JPH0374349A - 芳香族カルボン酸の製造方法 - Google Patents
芳香族カルボン酸の製造方法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明は、酢酸を溶媒として用い、アルキルベンゼンを
液相で分子状酸素により酸化して芳香族カルボン酸を製
造する方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、この
酸化反応により溶媒である酢酸から副生した酢酸メチル
を回収した後に、加水分解して酢酸とし、再利用しなが
ら芳香族カルボン酸を製造する方法に関する。
液相で分子状酸素により酸化して芳香族カルボン酸を製
造する方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、この
酸化反応により溶媒である酢酸から副生した酢酸メチル
を回収した後に、加水分解して酢酸とし、再利用しなが
ら芳香族カルボン酸を製造する方法に関する。
発明の技術的背景
酢酸を溶媒として用い、パラキシレンなどの芳香族カル
ボン酸を、臭素化合物を含む触媒の存在下に分子状酸素
により液相で酸化して、連続的にテレフタル酸などの芳
香族カルボン酸を製造する方法は、従来より工業的に大
規模に行なわれている。
ボン酸を、臭素化合物を含む触媒の存在下に分子状酸素
により液相で酸化して、連続的にテレフタル酸などの芳
香族カルボン酸を製造する方法は、従来より工業的に大
規模に行なわれている。
このような製造方法でテレフタル酸などを製造する場合
、溶媒である酢酸の一部が、反応中に炭酸ガス、−酸化
炭素、酢酸メチルなどに変換されることはよく知られて
いるが、この酢酸メチルを回収し、これを加水分解し酢
酸として再使用できればテレフタル酸などの製造費用を
低減することができ、その経済的意義は大きい。
、溶媒である酢酸の一部が、反応中に炭酸ガス、−酸化
炭素、酢酸メチルなどに変換されることはよく知られて
いるが、この酢酸メチルを回収し、これを加水分解し酢
酸として再使用できればテレフタル酸などの製造費用を
低減することができ、その経済的意義は大きい。
従来、回収された酢酸メチルを加水分解する方法として
は、特公昭56−2058号公報、特公昭605612
7号公報などに示されるように、酸化反応生成物を除い
た反応母液を蒸溜して回収された酢酸メチルが含まれる
留出液をイオン交換樹脂に接触させることにより、留出
液中の酢酸メチルを加水分解し、酢酸とする方法がある
。
は、特公昭56−2058号公報、特公昭605612
7号公報などに示されるように、酸化反応生成物を除い
た反応母液を蒸溜して回収された酢酸メチルが含まれる
留出液をイオン交換樹脂に接触させることにより、留出
液中の酢酸メチルを加水分解し、酢酸とする方法がある
。
しかしながら、これらの方法では、イオン交換樹脂から
留出液中に不純物が溶出し、これを除くために複雑な操
作が必要であり、またイオン交換樹脂が高価であるため
経済的に不利であるといった問題点があった。
留出液中に不純物が溶出し、これを除くために複雑な操
作が必要であり、またイオン交換樹脂が高価であるため
経済的に不利であるといった問題点があった。
発明の目的
本発明は、このような従来技術に伴なう問題点を解決し
ようとするものであり、酢酸メチルを加水分解して効率
よく酢酸を回収し再利用することができ、しかも回収さ
れる酢酸に不純物が混入することかない芳香族カルボン
酸の製造方法を提供することを目的としている。
ようとするものであり、酢酸メチルを加水分解して効率
よく酢酸を回収し再利用することができ、しかも回収さ
れる酢酸に不純物が混入することかない芳香族カルボン
酸の製造方法を提供することを目的としている。
発明の概要
本発明に係る芳香族カルボン酸の製造方法は、酢酸を溶
媒として用い、アルキルベンゼンを臭素化合物が含まれ
た触媒の存在下で分子状酸素に接触させ酸化して芳香族
カルボン酸を製造するに際して、上記酸化反応時に副生
した酢酸メチルを水溶液として回収し、この酢酸メチル
水溶液を、触媒を加えることなくそのまま80〜160
℃の温度に加熱し、水溶液中の酢酸メチルを加水分解し
て酢酸を生成させ、この酢酸を上記酸化反応溶液に循環
し再利用することを特徴としている。
媒として用い、アルキルベンゼンを臭素化合物が含まれ
た触媒の存在下で分子状酸素に接触させ酸化して芳香族
カルボン酸を製造するに際して、上記酸化反応時に副生
した酢酸メチルを水溶液として回収し、この酢酸メチル
水溶液を、触媒を加えることなくそのまま80〜160
℃の温度に加熱し、水溶液中の酢酸メチルを加水分解し
て酢酸を生成させ、この酢酸を上記酸化反応溶液に循環
し再利用することを特徴としている。
本発明に係る芳香族カルボン酸の製造方法によれば、回
収した酢酸メチルを加水分解する際に触媒を用いないた
め、経済的に有利であり、また、得られた酢酸から触媒
に由来する不純物を除去する工程を必要としない。
収した酢酸メチルを加水分解する際に触媒を用いないた
め、経済的に有利であり、また、得られた酢酸から触媒
に由来する不純物を除去する工程を必要としない。
発明の詳細な説明
以下、本発明に係る芳香族カルボン酸の製造方法につい
て具体的に説明する。
て具体的に説明する。
本発明の芳香族カルボン酸の製造方法では、アルキルベ
ンゼンを酢酸溶媒中で臭素化合物が含まれた触媒の存在
下に高温加圧の条件下で分子状酸素含有ガスによって酸
化している。
ンゼンを酢酸溶媒中で臭素化合物が含まれた触媒の存在
下に高温加圧の条件下で分子状酸素含有ガスによって酸
化している。
このような酸化反応で原料となるアルキルベンゼンとし
ては、具体的にはバラキシレン、トルエン、オルトキシ
レンおよびメタキシレンなどが用いられる。
ては、具体的にはバラキシレン、トルエン、オルトキシ
レンおよびメタキシレンなどが用いられる。
このようなアルキルベンゼンを原料として製造される芳
香族カルボン酸は、上記の反応原料に対応してそれぞれ
テレフタル酸、安息香酸、フタル酸、イソフタル酸など
である。
香族カルボン酸は、上記の反応原料に対応してそれぞれ
テレフタル酸、安息香酸、フタル酸、イソフタル酸など
である。
本発明では、触媒として、臭素化合物が含まれた触媒が
用いられるが、この触媒に含まれる臭素化合物は、反応
系内において、臭素イオンを発生することができる化合
物である。
用いられるが、この触媒に含まれる臭素化合物は、反応
系内において、臭素イオンを発生することができる化合
物である。
このような本発明に係る触媒としての臭素イオンは、具
体的にはマンガン、コノくルト、鉄、クロム、ニッケル
などの遷移金属の臭化物、臭化水素酸、ジブロモエチレ
ン、テトラブロモエタンなどの脂肪族ブロモアルキル類
あるいは炭素数4〜6の芳香族、脂環式または脂肪族カ
ルボン酸ブロモアルキル類、たとえば酢酸ジブロモエチ
ル、酢酸モノブロモプロピルなどから発生している。こ
れらの内で特にテトラブロモエタンが好ましい。
体的にはマンガン、コノくルト、鉄、クロム、ニッケル
などの遷移金属の臭化物、臭化水素酸、ジブロモエチレ
ン、テトラブロモエタンなどの脂肪族ブロモアルキル類
あるいは炭素数4〜6の芳香族、脂環式または脂肪族カ
ルボン酸ブロモアルキル類、たとえば酢酸ジブロモエチ
ル、酢酸モノブロモプロピルなどから発生している。こ
れらの内で特にテトラブロモエタンが好ましい。
本発明では、このような臭素化合物を含む触媒は、遷移
金属イオンを発生できる遷移金属化合物を含んでいるこ
とが好ましい。このような遷移金属化合物としては、具
体的にはマンガン、コノくルト、鉄、クロム、ニッケル
などの遷移金属の臭素塩、安息香酸塩、ナフテン酸塩、
酢酸塩などのカルボン酸塩、アセチルアセトナートなど
が用いられる。
金属イオンを発生できる遷移金属化合物を含んでいるこ
とが好ましい。このような遷移金属化合物としては、具
体的にはマンガン、コノくルト、鉄、クロム、ニッケル
などの遷移金属の臭素塩、安息香酸塩、ナフテン酸塩、
酢酸塩などのカルボン酸塩、アセチルアセトナートなど
が用いられる。
本発明では、アルキルベンゼンを酸化するに際して分子
状酸素含有ガスが用いられるが、分子状酸素含有ガスと
しては、純酸素、空気、純酸素と不活性ガスとの混合物
などが用いられ、これらは単独、あるいは2種以上を混
合して用いることができる。
状酸素含有ガスが用いられるが、分子状酸素含有ガスと
しては、純酸素、空気、純酸素と不活性ガスとの混合物
などが用いられ、これらは単独、あるいは2種以上を混
合して用いることができる。
本発明において、たとえばバラキシレンを酸化してテレ
フタル酸を製造する場合、原料となるバラキシレンは、
溶媒に対して1〜50重量%の量で好ましく用いられる
。この際、触媒として、コバルト化合物あるいはマンガ
ン化合物と、臭素化合物とを用いる場合には、これら化
合物は、溶媒に対してコバルト原子が10〜5000重
量ppm sマンガン原子が10〜5000重量ppm
%臭素原子が10〜10000重量ppmとなるよう
な量で用いられることが好ましい。また、分子状酸素含
有ガスとして空気を使用する場合、空気は、パラキシレ
ンi kgに対し0.5〜15Nrrrの量で反応系に
供給される。
フタル酸を製造する場合、原料となるバラキシレンは、
溶媒に対して1〜50重量%の量で好ましく用いられる
。この際、触媒として、コバルト化合物あるいはマンガ
ン化合物と、臭素化合物とを用いる場合には、これら化
合物は、溶媒に対してコバルト原子が10〜5000重
量ppm sマンガン原子が10〜5000重量ppm
%臭素原子が10〜10000重量ppmとなるよう
な量で用いられることが好ましい。また、分子状酸素含
有ガスとして空気を使用する場合、空気は、パラキシレ
ンi kgに対し0.5〜15Nrrrの量で反応系に
供給される。
上記のような酸化反応は、通常、反応温度160〜26
0℃、反応圧力4〜50kg/cnf01平均滞留時間
10〜200分で行なわれる。
0℃、反応圧力4〜50kg/cnf01平均滞留時間
10〜200分で行なわれる。
本発明では、アルキルベンゼンを酸化するに際して副生
した酢酸メチルを回収して加水分解しているが、この酢
酸メチルは、酸化反応器塔頂から留出する留出液および
該酸化反応器から排出される排ガス中に含まれている。
した酢酸メチルを回収して加水分解しているが、この酢
酸メチルは、酸化反応器塔頂から留出する留出液および
該酸化反応器から排出される排ガス中に含まれている。
したがって本発明では、このような酢酸メチルを回収し
て、加水分解している。
て、加水分解している。
酸化反応器塔頂から得られる留出液は、水、酢酸を主成
分として含んでいるが、通常この留出液は0.1−〜5
.O重量%の酢酸メチルが含まれている。
分として含んでいるが、通常この留出液は0.1−〜5
.O重量%の酢酸メチルが含まれている。
この留出液に、蒸留などを施すことにより、酢酸メチル
水溶液が回収される。
水溶液が回収される。
一方、排ガスに同伴した酢酸メチルを含む排ガス成分は
、排ガスを粒状活性炭、繊維状活性炭、粉末状活性炭な
どの吸着剤と接触させて吸着させた後、スチームなどに
まり脱着し、次いでスチームとともに酢酸メチルを凝縮
させることによって、酢酸メチル水溶液として回収する
ことができる。
、排ガスを粒状活性炭、繊維状活性炭、粉末状活性炭な
どの吸着剤と接触させて吸着させた後、スチームなどに
まり脱着し、次いでスチームとともに酢酸メチルを凝縮
させることによって、酢酸メチル水溶液として回収する
ことができる。
この水溶液は、酢酸メチルの加水分解にそのまま用いる
こともできる。
こともできる。
このようにして回収された酢酸メチルは、水を加えある
いは除去することにより、酢酸メチルの濃度が2〜25
重量%である酢酸メチル水溶液とすることが好ましい。
いは除去することにより、酢酸メチルの濃度が2〜25
重量%である酢酸メチル水溶液とすることが好ましい。
酢酸メチルの加水分解反応では、酢酸メチルの濃度は低
い方が酢酸の収率をあげるためには有利であるが、酢酸
メチルの濃度が低すぎると同伴する水の量が増大し、加
水分解後に溶液から酢酸を分離するときに多大なエネル
ギーが必要となるので経済的には逆に不利益となる。
い方が酢酸の収率をあげるためには有利であるが、酢酸
メチルの濃度が低すぎると同伴する水の量が増大し、加
水分解後に溶液から酢酸を分離するときに多大なエネル
ギーが必要となるので経済的には逆に不利益となる。
本発明では、このような酢酸メチル水溶液は、触媒を加
えることなくそのまま所定時間加熱されて加水分解され
る。このとき酢酸メチル溶液に攪拌を行なってもよいが
、静置したままであってもよい。
えることなくそのまま所定時間加熱されて加水分解され
る。このとき酢酸メチル溶液に攪拌を行なってもよいが
、静置したままであってもよい。
上記のような酢酸メチルの加水分解反応は、この酢酸メ
チル水溶液を通常80〜1.60°C1好ましくは10
0〜160℃に加熱して行なうことが望ましい。
チル水溶液を通常80〜1.60°C1好ましくは10
0〜160℃に加熱して行なうことが望ましい。
加熱温度を1.00〜」−60℃とすることにより、充
分な酢酸メチルの加水分解反応速度が得られ、所望の収
率で酢酸を得るための加熱時間を短縮でき、加熱時間の
増加による装置の大型化を招くこともないため経済的で
ある。
分な酢酸メチルの加水分解反応速度が得られ、所望の収
率で酢酸を得るための加熱時間を短縮でき、加熱時間の
増加による装置の大型化を招くこともないため経済的で
ある。
加熱時間は加熱温度によっても大きく異なるが、通常0
.2〜8時間である。
.2〜8時間である。
この酢酸メチル水溶液は、上記の条件で加水分解したと
きの加水分解速度が市販試薬の酢酸メチルよりも速く、
したがって、市販試薬の酢酸メチルよりも緩やかな条件
で加水分解しても、充分な収率で酢酸を得ることができ
る。これは、加水分解に用いる酢酸メチル水溶液に、何
らかの触媒作用を有する成分が含まれているためである
と考えられる。
きの加水分解速度が市販試薬の酢酸メチルよりも速く、
したがって、市販試薬の酢酸メチルよりも緩やかな条件
で加水分解しても、充分な収率で酢酸を得ることができ
る。これは、加水分解に用いる酢酸メチル水溶液に、何
らかの触媒作用を有する成分が含まれているためである
と考えられる。
このようにして加水分解を行なった酢酸メチル溶液には
、水、酢酸、メタノールおよび未反応の酢酸メチルが含
まれているが、酢酸は該溶液から蒸留等公知の手段によ
って分離し、回収される。
、水、酢酸、メタノールおよび未反応の酢酸メチルが含
まれているが、酢酸は該溶液から蒸留等公知の手段によ
って分離し、回収される。
また、未反応の酢酸メチルは再度加水分解工程で処理し
てもよい。回収された酢酸は酸化反応のための溶媒とし
て酸化反応器へ循環して使用することが好ましい。
てもよい。回収された酢酸は酸化反応のための溶媒とし
て酸化反応器へ循環して使用することが好ましい。
発明の効果
本発明に係る芳香族カルボン酸の製造方法によれば、酢
酸を溶媒としてアルキルベンゼンを液相で分子状酸素に
より酸化し、芳香族カルボン酸を製造する際に、溶媒酢
酸から反応により副生し、0 反応器外へ排出される酢酸メチルの約80重量%を酢酸
として回収できるとともに、酢酸を回収する際にイオン
交換樹脂などが含まれていないため不純物が混入するこ
とがなく、不純物を除去する工程が不要であり、その経
済的意義は大きい。
酸を溶媒としてアルキルベンゼンを液相で分子状酸素に
より酸化し、芳香族カルボン酸を製造する際に、溶媒酢
酸から反応により副生し、0 反応器外へ排出される酢酸メチルの約80重量%を酢酸
として回収できるとともに、酢酸を回収する際にイオン
交換樹脂などが含まれていないため不純物が混入するこ
とがなく、不純物を除去する工程が不要であり、その経
済的意義は大きい。
[実施例]
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
ガス中の酢酸メチル濃度の測定および加水分解前後の溶
液中の酢酸メチル、酢酸濃度の測定は、いずれもガスク
ロマトグラフィーを用いて行なった。
液中の酢酸メチル、酢酸濃度の測定は、いずれもガスク
ロマトグラフィーを用いて行なった。
実施例1
酢酸を溶媒として用いてコバルト、マンガン、臭素から
なる触媒の存在下にバラキシレンを空気により酸化し、
テレフタル酸を製造した。このとき排出された酸化排出
ガス(以下排ガス)を40℃まで冷却し、凝縮性成分を
凝縮させた。このとき排ガスに含まれる酢酸メチルは9
00容量ppmであった。
なる触媒の存在下にバラキシレンを空気により酸化し、
テレフタル酸を製造した。このとき排出された酸化排出
ガス(以下排ガス)を40℃まで冷却し、凝縮性成分を
凝縮させた。このとき排ガスに含まれる酢酸メチルは9
00容量ppmであった。
1゜」
この酸化排ガスを繊維状活性炭充填容器に導入し、酢酸
メチルを吸着させた後、スチームによって脱着させ、冷
却して凝縮させ、酢酸メチル濃度が9.0重量%の水溶
液を得た。
メチルを吸着させた後、スチームによって脱着させ、冷
却して凝縮させ、酢酸メチル濃度が9.0重量%の水溶
液を得た。
この酢酸メチル水溶液をステンレス製の耐圧容器に入れ
、静置状態とし120℃の温度で2時間加熱し、酢酸メ
チルを加水分解した。
、静置状態とし120℃の温度で2時間加熱し、酢酸メ
チルを加水分解した。
このときの酢酸収率を表土に示す。
実施例2〜5
酢酸を溶媒として用いてコバルト、マンガン、臭素から
なる触媒の存在下に、バラキシレンを空気により酸化し
、テレフタル酸を製造した。このとき酸化反応器塔頂よ
り留出した留出液を蒸留し、酢酸メチルを分離した。得
られた酢酸メチルに水を加え、酢酸メチル濃度が12.
9重量%の酢酸メチル水溶液を調製した。この水溶液を
ステンレス製の耐圧容器に入れ、静置状態とし、各々8
0℃、1−00℃、120℃および140℃の温度で2
時間加熱し、酢酸メチルを加水分解した。
なる触媒の存在下に、バラキシレンを空気により酸化し
、テレフタル酸を製造した。このとき酸化反応器塔頂よ
り留出した留出液を蒸留し、酢酸メチルを分離した。得
られた酢酸メチルに水を加え、酢酸メチル濃度が12.
9重量%の酢酸メチル水溶液を調製した。この水溶液を
ステンレス製の耐圧容器に入れ、静置状態とし、各々8
0℃、1−00℃、120℃および140℃の温度で2
時間加熱し、酢酸メチルを加水分解した。
このとき酢酸収率を表1に示す。
2
実施例6〜8
実施例2〜5で用いた酢酸メチルに水を加え、酢酸メチ
ル水溶液を調製した。得られた酢酸メチル水溶液をステ
ンレス製の耐圧容器に入れ、静置状態とし120℃の温
度で各々1時間、2時間および4時間加熱し、酢酸メチ
ルを加水分解した。
ル水溶液を調製した。得られた酢酸メチル水溶液をステ
ンレス製の耐圧容器に入れ、静置状態とし120℃の温
度で各々1時間、2時間および4時間加熱し、酢酸メチ
ルを加水分解した。
このときの酢酸収率を表1に示す。
実施例9〜11
実施例2〜5で用いた酢酸メチルに水を加え、酢酸メチ
ル水溶液を調製した。得られた酢酸メチル水溶液を各々
ステンレス製の耐圧容器に入れ、静置状態とし130℃
の温度で各々1時間、2時間および4時間加熱し、酢酸
メチルを加水分解した。
ル水溶液を調製した。得られた酢酸メチル水溶液を各々
ステンレス製の耐圧容器に入れ、静置状態とし130℃
の温度で各々1時間、2時間および4時間加熱し、酢酸
メチルを加水分解した。
このときの酢酸収率を表1に示す。
実施例12〜15
実施例2〜5で用いた酢酸メチルに水を加え、酢酸メチ
ル水溶液を調製した。得られた酢酸メチル水溶液を各々
ステンレス製の耐圧容器に入れ、静置状態とし140°
Cの温度で各々0.2時間、3 0.5時間、1時間および2時間加熱し、酢酸メチルを
加水分解した。
ル水溶液を調製した。得られた酢酸メチル水溶液を各々
ステンレス製の耐圧容器に入れ、静置状態とし140°
Cの温度で各々0.2時間、3 0.5時間、1時間および2時間加熱し、酢酸メチルを
加水分解した。
このときの酢酸収率を表1に示す。
実施例16〜19
実施例2〜5で得られた酢酸メチルに水を加え、各々酢
酸メチル濃度が各々5.0重量%、10.1重量%、2
0.2重量%および25.0重量%の水溶液を調製した
。この水溶液をステンレス製の耐圧容器に入れ、静置状
態とじ130°Cの温度で2時間加熱し、酢酸メチルを
加水分解した。
酸メチル濃度が各々5.0重量%、10.1重量%、2
0.2重量%および25.0重量%の水溶液を調製した
。この水溶液をステンレス製の耐圧容器に入れ、静置状
態とじ130°Cの温度で2時間加熱し、酢酸メチルを
加水分解した。
このときの酢酸収率を表1に示す。
比較例1
実施例2〜5で用いた酢酸メチルに水を加え、酢酸メチ
ル水溶液を調製した。得られた酢酸メチル水溶液をステ
ンレス製の耐圧容器に入れ、70℃に4時間加熱したが
、表1に示したように酢酸の生成は認められなかった。
ル水溶液を調製した。得られた酢酸メチル水溶液をステ
ンレス製の耐圧容器に入れ、70℃に4時間加熱したが
、表1に示したように酢酸の生成は認められなかった。
参考例1〜3
和光紬薬製試薬特級酢酸メチルに水を加えて、4
酢酸メチル濃度11.7重量%の水溶液を調製し、ステ
ンレス製の耐圧容器に入れ、静置状態とし各々80℃、
]−oo℃および120 ℃の温度で2時間加熱し、酢
酸メチルを加水分解した。
ンレス製の耐圧容器に入れ、静置状態とし各々80℃、
]−oo℃および120 ℃の温度で2時間加熱し、酢
酸メチルを加水分解した。
このときの酢酸収率を表土に示す。
Claims (1)
- (1)酢酸を溶媒として用い、アルキルベンゼンを臭素
化合物が含まれた触媒の存在下で分子状酸素に接触させ
酸化して芳香族カルボン酸を製造するに際して、 上記酸化反応時に副生した酢酸メチルを水溶液として回
収し、 この酢酸メチル水溶液を、触媒を加えることなくそのま
ま80〜160℃の温度に加熱し、水溶液中の酢酸メチ
ルを加水分解して酢酸を生成させ、この酢酸を上記酸化
反応溶液に循環し再利用することを特徴とする芳香族カ
ルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1210450A JP2723143B2 (ja) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1210450A JP2723143B2 (ja) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0374349A true JPH0374349A (ja) | 1991-03-28 |
JP2723143B2 JP2723143B2 (ja) | 1998-03-09 |
Family
ID=16589532
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1210450A Expired - Lifetime JP2723143B2 (ja) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2723143B2 (ja) |
-
1989
- 1989-08-15 JP JP1210450A patent/JP2723143B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2723143B2 (ja) | 1998-03-09 |
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