JPH11327143A - レジスト及びレジストパターンの形成方法 - Google Patents
レジスト及びレジストパターンの形成方法Info
- Publication number
- JPH11327143A JPH11327143A JP10130694A JP13069498A JPH11327143A JP H11327143 A JPH11327143 A JP H11327143A JP 10130694 A JP10130694 A JP 10130694A JP 13069498 A JP13069498 A JP 13069498A JP H11327143 A JPH11327143 A JP H11327143A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist
- acid
- salt
- acid generator
- ionizing radiation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】微細パターン形成に使用されるレジスト材料と
そのレジストのパターニング方法に関し、解像度と感度
の双方を良好にすること。 【解決手段】酸によって分解する置換基を含むポリマー
と、電離放射線の照射により酸を発生する酸発生剤と、
キヌキリジン又は１，４−ジアザビシクロ−〔２，２，
２〕オクタン又はこれらの誘導体と酸からなる塩を含む
レジスト３を下地２の上に塗布する工程と、前記レジス
ト３を電離放射線を用いて露光する工程と、前記レジス
ト３をアルカリ水溶液で現像する工程とを含み構成す
る。
そのレジストのパターニング方法に関し、解像度と感度
の双方を良好にすること。 【解決手段】酸によって分解する置換基を含むポリマー
と、電離放射線の照射により酸を発生する酸発生剤と、
キヌキリジン又は１，４−ジアザビシクロ−〔２，２，
２〕オクタン又はこれらの誘導体と酸からなる塩を含む
レジスト３を下地２の上に塗布する工程と、前記レジス
ト３を電離放射線を用いて露光する工程と、前記レジス
ト３をアルカリ水溶液で現像する工程とを含み構成す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、レジスト及びレジ
ストパターンの形成方法に関し、より詳しくは、微細パ
ターン形成に使用されるレジスト材料とレジストのパタ
ーニング方法に関する。
ストパターンの形成方法に関し、より詳しくは、微細パ
ターン形成に使用されるレジスト材料とレジストのパタ
ーニング方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体集積回路（ＬＳＩ）の開発には微
細化が不可欠であり、例えばＬＳＩにおける配線幅は
０．１８μｍ、０．１５μｍ、０．１２μｍとますます
微細化が図られている。また、半導体記憶素子では、４
Ｇｂ（ギガビット）、１６Ｇｂ、６４Ｇｂと記憶容量が
増大し、トランジスタ及びキャパシタの微細化が図られ
ている。また、コストダウンのためにはスループットの
向上も急務となっている。
細化が不可欠であり、例えばＬＳＩにおける配線幅は
０．１８μｍ、０．１５μｍ、０．１２μｍとますます
微細化が図られている。また、半導体記憶素子では、４
Ｇｂ（ギガビット）、１６Ｇｂ、６４Ｇｂと記憶容量が
増大し、トランジスタ及びキャパシタの微細化が図られ
ている。また、コストダウンのためにはスループットの
向上も急務となっている。
【０００３】そのような要求を満たすために、より一層
の高感度、高解像度を有するレジスト材料の開発が必要
となってくる。例えば化学増幅レジスト（chemically a
mplified resist ）について、高感度、高解像度の研究
がなされている。ポジ型化学増幅レジストは、酸により
分解する成分を含むポリマー、酸発生剤を有している。
の高感度、高解像度を有するレジスト材料の開発が必要
となってくる。例えば化学増幅レジスト（chemically a
mplified resist ）について、高感度、高解像度の研究
がなされている。ポジ型化学増幅レジストは、酸により
分解する成分を含むポリマー、酸発生剤を有している。
【０００４】ポジ型の化学増幅レジストをパターニング
する場合には、次のような処理が行われる。まず、露光
処理として電離放射線を化学増幅レジストに照射する
と、電離放射線照射領域において酸発生剤から微量の酸
が発生する。そして、露光処理の後に化学増幅レジスト
をベークすると、酸触媒による連鎖反応が生じてポリマ
ーの一部が分解してアルカリ可溶な状態になる。酸触媒
作用が、レジストを高感度化する要因である。露光後の
ベーク（post exposure bake）の後に化学増幅レジスト
を現像すると電離放射線照射部分が除去され、これによ
り化学増幅レジストにパターンが形成される。
する場合には、次のような処理が行われる。まず、露光
処理として電離放射線を化学増幅レジストに照射する
と、電離放射線照射領域において酸発生剤から微量の酸
が発生する。そして、露光処理の後に化学増幅レジスト
をベークすると、酸触媒による連鎖反応が生じてポリマ
ーの一部が分解してアルカリ可溶な状態になる。酸触媒
作用が、レジストを高感度化する要因である。露光後の
ベーク（post exposure bake）の後に化学増幅レジスト
を現像すると電離放射線照射部分が除去され、これによ
り化学増幅レジストにパターンが形成される。
【０００５】ところで、露光用の電離放射線としては、
電子線が重要視されている。電子線露光装置においては
プログラム制御によって任意のパターンを描画すること
ができる。そのため、紫外線、エキシマレーザ、Ｘ線な
どの光を用いた露光装置に比べて電子線は融通がきくの
で、電子線露光方法はＬＳＩの試作などに用いられてい
る。 電子線は、極めて細いビーム（０．０１μｍ以
下）に絞ることが可能なために微細パターン形成に適し
ており、そのために量産への適用も検討されている。
電子線が重要視されている。電子線露光装置においては
プログラム制御によって任意のパターンを描画すること
ができる。そのため、紫外線、エキシマレーザ、Ｘ線な
どの光を用いた露光装置に比べて電子線は融通がきくの
で、電子線露光方法はＬＳＩの試作などに用いられてい
る。 電子線は、極めて細いビーム（０．０１μｍ以
下）に絞ることが可能なために微細パターン形成に適し
ており、そのために量産への適用も検討されている。
【０００６】リソグラフィー側からの量産の対応につい
ては、アパーチャの開口に電子線を通し、電子線を所望
のパターン形状にして一括露光する方法が、JJAP 30(11
B),p3098 (1991), Jpn. J. Appl. Phys. 32 (1993) 600
6, J. Vac. Sci.Technol. B10 (6), p.2799 (1992) に
記載されている。また、それぞれ独立してブランキング
できる電子線を多数同時に照射して露光するマルチビー
ム露光方法が、Jpn. J. Appl. Phys. Vol.32 (1993) p.
6012に記載されている。
ては、アパーチャの開口に電子線を通し、電子線を所望
のパターン形状にして一括露光する方法が、JJAP 30(11
B),p3098 (1991), Jpn. J. Appl. Phys. 32 (1993) 600
6, J. Vac. Sci.Technol. B10 (6), p.2799 (1992) に
記載されている。また、それぞれ独立してブランキング
できる電子線を多数同時に照射して露光するマルチビー
ム露光方法が、Jpn. J. Appl. Phys. Vol.32 (1993) p.
6012に記載されている。
【０００７】これらの点から見て、高性能な電子線レジ
ストの開発が急務とされている。
ストの開発が急務とされている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】化学増幅レジストの解
像性は、感度との兼ね合いで大きく変化し、感度と解像
性の両立が難しい。感度を高めるためには、露光後ベー
クの温度を上げての連鎖反応量を増やすことにより容易
に達成できるが、酸の拡散が広がって、結果的に解像度
を低下させてしまう。
像性は、感度との兼ね合いで大きく変化し、感度と解像
性の両立が難しい。感度を高めるためには、露光後ベー
クの温度を上げての連鎖反応量を増やすことにより容易
に達成できるが、酸の拡散が広がって、結果的に解像度
を低下させてしまう。
【０００９】これに対して、露光後ベークの温度を下げ
ると解像度は高くなるが、レジストの感度が低下してし
まう。レジスト中に少量のアルカリを加えて酸の拡散を
抑制し、解像性向上を狙う方法もあるが、アルカリは発
生した酸を減少させるので、レジストの感度低下を招
く。
ると解像度は高くなるが、レジストの感度が低下してし
まう。レジスト中に少量のアルカリを加えて酸の拡散を
抑制し、解像性向上を狙う方法もあるが、アルカリは発
生した酸を減少させるので、レジストの感度低下を招
く。
【００１０】本発明の目的は、従来に比べて高解像度と
高感度の両立が図れるレジストとレジストパターンの形
成方法を提供することにある。
高感度の両立が図れるレジストとレジストパターンの形
成方法を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】（手段）上記した課題
は、酸によって分解する置換基を含むポリマーと、電離
放射線の照射により酸を発生する酸発生剤と、キヌクリ
ジン又は１，４−ジアザビシクロ−〔２，２，２〕オク
タン又はこれらの誘導体と酸からなる塩とを含むことを
特徴とするレジストによって解決する。
は、酸によって分解する置換基を含むポリマーと、電離
放射線の照射により酸を発生する酸発生剤と、キヌクリ
ジン又は１，４−ジアザビシクロ−〔２，２，２〕オク
タン又はこれらの誘導体と酸からなる塩とを含むことを
特徴とするレジストによって解決する。
【００１２】そのレジストにおいて、前記酸は有機酸で
あることを特徴とする。そのレジストにおいて、前記有
機酸は、カルボン酸又はスルホン酸であることを特徴と
する。そのレジストにおいて前記酸発生剤は、ジフェニ
ルヨードニウム塩又はトリフェニルスルホニウム塩であ
ることを特徴とする。
あることを特徴とする。そのレジストにおいて、前記有
機酸は、カルボン酸又はスルホン酸であることを特徴と
する。そのレジストにおいて前記酸発生剤は、ジフェニ
ルヨードニウム塩又はトリフェニルスルホニウム塩であ
ることを特徴とする。
【００１３】そのレジストにおいて、前記酸発生剤は、
ジフェニルヨードニウムトリフレートであることを特徴
とする。そのレジストにおいて、前記塩が前記キヌクリ
ジンまたはその誘導体を有し、前記酸発生剤がトリフェ
ニルスルホニウム塩を含むことを特徴とする。そのレジ
ストにおいて、前記塩が前記１，４−ジアザビシクロ−
〔２，２，２〕オクタン又はその誘導体を有し、前記酸
発生剤がジフェニルヨードニウム塩を含むことを特徴と
する。
ジフェニルヨードニウムトリフレートであることを特徴
とする。そのレジストにおいて、前記塩が前記キヌクリ
ジンまたはその誘導体を有し、前記酸発生剤がトリフェ
ニルスルホニウム塩を含むことを特徴とする。そのレジ
ストにおいて、前記塩が前記１，４−ジアザビシクロ−
〔２，２，２〕オクタン又はその誘導体を有し、前記酸
発生剤がジフェニルヨードニウム塩を含むことを特徴と
する。
【００１４】そのレジストにおいて、前記置換基は、タ
ーシャルブチルカルボキシル基、ターシャルブトキシカ
ルボニルオキシル基のいずれかであることを特徴とす
る。また、上記した課題は、図１に例示するように、上
記したいずれかのレジストを下地の上に塗布する工程
と、前記レジストを電離放射線を用いて露光する工程
と、前記レジストをアルカリ水溶液で現像する工程とを
有することを特徴とするレジストパターンの形成方法に
よって解決する。この場合、前記電離放射線は電子線で
あってもよい。
ーシャルブチルカルボキシル基、ターシャルブトキシカ
ルボニルオキシル基のいずれかであることを特徴とす
る。また、上記した課題は、図１に例示するように、上
記したいずれかのレジストを下地の上に塗布する工程
と、前記レジストを電離放射線を用いて露光する工程
と、前記レジストをアルカリ水溶液で現像する工程とを
有することを特徴とするレジストパターンの形成方法に
よって解決する。この場合、前記電離放射線は電子線で
あってもよい。
【００１５】次に、本発明の作用について説明する。本
発明によれば、酸により分解する物質を含むポリマーと
酸発生剤とを含むレジスト材料に所定の塩を添加してい
る。塩を構成する酸が弱酸であって、電離放射線の照射
により酸発生剤から発生した酸が強酸の場合には、それ
らの酸は次のような交換を起こす。
発明によれば、酸により分解する物質を含むポリマーと
酸発生剤とを含むレジスト材料に所定の塩を添加してい
る。塩を構成する酸が弱酸であって、電離放射線の照射
により酸発生剤から発生した酸が強酸の場合には、それ
らの酸は次のような交換を起こす。
【００１６】 強酸 ＋ 弱酸塩 → 弱酸 ＋ 強酸塩 この場合の酸の強度は、比較する２つの酸の相対的なも
のである。また、弱酸というのは、酸発生剤から発生し
た酸に比べて酸の強度が小さいということを示してい
る。これにより、電離放射線照射により発生する酸の酸
強度が少し小さくなって、露光後ベークによる酸の過拡
散が抑制され、高解像性が得られる。
のである。また、弱酸というのは、酸発生剤から発生し
た酸に比べて酸の強度が小さいということを示してい
る。これにより、電離放射線照射により発生する酸の酸
強度が少し小さくなって、露光後ベークによる酸の過拡
散が抑制され、高解像性が得られる。
【００１７】しかも、レジスト材料に単にアルカリのみ
を加えた場合と違い、弱いながらも酸が残るために、感
度が過剰に低下することはなく、有機塩の選択次第では
殆ど感度低下が見られない。実験によれば、塩の種類の
違いによってレジスト性能に及ぼす効果には差がみら
れ、有機塩のレジスト材料への添加により性能が低下を
招く場合もある。
を加えた場合と違い、弱いながらも酸が残るために、感
度が過剰に低下することはなく、有機塩の選択次第では
殆ど感度低下が見られない。実験によれば、塩の種類の
違いによってレジスト性能に及ぼす効果には差がみら
れ、有機塩のレジスト材料への添加により性能が低下を
招く場合もある。
【００１８】塩添加効果の違いの原因は明確になってい
ないが、酸強度、アルカリ強度の微妙な違いが塩による
効果に微妙な差をもたらすこと、或いは、有機塩が酸交
換以外に影響を与えること、などが考えられる。有機塩
による酸交換以外の影響として、例えばレジストの熱特
性が変化すること、或いは、有機塩とポリマーに相互作
用がはたらくこと、が考えられる。
ないが、酸強度、アルカリ強度の微妙な違いが塩による
効果に微妙な差をもたらすこと、或いは、有機塩が酸交
換以外に影響を与えること、などが考えられる。有機塩
による酸交換以外の影響として、例えばレジストの熱特
性が変化すること、或いは、有機塩とポリマーに相互作
用がはたらくこと、が考えられる。
【００１９】発明者等は、各種のアルカリ、酸を検討し
た。その結果、キヌクリジン若しくは１，４−ジアザビ
シクロ−〔２，２，２〕オクタン又はそれらの誘導体を
アルカリ（塩基）に用いた有機塩が、他のアルカリを用
いた塩と比較してレジスト性能を大きく改善する効果が
あることを見いだした。また、カンファスルホン酸又は
カンファン酸を酸として用いた有機塩がレジスト性能の
改善に良い効果をもたらした。
た。その結果、キヌクリジン若しくは１，４−ジアザビ
シクロ−〔２，２，２〕オクタン又はそれらの誘導体を
アルカリ（塩基）に用いた有機塩が、他のアルカリを用
いた塩と比較してレジスト性能を大きく改善する効果が
あることを見いだした。また、カンファスルホン酸又は
カンファン酸を酸として用いた有機塩がレジスト性能の
改善に良い効果をもたらした。
【００２０】レジストに添加する酸発生剤と有機塩との
組み合わせによってもレジストの解像度、感度に大きな
違いが見られた。例えば、酸発生剤としてジフェニルヨ
ードニウム塩を用いる場合に有機塩のアルカリとして
１，４−ジアザビシクロ −〔２，２，２〕オクタンを
使用し、また、酸発生剤としてトリフェニルスルホニウ
ム塩を用いる場合に有機塩のアルカリとしてキヌクリジ
ンを使用したところ、これらにより、レジストの解像
度、感度が最も高くなった。このことから、有機塩と酸
発生剤の間にも相互作用が存在する。
組み合わせによってもレジストの解像度、感度に大きな
違いが見られた。例えば、酸発生剤としてジフェニルヨ
ードニウム塩を用いる場合に有機塩のアルカリとして
１，４−ジアザビシクロ −〔２，２，２〕オクタンを
使用し、また、酸発生剤としてトリフェニルスルホニウ
ム塩を用いる場合に有機塩のアルカリとしてキヌクリジ
ンを使用したところ、これらにより、レジストの解像
度、感度が最も高くなった。このことから、有機塩と酸
発生剤の間にも相互作用が存在する。
【００２１】レジスト中に含まれて酸により分解され易
い置換基としては、ターシャルブチルカルボキシル基、
ターシャルブトキシカルボニルオキシル基などがある。
それらの置換基は、分解の前と後では極性が大きく変化
するために、分解した領域と分解しない領域とのコント
ラストが高くなる。
い置換基としては、ターシャルブチルカルボキシル基、
ターシャルブトキシカルボニルオキシル基などがある。
それらの置換基は、分解の前と後では極性が大きく変化
するために、分解した領域と分解しない領域とのコント
ラストが高くなる。
【００２２】
【発明の実施の形態】以下に本発明の実施形態を説明す
る。 （第１の実施の形態）本実施形態のレジストは、ポリマ
ー、酸発生剤、有機塩及び乳酸エチルを有している。そ
のポリマーはアルカリ可溶な物質を含んでおり、さら
に、下記構造式（Ａ）で示されるパラヒドロキシスチレ
ンとターシャルブチルメタクリレートの共重合体であ
り、それぞれ５０重量％の割合で含まれている。ターシ
ャルブチルメタクリレートは、酸によって分解され易い
ポリマーである。
る。 （第１の実施の形態）本実施形態のレジストは、ポリマ
ー、酸発生剤、有機塩及び乳酸エチルを有している。そ
のポリマーはアルカリ可溶な物質を含んでおり、さら
に、下記構造式（Ａ）で示されるパラヒドロキシスチレ
ンとターシャルブチルメタクリレートの共重合体であ
り、それぞれ５０重量％の割合で含まれている。ターシ
ャルブチルメタクリレートは、酸によって分解され易い
ポリマーである。
【００２３】
【化１】
【００２４】有機塩は、複数種類のアルカリ（塩基）と
複数種類の酸を組み合わせて調合した。その酸として、
構造式（Ｂ）に示すカンファスルホン酸、構造式（Ｃ）
に示すカンファ酸、塩酸（ＨＣｌ）、又は構造式（Ｄ）
に示すベンゼンスルホン酸のいずれかを用いた。構造式
（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）は有機酸である
複数種類の酸を組み合わせて調合した。その酸として、
構造式（Ｂ）に示すカンファスルホン酸、構造式（Ｃ）
に示すカンファ酸、塩酸（ＨＣｌ）、又は構造式（Ｄ）
に示すベンゼンスルホン酸のいずれかを用いた。構造式
（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）は有機酸である
【００２５】
【化２】
【００２６】
【化３】
【００２７】
【化４】
【００２８】本実施形態のアルカリとしては構造式
（Ｅ）に示すキヌクリジン、構造式（Ｆ）に示す１，４
−ジアザビシクロ−〔２，２，２〕オクタンのいずれか
を用いた。また、比較するためのアルカリとして、構造
式（Ｇ）に示す1,3,5-トリメチルヘキサヒドロ-1,3,5-
トリアジン、構造式（Ｈ）に示すヘキサメチレンテトラ
ミン又は構造式（Ｉ）に示すアダマンチルアミンを用い
た。なお、構造式（Ｅ１）、（Ｅ２）は構造式（Ｅ）の
誘導体であり、また構造式（Ｆ１）、（Ｆ２) は構造式
（Ｆ）の誘導体である。
（Ｅ）に示すキヌクリジン、構造式（Ｆ）に示す１，４
−ジアザビシクロ−〔２，２，２〕オクタンのいずれか
を用いた。また、比較するためのアルカリとして、構造
式（Ｇ）に示す1,3,5-トリメチルヘキサヒドロ-1,3,5-
トリアジン、構造式（Ｈ）に示すヘキサメチレンテトラ
ミン又は構造式（Ｉ）に示すアダマンチルアミンを用い
た。なお、構造式（Ｅ１）、（Ｅ２）は構造式（Ｅ）の
誘導体であり、また構造式（Ｆ１）、（Ｆ２) は構造式
（Ｆ）の誘導体である。
【００２９】
【化５】
【００３０】
【化６】
【００３１】
【化７】
【００３２】
【化８】
【００３３】
【化９】
【００３４】さらに、酸発生剤として、構造式（Ｊ）に
示すジフェニルヨードニウムトリフレート（以下、ＤＰ
Ｉという。）、又は構造式（Ｋ）に示すトリフェニルス
ルホニウムトリフレート（以下、ＴＰＳという。）を用
いた。
示すジフェニルヨードニウムトリフレート（以下、ＤＰ
Ｉという。）、又は構造式（Ｋ）に示すトリフェニルス
ルホニウムトリフレート（以下、ＴＰＳという。）を用
いた。
【００３５】
【化１０】
【００３６】
【化１１】
【００３７】そのようなレジストにおいては、ポリマー
を１グラム（ｇ）、酸発生剤を０．０５ｇ、有機塩を１
ｍｇ、乳酸エチルを５．５ｇの割合で含ませた。そし
て、有機塩を構成する塩基と酸の組み合わせを変えると
ともに、それらの有機塩と酸発生剤の組み合わせも変え
て４０種類のレジストを調合した。それら４０種類のレ
ジストのそれぞれにおける塩基と酸と酸発生剤の組み合
わせを表１に示した。
を１グラム（ｇ）、酸発生剤を０．０５ｇ、有機塩を１
ｍｇ、乳酸エチルを５．５ｇの割合で含ませた。そし
て、有機塩を構成する塩基と酸の組み合わせを変えると
ともに、それらの有機塩と酸発生剤の組み合わせも変え
て４０種類のレジストを調合した。それら４０種類のレ
ジストのそれぞれにおける塩基と酸と酸発生剤の組み合
わせを表１に示した。
【００３８】なお、表１において括弧で示した番号はア
ルカリ物質、酸物質、酸発生剤との組み合わせの番号を
示している。
ルカリ物質、酸物質、酸発生剤との組み合わせの番号を
示している。
【００３９】
【表１】
【００４０】それらの４０種類のポジ型のレジストにつ
いて、図１(a) 〜(d) に示す工程に沿って露光、現像を
行った。まず、図１(a) に示すように、シリコン基板１
上に導電体、絶縁体、半導体等の膜２を形成し、その上
にレジスト３を約１μｍの厚さにスピンコートする。さ
らに、プリベーク処理として、シリコン基板１上のレジ
スト３を温度１２０℃で１２０秒間加熱する。この加熱
によってレジスト３中の溶剤が揮発する。
いて、図１(a) 〜(d) に示す工程に沿って露光、現像を
行った。まず、図１(a) に示すように、シリコン基板１
上に導電体、絶縁体、半導体等の膜２を形成し、その上
にレジスト３を約１μｍの厚さにスピンコートする。さ
らに、プリベーク処理として、シリコン基板１上のレジ
スト３を温度１２０℃で１２０秒間加熱する。この加熱
によってレジスト３中の溶剤が揮発する。
【００４１】続いて、電子線露光装置（不図示）にシリ
コン基板１を入れ、図１(b) に示すように電子線の照射
によってレジスト３に幅０．２μｍのライン＆スペース
のパターンを描画し、これによりレジスト３にライン＆
スペースの潜像を形成する。この段階で、レジスト２の
うち電子線が照射された部分で、酸発生剤から酸が発生
する。
コン基板１を入れ、図１(b) に示すように電子線の照射
によってレジスト３に幅０．２μｍのライン＆スペース
のパターンを描画し、これによりレジスト３にライン＆
スペースの潜像を形成する。この段階で、レジスト２の
うち電子線が照射された部分で、酸発生剤から酸が発生
する。
【００４２】その後に、図１(c) に示すように、露光後
ベーク処理（ＰＥＢ処理）として、レジスト３を湿度１
２０℃、時間１２０秒で加熱する。これにより、レジス
ト３において、酸によるターシャルブチルメタクリレー
トの分解が促進され、電子線が照射された部分のレジス
ト２がアルカリ可溶な状態となる。次に、図１(d) に示
すように、２．３８％ＴＭＡＨ（tetramethylammoniumh
ydroxide）水溶液を用いて１分間パドル現像を行い、レ
ジスト３のうち電子線照射部分のポリマーを除去してス
ペース４を形成する。これにより、レジスト３にライン
＆スペースのパターンが形成される。
ベーク処理（ＰＥＢ処理）として、レジスト３を湿度１
２０℃、時間１２０秒で加熱する。これにより、レジス
ト３において、酸によるターシャルブチルメタクリレー
トの分解が促進され、電子線が照射された部分のレジス
ト２がアルカリ可溶な状態となる。次に、図１(d) に示
すように、２．３８％ＴＭＡＨ（tetramethylammoniumh
ydroxide）水溶液を用いて１分間パドル現像を行い、レ
ジスト３のうち電子線照射部分のポリマーを除去してス
ペース４を形成する。これにより、レジスト３にライン
＆スペースのパターンが形成される。
【００４３】最後に、図１(e) に示すように、レジスト
３をマスクに使用してレジスト３のスペース４の下の膜
２をエッチングし、これにより膜２をパターニングす
る。以上の露光、現像は４０種類のレジストの全てにつ
いて行い、それぞれについて感度、解像性、露光マージ
ンの評価を行った。その評価の結果は、表２に示すよう
になった。なお、表２において括弧で示した番号は、表
１の括弧で示した番号に対応した成分を有するレジスト
を示している。
３をマスクに使用してレジスト３のスペース４の下の膜
２をエッチングし、これにより膜２をパターニングす
る。以上の露光、現像は４０種類のレジストの全てにつ
いて行い、それぞれについて感度、解像性、露光マージ
ンの評価を行った。その評価の結果は、表２に示すよう
になった。なお、表２において括弧で示した番号は、表
１の括弧で示した番号に対応した成分を有するレジスト
を示している。
【００４４】表２における評価は、表３に示す評価基準
によっている。即ち、表２に示す感度については、有機
塩を含まないレジストの感度を基準にして評価を行っ
た。また、解像性については、露光幅を０．２μｍを基
準値として現像後の幅の変化によって評価を行った。露
光マージンは次の式で表されている。
によっている。即ち、表２に示す感度については、有機
塩を含まないレジストの感度を基準にして評価を行っ
た。また、解像性については、露光幅を０．２μｍを基
準値として現像後の幅の変化によって評価を行った。露
光マージンは次の式で表されている。
【００４５】 露光マージン＝Ｌ（Ｅ0pt ×１．２）／Ｌ（Ｅ0pt ） なお、式において、Ｌ（Ｅ0pt ）は最適露光量におけ
るボトムパターン幅を示し、Ｌ（Ｅ0pt ×１．２）は最
適露光量を１．２倍にした場合のボトムパターン幅であ
る。ボトムパターン幅は電子が照射された部分のパター
ンの底の幅である。
るボトムパターン幅を示し、Ｌ（Ｅ0pt ×１．２）は最
適露光量を１．２倍にした場合のボトムパターン幅であ
る。ボトムパターン幅は電子が照射された部分のパター
ンの底の幅である。
【００４６】なお、表２、表３における感度、解像性、
露光マージンでは、１．０倍以上１．２倍未満の範囲を
◎、１．２倍以上１．５倍未満の範囲を○、１．５倍以
上１．８未満の範囲を△、１．８以上の範囲を×で表し
ている。
露光マージンでは、１．０倍以上１．２倍未満の範囲を
◎、１．２倍以上１．５倍未満の範囲を○、１．５倍以
上１．８未満の範囲を△、１．８以上の範囲を×で表し
ている。
【００４７】
【表２】
【００４８】
【表３】
【００４９】番号（６）のレジストは塩が弱酸により構
成されているため感度は他に比べてやや悪いが、露光マ
ージンが最も良くなっている。他方、番号（５）、（２
１）のレジストについては、解像性が極めて良く、ほぼ
露光寸法どおりの矩形のパターンが形成できる。これら
高い性能を示したレジストは、ジフェニルヨードニウム
塩と１，４−ジアザビシクロ−〔２，２，２〕オクタ
ン、または、トリフェニルスルホニウム塩とキヌクリジ
ンの組み合わせである。
成されているため感度は他に比べてやや悪いが、露光マ
ージンが最も良くなっている。他方、番号（５）、（２
１）のレジストについては、解像性が極めて良く、ほぼ
露光寸法どおりの矩形のパターンが形成できる。これら
高い性能を示したレジストは、ジフェニルヨードニウム
塩と１，４−ジアザビシクロ−〔２，２，２〕オクタ
ン、または、トリフェニルスルホニウム塩とキヌクリジ
ンの組み合わせである。
【００５０】塩酸を使った塩が添加されたレジストで
は、全く良い結果が得られない。また、ベンゼンスルホ
ン酸も効果は低かった。 （第２の実施の形態）本実施形態のレジストは、ポリマ
ー、酸発生剤、有機塩及び乳酸エチルを有している。そ
のポリマーは、構造式（Ａ）に示すパラヒドロキシスチ
レンと構造式（Ｌ）に示すターシャルブトキシカルボニ
ルオキシスチレンの共重合体であり、パラヒドロキシス
チレンが８０重量％、ターシャルブトキシカルボニルオ
キシスチレンが２０重量％の割合で含まれている。ター
シャルブトキシカルボニルオキシスチレンは、酸によっ
て分解され易いポリマーである。
は、全く良い結果が得られない。また、ベンゼンスルホ
ン酸も効果は低かった。 （第２の実施の形態）本実施形態のレジストは、ポリマ
ー、酸発生剤、有機塩及び乳酸エチルを有している。そ
のポリマーは、構造式（Ａ）に示すパラヒドロキシスチ
レンと構造式（Ｌ）に示すターシャルブトキシカルボニ
ルオキシスチレンの共重合体であり、パラヒドロキシス
チレンが８０重量％、ターシャルブトキシカルボニルオ
キシスチレンが２０重量％の割合で含まれている。ター
シャルブトキシカルボニルオキシスチレンは、酸によっ
て分解され易いポリマーである。
【００５１】
【化１２】
【００５２】有機塩は、複数の種類のアルカリ（塩基）
と酸を組み合わせて調合したものを使用した。そのアル
カリとして、第１実施形態の実験結果から良好な物質、
即ちキヌクリジンと１，４−ジアザビシクロ−〔２，
２，２〕オクタンのいずれかを用い、酸として、第１実
施形態の実験結果から良好な物質、即ちカンファスルホ
ン酸、カンファ酸のいずれかを用いた。
と酸を組み合わせて調合したものを使用した。そのアル
カリとして、第１実施形態の実験結果から良好な物質、
即ちキヌクリジンと１，４−ジアザビシクロ−〔２，
２，２〕オクタンのいずれかを用い、酸として、第１実
施形態の実験結果から良好な物質、即ちカンファスルホ
ン酸、カンファ酸のいずれかを用いた。
【００５３】さらに、酸発生剤として、第１実施形態と
同じＤＰＩ、又はＴＰＳを用いた。そのようなレジスト
においては、ポリマーを１グラム（ｇ）、酸発生剤を
０．０５ｇ、有機塩を１ｍｇ、乳酸エチルを５．５ｇの
割合で含ませた。そして、有機塩を構成する塩基と酸の
組み合わせを変えるとともに、それらの有機塩と酸発生
剤の組み合わせも変えて８種類のレジストを調合した。
それら８種類のレジストのそれぞれにおける塩基と酸と
酸発生剤の組み合わせを表４に示した。
同じＤＰＩ、又はＴＰＳを用いた。そのようなレジスト
においては、ポリマーを１グラム（ｇ）、酸発生剤を
０．０５ｇ、有機塩を１ｍｇ、乳酸エチルを５．５ｇの
割合で含ませた。そして、有機塩を構成する塩基と酸の
組み合わせを変えるとともに、それらの有機塩と酸発生
剤の組み合わせも変えて８種類のレジストを調合した。
それら８種類のレジストのそれぞれにおける塩基と酸と
酸発生剤の組み合わせを表４に示した。
【００５４】なお、表４において括弧で示した番号はア
ルカリ物質、酸物質、酸発生剤との８つの組み合わせ番
号を示している。
ルカリ物質、酸物質、酸発生剤との８つの組み合わせ番
号を示している。
【００５５】
【表４】
【００５６】それらの８種類のポジ型のレジストについ
て、図１(a) 〜(d) に示す工程に沿って露光、現像を行
い、それぞれについて感度、解像性、露光マージンの評
価を行った。その工程については、第１実施形態で説明
したので、省略する。その評価の結果は、表５に示すよ
うになった。なお、表５において括弧で示した番号は、
表４の括弧で示した番号に対応した成分を有するレジス
ト番号を示している。
て、図１(a) 〜(d) に示す工程に沿って露光、現像を行
い、それぞれについて感度、解像性、露光マージンの評
価を行った。その工程については、第１実施形態で説明
したので、省略する。その評価の結果は、表５に示すよ
うになった。なお、表５において括弧で示した番号は、
表４の括弧で示した番号に対応した成分を有するレジス
ト番号を示している。
【００５７】
【表５】
【００５８】表５における評価は、表３に示す評価基準
によっている。即ち、表５に示す感度については、有機
塩を含まないレジストの感度を基準にして評価を行っ
た。また、解像性については、露光幅を０．２μｍを基
準値として評価を行った。なお、表５の感度、解像性、
露光マージンについて、１．０倍以上１．２倍未満の範
囲を◎、１．２倍以上１．５倍未満の範囲を○、１．５
倍以上１．８未満の範囲を△、１．８以上の範囲を×で
表している。
によっている。即ち、表５に示す感度については、有機
塩を含まないレジストの感度を基準にして評価を行っ
た。また、解像性については、露光幅を０．２μｍを基
準値として評価を行った。なお、表５の感度、解像性、
露光マージンについて、１．０倍以上１．２倍未満の範
囲を◎、１．２倍以上１．５倍未満の範囲を○、１．５
倍以上１．８未満の範囲を△、１．８以上の範囲を×で
表している。
【００５９】番号（４６）のレジストは塩が弱酸により
構成されているため感度は他のレジストに比べてやや悪
いが、露光マージンが最も良くなっている。他方、番号
（４３）、（４５）のレジストについては、解像性、露
光マージンが極めて良く、ほぼ露光寸法どおりの矩形の
パターンが形成できた。これら高い性能を示したレジス
トは、第１実施形態と同様に、ジフェニルヨードニウム
塩と１，４−ジアザビシクロ−〔２，２，２〕オクタ
ン、または、トリフェニルスルホニウム塩とキヌクリジ
ンの組み合わせであった。
構成されているため感度は他のレジストに比べてやや悪
いが、露光マージンが最も良くなっている。他方、番号
（４３）、（４５）のレジストについては、解像性、露
光マージンが極めて良く、ほぼ露光寸法どおりの矩形の
パターンが形成できた。これら高い性能を示したレジス
トは、第１実施形態と同様に、ジフェニルヨードニウム
塩と１，４−ジアザビシクロ−〔２，２，２〕オクタ
ン、または、トリフェニルスルホニウム塩とキヌクリジ
ンの組み合わせであった。
【００６０】
【発明の効果】以上述べたように本発明によればキヌク
リジン、または１，４−ジアザビシクロ−〔２，２，
２〕オクタンまたはそれらの誘導体と酸との塩をレジス
トに含有されたところ、レジストの感度を上げても酸の
拡散が抑制され、解像性の劣化を防止することができ
た。
リジン、または１，４−ジアザビシクロ−〔２，２，
２〕オクタンまたはそれらの誘導体と酸との塩をレジス
トに含有されたところ、レジストの感度を上げても酸の
拡散が抑制され、解像性の劣化を防止することができ
た。
【図１】図１は、本発明の実施の形態にかかるレジスト
のパターン形成工程を示す断面図である。
のパターン形成工程を示す断面図である。
１ シリコン（半導体）基板 ２ 膜 ３ レジスト ４ スペース
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渡部 慶二 神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番 １号 富士通株式会社内 (72)発明者 野崎 耕司 神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番 １号 富士通株式会社内 (72)発明者 五十嵐 美和 神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番 １号 富士通株式会社内 (72)発明者 今 純一 神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番 １号 富士通株式会社内 (72)発明者 丸山 隆司 神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番 １号 富士通株式会社内 (72)発明者 坂上 拡 神奈川県川崎市中原区上小田中４丁目１番 １号 富士通株式会社内
Claims (10)
- 【請求項１】酸によって分解する置換基を含むポリマー
と、 電離放射線の照射により酸を発生する酸発生剤と、 キヌクリジン又は１，４−ジアザビシクロ−〔２，２，
２〕オクタン又はこれらの誘導体と酸からなる塩とを含
むことを特徴とするレジスト。 - 【請求項２】前記酸は有機酸であることを特徴とする請
求項１記載のレジスト。 - 【請求項３】前記有機酸は、カルボン酸又はスルホン酸
であることを特徴とする請求項２記載のレジスト。 - 【請求項４】前記酸発生剤は、ジフェニルヨードニウム
塩又はトリフェニルスルホニウム塩であることを特徴と
する請求項１記載のレジスト。 - 【請求項５】前記酸発生剤は、ジフェニルヨードニウム
トリフレートであることを特徴とする請求項１記載のレ
ジスト。 - 【請求項６】前記塩が前記キヌクリジンまたはその誘導
体を有し、前記酸発生剤がトリフェニルスルホニウム塩
を含むことを特徴とする請求項１記載のレジスト。 - 【請求項７】前記塩が前記１，４−ジアザビシクロ−
〔２，２，２〕オクタン又はその誘導体を有し、前記酸
発生剤がジフェニルヨードニウム塩を含むことを特徴と
する請求項１記載のレジスト。 - 【請求項８】前記置換基は、ターシャルブチルカルボキ
シル基、ターシャルブトキシカルボニルオキシル基のい
ずれかであることを特徴とする請求項１記載のレジス
ト。 - 【請求項９】請求項１〜８いずれかに記載のレジストを
下地の上に塗布する工程と、 前記レジストを電離放射線を用いて露光する工程と、 前記レジストをアルカリ水溶液で現像する工程とを有す
ることを特徴とするレジストパターンの形成方法。 - 【請求項１０】前記電離放射線は電子線であることを特
徴とする請求項９記載のレジストパターンの形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10130694A JPH11327143A (ja) | 1998-05-13 | 1998-05-13 | レジスト及びレジストパターンの形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10130694A JPH11327143A (ja) | 1998-05-13 | 1998-05-13 | レジスト及びレジストパターンの形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11327143A true JPH11327143A (ja) | 1999-11-26 |
Family
ID=15040398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10130694A Withdrawn JPH11327143A (ja) | 1998-05-13 | 1998-05-13 | レジスト及びレジストパターンの形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11327143A (ja) |
Cited By (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008083196A (ja) * | 2006-09-26 | 2008-04-10 | Fujitsu Ltd | レジスト組成物、レジストパターンの形成方法、及び半導体装置の製造方法 |
| KR20130045804A (ko) | 2011-10-26 | 2013-05-06 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | ＡｒＦ 액침 노광용 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
| US8980527B2 (en) | 2012-01-13 | 2015-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pattern forming process and resist compostion |
| KR20150110371A (ko) | 2014-03-24 | 2015-10-02 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭형 네가티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| US9221742B2 (en) | 2013-09-11 | 2015-12-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, chemically amplified resist composition, and pattern forming process |
| US9329476B2 (en) | 2014-01-10 | 2016-05-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified negative resist composition and patterning process |
| US9348227B2 (en) | 2014-06-09 | 2016-05-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified resist composition and pattern forming process |
| EP3062150A2 (en) | 2015-02-25 | 2016-08-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and pattern forming process |
| EP3081987A2 (en) | 2015-04-13 | 2016-10-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified negative resist composition using novel onium salt and resist pattern forming process |
| US9500949B2 (en) | 2014-03-07 | 2016-11-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically-amplified positive resist composition and resist patterning process using the same |
| US9535325B2 (en) | 2014-01-10 | 2017-01-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Onium salt, chemically amplified positive resist composition, and patterning process |
| EP3279734A1 (en) | 2016-08-05 | 2018-02-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition, resist pattern forming process, and photomask blank |
| EP3279729A1 (en) | 2016-08-05 | 2018-02-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Negative resist composition and resist pattern forming process |
| EP3343291A1 (en) | 2016-12-28 | 2018-07-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and resist pattern forming process |
| EP3343292A1 (en) | 2016-12-28 | 2018-07-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified negative resist composition and resist pattern forming process |
| US10120278B2 (en) | 2016-04-28 | 2018-11-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Carboxylic acid onium salt, chemically amplified resist composition, and pattern forming process |
| CN110878038A (zh) * | 2018-09-05 | 2020-03-13 | 信越化学工业株式会社 | 锍化合物、正型抗蚀剂组合物和抗蚀剂图案形成方法 |
| KR20200030012A (ko) | 2018-09-11 | 2020-03-19 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 요오도늄염, 레지스트 조성물, 및 패턴 형성 방법 |
| EP3644122A1 (en) | 2018-10-25 | 2020-04-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Onium salt, negative resist composition, and resist pattern forming process |
| KR20220115878A (ko) | 2021-02-12 | 2022-08-19 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 네거티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| EP4047418A1 (en) | 2021-02-12 | 2022-08-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and resist pattern forming process |
| US11548844B2 (en) | 2018-05-25 | 2023-01-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, negative resist composition, photomask blank, and resist pattern forming process |
| EP4270108A1 (en) | 2022-04-26 | 2023-11-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and resist pattern forming process |
| EP4286945A1 (en) | 2022-06-01 | 2023-12-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified negative resist composition and resist pattern forming process |
| EP4286944A1 (en) | 2022-06-01 | 2023-12-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and resist pattern forming process |
| EP4286946A1 (en) | 2022-06-01 | 2023-12-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and resist pattern forming process |
| EP4286943A1 (en) | 2022-06-01 | 2023-12-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified negative resist composition and resist pattern forming process |
| KR20230171881A (ko) | 2022-06-14 | 2023-12-21 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 오늄염, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
-
1998
- 1998-05-13 JP JP10130694A patent/JPH11327143A/ja not_active Withdrawn
Cited By (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008083196A (ja) * | 2006-09-26 | 2008-04-10 | Fujitsu Ltd | レジスト組成物、レジストパターンの形成方法、及び半導体装置の製造方法 |
| KR20130045804A (ko) | 2011-10-26 | 2013-05-06 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | ＡｒＦ 액침 노광용 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
| US8815492B2 (en) | 2011-10-26 | 2014-08-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition for ArF immersion lithography and pattern forming process |
| US8980527B2 (en) | 2012-01-13 | 2015-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pattern forming process and resist compostion |
| US9221742B2 (en) | 2013-09-11 | 2015-12-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, chemically amplified resist composition, and pattern forming process |
| US9329476B2 (en) | 2014-01-10 | 2016-05-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified negative resist composition and patterning process |
| US9535325B2 (en) | 2014-01-10 | 2017-01-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Onium salt, chemically amplified positive resist composition, and patterning process |
| US9500949B2 (en) | 2014-03-07 | 2016-11-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically-amplified positive resist composition and resist patterning process using the same |
| KR20150110371A (ko) | 2014-03-24 | 2015-10-02 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭형 네가티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| US9436083B2 (en) | 2014-03-24 | 2016-09-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically-amplified negative resist composition and resist patterning process using the same |
| US9348227B2 (en) | 2014-06-09 | 2016-05-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified resist composition and pattern forming process |
| EP3062150A2 (en) | 2015-02-25 | 2016-08-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and pattern forming process |
| KR20160103950A (ko) | 2015-02-25 | 2016-09-02 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 포지티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| US9720323B2 (en) | 2015-02-25 | 2017-08-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and pattern forming process |
| KR20160122085A (ko) | 2015-04-13 | 2016-10-21 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규 오늄염 화합물을 이용한 화학 증폭형 네거티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| EP3081987A2 (en) | 2015-04-13 | 2016-10-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified negative resist composition using novel onium salt and resist pattern forming process |
| US9740098B2 (en) | 2015-04-13 | 2017-08-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified negative resist composition using novel onium salt and resist pattern forming process |
| US10120278B2 (en) | 2016-04-28 | 2018-11-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Carboxylic acid onium salt, chemically amplified resist composition, and pattern forming process |
| US10120279B2 (en) | 2016-08-05 | 2018-11-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Negative resist composition and resist pattern forming process |
| KR20180016306A (ko) | 2016-08-05 | 2018-02-14 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 네거티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| EP3279729A1 (en) | 2016-08-05 | 2018-02-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Negative resist composition and resist pattern forming process |
| EP3279734A1 (en) | 2016-08-05 | 2018-02-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition, resist pattern forming process, and photomask blank |
| US10416558B2 (en) | 2016-08-05 | 2019-09-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition, resist pattern forming process, and photomask blank |
| KR20180016276A (ko) | 2016-08-05 | 2018-02-14 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법 및 포토마스크 블랭크 |
| US10725377B2 (en) | 2016-12-28 | 2020-07-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified negative resist composition and resist pattern forming process |
| EP3343291A1 (en) | 2016-12-28 | 2018-07-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and resist pattern forming process |
| EP3343292A1 (en) | 2016-12-28 | 2018-07-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified negative resist composition and resist pattern forming process |
| KR20180077073A (ko) | 2016-12-28 | 2018-07-06 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 네가티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| KR20180077082A (ko) | 2016-12-28 | 2018-07-06 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 포지티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| US10495969B2 (en) | 2016-12-28 | 2019-12-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and resist pattern forming process |
| US11548844B2 (en) | 2018-05-25 | 2023-01-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, negative resist composition, photomask blank, and resist pattern forming process |
| US11124477B2 (en) | 2018-09-05 | 2021-09-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium compound, positive resist composition, and resist pattern forming process |
| KR20200027906A (ko) | 2018-09-05 | 2020-03-13 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 술포늄 화합물, 포지티브형 레지스트 조성물, 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| CN110878038B (zh) * | 2018-09-05 | 2021-09-24 | 信越化学工业株式会社 | 锍化合物、正型抗蚀剂组合物和抗蚀剂图案形成方法 |
| CN110878038A (zh) * | 2018-09-05 | 2020-03-13 | 信越化学工业株式会社 | 锍化合物、正型抗蚀剂组合物和抗蚀剂图案形成方法 |
| KR20200030012A (ko) | 2018-09-11 | 2020-03-19 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 요오도늄염, 레지스트 조성물, 및 패턴 형성 방법 |
| US11448961B2 (en) | 2018-09-11 | 2022-09-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Iodonium salt, resist composition, and pattern forming process |
| US11429023B2 (en) | 2018-10-25 | 2022-08-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Onium salt, negative resist composition, and resist pattern forming process |
| KR20200047420A (ko) | 2018-10-25 | 2020-05-07 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 오늄염, 네거티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| EP3644122A1 (en) | 2018-10-25 | 2020-04-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Onium salt, negative resist composition, and resist pattern forming process |
| KR20220115878A (ko) | 2021-02-12 | 2022-08-19 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 네거티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| EP4047417A1 (en) | 2021-02-12 | 2022-08-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified negative resist composition and resist pattern forming process |
| EP4047418A1 (en) | 2021-02-12 | 2022-08-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and resist pattern forming process |
| EP4270108A1 (en) | 2022-04-26 | 2023-11-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and resist pattern forming process |
| KR20230151921A (ko) | 2022-04-26 | 2023-11-02 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 포지티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| EP4286945A1 (en) | 2022-06-01 | 2023-12-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified negative resist composition and resist pattern forming process |
| EP4286944A1 (en) | 2022-06-01 | 2023-12-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and resist pattern forming process |
| EP4286946A1 (en) | 2022-06-01 | 2023-12-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition and resist pattern forming process |
| EP4286943A1 (en) | 2022-06-01 | 2023-12-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified negative resist composition and resist pattern forming process |
| KR20230167320A (ko) | 2022-06-01 | 2023-12-08 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 포지티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| KR20230167319A (ko) | 2022-06-01 | 2023-12-08 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 포지티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| KR20230171881A (ko) | 2022-06-14 | 2023-12-21 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 오늄염, 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH11327143A (ja) | レジスト及びレジストパターンの形成方法 | |
| KR100268292B1 (ko) | 혼성포토레지스트조성물과그제조방법상기조성물을이용한집적회로칩의제조방법및이방법에의해제조된집적회로칩 | |
| WO2009074522A1 (en) | Photoresist compositions and method for multiple exposures with multiple layer resist systems | |
| JPH07261393A (ja) | ネガ型レジスト組成物 | |
| JP4410977B2 (ja) | 化学増幅レジスト材料及びそれを用いたパターニング方法 | |
| JPH07261392A (ja) | 化学増幅レジスト及びこれを用いるレジストパターンの形成方法 | |
| JP2000315647A (ja) | レジストパターン形成方法 | |
| KR100287130B1 (ko) | 포토레지스트막 및 그의 패턴형성방법 | |
| JP3425243B2 (ja) | 電子部品のパターン形成方法 | |
| US6632582B2 (en) | Pattern formation material and pattern formation method | |
| JP2712700B2 (ja) | パターン形成方法 | |
| US6641971B2 (en) | Resist compositions comprising silyl ketals and methods of use thereof | |
| JP3383564B2 (ja) | パターン形成方法および感光性組成物 | |
| JP3359420B2 (ja) | レジストパターン形成方法 | |
| JP2621533B2 (ja) | パターン形成方法 | |
| JPH04363017A (ja) | パターン形成方法 | |
| EP0487261A1 (en) | Process for forming resist pattern and resist composition therefor | |
| JP2000181065A (ja) | パターン形成材料及びパターン形成方法 | |
| US6177229B1 (en) | Photosensitive composition | |
| JPH06110214A (ja) | レジストパターンの形成方法 | |
| JP2000150339A (ja) | レジスト塗布方法 | |
| JP3130672B2 (ja) | フォトマスクパターンの形成方法 | |
| JPH04342260A (ja) | レジストパターンの形成方法 | |
| JP3299240B2 (ja) | パターン形成方法 | |
| JP2699971B2 (ja) | パターン形成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050802 |