JPH11263790A - ピラゾロアゾールを含むケラチン繊維の染色のための組成物、染色における酸化塩基としてのその使用、及び新規なピラゾロアゾール - Google Patents

ピラゾロアゾールを含むケラチン繊維の染色のための組成物、染色における酸化塩基としてのその使用、及び新規なピラゾロアゾール

Info

Publication number
JPH11263790A
JPH11263790A JP10356792A JP35679298A JPH11263790A JP H11263790 A JPH11263790 A JP H11263790A JP 10356792 A JP10356792 A JP 10356792A JP 35679298 A JP35679298 A JP 35679298A JP H11263790 A JPH11263790 A JP H11263790A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
amino
triazole
group
pyrazolo
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP10356792A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3135536B2 (ja
Inventor
Laurent Vidal
ローラン・ヴィダル
Mireille Maubru
ミレーユ・モブリュ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JPH11263790A publication Critical patent/JPH11263790A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3135536B2 publication Critical patent/JP3135536B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Abstract

(57)【要約】 【課題】 毒物学的な欠点がなく、光等の外部要因に耐
性を有し、望ましい強さで非選択的な着色を可能にする
ケラチン繊維のための染色組成物を提供する。 【解決手段】 染色に適した媒体中に、酸化塩基とし
て、所定のピラゾロアゾール化合物及び／またはその酸
との付加塩を含む染色組成物を調製する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の主題は、ケラチン繊
維、特にヒトの髪などのケラチン繊維の酸化染色のため
の組成物であって、酸化塩基として少なくとも一のピラ
ゾロアゾール化合物を含む組成物、この組成物を使用す
る染色方法及び新規なピラゾロアゾールである。
【０００２】
【従来の技術】ケラチン繊維、特にヒトの髪を、一般的
に酸化塩基として知られる酸化染料前駆体、特にオルト
-またはパラ-フェニレンジアミン、オルト-またはパラ-
アミノフェノール、または複素環化合物を含む染色組成
物で染色することは既知である。酸化染料前駆体または
酸化塩基は、無色または僅かに着色された化合物であ
り、酸化物質と組み合わされて、酸化縮合により有色の
着色化合物を生成する。
【０００３】これらの酸化塩基をカプラーまたは着色調
整剤と組み合わせることによって得られる色合いは多様
であることも既知であり、後者は特に、芳香族メタ-ジ
アミン、メタ-アミノフェノール、メタ-ジフェノール及
び所定の複素環化合物、例えばインドール化合物等であ
る。
【０００４】酸化塩基とカプラーとして含まれる分子の
多様さによって、多様な色彩を得ることが可能である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の酸化塩基を利用して得られるいわゆる“パーマネン
ト”着色は、多数の要件を満たさねばならない。したが
って、毒物学的な欠点のないものでなければならず、望
ましい強さの色合いを得ることが可能で、外部要因
（光、悪天候、洗浄、パーマネントウェーブ、発汗また
は摩擦）にさらされた際に問題となる作用を起こさない
ものでなければならない。
【０００６】該染料はまた、白髪を被覆し、最終的にで
きる限り非選択的とすることが可能な、すなわち、同一
のケラチン繊維を染色する場合でも、実際にはその毛先
と毛根では敏感化（損傷）の程度が異なる場合がある
が、できる限り相違のない染色を得ることが可能なもの
でなければならない。これらは製剤中で優れた化学的安
定性を示し、優れた毒物学的プロフィールを示さねばな
らない。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】出
願人はここに、あまり選択的でなく、強力で新規な染料
を得ることが可能であり、これらはケラチン繊維がさら
され得る様々な攻撃に対して特に耐性であり、下記の化
学式（I）のピラゾロアゾール化合物を酸化塩基として
使用することにより多様な色合いで強力な着色を生じる
ことを見いだした。この発見が本発明の基礎となるもの
である。
【０００８】したがって、本発明の第一の主題は、ケラ
チン繊維、特にヒトの髪などのケラチン繊維の酸化染色
のための組成物であって、染色に適した媒体中に、 ・酸化塩基として、少なくとも一の化学式（I）のピラ
ゾロアゾール化合物及び／または少なくとも一のその酸
との付加塩を含むことを特徴とする組成物である。
【０００９】
【化９】
【００１０】式中、Ｒ1が水素原子；直鎖または分枝状
のＣ1−Ｃ20アルキル基で、ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アリールオキシ、アミ
ノ、アルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイル、ス
ルホンアミド、スルファモイル、イミド、アルキルチ
オ、アリールチオ、アリール、例えばフェニルまたはナ
フチル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ-カルボニルまたはア
シルからなる群より選択される１または２のＲ基に任意
に置換されてなる基；アリール基（例えばフェニルまた
はナフチル）で上記の１または２のＲ基に任意に置換さ
れてなる基；少なくとも一の窒素、酸素または硫黄原子
を有する５員または６員の複素環（例えば、ピリジル、
キノリル、ピロリル、モルフォリル、フラニル、テトラ
ヒドロフラニル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾ
リル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリルまたは
チアジアゾリル）であって、前記複素環は上記の１また
は２のＲ基に任意に置換されてなるもの；を表し、Ｒ1
がＣ1−Ｃ4アルキル基、アリール基または５員または６
員の複素環（上記のもの）を示す場合、これは酸素、窒
素または硫黄原子を介してピラゾール核の炭素原子に結
合可能であり（この場合、Ｒ1はＸＲ1で、Ｘ＝Ｏ、ＮＨ
またはＳ）；Ｒ1はさらに、ハロゲン原子（例えば臭
素、塩素またはフッ素）；アシル基；スルホニル基；ス
ルフィニル基；ホスホニル基；カルバモイル基；スルフ
ァモイル基；シアノ基；シロキシ基；アミノ基；アシル
アミノ基；アシルオキシ基；カルバモイルオキシ基；ス
ルホンアミド基；イミド基；ウレイド基；スルファモイ
ルアミノ基；（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ-カルボニルアミ
ノ基；アリールオキシカルボニルアミノ基；（Ｃ1−
Ｃ4）アルコキシカルボニル基；アリールオキシカルボ
ニル基；カルボキシル基；またはヒドロキシル基；を表
す。
【００１１】・Ｒ2が水素原子；Ｃ1−Ｃ4アルキル基；
Ｃ1−Ｃ4モノヒドロキシアルキル基；Ｃ2−Ｃ4ポリヒド
ロキシアルキル基；Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル基；（ＣＨ
2）p-Ｘ-（ＣＨ2）qＯＲ’基でｐ及びｑが同一または相
違する１から３の整数であり、Ｒ’が水素原子またはメ
チル基を表し、Ｘが酸素原子またはＮＲ”基でＲ”が水
素原子またはメチル基を表すもの；（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシ（Ｃ2−Ｃ4）アルキル基；またはジ（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基；を表す。
【００１２】・Ｚa、Ｚb及びＺc基は、互いに独立にＲ3
またはＲ4を坦持する窒素原子または炭素原子を表し、
Ｒ3及びＲ4はＲ１基について示したものと同様の意味を
有し；Ｚa、Ｚb及びＺc基の少なくとも一が炭素原子以
外であることを条件とし；Ｒ3及びＲ4はまた、共に置換
又は無置換の芳香環、例えばフェニル基を形成可能であ
る。
【００１３】上記化学式（I）の化合物のＲ1基は、水素
原子；直鎖または分枝状のＣ1−Ｃ4アルキル基；フェニ
ル環；ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、トリフルオロメチル
基またはＣ1−Ｃ4アルキルアミノ基によって置換されて
なるフェニル環；ベンジル基；ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4
アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ニトロ基、アミノ
基、トリフルオロメチル基またはＣ1−Ｃ4アルキルアミ
ノ基によって置換されてなるベンジル基；チオフェン、
フランまたはピリジン環より選択されてなる複素環；ト
リフルオロメチル基；（ＣＨ2）p-Ｘ-（ＣＨ2）qＯＲ’
基でｐ及びｑが同一または相違する１から３の整数であ
り、Ｒ’が水素原子またはメチル基を表し、Ｘが酸素原
子またはＮＲ”基でＲ”が水素原子またはメチル基を表
すもの；Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキル基；Ｃ1−Ｃ4アミ
ノアルキル基；Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ基；ジ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルアミノ基；アリールアミノ基；メトキ
シ、エトキシ及びフェノキシより選択されるアルコキシ
基；臭素、塩素及びフッ素より選択されるハロゲン原
子；カルボキシル基；Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル
基；フェニルオキシカルボニル基；メチルチオ基；エチ
ルチオ基；フェニルチオ基；メタンスルホニル基；シア
ノ基；アミノ基；またはヒドロキシル基からなる群より
選択されることが好ましい。
【００１４】上記化学式（I）の化合物のＲ1基は、水素
原子；メチル、エチル、イソプロピル及びtert-ブチル
基より選択されるアルキル基；塩素及びフッ素より選択
されるハロゲン原子；フェニル；トルイル；４-クロロ
フェニル；４-メトキシフェニル；３-メトキシフェニ
ル；２-メトキシフェニル；ベンジル；ピリジル、フリ
ル及びチエニル環より選択される複素環；トリフルオロ
メチル、ヒドロキシメチル；アミノメチル；メトキシ；
エトキシ；メチルアミノ；エチルアミノ；ジメチルアミ
ノ；カルボキシル；メトキシカルボニル；エトキシカル
ボニル及びシアノからなる群より選択されることが更に
好ましい。
【００１５】Ｒ1基は、水素原子；塩素原子；またはメ
チル；エチル；フェニル；トルイル；４-クロロフェニ
ル；４-メトキシフェニル；ベンジル；トリフルオロメ
チル；メトキシ；エトキシ；カルボキシル；メチルアミ
ノ；ジメチルアミノ及びシアノ基からなる群より選択さ
れることが更に好ましい。
【００１６】上記化学式（I）の化合物のＲ2基の中で
は、水素原子；メチル基及びβ-ヒドロキシエチル基か
らなる群より選択される基が好ましい。Ｒ2基が水素原
子を表すことが更に好ましい。
【００１７】上記化学式（I）の化合物のＲ3基及びＲ4
基は、水素原子；ヒドロキシル基；アミノ基；直鎖また
は分枝状のＣ1−Ｃ4アルキル基；トリフルオロメチル
基；フェニル環；ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル
基、ニトロ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、メチレンジオ
キシ基、アミノ基、トリフルオロメチル基及びＣ1−Ｃ4
アルキルアミノ基からなる群より選択される１または２
のＲ基に置換されてなるフェニル環；ベンジル基；ハロ
ゲン原子、メチルまたはイソプロピル基あるいはメトキ
シ基によって置換されてなるベンジル基；Ｃ1−Ｃ4モノ
ヒドロキシアルキル基；Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル基；
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基；
メトキシ、エトキシ及びフェノキシ基より選択されるア
ルコキシ基；メチルチオ基；エチルチオ基；フェニルチ
オ基；メタンスルホニル基；あるいはＲ3基及びＲ4基の
結合によって形成される置換又は無置換の芳香環、例え
ば、フェニル環、ピリジル環、あるいは、スルホニル
基、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルアミノ基またはトリフルオロメチル基によって置
換されたフェニル環；からなる群より選択されることが
好ましい。
【００１８】上記化学式（I）の化合物のＲ3基及びＲ4
基は、水素原子；メチル、エチル、イソプロピル、ｎ-
プロピル及びtert-ブチル基より選択されるアルキル
基；フェニル環；トルイル環；２-、３-または４-クロ
ロフェニル環；３-または４-ヒドロキシフェニル環；３
-または４-アミノフェニル環；３-または４-メトキシフ
ェニル環；３-または４-トリフルオロメチルフェニル
環；ベンジル環；トリフルオロメチル基；ヒドロキシメ
チル基；ヒドロキシエチル基；ヒドロキシイソプロピル
基；アミノメチルまたはアミノエチル基；メトキシまた
はエトキシ基；メチルチオまたはエチルチオ基；あるい
はＲ3基及びＲ4基の結合によって形成される置換又は無
置換の芳香環、例えば、フェニル、トルイル、スルホニ
ルフェニル及びクロロフェニル環；からなる群より選択
されることが更に好ましい。
【００１９】Ｒ3基及びＲ4基は特に、水素原子；メチル
基；エチル基；イソプロピル基；フェニル環；４-クロ
ロフェニル環；４-メトキシフェニル環；４-アミノフェ
ニル環；メトキシまたはエトキシ基；メチルチオまたは
エチルチオ基；あるいはＲ３基及びＲ４基の結合によっ
て形成されるフェニル環；からなる群より選択されるこ
とがさらに好ましい。
【００２０】本発明による化学式（I）の化合物は、特
に、下記の特定の化学式のものより選択され、式中、Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上記化学式（I）に示したものと
同一の意味を有する。 i）下記の化学式（Ia）のピラゾロ[１，５-ｂ]-１，
２，４-トリアゾール及びこれらの酸との付加塩。
【００２１】
【化１０】
【００２２】ii）下記の化学式（Ib）のピラゾロ[３，
２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール及びこれらの酸との付
加塩。
【００２３】
【化１１】
【００２４】iii）下記の化学式（Ic）のピラゾロテト
ラゾール及びこれらの酸との付加塩。
【００２５】
【化１２】
【００２６】iv）下記の化学式（Id）のピラゾロ[１，
５-ａ]イミダゾール及びこれらの酸との付加塩。
【００２７】
【化１３】
【００２８】v）下記の化学式（Ie）のピラゾロ[５，１
-ｅ]ピラゾール及びこれらの酸との付加塩。
【００２９】
【化１４】
【００３０】vi）下記の化学式（If）のピラゾロ[５，
１-e]-１，２，３-トリアゾール及びこれらの酸との付
加塩。
【００３１】
【化１５】
【００３２】化学式（Ia）または（Ib）の化合物の例と
しては特に、 ・Ｒ1基が、水素原子またはメチル、トリフルオロメチ
ル、カルボキシル、フェニル、エトキシ、シアノ、エチ
ルチオ、アミノまたはヒドロキシル基を示し； ・Ｒ2基が、水素原子を示し； ・Ｒ3基が、水素原子またはメチル、β-アミノエチル、
エチル、イソプロピル、フェニル、β-ヒドロキシエチ
ル、メチルチオまたはエトキシ基を示す；ものを挙げる
ことができる。
【００３３】化学式（Ic）の化合物の例としては特に、 ・Ｒ1基が、水素原子またはメチル、トリフルオロメチ
ル、カルボキシル、フェニル、エトキシまたはシアノ基
を示し； ・Ｒ2基が、水素原子を示す；ものを挙げることができ
る。
【００３４】化学式（Id）の化合物の例としては特に、 ・Ｒ1基が、水素原子またはメチル、トリフルオロメチ
ル、カルボキシル、フェニル、エトキシ、シアノ、アミ
ノ、エチルチオまたはヒドロキシル基を示し； ・Ｒ2基が、水素原子を示し； ・Ｒ3基とＲ4基が、水素原子と水素原子、水素原子とメ
チル基、メチル基と水素原子、水素原子とフェニル基、
またはヒドロキシル基と水素原子を示す；あるいはＲ3
基及びＲ4基が結合してフェニル環を形成する；ものを
挙げることができる。
【００３５】化学式（Ie）の化合物の例としては特に、 ・Ｒ1基が、水素原子またはメチル、トリフルオロメチ
ル、カルボキシル、フェニル、エトキシまたはシアノ基
を示し； ・Ｒ2基が、水素原子を示し； ・Ｒ3基とＲ4基がそれぞれ、水素原子とメチル基、メチ
ル基と水素原子、メチル基とメチル基、水素原子とフェ
ニル基、または水素原子とアミノ基を示す；ものを挙げ
ることができる。
【００３６】化学式（If）の化合物の例としては特に、 ・Ｒ1基が、水素原子またはメチル、トリフルオロメチ
ル、カルボキシル、フェニル、エトキシまたはシアノ基
を示し； ・Ｒ2基が、水素原子を示し； ・Ｒ3基が、水素原子またはメチル基を示す；ものを挙
げることができる。
【００３７】本発明の染色組成物に使用可能な化学式
（Ia）の化合物の中では、特に、 ・７-アミノ-２-メチルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，
４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-エチルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，
４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-イソプロピルピラゾロ[１，５-ｂ]-
１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-フェニルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，
２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-２,６-ジメチルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，
２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-エチルピラゾロ[１，５-ｂ]
-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-イソプロピルピラゾロ[１，
５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-フェニルピラゾロ[１，５-
ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-メチルピラゾロ[１，５
-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-エチルピラゾロ[１，５
-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-イソプロピルピラゾロ
[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-フェニルピラゾロ[１，
５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-メチルピラゾロ[１，５-
ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-エチルピラゾロ[１，５-
ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-イソプロピルピラゾロ
[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-メチルピラゾロ[１，５-ｂ]-
１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-エチルピラゾロ[１，５-ｂ]-
１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-イソプロピルピラゾロ[１，５-
ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-フェニルピラゾロ[１，５-ｂ]-
１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-メチルピラゾロ[１，５
-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-エチルピラゾロ[１，５
-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-イソプロピルピラゾロ
[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアソ゛ール;・ 7-アミノ-６-エチルチオ-２-フェニルピラゾロ[１，５
-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-メチルピラゾロ[１，５-
ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-エチルピラゾロ[１，５-
ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-イソプロピルピラゾロ
[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-フェニルピラゾロ[１，５
-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-（２’-アミノエチル）ピラ
ゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-（２’-アミノエチル）
ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-（２’-アミノエチル）ピ
ラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-（２’-アミノエチル）
ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-（２’-アミノエチル）ピラゾロ[１，
５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-（２’-ヒドロキシエチル）ピラゾロ
[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-（２’-ヒドロキシエチル）
ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-（２’-ヒドロキシエチ
ル）ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-（２’-ヒドロキシエチ
ル）ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-（２’-ヒドロキシエチ
ル）ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-（２’-アミノエチル）ピラゾロ
[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-（２’-ヒドロキシエチル）ピラ
ゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-（２’-アミノエチル）ピ
ラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-（２’-ヒドロキシエチ
ル）ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； 及びこれらの酸との付加塩が好ましい。
【００３８】本発明の染色組成物に使用可能な化学式
（Ib）の化合物の中では、特に、 ・７-アミノ-３-メチルピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，
４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-エチルピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，
４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-イソプロピルピラゾロ[３，２-ｃ]-
１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-（２’-アミノエチル）ピラゾロ[３，
２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-（２’-ヒドロキシエチル）ピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-エチルピラゾロ[３，２-ｃ]
-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-３，６-ジメチルピラゾロ[３，２-ｃ]-
１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-イソプロピルピラゾロ[３，
２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-フェニルピラゾロ[３，２-
ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-（２’-アミノエチル）ピラ
ゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-（２’-ヒドロキシエチル）
ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-（メチルチオ）ピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-メチルピラゾロ[３，２-
ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-エチルピラゾロ[３，２-
ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-イソプロピルピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-フェニルピラゾロ[３，２
-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-（２’-アミノエチル）ピ
ラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-（２’-ヒドロキシエチ
ル）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-（メチルチオ）ピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３-メチルピラゾロ[３，２
-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３-エチルピラゾロ[３，２
-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３イソプロピルピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３−フェニルピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３-（２’-アミノエチル）
ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３-（２’-ヒドロキシエチ
ル）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-トリフルオロメチル-３-（メチルチ
オ）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-（トリフルオロメチル）ピラゾロ[３，
２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-メチルピラゾロ[３，２
-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-エチルピラゾロ[３，２
-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-イソプロピルピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-フェニルピラゾロ[３，
２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-（２’-アミノエチル）
ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-（２’-ヒドロキシエチ
ル）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-メチルピラゾロ[３，２-ｃ]-
１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-エチルピラゾロ[３，２-ｃ]-
１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-フェニルピラゾロ[３，２-ｃ]-
１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-イソプロピルピラゾロ[３，２-
ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-メチルピラゾロ[３，２-
ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-エチルピラゾロ[３，２-
ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-イソプロピルピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-フェニルピラゾロ[３，２
-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-（２’-アミノエチル）ピ
ラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-（２’-ヒドロキシエチ
ル）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-（２’-アミノエチル）ピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-（２’-ヒドロキシエチル）ピラ
ゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； 及びこれらの酸との付加塩が好ましい。
【００３９】本発明の染色組成物に使用可能な化学式
（Ic）の化合物の中では、特に、 ・７-アミノ-６-メチルピラゾロ[５，１-ｅ]テトラゾー
ル； ・７-アミノ-６-フェニルピラゾロ[５，１-ｅ]テトラゾ
ール； ・７-アミノ-６-カルボキシピラゾロ[５，１-ｅ]テトラ
ゾール； 及びこれらの酸との付加塩が好ましい。
【００４０】本発明の染色組成物に使用可能な化学式
（Id）の化合物の中では、特に、 ・７-アミノ-２-メチルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾー
ル； ・７-アミノ-２-フェニルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾ
ール； ・７-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイミダゾール； ・７-アミノ-６-メチルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾー
ル； ・７-アミノ-２,６-ジメチルピラゾロ[１，５-ａ]イミ
ダゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-フェニルピラゾロ[１，５-
ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-メチルピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイミ
ダゾール； ・７-アミノ-６-フェニルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾ
ール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-メチルピラゾロ[１，５-
ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-２,６-ジフェニルピラゾロ[１，５-ａ]イ
ミダゾール； ・７-アミノ-６-フェニルピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイ
ミダゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシピラゾロ[１，５-ａ]イミダ
ゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-メチルピラゾロ[１，５
-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-フェニルピラゾロ[１，
５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシピラゾロ[１，５-ａ]ベンズ
イミダゾール； ・７-アミノ-６-エトキシピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾ
ール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-メチルピラゾロ[１，５-
ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-フェニルピラゾロ[１，５
-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エトキシピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイ
ミダゾール； ・７-アミノ-６-（トリフルオロメチル）ピラゾロ[１，
５-ａ]ベンズイミダゾール； ・７-アミノ-６-アミノピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾー
ル； ・７-アミノ-６-アミノ-２-メチルピラゾロ[１，５-ａ]
イミダゾール； ・７-アミノ-６-アミノ-２-フェニルピラゾロ[１，５-
ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイミ
ダゾール； ・７-アミノ-６-（エチルチオ）ピラゾロ[１，５-ａ]イ
ミダゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-メチルピラゾロ[１，５
-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-フェニルピラゾロ[１，
５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-ヒドロキシピラゾロ[１，５
-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-ヒドロキシピラゾロ[１，
５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-ヒドロキシピラゾロ[１，
５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-ヒドロキシピラゾロ
[１，５-ａ]イミダゾール； ・６，７-ジアミノ-２-ヒドロキシピラゾロ[１，５-ａ]
イミダゾール； 及びこれらの酸との付加塩が好ましい。
【００４１】本発明の染色組成物に使用可能な化学式
（Ie）の化合物の中では、特に、 ・５，８-ジアミノ-４-メトキシピラゾロ[５，１-ｅ]ピ
ラゾール； ・５，７，８-トリアミノ-４-メチルピラゾロ[５，１-
ｅ]ピラゾール； 及びこれらの酸との付加塩が好ましい。
【００４２】本発明の染色組成物に使用可能な化学式
（If）の化合物の中では、特に、 ・６-アミノ-５-メチルピラゾロ[５，１-ｅ]-１，２，
３-トリアゾール； ・６-アミノ-５-フェニルピラゾロ[５，１-ｅ]-１，
２，３-トリアゾール； 及びこれらの酸との付加塩が好ましい。
【００４３】上記の化学式（I）のピラゾロアゾール化
合物が、染色組成物全重量に対して約０．０００５から
１２重量％を占めることが好ましく、約０．００５から
６重量％を占めることが更に好ましい。
【００４４】染色に適した媒質（または媒体）は、水ま
たは、水と、水に十分に可溶でない化合物を溶解するた
めに少なくとも一の有機溶媒との混合物を含む。有機溶
媒の例としては、低級Ｃ1−Ｃ4アルカノール、例えばエ
タノール及びイソプロパノール；グリセリン；グリコー
ル及びグリコールエーテル、例えば２-ブトキシエタノ
ール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル及びジエチレングリコールモノメチルエーテル及
び芳香族アルコール、例えばベンジルアルコールまたは
フェノキシエタノール、類似生成物及びこれらの混合物
を挙げることができる。
【００４５】溶媒は、染色組成物の全重量に対して約１
から４０重量％の割合を占めることが好ましく、約５か
ら３０重量％の割合を占めることが更に好ましい。
【００４６】本発明の染色組成物のｐＨは、一般的に約
３から１２であり、好ましくは約５から１１である。こ
の値は、ケラチン繊維の染色において一般的に使用され
ている酸性化剤または塩基性化剤、あるいは従来の緩衝
系を使用して望ましい値に調整可能である。
【００４７】酸性化剤の例としては、有機または無機の
酸、例えば塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸、例
えば酢酸、酒石酸、クエン酸または乳酸、またはスルホ
ン酸を挙げることができる。
【００４８】塩基性化剤の中では、アンモニア水、アル
カリ炭酸塩、アルカノールアミン、例えばモノ-、ジ-及
びトリエタノールアミン及びこれらの誘導体、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム及び下記の化学式（II）の化
合物を例として挙げることができる。
【００４９】
【化１６】
【００５０】上記式中、Ｗは、ヒドロキシル基またはＣ
1−Ｃ4アルキルによって任意に置換されたプロピレン残
基；Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は同一でも相違してもよく、
水素原子またはＣ1−Ｃ4アルキル基またはＣ1−Ｃ4ヒド
ロキシアルキル基を表す。
【００５１】好ましい実施態様によれば、本発明による
染色組成物は一以上のカプラーを更に含有し、化学式
（I）の化合物を使用することによって得られる色合い
に明度を添え、色合いを調整する、または豊かにする。
【００５２】本発明による染色組成物において使用可能
なカプラーは、酸化染色に従来使用されているカプラー
より選択可能であり、特にメタ-フェニレンジアミン、
メタ-アミノフェノール及び複素環カプラーを挙げるこ
とができる。
【００５３】これらのカプラーは、特に、２-メチル-５
-アミノフェノール、５-Ｎ-（β-ヒドロキシエチル）ア
ミノ-２-メチルフェノール、３-アミノフェノール、
１，３-ジヒドロキシベンゼン、１，３-ジヒドロキシ-
２-メチルベンゼン、４-クロロ-１，３-ジヒドロキシベ
ンゼン、２，４-ジアミノ-１-（β-ヒドロキシエチルオ
キシ）ベンゼン、２-アミノ-４-（β-ヒドロキシエチ
ル）アミノ-１-メトキシベンゼン、１，３-ジアミノベ
ンゼン、１，３-ビス（２，４-ジアミノフェノキシ）プ
ロパン、セサモル、α-ナフトール、６-ヒドロキシイン
ドール、４-ヒドロキシインドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-
メチルインドール及び６-ヒドロキシインドリン、２，
６-ジヒドロキシ-４-メチルピリジン、１-Ｈ-３-メチル
ピラゾール-５-オン、１-フェニル-３-メチルピラゾー
ル-５-オン、２，６-ジメチルピラゾロ[１，５-ｂ]-
１，２，４-トリアゾール、２，６-ジメチルピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール、６-メチルピラ
ゾロ[１，５-ａ]ベンズイミダゾール及びこれらの酸と
の付加塩より選択することができる。
【００５４】これらのカプラーが存在する場合は、染色
組成物全重量の約０．０００１から１０重量％、より好
ましくは約０．００５から５重量％を占めることが望ま
しい。
【００５５】本発明による染色組成物は、上記の染料に
加えて、パラ-フェニレンジアミン、ビスフェニルアル
キレンジアミン、パラ-アミノフェノール、オルト-アミ
ノフェノール及び本発明において使用される化学式
（I）のピラゾロアゾール化合物以外の複素環塩基より
選択される少なくとも一の付加的な酸化塩基を更に含有
可能である。
【００５６】パラ-フェニレンジアミンの中では、例と
して特に、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレン
ジアミン、２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、２，
３-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２，６-ジメチ
ル-パラ-フェニレンジアミン、２，６-ジエチル-パラ-
フェニレンジアミン、２，５-ジメチル-パラ-フェニレ
ンジアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-パラ-フェニレンジアミ
ン、Ｎ,Ｎ-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ-
ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-Ｎ，
Ｎ-ジエチル-３-メチルアニリン、Ｎ，Ｎ-ビス（β-ヒ
ドロキシエチル）-パラ-フェニレンジアミン、４-Ｎ，
Ｎ-ビス（β-ヒドロキシエチル）アミノ-２-メチルアニ
リン、４-Ｎ，Ｎ-ビス（β-ヒドロキシエチル）アミノ-
２-クロロアニリン、２-（β-ヒドロキシエチル）-パラ
-フェニレンジアミン、２-フルオロ-パラ-フェニレンジ
アミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、
Ｎ-（β-ヒドロキシプロピル）-パラ-フェニレンジアミ
ン、２-ヒドロキシメチル-パラ-フェニレンジアミン、
Ｎ,Ｎ-ジメチル３-メチル-パラ-フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ-（エチル，β-ヒドロキシエチル）-パラ-フェニ
レンジアミン、Ｎ-（β,γ-ジヒドロキシプロピル）-パ
ラ-フェニレンジアミン、Ｎ-（４’-アミノフェニル）-
パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-フェニル-パラ-フェニレ
ンジアミン、２-（β-ヒドロキシエチルオキシ）-パラ-
フェニレンジアミン、２-（β-アセチルアミノエチルオ
キシ）-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-（β-メトキシエ
チル）-パラ-フェニレンジアミン、及びこれらの酸との
付加塩を挙げることができる。
【００５７】上記パラ-フェニレンジアミンの中では、
特に、パラ-フェニレンジアミン、パラ-トルイレンジア
ミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、２-
（β-ヒドロキシエチル）-パラ-フェニレンジアミン、
２-（β−ヒドロキシエチルオキシ）-パラ-フェニレン
ジアミン、２，６-ジメチル-パラ-フェニレンジアミ
ン、２，６-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、２，
３-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ-ビス
（β-ヒドロキシエチル）-パラ-フェニレンジアミン、
２-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、２-（β-アセチ
ルアミノエチルオキシ）-パラ-フェニレンジアミン、及
びこれらの酸との付加塩が好ましい。
【００５８】ビスフェニルアルキレンジアミンの例とし
ては、特に、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒドロキシエチル）-
Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノフェニル）-１，３-ジアミ
ノ-２-プロパノール、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒドロキシエ
チル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノフェニル）エチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（４-アミノフェニル）テト
ラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒドロキシエ
チル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４-アミノフェニル）テトラメ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（４-メチルアミノフェ
ニル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（エチ
ル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノ-３’-メチルフェニ
ル）エチレンジアミン、１，８-ビス（２，５-ジアミノ
フェノキシ）-３，５-ジオキサオクタン及びこれらの酸
との付加塩を挙げることができる。
【００５９】パラ-アミノフェノールの例としては、特
に、パラ-アミノフェノール、４-アミノ-３-メチルフェ
ノール、４-アミノ-３-フルオロフェノール、４-アミノ
-３-（ヒドロキシメチル）フェノール、４-アミノ-２-
メチルフェノール、４-アミノ-２-（ヒドロキシメチ
ル）フェノール、４-アミノ-２-（メトキシメチル）フ
ェノール、４-アミノ-２-（アミノメチル）フェノー
ル、４-アミノ-２-[（β-ヒドロキシエチル）-アミノメ
チル]フェノール、４-アミノ-２-フルオロフェノール及
びこれらの酸との付加塩を特に挙げることができる。
【００６０】オルト-アミノフェノールの例としては、
特に２-アミノフェノール、２-アミノ-５-メチルフェノ
ール、２-アミノ-６-メチルフェノール、５-アセトアミ
ド-２-アミノフェノール及びこれらの酸との付加塩を挙
げることができる。
【００６１】複素環塩基の例としては、特に、ピリジン
誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール誘導体を挙げ
ることができる。
【００６２】酸化塩基を使用する場合、これらは染色組
成物全重量に対して約０．０００５から１２重量％、よ
り好ましくは約０．００５から６重量％を占めることが
望ましい。
【００６３】本発明の染色組成物の範疇で使用可能な酸
との付加塩（化学式（I）の化合物、付加的酸化塩基及
びカプラー）は、一般的に、塩素酸塩、臭素酸塩、硫酸
塩、クエン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、トシラート、
ベンゼンスルホン酸塩、乳酸塩及び酢酸塩より選択され
る。
【００６４】本発明の染色組成物は、特にベンゼン族の
ニトロ染料から選択可能な一以上の直接染料を更に含有
可能である。
【００６５】本発明の染色組成物はまた、髪の染色組成
物に通常使用される様々な既知の補助剤、例えば、アニ
オン性、カチオン性、非イオン性、両性または双性イオ
ン性の界面活性剤またはこれらの混合物、アニオン性、
カチオン性、非イオン性、両性または双性イオン性のポ
リマーまたはこれらの混合物、無機または有機の増粘
剤、抗酸化剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、緩衝
剤、分散剤、コンディショニング剤、例えば、変性また
は未変性の揮発性または不揮発性シリコーン、フィルム
形成剤、セラミド、保存料または乳白剤を含有可能であ
る。
【００６６】むろん、当業者であれば、予定した添加に
よって本発明の染色組成物に本来備わっている有利な特
性が損なわれることのないように、または本質的には損
なわれることのないように、上述の任意の付加的化合物
を選択するであろう。
【００６７】本発明の染色組成物は、多様な形態、例え
ば、液体、クリームまたはゲル等の形態で、あるいはケ
ラチン繊維、特にヒトの髪などのケラチン繊維の染色を
行うのに適した他のあらゆる形態で供される。
【００６８】本発明の別の主題は、特にヒトの髪などの
ケラチン繊維の酸化染色のための組成物における酸化塩
基としての、上記化学式（I）の化合物の使用である。
本発明の別の主題は、上記の染色組成物を利用する特に
ヒトの髪などのケラチン繊維の染色方法である。この方
法によれば、少なくとも一の上記染色組成物は、空気中
でまたは酸化剤を使用して、該繊維に望ましい着色を得
るに十分な時間適用される。
【００６９】本発明の第一の実施態様によれば、繊維は
酸化剤の付加なしに、環境中に存在する酸素との接触の
みで着色可能である。この場合は、染色組成物は、酸化
行程を促進するために酸化触媒を任意に含有可能であ
る。酸化触媒としては、特に、金属塩、例えば、マンガ
ン、コバルト、銅、鉄、銀及び亜鉛の塩を挙げることが
できる。
【００７０】こうした化合物は、例えば、二酢酸マンガ
ン四水和物、二塩化マンガン、三酢酸マンガン及びその
水和物、三塩化マンガン、二塩化亜鉛、二酢酸亜鉛二水
和物、炭酸亜鉛、二硝酸亜鉛、硫酸亜鉛、二塩化鉄、硫
化鉄、二酢酸鉄、二酢酸コバルト四水和物、炭酸コバル
ト、二塩化コバルト、硫化コバルト七水和物、塩化銅
（II）、アンモニア性硝酸銀である。
【００７１】これらの金属塩が存在する場合は、通常、
染色組成物全重量に対して金属等量で０．００１から４
重量％、好ましくは金属等量で０．００５から２重量％
の割合で使用される。
【００７２】本発明の第二の実施態様によれば、少なく
とも一の上記染色組成物を繊維に適用し、該染色組成物
の使用の際に初めて添加される酸化剤、あるいは、連続
的にまたは分割した方法で適用される酸化組成物中に存
在する酸化剤を使用して、酸性、中性またはアルカリ性
のｐＨにて、着色が行われる。
【００７３】この第二の実施態様によれば、上記染色組
成物は、染色に適した媒体中に少なくとも一の酸化剤が
色の発現に十分な量で存在してなる酸化組成物と、使用
の際に混合されることが好ましい。次いで、得られた混
合物をケラチン繊維に適用し、約３から５０分間、好ま
しくは約５から３０分間おいた後、髪を濯ぎ、シャンプ
ーで洗浄し、再度濯いで乾燥させる。
【００７４】上記酸化組成物中に存在する酸化剤は、ケ
ラチン繊維の酸化染色に通常使用される酸化剤より選択
可能であり、中でも、過酸化水素、尿素過酸化水素、ア
ルカリ金属臭素酸塩、ペル塩、例えば、過ホウ酸塩及び
過硫酸塩、及び酵素、例えば、ペルオキシダーゼ及び２
電子酸化還元酵素より選択可能である。過酸化水素が特
に好ましい。
【００７５】上記酸化剤を含有する組成物のｐＨは、染
色組成物と混合した後に得られるケラチン繊維に適用さ
れる組成物のｐＨが、約３から１２であることが好まし
く、さらに好ましくは約５から１１となるような値であ
る。この値は、ケラチン繊維の染色に通常使用されるも
の及び上記のような酸性化剤または塩基性化剤を使用し
て望ましい値に調整される。
【００７６】上記酸化組成物はまた、髪の染色組成物に
従来より使用されるもの及び上記のような多様な補助剤
を含有可能である。ケラチン繊維に最終的に適用される
組成物は、多様な形態、例えば液体、クリームまたはゲ
ルの形態で、または特にヒトの髪などのケラチン繊維の
染色を行うに適した他のあらゆる形態で供することがで
きる。
【００７７】本発明の別の主題は、染色多区画装置また
はキットまたは、数個の区画を有する他のあらゆる実装
システムであり、第一区画には上記の染色組成物を収容
し、第二区画には上記の酸化組成物を収容する。これら
の装置には、所望の混合物を髪に適用する手段、例え
ば、出願人による仏国特許出願２，５８６，９１３号に
開示されてなる装置等を具備可能である。
【００７８】酸化塩基として使用される化学式（I）の
化合物には、新規であって、本発明の別の主題を成すも
のもある。これらの化学式（I）の新規な化合物及びそ
の酸との付加塩は、下記の化学式（I'a）から（I'f）に
相当する。
【００７９】
【化１７】
【００８０】上記式中、Ｒ’1、Ｒ’2、Ｒ’3及びＲ’4
基が、化学式（I）のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4基として上
記したものと同様の意味を有し； ・化学式（I'b）の化合物において、 i）Ｒ’1がメチル基を表し、Ｒ’2が水素原子を表す場
合、Ｒ’3基はメチル基以外、あるいは（ＣＨ2）3-ＳＯ
2-（ＣＨ2）15-ＣＨ3またはＣＨ（ＣＨ3）-ＣＨ2-ＳＯ2
-（ＣＨ2）11-ＣＨ3基以外であり； ii）Ｒ’1がtert-ブチル基を表し、Ｒ’2が水素原子を
表す場合、Ｒ’3基は（ＣＨ2）3-ＳＯ2-（ＣＨ2）11-Ｃ
Ｈ3基以外であり； ・化学式（I'd）の化合物において、 ・Ｒ’3及びＲ’4が共にベンゼン核を形成し、Ｒ’2が
水素原子を表す場合、Ｒ’1は、メチル、-ＣＯＮＨ2ま
たはカルボキシル基以外であり； ・Ｒ’3及びＲ’4が共に４位でスルホニル基によって置
換されたベンゼン核を形成し、Ｒ’2が水素原子を表す
場合、Ｒ’1は、フェニル基以外、-（ＣＨ2）16-ＣＨ3
基または-ＣＯＯＨ基以外であり； ・Ｒ’3及びＲ’4が共に４位でカルボキシル基によって
置換されたベンゼン核を形成し、Ｒ’2が水素原子を表
す場合、Ｒ’1は、カルボキシル基以外である。
【００８１】上記の条件により排除される様々な化合物
は、写真の分野において、または検定試薬として既知で
ある（特に、日本国特許第０２１８８７４８号、同６３
０７４０５５号、同６１１６０７４５号、及び同６０１
７２９８２号参照）。
【００８２】化学式（I'a）の新規な化合物の中では、
特に、 ・７-アミノ-２-メチルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，
４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-エチルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，
４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-イソプロピルピラゾロ[１，５-ｂ]-
１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-フェニルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，
２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-２,６-ジメチルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，
２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-エチルピラゾロ[１，５-ｂ]
-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-イソプロピルピラゾロ[１，
５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-フェニルピラゾロ[１，５-
ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-メチルピラゾロ[１，５
-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-エチルピラゾロ[１，５
-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-イソプロピルピラゾロ
[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-フェニルピラゾロ[１，
５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-メチルピラゾロ[１，５-
ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-エチルピラゾロ[１，５-
ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-イソプロピルピラゾロ
[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-メチルピラゾロ[１，５-ｂ]-
１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-エチルピラゾロ[１，５-ｂ]-
１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-イソプロピルピラゾロ[１，５-
ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-フェニルピラゾロ[１，５-ｂ]-
１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-メチルピラゾロ[１，５
-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-エチルピラゾロ[１，５
-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-イソプロピルピラゾロ
[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-フェニルピラゾロ[１，
５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-メチルピラゾロ[１，５-
ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-エチルピラゾロ[１，５-
ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-イソプロピルピラゾロ
[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-フェニルピラゾロ[１，５
-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-（２’-アミノエチル）ピラ
ゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-（２’-アミノエチル）
ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-（２’-アミノエチル）ピ
ラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-（２’-アミノエチル）
ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-（２’-アミノエチル）ピラゾロ[１，
５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-（２’-ヒドロキシエチル）ピラゾロ
[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-（２’-ヒドロキシエチル）
ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-（２’-ヒドロキシエチ
ル）ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-（２’-ヒドロキシエチ
ル）ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-（２’-ヒドロキシエチ
ル）ピラゾロ[１，５-ｂ]-1,2,4-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-（２’-アミノエチル）ピラゾロ
[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-（２’-ヒドロキシエチル）ピラ
ゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-（２’-アミノエチル）ピ
ラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-（２’-ヒドロキシエチ
ル）ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； 及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。
【００８３】化学式（Ib'）の新規化合物の中では、特
に、 ・７-アミノ-３-メチルピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，
４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-エチルピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，
４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-イソプロピルピラゾロ[３，２-ｃ]-
１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-（２’-アミノエチル）ピラゾロ[３，
２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-（２’-ヒドロキシエチル）ピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-エチルピラゾロ[３，２-ｃ]
-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-３，６-ジメチルピラゾロ[３，２-ｃ]-
１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-イソプロピルピラゾロ[３，
２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-フェニルピラゾロ[３，２-
ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-（２’-アミノエチル）ピラ
ゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-（２’-ヒドロキシエチル）
ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-（メチルチオ）ピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-メチルピラゾロ[３，２-
ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-エチルピラゾロ[３，２-
ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-イソプロピルピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-フェニルピラゾロ[３，２
-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-（２’-アミノエチル）ピ
ラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-（２’-ヒドロキシエチ
ル）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-（メチルチオ）ピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３-メチルピラゾロ[３，２
-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３-エチルピラゾロ[３，２
-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３イソプロピルピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３−フェニルピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３-（２’-アミノエチル）
ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３-（２’-ヒドロキシエチ
ル）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-トリフルオロメチル-３-（メチルチ
オ）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-（トリフルオロメチル）ピラゾロ[３，
２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-メチルピラゾロ[３，２
-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-エチルピラゾロ[３，２
-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-イソプロピルピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-フェニルピラゾロ[３，
２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-（２’-アミノエチル）
ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-（２’-ヒドロキシエチ
ル）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-メチルピラゾロ[３，２-ｃ]-
１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-エチルピラゾロ[３，２-ｃ]-
１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-フェニルピラゾロ[３，２-ｃ]-
１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-イソプロピルピラゾロ[３，２-
ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-メチルピラゾロ[３，２-
ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-エチルピラゾロ[３，２-
ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-イソプロピルピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-フェニルピラゾロ[３，２
-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-（２’-アミノエチル）ピ
ラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-（２’-ヒドロキシエチ
ル）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-（２’-アミノエチル）ピラゾロ
[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-（２’-ヒドロキシエチル）ピラ
ゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； 及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。
【００８４】化学式（Ic'）の新規化合物の中では、特
に、 ・７-アミノ-６-メチルピラゾロ[５，１-ｅ]テトラゾー
ル； ・７-アミノ-６-フェニルピラゾロ[５，１-ｅ]テトラゾ
ール； ・７-アミノ-６-カルボキシピラゾロ[５，１-ｅ]テトラ
ゾール； 及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。
【００８５】化学式（Id'）の新規化合物の中では、特
に、 ・７-アミノ-２-メチルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾー
ル； ・７-アミノ-２-フェニルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾ
ール； ・７-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイミダゾール； ・７-アミノ-６-メチルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾー
ル； ・７-アミノ-２,６-ジメチルピラゾロ[１，５-ａ]イミ
ダゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-フェニルピラゾロ[１，５-
ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-メチルピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイミ
ダゾール； ・７-アミノ-６-フェニルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾ
ール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-メチルピラゾロ[１，５-
ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-２,６-ジフェニルピラゾロ[１，５-ａ]イ
ミダゾール； ・７-アミノ-６-フェニルピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイ
ミダゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシピラゾロ[１，５-ａ]イミダ
ゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-メチルピラゾロ[１，５
-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-フェニルピラゾロ[１，
５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシピラゾロ[１，５-ａ]ベンズ
イミダゾール； ・７-アミノ-６-エトキシピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾ
ール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-メチルピラゾロ[１，５-
ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-フェニルピラゾロ[１，５
-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エトキシピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイ
ミダゾール； ・７-アミノ-６-（トリフルオロメチル）ピラゾロ[１，
５-ａ]ベンズイミダゾール； ・７-アミノ-６-アミノピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾー
ル； ・７-アミノ-６-アミノ-２-メチルピラゾロ[１，５-ａ]
イミダゾール； ・７-アミノ-６-アミノ-２-フェニルピラゾロ[１，５-
ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイミ
ダゾール； ・７-アミノ-６-（エチルチオ）ピラゾロ[１，５-ａ]イ
ミダゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-メチルピラゾロ[１，５
-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-フェニルピラゾロ[１，
５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-ヒドロキシピラゾロ[１，５
-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-ヒドロキシピラゾロ[１，
５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-ヒドロキシピラゾロ[１，
５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-ヒドロキシピラゾロ
[１，５-ａ]イミダゾール； ・６，７-ジアミノ-２-ヒドロキシピラゾロ[１，５-ａ]
イミダゾール； 及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。
【００８６】化学式（Ie'）の新規化合物の中では、特
に、 ・５，８-ジアミノ-４-メトキシピラゾロ[５，１-ｅ]ピ
ラゾール； ・５，７，８-トリアミノ-４-メチルピラゾロ[５，１-
ｅ]ピラゾール； 及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。
【００８７】化学式（If'）の新規化合物の中では、特
に、 ・６-アミノ-５-メチルピラゾロ[５，１-ｅ]-１，２，
３-トリアゾール； ・６-アミノ-５-フェニルピラゾロ[５，１-ｅ]-１，
２，３-トリアゾール； 及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。
【００８８】本発明による化学式（I'）の新規化合物
は、下記の特許出願及び特許に開示される多様な調製方
法によって調製可能である。 ＦＲ２，０７５，５８３、ＥＰ-Ａ-１１９，８６０、Ｅ
Ｐ-Ａ-２８５，２７４、ＥＰ-Ａ-２４４，１６０、ＥＰ
-Ａ-５７８，２４８、ＧＢ１，４５８，３７７、ＵＳ
３，２２７，５５４、ＵＳ３，４１９，３９１、ＵＳ
３，０６１，４３２、ＵＳ４，５００，６３０、ＵＳ
３，７２５，０６７、ＵＳ３，９２６，６３１、ＵＳ
５，４５７，２１０、ＪＰ８４／９９４３７、ＪＰ８３
／４２０４５、ＪＰ８５／１７２９８２、ＪＰ８５／１
９０７７９、ＪＰ４１／３３０５３、ＥＰ４３３，８５
４、ＪＰ６２／１２９８５１及びＪＰ６０／１４０２４
１、並びに下記の出版物： ・Chem. Ber., 32, 797(1899), Chem. Ber., 89, 2550
(1956), ・J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 2047(1977), ・J. Prakt. Chem., 320, 533(1978)。
【００８９】下記の実施例は、本発明を詳説するための
ものであるが、その性質を限定するものではない。
【００９０】
【実施例】《調製実施例》 （調製実施例Ａ：１Ｈ-アミノ-２，６-ジメチルピラゾ
ロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール塩酸塩の合
成）
【００９１】
【化１８】
【００９２】
【化１９】
【００９３】２００g（１．２３mol）のオルト酢酸エチ
ルを、室温にて２０分間かけて、５００cm3のジグリム
（diglyme）中に５-アミノ-３-メチルピラゾールが１０
０g（１．０３mol）の溶液に添加した。反応混合物を９
５℃に加熱した後、５５℃、３００Paにて濃縮し、生成
物Ａに相当する橙色オイル１６４gを得た。
【００９４】ナトリウムメトキシド溶液（メタノール中
５．７Ｍ）１８０cm3を室温にて、無水エタノール１．
５l中にヒドロキシアミン塩酸塩７１．７g（１．０３mo
l）の溶液に添加した。３０分間撹拌した後、反応混合
物を５℃に冷却し、濾過した。塩を無水エタノール１０
０cm3で２度洗浄し、二つのエタノール溶液を混合し
た。上記の通り調製した化合物Ａ１６４g（０．９８mo
l）をエタノール１５０cm3に溶解させ、この溶液に５℃
にて添加した。
【００９５】反応混合物を再度室温にまで加温し、更に
１ｈ撹拌した。反応混合物を５℃に冷却し、得られた沈
殿物を濾過して取り出し、イソプロピルエーテル１００
cm3で２回洗浄し、５３００Paの下、５０℃にて乾燥さ
せた。このように最初の生成物として白色固体５２gが
得られた。これは化合物Ｂに相当し、その融点は１９７
℃であった。
【００９６】エタノール性濾液とエーテル性洗浄相とを
混合した後、濃縮乾燥させ、テトラヒドロフラン３００
cm3中で粉砕した。この第二の沈殿物を濾過して取り出
し、イソプロピルエーテルで洗浄し、真空中、５０℃に
て乾燥させ、第二の生成物として、化合物Ｂに相当す
る、融点１９７℃の白色析出物１６gが得られた。
【００９７】無水トリエチルアミン２０．０５cm
3（０．１４３mol）に次いで、パラ-トルエンスルホン
酸の酸塩化物２７．２g（０．１４３mol）を、無水テト
ラヒドロフラン９．５リットル中、上記の通り調製した
化合物Ｂ２０g（０．１３mol）の溶液に添加した。反応
混合物を室温にて２時間撹拌し、０℃に冷却した。トリ
エチルアミン塩酸塩を濾過して分離し、濾液を８kPaの
真空中、約５０℃にて結晶化が開始するまで濃縮した。
０℃まで冷却し、沈殿物をガラス濾過器で濾過して取
り、氷温のテトラヒドロフランで洗浄した後、真空中、
４０℃にて乾燥させた。化合物Ｃ３８．２gが白色固体
の形態で得られ、融点は１０５から１２８℃（分解）で
あった。
【００９８】１lのメタノール中に上記の化合物Ｃ３５g
（０．１１３mol）の溶液を、２時間過熱還流した後、
この溶液を蒸発乾燥させた。オイルが得られ、イソプロ
ピルエーテル１００cm3を添加すると結晶化した。結晶
をガラス濾過器で濾過して取り、イソプロパノールとヘ
キサンとの混合物で再結晶させた。４０℃、真空中で乾
燥させた後、１Ｈ-２，６-ジメチルピラゾロ[１，５-
ｂ]-１，２，４-トリアゾール=トシラート（化合物Ｄ）
１９gが白色固体の形態で得られ、その融点は１５７℃
であった。
【００９９】発煙硝酸８．９cm3を、５℃を越えること
のないよう留意しつつ、約０から５℃にて、濃硫酸３５
cm3中に化合物Ｄ１９g（０．０６２mol）の溶液に添加
した。反応混合物を引き続き室温まで加温し、４時間撹
拌した後、粉砕した氷４００g上にゆっくりと注いだ。
析出する白色固体を濾過して取り、氷温水１５cm3で２
回洗浄し、真空中４０℃にて乾燥させた。このように白
色固体８．５gが得られ、これは化合物Ｅに相当し、そ
の融点は２７３℃であった。
【０１００】５０％の水を含む木炭を坦持する５重量％
のパラジウム１．４gを、メタノール３００cm3中に化合
物Ｅ８g（０．０４４mol）の溶液に添加した。懸濁液
を、水素気圧１３Barで温度７０℃のハイドロゲネータ
ー内に５時間おいた。ハイドロゲネーターの内容物を取
り出し、ガラス濾過器で濾過した。次いで濾液を４Ｍの
塩酸エタノール溶液１００cm3に流し込んだ。エチルエ
ーテル３５０cm3をこの溶液に添加し、生じた沈殿物を
濾過して取り、エチルエーテル２０cm3で２回洗浄し、
真空中４０℃にて乾燥させ、淡褐色の固体７．２gを得
た。これは化合物Ｆに相当し、その融点は２１３℃であ
った。
【０１０１】Ｃ6Ｈ9Ｎ5・ＨＣｌの元素分析の結果は下
記の通りであった。 ％ Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ 計算値 38.41 5.37 37.32 18.89 実測値 38.22 5.14 36.57 19.03
【０１０２】（調製実施例Ｂ：１Ｈ-７-アミノ-３，６-
ジメチルピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾー
ル二塩酸塩の合成）
【０１０３】
【化２０】
【０１０４】
【化２１】
【０１０５】２-クロロアセト酢酸メチル（化合物Ｇ）
１１３．５g（０．７５４mol）を８０℃の温度で、エタ
ノール２リットル及び１２Ｎ塩酸７００cm3中にチオカ
ルバジド８０g（０．７５４mol）の溶液に添加した。反
応混合物を１時間加熱還流し、０℃に冷却した。生成し
た固体を濾過して取り、イソプロピルエーテル２００cm
3で２回洗浄した後、真空中４０℃にて乾燥させた。該
固体を、還流させたメタノール８００cm3に溶解させ、
溶液を０℃に冷却した。こうして生成した固体を濾過し
て取り、イソプロピルエーテル１００cm3で２回洗浄
し、真空中４０℃にて乾燥させた。こうして淡褐色粉末
１２．６５gが得られ、この粉末は化合物Ｈに相当し、
その融点は１９９℃であった。
【０１０６】再結晶の濾液を半量に濃縮し、イソプロピ
ルエーテル７００cm3をこの濃縮物に添加した。こうし
て生成した固体を濾過して取り、イソプロピルエーテル
１００cm3で２回洗浄し、真空中４０℃にて乾燥させ
た。こうして淡褐色粉末９．１４gが得られ、この粉末
は化合物Ｈに相当し、その融点は２００℃であった。同
様の操作を後段の濾液に再度行い、淡褐色固体６．９g
が得られ、その融点は１９９℃で、化合物Ｈに相当する
ものであった。
【０１０７】酢酸無水物９．７cm3を、酢酸７５０cm3中
に化合物Ｈ２５g（０．１０３mol）の懸濁液に添加し
た。反応混合物を１時間加熱還流した後、１６℃に冷却
した。白色沈殿物を濾過して取り、ジイソピロピルエー
テル２５０cm3で洗浄し、真空中４０℃で乾燥させた。
こうして白色固体１９gが得られ、この固体は化合物Ｉ
に相当し、２１６℃の融点を有していた。濾液を体積約
３０cm3に濃縮し、１６℃に冷却した。アセトン１５cm3
とイソプロピルエーテル４５cm3をこの溶液に添加し
た。沈殿物を濾過して取り、イソプロピルエーテル５０
cm3で２回洗浄し、真空中４０℃にて乾燥させた。第二
の生成物として、白色沈殿物４．７g得られ、この沈殿
物は化合物Ｉに相当し、その融点は２１６℃であった。
【０１０８】ホスホニルクロライド２２cm3を、室温に
て、トルエン１．２リットル中に化合物Ｉ２３g（０．
０９２mol）の懸濁液に、激しく撹拌しつつ添加した。
反応混合物を５時間加熱還流し、０℃に冷却した。得ら
れた沈殿物を濾過して取り、ヘプタン２００cm3で２回
洗浄し、水銀柱４０mmの圧力下、４０℃にて乾燥させ
た。こうして黄色沈殿物１１gが得られ、無水エタノー
ル３０cm3から再結晶して、融点１９２℃で化合物Ｊに
相当する黄色粉末５gを生成した。
【０１０９】１０Ｎ水酸化ナトリウム溶液１．７cm
3を、温度５℃にて水２０cm3中に化合物Ｊ３．８g
（０．０１６mol）の溶液に添加した。９８％濃硫酸６
０cm3を、温度が７から１０℃に保たれるよう留意しつ
つ、この溶液に添加した。次いで反応混合物を、１時間
３０分、１００から１２０℃に加熱した。０℃に冷却し
た後、反応混合物を氷２００gに注ぎ、温度が１０℃を
越えないように留意しつつ、１０Ｎ水酸化ナトリウム溶
液を使用してｐＨを８に調整した。
【０１１０】次いで、水相を酢酸エチル３００cm3で３
回抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、体積
約３０cm3まで濃縮した。得られた黄色沈殿物を濾過し
て取り、ヘプタン５０cm3で２回洗浄した後、真空中４
０℃にて乾燥させた。こうして黄色粉末１．２gが得ら
れ、この粉末は化合物Ｋに相当し、その融点は１１８℃
であった。
【０１１１】４Ｎの塩酸を、イソプロパノール２０cm3
と無水エタノール２０cm3中に化合物Ｋ１g（７．３mmo
l）の溶液に、溶液のｐＨが５になるまで添加した。反
応混合物を５℃に冷却し、硝酸イソペンチル１cm3を添
加した。反応混合物の温度を２５℃とした。１時間撹拌
した後、反応混合物を０℃に冷却し、沈殿物を濾過して
取り、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、真空中３０℃
にて乾燥させた。こうして淡褐色固体１．２gが得ら
れ、この固体は化合物Ｌに相当し、２１０℃の融点を有
していた。
【０１１２】５０％の水を含む木炭を坦持する５重量％
のパラジウム０．４gを、メタノール２００cm3中に化合
物Ｌ１g（６mmol）の溶液に添加した。懸濁液を、水素
気圧３．５Barで温度３０℃のハイドロゲネーター内に
１時間おいた。ハイドロゲネーターの内容物を取り出
し、濾過した。濾液を、ジイソプロピルエーテル２００
cm3及び５Ｍの塩酸エタノール溶液１０cm3を含む溶液に
流し込んだ。生じた沈殿物を濾過して取り、ジイソプロ
ピルエーテルで洗浄し、真空中４０℃にて乾燥させた。
明るい淡褐色粉末０．９gが得られ、この粉末は化合物
Ｍに相当し、２０６℃の融点を有していた。また、これ
は上記命名法により、７-アミノ-３，６-ジメチルピラ
ゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール二塩酸塩と
命名される。
【０１１３】Ｃ6Ｈ9Ｎ5・２ＨＣｌ・Ｈ2Ｏの元素分析の
結果は下記の通りであった。 ％ Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ 計算値 29.77 5.41 28.93 29.29 実測値 29.07 5.19 28.04 29.48
【０１１４】（調製実施例Ｃ：１Ｈ-７-アミノ-６-メチ
ルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾール二塩酸塩Ｂの合
成）
【０１１５】
【化２２】
【０１１６】
【化２３】
【０１１７】ヒドラジン塩酸塩６８５g（１０mol）を、
２５℃のｎ−プロパノール６リットル中に水酸化ナトリ
ウム４１０gの溶液に添加した。１時間撹拌した後、炭
酸カリウム４５２g（３．２７mol）を室温にて導入し、
続いてクロロアセトアルデヒド=ジエチル=アセタール１
kgを導入した。反応混合物を沸点で４０分間加熱した
後、５℃に冷却した。沈殿した塩を濾過して取り、無水
エタノール２００cm3で２回洗浄した。濾液とエタノー
ル相との混合物を黄色オイルが得られるまで濃縮した。
このオイルを、１．３Paの圧力下、温度７８−８２℃に
て蒸留した。無色のオイル４４６gが単離され、このオ
イルは化合物Ｎに相当した。
【０１１８】予めｎ-ペンタノール２０cm3で希釈した化
合物Ｎ１４．８g（０．１mol）を、２５℃にて、ｎ-ペ
ンタノール１００cm3中に３-アミノクロトノニトリル
８．２g（０．１mol）の溶液に添加した。反応混合物を
５時間加熱還流した後、濃縮し、５．３kPaの圧力下で
蒸留し、ｎ-ペンタノールを除去した。得られた褐色オ
イルを続けて３Paの真空下、１１７−１１９℃にて蒸留
し、暗黄色オイルを単離した。こうして１７．８gのオ
イルが得られ、このオイルは化合物Ｏに相当した。
【０１１９】２０％硫酸水溶液２００cm3を、室温に
て、無水エタノール３００cm3中に１７g（０．０８mo
l）の化合物Ｏの溶液に添加した。次いで反応混合物を
３時間加熱還流した後、５℃に冷却した。反応混合物の
ｐＨを、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を使用してｐ
Ｈ８に調整した。硫酸ナトリウム塩を反応混合物から濾
過して取り、濾液を濃縮し、エタノールを除去した。こ
うして得られた水相を酢酸エチル３００cm3で３回、次
に割合が９０／１０の酢酸エチル／メタノール混合物３
００cm3で抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで
乾燥させ、濃縮乾燥させた。続いて、得られた橙色固体
をヘプタン２００cm3中で粉砕し、濾過して取り、ヘプ
タン５０cm3で洗浄した後、真空中４０℃にて乾燥させ
た。こうして橙色の固体９．８gが得られ、この固体は
化合物Ｐに相当し、１３８℃の融点を有していた。
【０１２０】１２Ｎの塩酸を、５℃にて、無水エタノー
ル１０cm3中に化合物Ｐ２g（０．０１６mol）の溶液
に、反応混合物のｐＨが５−６となるまで添加した。こ
の溶液に硝酸イソアミル２．２cm3（０．０１６mol）を
５℃にて添加し、反応混合物の温度を約２０℃まで徐々
に上昇させた。１時間撹拌した後、懸濁液を５℃にまで
冷却し、沈殿物を濾過して取り、ヘプタン２０cm3で２
回洗浄した後、真空中３５℃にて乾燥させた。こうして
赤褐色固体が得られ、この固体は化合物Ｑに相当し、２
１６℃の融点を有していた。
【０１２１】５０％の水を含む木炭を坦持する５重量％
のパラジウム０．３gを、メタノール１５０cm3中に化合
物Ｑ１g（６．６６mmol）の溶液に添加した。懸濁液
を、水素気圧１．５Barで温度３０℃のハイドロゲネー
ター内に１時間半おいた。ハイドロゲネーターの内容物
を取り出し、濾過した。濾液をイソプロピルアルコール
１００cm3と５Ｍ塩酸エタノール溶液１０cm3を含む溶液
に流し込んだ。溶液を還元生成物の結晶化が開始される
体積にまで濃縮した。その後懸濁液を氷温に冷却し、沈
殿物を濾過して取り、氷温のイソプロパノールで洗浄
し、真空中４０℃にて乾燥させた。明るい淡褐色の固体
０．５５gを得た。これは化合物Ｒに相当し、その分解
温度は２３０から２５０℃であった。上記の命名法によ
り、７-アミノ-６-メチルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾ
ール二塩酸塩と命名される。
【０１２２】Ｃ6Ｈ8Ｎ4・２ＨＣｌの元素分析の結果は
下記の通りであった。 ％ Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ 計算値 34.47 4.82 26.80 33.91 実測値 33.99 4.84 25.69 35.08
【０１２３】《染色実施例》 （実施例１：アルカリ性媒体中での染色）下記の染色組
成物を調製した。 ・７-アミノ-３，６-ジメチルピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール二 塩酸塩一水和物（化学式（I）の化合物） ０．６７２g ・レゾルシン ０．３３０g ・ベンジルアルコール ２g ・エチレンオキシド６molを有するポリエチレングリコール ３g ・エタノール １８g ・Seppic社製、“Ｏｒａｍｉｘ ＣＧ１００（登録商標）”の名で市販の（Ｃ8 −Ｃ10）アルキルポリグルコシド、クエン酸アンモニウムで緩衝した活性物質の ６０％水溶液として ６g ・ＮＨ3を２０％含有するアンモニア水溶液 １０g ・メタ亜硫酸水素ナトリウム ０．２０８ｇ ・金属イオン封鎖剤
適量 ・脱イオン水 １００gとする残量
【０１２４】使用時に、上記染色組成物を、過硫酸アン
モニウム６×１０-3mol％を含む水溶液を含む酸化組成
物と等重量で混合した。得られた混合物は、約９．７の
ｐＨを示し、これを９０％の白髪を含む天然の白髪混じ
りの髪の毛房に３０分間適用した。続いて髪を濯ぎ、通
常のシャンプーで洗浄し、乾燥させた。髪は、虹色を帯
びた灰色に染められた。
【０１２５】（実施例２及び３：アルカリ性媒体中での
染色）下記の染色組成物を調製した（含有量はグラムで
表示）。
【０１２６】
【表１】
【０１２７】 （*）共通染色媒体Ｎｏ．１： ・ベンジルアルコール ３g ・エチレンオキシド６molを有するポリエチレングリコール ４．５ｇ ・エタノール １５g ・Seppic社製、“Ｏｒａｍｉｘ ＣＧ１００（登録商標）”の名で市販の（Ｃ8 −Ｃ10）アルキルポリグルコシド、クエン酸アンモニウムで緩衝した活性物質の ６０％水溶液として ９g ・アンモニア性緩衝剤（１Ｍ ＮＨ4ＯＨ／１Ｍ ＮＨ4Ｃｌ） ２４g
【０１２８】これらの組成物は約９．５のｐＨを示し、
これを９０％の白髪を含む天然の白髪混じりの髪の毛房
に３０分間適用した。環境中の酸素以外にいかなる酸化
剤も使用することなく着色を得た。続いて髪を濯ぎ、通
常のシャンプーで洗浄し、乾燥させた。髪は、下記の表
に示す色合いに染められた。
【０１２９】
【表２】
【０１３０】（実施例４：中性媒体中での染色）下記の
染色組成物を調製した。 ・７-アミノ-３，６-ジメチルピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール２ ＨＣｌ・Ｈ2Ｏ（化学式（I）の化合物） １．１２g ・ベンジルアルコール ３g ・エチレンオキシト゛ 6molを有するポリエチレングリコール ４．５g ・エタノール １５g ・Seppic社製、“Ｏｒａｍｉｘ ＣＧ１００（登録商標）”の名で市販の（Ｃ8 −Ｃ10）アルキルポリグルコシド、クエン酸アンモニウムで緩衝した活性物質の ６０％水溶液として ９g ・リン酸塩緩衝剤 （１．５Ｍ Ｋ2ＨＰＯ4／１Ｍ ＫＨ2ＰＯ4） ２４g ・脱イオン水 １００gとする残量
【０１３１】これらの組成物は約７のｐＨを示し、これ
を９０％の白髪を含む天然の白髪混じりの髪の毛房に３
０分間適用した。環境中の酸素以外にいかなる酸化剤も
使用することなく着色を得た。続いて髪を濯ぎ、通常の
シャンプーで洗浄し、乾燥させた。髪は、金色を帯びた
銅色に染められた。
【０１３２】（実施例５及び６：アルカリ性媒体中での
染色）下記の染色組成物を調製した（含有量はグラムで
表示）。
【０１３３】
【表３】
【０１３４】 （**）共通染色媒体Ｎｏ．２： ・エタノール ３０g ・酢酸アンモニウム ０．８g ・メタ亜硫酸水素ナトリウム、３５％水溶液として １．３g ・ＮＨ3を２０％含有するアンモニア水溶液 ｐＨ１０とする量
【０１３５】使用時に、実施例５の染色組成物を、ｐＨ
３である２０体積の過酸化水素水溶液（６重量％）と等
重量で混合した。得られた混合物は、約９．９のｐＨを
示した。使用時に、実施例６の染色組成物を、過硫酸ア
ンモニウム６×１０-3mol％を含む水溶液と等重量で混
合した。得られた混合物は、約９．７のｐＨを示した。
【０１３６】得られた各混合物を、９０％の白髪を含む
天然の白髪混じりの髪の毛房に３０分間適用した。続い
て髪を濯ぎ、通常のシャンプーで洗浄し、再度濯いだ
後、乾燥させた。髪は、下記の表に示す色合いに染めら
れた。
【０１３７】
【表４】
【０１３８】（実施例７から１２：酸性媒体中での染
色）下記の染色組成物を調製した（含有量はグラムで表
示）。
【０１３９】
【表５】
【０１４０】 （***）共通染色媒体Ｎｏ．３： ・エタノール ２０g ・Ｋ2ＨＰＯ4／ＫＨ2ＰＯ4（１．５Ｍ／１Ｍ）緩衝剤 １０g ・メタ亜硫酸水素ナトリウム、５０％水溶液として １．３g
【０１４１】使用時に、実施例７、８及び１０から１２
の染色組成物を、２０体積の過酸化水素水溶液（６重量
％）と等重量で混合した。使用時に、実施例９の染色組
成物を、過硫酸アンモニウム６×１０-3mol％を含む水
溶液と等重量で混合した。
【０１４２】得られた各混合物を、９０％の白髪を含む
天然の白髪混じりの髪の毛房に３０分間適用した。続い
て髪を濯ぎ、通常のシャンプーで洗浄し、再度濯いだ
後、乾燥させた。髪は、下記の表に示す色合いに染めら
れた。
【０１４３】
【表６】

Claims (30)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ケラチン繊維、特にヒトの髪などのケラ
    チン繊維の酸化染色のための組成物において、染色に適
    した媒体中に、 ・酸化塩基として、少なくとも一の化学式（I）： 【化１】 [式中、Ｒ1が水素原子；直鎖または分枝状のＣ1−Ｃ20
    アルキル基で、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ
    ル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルア
    ミノ、アシルアミノ、カルバモイル、スルホンアミド、
    スルファモイル、イミド、アルキルチオ、アリールチ
    オ、アリール、例えばフェニルまたはナフチル、（Ｃ1
    −Ｃ4）アルコキシ-カルボニルまたはアシルからなる群
    より選択される１または２のＲ基に任意に置換されてな
    る基；アリール基（例えばフェニルまたはナフチル）で
    上記の１または２のＲ基に任意に置換されてなる基；少
    なくとも一の窒素、酸素または硫黄原子を有する５員ま
    たは６員の複素環（例えば、ピリジル、キノリル、ピロ
    リル、モルフォリル、フラニル、テトラヒドロフラニ
    ル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾ
    リル、オキサゾリル、イミダゾリルまたはチアジアゾリ
    ル）であって、前記複素環は上記の１または２のＲ基に
    任意に置換されてなるもの；を表し、Ｒ1がＣ1−Ｃ4ア
    ルキル基、アリール基または５員または６員の複素環
    （上記のもの）を示す場合、これは酸素、窒素または硫
    黄原子を介してピラゾール核の炭素原子に結合可能であ
    り（この場合、Ｒ1はＸＲ1で、Ｘ＝Ｏ、ＮＨまたは
    Ｓ）；Ｒ1はさらに、ハロゲン原子（例えば臭素、塩素
    またはフッ素）；アシル基；スルホニル基；スルフィニ
    ル基；ホスホニル基；カルバモイル基；スルファモイル
    基；シアノ基；シロキシ基；アミノ基；アシルアミノ
    基；アシルオキシ基；カルバモイルオキシ基；スルホン
    アミド基；イミド基；ウレイド基；スルファモイルアミ
    ノ基；（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ-カルボニルアミノ基；
    アリールオキシカルボニルアミノ基；（Ｃ1−Ｃ4）アル
    コキシカルボニル基；アリールオキシカルボニル基；カ
    ルボキシル基；またはヒドロキシル基；を表し、 ・Ｒ2が水素原子；Ｃ1−Ｃ4アルキル基；Ｃ1−Ｃ4モノ
    ヒドロキシアルキル基；Ｃ2−Ｃ4ポリヒドロキシアルキ
    ル基；Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル基；（ＣＨ2）p-Ｘ-（Ｃ
    Ｈ2）qＯＲ’基でｐ及びｑが同一または相違する１から
    ３の整数であり、Ｒ’が水素原子またはメチル基を表
    し、Ｘが酸素原子またはＮＲ”基でＲ”が水素原子また
    はメチル基を表すもの；（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ2
    −Ｃ4）アルキル基；またはジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルア
    ミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基；を表し； ・Ｚa、Ｚb及びＺc基は、互いに独立にＲ3またはＲ4を
    坦持する窒素原子または炭素原子を表し、Ｒ3及びＲ4は
    Ｒ１基について示したものと同様の意味を有し；Ｚa、
    Ｚb及びＺc基の少なくとも一が炭素原子以外であること
    を条件とし；Ｒ3及びＲ4はまた、共に置換又は無置換の
    芳香環、例えばフェニル基を形成可能である]のピラゾ
    ロアゾール化合物及び／または少なくとも一のその酸と
    の付加塩を含むことを特徴とする組成物。
  2. 【請求項２】 化学式（I）の化合物のＲ1基が、水素原
    子；直鎖または分枝状のＣ1−Ｃ4アルキル基；フェニル
    環；ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1−Ｃ4アル
    コキシ基、ニトロ基、アミノ基、トリフルオロメチル基
    またはＣ1−Ｃ4アルキルアミノ基によって置換されてな
    るフェニル環；ベンジル基；ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4ア
    ルキル基、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、ニトロ基、アミノ
    基、トリフルオロメチル基またはＣ1−Ｃ4アルキルアミ
    ノ基によって置換されてなるベンジル基；チオフェン、
    フランまたはピリジン環より選択されてなる複素環；ト
    リフルオロメチル基；（ＣＨ2）p-Ｘ-（ＣＨ2）qＯＲ’
    基でｐ及びｑが同一または相違する１から３の整数であ
    り、Ｒ’が水素原子またはメチル基を表し、Ｘが酸素原
    子またはＮＲ”基でＲ”が水素原子またはメチル基を表
    すもの；Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキル基；Ｃ1−Ｃ4アミ
    ノアルキル基；Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ基；ジ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルアミノ基；アリールアミノ基；メトキ
    シ、エトキシ及びフェノキシより選択されるアルコキシ
    基；臭素、塩素及びフッ素より選択されるハロゲン原
    子；カルボキシル基；Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル
    基；フェニルオキシカルボニル基；メチルチオ基；エチ
    ルチオ基；フェニルチオ基；メタンスルホニル基；シア
    ノ基；アミノ基；またはヒドロキシル基からなる群より
    選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1基が、水素原子；メチル、エチル、
    イソプロピル及びtert-ブチル基より選択されるアルキ
    ル基；塩素及びフッ素より選択されるハロゲン原子；フ
    ェニル；トルイル；４-クロロフェニル；４-メトキシフ
    ェニル；３-メトキシフェニル；２-メトキシフェニル；
    ベンジル；ピリジル、フリル及びチエニル環より選択さ
    れる複素環；トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル；
    アミノメチル；メトキシ；エトキシ；メチルアミノ；エ
    チルアミノ；ジメチルアミノ；カルボキシル；メトキシ
    カルボニル；エトキシカルボニル及びシアノからなる群
    より選択されることを特徴とする請求項１または２に記
    載の組成物。
  4. 【請求項４】 化学式（I）の化合物のＲ2基が、水素原
    子；メチル基及びβ-ヒドロキシエチル基からなる群よ
    り選択されることを特徴とする請求項１から３のいずれ
    か一項に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 化学式（I）の化合物のＲ3基及びＲ4基
    が、水素原子；ヒドロキシル基；アミノ基；直鎖または
    分枝状のＣ1−Ｃ4アルキル基；トリフルオロメチル基；
    フェニル環；ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ1
    −Ｃ4アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル
    基、ニトロ基、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基、メチレンジオ
    キシ基、アミノ基、トリフルオロメチル基及びＣ1−Ｃ4
    アルキルアミノ基からなる群より選択される１または２
    のＲ基に置換されてなるフェニル環；ベンジル基；ハロ
    ゲン原子、メチルまたはイソプロピル基あるいはメトキ
    シ基によって置換されてなるベンジル基；Ｃ1−Ｃ4モノ
    ヒドロキシアルキル基；Ｃ1−Ｃ4アミノアルキル基；
    （Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基；
    メトキシ、エトキシ及びフェノキシ基より選択されるア
    ルコキシ基；メチルチオ基；エチルチオ基；フェニルチ
    オ基；メタンスルホニル基；あるいはＲ3基及びＲ4基の
    結合によって形成される置換又は無置換の芳香環、例え
    ば、フェニル環、ピリジル環、あるいは、スルホニル
    基、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4ア
    ルキル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1−Ｃ4ア
    ルキルアミノ基またはトリフルオロメチル基によって置
    換されたフェニル環；からなる群より選択されることを
    特徴とする請求項１から４のいずれか一項に記載された
    組成物。
  6. 【請求項６】 化学式（I）の化合物のＲ3基及びＲ4基
    が、水素原子；メチル、エチル、イソプロピル、ｎ-プ
    ロピル及びtert-ブチル基より選択されるアルキル基；
    フェニル環；トルイル環；２-、３-または４-クロロフ
    ェニル環；３-または４-ヒドロキシフェニル環；３-ま
    たは４-アミノフェニル環；３-または４-メトキシフェ
    ニル環；３-または４-トリフルオロメチルフェニル環；
    ベンジル環；トリフルオロメチル基；ヒドロキシメチル
    基；ヒドロキシエチル基；ヒドロキシイソプロピル基；
    アミノメチルまたはアミノエチル基；メトキシまたはエ
    トキシ基；メチルチオまたはエチルチオ基；あるいはＲ
    3基及びＲ4基の結合によって形成される置換又は無置換
    の芳香環、例えば、フェニル、トルイル、スルホニルフ
    ェニル及びクロロフェニル環；からなる群より選択され
    ることを特徴とする請求項１から５のいずれか一項に記
    載の組成物。
  7. 【請求項７】 化学式（I）の化合物が、 i）下記の特定の化学式（Ia）： 【化２】 のピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール及び
    これらの酸との付加塩： ii）下記の特定の化学式（Ib）： 【化３】 のピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール及び
    これらの酸との付加塩： iii）下記の特定の化学式（Ic）： 【化４】 のピラゾロテトラゾール及びこれらの酸との付加塩： iv）下記の特定の化学式（Id）： 【化５】 のピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾール及びこれらの酸と
    の付加塩： v）下記の特定の化学式（Ie）： 【化６】 のピラゾロ[５，１-ｅ]ピラゾール及びこれらの酸との
    付加塩： vi）下記の特定の化学式（If）： 【化７】 のピラゾロ[５，１-e]-１，２，３-トリアゾール及びこ
    れらの酸との付加塩：より選択され、式中、Ｒ1、Ｒ2、
    Ｒ3及びＲ4は請求項１から６のいずれか一項に記載した
    ものと同一の意味を有することを特徴とする請求項１か
    ら６のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 化学式（Ia）または（Ib）が、 ・Ｒ1基が、水素原子またはメチル、トリフルオロメチ
    ル、カルボキシル、フェニル、エトキシ、シアノ、エチ
    ルチオ、アミノまたはヒドロキシル基を示し； ・Ｒ2基が、水素原子を示し； ・Ｒ3基が、水素原子またはメチル、β-アミノエチル、
    エチル、イソプロピル、フェニル、β-ヒドロキシエチ
    ル、メチルチオまたはエトキシ基を示す；ものから選択
    されることを特徴とする請求項７に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 化学式（Ic）の化合物が、 ・Ｒ1基が、水素原子またはメチル、トリフルオロメチ
    ル、カルボキシル、フェニル、エトキシまたはシアノ基
    を示し； ・Ｒ2基が、水素原子を示す；ものから選択されること
    を特徴とする請求項７に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 化学式（Id）の化合物が、 ・Ｒ1基が、水素原子またはメチル、トリフルオロメチ
    ル、カルボキシル、フェニル、エトキシ、シアノ、アミ
    ノ、エチルチオまたはヒドロキシル基を示し； ・Ｒ2基が、水素原子を示し； ・Ｒ3基とＲ4基が、水素原子と水素原子、水素原子とメ
    チル基、メチル基と水素原子、水素原子とフェニル基、
    またはヒドロキシル基と水素原子を示す；あるいはＲ3
    基及びＲ4基が結合してフェニル環を形成する；ものか
    ら選択されることを特徴とする請求項７に記載の組成
    物。
  11. 【請求項１１】 化学式（Ie）の化合物が、 ・Ｒ1基が、水素原子またはメチル、トリフルオロメチ
    ル、カルボキシル、フェニル、エトキシまたはシアノ基
    を示し； ・Ｒ2基が、水素原子を示し； ・Ｒ3基とＲ4基がそれぞれ、水素原子とメチル基、メチ
    ル基と水素原子、メチル基とメチル基、水素原子とフェ
    ニル基、または水素原子とアミノ基を示す；ものから選
    択されることを特徴とする請求項７に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 化学式（If）の化合物が、 ・Ｒ1基が、水素原子またはメチル、トリフルオロメチ
    ル、カルボキシル、フェニル、エトキシまたはシアノ基
    を示し； ・Ｒ2基が、水素原子を示し； ・Ｒ3基が、水素原子またはメチル基を示す；ものから
    選択されることを特徴とする請求項７に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 化学式（I）の化合物が、 ・７-アミノ-２-メチルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，
    ４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-エチルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，
    ４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-イソプロピルピラゾロ[１，５-ｂ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-フェニルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，
    ２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-２,６-ジメチルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，
    ２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-エチルピラゾロ[１，５-ｂ]
    -１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-イソプロピルピラゾロ[１，
    ５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-フェニルピラゾロ[１，５-
    ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-メチルピラゾロ[１，５
    -ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-エチルピラゾロ[１，５
    -ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-イソプロピルピラゾロ
    [１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-フェニルピラゾロ[１，
    ５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-メチルピラゾロ[１，５-
    ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-エチルピラゾロ[１，５-
    ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-イソプロピルピラゾロ
    [１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-メチルピラゾロ[１，５-ｂ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-エチルピラゾロ[１，５-ｂ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-イソプロピルピラゾロ[１，５-
    ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-フェニルピラゾロ[１，５-ｂ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-メチルピラゾロ[１，５
    -ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-エチルピラゾロ[１，５
    -ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-イソプロピルピラゾロ
    [１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-フェニルピラゾロ[１，
    ５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-メチルピラゾロ[１，５-
    ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-エチルピラゾロ[１，５-
    ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-イソプロピルピラゾロ
    [１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-フェニルピラゾロ[１，５
    -ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-（２’-アミノエチル）ピラ
    ゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-（２’-アミノエチル）
    ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-（２’-アミノエチル）ピ
    ラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-（２’-アミノエチル）
    ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-（２’-アミノエチル）ピラゾロ[１，
    ５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-（２’-ヒドロキシエチル）ピラゾロ
    [１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-（２’-ヒドロキシエチル）
    ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-（２’-ヒドロキシエチ
    ル）ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-（２’-ヒドロキシエチ
    ル）ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-（２’-ヒドロキシエチ
    ル）ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-（２’-アミノエチル）ピラゾロ
    [１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-（２’-ヒドロキシエチル）ピラ
    ゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-（２’-アミノエチル）ピ
    ラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-（２’-ヒドロキシエチ
    ル）ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-メチルピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，
    ４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-エチルピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，
    ４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-イソプロピルピラゾロ[３，２-ｃ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-（２’-アミノエチル）ピラゾロ[３，
    ２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-（２’-ヒドロキシエチル）ピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-エチルピラゾロ[３，２-ｃ]
    -１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-３，６-ジメチルピラゾロ[３，２-ｃ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-イソプロピルピラゾロ[３，
    ２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-フェニルピラゾロ[３，２-
    ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-（２’-アミノエチル）ピラ
    ゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-（２’-ヒドロキシエチル）
    ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-（メチルチオ）ピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-メチルピラゾロ[３，２-
    ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-エチルピラゾロ[３，２-
    ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-イソプロピルピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-フェニルピラゾロ[３，２
    -ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-（２’-アミノエチル）ピ
    ラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-（２’-ヒドロキシエチ
    ル）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-（メチルチオ）ピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３-メチルピラゾロ[３，２
    -ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３-エチルピラゾロ[３，２
    -ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３イソプロピルピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアソ゛ール;・ 7-アミノ-６-エチルチオ-３−フェニルピラゾロ[３，
    ２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３-（２’-アミノエチル）
    ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３-（２’-ヒドロキシエチ
    ル）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-トリフルオロメチル-３-（メチルチ
    オ）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-（トリフルオロメチル）ピラゾロ[３，
    ２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-メチルピラゾロ[３，２
    -ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-エチルピラゾロ[３，２
    -ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-イソプロピルピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-フェニルピラゾロ[３，
    ２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-（２’-アミノエチル）
    ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-（２’-ヒドロキシエチ
    ル）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-メチルピラゾロ[３，２-ｃ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-エチルピラゾロ[３，２-ｃ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-フェニルピラゾロ[３，２-ｃ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-イソプロピルピラゾロ[３，２-
    ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-メチルピラゾロ[３，２-
    ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-エチルピラゾロ[３，２-
    ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-イソプロピルピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-フェニルピラゾロ[３，２
    -ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-（２’-アミノエチル）ピ
    ラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-（２’-ヒドロキシエチ
    ル）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-（２’-アミノエチル）ピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-（２’-ヒドロキシエチル）ピラ
    ゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチルピラゾロ[５，１-ｅ]テトラゾー
    ル； ・７-アミノ-６-フェニルピラゾロ[５，１-ｅ]テトラゾ
    ール； ・７-アミノ-６-カルボキシピラゾロ[５，１-ｅ]テトラ
    ゾール； ・７-アミノ-２-メチルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾー
    ル； ・７-アミノ-２-フェニルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾ
    ール； ・７-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイミダゾール； ・７-アミノ-６-メチルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾー
    ル； ・７-アミノ-２,６-ジメチルピラゾロ[１，５-ａ]イミ
    ダゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-フェニルピラゾロ[１，５-
    ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-メチルピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイミ
    ダゾール； ・７-アミノ-６-フェニルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾ
    ール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-メチルピラゾロ[１，５-
    ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-２,６-ジフェニルピラゾロ[１，５-ａ]イ
    ミダゾール； ・７-アミノ-６-フェニルピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイ
    ミダゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシピラゾロ[１，５-ａ]イミダ
    ゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-メチルピラゾロ[１，５
    -ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-フェニルピラゾロ[１，
    ５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシピラゾロ[１，５-ａ]ベンズ
    イミダゾール； ・７-アミノ-６-エトキシピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾ
    ール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-メチルピラゾロ[１，５-
    ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-フェニルピラゾロ[１，５
    -ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エトキシピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイ
    ミダゾール； ・７-アミノ-６-（トリフルオロメチル）ピラゾロ[１，
    ５-ａ]ベンズイミダゾール； ・７-アミノ-６-アミノピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾー
    ル； ・７-アミノ-６-アミノ-２-メチルピラゾロ[１，５-ａ]
    イミダゾール； ・７-アミノ-６-アミノ-２-フェニルピラゾロ[１，５-
    ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイミ
    ダゾール； ・７-アミノ-６-（エチルチオ）ピラゾロ[１，５-ａ]イ
    ミダゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-メチルピラゾロ[１，５
    -ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-フェニルピラゾロ[１，
    ５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-ヒドロキシピラゾロ[１，５
    -ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-ヒドロキシピラゾロ[１，
    ５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-ヒドロキシピラゾロ[１，
    ５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-ヒドロキシピラゾロ
    [１，５-ａ]イミダゾール； ・６，７-ジアミノ-２-ヒドロキシピラゾロ[１，５-ａ]
    イミダゾール； ・５，８-ジアミノ-４-メトキシピラゾロ[５，１-ｅ]ピ
    ラゾール； ・５，７，８-トリアミノ-４-メチルピラゾロ[５，１-
    ｅ]ピラゾール； ・６-アミノ-５-メチルピラゾロ[５，１-ｅ]-１，２，
    ３-トリアゾール； ・６-アミノ-５-フェニルピラゾロ[５，１-ｅ]-１，
    ２，３-トリアゾール；及びこれらの酸との付加塩より
    選択されることを特徴とする請求項７に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 化学式（I）の化合物が、染色組成物
    全重量に対して０．０００５から１２重量％を占めるこ
    とを特徴とする請求項１から１３のいずれか一項に記載
    の組成物。
  15. 【請求項１５】 化学式（I）の化合物が、染色組成物
    全重量に対して０．００５から６重量％を占めることを
    特徴とする請求項１４に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 染色に適した媒質（媒体）が、水また
    は水と少なくとも一の有機溶媒との混合物を含むことを
    特徴とする請求項１から１５のいずれか一項に記載の組
    成物。
  17. 【請求項１７】 ３から１２，好ましくは５から１１の
    ｐＨを示すことを特徴とする請求項１から１６のいずれ
    か一項に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 メタ-フェニレンジアミン、メタ-アミ
    ノフェノール、メタ-ジフェノール及び複素環カプラー
    から選択される一以上のカプラーを含むことを特徴とす
    る請求項１から１７のいずれか一項に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 カプラーが、２-メチル-５-アミノフ
    ェノール、５-Ｎ-（β-ヒドロキシエチル）アミノ-２-
    メチルフェノール、３-アミノフェノール、１，３-ジヒ
    ドロキシベンゼン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチルベ
    ンゼン、４-クロロ-１，３-ジヒドロキシ-ベンゼン、
    ２，４-ジアミノ-１-（β-ヒドロキシエチルオキシ）ベ
    ンゼン、２-アミノ-４-（β-ヒドロキシエチル）アミノ
    -１-メトキシベンゼン、１，３-ジアミノベンゼン、
    １，３-ビス（２，４-ジアミノフェノキシ）-プロパ
    ン、セサモル、α-ナフトール、６-ヒドロキシインドー
    ル、４-ヒドロキシインドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチ
    ルインドール、６-ヒドロキシインドリン、２，６-ジヒ
    ドロキシ-４-メチルピリジン、１Ｈ-３-メチルピラゾー
    ル-５-オン、１-フェニル-３-メチルピラゾール-５-オ
    ン、２，６-ジメチルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-
    トリアゾール、２，６-ジメチルピラゾロ[３，２-ｃ]-
    １，２，４-トリアゾール、６-メチルピラゾロ[１，５-
    ａ]ベンズイミダゾール、及びこれらの酸との付加塩よ
    り選択されることを特徴とする請求項１８に記載の組成
    物。
  20. 【請求項２０】 カプラーが、染色組成物全重量に対し
    て０．０００１から１０重量％を占めることを特徴とす
    る請求項１８または１９に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 パラ-フェニレンジアミン、ビスフェ
    ニルアルキレンジアミン、パラ-アミノフェノール、オ
    ルト-アミノフェノール及び化学式（I）のピラゾロアゾ
    ール化合物以外の複素環塩基より選択される少なくとも
    一の酸化塩基を更に含むことを特徴とする請求項１から
    ２０のいずれか一項に記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 酸との付加塩が、塩素酸塩、臭素酸
    塩、硫酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、トシ
    ラート、ベンゼンスルホン酸塩、乳酸塩及び酢酸塩から
    なる群より選択されることを特徴とする請求項１から２
    １のいずれか一項に記載の組成物。
  23. 【請求項２３】 ケラチン繊維、特にヒトの髪などのケ
    ラチン繊維の酸化染色のための組成物における、請求項
    １から１３のいずれか一項に記載の化学式（I）の化合
    物の、酸化塩基としての使用。
  24. 【請求項２４】 ケラチン繊維、特にヒトの髪などのケ
    ラチン繊維の酸化染色方法において、請求項１から２２
    のいずれか一項に記載の少なくとも一の染色組成物を、
    空気中でまたは酸化剤を使用して、該繊維に望ましい着
    色を得るに十分な時間適用することを特徴とする方法。
  25. 【請求項２５】 繊維が、酸化剤の付加なしに、環境中
    に存在する酸素との接触のみで着色されることを特徴と
    する請求項２４に記載の染色方法。
  26. 【請求項２６】 染色組成物の使用の際に初めて添加さ
    れる酸化剤、あるいは、連続的にまたは分割した方法で
    適用される酸化組成物中に存在する酸化剤を使用して、
    酸性、中性またはアルカリ性のｐＨで着色を行うことを
    特徴とする請求項２４に記載の染色方法。
  27. 【請求項２７】 酸化剤が、過酸化水素、尿素過酸化水
    素、アルカリ金属臭素酸塩、ペル塩、例えば過ホウ酸塩
    及び過硫酸塩、及び酵素、例えばペルオキシダーゼ及び
    ２電子酸化還元酵素より選択されることを特徴とする請
    求項２６に記載の方法。
  28. 【請求項２８】 数個の区画を有する染色多区画装置で
    あって、第一区画に請求項１から２２のいずれか一項に
    記載の染色組成物を収容し、第二区画に酸化組成物を収
    容してなる装置。
  29. 【請求項２９】 化学式（I）の化合物及び下式（I'a）
    から（I'f）： 【化８】 [式中、Ｒ’1、Ｒ’2、Ｒ’3及びＲ’4基が、請求項１
    から１２のいずれか一項に化学式（I）のＲ1、Ｒ2、Ｒ3
    及びＲ4基として記載のものと同様の意味を有し；・化
    学式（I'b）の化合物において、 i）Ｒ’1がメチル基を表し、Ｒ’2が水素原子を表す場
    合、Ｒ’3基はメチル基以外、あるいは（ＣＨ2）3-ＳＯ
    2-（ＣＨ2）15-ＣＨ3またはＣＨ（ＣＨ3）-ＣＨ2-ＳＯ2
    -（ＣＨ2）11-ＣＨ3基以外であり； ii）Ｒ’1がtert-ブチル基を表し、Ｒ’2が水素原子を
    表す場合、Ｒ’3基は（ＣＨ2）3-ＳＯ2-（ＣＨ2）11-Ｃ
    Ｈ3基以外であり； ・化学式（I'd）の化合物において、 ・Ｒ’3及びＲ’4が共にベンゼン核を形成し、Ｒ’2が
    水素原子を表す場合、Ｒ’1は、メチル、-ＣＯＮＨ2ま
    たはカルボキシル基以外であり； ・Ｒ’3及びＲ’4が共に４位でスルホニル基によって置
    換されたベンゼン核を形成し、Ｒ’2が水素原子を表す
    場合、Ｒ’1は、フェニル基以外、-（ＣＨ2）16-ＣＨ3
    基または-ＣＯＯＨ基以外であり； ・Ｒ’3及びＲ’4が共に４位でカルボキシル基によって
    置換されたベンゼン核を形成し、Ｒ’2が水素原子を表
    す場合、Ｒ’1は、カルボキシル基以外である]のその酸
    との付加塩。
  30. 【請求項３０】 下記： ・７-アミノ-２-メチルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，
    ４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-エチルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，
    ４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-イソプロピルピラゾロ[１，５-ｂ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-フェニルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，
    ２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-２,６-ジメチルピラゾロ[１，５-ｂ]-１，
    ２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-エチルピラゾロ[１，５-ｂ]
    -１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-イソプロピルピラゾロ[１，
    ５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-フェニルピラゾロ[１，５-
    ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-メチルピラゾロ[１，５
    -ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-エチルピラゾロ[１，５
    -ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-イソプロピルピラゾロ
    [１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-フェニルピラゾロ[１，
    ５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-メチルピラゾロ[１，５-
    ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-エチルピラゾロ[１，５-
    ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-イソプロピルピラゾロ
    [１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-メチルピラゾロ[１，５-ｂ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-エチルピラゾロ[１，５-ｂ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-イソプロピルピラゾロ[１，５-
    ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-フェニルピラゾロ[１，５-ｂ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-メチルピラゾロ[１，５
    -ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-エチルピラゾロ[１，５
    -ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-イソプロピルピラゾロ
    [１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-フェニルピラゾロ[１，
    ５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-メチルピラゾロ[１，５-
    ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-エチルピラゾロ[１，５-
    ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-イソプロピルピラゾロ
    [１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-フェニルピラゾロ[１，５
    -ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-（２’-アミノエチル）ピラ
    ゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-（２’-アミノエチル）
    ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-（２’-アミノエチル）ピ
    ラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-（２’-アミノエチル）
    ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-（２’-アミノエチル）ピラゾロ[１，
    ５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-２-（２’-ヒドロキシエチル）ピラゾロ
    [１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-（２’-ヒドロキシエチル）
    ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-（２’-ヒドロキシエチ
    ル）ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-（２’-ヒドロキシエチ
    ル）ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-（２’-ヒドロキシエチ
    ル）ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-（２’-アミノエチル）ピラゾロ
    [１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-２-（２’-ヒドロキシエチル）ピラ
    ゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-（２’-アミノエチル）ピ
    ラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-（２’-ヒドロキシエチ
    ル）ピラゾロ[１，５-ｂ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-メチルピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，
    ４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-エチルピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，
    ４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-イソプロピルピラゾロ[３，２-ｃ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-（２’-アミノエチル）ピラゾロ[３，
    ２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-３-（２’-ヒドロキシエチル）ピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-エチルピラゾロ[３，２-ｃ]
    -１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-３，６-ジメチルピラゾロ[３，２-ｃ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-イソプロピルピラゾロ[３，
    ２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-フェニルピラゾロ[３，２-
    ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-（２’-アミノエチル）ピラ
    ゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-（２’-ヒドロキシエチル）
    ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-メチル-３-（メチルチオ）ピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-メチルピラゾロ[３，２-
    ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-エチルピラゾロ[３，２-
    ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-イソプロピルピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-フェニルピラゾロ[３，２
    -ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-（２’-アミノエチル）ピ
    ラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-（２’-ヒドロキシエチ
    ル）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-３-（メチルチオ）ピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３-メチルピラゾロ[３，２
    -ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３-エチルピラゾロ[３，２
    -ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３イソプロピルピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３−フェニルピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３-（２’-アミノエチル）
    ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-３-（２’-ヒドロキシエチ
    ル）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-トリフルオロメチル-３-（メチルチ
    オ）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-（トリフルオロメチル）ピラゾロ[３，
    ２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-メチルピラゾロ[３，２
    -ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-エチルピラゾロ[３，２
    -ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-イソプロピルピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアソ゛ール;・ 7-アミノ-６-カルボキシ-３-フェニルピラゾロ[３，２
    -ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-（２’-アミノエチル）
    ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-３-（２’-ヒドロキシエチ
    ル）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-メチルピラゾロ[３，２-ｃ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-エチルピラゾロ[３，２-ｃ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-フェニルピラゾロ[３，２-ｃ]-
    １，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-イソプロピルピラゾロ[３，２-
    ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-メチルピラゾロ[３，２-
    ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-エチルピラゾロ[３，２-
    ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-イソプロピルピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-フェニルピラゾロ[３，２
    -ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-（２’-アミノエチル）ピ
    ラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-３-（２’-ヒドロキシエチ
    ル）ピラゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-（２’-アミノエチル）ピラゾロ
    [３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール； ・６，７-ジアミノ-３-（２’-ヒドロキシエチル）ピラ
    ゾロ[３，２-ｃ]-１，２，４-トリアゾール；・７-アミ
    ノ-６-メチルピラゾロ[５，１-ｅ]テトラゾール； ・７-アミノ-６-フェニルピラゾロ[５，１-ｅ]テトラゾ
    ール； ・７-アミノ-６-カルボキシピラゾロ[５，１-ｅ]テトラ
    ゾール； ・７-アミノピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-２-メチルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾー
    ル； ・７-アミノ-２-フェニルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾ
    ール； ・７-アミノ-６-メチルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾー
    ル； ・７-アミノ-２,６-ジメチルピラゾロ[１，５-ａ]イミ
    ダゾール； ・７-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイミダゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-フェニルピラゾロ[１，５-
    ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-フェニルピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾ
    ール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-メチルピラゾロ[１，５-
    ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-２,６-ジフェニルピラゾロ[１，５-ａ]イ
    ミダゾール； ・７-アミノ-６-フェニルピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイ
    ミダゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシピラゾロ[１，５-ａ]イミダ
    ゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-メチルピラゾロ[１，５
    -ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-カルボキシ-２-フェニルピラゾロ[１，
    ５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エトキシピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾ
    ール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-メチルピラゾロ[１，５-
    ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-フェニルピラゾロ[１，５
    -ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エトキシピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイ
    ミダゾール； ・７-アミノ-６-（トリフルオロメチル）ピラゾロ[１，
    ５-ａ]ベンズイミダゾール； ・７-アミノ-６-アミノピラゾロ[１，５-ａ]イミダゾー
    ル； ・７-アミノ-６-アミノ-２-メチルピラゾロ[１，５-ａ]
    イミダゾール； ・７-アミノ-６-アミノ-２-フェニルピラゾロ[１，５-
    ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-アミノピラゾロ[１，５-ａ]ベンズイミ
    ダゾール； ・７-アミノ-６-（エチルチオ）ピラゾロ[１，５-ａ]イ
    ミダゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-メチルピラゾロ[１，５
    -ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-フェニルピラゾロ[１，
    ５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-メチル-２-ヒドロキシピラゾロ[１，５
    -ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-フェニル-２-ヒドロキシピラゾロ[１，
    ５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エトキシ-２-ヒドロキシピラゾロ[１，
    ５-ａ]イミダゾール； ・７-アミノ-６-エチルチオ-２-ヒドロキシピラゾロ
    [１，５-ａ]イミダゾール； ・６，７-ジアミノ-２-ヒドロキシピラゾロ[１，５-ａ]
    イミダゾール； ・５，８-ジアミノ-４-メトキシピラゾロ[５，１-ｅ]ピ
    ラゾール； ・５，７，８-トリアミノ-４-メチルピラゾロ[５，１-
    ｅ]ピラゾール； ・６-アミノ-５-メチルピラゾロ[５，１-ｅ]-１，２，
    ３-トリアゾール； ・６-アミノ-５-フェニルピラゾロ[５，１-ｅ]-１，
    ２，３-トリアゾールより選択されることを特徴とする
    請求項２９に記載の化学式（I'）の化合物。
JP10356792A 1997-12-16 1998-12-15 ピラゾロアゾールを含むケラチン繊維の染色のための組成物、染色における酸化塩基としてのその使用、及び新規なピラゾロアゾール Expired - Fee Related JP3135536B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9715947 1997-12-16
FR9715947A FR2772379B1 (fr) 1997-12-16 1997-12-16 Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolo-azoles; leur utilisation pour la teinture comme base d'oxydation, procede de teinture; nouveaux pyrazolo-azoles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH11263790A true JPH11263790A (ja) 1999-09-28
JP3135536B2 JP3135536B2 (ja) 2001-02-19

Family

ID=9514677

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10356792A Expired - Fee Related JP3135536B2 (ja) 1997-12-16 1998-12-15 ピラゾロアゾールを含むケラチン繊維の染色のための組成物、染色における酸化塩基としてのその使用、及び新規なピラゾロアゾール

Country Status (8)

Country Link
US (2) US6379397B2 (ja)
EP (1) EP0923929B1 (ja)
JP (1) JP3135536B2 (ja)
AT (1) ATE266378T1 (ja)
CA (1) CA2255206A1 (ja)
DE (1) DE69823785T2 (ja)
ES (1) ES2221702T3 (ja)
FR (1) FR2772379B1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004107359A (ja) * 2004-01-09 2004-04-08 Kao Corp 染毛剤組成物
US6916432B2 (en) 2000-12-28 2005-07-12 Kao Corporation Hair bleach composition and hair dye composition
JP2011523406A (ja) * 2008-05-16 2011-08-11 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ケラチン染色化合物、該化合物を含有するケラチン染色組成物、及びそれらの使用

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6140033A (en) * 1998-12-22 2000-10-31 Eastman Kodak Company Photographic element
FR2820744B1 (fr) 2001-02-14 2003-04-11 Oreal Nouveaux pyrazolo-triazoles et utilisation de ces composes pour la teinture de fibres keratiniques
EP1275367B1 (en) * 2001-07-09 2006-11-29 Kao Corporation Hair coloring composition comprising pyrazoloazole compounds
DE10112436B9 (de) * 2001-03-15 2005-01-27 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Haarfärbemittel enthaltend ein Pyrazolo [5,1c]-1,2,4-triazol-Derivat
US6783558B2 (en) 2001-03-15 2004-08-31 Kao Corporation Hair coloring method and composition
EP1240892B1 (en) * 2001-03-15 2007-05-09 Kao Corporation Hair colouring method and composition comprising a ring-fused heterocycle direct dyestuff
SK287857B6 (sk) * 2001-05-24 2012-01-04 Eli Lilly And Company Novel pyrrole derivatives as pharmaceutical agents
FR2830192B1 (fr) 2001-09-28 2004-08-20 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole et un coupleur pyrazolo-azole
FR2845387B1 (fr) * 2002-10-04 2005-01-21 Oreal Nouveaux colorants directs noirs trinoyaux heteroaromatiques
US20050060815A1 (en) * 2002-10-04 2005-03-24 Sylvain Kravtchenko Novel heteroaromatic trinuclear black direct dyes
FR2874821B1 (fr) 2004-09-08 2006-10-20 Oreal Nouveaux colorants directs noirs di-noyaux heteroaromatiques
US7288124B2 (en) 2004-09-08 2007-10-30 L'oreal S.A. Heteroaromatic binuclear black direct dyes
DE102006024845A1 (de) * 2006-05-24 2007-11-29 Henkel Kgaa Aufhell- und/oder Färbemittel mit Tetrazolen
CA2809159C (en) * 2007-07-27 2015-03-17 Weatherford/Lamb, Inc. Continuous flow drilling systems and methods
FR2940094B1 (fr) * 2008-12-22 2011-02-25 Oreal Composition cosmetique detergente comprenant quatre tensioactifs, un polymere cationique et un sel de zinc
US8444711B2 (en) 2011-02-22 2013-05-21 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzene-1,3-diamine and derivatives thereof
MX336131B (es) 2011-02-22 2016-01-07 Procter & Gamble Composiciones para teñido oxidativo que comprende un 1-hexil/heptil-4,5-diaminopirazol y un m-aminofenoly derivados de estos.
EP2678077A2 (en) 2011-02-22 2014-01-01 The Procter and Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a naphthalen-1-ol and derivatives thereof
MX336130B (es) 2011-02-22 2016-01-07 Procter & Gamble Composiciones para teñido oxidativo que comprenden un 1-hexil/heptil-4,5-diaminopirazol y un benceno-1,3-diol y derivados de estos.
MX2013009685A (es) 2011-02-22 2013-10-28 Procter & Gamble Composiciones para teñido oxidativo que comprenden un 1-hexil/heptil-4,5-diaminopirazol y una piridina, y derivados de estos.
CN103491937B (zh) 2011-02-22 2016-08-31 宝洁公司 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和2-氨基苯酚及其衍生物的氧化性染色组合物
WO2013085553A2 (en) 2011-02-22 2013-06-13 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzo[1,3]dioxol-5-ylamine and derivatives thereof
US9125842B2 (en) * 2011-11-28 2015-09-08 Gw Cosmetics Gmbh Agent and method for coloring keratin fibers
EP2628730B1 (en) 2012-02-16 2017-12-06 Noxell Corporation Telescoping synthesis of 5-amino-4-nitroso-1-alkyl-1h-pyrazole salts
EP2628731B1 (en) 2012-02-16 2014-04-23 The Procter and Gamble Company 1-Hexyl-1H-pyrazole-4,5-diamine hemisulfate, and its use in dyeing compositions

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1070030B (ja) 1958-06-21 1959-11-26
BE589419A (ja) 1959-04-06
US3419391A (en) 1965-05-24 1968-12-31 Eastman Kodak Co Silver halide color photography utilizing magenta-dye-forming couplers
GB1334515A (en) 1970-01-15 1973-10-17 Kodak Ltd Pyrazolo-triazoles
JPS5529421B2 (ja) 1973-04-13 1980-08-04
GB1458377A (en) 1973-09-13 1976-12-15 Kodak Ltd Pyrazolotriazoles
EP0073636B2 (en) 1981-08-25 1992-09-09 EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) Photographic elements containing ballasted couplers
JPS5843452A (ja) 1981-09-09 1983-03-14 Fuji Photo Film Co Ltd 銀画像の安定化方法
JPS5999437A (ja) * 1982-10-28 1984-06-08 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS59162548A (ja) 1983-02-15 1984-09-13 Fuji Photo Film Co Ltd 色画像形成方法
JPS59171956A (ja) 1983-03-18 1984-09-28 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−画像形成方法
US4621046A (en) * 1983-03-18 1986-11-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Pyrazolo(1,5-B)-1,2,4-triazole derivatives
JPS60172982A (ja) 1984-02-16 1985-09-06 Fuji Photo Film Co Ltd ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾ−ル誘導体
JPS6033552A (ja) 1983-08-04 1985-02-20 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−画像形成方法
JPS6043659A (ja) 1983-08-19 1985-03-08 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−画像形成方法
JPS60140241A (ja) 1983-12-27 1985-07-25 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀感光材料
JPS60190779A (ja) 1984-03-12 1985-09-28 Fuji Photo Film Co Ltd ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾ−ル誘導体の製造方法
JPS60197688A (ja) * 1984-03-22 1985-10-07 Fuji Photo Film Co Ltd ピラゾロ〔１，５−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾ−ル誘導体の製造方法
JPH068948B2 (ja) 1985-01-10 1994-02-02 コニカ株式会社 ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
JPS62129851A (ja) * 1985-11-30 1987-06-12 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 熱現像感光材料
JPS6374055A (ja) 1986-09-18 1988-04-04 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−写真感光材料
EP0285274B1 (en) 1987-03-09 1990-11-07 EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) Photographic silver halide materials and process comprising new pyrazoloazole coupler
JPH02188748A (ja) 1989-01-18 1990-07-24 Konica Corp ハロゲン化銀カラー写真感光材料
DE3942357A1 (de) 1989-12-21 1991-06-27 Boehringer Mannheim Gmbh 3-aminopyrazolo-heterocyclen, deren verwendung zur bestimmung von wasserstoffperoxid, wasserstoffperoxid-bildenden systemen, peroxidase, peroxidatisch wirksamen substanzen oder von elektronenreichen aromatischen verbindungen, entsprechende bestimmungsverfahren und hierfuer geeignete mittel
JP2867173B2 (ja) 1990-09-25 1999-03-08 コニカ株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
DE4133957A1 (de) * 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
JPH05222044A (ja) * 1991-10-25 1993-08-31 Eastman Kodak Co ２当量ピラゾロトリアゾールマゼンタカプラーの製造
JPH0627616A (ja) 1992-07-09 1994-02-04 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US5457210A (en) 1994-04-22 1995-10-10 Eastman Kodak Company Intermediates for the preparation of pyrazoloazole photographic couplers, processes of making and using them
FR2746306B1 (fr) * 1996-03-22 1998-04-30 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolo-azoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6916432B2 (en) 2000-12-28 2005-07-12 Kao Corporation Hair bleach composition and hair dye composition
JP2004107359A (ja) * 2004-01-09 2004-04-08 Kao Corp 染毛剤組成物
JP2011523406A (ja) * 2008-05-16 2011-08-11 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ケラチン染色化合物、該化合物を含有するケラチン染色組成物、及びそれらの使用

Also Published As

Publication number Publication date
US6379397B2 (en) 2002-04-30
JP3135536B2 (ja) 2001-02-19
DE69823785D1 (de) 2004-06-17
EP0923929A1 (fr) 1999-06-23
ATE266378T1 (de) 2004-05-15
ES2221702T3 (es) 2005-01-01
US20020152558A1 (en) 2002-10-24
FR2772379A1 (fr) 1999-06-18
US20020007520A1 (en) 2002-01-24
FR2772379B1 (fr) 2000-02-11
US6855827B2 (en) 2005-02-15
EP0923929B1 (fr) 2004-05-12
CA2255206A1 (fr) 1999-06-16
DE69823785T2 (de) 2005-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3135536B2 (ja) ピラゾロアゾールを含むケラチン繊維の染色のための組成物、染色における酸化塩基としてのその使用、及び新規なピラゾロアゾール
JP3065295B2 (ja) インダゾールアミン誘導体を含むケラチン繊維染色用組成物及びそれを用いた染色方法
JP3023098B2 (ja) 新規な３−アミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン及びそれを含有するケラチン繊維染色用組成物並びにそれを用いた染色方法
EP1377265B1 (fr) Composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique
US6306181B1 (en) Cationic 4-hydroxyindoles, their use for the oxidation dyeing of keratinous fibers, dyeing compositions, and methods of dyeing
JP2000119546A (ja) 新規のカチオン性オルト―フェニレンジアミン、そのケラチン繊維の酸化染色への使用、染色用組成物及び染色方法
JP2002535312A (ja) 新規なカチオン性酸化塩基、ケラチン繊維を染色するためのそれらの使用、染色組成物、及び、染色方法
JP2003128526A (ja) シラン基で置換されたパラ−アミノフェノールまたはパラ−フェニレンジアミン化合物を含む染色組成物
JPH11507068A (ja) ピラゾロ―アゾールを含有するケラチン繊維染色用組成物、カップラーとして染色のためのそれの使用と染色方法
JP2002507605A (ja) 新規のカチオン性化合物、ケラチン繊維の酸化染色におけるカップリング剤としてのそれらの用途、染色用組成物及び染色方法
US6497730B1 (en) Cationic methylenedioxy benzenes, their use for oxidation dyeing of keratin fibers, dyeing compositions and methods
JP2002535263A (ja) ケラチン繊維の酸化染色のためのカチオン性ネフタレンカップラー
ES2221835T3 (es) Nuevos 2-acilaminofenoles cationicos, su utilizacion a titulo de copulador para el tinte por oxidacion, composiciones que los incluyen, y procedimientos de teñido.
JP2003525889A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこれを使用する染色方法
JP2000230133A (ja) 新規のカチオン性のモノベンゼン性染料、ケラチン繊維の染色のためのその使用、染色用組成物及び染色方法
JP2002535262A (ja) カチオン性カップラーを含有するケラチン繊維の酸化染色組成物、新規なカチオン性カップラー、酸化染色のためのその使用及び染色方法
US20010044974A1 (en) Compositions for dyeing keratin fibers, containing cationic indolizine derivatives, and dyeing process
JP2000506548A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用する染色方法
JP3288387B2 (ja) チアゾロアゾールｓ―オキシド及び／又はチアゾロアゾールｓ，ｓ―ジオキシドを含むケラチン繊維染色用組成物、カップラーとして染色におけるそれの使用及び染色方法
JP2002535327A (ja) 新規なカチオン性ジメチレンジオキシベンゼン、ケラチン繊維の酸化染色へのその使用、染色組成物及び染色方法
JP3164569B2 (ja) カップラーとして３−アミノピラゾリン誘導体を含有するケラチン繊維の染色用組成物と染色方法及び染色キット
JP2002535324A (ja) カチオン性ジベンゼン染料、ケラチン繊維の酸化染色へのその使用、染色組成物及び染色方法
US20010034913A1 (en) Novel oxidation bases containing a guanidine chain, process for preparing them, their use for the oxidation dyeing of keratin fibers, dye compositions and dyeing processes
JP2000512317A (ja) ３−アミノピリジンアゾ誘導体を含有するケラチン繊維の酸化染色用組成物及び該組成物を使用する染色方法
JP2003516336A (ja) アゼチジニル基を持つパラ−フェニレンジアミン誘導体を含む、ケラチン繊維の染色組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20000328

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20001024

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071201

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081201

Year of fee payment: 8

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees