JPH11228811A - 親水化剤先駆体、その製造方法および水性ポリウレタン分散物のための分散剤としてのその使用 - Google Patents

親水化剤先駆体、その製造方法および水性ポリウレタン分散物のための分散剤としてのその使用

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JPH11228811A JP10333372A JP33337298A JPH11228811A JP H11228811 A JPH11228811 A JP H11228811A JP 10333372 A JP10333372 A JP 10333372A JP 33337298 A JP33337298 A JP 33337298A JP H11228811 A JPH11228811 A JP H11228811A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来技術の欠点を解消し、したがって一方で
は無色であると共に他方では一時的に親水化させ或いは
永久的に親水化させうる分散剤を提供する。 【解決手段】 １−アミノ−３，３，５−トリメチル−
５−アミノメチル−シクロヘキサンとα，β−不飽和カ
ルボン酸とのミカエル付加により作成される新規な親水
化剤先駆体、その製造、および１に水性ポリウレタン分
散物における分散剤としての使用が提供される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な親水化剤お
よびその製造方法、並びに特に水性ポリウレタン分散物
における分散剤としてのその使用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ＮＣＯプレポリマーはイオン基（たとえ
ばカルボン酸陰イオン）を有する適する分子との反応に
より親水化されることが知られてる。さらに、このよう
に親水化されたポリウレタンをポリウレタンプラスチッ
クまで変換させることができ、次いでこれを水中に分散
させてたとえば繊維品、金属シート、石材もしくは木材
のような基体のためのコーチングを作成しうることも知
られている。ロスサウザーおよびナハトキャンプによる
「アドバンシス・イン・ウレタン・サイエンス・アンド
・テクノロジー」、第１０巻、第１２１〜１６２頁（１
９８７）における論文はこの分野での知識を要約してい
る。
【０００３】ＡＣＳ登録番号８４５４０−２６−１号は
β−アラニン、Ｎ−［（５−アミノ−１，３，３−トリ
メチルシクロヘキシル）メチル］−、モノカリウム塩を
開示している。英国特許第１，３３９，３５７号（ＤＥ
−Ａ ２，０３４，４７９号の英国特許）は、α−オレ
フィン系カルボン酸（すなわちアクリル酸）と脂肪族ジ
第一ジアミンとの付加生成物のアルカリ金属塩で作成さ
れた分散剤建築ブロックを開示している。α−オレフィ
ン系カルボン酸とジアミンとの付加生成物のアルカリ金
属塩を作成すべく使用されるアルカリ金属塩はナトリウ
ム、カリウムもしくはリチウムの水酸化物、炭酸塩もし
くは重炭酸塩から作成される。アルカリ金属塩が重要で
あり、α−オレフィン系カルボン酸とジアミンとの付加
生成物のアルカリ金属塩なしにポリウレタン格子を作成
しうることは示唆されていない。環式ジアミン（たとえ
ばイソホロンジイソシアネート）を使用しうることも示
唆がない。これら薬剤はポリウレタン格子を作成すべく
使用することができ、これら格子は水中で膨潤する傾向
を殆ど持たずかつ適する耐水性を示すことを意図する。
ポリウレタン格子を作成するには、イソシアネート基を
有するプレポリマーがα−オレフィン系カルボン酸と脂
肪族ジアミンとの付加生成物のアルカリ金属塩と反応す
る。
【０００４】これら薬剤は、不揮発性の塩基含有物（た
とえばナトリウム）の存在に基づき永久的に親水化され
て或る種の用途に所望される低い親水性を持たないため
不利である。これに相応して、施した後にポリウレタン
分散物を焼付けてこれにより生ずる繊維品コーチングも
しくはラッカーがまだ水に対する増大した感受性を有す
るようなコーチングが形成される。一時的な親水性また
は永久的な親水性のいずれかを有しうるよう充分有用な
親水化剤を開発することが所望される。この種類の分散
剤の他の欠点は強力な黄褐色の固有の色であって、淡色
コーチングにて顕著に面倒となる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
技術の欠点を解消し、したがって一方では無色であると
共に他方では一時的に親水化させ或いは永久的に親水化
させうる分散剤を提供することにある。さらに本発明の
課題は、簡単な分散剤の作成方法を開発することにあ
る。この課題は、本発明の化合物により解決される。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、α，β−不飽
和カルボン酸での１−アミノ−３，３，５−トリメチル
−５−アミノメチル−シクロヘキサンのマイケル付加に
より作成される親水化剤先駆体に関するものである。
「マイケル付加」と言う用語は公知であって、α，β−
不飽和カルボニル化合物がカルボニル基から離れた二重
結合の末端にて求核性攻撃を受けるα，β−不飽和カル
ボニル化合物への全体的付加を意味する。親水化剤先駆
体は永久的または一時的に中和されて、所望の用途に応
じ親水化剤を形成する。さらに本発明は、水性ポリウレ
タン分散物を作成する際に使用するＮＣＯプレポリマー
の連鎖延長剤としての親水化剤の使用にも関するもので
ある。さらに本発明は、基体（たとえば皮革および繊維
品）における親水化されたポリウレタンコーチングにも
関するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明は、α，β−不飽和カルボ
ン酸による１−アミノ−３，３，５−トリメチル−５−
アミノメチル−シクロヘキサンのマイケル付加により作
成される親水化剤先駆体に関するものである。ＩＰＤＡ
は、産業的供給源から得られる公知化合物である。α，
β−不飽和カルボン酸は限定はしないがアクリル酸、メ
タクリル酸もしくはプロトン酸を包含し、工業的にも得
ることができる。一般にα，β−不飽和カルボン酸は１
〜２モルの範囲の量で使用される。特定量を後記実施例
に示し、或いは日常の実験により容易に得ることができ
る。α，β−不飽和酸がＩＰＤＡと直接に反応するこ
と、およびその反応生成物が貯蔵安定性かつほぼ無色の
化合物であると言う事実は本発明に重要である。この貯
蔵安定性の化合物をＮＣＯプレポリマー鎖中に組み込
み、次いで中和することができる。
【０００８】好ましくは本発明はＩＰＤＡとアクリル酸
とのマイケル付加生成物に関するものであり、未反応Ｉ
ＰＤＡとモノアダクトとジアダクトとの化合物混合物が
形成される。主として生成されるモノアダクトは式
【化２】 〔式中、ＭはＨ、アルカリ／アルカリ土類金属、たとえ
ばＮａ、Ｋ、 1/2Ｃａもしくは 1/2Ｍｇまたはアミン成
分を示す〕を有する。適するアミン成分はＮＨ4 + およ
びＮ（Ｒ)3を包含し、ここでＲはメチル、エチルおよび
／またはヒドロキシエーテルである。
【０００９】本発明の親水化剤先駆体は、特定用途の必
要性に応じ、永久的または一時的に中和される。一時的
親水化のための適する中和剤は限定はしないが（ｉ）揮
発性第三アミン、たとえばジメチルエタノールアミンも
しくはトリエチルアミン、および（ii）イソホロンジア
ミンもしくは４，４′−ジアミノジシクロヘキシルメタ
ンなどにより組み込みうるジ第一アミンを包含する。永
久的親水化のための適する中和剤は金属塩基、たとえば
アルカリ／アルカリ土類金属水酸化物を包含する。一般
に中和剤はＣＯＯＨ基の当量までの量にて使用される。
中和剤の特定量は後記実施例に示され、或いは日常の実
験により容易に得ることができる。
【００１０】本発明による親水化剤先駆体は、本発明の
目的に合致するよう任意の方法で使用することができ
る。たとえば本発明による親水化剤先駆体は、最初に１
モルのＩＰＤＡを反応容器、好ましくは水もしくはイソ
プロパノールに導入して作成することができる。次いで
α，β−不飽和カルボン酸（たとえばアクリル酸）を反
応容器中へ室温にて撹拌しながら滴下することができ
る。反応自身は僅かな発熱性により示される。酸の添加
後、混合物を次いで４０℃にて１時間撹拌し、無色透明
な溶液が生ずる。次いで親水化剤の透明かつ無色な溶液
を好適に用いることができる。たとえば溶液を適量にて
アセトン性ＮＣＯプレポリマー溶液に約４０℃で添加し
て、親水化剤がポリウレタン鎖中に組み込まれるように
することができる。次いで計算量の塩基により中和を行
う。次いで永久的親水化（すなわち不揮発性金属水酸化
物での中和）またはたとえばアルカリ金属なしの一時的
親水化のみのいずれであるかを判定することができる。
すなわち、アミンでの中和が望ましい。アセトン性ポリ
ウレタン溶液を公知技術により水中に分散させて、蒸留
でのアセトンの除去によりコーチングのための水性ポリ
ウレタン分散物まで処理することができる。この作成方
法は一般に非環式ジアミンを用いない。日常の実験によ
り特定量を得ることができる。コーチングは、分散物を
適する基体の上に施すと共に分散物を適する温度（たと
えば８０℃）で乾燥して作成することができる。
【００１１】得られる薄膜（コーチング）は、たとえば
繊維材料、紙、プラスチック、金属およびガラスのよう
な基体に適する性質を有する。薄膜特性は薄膜の弾性
率、乾燥引張り強さ、乾燥破断点伸び率、湿潤引張強
さ、湿潤破断点伸び率などを測定して特性化することが
できる。後記実施例５は、本発明により作成されるコー
チングの薄膜特性を示す。他のコーチングの性質は日常
の実験により決定することができる。
【００１２】既に部分的に示したように、本発明による
親水化剤は次の有利な性質を有する： − 容易な作成 − 黄色化なしであって寧ろ無色 − 不揮発性塩基（金属水酸化物）または揮発性塩基
（アミン）による塩生成の選択可能性 − ＮＣＯプレポリマーに対する良好な適合性 − 入手しうるカルボキシレート含有分散剤の範囲の拡
大。 最後の２つの点につき説明すれば次の通りである。カル
ボキシレート含有親水化剤はスルホネート含有親水化剤
よりも弱い永久親水性を有し、この理由から前者は高レ
ベルの性質を有する水性ラッカー用途もしくは繊維品コ
ーチングにつき好適である。しかしながら、極く僅かな
この種の親水化建築ブロック、たとえばジメチロールプ
ロピオン酸のカルボキシレート含有化合物が市場に存在
する。本発明による親水化剤はこの点に関し入手範囲を
補充すると共に、薬品の組合せ可能性を拡大する。何故
なら、新規な親水化成分は良好な適合性を有することが
知られたＩＰＤＡ硬質セグメントに基づくからである。
したがって、これらは極めて多様な作業物質および材料
の表面を被覆するのに特に適し、たとえば繊維材料、
紙、プラスチック、金属、ガラスなどをこれらで被覆す
ることができる。
【００１３】
【実施例】以下、限定はしないが実施例により本発明を
さらに説明する。特記しない限り部数は全て重量によ
る。
【００１４】実施例１ バッチ ： ８５．０ｇ （１当量ＮＨ2)* イソホロンジアミン ３６．０ｇ （０．５モル） アクリル酸 ２８２．０ｇ 水 ───────────────────────────────── ４０３．０ｇ （１当量ＮＨ／ＮＨ2) 分散剤溶液 固形分：計算値３０％ １酸当量：８０６ｇ * Ｃ＝Ｃ二重結合に基づく手順 ：ＩＰＤＡと水とを最初に反応容器中へ室温にて導
入した。この混合物に撹拌しながら混合物を僅かに加温
しつつアクリル酸を滴下した。アクリル酸の添加が終了
した後、混合物を次いで４５℃にて１時間撹拌した。４
０３ｇのＮＨ／ＮＨ2当量および８０６ｇの酸当量を有
する無色透明な分散剤溶液（３０％）が得られた。さら
に、この分散剤溶液はたとえば５０もしくは６０％の濃
厚型で容易に作成することもできる。しかしながら、こ
の場合は室温にて結晶化する危険性がある。しかしなが
ら、これら高固形分のものは６０〜７０℃にて貯蔵すれ
ば、液状に保たれる。
【００１５】実施例２ （使用例）バッチ ： ２３５．０ｇ （０．２３６当量） ＯＨ価５６のヘキサン−１，６−ジ オールに基づくポリカーボネート ８０．０ｇ （０．０８０当量） ＯＨ価５６のポリテトラメチレング リコール １０．０ｇ （０．０２０当量） 分子量５００の一官能性酸化エチレ ンポリエーテル ４．３ｇ （０．０６４当量） ジメチルプロピオン酸 ３３．６ｇ （０．４００当量） １，６−ジイソシアナトヘキサン （ＨＤＩ） ３５．６ｇ （０．３２０当量） １−イソシアナト−３，３，５−ト リメチル−５−イソシアナト−メチ ル−シクロヘキサン（ＩＰＤＩ） ２８．２ｇ （０．０７０当量） 実施例１による分散剤 ７．６５ｇ （０．０９０当量） １−アミノ−３，３，５−トリメチ ル−５−アミノメチル−シクロヘキ サン（ＩＰＤＡ） ８．０８ （０．０８当量） トリエチルアミン ６１２．０ｇ 水 ──────────────────────────────────── １，０５５．４３ｇ 分散物（４０％） 粘度（２３℃）： 約９００ｍＰａ．ｓ
【００１６】手順：上記ポリオールを４００ミリバール
下で１００℃にて３０分間にわたり脱水し、約９０℃ま
で冷却した。２種のジイソシアネートを１度に全て撹拌
しながら添加し、反応を９０℃にて約２時間にわたり行
った。３．２％のＮＣＯ含有量が測定され、計算含有量
は３．３６％である。この混合物を４００ｇのアセトン
で希釈し、水性分散剤溶液とＩＰＤＡとトリエチルアミ
ンとの混合物を予め約４５℃まで加熱されたアセトン性
ＮＣＯプレポリマー溶液に添加した。その後、混合物を
次いで４５℃にて約１時間にわたり撹拌し、水で分散さ
せた。アセトンを留去（４５℃／１００ミリバール）し
た後、約４０％の固形物含有量と約９００ｍＰａ．ｓの
粘度（２３℃）とを有する乳青色の分散物が得られた。
皮革コーチングとして、分散物は適する皺耐性、特に低
温皺堅牢度（−１０℃および−３０℃にて１０，００
０）を有する。
【００１７】実施例３ この実施例は有機溶剤における親水化剤の作成につき説
明する。バッチ ： １７０．０ｇ （２．０当量） イソホロンジアミン ７２．０ｇ （１．０モル） アクリル酸 ３５８．０ｇ イソプロパノール ─────────────────────────────────── ６００．０ｇ （２．０当量ＮＨ／ＮＨ2) 分散剤溶液 固形分：計算値４０％ １酸当量：計算値６００ｇ手順 ：イソホロンジアミンとイソプロパノールとを最初
に反応容器に導入すると共に、４０℃まで加熱した。こ
の混合物に撹拌しながらアクリル酸を滴下し、僅かな発
熱性が観察された。アクリル酸の添加後、混合物を次い
で４５℃にて２時間撹拌した。３００ｇのＮＨ／ＮＨ2
当量と６００ｇの酸当量とを有する直ちに使用しうる無
色の分散剤溶液が得られた。
【００１８】実施例４（本発明による） 実施例１とは異なり、ここではＫＯＨによるカルボキシ
ル基の１０％中和を行う。バッチ ： ８５．０ｇ （１当量ＮＨ2) イソホロンジアミン ３６．０ｇ （０．５モル） アクリル酸 ２８２．２ｇ 水 ２．８ｇ （０．０５モル） 水酸化カリウム ─────────────────────────────────── ４０６．０ｇ （１．０当量ＮＨ／ＮＨ2 ） 分散剤溶液 固形分：計算値３０．１％ １酸当量：９０２ｇ手順 ：手順は実施例１に説明した通りであり、反応が終
了した後に上記量の固体水酸化ナトリウムも混入した。
既に１０当量％の程度までの永久的塩の基およびさらに
９０当量％の中和されないカルボキシル基を有する無色
透明な分散剤溶液（約３０％）が得られた。ＮＨもしく
はＮＨ2 基に基づく当量は４０６ｇであった。
【００１９】実施例５（使用例） この実施例においては、分散剤の中和を４，４′−ジア
ミノ−ジシクロヘキシル−メタンにより３０当量％の程
度まで行い、４，４′−ジアミノ−ジシクロヘキシル−
メタンはコーチングの硬化（加熱）に際し混入した。そ
の結果、ＫＯＨの部分につき僅か１０当量％の永久的親
水化が硬化コーチングに存在する。バッチ ： ４９．５ｇ （０．０２２当量） ＯＨ価２５の一官能性酸化エチレン 酸化プロピレンポリエーテル ８０．０ｇ （０．０８０当量） ＯＨ価５６のポリプロピレングリコ ール １１０．０ｇ （０．１１０当量） ＯＨ価５６の１，６−ジヒドロキシ ヘキサンに基づくポリカーボネート １１０．０ｇ （０．１１０当量） ＯＨ価５６のトリメチロールプロパ ンから出発した酸化プロピリンポリ エーテル ７６．５ｇ （０．６１２ｇ） ４，４′−ジイソシアナト−ジフェ ニルメタン １２．１８ｇ （０．１４当量） ブタノンオキシム ６０．９０ｇ （０．１５当量） 実施例４による分散剤 １４．７０ｇ （０．１４当量） ４，４′−ジアミノ−ジシクロヘキ シルメタン ５３３．５７ 水 ──────────────────────────────────── １０４７．３５ｇ 分散物 固形分：４５％ 粘度（２３℃）： 約５００ｍＰａ．ｓ
【００２０】手順：上記ポリオールを２０ミリバール下
で１００℃にて脱水し、約６０℃まで冷却した。その
後、ポリウレタンＭＤＩの全量を１度に全て撹拌しなが
ら添加し、混合物をゆっくり７０℃まで加熱し、さらに
反応をこの温度にて約３時間にわたりＮＣＯ含有量が約
２．７５％に低下するまで（２．８６％のＮＣＯ含有量
が計算値である）約３時間行った。この混合物を５００
ｇのアセトンで希釈し、約４０℃となし、さらに比較Ｎ
ＣＯ測定を行った。約１．２％のＮＣＯ含有量が見出さ
れ、計算含有量は１．３％であった。その後、ブタノン
オキシムを添加し、混合物を４０℃にて約２０分間撹拌
し、約０．５８％のＮＣＯ含有量が測定され、計算含有
量は０．６７％である。実施例４による分散剤溶液を次
いで添加し、混合物を４０℃にて約３０分間にわたり、
もはやＮＣＯ含有量が検出しえなくなるまで撹拌した。
ジアミンを次いで混入し、約１５分間の後に混合物を水
で分散させた。アセトンを留去（４５℃／１００ミリバ
ール）した後、４５％の固形物含有量と約５００ｍＰ
ａ．ｓの２３℃における粘度とを有する乳青色の分散物
が得られた。強力に反応性の性質にも拘らず、分散物は
貯蔵に際し安定であった。
【００２１】上記分散物からのコーチングの性質 分散物を薄膜またはＰＶＣとポリアミンとの間の接着層
まで特定の乾燥プログラム（約１ｍｉｎ．８０℃、約１
ｍｉｎ．１２０℃および約１ｍｉｎ．１４０℃）により
処理した。薄膜特性 ： １００％モジュラス ２．３ＭＰａ 乾燥引張強さ １１．０ＭＰａ 乾燥破断点伸び率 ４９０％Ｐａ 湿潤引張強さ ８．８ＭＰａ 湿潤破断点伸び率 ５１０％ 膨潤容積ＥＥ ５０２％ 膨潤容積Ｈ2 Ｏ ３３％ 薄膜重量 ７０ｇ／ｍ2 ポリアミドに対する付着強度： 乾燥 （Ｎ／２．５ｃｍ） ３４ 湿潤 （Ｎ／２．５ｃｍ） １８
【００２２】以上、本発明を例示の目的で詳細に説明し
たが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、本発明の思
想および範囲を逸脱することなく種々の改変をなしうる
ことが当業者には了解されよう。
フロントページの続き (72)発明者 ユールゲン・マイクスナー ドイツ連邦共和国デー47803 クレフエル ト、ヨーゼフ−ブロツカー−デーワイカー 56

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）（ｉ）１−アミノ−３，３，５−ト
    リメチル−５−アミノ−メチル−シクロヘキサンを（i
    i）α，β−不飽和カルボン酸と反応させて親水化剤先
    駆体を生成させ、（ｂ）親水化剤先駆体をＮＣＯプレポ
    リマー溶液に添加し、（ｃ）中和剤をプレポリマー溶液
    へＣＯＯＨ基の当量までの量で添加して親水化剤を生成
    させ、中和剤はアルカリ／アルカリ土類金属水酸化物お
    よびアミンよりなる群から選択され、（ｄ）ポリウレタ
    ン溶液を水中に分散させてポリウレタン分散物を生成さ
    せる順次の工程からなることを特徴とする水性ポリウレ
    タン分散物の作成方法。
  2. 【請求項２】 α，β−不飽和カルボン酸を約１〜２モ
    ルの範囲の量にて使用する請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 α，β−不飽和カルボン酸がアクリル
    酸、メタクリル酸およびクロトン酸よりなる群から選択
    される成分からなる請求項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】 親水化剤が式： 【化１】 〔式中、Ｍはアルカリ金属およびアミン成分よりなる〕
    を有する成分からなる請求項１に記載の方法。
  5. 【請求項５】 非環式ジアミンを用いない請求項１に記
    載の方法。
  6. 【請求項６】 中和剤としてアルカリ金属を用いない請
    求項１に記載の方法。
  7. 【請求項７】 請求項６に記載のポリウレタン分散物を
    作成すべく使用される親水化剤。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載の方法により生成される
    ポリウレタン分散物。
  9. 【請求項９】 請求項８に記載のポリウレタン分散物を
    基体に施して液体コーチングを生成させると共に液体コ
    ーチングを乾燥させることにより形成されるコーチン
    グ。
  10. 【請求項１０】 基体が繊維材料、紙、プラスチック、
    金属およびガラスよりなる群から選択される成分からな
    る請求項９に記載のコーチング。
  11. 【請求項１１】 （ａ）親水化剤をＮＣＯプレポリマー
    溶液と合すると共に、（ｂ）ポリウレタン分散物を水中
    に分散させ；親水化剤を （ｉ）（ｉ）１−アミノ−３，３，５−トリメチル−５
    −アミノ−メチル−シクロヘキサンを（ii）α，β−不
    飽和カルボン酸と反応させて親水化剤先駆体を生成さ
    せ； （ii）中和剤を先駆体溶液にＣＯＯＨ基の当量までの量
    で添加して親水化剤を生成させ、中和剤はアルカリ／ア
    ルカリ土類金属水酸化物およびアミンよりなる群から選
    択される成分を含む ことにより作成することを特徴とする水性ポリウレタン
    分散物の作成方法。
  12. 【請求項１２】 請求項１１に記載の分散物。
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