ES2236860T3 - Uso de un agente de hidrofilizacion como dispersante para dispersiones acuosas de poliuretano. - Google Patents
Uso de un agente de hidrofilizacion como dispersante para dispersiones acuosas de poliuretano.Info
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Abstract
LA PRESENTE INVENCION TRATA DE UN NUEVO AGENTE DE HIDROFILIZACION, SU OBTENCION Y UTILIZACION, EN PARTICULAR COMO DISPERSANTE EN DISPERSIONES ACUOSAS DE PUR.
Description
Uso de un agente de hidrofilización como
dispersante para dispersiones acuosas de poliuretano.
La presente invención se refiere al uso de un
agente de hidrofilización, especialmente como dispersante en
dispersiones acuosas de PUR.
Como es sabido, los prepolímeros NCO son
hidrofilizados mediante reacción con moléculas apropiadas, que
llevan grupos iónicos, como, por ejemplo, aniones carboxilato. Tales
poliuretanos hidrofilizados pueden ser transformados en plásticos de
poliuretano dispersados en agua para la fabricación de
recubrimientos para, por ejemplo, tejidos, chapas, piedra o madera.
Un artículo de revisión de Rosthauser y Nachtkamp en "Advances in
Urethane Science and Technology", volumen 10, página
121-162 (1987) comprende los conocimientos en este
campo.
Un grupo de unidades estructurales de
dispersantes, de fácil acceso, lo representan los productos de
reacción de sales de metales alcalinos del ácido acrílico con
diaminas, como se describe en el documento
DE-A2034479.
Este grupo de dispersantes tiene la desventaja de
que, por la presencia de la parte de bases no volátil, en el caso
arriba mencionado del sodio, los dispersantes están hidrofilizados
permanentemente, incluso tras la aplicación y secado al horno de la
dispersión de PUR. Los recubrimientos textiles o esmaltes fabricados
con ello poseen siempre una elevada sensibilidad frente al agua.
Otra desventaja de este grupo de dispersantes es la fuerte
coloración amarillo-marrón propia, que se hace
perceptible de forma molesta en recubrimientos de color claro.
El objetivo de la invención era, por ello, poner
a disposición mediante un procedimiento sencillo un dispersante que,
por una parte, sea incoloro y, por otra parte, ofrezca la
posibilidad de efectuar la neutralización, o sea, la salificación,
con una amina o un hidróxido alcalino. Este objetivo se consiguió
con el hallazgo del compuesto conforme a la invención.
El objeto de la invención son agentes de
hidrofilización fabricados por adición de Michael de
1-amino-3,3,5,-trimetil-5-aminometil-ciclohexano
con entre 1 y 2 moles de un ácido carboxílico
\alpha,\beta-insaturado y, dado el caso, su
posterior neutralización con hasta la cantidad equivalente a los
grupos COOH de hidróxido alcalino(térreo) y/o aminas y/o
amoniaco.
El objeto de la invención es, finalmente, el uso
de los agentes de hidrofilización, conforme a la invención, como
prolongadores de cadena de prepolímeros NCO, dado el caso, tras la
neutralización de los grupos carboxilo con bases metálicas
(hidróxido alcalino(térreo)), o aminas y/o amoniaco para la
fabricación de dispersiones acuosas de PUR o de recubrimientos
hidrofilizados de PUR, por disolución, para recubrimientos de cuero
y tejidos.
Esencial para la invención es el hecho de que el
ácido \alpha,\beta-insaturado directamente, y no
su sal alcalina como se describe en el ya citado documento
DE-A2034479, reaccione con isoforondiamina y que
este producto de reacción dé como resultado un compuesto estable,
casi incoloro. Este compuesto estable puede ser incorporado en
cadenas de prepolímero NCO y ser neutralizado a continuación.
Los agentes de hidrofilización conforme a la
invención, representan productos de reacción (productos de adición)
de isoforondiamina
(1-amino-3,3,5,-trimetil-5-aminometil-ciclohexano,
IPDA) con entre 1 y 2 moles de ácidos carboxílicos
\alpha,\beta-insaturados, (como, por ejemplo,
ácido acrílico, ácido metacrílico o ácido crotónico). Es preferido,
sin embargo, el producto de adición de IPDA y ácido acrílico, en el
que resulta una mezcla de compuestos de IPDA que no ha reaccionado,
monoaducto y diaducto.
El monoaducto formado principalmente tiene la
fórmula
en la
que
M representa H, metal alcalino(térreo)
como Na, K, ^{1/2}Ca, ^{1/2}Mg o un resto amino.
Son de mencionar como restos amino: NH_{4}+,
-N(R)_{3} con R = metilo, etilo y/o hidroxiéter.
Las aminas preferidas para la neutralización de
los agentes de hidrofilización conforme a la invención son, por una
parte, terc-aminas volátiles, como por ejemplo
dimetiletanolamina o trietilamina, y, por otra parte, diaminas
primarias, que pueden ser incorporadas, como por ejemplo,
isoforondiamina o
4,4'-diaminodiciclohexilmetano.
Los agentes de hidrofilización conforme a la
invención pueden ser fabricados, por ejemplo, de la siguiente
manera.
manera.
Se dispone un mol de IPDA preferiblemente en agua
o isopropanol. Bajo agitación se añade a esto gota a gota, a
temperatura ambiente, el ácido carboxílico
\alpha,\beta-insaturado, por ejemplo, ácido
acrílico. La reacción se hace patente por una ligera exotermia. Tras
añadir el ácido se agita a 40ºC durante 1 hora. A continuación, se
puede emplear esta disolución clara e incolora del agente de
hidrofilización. Por ejemplo, se puede añadir esta disolución en
forma de la parte calculada a la disolución acetónica de prepolímero
NCO a aprox. 40ºC, de modo que el agente de hidrofilización conforme
a la invención se incorpore a las cadenas de PUR. A continuación, se
neutraliza con la cantidad calculada de una base. Con esto se puede
decidir si se quiere hacer una hidrofilización permanente, o sea,
una neutralización con hidróxidos metálicos no volátiles, o tan sólo
una hidrofilización temporal, o sea, una neutralización con aminas.
A continuación, se dispersa la disolución acetónica de PUR en agua
y, como es conocido, es procesada mediante eliminación por
destilación de la acetona hasta una dispersión acuosa de PUR para
recubrimien-
tos.
tos.
Como ya se ha mencionado en parte, los agentes de
hidrofilización conforme a la invención disponen de las siguientes
características ventajosas:
- -
- fácil preparación
- -
- ninguna coloración amarillenta, en lugar de ello, ausencia de color
- -
- posibilidad de elección de la salificación con bases no volátiles (hidróxidos metálicos) o con bases volátiles (aminas)
- -
- buena compatibilidad con prepolímeros NCO
- -
- ampliación de la oferta de dispersantes que contienen carboxilatos.
Los dos últimos puntos tienen la siguiente
explicación: Los agentes de hidrofilización que contienen
carboxilatos poseen una hidrofilia permanente más débil que los
agentes de hidrofilización que contienen sulfonatos, por lo que se
prefieren los primeros también para aplicaciones de esmaltes o
recubrimientos textiles con elevado nivel de propiedades. En el
mercado existe, sin embargo, sólo poca cantidad de este tipo de
bloques funcionales de hidrofilización, como por ejemplo ácido
dimetilolpropiónico. Los agentes de hidrofilización conforme a la
invención completan la oferta correspondiente y amplían las
posibilidades químicas de combinación, ya que los nuevos componentes
de hidrofilización se basan en el conocido, y compatible, segmento
duro del IPDA. Se adecuan muy bien por ello para el recubrimiento
de superficies de las más diferentes materias y materiales, por
ejemplo, con ellos se puede recubrir materiales textiles, papel,
plásticos, metales, cristal, etc.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se disponen IPDA y agua a temperatura ambiente. A
esto se añade gota a gota bajo agitación ácido acrílico, con lo que
se calienta ligeramente la preparación. Tras terminar la adición del
ácido acrílico se agita durante 1 hora a 45ºC. Se obtiene una
disolución del dispersante (al 30%) clara e incolora con un
equivalente de NH/NH_{2} de 403 g y un equivalente de ácido de 806
g.
Esta disolución de dispersante puede prepararse
también sin más de forma concentrada, por ejemplo, al 50% o al 60%.
Pero existe entonces el peligro de cristalización a temperatura
ambiente. Sin embargo, si almacenamos estas variantes ricas en
sólidos a 60-70ºC, permanecen líquidas.
(Ejemplo de
aplicación)
Los polioles arriba mencionados son deshidratados
a 100ºC y 40 mbar durante 30 minutos y enfriados hasta aprox. 90ºC.
Se mezclan bajo agitación en una fundición ambos diisocianatos y se
deja reaccionar durante aprox. 2 horas a 90ºC. Se mide un contenido
en NCO de 3,2%, está calculado el 3,36%. Se diluye con 400 g de
acetona, se hace gotear la mezcla de disolución acuosa de
dispersante, IPDA y trietilamina en la disolución acetónica de
prepolímero NCO calentada a aprox. 45ºC. A continuación, se agita
todavía 1 hora más aproximadamente a 45ºC y se dispersa con agua.
Tras la destilación de la acetona (45ºC/100mbar) se obtiene una
dispersión lechosa azulada con una riqueza en sólidos de aprox. el
40% y una viscosidad (23ºC) de aprox. 900 mPas.
La dispersión tiene como recubrimiento de cuero
buena solidez de pliegue, especialmente en pliegues en frío (más de
10000 a -10ºC y -30ºC).
Este ejemplo describe la fabricación del agente
de hidrofilización, conforme a la invención, en un disolvente
orgánico.
Se disponen la isoforondiamina y el isopropanol,
y se calientan a 40ºC. A ello se añade gota a gota bajo agitación
ácido acrílico, con lo que se observa una pequeña exotermia. Tras la
adición del ácido acrílico se agita durante 2 horas a 45ºC. Se
obtiene una disolución del dispersante incolora lista para aplicar
con un equivalente de NH/NH_{2} de 300 g y un equivalente de ácido
de 600 g.
(Conforme a la
invención)
A diferencia del ejemplo 1 se presenta aquí una
neutralización al 10% de los grupos carboxilo con KOH.
Se trabaja como se describe en el ejemplo 1 y se
agita tras acabar la reacción junto con la cantidad indicada de
hidróxido potásico sólido. Se obtiene una disolución de dispersante
(aprox. al 30%) clara e incolora, que ya contiene el equivalente a
un 10% de grupos salinos permanentes y el equivalente a un 90% de
grupos carboxilo no neutralizados. El peso equivalente referido a
los grupos NH y/o NH_{2} incorporables asciende a 406 g.
(Ejemplo de
aplicación)
En este ejemplo se realiza la neutralización del
dispersante hasta el equivalente a un 30% con
4,4'-diamino-diciclohexilmetano, que
es introducido durante el endurecimiento (calor) del recubrimiento.
En el recubrimiento endurecido hay por tanto una hidrofilización
permanente de sólo el equivalente a un 10% por parte del KOH.
Los polioles arriba mencionados son deshidratados
a 100ºC y 20 mbar y enfriados hasta aprox. 60ºC. A continuación, se
añade bajo agitación en una fundición la cantidad total de MDI puro,
se calienta lentamente hasta 70ºC y se deja reaccionar a esta
temperatura aproximadamente 3 horas, hasta que la riqueza en NCO
haya bajado a aprox. 2,75%, se ha calculado una riqueza en NCO de
2,86%. Se diluye con 500 g de acetona y se ajusta la preparación a
aprox. 40ºC y se lleva a cabo también una medición control de NCO.
Se encuentra una riqueza en NCO de aprox. 1,2%, se ha calculado un
1,3%. Después se añade butanonoxima, se agita durante aprox. 20 min
a 40ºC y se determina una riqueza en NCO de aprox. 0,58%, se ha
calculado un 0,67%. A continuación, se añade la disolución de
dispersante según el ejemplo y se agita durante aprox. 30 min a
40ºC, hasta que se demuestre que no hay ninguna riqueza en NCO.
Ahora se añade agitando la diamina y tras aprox. 15 min se dispersa
con agua. Tras la destilación de la acetona (45ºC/100 mbar) se
obtiene una dispersión lechosa azulada con una riqueza en sólidos
del 45% y una viscosidad a 23ºC de aprox. 500 mPas. La dispersión
es estable a pesar de su carácter potencialmente reactivo.
Propiedades del recubrimiento a partir de la
dispersión arriba mencionada:
La dispersión se procesa tras un determinado
programa de secado (aprox. 1 min a 80ºC, aprox. 1 min a 120ºC y
aprox. 1 min a 140ºC) a una película y/o a un pegado de PVC con
poliamida.
Propiedades de la película: | |
Módulo 100% | 2,3 MPa |
Resistencia a la tracción seco | 11,0 MPa |
Alargamiento de rotura | 490% |
Resistencia a la tracción húmedo | 8,8 MPa |
Alargamiento de rotura húmedo | 510% |
Volumen hinchamiento AcOEt | 502% |
Volumen hinchamiento H_{2}O | 33% |
Dureza | 70 g/m^{2} |
Adherencia sobre poliamida: | |
Seco (N/2,5 cm) | 34 |
Húmedo (N/2,5 cm) | 18 |
Claims (4)
1. Uso como agentes de hidrofilización de las
sustancias obtenidas por adición de Michael de
1-amino-3,3,5-trimetil-5-amino-metil-ciclohexano
con entre 1 y 2 moles de un ácido carboxílico
\alpha,\beta-insaturado, seleccionado de entre
ácido acrílico, ácido metacrílico y ácido crotónico, y, dado el
caso, su posterior neutralización con hasta la cantidad equivalente
a los grupos COOH de hidróxido alcalino(térreo) y/o aminas
y/o amoniaco.
2. Uso según la reivindicación 1 para la
fabricación de dispersiones de PUR.
3. Uso según la reivindicación 1 para la
fabricación de agentes de recubrimiento.
4. Uso según la reivindicación 1 para el
recubrimiento de cueros y tejidos y chapas.
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