JPH11124362A - 置換ヒドロキシヒドロキシジフェニルスルホンを成分化合物とする分子化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発
化、徐放化、粉末化などの技術分野において優れた性能
を示す新規な分子化合物を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉ〜IIIの置換ヒドロキシヒドロ
キシジフェニルスルホンを成分化合物とする分子化合物
を製造する。 これら化合物の具体例には４−イソプロポキシ−４′−
ヒドロキシジフェニルスルホンがある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規分子化合物に
係わり、更に詳しくは特定の構造を有する置換ヒドロキ
シヒドロキシジフェニルスルホンを成分化合物とする分
子化合物及びその製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】分子化合物は、二種以上の化合物が水素
結合やファンデルワールス力などに代表される、共有結
合以外の比較的弱い相互作用によって結合した化合物で
あり、簡単な操作によってもとの各成分化合物に解離す
る性質を有することから、近年、有用物質の選択分離、
化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分
野における応用が期待されている。

【０００３】具体的な分子化合物の一例として包接化合
物が挙げられ、例えば特開昭６１−５３２０１号公報に
は、１，１，６，６，−テトラフェニル−２，４−ヘキ
サジイン−１，６−ジオール又は１，１−ジ（２，４−
ジメチルフェニル）−２−プロピン−１−オール、特開
昭６２−２２７０１号公報には、１，１′−ビス−２−
ナフトールとそれぞれ、５−クロロ−２−メチル−４−
イソチアゾリン−３−オン等との包接化合物が記載され
ている。また、特開平３−２７９３７３号公報には、ビ
スフェノール系化合物とイソチアゾロン系化合物との包
接化合物が報告されている。更に、特開平６−１６６６
４６号公報にはテトラキスフェノール類と種々の有機化
合物との包接化合物が開示されている。

【０００４】

【発明が解決すべき課題】しかし、従来の技術では選択
分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化等にお
いて十分満足できる性能を持った分子化合物は未だ見出
されていない。本発明の課題は、有用物質の選択分離、
化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分
野において優れた性能を示す、特定構造を有する置換ヒ
ドロキシヒドロキシジフェニルスルホンを成分化合物と
する新規な分子化合物を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成すべく鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）

【化４】 又は一般式（II）

【化５】 又は一般式（III）

【化６】 （式中、Ｘ、Ｙ及びＺは直鎖もしくは分岐を有してもよ
いＣ１〜Ｃ８のアルキル基、直鎖もしくは分岐を有して
もよいＣ２〜Ｃ８のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜
Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原
子を有してもよいシクロヘキシル基、Ｃ１〜Ｃ４のアル
キル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１
〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン
原子を有してもよいシクロペンチル基、Ｃ１〜Ｃ４のア
ルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ
１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲ
ン原子を有してもよいベンジル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜
Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原
子を有してもよいフェネチル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル
基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ
４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子
を有してもよいα―メチルベンジル基、又はＣ１〜Ｃ４
のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしく
はＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハ
ロゲン原子を有してもよいナフチルメチル基を表し、Ｒ
¹〜Ｒ⁸、Ｒ⁹〜Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷〜Ｒ²⁴ は互いに同一又は異
なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４の
アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基を表す）で表さ
れる置換ヒドロキシヒドロキシジフェニルスルホンを成
分化合物とする分子化合物が有用物質の選択分離、化学
的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化等の技術分野にお
いて極めて優れた性能を示すことを見出し、本発明を完
成した。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明における分子化合物とは、
単独で安定に存在することのできる化合物の二種以上の
成分化合物が水素結合やファンデルワールス力などに代
表される共有結合以外の比較的弱い相互作用によって結
合した化合物であり、水化物、溶媒化物、付加化合物、
包接化合物などが含まれる。

【０００７】本発明の分子化合物を構成する成分化合物
である一般式（Ｉ）、一般式（II）及び一般式（III）
で表される置換ヒドロキシヒドロキシジフェニルスルホ
ンにおいて、式中、Ｘ、Ｙ及びＺは直鎖もしくは分岐を
有してもよいＣ１〜Ｃ８のアルキル基、直鎖もしくは分
岐を有してもよいＣ２〜Ｃ８のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ
４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もし
くはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくは
ハロゲン原子を有してもよいシクロヘキシル基、Ｃ１〜
Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基も
しくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしく
はハロゲン原子を有してもよいシクロペンチル基、Ｃ１
〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基
もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もし
くはハロゲン原子を有してもよいベンジル基、Ｃ１〜Ｃ
４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もし
くはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくは
ハロゲン原子を有してもよいフェネチル基、Ｃ１〜Ｃ４
のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしく
はＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハ
ロゲン原子を有してもよいα−メチルベンジル基、又は
Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニ
ル基もしくはＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基
もしくはハロゲン原子を有してもよいナフチルメチル基
を表し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ
ｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペ
ンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘ
キシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉｓｏ−ヘプチル基、ｓｅ
ｃ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−オクチル
基、ｓｅｃ−オクチル基、ビニル基、アリル基、１−プ
ロペニル基、ｉｓｏ−プロペニル基、１−ブテニル基、
２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエ
ニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ヘキシニル基、ヘキシ
ジニル基、ヘプチニル基、ヘプチジニル基、オクチニル
基、オクチジニル基、シクロペンチル基、メチルシクロ
ペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシ
ル基、トリメチルシクロヘキシル基、テトラメチルシク
ロヘキシル基、ペンタメチルシクロヘキシル基、ヘキサ
メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシ
クロヘプチル基、ベンジル基、ｏ−又はｍ−又はｐ−ト
ルイルメチル基、２，３−又は２，４−又は２，５−又
は２，６−又は３，４−又は３，５−又は４，５−キシ
リルメチル基、メシチルメチル基、ｏ−又はｍ−又はｐ
−クメニルメチル基、フェネチル基、α−メチルベンジ
ル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基な
どが挙げられる。

【０００８】また、本発明の分子化合物を構成する成分
化合物である一般式（Ｉ）、一般式（II）及び一般式
（III） で表される置換ヒドロキシヒドロキシジフェニ
ルスルホンにおいて、式中Ｒ¹〜Ｒ⁸、Ｒ⁹〜Ｒ¹⁶及びＲ
¹⁷〜Ｒ²⁴ は互いに同一又は異なってもよく、水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ
４のアルケニル基を表し、具体的な例としては、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ビニル基、アリル基、ｉｓｏ
−プロペニル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、
３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基などが挙げ
られる。

【０００９】本発明で使用する置換ヒドロキシヒドロキ
シジフェニルスルホンは一般式（Ｉ）、一般式（II）又
は一般式（III） で表される化合物であれば特に限定さ
れないが、一般式（Ｉ）で表される化合物の具体的な例
としては、４−メトキシ−４′−ヒドロキシジフェニル
スルホン、４−エトキシ−４′−ヒドロキシジフェニル
スルホン、４−プロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニ
ルスルホン、４−（ｉｓｏ−プロポキシ）−４′−ヒド
ロキシジフェニルスルホン、４−ブトキシ−４′−ヒド
ロキシジフェニルスルホン、４−（ｉｓｏ−ブトキシ）
−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（ｓｅｃ
−ブトキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、
４−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−４′−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン、４−ペンチルオキシ−４′−ヒドロキシ
ジフェニルスルホン、４−（ｉｓｏ−ペンチルオキシ）
−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（ｓｅｃ
−ペンチルオキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、４−（ｎｅｏ−ペンチルオキシ）−４′−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、４−（ｔｅｒｔ−ペンチルオ
キシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−ヘ
キシルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、
４−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシ）−４′−ヒドロキシジ
フェニルスルホン、４−（ｓｅｃ−ヘキシルオキシ）−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−ヘプチルオ
キシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（ｉ
ｓｏ−ヘプチルオキシ）−４′−ヒドロキシジフェニル
スルホン、４−（ｓｅｃ−ヘプチルオキシ）−４′−ヒ
ドロキシジフェニルスルホン、４−オクチルオキシ−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（ｉｓｏ−
オクチルオキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、４−（ｓｅｃ−オクチルオキシ）−４′−ヒドロキ
シジフェニルスルホン、４−ビニルオキシ−４′−ヒド
ロキシジフェニルスルホン、４−アリルオキシ−４′−
ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（１−プロペニル
オキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−
（ｉｓｏ−プロペニルオキシ）−４′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、４−（１−ブテニルオキシ）−４′−
ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（２−ブテニルオ
キシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−
（３−ブテニルオキシ）−４′−ヒドロキシジフェニル
スルホン、４−（１，３−ブタンジエニルオキシ）−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（１−ペン
テニルオキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、４−（２−ペンテニルオキシ）−４′−ヒドロキシ
ジフェニルスルホン、４−（３−ペンテニルオキシ）−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（４−ペン
テニルオキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、４−ヘキシニルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニ
ルスルホン、４−ヘキシジニルオキシ−４′−ヒドロキ
シジフェニルスルホン、４−ヘプチニルオキシ−４′−
ヒドロキシジフェニルスルホン、４−ヘプチジニルオキ
シ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−オクチ
ニルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４
−オクチジニルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルス
ルホン、４−シクロペンチルオキシ−４′−ヒドロキシ
ジフェニルスルホン、４−メチルシクロペンチルオキシ
−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−ジメチル
シクロペンチルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルス
ルホン、４−シクロヘキシルオキシ−４′−ヒドロキシ
ジフェニルスルホン、４−メチルシクロヘキシルオキシ
−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−ジメチル
シクロヘキシルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルス
ルホン、４−トリメチルシクロヘキシルオキシ−４′−
ヒドロキシジフェニルスルホン、４−テトラメチルシク
ロヘキシルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、４−ペンタメチルシクロヘキシルオキシ−４′−ヒ
ドロキシジフェニルスルホン、４−ヘキサメチルシクロ
ヘキシルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、４−シクロヘプチルオキシ−４′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、４−ベンジルオキシ−４′−ヒドロキ
シジフェニルスルホン、４−トルイルメチルオキシ−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−キシリルメ
チルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４
−メシチルメチルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニル
スルホン、４−クメニルメチルオキシ−４′−ヒドロキ
シジフェニルスルホン、４−フェネチルオキシ−４′−
ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（α−メチルベン
ジルオキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、
４−（１−ナフチルメチルオキシ）−４′−ヒドロキシ
ジフェニルスルホン、４−（２−ナフチルメチルオキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンなどが挙げ
られる。

【００１０】一般式（II）で表される化合物の具体的な
例としては、２−メトキシ−４′−ヒドロキシジフェニ
ルスルホン、２−エトキシ−４′−ヒドロキシジフェニ
ルスルホン、２−プロポキシ−４′−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン、２−（ｉｓｏ−プロポキシ）−４′−ヒ
ドロキシジフェニルスルホン、２−ブトキシ−４′−ヒ
ドロキシジフェニルスルホン、２−（ｉｓｏ−ブトキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−（ｓ
ｅｃ−ブトキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−４′−ヒドロキシジ
フェニルスルホン、２−ペンチルオキシ−４′−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、２−（ｉｓｏ−ペンチルオキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−（ｓ
ｅｃ−ペンチルオキシ）−４′−ヒドロキシジフェニル
スルホン、２−（ｎｅｏ−ペンチルオキシ）−４′−ヒ
ドロキシジフェニルスルホン、２−（ｔｅｒｔ−ペンチ
ルオキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２
−ヘキシルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、２−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシ）−４′−ヒドロキ
シジフェニルスルホン、２−（ｓｅｃ−ヘキシルオキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−ヘプ
チルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２
−（ｉｓｏ−ヘプチルオキシ）−４′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、２−（ｓｅｃ−ヘプチルオキシ）−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−オクチルオ
キシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−（ｉ
ｓｏ−オクチルオキシ）−４′−ヒドロキシジフェニル
スルホン、２−（ｓｅｃ−オクチルオキシ）−４′−ヒ
ドロキシジフェニルスルホン、２−ビニルオキシ−４′
−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−アリルオキシ−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−（１−プロ
ペニルオキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、２−（ｉｓｏ−プロペニルオキシ）−４′−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、２−（１−ブテニルオキシ）
−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−（２−ブ
テニルオキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、２−（３−ブテニルオキシ）−４′−ヒドロキシジ
フェニルスルホン、２−（１，３−ブタンジエニルオキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−（１
−ペンテニルオキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルス
ルホン、２−（２−ペンテニルオキシ）−４′−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、２−（３−ペンテニルオキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−（４
−ペンテニルオキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルス
ルホン、２−ヘキシニルオキシ−４′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、２−ヘキシジニルオキシ−４′−ヒド
ロキシジフェニルスルホン、２−ヘプチニルオキシ−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−ヘプチジニ
ルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−
オクチニルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、２−オクチジニルオキシ−４′−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン、２−シクロヘキシルオキシ−４′−ヒド
ロキシジフェニルスルホン、２−メチルシクロヘキシル
オキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−ジ
メチルシクロヘキシルオキシ−４′−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン、２−トリメチルシクロヘキシルオキシ−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−テトラメチ
ルシクロヘキシルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニル
スルホン、２−ペンタメチルシクロヘキシルオキシ−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−ヘキサメチ
ルシクロヘキシルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニル
スルホン、２−ベンジルオキシ−４′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、２−トルイルメチルオキシ−４′−ヒ
ドロキシジフェニルスルホン、２−キシリルメチルオキ
シ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−メシチ
ルメチルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、２−クメニルメチルオキシ−４′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、２−フェネチルオキシ−４′−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、２−（α−メチルベンジルオ
キシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−
（１−ナフチルメチルオキシ）−４′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、２−（２−ナフチルメチルオキシ）−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホンなどが挙げられ
る。

【００１１】一般式（III） で表される化合物の具体的
な例としては、４−メトキシ−２′−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン、４−エトキシ−２′−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン、４−プロポキシ−２′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、４−（ｉｓｏ−プロポキシ）−２′−
ヒドロキシジフェニルスルホン、４−ブトキシ−２′−
ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（ｉｓｏ−ブトキ
シ）−２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（ｓ
ｅｃ−ブトキシ）−２′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２′−ヒドロキシジ
フェニルスルホン、４−ペンチルオキシ−２′−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、４−（ｉｓｏ−ペンチルオキ
シ）−２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（ｓ
ｅｃ−ペンチルオキシ）−２′−ヒドロキシジフェニル
スルホン、４−（ｎｅｏ−ペンチルオキシ）−２′−ヒ
ドロキシジフェニルスルホン、４−（ｔｅｒｔ−ペンチ
ルオキシ）−２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４
−ヘキシルオキシ−２′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、４−（ｉｓｏ−ヘキシルオキシ）−２′−ヒドロキ
シジフェニルスルホン、４−（ｓｅｃ−ヘキシルオキ
シ）−２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−ヘプ
チルオキシ−２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４
−（ｉｓｏ−ヘプチルオキシ）−２′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、４−（ｓｅｃ−ヘプチルオキシ）−
２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−オクチルオ
キシ−２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（ｉ
ｓｏ−オクチルオキシ）−２′−ヒドロキシジフェニル
スルホン、４−（ｓｅｃ−オクチルオキシ）−２′−ヒ
ドロキシジフェニルスルホン、４−ビニルオキシ−２′
−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−アリルオキシ−
２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（１−プロ
ペニルオキシ）−２′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、４−（ｉｓｏ−プロペニルオキシ）−２′−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、４−（１−ブテニルオキシ）
−２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（２−ブ
テニルオキシ）−２′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、４−（３−ブテニルオキシ）−２′−ヒドロキシジ
フェニルスルホン、４−（１，３−ブタンジエニルオキ
シ）−２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（１
−ペンテニルオキシ）−２′−ヒドロキシジフェニルス
ルホン、４−（２−ペンテニルオキシ）−２′−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、４−（３−ペンテニルオキ
シ）−２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（４
−ペンテニルオキシ）−２′−ヒドロキシジフェニルス
ルホン、４−ヘキシニルオキシ−２′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、４−ヘキシジニルオキシ−２′−ヒド
ロキシジフェニルスルホン、４−ヘプチニルオキシ−
２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−ヘプチジニ
ルオキシ−２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−
オクチニルオキシ−２′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、４−オクチジニルオキシ−２′−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン、４−シクロヘキシルオキシ−２′−ヒド
ロキシジフェニルスルホン、４−メチルシクロヘキシル
オキシ−２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−ジ
メチルシクロヘキシルオキシ−２′−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン、４−トリメチルシクロヘキシルオキシ−
２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−テトラメチ
ルシクロヘキシルオキシ−２′−ヒドロキシジフェニル
スルホン、４−ペンタメチルシクロヘキシルオキシ−
２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−ヘキサメチ
ルシクロヘキシルオキシ−２′−ヒドロキシジフェニル
スルホン、４−ベンジルオキシ−２′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、４−トルイルメチルオキシ−２′−ヒ
ドロキシジフェニルスルホン、４−キシリルメチルオキ
シ−２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−メシチ
ルメチルオキシ−２′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、４−クメニルメチルオキシ−２′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、４−フェネチルオキシ−２′−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、４−（α−メチルベンジルオ
キシ）−２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−
（１−ナフチルメチルオキシ）−２′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、４−（２−ナフチルメチルオキシ）−
２′−ヒドロキシジフェニルスルホンなどが挙げられ
る。

【００１２】一般式（Ｉ）で表される上記置換ヒドロキ
シヒドロキシジフェニルスルホンのうち、有用物質の選
択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化など
の性能の点から、特に４−（ｉｓｏ−プロポキシ）−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（ｓｅｃ−
ブトキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４
−（ｓｅｃ−ペンチルオキシ）−４′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、４−ベンジルオキシ−４′−ヒドロキ
シジフェニルスルホン、４−トルイルメチルオキシ−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（α−メチ
ルベンジルオキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、４−（１−ナフチルメチルオキシ）−４′−ヒド
ロキシジフェニルスルホン、４−（２−ナフチルメチル
オキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンが好ま
しい。

【００１３】一般式（II）で表される上記置換ヒドロキ
シヒドロキシジフェニルスルホンのうち、有用物質の選
択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化など
の性能の点から、特に２−（ｉｓｏ−プロポキシ）−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−（ｓｅｃ−
ブトキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２
−（ｓｅｃ−ペンチルオキシ）−４′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、２−ベンジルオキシ−４′−ヒドロキ
シジフェニルスルホン、２−トルイルメチルオキシ−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、２−（α−メチ
ルベンジルオキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、２−（１−ナフチルメチルオキシ）−４′−ヒド
ロキシジフェニルスルホン、２−（２−ナフチルメチル
オキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンが好ま
しい。

【００１４】一般式（III） で表される上記置換ヒドロ
キシヒドロキシジフェニルスルホンのうち、有用物質の
選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化な
どの性能の点から、特に４−（ｉｓｏ−プロポキシ）−
２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（ｓｅｃ−
ブトキシ）−２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４
−（ｓｅｃ−ペンチルオキシ）−２′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、４−ベンジルオキシ−２′−ヒドロキ
シジフェニルスルホン、４−トルイルメチルオキシ−
２′−ヒドロキシジフェニルスルホン、４−（α−メチ
ルベンジルオキシ）−２′−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、４−（１−ナフチルメチルオキシ）−２′−ヒド
ロキシジフェニルスルホン、４−（２−ナフチルメチル
オキシ）−２′−ヒドロキシジフェニルスルホンが好ま
しい。

【００１５】一般式（Ｉ）で表される置換ヒドロキシヒ
ドロキシジフェニルスルホンは、例えば、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムのようなアルカリ存在下、トルエン
のような有機溶媒中又は水−トルエン混合溶媒中など
で、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンにハロ
ゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化シ
クロアルキル、ハロゲン化ベンジル、ハロゲン化フェネ
チル等を加熱条件下で反応させることにより製造するこ
とができる。

【００１６】また、一般式（II）及び一般式（III） で
表される置換ヒドロキシヒドロキシジフェニルスルホン
は、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの代わ
りに２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンを使用
することにより、一般式（Ｉ）で表される置換ヒドロキ
シヒドロキシジフェニルスルホンの製造法に準じて製造
することができる。

【００１７】本発明の置換ヒドロキシヒドロキシジフェ
ニルスルホンは、通常結晶固体であるが、アモルファス
或いは油状の場合もある。また、結晶多形をとることも
あるが、これらの形態に係わりなく、一般式（Ｉ）、一
般式（II）及び一般式（III）で表される置換ヒドロキ
シヒドロキシジフェニルスルホンはすべて本発明に属す
る。

【００１８】本発明において、一般式（Ｉ）、一般式
（II）及び一般式（III） で表される置換ヒドロキシヒ
ドロキシジフェニルスルホンと分子化合物を形成する物
質は、かかる置換ヒドロキシヒドロキシジフェニルスル
ホンと分子化合物を形成し得るものであれば良く特に制
限されるものではない。具体的な例としては、水、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノー
ル、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノール、アリ
ルアルコール、プロパルギルアルコール、１，２−ブタ
ンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタン
ジオール、シクロヘキサンジオール、２−ブロモ−２−
ニトロプロパン−１，３−ジオール、２，２−ジブロモ
−２−ニトロエタノール、４−クロロフェニル−３−ヨ
ードプロパルギルホルマール等のアルコール類、ホルム
アルデヒド、アセトアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒ
ド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フタル
アルデヒド、α−ブロムシンナムアルデヒド、フェニル
アセトアルデヒド等のアルデヒド類、アセトン、メチル
エチルケトン、ジエチルケトン、ジブチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセチルアセ
トン、２−ブロモ−４′−ヒドロキシアセトフェノン等
のケトン類、アセトニトリル、アクリロニトリル、ｎ−
ブチロニトリル、マロノニトリル、フェニルアセトニト
リル、ベンゾニトリル、シアノピリジン、２，２−ジブ
ロモメチルグルタルニトリル、２，３，５，６−テトラ
クロロイソフタロニトリル、５−クロロ−２，４，６−
トリフルオロイソフタロニトリル、１，２−ジブロモ−
２，４−ジシアノブタン等のニトリル類、ジエチルエー
テル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、テトラヒドロピラン、ジオキソラン、トリオキサ
ン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、ｎ−ヘプチルアセテート、ビス−１，４−ブロモア
セトキシ−２−ブテン等のエステル類、ベンゼンスルホ
ンアミド等のスルホンアミド類、Ｎ−メチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジシアンジアミ
ド、ジブロムニトリルプロピオンアミド、２，２−ジブ
ロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−ｍ−トルアミド等のアミド類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、ジクロロエチレン、テトラクロロエチレン
等のハロゲン化炭化水素、ε−カプロラクタム等のラク
タム類、ε−カプロラクトン等のラクトン類、アリール
グリシジルエーテル等のオキシラン類、モルホリン類、
フェノール、クレゾール、レゾルシノール、ｐ−クロロ
−ｍ−クレゾール等のフェノール類、ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、シュウ酸、クエン酸、アジピン酸、酒石酸、
安息香酸、フタル酸、サリチル酸等のカルボン酸類及び
チオカルボン酸類、スルファミン酸類、チオカルバミン
酸類、チオセミカルバジド類、尿素、フェニル尿素、ジ
フェニル尿素、チオ尿素、フェニルチオ尿素、ジフェニ
ルチオ尿素、Ｎ，Ｎ−ジメチルジクロロフェニル尿素等
の尿素及びチオ尿素類、イソチオ尿素類、スルホニル尿
素類、チオフェノール、アリルメルカプタン、ｎ−ブチ
ルメルカプタン、ベンジルメルカプタン等のチオール
類、ベンジルスルフィド、ブチルメチルスルフィド等の
スルフィド類、ジブチルジスルフィド、ジベンジルジス
ルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド等のジス
ルフィド類、ジメチルスルホキシド、ジブチルスルホキ
シド、ジベンジルスルホキシド等のスルホキシド類、ジ
メチルスルホン、フェニルスルホン、フェニル−（２−
シアノ−２−クロロビニル）スルホン、ヘキサブロモジ
メチルスルホン、ジヨードメチルパラトリルスルホン等
のスルホン類、チオシアン酸メチルエステル、イソチオ
シアン酸メチルエステル等のチオシアン酸類及びイソチ
オシアン酸類、グリシン、アラニン、ロイシン、リジ
ン、メチオニン、グルタミン等のアミノ酸類、アミド及
びウレタン化合物類、酸無水物類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アルカン類、アル
ケン類、アルキン類、ブチルイソシアネート、シクロヘ
キシルイソシアネート、フェニルイソシアネート等のイ
ソシアネート類、メチレンビスチオシアネート、メチレ
ンビスイソチオシアネート等のチオシアネート類及びイ
ソチオシアネート類、トリス（ヒドロキシメチル）ニト
ロメタン等のニトロ化合物類、アンモニア、メチルアミ
ン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペ
ンチルアミン、ヘキシルアミン、アリルアミン、ヒドロ
キシルアミン、エタノールアミン、ベンジルアミン、エ
チレンジアミン、１，２−プロパンジアミン、１，３−
プロパンジアミン、１，４−ブタンジアミン、１，５−
ペンタンジアミン、１，６−ヘキサンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチ
レンペンタミン、ジプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルエチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミ
ン、Ｎ−エチル−１，３−プロパンジアミン、トリメチ
ルヘキサメチレンジアミン、アルキル−ｔ−モノアミ
ン、メンタンジアミン、イソホロンジアミン、グアニジ
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミノメタノール
等の非環式脂肪族アミン類、シクロヘキシルアミン、シ
クロヘキサンジアミン、ビス（４−アミノシクロヘキシ
ル）メタン、ピロリジン類、アゼチジン類、ピペリジン
類、ピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、Ｎ，
Ｎ′−ジメチルピペラジン等のピペラジン類、ピロリン
類等の環式脂肪族アミン類、アニリン、Ｎ―メチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ｏ−フェニレンジア
ミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミ
ン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルス
ルホン、ｍ−キレンジアミン等の芳香族アミン類、エポ
キシ化合物付加ポリアミン、マイケル付加ポリアミン、
マンニッヒ付加ポリアミン、チオ尿素付加ポリアミン、
ケトン封鎖ポリアミン等の変性ポリアミン類、イミダゾ
ール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾー
ル、２−イソプロピルイミダゾール、２−ｎ−プロピル
イミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、
１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、２−ウンデシ
ル−１Ｈ−イミダゾール、２−ヘプタデシル−１Ｈ−イ
ミダゾール、２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、４−
メチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール、１−ベン
ジル−２−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、ピ
ロール、ピリジン、ピコリン、ピラジン、ピリダジン、
ピリミジン、ピラゾール、トリアゾール、ベンゾトリア
ゾール、トリアジン、テトラゾール、プリン、インドー
ル、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、イミダゾ
リン、ピロリン、オキサゾール、ピペリン、ピリミジ
ン、ピリダジン、ベンズイミダゾール、インダゾール、
キナゾリン、キノキサリン、フタルイミド、アデニン、
シトシン、グアニン、ウラシル、２−メトキシカルボニ
ルベンズイミダゾール、２，３，５，６−テトラクロロ
−４−メタンスルホニルピリジン、２，２−ジチオ−ビ
ス−（ピリジン−１−オキサイド）、Ｎ−メチルピロリ
ドン、２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル、２
−ピリジンチオール−１−オキシドナトリウム、ヘキサ
ヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）
−ｓ−トリアジン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリエ
チル−ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチ
ルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジ
ン、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）フタルイミ
ド、１−ブロモ−３−クロロ−５，５−ジメチルヒダン
トイン、２−メトキシカルボニルベンズイミダゾール、
２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド等の含窒素
複素環化合物、フラン、フルフリルアルコール、テトラ
ヒドロフルフリルアルコール、フルフリルアミン、ピラ
ン、クマリン、ベンゾフラン、キサンテン、ベンゾジオ
キサン等の含酸素複素環化合物、オキサゾール、イソオ
キサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾー
ル、５−メチルオキサゾリジン、４−（２−ニトロブチ
ル）モルホリン、４，４′−（２−エチル−２−ニトロ
トリメチレン）ジモルホリン等の含窒素及び酸素複素環
化合物、チオフェン、３，３，４，４−テトラヒドロチ
オフェン−１，１−ジオキサイド、４，５−ジクロロ−
１，２−ジチオラン−３−オン、５−クロロ−４−フェ
ニル−１，２−ジチオラン−３−オン、３，３，４，４
−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオ
キシド等の含硫黄複素環化合物、チアゾール、ベンゾチ
アゾール、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オン、４，５−ジクロロ−３−ｎ−オクチルイソチアゾ
リン−３−オン、２−オクチル−４−イソチアゾリン−
３−オン、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、
２−チオシアノメチルベンゾチアゾール、２−（４−チ
アゾリル）ベンズイミダゾール、２−チオシアノメチル
ベンゾチアゾール等の含窒素及び硫黄複素環化合物、コ
レステロール等のステロイド類、ブルシン、キニン、テ
オフィリン等のアルカロイド類、シネオール、ヒノキチ
オール、メントール、テルピネオール、ボルネオール、
ノポール、シトラール、シトロネロール、シトロネラー
ル、ゲラニオール、メントン、オイゲノール、リナロー
ル、ジメチルオクタノール等の天然精油類、キンモクセ
イ、ジャスミン、レモン等の合成香料類、アスコルビン
酸、ニコチン酸、ニコチン酸アミド等のビタミン及び関
連化合物等を例示することができる。

【００１９】本発明の分子化合物は、一般式（Ｉ）、一
般式（II）及び一般式（III） で表される置換ヒドロキ
シヒドロキシジフェニルスルホンと、かかる置換ヒドロ
キシヒドロキシジフェニルスルホンと分子化合物を形成
する前記のような物質とを直接混合するか、或いは溶媒
中で混合することにより得ることができる。また、低沸
点の物質或いは蒸気圧の高い物質の場合は、本発明の置
換ヒドロキシヒドロキシジフェニルスルホンにこれら物
質の蒸気を作用させることにより目的とする分子化合物
を得ることができる。更に、まず本発明の置換ヒドロキ
シヒドロキシジフェニルスルホンとある物質との分子化
合物を生成させ、この分子化合物と別の物質とを上記の
ような方法で反応させることにより目的とする分子化合
物を得ることもできる。

【００２０】これらの方法により得られた物質が確かに
分子化合物であることは、熱分析（ＴＧ及びＤＴＡ）、
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、Ｘ線回折パターン、固体
ＮＭＲスペクトル等により確認することができる。ま
た、分子化合物の組成は熱分析、 ¹ＨＮＭＲスペクト
ル、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、元素分
析等により確認することができる。

【００２１】本発明の分子化合物はその生成条件によ
り、これを構成する各成分化合物の比率が変化すること
がある。また、本発明の置換ヒドロキシヒドロキシジフ
ェニルスルホンに対して、二種類以上の物質を反応させ
ることにより、三成分以上の多成分からなる分子化合物
を得ることもできる。

【００２２】本発明の分子化合物は、有用物質の選択分
離、化学的安定化、不揮発化、粉末化等の機能の点、及
び一定の組成の分子化合物を安定的に製造するなどの目
的から、結晶性であることが好ましく、特に結晶性の包
接化合物であることがより好ましい。この際、同一の分
子化合物であっても結晶多形をとることがある。結晶性
の確認は主にＸ線回折パターンを調べることによりでき
る。また結晶多形の存在は熱分析、Ｘ線回折パターン、
固体ＮＭＲ等により確認できる。ここで、包接化合物と
は、原子又は分子が結合してできた三次元構造の内部に
適当な大きさの空孔があり、その中に他の原子又は分子
が非共有結合的な相互作用により一定の組成比で入り込
んだ物質を指す。

【００２３】本発明の分子化合物の使用形態には特に制
限はなく、例えばそれぞれ異なる成分化合物で構成され
た二種類以上の分子化合物を混合して使用することがで
きる。また、本発明の分子化合物は目的とする機能を損
なわない限り、他の物質を併用して使うことができる。
本発明の分子化合物に賦形剤等を与え、顆粒や錠剤を成
形して使用することもできる。更に、樹脂、塗料、並び
にそれらの原料や原料組成物中に添加して使用すること
もできる。本発明の分子化合物はそのまま有機合成の原
料として使用したり、分子化合物を特異的な反応場とし
て使用することもできる。

【００２４】例えば、本発明における上記一般式
（Ｉ）、一般式（II）及び一般式（III）で表される置
換ヒドロキシヒドロキシジフェニルスルホンをホスト化
合物とし、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オン等のイソチアゾロン系殺菌剤、ヒノキチオール、
１，８−シネオール等の抗菌・殺虫・防虫剤、ローズマ
リー等の香料、イソチアゾロン系化合物等の防汚剤、無
水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、２−エチル−
４−メチルイミダゾール等のエポキシ樹脂用硬化剤及び
１，８−ジアザビシクロ（４，５，０）ウンデセン−７
等のエポキシ樹脂用硬化促進剤などの触媒又はトルエ
ン、キシレン、ピリジン等の有機溶媒をゲストとした包
接化合物は、ゲスト化合物が本来有する作用の他に、徐
放性、皮膚刺激性の軽減、化学的安定化、不揮発化、粉
末化、有用物質の選択分離等の機能が新たに付与され、
新しい特性を有する殺菌剤、抗菌剤、殺虫・防虫剤、香
料、防汚剤、エポキシ樹脂用硬化剤等の触媒、有機溶媒
として極めて有用である。

【００２５】

【実施例】次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるも
のではない。

【００２６】実施例１ ４−（ｉｓｏ−プロポキシ）−４′−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン（融点１２９〜１３０℃）２０グラムをト
ルエン１００ミリリットルに加熱溶解した後、室温で２
４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータ
リー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、４−（ｉｓ
ｏ−プロポキシ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ンとトルエンとの組成比率１：１（モル比）から成る分
子化合物を得た。次にトルエンの代わりにｏ−キシレン
を使用し、同様の操作を行って４−（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｏ−キシ
レンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物
を得た。更にｏ−キシレンの代わりにｍ−キシレンを使
用し、同様の操作を行って４−（ｉｓｏ−プロポキシ）
−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｍ−キシレン
との組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得
た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析
（ＴＧ／ＤＴＡ）、¹ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンに
より確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化
合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分
子化合物はトルエンをおよそ５５℃〜８０℃の範囲、ｏ
−キシレンをおよそ６５℃〜１２０℃の範囲、ｍ−キシ
レンをおよそ５５℃〜８６℃の範囲で放出した。４−
（ｉｓｏ−プロポキシ）−４′−ヒドロキシジフェニル
スルホンとトルエン、ｏ−キシレン及びｍ−キシレンと
の分子化合物の ¹ＨＮＭＲスペクトル（重クロロホルム
溶媒使用）をそれぞれ図１、図２及び図３に示し、熱分
析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートをそれぞれ図４、図５及び
図６に示した。また、４−（ｉｓｏ−プロポキシ）−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｏ−キシレン及
びｍ−キシレンとの分子化合物の粉末Ｘ線回折パターン
をそれぞれ図７及び図８に示した。更に、比較のため
に、４−（ｉｓｏ−プロポキシ）−４′−ヒドロキシジ
フェニルスルホンの ¹ＨＮＭＲスペクトル及び粉末Ｘ線
回折パターンをそれぞれ図９及び図１０に示した。この
ように本発明の分子化合物は、室温で液体であるトルエ
ン、ｏ−キシレン及びｍ−キシレンを粉末化し、また揮
発の制御を可能にした。

【００２７】実施例２ ４−（ｉｓｏ−プロポキシ）−４′−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン２０グラムをｏ−キシレンとｐ−キシレン
の１：１（容量比率）の混合溶媒１００ミリリットルに
加熱溶解した後、室温で２４時間放置した。析出した結
晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時
間減圧乾燥したところ、４−（ｉｓｏ−プロポキシ）−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｏ−キシレンと
の組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物が得ら
れた。この分子化合物中にｐ−キシレンは極く僅かしか
含有されておらず、ｏ−キシレンのみが選択的に分子化
合物を形成した。このものが前記の組成の分子化合物で
あることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、¹ＨＮＭＲ 及びＸ
線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターン
から分子化合物が明らかに結晶性であることを確認し
た。この分子化合物はｏ−キシレンをおよそ６５℃〜１
２０℃の範囲で放出した。本分子化合物の ¹ＨＮＭＲ
（重クロロホルム溶媒使用）、熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）
チャート及び粉末Ｘ線回折パターンをそれぞれ図１１、
図１２及び図１３に示した。このように本発明の分子化
合物は、構造異性体であるｏ−キシレンとｐ−キシレン
の混合溶液からｏ−キシレンのみを選択的に包接分離し
た。

【００２８】実施例３ ４−（ｉｓｏ−プロポキシ）−４′−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン２０グラムをｏ−キシレンとｍ−キシレン
の１：１（容量比率）の混合溶媒１００ミリリットルに
加熱溶解した後、室温で２４時間放置した。析出した結
晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時
間減圧乾燥したところ、４−（ｉｓｏ−プロポキシ）−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、ｏ−キシレン及
びｍ−キシレンとの組成比率１：０．７５：０．２５
（モル比）から成る分子化合物を得た。このものが前記
の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴ
Ａ）、¹ＨＮＭＲ 及びＸ線回折パターンにより確認し
た。またＸ線回折パターンから分子化合物が明らかに結
晶性であることを確認した。この分子化合物はｏ−キシ
レン及びｐ−キシレンをおよそ６０℃〜１２５℃の範囲
で放出した。本分子化合物の ¹ＨＮＭＲ（重クロロホル
ム溶媒使用）、熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャート及び粉
末Ｘ線回折パターンをそれぞれ図１４、図１５及び図１
６に示した。このように本発明の分子化合物は、構造異
性体であるｏ−キシレンとｍ−キシレンの混合溶液から
ｏ−キシレンをより選択的に包接した。

【００２９】実施例４ ４−ベンジルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスル
ホン（融点１６７〜１６９℃）２０グラムをピリジン４
０ミリリットルに加熱溶解した後、５℃で２４時間放置
し、析出した結晶を濾取して室温下ロータリー真空ポン
プを用いて５時間減圧乾燥し、４−ベンジルオキシ−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとピリジンとの組
成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次
に、４−ベンジルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニル
スルホン２０グラムをｉｓｏ−プロパノール１００ミリ
リットルに懸濁し、１０分間還流温度で加熱した後、２
４時間室温で放置した。固体成分を濾取し、室温下ロー
タリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、４−ベン
ジルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｉ
ｓｏ−プロパノールとの組成比率１：０．５（モル比）
から成る分子化合物を得た。更に、ｉｓｏ−プロパノー
ルの代わりにｐ−キシレンを使用し、同様の操作により
４−ベンジルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスル
ホンとｐ−キシレンとの組成比率１：０．４（モル比）
から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化
合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、¹ＨＮＭＲ
及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パ
ターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であるこ
とを確認した。各々の分子化合物はピリジンを８０℃〜
１１０℃の範囲、ｉｓｏ−プロパノールをおよそ７０℃
〜１０５℃の範囲、ｐ−キシレンをおよそ９０℃〜１０
６℃の範囲で放出した。４−ベンジルオキシ−４′−ヒ
ドロキシジフェニルスルホンとピリジンとの分子化合物
の ¹ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ６
溶媒使用）及び熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートをそれ
ぞれ図１７及び図１８に示した。また、４−ベンジルオ
キシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｉｓｏ−
プロパノール及びｐ−キシレンとの分子化合物の ¹ＨＮ
ＭＲスペクトルをそれぞれ図１９及び図２０に示した。
更に、比較のために、４−ベンジルオキシ−４′−ヒド
ロキシジフェニルスルホンの ¹ＨＮＭＲスペクトルを図
２１に示した。このように本発明の分子化合物は、室温
で液体であるピリジン、ｉｓｏ−プロパノール及びｐ−
キシレンを粉末化し、また揮発の制御を可能にした。

【００３０】実施例５ ４−ベンジルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスル
ホン２０グラムをメタノール１００ミリリットルに加熱
溶解し、ここに工業用殺菌剤であるケーソンＷＴ（ロー
ム＆ハース社製）［５−クロロ−２−メチル−４−イソ
チアゾリン−３−オン２２グラム、２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン８．４グラム、及び残部として
塩化マグネシウム、硝酸マグネシウム、水を含む］２６
０ミリリットルを添加し、１０分間加熱攪拌した。室温
で２４時間放置後、固形物を濾取し、室温でロータリー
真空ポンプを用いて２時間減圧乾燥することにより、４
−ベンジルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ンと５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オンとの組成比率１：０．５（モル比）から成る分子
化合物を得た。また、４−ベンジルオキシ−４′−ヒド
ロキシジフェニルスルホン２０グラムを直接ケーソンＷ
Ｔ２６０ミリリットルに添加し、１０分間加熱攪拌した
後、室温で２４時間放置し、固形物を濾取し、室温でロ
ータリー真空ポンプを用いて２時間減圧乾燥することに
より、同様に４−ベンジルオキシ−４′−ヒドロキシジ
フェニルスルホンと５−クロロ−２−メチル−４−イソ
チアゾリン−３−オンとの組成比率１：０．５（モル
比）から成る分子化合物を得た。各々がこの組成の分子
化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、¹ＨＮＭ
Ｒ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折
パターンから本分子化合物が明らかに結晶性であること
を確認した。本分子化合物は共に５−クロロ−２−メチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オンをおよそ５７℃以上
で放出した。本分子化合物（メタノール溶媒を使用して
調製したもの）の ¹ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスル
ホキシド−ｄ６溶媒使用）及び熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）
チャートをそれぞれ図２２及び図２３に示した。このよ
うに本発明の分子化合物は、液状で刺激性、かつ分解性
の高い殺菌剤であるケーソンＷＴの有効成分５−クロロ
−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを粉末化
した。

【００３１】実施例６ ４−（ｉｓｏ−プロポキシ）−４′−ヒドロキシジフェ
ニルスルホン２０グラムを、ケーソンＷＴを水で３倍に
希釈した溶液７８０ミリリットルに添加し、１０分間加
熱攪拌した。５℃で２４時間放置後、固形物を濾取し、
室温でロータリー真空ポンプを用いて２時間減圧乾燥す
ることにより、４−（ｉｓｏ−プロポキシ）−４′−ヒ
ドロキシジフェニルスルホンと５−クロロ−２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率１：１
（モル比）から成る分子化合物を得た。この組成の分子
化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、¹ＨＮＭ
Ｒ 及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回
折パターンから本分子化合物が明らかに結晶性であるこ
とを確認した。本分子化合物は５−クロロ−２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オンをおよそ６０℃以上で
放出した。このように本発明の分子化合物は、液状で刺
激性、かつ分解性の高い殺菌剤であるケーソンＷＴの有
効成分５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オンを粉末化した。

【００３２】比較例 実施例１〜実施例６において、４−（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン及び４−ベ
ンジルオキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンの
代わりに、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
及び２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンを使用
した以外はそれぞれ実施例１〜実施例６と同様の実験を
行った。しかし、４，４′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン及び２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
はいずれの化合物とも分子化合物を形成しなかった。

【００３３】

【発明の効果】本発明の新規な分子化合物は、簡単な操
作で調製できる上に、種々の物質について化学的安定
化、不揮発化、徐放化、粉末化などの機能を付与するこ
とができ、また特定物質の選択分離や回収を行うことが
できる。更に本発明の分子化合物は種々の物質と併用し
て使用することができ、また各種の形態で用いることも
できる。従って、本発明は非常に広範な分野で利用可能
であり、産業上における意義は極めて大きい。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例１の４−（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとトルエン
との組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の ¹
ＨＮＭＲスペクトル（重クロロホルム溶媒使用）を示す
図である。

【図２】本発明の実施例１の４−（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｏ−キシ
レンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物
の¹ＨＮＭＲ スペクトル（重クロロホルム溶媒使用）を
示す図である。

【図３】本発明の実施例１の４−（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｍ−キシ
レンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物
の¹ＨＮＭＲ スペクトル（重クロロホルム溶媒使用）を
示す図である。

【図４】本発明の実施例１の４−（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとトルエン
との組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の熱
分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。

【図５】本発明の実施例１の４−（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｏ−キシ
レンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物
の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。

【図６】本発明の実施例１の４−（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｍ−キシ
レンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物
の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。

【図７】本発明の実施例１の４−（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｏ−キシ
レンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物
の粉末Ｘ線回折パターンを示す図である。

【図８】本発明の実施例１の４−（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｍ−キシ
レンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物
の粉末Ｘ線回折パターンを示す図である。

【図９】４−（ｉｓｏ−プロポキシ）−４′−ヒドロキ
シジフェニルスルホンの ¹ＨＮＭＲスペクトル（重クロ
ロホルム溶媒使用）を示す図である。

【図１０】４−（ｉｓｏ−プロポキシ）−４′−ヒドロ
キシジフェニルスルホンの粉末Ｘ線回折パターンを示す
図である。

【図１１】本発明の実施例２の４−（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｏ−キシ
レンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物
の¹ＨＮＭＲ スペクトル（重クロロホルム溶媒使用）を
示す図である。

【図１２】本発明の実施例２の４−（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｏ−キシ
レンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物
の熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。

【図１３】本発明の実施例２の４−（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｏ−キシ
レンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物
の粉末Ｘ線回折パターンを示す図である。

【図１４】本発明の実施例３の４−（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、ｏ−キシ
レン及びｍ−キシレンとの組成比率１：０．７５：０．
２５（モル比）から成る分子化合物の ¹ＨＮＭＲスペク
トル（重クロロホルム溶媒使用）を示す図である。

【図１５】本発明の実施例３の４−（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、ｏ−キシ
レン及びｍ−キシレンとの組成比率１：０．７５：０．
２５（モル比）から成る分子化合物の熱分析（ＴＧ／Ｄ
ＴＡ）チャートを示す図である。

【図１６】本発明の実施例３の４−（ｉｓｏ−プロポキ
シ）−４′−ヒドロキシジフェニルスルホン、ｏ−キシ
レン及びｍ−キシレンとの組成比率１：０．７５：０．
２５（モル比）から成る分子化合物の粉末Ｘ線回折パタ
ーンを示す図である。

【図１７】本発明の実施例４の４−ベンジルオキシ−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとピリジンとの組
成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の ¹ＨＮＭ
Ｒスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ６溶媒使用）
を示す図である。

【図１８】本発明の実施例４の４−ベンジルオキシ−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとピリジンとの組
成比率１：１（モル比）から成る分子化合物の熱分析
（ＴＧ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。

【図１９】本発明の実施例４の４−ベンジルオキシ−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｉｓｏ−プロパ
ノールとの組成比率１：０．５（モル比）から成る分子
化合物の ¹ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド
−ｄ６溶媒使用）を示す図である。

【図２０】本発明の実施例４の４−ベンジルオキシ−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホンとｐ−キシレンと
の組成比率１：０．４（モル比）から成る分子化合物の
¹ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ６溶
媒使用）を示す図である。

【図２１】４−ベンジルオキシ−４′−ヒドロキシジフ
ェニルスルホンの ¹ＨＮＭＲスペクトル（ジメチルスル
ホキシド−ｄ６溶媒使用）を示す図である。

【図２２】本発明の実施例５の４−ベンジルオキシ−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホンと５−クロロ−２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率
１：０．５（モル比）から成る分子化合物の ¹ＨＮＭＲ
スペクトル（ジメチルスルホキシド−ｄ６溶媒使用）を
示す図である。

【図２３】本発明の実施例５の４−ベンジルオキシ−
４′−ヒドロキシジフェニルスルホンと５−クロロ−２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンとの組成比率
１：０．５（モル比）から成る分子化合物の熱分析（Ｔ
Ｇ／ＤＴＡ）チャートを示す図である。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 又は一般式（II） 【化２】 又は一般式（III） 【化３】 （式中、Ｘ、Ｙ及びＺは直鎖もしくは分岐を有してもよ
   いＣ１〜Ｃ８のアルキル基、直鎖もしくは分岐を有して
   もよいＣ２〜Ｃ８のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
   ル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜
   Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原
   子を有してもよいシクロヘキシル基、Ｃ１〜Ｃ４のアル
   キル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１
   〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン
   原子を有してもよいシクロペンチル基、Ｃ１〜Ｃ４のア
   ルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ
   １〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲ
   ン原子を有してもよいベンジル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
   ル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜
   Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原
   子を有してもよいフェネチル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル
   基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしくはＣ１〜Ｃ
   ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハロゲン原子
   を有してもよいα―メチルベンジル基、又はＣ１〜Ｃ４
   のアルキル基もしくはＣ２〜Ｃ４のアルケニル基もしく
   はＣ１〜Ｃ４のアルコキシ基もしくは水酸基もしくはハ
   ロゲン原子を有してもよいナフチルメチル基を表し、Ｒ
   ¹〜Ｒ⁸、Ｒ⁹〜Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷〜Ｒ²⁴ は互いに同一又は異
   なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４の
   アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４のアルケニル基を表す）で表さ
   れる置換ヒドロキシヒドロキシジフェニルスルホンを成
   分化合物とすることを特徴とする分子化合物。
2. 【請求項２】 分子化合物が、包接化合物であることを
   特徴とする請求項１記載の分子化合物。
3. 【請求項３】 請求項１記載の一般式（Ｉ）、一般式
   （II）又は一般式（III） で表される置換ヒドロキシヒ
   ドロキシジフェニルスルホンと、該置換ヒドロキシヒド
   ロキシジフェニルスルホンと反応して分子化合物を形成
   する抗菌剤、抗カビ剤、殺虫剤、害虫忌避剤、香料、脱
   臭・消臭剤、防汚剤、塗料・樹脂・接着剤用硬化剤及び
   硬化促進剤、天然精油、酸化防止剤、加硫促進剤又は有
   機溶媒とを成分化合物とする請求項１又は２記載の分子
   化合物。
4. 【請求項４】 請求項１記載の一般式（Ｉ）、一般式
   （II）又は一般式（III） で表される置換ヒドロキシヒ
   ドロキシジフェニルスルホンと、該置換ヒドロキシヒド
   ロキシジフェニルスルホンと反応して分子化合物を形成
   する成分化合物とを反応させることを特徴とする請求項
   １〜請求項３のいずれか記載の分子化合物を製造する方
   法。