JP2000212171A - ジヒドロキシトリアジン誘導体を成分化合物とする分子化合物 - Google Patents
ジヒドロキシトリアジン誘導体を成分化合物とする分子化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発
化、徐放化、粉末化などの技術分野において優れた性能
を示す新規な分子化合物を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシト
リアジン誘導体を成分化合物とする分子化合物を製造す
る。 【化１】
化、徐放化、粉末化などの技術分野において優れた性能
を示す新規な分子化合物を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシト
リアジン誘導体を成分化合物とする分子化合物を製造す
る。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規分子化合物に
係わり、更に詳しくは特定の構造を有するジヒドロキシ
トリアジン誘導体を成分化合物とする分子化合物及びそ
の製造方法に関する。
係わり、更に詳しくは特定の構造を有するジヒドロキシ
トリアジン誘導体を成分化合物とする分子化合物及びそ
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子化合物は、二種以上の化合物が水素
結合やファンデルワールス力などに代表される共有結合
以外の比較的弱い相互作用によって結合した化合物であ
り、簡単な操作によってもとの各成分化合物に解離する
性質を有することから、近年有用物質の選択分離、化学
的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分野に
おける応用が期待されている。
結合やファンデルワールス力などに代表される共有結合
以外の比較的弱い相互作用によって結合した化合物であ
り、簡単な操作によってもとの各成分化合物に解離する
性質を有することから、近年有用物質の選択分離、化学
的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分野に
おける応用が期待されている。
【０００３】これらの技術分野において特に優れた機能
を示す分子化合物の一例として包接化合物が挙げられ、
例えば特開昭６１−５３２０１号公報には、１，１，
６，６，−テトラフェニル−２，４−ヘキサジイン−
１，６−ジオール又は１，１−ジ（２，４−ジメチルフ
ェニル）−２−プロピン−１−オール、特開昭６２−２
２７０１号公報には、１，１'−ビス−２−ナフトール
とそれぞれ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン等との包接化合物が記載されている。また
特開平３−２７９３７３号公報には，ビスフェノール系
化合物とイソチアゾロン系化合物との包接化合物が報告
されている。更に、特開平６−１６６６４６号公報には
テトラキスフェノール類と種々の有機化合物との包接化
合物が開示されている。
を示す分子化合物の一例として包接化合物が挙げられ、
例えば特開昭６１−５３２０１号公報には、１，１，
６，６，−テトラフェニル−２，４−ヘキサジイン−
１，６−ジオール又は１，１−ジ（２，４−ジメチルフ
ェニル）−２−プロピン−１−オール、特開昭６２−２
２７０１号公報には、１，１'−ビス−２−ナフトール
とそれぞれ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン等との包接化合物が記載されている。また
特開平３−２７９３７３号公報には，ビスフェノール系
化合物とイソチアゾロン系化合物との包接化合物が報告
されている。更に、特開平６−１６６６４６号公報には
テトラキスフェノール類と種々の有機化合物との包接化
合物が開示されている。
【０００４】一方、トリアジン誘導体は安価な原料から
簡単な操作で合成できる有用な物質群であるが、これま
でにトリアジン誘導体を成分化合物とする包接化合物は
２，４，６−トリス[４−（２−フェニルプロパン−２
−イル）フェノキシ]−１，３，５−トリアジン及び
２，４，６−トリス[４−（１−ナフチル）フェノキシ]
−１，３，５−トリアジンと１，４−ジオキサンとの僅
か二例が知られているのみである。（Journal of Chemi
cal Society, Chemical Communications, 1990年,1619
〜1621ページ参照）。
簡単な操作で合成できる有用な物質群であるが、これま
でにトリアジン誘導体を成分化合物とする包接化合物は
２，４，６−トリス[４−（２−フェニルプロパン−２
−イル）フェノキシ]−１，３，５−トリアジン及び
２，４，６−トリス[４−（１−ナフチル）フェノキシ]
−１，３，５−トリアジンと１，４−ジオキサンとの僅
か二例が知られているのみである。（Journal of Chemi
cal Society, Chemical Communications, 1990年,1619
〜1621ページ参照）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の技術で
は選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化
等において十分満足できる性能を持った分子化合物は未
だ見出されていない。特にこれらの技術分野において有
用なトリアジン誘導体を成分化合物とする分子化合物は
皆無である。本発明の課題は、有用物質の選択分離、化
学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分野
において極めて優れた性能を示す特定構造を有するジヒ
ドロキシトリアジン誘導体を成分化合物とする新規な分
子化合物を提供することにある。
は選択分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化
等において十分満足できる性能を持った分子化合物は未
だ見出されていない。特にこれらの技術分野において有
用なトリアジン誘導体を成分化合物とする分子化合物は
皆無である。本発明の課題は、有用物質の選択分離、化
学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分野
において極めて優れた性能を示す特定構造を有するジヒ
ドロキシトリアジン誘導体を成分化合物とする新規な分
子化合物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成すべく鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）
を達成すべく鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）
【化２】 [式中、Ｒ1〜Ｒ7は互いに同一又は異なっても良く、水
素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、アミノ
基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は
不飽和アルキル基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜
Ｃ８の飽和又は不飽和アルコキシ基、直鎖又は分岐を有
してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキルチオ
基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は
不飽和アルキルアミノ基、直鎖又は分岐を有してもよい
Ｃ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和ジアルキルアミノ基、直鎖
又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和ア
ルキルスルホニル基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル
基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換さ
れてもよい）芳香族基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換
されてもよい）アリールオキシ基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ
４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン
原子で置換されてもよい）アリールチオ基、（水酸基、
Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、
ハロゲン原子で置換されてもよい）アリールアミノ基、
（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）アリール
スルホニル基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ
１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されても
よい）アラルキルオキシ基、ニトロ基から選ばれる原子
又は原子団を表し、Ｘは無置換又は、スルホニル基（−
ＳＯ2−）、スルフィニル基（−ＳＯ−）、チオ基（−
Ｓ−）、オキシ基（−Ｏ−）、カルボニル基（−ＣＯ
−）、チオカルボニル基（−ＣＳ−）メチレンジオキシ
基（−ＯＣＨ2Ｏ−）、エチレンジオキシ基（−ＯＣＨ2
ＣＨ2Ｏ−）、イミノ基（−ＮＨ−）、ウレイレン基
（−ＮＨＣＯＮＨ−）、直鎖又は分岐を有してもよいＣ
１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキレン基、Ｃ１〜Ｃ８の
シクロアルキレン基から選ばれる基を表し、Ｙはオキシ
基、チオ基、イミノ基から選ばれる基を表す｝で表され
るジヒドロキシトリアジン誘導体を成分化合物とする分
子化合物が有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発
化、徐放化、粉末化等の技術分野において極めて優れた
性能を示すことを見出し、本発明を完成した。
素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、アミノ
基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は
不飽和アルキル基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜
Ｃ８の飽和又は不飽和アルコキシ基、直鎖又は分岐を有
してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキルチオ
基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は
不飽和アルキルアミノ基、直鎖又は分岐を有してもよい
Ｃ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和ジアルキルアミノ基、直鎖
又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和ア
ルキルスルホニル基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル
基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換さ
れてもよい）芳香族基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換
されてもよい）アリールオキシ基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ
４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン
原子で置換されてもよい）アリールチオ基、（水酸基、
Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、
ハロゲン原子で置換されてもよい）アリールアミノ基、
（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）アリール
スルホニル基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ
１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されても
よい）アラルキルオキシ基、ニトロ基から選ばれる原子
又は原子団を表し、Ｘは無置換又は、スルホニル基（−
ＳＯ2−）、スルフィニル基（−ＳＯ−）、チオ基（−
Ｓ−）、オキシ基（−Ｏ−）、カルボニル基（−ＣＯ
−）、チオカルボニル基（−ＣＳ−）メチレンジオキシ
基（−ＯＣＨ2Ｏ−）、エチレンジオキシ基（−ＯＣＨ2
ＣＨ2Ｏ−）、イミノ基（−ＮＨ−）、ウレイレン基
（−ＮＨＣＯＮＨ−）、直鎖又は分岐を有してもよいＣ
１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキレン基、Ｃ１〜Ｃ８の
シクロアルキレン基から選ばれる基を表し、Ｙはオキシ
基、チオ基、イミノ基から選ばれる基を表す｝で表され
るジヒドロキシトリアジン誘導体を成分化合物とする分
子化合物が有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発
化、徐放化、粉末化等の技術分野において極めて優れた
性能を示すことを見出し、本発明を完成した。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明における分子化合物とは、
単独で安定に存在することのできる化合物の二種以上の
成分化合物が水素結合やファンデルワールス力などに代
表される共有結合以外の比較的弱い相互作用によって結
合した化合物であり、水化物、溶媒化物、付加化合物、
包接化合物などが含まれる。
単独で安定に存在することのできる化合物の二種以上の
成分化合物が水素結合やファンデルワールス力などに代
表される共有結合以外の比較的弱い相互作用によって結
合した化合物であり、水化物、溶媒化物、付加化合物、
包接化合物などが含まれる。
【０００８】本発明の分子化合物を構成する成分化合物
である一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシトリアジン
誘導体において、式中、Ｒ1〜Ｒ7は互いに同一又は異な
っても良く、水素原子、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素な
どのハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、アミノ基、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル
基、ｓｅｃ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ビニ
ル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル
基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル
基、１，３−ブタンジエニル基、１−ペンテニル基、２
−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル
基、ヘキシニル基、ヘキシジニル基、ヘプチニル基、ヘ
プチジニル基、オクチニル基、オクチジニル基などの直
鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−
ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペ
ンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシル
オキシ基、イソヘキシルオキシ基、ｓｅｃ−ヘキシルオ
キシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ
基、ｓｅｃ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ
基、イソオクチルオキシ基、ｓｅｃ−オクチルオキシ
基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、１−プロペニル
オキシ基、イソプロペニルオキシ基、１−ブテニルオキ
シ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、
１，３−ブタンジエニルオキシ基、１−ペンテニルオキ
シ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ
基、４−ペンテニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘ
キシジニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、ヘプチジニ
ルオキシ基、オクチニルオキシ基、オクチジニルオキシ
基などの直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和
又は不飽和アルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ
基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブ
チルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ
基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イ
ソペンチルチオ基、ｓｅｃ−ペンチルチオ基、ネオペン
チルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ
基、ｓｅｃ−ヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、イ
ソヘプチルチオ基、ｓｅｃ−ヘプチルチオ基、ｎ−オク
チルオチオ基、イソオクチルチオ基、ｓｅｃ−オクチル
チオ基、ビニルチオ基、アリルチオ基、１−プロペニル
チオ基、イソプロペニルチオ基、１−ブテニルチオ基、
２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、１，３−ブ
タンジエニルチオ基、１−ペンテニルチオ基、２−ペン
テニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニル
チオ基、ヘキシニルチオ基、ヘキシジニルチオ基、ヘプ
チニルチオ基、ヘプチジニルチオ基、オクチニルチオ
基、オクチジニルチオ基などの直鎖又は分岐を有しても
よいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキルチオ基、メチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、
イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチ
ルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、イソペンチルアミ
ノ基、ｓｅｃ−ペンチルアミノ基、ネオペンチルアミノ
基、ｎ−ヘキシルアミノ基、イソヘキシルアミノ基、ｓ
ｅｃ−ヘキシルアミノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、イソ
ヘプチルアミノ基、ｓｅｃ−ヘプチルアミノ基、ｎ−オ
クチルオアミノ基、イソオクチルアミノ基、ｓｅｃ−オ
クチルアミノ基、ビニルアミノ基、アリルアミノ基、１
−プロペニルアミノ基、イソプロペニルアミノ基、１−
ブテニルアミノ基、２−ブテニルアミノ基、３−ブテニ
ルアミノ基、１、３−ブタンジエニルアミノ基、１−ペ
ンテニルアミノ基、２−ペンテニルアミノ基、３−ペン
テニルアミノ基、４−ペンテニルアミノ基、ヘキシニル
アミノ基、ヘキシジニルアミノ基、ヘプチニルアミノ
基、ヘプチジニルアミノ基、オクチニルアミノ基、オク
チジニルアミノ基などの直鎖又は分岐を有してもよいＣ
１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキルアミノ基、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、メ
チルエチルアミノ基などの直鎖又は分岐を有してもよい
Ｃ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和ジアルキルアミノ基、フェ
ニル基、ベンジル基、フェノキシ基、１−ナフチルオキ
シ基、２−ナフチルオキシ基、べンジルオキシ基、４−
メチルフェニルメチルオキシ基、ベンジルチオ基、アニ
リノ基、ニトロ基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエ
ンスルホニル基、ｍ−トルエンスルホニル基、ｏ−トル
エンスルホニル基から選ばれる原子又は原子団を表す
が、有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、除
放化、粉末化などの性能の点から、特に直鎖又は分岐を
有してもよいＣ１〜Ｃ５の飽和又は不飽和アルコキシ
基、中でもメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ベン
ジルオキシ基が好ましい。
である一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシトリアジン
誘導体において、式中、Ｒ1〜Ｒ7は互いに同一又は異な
っても良く、水素原子、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素な
どのハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、アミノ基、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル
基、ｓｅｃ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ビニ
ル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル
基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル
基、１，３−ブタンジエニル基、１−ペンテニル基、２
−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル
基、ヘキシニル基、ヘキシジニル基、ヘプチニル基、ヘ
プチジニル基、オクチニル基、オクチジニル基などの直
鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−
ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペ
ンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシル
オキシ基、イソヘキシルオキシ基、ｓｅｃ−ヘキシルオ
キシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ
基、ｓｅｃ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ
基、イソオクチルオキシ基、ｓｅｃ−オクチルオキシ
基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、１−プロペニル
オキシ基、イソプロペニルオキシ基、１−ブテニルオキ
シ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、
１，３−ブタンジエニルオキシ基、１−ペンテニルオキ
シ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ
基、４−ペンテニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘ
キシジニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、ヘプチジニ
ルオキシ基、オクチニルオキシ基、オクチジニルオキシ
基などの直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和
又は不飽和アルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ
基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブ
チルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ
基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イ
ソペンチルチオ基、ｓｅｃ−ペンチルチオ基、ネオペン
チルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ
基、ｓｅｃ−ヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、イ
ソヘプチルチオ基、ｓｅｃ−ヘプチルチオ基、ｎ−オク
チルオチオ基、イソオクチルチオ基、ｓｅｃ−オクチル
チオ基、ビニルチオ基、アリルチオ基、１−プロペニル
チオ基、イソプロペニルチオ基、１−ブテニルチオ基、
２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、１，３−ブ
タンジエニルチオ基、１−ペンテニルチオ基、２−ペン
テニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニル
チオ基、ヘキシニルチオ基、ヘキシジニルチオ基、ヘプ
チニルチオ基、ヘプチジニルチオ基、オクチニルチオ
基、オクチジニルチオ基などの直鎖又は分岐を有しても
よいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキルチオ基、メチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、
イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチ
ルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、イソペンチルアミ
ノ基、ｓｅｃ−ペンチルアミノ基、ネオペンチルアミノ
基、ｎ−ヘキシルアミノ基、イソヘキシルアミノ基、ｓ
ｅｃ−ヘキシルアミノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、イソ
ヘプチルアミノ基、ｓｅｃ−ヘプチルアミノ基、ｎ−オ
クチルオアミノ基、イソオクチルアミノ基、ｓｅｃ−オ
クチルアミノ基、ビニルアミノ基、アリルアミノ基、１
−プロペニルアミノ基、イソプロペニルアミノ基、１−
ブテニルアミノ基、２−ブテニルアミノ基、３−ブテニ
ルアミノ基、１、３−ブタンジエニルアミノ基、１−ペ
ンテニルアミノ基、２−ペンテニルアミノ基、３−ペン
テニルアミノ基、４−ペンテニルアミノ基、ヘキシニル
アミノ基、ヘキシジニルアミノ基、ヘプチニルアミノ
基、ヘプチジニルアミノ基、オクチニルアミノ基、オク
チジニルアミノ基などの直鎖又は分岐を有してもよいＣ
１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキルアミノ基、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、メ
チルエチルアミノ基などの直鎖又は分岐を有してもよい
Ｃ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和ジアルキルアミノ基、フェ
ニル基、ベンジル基、フェノキシ基、１−ナフチルオキ
シ基、２−ナフチルオキシ基、べンジルオキシ基、４−
メチルフェニルメチルオキシ基、ベンジルチオ基、アニ
リノ基、ニトロ基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエ
ンスルホニル基、ｍ−トルエンスルホニル基、ｏ−トル
エンスルホニル基から選ばれる原子又は原子団を表す
が、有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、除
放化、粉末化などの性能の点から、特に直鎖又は分岐を
有してもよいＣ１〜Ｃ５の飽和又は不飽和アルコキシ
基、中でもメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ベン
ジルオキシ基が好ましい。
【０００９】また、一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキ
シトリアジン誘導体において、Ｘは無置換又は、スルホ
ニル基（−ＳＯ2−）、スルフィニル基（−ＳＯ−）、
チオ基（−Ｓ−）、オキシ基（−Ｏ−）、カルボニル基
（−ＣＯ−）、チオカルボニル基（−ＣＳ−）メチレン
ジオキシ基（−ＯＣＨ2Ｏ−）、エチレンジオキシ基
（−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−）、イミノ基（−ＮＨ−）、ウレ
イレン基（−ＮＨＣＯＮＨ−）、メチレン基、エチレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン
基、２，２−ジメチルメチレン基、２，２−ジメチルエ
チレン基、ビニレン基、プロペニレン基などの直鎖又は
分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキ
レン基、１，４−シクロアルキレン基、１，１−シクロ
アルキレン基などのＣ１〜Ｃ８のシクロアルキレン基か
ら選ばれる基を表すが、有用物質として特にスルホニル
基が好ましい。また一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキ
シトリアジン誘導体において、式中Ｙはオキシ基、チオ
基、イミノ基から選ばれる基を表す。
シトリアジン誘導体において、Ｘは無置換又は、スルホ
ニル基（−ＳＯ2−）、スルフィニル基（−ＳＯ−）、
チオ基（−Ｓ−）、オキシ基（−Ｏ−）、カルボニル基
（−ＣＯ−）、チオカルボニル基（−ＣＳ−）メチレン
ジオキシ基（−ＯＣＨ2Ｏ−）、エチレンジオキシ基
（−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−）、イミノ基（−ＮＨ−）、ウレ
イレン基（−ＮＨＣＯＮＨ−）、メチレン基、エチレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン
基、２，２−ジメチルメチレン基、２，２−ジメチルエ
チレン基、ビニレン基、プロペニレン基などの直鎖又は
分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキ
レン基、１，４−シクロアルキレン基、１，１−シクロ
アルキレン基などのＣ１〜Ｃ８のシクロアルキレン基か
ら選ばれる基を表すが、有用物質として特にスルホニル
基が好ましい。また一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキ
シトリアジン誘導体において、式中Ｙはオキシ基、チオ
基、イミノ基から選ばれる基を表す。
【００１０】本発明で使用するジヒドロキシトリアジン
誘導体は一般式（Ｉ）で表される化合物であれば特に限
定されないが、一般式（Ｉ）で表される化合物の具体的
な例としては、以下のものが挙げられる。
誘導体は一般式（Ｉ）で表される化合物であれば特に限
定されないが、一般式（Ｉ）で表される化合物の具体的
な例としては、以下のものが挙げられる。
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】
【化１０】
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】
【００２０】一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシトリ
アジン誘導体のうち、有用物質の選択分離、化学的安定
化、不揮発化、徐放化、粉末化などの性能の点から、以
下のものが特に好ましい。
アジン誘導体のうち、有用物質の選択分離、化学的安定
化、不揮発化、徐放化、粉末化などの性能の点から、以
下のものが特に好ましい。
【化１３】
【００２１】一般式（Ｉ）で表されるジヒドロキシトリ
アジン誘導体は、例えば、２，４―ジヒドロキシ−６−
クロロ１，３，５−トリアジン又はその塩とフェノール
誘導体、チオフェノール誘導体、アニリン誘導体等又は
その塩をアルカリ存在下で反応させることにより簡単に
製造できる。
アジン誘導体は、例えば、２，４―ジヒドロキシ−６−
クロロ１，３，５−トリアジン又はその塩とフェノール
誘導体、チオフェノール誘導体、アニリン誘導体等又は
その塩をアルカリ存在下で反応させることにより簡単に
製造できる。
【００２２】ここでアルカリとして水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムのような無機アルカリ、又はトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、ピリジンの様な有機アルカリ
を用いることができる。また反応は水溶媒、トルエンの
ような有機溶媒又は水−トルエン混合溶媒中などで室温
又は加熱条件下で行うことができる。２，４―ジヒドロ
キシ−６−クロロ１，３，５−トリアジンはたとえば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ存在下
で水又は水―有機溶媒中で塩化シアヌールを加水分解す
ることにより製造できる。
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムのような無機アルカリ、又はトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、ピリジンの様な有機アルカリ
を用いることができる。また反応は水溶媒、トルエンの
ような有機溶媒又は水−トルエン混合溶媒中などで室温
又は加熱条件下で行うことができる。２，４―ジヒドロ
キシ−６−クロロ１，３，５−トリアジンはたとえば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ存在下
で水又は水―有機溶媒中で塩化シアヌールを加水分解す
ることにより製造できる。
【００２３】本発明の一般式（Ｉ）で表されるジヒドロ
キシトリアジン誘導体は一般式（II）、（III）、（I
V）、（Ｖ）、（VI）、（VII）の様な構造をとることも
できるが、その互変異性体もすべて本発明に属する。
キシトリアジン誘導体は一般式（II）、（III）、（I
V）、（Ｖ）、（VI）、（VII）の様な構造をとることも
できるが、その互変異性体もすべて本発明に属する。
【化１４】
【００２４】本発明のジヒドロキシトリアジン誘導体
は、通常結晶固体であるが、アモルファス或いは油状の
場合もある。また、結晶多形をとることもあるが、これ
らの形態に係わりなく、一般式（Ｉ）で表されるジヒド
ロキシトリアジン誘導体はすべて本発明に属する。
は、通常結晶固体であるが、アモルファス或いは油状の
場合もある。また、結晶多形をとることもあるが、これ
らの形態に係わりなく、一般式（Ｉ）で表されるジヒド
ロキシトリアジン誘導体はすべて本発明に属する。
【００２５】本発明において、一般式（Ｉ）で表される
ジヒドロキシトリアジン誘導体と分子化合物を形成する
物質は、かかるジヒドロキシトリアジン誘導体と分子化
合物を形成し得るものであれば良く特に制限されない。
具体的な例としては、水、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−オクタノール、
２−エチルヘキサノール、アリルアルコール、プロパル
ギルアルコール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブ
タンジオール、１，４−ブタンジオール、シクロヘキサ
ンジオール、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３
−ジオール、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノー
ル、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホル
マール等のアルコール類、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、プロピオンアルデヒ
ド、ベンズアルデヒド、フタルアルデヒド、α−ブロム
シンナムアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド等のア
ルデヒド類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、ジブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン、アセチルアセトン、２−ブロモ−４’
−ヒドロキシアセトフェノン等のケトン類、アセトニト
リル、アクリロニトリル、ｎ−ブチロニトリル、マロノ
ニトリル、フェニルアセトニトリル、ベンゾニトリル、
シアノピリジン、２，２−ジブロモメチルグルタルニト
リル、２，３，５，６−テトラクロロイソフタロニトリ
ル、５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロ
ニトリル、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン
等のニトリル類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピ
ラン、ジオキソラン、トリオキサン等のエーテル類、酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ｎ−ヘプチルアセ
テート、ビス−１，４−ブロモアセトキシ−２−ブテン
等のエステル類、ベンゼンスルホンアミド等のスルホン
アミド類、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジシアンジアミド、ジブロムニトリルプ
ロピオンアミド、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロ
ピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド等の
アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエ
チレン、テトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水
素、(−カプロラクタム等のラクタム類、(−カプロラク
トン等のラクトン類、アリールグリシジルエーテル等の
オキシラン類、モルホリン類、フェノール、クレゾー
ル、レゾルシノール、ｐ−クロロ−ｍ−クレゾール等の
フェノール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、
クエン酸、アジピン酸、酒石酸、安息香酸、フタル酸、
サリチル酸等のカルボン酸類及びチオカルボン酸類、ス
ルファミン酸類、チオカルバミン酸類、チオセミカルバ
ジド類、尿素、フェニル尿素、ジフェニル尿素、チオ尿
素、フェニルチオ尿素、ジフェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ−
ジメチルジクロロフェニル尿素等の尿素及びチオ尿素
類、イソチオ尿素類、スルホニル尿素類、チオフェノー
ル、アリルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン、ベ
ンジルメルカプタン等のチオール類、ベンジルスルフィ
ド、ブチルメチルスルフィド等のスルフィド類、ジブチ
ルジスルフィド、ジベンジルジスルフィド、テトラメチ
ルチウラムジスルフィド等のジスルフィド類、ジメチル
スルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジベンジルスル
ホキシド等のスルホキシド類、ジメチルスルホン、フェ
ニルスルホン、フェニル−（２−シアノ−２−クロロビ
ニル）スルホン、ヘキサブロモジメチルスルホン、ジヨ
ードメチルパラトリルスルホン等のスルホン類、チオシ
アン酸メチルエステル、イソチオシアン酸メチルエステ
ル等のチオシアン酸類及びイソチオシアン酸類、グリシ
ン、アラニン、ロイシン、リジン、メチオニン、グルタ
ミン等のアミノ酸類、アミド及びウレタン化合物類、酸
無水物類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、アルカン類、アルケン類、アルキン類、ブチ
ルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、フ
ェニルイソシアネート等のイソシアネート類、メチレン
ビスチオシアネート、メチレンビスイソチオシアネート
等のチオシアネート類及びイソチオシアネート類、トリ
ス（ヒドロキシメチル）ニトロメタン等のニトロ化合物
類、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピ
ルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルア
ミン、アリルアミン、ヒドロキシルアミン、エタノール
アミン、ベンジルアミン、エチレンジアミン、１，２−
プロパンジアミン，１，３−プロパンジアミン，１，４
−ブタンジアミン，１，５−ペンタンジアミン、１，６
−ヘキサンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ'−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−エチル−１，３−
プロパンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミ
ン、アルキル−ｔ−モノアミン、メンタンジアミン、イ
ソホロンジアミン、グアニジン、Ｎ−（２−ヒドロキシ
プロピル）アミノメタノール等の非環式脂肪族アミン
類、シクロヘキシルアミン、シクロヘキサンジアミン、
ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン、ピロリジン
類、アゼチジン類、ピペリジン類、ピペラジン、Ｎ−ア
ミノエチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン
等のピペラジン類、ピロリン類等の環式脂肪族アミン
類、アニリン、Ｎ―メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジ
アミン、ｐ−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニル
メタン、ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−キレンジア
ミン等の芳香族アミン類、エポキシ化合物付加ポリアミ
ン、マイケル付加ポリアミン、マンニッヒ付加ポリアミ
ン、チオ尿素付加ポリアミン、ケトン封鎖ポリアミン等
の変性ポリアミン類、イミダゾール、２−メチルイミダ
ゾール、２−エチルイミダゾール、２−イソプロピルイ
ミダゾール、２−ｎ−プロピルイミダゾール、２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチ
ルイミダゾール、２−ウンデシル−１Ｈ−イミダゾー
ル、２−ヘプタデシル−１Ｈ−イミダゾール、２−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール、４−メチル−２−フェニル
−１Ｈ−イミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミ
ダゾール等のイミダゾール類、ピロール、ピリジン、ピ
コリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラゾー
ル、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、トリアジン、
テトラゾール、プリン、インドール、キノリン、イソキ
ノリン、カルバゾール、イミダゾリン、ピロリン、オキ
サゾール、ピペリン、ピリミジン、ピリダジン、ベンズ
イミダゾール、インダゾール、キナゾリン、キノキサリ
ン、フタルイミド、アデニン、シトシン、グアニン、ウ
ラシル、２−メトキシカルボニルベンズイミダゾール、
２，３，５，６−テトラクロロ−４−メタンスルホニル
ピリジン、２，２−ジチオ−ビス−（ピリジン−１−オ
キサイド）、Ｎ−メチルピロリドン、２−ベンズイミダ
ゾールカルバミン酸メチル、２−ピリジンチオール−１
−オキシドナトリウム、ヘキサヒドロ−１，３，５−ト
リス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジン、ヘキ
サヒドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ−トリアジン、
２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプ
ロピルアミノ−ｓ−トリアジン、Ｎ−（フルオロジクロ
ロメチルチオ）フタルイミド、１−ブロモ−３−クロロ
−５，５−ジメチルヒダントイン、２−メトキシカルボ
ニルベンズイミダゾール、２，４，６−トリクロロフェ
ニルマレイミド等の含窒素複素環化合物、フラン、フル
フリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコー
ル、フルフリルアミン、ピラン、クマリン、ベンゾフラ
ン、キサンテン、ベンゾジオキサン等の含酸素複素環化
合物、オキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾオキサ
ゾール、ベンゾイソキサゾール、５−メチルオキサゾリ
ジン、４−（２−ニトロブチル）モルホリン、４，４’
−（２−エチル−２−ニトロトリメチレン）ジモルホリ
ン等の含窒素及び酸素複素環化合物、チオフェン、３，
３，４，４−テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキ
サイド、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオラン−３−
オン、５−クロロ−４−フェニル−１，２−ジチオラン
−３−オン、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒド
ロチオフェン−１，１−ジオキシド等の含硫黄複素環化
合物、チアゾール、ベンゾチアゾール、５−クロロ−２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−
３−ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、２−オク
チル−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンズ
イソチアゾリン−３−オン、２−チオシアノメチルベン
ゾチアゾール、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾ
ール、２−チオシアノメチルベンゾチアゾール等の含窒
素及び硫黄複素環化合物、コレステロール等のステロイ
ド類、ブルシン、キニン、テオフィリン等のアルカロイ
ド類、シネオール、ヒノキチオール、メントール、テル
ピネオール、ボルネオール、ノポール、シトラール、シ
トロネロール、シトロネラール、ゲラニオール、メント
ン、オイゲノール、リナロール、ジメチルオクタノール
等の天然精油類、キンモクセイ、ジャスミン、レモン等
の合成香料類、アスコルビン酸、ニコチン酸、ニコチン
酸アミド等のビタミン及び関連化合物等を例示すること
ができる。
ジヒドロキシトリアジン誘導体と分子化合物を形成する
物質は、かかるジヒドロキシトリアジン誘導体と分子化
合物を形成し得るものであれば良く特に制限されない。
具体的な例としては、水、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−オクタノール、
２−エチルヘキサノール、アリルアルコール、プロパル
ギルアルコール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブ
タンジオール、１，４−ブタンジオール、シクロヘキサ
ンジオール、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３
−ジオール、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノー
ル、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホル
マール等のアルコール類、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、プロピオンアルデヒ
ド、ベンズアルデヒド、フタルアルデヒド、α−ブロム
シンナムアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド等のア
ルデヒド類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、ジブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン、アセチルアセトン、２−ブロモ−４’
−ヒドロキシアセトフェノン等のケトン類、アセトニト
リル、アクリロニトリル、ｎ−ブチロニトリル、マロノ
ニトリル、フェニルアセトニトリル、ベンゾニトリル、
シアノピリジン、２，２−ジブロモメチルグルタルニト
リル、２，３，５，６−テトラクロロイソフタロニトリ
ル、５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフタロ
ニトリル、１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタン
等のニトリル類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピ
ラン、ジオキソラン、トリオキサン等のエーテル類、酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ｎ−ヘプチルアセ
テート、ビス−１，４−ブロモアセトキシ−２−ブテン
等のエステル類、ベンゼンスルホンアミド等のスルホン
アミド類、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジシアンジアミド、ジブロムニトリルプ
ロピオンアミド、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロ
ピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド等の
アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエ
チレン、テトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水
素、(−カプロラクタム等のラクタム類、(−カプロラク
トン等のラクトン類、アリールグリシジルエーテル等の
オキシラン類、モルホリン類、フェノール、クレゾー
ル、レゾルシノール、ｐ−クロロ−ｍ−クレゾール等の
フェノール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、
クエン酸、アジピン酸、酒石酸、安息香酸、フタル酸、
サリチル酸等のカルボン酸類及びチオカルボン酸類、ス
ルファミン酸類、チオカルバミン酸類、チオセミカルバ
ジド類、尿素、フェニル尿素、ジフェニル尿素、チオ尿
素、フェニルチオ尿素、ジフェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ−
ジメチルジクロロフェニル尿素等の尿素及びチオ尿素
類、イソチオ尿素類、スルホニル尿素類、チオフェノー
ル、アリルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン、ベ
ンジルメルカプタン等のチオール類、ベンジルスルフィ
ド、ブチルメチルスルフィド等のスルフィド類、ジブチ
ルジスルフィド、ジベンジルジスルフィド、テトラメチ
ルチウラムジスルフィド等のジスルフィド類、ジメチル
スルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジベンジルスル
ホキシド等のスルホキシド類、ジメチルスルホン、フェ
ニルスルホン、フェニル−（２−シアノ−２−クロロビ
ニル）スルホン、ヘキサブロモジメチルスルホン、ジヨ
ードメチルパラトリルスルホン等のスルホン類、チオシ
アン酸メチルエステル、イソチオシアン酸メチルエステ
ル等のチオシアン酸類及びイソチオシアン酸類、グリシ
ン、アラニン、ロイシン、リジン、メチオニン、グルタ
ミン等のアミノ酸類、アミド及びウレタン化合物類、酸
無水物類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、アルカン類、アルケン類、アルキン類、ブチ
ルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、フ
ェニルイソシアネート等のイソシアネート類、メチレン
ビスチオシアネート、メチレンビスイソチオシアネート
等のチオシアネート類及びイソチオシアネート類、トリ
ス（ヒドロキシメチル）ニトロメタン等のニトロ化合物
類、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピ
ルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルア
ミン、アリルアミン、ヒドロキシルアミン、エタノール
アミン、ベンジルアミン、エチレンジアミン、１，２−
プロパンジアミン，１，３−プロパンジアミン，１，４
−ブタンジアミン，１，５−ペンタンジアミン、１，６
−ヘキサンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ'−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−エチル−１，３−
プロパンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミ
ン、アルキル−ｔ−モノアミン、メンタンジアミン、イ
ソホロンジアミン、グアニジン、Ｎ−（２−ヒドロキシ
プロピル）アミノメタノール等の非環式脂肪族アミン
類、シクロヘキシルアミン、シクロヘキサンジアミン、
ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン、ピロリジン
類、アゼチジン類、ピペリジン類、ピペラジン、Ｎ−ア
ミノエチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン
等のピペラジン類、ピロリン類等の環式脂肪族アミン
類、アニリン、Ｎ―メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジ
アミン、ｐ−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニル
メタン、ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−キレンジア
ミン等の芳香族アミン類、エポキシ化合物付加ポリアミ
ン、マイケル付加ポリアミン、マンニッヒ付加ポリアミ
ン、チオ尿素付加ポリアミン、ケトン封鎖ポリアミン等
の変性ポリアミン類、イミダゾール、２−メチルイミダ
ゾール、２−エチルイミダゾール、２−イソプロピルイ
ミダゾール、２−ｎ−プロピルイミダゾール、２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチ
ルイミダゾール、２−ウンデシル−１Ｈ−イミダゾー
ル、２−ヘプタデシル−１Ｈ−イミダゾール、２−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール、４−メチル−２−フェニル
−１Ｈ−イミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミ
ダゾール等のイミダゾール類、ピロール、ピリジン、ピ
コリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラゾー
ル、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、トリアジン、
テトラゾール、プリン、インドール、キノリン、イソキ
ノリン、カルバゾール、イミダゾリン、ピロリン、オキ
サゾール、ピペリン、ピリミジン、ピリダジン、ベンズ
イミダゾール、インダゾール、キナゾリン、キノキサリ
ン、フタルイミド、アデニン、シトシン、グアニン、ウ
ラシル、２−メトキシカルボニルベンズイミダゾール、
２，３，５，６−テトラクロロ−４−メタンスルホニル
ピリジン、２，２−ジチオ−ビス−（ピリジン−１−オ
キサイド）、Ｎ−メチルピロリドン、２−ベンズイミダ
ゾールカルバミン酸メチル、２−ピリジンチオール−１
−オキシドナトリウム、ヘキサヒドロ−１，３，５−ト
リス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジン、ヘキ
サヒドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ−トリアジン、
２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプ
ロピルアミノ−ｓ−トリアジン、Ｎ−（フルオロジクロ
ロメチルチオ）フタルイミド、１−ブロモ−３−クロロ
−５，５−ジメチルヒダントイン、２−メトキシカルボ
ニルベンズイミダゾール、２，４，６−トリクロロフェ
ニルマレイミド等の含窒素複素環化合物、フラン、フル
フリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコー
ル、フルフリルアミン、ピラン、クマリン、ベンゾフラ
ン、キサンテン、ベンゾジオキサン等の含酸素複素環化
合物、オキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾオキサ
ゾール、ベンゾイソキサゾール、５−メチルオキサゾリ
ジン、４−（２−ニトロブチル）モルホリン、４，４’
−（２−エチル−２−ニトロトリメチレン）ジモルホリ
ン等の含窒素及び酸素複素環化合物、チオフェン、３，
３，４，４−テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキ
サイド、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオラン−３−
オン、５−クロロ−４−フェニル−１，２−ジチオラン
−３−オン、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒド
ロチオフェン−１，１−ジオキシド等の含硫黄複素環化
合物、チアゾール、ベンゾチアゾール、５−クロロ−２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−
３−ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、２−オク
チル−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンズ
イソチアゾリン−３−オン、２−チオシアノメチルベン
ゾチアゾール、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾ
ール、２−チオシアノメチルベンゾチアゾール等の含窒
素及び硫黄複素環化合物、コレステロール等のステロイ
ド類、ブルシン、キニン、テオフィリン等のアルカロイ
ド類、シネオール、ヒノキチオール、メントール、テル
ピネオール、ボルネオール、ノポール、シトラール、シ
トロネロール、シトロネラール、ゲラニオール、メント
ン、オイゲノール、リナロール、ジメチルオクタノール
等の天然精油類、キンモクセイ、ジャスミン、レモン等
の合成香料類、アスコルビン酸、ニコチン酸、ニコチン
酸アミド等のビタミン及び関連化合物等を例示すること
ができる。
【００２６】本発明の分子化合物は、一般式（Ｉ）で表
されるジヒドロキシトリアジン誘導体と、かかるジヒド
ロキシトリアジン誘導体と分子化合物を形成する前記の
ような物質とを直接混合するか、或いは溶媒中で混合す
ることにより得ることができる。また、低沸点の物質或
いは蒸気圧の高い物質の場合は、本発明のジヒドロキシ
トリアジン誘導体にこれら物質の蒸気を作用させること
により目的とする分子化合物を得ることができる。更
に、まず本発明のジヒドロキシトリアジン誘導体とある
物質との分子化合物を生成させ、この分子化合物と別の
物質とを上記のような方法で反応させることにより目的
とする分子化合物を得ることもできる。
されるジヒドロキシトリアジン誘導体と、かかるジヒド
ロキシトリアジン誘導体と分子化合物を形成する前記の
ような物質とを直接混合するか、或いは溶媒中で混合す
ることにより得ることができる。また、低沸点の物質或
いは蒸気圧の高い物質の場合は、本発明のジヒドロキシ
トリアジン誘導体にこれら物質の蒸気を作用させること
により目的とする分子化合物を得ることができる。更
に、まず本発明のジヒドロキシトリアジン誘導体とある
物質との分子化合物を生成させ、この分子化合物と別の
物質とを上記のような方法で反応させることにより目的
とする分子化合物を得ることもできる。
【００２７】これらの方法により得られた物質が確かに
分子化合物であることは、熱分析（ＴＧ及びＤＴＡ）、
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、Ｘ線回折パターン、固体
ＮＭＲスペクトル等により確認することができる。ま
た、分子化合物の組成は熱分析、1ＨＮＭＲスペクト
ル、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、元素分
析等により確認することができる。
分子化合物であることは、熱分析（ＴＧ及びＤＴＡ）、
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、Ｘ線回折パターン、固体
ＮＭＲスペクトル等により確認することができる。ま
た、分子化合物の組成は熱分析、1ＨＮＭＲスペクト
ル、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、元素分
析等により確認することができる。
【００２８】本発明の分子化合物はその生成条件によ
り、これを構成する各成分化合物の比率が変化すること
がある。また、本発明のジヒドロキシトリアジン誘導体
に対して、二種類以上の物質を反応させることにより、
三成分以上の多成分からなる分子化合物を得ることもで
きる。
り、これを構成する各成分化合物の比率が変化すること
がある。また、本発明のジヒドロキシトリアジン誘導体
に対して、二種類以上の物質を反応させることにより、
三成分以上の多成分からなる分子化合物を得ることもで
きる。
【００２９】本発明の分子化合物は、有用物質の選択分
離、化学的安定化、不揮発化、粉末化等の機能の点、及
び一定の組成の分子化合物を安定的に製造するなどの目
的から、結晶性であることが好ましく、特に結晶性の包
接化合物であることがより好ましい。この際、同一の分
子化合物であっても結晶多形をとることがある。結晶性
の確認は主にＸ線回折パターンを調べることによりでき
る。また結晶多形の存在は熱分析、Ｘ線回折パターン、
固体ＮＭＲ等により確認できる。ここで、包接化合物と
は、原子又は分子が結合してできた三次元構造の内部に
適当な大きさの空孔があり、その中に他の原子又は分子
が非共有結合的な相互作用により一定の組成比で入り込
んだ物質を指す。ここでの分子は必ずしも包接化合物を
形成する一方の成分分子が単独である必要は無い。二つ
以上の成分化合物から包接化合物が形成されるものでも
良い。
離、化学的安定化、不揮発化、粉末化等の機能の点、及
び一定の組成の分子化合物を安定的に製造するなどの目
的から、結晶性であることが好ましく、特に結晶性の包
接化合物であることがより好ましい。この際、同一の分
子化合物であっても結晶多形をとることがある。結晶性
の確認は主にＸ線回折パターンを調べることによりでき
る。また結晶多形の存在は熱分析、Ｘ線回折パターン、
固体ＮＭＲ等により確認できる。ここで、包接化合物と
は、原子又は分子が結合してできた三次元構造の内部に
適当な大きさの空孔があり、その中に他の原子又は分子
が非共有結合的な相互作用により一定の組成比で入り込
んだ物質を指す。ここでの分子は必ずしも包接化合物を
形成する一方の成分分子が単独である必要は無い。二つ
以上の成分化合物から包接化合物が形成されるものでも
良い。
【００３０】本発明の分子化合物の使用形態には特に制
限はなく、例えばそれぞれ異なる成分化合物で構成され
た二種類以上の分子化合物を混合して使用することがで
きる。また、本発明の分子化合物は目的とする機能を損
なわない限り、他の物質を併用して使うことができる。
本発明の分子化合物に賦形剤等を与え、顆粒や錠剤を成
形して使用することもできる。更に、樹脂、塗料、並び
にそれらの原料や原料組成物中に添加して使用すること
もできる。本発明の分子化合物はそのまま有機合成の原
料として使用したり、分子化合物を特異的な反応場とし
て使用することもできる。
限はなく、例えばそれぞれ異なる成分化合物で構成され
た二種類以上の分子化合物を混合して使用することがで
きる。また、本発明の分子化合物は目的とする機能を損
なわない限り、他の物質を併用して使うことができる。
本発明の分子化合物に賦形剤等を与え、顆粒や錠剤を成
形して使用することもできる。更に、樹脂、塗料、並び
にそれらの原料や原料組成物中に添加して使用すること
もできる。本発明の分子化合物はそのまま有機合成の原
料として使用したり、分子化合物を特異的な反応場とし
て使用することもできる。
【００３１】例えば、本発明における上記一般式（Ｉ）
で表されるジヒドロキシトリアジン誘導体をホスト化合
物とし、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン等のイソチアゾロン系殺菌剤、ヒノキチオール、１，
８−シネオール等の抗菌・殺虫・防虫剤、ローズマリー
等の香料、イソチアゾロン系化合物等の防汚剤、無水フ
タル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、２−エチル−４−
メチルイミダゾール等のエポキシ樹脂用硬化剤及び１、
８−ジアザビシクロ（４，５，０）ウンデセン−７等の
エポキシ樹脂用硬化促進剤などの触媒又はトルエン、キ
シレン、ピリジン等の有機溶媒をゲストとした包接化合
物は、ゲスト化合物が本来有する作用の他に、徐放性、
皮膚刺激性の軽減、化学的安定化、不揮発化、粉末化、
有用物質の選択分離等の機能が新たに付与され、新しい
特性を有する殺菌剤、抗菌剤、殺虫・防虫剤、香料、防
汚剤、エポキシ樹脂用硬化剤等の触媒、有機溶媒として
極めて有用である。
で表されるジヒドロキシトリアジン誘導体をホスト化合
物とし、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン
−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン等のイソチアゾロン系殺菌剤、ヒノキチオール、１，
８−シネオール等の抗菌・殺虫・防虫剤、ローズマリー
等の香料、イソチアゾロン系化合物等の防汚剤、無水フ
タル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、２−エチル−４−
メチルイミダゾール等のエポキシ樹脂用硬化剤及び１、
８−ジアザビシクロ（４，５，０）ウンデセン−７等の
エポキシ樹脂用硬化促進剤などの触媒又はトルエン、キ
シレン、ピリジン等の有機溶媒をゲストとした包接化合
物は、ゲスト化合物が本来有する作用の他に、徐放性、
皮膚刺激性の軽減、化学的安定化、不揮発化、粉末化、
有用物質の選択分離等の機能が新たに付与され、新しい
特性を有する殺菌剤、抗菌剤、殺虫・防虫剤、香料、防
汚剤、エポキシ樹脂用硬化剤等の触媒、有機溶媒として
極めて有用である。
【００３２】
【実施例】次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるも
のではない。
るが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるも
のではない。
【００３３】実施例１ ２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５グラムをトルエン１００ミリリットル中
で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶
を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間
減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニル
スルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ
−１，３，５−トリアジンとトルエンとの組成比率１：
０．７５（モル比）から成る分子化合物を得た。次にト
ルエンの代わりにｏ−キシレンを使用し、同様の操作を
行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホ
ニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，
３，５−トリアジンとｏ−キシレンとの組成比率１：１
（モル比）から成る分子化合物を得た。更にｏ−キシレ
ンの代わりにｐ−キシレンを使用し、同様の操作を行っ
て２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，
３，５−トリアジンとｐ−キシレンとの組成比率１：
０．５（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前
記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴ
Ａ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認し
た。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明ら
かに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物は
トルエンをおよそ１００℃〜１３６℃の範囲、ｏ−キシ
レンをおよそ６０℃〜１３６℃の範囲、ｐ−キシレンを
およそ５０℃〜１００℃の範囲で放出した。このように
本発明の分子化合物は、室温で液体であるトルエン、ｏ
−キシレン及びｐ−キシレンを粉末化し、また揮発の制
御を可能にした。
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５グラムをトルエン１００ミリリットル中
で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶
を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間
減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニル
スルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ
−１，３，５−トリアジンとトルエンとの組成比率１：
０．７５（モル比）から成る分子化合物を得た。次にト
ルエンの代わりにｏ−キシレンを使用し、同様の操作を
行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホ
ニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，
３，５−トリアジンとｏ−キシレンとの組成比率１：１
（モル比）から成る分子化合物を得た。更にｏ−キシレ
ンの代わりにｐ−キシレンを使用し、同様の操作を行っ
て２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，
３，５−トリアジンとｐ−キシレンとの組成比率１：
０．５（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前
記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴ
Ａ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認し
た。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明ら
かに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物は
トルエンをおよそ１００℃〜１３６℃の範囲、ｏ−キシ
レンをおよそ６０℃〜１３６℃の範囲、ｐ−キシレンを
およそ５０℃〜１００℃の範囲で放出した。このように
本発明の分子化合物は、室温で液体であるトルエン、ｏ
−キシレン及びｐ−キシレンを粉末化し、また揮発の制
御を可能にした。
【００３４】実施例２ ２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５グラムをメタノール１００ミリリットル
に加熱溶解した後、室温で２４時間放置した。析出した
結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５
時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェ
ニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロ
キシ−１，３，５−トリアジンとメタノールとの組成比
率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次にメ
タノールの代わりにジメチルスルホキシドを使用し、同
様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェ
ニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロ
キシ−１，３，５−トリアジンとジメチルスルホキシド
との組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得
た。更にジメチルスルホキシドの代わりに作酸を使用
し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキ
シフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジ
ヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとｐ−キシレンと
の組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得
た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析
（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンに
より確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化
合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分
子化合物はメタノールをおよそ１２５℃〜１５１℃の範
囲、ジメチルスルホキシドをおよそ１１５℃〜１８６℃
の範囲、酢酸をおよそ１２０℃〜１４４℃の範囲で放出
した。このように本発明の分子化合物は、室温で液体で
あるメタノール、ジメチルスルホキシド及び酢酸を粉末
化し、また揮発の制御を可能にした。
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５グラムをメタノール１００ミリリットル
に加熱溶解した後、室温で２４時間放置した。析出した
結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５
時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェ
ニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロ
キシ−１，３，５−トリアジンとメタノールとの組成比
率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次にメ
タノールの代わりにジメチルスルホキシドを使用し、同
様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェ
ニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロ
キシ−１，３，５−トリアジンとジメチルスルホキシド
との組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得
た。更にジメチルスルホキシドの代わりに作酸を使用
し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキ
シフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジ
ヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとｐ−キシレンと
の組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得
た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱分析
（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンに
より確認した。またＸ線回折パターンから各々の分子化
合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々の分
子化合物はメタノールをおよそ１２５℃〜１５１℃の範
囲、ジメチルスルホキシドをおよそ１１５℃〜１８６℃
の範囲、酢酸をおよそ１２０℃〜１４４℃の範囲で放出
した。このように本発明の分子化合物は、室温で液体で
あるメタノール、ジメチルスルホキシド及び酢酸を粉末
化し、また揮発の制御を可能にした。
【００３５】実施例３ ２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５グラムを１，１，２，２−テトラクロロ
エチレン１００ミリリットルに加熱溶解した後、室温で
２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロー
タリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４
−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニル
オキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリア
ジンと１，１，２，２−テトラクロロエチレンとの組成
比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次に
１，１，２，２−テトラクロロエチレンの代わりにベン
ズアルデヒドを使用し、同様の操作を行って２−[４−
（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオ
キシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジ
ンとベンズアルデヒドとの組成比率１：１（モル比）か
ら成る分子化合物を得た。更にベンズアルデヒドの代わ
りに２，５−ジメチルイミダゾリジン−２−オンを使用
し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキ
シフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジ
ヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２，５−ジメチ
ルイミダゾリジン−２−オンとの組成比率１：１（モル
比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分
子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮ
ＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回
折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であ
ることを確認した。各々の分子化合物は１，１，２，２
−テトラクロロエチレンをおよそ６２℃〜１４６℃の範
囲、ベンズアルデヒドをおよそ１３２℃〜１４５℃の範
囲、２，５−ジメチルイミダゾリジン−２−オンをおよ
そ１６０℃の範囲で放出した。このように本発明の分子
化合物は、室温で液体である１，１，２，２−テトラク
ロロエチレン、ベンズアルデヒド及び２，５−ジメチル
イミダゾリジン−２−オンを粉末化し、また揮発の制御
を可能にした。
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５グラムを１，１，２，２−テトラクロロ
エチレン１００ミリリットルに加熱溶解した後、室温で
２４時間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロー
タリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４
−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニル
オキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリア
ジンと１，１，２，２−テトラクロロエチレンとの組成
比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次に
１，１，２，２−テトラクロロエチレンの代わりにベン
ズアルデヒドを使用し、同様の操作を行って２−[４−
（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオ
キシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジ
ンとベンズアルデヒドとの組成比率１：１（モル比）か
ら成る分子化合物を得た。更にベンズアルデヒドの代わ
りに２，５−ジメチルイミダゾリジン−２−オンを使用
し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキ
シフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジ
ヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２，５−ジメチ
ルイミダゾリジン−２−オンとの組成比率１：１（モル
比）から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分
子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮ
ＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回
折パターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であ
ることを確認した。各々の分子化合物は１，１，２，２
−テトラクロロエチレンをおよそ６２℃〜１４６℃の範
囲、ベンズアルデヒドをおよそ１３２℃〜１４５℃の範
囲、２，５−ジメチルイミダゾリジン−２−オンをおよ
そ１６０℃の範囲で放出した。このように本発明の分子
化合物は、室温で液体である１，１，２，２−テトラク
ロロエチレン、ベンズアルデヒド及び２，５−ジメチル
イミダゾリジン−２−オンを粉末化し、また揮発の制御
を可能にした。
【００３６】実施例４ ２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５グラムをアセトン１００ミリリットル中
で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶
を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間
減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニル
スルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ
−１，３，５−トリアジンとセトンとの組成比率１：１
（モル比）から成る分子化合物を得た。次にアセトンの
代わりに１，４−ジオキサンを使用し、同様の操作を行
って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，
３，５−トリアジンと１，４−ジオキサンとの組成比率
１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更に１，
４−ジオキサンの代わりにクロロホルムを使用し、同様
の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニ
ルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキ
シ−１，３，５−トリアジンとクロロホルムとの組成比
率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が
前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／Ｄ
ＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認し
た。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明ら
かに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物は
アセトンをおよそ１１７℃〜１４１℃の範囲、１，４−
ジオキサンをおよそ９１℃〜１３５℃の範囲、クロロホ
ルムをおよそ１００〜１５５℃の範囲で放出した。この
ように本発明の分子化合物は、室温で液体であるアセト
ン、１，４−ジオキサン及びクロロホルムを粉末化し、
また揮発の制御を可能にした。
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５グラムをアセトン１００ミリリットル中
で加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した結晶
を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間
減圧乾燥し、２−[４−（４−イソプロポキシフェニル
スルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ
−１，３，５−トリアジンとセトンとの組成比率１：１
（モル比）から成る分子化合物を得た。次にアセトンの
代わりに１，４−ジオキサンを使用し、同様の操作を行
って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，
３，５−トリアジンと１，４−ジオキサンとの組成比率
１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。更に１，
４−ジオキサンの代わりにクロロホルムを使用し、同様
の操作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニ
ルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキ
シ−１，３，５−トリアジンとクロロホルムとの組成比
率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が
前記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／Ｄ
ＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認し
た。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明ら
かに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物は
アセトンをおよそ１１７℃〜１４１℃の範囲、１，４−
ジオキサンをおよそ９１℃〜１３５℃の範囲、クロロホ
ルムをおよそ１００〜１５５℃の範囲で放出した。この
ように本発明の分子化合物は、室温で液体であるアセト
ン、１，４−ジオキサン及びクロロホルムを粉末化し、
また揮発の制御を可能にした。
【００３７】実施例５ ２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５グラムをエタノール１００ミリリットル
中でに加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した
結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５
時間減圧乾燥し、２−[４−（４−ベンジルオキシフェ
ニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロ
キシ−１，３，５−トリアジンとエタノールとの組成比
率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次にエ
タノールの代わりにアセトンを使用し、同様の操作を行
って２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，
３，５−トリアジンとアセトンとの組成比率１：０．５
（モル比）から成る分子化合物を得た。更にアセトンの
代わりに酢酸エチルを使用し、同様の操作を行って２−
[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェ
ニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−ト
リアジンと酢酸エチルとの組成比率１：１（モル比）か
ら成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合
物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及
びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パタ
ーンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であること
を確認した。各々の分子化合物はあエタノールをおよそ
９５℃〜１５５℃の範囲、アセトンをおよそ６０℃〜１
３０℃の範囲、酢酸エチルをおよそ９５℃〜１３５℃の
範囲で放出した。このように本発明の分子化合物は、室
温で液体であるエタノール、アセトン及び酢酸エチルを
粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５グラムをエタノール１００ミリリットル
中でに加熱した後、室温で２４時間放置した。析出した
結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５
時間減圧乾燥し、２−[４−（４−ベンジルオキシフェ
ニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロ
キシ−１，３，５−トリアジンとエタノールとの組成比
率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次にエ
タノールの代わりにアセトンを使用し、同様の操作を行
って２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニ
ル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，
３，５−トリアジンとアセトンとの組成比率１：０．５
（モル比）から成る分子化合物を得た。更にアセトンの
代わりに酢酸エチルを使用し、同様の操作を行って２−
[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェ
ニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−ト
リアジンと酢酸エチルとの組成比率１：１（モル比）か
ら成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合
物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及
びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パタ
ーンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であること
を確認した。各々の分子化合物はあエタノールをおよそ
９５℃〜１５５℃の範囲、アセトンをおよそ６０℃〜１
３０℃の範囲、酢酸エチルをおよそ９５℃〜１３５℃の
範囲で放出した。このように本発明の分子化合物は、室
温で液体であるエタノール、アセトン及び酢酸エチルを
粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
【００３８】実施例６ ２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５グラムをテトラヒドロフラン１００ミリ
リットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。析
出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用
いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−ベンジルオキ
シフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジ
ヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとテトラヒドロフ
ランとの組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化
合物を得た。次にテトラヒドロフランの代わりにアセト
ニトリルを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４
−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキ
シ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン
とアセトニトリルとの組成比率１：０．５（モル比）か
ら成る分子化合物を得た。更にアセトニトリルの代わり
に酢酸を使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−
ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]
−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと酢
酸との組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化合
物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは
熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パタ
ーンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の
分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各
々の分子化合物はテトラヒドロフランをおよそ７０℃〜
１５０℃の範囲、アセトニトリルをおよそ７５℃〜１３
５℃の範囲、酢酸をおよそ１８５℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるテ
トラヒドロフラン、アセトニトリル及び酢酸を粉末化
し、また揮発の制御を可能にした。
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５グラムをテトラヒドロフラン１００ミリ
リットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。析
出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを用
いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−ベンジルオキ
シフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジ
ヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとテトラヒドロフ
ランとの組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化
合物を得た。次にテトラヒドロフランの代わりにアセト
ニトリルを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４
−ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキ
シ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジン
とアセトニトリルとの組成比率１：０．５（モル比）か
ら成る分子化合物を得た。更にアセトニトリルの代わり
に酢酸を使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−
ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]
−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと酢
酸との組成比率１：０．５（モル比）から成る分子化合
物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは
熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パタ
ーンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の
分子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各
々の分子化合物はテトラヒドロフランをおよそ７０℃〜
１５０℃の範囲、アセトニトリルをおよそ７５℃〜１３
５℃の範囲、酢酸をおよそ１８５℃の範囲で放出した。
このように本発明の分子化合物は、室温で液体であるテ
トラヒドロフラン、アセトニトリル及び酢酸を粉末化
し、また揮発の制御を可能にした。
【００３９】実施例７ ２−[４−（４−ベンジルオキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５グラムをジメチルホルムアミド１００ミ
リリットルに加熱溶解した後、室温で２４時間放置し
た。溶液中の溶媒をロータリーエバポレーターで留去し
た後、さらに室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時
間減圧乾燥し、２−[４−（４−ベンジルオキシフェニ
ルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキ
シ−１，３，５−トリアジンとジメチルホルムアミドと
の組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得
た。次にジメチルホルムアミドの代わりにベンズアルデ
ヒドを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−ベ
ンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−
４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとベン
ズアルデヒドとの組成比率１：２（モル比）から成る分
子化合物を得た。次にベンズアルデヒドの代わりにピリ
ジンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−ベ
ンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−
４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとピリ
ジンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物
を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱
分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パター
ンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分
子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々
の分子化合物はジメチルホルムアミドをおよそ１１５℃
〜１７５℃の範囲、ベンズアルデヒドをおよそ１２０℃
〜２００℃の範囲、ピリジンをおよそ８５℃〜１３５℃
の範囲で放出した。このように本発明の分子化合物は、
室温で液体であるジメチルホルムアミド、ベンズアルデ
ヒド及びピリジンを粉末化し、また揮発の制御を可能に
した。
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５グラムをジメチルホルムアミド１００ミ
リリットルに加熱溶解した後、室温で２４時間放置し
た。溶液中の溶媒をロータリーエバポレーターで留去し
た後、さらに室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時
間減圧乾燥し、２−[４−（４−ベンジルオキシフェニ
ルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキ
シ−１，３，５−トリアジンとジメチルホルムアミドと
の組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得
た。次にジメチルホルムアミドの代わりにベンズアルデ
ヒドを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−ベ
ンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−
４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとベン
ズアルデヒドとの組成比率１：２（モル比）から成る分
子化合物を得た。次にベンズアルデヒドの代わりにピリ
ジンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−ベ
ンジルオキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−
４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとピリ
ジンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物
を得た。各々が前記の組成の分子化合物であることは熱
分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パター
ンにより確認した。またＸ線回折パターンから各々の分
子化合物が明らかに結晶性であることを確認した。各々
の分子化合物はジメチルホルムアミドをおよそ１１５℃
〜１７５℃の範囲、ベンズアルデヒドをおよそ１２０℃
〜２００℃の範囲、ピリジンをおよそ８５℃〜１３５℃
の範囲で放出した。このように本発明の分子化合物は、
室温で液体であるジメチルホルムアミド、ベンズアルデ
ヒド及びピリジンを粉末化し、また揮発の制御を可能に
した。
【００４０】実施例８ ２−[４−フェニルオキシフェニルオキシ]−４，６−ジ
ヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをエタノ
ール１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時
間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー
真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−フェ
ニルオキシフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−
１，３，５−トリアジンとエタノールとの組成比率１：
１（モル比）から成る分子化合物を得た。次にエタノー
ルの代わりに酢酸を使用し、同様の操作を行って２−
[４−フェニルオキシフェニルオキシ]−４，６−ジヒド
ロキシ−１，３，５−トリアジンと酢酸との組成比率
１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前
記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴ
Ａ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認し
た。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明ら
かに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物は
エタノールをおよそ７６℃〜１０５℃の範囲、酢酸をお
よそ６０℃〜９２℃の範囲で放出した。このように本発
明の分子化合物は、室温で液体であるエタノール及び酢
酸を粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
ヒドロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをエタノ
ール１００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時
間放置した。析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー
真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−フェ
ニルオキシフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−
１，３，５−トリアジンとエタノールとの組成比率１：
１（モル比）から成る分子化合物を得た。次にエタノー
ルの代わりに酢酸を使用し、同様の操作を行って２−
[４−フェニルオキシフェニルオキシ]−４，６−ジヒド
ロキシ−１，３，５−トリアジンと酢酸との組成比率
１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。各々が前
記の組成の分子化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴ
Ａ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンにより確認し
た。またＸ線回折パターンから各々の分子化合物が明ら
かに結晶性であることを確認した。各々の分子化合物は
エタノールをおよそ７６℃〜１０５℃の範囲、酢酸をお
よそ６０℃〜９２℃の範囲で放出した。このように本発
明の分子化合物は、室温で液体であるエタノール及び酢
酸を粉末化し、また揮発の制御を可能にした。
【００４１】実施例９ ２−[４−ベンゾイルフェニルオキシ]−４，６−ジヒド
ロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをピリジン１
００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置
した。溶液中の溶媒をロータリーエバポレーターで留去
した後、さらに室温下ロータリー真空ポンプを用いて５
時間減圧乾燥し、２−[４−ベンゾイルフェニルオキシ]
−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとピ
リジンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合
物を得た。このものが分子化合物であることは熱分析
（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンに
より確認した。またＸ線回折パターンからこの分子化合
物が明らかに結晶性であることを確認した。この分子化
合物はピリジンをおよそ１１５℃〜１３１℃の範囲で放
出した。このように本発明の分子化合物は、室温で液体
であるピリジンを粉末化し、また揮発の制御を可能にし
た。
ロキシ−１，３，５−トリアジン５グラムをピリジン１
００ミリリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置
した。溶液中の溶媒をロータリーエバポレーターで留去
した後、さらに室温下ロータリー真空ポンプを用いて５
時間減圧乾燥し、２−[４−ベンゾイルフェニルオキシ]
−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンとピ
リジンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合
物を得た。このものが分子化合物であることは熱分析
（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パターンに
より確認した。またＸ線回折パターンからこの分子化合
物が明らかに結晶性であることを確認した。この分子化
合物はピリジンをおよそ１１５℃〜１３１℃の範囲で放
出した。このように本発明の分子化合物は、室温で液体
であるピリジンを粉末化し、また揮発の制御を可能にし
た。
【００４２】実施例１０ ２−[４−（ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニル
オキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリア
ジン５グラムをピリジン１００ミリリットル中で加熱し
た後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取
し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾
燥し、２−[４−（ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−
トリアジンとピリジンとの組成比率１：２（モル比）か
ら成る分子化合物を得た。このものが前記の組成の分子
化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭ
Ｒ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折
パターンからこの分子化合物が明らかに結晶性であるこ
とを確認した。この分子化合物はピリジンをおよそ８０
℃〜２２０℃の範囲で放出した。このように本発明の分
子化合物は、室温で液体であるピリジンを粉末化し、ま
た揮発の制御を可能にした。
オキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリア
ジン５グラムをピリジン１００ミリリットル中で加熱し
た後、室温で２４時間放置した。析出した結晶を濾取
し、室温下ロータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾
燥し、２−[４−（ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−
トリアジンとピリジンとの組成比率１：２（モル比）か
ら成る分子化合物を得た。このものが前記の組成の分子
化合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭ
Ｒ及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折
パターンからこの分子化合物が明らかに結晶性であるこ
とを確認した。この分子化合物はピリジンをおよそ８０
℃〜２２０℃の範囲で放出した。このように本発明の分
子化合物は、室温で液体であるピリジンを粉末化し、ま
た揮発の制御を可能にした。
【００４３】実施例１１ ２−[４−フェニルフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロ
キシ−１，３，５−トリアジン５グラムを酢酸１００ミ
リリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。
析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを
用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−フェニルフェニル
オキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリア
ジンと酢酸との組成比率１：０．５（モル比）から成る
分子化合物を得た。このものが前記の組成の分子化合物
であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及び
Ｘ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パター
ンからこの分子化合物が明らかに結晶性であることを確
認した。この分子化合物は酢酸をおよそ６５℃〜８８℃
の範囲で放出した。このように本発明の分子化合物は、
室温で液体である酢酸を粉末化し、また揮発の制御を可
能にした。
キシ−１，３，５−トリアジン５グラムを酢酸１００ミ
リリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。
析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを
用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−フェニルフェニル
オキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリア
ジンと酢酸との組成比率１：０．５（モル比）から成る
分子化合物を得た。このものが前記の組成の分子化合物
であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及び
Ｘ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パター
ンからこの分子化合物が明らかに結晶性であることを確
認した。この分子化合物は酢酸をおよそ６５℃〜８８℃
の範囲で放出した。このように本発明の分子化合物は、
室温で液体である酢酸を粉末化し、また揮発の制御を可
能にした。
【００４４】実施例１２ ２−[４−ベンジルフェニルオキシ]−４，６−ジヒドロ
キシ−１，３，５−トリアジン５グラムを酢酸１００ミ
リリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。
析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを
用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−ベンジルフェニル
オキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリア
ジンと酢酸との組成比率１：１（モル比）から成る分子
化合物を得た。このものが前記の組成の分子化合物であ
ることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線
回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンか
らこの分子化合物が明らかに結晶性であることを確認し
た。この分子化合物は酢酸をおよそ１０５℃〜１４９℃
の範囲で放出した。このように本発明の分子化合物は、
室温で液体である酢酸を粉末化し、また揮発の制御を可
能にした。
キシ−１，３，５−トリアジン５グラムを酢酸１００ミ
リリットル中で加熱した後、室温で２４時間放置した。
析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空ポンプを
用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−ベンジルフェニル
オキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリア
ジンと酢酸との組成比率１：１（モル比）から成る分子
化合物を得た。このものが前記の組成の分子化合物であ
ることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線
回折パターンにより確認した。またＸ線回折パターンか
らこの分子化合物が明らかに結晶性であることを確認し
た。この分子化合物は酢酸をおよそ１０５℃〜１４９℃
の範囲で放出した。このように本発明の分子化合物は、
室温で液体である酢酸を粉末化し、また揮発の制御を可
能にした。
【００４５】実施例１３ ２−[４−（ベンジルオキシフェニルスルホニル）フェ
ニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−ト
リアジン１０グラムと工業用殺菌剤であるケーソンＷＴ
（ローム＆ハース社製）[５−クロロ−２−メチル−４
−イソチアゾリン−３−オン２２グラム、２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オン８．４グラム、及び残部
として塩化マグネシウム、硝酸マグネシウム、水を含
む]２６０ミリリットルを添加し，１０分間加熱撹拌し
た。室温で２４時間放置後、固形物を濾取し、室温でロ
ータリー真空ポンプを用いて２時間減圧乾燥することに
より２−[４−（ベンジルオキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物
を得た。このものが上記組成の分子化合物であることは
熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パタ
ーンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分子
化合物が明らかに結晶性であることを確認した。本分子
化合物はの分解温度は２００℃であった。このように本
発明の分子化合物は、刺激性、かつ分解性の高い殺菌剤
であるケーソンＷＴの有効成分２−メチル−４−イソチ
アゾリン−３−オンを粉末化した。
ニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−ト
リアジン１０グラムと工業用殺菌剤であるケーソンＷＴ
（ローム＆ハース社製）[５−クロロ−２−メチル−４
−イソチアゾリン−３−オン２２グラム、２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オン８．４グラム、及び残部
として塩化マグネシウム、硝酸マグネシウム、水を含
む]２６０ミリリットルを添加し，１０分間加熱撹拌し
た。室温で２４時間放置後、固形物を濾取し、室温でロ
ータリー真空ポンプを用いて２時間減圧乾燥することに
より２−[４−（ベンジルオキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オンとの組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物
を得た。このものが上記組成の分子化合物であることは
熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折パタ
ーンにより確認した。またＸ線回折パターンから本分子
化合物が明らかに結晶性であることを確認した。本分子
化合物はの分解温度は２００℃であった。このように本
発明の分子化合物は、刺激性、かつ分解性の高い殺菌剤
であるケーソンＷＴの有効成分２−メチル−４−イソチ
アゾリン−３−オンを粉末化した。
【００４６】実施例１４ ２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５ミリモルをメタノール５０ミリリットル
に加熱溶解した後、ここに２−エチル−４−メチルイミ
ダゾール１５ミリモルを加え３０分間加熱攪拌した。室
温で２４時間放置後、析出した結晶を濾取し、室温下ロ
ータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−
[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェ
ニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−ト
リアジンと２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組
成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次
に２−エチル−４−メチルイミダゾールの代わりに１−
ベンジル−２−メチルイミダゾールを使用し、同様の操
作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルス
ルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−
１，３，５−トリアジンと１−ベンジル−２−メチルイ
ミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子
化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であるこ
とは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折
パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各
々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認し
た。各々の分子化合物の分解温度はそれぞれ２０６．２
℃、１９４．２℃であった。このように本発明の分子化
合物は、低融点で刺激性のある２−エチル−４−メチル
イミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール
を粉末化した。
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５ミリモルをメタノール５０ミリリットル
に加熱溶解した後、ここに２−エチル−４−メチルイミ
ダゾール１５ミリモルを加え３０分間加熱攪拌した。室
温で２４時間放置後、析出した結晶を濾取し、室温下ロ
ータリー真空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−
[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェ
ニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−ト
リアジンと２−エチル−４−メチルイミダゾールとの組
成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。次
に２−エチル−４−メチルイミダゾールの代わりに１−
ベンジル−２−メチルイミダゾールを使用し、同様の操
作を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルス
ルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−
１，３，５−トリアジンと１−ベンジル−２−メチルイ
ミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から成る分子
化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合物であるこ
とは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及びＸ線回折
パターンにより確認した。またＸ線回折パターンから各
々の分子化合物が明らかに結晶性であることを確認し
た。各々の分子化合物の分解温度はそれぞれ２０６．２
℃、１９４．２℃であった。このように本発明の分子化
合物は、低融点で刺激性のある２−エチル−４−メチル
イミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール
を粉末化した。
【００４７】実施例１５ ２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５ミリモルをメタノール５０ミリリットル
に加熱溶解した後、ここに２−フェニルイミダゾール１
５ミリモルを加え３０分間加熱攪拌した。室温で２４時
間放置後、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真
空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−
イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]
−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２
−フェニルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）
から成る分子化合物を得た。次に２−フェニルイミダゾ
ールの代わりに２−フェニル−４−メチルイミダゾール
を使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプ
ロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，
６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−フェ
ニル−４−メチルイミダゾールとの組成比率１：１（モ
ル比）から成る分子化合物を得た。更に２−フェニル−
４−メチルイミダゾールの代わりに２−フェニルイミダ
リジンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−
イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]
−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２
−フェニルイミダリジンとの組成比率１：１（モル比）
から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化
合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ
及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パ
ターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であるこ
とを確認した。各々の分子化合物の分解温度はそれぞれ
２１８．０℃、２３４．６℃、２２９．１℃であった。
このように本発明の分子化合物は、刺激性のある２−フ
ェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダ
ゾール、２−フェニルイミダリジンを粉末化した。
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５ミリモルをメタノール５０ミリリットル
に加熱溶解した後、ここに２−フェニルイミダゾール１
５ミリモルを加え３０分間加熱攪拌した。室温で２４時
間放置後、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真
空ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−
イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]
−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２
−フェニルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）
から成る分子化合物を得た。次に２−フェニルイミダゾ
ールの代わりに２−フェニル−４−メチルイミダゾール
を使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イソプ
ロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，
６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−フェ
ニル−４−メチルイミダゾールとの組成比率１：１（モ
ル比）から成る分子化合物を得た。更に２−フェニル−
４−メチルイミダゾールの代わりに２−フェニルイミダ
リジンを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−
イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]
−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２
−フェニルイミダリジンとの組成比率１：１（モル比）
から成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化
合物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ
及びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パ
ターンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であるこ
とを確認した。各々の分子化合物の分解温度はそれぞれ
２１８．０℃、２３４．６℃、２２９．１℃であった。
このように本発明の分子化合物は、刺激性のある２−フ
ェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダ
ゾール、２−フェニルイミダリジンを粉末化した。
【００４８】実施例１６ ２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５ミリモルをメタノール５０ミリリットル
に加熱溶解した後、ここに２−エチルイミダゾール１５
ミリモルを加え３０分間加熱攪拌した。室温で２４時間
放置後、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空
ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イ
ソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−
４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−
エチルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から
成る分子化合物を得た。次に２−エチルイミダゾールの
代わりに２−メチルイミダゾールを使用し、同様の操作
を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスル
ホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−
１，３，５−トリアジンと２−メチルイミダゾールとの
組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。
更に２−メチルイミダゾールの代わりに２−イソプロピ
ルイミダゾールを使用し、同様の操作を行って２−[４
−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニル
オキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリア
ジンと２−イソプロピルイミダゾールとの組成比率１：
１（モル比）から成る分子化合物を得た。更に２−イソ
プロピルイミダゾールの代わりに２−ドデシルイミダゾ
ールを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イ
ソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−
４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−
ドデシルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）か
ら成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合
物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及
びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パタ
ーンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であること
を確認した。各々の分子化合物の分解温度はそれぞれ２
１８．０℃、２３４．６℃、２２９．１℃、１８９．７
であった。このように本発明の分子化合物は、刺激性の
ある２−エチルイミダゾール、２−メチルイミダゾー
ル、２−イソプロピルイミダゾール、２−ドデシルイミ
ダゾールを粉末化した。
フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５
−トリアジン５ミリモルをメタノール５０ミリリットル
に加熱溶解した後、ここに２−エチルイミダゾール１５
ミリモルを加え３０分間加熱攪拌した。室温で２４時間
放置後、析出した結晶を濾取し、室温下ロータリー真空
ポンプを用いて５時間減圧乾燥し、２−[４−（４−イ
ソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−
４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−
エチルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）から
成る分子化合物を得た。次に２−エチルイミダゾールの
代わりに２−メチルイミダゾールを使用し、同様の操作
を行って２−[４−（４−イソプロポキシフェニルスル
ホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−
１，３，５−トリアジンと２−メチルイミダゾールとの
組成比率１：１（モル比）から成る分子化合物を得た。
更に２−メチルイミダゾールの代わりに２−イソプロピ
ルイミダゾールを使用し、同様の操作を行って２−[４
−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェニル
オキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリア
ジンと２−イソプロピルイミダゾールとの組成比率１：
１（モル比）から成る分子化合物を得た。更に２−イソ
プロピルイミダゾールの代わりに２−ドデシルイミダゾ
ールを使用し、同様の操作を行って２−[４−（４−イ
ソプロポキシフェニルスルホニル）フェニルオキシ]−
４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−トリアジンと２−
ドデシルイミダゾールとの組成比率１：１（モル比）か
ら成る分子化合物を得た。各々が前記の組成の分子化合
物であることは熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、1ＨＮＭＲ及
びＸ線回折パターンにより確認した。またＸ線回折パタ
ーンから各々の分子化合物が明らかに結晶性であること
を確認した。各々の分子化合物の分解温度はそれぞれ２
１８．０℃、２３４．６℃、２２９．１℃、１８９．７
であった。このように本発明の分子化合物は、刺激性の
ある２−エチルイミダゾール、２−メチルイミダゾー
ル、２−イソプロピルイミダゾール、２−ドデシルイミ
ダゾールを粉末化した。
【００４９】実施例１７ 水酸化ナトリウム２０ｇの溶けている水溶液２００ｍｌ
中に塩化シアヌル１８．５ｇを２０℃で加えた。反応溶
液が透明になった後、４−イソプロポキシ−４’−ヒド
ロキシジフェニルスルホン４３．５ｇを室温で添加し
た。反応溶液を７０〜８０℃で１６時間加熱した後、析
出した結晶を濾過した。得た結晶を水２００ｍｌ中８０
℃加熱攪拌した後液温を室温とし、結晶を濾過した。濾
過した結晶を水５００ｍｌに懸濁させた中に、６Ｎ−塩
酸を加え、ｐＨを４とした後、析出した結晶を濾過し粗
結晶１８．２ｇを得た。この粗結晶１８．２ｇを酢酸エ
チルに加熱溶解した後、その中にトルエンを加えた。析
出した結晶を濾過し、ＨＰＬＣ純度９６．０％である２
−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フ
ェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−
トリアジン９．７ｇを得た。融点は２４０．０℃以上で
あった。
中に塩化シアヌル１８．５ｇを２０℃で加えた。反応溶
液が透明になった後、４−イソプロポキシ−４’−ヒド
ロキシジフェニルスルホン４３．５ｇを室温で添加し
た。反応溶液を７０〜８０℃で１６時間加熱した後、析
出した結晶を濾過した。得た結晶を水２００ｍｌ中８０
℃加熱攪拌した後液温を室温とし、結晶を濾過した。濾
過した結晶を水５００ｍｌに懸濁させた中に、６Ｎ−塩
酸を加え、ｐＨを４とした後、析出した結晶を濾過し粗
結晶１８．２ｇを得た。この粗結晶１８．２ｇを酢酸エ
チルに加熱溶解した後、その中にトルエンを加えた。析
出した結晶を濾過し、ＨＰＬＣ純度９６．０％である２
−[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フ
ェニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−
トリアジン９．７ｇを得た。融点は２４０．０℃以上で
あった。
【００５０】実施例１８ 水酸化ナトリウム２４ｇの溶けている水溶液１８００ｍ
ｌ中に４−イソプロポキシ−４’−ヒドロキシジフェニ
ルスルホン１７４．８ｇを室温で添加した。反応溶液中
に２，４−ジオキシ−６−クロル−１，３，５−トリア
ジン８４．５ｇを２０℃で加えた後、７０℃で２５時間
加熱攪拌した。析出した結晶を濾過した。得た結晶を水
２０００ｍｌ中に懸濁させさせた中に、６Ｎ−塩酸を加
え、ｐＨを４とした後、析出した結晶を濾過し粗結晶１
０５．０ｇを得た。この粗結晶１０５．０ｇを酢酸エチ
ルに加熱溶解した後、その中にトルエンを加えた。析出
した結晶を濾過し、ＨＰＬＣ純度９６．５％である２−
[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェ
ニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−ト
リアジン６０．５ｇを得た。融点は２４０．０℃以上で
あった。
ｌ中に４−イソプロポキシ−４’−ヒドロキシジフェニ
ルスルホン１７４．８ｇを室温で添加した。反応溶液中
に２，４−ジオキシ−６−クロル−１，３，５−トリア
ジン８４．５ｇを２０℃で加えた後、７０℃で２５時間
加熱攪拌した。析出した結晶を濾過した。得た結晶を水
２０００ｍｌ中に懸濁させさせた中に、６Ｎ−塩酸を加
え、ｐＨを４とした後、析出した結晶を濾過し粗結晶１
０５．０ｇを得た。この粗結晶１０５．０ｇを酢酸エチ
ルに加熱溶解した後、その中にトルエンを加えた。析出
した結晶を濾過し、ＨＰＬＣ純度９６．５％である２−
[４−（４−イソプロポキシフェニルスルホニル）フェ
ニルオキシ]−４，６−ジヒドロキシ−１，３，５−ト
リアジン６０．５ｇを得た。融点は２４０．０℃以上で
あった。
【００５１】実施例１９ 水酸化ナトリウム２４ｇの溶けている水溶液１８００ｍ
ｌ中に４−ベンジルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニ
ルスルホン２０４．３ｇを室温で添加した。反応溶液中
に２，４−ジオキシ−６−クロル−１，３，５−トリア
ジン８４．５ｇを２０℃で加えた後、７０℃で２５時間
加熱攪拌した。析出した結晶を濾過した。得た結晶を水
２０００ｍｌ中に懸濁させさせた中に、６Ｎ−塩酸を加
え、ｐＨを４とした後、析出した結晶を濾過し粗結晶１
２２．０ｇを得た。この粗結晶１２２．０ｇを酢酸エチ
ルに加熱懸濁した後、析出した結晶を濾過し、ＨＰＬＣ
純度９２．５％である２−[４−（４−ベンジルオキシ
フェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒ
ドロキシ−１，３，５−トリアジン８８．５ｇを得た。
融点は２５０℃以上であった。
ｌ中に４−ベンジルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニ
ルスルホン２０４．３ｇを室温で添加した。反応溶液中
に２，４−ジオキシ−６−クロル−１，３，５−トリア
ジン８４．５ｇを２０℃で加えた後、７０℃で２５時間
加熱攪拌した。析出した結晶を濾過した。得た結晶を水
２０００ｍｌ中に懸濁させさせた中に、６Ｎ−塩酸を加
え、ｐＨを４とした後、析出した結晶を濾過し粗結晶１
２２．０ｇを得た。この粗結晶１２２．０ｇを酢酸エチ
ルに加熱懸濁した後、析出した結晶を濾過し、ＨＰＬＣ
純度９２．５％である２−[４−（４−ベンジルオキシ
フェニルスルホニル）フェニルオキシ]−４，６−ジヒ
ドロキシ−１，３，５−トリアジン８８．５ｇを得た。
融点は２５０℃以上であった。
【００５２】
【発明の効果】本発明の新規な分子化合物は、簡単な操
作で調製できる上に、種々の物質について化学的安定
化、不揮発化、徐放化、粉末化などの機能を付与するこ
とができ、また特定物質の選択分離や回収を行うことが
できる。更に本発明の分子化合物は種々の物質と併用し
て使用することができ、また各種の形態で用いることも
できる。従って、本発明は非常に広範な分野で利用可能
であり、産業上における意義は極めて大きい。
作で調製できる上に、種々の物質について化学的安定
化、不揮発化、徐放化、粉末化などの機能を付与するこ
とができ、また特定物質の選択分離や回収を行うことが
できる。更に本発明の分子化合物は種々の物質と併用し
て使用することができ、また各種の形態で用いることも
できる。従って、本発明は非常に広範な分野で利用可能
であり、産業上における意義は極めて大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 213/16 Ｃ０７Ｄ 213/16 233/58 233/58 275/03 307/06 307/06 319/12 319/12 275/02 Ｆターム(参考） 4C022 JA01 4C055 AA01 BA01 CA01 DA01 FA37 GA02 4C080 AA03 BB02 BB04 CC01 HH05 HH09 JJ01 KK03 LL14 MM11 NN18 QQ03 4H011 AA01 AA02 AA03 AC01 AC06 BB09 BC23 DA02 DF02 DG03
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 [式中、Ｒ1〜Ｒ7は互いに同一又は異なっても良く、水
素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、アミノ
基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は
不飽和アルキル基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜
Ｃ８の飽和又は不飽和アルコキシ基、直鎖又は分岐を有
してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキルチオ
基、直鎖又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は
不飽和アルキルアミノ基、直鎖又は分岐を有してもよい
Ｃ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和ジアルキルアミノ基、直鎖
又は分岐を有してもよいＣ１〜Ｃ８の飽和又は不飽和ア
ルキルスルホニル基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル
基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換さ
れてもよい）芳香族基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換
されてもよい）アリールオキシ基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ
４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン
原子で置換されてもよい）アリールチオ基、（水酸基、
Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、
ハロゲン原子で置換されてもよい）アリールアミノ基、
（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよい）アリール
スルホニル基、（水酸基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ
１〜Ｃ４のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されても
よい）アラルキルオキシ基、ニトロ基から選ばれる原子
又は原子団を表し、Ｘは無置換又は、スルホニル基（−
ＳＯ2−）、スルフィニル基（−ＳＯ−）、チオ基（−
Ｓ−）、オキシ基（−Ｏ−）、カルボニル基（−ＣＯ
−）、チオカルボニル基（−ＣＳ−）メチレンジオキシ
基（−ＯＣＨ2Ｏ−）、エチレンジオキシ基（−ＯＣＨ2
ＣＨ2Ｏ−）、イミノ基（−ＮＨ−）、ウレイレン基
（−ＮＨＣＯＮＨ−）、直鎖又は分岐を有してもよいＣ
１〜Ｃ８の飽和又は不飽和アルキレン基、Ｃ１〜Ｃ８の
シクロアルキレン基から選ばれる基を表し、Ｙはオキシ
基、チオ基、イミノ基から選ばれる基を表す｝で表され
るジヒドロキシトリアジン誘導体を成分化合物とする分
子化合物。 - 【請求項２】 分子化合物が包接化合物であることを特
徴とする請求項１記載の分子化合物。 - 【請求項３】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される
ジヒドロキシトリアジン誘導体と該ジヒドロキシトリア
ジン誘導体と反応して分子化合物を形成する殺菌剤、抗
菌剤、抗カビ剤、殺虫剤、害虫忌避剤、香料、脱臭・消
臭剤、防汚剤、塗料・樹脂・接着剤用硬化剤及び硬化促
進剤、天然精油、酸化防止剤、加硫促進剤又は有機溶媒
を成分化合物とする請求項１又は２記載の分子化合物。 - 【請求項４】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される
ジヒドロキシトリアジン誘導体と、該ジヒドロキシトリ
アジン誘導体と反応して分子化合物を形成する成分化合
物とを反応させることを特徴とする請求項１〜請求項３
のいずれか記載の分子化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00985499A JP4553416B2 (ja) | 1999-01-18 | 1999-01-18 | ジヒドロキシトリアジン誘導体を包接化合物のホスト化合物として使用する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00985499A JP4553416B2 (ja) | 1999-01-18 | 1999-01-18 | ジヒドロキシトリアジン誘導体を包接化合物のホスト化合物として使用する方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009179390A Division JP5164223B2 (ja) | 2009-07-31 | 2009-07-31 | 包接化合物用ホスト化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000212171A true JP2000212171A (ja) | 2000-08-02 |
| JP4553416B2 JP4553416B2 (ja) | 2010-09-29 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00985499A Expired - Fee Related JP4553416B2 (ja) | 1999-01-18 | 1999-01-18 | ジヒドロキシトリアジン誘導体を包接化合物のホスト化合物として使用する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4553416B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3379676A (en) * | 1964-09-29 | 1968-04-23 | Ici Ltd | Certain triazines as stabilizers for polyamides |
-
1999
- 1999-01-18 JP JP00985499A patent/JP4553416B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3379676A (en) * | 1964-09-29 | 1968-04-23 | Ici Ltd | Certain triazines as stabilizers for polyamides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4553416B2 (ja) | 2010-09-29 |
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