WO2005082823A1

WO2005082823A1 - 新規分子化合物

Info

Publication number: WO2005082823A1
Application number: PCT/JP2005/003702
Authority: WO
Inventors: Natsuki Amanokura; Tetsuya Sahara
Original assignee: Nippon Soda Co., Ltd.
Priority date: 2004-02-26
Filing date: 2005-02-25
Publication date: 2005-09-09
Also published as: JPWO2005082823A1

Abstract

本発明の課題は、分子の大きさ、官能基の種類等の制限なしに、有用物物質を固定化できる新たな分子化合物を提供することを目的とする。　少なくとも３成分よりなる分子化合物において、少なくとも３以上の水素結合能がある官能基を有する化合物、及び２以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物を成分として含むことを特徴とする分子化合物である。

Description

明細書

新規分子化合物技術分野：

本発明は新規分子化合物に関し、更に詳しくは 3成分以上より構築される分子化合物に関する。背景技術：

分子化合物は、 2種以上の化合物が水素結合ゃファンデルヮ一ルスカなどに代表される、比較的弱い相互作用によって結合した化合物である。特に、多分子包接化合物を用いた分子化合物においては、一つの分子が別の分子群の構築する結晶格子の中に閉じ込められることから、不安定化合物の安定化や活性化合物のコントロール、また簡単な操作によってもとの各成分化合物に解離することから、有用物質の選択的分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分野において応用されている。

また、三成分以上の成分から構成される分子化合物としては、例えば、アントラキノン系化合物、ハイドロキノン、及びベンゼンからなる分子化合物、ビスナフトール、ハイドロキノン、及び種々の芳香族炭化水素化合物、芳香族ィミン化合物、ヒドラジン化合物、またはァゾベンゼン化合物からなる分子化合物、アミノ安息香酸、トリ二卜口ベンゼン、及びトリニト口安息香酸が知られている。（非特許文献 1〜 3を参照）

また、本出願人によって、 1， 1， 2， 2—テトラキス（4—ヒドロキシフエニル）ェタン、平均分子量 1 0 0 0のポリエチレングリコール、及びアレスリン又は塩化ベンザルコニゥムからなる分子化合物を報告した。（特許文献 1を参照）非特許文献 l : T e t r e h e d r o n L e t t e r s , V o 1. 3 6 , N o . 3 3， p p . 5 9 4 7— 5 9 5 0

非特許文献 2 : C h em i c a l C ommu n i c a t i o n, 2 0 0 2 , 1

7 8 8 - 1 7 8 9 非特許文献 3 : J . C h e m. S o c . C h em i c a l C ommu n i c a t i o n, 1 9 9 2， 3 0 0 - 3 0 1

特許文献 1 ： WO 0 1 Z4 2 3 6 6号

しかし、従来の技術では、その結晶格子が比較的小さいため大きな分子は包接されにくく、十分な機能を有した化合物を包接しにくいという問題があった。また、 3成分系においても、使用できるゲスト化合物が、ホスト化合物との関係で制限されるという問題があった。また、特許文献 1記載の 3成分系では、比較的緩やかな空間であり、結晶構造が緻密でないので、徐放性、安定性、不揮発生等の制御が難しいという問題があった。

発明の開示：

本発明は、分子の大きさ、官能基の種類等の制限なしに、有用物質を固定化できる新たな分子化合物を提供することを目的とする。

本発明者らは、テトラキスァリール化合物等の 3つ以上のフエノール性水酸基を有する自己会合性化合物と、グリコール化合物等の多価水酸基化合物等を組み合わせることにより、新たに第 3成分を含む分子化合物を構築できることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、

( 1 ) 少なくとも 3成分よりなる分子化合物において、少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物、及び 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物を成分として含むことを特徴とする分子化合物に関し、

( 2) 水素結合能がある官能基が、水酸基、力ルポキシル基、または置換基を有していてもよいアミノ基であることを特徴とする（ 1 ) に記載の分子化合物、

(3〉水素結合能がある官能基が、フエノール性水酸基であることを特徴とする ( 1 ) に記載の分子化合物、

(4) 少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物が、式（ I )

(式中、 Xは（CH₂) n又は p—フエ二レン基を表し、 nは 0、 1、 2、又は 3 であり、 Yは水酸基、力ルポキシル基、置換基を有してもよいアミノ基を表し、 R R² は、それぞれ独立に、水素原子、低級アルキル基、置換基されていてもよいフエニル基、ハロゲン原子、又は低級アルコキシ基を表す。）で表されるテトラキスァリール系化合物であることを特徴とする（ 1 ) 又は（2 ) に記載の分子化合物、

( 5) 式（ I ) で表されるテ卜ラキスァリール系化合物が、式 ( I I )

(式中、 R R X、及び Yは、前記と同じ意味を表す。）で表されるテトラキスァリール系化合物であることを特徴とする（4) に記載の分子化合物、

( 6 ) 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物が、式（ I I I ) 〜式（V) からなる群から選ばれる少なくとも 1種であることを特徴とする（ 1 ) 〜（ 5) のいずれかに記載の分子化合物、

(式中、 R" は、水素原子、または炭化水素基を表し、 n 1は、 2以上の整数を表し、 R¹¹ 同士は、同一でも相異なっていてもよく、 R¹¹同士で結合して環を形成してもよい。）

(式中、 R¹²は、水素原子、または炭化水素基を表し、 1 2及ぴ113は、それぞれ独立に、 2以上の整数を表し、 R¹²同士、及ぴ n 2同士は、同一でも相異なつていてもよい。）

(式中、 R¹³~R¹⁸は、それぞれ独立に水素原子、または炭化水素基を表し、 R¹³ または R"と R¹⁵または R¹⁶は結合して環を形成してもよく、 R¹⁹は、水素原子、又は下記式

(式中、 R^2Q及び R²¹ は、それぞれ独立に水素原子、または炭化水素基を表し、 n 6は、 0または 1以上のいずれかの整数を表し、 n 6が 2以上の場合、 R ^2β 同士、 R ²¹同士は、同一でも相異なっていてもよい。）を表し、 η 4は、 1以上の整数を表し、 η 5は、 0または 1以上のいずれかの整数を表し、 η 4が 2以上の場合、 R¹⁷ 同士、 R¹⁸ 同士、 R^1S 同士、及び n 5同士は、同一でも相異なっていてもよく、 n 5が 2以上の場合、 R¹⁷ 同士、及び R¹⁸ 同士は、同一でも相異なっていてもよい。）

(7 ) 式（ I V) で表される化合物の分子量が 2 0 0未満であることを特徴とする（ 6 ) に記載の分子化合物、

( 8) 第 3成分として、芳香族炭化水素化合物、またはへテロ原子含有化合物を含むことを特徴とする（ 1 ) 〜（7 ) のいずれかに記載の分子化合物に関する。

( 9) 少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物、及びゲスト化合物を、 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物を溶媒として再結晶することを特徴とする分子化合の物製造方法に関し、

( 1 0 ) 水素結合能がある官能基が、水酸基、カルボキシル基、または置換基を有していてもよいアミノ基であることを特徴とする（ 9 ) に記載の分子化合物の製造方法、

( 1 1 ) 水素結合能がある官能基が、フエノール性水酸基であることを特徴とする（ 9 ) に記載の分子化合物の製造方法、

( 1 2 ) 少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物が、式（ I )

(式中、 Xは（CH₂) n又は p—フエ二レン基を表し、 nは 0、 1、 2、又は 3 であり、 Yは水酸基、力ルポキシル基、置換基を有してもよいアミノ基を表し、 R ^ R² は、それぞれ独立に、水素原子、低級アルキル基、置換基されていてもよいフエニル基、ハロゲン原子、又は低級アルコキシ基を表す。）で表されるテトラキスァリ一ル系化合物であることを特徴とする（ 9 ) 又は（ 1 0 ) に記載の分子化合物の製造方法、 '

( 1 3 ) 式（ I ) で表されるテトラキスァリール系化合物が、式 ( I I )

(式中、 II¹、 R²、 X、及び Yは、前記と同じ意味を表す。）で表されるテトラキスァリール系化合物であることを特徴とする（ 1 2) に記載の分子化合物の製造方法、 ( 1 4) 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物が、式（ I I I ) 〜式（V) からなる群から選ばれる少なくとも 1種であることを特徴とする（ 9 ) ~ ( 1 3) のいずれかに記載の分子化合物の製造方法、

(式中、 R¹¹は、水素原子、または炭化水素基を表し、 n 1は、 2以上の整数を表し、 R¹¹ 同士は、同一でも相異なっていてもよく、 R ¹¹ 同士で結合して環を形成してもよい。）

(式中、 R¹²は、水素原子、または炭化水素基を表し、 11 2及ぴ11 3は、それぞれ独立に 2以上の整数を表し、 R¹²同士、及ぴ n 2同士は、同一でも相異なっていてもよい。）

(式中、 R¹³~R¹⁸は、それぞれ独立に水素原子、または炭化水素基を表し、 R¹³ または R¹⁴と R¹⁵または R¹⁶は結合して環を形成してもよく、 R¹⁹は、水素原子、又は下記式

(式中、 R^2Q 及び R²¹ は、それぞれ独立に水素原子、または炭化水素基を表し、 n 6は、 0または 1以上のいずれかの整数を表し、 n 6が 2以上の場合、 R ^2β 同士、 R²¹同士は、同一でも相異なっていてもよい。）を表し、 η 4は、 1以上の整数を表し、 η 5は、 0または 1以上のいずれかの整数を表し、 η 4が 2以上の場合、 R¹⁷ 同士、 R¹⁸ 同士、 R¹⁹ 同士、及び η 5同士は、同一でも相異なっていてもよく、 η 5が 2以上の場合、 R¹⁷ 同士、及び R ¹⁸ 同士は、同一でも相異なっていてもよい。）

( 1 5) 式（ I V) で表される化合物の分子量が 2 0 0未満であることを特徴とする（ 1 4) に記載の分子化合物の製造方法、

( 1 6 ) ゲスト化合物が、芳香族炭化水素化合物、またはへテロ原子含有化合物であることを特徴とする（ 9 ) ~ ( 1 5) のいずれかに記載の分子化合物の製造方法に関する。

( 1 7 ) 少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物、及び 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物を用いることを特徴とする包接化方法に関し、

( 1 8 ) 水素結合能がある官能基が、水酸基、力ルポキシル基、または置換基を有していてもよいアミノ基であることを特徵とする（ 1 7 )に記載の包接化方法、

( 1 9 ) 水素結合能がある官能基が、フエノール性水酸基であることを特徴とする（ 1 7 ) に記載の包接化方法、

( 2 0 ) 少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物が、式（ I )

(式中、 Xは（CH₂) n又は p—フエ二レン基を表し、 nは 0、 1、 2、又は 3 であり、 Yは水酸基、力ルポキシル基、置換基を有してもよいアミノ基を表し、 R¹ R² は、それぞれ独立に、水素原子、低級アルキル基、置換基されていてもよいフエニル基、ハロゲン原子、又は低級アルコキシ基を表す。）で表されるテトラキスァリール系化合物であることを特徴とする（ 1 7) 又は（ 1 8) に記載の包接化方法、

( 2 1 ) 式（ I ) で表されるテトラキスァリール系化合物が、式（ I I )

• · ，（II)

(式中、 R R²、 X、及び Yは、前記と同じ意味を表す。）で表されるテトラキスァリール系化合物であることを特徴とする請求項 2 0に記載の包接化方法。 2 2. 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物が、式（ I I I ) 〜式（V) からなる群から選ばれる少なくとも 1種であることを特徴とする（ 1 7) 〜 (2 1 ) のいずれかに記載の包接化方法、

(式中、 R¹¹ は、水素原子、または炭化水素基を表し、 n 1は、 2以上の整数を表し、 R¹¹ 同士は、同一でも相異なっていてもよく、 R¹¹ 同士で結合して環を形成してもよい。）

(式中、 R¹²は、水素原子、または炭化水素基を表し、 11 2及ぴ11 3は、それぞれ独立に、 2以上の整数を表し、 R¹²同士、及ぴ n 2同士は、同一でも相異なつていてもよい。）

(式中、 R^l3~R¹⁸は、それぞれ独立に水素原子、または炭化水素基を表し、 R¹³ または R¹⁴と R¹⁵または R¹⁶は結合して環を形成してもよく、 R¹⁹は、水素原子、又は下記式

(式中、 R²»及び R²¹ は、それぞれ独立に水素原子、または炭化水素基を表し、 n 6は、 0または 1以上のいずれかの整数を表し、 n 6が 2以上の場合、 R ^2Q 同士、 R²¹同士は、同一でも相異なっていてもよい。）を表し、 n 4は、 1以上の整数を表し、 n 5は、 0または 1以上のいずれかの整数を表し、 n 4が 2以上の場合、 R¹⁷ 同士、 R¹⁸ 同士、 R¹⁹ 同士、及び n 5同士は、同一でも相異なっていてもよく、 n 5が 2以上の場合、 R¹⁷ 同士、及び R ¹⁸ 同士は、同一でも相異なっていてもよい。）

( 2 3) 式（ I V) で表される化合物の分子量が 2 0 0未満であることを特徴とする（ 2 2) に記載の包接化方法。

( 24) 第 3成分として、芳香族炭化水素化合物、またはへテロ原子含有化合物を含むことを特徴とする（ 1 7 ) 〜（2 3) のいずれかに記載の包接化方法に関する。

本発明の分子化合物は、少なくとも 3成分から構成されており、そのうちの 2 成分として、少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物、及び 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物を含むことを特徴とする。水素結合能がある官能基は、他の成分分子、または自己と水素結合を介して相互作用できる官能基であれば特に限定されないが、具体的には、水酸基、力ルポキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基を好ましく例示することができ、特にフエノール性水酸基を好ましく例示することができる。少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物の形状は特に限定されないが、具体的には、水素結合能がある官能基が、拡散方向、放射線方向に位置する化合物を特に好ましく例示することができる。

そのような化合物として、具体的には、式（ I ) で表されるテトラキスァリール化合物を例示することができる。式（ I ) 中、 Xは（CH₂) n又は p—フエ二レン基を表し、 nは 0、 1、 2、又は 3であり、 Yは水酸基；力ルポキシル基；アミノ基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ基、ァニリノ基等の置換基を有してもよいアミノ基を表し、 R R² は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプロピル基、 n—ブチル基、イソブチル基、 t — ブチル基、 n—ペンチル基等の低級アルキル基、フエニル基、 4—メチルフエ二ル基、 4一クロルフエニル基等の置換されていてもよいフエニル基、フッ素原子、クロル原子、臭素原子等のハロゲン原子、又はメトキシ基、エトキシ基、 n—プ口ポキシ基、イソプロポキシ基、 n—ブトキシ基、 n—ペンチルォキシ基等の低級アルコキシ基を表す。式（ I ) において、 Y、 R 及び R² の置換位置は特に制限されないが、式（ I I ) で表されるように、 Yの置換位置が特定の場所である場合を好ましく例示することができる。

式（ I ) で表される化合物として具体的には 1 ， 1， 2， 2 —テトラキス（4 ーヒドロキシフエニル）ェタン、 1 ， 1 ， 2， 2 — （ 3 —メチル一 4—ヒドロキシフエニル）ェタン、 , a， '， a ' ーテトラキス ( 4ーヒドロキシフエニル) 一 p—キシレン、ひ， , a ' , a ' ― ( 3 —メチル一 4ーヒドロキシフエニル）一 P—キシレン、 a , a , a ' , a ' —テトラキス（ 3 , 5 —ジメチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、ひ， a , a ' , a ' - ( 3—クロ口一 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a , , a ' , a ' —テトラキス（ 3 , 5 —ジクロロー 4—ヒドロキシフエ二 Jレ）一 ρ—キシレン、 a , , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 —ブロモー 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a， , a ' , a ' ーテトラキス（ 3， 5—ジブロモ一 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a , a , a ' , ' ーテトラキス（ 3 — t —プチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a , a , a ' , a ' —テトラキス（ 3 , 5 —ジ一 t ーブチルー 4一ヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a， a , a ' , a ' —テトラキス（ 3 —フルオロー 4ーヒドロキシフエニル）一 ρ—キシレン、 a , , a. ' , a ' —テトラキス（ 3， 5 —ジフルオロー 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a， , a '， ' ーテトラキス（ 3 —メ卜キシ一 4—ヒドロキシフエニル）一 ρ—キシレン、 a , a , a ' , a ' —テ卜ラキス（ 3， 5 —ジメトキシ一 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a , , a ' , a ' —テトラキス（ 3 —フエ二ルー 4ーヒドロキシフエニル）一！）一キシレン、 a , , a ' , a ' —テトラキス（ 3 , 5 — ジフエ二ルー 4ーヒドロキシフエニル) 一 p—キシレン、 a , , a '， ' ーテトラキス ( 3 —フルオロー 5 —メチルー 4ーヒドロキシフエニル) 一 p—キシレン、 a, , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 —クロ口一 5 —メチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a, , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 —プロモー 5 — メチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 ρ—キシレン、 a , , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 —メトキシー 5 _メチルー 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 , a , a ' , —テトラキス（ 3 — t —ブチルー 5—メチル一 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a， a , a ' , a ' —テトラキス（ 3 —フエニル一 5 ーメチルー 4—ヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a , a , a ' , a ' —テトラキス（ 3 —クロロー 5 —ブロモー 4ーヒドロキシフエニル）一 ρ—キシレン、 a , a , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 —クロ口一 5 —フエ二ルー 4ーヒドロキシフェニル）一 p —キシレン、 en , , a ' , a ' ーテトラキス（ 3—クロロー 5 —フェニルー 4ーヒドロキシフエニル) 一 p—キシレン、 1， 1， 2 , 2 —テトラキス（ 3—クロ口一 5 —フエ二ルー 4—ヒドロキシフエニル）ェタン、 1 , 1， 2 , 2 —テトラキス（ 3 , 5 —ジメチル一 4ーヒドロキシフエニル）ェタン、 1， 1 , 2 , 2 — （ 3 —クロロー 4—ヒドロキシフエニル）ェタン、 1 , 1， 2 , 2 —テトラキス（ 3 , 5 —ジクロロー 4ーヒドロキシフエニル）ェタン、 1 , 1 , 2 , 2 —テトラキス ( 3 —ブロモー 4—ヒドロキシフエニル) ェタン、 1， 1， 2， 2 —テトラキス（ 3 , 5 —ジブ口モー 4ーヒドロキシフエニル）ェタン、 1， 1 , 2 , 2 —テトラキス（ 3 — t —ブチルー 4ーヒドロキシフエニル）ェタン、 1 , 1， 2， 2 —テトラキス（ 3， 5 —ジー t —プチル一 4ーヒドロキシフエニル）ェタン、 1， 1 , 2 , 2 —テトラキス（ 3 —フルオロー 4ーヒドロキシフエニル) ェタン、 1， 1， 2 , 2 —テ卜ラキス（ 3 , 5 —ジフルオロー 4ーヒドロキシフェニル）ェタン、 1 , 1 , 2， 2—テトラキス（ 3 —メトキシ一 4—ヒドロキシフエニル）ェタン、 1， 1 , 2 , 2—テトラキス（ 3 , 5—ジメトキシ一 4ーヒドロキシフエニル) ェタン、 1 , 1， 2 , 2 —テトラキス ( 3 —フエニル— 4一ヒドロキシフエニル）ェタン、 1， 1， 2， 2—テトラキス（ 3 , 5—ジフエ二ルー 4ーヒドロキシフエニル）ェタン、 1 , 1， 2， 2—テトラキス（ 3—フルオロー 5—メチル一 4ーヒドロキシフエニル) ェタン、 1， 1 , 2 , 2—テトラキス（ 3—クロロー 5—メチル一 4—ヒドロキシフエニル）ェタン、 1 , 1， 2 , 2—テトラキス（ 3—ブロモー 5—メチル一 4ーヒドロキシフエニル）ェタン、 1 , 1 , 2 , 2—テトラキス（ 3—メトキシー 5—メチルー 4—ヒドロキシフエニル）ェタン、 1 , 1 , 2， 2—テ卜ラキス ( 3— t —ブチル一 5—メチルー 4 ーヒドロキシフエニル）ェタン、 1， 1 , 2 , 2—テトラキス（ 3—フエ二ルー 5—メチル一 4—ヒドロキシフエニル）ェタン、 1 , 1 , 2， 2—テトラキス（ 3 一クロロー 5—ブロモ一 4—ヒドロキシフエニル）ェタン、 1， 1 , 2 , 2—テトラキス（3—クロ口一 5—フエ二ルー 4ーヒドロキシフエニル）ェタン、 1 ,

1. 2 , 2—テトラキス（ 3—クロ口一 5—フエ二ルー 4—ヒドロキシフエニル）ェタン、 1 , 1， 3 , 3—テトラキス（4ーヒドロキシフエニル）プロパン、 1 , 1， 3 , 3 - ( 3—メチルー 4ーヒドロキシフエニル）プロパン、 1， 1， 3 , 3—テトラキス（ 3， 5—ジメチルー 4—ヒドロキシフエニル）プロパン、 1， 1 , 3， 3— （3—クロ口— 4—ヒドロキシフエニル）プロパン、 1， 1， 3 , 3—テトラキス（ 3， 5—ジクロロ一 4—ヒドロキシフエニル）プロパン、 1 ,

1. 3 , 3—テトラキス（ 3—ブロモー 4—ヒドロキシフエニル）プロパン、 1， 1， 3 , 3—テトラキス（ 3， 5—ジブロモ一 4ーヒドロキシフエニル）プロパン、 1 , 1 , 3 , 3—テトラキ（ 3— t 一ブチル一 4—ヒドロキシフエニル）プロパン、 1 , 1 , 3 , 3—テ卜ラキス（ 3 , 5—ジー t一ブチル一 4ーヒドロキシフエニル）プロパン、 1， 1 , 3， 3—テトラキス（ 3—フルオロー 4ーヒドロキシフエニル）プロパン、 1 , 1， 3， 3—テトラキス（ 3 , 5—ジフルォ口一 4ーヒドロキシフエニル）プロパン、 1， 1 , 3 , 3—テトラキス（ 3—メトキシー 4—ヒドロキシフエニル）プロパン、 1 , 1 , 3， 3—テトラキス（ 3 ,

5—ジメトキシ一 4ーヒドロキシフエニル）プロパン、 1， 1， 3， 3—テトラキス（ 3—フエニル一 4ーヒドロキシフエニル）プロパン、 1 , 1 , 3 , 3—テトラキス（ 3 , 5—ジフエニル一 4ーヒドロキシフエニル）プ 13パン、 1， 1 , 3， 3 —テトラキス（ 3 —フルオロー 5 —メチルー 4ーヒドロキシフエニル）プ口パン、 1 , 1 , 3 , 3 —テトラキス（ 3 —クロロー 5 —メチル一 4—ヒドロキシフエニル〉プロパン、 1 , 1， 3， 3—テトラキス（ 3 —ブロモー 5 —メチル一 4ーヒドロキシフエニル）プロパン、 1， 1 , 3 , 3 —テトラキス（ 3—メトキシー 5 —メチル一 4ーヒドロキシフエニル）プロパン、 1， 1 , 3， 3 —テトラキス（ 3 — t —プチルー 5 —メチルー 4ーヒドロキシフエニル）プロパン、 1 , 1， 3， 3 —テトラキス（ 3 —フエ二ルー 5 —メチル一 4ーヒドロキシフエニル）プロパン、 1 , 1 , 3 , 3 —テトラキス（ 3 一ク Π D— 5 ーブロモー 4ーヒドロキシフエニル）プロパン、 1 , 1， 3 , 3 一テ卜ラキス ( 3 —クロ Π一 5 —フエニル一 4ーヒドロキシフエニル）プロパン、 1 , 1 , 3 ， 3 —テトラキス（ 3 — クロロー 5 —フエニル一 4 —ヒドロキシフ X二ル）プロパン、 1， 1 , 4 , 4 - テトラキス ( 4ーヒドロキシフエニル）ブ夕ン , 1 , 1 ， 4， 4一（ 3 —メチル

— 4ーヒドロキシフエニル）ブタン、 1 , 1， 4 , 4 -テトラキス（ 3 , 5 —ジメチルー 4ーヒドロキシフエニル) ブタン、 1 , 1 , 4 4 — ( 3 —クロロー 4

—ヒドロキシフエニル）ブタン、 1， 1 , 4， 4ーテ卜ラキス（ 3， 5 —ジクロロー 4ーヒドロキシフエニル）ブタン、 1 ， 1 , 4 , 4 テ卜ラキス ( 3 -ブロモー 4 —ヒドロキシフエニル) ブタン、 1 ， 1 ， 4 , 4 テ卜ラキス ( 3 , 5 — ジブ口モー 4 —ヒドロキシフエニル）ブ夕ン、 1， 1， ·'·! , 4ーテ卜ラキス（ 3 一 t —プチルー 4ーヒドロキシフエニル）ブ夕ン、 1， 1 , 4 , 4 -テ卜ラキス

( 3 , 5—ジ一 t —プチルー 4ーヒドロキシフェニル）ブタン、 1 , 1 , 4 , 4 ーテトラキス（ 3 —フルオロー 4ーヒドロキシフエニル）ブタン、 1 , 1 , 4 , 4ーテトラキス（ 3 , 5 —ジフルオロー 4—ヒドロキシフエニル）ブタン、 1 , 1， 4 , 4ーテトラキス（ 3 —メトキシ一 4 —ヒドロキシフエニル）ブタン、 1， 1， 4， 4ーテトラキス（ 3 , 5—ジメトキシ一 4 —ヒドロキシフエニル）ブ夕ン、 1， 1， 4 , 4ーテトラキス（ 3 —フエニル一 4ーヒドロキシフエニル）ブタン、 1 , 1 , 4 , 4 —テトラキス（ 3 , 5 —ジフエ二ルー 4ーヒドロキシフエニル）ブタン、 1 , 1 , 4 , 4 —テトラキス（ 3 —フルオロー 5 —メチル一 4 一ヒドロキシフエニル）ブタン、 1， 1 , 4， 4 —テトラキス（ 3 —クロ口一 5 — メチルー 4ーヒドロキシフエニル）ブタン、 1 , 1 , 4, 4—テトラキス（ 3— ブロモー 5—メチルー 4—ヒドロキシフエニル）ブタン、 1 , 1， 4 , 4ーテ卜ラキス（ 3—メトキシー 5—メチル一 4—ヒドロキシフエニル）ブタン、 1 , 1， 4， 4—テトラキス（ 3— t一プチルー 5—メチルー 4ーヒドロキシフエニル）ブタン、 1， 1， 4， 4—テトラキス（3—フエニル一 5—メチルー 4—ヒドロキシフエニル）ブタン、 1 , 1 , 4， 4ーテトラキス（ 3—クロロー 5—ブロモ一 4ーヒドロキシフエニル）ブタン、 1， 1 , 4， 4—テトラキス（ 3—クロ口一 5—フエ二ルー 4ーヒドロキシフエニル）ブタン、 1， 1， 4 , 4ーテ卜ラキス（ 3—クロロー 5—フエニル一 4—ヒドロキシフエニル）ブタン、 1 , 1， 5 , 5—テトラキス（4ーヒドロキシフエニル）ペン夕ン、 1 , 1 , 5， 5— （ 3— メチル一 4ーヒドロキシフエニル）ペンタン、 1 , 1 , 5， 5—テトラキス（ 3， 5—ジメチルー 4ーヒドロキシフエニル) ペンタン、 1， 1， 5 , 5 - ( 3—クロロ一 4ーヒドロキシフエニル）ペンタン、 1 , 1， 5 , 5—テトラキス ( 3 , 5—ジクロロー 4ーヒドロキシフエニル）ペンタン、 1 , 1 , 5， 5—テトラキス（ 3—プロモー 4ーヒドロキシフエニル）ペンタン、 1， 1 , 5 , 5—テトラキス（ 3 , 5—ジブロモ一 4—ヒドロキシフエニル）ペンタン、 1 , 1， 5， 5 ーテトラキス（ 3— t一ブチル一 4ーヒドロキシフエニル）ペンタン、 1， 1， 5 , 5—テトラキス（ 3， 5—ジー t —ブチルー 4ーヒドロキシフエニル）ペンタン、 1 , 1 , 5， 5—テトラキス（ 3—フルオロー 4—ヒドロキシフエニル）ペンタン、 1 , 1， 5 , 5—テトラキス（ 3， 5—ジフルオロー 4—ヒドロキシフエニル）ペンタン、 1 , 1， 5， 5—テトラキス（ 3—メトキシー 4ーヒドロキシフエニル）ペンタン、 1 , 1 , 5 , 5—テトラキス（ 3， 5—ジメトキシ一 4ーヒドロキシフエニル）ペンタン、 1， 1 , 5 , 5—テトラキス（ 3—フエ二ルー 4—ヒドロキシフエニル）ペンタン、 1 , 1 , 5， 5—テトラキス（ 3， 5 ージフエ二ルー 4ーヒドロキシフエニル）ペンタン、 1 , 1 , 5 , 5—テトラキス（ 3—フルオロー 5—メチル一 4—ヒドロキシフエニル）ペンタン、 1 , 1 , 5 , 5—テトラキス（ 3—クロロー 5—メチルー 4—ヒドロキシフエニル）ペンタン、 1 , 1， 5 , 5—テ卜ラキス（ 3—ブロモー 5—メチル一 4ーヒドロキシフエニル）ペンタン、 1， 1 , 5 , 5 —テ卜ラキス ( 3—メトキシ一 5 —メチル一 4ーヒドロキシフエニル）ペンタン、 1， 1 , 5， 5 —テトラキス（ 3 — t — ブチル一 5—メチル— 4—ヒドロキシフエニル）ペンタン、 1 , 1， 5， 5 —テトラキス（ 3 —フエ二ルー 5 —メチルー 4—ヒドロキシフエニル）ペンタン、 1 ， 1 , 5， 5 —テトラキス（ 3—クロロー 5—プロモー 4—ヒドロキシフエニル）ペンタン、 1 ， 1， 5 , 5—テトラキス（ 3 —クロ口一 5 —フエニル一 4〜ヒドロキシフエニル）ペンタン、 1， 1， 5 , 5 —テトラキス（ 3—クロロー 5 —フェニル一 4ーヒドロキシフエニル）ペンタン、 a, , a ' , a ' —テトラキス（ 4 —ヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a， , a ' , a ' 一（ 3 —メチルー 4 —ヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a， a , a ' , a ' —テトラキス（ 3， 5 —ジメチルー 4—ヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 · α， , a ' , a ' - ( 3—クロロー 4—ヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a , , a ' , a ' ― テトラキス（ 3， 5 —ジクロロー 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a , a , a ' , a ' —テトラキス（ 3—ブロモ一 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a , , a ' , a ' ーテトラキス（ 3， 5 —ジブ口モー 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a， a , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 — t —ブチル一 4— ヒドロキシフエニル) 一 p—キシレン、 , a , a ' , ' ーテトラキス（ 3 , 5 一ジ一 t —ブチルー 4ーヒドロキシフエ二ル） — p—キシレン、 en , , a ' , ' —テトラキス（ 3 —フルオロー 4—ヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a , α , ' , a ' ーテトラキス（ 3 , 5 —ジフルオロー 4ーヒドロキシフエニル）一 P —キシレン、 a , , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 —メトキシー 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a , a， a ' , a ' 一テ卜ラキス（ 3， 5 , 一ジメ卜キシー 4—ヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、ひ， , a ' , a ' —テトラキス（ 3 —フエ二ルー 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a , a , a ' , a ' —テトラキス（ 3 , 5 , —ジフエ二ルー 4—ヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 α， , a ' , a ' —テトラキス（ 3—フルオロー 5 —メチルー 4—ヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a , , a ' , ' —テトラキス（ 3 —クロ口一 5 一メチル一 4—ヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a , a , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 —プロモー 5 —メチルー 4—ヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 , a , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 —メトキシ一 5 —メチルー 4—ヒドロキシフェニル）一 p—キシレン、 , a , a ' , ' ーテトラキス（ 3 — t —ブチルー 5 —メチル一 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a , a , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 —フエニル一 5 —メチルー 4—ヒドロキシフェニル）一 p—キシレン、 α , , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 —クロ口一 5 —プロモー 4—ヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 a , , a ' , ' ーテトラキス（ 3 —クロ口一 5 —フエ二ルー 4—ヒドロキシフエニル）一 ρ—キシレン、 a, , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 —クロロー 5 —フエ二ルー 4ーヒドロキシフエニル）一 p—キシレン、 1， 1， 2 , 2 —テトラキス（ 4—カルポキシフエニル）ェタン、 1 , 1 , 2， 2 - ( 3 —メチル一 4一力ルポキシフエニル）ェタン、 1 , 1 , 2 , 2 —テ卜ラキス ( 3， 5 —ジメチルー 4—カルポキシフエニル）ェタン、 1， 1， 2 , 2 - ( 3 一クロ口一 4—カルボキシフエニル）ェタン、 1， 1， 2 , 2 —テ卜ラキス（ 3， 5—ジクロロー 4一カルボキシフエニル) ェタン、 1 , 1， 2， 2 —テ卜ラキス ( 3 —ブロモ一 4—カルポキシフエニル）ェタン、 1， 1 , 2 , 2 —テ卜ラキス ( 3， 5 —ジブロモ— 4—カルボキシフエニル）ェタン、 1， 1， 2 , 2 —テトラキス ( 3 — t ーブチルー 4—カルボキシフエニル) ェタン、 1， 1 , 2 , 2 - テトラキス（ 3 , 5 —ジ一 t 一ブチル— 4一力ルポキシフエニル）ェタン、 1 , 1 , 2， 2 —テトラキス（ 3 —フルオロー 4—カルポキシフエニル）ェタン、 1， 1， 2 , 2 —テトラキス（ 3 , 5—ジフルオロー 4—カルポキシフエニル）エタン、 1， 1 , 2 , 2 —テトラキス（ 3—メトキシー 4一力ルポキシフエニル）ェタン、 1， 1， 2 , 2 —テトラキス（ 3， 5 —ジメトキシー 4一力ルポキシフエニル）ェタン、 1， 1， 2， 2—テトラキス（ 3—フエ二ルー 4一力ルポキシフェニル）ェタン、 1， 1， 2 , 2 —テトラキス（ 3 , 5 —ジフエ二ルー 4一カルボキシフエニル) ェタン、 1， 1 , 2 , 2 —テ卜ラキス ( 3 —フルオロー 5 —メチルー 4一力ルポキシフエニル）ェタン、 1 , 1， 2 , 2 —テトラキス（ 3 —クロロ一 5 —メチルー 4—カルボキシフエニル) ェタン、 1， 1， 2 , 2—テトラキス（ 3—ブロモー 5 —メチルー 4一力ルポキシフエニル）ェタン、 1 , 1， 2 , 2—テトラキス（ 3—メトキシー 5ーメチルー 4一力ルポキシフエニル）エタン、 1 , 1， 2 , 2—テトラキス（3— t—ブチル一 5—メチルー 4一力ルポキシフェニル）ェタン、 1 , 1 , 2 , 2—テトラキス（ 3—フエニル一 5—メチルー 4 一カルボキシフエニル) ェタン、 1 , 1， 2 , 2—テ卜ラキス（ 3—クロロー 5 ーブロモー 4一力ルポキシフエニル）ェタン、 1， 1， 2 , 2—テ卜ラキス（ 3 —クロロー 5—フエニル一 4—カルポキシフエニル）ェタン、 1， 1， 2 , 2— テトラキス（ 3—クロ口一 5—フエ二ルー 4一力ルポキシフエニル）ェタン、 1， 1， 2 , 2—テトラキス（4—ァミノフエ二ル）ェタン、 1， 1 , 2， 2 - ( 3 —メチル一 4—ァミノフエ二ル）ェタン、 1 , 1 , 2 , 2—テトラキス（ 3 , 5 —ジメチルー 4ーァミノフエニル）ェタン、 1 , 1 , 2， 2— （ 3—クロ口一 4 ーァミノフエニル）ェタン、 1 , 1， 2， 2—テ卜ラキス（3 , 5—ジクロロー 4ーァミノフエニル) ェタン、 1 , 1， 2 , 2—テ卜ラキス ( 3—プロモー 4— ァミノフエニル）ェタン、 1， 1 , 2 , 2—テトラキス（ 3 , 5—ジブロモ一 4 —ァミノフエニル）ェタン、 1， 1， 2， 2—テトラキス（ 3— tーブチルー 4 —ァミノフエニル）ェタン、 1 , 1， 2， 2—テトラキス（ 3， 5—ジ一 t ーブチルー 4—ァミノフエニル）ェタン、 1， 1， 2 , 2—テトラキス（ 3—フルォロー 4—ァミノフエニル）ェタン、 1 , 1 , 2 , 2—テトラキス（3 , 5—ジフルォ口一 4—ァミノフエ二ル）ェタン、 1 , 1 , 2 , 2—テ卜ラキス (3—メトキシ一 4—ァミノフエ二ル）ェタン、 1， 1， 2， 2—テトラキス（ 3 , 5—ジメトキシ一 4—ァミノフエニル）ェタン、 1， 1 , 2， 2—テトラキス（ 3—フェニル一 4—ァミノフエニル）ェタン、 1， 1， 2 , 2—テトラキス（ 3 , 5一ジフエ二ルー 4ーァミノフエニル）ェタン、 1 , 1， 2， 2—テトラキス（ 3— フルオロー 5—メチルー 4—ァミノフエニル）ェタン、 1， 1， 2 , 2 -テトラキス（ 3—クロ口一 5—メチルー 4—ァミノフエニル）ェタン、 1， 1， 2 , 2 —テトラキス（ 3—ブロモ一 5—メチルー 4ーァミノフエニル）ェタン、 1 , 1 , 2 , 2—テ卜ラキス（ 3—メトキシ一 5—メチルー 4—ァミノフエ二ル）ェタン、 1 , 1 , 2 , 2—テ卜ラキス（ 3— t一プチルー 5—メチルー 4ーァミノフエ二ル）ェタン、 1， 1， 2 , 2—テトラキス（ 3—フエ二ルー 5—メチル一 4—ァミノフエニル) ェタン、 1， 1， 2， 2 —テ卜ラキス（ 3 —クロ口一 5 —ブロモ — 4—ァミノフエニル) ェタン、 1 ， 1 , 2， 2—テトラキス（ 3 —クロロー 5 一フエニル一 4ーァミノフエニル）ェタン、 1 , 1 , 2， 2 —テトラキス（ 3 — クロ口一 5—フエ二ルー 4ーァミノフエニル）ェタン、 a， , a ' , a ' —テトラキス（ 4一力ルポキシフエニル）一 p—キシレン、 a , a , a ' , a ' ― ( 3 — メチルー 4一力ルポキシフエニル）一 p—キシレン、 α， , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 , 5 —ジメチルー 4一力ルポキシフエニル）一 p—キシレン、 a， , a ' , a ' 一（ 3 —クロロー 4—カルポキシフエニル）一 p—キシレン、 a, , a ' , a ' —テトラキス（ 3， 5 —ジクロロー 4一力ルポキシフエニル）一： —キシレン、 a;, , a ' , a ' ーテトラキス（ 3—ブロモー 4—カルポキシフエニル）一 p—キシレン、 a , , a ' , a ' —テトラキス（ 3 , 5 —ジブ口モー 4一カルポキシフエニル）一 p—キシレン、 a， a , a ' , a ' —テトラキス（ 3 — t ーブチル一 4一力ルポキシフエ二リレ）一 p—キシレン、 α， , a ' , a ' —テトラキス（ 3， 5—ジ一 t —プチルー 4—カルポキシフエニル）一 p—キシレン、 α， a , a ' , ' ーテトラキス（ 3 —フルオロー 4一力ルポキシフエニル）一 P—キシレン、 a , a , a ' , a ' —テトラキス（ 3 , 5—ジフルオロー 4—カルポキシフエニル）一 p—キシレン、《 , ， ' , a ' ーテトラキス（ 3 —メトキシ一 4 一力ルポキシフエニル）一 P—キシレン、 a, a , a ' , a ' ーテトラキス（ 3， 5 —ジメトキシー 4一力ルポキシフエニル）一 p—キシレン、 a , a , a ' , a ' —テトラキス（ 3 —フエ二ルー 4—カルポキシフエニル）一： —キシレン、 α , a , a ' , a ' —テトラキス（ 3 , 5 —ジフエ二ルー 4—カルポキシフエニル）一 p—キシレン、 a , a , a ' , a ' ーテトラキス（ 3—フルオロー 5—メチルー 4 —カリレポキシフエ二レ）一 p—キシレン、 a , a , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 — クロロー 5—メチル一 4一力ルポキシフエニル）一 p—キシレン、 a , , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 —ブロモ一 5 —メチルー 4一力ルポキシフエニル）一 P— キシレン、 a , , a ' , a ' ーテトラキス（ 3—メトキシ一 5—メチルー 4—力ルポキシフエニル）一 p—キシレン、 a , a , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 — t — ブチルー 5 —メチル一 4一力ルポキシフエニル）一： p—キシレン、 a， a , a ' , a ' ーテトラキス（ 3—フエ二ルー 5 —メチルー 4一力ルポキシフエニル）一 P ーキシレン、 a , , a ' , ' ーテトラキス（ 3—クロロー 5 —プロモー 4一力ルポキシフエニル）一 p—キシレン、 a , a , a ' , a ' 一テ卜ラキス ( 3—クロロー 5 一フエ二ルー 4一カルボキシフエニル） — p—キシレン、 a , a， ' , a ' ーテトラキス（ 3—クロロー 5 —フエ二ルー 4一力ルポキシフエニル）一 ρ—キシレン、 a , a , a ' , a ' ーテトラキス（4ーァミノフエニル）一 p—キシレン、 , a , a ' , a ' 一（ 3 —メチル一 4—ァミノフエ二ル）一 p—キシレン、 α , a , a ' , a ' —テトラキス（ 3 , 5 ―ジメチルー 4—ァミノフエニル) 一 ρ—キシレン、 a , a , a ' , a ' 一（ 3 —クロロー 4ーァミノフエニル）一 p—キシレン、， , a ' , a ' —テトラキス（ 3 , 5 —ジクロ口一 4ーァミノフエニル) — P —キシレン、 a , a , a ' , a ' —テトラキス（ 3 —ブロモー 4ーァミノフエニル）一 p—キシレン、 α， , a ' , a ' ーテトラキス（ 3， 5 —ジブ口モー 4 ーァミノフエニル）一 p—キシレン、 a , a , a ' , a ' —テトラキス（ 3 — t — ブチル一 4—ァミノフエニル）一 p—キシレン、 a , a , a ' , a ' ーテトラキス ( 3， 5 —ジ一 t —プチル— 4ーァミノフエニル）一 p—キシレン、， a , a ' , ' 一テ卜ラキス ( 3 —フルオロー 4ーァミノフエニル) 一 p—キシレン、 , , a ' , a ' ーテトラキス（ 3， 5 —ジフルオロー 4—ァミノフエ二ル）一 p— キシレン、 a , a , ' , a ' ーテトラキス（ 3 —メトキシ一 4—ァミノフエニル）一 p—キシレン、 a , a , a ' , a ' 一テ卜ラキス ( 3， 5 —ジメ卜キシ一 4ーァミノフエニル）一 p—キシレン、《， , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 —フエニル — 4ーァミノフエニル）一 p—キシレン、 a , , a ' , a ' 一テ卜ラキス（ 3 , 5 —ジフエ二ルー 4ーァミノフエニル）一 p—キシレン、 a， , a ' , a ' ーテトラキス ( 3 —フルォロ一 5 —メチル一 4ーァミノフエニル) 一 p—キシレン、 a , , a ' , ' ーテトラキス（ 3 —クロ口一 5 —メチル一 4ーァミノフエニル) — p—キシレン、 a , a , a ' , a ' —テトラキス（ 3—プロモー 5 —メチルー 4 ーァミノフエニル）一 p—キシレン、 a , a , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 —メトキシ一 5 —メチルー 4ーァミノフエニル）一 p—キシレン、 , a , a '， a ' - テトラキス（ 3 — t 一ブチル一 5 —メチル一 4ーァミノフエニル）一 p—キシレン、 ce， , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 —フエ二ルー 5 —メチルー 4一アミノフェニル）一 p—キシレン、， , a ' , a ' —テトラキス（ 3 —クロ口一 5 —プ- ロモー 4—ァミノフエ二ル）一 p—キシレン、 a， a , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 一クロ口一 5—フエ二ルー 4—ァミノフエ二ル）一 ρ—キシレン、 a , , a ' , a ' ーテトラキス（ 3 —クロロー 5—フエ二ルー 4ーァミノフエニル）一 ρ—キシレン等を例示することができる。

中でも、空間性、立体性の点で、 1 , 1， 2 , 2—テトラキス（4—ヒドロキシフエ二ル）ェタン、 1， 1， 2， 2—テトラキス ( 3 —メチルー 4ーヒドロキシフエニル）ェタン、 1， 1， 2， 2—テトラキス（ 3、 5 —ジメチルー 4ーヒドロキシフエニル）ェタン、 1 , 1 , 4 , 4ーテトラキス（4ーヒドロキシフエニル）ブタン、 1， 1 , 5， 5 —テ卜ラキス ( 4ーヒドロキシフエニル）ペン夕ン、 1 , 1 , 2 , 2—テ卜ラキス ( 4一力ルポキシフエニル) ェタン、 1， 1 , 2 , 2 —テトラキス（ 4ーァミノフエニル）エタン等を好ましく例示することができる。

本発明で用いられるテトラキスァリ一ル化合物等に代表される少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物は、通常結晶性固体であるが、ァモルファス或いは油状の場合もある。また結晶多形を取ることもあるが、これら形態に係りなく用いることができる。

本発明に用いられる第 2成分は、分子内に 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物であれば特に制限されないが、具体的には、式（ I I I ) 〜式 (V) で表される化合物を例示することができる。

式（ I I I ) 中、 R¹¹ は、水素原子または、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプロピル基、フエニル基、ナフチル基、ベンジル基等の炭化水素基を表し、 n 1 は、 2以上の整数のいずれかを表し、 R¹¹ 同士は、同一でも相異なつていてもよく、 R¹¹ 同士で結合して環を形成してもよい。式（ I I I ) で表される化合物として、具体的には、エチレングリコール、 1 , 3 —プロパンジオール、 1， 4一ブタンジオール、 1 , 5 —ペンタンジオール、 1 , 6 —へキサンジォ一ル、 3—メチル一 1， 5 —ペン夕ンジォ一ル、シクロへキサン一 1 , 2 —ジォール等を例示することができる。これらの中でも、より構造が緻密で結晶性のよい化合物が得られる観点から分子量が 2 0 0未満であるのが特に好ましい。

式（ I V) 中、 R¹² は、 R¹¹ と同様の意味を表し、 n 2及び n 3は、それぞれ独立に 2以上の整数を表し、 R¹² 同士、 n 2同士は、同一でも相異なっていてもよい。式（ I V) で表される化合物として具体的には、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペン夕エチレングリコール、へキサエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジブチレングリコール等を例示することができる。これらの中でも、より搆造が緻密で結晶性のよい化合物が得られる観点から分子量が 2 0 0未満であるのが特に好ましい。

式（V) 中、 R¹³〜R "は、 R 1 1 と同様の意味を表し、 R ¹³または R ¹⁴と R ¹⁵ または R¹⁶ は結合して環を形成してもよく、 n 4は、 1以上の整数を表し、 n 5 は、 0または 1以上のいずれかの整数を表し、 n 4が 2以上の場合、 R¹⁷ 同士、 R¹⁸ 同士、 R¹⁹ 同士、及び n 5同士は、同一でも相異なっていてもよく、 n 5が 2以上の場合、 R¹⁷ 同士、及び R¹⁸ 同士は、同一でも相異なっていてもよい。式 (V) で表される化合物として具体的には、グリセリン、ペン夕エリスリトール等を例示することができる。これらの中でも、より構造が緻密で結晶性のよい化合物が得られる観点から分子量が 2 0 0未満であるのが特に好ましい。

本発明に用いられる第 3の成分としては、少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物と、 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物により形成される結晶格子の空隙に、水素結合、 — 7C相互作用、 σ — 7T相互作用等の弱い相互作用により捕捉され得る化合物であれば、特に制限されないが、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン骨格、ピレン骨格を有する芳香族炭化水素化合物、またはへテロ原子化合物等を好ましく例示することができる。

ヘテロ原子含有化合物としては、分子内にヘテロ原子を有する化合物であれば特に制限されないが、具体的には、イミダゾール、 2—メチルイミダゾール、 2 —ェチルイミダゾ一ル、 2—イソプロピルイミダゾール、 2— η—プロピルイミダゾール、 2—ゥンデシルー 1 Η—イミダゾ一ル、 2—ヘプ夕デシルー 1 Η—ィミダゾール、 1 , 2—ジメチルイミダゾール、 2—ェチルー 4ーメチルイミダゾール、 2—フエニル— 1 Η—イミダゾ一ル、 4—メチルー 2—フエ二ルー 1 H— イミダゾ一ル、 2—フエニル一 4ーメチルイミダゾール、 1 —ベンジルー 2—メチルイミダゾール、 1ーシァノエチルー 2—メチルイミダゾ一ル、 1ーシァノエチルー 2—ェチルー 4一メチルイミダゾール、 1一シァノェチルー 2 -ゥンデシルイミダゾール、 1ーシァノエチル— 2—フエ二ルイミダゾ一ル、 1ーシァノエチルー 2—ェチルー 4—メチルイミダゾリゥムトリメリティト、 1 —シァノエチルー 2—ゥンデシルイミダゾリゥムトリメリティト、 1ーシァノエチル— 2—フェニルイミダゾリゥムトリメリティト、 2 , 4—ジァミノ一 6— [ 2 ' —メチルイミダゾリルー（ 1 ')] ーェチルー s— トリアジン、 2 , 4—ジァミノ一 6— ( 2 ' ーゥンデシルイミダゾリルー） —ェチルー s — トリアジン、 2 , 4ージアミノー 6一 [ 2，一ェチル— 4一イミダゾリルー ( 1 ' )] ーェチルー s — 卜リアジン、 2 , 4—ジァミノー 6— [ 2 ' ーメチルイミダゾリル一（ 1 ')] ーェチルー s — 卜リアジンィソシァヌル酸付加物、 2—フエ二ルイミダゾ一ルイソシァヌル酸付加物、 2—メチルイミダゾールイソシァヌル酸付加物、 2—フエ二ルー 4， 5— ジヒドロキシメチルイミダゾ一ル、 2—フエ二ルー 4一メチル一 5—ヒドロキシメチルイミダゾ一ル、 1 —シァノエチルー 2—フエ二ルー 4 , 5—ジ（ 2—シァノエトキシ）メチルイミダゾール、 1ードデシルー 2—メチルー 3—べンジルイミダゾリゥムクロライド、 1—ベンジル— 2—フエ二ルイミダゾール塩酸塩、 1 —ベンジル一 2—フエ二ルイミダゾリゥムトリメリティト等を例示することがでさる。

その他、第 3の成分として、 2—ブロモ一 2—二トロプロパン一 1 , 3—ジォール、 2， 2—ジブ口モー 2—ニトロエタノール、 2 , 3 , 3— トリョードアリルアルコール等のアルコール類； 4ークロ口フエ二ル= ( 3—ョード）プロパルギル ==エーテル、 4一クロ口フエ二ル= ( 3—ョード）プロパルギルォキシメチル-エーテル等のエーテル類； 2—プロモ— 4'—ヒドロキシァセトフエノン等のケ卜ン類； 2， 2—ジブロモメチルダルタル二卜リル、 2， 4， 5， 6—テトラクロ口イソフタロニトリル、 5—クロ口一 2 , 4 , 6— トリフルォロイソフタ口二トリル、 1， 2 —ジブ口モー 2 , 4 —ジシァノブタン等の二トリル類；ジブ口ムニトリルプロピオンアミド、 2， 2—ジブ口モー 3 —二トリ口プロピオンアミド、 N， N—ジェチル— m— トルアミド、 3 —ョードプロパルギル = N—プチルカーバメート等のアミド類； P —クロロー m—クレゾ一ル等のフエノール類； N， N _ジメチルジクロロフェニル尿素等の尿素；テトラメチルチウラムジスルフィド等のジスルフイド類；フエニル一（ 2—シァノー 2 —クロロビニル）スルホン、へキサブロモジメチルスルホン、ジョ一ドメチルパラ卜リルスルホン等のスルホン類；チォシアン酸メチルエステル、イソチォシアン酸メチルエステル等のチォシアン酸類及びイソチォシアン酸類；メチレンビスチオシァネート、メチレンビスイソチオシァネート等のチオシァネート類及びイソチオシァネート類；トリス (ヒドロキシメチル）ニトロメタン等のニトロ化合物類； 2， 3 , 5， 6 —テトラクロロー 4 一メタンスルホ二ルビリジン、 2， 2 —ジチオービス一（ピリジン - 1 —オキサイド）、 N—メチルピロリドン、 2 —べンズイミダゾ一ルカルバミン酸メチル、 2 —ピリジンチオール一 1 一ォキシドナトリウム、へキサヒドロー 1 ， 3， 5 — トリス（ 2 —ヒドロキシェチル）一 s — トリアジン、へキサヒドロー 1，

3 , 5 _ トリェチルー s — トリアジン、 2 —メチルチオ一 4 一 t 一プチルァミノ — 6 —シクロプロピルアミノー s — トリアジン、 N— (フルォロジクロロメチルチォ）フタルイミド、 1 一ブロモ一 3 —クロロー 5 , 5 —ジメチルヒダントイン、 2 —メトキシカルポニルベンズイミダゾール、 2 , 4 , 6 — トリクロ口フエニルマレイミド等の含窒素複素環化合物； 5 —メチルォキサゾリジン、 4一（ 2—二トロブチル）モルホリン、 4 , 4 ( 2 —ェチルー 2 —ニトロトリメチレン）ジモルホリン等の含窒素及び酸素複素環化合物； 3 , 3 , 4 , 4ーテトラヒドロチォフェンー 1， 1—ジオキサイド、 4， 5—ジクロロ一 1 , 2 —ジチオラン一 3 —オン、 5 —クロ口一 4 一フエ二ルー 1 ， 2 —ジチオラン一 3 —オン、 3 , 3 ,

4 , 4ーテトラクロロテトラヒドロチォフェン一 1， 1 —ジォキシド等の含硫黄複素環化合物； 5 —クロロー 2 —メチルー 4 一イソチアゾリンー 3—オン、 2— メチルー 4 一イソチアゾリン一 3 —オン、 4， 5 —ジクロロー 3— n —ォクチルイソチアゾリンー 3 —オン、 2 —ォクチルー 4 一イソチアゾリンー 3 —オン、 1 , 2 —ベンズィソチアゾリンー 3 —オン、 2 —チオシァノメチルベンゾチアゾール、 2 — （ 4—チアゾリル）ベンズイミダゾール、 2 —チオシァノメチルベンゾチアゾ一ル等の含窒素及び硫黄複素環化合物；

コレステロール等のステロイド類；ブルシン、キニン、テオフィリン等のアルカロイド類；シネオール、ヒノキチオール、メントール、テルビネオール、ポルネオ一ル、ノポール、シトラール、シトロネロール、シトロネラール、ゲラニォ —ル、メントン、オイゲノール、リナロール、ジメチルォクタノ一ル、キンモクセィ、ジャスミン、レモン、ァスコルビン酸、ニコチン酸、ニコチン酸アミド；エチレンジァミン、トリメチレンジァミン、テトラメチレンジァミン、へキサメチレンジァミン、ジエチレントリァミン、トリエチレンテトラミン、テ卜ラエチレンペン夕ミン、ジプロピレンジァミン、ジメチルァミノプロピルァミン、ジェチルァミノプロピルアミン、トリメチルへキサメチレンジァミン、ペンタンジァミン、ビス（ 2 —ジメチルアミノエチル）エーテル、ペンタメチルジェチレントリァミン、アルキル一 t —モノアミン、 1， 4ージァザビシクロ（ 2， 2 , 2 ) オクタン（トリエチレンジァミン）、 N, N, Ν', Ν'—テトラメチルへキサメチレンジァミン、 Ν, Ν, Ν', Ν，一テトラメチルプロピレンジァミン、 Ν , Ν, Ν', N'—テトラメチルエチレンジァミン、 Ν, Ν—ジメチルシクロへキシルァミン、ジメチルアミノエトキシエトキシエタノール、ジメチルァミノへキサノール等の脂肪族ァミン類；ピぺリジン、ピぺラジン、メンタンジァミン、イソホロンジァミン、メチルモルホリン、ェチルモルホリン、 Ν， Ν', Ν"— トリス（ジメチルァミノプロピル）へキサヒドロー s — トリアジン、 3， 9 一ビス（ 3 —ァミノプロピル）一 2， 4， 8， 1 0—テトラォキシスピロ（ 5 , 5 ) ゥンデカンァダクト、 Ν—アミノエチルピペラジン、トリメチルアミノエチルピペラジン、ビス（ 4一アミノシクロへキシル）メタン、 Ν, Ν'—ジメチルビペラジン、 1， 8 —ジァザビシクロ（ 4 , 5， 0 ) ゥンデセン一 7等の脂環式及び複素環式アミン類； ο—フエ二レンジァミン、 m—フエ二レンジァミン、 p—フエ二レンジァミン、ジアミノジフエ二ルメタン、ジアミノジフエニルスルホン、ベンジルメチルァミン、ジメチルベンジルァミン、 m—キシレンジァミン、ピリジン、ピコリン等の芳香族アミン類；エポキシ化合物付加ポリアミン、マイケル付加ポリアミン、マンニッヒ付加ポリアミン、チォ尿素付加ポリアミン、ケトン封鎖ポリアミン等の変成ポリアミン類；ジシアンジアミド、グァニジン、有機酸ヒドラジド、ジァミノマレオニトリル、ァミンイミド、三フッ化ホウ素ーピペリジン錯体、三フッ化ホウ素—モノェチルアミン錯体； 2 —メチルイミダゾリン、 2 —フエニルィミダゾリン等のィミダゾリン系化合物；ダイマ一酸とポリアミンとの縮合により得られるポリアミド等のアミド系化合物；カルボン酸のァリール及びチオアリ —ルエステルのような活性カルポニル化合物等のエステル系化合物；フエノールノポラック、クレゾールノポラック、ポリオール、ポリメルカプタン、ポリサルファイド、 2 — (ジメチルァミノメチルフエノール）、 2 , 4， 6 — トリス (ジメチルアミノメチル）フエノール、 2 , 4， 6 — トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールのトリ— 2 —ェチルへキシル塩酸塩；ブチル化尿素、プチル化メラミン、ブチル化チォ尿素、三フッ化ホウ素；ェチルホスフィン、ブチルホスフィン等のアルキルホスフィン；フエニルホスフィン等の第 1 ホスフィン；ジメチルホスフィン、ジプロピルホスフィン等のジアルキルホスフィン；ジフエニルホスフイン、メチルェチルホスフィン等の第 2ホスフィン；トリメチルホスフィン、卜リエチルホスフィン等の第 3ホスフィン；無水フタル酸、へキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フ夕ル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、ェンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フ夕ル酸、無水マレイン酸、テトラメチレン無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水クロレンド酸、無水ピロメリット酸、ドデセニル無水コハク酸、無水ベンゾフエノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビス（アンヒドロトリメリテート）、メチルシクロへキセンテトラカルボン酸無水物、ポリアゼライン酸無水物等の酸無水物系化合物；ァリールジァゾニゥム塩、ジァリールョ一ドニゥム塩、トリァリ一ルスルホニゥム塩、トリフエ二ルシラノール—アルミニウム錯体、トリフエニルメトキシシラン一アルミニウム錯体、シリルペルォキシドーアルミ二ゥム錯体、トリフエ二ルシラノールートリス（サリシルアルデヒダート）アルミニゥム錯体；等が挙げられる。本発明の分子化合物の製造方法は、少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物、 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物及び第 3成分を直接混合するか、溶媒中で混合することにより得ることができるし、また第 3成分として低沸点の物質、または蒸気圧の高い物質を用いる場合には、少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物、 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物に、これらの物質の蒸気を作用させることにより製造することができるが、特に、少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物と第 3成分を、 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物を溶媒として再結晶する方法を好ましく例示することができる。

各成分の混合比率は、形成する分子化合物の結晶状態により、適宜選択することができる。

本発明の分子化合物は、有用物質の選択分離、化学的安定化、不揮発化、粉末化等の機能の点及び一定の組成の分子化合物を安定的に製造するなどの目的から、特に結晶性であることが好ましい。この際、同一の分子化合物であっても結晶多形を取ることがある。結晶性の確認は主に X線回折パターンを調べることによりできる。また結晶多形の存在は熱分析、 X線回折パターン、固体 N M Rスぺクトル等で確認できる。

本発明の分子化合物の使用形態には特に制限はなく、例えばそれぞれ異なる成分化合物で構成された 2種類以上の分子化合物を混合して使用することもできる。また本発明の分子化合物は目的とする機能を損なわない限り、他の物質を併用して使用することができる。本発明の分子化合物に賦形剤等を与え、顆粒や錠剤を成型して使用することもできる。更に樹脂、塗料、並びにそれらの原料や原料組成物中に添加して使用することもできる。本発明の分子化合物はそのまま有機合成の原料として使用したり、分子化合物の特異的な反応場として使用することもできる。図面の簡単な説明：

図 1 は、実施例 1 において得られた結晶の T G— D T Aを示す図である。図 2は、実施例 1において得られた結晶の X R Dを示す図である。

図 3は、実施例 1において得られた結晶の 1 H— NMRを示す図である。

図 4は、実施例 2において得られた結晶の TG— DTAを示す図である。

図 5は、実施例 2において得られた結晶の XRDを示す図である。

図 6は、実施例 2において得られた結晶の 1 H— NMRを示す図である。

図 7は、実施例 3において得られた結晶の TG— D TAを示す図である。

図 8は、実施例 3において得られた結晶の XRDを示す図である。

図 9は、実施例 3において得られた結晶の 1 H— NMRを示す図である。

図 1 0は、実施例 4において得られた結晶の TG— DTAを示す図である。図 1 1は、実施例 4において得られた結晶の XRDを示す図である。

図 1 2は、実施例 4において得られた結晶の 1 H— NMRを示す図である。図 1 3は、実施例 5において得られた結晶の TG— DTAを示す図である。図 1 4は、実施例 5において得られた結晶の XRDを示す図である。

図 1 5は、実施例 5において得られた結晶の 1 H— NMRを示す図である。発明を実施するための最良の形態：

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は実施例によってなんら限定されるものではない。実施例 1

1 , 1 , 2， 2—テトラキス（4—ヒドロキシフエニル）ェタン（TE P) とェチレンダリコール、ナフタレンからなる三成分系分子化合物

2 0 0 m lナスフラスコに室温でナフタレン（ 0. 5 g、 0. 0 0 3 9 m o 1 ) と TE P ( 3. l l g、 0. 0 0 7 8 m o 1 ) を抨とり、そこにエチレングリコ —ル 7 0 m 1 を加え、 3 0分 1 0 0 °Cで攪拌、溶解した。溶解 3 0分後、一晚室温にて放置し結晶を析出させた。得られた結晶を濾別し、真空乾燥機で乾燥させ結晶を得た。得られた結晶は 1 H— NMRスぺクトルより TE P ：エチレングリコール：ナフタレン = 1 ： 4 ： 1の包接比であり、 TG— DTA、粉末 X線回折パターンで 3成分より構成される包接体であることを確認した。

得られた結晶の TG— DTAを図 1に、粉末 X線回折パターン（XRD) を図 2に、 1 HNMRを図 3に示した。実施例 2

1， 1， 2 , 2—テトラキス（4—ヒドロキシフエニル）ェタン（TE P) とェチレングリコール、 1一ナフトールからなる三成分系分子化合物

1 0 0m lナスフラスコに室温で 1一ナフトール（ l g、 0. 0 0 6 9 4 m o

1 ) と TE P ( 2. 7 6 g、 0. 0 1 3 9 m o 1 ) を秤取り、そこにエチレングリコール（ 3 3 m l ) を加え、 3 0分 1 0 0 °Cで攪拌し溶解させた。溶解 3 0分後、一晩室温にて放置し結晶を析出させた。得られた結晶を濾別し、真空乾燥機で乾燥させ結晶を得た。得られた結晶は 1 H— NMRスぺクトルより TE P ：ェチレングリコール： 1—ナフトール = 1 : 4 : 1の包接比であり、 T G— DTA、粉末 X線回折パターンで 3成分より構成される包接体であることを確認した。得られた結晶の T G— D T Aを図 4に、粉末 X線回折パターン（XRD) を図

5に、 1 HNMRを図 6に示した。実施例 3

1， 1 , 2 , 2—テトラキス（4ーヒドロキシフエニル）ェタン（TE P) とェチレングリコール、 2—ナフ卜一ルからなる三成分系分子化合物

1 0 0m lナスフラスコに室温で 2—ナフトール（ l g、 0. 0 0 6 9 4 m o 1 ) と TE P ( 2. 7 6 g、 0. 0 1 3 9 m o 1 ) を秤取り、そこにエチレングリコール（ 3 3m l ) を加え、 3 0分 1 0 0 °Cで攪拌し溶解させた。溶解 3 0分後、一晩室温にて放置し結晶を析出させた。得られた結晶を濾別し、真空乾燥機で乾燥させ結晶を得た。得られた結晶は 1 H— NMRスぺクトルより TE P ：ェチレングリコール： 2—ナフトール = 1 ： 4 ： 1の包接比であり、 TG— D TA、粉末 X線回折パターンで 3成分より構成される包接体であることを確認した。得られた結晶の TG— DT Aを図 7に、粉末 X線回折パターン（XRD) を図 8に、 1 HNMRを図 9に示した。実施例 4

1 , 1 , 2 , 2—テトラキス（4—ヒドロキシフエニル）ェ夕ン（TE P) とェチレングリコール、 1 —メトキシナフタレンからなる三成分系分子化合物

1 0 0 m lナスフラスコに 1 —メトキシナフタレン（ 1. 0 9 g、 0. 0 0 6 8 9 m o 1 ) と TE P ( 2. 7 6 g、 0. 0 0 6 8 9 m o 1 ) を枰取り、そこにエチレングリコール（ 3 3m l ) を加え、 1 0 0でで 3 0分間加熱溶解させた。その後室温にて冷却し析出した結晶を濾過し、真空乾燥することにより生成物を得た。得られた結晶は I H— NMRスぺクトルより T E P：エチレングリコール：

1ーメトキシナフタレン = 1 ： 5 ： 1の包接比であり、 TG— DTA、粉末 X線回折パターンで 3成分より構成される包接体であることを確認した。

得られた結晶の T G— DTAを図 1 0に、粉末 X線回折パターン（XRD) を図 1 1に、 1 HNMRを図 1 2に示した。実施例 5

1 , 1 , 2 , 2—テトラキス（4ーヒドロキシフエニル）ェタン（TE P) とェチレングリコール、 2—メトキシナフタレンからなる三成分系分子化合物

1 0 0 m lナスフラスコに 2—メトキシナフタレン（ 1. 0 9 g、 0. 0 0 6 8 9 m o 1 ) と TE P ( 2. 7 6 g、 0. 0 0 6 8 9 m o 1 ) を秤取り、そこにエチレンダリコール（ 3 3m l ) を加え、 1 0 0 °Cで 3 0分間加熱溶解させた。その後室温にて冷却し析出した結晶を濾過し、真空乾燥することにより生成物を得た。得られた結晶は 1 H— NMRスぺクトルより T E P：エチレングリコ一ル：

2—メトキシナフタレン = 1 ： 5 ： 1の包接比であり、 TG— DTA、粉末 X線回折パターンで 3成分より構成される包接体であることを確認した。

得られた結晶の T G— DTAを図 1 3に、粉末 X線回折パ夕一ン（X R D) を図 1 4に、 1 HNMRを図 1 5に示した。産業上の利用可能性：

本発明の分子化合物を用いることにより、困難であったサイズの大きな分子や、極性分子を、固定化、または包接化することができるようになり、かつ結晶性がよく緻密であることから、有用物質の選択的分離、化学的安定化、不揮発化、徐放化、粉末化などの技術分野において応用範囲が広がり、産業上の利用価値は高いといえる。

Claims

請求の範囲

1. 少なくとも 3成分よりなる分子化合物において、少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物、及び 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物を成分として含むことを特徴とする分子化合物。

2. 水素結合能がある官能基が、水酸基、力ルポキシル基、または置換基を有していてもよいアミノ基であることを特徴とする請求項 1 に記載の分子化合物。

3. 水素結合能がある官能基が、フエノール性水酸基であることを特徴とする請求項 1 に記載の分子化合物。

4. 少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物が、式（ I )

(式中、 Xは（CH₂) n又は p—フエ二レン基を表し、 nは 0、 1、 2、又は 3 であり、 Yは水酸基、力ルポキシル基、置換基を有してもよいアミノ基を表し、 R R² は、それぞれ独立に、水素原子、低級アルキル基、置換基されていてもよいフエニル基、ハロゲン原子、又は低級アルコキシ基を表す。）で表されるテトラキスァリール系化合物であることを特徴とする請求項 1又は 2に記載の分子化合物。

5. 式（ I ) で表されるテ卜ラキスァリール系化合物が、式（ I I )

(式中、 R R²、 X、及び Yは、前記と同じ意味を表す。）で表されるテトラキスァリール系化合物であることを特徴とする請求項 4に記載の分子化合物。

6. 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物が、式（ I I I ) 〜式

(V) からなる群から選ばれる少なくとも 1種であることを特徴とする請求項 1 〜 5のいずれかに記載の分子化合物。

(式中、 R¹¹ は、水素原子、または炭化水素基を表し、 n 1は、 2以上の整数を表し、 R¹¹ 同士は、同一でも相異なっていてもよく、 R ¹¹ 同士で結合して環を形成してもよい。）

(式中、 R¹² は、水素原子、または炭化水素基を表し、 11 2及び11 3は、それぞれ独立に、 2以上の整数を表し、 R¹² 同士、及び n 2同士は、同一でも相異なつていてもよい。）

(式中、 R¹³〜R¹⁸は、それぞれ独立に水素原子、または炭化水素基を表し、 R¹³ または R ¹⁴と R ¹⁵または R ¹⁶は結合して環を形成してもよく、 R¹⁹は、水素原子、又は下記式

(式中、及び R²¹ は、それぞれ独立に水素原子、または炭化水素基を表し、 η 6は、 0または 1以上のいずれかの整数を表し、 η 6が 2以上の場合、 R ²⁸同士、 R ²¹同士は、同一でも相異なっていてもよい。）を表し、 η 4は、 1以上の整数を表し、 η 5は、 0または 1以上のいずれかの整数を表し、 η 4が 2以上の場合、 R 同士、 R¹⁸同士、 R¹⁹同士、及ぴ n 5同士は、同一でも相異なっていてもよく、 n 5が 2以上の場合、 R¹⁷同士、及ぴ R ¹⁸同士は、同一でも相異なっていてもよい。）

7. 式（ I V) で表される化合物の分子量が 2 0 0未満であることを特徴とする請求項 6に記載の分子化合物。

8. 第 3成分として、芳香族炭化水素化合物、またはへテロ原子含有化合物を含むことを特徴とする請求項 1〜 7のいずれかに記載の分子化合物。

9. 少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物、及びゲスト化合物を、 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物を溶媒として再結晶することを特徴とする分子化合の物製造方法。

1 0. 水素結合能がある官能基が、水酸基、カルボキシル基、または置換基を有していてもよいアミノ基であることを特徵とする請求項 9に記載の分子化合物の製造方法。

1 1. 水素結合能がある官能基が、フエノール性水酸基であることを特徴とする請求項 9に記載の分子化合物の製造方法。

1 2. 少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物が、式（ I )

(式中、 Xは（CH₂) n又は p—フエ二レン基を表し、 nは 0、 1、 2、又は 3 であり、 Yは水酸基、力ルポキシル基、置換基を有してもよいアミノ基を表し、 R^l、 R² は、それぞれ独立に、水素原子、低級アルキル基、置換基されていてもよいフエニル基、ハロゲン原子、又は低級アルコキシ基を表す。）で表されるテトラキスァリール系化合物であることを特徴とする請求項 9又は 1 0に記載の分子化合物の製造方法。

1 3. 式（ I ) で表されるテトラキスァリール系化合物が、式 ( I I )

(式中、 R R X、及び Yは、前記と同じ意味を表す。）で表されるテ卜ラキスァリール系化合物であることを特徴とする請求項 1 2 に記載の分子化合物の製造方法。

1 4. 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物が、式（ I I I ) 〜式（V) からなる群から選ばれる少なくとも 1種であることを特徴とする請求項 9〜 1 3のいずれかに記載の分子化合物の製造方法。

(式中、 R ¹¹ は、水素原子、または炭化水素基を表し、 n l は、 2以上の整数を表し、 R ¹¹ 同士は、同一でも相異なっていてもよく、 R " 同士で結合して環を形成してもよい。）

(式中、 R ¹² は、水素原子、または炭化水素基を表し、 11 2及び11 3は、それぞれ独立に 2以上の整数を表し、 R ¹² 同士、及び n 2同士は、同一でも相異なっていてもよい。）

(式中、 R^l3〜R¹⁸は、それぞれ独立に水素原子、または炭化水素基を表し、 R¹³ または R¹⁴と R ¹⁵または R ¹⁶は結合して環を形成してもよく、 R¹⁹は、水素原子、又は下記式

(式中、 R^2G及び R²¹ は、それぞれ独立に水素原子、または炭化水素基を表し、 n 6は、 0または 1以上のいずれかの整数を表し、 n 6が 2以上の場合、 R ²⁽¹同士、 R ²¹同士は、同一でも相異なっていてもよい。）を表し、 n 4は、 1以上の整数を表し、 n 5は、 0または 1以上のいずれかの整数を表し、 n 4が 2以上の場合、 R¹⁷同士、 R¹⁸同士、 R¹⁹同士、及び n 5同士は、同一でも相異なっていてもよく、 n 5が 2以上の場合、 R¹⁷同士、及び R¹⁸同士は、同一でも相異なっていてもよい。）

1 5. 式（ I V) で表される化合物の分子量が 2 0 0未満であることを特徴とする請求項 1 4に記載の分子化合物の製造方法。

1 6. ゲスト化合物が、芳香族炭化水素化合物、またはへテロ原子含有化合物であることを特徴とする請求項 9〜 1 5のいずれかに記載の分子化合物の製造方法。

1 7. 少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物、及び 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物を用いることを特徵とする包接化方法。

1 8. 水素結合能がある官能基が、水酸基、力ルポキシル基、または置換基を有していてもよいアミノ基であることを特徴とする請求項 1 7に記載の包接化方法。

1 9. 水素結合能がある官能基が、フエノール性水酸基であることを特徴とする請求項 1 7に記載の包接化方法。

2 0. 少なくとも 3以上の水素結合能がある官能基を有する化合物が、式（ I )

(式中、 Xは（CH₂) n又は p—フエ二レン基を表し、 nは 0、 1、 2、又は 3 であり、 Yは水酸基、力ルポキシル基、置換基を有してもよいアミノ基を表し、 R '> R² は、それぞれ独立に、水素原子、低級アルキル基、置換基されていてもよいフエニル基、ハロゲン原子、又は低級アルコキシ基を表す。）で表されるテトラキスァリール系化合物であることを特徴とする請求項 1 7又は 1 8に記載の包接化方法。

2 1. 式（ I ) で表されるテトラキスァリール系化合物が、式（ I I )

(式中、 R R²、 X、及び Yは、前記と同じ意味を表す。）で表されるテトラキスァリール系化合物であることを特徴とする請求項 2 0に記載の包接化方法。

2 2. 2以上の水酸基を有する鎖状または環状脂肪族化合物が、式（ I I I ) 〜式（V) からなる群から選ばれる少なくとも 1種であることを特徴とする請求項 1 7〜 2 1のいずれかに記載の包接化方法。

(式中、 R¹³〜R¹⁸は、それぞれ独立に水素原子、または炭化水素基を表し、 R¹³ または R¹⁴と R¹⁵または R ¹⁶は結合して環を形成してもよく、 R¹⁹は、水素原子、又は下記式

(式中、 R²⁽⁾及び R²ⁱ は、それぞれ独立に水素原子、または炭化水素基を表し、 n 6は、 0または 1以上のいずれかの整数を表し、 n 6が 2以上の場合、 R ^2D同士、 R²¹同士は、同一でも相異なっていてもよい。）を表し、 n 4は、 1以上の整数を表し、 n 5は、 0または 1以上のいずれかの整数を表し、 n 4が 2以上の場合、 R¹⁷同士、 R¹⁸同士、 R¹³同士、及び n 5同士は、同一でも相異なっていてもよく、 n 5が 2以上の場合、 R¹⁷ 同士、及び R ¹⁸同士は、同一でも相異なっていてもよい。）

2 3. 式（ I V) で表される化合物の分子量が 2 0 0未満であることを特徴とする請求項 2 2に記載の包接化方法。

24. 第 3成分として、芳香族炭化水素化合物、またはへテロ原子含有化合物を含むことを特徴とする請求項 1 7〜 2 3のいずれかに記載の包接化方法。