JPH10316665A - 置換イソシアヌレートの製造方法 - Google Patents
置換イソシアヌレートの製造方法Info
- Publication number
- JPH10316665A JPH10316665A JP13770397A JP13770397A JPH10316665A JP H10316665 A JPH10316665 A JP H10316665A JP 13770397 A JP13770397 A JP 13770397A JP 13770397 A JP13770397 A JP 13770397A JP H10316665 A JPH10316665 A JP H10316665A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isocyanurate
- epichlorohydrin
- mol
- reaction
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】グリシジル基およびアリル基置換イソシアヌレ
ートが収率よく得られる製造方法を提供する。 【解決手段】モノアリルイソシアヌレート又はジアリル
イソシアヌレートとエピクロルヒドリンとを相間移動触
媒および水の存在下に反応させてイソシアヌール環に３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピル基を導入した後、エ
ポキシ化反応を行なうグリシジル基およびアリル基置換
イソシアヌレートの製造方法であって、モノアリルイソ
シアヌレート又はジアリルイソシアヌレート１モルに対
して、エピクロルヒドリンの使用量を４〜１８モル、相
間移動触媒の使用量を０．００５〜０．１５モル、水の
使用量を０．５〜５モルとする。
ートが収率よく得られる製造方法を提供する。 【解決手段】モノアリルイソシアヌレート又はジアリル
イソシアヌレートとエピクロルヒドリンとを相間移動触
媒および水の存在下に反応させてイソシアヌール環に３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピル基を導入した後、エ
ポキシ化反応を行なうグリシジル基およびアリル基置換
イソシアヌレートの製造方法であって、モノアリルイソ
シアヌレート又はジアリルイソシアヌレート１モルに対
して、エピクロルヒドリンの使用量を４〜１８モル、相
間移動触媒の使用量を０．００５〜０．１５モル、水の
使用量を０．５〜５モルとする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、置換イソシアヌレ
ートの製造方法に関するものであり、詳しくは収率が優
れたグリシジル基およびアリル基置換イソシアヌレート
の製造方法に関するものである。
ートの製造方法に関するものであり、詳しくは収率が優
れたグリシジル基およびアリル基置換イソシアヌレート
の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、イソシアヌール酸の水素原子がグ
リシジル基およびアリル基により置換されたイソシアヌ
レート（以下、置換イソシアヌレートと言う）は、その
置換基の反応性を利用して、合成樹脂の硬化剤として使
用し得ることが知られている。斯かる置換イソシアヌレ
ートの製造方法は、例えば、文献：Ｓｉｎｔ．Ｆｉｚ．
−Ｋｈｉｍ．Ｐｏｌｉｍ．（１９６６），３，６１−３
及びドイツ特許第３０３７０９４号公報に提案されてい
る。
リシジル基およびアリル基により置換されたイソシアヌ
レート（以下、置換イソシアヌレートと言う）は、その
置換基の反応性を利用して、合成樹脂の硬化剤として使
用し得ることが知られている。斯かる置換イソシアヌレ
ートの製造方法は、例えば、文献：Ｓｉｎｔ．Ｆｉｚ．
−Ｋｈｉｍ．Ｐｏｌｉｍ．（１９６６），３，６１−３
及びドイツ特許第３０３７０９４号公報に提案されてい
る。
【０００３】上記の文献には、ジアリルイソシアヌレー
トのナトリウム塩とエピクロルヒドリンとをジメチルホ
ルムアミド溶媒中で反応させることにより、グリシジル
ジアリルイソシアヌレートを得る方法が記載されている
が、この方法では、収率が３５％程度と非常に低い。
トのナトリウム塩とエピクロルヒドリンとをジメチルホ
ルムアミド溶媒中で反応させることにより、グリシジル
ジアリルイソシアヌレートを得る方法が記載されている
が、この方法では、収率が３５％程度と非常に低い。
【０００４】また、上記の特許公報には、Ｎ−置換ジグ
リシジルイソシアヌレートの製造方法に関する発明を対
象とし、その実施例７には、塩化メチレン中でトリアリ
ルイソシアヌレートと３−クロロ過安息香酸とを反応し
てジグリシジルモノアリルイソシアヌレートを得る方法
が記載されている。しかしながら、この反応には、多量
のトリグリシジルイソシアヌレートが副生し、また、目
的とするジグリシジル化合物の収量が１０．７％と低
い。
リシジルイソシアヌレートの製造方法に関する発明を対
象とし、その実施例７には、塩化メチレン中でトリアリ
ルイソシアヌレートと３−クロロ過安息香酸とを反応し
てジグリシジルモノアリルイソシアヌレートを得る方法
が記載されている。しかしながら、この反応には、多量
のトリグリシジルイソシアヌレートが副生し、また、目
的とするジグリシジル化合物の収量が１０．７％と低
い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記実情に鑑
みなされたものであり、その目的は、グリシジル基およ
びアリル基置換イソシアヌレートの収率が改良された製
造方法を提供することにある。
みなされたものであり、その目的は、グリシジル基およ
びアリル基置換イソシアヌレートの収率が改良された製
造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、モノアリルイソシアヌレート又はジアリルイソシア
ヌレートとエピクロルヒドリンとを相間移動触媒および
水の存在下に反応させてイソシアヌール環に３−クロロ
−２−ヒドロキシプロピル基を導入した後、エポキシ化
反応を行なう置換イソシアヌレートの製造方法であっ
て、モノアリルイソシアヌレート又はジアリルイソシア
ヌレート１モルに対し、エピクロルヒドリンの使用量が
４〜１８モル、相間移動触媒の使用量が０．００５〜
０．１５モル、水の使用量が０．５〜５モルであること
を特徴とするグリシジル基およびアリル基置換イソシア
ヌレートの製造方法に存する。
は、モノアリルイソシアヌレート又はジアリルイソシア
ヌレートとエピクロルヒドリンとを相間移動触媒および
水の存在下に反応させてイソシアヌール環に３−クロロ
−２−ヒドロキシプロピル基を導入した後、エポキシ化
反応を行なう置換イソシアヌレートの製造方法であっ
て、モノアリルイソシアヌレート又はジアリルイソシア
ヌレート１モルに対し、エピクロルヒドリンの使用量が
４〜１８モル、相間移動触媒の使用量が０．００５〜
０．１５モル、水の使用量が０．５〜５モルであること
を特徴とするグリシジル基およびアリル基置換イソシア
ヌレートの製造方法に存する。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、モノアリルイソシアヌレート又はジアリルイ
ソシアヌレート（以下、両化合物を総称してアリル基置
換イソシアヌレートという）とエピクロルヒドリンとを
相間移動触媒および水の存在下に反応させてイソシアヌ
ール環に３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル基を導入
した後、エポキシ化反応によりグリシジル基およびアリ
ル基置換イソシアヌレートを製造することから成る。
本発明は、モノアリルイソシアヌレート又はジアリルイ
ソシアヌレート（以下、両化合物を総称してアリル基置
換イソシアヌレートという）とエピクロルヒドリンとを
相間移動触媒および水の存在下に反応させてイソシアヌ
ール環に３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル基を導入
した後、エポキシ化反応によりグリシジル基およびアリ
ル基置換イソシアヌレートを製造することから成る。
【０００８】共存される前記の相間移動触媒としては、
例えば、第３級アミン、第４級アンモニウムヒドロキシ
ド、第４級アンモニウムハライドが挙げられ、具体的に
は、トリエチルアミン、トリメチルベンジルアンモニウ
ムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムクロライ
ド、テトラエチルアンモニウムブロマイドが挙げられ
る。中でも、第四級アンモニウム塩が好適に使用され
る。
例えば、第３級アミン、第４級アンモニウムヒドロキシ
ド、第４級アンモニウムハライドが挙げられ、具体的に
は、トリエチルアミン、トリメチルベンジルアンモニウ
ムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムクロライ
ド、テトラエチルアンモニウムブロマイドが挙げられ
る。中でも、第四級アンモニウム塩が好適に使用され
る。
【０００９】反応に供されるエピクロルヒドリンの使用
割合は、主原料であるアリル基置換イソシアヌレート１
モルに対して、通常４〜１８モル、好ましくは８〜１４
モルである。また、相間移動触媒の使用量は、主原料で
あるアリル基置換イソシアヌレート１モルに対して、通
常０．００５〜０．１５モル、好ましくは０．０１〜
０．１モルである。また、共存される前記の水の使用量
は、主原料であるアリル基置換イソシアヌレート１モル
に対して、通常０．５〜１０モル、好ましくは２〜７モ
ルである。
割合は、主原料であるアリル基置換イソシアヌレート１
モルに対して、通常４〜１８モル、好ましくは８〜１４
モルである。また、相間移動触媒の使用量は、主原料で
あるアリル基置換イソシアヌレート１モルに対して、通
常０．００５〜０．１５モル、好ましくは０．０１〜
０．１モルである。また、共存される前記の水の使用量
は、主原料であるアリル基置換イソシアヌレート１モル
に対して、通常０．５〜１０モル、好ましくは２〜７モ
ルである。
【００１０】上記の様に反応系に水を添加することによ
りアリル基置換イソシアヌレートと相間移動触媒との反
応が起り易くなり、この反応物とエピクロルヒドリンと
が反応する。その結果、アリル基置換イソシアヌレート
とエピクロルヒドリンとから３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロピル基およびアリル基置換イソシアヌレートが生
成する反応が速くなると考えられる。
りアリル基置換イソシアヌレートと相間移動触媒との反
応が起り易くなり、この反応物とエピクロルヒドリンと
が反応する。その結果、アリル基置換イソシアヌレート
とエピクロルヒドリンとから３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロピル基およびアリル基置換イソシアヌレートが生
成する反応が速くなると考えられる。
【００１１】アリル基置換イソシアヌレートは、エピク
ロルヒドリンに殆ど溶解しない。従って上記の反応は、
スラリー状において開始され、反応の進捗に伴って透明
に近づく。
ロルヒドリンに殆ど溶解しない。従って上記の反応は、
スラリー状において開始され、反応の進捗に伴って透明
に近づく。
【００１２】アリル置換イソシアヌレートにエピクロル
ヒドリンを反応させる方法は、通常、以下の様に行なわ
れる。すなわち、先ず、主原料であるアリル基置換イソ
シアヌレート及びエピクロルヒドリンの他に、相間移動
触媒および水とをそれぞれ所定量混合し、加熱して昇温
する。昇温の途中、８８℃近辺以上で水とエピクロルヒ
ドリンとの共沸が起る。
ヒドリンを反応させる方法は、通常、以下の様に行なわ
れる。すなわち、先ず、主原料であるアリル基置換イソ
シアヌレート及びエピクロルヒドリンの他に、相間移動
触媒および水とをそれぞれ所定量混合し、加熱して昇温
する。昇温の途中、８８℃近辺以上で水とエピクロルヒ
ドリンとの共沸が起る。
【００１３】上記の共沸蒸気は冷却管などにより冷却
し、得られる冷却液中の水層およびエピクロルヒドリン
層を分離する。その内、水層はそのまま除去し、エピク
ロルヒドリン層のみを反応系に還流する。この場合、斯
かる分離操作を行なってエピクロルヒドリンのみを還流
する代わりに上記の冷却液中のエピクロルヒドリンの量
に相当する別のエピクロルヒドリンを反応系内に補給す
ることも出来る。
し、得られる冷却液中の水層およびエピクロルヒドリン
層を分離する。その内、水層はそのまま除去し、エピク
ロルヒドリン層のみを反応系に還流する。この場合、斯
かる分離操作を行なってエピクロルヒドリンのみを還流
する代わりに上記の冷却液中のエピクロルヒドリンの量
に相当する別のエピクロルヒドリンを反応系内に補給す
ることも出来る。
【００１４】上記の共沸温度は、水とエピクロルヒドリ
ンの混合比率により変化し、水分が減少するに伴って上
昇する。そして、上記の様に水のみを除去していくこと
により水分が次第に減少し、水分が無くなった時点でエ
ピクロルヒドリンの沸点に到る。上記の様に反応温度を
上昇させることにより結果的に反応時間を短縮すると共
に収率を高くすることが出来る。上記の反応は、通常
０．５〜３時間で行なわれる。
ンの混合比率により変化し、水分が減少するに伴って上
昇する。そして、上記の様に水のみを除去していくこと
により水分が次第に減少し、水分が無くなった時点でエ
ピクロルヒドリンの沸点に到る。上記の様に反応温度を
上昇させることにより結果的に反応時間を短縮すると共
に収率を高くすることが出来る。上記の反応は、通常
０．５〜３時間で行なわれる。
【００１５】反応温度がエピクロルヒドリンの沸点に到
達した後、更に所定時間反応を継続し、その後、反応を
終了し、室温に冷却する。この様にして冷却して得られ
る反応液中には、アリル基および３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロピル基で置換されたイソシアヌレートが含有
されている。上記の沸点到達後の反応継続時間は、通常
１０分〜２時間程度であり、３０分〜１時間程度が実用
的である。
達した後、更に所定時間反応を継続し、その後、反応を
終了し、室温に冷却する。この様にして冷却して得られ
る反応液中には、アリル基および３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロピル基で置換されたイソシアヌレートが含有
されている。上記の沸点到達後の反応継続時間は、通常
１０分〜２時間程度であり、３０分〜１時間程度が実用
的である。
【００１６】次いで、上記の様にして得られた置換イソ
シアヌレート中の３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル
基は、周知の方法により水酸化ナトリウム等を添加して
エポキシ化反応を行なわせることによりエポキシプロピ
ルイソシアヌレート基に変換される。
シアヌレート中の３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル
基は、周知の方法により水酸化ナトリウム等を添加して
エポキシ化反応を行なわせることによりエポキシプロピ
ルイソシアヌレート基に変換される。
【００１７】上記のエポキシ化反応の具体的な方法とし
ては、例えば、上記の置換体を含有する反応液を２０〜
５０℃に保ちつつ、当該反応液中に置換イソシアヌレー
ト中に結合されている３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピル基１モルに対して１．０〜１．２モルの粉末または
フレーク状の水酸化ナトリウムを添加して反応させ、反
応により生成する水分を減圧下で残存するエピクロルヒ
ドリンと共に共沸させて除去しつつ反応させる方法が挙
げられる。この際、水酸化ナトリウムの添加は、昇温を
抑制するため、少量づつ分割して行い、操作を繰り返し
て行なうのが好ましい。
ては、例えば、上記の置換体を含有する反応液を２０〜
５０℃に保ちつつ、当該反応液中に置換イソシアヌレー
ト中に結合されている３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピル基１モルに対して１．０〜１．２モルの粉末または
フレーク状の水酸化ナトリウムを添加して反応させ、反
応により生成する水分を減圧下で残存するエピクロルヒ
ドリンと共に共沸させて除去しつつ反応させる方法が挙
げられる。この際、水酸化ナトリウムの添加は、昇温を
抑制するため、少量づつ分割して行い、操作を繰り返し
て行なうのが好ましい。
【００１８】上記のエポキシ化反応により生成される目
的物のグリシジル基およびアリル基置換イソシアヌレー
トとは、具体的には、ジグリシジルモノアリルイソシア
ヌレート又はモノグリシジルジアリルイソシアヌレート
を指す。そして、上記のエポキシ化反応により得られる
反応液には、目的物であるグリシジル基およびアリル基
置換イソシアヌレートの他、反応成分であるエピクロル
ヒドリン及び反応により生成する塩化ナトリウムが含有
されている。
的物のグリシジル基およびアリル基置換イソシアヌレー
トとは、具体的には、ジグリシジルモノアリルイソシア
ヌレート又はモノグリシジルジアリルイソシアヌレート
を指す。そして、上記のエポキシ化反応により得られる
反応液には、目的物であるグリシジル基およびアリル基
置換イソシアヌレートの他、反応成分であるエピクロル
ヒドリン及び反応により生成する塩化ナトリウムが含有
されている。
【００１９】上記の反応液から目的とするグリシジル基
およびアリル基置換イソシアヌレートを分離する方法と
しては、次のような方法が例示される。
およびアリル基置換イソシアヌレートを分離する方法と
しては、次のような方法が例示される。
【００２０】先ず、上記の反応液に水を添加してよく震
盪することにより水に塩化ナトリウムを溶解させた後、
水層を分離除去することにより塩化ナトリウムを除去す
る。次いで、残液であるエピクロルヒドリン溶液にリン
酸二水素ナトリウム水溶液または水を添加して震盪した
後、水溶液層または水層を除去する。その後、残存する
エピクロルヒドリン溶液からエピクロルヒドリンを減圧
下に蒸発させて濃縮することにより目的とするグリシジ
ル基およびアリル基置換イソシアヌレートを分離して得
ることが出来る。
盪することにより水に塩化ナトリウムを溶解させた後、
水層を分離除去することにより塩化ナトリウムを除去す
る。次いで、残液であるエピクロルヒドリン溶液にリン
酸二水素ナトリウム水溶液または水を添加して震盪した
後、水溶液層または水層を除去する。その後、残存する
エピクロルヒドリン溶液からエピクロルヒドリンを減圧
下に蒸発させて濃縮することにより目的とするグリシジ
ル基およびアリル基置換イソシアヌレートを分離して得
ることが出来る。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
【００２２】実施例１ １Ｌの３つ口フラスコに、エピクロルヒドリン４９９．
５ｇ（５．４モル）、ジアリルイソシアヌレート９４．
０ｇ（０．４５モル）、水４０．５ｇ（２．２５モ
ル）、テトラメチルアンモニウムブロマイド４．５ｇ
（０．０２９モル）を投入し、フラスコを１３０℃に設
定した湯浴中に浸漬して加熱したところ、反応液が８８
℃になったとき共沸が始まった。
５ｇ（５．４モル）、ジアリルイソシアヌレート９４．
０ｇ（０．４５モル）、水４０．５ｇ（２．２５モ
ル）、テトラメチルアンモニウムブロマイド４．５ｇ
（０．０２９モル）を投入し、フラスコを１３０℃に設
定した湯浴中に浸漬して加熱したところ、反応液が８８
℃になったとき共沸が始まった。
【００２３】共沸したエピクロルヒドリンと水を冷却管
で凝縮させた。得られた凝縮液は水層とエピクロルヒド
リン層に層分離した。その内、エピクロルヒドリン層の
みを分離して反応系内に還流した。反応液は、その後約
１時間でエピクロルヒドリンの沸点（１１９℃）まで昇
温させ、その後、更に沸点で３０分間反応を続けた後、
室温まで冷却させた。
で凝縮させた。得られた凝縮液は水層とエピクロルヒド
リン層に層分離した。その内、エピクロルヒドリン層の
みを分離して反応系内に還流した。反応液は、その後約
１時間でエピクロルヒドリンの沸点（１１９℃）まで昇
温させ、その後、更に沸点で３０分間反応を続けた後、
室温まで冷却させた。
【００２４】冷却した上記の反応液に、その温度が４０
℃を超えない様に注意しつつ固体水酸化ナトリウム１
９．８ｇ(０．４９５モル）を４回に分けて添加し、合
計して１時間反応させてエポキシ化反応を行った。この
間、並行してフラスコ内を３０Ｔｏｒｒ迄減圧し、反応
により生成する水をエピクロルヒドリンと共に共沸させ
て除去した。
℃を超えない様に注意しつつ固体水酸化ナトリウム１
９．８ｇ(０．４９５モル）を４回に分けて添加し、合
計して１時間反応させてエポキシ化反応を行った。この
間、並行してフラスコ内を３０Ｔｏｒｒ迄減圧し、反応
により生成する水をエピクロルヒドリンと共に共沸させ
て除去した。
【００２５】この反応後のフラスコ中に水を３００ｇ添
加して上記のエポキシ化反応により生成した塩化ナトリ
ウムを当該水に溶解させ、形成された水層を分離除去
し、残液のエピクロルヒドリン溶液層を１０％リン酸二
水素ナトリウム水溶液１０００ｇ添加して洗浄した後、
形成された水溶液層を除去し、さらに、水３００ｇによ
る洗浄を２回行ない、その後、水層を除去した。
加して上記のエポキシ化反応により生成した塩化ナトリ
ウムを当該水に溶解させ、形成された水層を分離除去
し、残液のエピクロルヒドリン溶液層を１０％リン酸二
水素ナトリウム水溶液１０００ｇ添加して洗浄した後、
形成された水溶液層を除去し、さらに、水３００ｇによ
る洗浄を２回行ない、その後、水層を除去した。
【００２６】残ったエピクロルヒドリン溶液層から２０
〜３０Ｔｏｒｒの減圧下にエピクロルヒドリンを蒸発さ
せて濃縮し、目的のモノグリシジルジアリルイソシアヌ
レート１１５ｇ（収率：９６．３％）を得た。
〜３０Ｔｏｒｒの減圧下にエピクロルヒドリンを蒸発さ
せて濃縮し、目的のモノグリシジルジアリルイソシアヌ
レート１１５ｇ（収率：９６．３％）を得た。
【００２７】実施例２ １Ｌの３つ口フラスコに、エピクロルヒドリン３７４．
６ｇ（４．０５モル）、モノアリルイソシアヌレート５
０．０ｇ（０．２９６モル）、水２６．６ｇ（１．４８
モル）、テトラメチルアンモニウムクロライド２．９６
ｇ（０．０２７モル）を投入し、フラスコを１３０℃に
設定した湯浴中に浸漬して加熱したところ、反応液が８
８℃になったとき共沸が始まった。
６ｇ（４．０５モル）、モノアリルイソシアヌレート５
０．０ｇ（０．２９６モル）、水２６．６ｇ（１．４８
モル）、テトラメチルアンモニウムクロライド２．９６
ｇ（０．０２７モル）を投入し、フラスコを１３０℃に
設定した湯浴中に浸漬して加熱したところ、反応液が８
８℃になったとき共沸が始まった。
【００２８】共沸したエピクロルヒドリンと水を冷却管
で凝縮させた。得られた凝縮液は水層とエピクロルヒド
リン層に分離した。その内、エピクロルヒドリン層のみ
を反応系内に還流した。反応液は、その後約１時間でエ
ピクロルヒドリンの沸点（１１９℃）まで昇温させ、そ
の後、更に１１９℃で３０分間反応を続けた後、室温ま
で冷却させた。
で凝縮させた。得られた凝縮液は水層とエピクロルヒド
リン層に分離した。その内、エピクロルヒドリン層のみ
を反応系内に還流した。反応液は、その後約１時間でエ
ピクロルヒドリンの沸点（１１９℃）まで昇温させ、そ
の後、更に１１９℃で３０分間反応を続けた後、室温ま
で冷却させた。
【００２９】冷却した上記の反応液に、その温度が４０
℃を超えない様に注意しつつ固体水酸化ナトリウム２
６．０ｇ(０．６５モル）を４回に分けて添加し、合計
して１時間反応させてエポキシ化反応を行なった。この
間、並行して反応系を３０Ｔｏｒｒ迄減圧し、反応によ
り生成する水をエピクロルヒドリンと共に共沸させて除
去した。
℃を超えない様に注意しつつ固体水酸化ナトリウム２
６．０ｇ(０．６５モル）を４回に分けて添加し、合計
して１時間反応させてエポキシ化反応を行なった。この
間、並行して反応系を３０Ｔｏｒｒ迄減圧し、反応によ
り生成する水をエピクロルヒドリンと共に共沸させて除
去した。
【００３０】この反応後のフラスコ中に水４００ｇ添加
して上記のエポキシ化反応により生成した塩化ナトリウ
ムを当該水に溶解させ、形成された水層を分離除去し、
残液のエピクロルヒドリン溶液に１０％リン酸二水素ナ
トリウム水溶液１０００ｇ添加して洗浄した後、水溶液
層を除去し、さらに、水３００ｇによる洗浄を２回行な
い、その後、水層を除去した。
して上記のエポキシ化反応により生成した塩化ナトリウ
ムを当該水に溶解させ、形成された水層を分離除去し、
残液のエピクロルヒドリン溶液に１０％リン酸二水素ナ
トリウム水溶液１０００ｇ添加して洗浄した後、水溶液
層を除去し、さらに、水３００ｇによる洗浄を２回行な
い、その後、水層を除去した。
【００３１】残ったエピクロルヒドリン溶液層から２０
〜３０Ｔｏｒｒの減圧下にエピクロルヒドリンを蒸発さ
せて濃縮し、目的のジグリシジルモノアリルイソシアヌ
レート７９．８ｇ（収率：９５．８％）を得た。
〜３０Ｔｏｒｒの減圧下にエピクロルヒドリンを蒸発さ
せて濃縮し、目的のジグリシジルモノアリルイソシアヌ
レート７９．８ｇ（収率：９５．８％）を得た。
【００３２】
【発明の効果】以上、説明した本発明によれば、モノア
リルイソシアヌレート又はジアリルイソシアヌレートと
エピクロルヒドリンとを相間移動触媒および水の存在下
に反応させてイソシアヌール環に３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロピル基を導入し、次にエポキシ化反応により
グリシジル基およびアリル基置換イソシアヌレートを製
造する方法であって、モノアリルイソシアヌレート又は
ジアリルイソシアヌレート１モルに対して、エピクロル
ヒドリンの使用量を４〜１８モル、相間移動触媒の使用
量を０．００５〜０．１５モル、水の使用量を０．５〜
５モルとすることにより、グリシジル基およびアリル基
置換イソシアヌレートを収率よく得る製造方法が提供で
き、本発明の工業的価値は大きい。
リルイソシアヌレート又はジアリルイソシアヌレートと
エピクロルヒドリンとを相間移動触媒および水の存在下
に反応させてイソシアヌール環に３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロピル基を導入し、次にエポキシ化反応により
グリシジル基およびアリル基置換イソシアヌレートを製
造する方法であって、モノアリルイソシアヌレート又は
ジアリルイソシアヌレート１モルに対して、エピクロル
ヒドリンの使用量を４〜１８モル、相間移動触媒の使用
量を０．００５〜０．１５モル、水の使用量を０．５〜
５モルとすることにより、グリシジル基およびアリル基
置換イソシアヌレートを収率よく得る製造方法が提供で
き、本発明の工業的価値は大きい。
Claims (1)
- 【請求項１】 モノアリルイソシアヌレート又はジアリ
ルイソシアヌレートとエピクロルヒドリンとを相間移動
触媒および水の存在下に反応させてイソシアヌール環に
３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル基を導入した後、
エポキシ化反応を行なう置換イソシアヌレートの製造方
法であって、モノアリルイソシアヌレート又はジアリル
イソシアヌレート１モルに対し、エピクロルヒドリンの
使用量が４〜１８モル、相間移動触媒の使用量が０．０
０５〜０．１５モル、水の使用量が０．５〜５モルであ
ることを特徴とするグリシジル基およびアリル基置換イ
ソシアヌレートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13770397A JPH10316665A (ja) | 1997-05-13 | 1997-05-13 | 置換イソシアヌレートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13770397A JPH10316665A (ja) | 1997-05-13 | 1997-05-13 | 置換イソシアヌレートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10316665A true JPH10316665A (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=15204854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13770397A Pending JPH10316665A (ja) | 1997-05-13 | 1997-05-13 | 置換イソシアヌレートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10316665A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6955848B2 (en) * | 2000-03-30 | 2005-10-18 | Zeon Corporation | Curable composition and multilayered circuit substrate |
| JP2016216399A (ja) * | 2015-05-21 | 2016-12-22 | 株式会社カネカ | イソシアヌレート化合物の製造方法 |
-
1997
- 1997-05-13 JP JP13770397A patent/JPH10316665A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6955848B2 (en) * | 2000-03-30 | 2005-10-18 | Zeon Corporation | Curable composition and multilayered circuit substrate |
| JP2016216399A (ja) * | 2015-05-21 | 2016-12-22 | 株式会社カネカ | イソシアヌレート化合物の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2809942A (en) | Process for making polyglycidyl cyanurates | |
| JPS63142019A (ja) | 多官能価エポキシド樹脂 | |
| JP2009185047A (ja) | グリシジルフタルイミドの製造法 | |
| JPWO2006093281A1 (ja) | α−ヒドロキシ−ω−グリシジルエーテルの製造方法 | |
| JPH10316665A (ja) | 置換イソシアヌレートの製造方法 | |
| JPH05222153A (ja) | 新規アントラセン系エポキシ樹脂及びその製造方法 | |
| JP3035671B2 (ja) | Ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラグリシジル−３，３′−ジアルキル−４，４′−ジアミノジフェニルメタンの製造方法 | |
| JPS6338029B2 (ja) | ||
| JPWO2018083881A1 (ja) | 多価グリシジル化合物の製造方法 | |
| JPH02180878A (ja) | ポリグリシジルエーテルの製造方法 | |
| JPS58198476A (ja) | ポリグリシジル誘導体の製造方法 | |
| JP5894090B2 (ja) | ジビニルアレーンジオキシドの製造方法 | |
| JPS59227917A (ja) | ノボラツク型エポキシ樹脂の製造方法 | |
| JPS61165379A (ja) | 新規レゾルシン誘導体およびその製造法 | |
| JP4314948B2 (ja) | グリシジルフタルイミドの製造法 | |
| JPS6316408B2 (ja) | ||
| JPS6138205B2 (ja) | ||
| KR100200246B1 (ko) | 트리아졸 유도체의 제조방법 | |
| JPS61155379A (ja) | 低分子量の１および多官能性フエノールのグリシジルエーテルの合成法 | |
| JPH0368568A (ja) | 低塩素含有エポキシ化合物の製造方法 | |
| US4658026A (en) | N,N'-bis(2,3-epoxypropyl) derivatives of cyclic dicarboxylic acid hydrazides and a process for the production thereof | |
| JPH0545606B2 (ja) | ||
| JPH11116561A (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
| KR100209245B1 (ko) | 트리아졸 유도체의 제조방법 | |
| JPH0212471B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20040416 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071219 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20071220 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080430 |