JPH10310758A - 流動点降下剤 - Google Patents
流動点降下剤Info
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- JPH10310758A JPH10310758A JP9135979A JP13597997A JPH10310758A JP H10310758 A JPH10310758 A JP H10310758A JP 9135979 A JP9135979 A JP 9135979A JP 13597997 A JP13597997 A JP 13597997A JP H10310758 A JPH10310758 A JP H10310758A
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Abstract
な流動点降下剤を開発する。 【解決手段】 40重量%のポリメタクリレート(構成
単位としてドデシルメタクリレート82モル%と、テト
ラデシルメタクリレート14モル%と、セチルメタクリ
レート3モル%と、オクタデシルメタクリレート1モル
%含有)、40重量%のポリメタクリレート(構成単位
としてドデシルメタクリレート75モル%と、セチルメ
タクリレート12モル%と、オクタデシルメタクリレー
ト13モル%含有)および20重量%のポリメタクリレ
ート(構成単位としてドデシルメタクリレート20モル
%と、セチルメタクリレート65モル%と、オクタデシ
ルメタクリレート15モル%含有)からなる流動点降下
剤。
Description
する。更に詳しくは、異性化パラフィンを含有する高粘
度指数鉱物油用の流動点降下剤に関する。
て、潤滑油や作動油は低温粘度の低いことが強く望まれ
るようになってきた。これを解決する手段の一つとして
異性化パラフィンを含有する高粘度指数油、またはこれ
と通常の溶剤精製鉱物油や合成潤滑油、MLDW油との
併用が行われるようになりつつある。しかし、この手段
により低温粘度が低い潤滑油や作動油を作るためには、
高粘度指数油の流動点を十分下げうる優れた流動点降下
剤を使用する必要がある。この要求に対し、いくつかの
提案がなされている。例えば、特開昭54−70305
号にはアルキル鎖の多くて75%wが12〜15の炭素
原子を有しかつアルキル基の10〜90%wが少なくと
も16個の炭素原子を有し、重量平均分子量が103〜
106である油溶性ポリアルキル(メタ)アクリレート
がこの目的の流動点降下剤として有用であることを示し
ている。しかし、この流動点降下剤は、近年、要求され
ている非常に低い流動点を与えうるような流動点降下剤
ではない。このような状況から、近年、非常に低い流動
点を与えることができる流動点降下剤が要望されてい
る。
油と組成が著しく異なり、またこれに伴い粘度指数が高
い高粘度指数油に用いられた場合、優れた流動点を与え
る流動点降下剤剤を開発する。特に、粘度指数115〜
150程度の高粘度指数油に好適な流動点降下剤を開発
する。
した結果、特定割合で、特定のアルキル炭素数を有する
(メタ)アクリレート系ポリマーを、近年使用されつつ
ある高粘度指数油に用いると極めて低い流動点を与える
ことを見いだし本発明に至った。
ルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート(a
1)を0〜97モル%、炭素数14〜24のアルキル基
を有するアルキル(メタ)アクリレート(a2)を3〜
100モル%から構成される重合体(A)と、炭素数6
〜13のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレ
ート(b1)を3〜94モル%、炭素数14〜24のア
ルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート(b
2)を6〜97モル%から構成される重合体(B)と、
炭素数6〜13のアルキル基を有するアルキル(メタ)
アクリレート(c1)を6〜91モル%、炭素数14〜
24のアルキル基を有すアルキル(メタ)アクリレート
(c2)を9〜94モル%から構成される重合体(C)
との混合物からなり、(a1)、(b1)および(c
1)のモル%がそれぞれ3モル%以上異なり、且つ(a
2)、(b2)および(c2)のモル%がそれぞれ3モ
ル%以上異なり、(A)、(B)および(C)が、それ
ぞれ10〜80重量%含有されている、異性化パラフィ
ンを含有する高粘度指数油用の流動点降下剤である。
アクリレート(a1)、アルキル(メタ)アクリレート
(b1)およびアルキル(メタ)アクリレート(c1)
とはアルキル基の炭素数6〜13の直鎖または/および
分枝アルキル基を有する(メタ)アクリレート類であ
る。これらの例としては、ヘキシル(メタ)アクリレー
ト、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル
(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレー
ト、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル
(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、
イソデシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)
アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、トリデ
シル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらメタ
クリレートは、(メタ)アクリル酸やメチル(メタ)ア
クリレート等と天然または合成アルコールとの直接エス
テル化、またはエステル交換反応によって容易に製造す
ることができる。天然アルコールを用いればアルキル基
は直鎖のものとなり炭素数は偶数のものとなる。合成ア
ルコールを用いると、例えばドバノール(三菱油化製)
を用いるとアルキル基は直鎖と分枝の混合したものとな
り、炭素数も奇数、偶数の混合したものとなる。ダイア
ドール(三菱化学製)を用いるとアルキル基は直鎖と分
岐の混合したものとなり、炭素数は奇数のもののみとな
る。これらの内、特に好ましいのはアルキル基の炭素数
が8〜13のアルキル(メタ)アクリレートであり、オ
クチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メ
タ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシ
ル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレ
ート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メ
タ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート等
が挙げられる。アルキル(メタ)アクリレート(a
2)、アルキル(メタ)アクリレート(b2)およびア
ルキル(メタ)アクリレート(c2)とは、アルキル基
の炭素数14〜24の直鎖および/または分枝アルキル
基を有する(メタ)アクリレート類である。これらの例
としては、テトラデシル(メタ)アクリレート、ペンタ
デシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレ
ート、オクタデシル(メタ)アクリレート、アイコシル
(メタ)アクリレート、ドコシル(メタ)アクリレー
ト、テトラコシル(メタ)アクリレート等が挙げられ
る。これらメタクリレートは、(メタ)アクリル酸やメ
チル(メタ)アクリレート等と天然または合成アルコー
ルとの直接エステル化、またはエステル交換反応によっ
て容易に製造することができる。天然アルコールを用い
ればアルキル基は直鎖のものとなり炭素数は偶数のもの
となる。合成アルコールを用いると、例えばドバノール
(三菱油化製)を用いるとアルキル基は直鎖と分枝の混
合したものとなり、炭素数も奇数、偶数の混合したもの
となる。ダイアドール(三菱化学製)を用いるとアルキ
ル基は直鎖と分岐の混合したものとなり、炭素数は奇数
のもののみとなる。これらのアルキル(メタ)アクリレ
ートの内、特に好ましいのはアルキル基の炭素数が14
〜22のアルキル(メタ)アクリレートであり、テトラ
デシル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)ア
クリレート、セチル(メタ)アクリレート、オクタデシ
ル(メタ)アクリレート、アイコシル(メタ)アクリレ
ート、ドコシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
内、流動点が低い潤滑油を与える上で、重合体(A)に
ついては(a1)が0〜97モル%、(a2)が3〜1
00モル%から構成され、重合体(B)については(b
1)が3〜94モル%、(b2)が6〜97モル%から
構成され、重合体(C)については(c1)が6〜91
モル%、(c2)が9〜94モル%から構成されてお
り、(a1)、(b1)および(c1)のモル%、およ
び(a2)、(b2)および(c2)のモル%が、それ
ぞれ3モル%以上異なり、(A)、(B)および(C)
が、それぞれ10〜80重量%含有することが必要であ
る。特に、重合体(A)については(a1)が0〜95
モル%、(a2)が5〜100モル%から構成され、重
合体(B)については(b1)が5〜90モル%、(b
2)が10〜95モル%から構成され、重合体(C)に
ついては(c1)が10〜85モル%、(c2)が15
〜90モル%から構成されており、(a1)、(b1)
および(c1)のモル比、および(a2)、(b2)お
よび(c2)のモル比が、それぞれ5モル%以上異な
り、(A)、(B)および(C)が、それぞれ15〜7
0重量%含有することが必要である。
キル(メタ)アクリレートからなる重合体(A)、重合
体(B)および重合体(C)の混合物であるが、これら
の重合体(A)、重合体(B)および重合体(C)に対
し構成単位として、20重量%未満、好ましくは10重
量%未満の範囲で,(a1)、(a2)、(b1)、
(b2)、(c1)および(c2)以外に、重合可能な
二重結合を有する他の化合物を含有することができる。
これらの例としては、例えばアルキル基の炭素数6〜3
0の不飽和ポリカルボン酸エステル類(ジヘキシルマレ
エート、ジオクチルマレエート、ジ(2−エチル−ヘキ
シル)マレエート、ジデシルマレエート、ジドデシルマ
レエート、ジトリデシルマレエート、ジテトラデシルマ
レエート、ジペンタデシルマレエート、ジセチルマレエ
ート、ジステアリルマレエート等やこれらのアルキル基
に相当するアルキル基を有するジアルキルフマレート、
ジアルキルイタコネート、ジアルキルクロトネート等
や、ビニル芳香族化合物(スチレン、ビニルトルエン
等)、ビニルエーテル類(メチルビニルエーテル、ブチ
ルビニルエーテル等)、ビニルエステル類(酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル等)、アルファオレフィン類
(デセン、ドデセン等)等が挙げられる。
(C)は、通常の方法によって容易にうることができ
る。例えば前記したモノマー類を鉱物油や溶剤中でラジ
カル重合することにより得られる。この場合、重合開始
剤としてアゾ系(例えば、アゾビスイソブチロニトリ
ル、アゾビスジメチルバレロニトリル等)や過酸化物系
(例えば、ベンゾイルパーオキシド、クミルパーオキシ
ド、ラウリルパーオキシド等)を用いる。このようにし
て得られた重合体の重量平均分子量は、(A)、(B)
および(C)は1〜50万である。
化パラフィン含有高粘度指数油とは、通常の溶剤精製な
どによって製造されるものとは、性能的にも組成的にも
大きく異なるものである。この高粘度指数油は、オラン
ダ国特許出願第7613854号、特開平3−2233
93、特開平5−214349、特開平6−11657
2等に記載の方法で製造されるものである。すなわち、
オランダ国特許出願第7613854号、特開平5−2
14349、特開平6−116572等に記載の方法で
製造されるものでは、n−パラフィンを触媒を用いて水
素化分解しイソパラフィンに異性化した成分を含有する
ものである。この時の水素化分解触媒としては、貴金属
触媒などが通常用いられる。また、特開平3−2233
93等に記載の方法で製造されるものでは、減圧蒸留留
出油、脱歴油等を触媒を用いて水素化分解しイソパラフ
ィンに異性化した成分を含有するものである。この時の
水素化触媒としては、貴金属触媒が通常用いられる。
尚、このようにして製造されたイソパラフィン含有異性
化鉱物油を、更に溶剤精製したものも本発明の対象鉱物
油に含まれる。このような異性化パラフィン含有鉱物油
は、通常の溶剤精製鉱物油とは組成が大きく異なること
から、粘度指数は大きく、製造法やイソパラフィン含量
などにより異なるが通常115〜150程度のものとな
る(通常の鉱物油は、粘度指数が90〜105程度)。
ン含有高粘度指数油単独に使用されることは当然である
が、これに通常の鉱物油や合成潤滑油、更にはMLDW
油等と混合された場合も本発明に含まれる。ここで、通
常の鉱物油とは、減圧蒸留油や脱れき油等をフルフラー
ル等により芳香族成分を溶剤で除去した後、トルエン/
メチルエチルケトン混合溶剤やプロパン溶剤により脱ろ
うしたものをいう。又、合成潤滑油とは、エステル系の
もの(トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ヘキサメチレンジオール等のアルコール類と脂肪酸
とのエステル類やアジピン酸と脂肪族アルコールとのエ
ステルなど)やポリオレフィン系のもの(例えばデセン
オリゴマーなどのPAO系のものなど)である。また、
MLDW油とは、モービル・ルーブ・ディワキシングと
呼ばれるプロセスで製造されるもので、具体的には合成
ゼオライト触媒などによりワックスを分解・除去したも
のである。高粘度指数油と他のものが配合されて使用さ
れる場合も本発明に含まれるが、この場合、高粘度指数
油の含量は100〜30容量%程度である。
に用いられ、優れた流動点降下作用を有するという特性
を活かして、非常に低い流動点を必要とするSAE5W
−30グレード等のようなマルチグレードエンジン油、
SAE75W−90グレード等のようなマルチグレード
ギアギア油、オートマチックトランスミッション油等の
駆動系潤滑油、建設機械等に使用される高粘度指数作動
油や数値制御工作機械(NCマシン)作動油等の製造に
最適のものとなる。
が、本発明はこれに限定されるものではない。尚、特に
断わらない限り%は重量%を表すものとする。
た1リットル四ツ口フラスコに、100ニュートラルの
鉱物油を214g仕込み、窒素置換を行った後、80℃
に昇温した。その後、窒素雰囲気下、この温度に保って
単量体としてドデシルメタクリレート400g,テトラ
デシルメタクリレート75g,セチルメタクリレート2
0g、オクタタデシルメタクリレート5g、重合開始剤
としてアゾビスジメチルバレロニトリル2.0g,連鎖
移動剤としてラウリルメルカプタン3.0gの混合物を
3時間にわたって滴下し、さらに3時間、同温度に保ち
反応を完結させ、重量平均分子量5.2万、ポリマー濃
度59%の重合体溶液を得た。本重合体の組成はモル%
において(a1):(a2)=82:18である。
および炭素数15のオキソアルコールで各アルコールの
組成比は重量%でC14/C15=60/40)のメタ
クリレート440g、セチルメタクリレート40g、オ
クタデシルメタクリレート20gを使用する以外、合成
例A1と同様な方法で重合を行い、重量平均分子量5.
0万、ポリマー濃度59%の重合体溶液を得た。本重合
体の組成はモル%において(a1):(a2)=0:1
00である。
シルメタクリレート160gを使用する以外、合成例A
1と同様な方法で重合を行い、重量平均分子量5.1
万、ポリマー濃度59%の重合体溶液を得た。本重合体
の組成はモル%において(a1):(a2)=0:10
0である。
メタクリレート75g、オクタデシルメタクリレート2
5gを使用する以外、合成例A1と同様な方法で重合を
行い、重量平均分子量5.3万、ポリマー濃度59%の
重合体溶液を得た。本重合体の組成はモル%において
(a1):(a2)=83:17である。
メタクリレート10g、オクタデシルメタクリレート6
5gを使用する以外、合成例A1と同様な方法で重合を
行い、重量平均分子量4.9万、ポリマー濃度59%の
重合体溶液を得た。本重合体の組成はモル%において
(a1):(a2)=88:12である。
クリレート100g、テトラデシルメタクリレート10
0g、セチルメタクリレート50g、オクタデシルメタ
クリレート15gを使用する以外、合成例A1と同様な
方法で重合を行い、重量平均分子量5.2万、ポリマー
濃度59%の重合体溶液を得た。本重合体の組成はモル
%において(a1):(a2)=70:30である。
記載の単量体である炭素数12、炭素数13、炭素数1
4および炭素数15からなるオキソアルコール(各アル
コールの組成比は重量%でC12/C13/C14/C
15=20/30/30/20)のメタクリレート49
0g、炭素数9、炭素数10および炭素数11からなる
オキソアルコール(各アルコールの組成比は重量%でC
9/C10/C11=20/50/30)のメタクリレ
ート5.0g、セチルメタクリレート1.5g、オクタ
デシルメタクリレート3.5gを使用する以外、合成例
A1と同様な方法で重合を行い、重量平均分子量5.0
万、ポリマー濃度59%の重合体溶液を得た。本重合体
の組成はモル%において(a1):(a2)=50:5
0である。
メタクリレート70g、オクタデシルメタクリレート8
0gを使用する以外、合成例A1と同様な方法で重合を
行い、重量平均分子量4.0万、ポリマー濃度59%の
重合体溶液を得た。本重合体の組成はモル%において
(b1):(b2)=75:25である。
および炭素数13を有するオキソアルコールで各アルコ
ールの組成比は重量%でC12/C13=40/60)
のメタクリレート250g、ドバノール45(合成例A
2に同じ)のメタクリレート250gを使用する以外、
合成例A1と同様な方法で重合を行い、重量平均分子量
6.0万、ポリマー濃度59%の重合体溶液を得た。本
重合体の組成はモル%において(b1):(b2)=5
2:48である。
タクリレート200g、ドバノール45(合成例A2に
同じ)のメタクリレート200g、セチルメタクリレー
ト60g、オクタデシルメタクリレート40gを使用す
る以外、合成例A1と同様な方法で重合を行い、重量平
均分子量5.6万、ポリマー濃度59%の重合体溶液を
得た。本重合体の組成はモル%において(b1):(b
2)=44:56である。
メタクリレート35g、オクタデシルメタクリレート1
5gを使用する以外、合成例A1と同様な方法で重合を
行い、重量平均分子量5.2万、ポリマー濃度59%の
重合体溶液を得た。本重合体の組成はモル%において
(b1):(b2)=92:8である。
g、セチルメタクリレート195g、オクタデシルメタ
クリレート70gを使用する以外、合成例A1と同様な
方法で重合を行い、重量平均分子量5.7万、ポリマー
濃度59%の重合体溶液を得た。本重合体の組成はモル
%において(b1):(b2)=60:40である。
記載の単量体である炭素数12、炭素数13、炭素数1
4および炭素数15からなるオキソアルコール(各アル
コールの組成比は重量%でC12/C13/C14/C
15=20/30/30/20)のメタクリレート50
g、炭素数9、炭素数10および炭素数11からなるオ
キソアルコール(各アルコールの組成比は重量%でC9
/C10/C11=20/50/30)のメタクリレー
ト223g、セチルメタクリレート68g、オクタデシ
ルメタクリレート159gを使用する以外、合成例A1
と同様な方法で重合を行い、重量平均分子量5.5万、
ポリマー濃度59%の重合体溶液を得た。本重合体の組
成はモル%において(b1):(b2)=49:51で
ある。
タクリレート330g、オクタデシルメタクリレート8
5gを使用する以外、合成例A1と同様な方法で重合を
行い、重量平均分子量5.1万、ポリマー濃度59%の
重合体溶液を得た。本重合体の組成はモル%において
(c1):(c2)=20:80である。
タクリレート130g、セチルメタクリレート310
g、オクタデシルメタクリレート60gを使用する以
外、合成例A1と同様な方法で重合を行い、重量平均分
子量5.7万、ポリマー濃度59%の重合体溶液を得
た。本重合体の組成はモル%において(c1):(c
2)=30:70である。
ール45(合成例A2に同じ)のメタクリレート155
g、ドコシルタメクリレート70g、を使用する以外、
合成例A1と同様な方法で重合を行い、重量平均分子量
5.2万、ポリマー濃度59%の重合体溶液を得た。本
重合体の組成はモル%において(c1):(c2)=6
0:40である。
タクリレート45g、ドバノール45(合成例A2に同
じ)のメタクリレート95g、セチルメタクリレート2
50g、オクタデシルメタクリレート110gを使用す
る以外、合成例A1と同様な方法で重合を行い、重量平
均分子量5.5万、ポリマー濃度59%の重合体溶液を
得た。本重合体の組成はモル%において(c1):(c
2)=10:90である。
45(合成例A2に同じ)280g、セチルメタクリレ
ート90g、オクタデシルメタクリレート35gを使用
する以外、合成例A1と同様な方法で重合を行い、重量
平均分子量5.4万、ポリマー濃度59%の重合体溶液
を得た。本重合体の組成はモル%において(c1):
(c2)=20:80である。
体溶液Bの合成例B1〜B6および重合体溶液C1〜C
4を表1に示す割合(重量%)で配合し、表1に示す実
施例1〜6および比較例7〜9の本発明の流動点降下剤
を得た。
ル油)、および、高粘度基油B(粘度指数140の35
0ニュートラル油)に実施例1〜6、並びに比較例7〜
9の流動点降下剤を各々0.3および0.5重量%加え
均一に混合し、JISK−2269に従い流動点を測定
した。表2から明らかなように本発明の流動点降下剤
は、いずれの高粘度指数基油に対しても、非常に低い流
動点を与える。
に、本発明の流動点降下剤は高粘度指数油に対し非常に
低い流動点を与えることが判る。
Claims (2)
- 【請求項1】 炭素数が6〜13のアルキル基を有する
アルキル(メタ)アクリレート(a1)を0〜97モル
%、炭素数14〜24のアルキル基を有するアルキル
(メタ)アクリレート(a2)を3〜100モル%から
構成される重合体(A)と、炭素数6〜13のアルキル
基を有するアルキル(メタ)アクリレート(b1)を3
〜94モル%、炭素数14〜24のアルキル基を有する
アルキル(メタ)アクリレート(b2)を6〜97モル
%から構成される重合体(B)と、炭素数6〜13のア
ルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート(c
1)を6〜91モル%、炭素数14〜24のアルキル基
を有すアルキル(メタ)アクリレート(c2)を9〜9
4モル%から構成される重合体(C)との混合物からな
り、(a1)、(b1)および(c1)のモル%がそれ
ぞれ3モル%以上異なり、且つ(a2)、(b2)およ
び(c2)のモル%がそれぞれ3モル%以上異なり、
(A)、(B)および(C)が、それぞれ10〜80重
量%含有されている、異性化パラフィンを含有する高粘
度指数油用の流動点降下剤。 - 【請求項2】 エンジン油用、駆動系潤滑油用または作
動油用である請求項1記載の降下剤。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP13597997A JP3872167B2 (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | 流動点降下剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13597997A JP3872167B2 (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | 流動点降下剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10310758A true JPH10310758A (ja) | 1998-11-24 |
JP3872167B2 JP3872167B2 (ja) | 2007-01-24 |
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JP13597997A Expired - Fee Related JP3872167B2 (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | 流動点降下剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3872167B2 (ja) |
Cited By (19)
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---|---|---|---|---|
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