JP2008024908A - 粘度指数向上剤および潤滑油組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】 剪断安定性、粘度指数向上能および低温粘度に優れた粘度指数向上剤を提供する。
【解決手段】 一般式（１）で示されるアルキル（メタ）アクリレート（ａ）を必須構成単量体としてなる共重合体（Ａ）からなる粘度指数向上剤である。
【化１２】

式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基であり；
【化１３】

における炭素数は２８〜８０であって、Ｒ²、Ｒ³は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり；Ｒ⁴、Ｒ⁵は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、但し、Ｒ³、Ｒ⁵は同時に水素原子ではない；ｎ,kは４〜３６の整数であり；Ａ¹は炭素数２〜４のアルキレン基であり；ｍは０または１〜２０の整数である。
【選択図】なし

Description

本発明は粘度指数向上剤、それを含む潤滑油組成物、およびビニル単量体に関する。

近年、地球環境保護の気運が高まり、自動車の省燃費性がより一層要求されてきている。省燃費化の１つの手段として潤滑油の低粘度化による粘性抵抗の低減が挙げられる。しかしながら、単に低粘度化すると液漏れや焼き付きといった問題が生じてくる。また、自動車の快適性能への要求もより一層厳しくなり、中でも低温でのシフト操作性や低温始動性が求められている。これらの問題を解決するためには、一般に粘度指数を上げることが必要とされ、従来から各種の粘度指数向上剤が提案され、特にポリメタクリレート系の共重合体からなる粘度指数向上剤が多く提案されている（例えば特許文献−１〜６）。さらに、最近ではスラッジ分散性、摩擦特性、低温粘度およびせん断安定性に優れた粘度指数向上剤として、特に分岐アルキル基を有するポリメタクリレート系共重合体およびこれらと燐系化合物との組み合わせなどが提案されている（特許文献−７、８）。
特開平７−４８４２１号公報 特開平７−６２３７２号公報 特許公報第２７３２１８７号 特許公報第２９４１３９２号 特許２７３２１８７号公報 特開２００２−３０２６８７号公報 特開２００４−１２４０８０号公報 特開２００５−１８７７３６号公報

しかし、従来のポリメタクリレート系粘度指数向上剤は、粘度指数効果は十分であるが、低温粘度が悪いという問題点があった。

本発明者らは、鋭意検討した結果、特定の分岐構造を有するアルキル（メタ）アクリレート系単量体から構成される共重合体が、剪断安定性、粘度指数向上能および低温粘度に優れていることを見出し本発明に至った。
すなわち本発明は、一般式（１）で示されるアルキル（メタ）アクリレート（ａ）を必須構成単量体としてなる共重合体（Ａ）からなる粘度指数向上剤；１０〜９０重量％の該粘度指数向上剤および１０〜９０重量％の希釈溶剤（Ｄ）からなる粘度指数向上剤組成物；該粘度指数向上剤および基油を含有し、基油が２〜１０ｍｍ²／ｓの１００℃での動粘
度と１６０℃以上の引火点を有し、潤滑油組成物の重量に基づいて共重合体（Ａ）を０．１〜３０重量％含むことを特徴とする潤滑油組成物；および、それを構成する特定の単量体である。

式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基であり；

における炭素数は２８〜８０であって、Ｒ²、Ｒ³は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり；Ｒ⁴、Ｒ⁵は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、但し、Ｒ³、Ｒ⁵は同時に水素原子ではない；ｎ,kは４〜３６の整数であり；Ａ¹は炭素数２〜４のアルキレン基であり；ｍは０または１〜２０の整数である。

本発明の粘度指数向上剤は、剪断安定性、粘度指数向上能、抗酸化性および摩擦特性に優れているだけでなく、低温粘度にも優れている。

本発明の粘度指数向上剤は共重合体（Ａ）［以下において、単に（Ａ）と表記することがある］からなり、（Ａ）は一般式（１）で示される（メタ）アクリレート（ａ）を必須構成単量体とする。
なお、「（メタ）アクリレート」はメタクリレート（メタクリル酸エステル）およびアクリレート（アクリル酸エステル）を意味する。

一般式（１）においてＲ¹は好ましくはメチル基である。
一般式（１）のうちの下記一般式（２）で示されるアルキル基部分の炭素数は通常２８〜８０、低温粘度の観点から好ましくは２８〜５６、さらに好ましくは２８〜４８、特に好ましくは２８〜３６とりわけ好ましくは３２〜３６である。

Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵のうちの炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基およびイソプロピル基が挙げられる。
Ｒ²およびＲ⁴のうち好ましいのは水素原子およびメチル基であり、特に好ましくは水素原子である。
Ｒ³およびＲ⁵のうち好ましいのは水素原子およびメチル基である。
ｎおよびｋは通常４〜３６の整数であって、低温粘度の観点から好ましくは８〜１５で
ある。
また、低温粘度の観点から、ｎ個のＲ³およびｋ個のＲ⁵の合計のうち、少なくとも１個、好ましくは１〜６個、さらに好ましくは１〜４個がメチル基であり、残りが水素原子であることが好ましく、ｎ個のＲ³およびｋ個のＲ⁵のいずれにも少なくとも１個のメチル基を有することは特に好ましい。
また、ｋ個のＲ⁵がいずれも水素原子の場合は、ｎ個のＲ³のうち、少なくとも１個、好ましくは１〜４個、さらに好ましくは１〜３個がメチル基であり、残りが水素原子であることが好ましい。
一般式（１）におけるＡは炭素数２〜４のアルキレン基であり、例えばエチレン基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、１，２−ブチレン基および１，４−ブチレン基が挙げられる。これらのうち好ましいのはエチレン基および１，２−プロピレン基である。
ｍは、溶解性と低温粘度の観点から、好ましくは０または１〜１０、さらに好ましくは０または１〜５、特に好ましくは０である。

一般式（１）で示される（メタ）アクリレート（ａ）の具体例としては、以下のものが挙げられ、これらの混合物も使用できる。
（１）ｎ個のＲ³およびｋ個のＲ⁵のうち１個がメチル基で残りが水素原子であるもの；
一般式（２）で示されるアルキル基の炭素数が２８で、ｎ＝１２、ｋ＝９のもの；
２−ドデシル−３−メチルペンタデシル、２−ドデシル−４−メチルペンタデシル、２−ドデシル−５−メチルペンタデシル、２−ドデシル−６−メチルペンタデシル、２−ドデシル−７−メチルペンタデシル、２−ドデシル−８−メチルペンタデシル、２−ドデシル−９−メチルペンタデシル、２−ドデシル−１０−メチルペンタデシル、２−ドデシル−１１−メチルペンタデシル、２−ドデシル−１２−メチルペンタデシル、２−ドデシル−１３−メチルペンタデシルおよび２−ドデシル−１４−メチルペンタデシル（メタ）アクリレートなど：
一般式（２）で示されるアルキル基の炭素数が３０で、ｎ＝１２、ｋ＝１１のもの；
２−テトラデシル−３−メチルペンタデシル、２−テトラデシル−４−メチルペンタデシル、２−テトラデシル−５−メチルペンタデシル、２−テトラデシル−６−メチルペンタデシル、２−テトラデシル−７−メチルペンタデシル、２−テトラデシル−８−メチルペンタデシル、２−テトラデシル−９−メチルペンタデシル、２−テトラデシル−１０−メチルペンタデシル、２−テトラデシル−１１−メチルペンタデシル、２−テトラデシル−１２−メチルペンタデシル、２−テトラデシル−１３−メチルペンタデシルおよび２−テトラデシル−１４−メチルペンタデシル（メタ）アクリレートなど：
一般式（２）で示されるアルキル基の炭素数が３２でｎ＝１２、ｋ＝１３のもの；
２−（１−メチルトリデシル）オクタデシル、２−（２−メチルトリデシル）オクタデシルおよび２−（１２−メチルトリデシル）オクタデシル（メタ）アクリレートなど：
一般式（２）で示されるアルキル基の炭素数が３４でｎ＝１２、ｋ＝１５のもの；
２−（１−メチルトリデシル）エイコシル、２−（２−メチルトリデシル）エイコシルおよび２−（１２−メチルトリデシル）エイコシル（メタ）アクリレートなど：
一般式（２）で示されるアルキル基の炭素数が３６でｎ＝１２、ｋ＝１７のもの；
２−（１−メチルトリデシル）ドコシル、２−（２−メチルトリデシル）ドコシルおよび２−（１２−メチルトリデシル）ドコシル（メタ）アクリレートなど：

（２）ｎ個のＲ³およびｋ個のＲ⁵のいずれにも１個のメチル基を有し、残りが水素原子であるもの；
一般式（２）で示されるアルキル基の炭素数が２８でｎ＝１０、ｋ＝１０のもの：
２−（１−メチルウンデシル）−５−メチルペンタデシル，２−（１０−メチルウンデシル）−５−メチルペンタデシル、２−（１−メチルウンデシル）−１４−メチルペンタデシルおよび２−（１０−メチルウンデシル）−１４−メチルペンタデシル（メタ）アクリ
レートなど；
一般式（２）で示されるアルキル基の炭素数が３２でｎ＝１２、ｋ＝１２のもの：
２−（１−メチルトリデシル）−５−メチルヘプタデシル，２−（１２−メチルトリデシル）−５−メチルヘプタデシル、２−（１−メチルトリデシル）−１６−メチルヘプタデシルおよび２−（１２−メチルトリデシル）−１６−メチルヘプタデシル（メタ）アクリレートなど；
一般式（２）で示されるアルキル基の炭素数が３４でｎ＝１３、ｋ＝１３のもの：
２−（１−メチルテトラデシル）−５−メチルオクタデシル，２−（１３−メチルテトラデシル）−５−メチルオクタデシル、２−（１−メチルテトラデシル）−１７−メチルオクタデシルおよび２−（１３−メチルテトラデシル）−１７−メチルオクタデシル（メタ）アクリレートなど；

（３）ｎ個のＲ³およびｋ個のＲ⁵のうちの３個がメチル基で残りが水素原子であるもの；一般式（２）で示されるアルキル基の炭素数が３２でｎ＝１１、ｋ＝１２のもの：
２−（１，５−ジメチルドデシル）−５−メチルヘプタデシルおよび２−（４，１２−ジメチルドデシル）−５−メチルヘプタデシル（メタ）アクリレートなど；
一般式（２）で示されるアルキル基の炭素数が３４でｎ＝１２、ｋ＝１３のもの：
、２−（１，５−ジメチルトリデシル）−５−メチルオクタデシルおよび２−（４，１２−ジメチルトリデシル）−１７−メチルオクタデシル（メタ）アクリレートなど；
（４）ｎ個のＲ³およびｋ個のＲ⁵のうちの４個がメチル基で残りが水素原子であるもの；一般式（２）で示されるアルキル基の炭素数が３２でｎ＝１１、ｋ＝１１のもの：
２−（１，５−ジメチルドデシル）−５，１０−ジメチルヘキサデシル，２−（５，１１−ジメチルドデシル）−５，１０−ジメチルヘキサデシル、２−（１，５−ジメチルドデシル）−７，１５−ジメチルヘキサデシルおよび２−（５，１１−ジメチルドデシル）−７，１５−ジメチルヘキサデシル（メタ）アクリレートなど；
一般式（２）で示されるアルキル基の炭素数が３４でｎ＝１２、ｋ＝１２のもの：
２−（１，５−ジメチルトリデシル）−５，１０−ジメチルヘプタデシル，２−（５，１２−ジメチルトリデシル）−５，１０−ジメチルヘプタデシル、２−（１，５−ジメチルトリデシル）−７，１６−ジメチルヘプタデシルおよび２−（５，１１−ジメチルトリデシル）−７，１６−ジメチルヘプタデシル（メタ）アクリレートなど；

（メタ）アクリレート（ａ）のうち、粘度指数の観点から好ましいのは、一般式（１）におけるｎ個のＲ³およびｋ個のＲ⁵のうちの１〜４個がメチル基であって残りが水素原子である（メタ）アクリレート、または（ａ）が２種以上からなり、一般式（１）におけるｎ個のＲ³およびｋ個のＲ⁵のうちの平均で１〜４個がメチル基であって残りが水素原子である（メタ）アクリレートの混合物である。
さらに好ましいのは、（ａ）が、一般式（２）で示されるアルキル基の炭素数が２８〜３６、とりわけ炭素数が３２〜３４であり、ｍが０であるアルキル（メタ）アクリレートの２種以上の混合物である。

（ａ）は、通常、下記一般式（７）で示される脂肪族飽和アルコールもしくはそのアルキレンオキサイド付加物、および（メタ）アクリル酸もしくはその低級アルキルエステルから合成される。

式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｎおよびｋはいずれも一般式（１）におけるものと同様である。
上記のアルコールとしては、メチル分岐オレフィンのオキソアルコール同士をゲルベ反応により２量化したアルコール、オキソアルコールとメチル分岐オレフィンのオキソアルコールをゲルベ反応により縮合させたアルコール、天然系アルコールとメチル分岐オレフィンのオキソアルコールをゲルベ反応により縮合させたアルコールおよびこれらアルコールのアルキレンオキサイド付加物が挙げられる。これらのなかで、低温粘度の観点から好ましくは、メチル分岐オレフィンのオキソアルコール同士をゲルベ反応により２量化したアルコールである。前駆体のメチル分岐オレフィンのオキソアルコールとしては「ネオドール６７」（Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）（「ネオドール」は登録商標）が市販されている。オキソアルコールとしては、「ネオドール２３」および「ネオドール４５」（シェル化学株式会社製）が挙げられる。
なお、エチレン／プロピレンオリゴマーなどのビニル重合体を残基とするアルコールは炭素数の分布が広いので好ましくない。

共重合体（Ａ）は、（ａ）以外に、必要により、炭素数１〜４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（ｂ１）；炭素数８〜１７のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートおよび炭素数１８〜２４の直鎖アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートから選ばれる１種以上の単量体（ｂ２）；並びにその他の単量体（ｃ）〜（ｍ）からなる群から選ばれる１種以上の単量体；から構成されていてもよい。

（ｂ１）には、メチル、エチル、ｎ−およびイソ−プロピル、並びにｎ−、イソ−、ｓｅｃ−およびｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレートが含まれる。

（ｂ２）には、炭素数８〜１７の直鎖アルキル（メタ）アクリレートおよび炭素数８〜１７の分岐アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（ｂ２１）、並びに炭素数１８〜２４の直鎖アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（ｂ２２）が含まれる。

（ｂ２１）には、炭素数８〜１７の直鎖アルキル（メタ）アクリレート（ｂ２１１）および炭素数８〜１７の分岐アルキル（メタ）アクリレート（ｂ２１２）が含まれる。
（ｂ２１１）としては、例えばｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシルおよびｎ−オクタデシルメタクリレート、並びにｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−トリデシルおよびn-ペンタデシルメタクリレートなどが挙げられ、さらにこれらに対応するアクリレート、例えばｎ−ドデシルアクリレートなど、およびチーグラーアルコールの（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
（ｂ２１２）としては、例えばイソオクチル、２−エチルヘキシル、イソノニル、イソデシル、２−メチルウンデシル、および２−メチルドデシル（メタ）アクリレートが挙げられる。
（ｂ２１）としてはさらに、炭素数８〜１７の直鎖アルコールおよび炭素数８〜１７の分岐アルコールの混合物の（メタ）アクリレート（ｂ２１３）が挙げられる。
（ｂ２１１）と（ｂ２１２）の混合物としては、例えばオキソアルコールの（メタ）アクリレートが挙げられ、オキソアルコールとしては、「ネオドール２３」および「ネオドール４５」（シェル化学株式会社製）、並びに「オキソコール１２１３」および「オキソコール１４１５」（日産化学株式会社製）などが挙げられる。
（ｂ２１）のうちで好ましいのは、粘度指数および低温粘度の観点から、炭素数１２〜１７（さらに炭素数１２〜１５）アルキル（メタ）アクリレート、特に炭素数１２〜１７の（さらに１２〜１５）直鎖アルキル（メタ）アクリレートである。

（ｂ２２）には炭素数１８〜２４の直鎖アルキル（メタ）アクリレート、例えばｎ−オクタデシル（アクリレート、ｎ−ノナデシル（メタ）アクリレート、ｎ−エイコシルメタクリレート、ｎ−エイコシルアクリレート、ｎ−ドコシル（メタ）アクリレートおよびｎ−テトラコシル（メタ）アクリレートが挙げられる。（ｂ２２）のうち、粘度指数および低温粘度の観点から好ましいのはｎ−オクタデシル（メタ）アクリレートである。

単量体（ｃ）〜（ｍ）としては以下のものが挙げられる。

（ｃ）水酸基、アミド基またはカルボキシル基含有単量体：
（ｃ１）水酸基含有単量体、
（ｃ１１）水酸基含有（メタ）アクリル酸エステル
炭素数２〜４のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート［例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートおよび２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートなど］および３〜８個の水酸基を含有する多価アルコールの（メタ）アクリレート［グリセリンモノ−およびジ−（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンモノ−およびジ−（メタ）アクリレート並びに蔗糖（メタ）アクリレートなど］
（ｃ１２）炭素数２〜１２のアルケノール：
ビニルアルコール（酢酸ビニル単位の加水分解により形成される）、及び炭素数３〜１２のアルケノール［（メタ）アリルアルコール、（イソ）プロペニルアルコール、１−ブテン−３−オール、１−ブテン−４−オールおよび１−オクテノールなど］。
（ｃ１３）炭素数３〜１２のアルケニル基を有する水酸基含有アルケニルエーテル；
例えばヒドロキシアルキル（炭素数１〜６）アルケニル（炭素数３〜１２）エーテル［例えば２−ヒドロキシエチルプロペニルエーテル、並びに多価アルコールの炭素数３〜１２のアルケニルエーテル｛トリメチロールプロパンモノ−およびジ−（メタ）アリルエーテルおよび蔗糖（メタ）アリルエーテルなど｝］。
（ｃ１４）水酸基含有芳香族単量体；
ｏ−、ｍ−またはｐ−ヒドロキシスチレンなど。
（ｃ１５）単量体（ｃ１１）〜（ｃ１４）の（ポリ）オキシアルキレンエーテル；

（ｃ１）のうちで好ましいのは（ｃ１１）、特に炭素数２〜４のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、とりわけ好ましいのはヒドロキシエチルアクリレート、特にヒドロキシエチルメタクリレートである。

（ｃ２）アミド基含有単量体：
（ｃ２１）（メタ）アクリルアミド類：
非置換およびアルキル置換アクリルアミド［例えば、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−モノ−アルキル（炭素数１〜４））およびＮ，Ｎ−ジ−アルキル（炭素数１〜４）−置換（メタ）アクリルアミド］、ヒドロキシアルキル置換アクリルアミド［例えばＮ−モノ−ヒドロキシアルキル（炭素数１〜４）およびＮ，Ｎ−ジ−ヒドロキシアルキル（炭素数１〜４）置換（メタ）アクリルアミド］、およびＮ−ビニルカルボン酸アミド［例えばＮ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミドおよびＮ−ビニルラクタム（Ｎ−ビニルピロリドンなど）］。

（ｃ２）のうちで好ましいのは非置換およびアルキル置換アクリルアミド、特に（メタ）アクリルアミド、とりわけアクリルアミドである。

（ｃ３）カルボキシル基含有単量体：
不飽和モノカルボン酸［メタクリル酸、アクリル酸、（イソ）クロトン酸およびシンナミック酸など］、不飽和ジカルボン酸［マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸など］、および不飽和ジカルボン酸のモノアルキル（炭素数１〜８）エステル［モノア
ルキルマレート、モノアルキルフマレートおよびモノアルキルイタコネートなど］
単量体（ｃ）のうちで、粘度指数および剪断安定性の観点から好ましいのは（ｃ１）および（ｃ２）、特に（ｃ１）である。

（ｄ）（ａ）、（ｂ１）および（ｂ２）以外のアルキル（メタ）アクリレート：
（ｄ１）炭素数５〜７のアルキル（メタ）アクリレート［ｎ−、ネオ−およびイソ−ペンチル、並びにｎ−およびイソ−ヘキシル（メタ）アクリレートなど］；
（ｄ２）（ａ）以外の炭素数１８〜３６の分岐アルキル（メタ）アクリレート［２−デシルテトラデシル（メタ）アクリレート、２−オクチルドデシル（メタ）アクリレート、２−ドデシルヘキサデシル（メタ）アクリレートなど］。

（ｅ）炭素数２〜２０の不飽和炭化水素：
（ｅ１）炭素数２〜２０の不飽和脂肪族炭化水素［炭素数２〜２０のアルケン（エチレン、プロピレン、イソブテン、ブテン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセンおよびオクタデセン）、炭素数４〜１２のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン、１，４−ペンタジエン、１，６−ヘプタジエンおよび１，７−オクタジエン）］；
（ｅ２）炭素数５〜２０の不飽和脂環式炭化水素［シクロアルケン（シクロヘキセンなど）、ジシクロアルカジエン（シクロペンタジエンおよびジシクロペンタジエンなど）、環式テルペン（ピネンおよびリモネンなど）、ビニル（ジ）シクロアルケン（ビニルシクロヘキセンなど）、エチリデン（ジ）シクロアルケン（エチリデンビシクロヘプテンおよびエチリデンノルボルネンなど）および芳香環含有シクロアルケン（インデンなど）］；
（ｅ３）不飽和芳香族炭化水素［スチレンおよびその誘導体、例えば炭素数１〜２０のハイドロカルビル置換スチレン（α−メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４−ジメチルスチレン、４−エチルスチレン、４−イソプロピルスチレン、４−ブチルスチレン、４−フェニルスチレン、４−シクロヘキシルスチレン、４−ベンジルスチレンおよび４−クロチルベンゼンなど）および炭素数２〜１０のアルケニルナフタレン（２−ビニルナフタレンなど）］。

（ｆ）ビニルケトン：
炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数６〜８のアリールビニルケトン（メチルビニルケトン、エチルビニルケトンおよびフェニルビニルケトンなど。

（ｇ）エポキシ基含有不飽和単量体：
エポキシ基含有アクリル系単量体｛グリシジル（メタ）アクリレートなど｝およびエポキシ基含有する炭素数２〜１０のアルケニル（好ましくは炭素数３〜６のアルケニル）エーテル｛グリシジル（メタ）アリルエーテルなど｝。
（ｈ）ハロゲン原子含有不飽和単量体：
ビニルまたはビニリデンハロゲン化物（塩化ビニル、臭化ビニルおよび塩化ビニリデン）、炭素数３〜６のアルケニルハロゲン化物｛塩化（メタ）アリル｝およびハロゲン置換スチレン｛（ジ）クロロスチレンなど｝。
（ｉ）アルキルアルケニルエーテル：
アルキル（炭素数１〜１０）アルケニル（炭素数２〜１０）エーテル［アルキルビニルエーテル（メチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテルおよびエチルビニルエーテル）並びにアルキル（メタ）アリルエーテルおよび（イソ）プロペニルエーテル（メチルアリルエーテルおよびエチルアリルエーテル）など］；

（ｊ）アルケニルカルボキシレート：
アルケニル（炭素数２〜１０）カルボキシレート（炭素数１〜１０）［酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、ヘプタン酸ビニル、２−エチルヘキサン酸ビニルおよびｎ−オクタン酸ビニルなど］。（ｊ）のうちで好ましいのは酢酸ビニル
およびプロピオン酸ビニルである。

（Ｋ）アミド基含有単量体（ｃ２）以外の窒素原子含有不飽和単量体：
（ｋ１）アミノ基含有単量体、
（ｋ１１）アミノ基含有脂肪族単量体、
アミノ基含有（メタ）アクリレート［（モノ−アルキル（炭素数１〜４））アミノアルキル（炭素数２〜６）（メタ）アクリレート｛アミノエチル、アミノプロピル、メチルアミノエチル、エチルアミノエチル、ブチルアミノエチルおよびメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート｝、ジ−アルキル（炭素数１〜４）アミノアルキル（炭素数２〜６）（メタ）アクリレート｛ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートおよびジブチルアミノエチル（メタ）アクリレート｝］、これらの（メタ）アクリレートに対応するアミノ基含有（メタ）アクリルアミド、およびアルケニルアミン［例えば（ジ）（メタ）アリルアミンおよび（イソ）クロチルアミンなど］；
（ｋ１２）アミノ基含有複素環式単量体、
アミノ基含有複素環式アクリル系単量体［モルホリノ−アルキル（炭素数２〜６）（メタ）アクリレート｛モルホリノエチル（メタ）アクリレート｝］、ビニル置換複素環式アミン［ビニルピリジン（４−および２−ビニルピリジン）］、Ｎ−ビニルピロールおよびＮ−ビニルピロリジンなど；。
（ｋ１３）アミノ基含有芳香族単量体、
アミノスチレン類［アミノスチレンおよび（ジ）メチルアミノスチレンなど］。
（ｋ１４）上記のアミノ基含有単量体の塩［塩酸塩、リン酸塩および炭素数１〜８のカルボン酸塩］；

（ｋ２）第４級アンモニウム塩基含有単量体、
上記の（ｋ１１）〜（ｋ１３）の４級化によって得られる第４級アンモニウム塩であって、４級化剤としては炭素数１〜８のアルキルハロゲン化物（メチルクロライドなど）、ベンジルハライド（塩化ベンジルなど）、ジアルキル（炭素数１〜２）サルフェート（ジメチルサルフェートおよびジエチルサルフェート）およびジＣ1-2アルキルカーボネート（
ジメチルカーボネートなど）が使用できる。
また、（ｋ２）には、１種または２種以上のアルキレン（炭素数２〜４）オキサイド（エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイド）で（ｋ１４）を４級化することにより得られ第４級アンモニウム塩も含まれる。

（ｋ３）ニトリルまたはニトロ基含有単量体［（メタ）アクリロニトリルおよびニトロスチレンなど］。

（Ａ）が清浄性を必要とされる場合は、単量体（ｋ）［特に（ｋ１１２）および（ｋ１２１）、とりわけジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートおよびモルホリノエチル（メタ）アクリレート］を使用することが好ましい。

（ｍ）不飽和ジカルボン酸ジアルキルエステル：
不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマル酸、イタコン酸およびシトラコン酸など）炭素数１〜４０（好ましくは１〜２０）のハイドロカルビル（アルキル、シクロアルキルおよびアラルキル）エステル［ジメチル、ジエチルおよびジオクチルマレート、並びに対応するフマレートおよびイタコネートなど］。

共重合体（Ａ）は、（ａ）以外に、さらに他の単量体を構成単量体とする場合、下記の（１）〜（３）を構成単量体としてなる共重合体であることが低温粘度と粘度指数の観点から好ましい。
（１）：（ａ）好ましくは３〜９５重量％、
（２）：炭素数１〜４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（ｂ１）を好ましくは５〜７０重量％、
（３）：炭素数８〜１７のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート並びに炭素数１８〜２４の直鎖アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートから選ばれる１種以上の単量体（ｂ２）を好ましくは０．１〜９０重量％。
共重合体（Ａ）のさらに好ましい構成単量体の構成割合は下記表１に示した通りである。

共重合体（Ａ）の重量平均分子量は（以下Ｍｗと略す）通常５，０００〜１，０００，０００である。
Ｍｗが５，０００未満では、粘度指数向上能に乏しい。１，０００，０００を越えると剪断安定性に乏しくなる。なお、Ｍｗは、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーによって測定されるものであり、ポリスチレンに換算して求めたものである。
（Ａ）のＭｗは、基油の種類、（Ａ）の添加の目的および得られる潤滑油組成物の用途によって異なるが、粘度指数向上能と剪断安定性の観点から、潤滑油組成物の用途によって下記表２に記載の範囲が好ましい。（Ａ）のＭｗは、重合時の温度、単量体濃度（溶媒濃度）、触媒量または連鎖移動剤量などにより調整できる。

（Ａ）は通常８．６〜１１、基油への溶解性と粘度指数向上効果の観点から好ましくは９．２〜１０．５、特に９．４〜９．８のＳＰ値を有する。ＳＰ値はＦｅｄｏｒｓによる方法［Ｐｏｌｙｍ．Ｅｎｇ．Ｓｃｉ．１４（２）１５２，（１９７４）］によって計算できる。
（Ａ）のＳＰ値は、構成単位のそれぞれのＳＰ値を計算し、目的のＳＰ値になるように単量体の種類とモル比を採択することにより調整できる。
例えば、アルキル（メタ）アクリレートの場合、アルキル基の長さによりＳＰ値を調整することができる。

（Ａ）は、抗乳化性の観点から好ましくは０．５〜７、さらに好ましくは１〜６．５、特に好ましくは１．５〜６のＨＬＢを有する。本発明におけるＨＬＢは小田法のＨＬＢであり、有機化合物の有機性と無機性の概念（「新．界面活性剤入門」藤本武彦著、三洋化成工業株式会社発行、ｐ１９７−２０１）に基づいて定義されるものである。

共重合体（Ａ）は、公知の製造方法によって得ることができる。例えば前記の単量体を溶剤中で重合触媒存在下にラジカル重合することにより得られる。

溶剤としては、例えば、トルエン、キシレンまたは炭素数９〜１０のアルキルベンゼンなどの芳香族溶剤、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンおよびオクタンなどの脂肪族炭化水素（炭素数６〜１８）、２−プロパノール、１−ブタノールまたは２−ブタノールなどのアルコール系溶剤（炭素数３〜８）、メチルエチルケトンなどのケトン系溶剤、ＧＴＬ基油および鉱物油などが使用できる。好ましいのは鉱物油およびＧＴＬ基油である。
重合触媒としては、アゾ系触媒［例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（以下、ＡＤＶＮと略記）、ジメチル２，２−アゾビスイソブチレートなど］、過酸化物系触媒［例えば、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシネオヘプタノエート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシ２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−アミルパーオキシ２−エチルヘキサノエート、１，１，３，３
−テトラメチルブチルパーオキシ２−エチルヘキサノエート、ジブチルパーオキシトリメチルアジペート、ベンゾイルパーオキシド、クミルパーオキシド、ラウリルパーオキシドなど］が使用できる。
さらに、必要により連鎖移動剤［例えば、アルキル（炭素数２〜２０）メルカプタンなど］を使用することもできる。反応温度としては、５０〜１４０℃、好ましくは６０〜１２０℃である。また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合または懸濁重合により得ることもできる。さらに、共重合体の重合様式としては、ランダム付加重合、交互共重合、グラフト共重合、ブロック共重合のいずれでもよい。

本発明の粘度指数向上剤は無溶剤または粘度指数向上剤組成物［希釈溶剤（Ｄ）に溶解した溶液］の形態である。粘度指数向上剤組成物の方が、共重合体（Ａ）のみでは粘稠であっても稀釈溶剤（Ｄ）を含有させることによって、基油に添加する際に容易に溶解できる点で好ましい。
本発明の粘度指数向上剤組成物は、好ましくは１０〜９０重量％（以下において、特に限定しない限り％は重量％を表す）、さらに好ましくは２０〜９０％、特に好ましくは３０〜９０％の粘度指数向上剤、および好ましくは１０〜９０％、さらに好ましくは１０〜８０％、特に好ましくは１０〜７０％の希釈溶剤（Ｄ）からなる粘度指数向上剤組成物である。
希釈溶剤（Ｄ）の比率が高いほうが基油に容易に溶解する点で好ましいが、あまり多いのは経済的ではない。
稀釈溶剤（Ｄ）としては、前述の重合工程で使用できる溶剤をそのまま使用してもよく、新たに加えてもよい。
希釈溶剤（Ｄ）としては、脂肪族溶剤［炭素数６〜１８の脂肪族炭化水素（ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、オクタン、デカリン、灯油など）］；芳香族溶剤｛炭素数７〜１５の芳香族溶剤［トルエン、キシレン、エチルベンゼン、炭素数９の芳香族混合溶剤（トリメチルベンゼン、エチルトルエンなどの混合物）、炭素数１０〜１１の芳香族混合溶剤など］、鉱物油［例えば、溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有するおよびまたは水素化分解による高粘度指数油、ナフテン油]、合成潤滑油［炭化水素契合性
潤滑油（ポリαオレフィン系合成潤滑油、ＧＴＬ基油）、エステル系合成潤滑油]などであり、これらのうち好ましいものは鉱物油およびＧＴＬ基油である。

ＧＴＬ基油は、天然ガスからＧＴＬ技術により合成されたＣＯやＨ₂を原料にしてフィッシャー−トロプシュ合成プロセスにより液化炭化水素を製造し、さらに処理して得られる潤滑油基油であり、具体的な液化炭化水素の製造法としては米国特許５３８４３３６号明細書、米国特許６７４０６２１号明細書に、液化炭化水素からＧＴＬ基油を製造する方法としては特表２００６−５０９８９９号公報などに記載されている

稀釈溶剤（Ｄ）として好ましいのは１２０℃以上、さらに好ましくは１３０℃以上、特に好ましくは１５０℃以上、とりわけ好ましくは１６０℃以上の引火点を有する稀釈溶剤である。 稀釈溶剤（Ｄ）の引火点が１２０℃以上であると、稀釈溶剤（Ｄ）を含む粘度指数向上剤組成物を高温でも安全に取り扱うことができる。
引火点が１２０℃以上の稀釈溶剤としては、「ＳＫ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製；ＹＵ
ＢＡＳＥ ２」（引火点：１６０℃）、「ＳＫ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製；ＹＵＢＡＳＥ
３」（引火点：１９４℃）などが挙げられる。

本発明の潤滑油組成物は、上記の粘度指数向上剤および基油を含有し、基油が２〜１０ｍｍ²／ｓの１００℃での動粘度と１６０℃以上の引火点を有し、潤滑油組成物の重量に基づいて共重合体（Ａ）を０．１〜３０％含むことを特徴とする。
なお、粘度指数向上剤が粘度指数向上剤組成物の形態で基油に添加される場合は、潤滑油組成物には希釈溶剤（Ｄ）も含まれる。

基油としては前述の鉱物油および合成潤滑油などが挙げられる。
これらのうち好ましくは、イソパラフィンを含有するおよびまたは水素化分解による高粘度指数油、ポリαオレフィン系合成潤滑油、エステル系合成潤滑油およびＧＴＬ基油であり、特に好ましくはＧＴＬ基油である。これらは単独でも２種以上を併用してもよい。

基油の１００℃での動粘度は、潤滑油組成物の用途に応じて表３に示した好ましい範囲がある。
基油の動粘度が２ｍｍ²／ｓ未満であると油膜切れを生じて焼きつけを起こし易い。また１０ｍｍ²／ｓを超えると粘度指数が低下する。
また、基油の引火点は、通常１６０℃以上、好ましくは１８０℃以上、さらに好ましくは１９０℃以上、特に好ましくは２００℃以上である。引火点が１６０℃未満の基油を使用すると、潤滑油組成物の引火点が低くなり、火災の危険性が高く、安全に使用できない。

また、基油の粘度指数は好ましくは８０〜１８０、さらに好ましくは１００〜１８０、特に好ましくは１０５〜１８０、さらに好ましくは１２０〜１８０である。このような基油を使用すると、粘度指数がさらに高くなり省燃費性がさらに良好となる。

また、基油の流動点は−１５℃以下が好ましい。さらに好ましくは−２０℃以下、特に好ましくは−２５℃以下、とりわけ好ましくは−２７℃以下である。基油の曇点がこの範囲であるとワックスの析出量が少なく低温粘度が良好である。

また、基油の曇点（ＪＩＳ Ｋ２２６９−１９９３年）は−５℃〜−７０℃が好ましい。さらに好ましくは−１５℃〜−６０℃である。基油の曇点がこの範囲であるとワックスの析出量が少なく低温粘度が良好である。

潤滑油組成物の重量に基づく共重合体（Ａ）の含量は通常０．１〜３０％であり、潤滑油組成物の用途に応じて表３に示した好ましい範囲がある。

本発明の潤滑油組成物は、さらに一般式（３）〜（６）のいずれかで示される有機燐化合物（Ｐ）の１種以上を含有していてもよい。有機燐化合物（Ｐ）を含むことによって摩
耗防止効果がさらに発揮しやすくなる。
Ｏ＝Ｐ（ＯＲ⁶）a（ＯＨ）3-a （３）
式中、ａは１〜３の整数；Ｒ⁶は各々炭素数４〜２４でアルキル基、アルケニル基、アリール基またはアルキル置換アリール基であり、ａ個のＲ⁶は同一でも異なっていてもよい。
具体的にはモノアルキルホスフェート、ジアルキルホスフェート、トリアルキルホスフェートまたはこれらに相当するアリールエステルなどが挙げられる。

Ｏ＝Ｐ（ＯＲ⁷）b（ＯＨ）3-b・ＮＨcＲ⁸3-c （４）
式中、ｂおよびｃは各々１または２の整数；Ｒ⁷およびＲ⁸は各々炭素数４以上でアルキル基、アルケニル基、アリール基またはアルキル置換アリール基であり、Ｒ⁷およびＲ⁸は同一でも相異なったものでもよい。
例えばモノアルキルホスフェート、モノアリールホスフェート、ジアルキルホスフェート、ジアリールホスフェートなどと、モノアルキルアミンまたはジアルキルアミンとの塩が挙げられる。

Ｐ（ＯＲ⁹）a（ＯＨ）3-a （５）
式中、ａは１〜３の整数；Ｒ⁹は各々炭素数４以上でアルキル基、アルケニル基、アリール基またはアルキル置換アリール基である。
例えばモノアルキルホスファイト、ジアルキルホスファイト、トリアルキルホスファイト、またはこれらに相当するアリールホスファイトなどがある。

Ｐ（ＯＲ¹⁰）b（ＯＨ）3-b・ＮＨcＲ¹¹3-c （６）
式中、ｂおよびｃは各々１または２の整数；Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は各々炭素数４以上のアルキル基、アルケニル基、アリール基またはアルキル置換アリール基であり、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は同一でも相異なったものでもよい。
例えばモノアルキルホスファイト、モノアリールホスファイト、ジアルキルホスファイト、ジアリルアリールホスファイトなどと、モノアルキルアミンまたはジアルキルアミンとの塩が挙げられる。

一般式（２）〜（５）におけるＲ⁶〜Ｒ¹¹で各々示される基の具体例としては、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、オレイル基などの炭素数４〜３０もしくはそれ以上、好ましくは４〜２０のアルキル基もしくはアルケニル基；フェニルなどのアリール基；並びに、トルイル基などのアルキル置換アリール基が挙げられる。
有機燐化合物（Ｐ）として例示したもののうちで好ましいものは一般式（３）で示されるもののうちのアルキル基の炭素数４〜１８のアルキルホスフェートである。

これらの有機燐化合物（Ｐ）は、潤滑油組成物の重量に基づいて、好ましくは０．０１〜５％、さらに好ましくは０．１〜３％含有する。

本発明の潤滑油組成物は、さらに、前述の（Ａ）以外のアルキル（メタ）アクリレート系共重合体（Ｂ）を含有してもよい。
（Ｂ）は前述の（ａ）以外の単量体、すなわち；炭素数１〜４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（ｂ１）；（ａ）以外の炭素数８〜１７のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートおよび炭素数１８〜２４の直鎖アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートから選ばれる単量体（ｂ２）；および（ｃ）〜（ｍ）；からなる群から選ばれる２種またはそれ以上からなる共重合体である。

（Ｂ）のうち好ましいのは、（ｂ１）と（ｂ２）の共重合体［共重合モル比（ｂ１）／
（ｂ２）＝０．０１〜４０／６０〜９９．９９］、および（ｂ２）のうちの２種以上の共重合体であり、さらに好ましいのは（ｂ２）のうちの２種以上からなる共重合体である。
（ｂ２）のうちの２種以上からなる共重合体のうち、特に好ましいのは、２種以上の該単量体のアルキル基の平均炭素数（モル平均、以下、Ｃavと略記）が１２．０〜１３．０である共重合体（Ｂ１）および／または該（ｂ２）のうちの２種以上から構成され該単量体のアルキル基の平均炭素数が１３．０を超え１５．０以下である共重合体（Ｂ２）である。とりわけ好ましい（Ｂ１）および（Ｂ２）はアルキル基がいずれも直鎖アルキル基のものであり、分岐アルキル基は３０％以下、特に１０％以下である。
（Ｂ）としては（Ｂ１）と（Ｂ２）の併用、または（Ｂ１）もしくは（Ｂ２）の単独使用のいずれでもよいが、好ましいのは併用である。
（Ｂ１）と（Ｂ２）の具体例としては、ｎ−ドデシルメタクリレート／ｎ−オクタデシルメタクリレート（６０〜９０％／１０〜４０％、Ｃａｖ＝１２．５〜１４．０）、ｎ−ドデシルメタクリレート／ｎ−ヘキサデシルメタクリレート（５０〜９０％／１０〜５０％、Ｃａｖ＝１２．３〜１３．８）、ｎ−ドデシルメタクリレート／ｎ−テトラデシルメタクリレート（３０〜９０％／１０〜７０％、Ｃａｖ＝１２．２〜１３．４）およびｎ−ドデシルアクリレート／ｎ−ドデシルメタクリレート（１０〜４０％／９０〜６０％、Ｃａｖ＝１２）の共重合体などが挙げられる。

（Ｂ）のＭｗは、好ましくは１０，０００〜１，０００，０００、さらに好ましくは１５，０００〜３７０，０００である。

（Ｂ）の添加量は潤滑油組成物の重量に基づいて、好ましくは０〜２０％、さらに好ましくは０．１〜５％、特に好ましくは０．１〜１％である。
また、（Ｂ）が（Ｂ１）と（Ｂ２）の併用の場合の重量比率は、通常１／９９〜９９／１、好ましくは２０／８０〜８０／２０、さらに好ましくは３０／７０〜７０／３０である。
（Ｂ）は上記の（Ａ）と同様の方法で製造できる。

本発明の潤滑油組成物はさらに従来から公知の他の添加剤（Ｃ）を含有してもよい。
他の添加剤（Ｃ）としては、以下のものが使用できる。
分散剤：ポリアルケニルコハク酸イミド（ビス−およびモノ−ポリブテニルコハク酸イミド類）、マンニッヒ縮合物およびボレート類など；
清浄剤：塩基性、過塩基性または中性の金属塩［スルフォネート（石油スルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネート、アルキルナフタレンスルフォネートなど）の過塩基性またはアルカリ土類金属塩］、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類およびこれらの混合物など；
酸化防止剤：ヒンダードフェノール類および芳香族２級アミン類など；
消泡剤：シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステルおよびフォスフェート化合物など；
油性向上剤：長鎖脂肪酸およびそれらのエステル（オレイン酸およびオレイン酸エステルなど）、長鎖アミンおよびそれらのアミド（オレイルアミンおよびオレイルアミドなど）など；
摩擦摩耗調整剤：モリブデン系および亜鉛系化合物（モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメートおよびジンクジアルキルジチオフォスフェートなど）；
極圧剤：硫黄系化合物（モノ−およびジ−スルフィド、スルフォキシドおよび硫黄フォスファイド化合物）、フォスファイド化合物および塩素系化合物（塩素化パラフィン）など；
抗乳化剤：第４級アンモニウム塩（テトラアルキルアンモニウム塩）、硫酸化油、フォスフェート（ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート）など；
腐食防止剤：窒素原子含有化合物（ベンゾトリアゾールおよび１，３，４−チオジアゾリル−２，５−ビスジアルキルジチオカーバメート）など。

他の添加剤（Ｃ）は、以下の表４記載の量（重量％、但し消泡剤はｐｐｍ）を潤滑油組成物の重量に基づいて使用することができる。

添加剤合計の添加量は潤滑油組成物の重量に基づいて、３０％以下、好ましくは１０〜２０％である。

本発明の潤滑油組成物の１００℃での動粘度は、潤滑油組成物の用途に応じて表５に示した好ましい範囲がある。潤滑油組成物の動粘度がそれぞれの用途の下限値以上であれば、漏れや焼き付きを起こしにくくなり、上限値以下であれば、粘性抵抗が少なくなり、エネルギーロスを起こしにくい。
本発明の潤滑油組成物は従来の潤滑油組成物に比べ、低い動粘度であるため、省燃費性に優れる。
また、本発明の潤滑油組成物の粘度指数は、潤滑油組成物の用途に応じて表５に示した好ましい範囲がある。

本発明の潤滑油組成物は、デファレンシャル油および工業用ギヤ油などのギヤ油、マニュアルトランスミッション油（以下、ＭＴＦと略記）、オートマチックトランスミッション油（以下、ＡＴＦと略記）およびベルト−ＣＶＴＦなどの変速機油、トロイダル−ＣＶＴ油などのトラクション油、ショックアブソーバー油、パワーステアリング油、建設機械用作動油および工業用作動油などの作動油、並びにエンジン油などに好適に用いられる。これらのうち好ましいのはデファレンシャル油、ＡＴＦ、ベルト−ＣＶＴ油、エンジン油およびＭＴＦでる。さらに好ましくはＡＴＦ、ベルト−ＣＶＴ油およびＭＴＦである。特に好ましくはＡＴＦである。

本発明の潤滑油組成物は剪断安定性が良好であり、ＣＥＣ Ｌ４５−４５−Ａ−９９で規定された方法に従い試験時間を２０時間として試験した場合、粘度低下率は好ましくは２０％以下、さらに好ましくは１５％以下、特に好ましくは１０％以下である。

本発明の単量体は、一般式（１）で示される（メタ）アクリレート（ａ）からなる。

式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基であり；一般式（２）で示されるアルキル基の炭素数は２８〜８０であって、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、但し、Ｒ³およびＲ⁵は同時に水素原子ではなく；ｎおよびｋは４〜３６の整数であり；Ａ¹は炭素数２〜４のアルキレン基であり；ｍは０または１〜２０の整数である。

本発明の単量体の製造は、まず、前述の一般式（７）で示されるアルコールを製造し、得られたアルコールと（メタ）アクリル酸もしくはその低級アルキルエステルのエステル化もしくはエステル交換反応により、目的の単量体を製造することができる。

一般式（７）で示されるアルコールは、例えば、下記一般式（８）で示されるアルコールをゲルベ（Ｇｕｅｒｂｅｔ）反応で２量化して得られる。一般式（８）のアルコールとしては「ネオドール６７」（ＳｈｅｌｌＣｈｅｍｉｃａｌｓ社製）（「ネオドール」は
登録商標）が市販されている。
ＨＯ−ＣＨ₂−［ＣＨ（Ｒ²）］ｎ−ＣＨ₃ （８）
式中、Ｒ²は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、；−ＣＨ₂−［ＣＨ（Ｒ²
）］ｎ−ＣＨ₃における総炭素数は１４〜４０である。

ゲルベ反応は、無溶媒法や溶媒法で実施される。アルコール、アルカリ触媒、脱水素触媒、溶媒（無溶媒法ではなし）を反応器に仕込み、常圧もしくは減圧で反応させる。
反応条件の詳細は、Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅｍ．５３，３３（１９６１）、Ｊournal of Molecular Catalysis, 33(1985)、特開平９−２２７４２、特許２６６９５５３などに記載されているが具体的な例を挙げると、反応温度は１２０℃〜２８０℃、好ましくは１３５〜２５０℃である。
アルカリ触媒としては、例えば金属ナトリウム、ナトリウムアルコラート、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、ナトリウム・アミド、金属カリウム、カリウム・アミド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、燐酸カリウム、金属ルビジウム、炭酸ルビジウム、水酸化ルビジウム、金属セシウム、炭酸セシウム、水酸化セシウムなどが挙げられる。中でも水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウムは反応性に優れ好ましい。更に水酸化カリウムは、コスト、入手の容易さ等に優れるため好ましい。使用量としては、アルコールに対して０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜３重量％の範囲で使用される。
脱水素触媒としては、例えば銅−クロマイト、銅−ニッケル、銅−ニッケル−ルテニウム、銅−ニッケル−パラジウム、銅粉末、銅−亜鉛、銅−亜鉛−ルテニウム、酸化亜鉛、亜鉛−クロマイト、安定化ニッケル、アルミナシリケート、又は活性炭に担持したニッケル、白金、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、レニウムあるいはラネー系触媒（ニッケ
ル、クロム、銅等）、リン酸カリウム、酸化カルシウムなどが使用できる。
脱水素触媒の使用量は、アルコールに対して ０．００１〜 １．０重量％が好ましく、
０．００３〜０．２重量％が更に好ましい。
これら脱水素触媒は、必要により担持体に担持して使用して良い。担持体としては、シリカゲルなどのＳｉＯ₂、あるいはＴｉＯ₂−ＳｉＯ₂ 、ＺｎＯ−ＳｉＯ₂、ＳｉＯ₂−ＭｇＯ、ＳｉＯ₂−ＣａＯなどの複合酸化物、あるいはＡｌ₂Ｏ₃ などを含有する複合酸化物が挙げられ、合成品（シリカアルミナ、ゼオライト等）、天然品（ケイソウ土、活性白土、酸性白土、ゼオライト、モンモリロナイト等）などの鉱物酸化物が使用できる。中でもＡｌ₂Ｏ₃ 等を含有する複合酸化物（合成品、天然品）がその効果が大きく好ましい。更にケイソウ土は濾過における比抵抗が小さく、コスト、入手の容易さなどに優れることからより好ましい。

エステル化反応あるいはエステル交換反応は、無溶媒法や溶媒法で実施される。アルコール、重合防止剤、溶媒（無溶媒法ではなし）、触媒並びに（メタ）アクリル酸もしくはそのエステル形成性誘導体を反応器に仕込み、常圧もしくは減圧で反応させる。反応温度は７０〜１４０ ℃、好ましくは １００〜１２０ ℃である。
溶媒としては前述の芳香族系溶媒および鉱物油などが使用でき、好ましいのは副生する水もしくは低級アルコールが分離、除去し易いベンゼン、トルエンおよびキシレンなどである。
重合防止剤としては、キノン系化合物（ハイドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、ｐ−ベンゾキノン、ｔ−ブチルクレゾール、カテコールなど）、フェノチアジン、酸素、空気などを、単独で、もしくは併用して用いることができる。
また触媒としては、酸性触媒（例えば、硫酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、キシレンスルホン酸）、塩基性触媒（例えば、苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムアルコラート、アミンなど）、無機担持体（シリカゲル、アルミナ、ヒドロキシアパタイト、ゼオライト、クレイ、モレキュラーシーブス）や高分子担持体（ポリマーやデンドリマー）に前述の酸触媒やアミン触媒などを担持したものを用いることができる。
反応が終了した反応液は、必要により、水洗またはアルカリ水溶液で洗浄されて、触媒、重合防止剤、未反応（メタ）アクリル酸などが除去され精製される。
本発明の単量体は、上記の粘度指数向上剤として使用される共重合体（Ａ）の必須構成単量体（ａ）として適している。

本発明の重合体は、上記一般式（１）で示される単量体をを構成単量体として含むＭｗ５，０００〜１，０００，０００の重合体であり、単独重合体および共重合体が含まれる。共重合体の場合の、共重合の相手の単量体としては、前述の（ｂ１）、（ｂ２）、および（ｃ）〜（ｍ）の単量体が挙げられる。また、共重合体における一般式（７）で示される単量体と他の単量体との重量比率は特に限定されないが、共重合体が上記の粘度指数向上剤として使用される場合は、上記の単量体（ａ）を、一般式（７）で示される単量体に置き換えた重量比率が好ましい。単独重合体および共重合体は、前述の共重合体（Ａ）の製造法と同様にして得ることができる。

＜実施例＞
以下に実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、製造例、実施例、比較例中の部は重量部を表す。
（ＧＰＣによるＭｗの測定法）
装置 ： 東洋曹達製 ＨＬＣ−８０２Ａ
カラム ： ＴＳＫ ｇｅｌ ＧＭＨ６ ２本
測定温度 ： ４０℃
試料溶液 ： ０．５重量％のＴＨＦ溶液
溶液注入量 ： ２００μｌ
検出装置 ： 屈折率検出器
標準 ： ポリスチレン

＜ペンタン不溶解分の試験法＞
ＪＩＳ Ｋ２５１４の試験時間９６時間、温度１５０℃とし、ＪＰＩ−５Ｓ−１８−８０のペンタン不溶解分Ａ法、Ｂ法によりスラッジ量を求めた。
＜動摩擦係数測定方法＞
（ＳＡＥ Ｎｏ２試験法）ＪＡＳＯ Ｍ３４８−９５により２０００サイクル目のμｄを測定した。（標準油Ｔ２の２０００サイクル目のμｄ＝０．１２８）
＜引火点の試験法＞
ＪＩＳ Ｋ２２６５のクリーブランド開放式で行った。
＜低温粘度の試験方法＞
ＪＰＩ−５Ｓ−２６−８５の方法で−４０℃の粘度を測定した。
＜粘度指数の試験方法＞
ＪＩＳ−Ｋ−２２８３の方法で行った。
＜剪断安定性の試験方法＞
ＣＥＣ Ｌ４５−４５−Ａ−９９の方法に従い試験時間を２０時間とした。
＜動粘度の測定方法＞
ＪＩＳ−Ｋ−２２８３の方法で行った。
＜貯蔵安定性の試験方法＞
試料油１００ｍｌをガラス製の２００ｍｌの容器に入れ、−２０℃で２ヶ月間保管し、ポリマーの析出の有無について目視にて確認した。○は析出物なし、×は析出物あり。

表中および以下において使用する略号は下記の通りである。
Ｇ６７ＭＡ：「ネオドール６７の２量化アルコール」のメタクリレート
Ｇ６７ＥＯＭＡ：「ネオドール６７の２量化アルコール」のＥＯ１モル付加物のメタクリレート
ＤＴＭ：２−デシルテトラデシルメタクリレート
ＭＭＡ：メチルメタクリレート
ｎＨＭ：n−-ヘキサデシルメタクリレート
ｎＯＭ：n−-オクタデシルメタクリレート
ｎＤＭ：n−-ドデシルメタクリレート
ｎＴＭ：n−-テトラデシルメタクリレート
ＤＡＥ：ジメチルアミノエチルメタクリレート

製造例１；フィッシャー−トロプシュ触媒の製造
チタニア粉末（Ｄｅｇｕｓｓａ社製品「Ｐ２５」）１４３ｇ、水酸化コバルト粉末（試薬）６６ｇ、酢酸マンガン・４水和物（試薬）１０．３ｇ及び水３８ｇを混合し、１５分間室温で混練した。
押出機を使用して混合物を直径１ｍｍ、長さ約４ｍｍの円柱状に成型した。成型物を１２０℃で１６時間乾燥し、５００℃で２時間焼成した。得られた成型物はコバルト２０％とマンガン１％を含んでいた。

製造例２；水素化分解触媒の製造
非晶質シリカ−アルミナ［グレース ダビソン（Ｇｒａｃｅ Ｄａｖｉｓｏｎ）社製、細孔容積（Ｈ₂Ｏ）０．７７ｍｌ／ｇ、アルミナ１３重量％（乾燥基準）］１８３４．９ｇおよびアルミナ［クリテリオン キャタリスト社（Ｃｒｉｔｅｒｉｏｎ Ｃａｔａｌｙｓｔ Ｃｏ．）製］５５４．８ｇからなる混合物を磨砕混合機械の中に入れて、１０分間室温で磨砕混合した。酢酸（１０％水溶液）２００．０ｇおよび水２１９０．３ｇを加え、その結果生成した混合物をさらに１０分間磨砕混合した。その後、ポリアクリルアミド［スーパーフロック（Ｓｕｐｅｒｆｌｏｃ）Ａ１８３９（三井化学アクアポリマー社製）、２％水溶液］４０．０ｇを加えてからさらに１０分間磨砕混合を続けた。
最後に、高分子電解質［ナルコ７８７９（Ｎａｌｃｏ社製）、４重量％水溶液］８０．０ｇを加え、そしてその混合物を最後の５分間磨砕混合した。生成した混合物を、押出機を用いて円筒状ダイプレートを通して押出し、直径１．７ｍｍの円柱状押出物を形成させた。生じた押出物を１２０℃の温度において２時間乾燥させてから、６００℃の温度で２時間焼成した。
１Ｌのガラス製の容器に、ヘキサクロロ白金酸（Ｈ₂ＰｔＣｌ₆ ，２．４５重量％）および硝酸（７．６６重量％）を含む水溶液５００ｇを調製した。細孔含浸法（Ｐｏｒｅ Ｉｍｐｒｅｇｎａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ）を用いて上記の円柱状押出物（担体）に上記の水溶液を含浸させて、最終的に円柱状押出物の重量に対して０．８％の白金を担体に担持させた。ついで、このように含浸された担体粒子を５００℃の温度で１時間焼成して、最終的な触媒を生成させた。その結果生成した触媒は３９２ｍ² ／ｇの表面積（ＢＥＴ法による測定）および、水銀ポロシメーターで測定される０．５９ｍｌ／ｇの細孔容積を有していた。

製造例３；脱ろう触媒の製造
ＺＳＭ−５（Ｚｅｏｌｙｓｔ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ社の乾燥ゼオライト「ＣＢＶ８０１４」）３０ｇ（乾燥基準で）、無定形沈降性シリカ粉末（Ｄｅｇｕｓｓａ社から入手した「Ｓｉｐｅｒｎａｔ−５０」）３５ｇおよび酸性コロイド状シリカ（ＰＱ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社「Ｎｙａｃｏｌ ２０３４ＤＩ」）３５ｇとを粉砕しながら混合し、均質混合物を得た。該混合物中の全水分含有量を脱イオン水で５５％に調整した。 ３０分後、２．５％アンモニア水溶液２．５ｇを添加し、１０分間混合した。混合物を押出機で押出して直径１．６ｍｍの円柱押出物を作った。次にこの押出物を空気中、１２０℃で、２時間乾燥し、引き続き８００℃で５時間焼成した。 こうして得られた押出物を水酸化白金テトラミンの２重量％水溶液に浸漬した後、乾燥し（１２０℃で２時間）、焼成した（３００℃で２時間）。この焼成物を、１００リットル／時間の水素速度下、３５０℃の温度で２時間の還元により活性化した。得られた触媒は、担体の重量に対して白金を０．７％担持したものであった。

製造例４；ＧＴＬ基油の製造
容積１０ｍｌのマイクロフロー反応器に製造例１で得られたフィッシャー−トロプシュ触媒を充填し、反応器を２６０℃の温度まで加熱し、窒素ガスの連続流で２バールまで加圧し、その後、触媒を窒素及び水素ガスの混合物で２４時間ｉｎ−ｓｉｔｕで還元した。還元中の混合ガス中の水素の相対量を０％から１００％まで徐々に増加させた。還元後に圧力を２６バールまで上げた。反応はＨ₂ ／ＣＯ比１．１：１の水素と一酸化炭素の混合物を使用して実施した。反応条件は、ガス時間毎空間速度（ＧＨＳＶ）＝８００Ｎｌ／ｌ／ｈ。反応温度は加重平均床温度（ＷＡＢＴ）として２０８℃である。５０時間運転後、時空収率（ＳＴＹ）は１０４（ｇ／ｌ／ｈ）であり、総炭化水素生成物の中の炭素数５以上の生成物の選択性は９４％であった。ここで、ＧＨＳＶとは触媒粒子１リットル（粒子間の空隙を除く）と１時間に接触するガスの０℃、１バールの容量を表し、ＳＴＹとは、１時間当たり触媒粒子（粒子間の空隙を含む）１リットル当たりの炭化水素生成物の重量を表す。
次いでこの合成反応の流出物から炭素数４以下の低沸点化合物を分離することにより、表６に示すような沸点を有するフィッシャー−トロプシュ生成物を作った。この原料は、炭素数３０以上の生成物を約６０重量％含有していた。炭素数６０以上の生成物／炭素数３０以上の生成物の比は約０．５５であった。

こうして得られたフィッシャー−トロプシュ生成物を連続的に水素化分解工程に供給した。水素化分解工程では、フィッシャー−トロプシュ生成物、及び工程の流出物中の３７０℃以上のフラクションよりなる再循環流を、製造例２で得られた水素化分解触媒と反応器温度３３０℃で接触させた。フィッシャー−トロプシュ生成物は、０．８ｋｇ／ｌ／ｈｒの空間速度（ＷＨＳＶ：１時間当たり、触媒１Ｌ当たり）で接触させ、また再循環流は、全圧３５バール及び水素分圧３３バールにおいて０．２ｋｇ／ｌ／ｈｒで接触させた。再循環ガスの割合は、全原料に対し２０００Ｎｌ／ｋｇであった。全原料中の３７０℃を越える沸点の化合物が３７０℃未満の沸点の化合物に転化した転化率は、５５重量％であった。水素化分解工程の生成物は、蒸留により、ナフサ、ケロシン及びガス油の範囲の沸点を有する１種以上の燃料フラクションと、３７０℃よりも高い沸点を有する塔底生成物とに分けた。
こうして得られた３７０℃以上の沸点のフラクションは、今度は真空蒸留塔で蒸留した。この時、蒸留塔への原料の速度は７５０ｇ／ｈであり、塔頂部の圧力は０．４ｍｍＨｇ（０．５ミリバール）に維持し、また塔頂部の温度は２４０℃に維持した。この温度は、大気カットオフ温度５１５℃に等しい。したがって、塔頂生成物の沸点範囲は、３７０〜５１５℃であった。別の特性として、＋１８℃の流動点及び３．８ｃＳｔの１００℃での動粘度を持っていた。この塔頂生成物は、脱ろう工程で基油前駆体として使用した。
続く脱ろう工程では、前記基油前駆体フラクションを、製造例３で得られた脱ろう触媒と接触させた。脱ろう条件は、全圧：４０バール、反応器出口での水素分圧：３６バール、ＷＨＳＶ：１ｋｇ／ｌ．ｈ、温度：３４０℃、再循環ガス速度：５００Ｎｌ／ｋｇ原料である。ＷＨＳＶとは空間速度であり、１時間、触媒１リットル当たりのオイルの重量を表す。
脱ろう油は蒸留し、軽質フラクション及び重質フラクションを除去して、以下に示す特性を有するＧＴＬ基油Ａを得た。
１５℃密度（ｇ／ｃｍ³）＝０．８１７、４０℃動粘度（ｍｍ²／ｓ）＝１８．０、１００℃動粘度（ｍｍ²／ｓ）＝４．０、粘度指数＝１２１、流動点（℃）＝−５０、ＮＯＡＣＫ（重量％）＝１１

実施例１〜４、および比較例１〜３；
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート、および窒素吹き込み管を備えた反応容器に、鉱物油（高粘度指数油：引火点=１６４℃）２５部を仕込み、別のガラス製ビーカ
ーに、表７に記載の単量体を合計１００部、連鎖移動剤としてドデシルメルカプタン（ＤＭと略記）を表６に記載の量（部）、およびラジカル重合開始剤として２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル：ＡＤＶＮと略記）を表７に記載の量（部）仕込み、２０℃で撹拌、混合して単量体溶液を調製し、滴下ロートに仕込んだ。反応容器の気相部の窒素置換を行った後に密閉下８５℃で４時間かけて単量体溶液を滴下し、滴下終了から２時間、８５℃で熟成した後、得られたポリマーを１３０℃、３時間、減圧下で揮発性モノマーを除去し鉱物油（高粘度指数油：引火点=１６４℃）４１．７部加え、さらに１時間撹拌して均一に溶解後、共重合体の含有量６０％の粘度指数向上剤組成物を得た。含まれる共重合体の品名を、表７のようにそれぞれ（Ａ−１）〜（Ａ−４）または（Ｘ−１）〜（Ｘ−３）とした。得られた共重合体のＭｗは表７に示す。

製造例５［（Ａ）以外のアルキル（メタ）アクリレート系共重合体（Ｂ）］
単量体としてｎＯＭ２０部およびｎＤＭ８０部、連鎖移動剤としてのＤＭ０．５部およびラジカル重合開始剤としてのＡＤＶＮ０．４部を用いたたこと以外は上記の実施例１と同様にして、共重合体（Ａ）以外の共重合体（Ｂ−１）の含有量６０％の希釈溶剤溶液を製造した。（Ｂ−１）のＣａｖ＝１２．９であり、Ｍｗは５×１０⁴であった。

実施例５〜８、比較例４〜６
撹拌混合装置の付いたステンレス製容器に、（Ｂ−１）の希釈溶剤溶液を０．５部入れた。さらに、得られる潤滑油組成物の１００℃の動粘度が５．０±０．１(mm²／s)になり、かつ潤滑油組成物の合計が１００部になるように上記の実施例１〜４または比較例１〜３の粘度指数向上剤組成物と基油（高粘度指数油、１００℃の動粘度：３．０mm²／s、粘度指数：１１７）をそれぞれ添加し、実施例５〜８および比較例４〜６の潤滑油組成物を調製した。
得られた潤滑油組成物の粘度指数、−４０℃での低温粘度、剪断安定性および貯蔵安定性の測定結果を表８に示す。

実施例９〜１２、比較例７〜９
撹拌混合装置の付いたステンレス製容器に、（Ｂ−１）の希釈溶剤溶液を０．５部入れた。さらに、得られる潤滑油組成物の１００℃の動粘度が５．０±０．１(mm²／s)になり、かつ潤滑油組成物の合計が１００部になるように上記の実施例１〜４または比較例１〜３の粘度指数向上剤組成物と基油（高粘度指数油、１００℃の動粘度：４mm²／s、粘度指数：１２０）をそれぞれ添加し、実施例９〜１２および比較例７〜９の潤滑油組成物を調製した。
得られた潤滑油組成物の粘度指数、−４０℃での低温粘度、剪断安定性および貯蔵安定性の測定結果を表９に示す。

実施例１３〜１６、比較例１０〜１２
撹拌混合装置の付いたステンレス製容器に、得られる潤滑油組成物の１００℃の動粘度が５．０±０．１(mm²／s)になり、かつ潤滑油組成物の合計が１００部になるように上記の実施例１〜４または比較例１〜３の粘度指数向上剤組成物と基油（製造例４のＧＴＬ基油Ａ）をそれぞれ添加し、実施例１３〜１６および比較例１０〜１２の潤滑油組成物を調製した。
得られた潤滑油組成物の粘度指数、−４０℃での低温粘度、剪断安定性および貯蔵安定性の測定結果を表１０に示す。

実施例１７〜２１、比較例１３〜１５
上記の実施例１〜４または比較例１〜３の粘度指数向上剤組成物、下記の他の添加剤（Ｃ）、および下記の基油を表１１記載の配合割合（％）で配合し、実施例１７〜２１および比較例１３〜１５の潤滑油組成物を調製し、ペンタン不溶解分、動摩擦係数（μｄ）および引火点の測定行った。表１１に結果を示す。
表１０中において、Ａ法とはＩＳＯＴ後のペンタン不溶解分であり、Ｂ法とは凝集剤を加えたときのペンタン不溶解分である。従って、Ａ法とＢ法の差がスラッジ分散性を示すこととなる。また、Ａ法、Ｂ法でのスラッジ量は抗酸化性を示し、少ない方が性能良好なことを示す。

他の添加剤（Ｃ）：
ジラウリルフォスフェートのオレイルアミン塩［有機燐化合物（Ｐ）に相当］；１％、
ポリブテニルコハク酸イミド（エチルクーパー社製「Ｈｉｔｅｃ Ｅ６３８」）［分散剤に相当］；３％、
過塩基性Ｃａスルフォネート（エチルクーパー社製「Ｈｉｔｅｃ Ｅ６１１」）［清浄剤に相当］；１％、
ジアルキルジチオリン酸亜鉛（アモコ社製「Ａｍｏｃｏ１９４」）［摩擦摩耗調整剤に相当］；０．３％、
２，６−ジ−ｔｅｒｔブチル−ｐ−クレゾール（ルブリゾール社製「Ｌｕｂｒｉｚｏｌ８１７」）［酸化防止剤に相当］；０．２％。

基油：
基油１；高粘度指数油（１００℃動粘度：３ｍｍ²／ｓ、粘度指数：１１５、引火点：２００℃）
基油２；溶剤精製油（１００℃動粘度：１．９ｍｍ²／ｓ、引火点：１５２℃）
ＧＴＬ基油A；製造例４で得られた基油

上記の表８〜表１１の結果より、本発明の粘度指数向上剤を含む潤滑油組成物は、優れた抗酸化性、摩擦特性、粘度指数、せん断安定性および保存安定性を有し、さらに低温粘度においても優れていることがわかる。

実施例２２：Ｇ６７ＭＡの製造例
（１）ネオドール６７の２量化アルコールの製造
温度計、攪拌機、脱水管、冷却管、窒素吹き込み管を取り付けた０．５リットルの反応器に、「ネオドール６７」（Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）１００部、水酸化カリウム１部、パラジウムカーボン０．０１部を仕込み、撹拌下、窒素を３０ｍｌ／分液中バブリングする。次に６５０ｔｏｒｒの減圧度で温度を２００℃まで昇温させる。温度が２２０℃に到達した後、減圧度を２００ｔｏｒｒに変更し、１０時間反応させた。なお、生成水は系外に除去しながら反応させた。冷却後、触媒をろ別し、ろ液にトルエン２００部、水２００部および０．１Ｎ塩酸にて水層を中和する。トルエン層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、ろ別後、トルエンを留去し、ネオドール６７の２量化アルコールを含む反応混合物を８０部得た（ネオドール６７の２量化アルコール含量：６０ｗｔ％）。この反応混合物を分取ＧＰＣ（日本分析工業製：ＬＣ０９）にて分取し、目的のネオドール６７の２量化アルコールを４７部得た。

（２）エステル化反応によるＧ６７ＭＡの製造
温度計、攪拌機、滴下ロートを取り付けた０．５リットルの反応器に、「ネオドール６７の２量化アルコール」を４７部、Ｎ，Ｎジメチルアミノピジンを１．９部仕込み、４０℃に昇温させた。次に、メタクリル酸無水物１５．９部を滴下ロートにて３０分かけて滴下した。滴下終了後、４０℃で４時間熟成し、３０℃以下に冷却した。反応物に水１００部、ジエチルエーテル１００部加え、水層を０．１ＮＫＯＨ水溶液で中和し、分液後、エーテル層に無水硫酸マグネシウムを加え脱水、ろ別後、エーテルを留去し、ネオドール６７の２量化アルコールのメタクリル酸エステル（Ｇ６７ＭＡ）を５２部得た。得られたＧ
６７ＭＡの¹Ｈ−ＮＭＲ、¹³Ｃ−ＮＭＲ、ＩＲ、の測定を行った。

図１〜３に¹Ｈ−ＮＭＲ、¹³Ｃ−ＮＭＲ、ＩＲのチャートを示す。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ６．０７（ｓ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ），１．７−１．５（ｍ，４Ｈ），１．４−１．１（ｍ，４６．４Ｈ），０．９０−０．８１（ｍ，１５Ｈ）、
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ１６７．４，１３６．５，１２４．９，
６７．４，３７．１，３２．７，３１．９，３０．０，２９．９，２９．７，２９．５，２９．４，２７．１，２６．７，２２．７，２２．６，１９．７，１８．３，１４．１、ＩＲ：２９２２，２８５２，１７２０，１４６２，１３１９，１１６３，９３７，８１２，７２１ｃｍ^-1、
なお、ネオドール６７の二量化アルコールのアクリレートも上記と同様の合成方法で製造することができた。

本発明の粘度指数向上剤は、輸送用機器用および各種工作機器用などの駆動系潤滑油［ギア油（マニュアルトランスミッション油、デファレンシャル油等）、自動変速機油（オートマチックトランスミッション油、ベルトＣＶＴ油、トロイダルＣＶＴ油など）］、作動油［機械の作動油、パワーステアリング油、ショックアブソーバー油など］、およびエンジン油［ガソリン用、ディーゼル用等］の潤滑油組成物に使用される粘度指数向上剤として適している。
本発明の単量体は、重合体を構成する単量体として使用でき、該重合体は粘度指数向上剤用の共重合体として適している。また、該重合体は、その他の用途、例えば塗料用、接着剤用または繊維処理剤用などのバインダー成分としても使用できる。

Ｇ６７ＭＡの¹Ｈ−ＮＭＲチャート Ｇ６７ＭＡの¹³Ｃ−ＮＭＲチャート Ｇ６７ＭＡのＩＲチャート

Claims (14)

1. 一般式（１）で示される（メタ）アクリレート（ａ）を必須構成単量体としてなる共重合体（Ａ）からなる粘度指数向上剤。
   

   

   ［式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基であり；一般式（２）で示されるアルキル基部分の炭素数は２８〜８０であって、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、但し、Ｒ³およびＲ⁵は同時に水素原子ではなく；ｎおよびｋは４〜３６の整数であり；Ａ¹は炭素数２〜４のアルキレン基であり；ｍは０または１〜２０の整数である。］
   

   
2. 該（メタ）アクリレート（ａ）が、一般式（１）におけるｎ個のＲ³およびｋ個のＲ⁵の合計のうちの１〜６個がメチル基であり、残りが水素原子である（メタ）アクリレートである請求項１記載の粘度指数向上剤。
3. 該（メタ）アクリレート（ａ）が、一般式（１）におけるｎ個のＲ³およびｋ個のＲ⁵の合計のうちの１〜６個がメチル基であり、残りが水素原子である（メタ）アクリレートの２種以上の混合物である請求項１記載の粘度指数向上剤。
4. 該（メタ）アクリレート（ａ）が、一般式（１）のうちの一般式（２）で示されるアルキル基の炭素数が２８〜３６である（メタ）アクリレートの２種以上の混合物である請求項１〜３のいずれか記載の粘度指数向上剤。
5. 該共重合体（Ａ）が、以下の単量体（１）〜（３）を構成単量体としてなる共重合体である請求項１〜４いずれか記載の粘度指数向上剤。
   （１）：（ａ）を３〜９５重量％
   （２）：炭素数１〜４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート（ｂ１）を５〜７０重量％
   （３）：炭素数８〜１７のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートおよび炭素数１８〜２４の直鎖アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートから選ばれる１種以上の単量体（ｂ２）を０．１〜９０重量％
6. １０〜９０重量％の請求項１〜５のいずれか記載の粘度指数向上剤および１０〜９０重量％の希釈溶剤（Ｄ）を含有してなる粘度指数向上剤組成物。
7. 稀釈溶剤（Ｄ）が、１２０℃以上の引火点を有する稀釈溶剤である請求項６記載の粘度指数向上剤組成物。
8. 請求項１〜５のいずれか記載の粘度指数向上剤および基油を含有し、基油が２〜１０ｍｍ²／ｓの１００℃での動粘度と１６０℃以上の引火点を有し、潤滑油組成物の重量に基づいて該共重合体（Ａ）を０．１〜３０重量％含むことを特徴とする潤滑油組成物。
9. 該基油がＧＴＬ基油であることを特徴とする請求項８記載の潤滑油組成物。
10. 該ＧＴＬ基油が１２０〜１８０の粘度指数および−２５℃以下の流動点を有するＧＴＬ基油であることを特徴とする請求項９記載の潤滑油組成物。
11. さらに、下記一般式（３）〜（６）のいずれかで示される有機燐化合物（Ｐ）の１種以上を含有する請求項８〜１０のいずれか記載の潤滑油組成物。
    Ｏ＝Ｐ（ＯＲ⁶）a（ＯＨ）3-a （３）
    Ｏ＝Ｐ（ＯＲ⁷）b（ＯＨ）3-b・ＮＨcＲ⁸3-c （４）
    Ｐ（ＯＲ⁹）a（ＯＨ）3-a （５）
    Ｐ（ＯＲ¹⁰）b（ＯＨ）3-b・ＮＨcＲ¹¹3-c （６）
    （式中、ａは１〜３の整数；ｂおよびｃは各々１または２の整数；Ｒ⁶〜Ｒ¹¹は各々炭素数４〜２４のアルキル基、アルケニル基、アリール基またはアルキル置換アリール基であり、Ｒ⁶〜Ｒ¹¹は同一でも相異なったものでもよい。）
12. さらに、（ａ）以外の炭素数８〜１７のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートおよび炭素数１８〜２４の直鎖アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートから選ばれる単量体（ｂ２）のうちの２種以上から構成され、該２種以上の単量体のアルキル基の平均炭素数が１２．０〜１３．０である共重合体（Ｂ１）、および／または該（ｂ２）のうちの２種以上から構成され該２種以上の単量体のアルキル基の平均炭素数が１３．０を超え１５．０以下である共重合体（Ｂ２）を含有する請求項８〜１０いずれか記載の潤滑油組成物。
13. 一般式（１）で示される（メタ）アクリレート（ａ）からなる単量体。
    

    

    ［式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基であり；一般式（２）で示されるアルキル基部分の炭素数は２８〜８０であって、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、但し、Ｒ³およびＲ⁵は同時に水素原子ではなく；ｎおよびｋは４〜３６の整数であり；Ａ¹は炭素数２〜４のアルキレン基であり；ｍは０または１〜２０の整数である。］
    

    
14. 請求項１３記載の単量体を構成単量体として含む重量平均分子量５，０００〜１，０００，０００の重合体。

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