JPH10309316A - 穿刺針 - Google Patents
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- JPH10309316A JPH10309316A JP9121264A JP12126497A JPH10309316A JP H10309316 A JPH10309316 A JP H10309316A JP 9121264 A JP9121264 A JP 9121264A JP 12126497 A JP12126497 A JP 12126497A JP H10309316 A JPH10309316 A JP H10309316A
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- polyorganosiloxane
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- epoxy group
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
- A61M5/00—Devices for bringing media into the body in a subcutaneous, intra-vascular or intramuscular way; Accessories therefor, e.g. filling or cleaning devices, arm-rests
- A61M5/178—Syringes
- A61M5/31—Details
- A61M5/32—Needles; Details of needles pertaining to their connection with syringe or hub; Accessories for bringing the needle into, or holding the needle on, the body; Devices for protection of needles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 刺通時の抵抗が低減され、かつ繰り返し刺通
によっても抵抗が上昇せず、さらには滅菌手段が制限さ
れない穿刺針を提供する。 【解決手段】 両末端に存在するアミノ基にエポキシ基
含有アルコキシシランを反応させたポリオルガノシロキ
サンと、シロキサン部分の平均重合度が前記ポリオルガ
ノシロキサンのシロキサン部分の平均重合度以下である
非反応性ポリオルガノシロキサンとの混合物が針外面に
塗布されてなる穿刺針である。
によっても抵抗が上昇せず、さらには滅菌手段が制限さ
れない穿刺針を提供する。 【解決手段】 両末端に存在するアミノ基にエポキシ基
含有アルコキシシランを反応させたポリオルガノシロキ
サンと、シロキサン部分の平均重合度が前記ポリオルガ
ノシロキサンのシロキサン部分の平均重合度以下である
非反応性ポリオルガノシロキサンとの混合物が針外面に
塗布されてなる穿刺針である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、その表面にポリオ
ルガノシロキサンが塗布されてなる穿刺針に関する。
ルガノシロキサンが塗布されてなる穿刺針に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より金属表面をシリコーン化合物で
処理し、抵抗を低減する技術が行われてきた。例えば、
特公昭４６−３６２７号公報では、アミノ基を有するシ
ロキサン単位と、オルガノシロキサン単位からなる共重
合体を主成分とする付着性コーティング物質からなる被
膜をその表面に有する金属製切断用刃が紹介されてい
る。この付着性コーティング物質からなる被膜を注射針
に使用した場合、上記共重合体が接着性に優れているの
で、刺通時の抵抗は低下するが、その硬化が不十分な
為、繰り返し刺通することにより付着性コーティング物
質が剥離するという問題が生じていた。ここで、繰り返
し刺通が行われるのは、注射針をバイアル瓶のゴム栓に
刺通し、バイアル瓶内の薬液を注射筒に導入した後、人
体に注射する場合等である。また、この発明では滅菌を
目的とするガンマ線照射により刺通抵抗が上昇するた
め、ガンマ線照射以外の滅菌手段に制限されるという問
題が生じていた。
処理し、抵抗を低減する技術が行われてきた。例えば、
特公昭４６−３６２７号公報では、アミノ基を有するシ
ロキサン単位と、オルガノシロキサン単位からなる共重
合体を主成分とする付着性コーティング物質からなる被
膜をその表面に有する金属製切断用刃が紹介されてい
る。この付着性コーティング物質からなる被膜を注射針
に使用した場合、上記共重合体が接着性に優れているの
で、刺通時の抵抗は低下するが、その硬化が不十分な
為、繰り返し刺通することにより付着性コーティング物
質が剥離するという問題が生じていた。ここで、繰り返
し刺通が行われるのは、注射針をバイアル瓶のゴム栓に
刺通し、バイアル瓶内の薬液を注射筒に導入した後、人
体に注射する場合等である。また、この発明では滅菌を
目的とするガンマ線照射により刺通抵抗が上昇するた
め、ガンマ線照射以外の滅菌手段に制限されるという問
題が生じていた。
【０００３】一方、特公昭６１−３５８７０号公報で
は、アミノ基含有シランとエポキシ基含有シランとの反
応生成物を、末端にシラノール基を有するポリジオルガ
ノシロキサンと反応させて、注射針に塗布し、室温また
は１００〜１５０℃程度の加熱によって硬化させて得ら
れる刺通特性の優れた注射針が紹介されている。この注
射針に塗布されたコーティング剤は、エポキシ基含有シ
ランを配合しているので硬化性に優れているが、その被
膜が硬くなりすぎる為に刺通時の抵抗は十分に低下せ
ず、必ずしも患者の苦痛を低減するものとはなり得なか
った。
は、アミノ基含有シランとエポキシ基含有シランとの反
応生成物を、末端にシラノール基を有するポリジオルガ
ノシロキサンと反応させて、注射針に塗布し、室温また
は１００〜１５０℃程度の加熱によって硬化させて得ら
れる刺通特性の優れた注射針が紹介されている。この注
射針に塗布されたコーティング剤は、エポキシ基含有シ
ランを配合しているので硬化性に優れているが、その被
膜が硬くなりすぎる為に刺通時の抵抗は十分に低下せ
ず、必ずしも患者の苦痛を低減するものとはなり得なか
った。
【０００４】さらに、特開平７−１７８１５９号公報で
は、特定のアミノ基含有ポリオルガノシロキサンと特定
のポリジオルガノシロキサンとからなるコーティング剤
を塗布し、ガンマ線照射を含む硬化方法により表面処理
した注射針が紹介されている。この発明では、ガンマ線
を照射することによりコーティング剤を硬化させて注射
針の刺通時の抵抗を低下させているが、ガンマ線を照射
していない場合における刺通時の抵抗は必ずしも低くな
く、滅菌手段がガンマ線照射に制限されるという問題点
があった。
は、特定のアミノ基含有ポリオルガノシロキサンと特定
のポリジオルガノシロキサンとからなるコーティング剤
を塗布し、ガンマ線照射を含む硬化方法により表面処理
した注射針が紹介されている。この発明では、ガンマ線
を照射することによりコーティング剤を硬化させて注射
針の刺通時の抵抗を低下させているが、ガンマ線を照射
していない場合における刺通時の抵抗は必ずしも低くな
く、滅菌手段がガンマ線照射に制限されるという問題点
があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題点を
解決するためのもので、刺通時の抵抗が低減され、かつ
繰り返し刺通によっても抵抗が上昇せず、さらには滅菌
手段が制限されない穿刺針を提供することを目的とす
る。
解決するためのもので、刺通時の抵抗が低減され、かつ
繰り返し刺通によっても抵抗が上昇せず、さらには滅菌
手段が制限されない穿刺針を提供することを目的とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、かかる従
来の欠点を解決するために鋭意研究した結果、両末端に
存在するアミノ基にエポキシ基含有アルコキシシランを
反応させたポリオルガノシロキサンと、シロキサン部分
の平均重合度が前記ポリオルガノシロキサンのシロキサ
ン部分の平均重合度以下である非反応性ポリオルガノシ
ロキサンとの混合物を穿刺針にコーティングすることに
より、上記課題を解決することを見出し、本発明に到達
した。すなわち本発明は、両末端に存在するアミノ基に
エポキシ基含有アルコキシシランを反応させたポリオル
ガノシロキサンと、シロキサン部分の平均重合度が前記
ポリオルガノシロキサンのシロキサン部分の平均重合度
以下である非反応性ポリオルガノシロキサンとの混合物
が針外面に塗布されてなる穿刺針である。ここで、両末
端に存在するアミノ基にエポキシ基含有アルコキシシラ
ンを反応させたポリオルガノシロキサンのシロキサン部
分の平均重合度が１０〜１００００であるのが好まし
い。また、非反応性ポリオルガノシロキサン量が、両末
端に存在するアミノ基にエポキシ基含有アルコキシシラ
ンを反応させたポリオルガノシロキサンに対して重量比
で１／１０〜７／１０であるのが好ましい。
来の欠点を解決するために鋭意研究した結果、両末端に
存在するアミノ基にエポキシ基含有アルコキシシランを
反応させたポリオルガノシロキサンと、シロキサン部分
の平均重合度が前記ポリオルガノシロキサンのシロキサ
ン部分の平均重合度以下である非反応性ポリオルガノシ
ロキサンとの混合物を穿刺針にコーティングすることに
より、上記課題を解決することを見出し、本発明に到達
した。すなわち本発明は、両末端に存在するアミノ基に
エポキシ基含有アルコキシシランを反応させたポリオル
ガノシロキサンと、シロキサン部分の平均重合度が前記
ポリオルガノシロキサンのシロキサン部分の平均重合度
以下である非反応性ポリオルガノシロキサンとの混合物
が針外面に塗布されてなる穿刺針である。ここで、両末
端に存在するアミノ基にエポキシ基含有アルコキシシラ
ンを反応させたポリオルガノシロキサンのシロキサン部
分の平均重合度が１０〜１００００であるのが好まし
い。また、非反応性ポリオルガノシロキサン量が、両末
端に存在するアミノ基にエポキシ基含有アルコキシシラ
ンを反応させたポリオルガノシロキサンに対して重量比
で１／１０〜７／１０であるのが好ましい。
【０００７】
【発明の実施の形態】両末端に存在するアミノ基にエポ
キシ基含有アルコキシシランを反応させたポリオルガノ
シロキサンは、両末端にシラノール基を有するポリオル
ガノシロキサンを用いて合成する。すなわち、下記のよ
うに溶媒中で２段階の反応を行う。第１段階として、両
末端にシラノール基を有するポリオルガノシロキサン
に、アミノ基含有アルコキシシランを反応させる。第２
段階として、第１段階の反応生成物とエポキシ基含有ア
ルコキシシランとを反応させる。第１段階の反応では、
シラノール基とアミノ基含有アルコキシシランのアルコ
キシ基が反応する。第２段階の反応では、主としてアミ
ノ基含有アルコキシシランのアミノ基とエポキシ基含有
アルコキシシランのエポキシ基とが反応する。このよう
にして得られたポリオルガノシロキサンは、両末端にエ
ポキシ基と反応したアミノ基、およびアルコキシ基を有
する。ここで、アミノ基含有アルコキシシランとして
は、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチル
ジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチル
ジエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン等が挙げられる。また、エポキシ基含有アルコキシ
シランとしては、γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン等が挙げられる。
キシ基含有アルコキシシランを反応させたポリオルガノ
シロキサンは、両末端にシラノール基を有するポリオル
ガノシロキサンを用いて合成する。すなわち、下記のよ
うに溶媒中で２段階の反応を行う。第１段階として、両
末端にシラノール基を有するポリオルガノシロキサン
に、アミノ基含有アルコキシシランを反応させる。第２
段階として、第１段階の反応生成物とエポキシ基含有ア
ルコキシシランとを反応させる。第１段階の反応では、
シラノール基とアミノ基含有アルコキシシランのアルコ
キシ基が反応する。第２段階の反応では、主としてアミ
ノ基含有アルコキシシランのアミノ基とエポキシ基含有
アルコキシシランのエポキシ基とが反応する。このよう
にして得られたポリオルガノシロキサンは、両末端にエ
ポキシ基と反応したアミノ基、およびアルコキシ基を有
する。ここで、アミノ基含有アルコキシシランとして
は、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチル
ジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチル
ジエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン等が挙げられる。また、エポキシ基含有アルコキシ
シランとしては、γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン等が挙げられる。
【０００８】上記の反応において、第１段階としてアミ
ノ基含有アルコキシシランとエポキシ基含有アルコキシ
シランとを反応させ、第２段階としてこの反応生成物と
両末端にシラノール基を有するポリオルガノシロキサン
とを反応させてもよい。この場合、第１段階の反応で
は、主としてアミノ基含有アルコキシシランのアミノ基
とエポキシ基含有アルコキシシランのエポキシ基とが反
応する。第２段階の反応では、この反応生成物のアルコ
キシ基と両末端にシラノール基を有するポリオルガノシ
ロキサンのシラノール基とが反応する。いずれにして
も、公知の反応手段により、目的とする生成物が得られ
る。
ノ基含有アルコキシシランとエポキシ基含有アルコキシ
シランとを反応させ、第２段階としてこの反応生成物と
両末端にシラノール基を有するポリオルガノシロキサン
とを反応させてもよい。この場合、第１段階の反応で
は、主としてアミノ基含有アルコキシシランのアミノ基
とエポキシ基含有アルコキシシランのエポキシ基とが反
応する。第２段階の反応では、この反応生成物のアルコ
キシ基と両末端にシラノール基を有するポリオルガノシ
ロキサンのシラノール基とが反応する。いずれにして
も、公知の反応手段により、目的とする生成物が得られ
る。
【０００９】そして、得られた生成物に非反応性ポリオ
ルガノシロキサンを混合し、溶媒で不揮発分５％程度に
希釈する。ここで、非反応性ポリオルガノシロキサンの
シロキサン部分の平均重合度は、両末端に存在するアミ
ノ基にエポキシ含有アルコキシシランを反応させたポリ
オルガノシロキサンのシロキサン部分の平均重合度以下
である。非反応性ポリオルガノシロキサンの平均重合度
のほうが高いと、両末端に存在するアミノ基にエポキシ
基含有アルコキシシランを反応させたポリオルガノシロ
キサンの架橋反応が進行し難くなるとともに良好な架橋
体が形成されなくなり、刺通抵抗が高く繰り返し刺通す
ると刺通特性に劣る穿刺針となる。
ルガノシロキサンを混合し、溶媒で不揮発分５％程度に
希釈する。ここで、非反応性ポリオルガノシロキサンの
シロキサン部分の平均重合度は、両末端に存在するアミ
ノ基にエポキシ含有アルコキシシランを反応させたポリ
オルガノシロキサンのシロキサン部分の平均重合度以下
である。非反応性ポリオルガノシロキサンの平均重合度
のほうが高いと、両末端に存在するアミノ基にエポキシ
基含有アルコキシシランを反応させたポリオルガノシロ
キサンの架橋反応が進行し難くなるとともに良好な架橋
体が形成されなくなり、刺通抵抗が高く繰り返し刺通す
ると刺通特性に劣る穿刺針となる。
【００１０】希釈された混合物からなるコーティング液
中に針を浸漬し、室温で放置して本発明の穿刺針が得ら
れる。室温で放置することにより、穿刺針表面に縮合反
応によりアルコキシ基が接着し、さらにアルコキシ基が
相互に縮合し架橋体を形成する。尚、反応を促進するた
めに、適宜酢酸等の有機酸を添加したり、１００℃前後
で１時間程度加熱したりしてもよい。この際、非反応性
ポリオルガノシロキサンはこれらの反応には関係せずに
架橋体の中に存在し、潤滑性を発現する役割を有する。
すなわち、非反応性ポリオルガノシロキサンと、両末端
に存在するアミノ基にエポキシ基含有アルコキシシラン
を反応させたポリオルガノシロキサンとの良好な架橋体
が被覆された穿刺針が得られる。尚、穿刺針としては、
注射針、翼状針、留置針等が挙げられ、特に限定はな
い。
中に針を浸漬し、室温で放置して本発明の穿刺針が得ら
れる。室温で放置することにより、穿刺針表面に縮合反
応によりアルコキシ基が接着し、さらにアルコキシ基が
相互に縮合し架橋体を形成する。尚、反応を促進するた
めに、適宜酢酸等の有機酸を添加したり、１００℃前後
で１時間程度加熱したりしてもよい。この際、非反応性
ポリオルガノシロキサンはこれらの反応には関係せずに
架橋体の中に存在し、潤滑性を発現する役割を有する。
すなわち、非反応性ポリオルガノシロキサンと、両末端
に存在するアミノ基にエポキシ基含有アルコキシシラン
を反応させたポリオルガノシロキサンとの良好な架橋体
が被覆された穿刺針が得られる。尚、穿刺針としては、
注射針、翼状針、留置針等が挙げられ、特に限定はな
い。
【００１１】ここで、両末端に存在するアミノ基にエポ
キシ基含有アルコキシシランを反応させたポリオルガノ
シロキサンと非反応性ポリオルガノシロキサンの混合物
において、両末端に存在するアミノ基にエポキシ基含有
アルコキシシランを反応させたポリオルガノシロキサン
のシロキサン部分の平均重合度は、１０〜１００００の
範囲が好ましい。シロキサン部分の重合度が１０未満で
あると、非反応性ポリオルガノシロキサンを混合した状
態で架橋し難く、良好な架橋体を形成しなくなる傾向が
あり、１００００を越えると末端に存在するアルコキシ
シリル基が互いに反応し難く、良好な架橋体を形成しに
くくなる傾向がある。より好ましくは、１０〜１０００
の範囲である。また、非反応性ポリオルガノシロキサン
量が、両末端に存在するアミノ基にエポキシ基含有アル
コキシシランを反応させたポリオルガノシロキサンに対
して重量比で１／１０〜７／１０とするのが好ましい。
１／１０未満であると刺通時の抵抗が高くなる傾向があ
り、７／１０を越えると繰り返し刺通特性に劣る穿刺針
となる傾向がある。
キシ基含有アルコキシシランを反応させたポリオルガノ
シロキサンと非反応性ポリオルガノシロキサンの混合物
において、両末端に存在するアミノ基にエポキシ基含有
アルコキシシランを反応させたポリオルガノシロキサン
のシロキサン部分の平均重合度は、１０〜１００００の
範囲が好ましい。シロキサン部分の重合度が１０未満で
あると、非反応性ポリオルガノシロキサンを混合した状
態で架橋し難く、良好な架橋体を形成しなくなる傾向が
あり、１００００を越えると末端に存在するアルコキシ
シリル基が互いに反応し難く、良好な架橋体を形成しに
くくなる傾向がある。より好ましくは、１０〜１０００
の範囲である。また、非反応性ポリオルガノシロキサン
量が、両末端に存在するアミノ基にエポキシ基含有アル
コキシシランを反応させたポリオルガノシロキサンに対
して重量比で１／１０〜７／１０とするのが好ましい。
１／１０未満であると刺通時の抵抗が高くなる傾向があ
り、７／１０を越えると繰り返し刺通特性に劣る穿刺針
となる傾向がある。
【００１２】このような架橋体で被覆された穿刺針は、
刺通時の抵抗が低減されるのみならず、繰り返し刺通に
よっても架橋体が容易に剥離せず、刺通抵抗が上昇しな
い。また、長時間放置しても刺通特性は低下せず、変色
しない。さらに、金属と強固に接着した良好な架橋体で
あるので、血液中で溶出しない。ガンマ線を照射して
も、すでに十分に硬化しているため、これ以上硬化は進
行せず刺通時の抵抗は上昇しない、またエチレンオキサ
イドガスと接触しても、刺通時の抵抗は上昇せず、むし
ろ低下する（表１参照）等のように、本発明の穿刺針は
滅菌方法がガンマ線照射に制限されることはない。
刺通時の抵抗が低減されるのみならず、繰り返し刺通に
よっても架橋体が容易に剥離せず、刺通抵抗が上昇しな
い。また、長時間放置しても刺通特性は低下せず、変色
しない。さらに、金属と強固に接着した良好な架橋体で
あるので、血液中で溶出しない。ガンマ線を照射して
も、すでに十分に硬化しているため、これ以上硬化は進
行せず刺通時の抵抗は上昇しない、またエチレンオキサ
イドガスと接触しても、刺通時の抵抗は上昇せず、むし
ろ低下する（表１参照）等のように、本発明の穿刺針は
滅菌方法がガンマ線照射に制限されることはない。
【００１３】以下、実施例にて本発明の一例を説明す
る。 〔実施例１〕両末端にアミノ基とアルコキシシリル基を
有するシリコーン化合物（ＭＤＸ４−４１５９、ダウコ
ーニング社製、平均重合度約７０）５重量部とγ−グリ
シドキシプロピルメチルジメトキシシラン（ＫＢＭ−４
０２、信越化学社製）０．２重量部とを１０重量部のト
ルエン溶液中において８０℃で３時間反応させた。反応
終了後、５０ｃＳｔの粘度を有するポリジメチルシロキ
サン（ＫＦ−９６ ５０ｃＳｔ、信越化学社製、平均重
合度約５０）を２．５重量部、ジクロロペンタフルオロ
プロパン（ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を８２．３重量
部混合することで、無色透明なコーティング液を得た。
このコーティング液に２１Ｇ注射針を浸漬し、１００℃
で１時間熱処理を行った。このようにして得られた注射
針を、硬度３０、厚さ１．５ｍｍの天然ゴムからなるシ
ートへ垂直に、クロスヘッドスピード１００ｍｍ毎分で
刺通し、そのときの抵抗値を島津制作所社製万能試験機
ＡＧ−５００で測定した。刃先が完全に天然ゴムシート
を貫通した時の抵抗値（１回目、５回目）およびシート
表面のシリコーン付着具合を表１に示す。
る。 〔実施例１〕両末端にアミノ基とアルコキシシリル基を
有するシリコーン化合物（ＭＤＸ４−４１５９、ダウコ
ーニング社製、平均重合度約７０）５重量部とγ−グリ
シドキシプロピルメチルジメトキシシラン（ＫＢＭ−４
０２、信越化学社製）０．２重量部とを１０重量部のト
ルエン溶液中において８０℃で３時間反応させた。反応
終了後、５０ｃＳｔの粘度を有するポリジメチルシロキ
サン（ＫＦ−９６ ５０ｃＳｔ、信越化学社製、平均重
合度約５０）を２．５重量部、ジクロロペンタフルオロ
プロパン（ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を８２．３重量
部混合することで、無色透明なコーティング液を得た。
このコーティング液に２１Ｇ注射針を浸漬し、１００℃
で１時間熱処理を行った。このようにして得られた注射
針を、硬度３０、厚さ１．５ｍｍの天然ゴムからなるシ
ートへ垂直に、クロスヘッドスピード１００ｍｍ毎分で
刺通し、そのときの抵抗値を島津制作所社製万能試験機
ＡＧ−５００で測定した。刃先が完全に天然ゴムシート
を貫通した時の抵抗値（１回目、５回目）およびシート
表面のシリコーン付着具合を表１に示す。
【００１４】〔実施例２〕γ−アミノプロピルトリエト
キシシラン（ＫＢＥ−９０３、信越化学社製）０．１重
量部とγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン（ＫＢＭ−４０２、信越化学社製）０．１重量部とを
８０℃で３時間反応させた。この反応生成物を、両末端
にシラノール基を有するポリジメチルシロキサン（平均
重合度約３００）３重量部とトルエン１０重量部の混合
物に加え、８０℃で１２時間反応させた。反応終了後、
３５０ｃＳｔの粘度を有するポリジメチルシロキサン
（ＤＣ−３６０ ３５０ｃＳｔ、ダウコーニング社製、
平均重合度約２００）３重量部、ｎ−デカン５重量部、
ジクロロペンタフルオロプロパン７８．８重量部混合す
ることで、無色透明なコーティング液を得た。このコー
ティング液に２１Ｇ注射針を浸漬し、１００℃で１時間
熱処理を行った。このようにして得られた注射針を実施
例１と同様に検討し、その結果を表１に示す。
キシシラン（ＫＢＥ−９０３、信越化学社製）０．１重
量部とγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン（ＫＢＭ−４０２、信越化学社製）０．１重量部とを
８０℃で３時間反応させた。この反応生成物を、両末端
にシラノール基を有するポリジメチルシロキサン（平均
重合度約３００）３重量部とトルエン１０重量部の混合
物に加え、８０℃で１２時間反応させた。反応終了後、
３５０ｃＳｔの粘度を有するポリジメチルシロキサン
（ＤＣ−３６０ ３５０ｃＳｔ、ダウコーニング社製、
平均重合度約２００）３重量部、ｎ−デカン５重量部、
ジクロロペンタフルオロプロパン７８．８重量部混合す
ることで、無色透明なコーティング液を得た。このコー
ティング液に２１Ｇ注射針を浸漬し、１００℃で１時間
熱処理を行った。このようにして得られた注射針を実施
例１と同様に検討し、その結果を表１に示す。
【００１５】〔実施例３〕実施例２と同様のコーティン
グ液に２１Ｇ注射針を浸漬し、１００℃で１時間熱処理
する代わりにエチレンオキサイドガス滅菌を行った。こ
のようにして得られた注射針を実施例１と同様に検討
し、その結果を表１に示す。
グ液に２１Ｇ注射針を浸漬し、１００℃で１時間熱処理
する代わりにエチレンオキサイドガス滅菌を行った。こ
のようにして得られた注射針を実施例１と同様に検討
し、その結果を表１に示す。
【００１６】〔実施例４〕実施例２と同様のコーティン
グ液に２１Ｇ注射針を浸漬し、１００℃で１時間熱処理
する代わりにガンマ線滅菌を行った。このようにして得
られた注射針を実施例１と同様に検討し、その結果を表
１に示す。
グ液に２１Ｇ注射針を浸漬し、１００℃で１時間熱処理
する代わりにガンマ線滅菌を行った。このようにして得
られた注射針を実施例１と同様に検討し、その結果を表
１に示す。
【００１７】〔比較例１〕実施例１において使用した５
０ｃＳｔの粘度を有するポリジメチルシロキサンの代わ
りに、１２５００ｃＳｔの粘度を有するポリジメチルシ
ロキサン（ＤＣ−３６０ １２５００ｃＳｔ、ダウコー
ニング社製、平均重合度約８５０）を使用した。このよ
うにして得られた注射針を実施例１と同様に検討し、そ
の結果を表１に示す。
０ｃＳｔの粘度を有するポリジメチルシロキサンの代わ
りに、１２５００ｃＳｔの粘度を有するポリジメチルシ
ロキサン（ＤＣ−３６０ １２５００ｃＳｔ、ダウコー
ニング社製、平均重合度約８５０）を使用した。このよ
うにして得られた注射針を実施例１と同様に検討し、そ
の結果を表１に示す。
【００１８】〔比較例２〕実施例２において使用した３
５０ｃＳｔの粘度を有するポリジメチルシロキサンの代
わりに、１２５００ｃＳｔの粘度を有するポリジメチル
シロキサン（ＤＣ−３６０ １２５００ｃＳｔ、ダウコ
ーニング社製、平均重合度約８５０）を使用した。この
ようにして得られた注射針を実施例１と同様に検討し、
その結果を表１に示す。
５０ｃＳｔの粘度を有するポリジメチルシロキサンの代
わりに、１２５００ｃＳｔの粘度を有するポリジメチル
シロキサン（ＤＣ−３６０ １２５００ｃＳｔ、ダウコ
ーニング社製、平均重合度約８５０）を使用した。この
ようにして得られた注射針を実施例１と同様に検討し、
その結果を表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】表１の結果から明らかなように、比較例の
注射針は、刺通時の抵抗が高く、かつ繰り返し刺通によ
ってさらに抵抗値が上昇したことが分かる。また、比較
例の注射針は平ゴムへのシリコーン付着も多かった。そ
れに対して実施例の注射針は、刺通時の抵抗が低く、か
つ繰り返し刺通によっても抵抗値は上昇しなかった。ま
た、平ゴムへのシリコーン付着も少なかった。また、エ
チレンオキサイドガス滅菌、およびガンマ線滅菌を行っ
ても、抵抗値は上昇しなかった。
注射針は、刺通時の抵抗が高く、かつ繰り返し刺通によ
ってさらに抵抗値が上昇したことが分かる。また、比較
例の注射針は平ゴムへのシリコーン付着も多かった。そ
れに対して実施例の注射針は、刺通時の抵抗が低く、か
つ繰り返し刺通によっても抵抗値は上昇しなかった。ま
た、平ゴムへのシリコーン付着も少なかった。また、エ
チレンオキサイドガス滅菌、およびガンマ線滅菌を行っ
ても、抵抗値は上昇しなかった。
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、刺通時の抵抗が低減さ
れ、かつ繰り返し刺通によっても抵抗が上昇せず、さら
には滅菌手段が制限されない穿刺針が得られる。
れ、かつ繰り返し刺通によっても抵抗が上昇せず、さら
には滅菌手段が制限されない穿刺針が得られる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成９年５月２６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】
【発明の実施の形態】両末端に存在するアミノ基にエポ
キシ基含有アルコキシシランを反応させたポリオルガノ
シロキサンは、両末端にシラノール基を有するポリオル
ガノシロキサンを用いて合成する。すなわち、下記のよ
うに溶媒中で２段階の反応を行う。第１段階として、両
末端にシラノール基を有するポリオルガノシロキサン
に、アミノ基含有アルコキシシランを反応させる。第２
段階として、第１段階の反応生成物とエポキシ基含有ア
ルコキシシランとを反応させる。第１段階の反応では、
シラノール基とアミノ基含有アルコキシシランのアルコ
キシシリル基が反応する。第２段階の反応では、主とし
てアミノ基含有アルコキシシランのアミノ基とエポキシ
基含有アルコキシシランのエポキシ基とが反応する。こ
のようにして得られたポリオルガノシロキサンは、両末
端にエポキシ基と反応したアミノ基、およびアルコキシ
シリル基を有する。ここで、アミノ基含有アルコキシシ
ランとしては、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミ
ノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ
−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロ
ピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリ
エトキシシラン等が挙げられる。また、エポキシ基含有
アルコキシシランとしては、γ−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチル
ジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエト
キシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
キシ基含有アルコキシシランを反応させたポリオルガノ
シロキサンは、両末端にシラノール基を有するポリオル
ガノシロキサンを用いて合成する。すなわち、下記のよ
うに溶媒中で２段階の反応を行う。第１段階として、両
末端にシラノール基を有するポリオルガノシロキサン
に、アミノ基含有アルコキシシランを反応させる。第２
段階として、第１段階の反応生成物とエポキシ基含有ア
ルコキシシランとを反応させる。第１段階の反応では、
シラノール基とアミノ基含有アルコキシシランのアルコ
キシシリル基が反応する。第２段階の反応では、主とし
てアミノ基含有アルコキシシランのアミノ基とエポキシ
基含有アルコキシシランのエポキシ基とが反応する。こ
のようにして得られたポリオルガノシロキサンは、両末
端にエポキシ基と反応したアミノ基、およびアルコキシ
シリル基を有する。ここで、アミノ基含有アルコキシシ
ランとしては、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミ
ノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ
−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロ
ピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリ
エトキシシラン等が挙げられる。また、エポキシ基含有
アルコキシシランとしては、γ−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチル
ジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエト
キシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】上記の反応において、第１段階としてアミ
ノ基含有アルコキシシランとエポキシ基含有アルコキシ
シランとを反応させ、第２段階としてこの反応生成物と
両末端にシラノール基を有するポリオルガノシロキサン
とを反応させてもよい。この場合、第１段階の反応で
は、主としてアミノ基含有アルコキシシランのアミノ基
とエポキシ基含有アルコキシシランのエポキシ基とが反
応する。第２段階の反応では、この反応生成物のアルコ
キシシリル基と両末端にシラノール基を有するポリオル
ガノシロキサンのシラノール基とが反応する。いずれに
しても、公知の反応手段により、目的とする生成物が得
られる。
ノ基含有アルコキシシランとエポキシ基含有アルコキシ
シランとを反応させ、第２段階としてこの反応生成物と
両末端にシラノール基を有するポリオルガノシロキサン
とを反応させてもよい。この場合、第１段階の反応で
は、主としてアミノ基含有アルコキシシランのアミノ基
とエポキシ基含有アルコキシシランのエポキシ基とが反
応する。第２段階の反応では、この反応生成物のアルコ
キシシリル基と両末端にシラノール基を有するポリオル
ガノシロキサンのシラノール基とが反応する。いずれに
しても、公知の反応手段により、目的とする生成物が得
られる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】希釈された混合物からなるコーティング液
中に針を浸漬し、室温で放置して本発明の穿刺針が得ら
れる。室温で放置することにより、穿刺針表面に縮合反
応によりアルコキシシリル基が接着し、さらにアルコキ
シシリル基が相互に縮合し架橋体を形成する。尚、反応
を促進するために、適宜酢酸等の有機酸を添加したり、
１００℃前後で１時間程度加熱したりしてもよい。この
際、非反応性ポリオルガノシロキサンはこれらの反応に
は関係せずに架橋体の中に存在し、潤滑性を発現する役
割を有する。すなわち、非反応性ポリオルガノシロキサ
ンと、両末端に存在するアミノ基にエポキシ基含有アル
コキシシランを反応させたポリオルガノシロキサンとの
良好な架橋体が被覆された穿刺針が得られる。尚、穿刺
針としては、注射針、翼状針、留置針等が挙げられ、特
に限定はない。
中に針を浸漬し、室温で放置して本発明の穿刺針が得ら
れる。室温で放置することにより、穿刺針表面に縮合反
応によりアルコキシシリル基が接着し、さらにアルコキ
シシリル基が相互に縮合し架橋体を形成する。尚、反応
を促進するために、適宜酢酸等の有機酸を添加したり、
１００℃前後で１時間程度加熱したりしてもよい。この
際、非反応性ポリオルガノシロキサンはこれらの反応に
は関係せずに架橋体の中に存在し、潤滑性を発現する役
割を有する。すなわち、非反応性ポリオルガノシロキサ
ンと、両末端に存在するアミノ基にエポキシ基含有アル
コキシシランを反応させたポリオルガノシロキサンとの
良好な架橋体が被覆された穿刺針が得られる。尚、穿刺
針としては、注射針、翼状針、留置針等が挙げられ、特
に限定はない。
Claims (3)
- 【請求項１】 両末端に存在するアミノ基にエポキシ基
含有アルコキシシランを反応させたポリオルガノシロキ
サンと、シロキサン部分の平均重合度が前記ポリオルガ
ノシロキサンのシロキサン部分の平均重合度以下である
非反応性ポリオルガノシロキサンとの混合物が針外面に
塗布されてなる穿刺針。 - 【請求項２】 両末端に存在するアミノ基にエポキシ基
含有アルコキシシランを反応させたポリオルガノシロキ
サンのシロキサン部分の平均重合度が１０〜１００００
である請求項１記載の穿刺針。 - 【請求項３】 非反応性ポリオルガノシロキサン量が、
両末端に存在するアミノ基にエポキシ基含有アルコキシ
シランを反応させたポリオルガノシロキサンに対して重
量比で１／１０〜７／１０である請求項１または２記載
の穿刺針。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12126497A JP3303288B2 (ja) | 1997-05-12 | 1997-05-12 | 穿刺針 |
| EP98107717A EP0878206B1 (en) | 1997-05-12 | 1998-04-28 | Syringe needle |
| DE69810382T DE69810382T2 (de) | 1997-05-12 | 1998-04-28 | Spritzennadel |
| CNB98102131XA CN1168509C (zh) | 1997-05-12 | 1998-05-11 | 注射器针头 |
| US09/075,848 US6015398A (en) | 1997-05-12 | 1998-05-12 | Syringe needle coated with polyorganosiloxanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12126497A JP3303288B2 (ja) | 1997-05-12 | 1997-05-12 | 穿刺針 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10309316A true JPH10309316A (ja) | 1998-11-24 |
| JP3303288B2 JP3303288B2 (ja) | 2002-07-15 |
Family
ID=14806957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12126497A Expired - Fee Related JP3303288B2 (ja) | 1997-05-12 | 1997-05-12 | 穿刺針 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6015398A (ja) |
| EP (1) | EP0878206B1 (ja) |
| JP (1) | JP3303288B2 (ja) |
| CN (1) | CN1168509C (ja) |
| DE (1) | DE69810382T2 (ja) |
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