JPH10307374A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀カラー写真感光材料Info
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- JPH10307374A JPH10307374A JP9115585A JP11558597A JPH10307374A JP H10307374 A JPH10307374 A JP H10307374A JP 9115585 A JP9115585 A JP 9115585A JP 11558597 A JP11558597 A JP 11558597A JP H10307374 A JPH10307374 A JP H10307374A
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- coupler
- silver halide
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- color photographic
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
- G03C7/38—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings
- G03C7/384—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings in pyrazolone rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30529—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site in rings of cyclic compounds
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 高感度、高発色で色再現性に優れ、かつ、発
色色素の分光吸収極大波長の濃度依存性が小さく、その
分光吸収波長が適正であるハロゲン化銀カラー写真感光
材料を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるカプラーを
含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料。 〔式中、Ｒ１はアルキル基を表し、Ｒ２芳香族基を表
し、Ｒ３は置換基を表し、Ｒ４は芳香族基を表し、
Ｒ５、Ｒ６は各々置換基を表し、ａ、ｂ、ｃは各々０〜
４の整数を表す。〕
色色素の分光吸収極大波長の濃度依存性が小さく、その
分光吸収波長が適正であるハロゲン化銀カラー写真感光
材料を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるカプラーを
含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料。 〔式中、Ｒ１はアルキル基を表し、Ｒ２芳香族基を表
し、Ｒ３は置換基を表し、Ｒ４は芳香族基を表し、
Ｒ５、Ｒ６は各々置換基を表し、ａ、ｂ、ｃは各々０〜
４の整数を表す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はハロゲン化銀カラー
写真感光材料に関し、詳しくは高感度、高発色で色再現
性に優れ、かつ、発色色素の分光吸収波長の濃度依存性
が小さく、その分光吸収波長が適正であるハロゲン化銀
カラー写真感光材料に関する。
写真感光材料に関し、詳しくは高感度、高発色で色再現
性に優れ、かつ、発色色素の分光吸収波長の濃度依存性
が小さく、その分光吸収波長が適正であるハロゲン化銀
カラー写真感光材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、ハロゲン化銀カラー写真感光材料
（以下、単に感光材料ともいう。）には減色法が用いら
れており、イエローカプラー、マゼンタカプラー、シア
ンカプラーから導かれる３つの色素の組み合わせにより
カラー画像が形成される。
（以下、単に感光材料ともいう。）には減色法が用いら
れており、イエローカプラー、マゼンタカプラー、シア
ンカプラーから導かれる３つの色素の組み合わせにより
カラー画像が形成される。
【０００３】従来のハロゲン化銀カラー写真感光材料に
使用されるマゼンタカプラーとしては、ピラゾロン、ピ
ラゾロトリアゾール、ピラゾリノベンゾイミダゾールま
たはインダノン系カプラーが知られているが、中でも種
々の５−ピラゾロン誘導体が広く使用されている。
使用されるマゼンタカプラーとしては、ピラゾロン、ピ
ラゾロトリアゾール、ピラゾリノベンゾイミダゾールま
たはインダノン系カプラーが知られているが、中でも種
々の５−ピラゾロン誘導体が広く使用されている。
【０００４】上記５−ピラゾロン誘導体の５−ピラゾロ
ン環の３位の置換基としては、例えばアルキル基、アリ
ール基、米国特許第２，４３９，０９８号明細書に記載
されているアルコキシ基、同第２，３６９，４８９号明
細書、同第２，６００，７８８号明細書に記載されてい
るアシルアミノ基、同第３，５５８，３１９号明細書に
記載されているウレイド基が用いられている。しかしな
がら、以上のカプラーは現像主薬の酸化生成物とのカッ
プリング活性が低く高濃度のマゼンタ色素像が得られな
いことや、発色現像により得られるマゼンタ色素画像の
青色光領域における２次吸収が大きいこと、主吸収の長
波長側の切れが悪い等の欠点があった。
ン環の３位の置換基としては、例えばアルキル基、アリ
ール基、米国特許第２，４３９，０９８号明細書に記載
されているアルコキシ基、同第２，３６９，４８９号明
細書、同第２，６００，７８８号明細書に記載されてい
るアシルアミノ基、同第３，５５８，３１９号明細書に
記載されているウレイド基が用いられている。しかしな
がら、以上のカプラーは現像主薬の酸化生成物とのカッ
プリング活性が低く高濃度のマゼンタ色素像が得られな
いことや、発色現像により得られるマゼンタ色素画像の
青色光領域における２次吸収が大きいこと、主吸収の長
波長側の切れが悪い等の欠点があった。
【０００５】また米国特許第２，３１１，０８１号明細
書、同第３，６７７，７６４号明細書、同第３，６８
４，５１４号明細書、英国特許第９５６，２６１号明細
書、同第１，１７３，５１３号明細書等に記載の３−ア
ニリノ−５−ピラゾロン系カプラーは、カップリング活
性が高く高発色であり、また青色光領域における２次吸
収が小さい等の利点を有しているが、これら従来知られ
る３−アニリノ−５−ピラゾロン系カプラーから得られ
る発色色素の分光吸収極大波長は比較的短波長で、カラ
ーネガハロゲン化銀写真感光材料に用いた場合、プリン
トの色再現性を悪化させる。加えて、現像浴での処理終
了後、漂白浴中での処理に際して、漂白浴中で発生した
現像主薬酸化体とカプラーの反応によってカブリが増加
する、いわゆる漂白カブリの問題があった。
書、同第３，６７７，７６４号明細書、同第３，６８
４，５１４号明細書、英国特許第９５６，２６１号明細
書、同第１，１７３，５１３号明細書等に記載の３−ア
ニリノ−５−ピラゾロン系カプラーは、カップリング活
性が高く高発色であり、また青色光領域における２次吸
収が小さい等の利点を有しているが、これら従来知られ
る３−アニリノ−５−ピラゾロン系カプラーから得られ
る発色色素の分光吸収極大波長は比較的短波長で、カラ
ーネガハロゲン化銀写真感光材料に用いた場合、プリン
トの色再現性を悪化させる。加えて、現像浴での処理終
了後、漂白浴中での処理に際して、漂白浴中で発生した
現像主薬酸化体とカプラーの反応によってカブリが増加
する、いわゆる漂白カブリの問題があった。
【０００６】発色色素の分光吸収極大波長が短波長であ
るという欠点を改良する目的で種々の検討がなされ、特
開昭５２−８００２７号には１−ペンタハロゲノフェニ
ル−３−アニリノ−５−ピラゾロン系カプラーが提案さ
れている。該カプラーから誘導される発色色素は分光吸
収極大波長がカラーネガ用マゼンタカプラーとして好ま
しく、この点で従来のカプラーよりも優れていた。しか
しながら、これらのカプラーは発色性が尚不充分であ
る、発色色素の分光吸収極大波長が濃度依存性（いわゆ
る二色性）を持つ、という欠点を有していた。
るという欠点を改良する目的で種々の検討がなされ、特
開昭５２−８００２７号には１−ペンタハロゲノフェニ
ル−３−アニリノ−５−ピラゾロン系カプラーが提案さ
れている。該カプラーから誘導される発色色素は分光吸
収極大波長がカラーネガ用マゼンタカプラーとして好ま
しく、この点で従来のカプラーよりも優れていた。しか
しながら、これらのカプラーは発色性が尚不充分であ
る、発色色素の分光吸収極大波長が濃度依存性（いわゆ
る二色性）を持つ、という欠点を有していた。
【０００７】また、ドイツ特許１９，５２５，６６６号
明細書には４−（２−Ｎ−アルキルスルホンアミド）フ
ェニルチオ−５−ピラゾロン類が開示されているが、こ
れらの化合物から得られる画像色素は濃度によって分光
吸収波長が変動するいわゆる二色性があるか、発色色素
の分光吸収極大波長が短波長であり、従来のカラーネガ
用カプラーのそれと適合しないために色再現性を劣化さ
せたり、若しくは低感度、低発色性であるといった欠点
を有しており、満足できるものではなかった。
明細書には４−（２−Ｎ−アルキルスルホンアミド）フ
ェニルチオ−５−ピラゾロン類が開示されているが、こ
れらの化合物から得られる画像色素は濃度によって分光
吸収波長が変動するいわゆる二色性があるか、発色色素
の分光吸収極大波長が短波長であり、従来のカラーネガ
用カプラーのそれと適合しないために色再現性を劣化さ
せたり、若しくは低感度、低発色性であるといった欠点
を有しており、満足できるものではなかった。
【０００８】本発明の特徴は３−アニリノ−４−アリー
ルチオ−５−ピラゾロンカプラーにおいて、特定のバラ
スト（３−アニリノ部の置換基）部分（以後、バラスト
と呼ぶ）と特定の置換基を有する４−アリールチオ基
（以後、活性点置換基と呼ぶ）部分を併せ持つことにあ
る。本発明のバラストは特開平８−１７１１８６号およ
び特願平７−８２６２６号明細書に記載されているが、
該明細書には本発明の活性点置換基については全く記載
がなく、これらの記載から本発明の活性点置換基を着想
することは困難である。尚、該特許記載のカプラーは漂
白カブリが大きいという欠点を有しており、本発明のカ
プラーの著しい優位性は明らかである。
ルチオ−５−ピラゾロンカプラーにおいて、特定のバラ
スト（３−アニリノ部の置換基）部分（以後、バラスト
と呼ぶ）と特定の置換基を有する４−アリールチオ基
（以後、活性点置換基と呼ぶ）部分を併せ持つことにあ
る。本発明のバラストは特開平８−１７１１８６号およ
び特願平７−８２６２６号明細書に記載されているが、
該明細書には本発明の活性点置換基については全く記載
がなく、これらの記載から本発明の活性点置換基を着想
することは困難である。尚、該特許記載のカプラーは漂
白カブリが大きいという欠点を有しており、本発明のカ
プラーの著しい優位性は明らかである。
【０００９】また、ドイツ特許１９，５２５，６６６号
明細書には本発明のカプラーに近い構造のバラストを有
するカプラー（例示化合物Ｍ−４＝本発明の比較化合物
Ｍ−９）が開示されているが、写真性能は示されておら
ず、本発明者らが追試したところ、発色性が低い、二色
性が大きい等の欠点を有していた。該明細書では例示化
合物Ｍ−４でのみ本発明のバラストに近い構造のバラス
トが用いられているのみで、バラストについての一般的
な記載や、その他の記載から本発明のバラストを用いる
技術思想を読み取ることは出来ない。本発明のバラスト
を用いることによる優位性には全く触れられていない。
前記ドイツ特許の明細書には示唆されていない技術思想
に基づく本発明のカプラーが、前記ドイツ特許の明細書
記載のカプラーよりも驚くべき高性能を有していること
が本発明明細書の実施例の記載から明らかになろう。
明細書には本発明のカプラーに近い構造のバラストを有
するカプラー（例示化合物Ｍ−４＝本発明の比較化合物
Ｍ−９）が開示されているが、写真性能は示されておら
ず、本発明者らが追試したところ、発色性が低い、二色
性が大きい等の欠点を有していた。該明細書では例示化
合物Ｍ−４でのみ本発明のバラストに近い構造のバラス
トが用いられているのみで、バラストについての一般的
な記載や、その他の記載から本発明のバラストを用いる
技術思想を読み取ることは出来ない。本発明のバラスト
を用いることによる優位性には全く触れられていない。
前記ドイツ特許の明細書には示唆されていない技術思想
に基づく本発明のカプラーが、前記ドイツ特許の明細書
記載のカプラーよりも驚くべき高性能を有していること
が本発明明細書の実施例の記載から明らかになろう。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第１の目的
は、高感度、高発色で色再現性に優れ、かつ、発色色素
の分光吸収極大波長の濃度依存性が小さく、その分光吸
収波長が適正であるハロゲン化銀カラー写真感光材料を
提供することにある。
は、高感度、高発色で色再現性に優れ、かつ、発色色素
の分光吸収極大波長の濃度依存性が小さく、その分光吸
収波長が適正であるハロゲン化銀カラー写真感光材料を
提供することにある。
【００１１】本発明の第２の目的は、漂白カブリが少な
く、薄膜化され、鮮鋭性に優れたハロゲン化銀カラー写
真感光材料を提供することにある。
く、薄膜化され、鮮鋭性に優れたハロゲン化銀カラー写
真感光材料を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記構成により達成される。
記構成により達成される。
【００１３】１．下記一般式（１）で表されるカプラー
を含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感
光材料。
を含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感
光材料。
【００１４】
【化７】
【００１５】〔式中、Ｒ1はアルキル基を表し、Ｒ2芳香
族基を表し、Ｒ3は置換基を表し、Ｒ4は芳香族基を表
し、Ｒ5，Ｒ6は各々置換基を表し、ａ，ｂ，ｃは各々０
〜４の整数を表す。〕 ２．下記一般式（２）で表されるカプラーを含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
族基を表し、Ｒ3は置換基を表し、Ｒ4は芳香族基を表
し、Ｒ5，Ｒ6は各々置換基を表し、ａ，ｂ，ｃは各々０
〜４の整数を表す。〕 ２．下記一般式（２）で表されるカプラーを含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
【００１６】
【化８】
【００１７】〔式中、Ｒ21，Ｒ22，Ｒ23，Ｒ24，Ｒ25，
Ｒ26，ａ２，ｂ２は、各々一般式（１）のＲ1，Ｒ2，Ｒ
3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，ａ，ｂと同義であり、ｃ２は１〜４
を表し、−（Ｒ26）ｃ２のうち少なくとも１つは、既に
置換しているカルバモイル基に対してオルト位に置換し
ている。〕 ３．下記一般式（３）で表されるカプラーを含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
Ｒ26，ａ２，ｂ２は、各々一般式（１）のＲ1，Ｒ2，Ｒ
3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6，ａ，ｂと同義であり、ｃ２は１〜４
を表し、−（Ｒ26）ｃ２のうち少なくとも１つは、既に
置換しているカルバモイル基に対してオルト位に置換し
ている。〕 ３．下記一般式（３）で表されるカプラーを含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
【００１８】
【化９】
【００１９】〔式中、Ｒ31，Ｒ32，Ｒ33，Ｒ35，Ｒ36，
ａ３，ｂ３は、各々一般式（１）のＲ1，Ｒ2，Ｒ3，
Ｒ5，Ｒ6，ａ，ｂと同義である。Ｒ36，ｃ３は一般式
（２）のＲ26，ｃ２と同義である。〕 ４．下記一般式（４）で表されるカプラーを含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
ａ３，ｂ３は、各々一般式（１）のＲ1，Ｒ2，Ｒ3，
Ｒ5，Ｒ6，ａ，ｂと同義である。Ｒ36，ｃ３は一般式
（２）のＲ26，ｃ２と同義である。〕 ４．下記一般式（４）で表されるカプラーを含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
【００２０】
【化１０】
【００２１】〔式中、Ｒ41，Ｒ42，Ｒ43，Ｒ45，Ｒ46，
ａ４，ｂ４は、各々一般式（１）のＲ1，Ｒ2，Ｒ3，
Ｒ5，Ｒ6，ａ，ｂと同義である。ｃ４は２〜４の整数を
表す。ただし、−（Ｒ46）ｃ４のうち２つが塩素原子ま
たはアルコキシ基であり、いずれもが既に置換している
カルバモイル基に対してオルト位に置換している。〕 ５．下記一般式（５）で表されるカプラーを含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
ａ４，ｂ４は、各々一般式（１）のＲ1，Ｒ2，Ｒ3，
Ｒ5，Ｒ6，ａ，ｂと同義である。ｃ４は２〜４の整数を
表す。ただし、−（Ｒ46）ｃ４のうち２つが塩素原子ま
たはアルコキシ基であり、いずれもが既に置換している
カルバモイル基に対してオルト位に置換している。〕 ５．下記一般式（５）で表されるカプラーを含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
【００２２】
【化１１】
【００２３】〔式中、Ｒ51はアルキル基を表し、Ｒ52は
芳香族基を表す。〕 ６．下記一般式（６）で表されるカプラーを含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
芳香族基を表す。〕 ６．下記一般式（６）で表されるカプラーを含有するこ
とを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
【００２４】
【化１２】
【００２５】〔式中、Ｒ61は炭素数５〜１２のアルキル
基を表し、Ｒ62は芳香族基を表す。〕 以下、本発明を具体的に説明する。
基を表し、Ｒ62は芳香族基を表す。〕 以下、本発明を具体的に説明する。
【００２６】本発明の前記一般式（１）〜（６）で表さ
れるカプラー（以下、本発明のカプラーともいう）につ
いて説明する。
れるカプラー（以下、本発明のカプラーともいう）につ
いて説明する。
【００２７】本発明のカプラーにおいて、Ｒ1，Ｒ21，
Ｒ31，Ｒ41，Ｒ51はアルキル基を表し、具体的には、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オ
クチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、２−エチルヘキシ
ル等の各基を挙げることができる。
Ｒ31，Ｒ41，Ｒ51はアルキル基を表し、具体的には、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オ
クチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、２−エチルヘキシ
ル等の各基を挙げることができる。
【００２８】Ｒ61は炭素数５以上１２以下のアルキル基
を表し、具体的には、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘシキ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル基等の各基を挙げること
ができる。
を表し、具体的には、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘシキ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル基等の各基を挙げること
ができる。
【００２９】Ｒ1，Ｒ21，Ｒ31，Ｒ41，Ｒ51はカプラー
の溶解度および発色性の点で炭素数５以上１２以下のア
ルキル基であることが好ましく、ｎ−オクチル基である
ことが最も好ましい。Ｒ61も同様の理由でｎ−オクチル
基であることが最も好ましい。
の溶解度および発色性の点で炭素数５以上１２以下のア
ルキル基であることが好ましく、ｎ−オクチル基である
ことが最も好ましい。Ｒ61も同様の理由でｎ−オクチル
基であることが最も好ましい。
【００３０】本発明のカプラーにおいて、Ｒ2，Ｒ22，
Ｒ32，Ｒ42，Ｒ52は芳香族基を表す。具体例として４−
メチルフェニル基、４−クロロフェニル基、フェニル
基、４−ドデシルオキシフェニル基、１−ナフチル基等
の基を挙げることができる。
Ｒ32，Ｒ42，Ｒ52は芳香族基を表す。具体例として４−
メチルフェニル基、４−クロロフェニル基、フェニル
基、４−ドデシルオキシフェニル基、１−ナフチル基等
の基を挙げることができる。
【００３１】Ｒ2，Ｒ22，Ｒ32，Ｒ42，Ｒ52はカプラー
の溶解度、発色性の点で４−アルキルフェニル基である
ことが好ましく、４−メチルフェニル基であることが最
も好ましい。
の溶解度、発色性の点で４−アルキルフェニル基である
ことが好ましく、４−メチルフェニル基であることが最
も好ましい。
【００３２】Ｒ62は置換基を表し、その具体例としては
Ｒ5と同様の基を挙げることができる。Ｒ62はカプラー
の溶解度、発色性の点でアルキル基であることが好まし
く、メチル基であることが最も好ましい。
Ｒ5と同様の基を挙げることができる。Ｒ62はカプラー
の溶解度、発色性の点でアルキル基であることが好まし
く、メチル基であることが最も好ましい。
【００３３】本発明のカプラーにおいて、Ｒ3，Ｒ23，
Ｒ33，Ｒ43は置換基を表し、その具体例としては、例え
ば、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素原
子）、アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｔ−オクチル、ドデシル、２−エチル
ヘキシル、２−ドデシルオキシエチル、３−（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−アルミフェノキシ）プロピル、２，２−
ジメチル−２−（３−ペンタデシルフェノキシ）エチル
基）、アリール基（例えば、フェニル、α−またはβ−
ナフチル、２，４−ジクロロフェニル、２−メトキシフ
ェニル、４−ドデシルオキシフェニル、２−クロロ−５
−テトラデカンフェニル基）、アルコキシ基（例えば、
メトキシ、エトキシ、２−ドデシルオキシエトキシ、３
−フェノキシプロポキシ、２−エトキシエトキシ、オク
チルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、２−（２，４
−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノキシ）エトキシ基
等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、α−ま
たはβ−ナフトキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ
基）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、ブチルチ
オ、オクチルチオ、α−ドデシルオキシカルボニルプロ
ピルチオ、３−フェノキシプロピルチオ、２−ブトキシ
カルボニルエチル基）、アリールチオ基（例えば、フェ
ニルチオ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ、２−ブ
トキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルチオ、４−ド
デシルオキシフェニルチオ基）、アルキルスルホニル基
（例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル、オク
タンスルホニル、ドデカンスルホニル基等）、アリール
スルホニル基（例えば、ベンゼンスルホニル、トルエン
スルホニル、４−ヒドロキシフェニルスルホニル、２−
ブトキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルスルホニル
基）、アシルアミノ基（例えば、アセトアミド、２−エ
チルヘキサノイルアミド、ヘキサデカンアミド、α−
（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノキシ）アセト
アミド、ベンズアミド、３−（２−エチルヘキサンアミ
ド）ベンズアミド、２−ピリジンカルボンアミド、２−
クロロ−４−ｔ−ヘキシルベンズアミド基）、アルコキ
シカルボニルアミノ基（例えば、エトキシカルボニルア
ミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、２−メチル
プロピルオキシカルボニルアミノ基）、スルホンアミド
基（例えば、メタンスルホンアミド、ブタンスルホンア
ミド、ベンゼンスルホンアミド、２−ブトキシ−５−ｔ
ｅｒｔ−オクチルベンゼンスルホンアミド、４−ドデシ
ルオキシベンゼンスルホンアミド基）、スルファモイル
基（例えば、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルスルファモイル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモ
イル、３−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノキ
シ）プロピルスルファモイル基）、ウレイド基（例え
ば、フェニルウレイド、４−シアノフェニルウレイド、
テトラデシルウレイド、４−エタンスルホニルフェニル
ウレイド基）、アルコキシカルボニル基（例えば、エト
キシカルボニル、ドデシルカルボニル、ベンジルオキシ
カルボニル、２−メチルプロピルオキシカルボニル
基）、アリールオキシカルボニル（例えば、フェノキシ
カルボニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキ
シカルボニル基）、アシル基（例えば、アセチル、ベン
ゾイル、ドデカノイル、α−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−
ペンチルフェノキシ）アセチル基）、カルボキシル基、
シアノ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、Ｎ−アリ
ールアミノ基（例えば、アニリノ、２，４−ジクロロア
ニリノ、４−メトキシアニリノ、２−クロロ−５−テト
ラデカンアニリノ、３−アセトアミドアニリノ、４−ｔ
ｅｒｔ−オクチルアニリノ、α−またはβ−ナフチルア
ミノ基）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基（例えば、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ドデシルオキシエチル）アミノ
基）、ジアシルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジアセチル
アミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−ベンズアミド基）、イミド
基（例えば、スクシンイミド、フタルイミド、ダルタル
イミド、１−ベンジル−５，５−ジメチル−３−ヒンダ
ントイニル、５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３
−オキサゾリジニル基）、またはカルバモイル基（例え
ば、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−〔３−（２，４−ジ
−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノキシ）プロピル〕カルバモ
イル、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−ｔ
ｅｒｔ−オクチルカルバモイル基）等を挙げることがで
きる。
Ｒ33，Ｒ43は置換基を表し、その具体例としては、例え
ば、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素原
子）、アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｔ−オクチル、ドデシル、２−エチル
ヘキシル、２−ドデシルオキシエチル、３−（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−アルミフェノキシ）プロピル、２，２−
ジメチル−２−（３−ペンタデシルフェノキシ）エチル
基）、アリール基（例えば、フェニル、α−またはβ−
ナフチル、２，４−ジクロロフェニル、２−メトキシフ
ェニル、４−ドデシルオキシフェニル、２−クロロ−５
−テトラデカンフェニル基）、アルコキシ基（例えば、
メトキシ、エトキシ、２−ドデシルオキシエトキシ、３
−フェノキシプロポキシ、２−エトキシエトキシ、オク
チルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、２−（２，４
−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノキシ）エトキシ基
等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、α−ま
たはβ−ナフトキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ
基）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、ブチルチ
オ、オクチルチオ、α−ドデシルオキシカルボニルプロ
ピルチオ、３−フェノキシプロピルチオ、２−ブトキシ
カルボニルエチル基）、アリールチオ基（例えば、フェ
ニルチオ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ、２−ブ
トキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルチオ、４−ド
デシルオキシフェニルチオ基）、アルキルスルホニル基
（例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル、オク
タンスルホニル、ドデカンスルホニル基等）、アリール
スルホニル基（例えば、ベンゼンスルホニル、トルエン
スルホニル、４−ヒドロキシフェニルスルホニル、２−
ブトキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルスルホニル
基）、アシルアミノ基（例えば、アセトアミド、２−エ
チルヘキサノイルアミド、ヘキサデカンアミド、α−
（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノキシ）アセト
アミド、ベンズアミド、３−（２−エチルヘキサンアミ
ド）ベンズアミド、２−ピリジンカルボンアミド、２−
クロロ−４−ｔ−ヘキシルベンズアミド基）、アルコキ
シカルボニルアミノ基（例えば、エトキシカルボニルア
ミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、２−メチル
プロピルオキシカルボニルアミノ基）、スルホンアミド
基（例えば、メタンスルホンアミド、ブタンスルホンア
ミド、ベンゼンスルホンアミド、２−ブトキシ−５−ｔ
ｅｒｔ−オクチルベンゼンスルホンアミド、４−ドデシ
ルオキシベンゼンスルホンアミド基）、スルファモイル
基（例えば、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルスルファモイル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモ
イル、３−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノキ
シ）プロピルスルファモイル基）、ウレイド基（例え
ば、フェニルウレイド、４−シアノフェニルウレイド、
テトラデシルウレイド、４−エタンスルホニルフェニル
ウレイド基）、アルコキシカルボニル基（例えば、エト
キシカルボニル、ドデシルカルボニル、ベンジルオキシ
カルボニル、２−メチルプロピルオキシカルボニル
基）、アリールオキシカルボニル（例えば、フェノキシ
カルボニル、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノキ
シカルボニル基）、アシル基（例えば、アセチル、ベン
ゾイル、ドデカノイル、α−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−
ペンチルフェノキシ）アセチル基）、カルボキシル基、
シアノ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、Ｎ−アリ
ールアミノ基（例えば、アニリノ、２，４−ジクロロア
ニリノ、４−メトキシアニリノ、２−クロロ−５−テト
ラデカンアニリノ、３−アセトアミドアニリノ、４−ｔ
ｅｒｔ−オクチルアニリノ、α−またはβ−ナフチルア
ミノ基）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基（例えば、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ドデシルオキシエチル）アミノ
基）、ジアシルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジアセチル
アミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−ベンズアミド基）、イミド
基（例えば、スクシンイミド、フタルイミド、ダルタル
イミド、１−ベンジル−５，５−ジメチル−３−ヒンダ
ントイニル、５，５−ジメチル−２，４−ジオキソ−３
−オキサゾリジニル基）、またはカルバモイル基（例え
ば、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−〔３−（２，４−ジ
−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノキシ）プロピル〕カルバモ
イル、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−ｔ
ｅｒｔ−オクチルカルバモイル基）等を挙げることがで
きる。
【００３４】本発明のカプラーにおいてＲ4，Ｒ24は芳
香族基を表し、具体的にはフェニル基、ペンタクロロフ
ェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，５
−ジクロロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、
２，６−ジクロロ−４−メタンスルホニルフェニル基等
の基を挙げることができる。発色色素の分光吸収極大波
長が適正な点でＲ4，Ｒ24はペンタクロロフェニル基で
あることが好ましい。
香族基を表し、具体的にはフェニル基、ペンタクロロフ
ェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，５
−ジクロロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、
２，６−ジクロロ−４−メタンスルホニルフェニル基等
の基を挙げることができる。発色色素の分光吸収極大波
長が適正な点でＲ4，Ｒ24はペンタクロロフェニル基で
あることが好ましい。
【００３５】本発明のカプラーにおいてＲ5，Ｒ25，Ｒ
35，Ｒ45は置換基を表し、具体的には、前記Ｒ3が表す
置換基を挙げることができる。
35，Ｒ45は置換基を表し、具体的には、前記Ｒ3が表す
置換基を挙げることができる。
【００３６】本発明のカプラーにおいてＲ6，Ｒ26，Ｒ
36，Ｒ46は置換基を表し、具体的にはＲ5と同様の基を
挙げることができる。
36，Ｒ46は置換基を表し、具体的にはＲ5と同様の基を
挙げることができる。
【００３７】Ｒ6，Ｒ26，Ｒ36，Ｒ46は、二色性が少な
く、発色性が良い点で既に置換しているカルバモイル基
に対してオルト位に置換基を有することが好ましく、両
方のオルト位に置換基を有することがより好ましく、置
換基の種類は、塩素原子またはアルコキシ基であること
が好ましく、塩素原子またはメトキシ基であることがよ
り好ましく、塩素原子であることが最も好ましい。
く、発色性が良い点で既に置換しているカルバモイル基
に対してオルト位に置換基を有することが好ましく、両
方のオルト位に置換基を有することがより好ましく、置
換基の種類は、塩素原子またはアルコキシ基であること
が好ましく、塩素原子またはメトキシ基であることがよ
り好ましく、塩素原子であることが最も好ましい。
【００３８】本発明のカプラーにおいて、ａ，ａ２，ａ
３，ａ４は０〜４の整数を表し、０であることが好まし
い。ｂ，ｂ２，ｂ３，ｂ４は０〜４の整数を表し、１で
あることが好ましい。ｃ，ｃ２，ｃ３，ｃ４は０〜４の
整数を表し、２であることが好ましい。
３，ａ４は０〜４の整数を表し、０であることが好まし
い。ｂ，ｂ２，ｂ３，ｂ４は０〜４の整数を表し、１で
あることが好ましい。ｃ，ｃ２，ｃ３，ｃ４は０〜４の
整数を表し、２であることが好ましい。
【００３９】次に、本発明のカプラーの代表的具体例を
示すが、本発明はこれらに限定されない。
示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００４０】
【化１３】
【００４１】
【化１４】
【００４２】
【化１５】
【００４３】
【化１６】
【００４４】次に、本発明のカプラーの具体的合成例を
記載するが、一般的な合成法、例えば米国特許第２，３
６９，４８９号、同第２，３７６，３８０号、同第２，
４７２，５８１号、同第２，６００，７８８号、同第
２，９３３，３９１号、同第３，６１５，５０６号、英
国特許第９５６，２６１号、同第１，１３４，３２９
号、ドイツ特許第１９，５２５，６６６号、特公昭４５
−２０６３６号、特開平２−３９１４８号、同２−２７
３４３号、同８−１７１１８６号等に記載の合成法を参
考にして合成することができる。
記載するが、一般的な合成法、例えば米国特許第２，３
６９，４８９号、同第２，３７６，３８０号、同第２，
４７２，５８１号、同第２，６００，７８８号、同第
２，９３３，３９１号、同第３，６１５，５０６号、英
国特許第９５６，２６１号、同第１，１３４，３２９
号、ドイツ特許第１９，５２５，６６６号、特公昭４５
−２０６３６号、特開平２−３９１４８号、同２−２７
３４３号、同８−１７１１８６号等に記載の合成法を参
考にして合成することができる。
【００４５】本発明のカプラーの具体的な合成例を以下
に示す。
に示す。
【００４６】合成例１ 例示化合物３の合成
【００４７】
【化１７】
【００４８】２，６−ジクロル安息香酸１９．１０ｇに
塩化チオニル６０ｍｌを加え６０〜６５℃に１．５時間
加熱する。減圧下塩化チオニルを留去し、淡黄色オイル
（化合物２）を得る。
塩化チオニル６０ｍｌを加え６０〜６５℃に１．５時間
加熱する。減圧下塩化チオニルを留去し、淡黄色オイル
（化合物２）を得る。
【００４９】化合物１の３５．４７ｇに酢酸エチル１５
０ｍｌ、水７５ｍｌ、無水酢酸ナトリウム１２．３０ｇ
を加え、室温でかき混ぜながら化合物２を全量加える。
４時間かき混ぜた後析出物を濾取し、水１００ｍｌ、メ
タノール５０ｍｌ、酢酸エチル５０ｍｌで順次洗浄し、
乾燥する。化合物３の淡褐色粉末３２．７ｇ（６７％）
を得る。
０ｍｌ、水７５ｍｌ、無水酢酸ナトリウム１２．３０ｇ
を加え、室温でかき混ぜながら化合物２を全量加える。
４時間かき混ぜた後析出物を濾取し、水１００ｍｌ、メ
タノール５０ｍｌ、酢酸エチル５０ｍｌで順次洗浄し、
乾燥する。化合物３の淡褐色粉末３２．７ｇ（６７％）
を得る。
【００５０】化合物３の構造はＮＭＲスペクトル、マス
スペクトルで確認した。融点３００℃以上であった。
スペクトルで確認した。融点３００℃以上であった。
【００５１】
【化１８】
【００５２】化合物４ ９．３７ｇを２５℃で６０ｍｌ
の酢酸エチルに溶解し、塩化スルフリル１．５５ｇを加
える。３分間かき混ぜた後、化合物３ １２．９２ｇと
ジメチルホルムアミド１０ｍｌを加え、５０℃で２時間
加熱する。反応液に５０ｍｌの酢酸エチルを加え、水
洗、乾燥した後溶媒を除く。これを１００ｍｌのメタノ
ールから再結晶して淡黄色粉末１８．３ｇ（収率８８
％）を得た。
の酢酸エチルに溶解し、塩化スルフリル１．５５ｇを加
える。３分間かき混ぜた後、化合物３ １２．９２ｇと
ジメチルホルムアミド１０ｍｌを加え、５０℃で２時間
加熱する。反応液に５０ｍｌの酢酸エチルを加え、水
洗、乾燥した後溶媒を除く。これを１００ｍｌのメタノ
ールから再結晶して淡黄色粉末１８．３ｇ（収率８８
％）を得た。
【００５３】例示化合物３の構造はマススペクトル、Ｎ
ＭＲスペクトルによって確認した。ＨＰＬＣによって求
めた純度は９８．８％であった。融点１４５℃上記と同
様にして合成した例示化合物の物性値を以下に示す。
ＭＲスペクトルによって確認した。ＨＰＬＣによって求
めた純度は９８．８％であった。融点１４５℃上記と同
様にして合成した例示化合物の物性値を以下に示す。
【００５４】 本発明のカプラーは、通常ハロゲン化銀１モル当り１×
１０-3ｍｏｌ〜８×１０-1ｍｏｌ、好ましくは１×１０
-2ｍｏｌ〜８×１０-1ｍｏｌの範囲で用いることができ
る。
１０-3ｍｏｌ〜８×１０-1ｍｏｌ、好ましくは１×１０
-2ｍｏｌ〜８×１０-1ｍｏｌの範囲で用いることができ
る。
【００５５】本発明のカプラーは他の種類のマゼンタカ
プラーと併用することができる。
プラーと併用することができる。
【００５６】本発明のカプラーを含有せしめるために
は、従来の方法、例えば公知のジブチルフタレート、ト
リクレジルホスフェート等の如き高沸点溶媒と酢酸ブチ
ル、酢酸エチル等の如き低沸点溶媒の混合液あるいは低
沸点溶媒のみの溶媒に本発明のカプラーをそれぞれ単独
で、あるいは併用して溶解せしめた後、界面活性剤を含
むゼラチン水溶液と混合し、次いで高速度回転ミキサー
またはコロイドミルもしくは超音波分散機を用いて乳化
分散させた後、乳剤中に直接添加する方法を採用するこ
とができる。又、上記乳化分散液をセットした後、細断
し、水洗した後、これを乳剤に添加してもよい。
は、従来の方法、例えば公知のジブチルフタレート、ト
リクレジルホスフェート等の如き高沸点溶媒と酢酸ブチ
ル、酢酸エチル等の如き低沸点溶媒の混合液あるいは低
沸点溶媒のみの溶媒に本発明のカプラーをそれぞれ単独
で、あるいは併用して溶解せしめた後、界面活性剤を含
むゼラチン水溶液と混合し、次いで高速度回転ミキサー
またはコロイドミルもしくは超音波分散機を用いて乳化
分散させた後、乳剤中に直接添加する方法を採用するこ
とができる。又、上記乳化分散液をセットした後、細断
し、水洗した後、これを乳剤に添加してもよい。
【００５７】本発明のカプラーは、高沸点溶媒と前記分
散法によりそれぞれ別々に分散させてハロゲン化銀乳剤
に添加してもよいが、両化合物を同時に溶解せしめ、分
散し、乳剤に添加する方法が好ましい。
散法によりそれぞれ別々に分散させてハロゲン化銀乳剤
に添加してもよいが、両化合物を同時に溶解せしめ、分
散し、乳剤に添加する方法が好ましい。
【００５８】前記高沸点溶媒の添加量は、本発明のカプ
ラー１ｇに対して好ましくは０．０１〜１０ｇ、さらに
好ましくは０．１〜３．０ｇの範囲である。また、高沸
点溶媒を用いずに、低沸点溶媒のみに溶解し、分散し、
乳剤に添加してもよい。
ラー１ｇに対して好ましくは０．０１〜１０ｇ、さらに
好ましくは０．１〜３．０ｇの範囲である。また、高沸
点溶媒を用いずに、低沸点溶媒のみに溶解し、分散し、
乳剤に添加してもよい。
【００５９】本発明の感光材料に用いるハロゲン化銀乳
剤としては、通常のハロゲン化銀乳剤の任意のものを用
いることができる。該乳剤は、常法により化学増感する
ことができ、増感色素を用いて、所望の波長域に光学的
に増感できる。
剤としては、通常のハロゲン化銀乳剤の任意のものを用
いることができる。該乳剤は、常法により化学増感する
ことができ、増感色素を用いて、所望の波長域に光学的
に増感できる。
【００６０】ハロゲン化銀乳剤には、カブリ防止剤、安
定剤等を加えることができる。該乳剤のバインダーとし
ては、ゼラチンを用いるのが有利である。
定剤等を加えることができる。該乳剤のバインダーとし
ては、ゼラチンを用いるのが有利である。
【００６１】乳剤層、その他の親水性コロイド層は、硬
膜することができ、又、可塑剤、水不溶性又は難溶性合
成ポリマーの分散物（ラテックス）を含有させることが
できる。カラー写真感光材料の乳剤層にはカプラーが用
いられる。
膜することができ、又、可塑剤、水不溶性又は難溶性合
成ポリマーの分散物（ラテックス）を含有させることが
できる。カラー写真感光材料の乳剤層にはカプラーが用
いられる。
【００６２】更に色補正の効果を有しているカラードカ
プラー、競合カプラー及び現像主薬の酸化体とのカップ
リング反応により現像促進剤、漂白促進剤、現像剤、ハ
ロゲン化銀溶剤、調色剤、硬膜剤、カブリ剤、カブリ防
止剤、化学増感剤、分光増感剤及び減感剤のような写真
的に有用なフラグメントを放出する化合物を用いること
ができる。
プラー、競合カプラー及び現像主薬の酸化体とのカップ
リング反応により現像促進剤、漂白促進剤、現像剤、ハ
ロゲン化銀溶剤、調色剤、硬膜剤、カブリ剤、カブリ防
止剤、化学増感剤、分光増感剤及び減感剤のような写真
的に有用なフラグメントを放出する化合物を用いること
ができる。
【００６３】支持体としては、ポリエチレン等をラミネ
ートした紙、ポリエチレンテレフタレートフィルム、バ
ライタ紙、三酢酸セルロース等をもちいることができ
る。
ートした紙、ポリエチレンテレフタレートフィルム、バ
ライタ紙、三酢酸セルロース等をもちいることができ
る。
【００６４】本発明の感光材料を用いて色素画像を得る
には露光後、通常知られているカラー写真処理を行うこ
とができる。
には露光後、通常知られているカラー写真処理を行うこ
とができる。
【００６５】
【実施例】以下、本発明の具体的実施例を述べるが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されない。
発明の実施の態様はこれらに限定されない。
【００６６】実施例１ 以下において、ハロゲン化銀写真感光材料中の添加量は
特に記載のない限り１ｍ2当りのグラム数を示す。な
お、ハロゲン化銀及びコロイド銀は銀に換算して示し、
増感色素は銀１モル当りのモル数で示した。
特に記載のない限り１ｍ2当りのグラム数を示す。な
お、ハロゲン化銀及びコロイド銀は銀に換算して示し、
増感色素は銀１モル当りのモル数で示した。
【００６７】トリアセチルセルロースフィルム支持体の
片面（表面）に下引加工を施し、次いで、支持体をはさ
んで、当該下引加工を施した面と反対側の面（裏面）
に、下記組成の層を支持体側から順次塗布して下引き加
工した支持体を作成した。尚、添加量は１ｍ2当りのも
のを示す。
片面（表面）に下引加工を施し、次いで、支持体をはさ
んで、当該下引加工を施した面と反対側の面（裏面）
に、下記組成の層を支持体側から順次塗布して下引き加
工した支持体を作成した。尚、添加量は１ｍ2当りのも
のを示す。
【００６８】 裏面第１層 アルミナゾルＡＳ−１００（酸化アルミニウム） （日産化学工業株式会社製） ０．１ｇ ジアセチルセルロース ０．２ｇ 裏面第２層 ジアセチルセルロース １００ｍｇ ステアリン酸 １０ｍｇ シリカ微粒子（平均粒径０．２μｍ） ５０ｍｇ 下引き加工したトリアセチルセルロースフィルム支持体
の表面上に、下記に示す組成の各層を順次支持体側から
形成して多層カラー写真感光材料１を作成した。
の表面上に、下記に示す組成の各層を順次支持体側から
形成して多層カラー写真感光材料１を作成した。
【００６９】 第１層；ハレーション防止層（ＨＣ） 黒色コロイド銀 ０．１５ ＵＶ吸収剤（ＵＶ−１） ０．２０ 化合物（ＣＣ−１） ０．０２ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） ０．２０ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．２０ ゼラチン １．６ 第２層；中間層（ＩＬ−１） ゼラチン １．３ 第３層；低感度赤感性乳剤層（Ｒ−Ｌ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径０．３μｍ） （平均ヨウド含有量２．０モル％） ０．４ 沃臭化銀乳剤（平均粒径０．４μｍ） （平均ヨウド含有量８．０モル％） ０．３ 増感色素（Ｓ−１） ３．２×１０-4 増感色素（Ｓ−２） ３．２×１０-4 増感色素（Ｓ−３） ０．２×１０-4 シアンカプラー（Ｃ−１） ０．５０ シアンカプラー（Ｃ−２） ０．１３ カラードシアンカプラー（ＣＣ−１） ０．０７ ＤＩＲ化合物（Ｄ−１） ０．００６ ＤＩＲ化合物（Ｄ−２） ０．０１ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） ０．５５ ゼラチン １．０ 第４層；高感度赤感性乳剤層（Ｒ−Ｈ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径０．７μｍ） （平均ヨウド含有量７．５モル％） ０．９ 増感色素（Ｓ−１） １．７×１０-4 増感色素（Ｓ−２） １．６×１０-4 増感色素（Ｓ−３） ０．１×１０-4 シアンカプラー（Ｃ−２） ０．２３ カラードシアンカプラー（ＣＣ−１） ０．０３ ＤＩＲ化合物（Ｄ−２） ０．０２ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） ０．２５ ゼラチン １．０ 第５層；中間層（ＩＬ−２） ゼラチン ０．８ 第６層；低感度緑感性乳剤層（Ｇ−Ｌ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径０．４μｍ） （平均ヨウド含有量８．０モル％） ０．６ 沃臭化銀（平均粒径０．３μｍ） （平均ヨウド含有量２．０モル％） ０．２ 増感色素（Ｓ−４） ６．７×１０-4 増感色素（Ｓ−５） ０．８×１０-4 マゼンタカプラー（Ｍ−ａ） ０．３５ カラードマゼンタカプラー（ＣＭ−１） ０．０５ ＤＩＲ化合物（Ｄ−３） ０．０２ 添加剤１ ０．１０ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．７ ゼラチン １．０ 第７層；高感度緑感性乳剤層（Ｇ−Ｈ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径０．７μｍ） （平均ヨウド含有量７．５モル％） ０．９ 増感色素（Ｓ−６） １．１×１０-4 増感色素（Ｓ−７） ２．０×１０-4 増感色素（Ｓ−８） ０．３×１０-4 マゼンタカプラー（Ｍ−ａ） ０．２０ カラードマゼンタカプラー（ＣＭ−１） ０．０２ ＤＩＲ化合物（Ｄ−３） ０．００４ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．３５ 添加剤１ ０．０７ ゼラチン １．０ 第８層；イエローフィルター層（ＹＣ） 黄色コロイド銀 ０．１ 添加剤（ＳＣ−１） ０．１２ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．１５ ゼラチン １．０ 第９層；低感度青感性乳剤層（Ｂ−Ｌ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径０．３μｍ） （平均ヨウド含有量２．０モル％） ０．２５ 沃臭化銀乳剤（平均粒径０．４μｍ） （平均ヨウド含有量８．０モル％） ０．２５ 増感色素（Ｓ−９） ５．８×１０-4 イエローカプラー（Ｙ−１） ０．６ イエローカプラー（Ｙ−２） ０．３２ ＤＩＲ化合物（Ｄ−１） ０．００３ ＤＩＲ化合物（Ｄ−２） ０．００６ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．１８ ゼラチン １．３ 第１０層；高感度青感性乳剤層（Ｂ−Ｈ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径０．８μｍ） （平均ヨウド含有量８．５モル％） ０．５ 増感色素（Ｓ−１０） ３×１０-4 増感色素（Ｓ−１１） １．２×１０-4 イエローカプラー（Ｙ−１） ０．１８ イエローカプラー（Ｙ−２） ０．１０ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−２） ０．０５ ゼラチン １．０ 第１１層；第１保護層（ＰＲＯ−１） 沃臭化銀乳剤（平均粒径０．０８μｍ） ０．３ ＵＶ吸収剤（ＵＶ−１） ０．０７ ＵＶ吸収剤（ＵＶ−２） ０．１０ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−１） ０．０７ 高沸点溶媒（Ｏｉｌ−３） ０．０７ ゼラチン ０．８ 第１２層；第２保護層（ＰＲＯ−２） 化合物Ａ ０．０４ 化合物Ｂ ０．００４ ポリメチルメタクリレート（平均粒径３μｍ） ０．０２ メチルメタアクリレート：エチルメタアクリレート： メタアクリル酸＝３：３：４（重量比）の共重合体 （平均粒径３μｍ） ０．１３ ゼラチン ０．５ 尚、上述の試料１は、さらに、分散助剤ＳＵ−１、塗布
助剤ＳＵ−２、硬膜剤Ｈ−１、安定剤ＳＴ−１、防腐剤
ＤＩ−１、カブリ防止剤ＡＦ−１及びＡＦ−２、染料Ａ
Ｉ−１、ＡＩ−２を含有する。
助剤ＳＵ−２、硬膜剤Ｈ−１、安定剤ＳＴ−１、防腐剤
ＤＩ−１、カブリ防止剤ＡＦ−１及びＡＦ−２、染料Ａ
Ｉ−１、ＡＩ−２を含有する。
【００７０】
【化１９】
【００７１】
【化２０】
【００７２】
【化２１】
【００７３】
【化２２】
【００７４】
【化２３】
【００７５】
【化２４】
【００７６】
【化２５】
【００７７】
【化２６】
【００７８】次に、上記試料１において、第６層及び第
７層のハロゲン化銀乳剤層に添加するマゼンタカプラー
を後記表２に示す如く変化させて試料２〜１４を作成し
た。
７層のハロゲン化銀乳剤層に添加するマゼンタカプラー
を後記表２に示す如く変化させて試料２〜１４を作成し
た。
【００７９】なお試料２〜１４に添加するマゼンタカプ
ラーの添加量は試料１に用いたマゼンタカプラーと等モ
ルである。
ラーの添加量は試料１に用いたマゼンタカプラーと等モ
ルである。
【００８０】
【化２７】
【００８１】
【化２８】
【００８２】このようにして作成した各試料１〜１４を
センシトメトリー用ステップウェッジを介して緑色光で
露光を行い、下記の条件で処理した。
センシトメトリー用ステップウェッジを介して緑色光で
露光を行い、下記の条件で処理した。
【００８３】処理工程
【００８４】
【表１】
【００８５】発色現像液、漂白液、定着液、安定化液及
びその補充液は以下のものを使用した。
びその補充液は以下のものを使用した。
【００８６】 発色現像液 水 ８００ｍｌ 炭酸カリウム ３０ｇ 炭酸水素ナトリウム ２．５ｇ 亜硫酸カリウム ３．０ｇ 臭化ナトリウム １．３ｇ 沃化カリウム １．２ｍｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 ２．５ｇ 塩化ナトリウム ０．６ｇ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β− ヒドロキシエチル）アニリン硫酸塩 ４．５ｇ ジエチレントリアミン五酢酸 ３．０ｇ 水酸化カリウム １．２ｇ 水を加えて１リットルとし、水酸化カリウム又は２０％
硫酸を用いてｐＨ１０．０６に調整する。
硫酸を用いてｐＨ１０．０６に調整する。
【００８７】 発色現像補充液 水 ８００ｍｌ 炭酸カリウム ３５ｇ 炭酸水素ナトリウム ３ｇ 亜硫酸カリウム ５ｇ 臭化ナトリウム ０．４ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 ３．１ｇ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β− ヒドロキシエチル）アニリン硫酸塩 ６．３ｇ 水酸化カリウム ２ｇ ジエチレントリアミン五酢酸 ３．０ｇ 水を加えて１リットルとし、水酸化カリウム又は２０％
硫酸を用いてｐＨ１０．１８に調整する。
硫酸を用いてｐＨ１０．１８に調整する。
【００８８】 漂白液 水 ７００ｍｌ １，３−ジアミノプロパン四酢酸第２鉄アンモニウム １２５ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸 ２ｇ 硝酸ナトリウム ４０ｇ 臭化アンモニウム １５０ｇ 氷酢酸 ４０ｇ 水を加えて１リットルとし、アンモニア水又は氷酢酸を
用いてｐＨ４．４に調整する。
用いてｐＨ４．４に調整する。
【００８９】 漂白補充液 水 ７００ｍｌ １，３−ジアミノプロパン四酢酸第２鉄アンモニウム １７５ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸 ２ｇ 硝酸ナトリウム ５０ｇ 臭化アンモニウム ２００ｇ 氷酢酸 ５６ｇ アンモニア水又は氷酢酸を用いてｐＨ４．０に調整後水
を加えて１リットルとする。
を加えて１リットルとする。
【００９０】 定着液 水 ８００ｍｌ チオシアン酸アンモニウム １２０ｇ チオ硫酸アンモニウム １５０ｇ 亜硫酸ナトリウム １５ｇ エチレンジアミン四酢酸 ２ｇ 氷酢酸又はアンモニア水を用いてｐＨ６．２に調整後水
を加えて１リットルとする。
を加えて１リットルとする。
【００９１】 定着補充液 水 ８００ｍｌ チオシアン酸アンモニウム １５０ｇ チオ硫酸アンモニウム １８０ｇ 亜硫酸ナトリウム ２０ｇ エチレンジアミン四酢酸 ２ｇ 氷酢酸又はアンモニア水を用いてｐＨ６．５に調整後水
を加えて１リットルとする。
を加えて１リットルとする。
【００９２】 安定化液及び安定化補充液 水 ９００ｍｌ ｐ−Ｃ8Ｈ17−Ｃ6Ｈ4−Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）10Ｈ ２．０ｇ ジメチロール尿素 ０．５ｇ ヘキサメチレンテトラミン ０．２ｇ １，２−ベンツイソチアゾリン−３−オン ０．１ｇ シロキサン（ＵＣＣ製Ｌ−７７） ０．１ｇ アンモニア水 ０．５ｍｌ 水を加えて１リットルとした後、アンモニア水又は５０
％硫酸を用いてｐＨ８．５に調整する。
％硫酸を用いてｐＨ８．５に調整する。
【００９３】処理後、上記各試料について緑色光測定の
センシトメトリー特性を測定した。
センシトメトリー特性を測定した。
【００９４】《感度》感度はカブリ＋０．３の濃度を与
えるのに必要な露光量の逆数から求め、試料１の感度を
１００とする相対感度で次の表２に示す。
えるのに必要な露光量の逆数から求め、試料１の感度を
１００とする相対感度で次の表２に示す。
【００９５】《発色性》発色性は試料１の最大濃度を１
００とする相対値で表２に示す。
００とする相対値で表２に示す。
【００９６】《漂白カブリ》漂白カブリは、前記漂白液
を水で２倍に希釈し、ｐＨを４．０に調整したモデル疲
労漂白液を用いて処理した試料の最小濃度（Ｄｍｉｎ）
と前記漂白液を用いて処理した試料の最小濃度（Ｄｍｉ
ｎ）の差から求めた。
を水で２倍に希釈し、ｐＨを４．０に調整したモデル疲
労漂白液を用いて処理した試料の最小濃度（Ｄｍｉｎ）
と前記漂白液を用いて処理した試料の最小濃度（Ｄｍｉ
ｎ）の差から求めた。
【００９７】《発色色素の分光吸収》発色色素の分光吸
収は、各試料を用いてマクベスチャートを撮影し、前記
の現像処理を施し、コニカ（株）製自動現像機を用いて
コニカ（株）製カラーペーパーＱＡ−Ａ６に露光後現像
し、仕上がったプリントをマクベスチャートの色と比較
した。比較は１０人の主観評価によって行い、プリント
とマクベスチャートの色を比較し、色再現性が良いと答
えた人数が１０人の場合を○、８名以上９名以下を△、
７名以下を×として表２に示した。
収は、各試料を用いてマクベスチャートを撮影し、前記
の現像処理を施し、コニカ（株）製自動現像機を用いて
コニカ（株）製カラーペーパーＱＡ−Ａ６に露光後現像
し、仕上がったプリントをマクベスチャートの色と比較
した。比較は１０人の主観評価によって行い、プリント
とマクベスチャートの色を比較し、色再現性が良いと答
えた人数が１０人の場合を○、８名以上９名以下を△、
７名以下を×として表２に示した。
【００９８】《二色性（Δλｍａｘ）》最大濃度におけ
る分光吸収極大波長と濃度約１．０における分光吸収極
大波長との差を下式から求めて二色性（Δλｍａｘ）と
した。
る分光吸収極大波長と濃度約１．０における分光吸収極
大波長との差を下式から求めて二色性（Δλｍａｘ）と
した。
【００９９】 Δλｍａｘ＝λｍａｘ（Dmax）−λｍａｘ（D1.0） 結果を表２に示す。
【０１００】
【表２】
【０１０１】表２から明らかなように比較カプラーを用
いた試料１〜７は、感度が低く、最大濃度が小さく、漂
白カブリが大きく、分光吸収極大波長が不適切で、濃度
変化による分光吸収極大波長の動きも大きい。ドイツ特
許１９，５２５，６６６号の化合物Ｍ−４と、最も良い
性能を示した化合物Ｍ−６との構造を組み合わせた比較
化合物Ｍ−ｆは、本発明のカプラーに比べて感度、発色
性、発色色素の分光吸収、二色性のいずれの点でも著し
く劣っており、本発明のカプラーの優位性は明らかであ
る。これに対して本発明のカプラーを用いた試料８〜１
４は高感度で最大濃度が大きく、漂白カブリが小さく、
好ましい分光吸収極大波長を有し、濃度変化による分光
吸収極大波長の動きも小さいことがわかる。また、本発
明のカプラーは表２からわかるように最大濃度が大きい
ので使用量が減少できて薄膜化が可能であり、これによ
って鮮鋭性が向上した。
いた試料１〜７は、感度が低く、最大濃度が小さく、漂
白カブリが大きく、分光吸収極大波長が不適切で、濃度
変化による分光吸収極大波長の動きも大きい。ドイツ特
許１９，５２５，６６６号の化合物Ｍ−４と、最も良い
性能を示した化合物Ｍ−６との構造を組み合わせた比較
化合物Ｍ−ｆは、本発明のカプラーに比べて感度、発色
性、発色色素の分光吸収、二色性のいずれの点でも著し
く劣っており、本発明のカプラーの優位性は明らかであ
る。これに対して本発明のカプラーを用いた試料８〜１
４は高感度で最大濃度が大きく、漂白カブリが小さく、
好ましい分光吸収極大波長を有し、濃度変化による分光
吸収極大波長の動きも小さいことがわかる。また、本発
明のカプラーは表２からわかるように最大濃度が大きい
ので使用量が減少できて薄膜化が可能であり、これによ
って鮮鋭性が向上した。
【０１０２】
【発明の効果】本発明により、第１には、高感度、高発
色で色再現性に優れ、かつ、発色色素の分光吸収極大波
長の濃度依存性が小さく、その分光吸収極大波長が適正
であるハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供するこ
と、第２には、漂白カブリが少なく、薄膜化され、鮮鋭
性に優れたハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供する
ことができた。
色で色再現性に優れ、かつ、発色色素の分光吸収極大波
長の濃度依存性が小さく、その分光吸収極大波長が適正
であるハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供するこ
と、第２には、漂白カブリが少なく、薄膜化され、鮮鋭
性に優れたハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供する
ことができた。
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるカプラーを
含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光
材料。 【化１】 〔式中、Ｒ1はアルキル基を表し、Ｒ2芳香族基を表し、
Ｒ3は置換基を表し、Ｒ4は芳香族基を表し、Ｒ5，Ｒ6は
各々置換基を表し、ａ，ｂ，ｃは各々０〜４の整数を表
す。〕 - 【請求項２】 下記一般式（２）で表されるカプラーを
含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光
材料。 【化２】 〔式中、Ｒ21，Ｒ22，Ｒ23，Ｒ24，Ｒ25，Ｒ26，ａ２，
ｂ２は、各々一般式（１）のＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，
Ｒ5，Ｒ6，ａ，ｂと同義であり、ｃ２は１〜４を表し、
−（Ｒ26）ｃ２のうち少なくとも１つは、既に置換して
いるカルバモイル基に対してオルト位に置換してい
る。〕 - 【請求項３】 下記一般式（３）で表されるカプラーを
含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光
材料。 【化３】 〔式中、Ｒ31，Ｒ32，Ｒ33，Ｒ35，Ｒ36，ａ３，ｂ３
は、各々一般式（１）のＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ5，Ｒ6，
ａ，ｂと同義である。Ｒ36，ｃ３は一般式（２）の
Ｒ26，ｃ２と同義である。〕 - 【請求項４】 下記一般式（４）で表されるカプラーを
含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光
材料。 【化４】 〔式中、Ｒ41，Ｒ42，Ｒ43，Ｒ45，Ｒ46，ａ４，ｂ４
は、各々一般式（１）のＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ5，Ｒ6，
ａ，ｂと同義である。ｃ４は２〜４の整数を表す。ただ
し、−（Ｒ46）ｃ４のうち２つが塩素原子またはアルコ
キシ基であり、いずれもが既に置換しているカルバモイ
ル基に対してオルト位に置換している。〕 - 【請求項５】 下記一般式（５）で表されるカプラーを
含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光
材料。 【化５】 〔式中、Ｒ51はアルキル基を表し、Ｒ52は芳香族基を表
す。〕 - 【請求項６】 下記一般式（６）で表されるカプラーを
含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光
材料。 【化６】 〔式中、Ｒ61は炭素数５〜１２のアルキル基を表し、Ｒ
62は置換基を表す。〕
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11558597A JP3641733B2 (ja) | 1997-05-06 | 1997-05-06 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US09/067,418 US5998123A (en) | 1997-05-06 | 1998-04-28 | Silver halide light-sensitive color photographic material |
| DE69827872T DE69827872D1 (de) | 1997-05-06 | 1998-05-05 | Lichtempfindliches, farbphotographisches Silberhalogenidmaterial |
| EP98303485A EP0877288B1 (en) | 1997-05-06 | 1998-05-05 | Silver halide light-sensitive color photographic material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11558597A JP3641733B2 (ja) | 1997-05-06 | 1997-05-06 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10307374A true JPH10307374A (ja) | 1998-11-17 |
| JP3641733B2 JP3641733B2 (ja) | 2005-04-27 |
Family
ID=14666243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11558597A Expired - Fee Related JP3641733B2 (ja) | 1997-05-06 | 1997-05-06 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5998123A (ja) |
| EP (1) | EP0877288B1 (ja) |
| JP (1) | JP3641733B2 (ja) |
| DE (1) | DE69827872D1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60159850A (ja) * | 1984-01-31 | 1985-08-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
| US5447830A (en) * | 1991-04-23 | 1995-09-05 | Eastman Kodak Company | 3-anilino pyrazolone magenta couplers and process |
| US5262292A (en) * | 1991-04-23 | 1993-11-16 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing pyrazolone couplers and process |
| US5376519A (en) * | 1992-04-23 | 1994-12-27 | Eastman Kodak Company | Photographic material containing a coupler composition comprising magenta coupler, phenolic solvent, and at least one aniline or amine |
| US5350667A (en) * | 1993-06-17 | 1994-09-27 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing magenta couplers and process for using same |
| JPH07333796A (ja) * | 1994-06-09 | 1995-12-22 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| EP0690345B1 (en) * | 1994-06-23 | 2001-09-05 | Eastman Kodak Company | Two-equivalent magenta photographic couplers with activity-modifying ballasting groups |
| DE4424684A1 (de) * | 1994-07-13 | 1996-01-18 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial |
| DE69528518T2 (de) * | 1995-03-28 | 2003-06-12 | Tulalip Consultoria Comercial Sociedade Unipessoal S.A., Funchal | Photographische Silberhalogenidelemente die 2-Aquivalenten 5-Pyrazolon-Magentakuppler enthalten |
| DE19525666A1 (de) * | 1995-03-31 | 1996-10-02 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einem neuen Magentakuppler vom Typ 2-Äquivalentanilinopyrazolon |
| US5677118A (en) * | 1995-10-05 | 1997-10-14 | Eastman Kodak Company | Photographic element containing a recrystallizable 5-pyrazolone photographic coupler |
-
1997
- 1997-05-06 JP JP11558597A patent/JP3641733B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-04-28 US US09/067,418 patent/US5998123A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-05 EP EP98303485A patent/EP0877288B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-05 DE DE69827872T patent/DE69827872D1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0877288A1 (en) | 1998-11-11 |
| DE69827872D1 (de) | 2005-01-05 |
| JP3641733B2 (ja) | 2005-04-27 |
| EP0877288B1 (en) | 2004-12-01 |
| US5998123A (en) | 1999-12-07 |
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