JPH1029955A - 新規な官能化ペルフルオロポリエーテルとその製造方法 - Google Patents

新規な官能化ペルフルオロポリエーテルとその製造方法

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JPH1029955A
JPH1029955A JP9042855A JP4285597A JPH1029955A JP H1029955 A JPH1029955 A JP H1029955A JP 9042855 A JP9042855 A JP 9042855A JP 4285597 A JP4285597 A JP 4285597A JP H1029955 A JPH1029955 A JP H1029955A
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perfluoropolyether
molecular weight
perfluoropolyethers
catalyst
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JP9042855A
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Gerardo Caporiccio
ジェラルド・カポリッチオ
Gian T Viola
ジアン・トムマソ・ビオラ
Giuseppe Marchionni
ジウセッペ・マルキオンニ
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Solvay Specialty Polymers Italy SpA
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Ausimont SpA
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    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高分子量ペルフルオロポリエーテルの分断に
よる新規な低分子量ペルフルオロポリエーテルの製造方
法を提供する。 【解決手段】 下記類 【化１】 ［ここでｎ、ｍ、ｐ、ｑおよびｒは整数にして、ｎは２
〜２００範囲、ｍ、ｐ、ｑおよびｒは１〜１００範囲で
夫々変動し、そしてｍ＋ｐ＋ｑ＋ｒの和は４〜４００範
囲であり、Ｒf はＣＦ3 又はＣ2 Ｆ5 であり、ＡはＦ又
はＯＲf であり、ＢおよびＤは炭素原子１〜３個のペル
フルオロアルキルであり、ＥはＦ又はＯＲ’f （Ｒ’f
＝炭素原子１〜３個のペルフルオロアルキル）である］
のペルフルオロポリエーテルを分断するに当り、前記第
（Ｉ）類、第（II）類又は第（III ）類のペルフルオロ
ポリエーテルを、Ｖ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｒ、Ｍｏお
よびＺｎの遷移金属、Ｓｎ並びにＳｂの群から選ばれる
元素の弗化物、オキシ弗化物、酸化物又はこれらの混合
物或はこれらの先駆物質よりなる触媒の存在下１５０〜
３８０℃範囲の温度に加熱することを含む方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ペルフルオロオレ
フィンの光酸化、部分弗素化オキセタン化合物の開環重
合又は水素化ポリアルキレンオキシドの弗素化により取
得される高分子量ペルフルオロポリエーテルの分断を介
して低分子量のペルフルオロポリエーテルを製造するこ
とに関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、上記ペルフルオロポリエーテル
の製造に用いられる方法は、大部分が高すぎる分子量を
有するペルフルオロポリエーテルに帰着することが知ら
れている。かかる高分子量ペルフルオロポリエーテルは
実用上制約がある。事実、電子装置分野における使用で
は、平均分子量の非常に低いペルフルオロポリエーテル
が必要とされ、また高真空ポンプ用作動流体としては分
子量が中程度のペルフルオロポリエーテルが必要とされ
ることはよく知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
ペルフルオロポリエーテルの平均分子量を、ペルフルオ
ロポリエーテル鎖の分断により所望値になるまで減ずる
方法を提供することである。更に特定するに、本発明
は、下記類
【化２】 ［ここでｎ、ｍ、ｐ、ｑおよびｒは整数にして、ｎは２
〜２００範囲、ｍは１〜１００範囲、ｐ、ｑおよびｒは
１〜１００範囲で夫々変動し、そしてｍ＋ｐ＋ｑ＋ｒの
和は４〜４００範囲であり、Ｒf はＣＦ3 又はＣ2 Ｆ5
であり、ＡはＦ又はＯＲf であり、ＢおよびＤは炭素原
子１〜３個のペルフルオロアルキルであり、ＥはＦ又は
ＯＲ’f （Ｒ’f ＝炭素原子１〜３個のペルフルオロア
ルキル）である］のペルフルオロポリエーテルを分断処
理することに関する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この分断プロセスは、上
記第（Ｉ）類、第（II）類又は第（III ）類のペルフル
オロポリエーテルを、Ｖ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｒ、Ｍ
ｏおよびＺｎの遷移金属、Ｓｎ並びにＳｂの群から選ば
れる元素の弗化物、オキシ弗化物、酸化物又はこれらの
混合物或はこれらの先駆物質よりなる触媒の存在下１５
０〜３８０℃範囲の温度に加熱することを含む。
【０００５】
【発明の実施の形態】用いられる触媒の量は出発物質ペ
ルフルオロポリエーテルの重量に関し０．１〜１０重量
％範囲で変動する。本発明の方法は、末端基の一部分が
酸基−ＣＯＦであるペルフルオロオレフィンの混合物を
光酸化させることによって直接取得される第（III ）類
のペルフルオロポリエーテルに対しても用いることがで
きる。この場合、触媒の使用量は多くなり、処理時間も
長くしまた温度も高くなる。
【０００６】同様に、分断に付されるフルオロポリエー
テルとして、既述の如くオキセタンの開環工程で直接取
得される第（II）類の化合物を用いることができる。こ
のような場合、単量体単位は−ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ−
である。このポリエーテルについてはヨーロッパ特許公
告第１４８，４８２号に記されている。反応時間は例え
ば、１分〜数時間好ましくは３分〜５時間程度の広い範
囲にわたって変動しうる。それゆえ、作動条件および使
用触媒の特性値を選ぶことにより、高分子量ペルフルオ
ロポリエーテルから出発して主に所定の平均分子量を有
する化合物を得ることができる。
【０００７】第（Ｉ）類の出発ペルフルオロポリエーテ
ルは、例えば米国特許第４，５３４，０３９号に従って
製造し得、また第（II）類の化合物はヨーロッパ特許公
告第１４８，４８２号に従い、そして第（III ）類の化
合物は米国特許第３，６６５，０４１号に従って製造し
うる。既述したように、本方法が供する利益は、通常の
ペルフルオロポリエーテル製造方法によって得られる製
品の分子量分布を、特に最も有用な部分で富化させるこ
とにより修正しうるという事実にある。それゆえ、製造
プロセスには、最終製品の粘度および蒸気圧特性を左右
する所定の分子量を有する化合物の取得に重要な高い融
通性が付与される。
【０００８】この目的を達成するための限定条件は、 ａ）温度を、触媒の種類および量を関数として１５０〜
３８０℃範囲に保つこと、そして ｂ）使用触媒の種類および濃度である。本発明に従った
方法に適する触媒は、前記元素の、弗化物又はオキシ弗
化物以外の化合物からも取得しうるが、但しそれら化合
物は反応条件下、対応する弗化物若しくはオキシ弗化物
に少くとも部分的に添加し得、更には処理すべきペルフ
ルオロポリエーテルから弗素を放出しうるものとする。
【０００９】ニッケルの場合、効果的触媒は、酸化度の
最も高い金属弗化物により代表されることが確かめられ
た。また、良好な結果は、酸化度が最高値より低いＮｉ
のハロゲン化物を用いても達成される。但し、その場
合、反応容器には基体弗素流れを導入し、該流れによっ
て最も高い酸化状態にある対応弗化物を現場形成させる
ものとする。また、弗化物およびオキシ弗化物は、弗素
の存在で対応するハロゲン化物から現場製造することが
できる。
【００１０】分断プロセスにおいて、ペルフルオロポリ
エーテルの分子量（ＭＷ）低下と酸度の上昇が生ずる。
エーテル結合の破断により、第（Ｉ）類および第（II）
類では−（Ｏ）ＣＦ2 ＣＯＦおよび−（Ｏ）ＣＦ2 ＣＦ
2 ＣＯＦの酸末端基が、そして第（III ）類では
【化３】 の酸末端基が形成し、更に炭素原子１〜３個のペルフル
オロアルキルタイプの中性末端基が形成することとな
る。末端基が鎖の酸素にもはや結合していないとして
も、酸素は酸性末端基に存在する。
【００１１】全ての場合、得られる化合物は、出発化合
物より低い分子量と残留酸度を有する。この残留酸度
は、中性ＰＦＰＥの取得が有利な場合、本出願人のイタ
リア国特許出願１９４９８Ａ／８５に記載の如く紫外線
の存在下、或は紫外線不在下１２０℃〜２５０℃範囲の
温度で元素状弗素による処理で排除され得、かくして、
完全に中性のしかもより低い平均分子量を有するペルフ
ルオロポリエーテルが得られる。
【００１２】かくして、本発明は、高分子量ペルフルオ
ロポリエーテルを、先に説示した如く特に有用な低分子
量の中性ペルフルオロポリエーテルに高収率で転化させ
る方法を提供する。本発明の別の目的は、本発明方法に
よって、一般式が第（Ｉ）類および第（II）類に相当
し、しかも １）第（Ｉ）類では−ＯＣＦ2 ＣＯＦタイプまた ２）第（II）類では−ＯＣＦ2 ＣＦ2 ＣＯＦタイプ の末端基を有する、新規な官能化ペルフルオロポリエー
テルを取得することにある。
【００１３】上に例示した分断プロセスから、既述の如
く、中性および酸末端基が実際に取得される。中性末端
基は下記タイプのものである： ３）−ＯＣＦ2 ＣＦ3 ４）−ＯＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 。 もしも反応をＦ2 の不在で行なうなら、触媒との接触時
間を減ずることにより、酸末端基が最大になり得、逆に
もしも反応をＦ2 の存在で行なうなら、弗素により誘発
される既知中和反応のゆえに酸末端基がほとんど完全に
排除される。
【００１４】反復単量体単位の線状性により、ほぼユニ
タリ比で中性（すなわちペルフルオロアルキル）基と酸
基を末端に有し且つこれら基を鎖端部にランダム（stat
istical ）に分布させた分子が形成される。それゆえ、
３）および４）タイプの二つの中性末端基をもつ分子、
中性末端基と酸末端基をもつ分子、１）および２）タイ
プの二つの酸末端基をもつ分子が存在する。もしも劣化
反応が、既述の如く、ペルフルオロポリエーテルと触媒
との接触時間を最小限にし且つ反応によって生ずる低分
子量化合物を例えば随意減圧での蒸留により反応混合物
から連続的に分離するという適正な態様で行なわないな
ら、末端基１）および２）の脱カルボニルのため中性分
子の量が増大する。劣化反応のあと、アルカリによる塩
形成とそれに続く（随意上記流れ中での）蒸留を介し、
中性分子から酸分子が分離される。
【００１５】残留物は一官能価および二官能価酸のアル
カリ塩よりなり、これは、強酸による酸性化によって末
端基−ＣＯＯＨをもつ酸ペルフルオロポリエーテルを形
成する。このように製造された、酸末端基をもつペルフ
ルオロポリエーテルは、既知反応に従い他の官能基をも
つペルフルオロポリエーテルに転化させることができ
る。例えば、カルボキシル基をアミド、エステルに転化
させ、更にニトリル、イソシアネート、ヒドロキシル等
の他の官能基に転化させることができる。いくつかの官
能基の形成方法は米国特許第４，０９４，９１１号に記
されている。
【００１６】官能化ペルフルオロポリエーテルは、−７
８℃より低いガラス転移温度（ｔｇ）を有する重合体を
重付加又は重縮合反応により取得するための単量体とし
て用いることができる。取得しうる重合体は例えば、ポ
リエステル、ポリアルコール、ポリウレタン、ポリエー
テル、ポリアミド、ポリアミン、ポリアクリレートタイ
プのものである。
【００１７】本発明の特に有利な具体例において、解離
プロセスは、十分に低い分子量を有する生成物を反応混
合物から連続的に分離する如き作業条件で実施される。
この効果は、化学的解離処理を分別処理例えば、解離物
の蒸留、フラッシュ分離若しくは分子蒸留を組合せるこ
とにより達成される。そして、かかる分別処理は解離直
後又は解離と同時に行なわれる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジウセッペ・マルキオンニ イタリア国ミラノ、ビア・バルリスネリ、 ８

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記類 【化１】 ［ここでｎ、ｍ、ｐ、ｑおよびｒは整数にして、ｎは２
    〜２００範囲、ｍ、ｐ、ｑおよびｒは１〜１００範囲で
    夫々変動し、そしてｍ＋ｐ＋ｑ＋ｒの和は４〜４００範
    囲であり、Ｒf はＣＦ3 又はＣ2 Ｆ5 であり、ＡはＦ又
    はＯＲf であり、ＢおよびＤは炭素原子１〜３個のペル
    フルオロアルキルであり、ＥはＦ又はＯＲ’f （Ｒ’f
    ＝炭素原子１〜３個のペルフルオロアルキル）である］
    のペルフルオロポリエーテルを分断するに当り、前記第
    （Ｉ）類、第（II）類又は第（III ）類のペルフルオロ
    ポリエーテルを、Ｖ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｒ、Ｍｏお
    よびＺｎの遷移金属、Ｓｎ並びにＳｂの群から選ばれる
    元素の弗化物、オキシ弗化物、酸化物又はこれらの混合
    物或はこれらの先駆物質よりなる触媒の存在下１５０〜
    ３８０℃範囲の温度に加熱することを含む方法。
  2. 【請求項２】 分断を弗素の存在で実施することを特徴
    とする、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 触媒を出発物質ペルフルオロポリエーテ
    ルに関して０．１〜１０重量％範囲とすることを特徴と
    する、請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 分断物を反応混合物から蒸留により連続
    的に除去する、請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 低分子量の中性ペルフルオロポリエーテ
    ルが取得される、請求項１又は２記載の方法。
JP9042855A 1985-11-20 1997-02-13 新規な官能化ペルフルオロポリエーテルとその製造方法 Pending JPH1029955A (ja)

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