JPH10273494A - 亜リン酸エステル類、その製造法及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 有機材料の劣化防止剤等として有用な亜リン
酸エステル類を提供する。 【解決手段】 次式（Ｉ） 具体的には、例えば２，１０−ジメチル−４，８−ジ−
ｔ−ブチル−６−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロポキシ〕−１２Ｈ−ジベン
ゾ〔ｄ，ｇ〕〔１，３，２〕ジオキサホスホシンで示さ
れる亜リン酸エステル類。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な亜リン酸エ
ステル類、その製造法及びその有機材料用安定剤として
の用途に関する。

【０００２】

【従来の技術、発明が解決しようとする課題】熱可塑性
樹脂、熱硬化性樹脂、天然または合成ゴム、鉱油、潤滑
油、接着剤、塗料などの有機材料は、製造時、加工時さ
らには使用時に、熱や酸素などの作用により劣化し、分
子切断や分子架橋といった現象に起因する有機材料の強
度物性の低下、流れ性の変化、着色、表面物性の低下等
を伴い、商品価値が著しく損なわれることが知られてい
る。このような熱および酸化劣化といった問題を解決す
る目的で、従来から各種のフェノール系酸化防止剤やリ
ン系酸化防止剤などを含有せしめることにより、有機材
料を安定化することが知られている。例えば、リン系酸
化防止剤としてジステアリル ペンタエリスリトール
ジホスファイト、トリス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)
ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル) ペン
タエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,6- ジ-t-
ブチル-4- メチルフェニル) ペンタエリスリトール ジ
ホスファイト等が用いられている。

【０００３】しかしながら、これら公知のリン系酸化防
止剤では、熱劣化や酸化劣化に対する安定化効果が不十
分であるという問題があった。また例えば、ビス(2,4-
ジ-t- ブチルフェニル) ペンタエリスリトール ジホス
ファイト等は、加水分解を受け易いため、保管時に加水
分解し加工安定性にバラツキを生じて、安定した品質の
有機材料が得られないという問題の他に、加水分解の結
果生じる亜リン酸等により、加工機内の金属を腐食する
という問題もあった。

【０００４】一方、かかるリン系酸化防止剤の問題点を
解決するものとして、本発明者らは既に、 2,10-ジメチ
ル-4,8- ジ-t- ブチル- 6-｛2-［3-(3-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エ
トキシ｝-12H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシ
ン等のカルボニルオキシアルキレン基を有する環状ホス
ファイトを提案している( 特開平 5-86084号公報) 。し
かしながら、これ等の環状ホスファイトは熱劣化や酸化
劣化に対する安定化効果等は向上しているものの、必ず
しも充分満足し得るものではなく、またNOxガスに対す
る耐着色性に関しても十分ではなく、より一層優れた酸
化防止剤の開発が求められていた。

【０００５】本発明者らは、加水分解の恐れがなくかつ
熱劣化や酸化劣化やNOx ガスに対する安定化効果をより
一層向上させたリン系化合物を開発すべく、リン系化合
物についてこれを種々製造し、鋭意検討を重ねた結果、
カルボニルオキシアルキレン基の代わりに、カルボニル
基又はアルキレン基を有するという特定の環状亜リン酸
エステル類が、優れた安定効果を示すことを見出し、本
発明を完成した。

【０００６】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（Ｉ）

【０００７】

【０００８】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ はそれ
ぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、
炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアル
キルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又
はフェニル基を表し、Ｒ³ は水素原子又は炭素原子数１
〜８のアルキル基を表す。Ｘは単なる結合、硫黄原子も
しくは−ＣＨＲ⁶−基 (Ｒ⁶ は水素原子、炭素数１〜８
のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示
す) を表す。Ａは炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−
ＣＯＲ⁷−基（Ｒ⁷ は単なる結合又は炭素数１〜８のア
ルキレン基を、＊は酸素側に結合していることを示
す。）を表す。Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシ
基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２の
アラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭
素数１〜８のアルキル基を表す。）で示される実用的に
優れた亜リン酸エステル類、その製造法及びその用途を
提供するものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の式（Ｉ）で示される亜リン酸エステル類
において、置換基Ｒ¹ 、Ｒ²、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ はそれぞれ
独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素
数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキル
シクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフ
ェニル基を表す。Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ は、、炭素原子数１
〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、
炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基であることが
好ましく、Ｒ⁵ は、水素原子、炭素原子数１〜８のアル
キル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基であることが
好ましい。ここで、炭素原子数１〜８のアルキル基の代
表例としては、例えばメチル、エチル、n-プロピル、i-
プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチ
ル、t-ペンチル、i-オクチル、t-オクチル、2-エチルヘ
キシル等が挙げられる。また炭素数５〜８のシクロアル
キル基の代表例としては、例えばシクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が、炭
素数６〜12のアルキルシクロアルキル基の代表例として
は、例えば1-メチルシクロペンチル、1-メチルシクロヘ
キシル、1-メチル-4-i- プロピルシクロヘキシル等が挙
げられる。炭素数７〜12のアラルキル基の代表例として
は、例えばベンジル、α- メチルベンジル、α，α−ジ
メチルベンジル等が挙げられる。

【００１０】なかでも、Ｒ¹ 、Ｒ⁴ は、t-ブチル、t-ペ
ンチル、t-オクチル等のt-アルキル基、シクロヘキシ
ル、1-メチルシクロヘキシル基であることが好ましい。
Ｒ² は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-
ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル
等の炭素数１〜５のアルキル基であることが好ましく、
とりわけメチル、t-ブチル、t-ペンチルであることが好
ましい。Ｒ⁵ は、水素原子、メチル、エチル、n-プロピ
ル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-
ブチル、t-ペンチル等の炭素数１〜５のアルキル基であ
ることが好ましい。

【００１１】置換基Ｒ³ は、水素原子又は炭素原子数１
〜８のアルキル基を表すが、炭素原子数１〜８のアルキ
ル基としては、例えば前記と同様のアルキル基が挙げら
れる。 好ましくは水素原子又は炭素原子数１〜５のア
ルキル基であり、とりわけ水素原子又はメチル基である
ことが好ましい。

【００１２】また置換基Ｘは、単なる結合、硫黄原子又
は炭素数１〜８のアルキルもしくは炭素数５〜８のシク
ロアルキルが置換していることもあるメチレン基を表
す。ここで、メチレン基に置換している炭素原子数１〜
８のアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキルとして
は、それぞれ前記と同様のアルキル基、シクロアルキル
基が挙げられる。Ｘは、単なる結合、メチレン基又はメ
チル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-
ブチル、t-ブチル等が置換したメチレン基であることが
好ましい。

【００１３】また置換基Ａは、炭素数２〜８のアルキレ
ン基又は＊−ＣＯＲ⁷−基（Ｒ⁷ は単なる結合又は炭素
数１〜８のアルキレン基を、＊は酸素側に結合している
ことを示す。）を表す。ここで、炭素数２〜８のアルキ
レン基の代表例としては、例えばエチレン、プロピレ
ン、ブチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オク
タメチレン、2,2-ジメチル-1,3- プロピレン等が挙げら
れる。プロピレンが好ましく用いられる。また＊−ＣＯ
Ｒ⁷−基における＊は、カルボニルがホスファイトの酸
素と結合していることを示す。Ｒ⁷における、炭素数１
〜８のアルキレン基の代表例としては、例えばメチレ
ン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、2,2-ジメチル-
1,3- プロピレン等が挙げられる。Ｒ⁷としては、単なる
結合、エチレンなどが好ましく用いられる。

【００１４】Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル
基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜12のア
ラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素
数１〜８のアルキル基を表す。ここで、炭素数１〜８の
アルキル基としては、例えば前記と同様のアルキル基が
挙げられ、炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例え
ばアルキル部分が前記の炭素数１〜８のアルキルと同様
のアルキルであるアルコキシ基が挙げられる又炭素数７
〜12のアラルキルオキシ基としては、例えばアラルキル
部分が前記炭素数７〜12のアラルキルと同様のアラルキ
ルであるアラルキルオキシ基が挙げられる。

【００１５】前記式（Ｉ）で示される亜リン酸エステル
類は、例えば、一般式（II）

【００１６】

【００１７】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＸは前記と
同じ意味を有する。）で示されるビスフェノール類と三
ハロゲン化リンと一般式(III)

【００１８】

【００１９】（式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ａ、Ｙ及びＺは前記
と同じ意味を有する。）で示されるヒドロキシ化合物と
を反応させることにより製造することができる。

【００２０】ここで用いられる三ハロゲン化リンとして
は、例えば、三塩化リン、三臭化リン等が挙げられる。
とりわけ三塩化リンが好ましく用いられる。

【００２１】反応させるにあたっては、例えばアミン
類、ピリジン類、ピロリジン類、アミド類等の脱ハロゲ
ン化水素剤、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
水酸化物を共存させることにより、反応を促進させるこ
ともできる。ここで、アミン類としては、一級アミン、
二級アミン、三級アミンいずれでも良く、例えばt-ブチ
ルアミン、t-ペンチルアミン、t-ヘキシルアミン、t-オ
クチルアミン、ジ-t- ブチルアミン、ジ-t- ペンチルア
ミン、ジ-t- ヘキシルアミン、ジ-t- オクチルアミン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルア
ニリン、N,N-ジエチルアニリン等が挙げられるが、好ま
しくはトリエチルアミンである。ピリジン類としては、
例えばピリジン、ピコリン等が挙げられるが、好ましく
はピリジンである。 ピロリジン類としては、例えば1-
メチル-2- ピロリジン等が挙げられる。またアミド類と
しては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチ
ルアセトアミド等が挙げられるが、N,N-ジメチルホルム
アミドが好ましく使用される。アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カルシウム等が挙げられるが、好ましく
は水酸化ナトリウムである。

【００２２】反応は通常、有機溶媒中で行われる。かか
る有機溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特
に限定はないが、例えば芳香族炭化水素、脂肪族炭化水
素、含酸素系炭化水素、ハロゲン化炭化水素などが挙げ
られる。芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン等が、脂肪族炭化水
素としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタ
ン等が、含酸素系炭化水素としては、例えばジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-
ジオキサン等が、ハロゲン化炭化水素としては、例えば
クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼン、ジク
ロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロベンゼン等
が挙げられる。これらの中でも、トルエン、キシレン、
n-ヘキサン、n-ヘプタン、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、1,4-ジオキサン、クロロホルム、ジクロロ
メタンなどが好ましく使用される。

【００２３】反応方法としては、通常、先ずビスフェノ
ール類（II) と三ハロゲン化リンとを応させて中間体を
生成せしめ、次いでヒドロキシ化合物(III) を反応させ
るという二段反応法が採用される。この方法の場合、三
ハロゲン化リンは、ビスフェノール類（II）に対して１
〜1.1 モル倍程度用いるのが好ましく、より好ましくは
１〜1.05モル倍程度用いる。また脱ハロゲン化水素剤を
用いる場合は、三ハロゲン化リンに対して0.05〜2.4 モ
ル倍程度用いるのが好ましく、より好ましくは２〜2.1
モル倍程度である。ビスフェノール類（II）と三ハロゲ
ン化リンとの反応は、通常０〜200 ℃程度で実施され
る。 この反応により、中間体ハロゲノホスファイトが
生成すると考えられ、これを単離してから次の反応に供
してもよいが、通常は反応混合物のままヒドロキシ化合
物(III) との反応に供される。

【００２４】次いで、ヒドロキシ化合物(III) を反応さ
せるにあたっては、ビスフェノール類（II）に対して、
通常１〜1.1 モル倍程度用いられる。この反応において
も、脱ハロゲン化水素剤を用いることができ、その場合
の脱ハロゲン化水素剤の量は、ヒドロキシ化合物(III)
に対して0.05〜1.2 モル倍程度が好ましい。この追加す
る脱ハロゲン化水素剤の量は、最初の反応で脱ハロゲン
化水素剤を過剰に用いた場合は、残存する脱ハロゲン化
水素剤を含めて計算するのが通常である。反応は、通常
０〜200 ℃程度の温度で実施される。

【００２５】反応完了後は、脱ハロゲン化水素剤を用い
た場合には、反応により生成する脱ハロゲン化水素剤の
ハロゲン化水素酸塩を除去し、さらに溶媒を除去したあ
と、例えば晶析やカラムクロマトグラフィーのような適
当な後処理を施すことによって、本発明の亜リン酸エス
テル類（Ｉ）を得ることができる。

【００２６】ここで、亜リン酸エステル類（Ｉ）の原料
であるビスフェノール類（II）は、公知の方法、例えば
特開昭52-122350 号公報、米国特許第2,538,355 号明細
書、特公平 2-47451号公報に記載された方法等に準拠し
て、アルキルフェノール類を縮合させることにより製造
することもできる。 またビスフェノール類（II）は、
市販されているものであれば、それを用いることもでき
る。

【００２７】ビスフェノール類（II）としては、例えば
2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル) 、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス(4-n- プロピル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-i- プロピル
-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-n-
ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス
(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレ
ンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-メチレ
ンビス(4-t- ペンチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- メチレンビス(4- ノニル-6-t- ブチルフェノール）、
2,2'- メチレンビス(4-t- オクチル-6-t-ブチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ペンチル
フェノール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6- シク
ロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチ
ル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'
- メチレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,
2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- オクチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ- t-ペンチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス[4- ノニル-6-(α−メチル
ベンジル）フェノール］、2,2'- メチレンビス[4- ノニ
ル-6- （α，α−ジメチルベンジル）フェノール］、2,
2'- エチリデンビス(4- メチル-6- ブチルフェノー
ル）、

【００２８】2,2'- エチリデンビス(4- エチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-n- プロピ
ル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4
-i- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノ
ール）、2,2'- エチリデンビス(4-t- ペンチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4- ノニル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-t-
オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチル
シクロヘキシル）フェノール)]、2,2'-エチリデンビス
(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4-メチル-6-t- オクチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス[4- ノニル-6-(α−メチルベンジル）
フェノール］、2,2'- エチリデンビス[4- ノニル-6-
(α，α−ジメチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
2,2'- プロピリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノ
ール）、

【００２９】2,2'- プロピリデンビス(4-n- プロピル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-i
- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- プロピリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-t- ペンチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4- ノ
ニル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビ
ス(4-t- オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-シクロヘ
キシルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- メチ
ル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'
- プロピリデンビス(4- メチル-6- ノニルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-t- オクチ
ルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t-
ペンチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- ノ
ニル-6-(α−メチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス[4- ノニル-6-(α，α−ジメチルベンジ
ル）フェノール］、2,2'- ブチリデンビス(4- メチル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビ
ス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、

【００３０】2,2'- ブチリデンビス[4- メチル-6-(α−
メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- ブチリデ
ンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'-i- ブ
チリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,
2'-i- ブチリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'-i- ブチリデンビス(4- メチル-6- シク
ロヘキシルフェノール）、2,2'-i- ブチリデンビス[4-
メチル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノー
ル）］、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチル
フェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- メチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデ
ンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,
2'- ペンチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロ
ヘキシル）フェノール)]、2,2'- ペンチリデンビス(4,6
- ジ-t- ペンチルフェノール）、ビフェニル-2,2'-ジオ
ール、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-2,2'-ジ
オール、1,1'- ビナフチル-2,2'-ジオール等が挙げられ
る。

【００３１】もう一方の原料であるヒドロキシ化合物(I
II) は、Ａが、炭素数２〜８のアルキレンである場合
は、例えば対応するフェニルカルボン酸類またはそのエ
ステル類、ベンズアルデヒド類等を公知方法に準拠し
て、これを還元することにより製造し得る。ここで、還
元剤としては、例えばアルミニウムリチウムハイドライ
ド、アルミニウムナトリウムハイドライド、リチウムボ
ロハイドライド、ナトリウムボロハイドライド、カルシ
ウムボロハイドライド、アルミニウムナトリウムトリエ
トキシハイドライド、ナトリウムトリアセトキシボロハ
イドライド、トリブチルスズハイドライド、9-BBN-ピリ
ジン、三水素化ホウ素、ナトリウム、アルコール共存下
にてナトリウム／アンモニア、アルコール共存下にてリ
チウム／アンモニア、ジ−iso −ブチルアルミニウムハ
イドライドなどが挙げられる。

【００３２】Ａが、炭素数２〜８のアルキレンである場
合におけるヒドロキシ化合物(III)の代表例としては、
例えば２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロ
キシフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−
４−ヒドロキシフェニル）エタノール、２−（３−シク
ロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）エタノール、２
−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキ
シフェニル］エタノール、２−（３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−（３−
シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）エタノール、２−［３−（１−メチルシクロヘキシ
ル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］エタノー
ル、２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチ
ルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４
−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェ
ニル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−４−ヒ
ドロキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル］エタノール、

【００３３】２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタノー
ル、２−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル）エタノール、２−（３−シクロヘキ
シル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタ
ノール、２−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］エタノール、
２−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）エタノ
ール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−メトキ
シフェニル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−
４−メトキシフェニル）エタノール、２−［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−メトキシフェニル］エタ
ノール、２−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メ
チルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−
４−メトキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−４−メト
キシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−［３−
（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−メ
チルフェニル］エタノール、２−（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチルフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−メトキ
シ−５−エチルフェニル）エタノール、２−（３−シク
ロヘキシル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）エタ
ノール、

【００３４】２−［３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−メトキシ−５−エチルフェニル］エタノール、２
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）
エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−
５−ｔ−ブチルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−
オクチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エ
タノール、 ２−（３−シクロヘキシル−４−メトキシ
−５−ｔ−ブチルフェニル）エタノール、２−［３−
（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル］エタノール、３−（３−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノール、
３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロ
パノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−（３−シクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３
−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキ
シフェニル］プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３
−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）プロパノール、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロパノール、３−（３
−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−（３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、 ３−［３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］プロ
パノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル）プロパノール、

【００３５】３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
−５−エチルフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロ
パノール、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−エチルフェニル）プロパノール、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチ
ルフェニル］プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキ
シ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、３−（３
−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェ
ニル）プロパノール、３−（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、
３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチルフェニル］プロパノール、３−
（３−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）プロパノー
ル、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）プ
ロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−５−メトキシフェ
ニル）プロパノール、、３−（３−ｔ−ペンチル−４−
メトキシフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オク
チル−４−メトキシフェニル）プロパノール、３−（３
−シクロヘキシル−４−メトキシフェニル）プロパノー
ル、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メ
トキシフェニル］プロパノール、

【００３６】３−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５
−メチルフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）プロパノー
ル、３−（５−ｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メチル
フェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４
−メトキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−シクロヘキシル−４−メ
トキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−
メチルフェニル］プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル
−４−メトキシ−５−エチルフェニル）プロパノール、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチルフ
ェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−
メトキシ−５−エチルフェニル）プロパノール、３−
（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−エチルフェ
ニル）プロパノール、３−［３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−メトキシ−５−エチルフェニル］プロパ
ノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシ
フェニル）プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−メト
キシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、 ３−
（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチル
フェニル）プロパノール、

【００３７】３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］プロパノー
ル、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）プ
ロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−エトキシフェ
ニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−エト
キシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチルフェニル）プロ
パノール、３−（５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−
メチルフェニル）プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−エトキシフェニル）プロパノール、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）プ
ロパノール、４−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタノール、４
−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタノール、４−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシ−３−メチルフェニル）ブタノール、４−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノー
ル、４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−２−メト
キシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）ブタノール、
４−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタノール、４−（５−ｔ−ブチル−２−メトキ
シ−３−メチルフェニル）ブタノール、４−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）ブタノール、
４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニ
ル）ブタノール、

【００３８】５−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ペンタノール、５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）ペンタノール、５−（３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ペンタノー
ル、５−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ペンタノール、５−（５−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ペンタノール、５
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ペンタノール、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−（３−ｔ−
ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノ
ール、６−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ヘキサノール、６−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ヘキサノール、
６−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）ヘキサノール、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
ノール等が挙げられる。

【００３９】またヒドロキシ化合物(III) は、Ａが、＊
−ＣＯＲ⁷−基である場合は、例えば、以下の公知の方
法に準拠して製造し得る。Ｒ⁷が単なる結合である場合
には、例えば対応するヒドロキシ安息香酸、アルコキシ
安息香酸、アラルキルオキシ安息香酸等を、塩化アルミ
ニウムや塩化亜鉛等の触媒を用いて、フリーデルクラフ
ツ反応することにより製造し得るし、Ｚがヒドロキシ
基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基のときは、対応
するフェノール類と、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物と二酸化炭素とを用いて、
特開昭62-61949号公報、特開昭63-165341 号公報に記載
の方法に準拠して、コルベ・シュミット反応させること
により製造し得る。またＲ⁷が、炭素数１〜８のアルキ
レンである場合には、例えばラバー ケミストリー ア
ンド テクノロジー 46,96(1973) に記載の方法に準拠
して、対応するフェノールを、塩化アルミニウムや塩化
亜鉛等のフリーデル・クラフツ触媒、カルボアルコキシ
アルカノイルハロゲノイドを用いてアシル化した後、パ
ラジウム炭、白金炭等の水素化触媒により、ベンジル位
のカルボニル基を還元してアルキレンにし、次いで酸ま
たはアルカリによりエステルを加水分解することにより
製造し得る。Ａが、＊−ＣＯＲ⁷−基である場合におけ
るヒドロキシ化合物(III) の代表例としては、例えば３
−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ安息香
酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ安息香酸、３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ安息
香酸、３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチル安
息香酸、３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチ
ル安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−
メチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−
５−メチル安息香酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロ
キシ−５−メチル安息香酸、３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸、３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３
−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香
酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安
息香酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エ
チル安息香酸、

【００４０】３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−オクチ
ル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、 ３−
シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息
香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−
メトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキシ安息
香酸、３−ｔ−ブチル−５−メトキシ安息香酸、、３−
ｔ−ペンチル−４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−オクチ
ル−４−メトキシ安息香酸、３−シクロヘキシル−４−
メトキシ安息香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−メトキ
シ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキ
シ−５−メチル安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−メトキ
シ−３−メチル安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−メト
キシ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−メ
トキシ−５−メチル安息香酸、 ３−シクロヘキシル−
４−メトキシ−５−メチル安息香酸、３−（１−メチル
シクロヘキシル）−４−メトキシ−５−メチル安息香
酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−エチル安息香
酸、３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチル安息
香酸、３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチル安
息香酸、 ３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−エ
チル安息香酸、

【００４１】３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
メトキシ−５−エチル安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−２−メトキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−メトキ
シ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−
メトキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、 ３−シクロヘキ
シル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−
（３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−
５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−エトキ
シ安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−エトキシ安息香酸、
３−ｔ−ブチル−４−エトキシ−５−メチル安息香酸、
３−ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチル安息香酸、
５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−メチル安息香酸、
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシ安息香酸、３，
５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキシ安息香酸、（３−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（５−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペン
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−オク
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル］酢
酸、（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）酢酸、

【００４２】（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、
（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェ
ニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル］酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシフェニル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−
ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、

【００４３】［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］酢酸、（３−
ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−
ブチル−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチ
ル−５−メトキシフェニル）酢酸、、（３−ｔ−ペンチ
ル−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル
−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル
−４−メトキシフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４−メトキシフェニル］酢酸、（３−
ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェニル）酢
酸、（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メチルフェ
ニル）酢酸、（５−ｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メ
チルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−メトキ
シ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−
４−メトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−シク
ロヘキシル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）酢
酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキ
シ−５−メチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシ−５−エチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペ
ンチル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）酢酸、
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチルフェニ
ル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−
エチルフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキ
シル）−４−メトキシ−５−エチルフェニル］酢酸、
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）酢
酸、

【００４４】（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシ
フェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−
５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−
４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−
シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−
ブチル−２−エトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチ
ル−４−エトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−
４−エトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−
ブチル−２−エトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、
（５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−メチルフェニ
ル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシフ
ェニル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキ
シフェニル）酢酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３
−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル］
プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）プロピオン酸、

【００４５】３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル］プロピオン酸、３− （３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４
−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシク
ロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル］
プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブ
チルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオ
ン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−ｔ−
ブチルフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル
−２−メトキシフェニル）プロピオン酸、

【００４６】３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−５−メト
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル
−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ
−オクチル−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−メトキシフェニル）プロ
ピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−
４−メトキシフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−
ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェニル）プロピオ
ン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メチ
ルフェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２
−メトキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸、３−
（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−メト
キシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−
シクロヘキシル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）
プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシ
ル）−４−メトキシ−５−メチルフェニル］プロピオン
酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル−４
−メトキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチルフェニ
ル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−メ
トキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−
エチルフェニル］プロピオン酸、

【００４７】３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メト
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−
（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフ
ェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−
メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチ
ルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキ
シフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４
−エトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブ
チル−４−エトキシ−５−メチルフェニル）プロピオン
酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチル
フェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２−
エトキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシフェニル）プ
ロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エト
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノイ
ックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ブタノイックアシッド、

【００４８】３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−
３−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
ブタノイックアシッド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド、３
−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）ブタノイ
ックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェニル）ブタノイックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル
−４−メトキシ−５−メチルフェニル）ブタノイックア
シッド、３−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メ
チルフェニル）ブタノイックアシッド、３−（５−ｔ−
ブチル−２−メトキシ−３−メチルフェニル）ブタノイ
ックアシッド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メ
トキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）ブタノイッ
クアシッド等が挙げられる。

【００４９】かくして、本発明の亜リン酸エステル類
（Ｉ）が得られるが、本発明の亜リン酸エステル類
（Ｉ）は、アミン類、酸結合金属塩等を含有させること
により、耐加水分解性を向上せしめることができる。か
かるアミン類の代表例としては、例えばトリエタノール
アミン、トリプロパノールアミン、トリ-i- プロパノー
ルアミン等のトリアルカノールアミン類、ジエタノール
アミン、ジプロパノールアミン、ジ-i- プロパノールア
ミン、テトラエタノールエチレンジアミン、テトラ-i-
プロパノールエチレンジアミン等のジアルカノールアミ
ン類、ジブチルエタノールアミン、ジブチル-i- プロパ
ノールアミン等のモノアルカノールアミン類、1,3,5-ト
リメチル-2,4,6- トリアジン等の芳香族アミン類、ジブ
チルアミン、ピペリジン、2,2,6,6-テトラメチルピペリ
ジン、4-ヒドロキシ- 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン
等のアルキルアミン類、ヘキサメチレンテトラミン、ト
リエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミン等のポリアルキレンポリアミン類、
後述のヒンダードアミン系光安定剤などが挙げられる。
さらに、特開昭61-63686号公報に記載の長鎖脂肪族アミ
ン、特開平6-329830号公報に記載の立体障害アミン基を
含む化合物、特開平7-90270 号公報に記載のヒンダード
ピペリジニル系光安定剤、特開平7-278164号公報に記載
の有機アミン等も使用し得る。アミン類の亜リン酸エス
テル類（Ｉ）に対する使用比率は、通常0.01〜25重量％
程度である。

【００５０】また酸結合金属塩の代表例としては、ハイ
ドロタルサイト類などが挙げられる。ハイドロタルサイ
ト類としては、例えば次式で示される複塩化合物が挙げ
られる。 M²⁺ _1-x ・ M³⁺ _x ・(OH^- )₂・(A ^n-) _x/n ・ pH₂O （式中、 M²⁺は、Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Pb, Snおよび／
またはNiを表し、 M³⁺は、Al, B またはBiを表し、ｎ
は、１〜４の数値を、ｘは０〜0.5 の数値を、ｐは０〜
２の数値を表す。 A^n-は、価数ｎのアニオンを表す。） ここで、 A^n-で示される価数ｎのアニオンの具体例とし
ては、例えばOH^- 、Cl^-、Br^- 、 I^- 、ClO₄ ^- 、HC
O₃ ^- 、 C₆H₅COO^- 、 CO₃ ^2-、 SO^2- 、^- OOCCOO^- 、(CHO
HCO0)₂ ^2-、C₂H₄(COO)₂ ^2-、(CH₂COO)₂ ^2- 、CH₃CHOHCO
O^- 、SiO₃ ^2-、SiO₄ ^4-、Fe(CN)₆ ^4- 、BO^3-、PO₃ ^3- 、HPO
₄ ^2-等が挙げられる 上記一般式で表される中で、特に好ましいものとして
は、例えば下式で表されるハイドロタルサイト類が挙げ
られる。 Mg_1-x Al_x (OH)₂(CO₃)_x/2 ・ pH₂O （式中、ｘ、ｐは、前記と同じ意味を表す） ハイドロタルサイト類は、天然物であっても、合成品で
あっても良く、またその結晶構造、結晶粒子径などを問
わず使用することができる。さらに特開平6-329830号公
報に記載の超微細酸化亜鉛、特開平7-278164号公報に記
載の無機化合物等も使用することができる。酸結合金属
塩の亜リン酸エステル類（Ｉ）に対する使用比率は、通
常0.01〜25重量％程度である。

【００５１】本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）は、有
機材料の熱劣化および酸化劣化等に対して安定化するの
に有効である。本発明により安定化することができる有
機材料としては、例えば次のようなものが挙げられ、そ
れぞれ単独のもの、あるいは二種以上の混合物を安定化
することができるが、これらの有機材料に限定されるも
のではない。

【００５２】(1) ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン（ＨＤ−ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ−Ｐ
Ｅ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、(2)
ポリプロピレン、(3) メチルペンテンポリマー、(4) Ｅ
ＥＡ（エチレン／アクリル酸エチル共重合）樹脂、(5)
エチレン／酢酸ビニル共重合樹脂、(6) ポリスチレン
類、 例えばポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレ
ン）、ポリ（α−メチルスチレン）、(7) ＡＳ（アクリ
ロニトリル／スチレン共重合）樹脂、(8) ＡＢＳ（アク
リロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合）樹脂、
(9) ＡＡＳ（特殊アクリルゴム/アクリロニトリル/スチ
レン共重合）樹脂、(10) ＡＣＳ（アクリロニトリル/塩
素化ポリエチレン/スチレン共重合）樹脂、

【００５３】(11) 塩素化ポリエチレン、ポリクロロプ
レン、塩素化ゴム、(12) ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデン、(13) メタクリル樹脂、(14) エチレン／ビニ
ルアルコール共重合樹脂、(15) フッ素樹脂、(16) ポリ
アセタール、(17) グラフト化ポリフェニレンエーテル
樹脂およびポリフェニレンサルファイド樹脂、(18) ポ
リウレタン、(19) ポリアミド、(20) ポリエステル樹
脂、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、

【００５４】(21) ポリカーボネート、(22) ポリアクリ
レート、(23) ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケ
トン、ポリエーテルスルホン、(24) 芳香族ポリエステ
ル樹脂等の熱可塑性樹脂、(25) エポキシ樹脂、(26) ジ
アリルフタレートプリポリマー、(27) シリコーン樹
脂、(28) 不飽和ポリエステル樹脂、(29) アクリル変性
ベンゾグアナミン樹脂、(30) ベンゾグアナミン／メラ
ミン樹脂、(31) ユリア樹脂等の熱硬化性樹脂、

【００５５】(32) ポリブタジエン、(33) １，２−ポリ
ブタジエン、(34) ポリイソプレン、(35) スチレン／ブ
タジエン共重合体、(36) ブタジエン／アクリロニトリ
ル共重合体、(37) エチレン／プロピレン共重合体、(3
8) シリコーンゴム、(39) エピクロルヒドリンゴム、(4
0) アクリルゴム、(41) 天然ゴム、

【００５６】(42) 塩素ゴム系塗料、(43) ポリエステル
樹脂塗料、(44) ウレタン樹脂塗料、(45) エポキシ樹脂
塗料、(46) アクリル樹脂塗料、(47) ビニル樹脂塗料、
(48) アミノアルキド樹脂塗料、(49) アルキド樹脂塗
料、(50) ニトロセルロース樹脂塗料、(51) 油性塗料、
(52) ワックス、(53) 潤滑油など。

【００５７】なかでも、熱可塑性樹脂、とりわけポリエ
チレン、例えばＨＤーＰＥ、ＬＤーＰＥ、ＬＬＤＰＥや
ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリアミド、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート
やポリカーボネート等のエンジニヤリング樹脂などに好
ましく用いられる。これらのポリオレフィンは、特に限
定はなく、例えば、ラジカル重合によって得られたもの
でも良く、周期表IVb 、Vb、VIb もしくはVIII族の金属
を含有する触媒を用いる重合により製造されたものでも
良い。 かかる金属を含有する触媒としては、1 つ以上
の配位子、例えばπあるいはσ結合によって配位する酸
化物、ハロゲン化合物、アルコレート、エステル、アリ
ール等を有する金属錯体であっても良く、これらの錯体
はそのままであっても塩化マグネシウム、塩化チタン、
アルミナ、酸化ケイ素等の基材に担持されていても良
い。ポリオレフィンとしては、例えばチーグラー・ナッ
タ触媒、TNZ 触媒、メタロセン触媒、フィリップス触媒
等を用いて製造されたものが好ましく使用される。また
エンジニアリング樹脂も、特に限定はなく、例えば、ポ
リアミド樹脂としては、ポリマー鎖にアミド結合を有す
るものであって、加熱溶融できるものであれば良い。例
えばジアミン類とジカルボン酸類との縮合反応、アミノ
カルボン酸類の縮合反応、ラクタム類の開環重合等のい
ずれの方法によって製造されたものでも良く、代表例と
してはナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン６１０、
ナイロン６１２、ポリ−ビス−（ｐ−アミノシクロヘキ
シル）メタンドデカミド、ナイロン４６、ナイロン６、
ナイロン１２、ナイロン６６とナイロン６の共重合体で
あるナイロン６６／６や、ナイロン６／１２の如き共重
合体等が挙げられる。ポリエステル樹脂としても、ポリ
マー鎖にエステル結合を有するものであって、加熱溶融
できるものであれば良く、例えばジカルボン酸類とジヒ
ドロキシ化合物との重縮合等によって得られるポリエス
テルが挙げられ、ホモポリエステル、コポリエステルの
いずれであっても良い。またポリカーボネート樹脂とし
ても、ポリマー鎖にカーボネート結合を有するものであ
って、加熱溶融できるものであれば良く、例えば溶剤、
酸受容体、分子量調整剤の存在下、芳香族ヒドロキシ化
合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化合物に、ホスゲ
ン、ジフェニルカーボネートのようなカーボネート前駆
体を反応させることにより得られるポリカーボネートが
挙げられる。ポリカーボネート樹脂は、直鎖であっても
分岐であっても良く、また、共重合体であっても良い。

【００５８】本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）を含有
せしめて、有機材料を安定化する場合、亜リン酸エステ
ル類（Ｉ）は、有機材料100 重量部に対し、通常、 0.0
1 〜５重量部程度、好ましくは0.03〜３重量部程度、よ
り好ましくは0.05〜１重量部程度配合される。 使用量
が 0.01 重量部未満では安定化効果が必ずしも十分でな
く、また５重量部を越えて配合してもそれに見合うだけ
の効果の向上が得られず、経済的に不利である。

【００５９】本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）を有機
材料に含有せしめるにあたっては、必要に応じてさらに
他の添加剤、例えばフェノール系酸化防止剤、イオウ系
酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定
剤、過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、ヒド
ロキシルアミン、滑剤、可塑剤、難燃剤、造核剤、金属
不活性化剤、帯電防止剤、顔料、充填剤、顔料、アンチ
ブロッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化
剤、光沢剤、ステアリン酸カルシウム、ハイドロタルサ
イト等の中和剤、更には9,10- ジヒドロ-9- オキサ-10-
ホスホフェナンスレン-10-オキシド等の着色改良剤や、
米国特許4,325,853 号、4,338,244 号、5,175,312 号、
5,216,053 号、5,252,643 号、4,316,611 号明細書、DE
-A-4,316,622号、4,316,876 号明細書、EP-A-589,839、
591,102 号明細書等に記載のベンゾフラン類、インドリ
ン類等の補助安定剤などを含有させることもできる。こ
れらの添加剤はもちろん、亜リン酸エステル類（Ｉ）と
同時に配合することもできるし、また亜リン酸エステル
類（Ｉ）とは別の段階で配合することもできる。

【００６０】ごこで、フェノール系酸化防止剤として
は、例えば次のようなものが挙げられる。 (1) アルキル化モノフェノールの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t
- ブチルフェノール、2,6-ジ-t -ブチルフェノール、2-
t-ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル
-4- エチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4-n- ブチル
フェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- イソブチルフェノー
ル、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノール、2-(
α−メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、
2,6-ジオクダデシル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メト
キシメチルフェノール、2,6-ジ−ノニル-4- メチルフェ
ノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルウンデシル-1'-イ
ル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルヘプタデ
シル-1'-イル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチ
ルトリデシル-1'-イル）フェノールおよびそれらの混合
物など。

【００６１】(2) アルキルチオメチルフェノールの例 2,4-ジオクチルチオメチル-6-t- ブチルフェノール、2,
4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,4-ジ
オクチルチオメチル-6- エチルフェノール、2,6-ジドデ
シルチオメチル-4- ノニルフェノールおよびそれらの混
合物など。 (3) ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェノール、2,5-ジ-t-
ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- アミルヒドロキノン、
2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフェノール、2,
6-ジ-t- ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシアニソール、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル ステアレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル） アジペートおよびそれらの混合
物など。

【００６２】(4) トコフェロールの例 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフ
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物な
ど。 (5) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例 2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- メチル-6-t-ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- オクチルフェノール）、4,4'- チオビス(3- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(2- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(3,6-
ジ-t- アミルフェノール）、4,4'-(2,6-ジメチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）ジスルフィドなど。

【００６３】(6) アルキリデンビスフェノールおよびそ
の誘導体の例 2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- メチレンビス
(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メ
チレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'-
メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-
エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4- イソブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス[6-(α−メチルベンジル)-4-
ノニルフェノール］、2,2'- メチレンビス[6-(α，α−
ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール］、4,4'- メチ
レンビス(6-t- ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'-
メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'-
ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,
1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ブタン、2,6-ビス(3-t- ブチル-5- メチル-2- ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5
-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタ
ン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフ
ェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリ
コール ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフ
ェニル）ブチレート］、ビス(3-t- ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス[2
-(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-
t-ブチル-4- メチルフェニル］テレフタレート、1,1-ビ
ス(3,5- ジメチル-2- ヒドロキシフェニル）ブタン、2,
2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、2,2-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチ
ルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-
テトラ(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ペンタン、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル
-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレ
ート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2-ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレ
ートおよびそれらの混合物など。

【００６４】(7) Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル誘導体
の例 3,5,3',5'-テトラ-t- ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベン
ジルエーテル、オクタデシル-4- ヒドロキシ-3,5- ジメ
チルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）アミン、ビス(4-t-
ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオ
テレフタレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）スルフィド、イソオクチル-3,5- ジ-t- ブ
チル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよ
びそれらの混合物など。 (8) ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体の例 ジオクタデシル-2,2- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒド
ロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル-2-(3-t-
ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンジル）マロネー
ト、ジドデシルメルカプトエチル-2,2- ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス[4
-(1,1,3,3-テトラメチルブチル）フェニル]-2,2-ビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネー
トおよびそれらの混合物など。 (9) 芳香族ヒドロキシベンジル誘導体の例 1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4
- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、1,4-ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチ
ルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）フェノールおよびそれらの混合物など。

【００６５】(10) トリアジン誘導体の例 2,4-ビス(n- オクチルチオ)-6-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ
-t- ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチル
チオ-4,6- ビス(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルアニ
リノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチルチオ-4,6- ビス
(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェノキシ)-1,3,5-
トリアジン、2,4,6-トリス (3,5-ジ-t-ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロ
ピル)-1,3,5-トリアジン、トリス(3,5- ジシクロヘキシ
ル-4- ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス
[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシシンナモイルオ
キシ）エチル］イソシアヌレートおよびそれらの混合物
など。

【００６６】(11) ベンジルホスホネート誘導体の例 ジメチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホ
スホネート、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル-5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルベンジル
ホスホネート、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれら
の混合物など。 (12) アシルアミノフェノール誘導体の例 4-ヒドロキシラウリル酸アニリド、4-ヒドロキシステア
リン酸アニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）カルバネートおよびそれらの混合物
など。 (13) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエ
ステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。

【００６７】(14) β-(5-t-ブチル-4- ヒドロキシ-3-
メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価
アルコールとのエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (15) β-(3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールと
のエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。

【００６８】(16) 3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエス
テルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (17) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸のアミドの例 N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ル］ヘキサメチレンジアミン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ
-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ト
リメチレンジアミンおよびそれらの混合物など。

【００６９】またイオウ系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。ジラウリル 3,3'- チオ
ジプロピオネート、トリデシル 3,3'- チオジプロピオ
ネート、ジミリスチル 3,3'- チオジプロピオネート、
ジステアリル 3,3'-チオジプロピオネート、ラウリル
ステアリル 3,3'- チオジプロピオネート、ネオペン
タンテトライルテトラキス (3- ラウリルチオプロピオ
ネート）など。またリン系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。トリフェニルホスファイ
ト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、トリラウ
リルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジ
ステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、
ジイソデシル ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリ
トール ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチル-6-
メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペン
タエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4,6- トリ
-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスフ
ァイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイ
ト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-4,4'- ジ
フェニレンジホスホナイト、2,2'- メチレンビス(4,6-
ジ-t- ブチルフェニル） 2-エチルヘキシル ホスファ
イト、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニ
ル） フルオロ ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチ
ル-6- メチルフェニル） エチル ホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） メチル ホ
スファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル)-5-エ
チル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、2,2',2''
- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'- テトラ-t
- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホスファイ
トおよびそれらの混合物など。

【００７０】また紫外線吸収剤としては、例えば次のよ
うなものが挙げられる。 (1) サリシレート誘導体の例 フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3', 5'- ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニ
ル サリシレート、ビス(4-t- ブチルベンゾイル）レゾ
ルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル
3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、
オクタデシル 3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベン
ゾエート、2-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェニル 3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエートおよびそ
れらの混合物など。 (2) 2-ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の例 2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メ
トキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オクトキシベ
ンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾ
フェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ-2- メト
キシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンおよびそれらの混合物など。

【００７１】(3) 2-(2'- ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾールの例 2-(2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-
5'-t-オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3-t-
ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)-5-クロロ
ベンゾトリアゾール、2-(3'-s-ブチル-2'-ヒドロキシ-
5'-t-ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒ
ドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- アミル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビ
ス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]-2H- ベンゾ
トリアゾール、2-[(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル)-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-5'-
[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル]-2'-
ヒドロキシフェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブ
チル-2'-ヒドロキシ-5-(2-オクチルオキシカルボニルエ
チル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カル
ボニルエチル］フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[2-
ヒドロキシ-3-(3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミドメチ
ル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリアゾール、2-(3,5-
ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾ
トリアゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-(2- イソオクチルオキシカルボニル
エチル）フェニル] ベンゾトリアゾールの混合物、2,2'
- メチレンビス[6-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-
4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フェノール、2,2'-
メチレンビス[4-t- ブチル-6-(2H- ベンゾトリアゾール
-2- イル）フェノール］、ポリ(3〜11）（エチレングリ
コール）と2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メト
キシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール
との縮合物、ポリ(3〜11）（エチレングリコール）とメ
チル 3-[3-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-5-t-ブ
チル-4- ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合
物、2-エチルヘキシル 3-[3-t- ブチル-5-(5-クロロ-2
H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニ
ル］プロピオネート、オクチル 3-[3-t- ブチル-5-(5-
クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシ
フェニル］プロピオネート、メチル 3-[3-t-ブチル-5
-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート、3-[3-t- ブチル-5-(5-
クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシ
フェニル］プロピオン酸およびそれらの混合物など。

【００７２】光安定剤としては、例えば次のようなもの
が挙げられる。 (1) ヒンダードアミン系光安定剤の例 ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス（(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）
スクシネート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6
- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N
- ベンジルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） セバケート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,
2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、
ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4-ピペリジル) 2-(3,5
-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロ
ネート、ビス(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル デカンジオエート、
2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル メタクリレー
ト、4-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,
2,6,6-テトラメチルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキ
ス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-
ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテト
ラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-
トリデカノールとの混合エステル化物、

【００７３】1,2,3,4-ブタンテトラボン酸と2,2,6,6-テ
トラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノール
との混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン
酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび
3 、9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,
8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エ
ステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-ビス(2-
ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオ
キサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、ジ
メチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒ
ドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮合
物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイ
ル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）
ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラメチルブチ
ル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル((2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン
((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] 、
N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミンと1,2-ジブロモエタンとの重縮合
物、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-ト
リアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10 ジアミン、
N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2
- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、N,N',4,7-
テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタ
メチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2-
イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、 N,N',4- ト
リス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル
-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-
4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミンおよびそれらの混合物
など。

【００７４】(2) アクリレート系光安定剤の例 エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレー
ト、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメー
ト、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシシンナメートおよびN-（β−カルボメトキシ−
β−シアノビニル)-2-メチルインドリンおよびそれらの
混合物など。 (3) ニッケル系光安定剤の例 2,2'- チオビス-[4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フ
ェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカ
ルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケト
キシムのニッケル錯体およびそれらの混合物など。

【００７５】(4) オキサミド系光安定剤の例 4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジエトキ
シオキサニリド、2,2'- ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2,2'- ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、
N,N'- ビス(3-ジメチルアミノプロピル）オキサミド、2
-エトキシ-5-t- ブチル-2'-エトキシアニリド、2-エト
キシ-5,4'-ジ-t- ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび
それらの混合物など。 (5) 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系光
安定剤の例 2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニ
ル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチル
オキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,
3,5-トリアジン、2-[2,4- ジヒドロキシフェニル-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル]-1,3,5-トリアジン、2,4-
ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニル)-6-
(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒ
ドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4- メ
チルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4
- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒ
ドロキシ-3- ブチルオキシプロポキシ）フェニル]-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2
- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- オクチルオキシプロ
ポキシ）フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-
1,3,5-トリアジンおよびそれらの混合物など。

【００７６】また金属不活性化剤としては、例えば次の
ようなものが挙げられる。N,N'- ジフェニルオキサミ
ド、N-サリチラル-N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'-
ビス（サリチロイル）ヒドラジン、N,N'- ビス(3,5- ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、3-サリチロイルアミノ-1,2,4- トリアゾール、
ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサ
ニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビス
フェニルヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）オキ
サリルジヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）チオ
プロピオニルジヒドラジドおよびそれらの混合物など。

【００７７】また過酸化物スカベンジャーとしては、例
えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、メルカプトベ
ンゾイミダゾール、2-メルカプトベンゾイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸の亜鉛塩、ジオク
タデシルジスルフィド、ペンタエリスリトール テトラ
キス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネートおよび
それらの混合物等が挙げられる。ポリアミド安定剤とし
ては、例えばヨウ化物またはリン化合物の銅または２価
のマンガン塩およびそれらの混合物等が挙げられる。ま
たヒドロキシアミンとしては、例えばN,N-ジベンジルヒ
ドロキシアミン、N,N-ジエチルヒドロキシアミン、N,N-
ジオクチルヒドロキシアミン、N,N-ジラウリルヒドロキ
シアミン、N,N-ジテトラデシルヒドロキシアミン、N,N-
ジヘキサデシルヒドロキシアミン、N,N-ジオクタデシル
ヒドロキシアミン、N-ヘキサデシル-N- オクタデシルヒ
ドロキシアミン、N-ヘプタデシル-N- オクタデシルヒド
ロキシアミンおよびそれらの混合物等が挙げられる。ま
た中和剤としては、例えばステアリン酸カルシウム、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ハイドロ
タルサイト（塩基性マグネシウム・アルミニウム・ヒド
ロキシ・カーボネート・ハイドレード）、メラミン、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタンおよびそれらの混合物
等が挙げられる。滑剤としては、例えばパラフィン、ワ
ックス等の脂肪族炭化水素、炭素数８〜22の高級脂肪族
酸、炭素数８〜22の高級脂肪族酸金属（Ａｌ、Ｃａ、Ｍ
ｇ、Ｚｎ）塩、炭素数８〜22の脂肪族アルコール、ポリ
グリコール、炭素数４〜22の高級脂肪酸と炭素数４〜18
の脂肪族１価アルコールとのエステル、炭素数８〜22の
高級脂肪族アマイド、シリコーン油、ロジン誘導体など
が挙げられる。

【００７８】また造核剤としては、例えば次のようなも
のが挙げられる。 ナトリウム 2,2'- メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）ホスフェート、［リン酸
-2,2'-メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］
ジヒドロオキシアルミニウム、ビス［リン酸-2,2'-メチ
レンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］ ヒドロオキ
シアルミニウム、トリス［リン酸-2,2'-メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］ アルミニウム、ナト
リウム ビス(4-t- ブチルフェニル）ホスフェート、安
息香酸ナトリウムなどの安息香酸金属塩、p-ｔ- ブチル
安息香酸アルミニウム、1,3:2,4-ビス(O- ベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3:2,4-ビス(O- メチルベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3:2,4-ビス（O-エチルベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジリデン-
2,4-O- ベンジリデンソルビトール、1,3-O-ベンジリデ
ン-2,4-O-3,4- ジメチルベンジリデンソルビトール、1,
3:2,4-ビス(O-3,4- ジメチルベンジリデン）ソルビトー
ル、1,3-O-p-クロロベンジリデン-2,4-O-3,4- ジメチル
ベンジリデンソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジ
リデン-2,4-O-p- クロロベンジリデンソルビトール、1,
3:2,4-ビス(O-p- クロロベンジリデン）ソルビトールお
よびそれらの混合物など。また充填剤としては、例えば
炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タ
ルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、カーボンブラ
ック、カーボンファイバー、ゼオライトおよびそれらの
混合物等が挙げられる。

【００７９】これらの添加剤のうち好ましく用いられる
ものは、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、
紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、過酸化物
スカベンジャーおよび中和剤である。特に好ましいフェ
ノール系酸化防止剤としては、以下の化合物が挙げら
れ、これらは２種以使用し得る。2,6-ジ-t- ブチル-4-
メチルフェノール、2,4,6-トリ-t- ブチルフェノール、
2,4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,2'
- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス
(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレン
ビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチ
レンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'-
メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール）］、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6
- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- メチレンビ
ス(6-t-ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'- メチレ
ンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- ブチリ
デンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、1,1-ビ
ス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,1-ビス
(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタ
ン、1,1,3-トリス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2-メチ
ルフェニル）ブタン、エチレングリコール ビス[3,3-
ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）ブチレー
ト］、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル-2'-ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレート、2,
4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ペ
ンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレート、

【００８０】2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル) イソ
シアヌレート、トリス[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒド
ロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレー
ト、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジ-n- オクタデシル-3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、3,5-ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルの
カルシウム塩、n-オクタデシル 3-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト、ネオペンタ
ンテトライルテトラキス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロ
キシシンナメート）、チオジエチレンビス(3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、1,3,5-トリメチ
ル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベ
ンジル）ベンゼン、3,6-ジオキサオクタメチレンビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、ヘ
キサメチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシ
ンナメート）、トリエチレングリコール ビス(5-t- チ
ル-4- ヒドロキシ-3- メチルシンナメート）、3,9-ビス
[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）プロピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,
10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、N,N'- ビス
[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメ
チレンジアミンなど。

【００８１】また特に好ましいリン系酸化防止剤として
は、以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得
る。トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、ジステア
リル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフ
ェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペンタエリス
リトール ジホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブ
チルフェニル)-4,4'- ジフェニレンジホスホナイト、2,
2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） 2-エ
チルヘキシル ホスファイト、2,2'- エチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） フルオロ ホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） エ
チルホスファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニ
ル)-5-エチル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、
2,2',2''- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'-
テトラ-t- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホ
スファイトなど。

【００８２】また特に好ましい紫外線吸収剤としては、
以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3',5'-ジ-t- ブチ
ル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニル
サリシレート、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-
ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-
4- オクトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-
メトキシベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒド
ロキシ-2- メトキシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、2-(2- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t-
ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5-
メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-
ｓ−ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-t-ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- アミ
ル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-
[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾールなど。

【００８３】また特に好ましい光安定剤としては、以下
のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。ビス
(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）
セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6-テトラメチ
ル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- ベンジルオ
キシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 2-(3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス
(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベン
ジル)-2-ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6- テトラメチ
ル-4- ピペリジル） スクシネート、2,2,6,6-テトラメ
チル-4- ピペリジル メタクリレート、4-[3-(3,5-ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- −ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,2,6,6-テトラメ
チルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピ
ペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6- テ
トラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカ
ルボキシレート、

【００８４】テトラキス(1,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、
1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメ
チル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混
合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデ
カノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラ
カルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノー
ルおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチ
ル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンと
の混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-
ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10-
テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル
化物、ジメチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチ
ル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンと
の重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-
2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラ
メチルブチル)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,
6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチ
レン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミ
ノ）] など。

【００８５】亜リン酸エステル類（Ｉ）、あるいは必要
に応じて使用されるその他の添加剤を有機材料に配合す
るにあたっては、均質な混合物を得るための公知のあら
ゆる方法および装置を用いることができる。例えば有機
材料が固体ポリマーである場合は、亜リン酸エステル類
（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を、その固体ポリ
マーに直接ドライブレンドすることもできるし、また亜
リン酸エステル化合物あるいはさらにその他の添加剤を
マスターバッチの形で、固体ポリマーに配合することも
できる。有機材料が液状ポリマーである場合はその他、
重合途中あるいは重合直後のポリマー溶液に、亜リン酸
エステル類（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤の溶液
または分散液の形で配合することもできる。一方、有機
材料が油などの液体である場合は、亜リン酸エステル類
（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を直接添加して溶
解させることもできるし、また亜リン酸エステル類
（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を液状媒体に溶解
または懸濁させた状態で添加することもできる。

【００８６】

【発明の効果】本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）は、
ポリオレフィンなどの熱可塑性樹脂をはじめとする各種
有機材料の安定剤として優れた性能を有し、この化合物
を含有せしめた有機材料は製造時、加工時、さらには使
用時の熱劣化および酸化劣化等に対して安定であり、高
品質の製品となる。

【００８７】

【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。

【００８８】実施例１： 2,10-ジメチル-4,8- ジ-t- ブ
チル-6-[3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル) プロポキシ]-12H-ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホ
スホシン（化合物１）の製造 温度計、撹拌装置および冷却管を備えたフラスコに、窒
素気流下に2,2'- メチレンビス(6-t- ブチル-4- メチル
フェノール)10.2g、トルエン110ml を入れた後、攪拌下
に三塩化リン 4.1g を加え、次いでトリエチルアミン
6.7g を加え、８０℃で８時間保温した。室温まで冷却
後トルエン50mlと3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル) プロパノール 8.33gを加え、次いでトリエチ
ルアミン 3.3g を加え、80℃で７時間保温した。次に室
温まで冷却した後、生成したトリエチルアミンの塩酸塩
を濾過、洗浄した。濾洗液を濃縮したあと、残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィーで精製することにより白色結
晶 4.6g得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ ６３２

【００８９】¹Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 1.41(s,18H), 1.44(s,18H), 2.11(d of d,2H), 2.28(s,
6H),2.77(t,8Hz,2H), 3.35(d,12Hz,1H), 4.31(d,12Hz,1
H), 4.49(t,6Hz,2H),5.02(s,1H), 7.02(s,2H), 7.05(s,
2H), 7.09(s, 2H)³¹ Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃) 130.1 ppm(s)

【００９０】実施例２： 2,4,8,10-テトラ-t- ブチル-6
-[3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロ
ポキシ] ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン
（化合物２）の製造 実施例１において、2,2'- メチレンビス(6-t- ブチル-4
- メチルフェノール)の代わりに、3,3',5,5'-テトラ-t-
ブチルビフェニル-2,2'-ジオール12.3g を用いる以外
は実施例１に準拠して実施することにより、白色結晶2
5.3g を得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ ７０２

【００９１】¹Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 1.34(s,18H), 1.41(s,18H), 1.49(s,18H), 1.85(d of
d,2H),2.53(t,8Hz,2H), 3.83(t,7Hz,2H), 5.02(s,1H),
6.92(s,2H),7.25(s,2H), 7.42(s,2H)³¹ Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃) 136.6 ppm(s)

【００９２】実施例３：2,4,8,10- テトラ-t- ペンチル
-6-[3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロポキシ]-12- メチル-12H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオ
キサホスホシン（化合物３）の製造 実施例１において、2,2'- メチレンビス(6-t- ブチル-4
- メチルフェノール)の代わりに2,2'- エチリデンビス
(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール) を11.2g 、トルエン
100ml 、三塩化リン 3.1g 、トリエチルアミン 5.0g を
用い、80℃で６時間保温し、室温まで冷却後トルエン60
ml、3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プ
ロパノール 6.0g 、トリエチルアミン 2.5g を用い、80
℃で６時間保温する以外は、実施例１に準拠して実施す
ることにより、無色透明オイル状液体15.6g を得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ ７８７

【００９３】¹Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 0.6(m,12H), 1.26(s,12H), 1.36(s,12H), 1.45(s,18H),
1.64(d,3H),1.68(q,4H), 1.82(t,7Hz,2H), 2.12(t,7H
z,4H), 2.79(d of d,2H),4.51(t,2H), 4.91(q,1H), 5.1
1(s,1H), 7.05(s,2H), 7.07(s,2H),³¹ Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃) 128.8ppm（s)

【００９４】実施例４：2,10- ジメチル-4,8- ジ-t- ブ
チル-6-[3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシ]-12H-ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジ
オキサホスホシン（化合物４）の製造 実施例１において、2,2'- メチレンビス(6-t- ブチル-4
- メチルフェノール)を13.6g 、トルエン100ml 、三塩
化リン 5.5g 、トリエチルアミン 8.9g を用い、80℃で
７時間保温し、室温まで冷却後トルエン50ml、3-(3,5-
ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プロパノールの
代わりに3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル) プロピオン酸11.1g 、トリエチルアミン 4.5g を用
い、80℃で15時間保温する以外は、実施例１に準拠して
実施することにより、白色結晶 8.7g を得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ ６４６

【００９５】¹Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 1.36(s,18H), 1.44(s,18H), 2.29(s,6H), 2.8(t,2H),
2.9(t,2H),3.57(d,13Hz,1H), 4.13(d,12Hz,1H), 5.10
(s,1H), 7.03(s,4H),7.08(s,2H),³¹ Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃) 130.6ppm（s)

【００９６】実施例５：2,4,8,10- テトラ-t- ペンチル
-6-[3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニルオキシ]-12- メチル-12H- ジベンゾ［d,g]
[1,3,2]ジオキサホスホシン（化合物５）の製造 実施例１において、2,2'- メチレンビス(6-t- ブチル-4
- メチルフェノール）の代わりに2,2'- エチリデンビス
(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）を17.8g 、トルエン
150ml 、三塩化リン4.9g、トリエチルアミン7.7gを用
い、80℃で４時間保温し、室温まで冷却後トルエン50m
l、3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロパノールの代わりに3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸10g 、トリエチルアミン3.
8gを用い、80℃で５時間保温する以外は、実施例１に準
拠して実施することにより、無色透明オイル状液体20g
を得た。

【００９７】質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ/ ｚ ８０
１¹ Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 0.6(t,12H), 1.2-1.4(m,42H), 1.6(d,3H), 1.7-1.8(m,8
H), 2.9(t,2H),3.0(t,2H), 4.9(q,1H), 5.1(s,1H), 7.0
5(s,4H), 7.3(s,2H)³¹ Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃) 132ppm（s ）

【００９８】実施例６：2,4,8,10- テトラ-t- ブチル-6
-[3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニルオキシ]-ジベンゾ［d,f][1,3,2] ジオキサホス
フェピン（化合物６）の製造 実施例１において、2,2'- メチレンビス(6-t- ブチル-4
- メチルフェノール）の代わりに3,3',5,5'-テトラ-t-
ブチルビフェニル-2,2'-ジオールを14.8g 、トルエン15
0ml 、三塩化リン4z9g、トリエチルアミン7.7gを用い、
80℃で４時間保温し、室温まで冷却後トルエン50ml、3-
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロパノ
ールの代わりに3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸10g 、トリエチルアミン38g を用
い、80℃で５時間保温する以外は、実施例１に準拠して
実施することにより、白色結晶21.7g を得た。

【００９９】質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ/ ｚ ７１
６¹ Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 1.4-1.6(m,54H), 2.65(t,2H), 3.87(t,2H), 5.07(s,1
H), 6.94(s,2H),7.17(s,2H), 7.45(s,2H)³¹ Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃) 13５ppm （s)

【０１００】実施例７：2,10- ジメチル-4,8- ジ-t- ブ
チル-6-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンゾイルオ
キシ)-12H-ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン
（化合物７）の製造 実施例１において、2,2'- メチレンビス(6-t- ブチル-4
- メチルフェノール)を17g 、トルエン180ml 、三塩化
リン 6.9g 、トリエチルアミン10.6g を用い、80℃で３
時間保温し、室温まで冷却後トルエン100ml 、3-(3,5-
ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プロパノールの
代わりに3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ安息香酸12.5
g 、トリエチルアミン 5.2g を用い、80℃で10時間保温
する以外は、実施例１に準拠して実施することにより、
白色結晶11.9g を得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ ６１８

【０１０１】¹Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 1.38(s,18H), 1.43(s,18H), 2.29(s,6H), 3.80(d,14Hz,
1H),4.11(d,14Hz,1H), 5.77(s,1H), 7.02(s,2H), 7.07
(s,2H),7.89(s,2H),³¹ Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃) 128.0ppm（s)

【０１０２】実施例８：2,4,8,10- テトラ-t- ブチル-6
-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンゾイルオキシ)-
12- メチル-12H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホ
シン（化合物８）の製造 実施例１において、2,2'- メチレンビス(6-t- ブチル-4
- メチルフェノール)の代わりに2,2'- エチリデンビス
(6-t- ブチル-4- メチルフェノール) を21.9g、トルエ
ン180ml 、三塩化リン 6.9g 、トリエチルアミン10.6g
を用い、80℃で３時間保温し、室温まで冷却後トルエン
100ml 、3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル) プロパノールの代わりに3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシ安息香酸12.5g 、トリエチルアミン 5.2g を用
い、80℃で10時間保温する以外は、実施例１に準拠して
実施することにより、白色結晶 5.5g を得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ ７１７

【０１０３】¹Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 1.32(s,18H), 1.43(s,18H), 1.50(s,18H), 1.64(d,8Hz,
3H),2.29(s,6H),5.04(q,1H), 5.82(s,1H),7.25(s,2H),
7.42(s,2H), 8.12(s,2H)³¹ Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃) 132.6ppm（s)

【０１０４】実施例９：2,4,8,10- テトラ-t- ブチル-6
-[3-(3- メチル-4- ヒドロキシ-5- t-ブチルフェニル）
プロポキシ］ジベンゾ［d,f][1,3,2] ジオキサホスフェ
ピン（化合物９）の製造 温度計、攪拌装置および冷却管を備えたフラスコに、窒
素気流下に3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-2,
2'-ジオール 12g、トルエン 200mlを入れた後、攪拌下
に三塩化リン 4g を加え、次いで、トリエチルアミン
6.5g を加え、80℃で４時間保温した。室温まで、冷却
後、トルエン 50ml と3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5
- メチルフェニル）プロパノール 6.5g を加え、次いで
トリエチルアミン3.3gを加え、80℃で４時間保温した。
次いで室温まで冷却した後、生成したトリエチルアミン
の塩酸塩を濾過、洗浄した。濾洗液を濃縮した後、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによ
り、白色結晶を得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ／ｚ６６０

【０１０５】¹Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 1.34(s,18H), 1.37(s,9H), 1.49(s,18H), 1.84(m,2H),
2,18(s,3H),2.51(t,2H), 3.81(dt,2H), 4.59(s,1H),
6.76(s,1H), 6.89(S,1H),7.16(d,2H), 7.42(d,2H)³¹ Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃) 136.4ppm

【０１０６】実施例１０：2,10- ジメチル-4,8- ジ-t-
ブチル-6-[3-(3- メチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフ
ェニル) プロポキシ]-12H-ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキ
サホスホシン（化合物10) の製造 実施例９において、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェ
ニル-2,2'-ジオールの代わりに2,2'- メチレンビス(6-t
- ブチル-4- メチルフェノール）10g を用いる以外は、
実施例９に準拠し、白色結晶を得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：５９０

【０１０７】実施例１１：2,4,8,10- テトラ-t- ブチル
-6-[3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロポキシ]-12H-ジベンゾ［d,g][1,3,2] ジオキサホスホ
シン（化合物11) の製造 実施例９において、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェ
ニル-2,2'-ジオールの代わりに2,2'- メチレンビス(4,6
- ジ- t-ブチルフェノール）12g 、3-(3-t- ブチル-4-
ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロパノールの代わり
に、3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロパノール 7.5g を用いる以外は、実施例９に準拠し、
白色結晶を得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：７１７

【０１０８】実施例１２：2,10- ジエチル-4,8- ジ-t-
ブチル-6-[3-(3,5- ジ-t- ブチル-4-ヒドロキシフェニ
ル) プロポキシ]-12H-ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホ
スホシン（化合物12) の製造 実施例９において、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェ
ニル-2,2'-ジオールの代わりに2,2'- メチレンビス(6-t
- ブチル-4- エチルフェノール）12g 、三塩化リン 4.5
g 、トリエチルアミン7.2gを用いて保温、冷却後、3-(3
-t- ブチル-4-ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロパ
ノールの代わりに3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル）プロパノール8.6g、トリエチルアミン3.6gを
加えて保温する以外は、実施例９に準拠して実施し白色
結晶を得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：６６１

【０１０９】実施例１３：2,4,8,10- テトラ-t- ブチル
-6-[2,2-ジメチル-3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル）プロポキシ]-ジベンゾ［d,f][1,3,2] ジ
オキサホスフェピン（化合物13) の製造 実施例９において、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェ
ニル-2,2'-ジオールを13g 、三塩化リン 4.3g 、トリエ
チルアミン4.3gを用いて保温、冷却後、3-(3-t- ブチル
-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロパノールの代
わりに2,2-ジメチル-3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シフェニル）プロパノール7.9g、トリエチルアミン3.5g
を加えて保温する以外は、実施例９に準拠して実施し白
色結晶を得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：６８８

【０１１０】実施例１４：ポリプロピレンの熱安定化試
験 〔配 合〕 ポリプロピレン（ブロック） 100 重量部 ステアリン酸カルシウム 0.05 重量部 供試安定剤 0.05 重量部 化−１ ：化合物１（実施例１で製造） 化−２ ：化合物２（実施例２で製造） 化−３ ：化合物３（実施例３で製造） 化−４ ：化合物４（実施例４で製造） 化−５ ：化合物５（実施例５で製造） 化−６ ：化合物６（実施例６で製造） 化−７ ：化合物７（実施例７で製造） 化−８ ：化合物８（実施例８で製造） 化−９ ：化合物９（実施例９で製造） 化−10 ：化合物10（実施例10で製造） 化−11 ：化合物11（実施例11で製造） 化−12 ：化合物12（実施例12で製造） 化−13 ：化合物13（実施例13で製造） Ｍ−１ ：化合物９（実施例９で製造）とトリ-i- プロ
パノールアミンとの99:1混合物( 重量比) Ｐ−１ ：2,10- ジメチル-4,8- ジ-t- ブチル-6- ｛2-
[3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5- メチルフェニル) プ
ロピオニルオキシ]-エトキシ｝-12H- ジベンゾ[d,g][1,
3,2]ジオキサホスホシン Ｐ−２ ：2,4,8,10- テトラ-t- ペンチル-6- ｛2-[3-
(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオ
ニルオキシ] エトキシ｝-12-メチル-12H- ジベンゾ［d,
g][1,3,2] ジオキサホスホシン

【０１１１】30mmφの一軸押出機を用い、上記配合物を
250 ℃で溶融混練してペレット化した。得られたペレッ
トをメルトインデクサーを用いて、250 ℃、荷重2160g
、滞留時間５分でＭＦＲ（g/10分）を測定して、結果
を表１に示した。ＭＦＲが小さい程、加工安定性に優れ
ることを意味する。

【０１１２】

【表１】 実 施 例 １ ２ ３ ４ ５ ６ ７ ８ 供試化合物 化-1 化-2 化-3 化-4 化-5 化-6 化-7 化-8 加工安定性 19.9 20.2 20.9 18.7 21.2 21.0 20.0 20.6 実 施 例 比 較 例 ９ 10 11 12 13 14 １ ２ ３ 供試化合物 化-9 化-10 化-11 化-12 化-13 Ｍ-1 − Ｐ-1 Ｐ-2 加工安定性 18.6 18.3 19.0 19.2 18.3 18.5 29.4 22.0 22.5

【０１１３】実施例１５：直鎖低密度ポリエチレンの熱
安定性試験 〔配 合〕 未安定化直鎖低密度ポリエチレン １００重量部 ハイドロタルサイト 0.1 重量部 供試安定剤 0.15 重量部 化−１ ：化合物１（実施例１で製造） 化−２ ：化合物２（実施例２で製造） 化−３ ：化合物３（実施例３で製造） 化−４ ：化合物４（実施例４で製造） 化−５ ：化合物５（実施例５で製造） 化−６ ：化合物６（実施例６で製造） 化−７ ：化合物７（実施例７で製造） 化−８ ：化合物８（実施例８で製造） 化−９ ：化合物９（実施例９で製造） Ｍ−１ ：化合物９（実施例９で製造）とトリ-i- プロ
パノールアミンとの99:1混合物( 重量比) Ｐ−１ ：2,10- ジメチル-4,8- ジ-t- ブチル-6- ｛2-
[3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5- メチルフェニル) プ
ロピオニルオキシ]-エトキシ｝-12H- ジベンゾ[d,g][1,
3,2]ジオキサホスホシン Ｐ−２ ：2,4,8,10- テトラ-t- ペンチル-6- ｛2-[3-
(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオ
ニルオキシ] エトキシ｝-12-メチル-12H- ジベンゾ［d,
g][1,3,2] ジオキサホスホシン

【０１１４】30mmφの一軸押出機を用い、上記配合物を
250 ℃で溶融混練してペレット化した。得られたペレッ
トをラボプラストミルを用いて、窒素雰囲気下、240
℃、100rpmで混練し、架橋によるトルク値が最大となる
時間( ゲルドアップタイム、分) を測定して、結果を表
２に示した。ゲルドアップタイムが長い程、混練時の架
橋が抑制され、加工安定性に優れることを意味する。

【０１１５】

【表２】 実 施 例 １ ２ ３ ４ ５ ６ ７ ８ ９ 供試化合物 化-2 化-3 化-4 化-5 化-6 化-7 化-8 化-9 Ｍ-1 加工安定性 26.0 22.5 27.0 26.0 23.0 32.0 26.0 31.0 31.0 比 較 例 １ ２ ３ 供試化合物 − Ｐ-1 Ｐ-2 加工安定性 5.0 16.5 17.0

【０１１６】実施例１６： 直鎖低密度ポリエチレンで
の耐ＮＯｘ変色性試験 〔配 合〕 未安定化直鎖低密度ポリエチレン １００重量部 ハイドロタルサイト 0.1 重量部 フェノール化合物 0.15重量部 供試安定剤 0.1 重量部 化−１ ：化合物１（実施例１で製造） 化−２ ：化合物２（実施例２で製造） 化−３ ：化合物３（実施例３で製造） 化−４ ：化合物４（実施例４で製造） 化−６ ：化合物６（実施例６で製造） 化−７ ：化合物７（実施例７で製造） 化−９ ：化合物９（実施例９で製造） 化−10 ：化合物10（実施例10で製造） 化−11 ：化合物11（実施例11で製造） 化−12 ：化合物12（実施例12で製造） Ｐ−１ ：2,10- ジメチル-4,8- ジ-t- ブチル-6- ｛2-
[3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5- メチルフェニル) プ
ロピオニルオキシ]-エトキシ｝-12H- ジベンゾ[d,g][1,
3,2]ジオキサホスホシン Ｐ−３ ：2,4,8,10- テトラ-t- ブチル-6- ｛2-[3-(3-
t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオ
ニルオキシ] エトキシ｝- ジベンゾ［d,f][1,3,2] ジオ
キサホスフェピン フェノール化合物：n-オクタデシル-3-(3,5-ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシフェニルプロピオネート)

【０１１７】30mmΦの単軸押出機を用い、上記配合物を
250 ℃で溶融混練してペレット化した。得られたペレッ
トを１ｏｚの射出成型機を用いて250 ０℃にてシート化
した。得られたシートを、３％のNOx ガスに２時間暴露
し、暴露前後のＹＩ値を測定し、その差ΔＹＩを表３に
示した。ΔＹＩが小さい程、NOx ガスによる着色が小さ
く、耐NOx 変色性に優れることを意味する。

【０１１８】

【表３】 実 施 例 １ ２ ３ ４ ５ ６ ７ 供試化合物 化-1 化-2 化-3 化-4 化-6 化-7 化-9 ΔＹＩ 7.2 7.5 8.1 10.1 10.9 10.6 7.3 実 施 例 比 較 例 ８ ９ 10 １ ２ 供試化合物 化-10 化-11 化-12 Ｐ-1 Ｐ-3 ΔＹＩ 6.7 6.3 10.7 12.7 13.6

【０１１９】実施例１７：ナイロンの熱安定性試験 〔配 合〕 未安定化ナイロン６ １００重量部 供試安定剤 １重量部 化−１ ：化合物１（実施例１で製造） 化−２ ：化合物２（実施例２で製造） 化−９ ：化合物９（実施例９で製造） 化−10 ：化合物10（実施例10で製造） 化−13 ：化合物13（実施例13で製造） Ｐ−３ ：2,4,8,10- テトラ-t- ブチル-6- ｛2-[3-(3-
t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオ
ニルオキシ] エトキシ｝- ジベンゾ［d,f][1,3,2] ジオ
キサホスフェピン

【０１２０】上記配合物をドライブレンドにて混練した
後、ラボプラストミルを用いて、300 ℃、80rpm で５分
間混練し、５分後のトルク値を表４に示した。ナイロン
６は、劣化により分解してトルク値が低下するため、５
分後のトルク値が高い程、加工安定性に優れることを意
味する。

【０１２１】

【表４】 実 施 例 比 較 例 １ ２ ３ ４ ５ １ ２ 供試化合物 化-1 化-2 化-9 化-10 化-13 − Ｐ-3 トルク 値(kgf) 56 40 42 54 42 22 33

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 15/32 Ｃ０９Ｋ 15/32 Ｃ (72)発明者 真田 隆 千葉県市原市姉崎海岸５番１ 住友化学工 業株式会社内

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ はそれぞれ独立に水
   素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８
   のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロア
   ルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基
   を表し、Ｒ³ は水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキ
   ル基を表す。Ｘは単なる結合、硫黄原子もしくは−ＣＨ
   Ｒ⁶−基 (Ｒ⁶ は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基
   又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示す) を表す。
   Ａは炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−ＣＯＲ⁷−基
   （Ｒ⁷ は単なる結合又は炭素数１〜８のアルキレン基
   を、＊は酸素側に結合していることを示す。）を表す。
   Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１〜
   ８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキ
   シ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のア
   ルキル基を表す。）で示される亜リン酸エステル類。
2. 【請求項２】一般式（II) で示されるビスフェノール類と三ハロゲン化リンと一般
   式(III)( 式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＸは請求項１と
   同じ意味を表す。）で示されるビスフェノール類と三ハ
   ロゲン化リンと一般式(III) （式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ａ、Ｙ及びＺは請求項１とじ意味
   を表す。）で示されるヒドロキシ化合物を、反応させる
   ことを特徴とする請求項１記載の亜リン酸エステル類の
   製造方法。
3. 【請求項３】請求項１記載の亜リン酸エステル類を有効
   成分とする有機材料用安定剤。
4. 【請求項４】有機材料用が熱可塑性樹脂である請求項３
   記載の安定剤。
5. 【請求項５】熱可塑性樹脂がポリオレフィンまたはエン
   ジニアリング樹脂である請求項４記載の安定剤。
6. 【請求項６】有機材料に請求項１記載の亜リン酸エステ
   ル類を含有せしめることを特徴とする有機材料の安定化
   方法。
7. 【請求項７】有機材料用が熱可塑性樹脂である請求項６
   記載の安定化方法。
8. 【請求項８】熱可塑性樹脂がポリオレフィンまたはエン
   ジニアリング樹脂である請求項７記載の安定化方法。
9. 【請求項９】有機材料に請求項１記載の亜リン酸エステ
   ル類を含有させてなる安定化有機材料組成物。
10. 【請求項１０】有機材料用が熱可塑性樹脂である請求項
    ９記載の組成物。
11. 【請求項１１】熱可塑性樹脂がポリオレフィンまたはエ
    ンジニアリング樹脂である請求項１０記載の組成物。