JPH11217470A - 高密度ポリエチレン組成物、その製造方法および高密度ポリエチレンの安定化方法 - Google Patents
高密度ポリエチレン組成物、その製造方法および高密度ポリエチレンの安定化方法Info
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- JPH11217470A JPH11217470A JP2227598A JP2227598A JPH11217470A JP H11217470 A JPH11217470 A JP H11217470A JP 2227598 A JP2227598 A JP 2227598A JP 2227598 A JP2227598 A JP 2227598A JP H11217470 A JPH11217470 A JP H11217470A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安定性に優れた高密度ポリエチレン組成物を
を提供する。 【解決手段】 高密度ポリエチレン100 重量部に対し
て、一般式（Ｉ） 及び／又は一般式（II） で示される亜リン酸エステル類を0.005 〜５重量部配合
してなることを特徴とする高密度ポリエチレン組成物。
を提供する。 【解決手段】 高密度ポリエチレン100 重量部に対し
て、一般式（Ｉ） 及び／又は一般式（II） で示される亜リン酸エステル類を0.005 〜５重量部配合
してなることを特徴とする高密度ポリエチレン組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高密度ポリエチレ
ン組成物に関し、詳しくは、特定の亜リン酸エステル類
を特定量配合してなることを特徴とする安定化された高
密度ポリエチレン組成物に関するものである。
ン組成物に関し、詳しくは、特定の亜リン酸エステル類
を特定量配合してなることを特徴とする安定化された高
密度ポリエチレン組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】高密度ポ
リエチレンは、自動車の燃料タンクやシャンプーの容器
などの種々の分野で使用されている。しかしながら高密
度ポリエチレンは、加工時等における熱や酸素等の作用
により、分子切断、分子架橋といった劣化現象が惹起さ
れ、衝撃強度をはじめとする諸物性が低下することが知
られている。このような物性低下を抑制する目的で、従
来より、各種のフェノール系酸化防止剤やリン系酸化防
止剤を配合せしめた高密度ポリエチレン組成物が使用さ
れている。例えば、n-オクタデシル 3-(3,5-ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシフェニル)プロピオネート等のフェノ
ール系酸化防止剤を用いた組成物、トリス(2,4- ジ-t-
ブチルフェニル) ホスファイト等のリン系酸化防止剤を
用いた組成物等が知られている。しかしながら、これら
の安定剤を用いた組成物でも、熱劣化や酸素劣化に対し
て安定化が不十分であるという問題があった。
リエチレンは、自動車の燃料タンクやシャンプーの容器
などの種々の分野で使用されている。しかしながら高密
度ポリエチレンは、加工時等における熱や酸素等の作用
により、分子切断、分子架橋といった劣化現象が惹起さ
れ、衝撃強度をはじめとする諸物性が低下することが知
られている。このような物性低下を抑制する目的で、従
来より、各種のフェノール系酸化防止剤やリン系酸化防
止剤を配合せしめた高密度ポリエチレン組成物が使用さ
れている。例えば、n-オクタデシル 3-(3,5-ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシフェニル)プロピオネート等のフェノ
ール系酸化防止剤を用いた組成物、トリス(2,4- ジ-t-
ブチルフェニル) ホスファイト等のリン系酸化防止剤を
用いた組成物等が知られている。しかしながら、これら
の安定剤を用いた組成物でも、熱劣化や酸素劣化に対し
て安定化が不十分であるという問題があった。
【０００３】本発明等は、より優れた安定性を示す高密
度ポリエチレン組成物を見出すべく、鋭意検討を重ねた
結果、特定の亜リン酸エステル類を特定量配合してなる
組成物が、優れた安定効果を示すことを見出し、本発明
を完成した。
度ポリエチレン組成物を見出すべく、鋭意検討を重ねた
結果、特定の亜リン酸エステル類を特定量配合してなる
組成物が、優れた安定効果を示すことを見出し、本発明
を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、高密
度ポリエチレン100 重量部に対して、一般式（Ｉ）
度ポリエチレン100 重量部に対して、一般式（Ｉ）
【０００５】
【０００６】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5 はそれ
ぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、
炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアル
キルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又
はフェニル基を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素原子数１
〜８のアルキル基を表す。Ｘは単なる結合、硫黄原子も
しくは−ＣＨＲ6−基 (Ｒ6 は水素原子、炭素数１〜８
のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示
す) を表す。Ａは炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−
ＣＯＲ7−基（Ｒ7 は単なる結合又は炭素数１〜８のア
ルキレン基を、＊は酸素側に結合していることを示
す。）を表す。Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシ
基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２の
アラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭
素数１〜８のアルキル基を表す。）
ぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、
炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアル
キルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又
はフェニル基を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素原子数１
〜８のアルキル基を表す。Ｘは単なる結合、硫黄原子も
しくは−ＣＨＲ6−基 (Ｒ6 は水素原子、炭素数１〜８
のアルキル基又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示
す) を表す。Ａは炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−
ＣＯＲ7−基（Ｒ7 は単なる結合又は炭素数１〜８のア
ルキレン基を、＊は酸素側に結合していることを示
す。）を表す。Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシ
基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２の
アラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭
素数１〜８のアルキル基を表す。）
【０００７】及び／又は一般式（II）
【０００８】（式中、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ11及びＲ12はそれ
ぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、
炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアル
キルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又
はフェニル基を表し、Ｒ10及びＲ13はそれぞれ独立に水
素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表す。Ｘ1
は２価のアルコール残基を、Ｘ2 は単なる結合又は炭素
数１〜８のアルキレン基を表す。Ｙ1 はヒドロキシル
基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２の
アラルキルオキシ基を表す。）で示される亜リン酸エス
テル類を0.005 〜５重量部配合してなることを特徴とす
る安定化された高密度ポリエチレン組成物を提供するも
のである。
ぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、
炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアル
キルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又
はフェニル基を表し、Ｒ10及びＲ13はそれぞれ独立に水
素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表す。Ｘ1
は２価のアルコール残基を、Ｘ2 は単なる結合又は炭素
数１〜８のアルキレン基を表す。Ｙ1 はヒドロキシル
基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２の
アラルキルオキシ基を表す。）で示される亜リン酸エス
テル類を0.005 〜５重量部配合してなることを特徴とす
る安定化された高密度ポリエチレン組成物を提供するも
のである。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明における式（Ｉ）で示される亜リン酸エス
テル類において、置換基Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5 はそ
れぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル
基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12の
アルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル
基又はフェニル基を表す。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 は、、炭素
原子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアル
キル基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基であ
ることが好ましく、Ｒ5 は、水素原子、炭素原子数１〜
８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基であ
ることが好ましい。ここで、炭素原子数１〜８のアルキ
ル基の代表例としては、例えばメチル、エチル、n-プロ
ピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、
t-ブチル、t-ペンチル、i-オクチル、t-オクチル、2-エ
チルヘキシル等が挙げられる。また炭素数５〜８のシク
ロアルキル基の代表例としては、例えばシクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル
等が、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基の代表
例としては、例えば1-メチルシクロペンチル、1-メチル
シクロヘキシル、1-メチル-4-i- プロピルシクロヘキシ
ル等が挙げられる。炭素数７〜12のアラルキル基の代表
例としては、例えばベンジル、α- メチルベンジル、
α，α−ジメチルベンジル等が挙げられる。
する。本発明における式（Ｉ）で示される亜リン酸エス
テル類において、置換基Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5 はそ
れぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル
基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12の
アルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル
基又はフェニル基を表す。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 は、、炭素
原子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアル
キル基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基であ
ることが好ましく、Ｒ5 は、水素原子、炭素原子数１〜
８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基であ
ることが好ましい。ここで、炭素原子数１〜８のアルキ
ル基の代表例としては、例えばメチル、エチル、n-プロ
ピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、
t-ブチル、t-ペンチル、i-オクチル、t-オクチル、2-エ
チルヘキシル等が挙げられる。また炭素数５〜８のシク
ロアルキル基の代表例としては、例えばシクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル
等が、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基の代表
例としては、例えば1-メチルシクロペンチル、1-メチル
シクロヘキシル、1-メチル-4-i- プロピルシクロヘキシ
ル等が挙げられる。炭素数７〜12のアラルキル基の代表
例としては、例えばベンジル、α- メチルベンジル、
α，α−ジメチルベンジル等が挙げられる。
【００１０】なかでも、Ｒ1 、Ｒ4 は、t-ブチル、t-ペ
ンチル、t-オクチル等のt-アルキル基、シクロヘキシ
ル、1-メチルシクロヘキシル基であることが好ましい。
Ｒ2 は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-
ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル
等の炭素数１〜５のアルキル基であることが好ましく、
とりわけメチル、t-ブチル、t-ペンチルであることが好
ましい。Ｒ5 は、水素原子、メチル、エチル、n-プロピ
ル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-
ブチル、t-ペンチル等の炭素数１〜５のアルキル基であ
ることが好ましい。
ンチル、t-オクチル等のt-アルキル基、シクロヘキシ
ル、1-メチルシクロヘキシル基であることが好ましい。
Ｒ2 は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-
ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル
等の炭素数１〜５のアルキル基であることが好ましく、
とりわけメチル、t-ブチル、t-ペンチルであることが好
ましい。Ｒ5 は、水素原子、メチル、エチル、n-プロピ
ル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-
ブチル、t-ペンチル等の炭素数１〜５のアルキル基であ
ることが好ましい。
【００１１】置換基Ｒ3 は、水素原子又は炭素原子数１
〜８のアルキル基を表すが、炭素原子数１〜８のアルキ
ル基としては、例えば前記と同様のアルキル基が挙げら
れる。 好ましくは水素原子又は炭素原子数１〜５のア
ルキル基であり、とりわけ水素原子又はメチル基である
ことが好ましい。
〜８のアルキル基を表すが、炭素原子数１〜８のアルキ
ル基としては、例えば前記と同様のアルキル基が挙げら
れる。 好ましくは水素原子又は炭素原子数１〜５のア
ルキル基であり、とりわけ水素原子又はメチル基である
ことが好ましい。
【００１２】また置換基Ｘは、単なる結合、硫黄原子又
は炭素数１〜８のアルキルもしくは炭素数５〜８のシク
ロアルキルが置換していることもあるメチレン基を表
す。ここで、メチレン基に置換している炭素原子数１〜
８のアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキルとして
は、それぞれ前記と同様のアルキル基、シクロアルキル
基が挙げられる。Ｘは、単なる結合、メチレン基又はメ
チル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-
ブチル、t-ブチル等が置換したメチレン基であることが
好ましい。とりわけ単なる結合であることが好ましい。
は炭素数１〜８のアルキルもしくは炭素数５〜８のシク
ロアルキルが置換していることもあるメチレン基を表
す。ここで、メチレン基に置換している炭素原子数１〜
８のアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキルとして
は、それぞれ前記と同様のアルキル基、シクロアルキル
基が挙げられる。Ｘは、単なる結合、メチレン基又はメ
チル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-
ブチル、t-ブチル等が置換したメチレン基であることが
好ましい。とりわけ単なる結合であることが好ましい。
【００１３】また置換基Ａは、炭素数２〜８のアルキレ
ン基又は＊−ＣＯＲ7−基（Ｒ7 は単なる結合又は炭素
数１〜８のアルキレン基を、＊は酸素側に結合している
ことを示す。）を表すが、炭素数２〜８のアルキレン基
であることがとりわけ好ましい。ここで、炭素数２〜８
のアルキレン基の代表例としては、例えばエチレン、プ
ロピレン、ブチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、オクタメチレン、2,2-ジメチル-1,3- プロピレン等
が挙げられる。プロピレンが好ましく用いられる。また
＊−ＣＯＲ7−基における＊は、カルボニルがホスファ
イトの酸素と結合していることを示す。Ｒ7における、
炭素数１〜８のアルキレン基の代表例としては、例えば
メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、2,2-ジメチ
ル-1,3- プロピレン等が挙げられる。Ｒ7としては、単
なる結合、エチレンなどが好ましく用いられる。
ン基又は＊−ＣＯＲ7−基（Ｒ7 は単なる結合又は炭素
数１〜８のアルキレン基を、＊は酸素側に結合している
ことを示す。）を表すが、炭素数２〜８のアルキレン基
であることがとりわけ好ましい。ここで、炭素数２〜８
のアルキレン基の代表例としては、例えばエチレン、プ
ロピレン、ブチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、オクタメチレン、2,2-ジメチル-1,3- プロピレン等
が挙げられる。プロピレンが好ましく用いられる。また
＊−ＣＯＲ7−基における＊は、カルボニルがホスファ
イトの酸素と結合していることを示す。Ｒ7における、
炭素数１〜８のアルキレン基の代表例としては、例えば
メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、2,2-ジメチ
ル-1,3- プロピレン等が挙げられる。Ｒ7としては、単
なる結合、エチレンなどが好ましく用いられる。
【００１４】Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル
基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜12のア
ラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素
数１〜８のアルキル基を表す。ここで、炭素数１〜８の
アルキル基としては、例えば前記と同様のアルキル基が
挙げられ、炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例え
ばアルキル部分が前記の炭素数１〜８のアルキルと同様
のアルキルであるアルコキシ基が挙げられる又炭素数７
〜12のアラルキルオキシ基としては、例えばアラルキル
部分が前記炭素数７〜12のアラルキルと同様のアラルキ
ルであるアラルキルオキシ基が挙げられる。
基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜12のア
ラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素
数１〜８のアルキル基を表す。ここで、炭素数１〜８の
アルキル基としては、例えば前記と同様のアルキル基が
挙げられ、炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例え
ばアルキル部分が前記の炭素数１〜８のアルキルと同様
のアルキルであるアルコキシ基が挙げられる又炭素数７
〜12のアラルキルオキシ基としては、例えばアラルキル
部分が前記炭素数７〜12のアラルキルと同様のアラルキ
ルであるアラルキルオキシ基が挙げられる。
【００１５】また本発明における式（II）で示される亜
リン酸エステル類において、置換基Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ11及
びＲ12はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜８の
アルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数
６〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のア
ラルキル基又はフェニル基を表す。ここで、炭素原子数
１〜８のアルキル基の代表例としては、例えばメチル、
エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチ
ル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル、i-オクチル、
t-オクチル、2-エチルヘキシル等が挙げられる。また炭
素数５〜８のシクロアルキル基の代表例としては、例え
ばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、
シクロオクチル等が、炭素数６〜12のアルキルシクロア
ルキル基の代表例としては、例えば1-メチルシクロペン
チル、1-メチルシクロヘキシル、1-メチル-4-i- プロピ
ルシクロヘキシル等が挙げられる。炭素数７〜12のアラ
ルキル基の代表例としては、例えばベンジル、α- メチ
ルベンジル、α，α−ジメチルベンジル等が挙げられ
る。
リン酸エステル類において、置換基Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ11及
びＲ12はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜８の
アルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数
６〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のア
ラルキル基又はフェニル基を表す。ここで、炭素原子数
１〜８のアルキル基の代表例としては、例えばメチル、
エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチ
ル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル、i-オクチル、
t-オクチル、2-エチルヘキシル等が挙げられる。また炭
素数５〜８のシクロアルキル基の代表例としては、例え
ばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、
シクロオクチル等が、炭素数６〜12のアルキルシクロア
ルキル基の代表例としては、例えば1-メチルシクロペン
チル、1-メチルシクロヘキシル、1-メチル-4-i- プロピ
ルシクロヘキシル等が挙げられる。炭素数７〜12のアラ
ルキル基の代表例としては、例えばベンジル、α- メチ
ルベンジル、α，α−ジメチルベンジル等が挙げられ
る。
【００１６】なかでも、Ｒ8 はt-ブチル、t-ペンチル、
t-オクチル等のt-アルキル基であることが好ましい。
Ｒ9 は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-
ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル
等の炭素数１〜５のアルキル基であることが好ましく、
とりわけt-ブチルであることが好ましい。 またＲ11及
びＲ12は、好ましくは上記と同様の炭素数１〜５のアル
キル基、t-アルキル基であるが、さらに好ましくは、Ｒ
11、Ｒ12の一方がt-アルキル基、特にt-ブチル基であ
り、もう一方が炭素数１〜５のアルキル基、特にメチル
基又はt-ブチル基である。
t-オクチル等のt-アルキル基であることが好ましい。
Ｒ9 は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-
ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル
等の炭素数１〜５のアルキル基であることが好ましく、
とりわけt-ブチルであることが好ましい。 またＲ11及
びＲ12は、好ましくは上記と同様の炭素数１〜５のアル
キル基、t-アルキル基であるが、さらに好ましくは、Ｒ
11、Ｒ12の一方がt-アルキル基、特にt-ブチル基であ
り、もう一方が炭素数１〜５のアルキル基、特にメチル
基又はt-ブチル基である。
【００１７】置換基Ｒ10及びＲ13はそれぞれ独立に水素
原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表すが、炭素
原子数１〜８のアルキル基としては、例えば前記と同様
のアルキル基が挙げられる。 好ましくは水素原子又は
炭素原子数１〜５のアルキル基であり、とりわけ水素原
子又はメチル基であることが好ましい。また置換基Ｘ1
は２価のアルコール残基を表すが、２価のアルコール残
基とは２価のアルコール類から２個のＯＨ基を除いた基
を示し、その代表例としては、例えばエチレングリコー
ル、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,
2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジ
オール、2,3-ブタンジオール、2-メチル-1,3- プロパン
ジオール、1,2-ペンタンジオール、1,5-ペンタンジオー
ル、2,4-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、
1,2-ヘキサンジオール、1,5-ヘキサンジオール、1,6-ヘ
キサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、2-メチル-2,4
- ペンタンジオール、2-メチル-1,5- ペンタンジオー
ル、3,3-ジメチルブタンジオール、2,3-ジメチル-2,3-
ブタンジオール、2-エチル-2- メチル-1,3- プロパノー
ル、2,2-ジエチル-1,3- プロパンジオール、2,4-ジメチ
ル-2,4- ペンタンジオール、1,2-オクタンジオール、1,
8-オクタンジオール、2,5-ジメチル-2,5- ヘキサンジオ
ール、2-エチル-1,3- ヘキサンジオール、2,2,4-トリメ
チル-1,3- ペンタンジオール、1,9-ノナンジオール、2-
ブチル-2- エチル-1,3-プロパンジオール、1,2-デカン
ジオール、1,10- デカンジオール、1,12- ドデカンジオ
ール、1,2-テトラデカンジオール、1,14- テトラデカン
ジオール、1,2-ヘキサデカンジオール、1,16- ヘキサデ
カンジオール等のアルキレンジオールの残基、
原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表すが、炭素
原子数１〜８のアルキル基としては、例えば前記と同様
のアルキル基が挙げられる。 好ましくは水素原子又は
炭素原子数１〜５のアルキル基であり、とりわけ水素原
子又はメチル基であることが好ましい。また置換基Ｘ1
は２価のアルコール残基を表すが、２価のアルコール残
基とは２価のアルコール類から２個のＯＨ基を除いた基
を示し、その代表例としては、例えばエチレングリコー
ル、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,
2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジ
オール、2,3-ブタンジオール、2-メチル-1,3- プロパン
ジオール、1,2-ペンタンジオール、1,5-ペンタンジオー
ル、2,4-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、
1,2-ヘキサンジオール、1,5-ヘキサンジオール、1,6-ヘ
キサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、2-メチル-2,4
- ペンタンジオール、2-メチル-1,5- ペンタンジオー
ル、3,3-ジメチルブタンジオール、2,3-ジメチル-2,3-
ブタンジオール、2-エチル-2- メチル-1,3- プロパノー
ル、2,2-ジエチル-1,3- プロパンジオール、2,4-ジメチ
ル-2,4- ペンタンジオール、1,2-オクタンジオール、1,
8-オクタンジオール、2,5-ジメチル-2,5- ヘキサンジオ
ール、2-エチル-1,3- ヘキサンジオール、2,2,4-トリメ
チル-1,3- ペンタンジオール、1,9-ノナンジオール、2-
ブチル-2- エチル-1,3-プロパンジオール、1,2-デカン
ジオール、1,10- デカンジオール、1,12- ドデカンジオ
ール、1,2-テトラデカンジオール、1,14- テトラデカン
ジオール、1,2-ヘキサデカンジオール、1,16- ヘキサデ
カンジオール等のアルキレンジオールの残基、
【００１８】2-ブテン-1,4- ジオール、2-メチレン-1,3
- プロパンジオール、5-ヘキセン-1,2- ジオール、7-オ
クテン-1,2- ジオール等の二重結合を有するジオールの
残基、1,2-シクロペンタンジオール、1,3-シクロペンタ
ンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロ
ヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,2-
シクロオクタジオール、1,4-シクロオクタンジオール、
1,5-シクロオクタンジオール、p-メンタン-3,8- ジオー
ル、4,4'- イソプロピリデンジシクロヘキサノール等の
環状ジオールの残基、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、3,9-ビス(1,1-
ジメチル-2- ヒドロキシエチル)-2,4,8,10- テトラオキ
サスピロ[5,5] ウンデカン、ネオペンチルグリコール
ヒドロキシピバレート、2,2'- チオジエタノール、2-メ
チルチオ-1,2- プロパンジオール、ジエタノールアミン
等のヘテロ原子を有するジオール残基などが挙げられ
る。
- プロパンジオール、5-ヘキセン-1,2- ジオール、7-オ
クテン-1,2- ジオール等の二重結合を有するジオールの
残基、1,2-シクロペンタンジオール、1,3-シクロペンタ
ンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロ
ヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,2-
シクロオクタジオール、1,4-シクロオクタンジオール、
1,5-シクロオクタンジオール、p-メンタン-3,8- ジオー
ル、4,4'- イソプロピリデンジシクロヘキサノール等の
環状ジオールの残基、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、3,9-ビス(1,1-
ジメチル-2- ヒドロキシエチル)-2,4,8,10- テトラオキ
サスピロ[5,5] ウンデカン、ネオペンチルグリコール
ヒドロキシピバレート、2,2'- チオジエタノール、2-メ
チルチオ-1,2- プロパンジオール、ジエタノールアミン
等のヘテロ原子を有するジオール残基などが挙げられ
る。
【００１９】また置換基Ｘ2 は、単なる結合又は炭素数
１〜８のアルキレン基を表すが、アルキレン基の代表例
としては、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペ
ンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、2,2-
ジメチル-1,3- プロピレン等が挙げられる。
１〜８のアルキレン基を表すが、アルキレン基の代表例
としては、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペ
ンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、2,2-
ジメチル-1,3- プロピレン等が挙げられる。
【００２０】Ｙ1 はヒドロキシル基、炭素数１〜８のア
ルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基を
表すが、ヒドロキシル基であることが好ましい。ここ
で、炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば前記と
同様のアルキル基が挙げられ、炭素数１〜８のアルコキ
シ基としては、例えばアルキル部分が前記の炭素数１〜
８のアルキルと同様のアルキルであるアルコキシ基が挙
げられる又炭素数７〜12のアラルキルオキシ基として
は、例えばアラルキル部分が前記炭素数７〜12のアラル
キルと同様のアラルキルであるアラルキルオキシ基が挙
げられる。
ルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基を
表すが、ヒドロキシル基であることが好ましい。ここ
で、炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば前記と
同様のアルキル基が挙げられ、炭素数１〜８のアルコキ
シ基としては、例えばアルキル部分が前記の炭素数１〜
８のアルキルと同様のアルキルであるアルコキシ基が挙
げられる又炭素数７〜12のアラルキルオキシ基として
は、例えばアラルキル部分が前記炭素数７〜12のアラル
キルと同様のアラルキルであるアラルキルオキシ基が挙
げられる。
【００２１】前記式（Ｉ）で示される亜リン酸エステル
類は、例えば、一般式（III)
類は、例えば、一般式（III)
【００２２】
【００２３】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＸは前記と
同じ意味を有する。）で示されるビスフェノール類と三
ハロゲン化リンと一般式(IV)
同じ意味を有する。）で示されるビスフェノール類と三
ハロゲン化リンと一般式(IV)
【００２４】
【００２５】（式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ａ、Ｙ及びＺは前記
と同じ意味を有する。）で示されるヒドロキシ化合物と
を反応させることにより製造することができる。
と同じ意味を有する。）で示されるヒドロキシ化合物と
を反応させることにより製造することができる。
【００２６】また前記式（II）で示される亜リン酸エス
テル類は、例えば一般式（Ｖ）
テル類は、例えば一般式（Ｖ）
【００２７】
【００２８】（式中、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は前記と同じ
意味を有する。）で示されるビフェノール類と三ハロゲ
ン化リンと一般式(VI)
意味を有する。）で示されるビフェノール類と三ハロゲ
ン化リンと一般式(VI)
【００２９】
【００３０】（式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｘ1 、Ｘ2 及
びＹ1 は前記と同じ意味を有する。）で示されるアルコ
ール類とを脱ハロゲン化水素剤の存在化に反応させるこ
とにより製造することができる。
びＹ1 は前記と同じ意味を有する。）で示されるアルコ
ール類とを脱ハロゲン化水素剤の存在化に反応させるこ
とにより製造することができる。
【００３１】ここで用いられる三ハロゲン化リンとして
は、例えば、三塩化リン、三臭化リン等が挙げられる。
とりわけ三塩化リンが好ましく用いられる。
は、例えば、三塩化リン、三臭化リン等が挙げられる。
とりわけ三塩化リンが好ましく用いられる。
【００３２】反応させるにあたっては、例えばアミン
類、ピリジン類、ピロリジン類、アミド類等の脱ハロゲ
ン化水素剤、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
水酸化物を共存させることにより、反応を促進させるこ
ともできる。ここで、アミン類としては、一級アミン、
二級アミン、三級アミンいずれでも良く、例えばt-ブチ
ルアミン、t-ペンチルアミン、t-ヘキシルアミン、t-オ
クチルアミン、ジ-t- ブチルアミン、ジ-t- ペンチルア
ミン、ジ-t- ヘキシルアミン、ジ-t- オクチルアミン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルア
ニリン、N,N-ジエチルアニリン等が挙げられるが、好ま
しくはトリエチルアミンである。ピリジン類としては、
例えばピリジン、ピコリン等が挙げられるが、好ましく
はピリジンである。 ピロリジン類としては、例えば1-
メチル-2- ピロリジン等が挙げられる。またアミド類と
しては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチ
ルアセトアミド等が挙げられるが、N,N-ジメチルホルム
アミドが好ましく使用される。アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カルシウム等が挙げられるが、好ましく
は水酸化ナトリウムである。
類、ピリジン類、ピロリジン類、アミド類等の脱ハロゲ
ン化水素剤、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
水酸化物を共存させることにより、反応を促進させるこ
ともできる。ここで、アミン類としては、一級アミン、
二級アミン、三級アミンいずれでも良く、例えばt-ブチ
ルアミン、t-ペンチルアミン、t-ヘキシルアミン、t-オ
クチルアミン、ジ-t- ブチルアミン、ジ-t- ペンチルア
ミン、ジ-t- ヘキシルアミン、ジ-t- オクチルアミン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルア
ニリン、N,N-ジエチルアニリン等が挙げられるが、好ま
しくはトリエチルアミンである。ピリジン類としては、
例えばピリジン、ピコリン等が挙げられるが、好ましく
はピリジンである。 ピロリジン類としては、例えば1-
メチル-2- ピロリジン等が挙げられる。またアミド類と
しては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチ
ルアセトアミド等が挙げられるが、N,N-ジメチルホルム
アミドが好ましく使用される。アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カルシウム等が挙げられるが、好ましく
は水酸化ナトリウムである。
【００３３】反応は通常、有機溶媒中で行われる。かか
る有機溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特
に限定はないが、例えば芳香族炭化水素、脂肪族炭化水
素、含酸素系炭化水素、ハロゲン化炭化水素などが挙げ
られる。芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン等が、脂肪族炭化水
素としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタ
ン等が、含酸素系炭化水素としては、例えばジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-
ジオキサン等が、ハロゲン化炭化水素としては、例えば
クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼン、ジク
ロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロベンゼン等
が挙げられる。これらの中でも、トルエン、キシレン、
n-ヘキサン、n-ヘプタン、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、1,4-ジオキサン、クロロホルム、ジクロロ
メタンなどが好ましく使用される。
る有機溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特
に限定はないが、例えば芳香族炭化水素、脂肪族炭化水
素、含酸素系炭化水素、ハロゲン化炭化水素などが挙げ
られる。芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン等が、脂肪族炭化水
素としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタ
ン等が、含酸素系炭化水素としては、例えばジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-
ジオキサン等が、ハロゲン化炭化水素としては、例えば
クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼン、ジク
ロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロベンゼン等
が挙げられる。これらの中でも、トルエン、キシレン、
n-ヘキサン、n-ヘプタン、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、1,4-ジオキサン、クロロホルム、ジクロロ
メタンなどが好ましく使用される。
【００３４】反応方法としては、通常、先ずビスフェノ
ール類（III)又はビフェノール類(V) と三ハロゲン化リ
ンとを応させて中間体を生成せしめ、次いでヒドロキシ
化合物(IV)又はアルコール類(VI)を反応させるという二
段反応法が採用される。この方法の場合、三ハロゲン化
リンは、ビスフェノール類（III)又はビフェノール類
(V) に対して１〜1.1 モル倍程度用いるのが好ましく、
より好ましくは１〜1.05モル倍程度用いる。また脱ハロ
ゲン化水素剤を用いる場合は、三ハロゲン化リンに対し
て0.05〜2.4 モル倍程度用いるのが好ましく、より好ま
しくは２〜2.1 モル倍程度である。 ビスフェノール類
（III)又はビフェノール類(V) と三ハロゲン化リンとの
反応は、通常０〜200 ℃程度で実施される。 この反応
により、中間体ハロゲノホスファイトが生成すると考え
られ、これを単離してから次の反応に供してもよいが、
通常は反応混合物のままヒドロキシ化合物(IV)又はアル
コール類(VI)との反応に供される。
ール類（III)又はビフェノール類(V) と三ハロゲン化リ
ンとを応させて中間体を生成せしめ、次いでヒドロキシ
化合物(IV)又はアルコール類(VI)を反応させるという二
段反応法が採用される。この方法の場合、三ハロゲン化
リンは、ビスフェノール類（III)又はビフェノール類
(V) に対して１〜1.1 モル倍程度用いるのが好ましく、
より好ましくは１〜1.05モル倍程度用いる。また脱ハロ
ゲン化水素剤を用いる場合は、三ハロゲン化リンに対し
て0.05〜2.4 モル倍程度用いるのが好ましく、より好ま
しくは２〜2.1 モル倍程度である。 ビスフェノール類
（III)又はビフェノール類(V) と三ハロゲン化リンとの
反応は、通常０〜200 ℃程度で実施される。 この反応
により、中間体ハロゲノホスファイトが生成すると考え
られ、これを単離してから次の反応に供してもよいが、
通常は反応混合物のままヒドロキシ化合物(IV)又はアル
コール類(VI)との反応に供される。
【００３５】次いで、ヒドロキシ化合物(IV)又はアルコ
ール類(VI)を反応させるにあたっては、それぞれビスフ
ェノール類（III)又はビフェノール類(V) に対して、通
常１〜1.1 モル倍程度用いられる。この反応において
も、脱ハロゲン化水素剤を用いることができ、その場合
の脱ハロゲン化水素剤の量は、ヒドロキシ化合物(IV)又
はアルコール類(VI)に対して0.05〜1.2 モル倍程度が好
ましい。この追加する脱ハロゲン化水素剤の量は、最初
の反応で脱ハロゲン化水素剤を過剰に用いた場合は、残
存する脱ハロゲン化水素剤を含めて計算するのが通常で
ある。反応は、通常０〜200 ℃程度の温度で実施され
る。
ール類(VI)を反応させるにあたっては、それぞれビスフ
ェノール類（III)又はビフェノール類(V) に対して、通
常１〜1.1 モル倍程度用いられる。この反応において
も、脱ハロゲン化水素剤を用いることができ、その場合
の脱ハロゲン化水素剤の量は、ヒドロキシ化合物(IV)又
はアルコール類(VI)に対して0.05〜1.2 モル倍程度が好
ましい。この追加する脱ハロゲン化水素剤の量は、最初
の反応で脱ハロゲン化水素剤を過剰に用いた場合は、残
存する脱ハロゲン化水素剤を含めて計算するのが通常で
ある。反応は、通常０〜200 ℃程度の温度で実施され
る。
【００３６】反応完了後は、脱ハロゲン化水素剤を用い
た場合には、反応により生成する脱ハロゲン化水素剤の
ハロゲン化水素酸塩を除去し、さらに溶媒を除去したあ
と、例えば晶析やカラムクロマトグラフィーのような適
当な後処理を施すことによって、本発明の亜リン酸エス
テル類（Ｉ）又は(II)を得ることができる。
た場合には、反応により生成する脱ハロゲン化水素剤の
ハロゲン化水素酸塩を除去し、さらに溶媒を除去したあ
と、例えば晶析やカラムクロマトグラフィーのような適
当な後処理を施すことによって、本発明の亜リン酸エス
テル類（Ｉ）又は(II)を得ることができる。
【００３７】ここで、亜リン酸エステル類（Ｉ）の原料
であるビスフェノール類（III)は、公知の方法、例えば
特開昭52-122350 号公報、米国特許第2,538,355 号明細
書、特公平 2-47451号公報に記載された方法等に準拠し
て、アルキルフェノール類を縮合させることにより製造
することもできる。 またビスフェノール類（III)は、
市販されているものであれば、それを用いることもでき
る。
であるビスフェノール類（III)は、公知の方法、例えば
特開昭52-122350 号公報、米国特許第2,538,355 号明細
書、特公平 2-47451号公報に記載された方法等に準拠し
て、アルキルフェノール類を縮合させることにより製造
することもできる。 またビスフェノール類（III)は、
市販されているものであれば、それを用いることもでき
る。
【００３８】ビスフェノール類（III)としては、例えば
2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル) 、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス(4-n- プロピル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-i- プロピル
-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-n-
ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス
(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレ
ンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-メチレ
ンビス(4-t- ペンチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- メチレンビス(4- ノニル-6-t- ブチルフェノール）、
2,2'- メチレンビス(4-t- オクチル-6-t-ブチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ペンチル
フェノール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6- シク
ロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチ
ル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'
- メチレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,
2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- オクチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ- t-ペンチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス[4- ノニル-6-(α−メチル
ベンジル）フェノール］、2,2'- メチレンビス[4- ノニ
ル-6- （α，α−ジメチルベンジル）フェノール］、2,
2'- エチリデンビス(4- メチル-6- ブチルフェノー
ル）、
2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル) 、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス(4-n- プロピル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-i- プロピル
-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-n-
ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス
(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレ
ンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-メチレ
ンビス(4-t- ペンチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- メチレンビス(4- ノニル-6-t- ブチルフェノール）、
2,2'- メチレンビス(4-t- オクチル-6-t-ブチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ペンチル
フェノール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6- シク
ロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチ
ル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'
- メチレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,
2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- オクチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ- t-ペンチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス[4- ノニル-6-(α−メチル
ベンジル）フェノール］、2,2'- メチレンビス[4- ノニ
ル-6- （α，α−ジメチルベンジル）フェノール］、2,
2'- エチリデンビス(4- メチル-6- ブチルフェノー
ル）、
【００３９】2,2'- エチリデンビス(4- エチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-n- プロピ
ル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4
-i- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノ
ール）、2,2'- エチリデンビス(4-t- ペンチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4- ノニル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-t-
オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチル
シクロヘキシル）フェノール)]、2,2'-エチリデンビス
(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4-メチル-6-t- オクチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス[4- ノニル-6-(α−メチルベンジル）
フェノール］、2,2'- エチリデンビス[4- ノニル-6-
(α，α−ジメチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
2,2'- プロピリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノ
ール）、
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-n- プロピ
ル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4
-i- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノ
ール）、2,2'- エチリデンビス(4-t- ペンチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4- ノニル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-t-
オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチル
シクロヘキシル）フェノール)]、2,2'-エチリデンビス
(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4-メチル-6-t- オクチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス[4- ノニル-6-(α−メチルベンジル）
フェノール］、2,2'- エチリデンビス[4- ノニル-6-
(α，α−ジメチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
2,2'- プロピリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノ
ール）、
【００４０】2,2'- プロピリデンビス(4-n- プロピル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-i
- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- プロピリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-t- ペンチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4- ノ
ニル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビ
ス(4-t- オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-シクロヘ
キシルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- メチ
ル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'
- プロピリデンビス(4- メチル-6- ノニルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-t- オクチ
ルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t-
ペンチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- ノ
ニル-6-(α−メチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス[4- ノニル-6-(α，α−ジメチルベンジ
ル）フェノール］、2,2'- ブチリデンビス(4- メチル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビ
ス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、
-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-i
- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- プロピリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-t- ペンチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4- ノ
ニル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビ
ス(4-t- オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-シクロヘ
キシルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- メチ
ル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'
- プロピリデンビス(4- メチル-6- ノニルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-t- オクチ
ルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t-
ペンチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- ノ
ニル-6-(α−メチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス[4- ノニル-6-(α，α−ジメチルベンジ
ル）フェノール］、2,2'- ブチリデンビス(4- メチル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビ
ス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、
【００４１】2,2'- ブチリデンビス[4- メチル-6-(α−
メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- ブチリデ
ンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'-i- ブ
チリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,
2'-i- ブチリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'-i- ブチリデンビス(4- メチル-6- シク
ロヘキシルフェノール）、2,2'-i- ブチリデンビス[4-
メチル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノー
ル）］、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチル
フェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- メチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデ
ンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,
2'- ペンチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロ
ヘキシル）フェノール)]、2,2'- ペンチリデンビス(4,6
- ジ-t- ペンチルフェノール）、ビフェニル-2,2'-ジオ
ール、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-2,2'-ジ
オール、3,3',5,5'-テトラ-t- ぺンチルビフェニル-2,
2'-ジオール、3,3'- ジ-t- ブチル-5,5'-ジメチルビフ
ェニル-2,2'-ジオール、1,1'- ビナフチル-2,2'-ジオー
ル等が挙げられる。
メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- ブチリデ
ンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'-i- ブ
チリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,
2'-i- ブチリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'-i- ブチリデンビス(4- メチル-6- シク
ロヘキシルフェノール）、2,2'-i- ブチリデンビス[4-
メチル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノー
ル）］、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチル
フェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- メチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデ
ンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,
2'- ペンチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロ
ヘキシル）フェノール)]、2,2'- ペンチリデンビス(4,6
- ジ-t- ペンチルフェノール）、ビフェニル-2,2'-ジオ
ール、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-2,2'-ジ
オール、3,3',5,5'-テトラ-t- ぺンチルビフェニル-2,
2'-ジオール、3,3'- ジ-t- ブチル-5,5'-ジメチルビフ
ェニル-2,2'-ジオール、1,1'- ビナフチル-2,2'-ジオー
ル等が挙げられる。
【００４２】もう一方の原料であるヒドロキシ化合物(I
V)は、Ａが、炭素数２〜８のアルキレンである場合は、
例えば対応するフェニルカルボン酸類またはそのエステ
ル類、ベンズアルデヒド類等を公知方法に準拠して、こ
れを還元することにより製造し得る。ここで、還元剤と
しては、例えばアルミニウムリチウムハイドライド、ア
ルミニウムナトリウムハイドライド、リチウムボロハイ
ドライド、ナトリウムボロハイドライド、カルシウムボ
ロハイドライド、アルミニウムナトリウムトリエトキシ
ハイドライド、ナトリウムトリアセトキシボロハイドラ
イド、トリブチルスズハイドライド、9-BBN-ピリジン、
三水素化ホウ素、ナトリウム、アルコール共存下にてナ
トリウム／アンモニア、アルコール共存下にてリチウム
／アンモニア、ジ−iso −ブチルアルミニウムハイドラ
イドなどが挙げられる。
V)は、Ａが、炭素数２〜８のアルキレンである場合は、
例えば対応するフェニルカルボン酸類またはそのエステ
ル類、ベンズアルデヒド類等を公知方法に準拠して、こ
れを還元することにより製造し得る。ここで、還元剤と
しては、例えばアルミニウムリチウムハイドライド、ア
ルミニウムナトリウムハイドライド、リチウムボロハイ
ドライド、ナトリウムボロハイドライド、カルシウムボ
ロハイドライド、アルミニウムナトリウムトリエトキシ
ハイドライド、ナトリウムトリアセトキシボロハイドラ
イド、トリブチルスズハイドライド、9-BBN-ピリジン、
三水素化ホウ素、ナトリウム、アルコール共存下にてナ
トリウム／アンモニア、アルコール共存下にてリチウム
／アンモニア、ジ−iso −ブチルアルミニウムハイドラ
イドなどが挙げられる。
【００４３】Ａが、炭素数２〜８のアルキレンである場
合におけるヒドロキシ化合物(IV)の代表例としては、例
えば２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
フェニル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−
ヒドロキシフェニル）エタノール、２−（３−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）エタノール、２−
［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ
フェニル］エタノール、２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−（３
−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−（３−シ
クロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
エタノール、２−［３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］エタノール、
２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフ
ェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒ
ドロキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−（３
−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニ
ル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−［３−
（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−
エチルフェニル］エタノール、
合におけるヒドロキシ化合物(IV)の代表例としては、例
えば２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
フェニル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−
ヒドロキシフェニル）エタノール、２−（３−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）エタノール、２−
［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ
フェニル］エタノール、２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−（３
−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−（３−シ
クロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
エタノール、２−［３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］エタノール、
２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフ
ェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒ
ドロキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−（３
−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニ
ル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−［３−
（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−
エチルフェニル］エタノール、
【００４４】２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタノー
ル、２−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル）エタノール、２−（３−シクロヘキ
シル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタ
ノール、２−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］エタノール、
２−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）エタノ
ール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−メトキ
シフェニル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−
４−メトキシフェニル）エタノール、２−［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−メトキシフェニル］エタ
ノール、２−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メ
チルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−
４−メトキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−４−メト
キシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−［３−
（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−メ
チルフェニル］エタノール、２−（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチルフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−メトキ
シ−５−エチルフェニル）エタノール、２−（３−シク
ロヘキシル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）エタ
ノール、
ロキシフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタノー
ル、２−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル）エタノール、２−（３−シクロヘキ
シル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エタ
ノール、２−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］エタノール、
２−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）エタノ
ール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−メトキ
シフェニル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−
４−メトキシフェニル）エタノール、２−［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−メトキシフェニル］エタ
ノール、２−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メ
チルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−
４−メトキシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）エタノール、２−（３−シクロヘキシル−４−メト
キシ−５−メチルフェニル）エタノール、２−［３−
（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−メ
チルフェニル］エタノール、２−（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシ−５−エチルフェニル）エタノール、２−
（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチルフェニ
ル）エタノール、２−（３−ｔ−オクチル−４−メトキ
シ−５−エチルフェニル）エタノール、２−（３−シク
ロヘキシル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）エタ
ノール、
【００４５】２−［３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−メトキシ−５−エチルフェニル］エタノール、２
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）
エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−
５−ｔ−ブチルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−
オクチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エ
タノール、 ２−（３−シクロヘキシル−４−メトキシ
−５−ｔ−ブチルフェニル）エタノール、２−［３−
（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル］エタノール、３−（３−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノール、
３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロ
パノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−（３−シクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３
−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキ
シフェニル］プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３
−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）プロパノール、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロパノール、３−（３
−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−（３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、 ３−［３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］プロ
パノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル）プロパノール、
−４−メトキシ−５−エチルフェニル］エタノール、２
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）
エタノール、２−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−
５−ｔ−ブチルフェニル）エタノール、２−（３−ｔ−
オクチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）エ
タノール、 ２−（３−シクロヘキシル−４−メトキシ
−５−ｔ−ブチルフェニル）エタノール、２−［３−
（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−ｔ
−ブチルフェニル］エタノール、３−（３−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノール、
３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロ
パノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−（３−シクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３
−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキ
シフェニル］プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３
−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）プロパノール、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロパノール、３−（３
−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−（３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、 ３−［３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］プロ
パノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル）プロパノール、
【００４６】３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
−５−エチルフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロ
パノール、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−エチルフェニル）プロパノール、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチ
ルフェニル］プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキ
シ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、３−（３
−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェ
ニル）プロパノール、３−（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、
３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチルフェニル］プロパノール、３−
（３−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）プロパノー
ル、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）プ
ロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−５−メトキシフェ
ニル）プロパノール、、３−（３−ｔ−ペンチル−４−
メトキシフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オク
チル−４−メトキシフェニル）プロパノール、３−（３
−シクロヘキシル−４−メトキシフェニル）プロパノー
ル、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メ
トキシフェニル］プロパノール、
−５−エチルフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロ
パノール、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−エチルフェニル）プロパノール、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチ
ルフェニル］プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシフェニル）プロパノール、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキ
シ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、３−（３
−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェ
ニル）プロパノール、３−（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、
３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチルフェニル］プロパノール、３−
（３−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）プロパノー
ル、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）プ
ロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−５−メトキシフェ
ニル）プロパノール、、３−（３−ｔ−ペンチル−４−
メトキシフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オク
チル−４−メトキシフェニル）プロパノール、３−（３
−シクロヘキシル−４−メトキシフェニル）プロパノー
ル、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メ
トキシフェニル］プロパノール、
【００４７】３−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５
−メチルフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）プロパノー
ル、３−（５−ｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メチル
フェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４
−メトキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−シクロヘキシル−４−メ
トキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−
メチルフェニル］プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル
−４−メトキシ−５−エチルフェニル）プロパノール、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチルフ
ェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−
メトキシ−５−エチルフェニル）プロパノール、３−
（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−エチルフェ
ニル）プロパノール、３−［３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−メトキシ−５−エチルフェニル］プロパ
ノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシ
フェニル）プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−メト
キシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、 ３−
（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチル
フェニル）プロパノール、
−メチルフェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）プロパノー
ル、３−（５−ｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メチル
フェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ペンチル−４
−メトキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−シクロヘキシル−４−メ
トキシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−
メチルフェニル］プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル
−４−メトキシ−５−エチルフェニル）プロパノール、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチルフ
ェニル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−
メトキシ−５−エチルフェニル）プロパノール、３−
（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−エチルフェ
ニル）プロパノール、３−［３−（１−メチルシクロヘ
キシル）−４−メトキシ−５−エチルフェニル］プロパ
ノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシ
フェニル）プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）プロパノール、３−（３−ｔ−オクチル−４−メト
キシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパノール、 ３−
（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチル
フェニル）プロパノール、
【００４８】３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］プロパノー
ル、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）プ
ロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−エトキシフェ
ニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−エト
キシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチルフェニル）プロ
パノール、３−（５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−
メチルフェニル）プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−エトキシフェニル）プロパノール、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）プ
ロパノール、４−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタノール、４
−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタノール、４−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシ−３−メチルフェニル）ブタノール、４−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノー
ル、４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−２−メト
キシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）ブタノール、
４−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタノール、４−（５−ｔ−ブチル−２−メトキ
シ−３−メチルフェニル）ブタノール、４−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）ブタノール、
４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニ
ル）ブタノール、
−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］プロパノー
ル、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）プ
ロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−エトキシフェ
ニル）プロパノール、３−（３−ｔ−ブチル−４−エト
キシ−５−メチルフェニル）プロパノール、３−（３−
ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチルフェニル）プロ
パノール、３−（５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−
メチルフェニル）プロパノール、３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−エトキシフェニル）プロパノール、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）プ
ロパノール、４−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタノール、４
−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタノール、４−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシ−３−メチルフェニル）ブタノール、４−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノー
ル、４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−２−メト
キシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシフェニル）ブタノール、４−（３−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）ブタノール、
４−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタノール、４−（５−ｔ−ブチル−２−メトキ
シ−３−メチルフェニル）ブタノール、４−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）ブタノール、
４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニ
ル）ブタノール、
【００４９】５−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）ペンタノール、５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）ペンタノール、５−（３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ペンタノー
ル、５−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ペンタノール、５−（５−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ペンタノール、５
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ペンタノール、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−（３−ｔ−
ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノ
ール、６−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ヘキサノール、６−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ヘキサノール、
６−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）ヘキサノール、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
ノール等が挙げられる。
ェニル）ペンタノール、５−（３−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）ペンタノール、５−（３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ペンタノー
ル、５−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ペンタノール、５−（５−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ペンタノール、５
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ペンタノール、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−（３−ｔ−
ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノ
ール、６−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ヘキサノール、６−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ヘキサノール、
６−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）ヘキサノール、６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール、６−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
ノール等が挙げられる。
【００５０】またヒドロキシ化合物(IV)は、Ａが、＊−
ＣＯＲ7−基である場合は、例えば、以下の公知の方法
に準拠して製造し得る。Ｒ7が単なる結合である場合に
は、例えば対応するヒドロキシ安息香酸、アルコキシ安
息香酸、アラルキルオキシ安息香酸等を、塩化アルミニ
ウムや塩化亜鉛等の触媒を用いて、フリーデルクラフツ
反応することにより製造し得るし、Ｚがヒドロキシ基、
アルコキシ基、アラルキルオキシ基のときは、対応する
フェノール類と、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物と二酸化炭素とを用いて、特開
昭62-61949号公報、特開昭63-165341 号公報に記載の方
法に準拠して、コルベ・シュミット反応させることによ
り製造し得る。またＲ7が、炭素数１〜８のアルキレン
である場合には、例えばラバー ケミストリー アンド
テクノロジー 46,96(1973) に記載の方法に準拠し
て、対応するフェノールを、塩化アルミニウムや塩化亜
鉛等のフリーデル・クラフツ触媒、カルボアルコキシア
ルカノイルハロゲノイドを用いてアシル化した後、パラ
ジウム炭、白金炭等の水素化触媒により、ベンジル位の
カルボニル基を還元してアルキレンにし、次いで酸また
はアルカリによりエステルを加水分解することにより製
造し得る。Ａが、＊−ＣＯＲ7−基である場合における
ヒドロキシ化合物(IV)の代表例としては、例えば３−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ安息
香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ安息香酸、３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ安息香酸、
３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチル安息香
酸、３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル安息
香酸、５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチル安
息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−
メチル安息香酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−メチル安息香酸、３−（１−メチルシクロヘキシ
ル）−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３−ｔ
−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３
−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香
酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エチル
安息香酸、
ＣＯＲ7−基である場合は、例えば、以下の公知の方法
に準拠して製造し得る。Ｒ7が単なる結合である場合に
は、例えば対応するヒドロキシ安息香酸、アルコキシ安
息香酸、アラルキルオキシ安息香酸等を、塩化アルミニ
ウムや塩化亜鉛等の触媒を用いて、フリーデルクラフツ
反応することにより製造し得るし、Ｚがヒドロキシ基、
アルコキシ基、アラルキルオキシ基のときは、対応する
フェノール類と、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物と二酸化炭素とを用いて、特開
昭62-61949号公報、特開昭63-165341 号公報に記載の方
法に準拠して、コルベ・シュミット反応させることによ
り製造し得る。またＲ7が、炭素数１〜８のアルキレン
である場合には、例えばラバー ケミストリー アンド
テクノロジー 46,96(1973) に記載の方法に準拠し
て、対応するフェノールを、塩化アルミニウムや塩化亜
鉛等のフリーデル・クラフツ触媒、カルボアルコキシア
ルカノイルハロゲノイドを用いてアシル化した後、パラ
ジウム炭、白金炭等の水素化触媒により、ベンジル位の
カルボニル基を還元してアルキレンにし、次いで酸また
はアルカリによりエステルを加水分解することにより製
造し得る。Ａが、＊−ＣＯＲ7−基である場合における
ヒドロキシ化合物(IV)の代表例としては、例えば３−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ安息
香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ安息香酸、３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ安息香酸、
３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチル安息香
酸、３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル安息
香酸、５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチル安
息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−
メチル安息香酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−メチル安息香酸、３−（１−メチルシクロヘキシ
ル）−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３−ｔ
−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３
−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香
酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エチル
安息香酸、
【００５１】３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−オクチ
ル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、 ３−
シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息
香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−
メトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキシ安息
香酸、３−ｔ−ブチル−５−メトキシ安息香酸、、３−
ｔ−ペンチル−４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−オクチ
ル−４−メトキシ安息香酸、３−シクロヘキシル−４−
メトキシ安息香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−メトキ
シ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキ
シ−５−メチル安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−メトキ
シ−３−メチル安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−メト
キシ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−メ
トキシ−５−メチル安息香酸、 ３−シクロヘキシル−
４−メトキシ−５−メチル安息香酸、３−（１−メチル
シクロヘキシル）−４−メトキシ−５−メチル安息香
酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−エチル安息香
酸、３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチル安息
香酸、３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチル安
息香酸、 ３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−エ
チル安息香酸、
ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−オクチ
ル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、 ３−
シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息
香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−
メトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキシ安息
香酸、３−ｔ−ブチル−５−メトキシ安息香酸、、３−
ｔ−ペンチル−４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−オクチ
ル−４−メトキシ安息香酸、３−シクロヘキシル−４−
メトキシ安息香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）
−４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−メトキ
シ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキ
シ−５−メチル安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−メトキ
シ−３−メチル安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−メト
キシ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−メ
トキシ−５−メチル安息香酸、 ３−シクロヘキシル−
４−メトキシ−５−メチル安息香酸、３−（１−メチル
シクロヘキシル）−４−メトキシ−５−メチル安息香
酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−エチル安息香
酸、３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチル安息
香酸、３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチル安
息香酸、 ３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−エ
チル安息香酸、
【００５２】３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
メトキシ−５−エチル安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−２−メトキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−メトキ
シ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−
メトキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、 ３−シクロヘキ
シル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−
（３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−
５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−エトキ
シ安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−エトキシ安息香酸、
３−ｔ−ブチル−４−エトキシ−５−メチル安息香酸、
３−ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチル安息香酸、
５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−メチル安息香酸、
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシ安息香酸、３，
５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキシ安息香酸、（３−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（５−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペン
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−オク
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル］酢
酸、（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）酢酸、
メトキシ−５−エチル安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−２−メトキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−メトキ
シ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−
メトキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、 ３−シクロヘキ
シル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−
（３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−
５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−エトキ
シ安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−エトキシ安息香酸、
３−ｔ−ブチル−４−エトキシ−５−メチル安息香酸、
３−ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチル安息香酸、
５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−メチル安息香酸、
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシ安息香酸、３，
５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキシ安息香酸、（３−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（５−ｔ−ブ
チル−２−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペン
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−オク
チル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル］酢
酸、（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）酢酸、
【００５３】（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、
（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェ
ニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル］酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシフェニル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−
ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、
メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３
−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、
（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェ
ニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５
−エチルフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、［３−（１−
メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル］酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒド
ロキシフェニル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−
ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、
【００５４】［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］酢酸、（３−
ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−
ブチル−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチ
ル−５−メトキシフェニル）酢酸、、（３−ｔ−ペンチ
ル−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル
−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル
−４−メトキシフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４−メトキシフェニル］酢酸、（３−
ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェニル）酢
酸、（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メチルフェ
ニル）酢酸、（５−ｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メ
チルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−メトキ
シ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−
４−メトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−シク
ロヘキシル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）酢
酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキ
シ−５−メチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシ−５−エチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペ
ンチル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）酢酸、
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチルフェニ
ル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−
エチルフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキ
シル）−４−メトキシ−５−エチルフェニル］酢酸、
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）酢
酸、
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］酢酸、（３−
ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−
ブチル−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチ
ル−５−メトキシフェニル）酢酸、、（３−ｔ−ペンチ
ル−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル
−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル
−４−メトキシフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４−メトキシフェニル］酢酸、（３−
ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェニル）酢
酸、（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メチルフェ
ニル）酢酸、（５−ｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メ
チルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−メトキ
シ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−
４−メトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−シク
ロヘキシル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）酢
酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキ
シ−５−メチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブチル−４
−メトキシ−５−エチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペ
ンチル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）酢酸、
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチルフェニ
ル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−
エチルフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキ
シル）−４−メトキシ−５−エチルフェニル］酢酸、
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）酢
酸、
【００５５】（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシ
フェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−
５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−
４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−
シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−
ブチル−２−エトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチ
ル−４−エトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−
４−エトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−
ブチル−２−エトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、
（５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−メチルフェニ
ル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシフ
ェニル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキ
シフェニル）酢酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３
−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル］
プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）プロピオン酸、
フェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−
５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−
４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−
シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−
メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−
ブチル−２−エトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチ
ル−４−エトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−
４−エトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−
ブチル−２−エトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、
（５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−メチルフェニ
ル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシフ
ェニル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキ
シフェニル）酢酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３
−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル］
プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）プロピオン酸、
【００５６】３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル］プロピオン酸、３− （３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４
−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシク
ロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル］
プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブ
チルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオ
ン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−ｔ−
ブチルフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル
−２−メトキシフェニル）プロピオン酸、
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−
オクチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル］プロピオン酸、３− （３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４
−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシク
ロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル］
プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、
３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブ
チルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオ
ン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１
−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−ｔ−
ブチルフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル
−２−メトキシフェニル）プロピオン酸、
【００５７】３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−５−メト
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル
−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ
−オクチル−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−メトキシフェニル）プロ
ピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−
４−メトキシフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−
ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェニル）プロピオ
ン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メチ
ルフェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２
−メトキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸、３−
（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−メト
キシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−
シクロヘキシル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）
プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシ
ル）−４−メトキシ−５−メチルフェニル］プロピオン
酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル−４
−メトキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチルフェニ
ル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−メ
トキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−
エチルフェニル］プロピオン酸、
ニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−５−メト
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル
−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ
−オクチル−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−メトキシフェニル）プロ
ピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−
４−メトキシフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−
ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェニル）プロピオ
ン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メチ
ルフェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２
−メトキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸、３−
（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−メチルフェニ
ル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−メト
キシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−
シクロヘキシル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）
プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシ
ル）−４−メトキシ−５−メチルフェニル］プロピオン
酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−エチル
フェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル−４
−メトキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−
（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチルフェニ
ル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−メ
トキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−［３
−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−
エチルフェニル］プロピオン酸、
【００５８】３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メト
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−
（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフ
ェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−
メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチ
ルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキ
シフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４
−エトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブ
チル−４−エトキシ−５−メチルフェニル）プロピオン
酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチル
フェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２−
エトキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシフェニル）プ
ロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エト
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノイ
ックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ブタノイックアシッド、
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−
（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフ
ェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−
メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３
−（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチ
ルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキ
シフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４
−エトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブ
チル−４−エトキシ−５−メチルフェニル）プロピオン
酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチル
フェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２−
エトキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシフェニル）プ
ロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エト
キシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−
２−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノイ
ックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ブタノイックアシッド、
【００５９】３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−
３−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
ブタノイックアシッド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド、３
−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）ブタノイ
ックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェニル）ブタノイックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル
−４−メトキシ−５−メチルフェニル）ブタノイックア
シッド、３−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メ
チルフェニル）ブタノイックアシッド、３−（５−ｔ−
ブチル−２−メトキシ−３−メチルフェニル）ブタノイ
ックアシッド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メ
トキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）ブタノイッ
クアシッド等が挙げられる。
３−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
ブタノイックアシッド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド、３
−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）ブタノイ
ックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェニル）ブタノイックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル
−４−メトキシ−５−メチルフェニル）ブタノイックア
シッド、３−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メ
チルフェニル）ブタノイックアシッド、３−（５−ｔ−
ブチル−２−メトキシ−３−メチルフェニル）ブタノイ
ックアシッド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メ
トキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）ブタノイッ
クアシッド等が挙げられる。
【００６０】また亜リン酸エステル類（II）の原料であ
るビフェノール類（Ｖ）は、公知の方法、例えば特公平
2-47451号公報に記載された方法等に準拠して、アルキ
ルフェノール類を縮合させることにより製造することも
できる。 またビフェノール類（Ｖ）は、市販されてい
るものであれば、それを用いることもできる。ビフェノ
ール類（Ｖ）の代表例としては、例えばビフェニル-2,
2'-ジオール、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-
2,2'-ジオール、3,3',5,5'-テトラ-t-ぺンチルビフェニ
ル-2,2'-ジオール、3,3'- ジ-t- ブチル-5,5'-ジメチル
ビフェニル-2,2'-ジオール等が挙げられる。
るビフェノール類（Ｖ）は、公知の方法、例えば特公平
2-47451号公報に記載された方法等に準拠して、アルキ
ルフェノール類を縮合させることにより製造することも
できる。 またビフェノール類（Ｖ）は、市販されてい
るものであれば、それを用いることもできる。ビフェノ
ール類（Ｖ）の代表例としては、例えばビフェニル-2,
2'-ジオール、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-
2,2'-ジオール、3,3',5,5'-テトラ-t-ぺンチルビフェニ
ル-2,2'-ジオール、3,3'- ジ-t- ブチル-5,5'-ジメチル
ビフェニル-2,2'-ジオール等が挙げられる。
【００６１】もう一方の原料であるアルコール類(VI)
は、例えば一般式（VII)
は、例えば一般式（VII)
【００６２】
【００６３】（式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｘ2 及びＹ1
は前記と同じ意味を有し、Ｂは例えば炭素原子数１から
４程度の低級アルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子を
表す。）で示されるフェニルカルボン酸類と、ＨＯ−Ｘ
1−ＯＨで示される２価のアルコールとを公知の方法に
準拠して反応させることによって製造し得る。
は前記と同じ意味を有し、Ｂは例えば炭素原子数１から
４程度の低級アルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子を
表す。）で示されるフェニルカルボン酸類と、ＨＯ−Ｘ
1−ＯＨで示される２価のアルコールとを公知の方法に
準拠して反応させることによって製造し得る。
【００６４】例えば、フェニルカルボン酸類（VII)のＢ
が、低級アルコキシ基である場合で示すと、フェニルカ
ルボン酸類（VII)およびほぼ等モル量の２価のアルコー
ルとを加熱溶解し、少量の触媒を加えてさらに加熱し、
生成する１価の低級アルコールを留去しつつ反応を進行
させるといった操作が採用できる。反応は通常室温〜20
0 ℃程度の温度で進行する。 反応終了後は必要によ
り、溶媒を加えて希釈し、水洗し、溶媒を留去し、残渣
を例えばカラムクロマトグラフィーなどにより精製する
といった操作を施すことにより、アルコール類(VI)を得
ることができる。
が、低級アルコキシ基である場合で示すと、フェニルカ
ルボン酸類（VII)およびほぼ等モル量の２価のアルコー
ルとを加熱溶解し、少量の触媒を加えてさらに加熱し、
生成する１価の低級アルコールを留去しつつ反応を進行
させるといった操作が採用できる。反応は通常室温〜20
0 ℃程度の温度で進行する。 反応終了後は必要によ
り、溶媒を加えて希釈し、水洗し、溶媒を留去し、残渣
を例えばカラムクロマトグラフィーなどにより精製する
といった操作を施すことにより、アルコール類(VI)を得
ることができる。
【００６５】この反応において、２価のアルコールは、
フェニルカルボン酸類（VII)に対して、通常１モル倍以
上、好ましくは１〜1.2 モル倍程度用いられる。触媒と
しては例えば、ナトリウムメトキシド、リチウムメトキ
シド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、
ナトリウム-t- ブトキシド、カリウムメトキシド、カリ
ウムエトキシド、カリウム-t- ブトキシド等のアルカリ
金属アルコキシド、リチウムアミドのようなアルカリ金
属アミド、リチウムジイソプロピルアミドのようなアル
カリ金属アルキルアミド、水素化リチウム、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、酸化ナト
リウム、酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化リ
チウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸バリウムのようなアルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属の水素化物、酸化物、水酸化物、炭酸塩、リ
チウム、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属、
ジブチルスズオキサイド、
フェニルカルボン酸類（VII)に対して、通常１モル倍以
上、好ましくは１〜1.2 モル倍程度用いられる。触媒と
しては例えば、ナトリウムメトキシド、リチウムメトキ
シド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、
ナトリウム-t- ブトキシド、カリウムメトキシド、カリ
ウムエトキシド、カリウム-t- ブトキシド等のアルカリ
金属アルコキシド、リチウムアミドのようなアルカリ金
属アミド、リチウムジイソプロピルアミドのようなアル
カリ金属アルキルアミド、水素化リチウム、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、酸化ナト
リウム、酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化リ
チウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸バリウムのようなアルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属の水素化物、酸化物、水酸化物、炭酸塩、リ
チウム、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属、
ジブチルスズオキサイド、
【００６６】ジオクチルスズオキサイドのようなジアル
キルスズオキサイド、ジブチルスズメトキサイドのよう
なジアルキルスズアルコキサイド、ジブチルスズアセテ
ート、ジブチルスズマレート、ジブチルスズジオクタノ
エート、ジブチルスズジラウレートのようなジアルキル
スズジカルボキシレート、式(VIII) （Ｒ6Ｏ)4Ｍ （VIII） （式中、Ｒ6は炭素数１〜18のアルキル基、フェニル
基、ベンジル基を、Ｍは、ゲルマニウム、ジルコニウ
ム、スズ、チタン元素を表す。)で示されるような有機
金属、これらの２種以上の混合物などが挙げられる。な
かでも、ナトリウムメトキシド、リチウムアミド、ジブ
チルスズオキサイド等が好ましく使用される。かかる触
媒は、フェニルカルボン酸類（VII)に対して、通常0.01
〜0.5 モル程度用いられる。
キルスズオキサイド、ジブチルスズメトキサイドのよう
なジアルキルスズアルコキサイド、ジブチルスズアセテ
ート、ジブチルスズマレート、ジブチルスズジオクタノ
エート、ジブチルスズジラウレートのようなジアルキル
スズジカルボキシレート、式(VIII) （Ｒ6Ｏ)4Ｍ （VIII） （式中、Ｒ6は炭素数１〜18のアルキル基、フェニル
基、ベンジル基を、Ｍは、ゲルマニウム、ジルコニウ
ム、スズ、チタン元素を表す。)で示されるような有機
金属、これらの２種以上の混合物などが挙げられる。な
かでも、ナトリウムメトキシド、リチウムアミド、ジブ
チルスズオキサイド等が好ましく使用される。かかる触
媒は、フェニルカルボン酸類（VII)に対して、通常0.01
〜0.5 モル程度用いられる。
【００６７】また希釈溶媒としては、芳香族炭化水素、
脂肪族炭化水素、アルコール類、エーテル類などが用い
られるが、通常は芳香族炭化水素が好ましく、具体的に
はトルエン、キシレン、モノクロロベンゼンなどが挙げ
られる。
脂肪族炭化水素、アルコール類、エーテル類などが用い
られるが、通常は芳香族炭化水素が好ましく、具体的に
はトルエン、キシレン、モノクロロベンゼンなどが挙げ
られる。
【００６８】アルコール類(VI)としては、例えば3-t-ブ
チル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-
t-ペンチル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチ
ル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキ
シエチル、 3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ安息香酸
2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）
-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブ
チル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシ
エチル、3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸
3- ヒドロキシプロピル、3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5
- メチル安息香酸 4- ヒドロキシブチル、3-t-ペンチル
-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2-ヒドロキシエチ
ル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2
- ヒドロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- ヒドロキ
シ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メ
チルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香
酸2- ヒドロキシエチル、 3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-
5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ペンチ
ル-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエ
チル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸
2- ヒドロキシエチル、
チル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-
t-ペンチル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチ
ル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキ
シエチル、 3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ安息香酸
2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）
-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブ
チル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシ
エチル、3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸
3- ヒドロキシプロピル、3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5
- メチル安息香酸 4- ヒドロキシブチル、3-t-ペンチル
-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2-ヒドロキシエチ
ル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2
- ヒドロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- ヒドロキ
シ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メ
チルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香
酸2- ヒドロキシエチル、 3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-
5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ペンチ
ル-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエ
チル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸
2- ヒドロキシエチル、
【００６９】3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- エ
チル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシク
ロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ安
息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシ安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、3 ，5 ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシ安息香酸 4- ヒドロキシブチ
ル、3-t-ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチル安息香酸
2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ-5
-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロ
ヘキシル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒド
ロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4- ヒド
ロキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル (3-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロ
キシエチル、(3-t- ブチル-5- ヒドロキシフェニル）酢
酸 2- ヒドロキシエチル、、(3-t- ペンチル-4- ヒドロ
キシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オク
チル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸
2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）
-4- ヒドロキシフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、
チル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシク
ロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ安
息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシ安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、3 ，5 ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシ安息香酸 4- ヒドロキシブチ
ル、3-t-ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチル安息香酸
2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ-5
-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロ
ヘキシル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒド
ロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4- ヒド
ロキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル (3-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロ
キシエチル、(3-t- ブチル-5- ヒドロキシフェニル）酢
酸 2- ヒドロキシエチル、、(3-t- ペンチル-4- ヒドロ
キシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オク
チル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸
2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）
-4- ヒドロキシフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、
【００７０】(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフ
ェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4-
ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 3- ヒドロキシプ
ロピル、(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(3-t- ペンチル-4- ヒ
ドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4
- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシ
エチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ
-5- メチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-
t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2-
ヒドロキシエチル、(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5-
エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オ
クチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5
- エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-
メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- エチルフェ
ニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、
(3，5-ジ-t- ブチル-4-ヒドロキシフェニル）酢酸 3-
ヒドロキシプロピル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シフェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、
ェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4-
ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 3- ヒドロキシプ
ロピル、(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(3-t- ペンチル-4- ヒ
ドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4
- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシ
エチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ
-5- メチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-
t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2-
ヒドロキシエチル、(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5-
エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オ
クチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5
- エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-
メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- エチルフェ
ニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、
(3，5-ジ-t- ブチル-4-ヒドロキシフェニル）酢酸 3-
ヒドロキシプロピル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シフェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、
【００７１】(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチ
ルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オクチ
ル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒド
ロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5-t
- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-
メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフ
ェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4
- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエ
チル、、2-、(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル
-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシ
エチル、3-(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチ
ルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシフェニル] プロピオ
ン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t-ブチル-4- ヒドロ
キシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシ
エチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェ
ニル）プロピオン酸 3- ヒドロキシブチル、3-(3-t- ブ
チル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸
4- ヒドロキシブチル、
ルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オクチ
ル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒド
ロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5-t
- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-
メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフ
ェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4
- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエ
チル、、2-、(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル
-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシ
エチル、3-(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチ
ルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシフェニル] プロピオ
ン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t-ブチル-4- ヒドロ
キシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシ
エチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェ
ニル）プロピオン酸 3- ヒドロキシブチル、3-(3-t- ブ
チル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸
4- ヒドロキシブチル、
【００７２】3-(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5- メチ
ルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3
-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロ
ピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル
-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2-
ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4
- ヒドロキシ-5- メチルフェニル] プロピオン酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- エ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）プ
ロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4
- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ
-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチ
ル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5
- エチルフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチ
ル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 3- ヒドロキ
シプロピル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸 4-ヒドロキシブチル、
ルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3
-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロ
ピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル
-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2-
ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4
- ヒドロキシ-5- メチルフェニル] プロピオン酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- エ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）プ
ロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4
- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ
-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチ
ル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5
- エチルフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチ
ル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 3- ヒドロキ
シプロピル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸 4-ヒドロキシブチル、
【００７３】3-(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキ
シル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシ
ル）-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル] プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-tブチル-4- ヒドロキシ
フェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t-ブチル-
4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキ
シエチル、4-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフ
ェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3-t- ブチル
-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酪酸 4- ヒドロキ
シブチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピ
ル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酪
酸 4- ヒドロキシブチル等が挙げられる。
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキ
シル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシ
ル）-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル] プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-tブチル-4- ヒドロキシ
フェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t-ブチル-
4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキ
シエチル、4-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフ
ェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3-t- ブチル
-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酪酸 4- ヒドロキ
シブチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピ
ル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酪
酸 4- ヒドロキシブチル等が挙げられる。
【００７４】かくして、本発明における亜リン酸エステ
ル類（Ｉ）、(II)が得られるが、本発明の亜リン酸エス
テル類（Ｉ）、(II)は、アミン類、酸結合金属塩等を含
有することもでき、このことにより、耐加水分解性を向
上せしめることができる。かかるアミン類の代表例とし
ては、例えばトリエタノールアミン、トリプロパノール
アミン、トリ-i- プロパノールアミン等のトリアルカノ
ールアミン類、ジエタノールアミン、ジプロパノールア
ミン、ジ-i- プロパノールアミン、テトラエタノールエ
チレンジアミン、テトラ-i- プロパノールエチレンジア
ミン等のジアルカノールアミン類、ジブチルエタノール
アミン、ジブチル-i- プロパノールアミン等のモノアル
カノールアミン類、1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリアジ
ン等の芳香族アミン類、ジブチルアミン、ピペリジン、
2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-ヒドロキシ- 2,2,
6,6-テトラメチルピペリジン等のアルキルアミン類、ヘ
キサメチレンテトラミン、トリエチレンジアミン、トリ
エチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン等のポ
リアルキレンポリアミン類、後述のヒンダードアミン系
光安定剤などが挙げられる。さらに、特開昭61-63686号
公報に記載の長鎖脂肪族アミン、特開平6-329830号公報
に記載の立体障害アミン基を含む化合物、特開平7-9027
0 号公報に記載のヒンダードピペリジニル系光安定剤、
特開平7-278164号公報に記載の有機アミン等も使用し得
る。アミン類の亜リン酸エステル類（Ｉ）、(II)に対す
る使用比率は、通常0.01〜25重量％程度である。
ル類（Ｉ）、(II)が得られるが、本発明の亜リン酸エス
テル類（Ｉ）、(II)は、アミン類、酸結合金属塩等を含
有することもでき、このことにより、耐加水分解性を向
上せしめることができる。かかるアミン類の代表例とし
ては、例えばトリエタノールアミン、トリプロパノール
アミン、トリ-i- プロパノールアミン等のトリアルカノ
ールアミン類、ジエタノールアミン、ジプロパノールア
ミン、ジ-i- プロパノールアミン、テトラエタノールエ
チレンジアミン、テトラ-i- プロパノールエチレンジア
ミン等のジアルカノールアミン類、ジブチルエタノール
アミン、ジブチル-i- プロパノールアミン等のモノアル
カノールアミン類、1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリアジ
ン等の芳香族アミン類、ジブチルアミン、ピペリジン、
2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-ヒドロキシ- 2,2,
6,6-テトラメチルピペリジン等のアルキルアミン類、ヘ
キサメチレンテトラミン、トリエチレンジアミン、トリ
エチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン等のポ
リアルキレンポリアミン類、後述のヒンダードアミン系
光安定剤などが挙げられる。さらに、特開昭61-63686号
公報に記載の長鎖脂肪族アミン、特開平6-329830号公報
に記載の立体障害アミン基を含む化合物、特開平7-9027
0 号公報に記載のヒンダードピペリジニル系光安定剤、
特開平7-278164号公報に記載の有機アミン等も使用し得
る。アミン類の亜リン酸エステル類（Ｉ）、(II)に対す
る使用比率は、通常0.01〜25重量％程度である。
【００７５】また酸結合金属塩の代表例としては、ハイ
ドロタルサイト類などが挙げられる。ハイドロタルサイ
ト類としては、例えば次式で示される複塩化合物が挙げ
られる。 M2+ 1-x ・ M3+ x ・(OH- )2・(A n-) x/n ・ pH2O （式中、 M2+は、Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Pb, Snおよび／
またはNiを表し、 M3+は、Al, B またはBiを表し、ｎ
は、１〜４の数値を、ｘは０〜0.5 の数値を、ｐは０〜
２の数値を表す。 An-は、価数ｎのアニオンを表す。） ここで、 An-で示される価数ｎのアニオンの具体例とし
ては、例えばOH- 、Cl-、Br- 、 I- 、ClO4 - 、HC
O3 - 、 C6H5COO- 、 CO3 2-、 SO2- 、- OOCCOO- 、(CHO
HCO0)2 2-、C2H4(COO)2 2-、(CH2COO)2 2- 、CH3CHOHCO
O- 、SiO3 2-、SiO4 4-、Fe(CN)6 4- 、BO3-、PO3 3- 、HPO
4 2-等が挙げられる 上記一般式で表される中で、特に好ましいものとして
は、例えば下式で表されるハイドロタルサイト類が挙げ
られる。 Mg1-x Alx (OH)2(CO3)x/2 ・ pH2O （式中、ｘ、ｐは、前記と同じ意味を表す） ハイドロタルサイト類は、天然物であっても、合成品で
あっても良く、またその結晶構造、結晶粒子径などを問
わず使用することができる。さらに特開平6-329830号公
報に記載の超微細酸化亜鉛、特開平7-278164号公報に記
載の無機化合物等も使用することができる。酸結合金属
塩の亜リン酸エステル類（Ｉ）、(II)に対する含有比率
は、通常0.01〜25重量％程度である。
ドロタルサイト類などが挙げられる。ハイドロタルサイ
ト類としては、例えば次式で示される複塩化合物が挙げ
られる。 M2+ 1-x ・ M3+ x ・(OH- )2・(A n-) x/n ・ pH2O （式中、 M2+は、Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Pb, Snおよび／
またはNiを表し、 M3+は、Al, B またはBiを表し、ｎ
は、１〜４の数値を、ｘは０〜0.5 の数値を、ｐは０〜
２の数値を表す。 An-は、価数ｎのアニオンを表す。） ここで、 An-で示される価数ｎのアニオンの具体例とし
ては、例えばOH- 、Cl-、Br- 、 I- 、ClO4 - 、HC
O3 - 、 C6H5COO- 、 CO3 2-、 SO2- 、- OOCCOO- 、(CHO
HCO0)2 2-、C2H4(COO)2 2-、(CH2COO)2 2- 、CH3CHOHCO
O- 、SiO3 2-、SiO4 4-、Fe(CN)6 4- 、BO3-、PO3 3- 、HPO
4 2-等が挙げられる 上記一般式で表される中で、特に好ましいものとして
は、例えば下式で表されるハイドロタルサイト類が挙げ
られる。 Mg1-x Alx (OH)2(CO3)x/2 ・ pH2O （式中、ｘ、ｐは、前記と同じ意味を表す） ハイドロタルサイト類は、天然物であっても、合成品で
あっても良く、またその結晶構造、結晶粒子径などを問
わず使用することができる。さらに特開平6-329830号公
報に記載の超微細酸化亜鉛、特開平7-278164号公報に記
載の無機化合物等も使用することができる。酸結合金属
塩の亜リン酸エステル類（Ｉ）、(II)に対する含有比率
は、通常0.01〜25重量％程度である。
【００７６】本発明における亜リン酸エステル類（Ｉ）
及び／又は（II) は、高密度ポリエチレン100 重量部に
対して、0.005 〜５重量部使用される。好ましくは、0.
01〜３重量部程度配合される。使用量が0.005 重量部未
満では、安定化効果が必ずしも充分でなく、また５重量
部を超えて配合してもそれに見合うだけの効果の向上が
得られず、経済的に不利である。
及び／又は（II) は、高密度ポリエチレン100 重量部に
対して、0.005 〜５重量部使用される。好ましくは、0.
01〜３重量部程度配合される。使用量が0.005 重量部未
満では、安定化効果が必ずしも充分でなく、また５重量
部を超えて配合してもそれに見合うだけの効果の向上が
得られず、経済的に不利である。
【００７７】本発明における高密度ポリエチレンとして
は、例えば密度が0.94以上のエチレンのホモポリマー、
エチレンとプロピレン、1-ブテン、1-ペンテン、1-ヘキ
セン、1-オクテン、1-デセン、1-オクタデセン、4-メチ
ル-1- ペンテン、3-メチル-1- ブテン、3-メチル-1- ペ
ンテン、ビニルシクロヘキサン、スチレン等の炭素数3
〜20のα- オレフィンから選ばれる少なくとも1 種との
コポリマー等が挙げられる。分子量についても特に制限
はなく、例えば106 以上の分子量を有する超分子量ポリ
エチレンであっても良い。高密度ポリエチレンは、ラジ
カル重合によって得られたものであっても、周期律表IV
b 、Vb、VIb もしくはVII 族の金属を含有する触媒を用
いた重合によって得られたものであっても良い。ここで
かかる金属を含有する触媒は、一つ以上の配位子、例え
ばπあるいはσ結合によって配位する酸化物、ハロゲン
化物、アルコレート、エステル、アリール等を有する金
属錯体であっても良く、またこれらの錯体はそのままで
あっても、塩化マグネシウム、塩化チタン、アルミナ、
酸化ケイ素等の基材の担持されものであっても良い。な
かでもチーグラー・ナッタ触媒、メタロセン触媒、フィ
リップス触媒等を用いて得られたものが好ましく使用さ
れる。これらの触媒は、除去されていなくても、除去さ
れていても良い。また高密度ポリエチレンは、溶液、ス
ラリー、懸濁、気相等のいずれの方法によって得られた
ものであってもよい。
は、例えば密度が0.94以上のエチレンのホモポリマー、
エチレンとプロピレン、1-ブテン、1-ペンテン、1-ヘキ
セン、1-オクテン、1-デセン、1-オクタデセン、4-メチ
ル-1- ペンテン、3-メチル-1- ブテン、3-メチル-1- ペ
ンテン、ビニルシクロヘキサン、スチレン等の炭素数3
〜20のα- オレフィンから選ばれる少なくとも1 種との
コポリマー等が挙げられる。分子量についても特に制限
はなく、例えば106 以上の分子量を有する超分子量ポリ
エチレンであっても良い。高密度ポリエチレンは、ラジ
カル重合によって得られたものであっても、周期律表IV
b 、Vb、VIb もしくはVII 族の金属を含有する触媒を用
いた重合によって得られたものであっても良い。ここで
かかる金属を含有する触媒は、一つ以上の配位子、例え
ばπあるいはσ結合によって配位する酸化物、ハロゲン
化物、アルコレート、エステル、アリール等を有する金
属錯体であっても良く、またこれらの錯体はそのままで
あっても、塩化マグネシウム、塩化チタン、アルミナ、
酸化ケイ素等の基材の担持されものであっても良い。な
かでもチーグラー・ナッタ触媒、メタロセン触媒、フィ
リップス触媒等を用いて得られたものが好ましく使用さ
れる。これらの触媒は、除去されていなくても、除去さ
れていても良い。また高密度ポリエチレンは、溶液、ス
ラリー、懸濁、気相等のいずれの方法によって得られた
ものであってもよい。
【００７８】高密度ポリエチレンに、亜リン酸エステル
類（Ｉ）及び／又は(II)を配合せしめるにあったては、
必要に応じてさらに他の添加剤、例えばフェノール系酸
化防止剤、イオウ系酸化防止剤、他のリン系酸化防止
剤、紫外線吸収剤、光安定剤、過酸化物スカベンジャ
ー、ポリアミド安定剤、ヒドロキシルアミン、滑剤、可
塑剤、難燃剤、造核剤、金属不活性剤、帯電防止剤、顔
料、充填剤、アンチブロッキング剤、界面活性剤、加工
助剤、発泡剤、乳化剤、光沢剤、ステアリン酸カルシウ
ム、ハイドロタルサイト、酸化カルシウム等の中和剤な
どを添加することもできる。さらに米国特許4,325,853
号、4,338,244 号、5,175,312 号、5,216,053 号、5,25
2,643 号明細書、DE-A-4.316,611号、DE-A-4,316,622
号、4,316,876号明細書、EP-A-589,839号、591,102 号
明細書、CA-2,132,132号明細書等に記載のベンゾフラノ
ン類、インドリン類なども添加することもできる。これ
らの添加剤はもちろん、亜リン酸エステル類（Ｉ）及び
／又は(II)と同時に配合することもできるし、また亜リ
ン酸エステル類（Ｉ）及び／又は(II)とは別の段階で配
合することもできる。
類（Ｉ）及び／又は(II)を配合せしめるにあったては、
必要に応じてさらに他の添加剤、例えばフェノール系酸
化防止剤、イオウ系酸化防止剤、他のリン系酸化防止
剤、紫外線吸収剤、光安定剤、過酸化物スカベンジャ
ー、ポリアミド安定剤、ヒドロキシルアミン、滑剤、可
塑剤、難燃剤、造核剤、金属不活性剤、帯電防止剤、顔
料、充填剤、アンチブロッキング剤、界面活性剤、加工
助剤、発泡剤、乳化剤、光沢剤、ステアリン酸カルシウ
ム、ハイドロタルサイト、酸化カルシウム等の中和剤な
どを添加することもできる。さらに米国特許4,325,853
号、4,338,244 号、5,175,312 号、5,216,053 号、5,25
2,643 号明細書、DE-A-4.316,611号、DE-A-4,316,622
号、4,316,876号明細書、EP-A-589,839号、591,102 号
明細書、CA-2,132,132号明細書等に記載のベンゾフラノ
ン類、インドリン類なども添加することもできる。これ
らの添加剤はもちろん、亜リン酸エステル類（Ｉ）及び
／又は(II)と同時に配合することもできるし、また亜リ
ン酸エステル類（Ｉ）及び／又は(II)とは別の段階で配
合することもできる。
【００７９】ここで、フェノール系酸化防止剤として
は、例えば次のようなものが挙げられる。 (1) アルキル化モノフェノールの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t
- ブチルフェノール、2,6-ジ-t -ブチルフェノール、2-
t-ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル
-4- エチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4-n- ブチル
フェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- イソブチルフェノー
ル、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノール、2-(
α−メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、
2,6-ジオクダデシル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メト
キシメチルフェノール、2,6-ジ−ノニル-4- メチルフェ
ノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルウンデシル-1'-イ
ル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルヘプタデ
シル-1'-イル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチ
ルトリデシル-1'-イル）フェノールおよびそれらの混合
物など。
は、例えば次のようなものが挙げられる。 (1) アルキル化モノフェノールの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t
- ブチルフェノール、2,6-ジ-t -ブチルフェノール、2-
t-ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル
-4- エチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4-n- ブチル
フェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- イソブチルフェノー
ル、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノール、2-(
α−メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、
2,6-ジオクダデシル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メト
キシメチルフェノール、2,6-ジ−ノニル-4- メチルフェ
ノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルウンデシル-1'-イ
ル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルヘプタデ
シル-1'-イル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチ
ルトリデシル-1'-イル）フェノールおよびそれらの混合
物など。
【００８０】(2) アルキルチオメチルフェノールの例 2,4-ジオクチルチオメチル-6-t- ブチルフェノール、2,
4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,4-ジ
オクチルチオメチル-6- エチルフェノール、2,6-ジドデ
シルチオメチル-4- ノニルフェノールおよびそれらの混
合物など。 (3) ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェノール、2,5-ジ-t-
ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- アミルヒドロキノン、
2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフェノール、2,
6-ジ-t- ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシアニソール、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル ステアレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル） アジペートおよびそれらの混合
物など。
4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,4-ジ
オクチルチオメチル-6- エチルフェノール、2,6-ジドデ
シルチオメチル-4- ノニルフェノールおよびそれらの混
合物など。 (3) ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェノール、2,5-ジ-t-
ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- アミルヒドロキノン、
2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフェノール、2,
6-ジ-t- ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシアニソール、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル ステアレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル） アジペートおよびそれらの混合
物など。
【００８１】(4) トコフェロールの例 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフ
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物な
ど。 (5) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例 2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- メチル-6-t-ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- オクチルフェノール）、4,4'- チオビス(3- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(2- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(3,6-
ジ-t- アミルフェノール）、4,4'-(2,6-ジメチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）ジスルフィドなど。
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物な
ど。 (5) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例 2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- メチル-6-t-ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- オクチルフェノール）、4,4'- チオビス(3- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(2- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(3,6-
ジ-t- アミルフェノール）、4,4'-(2,6-ジメチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）ジスルフィドなど。
【００８２】(6) アルキリデンビスフェノールおよびそ
の誘導体の例 2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- メチレンビス
(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メ
チレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'-
メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-
エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4- イソブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス[6-(α−メチルベンジル)-4-
ノニルフェノール］、2,2'- メチレンビス[6-(α，α−
ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール］、4,4'- メチ
レンビス(6-t- ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'-
メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'-
ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,
1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ブタン、2,6-ビス(3-t- ブチル-5- メチル-2- ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5
-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタ
ン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフ
ェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリ
コール ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフ
ェニル）ブチレート］、ビス(3-t- ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス[2
-(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-
t-ブチル-4- メチルフェニル］テレフタレート、1,1-ビ
ス(3,5- ジメチル-2- ヒドロキシフェニル）ブタン、2,
2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、2,2-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチ
ルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-
テトラ(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ペンタン、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル
-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレ
ート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2-ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレ
ートおよびそれらの混合物など。
の誘導体の例 2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- メチレンビス
(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メ
チレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'-
メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-
エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4- イソブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス[6-(α−メチルベンジル)-4-
ノニルフェノール］、2,2'- メチレンビス[6-(α，α−
ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール］、4,4'- メチ
レンビス(6-t- ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'-
メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'-
ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,
1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ブタン、2,6-ビス(3-t- ブチル-5- メチル-2- ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5
-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタ
ン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフ
ェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリ
コール ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフ
ェニル）ブチレート］、ビス(3-t- ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス[2
-(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-
t-ブチル-4- メチルフェニル］テレフタレート、1,1-ビ
ス(3,5- ジメチル-2- ヒドロキシフェニル）ブタン、2,
2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、2,2-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチ
ルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-
テトラ(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ペンタン、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル
-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレ
ート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2-ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレ
ートおよびそれらの混合物など。
【００８３】(7) Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル誘導体
の例 3,5,3',5'-テトラ-t- ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベン
ジルエーテル、オクタデシル-4- ヒドロキシ-3,5- ジメ
チルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）アミン、ビス(4-t-
ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオ
テレフタレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）スルフィド、イソオクチル-3,5- ジ-t- ブ
チル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよ
びそれらの混合物など。 (8) ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体の例 ジオクタデシル-2,2- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒド
ロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル-2-(3-t-
ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンジル）マロネー
ト、ジドデシルメルカプトエチル-2,2- ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス[4
-(1,1,3,3-テトラメチルブチル）フェニル]-2,2-ビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネー
トおよびそれらの混合物など。 (9) 芳香族ヒドロキシベンジル誘導体の例 1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4
- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、1,4-ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチ
ルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）フェノールおよびそれらの混合物など。
の例 3,5,3',5'-テトラ-t- ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベン
ジルエーテル、オクタデシル-4- ヒドロキシ-3,5- ジメ
チルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）アミン、ビス(4-t-
ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオ
テレフタレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）スルフィド、イソオクチル-3,5- ジ-t- ブ
チル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよ
びそれらの混合物など。 (8) ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体の例 ジオクタデシル-2,2- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒド
ロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル-2-(3-t-
ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンジル）マロネー
ト、ジドデシルメルカプトエチル-2,2- ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス[4
-(1,1,3,3-テトラメチルブチル）フェニル]-2,2-ビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネー
トおよびそれらの混合物など。 (9) 芳香族ヒドロキシベンジル誘導体の例 1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4
- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、1,4-ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチ
ルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）フェノールおよびそれらの混合物など。
【００８４】(10) トリアジン誘導体の例 2,4-ビス(n- オクチルチオ)-6-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ
-t- ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチル
チオ-4,6- ビス(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルアニ
リノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチルチオ-4,6- ビス
(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェノキシ)-1,3,5-
トリアジン、2,4,6-トリス (3,5-ジ-t-ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロ
ピル)-1,3,5-トリアジン、トリス(3,5- ジシクロヘキシ
ル-4- ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス
[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシシンナモイルオ
キシ）エチル］イソシアヌレートおよびそれらの混合物
など。
-t- ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチル
チオ-4,6- ビス(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルアニ
リノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチルチオ-4,6- ビス
(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェノキシ)-1,3,5-
トリアジン、2,4,6-トリス (3,5-ジ-t-ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロ
ピル)-1,3,5-トリアジン、トリス(3,5- ジシクロヘキシ
ル-4- ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス
[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシシンナモイルオ
キシ）エチル］イソシアヌレートおよびそれらの混合物
など。
【００８５】(11) ベンジルホスホネート誘導体の例 ジメチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホ
スホネート、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル-5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルベンジル
ホスホネート、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれら
の混合物など。 (12) アシルアミノフェノール誘導体の例 4-ヒドロキシラウリル酸アニリド、4-ヒドロキシステア
リン酸アニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）カルバネートおよびそれらの混合物
など。 (13) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエ
ステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。
スホネート、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル-5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルベンジル
ホスホネート、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれら
の混合物など。 (12) アシルアミノフェノール誘導体の例 4-ヒドロキシラウリル酸アニリド、4-ヒドロキシステア
リン酸アニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）カルバネートおよびそれらの混合物
など。 (13) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエ
ステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。
【００８６】(14) β-(5-t-ブチル-4- ヒドロキシ-3-
メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価
アルコールとのエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (15) β-(3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールと
のエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。
メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価
アルコールとのエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (15) β-(3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールと
のエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。
【００８７】(16) 3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエス
テルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (17) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸のアミドの例 N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ル］ヘキサメチレンジアミン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ
-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ト
リメチレンジアミンおよびそれらの混合物など。
ェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエス
テルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (17) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸のアミドの例 N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ル］ヘキサメチレンジアミン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ
-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ト
リメチレンジアミンおよびそれらの混合物など。
【００８８】またイオウ系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。ジラウリル 3,3'- チオ
ジプロピオネート、トリデシル 3,3'- チオジプロピオ
ネート、ジミリスチル 3,3'- チオジプロピオネート、
ジステアリル 3,3'-チオジプロピオネート、ラウリル
ステアリル 3,3'- チオジプロピオネート、ネオペン
タンテトライルテトラキス (3- ラウリルチオプロピオ
ネート）など。またリン系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。トリフェニルホスファイ
ト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、トリラウ
リルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジ
ステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、
ジイソデシル ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリ
トール ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチル-6-
メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペン
タエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4,6- トリ
-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスフ
ァイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイ
ト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-4,4'- ジ
フェニレンジホスホナイト、2,2'- メチレンビス(4,6-
ジ-t- ブチルフェニル） 2-エチルヘキシル ホスファ
イト、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニ
ル） フルオロ ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチ
ル-6- メチルフェニル） エチル ホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） メチル ホ
スファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル)-5-エ
チル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、2,2',2''
- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'- テトラ-t
- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホスファイ
トおよびそれらの混合物など。
次のようなものが挙げられる。ジラウリル 3,3'- チオ
ジプロピオネート、トリデシル 3,3'- チオジプロピオ
ネート、ジミリスチル 3,3'- チオジプロピオネート、
ジステアリル 3,3'-チオジプロピオネート、ラウリル
ステアリル 3,3'- チオジプロピオネート、ネオペン
タンテトライルテトラキス (3- ラウリルチオプロピオ
ネート）など。またリン系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。トリフェニルホスファイ
ト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、トリラウ
リルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジ
ステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、
ジイソデシル ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリ
トール ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチル-6-
メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペン
タエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4,6- トリ
-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスフ
ァイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイ
ト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-4,4'- ジ
フェニレンジホスホナイト、2,2'- メチレンビス(4,6-
ジ-t- ブチルフェニル） 2-エチルヘキシル ホスファ
イト、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニ
ル） フルオロ ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチ
ル-6- メチルフェニル） エチル ホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） メチル ホ
スファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル)-5-エ
チル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、2,2',2''
- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'- テトラ-t
- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホスファイ
トおよびそれらの混合物など。
【００８９】また紫外線吸収剤としては、例えば次のよ
うなものが挙げられる。 (1) サリシレート誘導体の例 フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3', 5'- ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニ
ル サリシレート、ビス(4-t- ブチルベンゾイル）レゾ
ルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル
3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、
オクタデシル 3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベン
ゾエート、2-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェニル 3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエートおよびそ
れらの混合物など。 (2) 2-ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の例 2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メ
トキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オクトキシベ
ンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾ
フェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ-2- メト
キシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンおよびそれらの混合物など。
うなものが挙げられる。 (1) サリシレート誘導体の例 フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3', 5'- ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニ
ル サリシレート、ビス(4-t- ブチルベンゾイル）レゾ
ルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル
3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、
オクタデシル 3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベン
ゾエート、2-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェニル 3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエートおよびそ
れらの混合物など。 (2) 2-ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の例 2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メ
トキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オクトキシベ
ンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾ
フェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ-2- メト
キシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンおよびそれらの混合物など。
【００９０】(3) 2-(2'- ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾールの例 2-(2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-
5'-t-オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3-t-
ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)-5-クロロ
ベンゾトリアゾール、2-(3'-s-ブチル-2'-ヒドロキシ-
5'-t-ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒ
ドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- アミル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビ
ス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]-2H- ベンゾ
トリアゾール、2-[(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル)-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-5'-
[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル]-2'-
ヒドロキシフェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブ
チル-2'-ヒドロキシ-5-(2-オクチルオキシカルボニルエ
チル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カル
ボニルエチル］フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[2-
ヒドロキシ-3-(3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミドメチ
ル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリアゾール、2-(3,5-
ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾ
トリアゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-(2- イソオクチルオキシカルボニル
エチル）フェニル] ベンゾトリアゾールの混合物、2,2'
- メチレンビス[6-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-
4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フェノール、2,2'-
メチレンビス[4-t- ブチル-6-(2H- ベンゾトリアゾール
-2- イル）フェノール］、ポリ(3〜11）（エチレングリ
コール）と2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メト
キシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール
との縮合物、ポリ(3〜11）（エチレングリコール）とメ
チル 3-[3-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-5-t-ブ
チル-4- ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合
物、2-エチルヘキシル 3-[3-t- ブチル-5-(5-クロロ-2
H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニ
ル］プロピオネート、オクチル 3-[3-t- ブチル-5-(5-
クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシ
フェニル］プロピオネート、メチル 3-[3-t-ブチル-5
-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート、3-[3-t- ブチル-5-(5-
クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシ
フェニル］プロピオン酸およびそれらの混合物など。
トリアゾールの例 2-(2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-
5'-t-オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3-t-
ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)-5-クロロ
ベンゾトリアゾール、2-(3'-s-ブチル-2'-ヒドロキシ-
5'-t-ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒ
ドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- アミル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビ
ス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]-2H- ベンゾ
トリアゾール、2-[(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル)-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-5'-
[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル]-2'-
ヒドロキシフェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブ
チル-2'-ヒドロキシ-5-(2-オクチルオキシカルボニルエ
チル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カル
ボニルエチル］フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[2-
ヒドロキシ-3-(3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミドメチ
ル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリアゾール、2-(3,5-
ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾ
トリアゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-(2- イソオクチルオキシカルボニル
エチル）フェニル] ベンゾトリアゾールの混合物、2,2'
- メチレンビス[6-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-
4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フェノール、2,2'-
メチレンビス[4-t- ブチル-6-(2H- ベンゾトリアゾール
-2- イル）フェノール］、ポリ(3〜11）（エチレングリ
コール）と2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メト
キシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール
との縮合物、ポリ(3〜11）（エチレングリコール）とメ
チル 3-[3-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-5-t-ブ
チル-4- ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合
物、2-エチルヘキシル 3-[3-t- ブチル-5-(5-クロロ-2
H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニ
ル］プロピオネート、オクチル 3-[3-t- ブチル-5-(5-
クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシ
フェニル］プロピオネート、メチル 3-[3-t-ブチル-5
-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート、3-[3-t- ブチル-5-(5-
クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシ
フェニル］プロピオン酸およびそれらの混合物など。
【００９１】光安定剤としては、例えば次のようなもの
が挙げられる。 (1) ヒンダードアミン系光安定剤の例 ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス（(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）
スクシネート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6
- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N
- ベンジルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） セバケート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,
2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、
ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4-ピペリジル) 2-(3,5
-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロ
ネート、ビス(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル デカンジオエート、
2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル メタクリレー
ト、4-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,
2,6,6-テトラメチルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキ
ス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-
ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテト
ラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-
トリデカノールとの混合エステル化物、
が挙げられる。 (1) ヒンダードアミン系光安定剤の例 ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス（(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）
スクシネート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6
- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N
- ベンジルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） セバケート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,
2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、
ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4-ピペリジル) 2-(3,5
-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロ
ネート、ビス(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル デカンジオエート、
2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル メタクリレー
ト、4-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,
2,6,6-テトラメチルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキ
ス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-
ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテト
ラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-
トリデカノールとの混合エステル化物、
【００９２】1,2,3,4-ブタンテトラボン酸と2,2,6,6-テ
トラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノール
との混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン
酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび
3 、9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,
8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エ
ステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-ビス(2-
ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオ
キサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、ジ
メチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒ
ドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮合
物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイ
ル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）
ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラメチルブチ
ル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル((2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン
((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] 、
N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミンと1,2-ジブロモエタンとの重縮合
物、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-ト
リアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10 ジアミン、
N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2
- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、N,N',4,7-
テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタ
メチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2-
イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、 N,N',4- ト
リス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル
-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-
4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミンおよびそれらの混合物
など。
トラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノール
との混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン
酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび
3 、9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,
8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エ
ステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-ビス(2-
ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオ
キサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、ジ
メチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒ
ドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮合
物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイ
ル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）
ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラメチルブチ
ル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル((2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン
((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] 、
N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）ヘ
キサメチレンジアミンと1,2-ジブロモエタンとの重縮合
物、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-ト
リアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10 ジアミン、
N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2
- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、N,N',4,7-
テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタ
メチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2-
イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、 N,N',4- ト
リス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル
-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-
4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミンおよびそれらの混合物
など。
【００９３】(2) アクリレート系光安定剤の例 エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレー
ト、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメー
ト、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシシンナメートおよびN-（β−カルボメトキシ−
β−シアノビニル)-2-メチルインドリンおよびそれらの
混合物など。 (3) ニッケル系光安定剤の例 2,2'- チオビス-[4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フ
ェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカ
ルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケト
キシムのニッケル錯体およびそれらの混合物など。
ト、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメー
ト、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシシンナメートおよびN-（β−カルボメトキシ−
β−シアノビニル)-2-メチルインドリンおよびそれらの
混合物など。 (3) ニッケル系光安定剤の例 2,2'- チオビス-[4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フ
ェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカ
ルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケト
キシムのニッケル錯体およびそれらの混合物など。
【００９４】(4) オキサミド系光安定剤の例 4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジエトキ
シオキサニリド、2,2'- ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2,2'- ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、
N,N'- ビス(3-ジメチルアミノプロピル）オキサミド、2
-エトキシ-5-t- ブチル-2'-エトキシアニリド、2-エト
キシ-5,4'-ジ-t- ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび
それらの混合物など。 (5) 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系光
安定剤の例 2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニ
ル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチル
オキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,
3,5-トリアジン、2-[2,4- ジヒドロキシフェニル-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル]-1,3,5-トリアジン、2,4-
ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニル)-6-
(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒ
ドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4- メ
チルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4
- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒ
ドロキシ-3- ブチルオキシプロポキシ）フェニル]-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2
- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- オクチルオキシプロ
ポキシ）フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-
1,3,5-トリアジンおよびそれらの混合物など。
シオキサニリド、2,2'- ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2,2'- ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、
N,N'- ビス(3-ジメチルアミノプロピル）オキサミド、2
-エトキシ-5-t- ブチル-2'-エトキシアニリド、2-エト
キシ-5,4'-ジ-t- ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび
それらの混合物など。 (5) 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系光
安定剤の例 2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニ
ル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチル
オキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,
3,5-トリアジン、2-[2,4- ジヒドロキシフェニル-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル]-1,3,5-トリアジン、2,4-
ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニル)-6-
(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒ
ドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4- メ
チルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4
- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒ
ドロキシ-3- ブチルオキシプロポキシ）フェニル]-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2
- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- オクチルオキシプロ
ポキシ）フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-
1,3,5-トリアジンおよびそれらの混合物など。
【００９５】またヒドロキシアミンとしては、例えばN,
N-ジベンジルヒドロキシアミン、N,N-ジエチルヒドロキ
シアミン、N,N-ジオクチルヒドロキシアミン、N,N-ジラ
ウリルヒドロキシアミン、N,N-ジテトラデシルヒドロキ
シアミン、N,N-ジヘキサデシルヒドロキシアミン、N,N-
ジオクタデシルヒドロキシアミン、N-ヘキサデシル-N-
オクタデシルヒドロキシアミン、N-ヘプタデシル-N- オ
クタデシルヒドロキシアミンおよびそれらの混合物等が
挙げられる。また充填剤としては、例えばガラス繊維、
炭素繊維、アルミナ繊維、カーボンブラック、グラファ
イト、二酸化チタン、シリカ、タルク、枚か、炭酸カル
シウム、硫酸カルシウム、炭酸バリウム、オキシサルフ
ェート、酸化スズ、アルミナ、カオリン、炭化ケイ素、
金属粉末あるいは、これらの混合物等が挙げられる。
N-ジベンジルヒドロキシアミン、N,N-ジエチルヒドロキ
シアミン、N,N-ジオクチルヒドロキシアミン、N,N-ジラ
ウリルヒドロキシアミン、N,N-ジテトラデシルヒドロキ
シアミン、N,N-ジヘキサデシルヒドロキシアミン、N,N-
ジオクタデシルヒドロキシアミン、N-ヘキサデシル-N-
オクタデシルヒドロキシアミン、N-ヘプタデシル-N- オ
クタデシルヒドロキシアミンおよびそれらの混合物等が
挙げられる。また充填剤としては、例えばガラス繊維、
炭素繊維、アルミナ繊維、カーボンブラック、グラファ
イト、二酸化チタン、シリカ、タルク、枚か、炭酸カル
シウム、硫酸カルシウム、炭酸バリウム、オキシサルフ
ェート、酸化スズ、アルミナ、カオリン、炭化ケイ素、
金属粉末あるいは、これらの混合物等が挙げられる。
【００９６】これらの添加剤のうち好ましく用いられる
ものは、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、
紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤である。特
に好ましいフェノール系酸化防止剤としては、以下の化
合物が挙げられ、これらは２種以使用し得る。2,6-ジ-t
- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t- ブチル
フェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェ
ノール、2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、4,
4'- チオビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,
2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール）］、2,2'- メチレンビ
ス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'-
メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-
エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'
- メチレンビス(6-t-ブチル-2- メチルフェノール）、
4,4'- メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、
4,4'- ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフ
ェニル）ブタン、1,1,3-トリス(5-t- ブチル-4- ヒドロ
キシ-2-メチルフェニル）ブタン、エチレングリコール
ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニ
ル）ブチレート］、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メ
チル-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル アク
リレート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒドロキシ-
3,5- ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェニル ア
クリレート、
ものは、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、
紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤である。特
に好ましいフェノール系酸化防止剤としては、以下の化
合物が挙げられ、これらは２種以使用し得る。2,6-ジ-t
- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t- ブチル
フェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェ
ノール、2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、4,
4'- チオビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,
2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール）］、2,2'- メチレンビ
ス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'-
メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-
エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'
- メチレンビス(6-t-ブチル-2- メチルフェノール）、
4,4'- メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、
4,4'- ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフ
ェニル）ブタン、1,1,3-トリス(5-t- ブチル-4- ヒドロ
キシ-2-メチルフェニル）ブタン、エチレングリコール
ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニ
ル）ブチレート］、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メ
チル-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル アク
リレート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒドロキシ-
3,5- ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェニル ア
クリレート、
【００９７】2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル) イソ
シアヌレート、トリス[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒド
ロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレー
ト、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジ-n- オクタデシル-3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、3,5-ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルの
カルシウム塩、n-オクタデシル 3-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト、ネオペンタ
ンテトライルテトラキス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロ
キシジヒドロシンナメート）、チオジエチレンビス(3,5
- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、1,3,5-
トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル）ベンゼン、3,6-ジオキサオクタメチレ
ンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-ヒドロキシシンナメー
ト）、ヘキサメチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシシンナメート）、トリエチレングリコール ビス
(5-t- チル-4- ヒドロキシ-3- メチルシンナメート）、
3,9-ビス[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル
フェニル）プロピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-
2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、N,N'
- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',5'-
ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］
ヘキサメチレンジアミンなど。
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル) イソ
シアヌレート、トリス[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒド
ロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレー
ト、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジ-n- オクタデシル-3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、3,5-ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルの
カルシウム塩、n-オクタデシル 3-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト、ネオペンタ
ンテトライルテトラキス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロ
キシジヒドロシンナメート）、チオジエチレンビス(3,5
- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、1,3,5-
トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル）ベンゼン、3,6-ジオキサオクタメチレ
ンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-ヒドロキシシンナメー
ト）、ヘキサメチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシシンナメート）、トリエチレングリコール ビス
(5-t- チル-4- ヒドロキシ-3- メチルシンナメート）、
3,9-ビス[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル
フェニル）プロピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-
2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、N,N'
- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',5'-
ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］
ヘキサメチレンジアミンなど。
【００９８】また特に好ましいリン系酸化防止剤として
は、以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得
る。トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、ジステア
リル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフ
ェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペンタエリス
リトール ジホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブ
チルフェニル)-4,4'- ジフェニレンジホスホナイト、2,
2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） 2-エ
チルヘキシル ホスファイト、2,2'- エチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） フルオロ ホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） エ
チルホスファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニ
ル)-5-エチル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、
2,2',2''- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'-
テトラ-t- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホ
スファイトなど。
は、以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得
る。トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、ジステア
リル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフ
ェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペンタエリス
リトール ジホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブ
チルフェニル)-4,4'- ジフェニレンジホスホナイト、2,
2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） 2-エ
チルヘキシル ホスファイト、2,2'- エチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） フルオロ ホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） エ
チルホスファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニ
ル)-5-エチル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、
2,2',2''- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'-
テトラ-t- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホ
スファイトなど。
【００９９】また特に好ましい紫外線吸収剤としては、
以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3',5'-ジ-t- ブチ
ル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニル
サリシレート、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-
ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-
4- オクトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-
メトキシベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒド
ロキシ-2- メトキシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、2-(2- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t-
ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5-
メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-
ｓ−ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-t-ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- アミ
ル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-
[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾールなど。
以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3',5'-ジ-t- ブチ
ル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニル
サリシレート、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-
ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-
4- オクトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-
メトキシベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒド
ロキシ-2- メトキシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、2-(2- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t-
ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5-
メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-
ｓ−ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-t-ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- アミ
ル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-
[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾールなど。
【０１００】また特に好ましい光安定剤としては、以下
のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。ビス
(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）
セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6-テトラメチ
ル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- ベンジルオ
キシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 2-(3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス
(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベン
ジル)-2-ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6- テトラメチ
ル-4- ピペリジル） スクシネート、2,2,6,6-テトラメ
チル-4- ピペリジル メタクリレート、4-[3-(3,5-ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- −ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,2,6,6-テトラメ
チルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピ
ペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6- テ
トラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカ
ルボキシレート、
のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。ビス
(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）
セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6-テトラメチ
ル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- ベンジルオ
キシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 2-(3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス
(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベン
ジル)-2-ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6- テトラメチ
ル-4- ピペリジル） スクシネート、2,2,6,6-テトラメ
チル-4- ピペリジル メタクリレート、4-[3-(3,5-ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- −ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,2,6,6-テトラメ
チルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピ
ペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6- テ
トラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカ
ルボキシレート、
【０１０１】テトラキス(1,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、
1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメ
チル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混
合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデ
カノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラ
カルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノー
ルおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチ
ル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンと
の混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-
ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10-
テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル
化物、ジメチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチ
ル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンと
の重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-
2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラ
メチルブチル)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,
6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチ
レン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミ
ノ）] など。
ペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、
1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメ
チル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混
合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデ
カノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラ
カルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノー
ルおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチ
ル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンと
の混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-
ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10-
テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル
化物、ジメチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチ
ル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンと
の重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-
2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラ
メチルブチル)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,
6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチ
レン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミ
ノ）] など。
【０１０２】亜リン酸エステル類（Ｉ）及び／又は(I
I)、あるいは必要に応じて使用されるその他の添加剤を
有機材料に配合するにあたっては、均質な混合物を得る
ための公知のあらゆる方法および装置を用いることがで
きる。例えば、固体の高密度ポリエチレンに配合する場
合には、亜リン酸エステル類（Ｉ）及び／又は(II)ある
いはさらにその他の添加剤を、高密度ポリエチレンに直
接ドライブレンドすることができるし、亜リン酸エステ
ル類（Ｉ）及び／又は(II)あるいはその他の添加剤をマ
スターバッチの形で高密度ポリエチレンに配合すること
もできる。また例えば、重合工程に添加する場合には、
重合途中あるいは、重合直後のポリマー液に、亜リン酸
エステル類（Ｉ）及び／又は(II)あるいは更にはその他
の添加剤を溶液または分散剤の形で配合することができ
るし、溶融状態で直接配合することもできる。
I)、あるいは必要に応じて使用されるその他の添加剤を
有機材料に配合するにあたっては、均質な混合物を得る
ための公知のあらゆる方法および装置を用いることがで
きる。例えば、固体の高密度ポリエチレンに配合する場
合には、亜リン酸エステル類（Ｉ）及び／又は(II)ある
いはさらにその他の添加剤を、高密度ポリエチレンに直
接ドライブレンドすることができるし、亜リン酸エステ
ル類（Ｉ）及び／又は(II)あるいはその他の添加剤をマ
スターバッチの形で高密度ポリエチレンに配合すること
もできる。また例えば、重合工程に添加する場合には、
重合途中あるいは、重合直後のポリマー液に、亜リン酸
エステル類（Ｉ）及び／又は(II)あるいは更にはその他
の添加剤を溶液または分散剤の形で配合することができ
るし、溶融状態で直接配合することもできる。
【０１０３】
【発明の効果】本発明の高密度ポリエチレン組成物は、
亜リン酸エステル類（Ｉ）及び／又は(II)を含有するこ
とにより、著しく優れた安定効果を示す。
亜リン酸エステル類（Ｉ）及び／又は(II)を含有するこ
とにより、著しく優れた安定効果を示す。
【０１０４】
【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。
【０１０５】参考例１：2,4,8,10- テトラ-t- ブチル-6
-[3-(3- メチル-4- ヒドロキシ-5- t-ブチルフェニル）
プロポキシ］ジベンゾ［d,f][1,3,2] ジオキサホスフェ
ピン（化合物１）の製造 温度計、攪拌装置および冷却管を備えたフラスコに、窒
素気流下に3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-2,
2'-ジオール 12g、トルエン 200mlを入れた後、攪拌下
に三塩化リン 4g を加え、次いで、トリエチルアミン
6.5g を加え、80℃で４時間保温した。室温まで、冷却
後、トルエン 50ml と3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5
- メチルフェニル）プロパノール 6.5g を加え、次いで
トリエチルアミン3.3gを加え、80℃で４時間保温した。
次いで室温まで冷却した後、生成したトリエチルアミン
の塩酸塩を濾過、洗浄した。濾洗液を濃縮した後、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによ
り、白色結晶を得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ／ｚ６６０
-[3-(3- メチル-4- ヒドロキシ-5- t-ブチルフェニル）
プロポキシ］ジベンゾ［d,f][1,3,2] ジオキサホスフェ
ピン（化合物１）の製造 温度計、攪拌装置および冷却管を備えたフラスコに、窒
素気流下に3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-2,
2'-ジオール 12g、トルエン 200mlを入れた後、攪拌下
に三塩化リン 4g を加え、次いで、トリエチルアミン
6.5g を加え、80℃で４時間保温した。室温まで、冷却
後、トルエン 50ml と3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5
- メチルフェニル）プロパノール 6.5g を加え、次いで
トリエチルアミン3.3gを加え、80℃で４時間保温した。
次いで室温まで冷却した後、生成したトリエチルアミン
の塩酸塩を濾過、洗浄した。濾洗液を濃縮した後、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによ
り、白色結晶を得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ／ｚ６６０
【０１０６】1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3) 1.34(s,18H), 1.37(s,9H), 1.49(s,18H), 1.84(m,2H),
2,18(s,3H),2.51(t,2H), 3.81(dt,2H), 4.59(s,1H),
6.76(s,1H), 6.89(S,1H),7.16(d,2H), 7.42(d,2H)31 Ｐ−ＮＭＲ(CDCl3) 136.4ppm
2,18(s,3H),2.51(t,2H), 3.81(dt,2H), 4.59(s,1H),
6.76(s,1H), 6.89(S,1H),7.16(d,2H), 7.42(d,2H)31 Ｐ−ＮＭＲ(CDCl3) 136.4ppm
【０１０７】参考例２：2,4,8,10- テトラ-t- ブチル-6
- ｛2-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ] エトキシ｝ジベンゾ［d,f][1,3,
2] ジオキサホスフェピン（化合物２）の製造 温度計、撹拌装置および冷却管を備えた500ml の四ツ口
フラスコに、無水トルエン120 ml、3,3',5,5'-テトラ-t
- ブチル ビフェニル-2,2'-ジオール20.5g 、トリエチ
ルアミン12.1g を仕込み、容器内を窒素置換したあと、
撹拌しながら三塩化リン 6.9g を滴下した。滴下終了後
８０℃で３時間保温し、次いで室温まで冷却後トリエチ
ルアミン 6.1g および、無水トルエン120ml に 溶解さ
せた3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロピン酸 2-ヒドロキシエチル 16.1gを仕込み、還流下
で６時間保温した。次に室温まで冷却した後、生成した
トリエチルアミンの塩酸塩を濾過した。濾液を濃縮した
あと、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、白色結晶26.7g を得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ ７６１ 融点：１００℃
- ｛2-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ] エトキシ｝ジベンゾ［d,f][1,3,
2] ジオキサホスフェピン（化合物２）の製造 温度計、撹拌装置および冷却管を備えた500ml の四ツ口
フラスコに、無水トルエン120 ml、3,3',5,5'-テトラ-t
- ブチル ビフェニル-2,2'-ジオール20.5g 、トリエチ
ルアミン12.1g を仕込み、容器内を窒素置換したあと、
撹拌しながら三塩化リン 6.9g を滴下した。滴下終了後
８０℃で３時間保温し、次いで室温まで冷却後トリエチ
ルアミン 6.1g および、無水トルエン120ml に 溶解さ
せた3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロピン酸 2-ヒドロキシエチル 16.1gを仕込み、還流下
で６時間保温した。次に室温まで冷却した後、生成した
トリエチルアミンの塩酸塩を濾過した。濾液を濃縮した
あと、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、白色結晶26.7g を得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ ７６１ 融点：１００℃
【０１０８】1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3) 1.34(s,18H), 1.42(s,18H), 1.48(s,18H), 2.60(t,2H),
2.85(t,2H),3.94(m,2H), 4.14(m,2H), 5.07(s,1H), 6.
99(s,2H), 7.16(d,2H),7.42(d,2H)31 Ｐ−ＮＭＲ(CDCl3) 134.2 ppm
2.85(t,2H),3.94(m,2H), 4.14(m,2H), 5.07(s,1H), 6.
99(s,2H), 7.16(d,2H),7.42(d,2H)31 Ｐ−ＮＭＲ(CDCl3) 134.2 ppm
【０１０９】 実施例１：高密度ポリエチレンの耐熱性試験 〔配 合〕 高密度ポリエチレン 100 重量部 供試安定剤 表記載の重量部 化−１ ：化合物１（参考例１で製造） 化−２ ：化合物２（参考例２で製造） Ｐ−１ ：トリス (2,4-ジ-t- ブチルフェニル) ホスフ
ァイト AO−１ ：n-オクタデシル 3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネート
ァイト AO−１ ：n-オクタデシル 3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネート
【０１１０】窒素雰囲気下、ラボプラストミルを用い、
上記配合物を220 ℃、100rpmで混練し、架橋によるトル
ク値が最大になる時間( ゲルドアップタイム (分))を測
定し、結果を表１に示した。ゲルドアップタイムが長い
程、混練時の架橋が抑制され、加工安定性に優れること
を意味する。
上記配合物を220 ℃、100rpmで混練し、架橋によるトル
ク値が最大になる時間( ゲルドアップタイム (分))を測
定し、結果を表１に示した。ゲルドアップタイムが長い
程、混練時の架橋が抑制され、加工安定性に優れること
を意味する。
【０１１１】
【表１】 実 施 例 比 較 例 １ ２ １ ２ ３ 供試化合物 化−１ 0.01 − − − − 化−２ − 0.01 − − − Ｐ−１ − − − 0.01 − AO−１ − − − − 0.01 加工安定性 10 7.5 3.0 3.3 3.1
Claims (7)
- 【請求項１】高密度ポリエチレン100 重量部に対して、
一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれ独立に水
素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８
のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロア
ルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基
を表し、Ｒ3 は水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキ
ル基を表す。Ｘは単なる結合、硫黄原子もしくは−ＣＨ
Ｒ6−基 (Ｒ6 は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基
又は炭素数５〜８のシクロアルキル基を示す) を表す。
Ａは炭素数２〜８のアルキレン基又は＊−ＣＯＲ7−基
（Ｒ7 は単なる結合又は炭素数１〜８のアルキレン基
を、＊は酸素側に結合していることを示す。）を表す。
Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１〜
８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキ
シ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のア
ルキル基を表す。）及び／又は一般式（II） （式中、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立に水
素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８
のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロア
ルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基
を表し、Ｒ10及びＲ13はそれぞれ独立に水素原子又は炭
素原子数１〜８のアルキル基を表す。Ｘ1 は２価のアル
コール残基を、Ｘ2 は単なる結合又は炭素数１〜８のア
ルキレン基を表す。Ｙ1 はヒドロキシル基、炭素数１〜
８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキ
シ基を表す。）で示される亜リン酸エステル類を0.005
〜５重量部配合してなることを特徴とする高密度ポリエ
チレン組成物。 - 【請求項２】亜リン酸エステル類(I) におけるＲ1 、Ｒ
4 がt-アルキル基、シクロヘキシルまたは1-メチルシク
ロヘキシル基、Ｒ2 が炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ5
が水素原子または炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ3 が水
素原子または炭素原子数１〜５のアルキル基であり、Ｘ
が単なる結合、Ａが炭素数２〜８のアルキレン基である
ことを特徴とする請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】亜リン酸エステル類（II) におけるＲ8 が
t-アルキル基、Ｒ9 、Ｒ11及びＲ12が炭素数１〜５のア
ルキル基、Ｒ10及びＲ13が水素原子または炭素原子数１
〜５のアルキル基であり、Ｙ1 がヒドロキシル基である
ことを特徴とする請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】高密度ポリエチレン100 重量部に対して、
上記一般式（Ｉ）及び/ 又は一般式(II)で示される亜リ
ン酸エステル類を0.005 〜５重量部配合することを特徴
とする高密度ポリエチレン組成物の製造方法。 - 【請求項５】高密度ポリエチレン100 重量部に対して、
上記一般式（Ｉ）及び/ 又は一般式(II)で示される亜リ
ン酸エステル類を0.01〜５重量部配合することを特徴と
する高密度ポリエチレンの安定化方法。 - 【請求項６】亜リン酸エステル類（Ｉ）におけるＲ1 、
Ｒ4 がt-アルキル基、シクロヘキシルまた は1-メチル
シクロヘキシル基、Ｒ2 が炭素数１〜５のアルキル基、
Ｒ5が水素原子または炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ3
が水素原子または炭素原子数１〜５のアルキル基であ
り、Ｘが単なる結合、Ａが炭素数２〜８のアルキレン基
であることを特徴とする請求項４〜５記載の方法。 - 【請求項７】亜リン酸エステル類（II) におけるＲ8 が
t-アルキル基、Ｒ9 、Ｒ11及びＲ12が炭素数１〜５のア
ルキル基、Ｒ10及びＲ13が水素原子または炭素原子数１
〜５のアルキル基であり、Ｙ1 がヒドロキシル基である
ことを特徴とする請求項4 〜5 記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2227598A JPH11217470A (ja) | 1998-02-03 | 1998-02-03 | 高密度ポリエチレン組成物、その製造方法および高密度ポリエチレンの安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2227598A JPH11217470A (ja) | 1998-02-03 | 1998-02-03 | 高密度ポリエチレン組成物、その製造方法および高密度ポリエチレンの安定化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11217470A true JPH11217470A (ja) | 1999-08-10 |
Family
ID=12078218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2227598A Pending JPH11217470A (ja) | 1998-02-03 | 1998-02-03 | 高密度ポリエチレン組成物、その製造方法および高密度ポリエチレンの安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11217470A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002146121A (ja) * | 2000-11-16 | 2002-05-22 | Japan Polyolefins Co Ltd | ポリエチレン樹脂組成物 |
| JP2002194152A (ja) * | 2000-10-16 | 2002-07-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 耐加工機汚染性ポリオレフィン系樹脂組成物 |
| SG90266A1 (en) * | 2000-10-13 | 2002-07-23 | Sumitomo Chemical Co | Polypropylene resin composition for metallized film and metallized film prepared therefrom |
| EP1484334A2 (en) * | 2003-05-08 | 2004-12-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing phosphite |
| JP2007009078A (ja) * | 2005-06-30 | 2007-01-18 | Fujifilm Holdings Corp | ポリオレフィン樹脂組成物及びそのゲル発生抑制方法、並びに画像記録材料用支持体及びその製造方法 |
-
1998
- 1998-02-03 JP JP2227598A patent/JPH11217470A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG90266A1 (en) * | 2000-10-13 | 2002-07-23 | Sumitomo Chemical Co | Polypropylene resin composition for metallized film and metallized film prepared therefrom |
| JP2002194152A (ja) * | 2000-10-16 | 2002-07-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 耐加工機汚染性ポリオレフィン系樹脂組成物 |
| JP2002146121A (ja) * | 2000-11-16 | 2002-05-22 | Japan Polyolefins Co Ltd | ポリエチレン樹脂組成物 |
| EP1484334A2 (en) * | 2003-05-08 | 2004-12-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing phosphite |
| EP1484334A3 (en) * | 2003-05-08 | 2005-04-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing phosphite |
| JP2007009078A (ja) * | 2005-06-30 | 2007-01-18 | Fujifilm Holdings Corp | ポリオレフィン樹脂組成物及びそのゲル発生抑制方法、並びに画像記録材料用支持体及びその製造方法 |
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