JP3915175B2 - 亜リン酸エステル類、その製造方法及びその用途 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な亜リン酸エステル類、その製造方法及びその有機材料用安定剤としての用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】
熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、天然または合成ゴム、鉱油、潤滑油、接着剤、塗料などの有機材料は、製造時、加工時さらには使用時に、熱や酸素などの作用により劣化し、分子切断や分子架橋といった現象に起因する有機材料の強度物性の低下、流れ性の変化、着色、表面物性の低下等を伴い、商品価値が著しく損なわれることが知られている。このような熱および酸化劣化といった問題を解決する目的で、従来から各種のフェノール系酸化防止剤やリン系酸化防止剤などを含有せしめることにより、有機材料を安定化することが知られている。
【０００３】
例えば、リン系酸化防止剤としてトリス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル) ホスファイト等が用いられている。
しかしながら、これら公知のリン系酸化防止剤では、熱劣化や酸化劣化に対する安定化効果が不十分であるという問題があった。
【０００４】
一方、かかるリン系酸化防止剤の問題点を解決するものとして、例えば 2,10-ジメチル-4,8- ジ-t- ブチル- 6-｛2-［3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エトキシ｝-12H- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン等のフェニル基がアルキルカルボニルオキシアルキル基という結合基を介して置換された８員環の環状ホスファイトが提案されている( 特開平 5-86084号公報) 。しかしながら、安定効果は向上してはいるものの、必ずしも充分満足し得るものではない。
また、６員環の環状ホスフホナイトとして、例えば2,4-ジ-t- ブチル-6-[3,5-ジ-t- ブチル-6-((6H-ジベンゾ[c,e][1,2]オキサホスホリン-6- イル) オキシ) ベンジル] フェノール等のフェニル基が直接置換した６員環の環状ホスフホナイトが提案されている( 特開平5-222250号公報、特開平5-222256号公報、特開平5-331313号公報) 。しかしながら、有機材料を着色しやすいという問題があり、この点の改良が望まれていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、リン系化合物についてこれを種々製造し、鋭意検討を重ねた結果、フェニル基が結合基を介して置換された６員環の環状ホスホナイトが、前記８員環の環状ホスファイトと同等もしくはそれ以上の優れた安定効果を示すみならず前記フェニル基が直接置換された６員環の環状ホスフホナイトに比し、耐着色性に優れることを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
すなわち本発明は、一般式（Ｉ）
【０００７】

【０００８】
（式中、Ｘは下式 (III) 、 (IV) 、 ( Ｖ ) 、（ VI ）、（ VII ）又は（ VIII ） の連結基を、
Ｒ ^A は置換基を有することもあるフェニル基を表す。
＊−Ｂ−Ｏ−Ａ− (III)
＊−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （ IV)
＊−Ｂ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （Ｖ )
＊−Ｄ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ａ− （ VI ）
＊−Ｇ−Ｎ（Ｒ ¹ ）−Ａ− （ VII)
＊−Ｇ−Ｎ（Ｒ ¹ ）−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （ VIII ）
［式 (III) 〜（ VIII ）中、＊は酸素原子に結合していることを表し、Ｄは炭素数１〜８のアルキレン基を表し、Ａは単結合又は炭素数１〜８のアルキレン基を表し、Ｂは２価のアルコール残基を表す。Ｇは炭素数２〜８のアルキレン基を表し、Ｒ ¹ は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は式（ IX ）

（式（ IX ）中、Ｇは、前記と同じ意味を有する。）
で示される基を表す。］）
で示される実用的に優れた亜リン酸エステル類、その製造方法及びその用途を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の式（Ｉ）で示される亜リン酸エステル類において、Ｘは連結基を、Ｒ^A は置換基を有することもあるフェニル基を表すが、かかる連結基Ｘとしては、例えばヘテロ原子を有することもある総炭素数１〜２０の２価の連結基が挙げられる。連結基の具体例としては、例えば下式 (III) 、(IV)、 (Ｖ）、（VI）、（VII)又は（VIII) で示される基等が挙げられる。
＊−Ｂ−Ｏ−Ａ− (III)
＊−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （IV)
＊−Ｂ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （Ｖ)
＊−Ｄ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ａ− （VI）
＊−Ｇ−Ｎ（Ｒ¹ ）−Ａ− （VII)
＊−Ｇ−Ｎ（Ｒ¹ ）−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （VIII）
（式中、＊は酸素原子に結合していることを表し、Ｄは炭素数１〜８のアルキレン基を表し、Ａは単結合又は炭素数１〜８のアルキレン基を表し、Ｂは２価のアルコール残基を表す。Ｇは炭素数２〜８のアルキレン基を表し、Ｒ¹ は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は式（IX）

（式中、Ｇは、前記と同じ意味を有する。）
で示される基を表す。）
【００１０】
ここで、炭素数１〜８のアルキレン基の代表例としては、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン等の直鎖アルキレン、1-メチルエチレン、ジメチルメチレン、2,2-ジメチル-1,3- プロピレン等の分岐アルキレンなどが挙げられる。
また２価のアルコール残基とは、２価のアルコールの２個のＯＨを除いた部分を示し、２価のアルコール残基の代表例としては、例えばエチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、2-メチル-1,3- プロパンジオール、1,2-ペンタンジオール、1,5-ペンタンジオール、2,4-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,2-ヘキサンジオール、1,5-ヘキサンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、2-メチル-2,4- ペンタンジオール、2-メチル-1,5- ペンタンジオール、3,3-ジメチルブタンジオール、2,3-ジメチル-2,3- ブタンジオール、2-エチル-2- メチル-1,3- プロパノール、2,2-ジエチル-1,3- プロパンジオール、2,4-ジメチル-2,4- ペンタンジオール、1,2-オクタンジオール、1,8-オクタンジオール、2,5-ジメチル-2,5- ヘキサンジオール、2-エチル-1,3- ヘキサンジオール、2,2,4-トリメチル-1,3- ペンタンジオール、1,9-ノナンジオール、2-ブチル-2- エチル-1,3- プロパンジオール、1,2-デカンジオール、1,10- デカンジオール、1,12- ドデカンジオール、1,2-テトラデカンジオール、1,14- テトラデカンジオール、1,2-ヘキサデカンジオール、1,16- ヘキサデカンジオール等のアルキレンジオールの残基、
【００１１】
2-ブテン-1,4- ジオール、2-メチレン-1,3- プロパンジオール、5-ヘキセン-1,2- ジオール、7-オクテン-1,2- ジオール等の二重結合を有するジオールの残基、1,2-シクロペンタンジオール、1,3-シクロペンタンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,2-シクロオクタジオール、1,4-シクロオクタンジオール、1,5-シクロオクタンジオール、p-メンタン-3,8- ジオール、4,4'- イソプロピリデンジシクロヘキサノール等の環状ジオールの残基、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、3,9-ビス(1,1- ジメチル-2- ヒドロキシエチル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5,5] ウンデカン、ネオペンチルグリコール ヒドロキシピバレート、2,2'- チオジエタノール、2-メチルチオ-1,2- プロパンジオール、ジエタノールアミン等のヘテロ原子を有するジオール残基などが挙げられる。
【００１２】
また、炭素数２〜８のアルキレン基の代表例としては、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン等の直鎖アルキレン、1-メチルエチレン、2,2-ジメチル-1,3- プロピレン等の分岐アルキレンなどが挙げられる。
炭素原子数１〜８のアルキル基の代表例としては、例えばメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル、i-オクチル、t-オクチル、2-エチルヘキシル等が挙げられる。
【００１３】
連結基Ｘが、式（III）で示される基である場合、Ａはメチレン、Ｂはエチレン、プロピレン等であることが好ましい。
また式(IV)で示される基である場合、Ａは単結合、エチレン等であることが好ましく、式 (Ｖ)で示される基である場合、Ａは単結合、エチレン、ジメチルメチレン等であることが、Ｂはエチレングリコール残基、1,2-プロパンジオール残基等あることが好ましい。
また（VI）で示される基である場合、Ａは単結合、メチレン等あることが、Ｄはメチレン等であることが好ましい。
（VII）で示される基である場合、Ａはメチレン、エチレン等であることが、Ｇはエチレン、プロピレン等であることが、Ｒ¹ は、水素、メチル、エチル、式(IX)等であることが好ましい。
また（VIII） で示される基である場合、Ａは単結合、エチレン等であることが、Ｇはエチレン、プロピレン等であることが、Ｒ¹ は、水素、メチル、エチル、式(IX)等であることが好ましい。
【００１４】
また本発明におけるＲ^A は、置換基を有することもあるフェニル基を表すが、かかる置換基としては、例えば炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基、フェニル基、水酸基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数７〜12のアラルキルオキシ基等が挙げられる。
置換基を有することもあるフェニル基の代表例としては、例えば式（Ｘ’）で示される基が挙げられる。

（式中、Ｒ² 及びＲ³ はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基を表し、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基、フェニル基、水酸基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜12のアラルキルオキシ基を表す。）
【００１５】
ここで、炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば前記と同様のアルキル基等が挙げられる。
また炭素数５〜８のシクロアルキル基としては、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基としては、例えば1-メチルシクロペンチル、1-メチルシクロヘキシル、1-メチル-4-i- プロピルシクロヘキシル等が挙げられる。
炭素数７〜12のアラルキル基としては、例えばベンジル、α- メチルベンジル、α，α−ジメチルベンジル等が挙げられる。
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えばアルキル部分が前記の炭素数１〜８のアルキルと同様のアルキルであるアルコキシ基が挙げられ、炭素数７〜12のアラルキルオキシ基としては、例えばアラルキル部分が前記炭素数７〜12のアラルキルと同様のアラルキルであるアラルキルオキシ基が挙げられる。
【００１６】
Ｒ² 、Ｒ³ は水素原子、メチル、t-ブチル、t-ペンチル、t-オクチチル、1-メチルシクロヘキシル等であることが好ましい。
Ｙ、Ｚは、いずれか一方が水酸基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜12のアラルキルオキシ基であり、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは、いずれか一方が水酸基又はメトキシ基であることが好ましい。
【００１７】
前記式（Ｉ）で示される亜リン酸エステル類は、例えば、一般式（XI)

【００１８】
（式中、Ｗはハロゲン原子を表す。）
で示されるハロゲノホスホリンと一般式(XII)
ＨＯ−Ｘ−Ｒ^A (XII)
（式中、Ｘ及びＲ^A は請求項１と同じ意味を表す。）
で示されるヒドロキシ化合物とを反応させることにより製造することができる。
【００１９】
反応させるにあたっては、例えばアミン類、ピリジン類、ピロリジン類、アミド類等の脱ハロゲン化水素剤、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物を共存させることにより、反応を促進させることもできる。
ここで、アミン類としては、一級アミン、二級アミン、三級アミンいずれでも良く、例えばt-ブチルアミン、t-ペンチルアミン、t-ヘキシルアミン、t-オクチルアミン、ジ-t- ブチルアミン、ジ-t- ペンチルアミン、ジ-t- ヘキシルアミン、ジ-t- オクチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン等が挙げられるが、好ましくはトリエチルアミンである。
ピリジン類としては、例えばピリジン、ピコリン等が挙げられるが、好ましくはピリジンである。 ピロリジン類としては、例えば1-メチル-2- ピロリジン等が挙げられる。
またアミド類としては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等が挙げられるが、N,N-ジメチルホルムアミドが好ましく使用される。
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等が挙げられるが、好ましくは水酸化ナトリウムである。
【００２０】
反応は通常、有機溶媒中で行われる。かかる有機溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、含酸素系炭化水素、ハロゲン化炭化水素などが挙げられる。
芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等が、脂肪族炭化水素としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタン等が、含酸素系炭化水素としては、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等が、ハロゲン化炭化水素としては、例えばクロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼン、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロベンゼン等が挙げられる。
これらの中でも、トルエン、キシレン、n-ヘキサン、n-ヘプタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、クロロホルム、ジクロロメタンなどが好ましく使用される。
【００２１】
反応方法としては、脱ハロゲン化水素剤の存在下に、ハロゲノホスホリン（XI) とヒドロキシ化合物(XII) を反応させるという方法が通常採用される。
この方法の場合、ヒドロキシ化合物(XII) は、ハロゲノホスホリン（XI）に対して0.9 〜1.1 モル倍程度用いるのが好ましく、より好ましくは0.95〜1.05モル倍程度用いる。
また脱ハロゲン化水素剤を用いる場合は、ハロゲノホスホリン（XI）に対して１〜２モル倍程度用いるのが好ましく、より好ましくは１〜1.3 モル倍程度である。
反応温度は、通常０〜200 ℃程度で実施される。
【００２２】
反応完了後は、脱ハロゲン化水素剤を用いた場合には、反応により生成する脱ハロゲン化水素剤のハロゲン化水素酸塩を除去し、さらに溶媒を除去したあと、例えば晶析やカラムクロマトグラフィーのような適当な後処理を施すことによって、本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）を得ることができる。
【００２３】
ここで、亜リン酸エステル類（Ｉ）の原料であるハロゲノホスホリン（XI）におけるＷとしては、例えばフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子がげられる。
ハロゲノホスホリン（XI）は、例えばPhosphrus and Sulfur 31.,71 (1987) に記載の方法に準拠して、2-フェニルフェノールと３塩化リン等の３ハロゲン化リンとを塩化亜鉛、塩化アルミニウム等のフリーデルクラフツ触媒を用いて反応させることにより製造し得る。
【００３１】
もう一方の原料であるヒドロキシ化合物（ XII ）の代表例としては、連結基Ｘが式（III）で示される基である場合のヒドロキシ化合物(XII) の代表例としては、例えば2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) エタノール、2-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) エタノール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチルオキシ) エタノール、2-(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) エタノール、2-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチルオキシ) エタノール、2-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) エタノール、2-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) エタノール、2-(3-t- ブチル-2- メトキシフェニルメチルオキシ) エタノール、2- (3-t-ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキシ) エタノール、2- (3-t-ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニルメチルオキシ) エタノール、
【００３２】
2- (3,5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニルメチルオキシ)エタノール、2- (3-t-ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニルメチルオキシ) エタノール、2-(3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキシ) エタノール、2-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキシ) エタノール、3-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) プロパノール、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) プロパノール、3-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチルオキシ) プロパノール、3-(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) プロパノール、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチルオキシ) プロパノール、3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) プロパノール、
【００３３】
3-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) プロパノール、3-(3-t- ブチル-2- メトキシフェニルメチルオキシ) プロパノール、2- (3-t-ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキシ) プロパノール、2- (3-t-ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニルメチルオキシ) プロパノール、2- (3,5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニルメチルオキシ) プロパノール、2- (3-t-ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニルメチルオキシ) プロパノール、3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキシ) プロパノール、3-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキシ) プロパノール、4-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) ブタノール、4-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) ブタノール、
【００３４】
4-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチルオキシ) ブタノール、4-(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) ブタノール、4-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチルオキシ) ブタノール、4-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) ブタノール、4-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチルオキシ) ブタノール、4-(3-t- ブチル-2- メトキシフェニルメチルオキシ) ブタノール、2- (3-t-ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキシ) ブタノール、2- (3-t-ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニルメチルオキシ) ブタノール、2- (3,5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニルメチルオキシ) ブタノール、2- (3-t-ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニルメチルオキシ) ブタノール、4-(3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキシ) ブタノール、4-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルメチルオキシ) ブタノール等が挙げられる
これらは、Ａがメチレンである場合は，例えば対応するジオール類と対応するフェノール化合物とホルムアルデヒド類を反応させることにより，またＡがメチレン以外のアルキレンである場合は、例えば対応するジオール類と対応するハライド化合物とを反応させることにより製造し得る。
【００３５】
連結基Ｘが式（IV) で示される基である場合のヒドロキシ化合物(XII) の代表例としては、例えば３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチル安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、
【００３６】
３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチル安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、 ３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−メトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−５−メトキシ安息香酸、、３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−メトキシ安息香酸、３−シクロヘキシル−４−メトキシ安息香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メチル安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メチル安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−メチル安息香酸、 ３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−メチル安息香酸、３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−エチル安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチル安息香酸、 ３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−エチル安息香酸、
【００３７】
３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−エチル安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシ安息香酸、３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、 ３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−（３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−ｔ−ブチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−エトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−エトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−４−エトキシ−５−メチル安息香酸、３−ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチル安息香酸、５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−メチル安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキシ安息香酸、（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、
【００３８】
（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル］酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、
【００３９】
［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−５−メトキシフェニル）酢酸、、（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−メトキシフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（５−ｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−メチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−エチルフェニル］酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）酢酸、
【００４０】
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）酢酸、［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］酢酸、（３−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−４−エトキシフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−４−エトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（３−ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチルフェニル）酢酸、（５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−メチルフェニル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシフェニル）酢酸、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）酢酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸、
【００４１】
３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］プロピオン酸、３− （３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−エチルフェニル］プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）プロピオン酸、
【００４２】
３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−５−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−メチルフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−エチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−エチルフェニル］プロピオン酸、
【００４３】
３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ペンチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−オクチル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−シクロヘキシル−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸、３−［３−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−エトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−４−エトキシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−エトキシ−５−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（５−ｔ−ブチル−２−エトキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−エトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−エトキシフェニル）プロピオン酸、３−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、
【００４４】
３−（５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−４−メトキシ−５−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−（３−ｔ−ブチル−２−メトキシ−５−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−（５−ｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メチルフェニル）ブタノイックアシッド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェニル）ブタノイックアシッド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）ブタノイックアシッド等のカルボン類が挙げられる。
【００４５】
かかるカルボン酸類は、Ａが単結合である場合には、例えば対応するヒドロキシ安息香酸、アルコキシ安息香酸、アラルキルオキシ安息香酸等を、塩化アルミニウムや塩化亜鉛等の触媒を用いて、フリーデルクラフツ反応することにより製造し得るし、Ｚがヒドロキシ基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基のときは、対応するフェノール類と、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物と二酸化炭素とを用いて、特開昭62-61949号公報、特開昭63-165341 号公報に記載の方法に準拠して、コルベ・シュミット反応させることにより製造し得る。
またＡが、炭素数１〜８のアルキレンである場合には、例えばラバー ケミストリー アンド テクノロジー 46,96(1973) に記載の方法に準拠して、対応するフェノールを、塩化アルミニウムや塩化亜鉛等のフリーデル・クラフツ触媒、カルボアルコキシアルカノイルハロゲノイドを用いてアシル化した後、パラジウム炭、白金炭等の水素化触媒により、ベンジル位のカルボニル基を還元してアルキレンにし、次いで酸またはアルカリによりエステルを加水分解することにより製造し得る。
【００４６】
連結基Ｘが式（Ｖ) で示される基である場合のヒドロキシ化合物(XII) の代表例としては、例えば安息香酸2-ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-2- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-5- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ペンチル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 4- ヒドロキシブチル、5-t-ブチル-2- ヒドロキシ-3- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3t- ペンチル-4- ヒドロキシ5-メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ペンチル-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、
【００４７】
3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ安息香酸 4- ヒドロキシブチル、3-t-ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル
(3-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-5- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、、(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3t-オクチル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、
【００４８】
(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 3- ヒドロキシプロピル、(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(5-t- ブチル-2- ヒドロキシ-3- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 3- ヒドロキシプロピル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、
【００４９】
(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-tオクチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル3-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-5- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、2-、(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 3- ヒドロキシブチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 4- ヒドロキシブチル、
【００５０】
3-(5-t- ブチル-2- ヒドロキシ-3- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ5-メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 3- ヒドロキシプロピル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 4- ヒドロキシブチル、
【００５１】
3-(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3t ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチル、4-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(5-t- ブチル-2- ヒドロキシ-3- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、
【００５２】
3-t-ブチル-2- メトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- メトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-5- メトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ペンチル-4- メトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- メトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- メトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4- メトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-2- メトキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- メトキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- メトキシ-5- メチル安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、3-t-ブチル-4- メトキシ-5- メチル安息香酸 4- ヒドロキシブチル、5-t-ブチル-2- メトキシ-3- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3t- ペンチル-4- メトキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- メトキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- メトキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4- メトキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3-t- ブチル-4- メトキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、
【００５３】
3-t-ペンチル-4- メトキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- メトキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- メトキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4- メトキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5-ジ-t- ブチル-2- メトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- メトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- メトキシ安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- メトキシ安息香酸 4- ヒドロキシブチル、3-t-ペンチル-4- メトキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- メトキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- メトキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メトキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-2- エトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t ブチル-4- エトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- エトキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- エトキシ-5- メチル安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、3-t-ブチル-4- エトキシ-5- メチル安息香酸 4- ヒドロキシブチル、
【００５４】
3-t-ブチル-2- エトキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、5-t-ブチル-2- エトキシ-3- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5-ジ-t- ブチル-2- エトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-5- メトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、、(3-t- ペンチル-4- メトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3t-オクチル-4- メトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- メトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メトキシフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 3- ヒドロキシプロピル、(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(5-t- ブチル-2- メトキシ-3- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ペンチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オクチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、
【００５５】
[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メトキシ-5- メチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-t-ブチル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ペンチル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オクチル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メトキシ-5- エチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酢酸 3- ヒドロキシプロピル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(3-t- ペンチル-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-tオクチル-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-2- エトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、
【００５６】
(3-t- ブチル-4- エトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 3- ヒドロキシプロピル、(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(3-t- ブチル-2- エトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-2- エトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(5-t- ブチル-2- エトキシ-3- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニル）酢酸 3- ヒドロキシプロピル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(3，5-ジ-t- ブチル-2- エトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-2- メトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- メトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-5- メトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、2-、(3-t- ペンチル-4- メトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4- メトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- メトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、
【００５７】
3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メトキシフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 3- ヒドロキシブチル、3-(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 4- ヒドロキシブチル、3-(5-t- ブチル-2- メトキシ-3- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ペンチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メトキシ-5- メチルフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ペンチル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メトキシ-5- エチルフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、
【００５８】
3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）プロピオン酸 3- ヒドロキシプロピル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）プロピオン酸 4- ヒドロキシブチル、3-(3-t- ペンチル-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-2- エトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- エトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 3- ヒドロキシプロピル、3-(3-t- ブチル-2- エトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 4- ヒドロキシブチル、3-(5-t- ブチル-2- エトキシ-3- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニル）プロピオン酸 3- ヒドロキシプロピル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニル）プロピオン酸 4- ヒドロキシブチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-2- エトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、
【００５９】
4-(3-t- ブチル-2- メトキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3t ブチル-4- メトキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチル、4-(3-t- ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(5-t- ブチル-2- メトキシ-3- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチル等が挙げられる。
これらは、例えば対応するジオール類と対応するカルボン酸、カルボン酸エステル類、カルボン酸ハライド類等とを反応させることにより製造し得る。
【００６０】
連結基Ｘが式（VI) で示される基である場合のヒドロキシ化合物(XII) の代表例としては、例えばヒドロキシ酢酸フェニル、ヒドロキシ酢酸ベンジル、2-ヒドロキシプロピオン酸フェニル、2-ヒドロキシプロピオン酸ベンジル、3-ヒドロキシプロピオン酸フェニル、3-ヒドロキシプロピオン酸ベンジル、 2- ヒドロキシ-2- メチル- プロピオン酸フェニル、2-ヒドロキシ-2- メチルプロピオン酸ベンジル、3-ヒドロキシ-2メチルプロピオン酸フェニル、3-ヒドロキシ-2- メチルプロピオン酸ベンジル、2-ヒドロキシ酪酸フェニル、2-ヒドロキシ酪酸ベンジル、2-ヒドロキシ-2- メチル酪酸フェニル、2-ヒドロキシ-2- メチル酪酸ベンジル、2-ヒドロキシ-3- メチル酪酸フェニル、2-ヒドロキシ-3- メチル酪酸ベンジル、2-エチル-2- ヒドロキシ酪酸フェニル、2-エチル-2- ヒドロキシ酪酸ベンジル、3-ヒドロキシ酪酸フェニル、3-ヒドロキシ酪酸ベンジル、4-ヒドロキシ酪酸フェニル、4-ヒドロキシ酪酸ベンジル、2-ヒドロキシ-4- メチルペンタン酸フェニル、2-ヒドロキシ-4- メチルペンタン酸ベンジル、2-ヒドロキシヘキサン酸フェニル、2-ヒドロキシヘキサン酸ベンジル等が挙げられる。
【００６１】
連結基Ｘが式（VII)で示される基である場合のヒドロキシ化合物(XII) の代表例としては、例えば2-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-2- メトキシフェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- メトキシフェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルメチル）アミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N- メチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N- メチルアミノ] エタノール、
【００６２】
2-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）-N- メチルアミノ] エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N- メチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）-N- メチルアミノ] エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N- メチルアミノ] エタノール、2-[N-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N- メチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N- エチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N- エチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）-N- エチルアミノ] エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N- エチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）-N- エチルアミノ] エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N- エチルアミノ] エタノール、2-[N-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N- エチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N-t- ブチルアミノ] エタノール、
【００６３】
2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N-t- ブチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）-N-t- ブチルアミノ] エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N-t- ブチルアミノ] エタノール、2-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）-N-t- ブチルアミノ] エタノール、2-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N-t- ブチルアミノ] エタノール、2-[N-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N-t- ブチルアミノ] エタノール、3-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] プロパノール、3-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] プロパノール、3-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）アミノ] プロパノール、3-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] プロパノール、3-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）アミノ] プロパノール、3-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] プロパノール、3-[N-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] プロパノール、3-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）-N- メチルアミノ] プロパノール、3-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N- メチルアミノ] プロパノール、
【００６４】
3-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）-N- メチルアミノ] プロパノール、3-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N- メチルアミノ] プロパノール、4-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] ブタノール、4-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] ブタノール、4-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）アミノ] ブタノール、4-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] ブタノール、4-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）アミノ] ブタノール、4-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] ブタノール、4-[N-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）アミノ] ブタノール、4-[N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）-N- メチルアミノ] ブタノール、4-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルメチル）-N- メチルアミノ] ブタノール、4-[N-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニルメチル）-N- メチルアミノ] ブタノール、4-[N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルメチル）-N- メチルアミノ] ブタノール等が挙げられる。
これらはＡがメチレンである場合は，例えば対応するアルカノールアミン類と対応するフェノール類とホルムアルデヒド類とを反応させることにより、またＡがメチレン以外のアルキレンである場合は、対応するアルカノールアミン類と対応するハライド類とを反応させることにより製造し得る。
【００６５】
連結基Ｘが式（VIII) で示される基である場合のヒドロキシ化合物(XII) の代表例としては、例えばN-(2- ヒドロキシエチル)-2-ヒドロキシ-3-t- ブチル安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-3-t- ブチル安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-2-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-2-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸アミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(2- ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
【００６６】
N-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
【００６７】
N-t-ブチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキシプロピル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキシプロピル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキシプロピル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキシプロピル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキシプロピル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(3- ヒドロキシプロピル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
【００６８】
N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(4- ヒドロキシブチル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシル)-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシル)-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシル)-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-(6- ヒドロキシヘキシル)-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
【００６９】
N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-2-ヒドロキシ-3-t- ブチル安息香酸アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-4-ヒドロキシ-3-t- ブチル安息香酸アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-2-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-4-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-2-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-4-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、
【００７０】
N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
【００７１】
N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、
【００７２】
N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-メチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-2-ヒドロキシ-3-t-ブチル安息香酸アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-4-ヒドロキシ-3-t- ブチル安息香酸アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-2-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-4-ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチル安息香酸アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-2-ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチル安息香酸アミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-4-ヒドロキシ-3,5-ジ-t- ブチル安息香酸アミド、
【００７３】
N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-[1-(ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、
【００７４】
N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-メチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-エチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、
【００７５】
N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3-t- ブチル-5- メチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド、N-t-ブチル-N-[1-( ヒドロキシメチル)-1-エチル-2- ヒドロキシエチル]-3-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェニル) プロピオンアミド等が挙げられる。
これらは、例えばソ連特許1203083 号及びフランス特許2577242 号等の公知の方法に準拠して、対応するアミノアルコール類と対応するカルボン酸類、カルボン酸エステル類、又はカルボン酸ハライド類とを反応させることにより製造し得る。
【００７６】
かくして、本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）が得られるが、本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）は、アミン類、酸結合金属塩等を含有させることにより、耐加水分解性を向上せしめることができる。
かかるアミン類の代表例としては、例えばトリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、トリ-i- プロパノールアミン等のトリアルカノールアミン類、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、ジ-i- プロパノールアミン、テトラエタノールエチレンジアミン、テトラ-i- プロパノールエチレンジアミン等のジアルカノールアミン類、ジブチルエタノールアミン、ジブチル-i- プロパノールアミン等のモノアルカノールアミン類、1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリアジン等の芳香族アミン類、ジブチルアミン、ピペリジン、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-ヒドロキシ- 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン等のアルキルアミン類、ヘキサメチレンテトラミン、トリエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン等のポリアルキレンポリアミン類、後述のヒンダードアミン系光安定剤などが挙げられる。
さらに、特開昭61-63686号公報に記載の長鎖脂肪族アミン、特開平6-329830号公報に記載の立体障害アミン基を含む化合物、特開平7-90270 号公報に記載のヒンダードピペリジニル系光安定剤、特開平7-278164号公報に記載の有機アミン等も使用し得る。
アミン類の亜リン酸エステル類（Ｉ）に対する使用比率は、通常0.01〜25重量％程度である。
【００７７】
また酸結合金属塩の代表例としては、ハイドロタルサイト類などが挙げられる。ハイドロタルサイト類としては、例えば次式で示される複塩化合物が挙げられる。
M²⁺ _1-x ・ M³⁺ _x ・(OH^- )₂・(A ^n-) _x/n ・ pH₂O
（式中、 M²⁺は、Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Pb, Snおよび／またはNiを表し、 M³⁺は、Al, B またはBiを表し、ｎは、１〜４の数値を、ｘは０〜0.5 の数値を、ｐは０〜２の数値を表す。 A^n-は、価数ｎのアニオンを表す。）
ここで、 A^n-で示される価数ｎのアニオンの具体例としては、例えばOH^- 、Cl^- 、Br^- 、 I^- 、ClO₄ ^- 、HCO₃ ^- 、 C₆H₅COO^- 、 CO₃ ^2-、 SO^2- 、^- OOCCOO^- 、(CHOHCO0)₂ ^2-、C₂H₄(COO)₂ ^2-、(CH₂COO)₂ ^2- 、CH₃CHOHCOO^- 、SiO₃ ^2-、SiO₄ ^4-、Fe(CN)₆ ^4- 、BO^3-、PO₃ ^3- 、HPO₄ ^2-等が挙げられる
上記一般式で表される中で、特に好ましいものとしては、例えば下式で表されるハイドロタルサイト類が挙げられる。
Mg_1-x Al_x (OH)₂(CO₃)_x/2 ・ pH₂O
（式中、ｘ、ｐは、前記と同じ意味を表す）
ハイドロタルサイト類は、天然物であっても、合成品であっても良く、またその結晶構造、結晶粒子径などを問わず使用することができる。
さらに特開平6-329830号公報に記載の超微細酸化亜鉛、特開平7-278164号公報に記載の無機化合物等も使用することができる。
酸結合金属塩の亜リン酸エステル類（Ｉ）に対する使用比率は、通常0.01〜25重量％程度である。
【００７８】
本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）は、有機材料の熱劣化および酸化劣化等に対して安定化するのに有効である。本発明により安定化することができる有機材料としては、例えば次のようなものが挙げられ、それぞれ単独のもの、あるいは二種以上の混合物を安定化することができるが、これらの有機材料に限定されるものではない。
【００７９】
(1) ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤ−ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ−ＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、
(2) ポリプロピレン、
(3) メチルペンテンポリマー、
(4) ＥＥＡ（エチレン／アクリル酸エチル共重合）樹脂、
(5) エチレン／酢酸ビニル共重合樹脂、
(6) ポリスチレン類、 例えばポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）、
(7) ＡＳ（アクリロニトリル／スチレン共重合）樹脂、
(8) ＡＢＳ（アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合）樹脂、
(9) ＡＡＳ（特殊アクリルゴム/アクリロニトリル/スチレン共重合）樹脂、
(10) ＡＣＳ（アクリロニトリル/塩素化ポリエチレン/スチレン共重合）樹脂、
【００８０】
(11) 塩素化ポリエチレン、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、
(12) ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
(13) メタクリル樹脂、
(14) エチレン／ビニルアルコール共重合樹脂、
(15) フッ素樹脂、
(16) ポリアセタール、
(17) グラフト化ポリフェニレンエーテル樹脂およびポリフェニレンサルファイド樹脂、
(18) ポリウレタン、
(19) ポリアミド、
(20) ポリエステル樹脂、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、
【００８１】
(21) ポリカーボネート、
(22) ポリアクリレート、
(23) ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、
(24) 芳香族ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂、
(25) エポキシ樹脂、
(26) ジアリルフタレートプリポリマー、
(27) シリコーン樹脂、
(28) 不飽和ポリエステル樹脂、
(29) アクリル変性ベンゾグアナミン樹脂、
(30) ベンゾグアナミン／メラミン樹脂、
(31) ユリア樹脂等の熱硬化性樹脂、
【００８２】
(32) ポリブタジエン、
(33) １，２−ポリブタジエン、
(34) ポリイソプレン、
(35) スチレン／ブタジエン共重合体、
(36) ブタジエン／アクリロニトリル共重合体、
(37) エチレン／プロピレン共重合体、
(38) シリコーンゴム、
(39) エピクロルヒドリンゴム、
(40) アクリルゴム、
(41) 天然ゴム、
【００８３】
(42) 塩素ゴム系塗料、
(43) ポリエステル樹脂塗料、
(44) ウレタン樹脂塗料、
(45) エポキシ樹脂塗料、
(46) アクリル樹脂塗料、
(47) ビニル樹脂塗料、
(48) アミノアルキド樹脂塗料、
(49) アルキド樹脂塗料、
(50) ニトロセルロース樹脂塗料、
(51) 油性塗料、
(52) ワックス、
(53) 潤滑油など。
【００８４】
なかでも、熱可塑性樹脂、とりわけポリエチレン、例えばＨＤーＰＥ、ＬＤーＰＥ、ＬＬＤＰＥやポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリアミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートやポリカーボネート等のエンジニヤリング樹脂などに好ましく用いられる。
これらのポリオレフィンは、特に限定はなく、例えば、ラジカル重合によって得られたものでも良く、周期表IVb 、Vb、VIb もしくはVIII族の金属を含有する触媒を用いる重合により製造されたものでも良い。 かかる金属を含有する触媒としては、1 つ以上の配位子、例えばπあるいはσ結合によって配位する酸化物、ハロゲン化合物、アルコレート、エステル、アリール等を有する金属錯体であっても良く、これらの錯体はそのままであっても塩化マグネシウム、塩化チタン、アルミナ、酸化ケイ素等の基材に担持されていても良い。
ポリオレフィンとしては、例えばチーグラー・ナッタ触媒、TNZ 触媒、メタロセン触媒、フィリップス触媒等を用いて製造されたものが好ましく使用される。
またエンジニアリング樹脂も、特に限定はなく、例えば、ポリアミド樹脂としては、ポリマー鎖にアミド結合を有するものであって、加熱溶融できるものであれば良い。例えばジアミン類とジカルボン酸類との縮合反応、アミノカルボン酸類の縮合反応、ラクタム類の開環重合等のいずれの方法によって製造されたものでも良く、代表例としてはナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン６１０、ナイロン６１２、ポリ−ビス−（ｐ−アミノシクロヘキシル）メタンドデカミド、ナイロン４６、ナイロン６、ナイロン１２、ナイロン６６とナイロン６の共重合体であるナイロン６６／６や、ナイロン６／１２の如き共重合体等が挙げられる。
ポリエステル樹脂としても、ポリマー鎖にエステル結合を有するものであって、加熱溶融できるものであれば良く、例えばジカルボン酸類とジヒドロキシ化合物との重縮合等によって得られるポリエステルが挙げられ、ホモポリエステル、コポリエステルのいずれであっても良い。
またポリカーボネート樹脂としても、ポリマー鎖にカーボネート結合を有するものであって、加熱溶融できるものであれば良く、例えば溶剤、酸受容体、分子量調整剤の存在下、芳香族ヒドロキシ化合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化合物に、ホスゲン、ジフェニルカーボネートのようなカーボネート前駆体を反応させることにより得られるポリカーボネートが挙げられる。ポリカーボネート樹脂は、直鎖であっても分岐であっても良く、また、共重合体であっても良い。
【００８５】
本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）を含有せしめて、有機材料を安定化する場合、亜リン酸エステル類（Ｉ）は、有機材料100 重量部に対し、通常、 0.01 〜５重量部程度、好ましくは0.03〜３重量部程度、より好ましくは0.05〜１重量部程度配合される。 使用量が 0.01 重量部未満では安定化効果が必ずしも十分でなく、また５重量部を越えて配合してもそれに見合うだけの効果の向上が得られず、経済的に不利である。
【００８６】
本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）を有機材料に含有せしめるにあたっては、必要に応じてさらに他の添加剤、例えばフェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、ヒドロキシルアミン、滑剤、可塑剤、難燃剤、造核剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、顔料、充填剤、顔料、アンチブロッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化剤、光沢剤、ステアリン酸カルシウム、ハイドロタルサイト等の中和剤、更には9,10- ジヒドロ-9- オキサ-10-ホスホフェナンスレン-10-オキシド等の着色改良剤や、米国特許4,325,853 号、4,338,244 号、5,175,312 号、5,216,053 号、5,252,643 号、4,316,611 号明細書、DE-A-4,316,622号、4,316,876 号明細書、EP-A-589,839、591,102 号明細書等に記載のベンゾフラン類、インドリン類等の補助安定剤などを含有させることもできる。これらの添加剤はもちろん、亜リン酸エステル類（Ｉ）と同時に配合することもできるし、また亜リン酸エステル類（Ｉ）とは別の段階で配合することもできる。
【００８７】
ごこで、フェノール系酸化防止剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。
(1) アルキル化モノフェノールの例
2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t- ブチルフェノール、2,6-ジ-t -ブチルフェノール、2-t-ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- エチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4-n- ブチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- イソブチルフェノール、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノール、2-( α−メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジオクダデシル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メトキシメチルフェノール、2,6-ジ−ノニル-4- メチルフェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルウンデシル-1'-イル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルヘプタデシル-1'-イル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルトリデシル-1'-イル）フェノールおよびそれらの混合物など。
【００８８】
(2) アルキルチオメチルフェノールの例
2,4-ジオクチルチオメチル-6-t- ブチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6- エチルフェノール、2,6-ジドデシルチオメチル-4- ノニルフェノールおよびそれらの混合物など。
(3) ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンの例
2,6-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェノール、2,5-ジ-t- ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- アミルヒドロキノン、2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフェノール、2,6-ジ-t- ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル ステアレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル） アジペートおよびそれらの混合物など。
【００８９】
(4) トコフェロールの例
α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物など。
(5) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例
2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、2,2'- チオビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- チオビス(4- オクチルフェノール）、4,4'- チオビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(2- メチル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(3,6- ジ-t- アミルフェノール）、4,4'-(2,6-ジメチル-4- ヒドロキシフェニル）ジスルフィドなど。
【００９０】
(6) アルキリデンビスフェノールおよびその誘導体の例
2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4- イソブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス[6-(α−メチルベンジル)-4-ノニルフェノール］、2,2'- メチレンビス[6-(α，α−ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール］、4,4'- メチレンビス(6-t- ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'- メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、2,6-ビス(3-t- ブチル-5- メチル-2- ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス[2-(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-t-ブチル-4- メチルフェニル］テレフタレート、1,1-ビス(3,5- ジメチル-2- ヒドロキシフェニル）ブタン、2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-テトラ(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ペンタン、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレートおよびそれらの混合物など。
【００９１】
(7) Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル誘導体の例
3,5,3',5'-テトラ-t- ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル-4- ヒドロキシ-3,5- ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）アミン、ビス(4-t- ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよびそれらの混合物など。
(8) ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体の例
ジオクタデシル-2,2- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル-2-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル-2,2- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル）フェニル]-2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネートおよびそれらの混合物など。
(9) 芳香族ヒドロキシベンジル誘導体の例
1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、1,4-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）フェノールおよびそれらの混合物など。
【００９２】
(10) トリアジン誘導体の例
2,4-ビス(n- オクチルチオ)-6-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチルチオ-4,6- ビス(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチルチオ-4,6- ビス(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェノキシ)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス (3,5-ジ-t- ブチル-4- フェノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピル)-1,3,5-トリアジン、トリス(3,5- ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレートおよびそれらの混合物など。
【００９３】
(11) ベンジルホスホネート誘導体の例
ジメチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルベンジルホスホネート、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれらの混合物など。
(12) アシルアミノフェノール誘導体の例
4-ヒドロキシラウリル酸アニリド、4-ヒドロキシステアリン酸アニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）カルバネートおよびそれらの混合物など。
(13) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステルの例
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタンおよびそれらの混合物など。
【００９４】
(14) β-(5-t-ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステルの例
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタンおよびそれらの混合物など。
(15) β-(3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステルの例
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタンおよびそれらの混合物など。
【００９５】
(16) 3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエステルの例
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタンおよびそれらの混合物など。
(17) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例
N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメチレンジアミン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］トリメチレンジアミンおよびそれらの混合物など。
【００９６】
またイオウ系酸化防止剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。
ジラウリル 3,3'- チオジプロピオネート、トリデシル 3,3'- チオジプロピオネート、ジミリスチル 3,3'- チオジプロピオネート、ジステアリル 3,3'- チオジプロピオネート、ラウリル ステアリル 3,3'- チオジプロピオネート、ネオペンタンテトライルテトラキス (3- ラウリルチオプロピオネート）など。
またリン系酸化防止剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。
トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ジイソデシル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-4,4'- ジフェニレンジホスホナイト、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） 2-エチルヘキシル ホスファイト、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） フルオロ ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） エチル ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） メチル ホスファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル)-5-エチル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、2,2',2''- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'- テトラ-t- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホスファイトおよびそれらの混合物など。
【００９７】
また紫外線吸収剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。
(1) サリシレート誘導体の例
フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシレート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3', 5'- ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニル サリシレート、ビス(4-t- ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル 3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル 3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、2-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェニル 3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエートおよびそれらの混合物など。
(2) 2-ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の例
2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オクトキシベンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ-2- メトキシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノンおよびそれらの混合物など。
【００９８】
(3) 2-(2'- ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールの例
2-(2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-s-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-t-ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- アミル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾール、2-[(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル]-2'- ヒドロキシフェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニルエチル）フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5-(2-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[2- ヒドロキシ-3-(3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミドメチル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリアゾール、2-(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾールの混合物、2,2'- メチレンビス[6-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フェノール、2,2'- メチレンビス[4-t- ブチル-6-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル）フェノール］、ポリ(3〜11）（エチレングリコール）と2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾールとの縮合物、ポリ(3〜11）（エチレングリコール）とメチル 3-[3-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-5-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合物、2-エチルヘキシル 3-[3-t- ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニル］プロピオネート、オクチル 3-[3-t- ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニル］プロピオネート、メチル 3-[3-t-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニル］プロピオネート、3-[3-t- ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニル］プロピオン酸およびそれらの混合物など。
【００９９】
光安定剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。
(1) ヒンダードアミン系光安定剤の例
ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス（(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） スクシネート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- ベンジルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル) 2-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル デカンジオエート、 2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル メタクリレート、4-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混合エステル化物、
【０１００】
1,2,3,4-ブタンテトラボン酸と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび3 、9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、ジメチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] 、N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと1,2-ジブロモエタンとの重縮合物、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10 ジアミン、N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、 N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミンおよびそれらの混合物など。
【０１０１】
(2) アクリレート系光安定剤の例
エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメート、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメートおよびN-（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)-2-メチルインドリンおよびそれらの混合物など。
(3) ニッケル系光安定剤の例
2,2'- チオビス-[4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体およびそれらの混合物など。
【０１０２】
(4) オキサミド系光安定剤の例
4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジエトキシオキサニリド、2,2'- ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t- ブチルアニリド、2,2'- ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t- ブチルアニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、N,N'- ビス(3- ジメチルアミノプロピル）オキサミド、2-エトキシ-5-t- ブチル-2'-エトキシアニリド、2-エトキシ-5,4'-ジ-t- ブチル-2'-エチルオキサニリドおよびそれらの混合物など。
(5) 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系光安定剤の例
2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2,4- ジヒドロキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニル)-6-(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4- メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- ブチルオキシプロポキシ）フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- オクチルオキシプロポキシ）フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジンおよびそれらの混合物など。
【０１０３】
また金属不活性化剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。
N,N'- ジフェニルオキサミド、N-サリチラル-N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'- ビス（サリチロイル）ヒドラジン、N,N'- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、3-サリチロイルアミノ-1,2,4- トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジドおよびそれらの混合物など。
【０１０４】
また過酸化物スカベンジャーとしては、例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、メルカプトベンゾイミダゾール、2-メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸の亜鉛塩、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトール テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネートおよびそれらの混合物等が挙げられる。
ポリアミド安定剤としては、例えばヨウ化物またはリン化合物の銅または２価のマンガン塩およびそれらの混合物等が挙げられる。
またヒドロキシアミンとしては、例えばN,N-ジベンジルヒドロキシアミン、N,N-ジエチルヒドロキシアミン、N,N-ジオクチルヒドロキシアミン、N,N-ジラウリルヒドロキシアミン、N,N-ジテトラデシルヒドロキシアミン、N,N-ジヘキサデシルヒドロキシアミン、N,N-ジオクタデシルヒドロキシアミン、N-ヘキサデシル-N- オクタデシルヒドロキシアミン、N-ヘプタデシル-N- オクタデシルヒドロキシアミンおよびそれらの混合物等が挙げられる。
また中和剤としては、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ハイドロタルサイト（塩基性マグネシウム・アルミニウム・ヒドロキシ・カーボネート・ハイドレード）、メラミン、アミン、ポリアミド、ポリウレタンおよびそれらの混合物等が挙げられる。
滑剤としては、例えばパラフィン、ワックス等の脂肪族炭化水素、炭素数８〜22の高級脂肪族酸、炭素数８〜22の高級脂肪族酸金属（Ａｌ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｚｎ）塩、炭素数８〜22の脂肪族アルコール、ポリグリコール、炭素数４〜22の高級脂肪酸と炭素数４〜18の脂肪族１価アルコールとのエステル、炭素数８〜22の高級脂肪族アマイド、シリコーン油、ロジン誘導体などが挙げられる。
【０１０５】
また造核剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。 ナトリウム 2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）ホスフェート、［リン酸-2,2'-メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］ ジヒドロオキシアルミニウム、ビス［リン酸-2,2'-メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］ ヒドロオキシアルミニウム、トリス［リン酸-2,2'-メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］ アルミニウム、ナトリウム ビス(4-t- ブチルフェニル）ホスフェート、安息香酸ナトリウムなどの安息香酸金属塩、p-ｔ- ブチル安息香酸アルミニウム、1,3:2,4-ビス(O- ベンジリデン）ソルビトール、1,3:2,4-ビス(O- メチルベンジリデン）ソルビトール、1,3:2,4-ビス（O-エチルベンジリデン）ソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジリデン-2,4-O- ベンジリデンソルビトール、1,3-O-ベンジリデン-2,4-O-3,4- ジメチルベンジリデンソルビトール、1,3:2,4-ビス(O-3,4- ジメチルベンジリデン）ソルビトール、1,3-O-p-クロロベンジリデン-2,4-O-3,4- ジメチルベンジリデンソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジリデン-2,4-O-p- クロロベンジリデンソルビトール、1,3:2,4-ビス(O-p- クロロベンジリデン）ソルビトールおよびそれらの混合物など。
また充填剤としては、例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、カーボンブラック、カーボンファイバー、ゼオライトおよびそれらの混合物等が挙げられる。
【０１０６】
これらの添加剤のうち好ましく用いられるものは、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、過酸化物スカベンジャーおよび中和剤である。
特に好ましいフェノール系酸化防止剤としては、以下の化合物が挙げられ、これらは２種以使用し得る。
2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t- ブチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール）］、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- メチレンビス(6-t- ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'- メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、1,1,3-トリス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、エチレングリコール ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）ブチレート］、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレート、
【０１０７】
2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- フェノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル) イソシアヌレート、トリス[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレート、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジ-n- オクタデシル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩、n-オクタデシル 3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト、ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、チオジエチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、3,6-ジオキサオクタメチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、ヘキサメチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、トリエチレングリコール ビス(5-t- チル-4- ヒドロキシ-3- メチルシンナメート）、3,9-ビス[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメチレンジアミンなど。
【０１０８】
また特に好ましいリン系酸化防止剤としては、以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、ジステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-4,4'- ジフェニレンジホスホナイト、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） 2-エチルヘキシル ホスファイト、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） フルオロ ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） エチル
ホスファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル)-5-エチル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、2,2',2''- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'- テトラ-t- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホスファイトなど。
【０１０９】
また特に好ましい紫外線吸収剤としては、以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシレート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニル サリシレート、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オクトキシベンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ-2- メトキシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2-(2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-ｓ−ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-t-ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- アミル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾールなど。
【０１１０】
また特に好ましい光安定剤としては、以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- ベンジルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル） 2-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） スクシネート、2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル メタクリレート、4-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- −ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、
【０１１１】
テトラキス(1,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、ジメチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラメチルブチル)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] など。
【０１１２】
亜リン酸エステル類（Ｉ）、あるいは必要に応じて使用されるその他の添加剤を有機材料に配合するにあたっては、均質な混合物を得るための公知のあらゆる方法および装置を用いることができる。例えば有機材料が固体ポリマーである場合は、亜リン酸エステル類（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を、その固体ポリマーに直接ドライブレンドすることもできるし、また亜リン酸エステル化合物あるいはさらにその他の添加剤をマスターバッチの形で、固体ポリマーに配合することもできる。有機材料が液状ポリマーである場合はその他、重合途中あるいは重合直後のポリマー溶液に、亜リン酸エステル類（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤の溶液または分散液の形で配合することもできる。一方、有機材料が油などの液体である場合は、亜リン酸エステル類（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を直接添加して溶解させることもできるし、また亜リン酸エステル類（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を液状媒体に溶解または懸濁させた状態で添加することもできる。
【０１１３】
【発明の効果】
本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）は、ポリオレフィンなどの熱可塑性樹脂をはじめとする各種有機材料の安定剤として優れた性能を有し、この化合物を含有せしめた有機材料は製造時、加工時、さらには使用時の熱劣化および酸化劣化等に対して安定であり、高品質の製品となる。
【０１１４】
【実施例】
以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０１１５】
実施例１： 3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プロピオン酸 3-[(6H-ジベンゾ[c,e][1,2]オキサホスホリン-6- イル) オキシ] エチル（化合物１）の製造
温度計、撹拌装置および冷却管を備えたフラスコに、窒素気流下に3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プロピオニルオキシエタノール 9.4g 、トルエン100ml 、トリエチルアミン 4.2g を加えた後、6-クロロ-6H-ジベンゾ[c,e][1,2]オキサホスホリン 12.9g、トルエン50mlを加え、８０℃で12時間保温した。
次に室温まで冷却した後、生成したトリエチルアミンの塩酸塩を濾過した。濾液を濃縮したあと、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー処理することにより無色粘性液体 1.35gを得た。
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）： ｍ／ｚ ５２０
【０１１６】
¹Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃)
1.45(s,18H), 2.65(d,2H), 2.95(d,2H), 3.78(d,2H),4.24(d,2H),
5.08(s,1H),7-7.4(m,10H)
³¹Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃)
128 ppm
【０１１７】
実施例２：ポリプロピレンの熱安定化試験

【０１１８】
３０mmφの一軸押出機を用い、上記配合物を250 ℃で溶融混練してペレット化した。得られたペレットをメルトインデクサーを用いて、250 ℃、荷重2160g 、滞留時間５分でＭＦＲ（g/分）を測定して、結果を表１に示した。ＭＦＲが小さい程、加工安定性に優れることを意味する。
【０１１９】
【表１】

【０１２０】
実施例３：直鎖低密度ポリエチレンの熱安定化試験

【０１２１】
３０mmφの一軸押出機を用い、上記配合物を250 ℃で溶融混練してペレット化した。得られたペレットをメルトインデクサーを用いて、250 ℃、荷重 5kg、滞留時間５分でＭＦＲ（g/分）を測定して、結果を表２に示した。ＭＦＲが大きい程、加工安定性に優れることを意味する。
【０１２２】
【表２】

【０１２３】
実施例４：直鎖低密度ポリエチレンの熱変色試験

【０１２４】
上記配合物をドライブレンドした後、ラボプラストミルを用い230 ℃、10 rpmで５分間混練した後、250 ℃でプレスして厚さ2mm のシートを作成した。
このシートの色相を色差計によりYI値を測定し、結果を表３に示した。
評価基準は、以下の通りである。
○： YI＝０〜５
△： YI＝５〜10
×： YI＞10
【０１２５】
【表３】

Claims (12)

1. 一般式（Ｉ）
   

   

   （式中、Ｘは下式 (III) 、 (IV) 、 ( Ｖ ) 、（ VI ）、（ VII ）又は（ VIII ） の連結基を、
   Ｒ^A は置換基を有することもあるフェニル基を表す。)
   で示される亜リン酸エステル類。
   ＊−Ｂ−Ｏ−Ａ− (III)
   ＊−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （ IV)
   ＊−Ｂ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （Ｖ )
   ＊−Ｄ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ａ− （ VI ）
   ＊−Ｇ−Ｎ（Ｒ ¹ ）−Ａ− （ VII)
   ＊−Ｇ−Ｎ（Ｒ ¹ ）−Ｃ（Ｏ）−Ａ− （ VIII ）
   ［式 (III) 〜（ VIII ）中、＊は酸素原子に結合していることを表し、Ｄは炭素数１〜８のアルキレン基を表し、Ａは単結合又は炭素数１〜８のアルキレン基を表し、Ｂは２価のアルコール残基を表す。Ｇは炭素数２〜８のアルキレン基を表し、Ｒ ¹ は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基又は式（ IX ）
   

   

   （式（ IX ）中、Ｇは、前記と同じ意味を有する。）
   で示される基を表す。］
2. Ｒ ^A が、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜 12 のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜 12 のアラルキル基、フェニル基、水酸基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数７〜 12 のアラルキルオキシ基から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されたフェニル基であることを特徴とする請求項１に記載の亜リン酸エステル類。
3. Ｒ ^A が、下式（ X' ）で示される基であることを特徴とする請求項１又は２に記載の亜リン酸エステル類。
   

   

   （式中、Ｒ ² 及びＲ ³ はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜 12 のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜 12 のアラルキル基又はフェニル基を表し、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜 12 のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜 12 のアラルキル基、フェニル基、水酸基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜 12 のアラルキルオキシ基を表す。）
4. 請求項１〜３のいずれかに記載の亜リン酸エステル類を有効成分とする有機材料用安定剤。
5. 有機材料用が熱可塑性樹脂である請求項４記載の安定剤。
6. 熱可塑性樹脂がポリオレフィンである請求項５記載の安定剤。
7. 有機材料に請求項１〜３のいずれかに記載の亜リン酸エステル類を含有せしめることを特徴とする有機材料の安定化方法。
8. 有機材料用が熱可塑性樹脂である請求項７記載の安定化方法。
9. 熱可塑性樹脂がポリオレフィンである請求項８記載の安定化方法。
10. 有機材料に請求項１〜３のいずれかに記載の亜リン酸エステル類を含有させてなる安定化有機材料組成物。
11. 有機材料用が熱可塑性樹脂である請求項１０記載の組成物。
12. 熱可塑性樹脂がポリオレフィンである請求項１１記載の組成物。