JPH10259190A - 亜リン酸エステル類、その製法及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 有機材料の劣化防止剤等として有用な亜リン
酸エステル類を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉの亜リン酸エステル類。 （Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＲ^５は独立に水素、Ｃ１〜８の
アルキル基、Ｃ５〜８のシクロアルキル基、Ｃ６〜１２
のアルキルシクロアルキル基、Ｃ７〜１２のアラルキル
基又はフェニル基、Ｒ^３は水素又はＣ１〜８のアルキル
基、Ａは２価のアルコール残基、Ｂは単結合又はＣ１〜
８のアルキレン基、Ｙ、Ｚは一方が水酸基、Ｃ１〜８の
アルコキシ基又はＣ７〜１２のアラルキルオキシ基、他
方が水素又はＣ１〜８のアルキル基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な亜リン酸エ
ステル類、その製造方法及びその有機材料用安定剤とし
ての用途に関する。

【０００２】

【従来の技術】熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、天然また
は合成ゴム、鉱油、潤滑油、接着剤、塗料などの有機材
料は、製造時、加工時さらには使用時に、熱や酸素など
の作用により劣化し、分子切断や分子架橋といった現象
に起因する有機材料の強度物性の低下、流れ性の変化、
着色、表面物性の低下等を伴い、商品価値が著しく損な
われることが知られている。このような熱および酸化劣
化といった問題を解決する目的で、従来から各種のフェ
ノール系酸化防止剤やリン系酸化防止剤などを含有せし
めるこにより、有機材料を安定化することが知られてい
る。

【０００３】例えば、リン系酸化防止剤としてトリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル) ホスファイト、テトラキ
ス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-4,4'- フェニレンジホ
スホナイト等が用いられている。しかしながら、これら
公知のリン系酸化防止剤では、熱劣化や酸化劣化に対す
る安定化効果が不十分であるという問題があった。

【０００４】一方、かかるリン系酸化防止剤の問題点を
解決するものとして、例えば2,10-ジメチル-4,8- ジ-t-
ブチル- 6-｛2-［3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5-
メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エトキシ｝-12H
- ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン等のビスフ
ェノール類由来の環状ホスファイトが提案されている(
特開平 5-86084号公報) 。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、リン系
化合物についてこれを種々製造し、鋭意検討を重ねた結
果、ビスフェノール類の代わりに、フェノール類を用い
た非環状ホスファイトが、ビスフェノール類を用いた環
状ホスファイトと同等もしくはそれ以上の優れた安定効
果を示すことを見出し、本発明を完成した。

【０００６】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（Ｉ）

【０００７】

【０００８】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ はそれ
ぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、
炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアル
キルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又
はフェニル基を表し、Ｒ³ は水素原子又は炭素原子数１
〜８のアルキル基を表す。Ａは２価のアルコール残基を
表し、Ｂは単なる結合又は炭素数１〜８のアルキレン基
を表す。Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭
素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラル
キルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素数１
〜８のアルキル基を表す。）で示される実用的に優れた
亜リン酸エステル類、その製法及びその用途を提供する
ものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の式（Ｉ）で示される亜リン酸エステル類
において、置換基Ｒ¹ 、Ｒ²、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ はそれぞれ
独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素
数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキル
シクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフ
ェニル基を表す。ここで、炭素原子数１〜８のアルキル
基の代表例としては、例えばメチル、エチル、n-プロピ
ル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-
ブチル、t-ペンチル、i-オクチル、t-オクチル、2-エチ
ルヘキシル等が挙げられる。また炭素数５〜８のシクロ
アルキル基の代表例としては、例えばシクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等
が、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基の代表例
としては、例えば1-メチルシクロペンチル、1-メチルシ
クロヘキシル、1-メチル-4-i- プロピルシクロヘキシル
等が挙げられる。炭素数７〜12のアラルキル基の代表例
としては、例えばベンジル、α- メチルベンジル、α，
α−ジメチルベンジル等が挙げられる。

【００１０】なかでも、Ｒ¹ はt-ブチル、t-ペンチル、
t-オクチル等のt-アルキル基であることが好ましい。
Ｒ² は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-
ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル
等の炭素数１〜５のアルキル基であることが好ましく、
とりわけt-ブチルであることが好ましい。 またＲ⁴及
びＲ⁵ は、好ましくは上記と同様の炭素数１〜５のアル
キル基、t-アルキル基であるが、さらに好ましくは、Ｒ
⁴ 、Ｒ⁵ の一方がt-アルキル基、特にt-ブチル基であ
り、もう一方が炭素数１〜５のアルキル基、特にメチル
基又はt-ブチル基である。

【００１１】置換基Ｒ³ は、水素原子又は炭素原子数１
〜８のアルキル基を表すが、炭素原子数１〜８のアルキ
ル基としては、例えば前記と同様のアルキル基が挙げら
れる。 好ましくは水素原子又は炭素原子数１〜５のア
ルキル基であり、とりわけ水素原子又はメチル基である
ことが好ましい。

【００１２】また置換基Ａは、２価のアルコール残基す
なわち２価のアルコールの２個のＯＨを除いた部分を表
し、その代表例としては、例えばエチレングリコール、
1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブ
タンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオー
ル、2,3-ブタンジオール、2-メチル-1,3- プロパンジオ
ール、1,2-ペンタンジオール、1,5-ペンタンジオール、
2,4-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,2-
ヘキサンジオール、1,5-ヘキサンジオール、1,6-ヘキサ
ンジオール、2,5-ヘキサンジオール、2-メチル-2,4- ペ
ンタンジオール、2-メチル-1,5- ペンタンジオール、3,
3-ジメチルブタン-1,2- ジオール、2,3-ジメチル-2,3-
ブタンジオール、2-エチル-2- メチル-1,3- プロパンジ
オール、2,2-ジエチル-1,3- プロパンジオール、2,4-ジ
メチル-2,4- ペンタンジオール、1,2-オクタンジオー
ル、1,8-オクタンジオール、2,5-ジメチル-2,5- ヘキサ
ンジオール、2-エチル-1,3- ヘキサンジオール、2,2,4-
トリメチル-1,3- ペンタンジオール、1,9-ノナンジオー
ル、2-ブチル-2- エチル-1,3- プロパンジオール、1,2-
デカンジオール、1,10- デカンジオール、1,12- ドデカ
ンジオール、1,2-テトラデカンジオール、1,14- テトラ
デカンジオール、1,2-ヘキサデカンジオール、1,16- ヘ
キサデカンジオール等のアルキレンジオールの残基、

【００１３】2-ブテン-1,4- ジオール、2-メチレン-1,3
- プロパンジオール、5-ヘキセン-1,2- ジオール、7-オ
クテン-1,2- ジオール等の二重結合を有するジオールの
残基、1,2-シクロペンタンジオール、1,3-シクロペンタ
ンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロ
ヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,2-
シクロオクタンジオール、1,4-シクロオクタンジオー
ル、1,5-シクロオクタンジオール、p-メンタン-3,8- ジ
オール、4,4'- イソプロピリデンジシクロヘキサノール
等の環状ジオールの残基、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、3,9-ビス
(1,1- ジメチル-2- ヒドロキシエチル)-2,4,8,10- テト
ラオキサスピロ[5,5] ウンデカン、ネオペンチルグリコ
ール ヒドロキシピバレート、2,2'- チオジエタノー
ル、2-メチルチオ-1,2- プロパンジオール、ジエタノー
ルアミン等のヘテロ原子を有するジオール残基などが挙
げられる。

【００１４】また置換基Ｂは、単なる結合又は炭素数１
〜８のアルキレン基を表すが、アルキレン基の代表例と
しては、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレ
ン、2,2-ジメチル-1,3- プロピレン等が挙げられる。

【００１５】Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル
基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜12のア
ラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素
数１〜８のアルキル基を表す。Ｚがヒドロキシル基、炭
素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜12のアラルキ
ルオキシ基であることが好ましい。ここで、炭素数１〜
８のアルキル基としては、例えば前記と同様のアルキル
基が挙げられ、炭素数１〜８のアルコキシ基としては、
例えばアルキル部分が前記の炭素数１〜８のアルキルと
同様のアルキルであるアルコキシ基が挙げられる又炭素
数７〜12のアラルキルオキシ基としては、例えばアラル
キル部分が前記炭素数７〜12のアラルキルと同様のアラ
ルキルであるアラルキルオキシ基が挙げられる。

【００１６】前記式（Ｉ）で示される亜リン酸エステル
類は、例えば、一般式（II）

【００１７】

【００１８】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は前記と同じ
意味を有する。）で示されるフェノール類と三ハロゲン
化リンと一般式(III)

【００１９】

【００２０】（式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ａ、Ｂ、Ｙ及びＺは
前記と同じ意味を有する。）で示されるアルコール類と
を反応させることにより製造することができる。

【００２１】ここで用いられる三ハロゲン化リンとして
は、例えば、三塩化リン、三臭化リン等が挙げられる。
とりわけ三塩化リンが好ましく用いられる。

【００２２】反応させるにあたっては、例えばアミン
類、ピリジン類、ピロリジン類、アミド類等の脱ハロゲ
ン化水素剤、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
水酸化物を共存させることにより、反応を促進させるこ
ともできる。ここで、アミン類としては、一級アミン、
二級アミン、三級アミンいずれでも良く、例えばt-ブチ
ルアミン、t-ペンチルアミン、t-ヘキシルアミン、t-オ
クチルアミン、ジ-t- ブチルアミン、ジ-t- ペンチルア
ミン、ジ-t- ヘキシルアミン、ジ-t- オクチルアミン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルア
ニリン、N,N-ジエチルアニリン等が挙げられるが、好ま
しくはトリエチルアミンである。ピリジン類としては、
例えばピリジン、ピコリン等が挙げられるが、好ましく
はピリジンである。 ピロリジン類としては、例えば1-
メチル-2- ピロリジン等が挙げられる。またアミド類と
しては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチ
ルアセトアミド等が挙げられるが、N,N-ジメチルホルム
アミドが好ましく使用される。アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カルシウム等が挙げられるが、好ましく
は水酸化ナトリウムである。

【００２３】反応は通常、有機溶媒中で行われる。かか
る有機溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特
に限定はないが、例えば芳香族炭化水素、脂肪族炭化水
素、含酸素系炭化水素、ハロゲン化炭化水素などが挙げ
られる。芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン等が、脂肪族炭化水
素としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタ
ン等が、含酸素系炭化水素としては、例えばジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-
ジオキサン等が、ハロゲン化炭化水素としては、例えば
クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼン、ジク
ロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロベンゼン等
が挙げられる。これらの中でも、トルエン、キシレン、
n-ヘキサン、n-ヘプタン、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、1,4-ジオキサン、クロロホルム、ジクロロ
メタンなどが好ましく使用される。

【００２４】反応方法としては、通常、先ずフェノール
類（II) と三ハロゲン化リンとを反応させて中間体を生
成せしめ、次いでアルコール化合物(III) を反応させる
という二段反応法が採用される。この方法の場合、三ハ
ロゲン化リンは、フェノール類（II）に対して0.5 〜0.
55モル倍程度用いるのが好ましく、より好ましくは0.5
〜0.52モル倍程度用いる。 また脱ハロゲン化水素剤
を用いる場合は、三ハロゲン化リンに対して0.05〜2.4
モル倍程度用いるのが好ましく、より好ましくは2 〜2.
1 モル倍程度である。フェノール類（II）と三ハロゲン
化リンとの反応は、通常０〜200 ℃程度で実施される。
この反応により、中間体ハロゲノホスファイトが生成
すると考えられ、これを単離してから次の反応に供して
もよいが、通常は反応混合物のままアルコール類(III)
との反応に供される。

【００２５】次いで、アルコール類(III) を反応させる
にあたっては、フェノール類（II）に対して、通常0.5
〜0.55モル倍程度用いられる。この反応においても、脱
ハロゲン化水素剤を用いることができ、その場合の脱ハ
ロゲン化水素剤の量は、アルコール類(III) に対して0.
05〜1.2 モル倍程度が好ましい。この追加する脱ハロゲ
ン化水素剤の量は、最初の反応で脱ハロゲン化水素剤を
過剰に用いた場合は、残存する脱ハロゲン化水素剤を含
めて計算するのが通常である。反応は、通常０〜200 ℃
程度の温度で実施される。この反応は、還流下で行うの
が好ましい。

【００２６】反応完了後は、脱ハロゲン化水素剤を用い
た場合には、反応により生成する脱ハロゲン化水素剤の
ハロゲン化水素酸塩を除去し、さらに溶媒を除去したあ
と、例えば晶析やカラムクロマトグラフィーのような適
当な後処理を施すことによって、本発明の亜リン酸エス
テル類（Ｉ）を得ることができる。

【００２７】ここで、亜リン酸エステル類（Ｉ）の原料
であるフェノール類（II）の代表例としては、例えば2-
メチルフェノール、4-メチルフェノール、2,4-ジメチル
フェノール、2,6-ジメチルフェノール、2,4,6-トリメチ
ルフェノール、2-エチルフェノール、4-エチルフェノー
ル、2,4-ジエチルフェノール、2,6-ジエチルフェノー
ル、2,4,6-トリエチルフェノール、2-t-ブチルフェノー
ル、4-t-ブチルフェノール、2-t-ブチル-4- メチルフェ
ノール、2-t-ブチル-5- メチルフェノール、2-t-ブチル
-4- エチルフェノール、2,4-ジ-t- ブチルフェノール、
2-t-ブチル-6- メチルフェノール、2-t-ブチル-6- エチ
ルフェノール、2,6-ジ-t- ブチルフェノール、2,4-ジメ
チル-6-t- ブチルフェノール、2,6-ジメチル-4-t- ブチ
ルフェノール、2-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェノー
ル、3-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェノール、2-エチル
-4,6- ジ-t- ブチルフェノール、3-エチル-4,6- ジ-t-
ブチルフェノール、4-メチル-2,6- ジ-t- ブチルフェノ
ール、4-エチル-2,6- ジ-t- ブチルフェノール、2,4,6-
トリ-t- ブチルフェノール、2,4-ジ-t- ペンチルチルフ
ェノール、2-t-オクチルフェノール、2,4-ジ-t- オクチ
ルフェノール、2,6-ジ-t- オクチルフェノール、2,4,6-
トリ-t- オクチルフェノール、2-ノニルフェノール、4-
ノニルフェノール、2-シクロヘキシル-4- メチルフェノ
ール、2-(1- メチルシクロヘキシル)-4-メチルフェノー
ル等が挙げられる。もう一方の原料であるアルコール類
(III) は、例えば一般式（IV）

【００２８】

【００２９】（式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｂ、Ｙ及びＺは前記
と同じ意味を有し、Ｗは例えば炭素原子数１から４程度
の低級アルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子を表
す。）で示されるフェニルカルボン酸類と、ＨＯ−Ａ−
ＯＨで示される２価のアルコールとを公知の方法に準拠
して反応させることによって製造し得る。

【００３０】例えば、フェニルカルボン酸類（IV）のＷ
が、低級アルコキシ基である場合で示すと、フェニルカ
ルボン酸類（IV）およびほぼ等モル量の２価のアルコー
ルとを加熱溶解し、少量の触媒を加えてさらに加熱し、
生成する１価の低級アルコールを留去しつつ反応を進行
させるといった操作が採用できる。反応は通常室温〜20
0 ℃程度の温度で進行する。 反応終了後は必要によ
り、溶媒を加えて希釈し、水洗し、溶媒を留去し、残渣
を例えばカラムクロマトグラフィーなどにより精製する
といった操作を施すことにより、アルコール類(III) を
得ることができる。

【００３１】この反応において、２価のアルコールは、
フェニルカルボン酸類（IV）に対して、通常１モル倍以
上、好ましくは１〜1.2 モル倍程度用いられる。触媒と
しては例えば、ナトリウムメトキシド、リチウムメトキ
シド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、
ナトリウム-t- ブトキシド、カリウムメトキシド、カリ
ウムエトキシド、カリウム-t- ブトキシド等のアルカリ
金属アルコキシド、リチウムアミドのようなアルカリ金
属アミド、リチウムジイソプロピルアミドのようなアル
カリ金属アルキルアミド、水素化リチウム、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、酸化ナト
リウム、酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化リ
チウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸バリウムのようなアルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属の水素化物、酸化物、水酸化物、炭酸塩、リ
チウム、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属、
ジブチルスズオキサイド、ジオクチルスズオキサイドの
ようなジアルキルスズオキサイド、ジブチルスズメトキ
サイドのようなジアルキルスズアルコキサイド、ジブチ
ルスズアセテート、ジブチルスズマレート、ジブチルス
ズジオクタノエート、ジブチルスズジラウレートのよう
なジアルキルスズジカルボキシレート、式(V) （Ｒ⁶Ｏ)₄Ｍ （Ｖ） （式中、Ｒ⁶は炭素数１〜18のアルキル基、フェニル
基、ベンジル基を、Ｍは、ゲルマニウム、ジルコニウ
ム、スズ、チタン元素を表す。)で示されるような有機
金属、これらの２種以上の混合物などが挙げられる。な
かでも、ナトリウムメトキシド、リチウムアミド、ジブ
チルスズオキサイド等が好ましく使用される。かかる触
媒は、フェニルカルボン酸類（IV）に対して、通常0.01
〜0.5 モル程度用いられる。

【００３２】また希釈溶媒としては、芳香族炭化水素、
脂肪族炭化水素、アルコール類、エーテル類などが用い
られるが、通常は芳香族炭化水素が好ましく、具体的に
はトルエン、キシレン、モノクロロベンゼンなどが挙げ
られる。

【００３３】アルコール類(III) としては、例えば3-t-
ブチル-2- ヒドロキシ安息香酸 2-ヒドロキシエチル、3
-t-ブチル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチ
ル、3-t-ブチル-5- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシ
エチル、3-t-ペンチル-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒド
ロキシエチル、3-t-オクチル-4- ヒドロキシ安息香酸2-
ヒドロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- ヒドロキ
シ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシクロ
ヘキシル）-4- ヒドロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチ
ル、3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2-
ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチ
ル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- ヒド
ロキシ-5- メチル安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、3-
t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 4- ヒドロ
キシブチル、5-t-ブチル-2- ヒドロキシ-3- メチル安息
香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ペンチル-4- ヒドロキ
シ5-メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチ
ル-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエ
チル、 3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- メチル安
息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキ
シル）-4- ヒドロキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキ
シエチル、 3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5-エチル安息
香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ペンチル-4- ヒドロキ
シ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オク
チル-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシ
エチル、

【００３４】3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- エ
チル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシク
ロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシ安息
香酸 2- ヒドロキシエチル、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3,5-ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシ安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、3,
5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ安息香酸 4- ヒドロキシ
ブチル、3-t-ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチル安息
香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- ヒドロキ
シ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シ
クロヘキシル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチル安息香酸 2-
ヒドロキシエチル、3-(3-(1-メチルシクロヘキシル）-4
- ヒドロキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチ
ル (3-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロ
キシエチル、(3-t- ブチル-5- ヒドロキシフェニル）酢
酸 2- ヒドロキシエチル、、(3-t- ペンチル-4- ヒドロ
キシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オク
チル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸
2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）
-4- ヒドロキシフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、
(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5-メチルフェニル）酢酸
2- ヒドロキシエチル、

【００３５】(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフ
ェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4-
ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 3- ヒドロキシプ
ロピル、(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(5-t- ブチル-2- ヒド
ロキシ-3- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オクチル-4- ヒ
ドロキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェ
ニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロ
ヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル] 酢酸 2
- ヒドロキシエチル、 (3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5-
エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ペ
ンチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5- エ
チルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロ
ヘキシル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2-
ヒドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4-
ヒドロキシ-5- エチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエ
チル、(3，5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル）酢
酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-4-ヒド
ロキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酢酸 3- ヒドロキ
シプロピル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、

【００３６】(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチ
ルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-tオクチル
-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒドロ
キシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5-t-
ブチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メ
チルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェ
ニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル3-(3-t- ブチル-2- ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチ
ル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-5- ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、2
-、(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4- ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、
3-(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘ
キシル）-4- ヒドロキシフェニル] プロピオン酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロ
ピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 3- ヒドロ
キシブチル、3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル
フェニル）プロピオン酸 4- ヒドロキシブチル、

【００３７】3-(5-t- ブチル-2- ヒドロキシ-3- メチル
フェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t
- ペンチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピ
オン酸2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4- ヒ
ドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロ
キシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5-
メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、
3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニル）プロ
ピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ペンチル-4-
ヒドロキシ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒド
ロキシエチル、3-(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5- エ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3- シクロヘキシル-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニ
ル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチ
ルシクロヘキシル）-4- ヒドロキシ-5- エチルフェニ
ル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t
- ブチル-2- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，
5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
3- ヒドロキシプロピル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸 4- ヒドロキシブチ
ル、

【００３８】3-(3-t- ペンチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- オクチル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキ
シル-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル）プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシ
ル）-4- ヒドロキシ-5-t- ブチルフェニル] プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-2- ヒドロキ
シフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3tブチル-
4- ヒドロキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4
-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酪
酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、
4-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）酪
酸 4- ヒドロキシブチル、4-(3-t-ブチル-2- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-
(5-t- ブチル-2- ヒドロキシ-3- メチルフェニル）酪酸
2- ヒドロキシエチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3，5-
ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）酪酸 3- ヒドロ
キシプロピル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチル、4-(3，5-ジ-t- ブ
チル-2- ヒドロキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチ
ル、

【００３９】3-t-ブチル-2- メトキシ安息香酸 2- ヒド
ロキシエチル、3-t-ブチル-4- メトキシ安息香酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-t-ブチル-5- メトキシ安息香酸 2-
ヒドロキシエチル、3-t-ペンチル-4- メトキシ安息香酸
2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- メトキシ安息
香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- メ
トキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(1- メチルシ
クロヘキシル）-4- メトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエ
チル、3-t-ブチル-2- メトキシ-5- メチル安息香酸 2-
ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- メトキシ-5- メチル
安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- メトキ
シ-5- メチル安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、3-t-ブ
チル-4- メトキシ-5- メチル安息香酸 4- ヒドロキシブ
チル、5-t-ブチル-2- メトキシ-3- メチル安息香酸 2-
ヒドロキシエチル、3-t-ペンチル-4- メトキシ-5- メチ
ル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- メ
トキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3-
シクロヘキシル-4- メトキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4-メ
トキシ-5- メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3-t
- ブチル-4- メトキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキ
シエチル、

【００４０】3-t-ペンチル-4- メトキシ-5- エチル安息
香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-オクチル-4- メトキシ
-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、 3- シクロ
ヘキシル-4- メトキシ-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキ
シエチル、3-(1- メチルシクロヘキシル）-4- メトキシ
-5- エチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5-ジ-t
- ブチル-2- メトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、
3 ，5 ジ-t- ブチル-4-メトキシ安息香酸 2- ヒドロキ
シエチル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- メトキシ安息香酸 3
- ヒドロキシプロピル、3 ，5 ジ-t- ブチル-4- メトキ
シ安息香酸 4- ヒドロキシブチル、3-t-ペンチル-4- メ
トキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-
t-オクチル-4- メトキシ-5-t- ブチル安息香酸 2- ヒド
ロキシエチル、 3- シクロヘキシル-4- メトキシ-5-t-
ブチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-(1-メチル
シクロヘキシル）-4- メトキシ-5-t- ブチル安息香酸 2
- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-2- エトキシ安息香酸
2- ヒドロキシエチル、3-tブチル-4- エトキシ安息香
酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4- エトキシ-5-
メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3-t-ブチル-4-
エトキシ-5- メチル安息香酸 3- ヒドロキシプロピル、
3-t-ブチル-4- エトキシ-5- メチル安息香酸 4- ヒドロ
キシブチル、

【００４１】3-t-ブチル-2- エトキシ-5- メチル安息香
酸 2- ヒドロキシエチル、5-t-ブチル-2- エトキシ-3-
メチル安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，5-ジ-t- ブ
チル-4- エトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエチル、3 ，
5-ジ-t- ブチル-2- エトキシ安息香酸 2- ヒドロキシエ
チル、(3-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、(3-t- ブチル-5- メトキシフェニル）
酢酸 2- ヒドロキシエチル、、(3-t- ペンチル-4- メト
キシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3t-オクチ
ル-4- メトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、
(3-シクロヘキシル-4- メトキシフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メ
トキシフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブ
チル-2- メトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロ
キシエチル、(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェ
ニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4- メ
トキシ-5- メチルフェニル）酢酸 3- ヒドロキシプロピ
ル、(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酢
酸 4- ヒドロキシブチル、(5-t- ブチル-2- メトキシ-3
- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t-
ペンチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、(3-t- オクチル-4- メトキシ-5- メチ
ルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘ
キシル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒド
ロキシエチル、

【００４２】[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メトキ
シ-5- メチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチル、
(3-t-ブチル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2-
ヒドロキシエチル、(3-t- ペンチル-4- メトキシ-5-
エチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- オ
クチル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）酢酸 2- ヒド
ロキシエチル、 (3-シクロヘキシル-4- メトキシ-5- エ
チルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、[3-(1-メチ
ルシクロヘキシル）-4- メトキシ-5- エチルフェニル]
酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-2- メ
トキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-ジ
-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酢酸 2-ヒドロキシ
エチル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酢
酸 3- ヒドロキシプロピル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- メ
トキシフェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(3-t- ペ
ンチル-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、(3-tオクチル-4- メトキシ-5-t- ブチ
ルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、 (3-シクロヘ
キシル-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル）酢酸 2- ヒ
ドロキシエチル、[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メ
トキシ-5-t- ブチルフェニル] 酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、(3-t- ブチル-2- エトキシフェニル）酢酸 2- ヒド
ロキシエチル、

【００４３】(3-t- ブチル-4- エトキシフェニル）酢酸
2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブチル-4- エトキシ-5-
メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3-t- ブ
チル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 3- ヒドロ
キシプロピル、(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフ
ェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(3-t- ブチル-2-
エトキシ-5- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチ
ル、(3-t- ブチル-2- エトキシ-5- メチルフェニル）酢
酸 2- ヒドロキシエチル、(5-t- ブチル-2- エトキシ-3
- メチルフェニル）酢酸 2- ヒドロキシエチル、(3，5-
ジ-t- ブチル-4-エトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキ
シエチル、(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニル）
酢酸 3- ヒドロキシプロピル、(3，5-ジ-t- ブチル-4-
エトキシフェニル）酢酸 4- ヒドロキシブチル、(3，5-
ジ-t- ブチル-2- エトキシフェニル）酢酸 2- ヒドロキ
シエチル、3-(3-t- ブチル-2- メトキシフェニル）プロ
ピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- メ
トキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、
3-(3-t- ブチル-5- メトキシフェニル）プロピオン酸2-
ヒドロキシエチル、2-、(3-t- ペンチル-4- メトキシ
フェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t
- オクチル-4- メトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒ
ドロキシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- メトキシフ
ェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、

【００４４】3-[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メト
キシフェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニル）プロピ
オン酸2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-4- メト
キシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシ
エチル、3-(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニ
ル）プロピオン酸 3- ヒドロキシブチル、3-(3-t- ブチ
ル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 4-
ヒドロキシブチル、3-(5-t- ブチル-2- メトキシ-3- メ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3-t- ペンチル-4- メトキシ-5- メチルフェニル）プロ
ピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t-オクチル-4-
メトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロ
キシエチル、3-(3- シクロヘキシル-4- メトキシ-5- メ
チルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
[3-(1-メチルシクロヘキシル）-4- メトキシ-5- メチル
フェニル] プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t
- ブチル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ペンチル-4- メトキ
シ-5- エチルフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエ
チル、3-(3-t- オクチル-4- メトキシ-5- エチルフェニ
ル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロ
ヘキシル-4- メトキシ-5- エチルフェニル）プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシ
ル）-4- メトキシ-5- エチルフェニル]プロピオン酸 2-
ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-2- メトキ
シフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-
(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）プロピオン
酸 2- ヒドロキシエチル、

【００４５】3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニ
ル）プロピオン酸 3- ヒドロキシプロピル、3-(3，5-ジ
-t- ブチル-4- メトキシフェニル）プロピオン酸 4- ヒ
ドロキシブチル、3-(3-t- ペンチル-4- メトキシ-5-t-
ブチルフェニル）プロピオン酸2- ヒドロキシエチル、3
-(3-t- オクチル-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3- シクロヘキ
シル-4- メトキシ-5-t-ブチルフェニル）プロピオン酸
2- ヒドロキシエチル、3-[3-(1-メチルシクロヘキシ
ル）-4- メトキシ-5-t- ブチルフェニル] プロピオン酸
2- ヒドロキシエチル、3-(3-t- ブチル-2- エトキシフ
ェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t-
ブチル-4- エトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロ
キシエチル、3-(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフ
ェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3-t-
ブチル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）プロピオン酸
3- ヒドロキシプロピル、3-(3-t- ブチル-2- エトキシ
-5- メチルフェニル）プロピオン酸 4- ヒドロキシブチ
ル、3-(5-t- ブチル-2- エトキシ-3- メチルフェニル）
プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、3-(3，5-ジ-t- ブ
チル-4- エトキシフェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキ
シエチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニ
ル）プロピオン酸 3- ヒドロキシプロピル、3-(3，5-ジ
-t- ブチル-4- エトキシフェニル）プロピオン酸 4- ヒ
ドロキシブチル、3-(3，5-ジ-t- ブチル-2-エトキシフ
ェニル）プロピオン酸 2- ヒドロキシエチル、

【００４６】4-(3-t- ブチル-2- メトキシフェニル）酪
酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-tブチル-4- メトキシフ
ェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-4
- メトキシ-5- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエ
チル、4-(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニ
ル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3-t- ブチル-4-
メトキシ-5- メチルフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチ
ル、4-(3-t- ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニル）
酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(5-t- ブチル-2- メトキ
シ-3- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-
(3，5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル）酪酸 2- ヒ
ドロキシエチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4-メトキシフ
ェニル）酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3，5-ジ-t-
ブチル-4- メトキシフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチ
ル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニル）酪酸
2- ヒドロキシエチル、4-(3-t- ブチル-4- エトキシ-5
- メチルフェニル）酪酸 2- ヒドロキシエチル、4-(3-t
- ブチル-4- エトキシ-5- メチルフェニル）酪酸 3- ヒ
ドロキシプロピル、4-(3-t- ブチル-4- エトキシ-5- メ
チルフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチル、4-(3，5-ジ
-t- ブチル-4- エトキシフェニル）酪酸 2- ヒドロキシ
エチル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4- エトキシフェニル）
酪酸 3- ヒドロキシプロピル、4-(3，5-ジ-t- ブチル-4
- エトキシフェニル）酪酸 4- ヒドロキシブチル等が挙
げられる。

【００４７】かくして、本発明の亜リン酸エステル類
（Ｉ）が得られるが、本発明の亜リン酸エステル類
（Ｉ）は、アミン類、酸結合金属塩等を含有させること
により、耐加水分解性を向上せしめることができる。か
かるアミン類の代表例としては、例えばトリエタノール
アミン、トリプロパノールアミン、トリ-i- プロパノー
ルアミン等のトリアルカノールアミン類、ジエタノール
アミン、ジプロパノールアミン、ジ-i- プロパノールア
ミン、テトラエタノールエチレンジアミン、テトラ-i-
プロパノールエチレンジアミン等のジアルカノールアミ
ン類、ジブチルエタノールアミン、ジブチル-i- プロパ
ノールアミン等のモノアルカノールアミン類、1,3,5-ト
リメチル-2,4,6- トリアジン等の芳香族アミン類、ジブ
チルアミン、ピペリジン、2,2,6,6-テトラメチルピペリ
ジン、4-ヒドロキシ- 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン
等のアルキルアミン類、ヘキサメチレンテトラミン、ト
リエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミン等のポリアルキレンポリアミン類、
後述のヒンダードアミン系光安定剤などが挙げられる。
さらに、特開昭61-63686号公報に記載の長鎖脂肪族アミ
ン、特開平6-329830号公報に記載の立体障害アミン基を
含む化合物、特開平7-90270 号公報に記載のヒンダード
ピペリジニル系光安定剤、特開平7-278164号公報に記載
の有機アミン等も使用し得る。アミン類の亜リン酸エス
テル類（Ｉ）に対する使用比率は、通常0.01〜25重量％
程度である。

【００４８】また酸結合金属塩の代表例としては、ハイ
ドロタルサイト類などが挙げられる。ハイドロタルサイ
ト類としては、例えば次式で示される複塩化合物が挙げ
られる。 M²⁺ _1-x ・ M³⁺ _x ・(OH^- )₂・(A ^n-) _x/n ・ pH₂O （式中、 M²⁺は、Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Pb, Snおよび／
またはNiを表し、 M³⁺は、Al, B またはBiを表し、ｎ
は、１〜４の数値を、ｘは０〜0.5 の数値を、ｐは０〜
２の数値を表す。 A^n-は、価数ｎのアニオンを表す。） ここで、 A^n-で示される価数ｎのアニオンの具体例とし
ては、例えばOH^- 、Cl^-、Br^- 、 I^- 、ClO₄ ^- 、HC
O₃ ^- 、 C₆H₅COO^- 、 CO₃ ^2-、 SO^2- 、^- OOCCOO^- 、(CHO
HCO0)₂ ^2-、C₂H₄(COO)₂ ^2-、(CH₂COO)₂ ^2- 、CH₃CHOHCO
O^- 、SiO₃ ^2-、SiO₄ ^4-、Fe(CN)₆ ^4- 、BO^3-、PO₃ ^3- 、HPO
₄ ^2-等が挙げられる 上記一般式で表される中で、特に好ましいものとして
は、例えば下式で表されるハイドロタルサイト類が挙げ
られる。 Mg_1-x Al_x (OH)₂(CO₃)_x/2 ・ pH₂O （式中、ｘ、ｐは、前記と同じ意味を表す） ハイドロタルサイト類は、天然物であっても、合成品で
あっても良く、またその結晶構造、結晶粒子径などを問
わず使用することができる。さらに特開平6-329830号公
報に記載の超微細酸化亜鉛、特開平7-278164号公報に記
載の無機化合物等も使用することができる。酸結合金属
塩の亜リン酸エステル類（Ｉ）に対する使用比率は、通
常0.01〜25重量％程度である。

【００４９】本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）は、有
機材料の熱劣化および酸化劣化等に対して安定化するの
に有効である。本発明により安定化することができる有
機材料としては、例えば次のようなものが挙げられ、そ
れぞれ単独のもの、あるいは二種以上の混合物を安定化
することができるが、これらの有機材料に限定されるも
のではない。

【００５０】(1) ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン（ＨＤ−ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ−Ｐ
Ｅ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、(2)
ポリプロピレン、(3) メチルペンテンポリマー、(4) Ｅ
ＥＡ（エチレン／アクリル酸エチル共重合）樹脂、(5)
エチレン／酢酸ビニル共重合樹脂、(6) ポリスチレン
類、 例えばポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレ
ン）、ポリ（α−メチルスチレン）、(7) ＡＳ（アクリ
ロニトリル／スチレン共重合）樹脂、(8) ＡＢＳ（アク
リロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合）樹脂、
(9) ＡＡＳ（特殊アクリルゴム/アクリロニトリル/スチ
レン共重合）樹脂、(10) ＡＣＳ（アクリロニトリル/塩
素化ポリエチレン/スチレン共重合）樹脂、

【００５１】(11) 塩素化ポリエチレン、ポリクロロプ
レン、塩素化ゴム、(12) ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデン、(13) メタクリル樹脂、(14) エチレン／ビニ
ルアルコール共重合樹脂、(15) フッ素樹脂、(16) ポリ
アセタール、(17) グラフト化ポリフェニレンエーテル
樹脂およびポリフェニレンサルファイド樹脂、(18) ポ
リウレタン、(19) ポリアミド、(20) ポリエステル樹
脂、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、

【００５２】(21) ポリカーボネート、(22) ポリアクリ
レート、(23) ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケ
トン、ポリエーテルスルホン、(24) 芳香族ポリエステ
ル樹脂等の熱可塑性樹脂、(25) エポキシ樹脂、(26) ジ
アリルフタレートプリポリマー、(27) シリコーン樹
脂、(28) 不飽和ポリエステル樹脂、(29) アクリル変性
ベンゾグアナミン樹脂、(30) ベンゾグアナミン／メラ
ミン樹脂、(31) ユリア樹脂等の熱硬化性樹脂、

【００５３】(32) ポリブタジエン、(33) １，２−ポリ
ブタジエン、(34) ポリイソプレン、(35) スチレン／ブ
タジエン共重合体、(36) ブタジエン／アクリロニトリ
ル共重合体、(37) エチレン／プロピレン共重合体、(3
8) シリコーンゴム、(39) エピクロルヒドリンゴム、(4
0) アクリルゴム、(41) 天然ゴム、

【００５４】(42) 塩素ゴム系塗料、(43) ポリエステル
樹脂塗料、(44) ウレタン樹脂塗料、(45) エポキシ樹脂
塗料、(46) アクリル樹脂塗料、(47) ビニル樹脂塗料、
(48) アミノアルキド樹脂塗料、(49) アルキド樹脂塗
料、(50) ニトロセルロース樹脂塗料、(51) 油性塗料、
(52) ワックス、(53) 潤滑油など。

【００５５】なかでも、熱可塑性樹脂、とりわけポリエ
チレン、例えばＨＤーＰＥ、ＬＤーＰＥ、ＬＬＤＰＥや
ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリアミド、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート
やポリカーボネート等のエンジニヤリング樹脂などに好
ましく用いられる。これらのポリオレフィンは、特に限
定はなく、例えば、ラジカル重合によって得られたもの
でも良く、周期表IVb 、Vb、VIb もしくはVIII族の金属
を含有する触媒を用いる重合により製造されたものでも
良い。 かかる金属を含有する触媒としては、1 つ以上
の配位子、例えばπあるいはσ結合によって配位する酸
化物、ハロゲン化合物、アルコレート、エステル、アリ
ール等を有する金属錯体であっても良く、これらの錯体
はそのままであっても塩化マグネシウム、塩化チタン、
アルミナ、酸化ケイ素等の基材に担持されていても良
い。ポリオレフィンとしては、例えばチーグラー・ナッ
タ触媒、TNZ 触媒、メタロセン触媒、フィリップス触媒
等を用いて製造されたものが好ましく使用される。また
エンジニアリング樹脂も、特に限定はなく、例えば、ポ
リアミド樹脂としては、ポリマー鎖にアミド結合を有す
るものであって、加熱溶融できるものであれば良い。例
えばジアミン類とジカルボン酸類との縮合反応、アミノ
カルボン酸類の縮合反応、ラクタム類の開環重合等のい
ずれの方法によって製造されたものでも良く、代表例と
してはナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン６１０、
ナイロン６１２、ポリ−ビス−（ｐ−アミノシクロヘキ
シル）メタンドデカミド、ナイロン４６、ナイロン６、
ナイロン１２、ナイロン６６とナイロン６の共重合体で
あるナイロン６６／６や、ナイロン６／１２の如き共重
合体等が挙げられる。ポリエステル樹脂としても、ポリ
マー鎖にエステル結合を有するものであって、加熱溶融
できるものであれば良く、例えばジカルボン酸類とジヒ
ドロキシ化合物との重縮合等によって得られるポリエス
テルが挙げられ、ホモポリエステル、コポリエステルの
いずれであっても良い。またポリカーボネート樹脂とし
ても、ポリマー鎖にカーボネート結合を有するものであ
って、加熱溶融できるものであれば良く、例えば溶剤、
酸受容体、分子量調整剤の存在下、芳香族ヒドロキシ化
合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化合物に、ホスゲ
ン、ジフェニルカーボネートのようなカーボネート前駆
体を反応させることにより得られるポリカーボネートが
挙げられる。ポリカーボネート樹脂は、直鎖であっても
分岐であっても良く、また、共重合体であっても良い。

【００５６】本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）を含有
せしめて、有機材料を安定化する場合、亜リン酸エステ
ル類（Ｉ）は、有機材料100 重量部に対し、通常、 0.0
1 〜５重量部程度、好ましくは0.03〜３重量部程度、よ
り好ましくは0.05〜１重量部程度配合される。 使用量
が 0.01 重量部未満では安定化効果が必ずしも十分でな
く、また５重量部を越えて配合してもそれに見合うだけ
の効果の向上が得られず、経済的に不利である。

【００５７】本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）を有機
材料に含有せしめるにあたっては、必要に応じてさらに
他の添加剤、例えばフェノール系酸化防止剤、イオウ系
酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定
剤、過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、ヒド
ロキシルアミン、滑剤、可塑剤、難燃剤、造核剤、金属
不活性化剤、帯電防止剤、顔料、充填剤、顔料、アンチ
ブロッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化
剤、光沢剤、ステアリン酸カルシウム、ハイドロタルサ
イト等の中和剤、更には9,10- ジヒドロ-9- オキサ-10-
ホスホフェナンスレン-10-オキシド等の着色改良剤や、
米国特許4,325,853 号、4,338,244 号、5,175,312 号、
5,216,053 号、5,252,643 号、4,316,611 号明細書、DE
-A-4,316,622号、4,316,876 号明細書、EP-A-589,839、
591,102 号明細書等に記載のベンゾフラン類、インドリ
ン類等の補助安定剤などを含有させることもできる。こ
れらの添加剤はもちろん、亜リン酸エステル類（Ｉ）と
同時に配合することもできるし、また亜リン酸エステル
類（Ｉ）とは別の段階で配合することもできる。

【００５８】ごこで、フェノール系酸化防止剤として
は、例えば次のようなものが挙げられる。 (1) アルキル化モノフェノールの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t
- ブチルフェノール、2,6-ジ-t -ブチルフェノール、2-
t-ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル
-4- エチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4-n- ブチル
フェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- イソブチルフェノー
ル、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノール、2-(
α−メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、
2,6-ジオクダデシル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メト
キシメチルフェノール、2,6-ジ−ノニル-4- メチルフェ
ノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルウンデシル-1'-イ
ル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルヘプタデ
シル-1'-イル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチ
ルトリデシル-1'-イル）フェノールおよびそれらの混合
物など。

【００５９】(2) アルキルチオメチルフェノールの例 2,4-ジオクチルチオメチル-6-t- ブチルフェノール、2,
4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,4-ジ
オクチルチオメチル-6- エチルフェノール、2,6-ジドデ
シルチオメチル-4- ノニルフェノールおよびそれらの混
合物など。 (3) ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェノール、2,5-ジ-t-
ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- アミルヒドロキノン、
2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフェノール、2,
6-ジ-t- ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシアニソール、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル ステアレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル） アジペートおよびそれらの混合
物など。

【００６０】(4) トコフェロールの例 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフ
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物な
ど。 (5) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例 2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- メチル-6-t-ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- オクチルフェノール）、4,4'- チオビス(3- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(2- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(3,6-
ジ-t- アミルフェノール）、4,4'-(2,6-ジメチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）ジスルフィドなど。

【００６１】(6) アルキリデンビスフェノールおよびそ
の誘導体の例 2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- メチレンビス
(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メ
チレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'-
メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-
エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4- イソブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス[6-(α−メチルベンジル)-4-
ノニルフェノール］、2,2'- メチレンビス[6-(α，α−
ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール］、4,4'- メチ
レンビス(6-t- ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'-
メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'-
ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,
1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ブタン、2,6-ビス(3-t- ブチル-5- メチル-2- ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5
-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタ
ン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフ
ェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリ
コール ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフ
ェニル）ブチレート］、ビス(3-t- ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス[2
-(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-
t-ブチル-4- メチルフェニル］テレフタレート、1,1-ビ
ス(3,5- ジメチル-2- ヒドロキシフェニル）ブタン、2,
2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、2,2-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチ
ルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-
テトラ(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ペンタン、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル
-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレ
ート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2-ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレ
ートおよびそれらの混合物など。

【００６２】(7) Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル誘導体
の例 3,5,3',5'-テトラ-t- ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベン
ジルエーテル、オクタデシル-4- ヒドロキシ-3,5- ジメ
チルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）アミン、ビス(4-t-
ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオ
テレフタレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）スルフィド、イソオクチル-3,5- ジ-t- ブ
チル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよ
びそれらの混合物など。 (8) ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体の例 ジオクタデシル-2,2- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒド
ロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル-2-(3-t-
ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンジル）マロネー
ト、ジドデシルメルカプトエチル-2,2- ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス[4
-(1,1,3,3-テトラメチルブチル）フェニル]-2,2-ビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネー
トおよびそれらの混合物など。 (9) 芳香族ヒドロキシベンジル誘導体の例 1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4
- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、1,4-ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチ
ルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）フェノールおよびそれらの混合物など。

【００６３】(10) トリアジン誘導体の例 2,4-ビス(n- オクチルチオ)-6-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ
-t- ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチル
チオ-4,6- ビス(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルアニ
リノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチルチオ-4,6- ビス
(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェノキシ)-1,3,5-
トリアジン、2,4,6-トリス (3,5-ジ-t-ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロ
ピル)-1,3,5-トリアジン、トリス(3,5- ジシクロヘキシ
ル-4- ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス
[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシシンナモイルオ
キシ）エチル］イソシアヌレートおよびそれらの混合物
など。

【００６４】(11) ベンジルホスホネート誘導体の例 ジメチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホ
スホネート、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル-5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルベンジル
ホスホネート、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれら
の混合物など。 (12) アシルアミノフェノール誘導体の例 4-ヒドロキシラウリル酸アニリド、4-ヒドロキシステア
リン酸アニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）カルバネートおよびそれらの混合物
など。 (13) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエ
ステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。

【００６５】(14) β-(5-t-ブチル-4- ヒドロキシ-3-
メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価
アルコールとのエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (15) β-(3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールと
のエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。

【００６６】(16) 3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエス
テルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (17) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸のアミドの例 N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ル］ヘキサメチレンジアミン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ
-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ト
リメチレンジアミンおよびそれらの混合物など。

【００６７】またイオウ系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。ジラウリル 3,3'- チオ
ジプロピオネート、トリデシル 3,3'- チオジプロピオ
ネート、ジミリスチル 3,3'- チオジプロピオネート、
ジステアリル 3,3'-チオジプロピオネート、ラウリル
ステアリル 3,3'- チオジプロピオネート、ネオペン
タンテトライルテトラキス (3- ラウリルチオプロピオ
ネート）など。またリン系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。トリフェニルホスファイ
ト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、トリラウ
リルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジ
ステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、
ジイソデシル ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリ
トール ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチル-6-
メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペン
タエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4,6- トリ
-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスフ
ァイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイ
ト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-4,4'- ジ
フェニレンジホスホナイト、2,2'- メチレンビス(4,6-
ジ-t- ブチルフェニル） 2-エチルヘキシル ホスファ
イト、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニ
ル） フルオロ ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチ
ル-6- メチルフェニル） エチル ホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） メチル ホ
スファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル)-5-エ
チル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、2,2',2''
- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'- テトラ-t
- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホスファイ
トおよびそれらの混合物など。

【００６８】また紫外線吸収剤としては、例えば次のよ
うなものが挙げられる。 (1) サリシレート誘導体の例 フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3', 5'- ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニ
ル サリシレート、ビス(4-t- ブチルベンゾイル）レゾ
ルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル
3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、
オクタデシル 3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベン
ゾエート、2-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェニル 3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエートおよびそ
れらの混合物など。 (2) 2-ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の例 2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メ
トキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オクトキシベ
ンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾ
フェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ-2- メト
キシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンおよびそれらの混合物など。

【００６９】(3) 2-(2'- ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾールの例 2-(2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-
5'-t-オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3-t-
ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)-5-クロロ
ベンゾトリアゾール、2-(3'-s-ブチル-2'-ヒドロキシ-
5'-t-ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒ
ドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- アミル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビ
ス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]-2H- ベンゾ
トリアゾール、2-[(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル)-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-5'-
[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル]-2'-
ヒドロキシフェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブ
チル-2'-ヒドロキシ-5-(2-オクチルオキシカルボニルエ
チル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カル
ボニルエチル］フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[2-
ヒドロキシ-3-(3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミドメチ
ル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリアゾール、2-(3,5-
ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾ
トリアゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび2-[3'-t-ブチル
-2'-ヒドロキシ-5'-(2- イソオクチルオキシカルボニル
エチル）フェニル] ベンゾトリアゾールの混合物、2,2'
- メチレンビス[6-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-
4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フェノール、2,2'-
メチレンビス[4-t- ブチル-6-(2H- ベンゾトリアゾール
-2- イル）フェノール］、ポリ(3〜11）（エチレングリ
コール）と2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メト
キシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール
との縮合物、ポリ(3〜11）（エチレングリコール）とメ
チル 3-[3-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-5-t-ブ
チル-4- ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合
物、2-エチルヘキシル 3-[3-t- ブチル-5-(5-クロロ-2
H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニ
ル］プロピオネート、オクチル 3-[3-t- ブチル-5-(5-
クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシ
フェニル］プロピオネート、メチル 3-[3-t-ブチル-5
-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート、3-[3-t- ブチル-5-(5-
クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシ
フェニル］プロピオン酸およびそれらの混合物など。

【００７０】光安定剤としては、例えば次のようなもの
が挙げられる。 (1) ヒンダードアミン系光安定剤の例 ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス（(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）
スクシネート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6
- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N
- ベンジルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） セバケート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,
2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、
ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4-ピペリジル) 2-(3,5
-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロ
ネート、ビス(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル デカンジオエート、
2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル メタクリレー
ト、4-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,
2,6,6-テトラメチルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキ
ス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-
ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテト
ラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-
トリデカノールとの混合エステル化物、

【００７１】1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,
6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノ
ールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカル
ボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールお
よび3 、9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-
2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混
合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,
2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジノールおよび3,9-ビス
(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テト
ラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化
物、ジメチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチ
ル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンと
の重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-
2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラ
メチルブチル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル
((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキ
サメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イ
ミノ）] 、N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンと1,2-ジブロモエタン
との重縮合物、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブ
チル-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミ
ノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]-4,7-ジアザデカン-1,10
ジアミン、N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-
(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5
-トリアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミ
ン、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,
2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-
トリアジン-2-イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミ
ン、 N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,
6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリ
アジン-2-イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミンおよ
びそれらの混合物など。

【００７２】(2) アクリレート系光安定剤の例 エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレー
ト、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメー
ト、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシシンナメートおよびN-（β−カルボメトキシ−
β−シアノビニル)-2-メチルインドリンおよびそれらの
混合物など。 (3) ニッケル系光安定剤の例 2,2'- チオビス-[4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フ
ェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカ
ルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケト
キシムのニッケル錯体およびそれらの混合物など。

【００７３】(4) オキサミド系光安定剤の例 4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジエトキ
シオキサニリド、2,2'- ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2,2'- ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、
N,N'- ビス(3-ジメチルアミノプロピル）オキサミド、2
-エトキシ-5-t- ブチル-2'-エトキシアニリド、2-エト
キシ-5,4'-ジ-t- ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび
それらの混合物など。 (5) 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系光
安定剤の例 2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニ
ル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチル
オキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,
3,5-トリアジン、2-(2,4- ジヒドロキシフェニル)-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-
ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニル)-6-
(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒ
ドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4- メ
チルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4
- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒ
ドロキシ-3- ブチルオキシプロポキシ）フェニル]-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2
- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- オクチルオキシプロ
ポキシ）フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-
1,3,5-トリアジンおよびそれらの混合物など。

【００７４】また金属不活性化剤としては、例えば次の
ようなものが挙げられる。N,N'- ジフェニルオキサミ
ド、N-サリチラル-N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'-
ビス（サリチロイル）ヒドラジン、N,N'- ビス(3,5- ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、3-サリチロイルアミノ-1,2,4- トリアゾール、
ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサ
ニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビス
フェニルヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）オキ
サリルジヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）チオ
プロピオニルジヒドラジドおよびそれらの混合物など。

【００７５】また過酸化物スカベンジャーとしては、例
えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、メルカプトベ
ンゾイミダゾール、2-メルカプトベンゾイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸の亜鉛塩、ジオク
タデシルジスルフィド、ペンタエリスリトール テトラ
キス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネートおよび
それらの混合物等が挙げられる。ポリアミド安定剤とし
ては、例えばヨウ化物またはリン化合物の銅または２価
のマンガン塩およびそれらの混合物等が挙げられる。ま
たヒドロキシアミンとしては、例えばN,N-ジベンジルヒ
ドロキシアミン、N,N-ジエチルヒドロキシアミン、N,N-
ジオクチルヒドロキシアミン、N,N-ジラウリルヒドロキ
シアミン、N,N-ジテトラデシルヒドロキシアミン、N,N-
ジヘキサデシルヒドロキシアミン、N,N-ジオクタデシル
ヒドロキシアミン、N-ヘキサデシル-N- オクタデシルヒ
ドロキシアミン、N-ヘプタデシル-N- オクタデシルヒド
ロキシアミンおよびそれらの混合物等が挙げられる。ま
た中和剤としては、例えばステアリン酸カルシウム、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ハイドロ
タルサイト（塩基性マグネシウム・アルミニウム・ヒド
ロキシ・カーボネート・ハイドレード）、メラミン、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタンおよびそれらの混合物
等が挙げられる。滑剤としては、例えばパラフィン、ワ
ックス等の脂肪族炭化水素、炭素数８〜22の高級脂肪族
酸、炭素数８〜22の高級脂肪族酸金属（Ａｌ、Ｃａ、Ｍ
ｇ、Ｚｎ）塩、炭素数８〜22の脂肪族アルコール、ポリ
グリコール、炭素数４〜22の高級脂肪酸と炭素数４〜18
の脂肪族１価アルコールとのエステル、炭素数８〜22の
高級脂肪族アマイド、シリコーン油、ロジン誘導体など
が挙げられる。

【００７６】また造核剤としては、例えば次のようなも
のが挙げられる。 ナトリウム 2,2'- メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）ホスフェート、［リン酸
-2,2'-メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］
ジヒドロオキシアルミニウム、ビス［リン酸-2,2'-メチ
レンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］ ヒドロオキ
シアルミニウム、トリス［リン酸-2,2'-メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］ アルミニウム、ナト
リウム ビス(4-t- ブチルフェニル）ホスフェート、安
息香酸ナトリウムなどの安息香酸金属塩、p-ｔ- ブチル
安息香酸アルミニウム、1,3:2,4-ビス(O- ベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3:2,4-ビス(O- メチルベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3:2,4-ビス（O-エチルベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジリデン-
2,4-O- ベンジリデンソルビトール、1,3-O-ベンジリデ
ン-2,4-O-3,4- ジメチルベンジリデンソルビトール、1,
3:2,4-ビス(O-3,4- ジメチルベンジリデン）ソルビトー
ル、1,3-O-p-クロロベンジリデン-2,4-O-3,4- ジメチル
ベンジリデンソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジ
リデン-2,4-O-p- クロロベンジリデンソルビトール、1,
3:2,4-ビス(O-p- クロロベンジリデン）ソルビトールお
よびそれらの混合物など。また充填剤としては、例えば
炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タ
ルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、カーボンブラ
ック、カーボンファイバー、ゼオライトおよびそれらの
混合物等が挙げられる。

【００７７】これらの添加剤のうち好ましく用いられる
ものは、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、
紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、過酸化物
スカベンジャーおよび中和剤である。特に好ましいフェ
ノール系酸化防止剤としては、以下の化合物が挙げら
れ、これらは２種以使用し得る。2,6-ジ-t- ブチル-4-
メチルフェノール、2,4,6-トリ-t- ブチルフェノール、
2,4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,2'
- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス
(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレン
ビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチ
レンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'-
メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール）］、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6
- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- メチレンビ
ス(6-t-ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'- メチレ
ンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- ブチリ
デンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、1,1-ビ
ス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,1-ビス
(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタ
ン、1,1,3-トリス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2-メチ
ルフェニル）ブタン、エチレングリコール ビス[3,3-
ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）ブチレー
ト］、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル-2'-ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレート、2,
4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ペ
ンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレート、

【００７８】2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ- t-ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、トリス[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒ
ドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレー
ト、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジ-n-オクタデシル-3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、3,5-ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルの
カルシウム塩、n-オクタデシル 3-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト、ネオペンタ
ンテトライルテトラキス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロ
キシシンナメート）、チオジエチレンビス(3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、1,3,5-トリメチ
ル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベ
ンジル）ベンゼン、3,6-ジオキサオクタメチレンビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、ヘ
キサメチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシ
ンナメート）、トリエチレングリコール ビス(5-t- チ
ル-4- ヒドロキシ-3- メチルシンナメート）、3,9-ビス
[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）プロピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,
10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、N,N'- ビス
[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメ
チレンジアミンなど。

【００７９】また特に好ましいリン系酸化防止剤として
は、以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得
る。トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、ジステア
リル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフ
ェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペンタエリス
リトール ジホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブ
チルフェニル)-4,4'- ジフェニレンジホスホナイト、2,
2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） 2-エ
チルヘキシル ホスファイト、2,2'- エチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） フルオロ ホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） エ
チルホスファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニ
ル)-5-エチル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、
2,2',2''- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'-
テトラ-t- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホ
スファイトなど。

【００８０】また特に好ましい紫外線吸収剤としては、
以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3',5'-ジ-t- ブチ
ル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニル
サリシレート、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-
ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-
4- オクトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-
メトキシベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒド
ロキシ-2- メトキシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、2-(2- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t-
ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5-
メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-
ｓ−ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-t-ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- アミ
ル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-
[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾールなど。

【００８１】また特に好ましい光安定剤としては、以下
のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。ビス
(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）
セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6-テトラメチ
ル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- ベンジルオ
キシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 2-(3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス
(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベン
ジル)-2-ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6- テトラメチ
ル-4- ピペリジル） スクシネート、2,2,6,6-テトラメ
チル-4- ピペリジル メタクリレート、4-[3-(3,5-ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- −ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,2,6,6-テトラメ
チルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピ
ペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6- テ
トラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカ
ルボキシレート、

【００８２】テトラキス(1,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、
1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメ
チル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混
合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデ
カノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラ
カルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノー
ルおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチ
ル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンと
の混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-
ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10-
テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル
化物、ジメチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチ
ル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンと
の重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-
2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラ
メチルブチル)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,
6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチ
レン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミ
ノ）] など。

【００８３】亜リン酸エステル類（Ｉ）、あるいは必要
に応じて使用されるその他の添加剤を有機材料に配合す
るにあたっては、均質な混合物を得るための公知のあら
ゆる方法および装置を用いることができる。例えば有機
材料が固体ポリマーである場合は、亜リン酸エステル類
（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を、その固体ポリ
マーに直接ドライブレンドすることもできるし、また亜
リン酸エステル化合物あるいはさらにその他の添加剤を
マスターバッチの形で、固体ポリマーに配合することも
できる。有機材料が液状ポリマーである場合はその他、
重合途中あるいは重合直後のポリマー溶液に、亜リン酸
エステル類（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤の溶液
または分散液の形で配合することもできる。一方、有機
材料が油などの液体である場合は、亜リン酸エステル類
（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を直接添加して溶
解させることもできるし、また亜リン酸エステル類
（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を液状媒体に溶解
または懸濁させた状態で添加することもできる。

【００８４】

【発明の効果】本発明の亜リン酸エステル類（Ｉ）は、
非環状ホスファイトであるにもかかわらず、ポリオレフ
ィンなどの熱可塑性樹脂をはじめとする各種有機材料の
安定剤として優れた性能を有し、この化合物を含有せし
めた有機材料は製造時、加工時、さらには使用時の熱劣
化および酸化劣化等に対して安定であり、高品質の製品
となる。

【００８５】

【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。

【００８６】実施例１：2-[3-(3-t-ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル
ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト（化
合物１）の製造 温度計、撹拌装置および冷却管を備えたフラスコに、窒
素気流下に2,4-ジ-t-ブチルフェノール 16.1g、トルエ
ン160ml を入れた後、攪拌下に三塩化リン 6.3g を加
え、次いでトリエチルアミン 9.7g を加え、８０℃で４
時間保温した。室温まで冷却後トルエン50mlと3-(3-t-
ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル) プロピオニ
ルオキシエタノール 12.75g を加え、次いでトリエチル
アミン4.8g を加え、80℃で13時間保温した。次に室温
まで冷却した後、生成したトリエチルアミンの塩酸塩を
濾過、洗浄した。濾洗液を濃縮したあと、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで処理することにより、
無色透明の液体13.0g を得た。

【００８７】質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ/ ｚ ７２
０¹ Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 1,27(s,18H), 1.39(s,9H), 1.42(s,18H), 2.20(s,3H),
2.46(t,7Hz,2H),2.79(t,7Hz,2H), 4.28(t,7Hz,4H), 4.6
3(s,1H), 6.80(s,1H),6.93(s,1H), 7.11(s,2H), 7.16
(s,2H), 7.37(s,2H)

【００８８】実施例２：2-[3-(3-t-ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル
ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル）ホスフ
ァイト（化合物２）の製造 実施例１において、2,4-ジ-t- ブチルフェノールの代わ
りに、2,4-ジ-t- ブチル-6- メチルフェノール20.1g を
用いる以外は実施例１に準拠することにより、無色透明
の液体11.3g を得た。

【００８９】質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ/ ｚ ７４
９¹ Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 1,29(s,18H), 1.39(s,9H), 1.47(s,18H), 2.21(s,3H),
2.37(s,6H),2.51(t,7Hz,2H),2.79(t,7Hz,2H), 3.92(t,7
Hz,2H), 4.00(t,7Hz,2H),4.65(s,1H), 6.80(s,1H), 6.9
3(s,1H), 7.24(s,2H), 7.25(s,2H)

【００９０】実施例３：2-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］エチル ビ
ス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト（化合物
３）の製造 実施例１において、2,4-ジ-t- ブチルフェノール18.8g
、トルエン150ml 及び三塩化リン6.3g、トリエチルア
ミンを9.7gを使用して80℃で４時間保温し、室温まで冷
却後トルエン50ml、3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シフェニル) プロピオニルオキシエタノール 14.7g、ト
リエチルアミン4.8gを用い、80℃で６時間保温する以外
は、実施例１に準拠することにより、無色透明の液体1
1.7g を得た。

【００９１】質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ/ ｚ ７６
２¹ Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 1,28(s,18H), 1.42(s,18H), 1.43(s,18H), 2.48(t,7Hz,
2H),2.81(t,7Hz,2H), 4.29(s,4H), 5.07(s,1H), 6.96
(s,2H), 6.93(s,1H),7.11(s,2H), 7.17(s,2H), 7.37(s,
2H)³¹ Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃) 125.3ppm（s)

【００９２】実施例４：2-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］エチル ビ
ス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル）ホスファイ
ト（化合物４）の製造 実施例１において、2,4-ジ-t- ブチルフェノールの代わ
りに、2,4-ジ-t- ブチル-6- メチルフェノール20.3g 、
トルエン150ml 、三塩化リン6.3g、トリエチルアミンを
9.7gを使用して80℃で４時間保温し、室温まで冷却後ト
ルエン50ml、3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェ
ニル) プロピオニルオキシエタノール 14.7g、トリエチ
ルアミン4.8gを用い、80℃で６時間保温する以外は、実
施例１に準拠することにより、白色の結晶29.4g を得
た。

【００９３】質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ/ ｚ ７９
１¹ Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 1,29(s,18H), 1.43(s,18H), 1.47(s,18H), 2.37(s,3H),
2.53(t,7Hz,2H),2.82(t,7Hz,2H), 3.92(t,7Hz,2H), 4.
00(t,7Hz,2H), 5.07(s,1H),6.97(s,2H), 7.01(s,2H),
7.25(s,2H)³¹ Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃) 143.5ppm（s)

【００９４】実施例５：ポリプロピレンの熱安定化試験 〔配 合〕 ポリプロピレン（ブロック） １００重量部 ステアリン酸カルシウム 0.05 重量部 供試化合物 0.05 重量部 化−１ ：化合物１（実施例１で製造） 化−２ ：化合物２（実施例２で製造） 化−３ ：化合物３（実施例３で製造） 化−４ ：化合物４（実施例４で製造） Ｐ−１ ：2,10- ジメチル-4,8- ジ-t- ブチル- 6-｛2-
［3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）
プロピオニルオキシ］エトキシ｝-12H- ジベンゾ[d,g]
[1,3,2]ジオキサホスホシン

【００９５】３０mmφの一軸押出機を用い、上記配合物
を250 ℃で溶融混練してペレット化した。得られたペレ
ットをメルトインデクサーを用いて、250 ℃、荷重2160
g 、滞留時間５分でＭＦＲ（g/10分）を測定して、結果
を表１に示した。ＭＦＲが小さい程、加工安定性に優れ
ることを意味する。

【００９６】

【表１】 実 施 例 比 較 例 １ ２ ３ ４ １ ２ 供試化合物 化-1 化-2 化-3 化-4 − Ｐ-1 加工安定性 20.0 20.5 20.7 20.9 29.4 22.0

【００９７】実施例６：直鎖低密度ポリエチレンの熱安
定性試験 〔配 合〕 未安定化直鎖低密度ポリエチレン １００重量部 ハイドロタルサイト 0.1 重量部 供試化合物 0.05 重量部 化−１ ：化合物１（実施例１で製造） 化−２ ：化合物２（実施例２で製造） 化−３ ：化合物３（実施例３で製造） 化−４ ：化合物４（実施例４で製造） Ｐ−１ ：2,10- ジメチル-4,8- ジ-t- ブチル- 6-｛2-
［3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）
プロピオニルオキシ］エトキシ｝-12H- ジベンゾ[d,g]
[1,3,2]ジオキサホスホシン

【００９８】３０mmφの一軸押出機を用い、上記配合物
を250 ℃で溶融混練してペレット化した。得られたペレ
ットをメルトインデクサーを用いて、250 ℃、荷重 5k
g、滞留時間５分でＭＦＲ（g/10分）を測定して、結果
を表２に示した。ＭＦＲが大きい程、加工安定性に優れ
ることを意味する。

【００９９】

【表２】 実 施 例 比 較 例 １ ２ ３ ４ １ ２ 供試化合物 化-1 化-2 化-3 化-4 − Ｐ-1 加工安定性 12.2 12.4 12.7 12.6 8.6 12.3

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ はそれぞれ独立に水
   素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８
   のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロア
   ルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基
   を表し、Ｒ³ は水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキ
   ル基を表す。Ａは２価のアルコール残基を表し、Ｂは単
   なる結合又は炭素数１〜８のアルキレン基を表す。Ｙ、
   Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１〜８の
   アルコキシ基又は炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基
   を表し、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキ
   ル基を表す。）で示される亜リン酸エステル類。
2. 【請求項２】一般式（II） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は請求項１と同じ意味を表
   す。）で示されるフェノール類と三ハロゲン化リンと一
   般式(III) （式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ａ、Ｂ、Ｙ及びＺは請求項１とじ
   意味を表す。）で示されるアルコール類を、反応させる
   ことを特徴とする請求項１記載の亜リン酸エステル類の
   製法。
3. 【請求項３】請求項１記載の亜リン酸エステル類を有効
   成分とする有機材料用安定剤。
4. 【請求項４】有機材料用が熱可塑性樹脂である請求項３
   記載の安定剤。
5. 【請求項５】熱可塑性樹脂がポリオレフィンである請求
   項４記載の安定剤。
6. 【請求項６】有機材料に請求項１記載の亜リン酸エステ
   ル類を含有せしめることを特徴とする有機材料の安定化
   方法。
7. 【請求項７】有機材料用が熱可塑性樹脂である請求項６
   記載の安定化方法。
8. 【請求項８】熱可塑性樹脂がポリオレフィンである請求
   項７記載の安定化方法。
9. 【請求項９】有機材料に請求項１記載の亜リン酸エステ
   ル類を含有させてなる安定化有機材料組成物。
10. 【請求項１０】有機材料用が熱可塑性樹脂である請求項
    ９記載の組成物。
11. 【請求項１１】熱可塑性樹脂がポリオレフィンである請
    求項１０記載の組成物。