JPH1017501A - １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法 - Google Patents
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法Info
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- JPH1017501A JPH1017501A JP8167440A JP16744096A JPH1017501A JP H1017501 A JPH1017501 A JP H1017501A JP 8167440 A JP8167440 A JP 8167440A JP 16744096 A JP16744096 A JP 16744096A JP H1017501 A JPH1017501 A JP H1017501A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Abstract
(57)【要約】
【課題】 １,１,１,３,３−ペンタフルオロプロパン(H
FC-245fa)およびＨＦを含む混合物からHFC-245faを効率
よく分離する、HFC-245faの精製方法を提供する。 【解決手段】 (a)一般式I:ＣxＦyＨzで示される化合
物、(b)一般式II:Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｎで示される化合物、(c)一
般式III:Ｒ4ＯＲ5で示される化合物および(d)一般式IV:
ＣlＣｌmＨnからなる群から選ばれる少なくとも１種の
抽出剤と、HFC-245faおよびＨＦを含んで成る混合物と
を接触させて、得られる混合液を分液させた後、HFC-24
5faおよび抽出剤を主成分とする抽出剤相を得、その抽
出剤相からHFC-245faを分離する。
FC-245fa)およびＨＦを含む混合物からHFC-245faを効率
よく分離する、HFC-245faの精製方法を提供する。 【解決手段】 (a)一般式I:ＣxＦyＨzで示される化合
物、(b)一般式II:Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｎで示される化合物、(c)一
般式III:Ｒ4ＯＲ5で示される化合物および(d)一般式IV:
ＣlＣｌmＨnからなる群から選ばれる少なくとも１種の
抽出剤と、HFC-245faおよびＨＦを含んで成る混合物と
を接触させて、得られる混合液を分液させた後、HFC-24
5faおよび抽出剤を主成分とする抽出剤相を得、その抽
出剤相からHFC-245faを分離する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、発泡剤などに用い
られる代替フロンとして有用である１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパン（以下、ＨＦＣ−２４５ｆａ
とも称する。）の精製方法に関する。
られる代替フロンとして有用である１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパン（以下、ＨＦＣ−２４５ｆａ
とも称する。）の精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＨＦＣ−２４５ｆａの製造方法として、
気相、液相の両相において種々の触媒の存在下、１，
１，１，３，３−ペンタクロロプロパンをフッ化水素
（以下、ＨＦとも称する。）によりフッ素化する方法が
知られている。
気相、液相の両相において種々の触媒の存在下、１，
１，１，３，３−ペンタクロロプロパンをフッ化水素
（以下、ＨＦとも称する。）によりフッ素化する方法が
知られている。
【０００３】このようなＨＦＣ−２４５ｆａを得る反応
において、反応生成物中にはＨＦＣ−２４５ｆａに加え
て一般に未反応のＨＦが残留するので、生成物からＨＦ
を除去してＨＦＣ−２４５ｆａを分離回収する必要があ
る。その場合、経済性などの観点から、同時にＨＦを回
収して反応系に戻し、再利用することも求められる。し
かし、ＨＦＣ−２４５ｆａとＨＦとは共沸混合物を形成
することが見出されており、例えば本出願人による特願
平８−９０８５号および特願平８−１５６７０１号等に
開示されている。その共沸混合物の組成は圧力によって
変動して、例えば５気圧の条件下ではＨＦを５５ｍｏｌ
％含む共沸混合物を形成するために、単純な蒸留によっ
て実質的にＨＦを含まないＨＦＣ−２４５ｆａを得るこ
とが困難な場合もあるということを本発明者らは見出し
ている。また、そのように多量のＨＦを回収せずにＨＦ
Ｃ−２４５ｆａだけを回収することも工業的には困難で
ある。
において、反応生成物中にはＨＦＣ−２４５ｆａに加え
て一般に未反応のＨＦが残留するので、生成物からＨＦ
を除去してＨＦＣ−２４５ｆａを分離回収する必要があ
る。その場合、経済性などの観点から、同時にＨＦを回
収して反応系に戻し、再利用することも求められる。し
かし、ＨＦＣ−２４５ｆａとＨＦとは共沸混合物を形成
することが見出されており、例えば本出願人による特願
平８−９０８５号および特願平８−１５６７０１号等に
開示されている。その共沸混合物の組成は圧力によって
変動して、例えば５気圧の条件下ではＨＦを５５ｍｏｌ
％含む共沸混合物を形成するために、単純な蒸留によっ
て実質的にＨＦを含まないＨＦＣ−２４５ｆａを得るこ
とが困難な場合もあるということを本発明者らは見出し
ている。また、そのように多量のＨＦを回収せずにＨＦ
Ｃ−２４５ｆａだけを回収することも工業的には困難で
ある。
【０００４】フッ化炭化水素化合物とＨＦを分離する方
法としては、これらの混合物自体を分液させ蒸留して分
離する方法（特開平２−１６７８０３号）、ＨＦ抽出剤
として硫酸を用いる方法（米国特許第３，８７３，６２
９号）およびフッ化水素酸（ＨＦ水溶液）によりＨＦを
吸収して分離する方法（特開平５−２７９２７７号）な
どが知られている。また、特開平５−１７８７６８号に
記載のように、圧力によって共沸組成が異なることを利
用し、圧力の異なる２本の蒸留塔で連続的に精留する方
法も知られている。
法としては、これらの混合物自体を分液させ蒸留して分
離する方法（特開平２−１６７８０３号）、ＨＦ抽出剤
として硫酸を用いる方法（米国特許第３，８７３，６２
９号）およびフッ化水素酸（ＨＦ水溶液）によりＨＦを
吸収して分離する方法（特開平５−２７９２７７号）な
どが知られている。また、特開平５−１７８７６８号に
記載のように、圧力によって共沸組成が異なることを利
用し、圧力の異なる２本の蒸留塔で連続的に精留する方
法も知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】特開平２−１６７８０
３号に記載されている方法は、混合物自体が分液する必
要があるので、どのような混合物にでも適用出来るもの
ではない。硫酸による分離法は、硫酸、ＨＦの回収時に
高温に加熱する必要があるので、その強い腐食性による
問題がある。ＨＦ水溶液により分離する方法では、フッ
化水素酸が腐食性を有することが大きな問題である。例
えば、装置や配管などの保守および点検を頻繁に行わな
ければならず、従って、人的コストが高くなり、更に、
設備などに耐腐食性を考慮した材料を用いる必要がある
ために設備コストも増大するという問題がある。
３号に記載されている方法は、混合物自体が分液する必
要があるので、どのような混合物にでも適用出来るもの
ではない。硫酸による分離法は、硫酸、ＨＦの回収時に
高温に加熱する必要があるので、その強い腐食性による
問題がある。ＨＦ水溶液により分離する方法では、フッ
化水素酸が腐食性を有することが大きな問題である。例
えば、装置や配管などの保守および点検を頻繁に行わな
ければならず、従って、人的コストが高くなり、更に、
設備などに耐腐食性を考慮した材料を用いる必要がある
ために設備コストも増大するという問題がある。
【０００６】従って、本発明の目的は、少なくとも１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンおよびフッ化
水素を含んでなる混合物から、１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンを効率よく分離して、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンを得る方法を提供
することである。
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンおよびフッ化
水素を含んでなる混合物から、１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンを効率よく分離して、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンを得る方法を提供
することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の（ａ）
から（ｄ）に示すような有機化合物がＨＦＣ−２４５ｆ
ａに対しては大きな相互溶解度を有し、他方、ＨＦに対
しては小さな相互溶解度を有するという性質を利用し
て、ＨＦＣ−２４５ｆａおよびＨＦを含んでなる混合物
からＨＦＣ−２４５ｆａを効率的に分離することを主た
る特徴とする。即ち、ＨＦＣ−２４５ｆａとＨＦとの混
合物は直接分液を生じないが、上記のような抽出剤を用
いることによって、ＨＦの相と分液を生じる抽出剤の相
中にＨＦＣ−２４５ｆａを抽出することが出来るという
原理を利用して、ＨＦＣ−２４５ｆａおよびＨＦの混合
物からＨＦＣ−２４５ｆａを分離する方法を提供するも
のである。
から（ｄ）に示すような有機化合物がＨＦＣ−２４５ｆ
ａに対しては大きな相互溶解度を有し、他方、ＨＦに対
しては小さな相互溶解度を有するという性質を利用し
て、ＨＦＣ−２４５ｆａおよびＨＦを含んでなる混合物
からＨＦＣ−２４５ｆａを効率的に分離することを主た
る特徴とする。即ち、ＨＦＣ−２４５ｆａとＨＦとの混
合物は直接分液を生じないが、上記のような抽出剤を用
いることによって、ＨＦの相と分液を生じる抽出剤の相
中にＨＦＣ−２４５ｆａを抽出することが出来るという
原理を利用して、ＨＦＣ−２４５ｆａおよびＨＦの混合
物からＨＦＣ−２４５ｆａを分離する方法を提供するも
のである。
【０００８】具体的には、本発明は、（ａ）一般式Ｉ： ＣxＦyＨz （Ｉ） ［式中、ｘは３〜１０の整数であり、ｙは２〜２２の整
数であり、ｚは０〜６の整数である。］で示されるフッ
化炭化水素化合物、（ｂ）一般式II： Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｎ （II） ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ１〜１０個の炭
素原子を有するフルオロアルキル基であって、Ｒ1、Ｒ2
およびＲ3はそれぞれ最大で２個までの水素原子を含む
ことができる。］で示されるアミン化合物、（ｃ）−般
式III： Ｒ4ＯＲ5 （III） ［式中、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ１〜１０個の炭素原子
を有するアルキル基であり、Ｒ4およびＲ5の中の少なく
とも１つはフッ素原子を１つ含む。］で示されるエーテ
ル化合物、および（ｄ）一般式IV： ＣlＣｌmＨn （IV） ［式中、ｌは３〜１０の整数であり、ｍは２〜２２の整
数であり、ｎは０〜６の整数である。］で示される塩化
炭化水素化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種
の抽出剤と、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンおよびフッ化水素を含んで成る混合物とを接触させ
て、得られる混合液を分液させた後、１，１，１，３，
３−ペンタフルオロプロパンおよび抽出剤を主成分とす
る抽出剤相を得、その抽出剤相から１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンを分離回収することを特徴と
する１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精
製方法を提供する。
数であり、ｚは０〜６の整数である。］で示されるフッ
化炭化水素化合物、（ｂ）一般式II： Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｎ （II） ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ１〜１０個の炭
素原子を有するフルオロアルキル基であって、Ｒ1、Ｒ2
およびＲ3はそれぞれ最大で２個までの水素原子を含む
ことができる。］で示されるアミン化合物、（ｃ）−般
式III： Ｒ4ＯＲ5 （III） ［式中、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ１〜１０個の炭素原子
を有するアルキル基であり、Ｒ4およびＲ5の中の少なく
とも１つはフッ素原子を１つ含む。］で示されるエーテ
ル化合物、および（ｄ）一般式IV： ＣlＣｌmＨn （IV） ［式中、ｌは３〜１０の整数であり、ｍは２〜２２の整
数であり、ｎは０〜６の整数である。］で示される塩化
炭化水素化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種
の抽出剤と、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンおよびフッ化水素を含んで成る混合物とを接触させ
て、得られる混合液を分液させた後、１，１，１，３，
３−ペンタフルオロプロパンおよび抽出剤を主成分とす
る抽出剤相を得、その抽出剤相から１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンを分離回収することを特徴と
する１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精
製方法を提供する。
【０００９】本発明において使用する抽出剤は、
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）からなる群から選
ばれる１種の化合物であっても良いし、または、この群
から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせたものであ
っても良い。更に、本発明の分離回収法に実質的に悪影
響を与えない限り、別の化合物を含んでも良い。本発明
において「混合物」とは、少なくともＨＦＣ−２４５ｆ
ａおよびＨＦを含んで成り、液体および／または気体で
存在する物質のことである。場合により、ＨＣｌや他の
フッ化炭化水素化合物、例えば、１，１，１，３−テト
ラフルオロ−３−クロロプロパン（ＣＦ3ＣＨ2ＣＨＦＣ
ｌ）、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジクロロプ
ロパン（ＣＦ3ＣＨ2ＣＨＣｌ2）および１，１−ジフル
オロ−１，３，３−トリクロロプロパン（ＣｌＣＦ2Ｃ
Ｈ2ＣＨＣｌ2）などを含んでも良い。
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）からなる群から選
ばれる１種の化合物であっても良いし、または、この群
から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせたものであ
っても良い。更に、本発明の分離回収法に実質的に悪影
響を与えない限り、別の化合物を含んでも良い。本発明
において「混合物」とは、少なくともＨＦＣ−２４５ｆ
ａおよびＨＦを含んで成り、液体および／または気体で
存在する物質のことである。場合により、ＨＣｌや他の
フッ化炭化水素化合物、例えば、１，１，１，３−テト
ラフルオロ−３−クロロプロパン（ＣＦ3ＣＨ2ＣＨＦＣ
ｌ）、１，１，１−トリフルオロ−３，３−ジクロロプ
ロパン（ＣＦ3ＣＨ2ＣＨＣｌ2）および１，１−ジフル
オロ−１，３，３−トリクロロプロパン（ＣｌＣＦ2Ｃ
Ｈ2ＣＨＣｌ2）などを含んでも良い。
【００１０】本発明において「分離回収」とは、原料と
してのＨＦおよびＨＦＣ−２４５ｆａを含んで成る混合
物から、その混合物中におけるＨＦＣ−２４５ｆａ／Ｈ
Ｆ比（ＨＦＣ−２４５ｆａのＨＦに対する相対的な割
合）よりも高いＨＦＣ−２４５ｆａ／ＨＦ比でＨＦＣ−
２４５ｆａおよびＨＦを含んで成る混合物を得ることを
意味する。好ましい態様では、ＨＦを実質的に含まない
ＨＦＣ−２４５ｆａを得ることを意味する。
してのＨＦおよびＨＦＣ−２４５ｆａを含んで成る混合
物から、その混合物中におけるＨＦＣ−２４５ｆａ／Ｈ
Ｆ比（ＨＦＣ−２４５ｆａのＨＦに対する相対的な割
合）よりも高いＨＦＣ−２４５ｆａ／ＨＦ比でＨＦＣ−
２４５ｆａおよびＨＦを含んで成る混合物を得ることを
意味する。好ましい態様では、ＨＦを実質的に含まない
ＨＦＣ−２４５ｆａを得ることを意味する。
【００１１】本発明において「抽出剤」とは、混合物が
ガスであるか、ガスを含む液体である場合には、混合物
と接触することにより混合物を液化させてＨＦおよびＨ
ＦＣ−２４５ｆａを含んで成る混合液とし、その混合液
からＨＦＣ−２４５ｆａを選択的に溶解して抽出すると
共に、ＨＦを出来る限り溶解しない（従って、ＨＦを別
の液相として分液させる）作用を有する物質を意味す
る。場合により、この液化の際に混合物の一部分をガス
として系外に抜き出しても良い。この抽出剤は、混合物
中のＨＦＣ−２４５ｆａを選択的に吸収した後に液化す
る（従って、ＨＦは抽出剤に抽出されないで別の液相と
なる）作用を上記作用と同時に、または、それに代わっ
て有するものであっても良い。
ガスであるか、ガスを含む液体である場合には、混合物
と接触することにより混合物を液化させてＨＦおよびＨ
ＦＣ−２４５ｆａを含んで成る混合液とし、その混合液
からＨＦＣ−２４５ｆａを選択的に溶解して抽出すると
共に、ＨＦを出来る限り溶解しない（従って、ＨＦを別
の液相として分液させる）作用を有する物質を意味す
る。場合により、この液化の際に混合物の一部分をガス
として系外に抜き出しても良い。この抽出剤は、混合物
中のＨＦＣ−２４５ｆａを選択的に吸収した後に液化す
る（従って、ＨＦは抽出剤に抽出されないで別の液相と
なる）作用を上記作用と同時に、または、それに代わっ
て有するものであっても良い。
【００１２】従って、本発明の「抽出剤」とは、混合物
と接触することにより、混合物中の多くのＨＦＣ−２４
５ｆａおよび実質的に全てのＨＦならびに抽出剤から、
含有するＨＦの割合が大きい液相（以下ＨＦ相とも称す
る。）、ならびに含有するＨＦの割合が小さい液相（即
ち、ＨＦＣ−２４５ｆａおよび抽出剤を主成分とする液
相であり、以下、抽出剤相とも称する。）を生成（分
液）出来るような物質を意味する。混合物中に含まれる
事があるＨＣｌは、少なくとも一部分を分液せずにガス
の状態で除去することが出来る。
と接触することにより、混合物中の多くのＨＦＣ−２４
５ｆａおよび実質的に全てのＨＦならびに抽出剤から、
含有するＨＦの割合が大きい液相（以下ＨＦ相とも称す
る。）、ならびに含有するＨＦの割合が小さい液相（即
ち、ＨＦＣ−２４５ｆａおよび抽出剤を主成分とする液
相であり、以下、抽出剤相とも称する。）を生成（分
液）出来るような物質を意味する。混合物中に含まれる
事があるＨＣｌは、少なくとも一部分を分液せずにガス
の状態で除去することが出来る。
【００１３】本発明において、ＨＦおよびＨＦＣ−２４
５ｆａを含んで成る混合物と抽出剤とを接触させた後、
ＨＦ相および抽出剤相を生成（分液）した状態において
は、抽出剤相中のＨＦＣ−２４５ｆａ／ＨＦ比は原料で
ある混合物中の割合よりも大きくなっている。従って、
この場合、最終的に抽出剤相からＨＦＣ−２４５ｆａを
分離するまでもなく、上述のような本発明における「分
離回収」は実質的に達成されているということが出来
る。
５ｆａを含んで成る混合物と抽出剤とを接触させた後、
ＨＦ相および抽出剤相を生成（分液）した状態において
は、抽出剤相中のＨＦＣ−２４５ｆａ／ＨＦ比は原料で
ある混合物中の割合よりも大きくなっている。従って、
この場合、最終的に抽出剤相からＨＦＣ−２４５ｆａを
分離するまでもなく、上述のような本発明における「分
離回収」は実質的に達成されているということが出来
る。
【００１４】本発明において使用することが出来る抽出
剤の例を以下に示す。 （ａ）フッ化炭化水素化合物としては、パーフルオロ−
２−メチルペンタン（ｓｅｃ−Ｃ6Ｆ14）、パーフルオ
ロ−ｎ−ヘキサン（ｎ−Ｃ6Ｆ14）、４３−１０ｍｅｅ
（１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフル
オロペンタン）、１Ｈ−パーフルオロ−２−ペンテン、
パーフルオロ−２−メチル−２−ペンテン、パーフルオ
ロ−４−メチル−２−ペンテン、１Ｈ−パーフルオロオ
クタン（ω−Ｈパーフルオロオクタン（Ｃ8Ｆ17Ｈ))、
ω−Ｈパーフルオロヘキサン（Ｃ6Ｆ13Ｈ）、パーフル
オロシクロヘキサン、パーフルオロヘプタン、パーフル
オロプロパン、パーフルオロブタン、ペンタデカフルオ
ロヘプタン、パーフルオロデカリン等を挙げることが出
来る。
剤の例を以下に示す。 （ａ）フッ化炭化水素化合物としては、パーフルオロ−
２−メチルペンタン（ｓｅｃ−Ｃ6Ｆ14）、パーフルオ
ロ−ｎ−ヘキサン（ｎ−Ｃ6Ｆ14）、４３−１０ｍｅｅ
（１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフル
オロペンタン）、１Ｈ−パーフルオロ−２−ペンテン、
パーフルオロ−２−メチル−２−ペンテン、パーフルオ
ロ−４−メチル−２−ペンテン、１Ｈ−パーフルオロオ
クタン（ω−Ｈパーフルオロオクタン（Ｃ8Ｆ17Ｈ))、
ω−Ｈパーフルオロヘキサン（Ｃ6Ｆ13Ｈ）、パーフル
オロシクロヘキサン、パーフルオロヘプタン、パーフル
オロプロパン、パーフルオロブタン、ペンタデカフルオ
ロヘプタン、パーフルオロデカリン等を挙げることが出
来る。
【００１５】（ｂ）アミン化合物としては、パーフルオ
ロトリブチルアミン、パーフルオロペンチルアミン、パ
ーフルオロ−Ｎ−メチル−モルホリンなどを挙げること
が出来る。 （ｃ）エーテル化合物としては、メチル−１，１，２，
３，３，３−ヘキサフルオロプロピルエーテル、エチル
−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルエ
ーテルおよびプロピル−１，１，２，３，３，３−ヘキ
サフルオロプロピルエーテル、１−メトキシ−ノナフル
オロブタン、１−エトキシ−ノナフルオロブタンなどを
挙げることが出来る。 （ｄ）塩化炭化水素化合物としては、１，１，１，３，
３−ペンタクロロプロパン、ヘキサクロロプロペン、ト
リクロロエチレン、パークロロエチレン等を挙げること
が出来る。
ロトリブチルアミン、パーフルオロペンチルアミン、パ
ーフルオロ−Ｎ−メチル−モルホリンなどを挙げること
が出来る。 （ｃ）エーテル化合物としては、メチル−１，１，２，
３，３，３−ヘキサフルオロプロピルエーテル、エチル
−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルエ
ーテルおよびプロピル−１，１，２，３，３，３−ヘキ
サフルオロプロピルエーテル、１−メトキシ−ノナフル
オロブタン、１−エトキシ−ノナフルオロブタンなどを
挙げることが出来る。 （ｄ）塩化炭化水素化合物としては、１，１，１，３，
３−ペンタクロロプロパン、ヘキサクロロプロペン、ト
リクロロエチレン、パークロロエチレン等を挙げること
が出来る。
【００１６】本方法に用いる抽出剤の量は、抽出剤と混
合物とを接触させる際に操作条件下、特に−３０℃以上
の温度において、抽出剤中に溶解し得るＨＦＣ−２４５
ｆａよりも実際に接触するＨＦＣ−２４５ｆａの量が下
回っており、抽出剤相とＨＦ相とが容易に分液するよう
な抽出剤と混合物の量比であればよい。具体的には、接
触させる混合物中のＨＦＣ−２４５ｆａに対して、使用
する抽出剤の割合は、モル比で０．３倍以上となるよう
な割合、好ましくは０．３〜３０倍の範囲の割合、最も
好ましくは１〜５倍の範囲の割合である。この場合、分
液装置内においては、通常、抽出剤相が下側相となり、
ＨＦ相が上側相となることが多い。但し、抽出剤相が必
ず下側相となるとは限らず、使用する抽出剤の種類と抽
出剤相中に含まれるＨＦＣ−２４５ｆａの割合などによ
っては、抽出剤相が上側相となる可能性もある。
合物とを接触させる際に操作条件下、特に−３０℃以上
の温度において、抽出剤中に溶解し得るＨＦＣ−２４５
ｆａよりも実際に接触するＨＦＣ−２４５ｆａの量が下
回っており、抽出剤相とＨＦ相とが容易に分液するよう
な抽出剤と混合物の量比であればよい。具体的には、接
触させる混合物中のＨＦＣ−２４５ｆａに対して、使用
する抽出剤の割合は、モル比で０．３倍以上となるよう
な割合、好ましくは０．３〜３０倍の範囲の割合、最も
好ましくは１〜５倍の範囲の割合である。この場合、分
液装置内においては、通常、抽出剤相が下側相となり、
ＨＦ相が上側相となることが多い。但し、抽出剤相が必
ず下側相となるとは限らず、使用する抽出剤の種類と抽
出剤相中に含まれるＨＦＣ−２４５ｆａの割合などによ
っては、抽出剤相が上側相となる可能性もある。
【００１７】分液の後、抽出剤相は、少量の成分として
ＨＦを溶解度分だけ含んでいる。このＨＦは、その後の
工程において抽出剤相を必要に応じて、通常行われる適
当な後処理、例えばアルカリ洗浄や蒸留などに付するこ
とによって除去することが出来、実質的にＨＦＣ−２４
５ｆａと抽出剤とからなる混合物を得ることが出来る。
更に、この混合物を、通常行われる分離処理、例えば蒸
留などに付することにより、抽出剤を実質的に含まない
状態で目的物質であるＨＦＣ−２４５ｆａを得ることが
出来る。また、抽出剤相を直接蒸留処理して、場合によ
り、複数の蒸留処理を組み合わせて、操作条件を適当に
選択することにより、ＨＦおよび抽出剤を含まないＨＦ
Ｃ−２４５ｆａを得ることも出来る。このような蒸留に
よる分離は常套のものである。
ＨＦを溶解度分だけ含んでいる。このＨＦは、その後の
工程において抽出剤相を必要に応じて、通常行われる適
当な後処理、例えばアルカリ洗浄や蒸留などに付するこ
とによって除去することが出来、実質的にＨＦＣ−２４
５ｆａと抽出剤とからなる混合物を得ることが出来る。
更に、この混合物を、通常行われる分離処理、例えば蒸
留などに付することにより、抽出剤を実質的に含まない
状態で目的物質であるＨＦＣ−２４５ｆａを得ることが
出来る。また、抽出剤相を直接蒸留処理して、場合によ
り、複数の蒸留処理を組み合わせて、操作条件を適当に
選択することにより、ＨＦおよび抽出剤を含まないＨＦ
Ｃ−２４５ｆａを得ることも出来る。このような蒸留に
よる分離は常套のものである。
【００１８】接触の際の温度および圧力の条件は、混合
物が液化して、ＨＦＣ−２４５ｆａが主として抽出剤相
に取り込まれ、ＨＦは主としてＨＦ相に取り込まれる
か、混合物が抽出剤相および／またはＨＦ相に取り込ま
れた後に操作条件下における液液平衡関係に基づいて抽
出剤相およびＨＦ相に分配されるか、或は、これらの双
方の状態が同時に生じるのであればどのような条件であ
っても良い。抽出剤と混合物とを分液させる際の条件
は、抽出剤相とＨＦ相とが分液するような条件であれ
ば、特に限定されない。従って、通常、上記の接触と同
じ条件であって良い。より実際的な条件としては、接触
時および分液時の双方において、温度は、−３０℃〜１
５０℃の範囲、好ましくは−３０℃〜１００℃の範囲、
より好ましくは−３０℃〜５０℃の範囲にに保たれる。
圧力（絶対圧力）は、大気圧（１気圧）以上、好ましく
は１気圧から３０気圧の範囲に保たれる。
物が液化して、ＨＦＣ−２４５ｆａが主として抽出剤相
に取り込まれ、ＨＦは主としてＨＦ相に取り込まれる
か、混合物が抽出剤相および／またはＨＦ相に取り込ま
れた後に操作条件下における液液平衡関係に基づいて抽
出剤相およびＨＦ相に分配されるか、或は、これらの双
方の状態が同時に生じるのであればどのような条件であ
っても良い。抽出剤と混合物とを分液させる際の条件
は、抽出剤相とＨＦ相とが分液するような条件であれ
ば、特に限定されない。従って、通常、上記の接触と同
じ条件であって良い。より実際的な条件としては、接触
時および分液時の双方において、温度は、−３０℃〜１
５０℃の範囲、好ましくは−３０℃〜１００℃の範囲、
より好ましくは−３０℃〜５０℃の範囲にに保たれる。
圧力（絶対圧力）は、大気圧（１気圧）以上、好ましく
は１気圧から３０気圧の範囲に保たれる。
【００１９】
【発明の実施の形態】以下、図１を参照して、本発明の
１つの実施の形態を説明する。１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンは、反応装置１において、例えば
１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンなどの化合
物を触媒の存在下、気相もしくは液相でフッ化水素によ
りフッ素化することにより生成する。この反応工程から
の流出物は、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンおよびフッ化水素を主として含有し、その他に、Ｈ
Ｃｌおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンの中間体である他のフッ化炭化水素化合物、例えば、
１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペ
ン、１，１，１，３−テトラフルオロ−３−クロロプロ
パン、１，１，１−ペンタフルオロ−３，３−ジクロロ
プロパンおよび／または１，１−ジフルオロ−１，３，
３−トリクロロプロパンなどを含んで成る混合物であ
る。混合物は、凝縮器および蒸留装置（共に図示せず）
などを通過後、導管９を経由して、抽出装置１０に導入
される。ここでの混合物は実質的にＨＦＣ−２４５ｆａ
およびＨＦ、場合により存在するＨＣｌからなる。ま
た、抽出剤は、導管１１を経由して抽出装置１０へ導入
される。
１つの実施の形態を説明する。１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンは、反応装置１において、例えば
１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンなどの化合
物を触媒の存在下、気相もしくは液相でフッ化水素によ
りフッ素化することにより生成する。この反応工程から
の流出物は、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンおよびフッ化水素を主として含有し、その他に、Ｈ
Ｃｌおよび１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンの中間体である他のフッ化炭化水素化合物、例えば、
１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペ
ン、１，１，１，３−テトラフルオロ−３−クロロプロ
パン、１，１，１−ペンタフルオロ−３，３−ジクロロ
プロパンおよび／または１，１−ジフルオロ−１，３，
３−トリクロロプロパンなどを含んで成る混合物であ
る。混合物は、凝縮器および蒸留装置（共に図示せず）
などを通過後、導管９を経由して、抽出装置１０に導入
される。ここでの混合物は実質的にＨＦＣ−２４５ｆａ
およびＨＦ、場合により存在するＨＣｌからなる。ま
た、抽出剤は、導管１１を経由して抽出装置１０へ導入
される。
【００２０】抽出装置１０としては、ガス吸収操作また
は液々抽出操作に通常用いられる装置、例えば、充填
塔、スプレー塔、スクラバー類、段塔、気泡塔、撹拌槽
（例えばミキサーセトラー）などの装置を使用すること
が出来る。微分型の吸収装置を用いる場合には、抽出剤
と混合物を向流で接触させるのが特に好ましい。抽出剤
は、抽出装置１０において、１，１，１，３，３−ペン
タフルオロプロパンおよびフッ化水素を含んで成る混合
物に接触し、実質的に全てのＨＦＣ−２４５ｆａおよび
ＨＦが液化し、少なくとも一部分は既に分液を開始し
て、導管１２を経由して分液装置２０へ送られる。混合
物中に場合により含まれているＨＣｌなどは、大部分の
場合、気体の状態のままで抽出装置１０から抜き出すこ
とが出来る。
は液々抽出操作に通常用いられる装置、例えば、充填
塔、スプレー塔、スクラバー類、段塔、気泡塔、撹拌槽
（例えばミキサーセトラー）などの装置を使用すること
が出来る。微分型の吸収装置を用いる場合には、抽出剤
と混合物を向流で接触させるのが特に好ましい。抽出剤
は、抽出装置１０において、１，１，１，３，３−ペン
タフルオロプロパンおよびフッ化水素を含んで成る混合
物に接触し、実質的に全てのＨＦＣ−２４５ｆａおよび
ＨＦが液化し、少なくとも一部分は既に分液を開始し
て、導管１２を経由して分液装置２０へ送られる。混合
物中に場合により含まれているＨＣｌなどは、大部分の
場合、気体の状態のままで抽出装置１０から抜き出すこ
とが出来る。
【００２１】抽出装置１０および分液装置２０内は、設
備コストおよび運転コスト等のバランスの点から、実用
的な条件として、例えば、温度を−３０℃〜５０℃の範
囲、圧力を１気圧〜４．５気圧の範囲に保持することが
特に好ましい。分液には、通常の分液装置、例えば、比
重差を利用して分液操作を行うことが出来る装置などを
使用してよい。また、抽出装置１０と分液装置２０とを
一体の装置とすることも出来る。
備コストおよび運転コスト等のバランスの点から、実用
的な条件として、例えば、温度を−３０℃〜５０℃の範
囲、圧力を１気圧〜４．５気圧の範囲に保持することが
特に好ましい。分液には、通常の分液装置、例えば、比
重差を利用して分液操作を行うことが出来る装置などを
使用してよい。また、抽出装置１０と分液装置２０とを
一体の装置とすることも出来る。
【００２２】導管１２を経由して導入された既に分液を
始めている混合物の液化した各成分および抽出剤は、例
えば重力式の分液装置（デカンター）２０内において、
ＨＦを主成分とする相（ＨＦ相）が上側相に合流し、主
としてＨＦＣ−２４５ｆａおよび抽出剤からなる相（抽
出剤相）が下側相に合流して分液する。分液装置２０内
で下側相を形成する抽出剤相は、導管２２を経由して蒸
留手段３０、例えば蒸留塔へ送られる。ここで、導管２
２を通過する相は、実施例において示す表７からも判る
ように、抽出剤およびＨＦＣ−２４５ｆａが大部分であ
るが、その他に、少量のＨＦを含む。
始めている混合物の液化した各成分および抽出剤は、例
えば重力式の分液装置（デカンター）２０内において、
ＨＦを主成分とする相（ＨＦ相）が上側相に合流し、主
としてＨＦＣ−２４５ｆａおよび抽出剤からなる相（抽
出剤相）が下側相に合流して分液する。分液装置２０内
で下側相を形成する抽出剤相は、導管２２を経由して蒸
留手段３０、例えば蒸留塔へ送られる。ここで、導管２
２を通過する相は、実施例において示す表７からも判る
ように、抽出剤およびＨＦＣ−２４５ｆａが大部分であ
るが、その他に、少量のＨＦを含む。
【００２３】蒸留手段３０は、実際には、図１に示すよ
うに、第１段階の蒸留装置３１および第２段階の蒸留装
置３２の組み合せからなる２段階の蒸留手段にて構成す
ることが出来る。その場合、第１段階の蒸留装置３１に
おいて、導管２２から流入する相中に少量含まれるＨＦ
を除去することが出来るようにする。具体的には、第１
段階の蒸留装置３１において、ＨＦＣ−２４５ｆａ／Ｈ
Ｆの共沸混合物を搭頂へ留出させ、導管３３を経て取り
出すことにより、ＨＦＣ−２４５ｆａおよび抽出剤の混
合物からＨＦを分離し、缶出液としてＨＦＣ−２４５ｆ
ａおよび抽出剤の混合物を得ることができる。導管３３
から取り出されたＨＦＣ−２４５ｆａ／ＨＦの共沸混合
物は、導管１１を経て抽出装置１０にリサイクルされる
のが好ましい。缶出液は、蒸留装置３１から導管３４を
経て取り出し、第２段階の蒸留装置３２において、目的
生成物であるＨＦＣ−２４５ｆａ（搭頂側）と抽出剤
（塔底側）とに分離する。
うに、第１段階の蒸留装置３１および第２段階の蒸留装
置３２の組み合せからなる２段階の蒸留手段にて構成す
ることが出来る。その場合、第１段階の蒸留装置３１に
おいて、導管２２から流入する相中に少量含まれるＨＦ
を除去することが出来るようにする。具体的には、第１
段階の蒸留装置３１において、ＨＦＣ−２４５ｆａ／Ｈ
Ｆの共沸混合物を搭頂へ留出させ、導管３３を経て取り
出すことにより、ＨＦＣ−２４５ｆａおよび抽出剤の混
合物からＨＦを分離し、缶出液としてＨＦＣ−２４５ｆ
ａおよび抽出剤の混合物を得ることができる。導管３３
から取り出されたＨＦＣ−２４５ｆａ／ＨＦの共沸混合
物は、導管１１を経て抽出装置１０にリサイクルされる
のが好ましい。缶出液は、蒸留装置３１から導管３４を
経て取り出し、第２段階の蒸留装置３２において、目的
生成物であるＨＦＣ−２４５ｆａ（搭頂側）と抽出剤
（塔底側）とに分離する。
【００２４】別法では、ＨＦＣ−２４５ｆａおよび抽出
剤の混合物は、蒸留装置３１においてサイドカットとし
て導管３５を経て取り出すことができ、その場合には塔
底から抽出剤が取り出され、導管３６を経て取り出さ
れ、これを抽出装置１０に戻すことができる。蒸留装置
３２において分離されたＨＦＣ−２４５ｆａは搭頂側の
導管３７を経由して取り出され、適当な貯留装置または
必要な後処理装置へ送られる。他方、ＨＦＣ−２４５ｆ
ａを含まないようになった抽出剤は、塔底側の導管３８
を経由して、必要に応じて適当な処理に付された後、導
管１１を経由して抽出装置１０に戻され、再び抽出剤と
して使用することが出来る。
剤の混合物は、蒸留装置３１においてサイドカットとし
て導管３５を経て取り出すことができ、その場合には塔
底から抽出剤が取り出され、導管３６を経て取り出さ
れ、これを抽出装置１０に戻すことができる。蒸留装置
３２において分離されたＨＦＣ−２４５ｆａは搭頂側の
導管３７を経由して取り出され、適当な貯留装置または
必要な後処理装置へ送られる。他方、ＨＦＣ−２４５ｆ
ａを含まないようになった抽出剤は、塔底側の導管３８
を経由して、必要に応じて適当な処理に付された後、導
管１１を経由して抽出装置１０に戻され、再び抽出剤と
して使用することが出来る。
【００２５】もう１つの別法として、図示しないが、導
管２２の途中に、例えば後処理手段を含むアルカリ洗浄
手段などを設けて、抽出剤相に含まれているＨＦを除去
することも出来る。アルカリ洗浄によって相の中に混入
する水は、例えばアルカリ洗浄手段の後に吸着塔または
蒸留手段等の後処理手段を設けて、そこで処理すること
によって除去することが出来る。或は、この後処理手段
としての蒸留手段を、蒸留手段３０内に設けることも出
来る。この場合、ＨＦおよび水を除去した後に、ＨＦＣ
−２４５ｆａおよび抽出剤の混合物が得られるので、第
１段階の蒸留装置３１を省略でき、直接上記の第２段階
の蒸留装置３２に供給して同じように処理することがで
きる。
管２２の途中に、例えば後処理手段を含むアルカリ洗浄
手段などを設けて、抽出剤相に含まれているＨＦを除去
することも出来る。アルカリ洗浄によって相の中に混入
する水は、例えばアルカリ洗浄手段の後に吸着塔または
蒸留手段等の後処理手段を設けて、そこで処理すること
によって除去することが出来る。或は、この後処理手段
としての蒸留手段を、蒸留手段３０内に設けることも出
来る。この場合、ＨＦおよび水を除去した後に、ＨＦＣ
−２４５ｆａおよび抽出剤の混合物が得られるので、第
１段階の蒸留装置３１を省略でき、直接上記の第２段階
の蒸留装置３２に供給して同じように処理することがで
きる。
【００２６】分液装置２０内で上側相を形成するＨＦ相
は、導管２１を経て取り出される。このＨＦ相は、実施
例において示す表７からも判るように少量の抽出剤およ
びＨＦＣ−２４５ｆａを含んでいるので、抽出剤および
ＨＦＣ−２４５ｆａを含まないＨＦを回収するために適
当なＨＦ回収手段４０へ送られる。ＨＦ回収手段４０と
しては、例えば蒸留装置を用いることが出来る。その装
置は、例えば図１に示すように、第１段階の蒸留装置４
１および第２段階の蒸留装置４２の組み合せからなる２
段階の蒸留装置にて構成することが出来る。まず、第１
段階の蒸留装置４１において、蒸留によりＨＦ相をＨＦ
Ｃ-２４５ｆａ／ＨＦ共沸混合物と抽出剤／ＨＦ混合物
とに分離する。ＨＦＣ-２４５ｆａ／ＨＦ共沸混合物は
搭頂側から導管４３を経て取り出し、抽出剤およびＨＦ
の混合物は塔底側から導管４４を経て取り出す。ＨＦＣ
-２４５ｆａ／ＨＦ共沸混合物は、必要に応じて適当な
処理に付した後、導管１１を経て抽出装置１０へ戻すこ
とができる。抽出剤およびＨＦの混合物は、導管４４を
経て第２段階の蒸留装置４２において蒸留により抽出剤
とＨＦとに分離し、搭頂側から抽出剤を、塔底側からＨ
Ｆを取り出すことができる。蒸留装置４２の塔底側から
回収されたＨＦは、必要に応じて適当な処理に付した
後、再び反応装置１に戻すことが出来る。抽出剤は導管
１１を経て抽出装置１０にリサイクルできる。尤も、Ｈ
Ｆ回収手段４０において成分を分離する操作の順序は、
必ずしも上記の通りでなくてもよく、分離操作の順序を
変更することもできる。例えば、図示しないが、ＨＦ相
の成分の中で抽出剤の沸点が最も高い場合、第１段階に
おいてＨＦおよびＨＦＣ−２４５ｆａから抽出剤を分離
し、第２段階においてＨＦおよびＨＦＣ−２４５ｆａの
混合物からＨＦを回収するように操作することも可能で
ある。更に、第１段階から得られるＨＦおよびＨＦＣ−
２４５ｆａをそのまま反応工程に戻すか、或は回収して
適当に使用することもできる。
は、導管２１を経て取り出される。このＨＦ相は、実施
例において示す表７からも判るように少量の抽出剤およ
びＨＦＣ−２４５ｆａを含んでいるので、抽出剤および
ＨＦＣ−２４５ｆａを含まないＨＦを回収するために適
当なＨＦ回収手段４０へ送られる。ＨＦ回収手段４０と
しては、例えば蒸留装置を用いることが出来る。その装
置は、例えば図１に示すように、第１段階の蒸留装置４
１および第２段階の蒸留装置４２の組み合せからなる２
段階の蒸留装置にて構成することが出来る。まず、第１
段階の蒸留装置４１において、蒸留によりＨＦ相をＨＦ
Ｃ-２４５ｆａ／ＨＦ共沸混合物と抽出剤／ＨＦ混合物
とに分離する。ＨＦＣ-２４５ｆａ／ＨＦ共沸混合物は
搭頂側から導管４３を経て取り出し、抽出剤およびＨＦ
の混合物は塔底側から導管４４を経て取り出す。ＨＦＣ
-２４５ｆａ／ＨＦ共沸混合物は、必要に応じて適当な
処理に付した後、導管１１を経て抽出装置１０へ戻すこ
とができる。抽出剤およびＨＦの混合物は、導管４４を
経て第２段階の蒸留装置４２において蒸留により抽出剤
とＨＦとに分離し、搭頂側から抽出剤を、塔底側からＨ
Ｆを取り出すことができる。蒸留装置４２の塔底側から
回収されたＨＦは、必要に応じて適当な処理に付した
後、再び反応装置１に戻すことが出来る。抽出剤は導管
１１を経て抽出装置１０にリサイクルできる。尤も、Ｈ
Ｆ回収手段４０において成分を分離する操作の順序は、
必ずしも上記の通りでなくてもよく、分離操作の順序を
変更することもできる。例えば、図示しないが、ＨＦ相
の成分の中で抽出剤の沸点が最も高い場合、第１段階に
おいてＨＦおよびＨＦＣ−２４５ｆａから抽出剤を分離
し、第２段階においてＨＦおよびＨＦＣ−２４５ｆａの
混合物からＨＦを回収するように操作することも可能で
ある。更に、第１段階から得られるＨＦおよびＨＦＣ−
２４５ｆａをそのまま反応工程に戻すか、或は回収して
適当に使用することもできる。
【００２７】上記のように分離された抽出剤、ＨＦＣ−
２４５ｆａ／ＨＦ共沸混合物およびＨＦは、それぞれ必
要に応じて処理された後、例えば系内にリサイクルする
ことも出来るし、系外に取り出すことも出来る。例え
ば、系内にリサイクルする場合、抽出剤は導管１１に送
られ、また、ＨＦは反応装置１などのフッ素化工程に送
られる。別法では、ＨＦ相をそのまま反応系に戻しても
よい。蒸留装置としては、通常の蒸留装置、例えば充填
塔、段塔などを用いることが出来、操作条件は蒸留する
系が決まれば当業者が容易に選択できる。本発明におい
ては、従来の技術の項において記載したような本出願人
による出願において開示したＨＦとＨＦＣ−２４５ｆａ
とが共沸する性質を、上記のＨＦ／ＨＦＣ−２４５ｆａ
共沸混合物を得る分離に利用する。
２４５ｆａ／ＨＦ共沸混合物およびＨＦは、それぞれ必
要に応じて処理された後、例えば系内にリサイクルする
ことも出来るし、系外に取り出すことも出来る。例え
ば、系内にリサイクルする場合、抽出剤は導管１１に送
られ、また、ＨＦは反応装置１などのフッ素化工程に送
られる。別法では、ＨＦ相をそのまま反応系に戻しても
よい。蒸留装置としては、通常の蒸留装置、例えば充填
塔、段塔などを用いることが出来、操作条件は蒸留する
系が決まれば当業者が容易に選択できる。本発明におい
ては、従来の技術の項において記載したような本出願人
による出願において開示したＨＦとＨＦＣ−２４５ｆａ
とが共沸する性質を、上記のＨＦ／ＨＦＣ−２４５ｆａ
共沸混合物を得る分離に利用する。
【００２８】混合物がＨＦおよびＨＦＣ−２４５ｆａか
ら成る場合を例にして本発明を説明したが、混合物は、
ＨＦＣ−２４５ｆａおよびＨＦに加えて、他の成分を含
んでもよい。ＨＦ相および抽出剤相に対して操作条件下
で溶解度の低い物質、例えばＨＣｌなどはガスのままで
抽出装置１０から系外に出るので、本発明はそのような
成分が混合物に含まれている場合であっても同様に実施
することが出来る。また、両相に溶解しうる他の成分
は、その物性に応じて、抽出剤相側またはＨＦ相側に分
配されるだけであり、最終的に得られるＨＦＣ−２４５
ｆａのＨＦに対する相対的割合が、本発明の方法によっ
て元の混合物中における割合より大きくなることには変
わりがない。従って、混合物が他の成分を含む場合も本
発明の範囲内に含まれる。
ら成る場合を例にして本発明を説明したが、混合物は、
ＨＦＣ−２４５ｆａおよびＨＦに加えて、他の成分を含
んでもよい。ＨＦ相および抽出剤相に対して操作条件下
で溶解度の低い物質、例えばＨＣｌなどはガスのままで
抽出装置１０から系外に出るので、本発明はそのような
成分が混合物に含まれている場合であっても同様に実施
することが出来る。また、両相に溶解しうる他の成分
は、その物性に応じて、抽出剤相側またはＨＦ相側に分
配されるだけであり、最終的に得られるＨＦＣ−２４５
ｆａのＨＦに対する相対的割合が、本発明の方法によっ
て元の混合物中における割合より大きくなることには変
わりがない。従って、混合物が他の成分を含む場合も本
発明の範囲内に含まれる。
【００２９】更に、本発明の１つの特別な態様におい
て、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンを抽出
剤として用いる。この１，１，１，３，３−ペンタクロ
ロプロパンは、本発明の目的生成物である１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンの主たる原料の１つで
あって、上述したように本発明の抽出剤としての要件を
備えている。
て、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンを抽出
剤として用いる。この１，１，１，３，３−ペンタクロ
ロプロパンは、本発明の目的生成物である１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンの主たる原料の１つで
あって、上述したように本発明の抽出剤としての要件を
備えている。
【００３０】この場合、分液装置２０から導管２１を経
て取り出されるＨＦ相は、ＨＦおよび１，１，１，３，
３−ペンタクロロプロパンならびに少量の成分としてＨ
ＦＣ−２４５ｆａを含む。従って、第１段階の蒸留装置
４１において、ＨＦＣ−２４５ｆａ／ＨＦ共沸混合物を
搭頂側から抜き出し、塔底側から１，１，１，３，３−
ペンタクロロプロパンとＨＦを抜き出す。この１，１，
１，３，３−ペンタクロロプロパンとＨＦはＨＦＣ−２
４５ｆａの製造の原料であるので、図１において蒸留装
置４１の塔底側から下方に延びる破線４７で示すよう
に、得られるＨＦおよび１，１，１，３，３−ペンタク
ロロプロパンの混合物をそのまま反応装置１にリサイク
ルして、更に１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンを製造するための原料として利用することが出来
る。従って、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ン以外の抽出剤を用いる態様について既に説明したよう
に、ＨＦ回収手段４０の第２段階の蒸留装置４２を設け
る必要がなくなるという利点があり、設備の上でも操作
の上でもコストを節減することが出来る。
て取り出されるＨＦ相は、ＨＦおよび１，１，１，３，
３−ペンタクロロプロパンならびに少量の成分としてＨ
ＦＣ−２４５ｆａを含む。従って、第１段階の蒸留装置
４１において、ＨＦＣ−２４５ｆａ／ＨＦ共沸混合物を
搭頂側から抜き出し、塔底側から１，１，１，３，３−
ペンタクロロプロパンとＨＦを抜き出す。この１，１，
１，３，３−ペンタクロロプロパンとＨＦはＨＦＣ−２
４５ｆａの製造の原料であるので、図１において蒸留装
置４１の塔底側から下方に延びる破線４７で示すよう
に、得られるＨＦおよび１，１，１，３，３−ペンタク
ロロプロパンの混合物をそのまま反応装置１にリサイク
ルして、更に１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンを製造するための原料として利用することが出来
る。従って、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ン以外の抽出剤を用いる態様について既に説明したよう
に、ＨＦ回収手段４０の第２段階の蒸留装置４２を設け
る必要がなくなるという利点があり、設備の上でも操作
の上でもコストを節減することが出来る。
【００３１】
【実施例】抽出剤として種々の化合物を用いて、１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンおよびフッ化
水素から成る混合物からの１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパンの分離を、本発明の方法に従って実験
室的に行った。操作は、一方にバルブが付いており、他
方はプラグにより閉塞されているフッ素樹脂製パイプを
用いて、ＨＦＣ−２４５ｆａ（１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパン）およびＨＦの混合物ならびに抽
出剤をそれぞれ所定量ずつパイプに入れて供給混合物を
形成し、これを十分に振盪した後、２層に分液させた。
上側層のＨＦ相および下側層の抽出剤相をそれぞれ水お
よび有機溶剤に吸収させた。水中に存在するフッ素イオ
ンの量は、フッ素イオンメータを用いて測定して、ＨＦ
の量を算出した。有機化合物の割合はガスクロマトグラ
フィーによって分析し、それぞれの相中の抽出剤および
ＨＦＣ−２４５ｆａの量を求めた。以下、種々の抽出剤
について測定を行い、それらの結果を表１〜表６に示す
（混合・分液温度：２０℃）。
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンおよびフッ化
水素から成る混合物からの１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパンの分離を、本発明の方法に従って実験
室的に行った。操作は、一方にバルブが付いており、他
方はプラグにより閉塞されているフッ素樹脂製パイプを
用いて、ＨＦＣ−２４５ｆａ（１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパン）およびＨＦの混合物ならびに抽
出剤をそれぞれ所定量ずつパイプに入れて供給混合物を
形成し、これを十分に振盪した後、２層に分液させた。
上側層のＨＦ相および下側層の抽出剤相をそれぞれ水お
よび有機溶剤に吸収させた。水中に存在するフッ素イオ
ンの量は、フッ素イオンメータを用いて測定して、ＨＦ
の量を算出した。有機化合物の割合はガスクロマトグラ
フィーによって分析し、それぞれの相中の抽出剤および
ＨＦＣ−２４５ｆａの量を求めた。以下、種々の抽出剤
について測定を行い、それらの結果を表１〜表６に示す
（混合・分液温度：２０℃）。
【００３２】実施例１ 抽出剤として、パーフルオロ−２−メチルペンタン(sec
-Ｃ6Ｆ14)を用いた。
-Ｃ6Ｆ14)を用いた。
【表１】 供給混合物(g) ＨＦ相(g) 抽出剤相(g) HFC-２４５fa ９．７ ０．２ ９．４ ＨＦ １．５ １．４ ０．１sec-Ｃ6Ｆ14 １５．４ ０．１ １５．３ HFC-245fa/HF(比) ６．５ ０．１ ９４．０ 共沸混合物の組成にほぼ相当するＨＦＣ−２４５ｆａ／
ＨＦ比の混合物にｓｅｃ−Ｃ6Ｆ14を添加して分液した
ことにより、ＨＦはＨＦ相において抽出剤相の１４倍
（1.4／0.1）の割合で分配され、一方、ＨＦＣ−２４５
ｆａは抽出剤相においてＨＦ相の４７倍（9.4／0.2）も
の割合で分配される結果が得られた。更に、抽出剤相中
におけるＨＦＣ−２４５ｆａ／ＨＦ比（9.4／0.1＝９
４.０）は、供給混合物中におけるその比（9.70／1.50
＝６.５）の１４倍以上（94.0 ／6.5＝１４.５）と遥か
に高くなっていることが判る。抽出剤相中に存在するＨ
ＦＣ−２４５ｆａとｓｅｃ−Ｃ6Ｆ14とは、互いの沸点
差が４０℃以上有り、共沸しないので、蒸留によって簡
単に分離することができる。従って、パーフルオロ−２
−メチルペンタンを抽出剤とすることによって良好な分
離回収が行える。
ＨＦ比の混合物にｓｅｃ−Ｃ6Ｆ14を添加して分液した
ことにより、ＨＦはＨＦ相において抽出剤相の１４倍
（1.4／0.1）の割合で分配され、一方、ＨＦＣ−２４５
ｆａは抽出剤相においてＨＦ相の４７倍（9.4／0.2）も
の割合で分配される結果が得られた。更に、抽出剤相中
におけるＨＦＣ−２４５ｆａ／ＨＦ比（9.4／0.1＝９
４.０）は、供給混合物中におけるその比（9.70／1.50
＝６.５）の１４倍以上（94.0 ／6.5＝１４.５）と遥か
に高くなっていることが判る。抽出剤相中に存在するＨ
ＦＣ−２４５ｆａとｓｅｃ−Ｃ6Ｆ14とは、互いの沸点
差が４０℃以上有り、共沸しないので、蒸留によって簡
単に分離することができる。従って、パーフルオロ−２
−メチルペンタンを抽出剤とすることによって良好な分
離回収が行える。
【００３３】実施例２ 抽出剤として、パーフルオロヘキサン（ｎ-Ｃ6Ｆ14）を
用いた。
用いた。
【表２】 供給混合物(g) ＨＦ相(g) 抽出剤相(g) HFC-２４５fa １２．４ ４．５ ７．９ ＨＦ １．９ １．２ ０．６ｎ-Ｃ6Ｆ14 ２９．７ １．１ ２８．３ HFC-245fa/HF(比) ６．５ ３．８ １３．２ ＨＦはＨＦ相において抽出剤相の２倍（1.2／0.6）、Ｈ
ＦＣ−２４５ｆａは抽出剤相においてＨＦ相の約２倍
（7.9／4.5）の割合で分配される結果が得られた。更
に、抽出剤相中におけるＨＦＣ−２４５ｆａ／ＨＦ比
（7.9／0.6＝１３.２)は、供給混合物中におけるその割
合（12.4／1.9＝６.５）の約２倍になっていることが判
る。従って、パーフルオロヘキサンの抽出剤によっても
良好な分離回収が行える。
ＦＣ−２４５ｆａは抽出剤相においてＨＦ相の約２倍
（7.9／4.5）の割合で分配される結果が得られた。更
に、抽出剤相中におけるＨＦＣ−２４５ｆａ／ＨＦ比
（7.9／0.6＝１３.２)は、供給混合物中におけるその割
合（12.4／1.9＝６.５）の約２倍になっていることが判
る。従って、パーフルオロヘキサンの抽出剤によっても
良好な分離回収が行える。
【００３４】実施例３ 抽出剤として、ＨＦＣ−４３−１０ｍｅｅを用いた。
【表３】 供給混合物(g) ＨＦ相(g) 抽出剤相(g) HFC-２４５fa １０．１ ８．２ １．９ ＨＦ １．５ １．４ ０．１HFC-４３-１０mee １５．０ ４．５ １０．５ HFC-245fa/HF(比) ６．７ ５．９ １９．０ 抽出剤としてＨＦＣ−４３−１０ｍｅｅを用いると、Ｈ
ＦはＨＦ相において抽出剤相の１４倍（1.4／0.1）濃縮
されている事が判る。１回の操作で、ＨＦＣ−２４５ｆ
ａは抽出剤相にその供給量に対して約１／５が抽出され
ているので、操作を繰り返して抽出剤を循環させること
により、ＨＦＣ−２４５ｆａとＨＦとを分離することが
可能となる。更に、抽出剤相中におけるＨＦＣ−２４５
ｆａ／ＨＦ比（1.90／0.10＝１９.０）は、供給混合物
中におけるその割合（10.1／1.50＝６.７）の２倍以上
であるので、ＨＦＣ−４３−１０ｍｅｅの抽出剤によっ
ても良好な分離回収が行える。
ＦはＨＦ相において抽出剤相の１４倍（1.4／0.1）濃縮
されている事が判る。１回の操作で、ＨＦＣ−２４５ｆ
ａは抽出剤相にその供給量に対して約１／５が抽出され
ているので、操作を繰り返して抽出剤を循環させること
により、ＨＦＣ−２４５ｆａとＨＦとを分離することが
可能となる。更に、抽出剤相中におけるＨＦＣ−２４５
ｆａ／ＨＦ比（1.90／0.10＝１９.０）は、供給混合物
中におけるその割合（10.1／1.50＝６.７）の２倍以上
であるので、ＨＦＣ−４３−１０ｍｅｅの抽出剤によっ
ても良好な分離回収が行える。
【００３５】実施例４ 抽出剤として、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロ
パンを使用した。
パンを使用した。
【表４】 供給混合物(g) ＨＦ相(g) 抽出剤相(g) HFC-２４５fa １２．３ ８．８ ３．５ ＨＦ １．９ １．８ ０．１1,1,1,3,3-ヘ゜ンタクロロフ゜ロハ゜ン １２．５ ３．８ ８．６ HFC-245fa/HF(比) ６．５ ４．９ ３５．０ ＨＦはＨＦ相において抽出剤相の１８倍（1.8／0.1）の
割合で濃縮され、ＨＦＣ−２４５ｆａはその供給量の約
３割が抽出剤相に抽出される。更に、抽出剤相中におけ
るＨＦＣ−２４５ｆａ／ＨＦ比（3.5／0.1＝３５）は、
供給混合物中におけるその割合（12.3／1.9＝６.５）の
５倍以上である。従って、１，１，１，３，３−ペンタ
クロロプロパンの抽出剤によって良好な分離回収を行う
ことができ、実施例３と同様に、抽出剤の連続的な循環
によりＨＦＣ−２４５ｆａをほぼ完全に分離することが
可能である。
割合で濃縮され、ＨＦＣ−２４５ｆａはその供給量の約
３割が抽出剤相に抽出される。更に、抽出剤相中におけ
るＨＦＣ−２４５ｆａ／ＨＦ比（3.5／0.1＝３５）は、
供給混合物中におけるその割合（12.3／1.9＝６.５）の
５倍以上である。従って、１，１，１，３，３−ペンタ
クロロプロパンの抽出剤によって良好な分離回収を行う
ことができ、実施例３と同様に、抽出剤の連続的な循環
によりＨＦＣ−２４５ｆａをほぼ完全に分離することが
可能である。
【００３６】更に、１，１，１，３，３−ペンタフルオ
ロプロパンおよびＨＦの混合物から１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンを分離する本発明の方法にお
いて、抽出剤として、１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパンの製造原料である１，１，１，３，３−ペ
ンタクロロプロパンを用いることは、反応の原料である
２つの成分以外の第３の成分が系に入らないこと、従っ
て、分液工程から得られるＨＦ相中のＨＦをリサイクル
する際にＨＦ回収処理装置などを設ける必要がないこと
を意味する。従って、本発明の方法を実施するプラント
において、設備および運転操作にかかるコストを節減す
ることが出来る。
ロプロパンおよびＨＦの混合物から１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンを分離する本発明の方法にお
いて、抽出剤として、１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパンの製造原料である１，１，１，３，３−ペ
ンタクロロプロパンを用いることは、反応の原料である
２つの成分以外の第３の成分が系に入らないこと、従っ
て、分液工程から得られるＨＦ相中のＨＦをリサイクル
する際にＨＦ回収処理装置などを設ける必要がないこと
を意味する。従って、本発明の方法を実施するプラント
において、設備および運転操作にかかるコストを節減す
ることが出来る。
【００３７】実施例５ 抽出剤として、パーフルオロブチルアミン（以下ＰＦＢ
Ａと省略する。）を使用した。
Ａと省略する。）を使用した。
【表５】 供給混合物(g) ＨＦ相(g) 抽出剤相(g) ＨＦＣ-２４５ｆａ １０．２ ５．０ ５．２ ＨＦ １．５ １．０ ０．５ＰＦＢＡ １５．１ ３．１ １２．０ HFC-245fa/HF(比) ６．８ ５．０ １０．４ ＨＦはＨＦ相において抽出剤相の２倍（1.0／0.5）、Ｈ
ＦＣ−２４５ｆａは供給量の約５割（5.2／10.2）が抽
出剤相に抽出される。更に、抽出剤相中におけるＨＦＣ
−２４５ｆａ／ＨＦ比（5.2／0.5＝１０.４）は、供給
混合物中におけるその割合（10.2／1.5＝６.８）の１．
５倍以上である。従って、パーフルオロブチルアミンの
抽出剤によって良好な分離回収を行うことができ、抽出
剤の連続的な循環によりＨＦＣ−２４５ｆａをほぼ完全
に分離することが可能である。
ＦＣ−２４５ｆａは供給量の約５割（5.2／10.2）が抽
出剤相に抽出される。更に、抽出剤相中におけるＨＦＣ
−２４５ｆａ／ＨＦ比（5.2／0.5＝１０.４）は、供給
混合物中におけるその割合（10.2／1.5＝６.８）の１．
５倍以上である。従って、パーフルオロブチルアミンの
抽出剤によって良好な分離回収を行うことができ、抽出
剤の連続的な循環によりＨＦＣ−２４５ｆａをほぼ完全
に分離することが可能である。
【００３８】実施例６ 抽出剤として、メチル−１，１，２，３，３，３−ヘキ
サフルオロプロピルエーテル（以下ＦＰＥと省略す
る。）を用いた。
サフルオロプロピルエーテル（以下ＦＰＥと省略す
る。）を用いた。
【表６】 供給混合物(g) ＨＦ相(g) 抽出剤相(g) ＨＦＣ-２４５ｆａ １０．０ ４．１ ５．９ ＨＦ １．５ １．０ ０．５ＦＰＥ １５．０ ３．０ １２．０ HFC-245fa/HF(比) ６．７ ４．１ １１．８ ＨＦはＨＦ相において抽出剤相の２倍（1.0／0.5）、Ｈ
ＦＣ−２４５ｆａは供給量の約６割（5.9／10.0）が抽
出剤相に抽出される。更に、抽出剤相中におけるＨＦＣ
−２４５ｆａ／ＨＦ比（5.9/0.5＝１１．８）は、供給
混合物中におけるその割合（10.0／1.5＝６.７）の１．
５倍以上である。従って、メチル−１，１，２，３，
３，３−ヘキサフルオロプロピルエーテルの抽出剤によ
って良好な分離回収を行うことができ、抽出剤をリサイ
クルすることによってほぼ完全な分離が達成出来る。
ＦＣ−２４５ｆａは供給量の約６割（5.9／10.0）が抽
出剤相に抽出される。更に、抽出剤相中におけるＨＦＣ
−２４５ｆａ／ＨＦ比（5.9/0.5＝１１．８）は、供給
混合物中におけるその割合（10.0／1.5＝６.７）の１．
５倍以上である。従って、メチル−１，１，２，３，
３，３−ヘキサフルオロプロピルエーテルの抽出剤によ
って良好な分離回収を行うことができ、抽出剤をリサイ
クルすることによってほぼ完全な分離が達成出来る。
【００３９】実施例７ 抽出剤として、パーフルオロ−２−メチルペンタン（se
c-Ｃ6Ｆ14）を用い、本発明の方法の、１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンおよびフッ化水素から
なる混合物からの１，１，１，３，３−ペンタフルオロ
プロパンの分離を図１のフローシートに従ったパイロッ
トプラントにて行った。分液装置２０としては、ＳＵＳ
３１６製のデカンターを用いた。操作条件としては、Ｈ
Ｆを５０ｍｏｌ％で含むＨＦＣ−２４５ｆａ（流量：１
１．５ｋｇ／ｈｒ）に、ｓｅｃ−Ｃ6Ｆ14（流量：１５
ｋｇ／ｈｒ）を２０℃にて向流接触させ、ＨＦＣ−２４
５ｆａおよびＨＦを全て液化凝縮させた。即ち、ＨＦＣ
−２４５ｆａ／抽出剤モル比＝１．７を採用した。接触
および分液の操作は、温度２０℃、圧力２気圧で行い、
ガスの抜き出しは行わなかった。
c-Ｃ6Ｆ14）を用い、本発明の方法の、１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンおよびフッ化水素から
なる混合物からの１，１，１，３，３−ペンタフルオロ
プロパンの分離を図１のフローシートに従ったパイロッ
トプラントにて行った。分液装置２０としては、ＳＵＳ
３１６製のデカンターを用いた。操作条件としては、Ｈ
Ｆを５０ｍｏｌ％で含むＨＦＣ−２４５ｆａ（流量：１
１．５ｋｇ／ｈｒ）に、ｓｅｃ−Ｃ6Ｆ14（流量：１５
ｋｇ／ｈｒ）を２０℃にて向流接触させ、ＨＦＣ−２４
５ｆａおよびＨＦを全て液化凝縮させた。即ち、ＨＦＣ
−２４５ｆａ／抽出剤モル比＝１．７を採用した。接触
および分液の操作は、温度２０℃、圧力２気圧で行い、
ガスの抜き出しは行わなかった。
【００４０】図３において、導管９、１１、２１、２２
を通過する相の成分をそれぞれ以下の表７に示す。
を通過する相の成分をそれぞれ以下の表７に示す。
【表７】 （各導管内における組成（kg／hr))導管番号 ９ １１ ２１ ２２ HFC-２４５fa １０.０ ０.０ ０.１ ９.９ ＨＦ １.５ ０.０ １.４ ０.１sec-Ｃ6Ｆ14 ０.０ １５.０ ０.１ １４.９ HFC-245fa/HF(比) ６.７ −− ０.１ ９９ 同じ抽出剤を用いた実験室規模の実施例１とほぼ同等の
結果が得られた。従って、本発明の方法によれば、規模
の大小に拘らず、同様の結果が得られることが判る。
結果が得られた。従って、本発明の方法によれば、規模
の大小に拘らず、同様の結果が得られることが判る。
【００４１】
【発明の効果】本発明によれば、１，１，１，３，３−
ペンタフルオロプロパンをフッ化水素から分離するため
に腐食性の薬品を使用しないので、装置に特に耐食性材
質製のものを使用する必要がない。従って、設備コスト
および安全に運転するための予防策のためのコストなど
を、従来の方法よりも低減することが出来る。更に、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンをフッ化
水素から効率よく分離することによって、１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンの精製をも効率よく行
うことが出来る。特に、抽出剤として、１，１，１，
３，３−ペンタクロロプロパンを用いると、反応の原料
および生成物以外の（第３の）成分が系の中に入らな
い。従って、生成物相およびリサイクル相から第３の成
分を除去するための分離手段を、本発明の方法を実施す
る上で更に設ける必要がなく、設備の上でも操作の上で
もコストを低減することが出来る。
ペンタフルオロプロパンをフッ化水素から分離するため
に腐食性の薬品を使用しないので、装置に特に耐食性材
質製のものを使用する必要がない。従って、設備コスト
および安全に運転するための予防策のためのコストなど
を、従来の方法よりも低減することが出来る。更に、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンをフッ化
水素から効率よく分離することによって、１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンの精製をも効率よく行
うことが出来る。特に、抽出剤として、１，１，１，
３，３−ペンタクロロプロパンを用いると、反応の原料
および生成物以外の（第３の）成分が系の中に入らな
い。従って、生成物相およびリサイクル相から第３の成
分を除去するための分離手段を、本発明の方法を実施す
る上で更に設ける必要がなく、設備の上でも操作の上で
もコストを低減することが出来る。
【図１】 本発明の方法を実施するためのプロセスの１
例を示すフローシートである。
例を示すフローシートである。
１…反応装置、 ９…導管、
１０…抽出装置、 １１、１２
…導管、２０…分液装置、 ２
１、２２…導管、３０…蒸留手段、
３１、３２…蒸留装置、３３、３４、３５、３
６、３７…導管、４０…ＨＦ回収手段、
４１、４２…蒸留装置、４３、４４、４５、４
６、４７…導管。
１０…抽出装置、 １１、１２
…導管、２０…分液装置、 ２
１、２２…導管、３０…蒸留手段、
３１、３２…蒸留装置、３３、３４、３５、３
６、３７…導管、４０…ＨＦ回収手段、
４１、４２…蒸留装置、４３、４４、４５、４
６、４７…導管。
Claims (9)
- 【請求項１】 （ａ）一般式Ｉ： ＣxＦyＨz （Ｉ） ［式中、ｘは３〜１０の整数であり、ｙは２〜２２の整
数であり、ｚは０〜６の整数である。］で示されるフッ
化炭化水素化合物、（ｂ）一般式II： Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｎ （II） ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ１〜１０個の炭
素原子を有するフルオロアルキル基であって、Ｒ1、Ｒ2
およびＲ3はそれぞれ最大で２個までの水素原子を含む
ことができる。］で示されるアミン化合物、（ｃ）−般
式III： Ｒ4ＯＲ5 （III） ［式中、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ１〜１０個の炭素原子
を有するアルキル基であり、Ｒ4およびＲ5の中の少なく
とも１つはフッ素原子を１つ含む。］で示されるエーテ
ル化合物、および（ｄ）一般式IV： ＣlＣｌmＨn （IV） ［式中、ｌは３〜１０の整数であり、ｍは２〜２２の整
数であり、ｎは０〜６の整数である。］で示される塩化
炭化水素化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種
の抽出剤と、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンおよびフッ化水素を含んで成る混合物とを接触させ
て、得られる混合液を分液させた後、１，１，１，３，
３−ペンタフルオロプロパンおよび抽出剤を主成分とす
る抽出剤相を得、その抽出剤相から１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンを分離回収することを特徴と
する１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精
製方法。 - 【請求項２】 抽出剤として、（ａ）パーフルオロ−２
−メチルペンタン、パーフルオロ−ｎ−ヘキサン、１，
１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペ
ンタン、パーフルオロ−２−メチル−２−ペンテン、パ
ーフルオロ−４−メチル−２−ペンテン、ω−Ｈパーフ
ルオロオクタンおよびω−Ｈパーフルオロヘキサン、
（ｂ）パーフルオロトリブチルアミンおよびパーフルオ
ロトリペンチルアミン、（ｃ）メチル−１，１，１，
２，３，３−ヘキサフルオロプロピルエーテル、エチル
−１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロピルエ
一テル、プロピル−１，１，１，２，３，３−ヘキサフ
ルオロプロピルエーテル、１−メトキシノナフルオロブ
タンおよび１−エトキシノナフルオロブタン、ならびに
（ｄ）１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパン、ヘ
キサクロロプロペン、トリクロロエチレン、パークロロ
エチレンからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合
物を用いることを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 接触の際における抽出剤の使用量が、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンに対し
て、モル比で、０．３〜３０倍の範囲にあることを特徴
とする請求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 分液を、−３０℃〜１００℃の温度およ
び１気圧〜３０気圧の圧力で行うことを特徴とする請求
項１〜３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 混合物が、他のフッ化炭化水素化合物お
よびＨＣｌを含んで成ることを特徴とする請求項１〜４
のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 抽出剤相を蒸留することによって１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを分離回収
し、同時に抽出剤を分離し、この抽出剤を接触工程に戻
すことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項７】 混合液を分液させて得られるフッ化水素
を主成分とする相から抽出剤および１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパン、または抽出剤を除去し、残
りを回収しまたは反応工程へリサイクルする請求項１〜
５のいずれかに記載の方法。 - 【請求項８】 １，１，１，３，３−ペンタクロロプロ
パンとフッ化水素とを反応させて得られる１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンおよびフッ化水素を含
む混合物を、抽出剤としての１，１，１，３，３−ペン
タクロロプロパンに接触させて、得られる混合液を分液
させ、抽出剤および１，１，１，３，３−ペンタフルオ
ロプロパンを主成分とする抽出剤相より１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンを分離回収すること、
ならびにフッ化水素を主成分とする相は抽出剤を除去す
ることなく反応工程へ戻すことを含んでなる請求項１ま
たは３〜６のいずれかに記載の方法。 - 【請求項９】 フッ化水素を主成分とする相を、１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの除去後、抽
出剤を除去することなく反応工程へ戻すことを含んでな
る請求項８に記載の方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16744096A JP3514041B2 (ja) | 1996-06-27 | 1996-06-27 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法 |
| DE69710078T DE69710078T2 (de) | 1996-06-27 | 1997-06-19 | Verfahren zur reinigung von 1,1,1,3,3-pentafluorpropan |
| US09/202,824 US6191328B1 (en) | 1996-06-27 | 1997-06-19 | Method for 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane |
| CN97197380A CN1125801C (zh) | 1996-06-27 | 1997-06-19 | 1,1,1,3,3－五氟丙烷的精制方法 |
| ES97927389T ES2171951T3 (es) | 1996-06-27 | 1997-06-19 | Procedimiento de purificacion de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano. |
| EP97927389A EP0921109B1 (en) | 1996-06-27 | 1997-06-19 | Method for purifying 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| PCT/JP1997/002102 WO1997049656A1 (fr) | 1996-06-27 | 1997-06-19 | Procede de purification de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16744096A JP3514041B2 (ja) | 1996-06-27 | 1996-06-27 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1017501A true JPH1017501A (ja) | 1998-01-20 |
| JP3514041B2 JP3514041B2 (ja) | 2004-03-31 |
Family
ID=15849757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16744096A Expired - Fee Related JP3514041B2 (ja) | 1996-06-27 | 1996-06-27 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6191328B1 (ja) |
| EP (1) | EP0921109B1 (ja) |
| JP (1) | JP3514041B2 (ja) |
| CN (1) | CN1125801C (ja) |
| DE (1) | DE69710078T2 (ja) |
| ES (1) | ES2171951T3 (ja) |
| WO (1) | WO1997049656A1 (ja) |
Cited By (7)
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