JP2009543787A - 液液抽出によってフルオロオレフィンをｈｆから分離する方法 - Google Patents
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Abstract
ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物からフルオロオレフィンを分離する方法であって、前記組成物を抽出剤で抽出する工程を含む方法が開示されている。ＨＦと少なくとも１種のフルオロオレフィンと少なくとも１種の抽出剤とを含む組成物も開示されている。
Description
関連出願の相互参照
本願は、２００６年７月１３日出願の米国仮特許出願第６０／８３０，９３８号明細書の優先権を主張する。
本願は、２００６年７月１３日出願の米国仮特許出願第６０／８３０，９３８号明細書の優先権を主張する。
この開示は、一般に、抽出によるフルオロオレフィンからのフッ化水素の分離方法に関する。特に、フルオロオレフィンからのフッ化水素の分離方法は液液抽出を含む。
フルオロオレフィンの化学的製造は、しばしば、所望のフルオロオレフィンとフッ化水素（ＨＦ）との混合物を生成させる。これらの混合物からのフルオロオレフィンの分離は、多くのフルオロオレフィンがＨＦと共に共沸混合物を生成させるので必ずしも容易に実行されるとは限らない。蒸留およびデカント法の既存の方法は、これらの化合物の分離のために有効でないことが非常に多い。水性洗浄は有効である場合があるが、大量の洗浄溶液の使用を必要とし、過剰の廃棄物および後で乾燥させなければならない湿潤製品を生成させる。
国際公開第９８／００３７９号パンフレットには、硫酸相にＨＦを選択的に抽出することによりフルオロカーボン（例えば、ＨＦＣ−２４５ｆａまたはＨＦＣ−３５６ｍｃｆｑ）からＨＦを分離するために抽出剤として硫酸の使用が開示されている。国際公開第９８／００３８０号パンフレットには、ＨＦを選択的に抽出するために水を用いる類似の抽出方法が開示されている。米国特許出願公開第２００１／０００４９６１Ａ１号明細書には、式ＣａＨ（２ａ＋２）−ｂＦｂ（式中、ａ＝３〜６、ｂ＝１〜２ａ＋１）とヒドロフルオロアルカンとの混合物から液液抽出によってＨＦを除去するために炭化水素溶媒およびハロカーボン溶媒の使用が開示されている。
一部のフルオロオレフィンはフッ化水素と共に共沸混合物を生成させ、よってそれらの分離を困難にしていることが分かっている。水性洗浄およびアルカリ洗浄は効果的であり得るが、価値あるＨＦを廃棄物に転化させ、生成した湿潤フルオロオレフィンを乾燥させるために追加の装置を必要とする。従って、フルオロオレフィンをＨＦから分離する新規方法が必要とされている。
本開示は、ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物からフルオロオレフィンを分離する方法であって、前記組成物を抽出剤で抽出する工程を含む方法に関する。
本開示は、ＨＦと少なくとも１種のフルオロオレフィンと少なくとも１種の抽出剤とを含む組成物に更に関する。
前述した一般的な記載および以下の詳細な記載はあくまで例示および説明のためのものであり、添付した特許請求の範囲で定義された本発明を限定しない。
本明細書で提示された概念の理解を改善するために実施形態を添付図において例示する。
当業者は、図中の物体が簡単で理解しやすいように描かれ、必ずしも一定の縮尺で描かれていないことを認めるであろう。例えば、図中の物体の一部の寸法は、実施形態の理解を改善するのを助けるために他の物体に対して誇張されている場合がある。
本開示は、ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物からフルオロオレフィンを分離する方法であって、組成物を抽出剤で抽出する工程を含む方法に関する。
一実施形態において、ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物から抽出剤により前記組成物を抽出することによってフルオロオレフィンを分離する方法であって、前記抽出が液液抽出を含む方法。
一実施形態において、ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物から抽出剤により前記組成物を抽出することによってフルオロオレフィンを分離する方法は、炭化水素、クロロカーボン、クロロフルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン、ヒドロフルオロカーボン、パーフルオロカーボンおよび過フッ化エーテルからなる群から選択された抽出剤を用いてもよい。
一実施形態において、ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物からフルオロオレフィンを分離する方法は、
ａ．ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物および抽出剤を含む組成物を抽出装置に供給する工程と、
ｂ．抽出剤とフルオロオレフィンとを含む抽出剤リッチ相を前記抽出装置から除去する工程と
を含む。
ａ．ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物および抽出剤を含む組成物を抽出装置に供給する工程と、
ｂ．抽出剤とフルオロオレフィンとを含む抽出剤リッチ相を前記抽出装置から除去する工程と
を含む。
任意に、別の実施形態において、ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物からフルオロオレフィンを分離する方法は、
ａ．抽出剤とフルオロオレフィンとを含む抽出剤リッチ相を抽出剤回収塔に供給する工程と、
ｂ．抽出剤を本質的に含まないフルオロオレフィン製品を抽出剤回収塔から回収する工程と
を更に含む。
ａ．抽出剤とフルオロオレフィンとを含む抽出剤リッチ相を抽出剤回収塔に供給する工程と、
ｂ．抽出剤を本質的に含まないフルオロオレフィン製品を抽出剤回収塔から回収する工程と
を更に含む。
別の実施形態において、ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物からフルオロオレフィンを分離する方法は、
ａ．ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物および抽出剤を含む組成物を抽出装置に供給する工程と、
ｂ．ＨＦリッチ相を前記抽出装置から除去する工程と
を含む。
ａ．ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物および抽出剤を含む組成物を抽出装置に供給する工程と、
ｂ．ＨＦリッチ相を前記抽出装置から除去する工程と
を含む。
任意に、別の実施形態において、ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物からフルオロオレフィンを分離する方法は、
ａ．前記ＨＦリッチ相を抽残液ストリッピング塔に供給する工程と、
ｂ．フルオロオレフィンと抽出剤を本質的に含まないＨＦ製品を前記抽残液ストリッピング塔から回収する工程と
を更に含む。
ａ．前記ＨＦリッチ相を抽残液ストリッピング塔に供給する工程と、
ｂ．フルオロオレフィンと抽出剤を本質的に含まないＨＦ製品を前記抽残液ストリッピング塔から回収する工程と
を更に含む。
更に別の実施形態において、ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物からフルオロオレフィンを分離する方法は、
ａ．ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物および抽出剤を含む組成物を抽出装置に供給する工程と、
ｂ．抽出剤とフルオロオレフィンとを含む抽出剤リッチ相を前記抽出装置から除去する工程と、
ｃ．ＨＦリッチ相を前記抽出装置から除去する工程と、
ｄ．抽出剤とフルオロオレフィンとを含む前記抽出剤リッチ相を抽出剤回収塔に供給する工程と、
ｅ．抽出剤を本質的に含まないフルオロオレフィン製品を抽出剤回収塔から回収する工程と、
ｆ．前記ＨＦリッチ相を抽残液ストリッピング塔に供給する工程と、
ｇ．フルオロオレフィンと抽出剤を本質的に含まないＨＦ製品を前記抽残液ストリッピング塔から回収する工程と
を含む。
ａ．ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物および抽出剤を含む組成物を抽出装置に供給する工程と、
ｂ．抽出剤とフルオロオレフィンとを含む抽出剤リッチ相を前記抽出装置から除去する工程と、
ｃ．ＨＦリッチ相を前記抽出装置から除去する工程と、
ｄ．抽出剤とフルオロオレフィンとを含む前記抽出剤リッチ相を抽出剤回収塔に供給する工程と、
ｅ．抽出剤を本質的に含まないフルオロオレフィン製品を抽出剤回収塔から回収する工程と、
ｆ．前記ＨＦリッチ相を抽残液ストリッピング塔に供給する工程と、
ｇ．フルオロオレフィンと抽出剤を本質的に含まないＨＦ製品を前記抽残液ストリッピング塔から回収する工程と
を含む。
一実施形態において、前記抽出装置は、約１４．７ｐｓｉａ〜約３００ｐｓｉａの圧力および約−５０℃〜約１５０℃の温度で作動する。
一実施形態において、前記抽出剤回収塔は、約１４．７ｐｓｉａ〜約３００ｐｓｉａの圧力、約−５０℃〜約１００℃の塔頂温度および約５０℃〜約２５０℃の塔底温度で作動する。
一実施形態において、前記抽残液ストリッピング塔は、約１４．７ｐｓｉａ〜約１００ｐｓｉａの圧力、約−５０℃〜約９０℃の塔頂温度および約２０℃〜約１５０℃の塔底温度で作動する。
本開示は、
ａ．ＨＦと、
ｂ．少なくとも１種のフルオロオレフィンと、
ｃ．少なくとも１種の抽出剤と
を含む組成物を更に提供する。
ａ．ＨＦと、
ｂ．少なくとも１種のフルオロオレフィンと、
ｃ．少なくとも１種の抽出剤と
を含む組成物を更に提供する。
一実施形態において、抽出剤は、炭化水素、クロロカーボン、クロロフルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン、ヒドロフルオロカーボン、パーフルオロカーボンおよび過フッ化エーテルからなる群から選択された少なくとも１種の化合物であってもよい。
幾つかの実施形態において、前記フルオロオレフィンは、
（ｉ）式Ｅ−Ｒ１ＣＨ＝ＣＨＲ２または式Ｚ−Ｒ１ＣＨ＝ＣＨＲ２（式中、Ｒ１およびＲ２は独立してＣ１〜Ｃ６パーフルオロアルキル基である）のフルオロオレフィン、
（ｉｉ）式シクロ−［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）ｎ−］（式中、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷは独立してＨまたはＦであり、ｎは２〜５の整数である）の環式フルオロオレフィン、
（ｉｉｉ）テトラフルオロエチレン（ＣＦ２＝ＣＦ２）、ヘキサフルオロプロペン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ２）、１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ３）
、１，１，２，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨＦ２）、１，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦ２）、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ３）、１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，２，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨ２Ｆ）、１，１，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＨＣＨＦ２）、１，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦ２）、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ３）、２，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨ２）、１，１，２−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ３ＣＦ＝ＣＦ２）、１，２，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＦ２）、１，１，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２ＦＣＨ＝ＣＦ２）、１，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＨＦ）、１，１，１，２，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，２，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２）、１，１，１，２，４，４，４−ヘプタフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ３）、１，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，２，３，４，４−ヘプタフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−プロペン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＦ）、１，１，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３）、１，１，２，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）、１，１，２，３，３，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）、２，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ２）、１，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３）、１，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）、１，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，２，３，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ２）、１，１，１，２，３，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，１，３，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ２）、１，１，２，３，３，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨ２Ｆ）、１，１，２，３，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ２）、３，３，３−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−プロペン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）２）、１，１，１，２，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＨ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，１，３，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨ２Ｆ）、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）、１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３）、１，１，１，２，３−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ３）、２，３，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，２，４，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨＦ２）、１，１，２，３，３−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２）、１，１，２，３，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＦＣＨＦ２）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−２−メチル−１−プロペン（ＣＦ２＝Ｃ（ＣＦ３）（ＣＨ３））、２−（ジフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）（ＣＦ３））、２，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）、１，２，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨ２ＣＦ３）、１，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨＦＣＦ３）、１，３，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＨＦ２）、１，２，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ２）、３，３，４，４−テトラフルオロ−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１−ジフルオロ−２−（ジフルオロメチル）−１−プロペン（ＣＦ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）（ＣＨ３））、１，３，３，３−テトラフルオロ−２−メチル−１−プロペン（ＣＨＦ＝Ｃ（ＣＦ３）（ＣＨ３））、３，３−ジフルオロ−２−（ジフルオロメチル）−１−プロペン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）２）、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＨ３）、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−ブテン（ＣＨ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ３）、１，１，１，２，３，４，４，５，５，５−デカフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）、１，１，２，３，３，４，４，５，５，５−デカフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＦ３）、１，１，１，２，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）、１，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，２，３，３，４，４，５，５−ノナフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，２，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，２，３，４，４，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，１，２，３，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）、１，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ（ＣＦ３）２）、１，１，２，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨ（ＣＦ３）２）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ３）２）、１，１，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ（ＣＦ３）２）、２，３，３，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，４，４，４−ペンタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）２）、１，３，４，４，４−ペンタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ３）２）、１，１，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＨ２ＣＦ３）、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（（ＣＦ３）２ＣＦＣＨ＝ＣＨ２）、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）、２，３，３，４，４，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，３，３，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３）、１，１，１，２，４，４，４−ヘプタフルオロ−３−メチル−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ３）（ＣＨ３））、２，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＨ（ＣＦ３）２）、１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）２）、１，１，１，４−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＨ＝Ｃ（ＣＦ３）２）、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（ＣＨ３ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ３）２）、１，１，１−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ３）、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−メチル−２−ブテン（ＣＦ３Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨＣＦ３）、３，３，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２ＣＨＦＣＦ３）、４，４，４−トリフルオロ−
２−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＨ２ＣＦ３）、１，１，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ドデカフルオロ−１−ヘキセン（ＣＦ３（ＣＦ２）３ＣＦ＝ＣＦ２）、１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６−ドデカフルオロ−３−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝Ｃ（ＣＦ３）２）、１，１，１，２，３，４，５，５，５−ナノフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，１，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣ２Ｆ５）、１，１，１，３，４，５，５，５−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ３）、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）、４，４，４−トリフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＨＣ（ＣＦ３）３）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−メチル−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）（ＣＦ３））、２，３，３，５，５，５−ヘキサフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨ（ＣＦ３）２）、１，１，１，２，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−３−メチル−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）２）、３，４，４，５，５，６，６，６−オクタフルオロ−２−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３）、３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオロ−１−ヘキセン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＦ２ＣＨ３）、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ペンテン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＨ２Ｃ２Ｆ５）、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−メチル−１−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−１−ヘキセン（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）、１，１，１，２，２，３，４−ヘプタフルオロ−３−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣ２Ｈ５）、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）２）、１，１，１，２，５，５，５−ヘプタフルオロ−４−メチル−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）（ＣＨ３））、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＦＣ２Ｈ５）、１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−テトラデカフルオロ−２−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）、１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７−テトラデカフルオロ−３−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２Ｃ２Ｆ５）、１，１，１，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−２−ヘプテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）、１，１，１，２，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−２−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）、１，１，１，２，２，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−３−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ２Ｃ２Ｆ５）および１，１，１，２，２，３，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−３−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＦ２Ｃ２Ｆ５）からなる群から選択されたフルオロオレフィン
からなる群から選択される。
（ｉ）式Ｅ−Ｒ１ＣＨ＝ＣＨＲ２または式Ｚ−Ｒ１ＣＨ＝ＣＨＲ２（式中、Ｒ１およびＲ２は独立してＣ１〜Ｃ６パーフルオロアルキル基である）のフルオロオレフィン、
（ｉｉ）式シクロ−［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）ｎ−］（式中、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷは独立してＨまたはＦであり、ｎは２〜５の整数である）の環式フルオロオレフィン、
（ｉｉｉ）テトラフルオロエチレン（ＣＦ２＝ＣＦ２）、ヘキサフルオロプロペン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ２）、１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ３）
、１，１，２，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨＦ２）、１，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦ２）、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ３）、１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，２，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨ２Ｆ）、１，１，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＨＣＨＦ２）、１，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦ２）、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ３）、２，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨ２）、１，１，２−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ３ＣＦ＝ＣＦ２）、１，２，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＦ２）、１，１，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２ＦＣＨ＝ＣＦ２）、１，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＨＦ）、１，１，１，２，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，２，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２）、１，１，１，２，４，４，４−ヘプタフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ３）、１，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，２，３，４，４−ヘプタフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−プロペン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＦ）、１，１，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３）、１，１，２，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）、１，１，２，３，３，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）、２，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ２）、１，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３）、１，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）、１，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，２，３，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ２）、１，１，１，２，３，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，１，３，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ２）、１，１，２，３，３，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨ２Ｆ）、１，１，２，３，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ２）、３，３，３−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−プロペン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）２）、１，１，１，２，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＨ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，１，３，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨ２Ｆ）、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）、１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３）、１，１，１，２，３−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ３）、２，３，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，２，４，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨＦ２）、１，１，２，３，３−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２）、１，１，２，３，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＦＣＨＦ２）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−２−メチル−１−プロペン（ＣＦ２＝Ｃ（ＣＦ３）（ＣＨ３））、２−（ジフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）（ＣＦ３））、２，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）、１，２，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨ２ＣＦ３）、１，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨＦＣＦ３）、１，３，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＨＦ２）、１，２，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ２）、３，３，４，４−テトラフルオロ−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１−ジフルオロ−２−（ジフルオロメチル）−１−プロペン（ＣＦ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）（ＣＨ３））、１，３，３，３−テトラフルオロ−２−メチル−１−プロペン（ＣＨＦ＝Ｃ（ＣＦ３）（ＣＨ３））、３，３−ジフルオロ−２−（ジフルオロメチル）−１−プロペン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）２）、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＨ３）、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−ブテン（ＣＨ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ３）、１，１，１，２，３，４，４，５，５，５−デカフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）、１，１，２，３，３，４，４，５，５，５−デカフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＦ３）、１，１，１，２，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）、１，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，２，３，３，４，４，５，５−ノナフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，２，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，２，３，４，４，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，１，２，３，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）、１，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ（ＣＦ３）２）、１，１，２，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨ（ＣＦ３）２）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ３）２）、１，１，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ（ＣＦ３）２）、２，３，３，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，４，４，４−ペンタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）２）、１，３，４，４，４−ペンタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ３）２）、１，１，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＨ２ＣＦ３）、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（（ＣＦ３）２ＣＦＣＨ＝ＣＨ２）、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）、２，３，３，４，４，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，３，３，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３）、１，１，１，２，４，４，４−ヘプタフルオロ−３−メチル−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ３）（ＣＨ３））、２，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＨ（ＣＦ３）２）、１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）２）、１，１，１，４−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＨ＝Ｃ（ＣＦ３）２）、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（ＣＨ３ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ３）２）、１，１，１−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ３）、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−メチル−２−ブテン（ＣＦ３Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨＣＦ３）、３，３，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２ＣＨＦＣＦ３）、４，４，４−トリフルオロ−
２−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＨ２ＣＦ３）、１，１，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ドデカフルオロ−１−ヘキセン（ＣＦ３（ＣＦ２）３ＣＦ＝ＣＦ２）、１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６−ドデカフルオロ−３−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝Ｃ（ＣＦ３）２）、１，１，１，２，３，４，５，５，５−ナノフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，１，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣ２Ｆ５）、１，１，１，３，４，５，５，５−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ３）、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）、４，４，４−トリフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＨＣ（ＣＦ３）３）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−メチル−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）（ＣＦ３））、２，３，３，５，５，５−ヘキサフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨ（ＣＦ３）２）、１，１，１，２，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−３−メチル−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）２）、３，４，４，５，５，６，６，６−オクタフルオロ−２−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３）、３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオロ−１−ヘキセン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＦ２ＣＨ３）、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ペンテン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＨ２Ｃ２Ｆ５）、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−メチル−１−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−１−ヘキセン（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）、１，１，１，２，２，３，４−ヘプタフルオロ−３−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣ２Ｈ５）、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）２）、１，１，１，２，５，５，５−ヘプタフルオロ−４−メチル−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）（ＣＨ３））、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＦＣ２Ｈ５）、１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−テトラデカフルオロ−２−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）、１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７−テトラデカフルオロ−３−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２Ｃ２Ｆ５）、１，１，１，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−２−ヘプテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）、１，１，１，２，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−２−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）、１，１，１，２，２，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−３−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ２Ｃ２Ｆ５）および１，１，１，２，２，３，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−３−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＦ２Ｃ２Ｆ５）からなる群から選択されたフルオロオレフィン
からなる群から選択される。
特定の実施形態において、前記抽出剤は、エタン、エチレン、ｎ−プロパン、プロピレン、ｎ−ブタン、イソブタン、シクロブタン、１−ブテン、２−ブテン（シスまたはトランス）、ｎ−ペンタン、イソペンタン（２−メチルブタン）、ネオペンタン（２，２−ジメチルプロパン）、シクロペンタン、１−ペンテン、２−ペンテン（シスまたはトランス）、シクロペンテン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、２−メチルペンタン、３−メチルペンタン、１−ヘキセン、２−ヘキセン（シスまたはトランス）、３−ヘキセン（シスまたはトランス）、ネオヘキサン（２，２−ジメチルブタン）、ネオヘキセン（３，３−ジメチル−１−ブテン）、２，２−ジメチルブタン、２，３−ジメチルブタン、２，３−ジメチル−２−ブテン、２，３−ジメチル−１−ブテン、３，３−ジメチル−１−ブテン、ｎ−ヘプタン、１−ヘプテン、２−ヘプテン（シスまたはトランス）、３−ヘプテン（シスまたはトランス）、シクロヘプテン、オクタン（すべての異性体）、ノナン（すべての異性体）、デカン（すべての異性体）、ウンデカン（すべての異性体）、ドデカン（すべての異性体）、ベンゼン、トルエン、テトラクロロエチレン、トリクロロエチレン、１，１−ジクロロエチレン、１，２−ジクロロエチレン、四塩化炭素（テトラクロロメタン）、クロロホルム（トリクロロメタン）、塩化メチレン（ジクロロメタン）、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，１，３，３，３−ヘキサクロロプロパン、ジクロロジフルオロメタン（ＣＦＣ−１２）、フルオロトリクロロメタン（ＣＦＣ−１１）、フルオロペンタクロロエタン（ＣＦＣ−１１１）、１，２−ジフルオロ−１，１，２，２−テトラクロロエタン（ＣＦＣ−１１２）、１，１−ジフルオロ−１，２，２，２−テトラクロロエタン（ＣＦＣ−１１２ａ）、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（ＣＦＣ−１１３）、１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン（ＣＦＣ−１１３ａ）、１，２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（ＣＦＣ−１１４）、１，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン（ＣＦＣ−１１４ａ）およびクロロペンタフルオロエタン（ＣＦＣ−１１５）、１，１，１，２，３−ペンタフルオロ−２，３，３−トリクロロプロパン（ＣＦＣ−２１５ｂｂ）、２，２−ジクロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＣＦＣ−２１６ａａ）、２，３−ジクロロ−１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＣＦＣ−２１６ｂａ）、２−クロロ−１，１，１，２，３，３、３−ヘプタフルオロプロパン（ＣＦＣ−２１７ｂａ）、ジクロロフルオロメタン（ＨＣＦＣ−２１）、１，１，２−トリクロロ−２，２−ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２２）、２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２３）、１，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２３ａ）、２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２４）、１−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２４ａ）、１−クロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１３３）、２−クロロ−１，１，１−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１３３ａ）、１，１−ジクロロ−２−フルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４１ａ）、１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４１ｂ）、１−クロロ−１，２−ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４２ａ）、１−クロロ−１，１−ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４２ｂ）、１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７−テトラデカフルオロヘプタン（ＨＦＣ−６３−１４ｍｃｅｅ）、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−ヘキセン、ＨＦＣ−１６２−１３ｍｃｚｙ、１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＨＦＣ−１２２５ｙｅ）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＨＦＣ−１２２５ｚｃ）、１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＨＦＣ−１２３４ｚｅ）、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＨＦＣ−１２３４ｙｆ）、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＨＦＣ−１２４３ｚｆ）、１，１，１，２，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＨＦＣ−１４２９ｍｙｚ）、１，１，１，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＨＦＣ−１４２９ｍｚｙ）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（Ｆ１１Ｅ）、１，１，１，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−２−ペンテン（Ｆ１２Ｅ）、１，１，１，２，２，５，５，６，６，７，７，８，８，８−テトラデカフルオロ−３−オクテン（Ｆ２４Ｅ）、１，１，１，２，２，３，３，６，６，７，７，８，８，８−テトラデカフルオロ−４−オクテン（Ｆ３３Ｅ）、フルオロベンゼン、オクタフルオロプロパン（ＰＦＣ−２１８）、オクタフルオロシクロブタン（ＰＦＣ−Ｃ３１８）、Ｃ４Ｆ１０のすべての異性体（ＰＦＣ−３１−１０）、ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ、ＰＦＣ−１２１６）、Ｃ５Ｆ１２のすべての異性体（ＰＦＣ−４１−１２）、Ｃ６Ｆ１４のすべての異性体（ＰＦＣ−５１−１４）、ＰＭＶＥ（パーフルオロメチルビニルエーテル）、ＰＥＶＥ（パーフルオロエチルビニルエーテル）およびそれらの混合物
からなる群から選択される。
からなる群から選択される。
一実施形態において、本組成物は、
ａ．約５質量％〜約１５質量％のＨＦと、
ｂ．約３０質量％〜約８０質量％のフルオロオレフィンと、
ｃ．約５質量％〜約７０質量％の抽出剤と
を含む。
ａ．約５質量％〜約１５質量％のＨＦと、
ｂ．約３０質量％〜約８０質量％のフルオロオレフィンと、
ｃ．約５質量％〜約７０質量％の抽出剤と
を含む。
特定の実施形態において、ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物からフルオロオレフィンを精製する方法において、フルオロオレフィンはフルオロプロペンを含む。一実施形態において、フルオロオレフィンは、Ｚ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅ、Ｅ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅまたは任意の比の両方の異性体の任意の組み合わせまたは混合物である。別の実施形態において、フルオロオレフィンはＨＦＣ−１２３４ｙｆである。別の実施形態において、フルオロオレフィンは、Ｚ−ＨＦＣ−１２３４ｚｅ、Ｅ−ＨＦＣ−１２３４ｚｅまたは任意の比の両方の異性体の任意の組み合わせまたは混合物である。
特定の実施形態において、ＨＦと少なくとも１種のフルオロオレフィンと少なくとも１種の抽出剤とを含む組成物において、少なくとも１種のフルオロオレフィンはフルオロプロペンを含む。一実施形態において、フルオロオレフィンは、Ｚ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅ、Ｅ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅまたは任意の比の両方の異性体の任意の組み合わせまたは混合物である。別の実施形態において、フルオロオレフィンはＨＦＣ−１２３４ｙｆである。別の実施形態において、フルオロオレフィンは、Ｚ−ＨＦＣ−１２３４ｚｅ、Ｅ−ＨＦＣ−１２３４ｚｅまたは任意の比の両方の異性体の任意の組み合わせまたは混合物である。
多くの態様および実施形態を上で記載してきたが、それらは単に例示であり、限定ではない。本明細書を読んだ後、当業者は、本発明の範囲を逸脱せずに他の態様および実施形態が可能であることを認めるであろう。
実施形態のいずれか１つまたは複数の他の特徴および利点は、以下の詳細な説明および特許請求の範囲から明らかであろう。詳細な説明は、最初に定義および用語の明確化、続いて、組成物、分離方法および最後に実施例を扱っている。
１．定義および用語の明確化
以下に記載された実施形態の詳細を扱う前に、幾つかの用語を定義し、明確化する。
以下に記載された実施形態の詳細を扱う前に、幾つかの用語を定義し、明確化する。
本明細書で用いるとき、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」という用語またはそれらのあらゆる他の変形は、非排他的な包含を包含することを意図している。例えば、要素の一覧表を含むプロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ずしも限定されずに、こうしたプロセス、方法、物品または装置に明示的に記載されていない他の要素も固有でない他の要素も含んでもよい。更に、相反する記載がない限り、「または」は、非排他的な「または」を意味し、排他的な「または」を意味しない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる。Ａが真（または存在する）かつＢが偽（または存在しない）、Ａが偽（または存在しない）かつＢが真（または存在する）およびＡとＢの両方が真（または存在する）。
単数形（「ａ」または「ａｎ」）の使用は、本明細書に記載された要素および成分を示すために用いられる。これは、単に便宜上および本発明の範囲の一般的意味を与えるために用いられるに過ぎない。この記載は、１つまたは少なくとも１つを含むように読むべきであり、単数が別段に意図されていることが明らかでない限り、単数は複数も含む。
本明細書で用いられる抽出剤は、化合物の混合物から１種以上の化合物を選択的に溶解または抽出する流体として定義され、化合物の混合物の１種以上の他の成分と部分的にまたは完全に不混和性である。このようにして、抽出剤によって形成された第２の相に化合物の元の混合物からの１種以上の選択的に溶解された化合物を部分的にないし完全に移送することが可能である。液液抽出技術において、「溶媒」という用語は、抽出剤の代わりにしばしば用いられる。
本明細書において用いられるとき、あらゆるプロセス工程における製品が、いずれかの物質が「本質的に含まない」と言われるときは、プロセス工程が、約１００ｐｐｍ（重量基準）未満の物質を含有する化合物を生成させることを意味する。別の実施形態において、生成した化合物は約１０ｐｐｍ未満の物質を含有する。更に別の実施形態において、生成した化合物は約１ｐｐｍ未満の物質を含有する。
元素の周期律表の縦列に対応する族番号は、ＣＲＣ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，第８１版（２０００〜２００１年）に見られるような「新表記法」規約を用いる。
特に定義がない限り、本明細書で用いられるすべての技術用語および科学用語は、本発明が属する当業者によって共通に理解されるのと同じ意味を有する。本明細書に記載された方法および材料に類似または等価の方法および材料を本発明の実施形態の実施または試験において使用できるが、適する方法および材料は以下で記載する。本明細書で記載されたすべての刊行物、特許出願、特許および他の参考文献は、特定の一節を引用するのでないかぎり、全体的に参照により援用する。矛盾が生じた場合、定義を含む本明細書が優先する。更に、材料、方法および実施例はあくまで例示であり、限定であることを意図していない。
２．組成物
フッ化水素（ＨＦ、無水）は市販されているか、または当該技術分野で知られている方法によって製造することが可能である。
フッ化水素（ＨＦ、無水）は市販されているか、または当該技術分野で知られている方法によって製造することが可能である。
「フルオロオレフィン」という用語は、少なくとも１個の二重結合を更に含む、炭素とフッ素と任意に水素とを含む化合物を意味するものである。
一実施形態において、フルオロオレフィンは、２〜１２個の炭素原子を有する化合物を含み、別の実施形態において、フルオロオレフィンは、３〜１０個の炭素原子を有する化合物を含み、更に別の実施形態において、フルオロオレフィンは３〜７個の炭素原子を有する化合物を含む。代表的なフルオロオレフィンには、表１、表２および表３に記載されたすべての化合物が挙げられるが、それらに限定されない。
本発明は、式Ｅ−Ｒ１ＣＨ＝ＣＨＲ２または式Ｚ−Ｒ１ＣＨ＝ＣＨＲ２（式Ｉ）（式中、Ｒ１およびＲ２は独立してＣ１〜Ｃ６パーフルオロアルキル基である）を有するフルオロオレフィンを提供する。Ｒ１基およびＲ２基の例には、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）２、Ｃ（ＣＦ３）３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）２、Ｃ（ＣＦ３）２Ｃ２Ｆ５、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５およびＣ（ＣＦ３）２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５が挙げられるが、それらに限定されない。一実施形態において、式Ｉのフルオロオレフィンは分子中に少なくとも約４個の炭素原子を有する。別の実施形態において、式Ｉのフルオロオレフィンは分子中に少なくとも約５個の炭素原子を有する。非限定的且つ例示的な式Ｉの化合物を表１に提示している。
式Ｉの化合物は、式Ｒ１Ｉのパーフルオロアルキルヨージドを式Ｒ２ＣＨ＝ＣＨ２のパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンに接触させて、式Ｒ１ＣＨ２ＣＨＩＲ２のトリヒドロヨードパーフルオロアルカンを生成させることにより製造してもよい。その後、このトリヒドロヨードパーフルオロアルカンを脱沃化水素化してＲ１ＣＨ＝ＣＨＲ２を生成させることが可能である。あるいは、オレフィンＲ１ＣＨ＝ＣＨＲ２は、式Ｒ１ＣＨＩＣＨ２Ｒ２のトリヒドロヨードパーフルオロアルカンの脱沃化水素化によって製造してもよく、そして次に式Ｒ１ＣＨＩＣＨ２Ｒ２のトリヒドロヨードパーフルオロアルカンは、式Ｒ２Ｉのパーフルオロアルキルヨージドを式Ｒ１ＣＨ＝ＣＨ２のパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンと反応させることにより生成する。
パーフルオロアルキルヨージドとパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンとの前記接触は、反応温度で反応体と生成物の自生圧力下で動作できる好適な反応容器内で反応体を組み合わせることによりバッチ様式で行ってもよい。適する反応容器には、特にオーステナイト型のステンレススチール、およびＭｏｎｅｌ（登録商標）ニッケル銅合金、Ｈａｓｔｅｌｌｏｙ（登録商標）ニッケル系合金およびＩｎｃｏｎｅｌ（登録商標）ニッケルクロム合金などの周知された高ニッケル合金から製作された反応容器が挙げられる。
あるいは、反応は、反応温度でポンプなどの適する添加装置によってパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィン反応体をパーフルオロアルキルヨージド反応体に添加する半バッチ様式で行ってもよい。
パーフルオロアルキルヨージド対パーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンの比は、約１：１〜約４：１の間、好ましくは約１．５：１〜２．５：１であるのがよい。１．５：１未満の比は、Ｊｅａｎｎｅａｕｘら，ｉｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ．４，ｐａｇｅｓ２６１−２７０（１９７４）によって報告されたように大量の２：１付加体をもたらす傾向がある。
前記パーフルオロアルキルヨージドと前記パーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンとの接触のために好ましい温度は、好ましくは、約１５０℃〜３００℃、好ましくは約１７０℃〜約２５０℃、最も好ましくは約１８０℃〜約２３０℃の範囲内である。
パーフルオロアルキルヨージドとパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンの反応のために適する接触時間は、約０．５時間〜１８時間、好ましくは約４〜約１２時間である。
パーフルオロアルキルヨージドとパーフルオロアルキルトリヒドロオレフィンの反応によって調製されたトリヒドロヨードパーフルオロアルカンを脱沃化水素工程で直接用いてもよいか、または好ましくは、脱沃化水素工程の前に回収し、蒸留によって精製してもよい。
脱沃化水素工程は、トリヒドロヨードパーフルオロアルカンを塩基性物質に接触させることにより行われる。適する塩基性物質には、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）、アルカリ金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム）、アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化カルシウム）、アルカリ土類金属酸化物（例えば、酸化カルシウム）、アルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシド）、水性アンモニア、ナトリウムアミド、あるいはソーダ石灰などの塩基性物質の混合物が挙げられる。好ましい塩基性物質は水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムである。
トリヒドロヨードパーフルオロアルカンと塩基性物質との前記接触は、好ましくは両方の反応体の少なくとも一部を溶解させることができる溶媒の存在下で液相中で行ってもよい。脱沃化水素工程のために適する溶媒には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノールおよびｔ−ブタノール）、ニトリル（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリルまたはアジポニトリル）、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはスルホランなどの１種またはそれ以上の極性有機溶媒が挙げられる。溶媒の選択は、沸点生成物および精製中の製品からの微量の溶媒の分離の容易さに応じて異なる。典型的には、エタノールまたはイソプロパノールは反応のために良好な溶媒である。
典型的には、脱沃化水素反応は、適する反応容器内で反応体の一方（塩基性物質またはトリヒドロヨードパーフルオロアルカンのいずれか）の他方の反応体への添加によって行ってもよい。前記反応器は、ガラス、セラミックまたは金属から製作してもよく、好ましくはインペラまたは攪拌機構により攪拌される。
脱沃化水素反応のために適する温度は、約１０℃〜約１００℃、好ましくは約２０℃〜約７０℃である。脱沃化水素反応は、大気圧、減圧または高圧で行ってもよい。式Ｉの化合物が生成するにつれて、式Ｉの化合物を反応容器から蒸留除去する脱沃化水素反応は注目される。
あるいは、脱沃化水素反応は、相間移動触媒の存在下でアルカン（例えば、ヘキサン、ヘプタンまたはオクタン）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素またはパークロロエチレン）、またはエーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジグリムまたはテトラグリム）などのより低い極性の１種またはそれ以上の有機溶媒中のトリヒドロヨードパーフルオロアルカンの溶液に前記塩基性物質の水溶液を接触させることにより、行ってもよい。適する相間移動触媒には、第四アンモニウムハロゲン化物（例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヒドロスルフェート、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリドおよびトリカプリリルメチルアンモニウムクロリド）、第四ホスホニウムハロゲン化物（例えば、トリフェニルメチルホスホニウムブロミドおよびテトラフェニルホスホニウムクロリド）、またはクラウンエーテル（例えば、１８−クラウン−６および１５−クラウン−５）として当該技術分野で知られている環式ポリエーテル化合物が挙げられる。
あるいは、脱沃化水素反応は、固体塩基性物質または液体塩基性物質にトリヒドロヨードパーフルオロアルカンを添加することにより溶媒の存在しない状態で行ってもよい。
脱沃化水素反応のために適する反応時間は、反応体の溶解度に応じて約１５分〜約６時間以上である。典型的には、脱沃化水素反応は迅速であり、完了のために約３０分〜約３時間しか必要としない。
式Ｉの化合物は、水の添加後の相分離によって、蒸留によってまたはそれらの組み合わせによって脱沃化水素反応混合物から回収してもよい。
本発明の別の実施形態において、フルオロオレフィンは、環式不飽和フルオロカーボン（シクロ−［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）ｎ−］（式ＩＩ）（式中、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷはＨおよびＦから独立して選択され、ｎは２〜５の整数である）を含む。一実施形態において、式ＩＩのフルオロオレフィンは分子中に少なくとも約３個の炭素原子を有する。別の実施形態において、式ＩＩのフルオロオレフィンは分子中に少なくとも約４個の炭素原子を有する。更に別の実施形態において、式ＩＩのフルオロオレフィンは、分子中に少なくとも約５個の炭素原子を有する。式ＩＩの代表的な環式フルオロオレフィンを表２に記載している。
本発明の組成物は、式Ｉまたは式ＩＩの単一化合物、例えば、表１または表２の化合物の１つを含んでもよいか、または式Ｉまたは式ＩＩの化合物の組み合わせを含んでもよい。
別の実施形態において、フルオロオレフィンは表３に記載された化合物を含んでもよい。
表２および表３に記載された化合物は市販されているか、または当該技術分野で知られている方法によって、あるいは本明細書に記載された通り製造してもよい。
１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−ブテンは、室温で気相において固体ＫＯＨ上での脱フッ化水素化によって１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロブタン（ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ３）から製造してもよい。１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロブタンの合成は、米国特許第６，０６６，７６８号明細書において記載されている。この特許は参照により本明細書に組み入れられる。
１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンは、約６０℃で相間移動触媒を用いてＫＯＨと反応させることにより１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ヨードブタン（ＣＦ３ＣＨＩＣＨ２ＣＦ３）から製造してもよい。１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ヨードブタンの合成は、約８時間にわたり自生圧力下で約２００℃でパーフルオロメチルヨージド（ＣＦ３Ｉ）と３，３，３−トリフルオロプロペン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２）の反応によって行ってもよい。
３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２−ペンテンは、２００〜３００℃で炭素触媒上で固体ＫＯＨを用いる１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロペンタン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３）の脱フッ化水素化によって製造してもよい。１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロペンタンは、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）の水素添加によって製造してもよい。
１，１，１，２，３，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンは、固体ＫＯＨを用いる１，１，１，２，３，３，４−ヘプタフルオロブタン（ＣＨ２ＦＣＦ２ＣＨＣＦ３）の脱フッ化水素化によって製造してもよい。
１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンは、固体ＫＯＨを用いる１，１，１，２，２，４，４−ヘプタフルオロブタン（ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３）の脱フッ化水素化によって製造してもよい。
１，１，１，３，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンは、固体ＫＯＨを用いる１，１，１，３，３，４，４−ヘプタフルオロブタン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２）の脱フッ化水素化によって製造してもよい。
１，１，１，２，４−ペンタフルオロ−２−ブテンは、固体ＫＯＨを用いる１，１，１，２，２，３−ヘキサフルオロブタン（ＣＨ２ＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３）の脱フッ化水素化によって製造してもよい。
１，１，１，３，４−ペンタフルオロ−２−ブテンは、固体ＫＯＨを用いる１，１，１，３，３，４−ヘキサフルオロブタン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ）の脱フッ化水素化によって製造してもよい。
１，１，１，３−テトラフルオロ−２−ブテンは、１２０℃での１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン（ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３）と水性ＫＯＨの反応によって製造してもよい。
１，１，１，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−２−ペンテンは、約６０℃で相間移動触媒を用いるＫＯＨとの反応によって（ＣＦ３ＣＨＩＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３）から製造してもよい。４−ヨード−１，１，１，２，２，５，５，５−オクタフルオロペンタンの合成は、約８時間にわたり自生圧力下で約２００℃でパーフルオロエチルヨージド（ＣＦ３ＣＦ２Ｉ）と３，３，３−トリフルオロプロペンの反応によって行ってもよい。
１，１，１，２，２，５，５，６，６，６−デカフルオロ−３−ヘキセンは、約６０℃で相間移動触媒を用いるＫＯＨとの反応によって１，１，１，２，２，５，５，６，６，６−デカフルオロ−３−ヨードヘキサン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＩＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３）から製造してもよい。１，１，１，２，２，５，５，６，６，６−デカフルオロ−３−ヨードヘキサンの合成は、約８時間にわたり自生圧力下で約２００℃でパーフルオロエチルヨージド（ＣＦ３ＣＦ２Ｉ）と３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）の反応によって行ってもよい。
１，１，１，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテンは、イソプロパノール中でのＫＯＨによる１，１，１，２，５，５，５−ヘプタフルオロ−４−ヨード−２−（トリフルオロメチル）−ペンタン（ＣＦ３ＣＨＩＣＨ２ＣＦ
（ＣＦ３）２）の脱フッ化水素化によって製造してもよい。ＣＦ３ＣＨＩＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）２は、約２００℃などの高温で（ＣＦ３）２ＣＦＩとＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２の反応から製造される。
（ＣＦ３）２）の脱フッ化水素化によって製造してもよい。ＣＦ３ＣＨＩＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）２は、約２００℃などの高温で（ＣＦ３）２ＣＦＩとＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２の反応から製造される。
１，１，１，４，４，５，５，６，６，６−デカフルオロ−２−ヘキセンは、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ３）をテトラフルオロエチレン（ＣＦ２＝ＣＦ２）および五フッ化アンチモン（ＳｂＦ５）と反応させることにより製造してもよい。
２，３，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテンは、高温でフッ素化アルミナ上で１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロブタンの脱フッ化水素化によって製造してもよい。
２，３，３，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−１−ペンテンは、固体ＫＯＨ上での２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンタンの脱フッ化水素化によって製造してもよい。
１，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンテンは、高温でフッ素化アルミナ上で２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンタンの脱フッ化水素化によって製造してもよい。
式Ｉ、式ＩＩ、表１、表２および表３の化合物の多くは、異なる構造異性体または立体異性体として存在する。特定の異性体を指示していないとき、本発明は、すべての単一構造異性体、単一立体異性体またはそれらのいずれかの組み合わせを含むことを意図している。例えば、Ｆ１１Ｅは、Ｅ−異性体、Ｚ−異性体または任意の比の両方の異性体の任意の組み合わせまたは混合物を表すものである。別の例として、ＨＦＣ−１２２５ｙｅは、Ｅ−異性体、Ｚ−異性体または任意の比の両方の異性体の任意の組み合わせまたは混合物を表すものである。
特定の実施形態において、ＨＦと少なくとも１種のフルオロオレフィンと少なくとも１種の抽出剤とを含む組成物において、少なくとも１種のフルオロオレフィンはフルオロプロペンを含む。一実施形態において、フルオロオレフィンは、Ｚ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅ、Ｅ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅまたは任意の比の両方の異性体の任意の組み合わせまたは混合物である。別の実施形態において、フルオロオレフィンはＨＦＣ−１２３４ｙｆである。別の実施形態において、フルオロオレフィンは、Ｚ−ＨＦＣ−１２３４ｚｅ、Ｅ−ＨＦＣ−１２３４ｚｅまたは任意の比の両方の異性体の任意の組み合わせまたは混合物である。
一実施形態において、抽出剤は、抽出プロセスにおけるＨＦとフルオロオレフィンとを含む混合物からのフルオロオレフィンの分離に際して有効であるいかなる化合物であってもよい。別の実施形態において、抽出剤は、炭化水素、クロロカーボン、クロロフルオロカーボン、ヒドロフルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン、パーフルオロカーボン、および過フッ化エーテルからなる群から選択してもよい。
一実施形態において、炭化水素抽出剤は、２〜１２個の炭素原子および水素を含有する化合物を含む。炭化水素抽出剤は、直鎖状、分枝鎖状、環式、飽和または不飽和の化合物であってもよい。代表的な炭化水素抽出剤には、エタン、エチレン、ｎ−プロパン、プロピレン、ｎ−ブタン、イソブタン、シクロブタン、１−ブテン、２−ブテン（シスおよびトランス）、ｎ−ペンタン、イソペンタン（２−メチルブタン）、ネオペンタン、（２，２−ジメチルプロパン）、シクロペンタン、１−ペンテン、２−ペンテン（シスおよびトランス）、シクロペンテン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、２−メチルペンタン、３−メチルペンタン、１−ヘキセン、２−ヘキセン（シスおよびトランス）、３−ヘキセン（シスおよびトランス）、ネオヘキサン（２，２−ジメチルブタン）、ネオヘキセン（３，３−ジメチル−１−ブテン）、２，２−ジメチルブタン、２，３−ジメチルブタン、２，３−ジメチル−２−ブテン、２，３−ジメチル−１−ブテン、３，３−ジメチル−１−ブテン、ｎ−ヘプタン、１−ヘプテン、２−ヘプテン（シスおよびトランス）、３−ヘプテン（シスおよびトランス）、シクロヘプテン、オクタン（すべての異性体）、ノナン（すべての異性体）、デカン（すべての異性体）、ウンデカン（すべての異性体）、ドデカン（すべての異性体）、ベンゼン、トルエンおよびそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
別の実施形態において、クロロカーボン抽出剤は、炭素、塩素および任意に水素を有する化合物を含む。代表的なクロロカーボンには、テトラクロロエチレン、トリクロロエチレン、１，１−ジクロロエチレン、１，２−ジクロロエチレン、四塩化炭素（テトラクロロメタン）、クロロホルム（トリクロロメタン）、塩化メチレン（ジクロロメタン）、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，１，３，３，３−ヘキサクロロプロパンおよびそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
別の実施形態において、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）抽出剤は、炭素、塩素およびフッ素を有する化合物を含む。代表的なＣＦＣには、ジクロロジフルオロメタン（ＣＦＣ−１２）、フルオロトリクロロメタン（ＣＦＣ−１１）、フルオロペンタクロロエタン（ＣＦＣ−１１１）、１，２−ジフルオロ−１，１，２，２−テトラクロロエタン（ＣＦＣ−１１２）、１，１−ジフルオロ−１，２，２，２−テトラクロロエタン（ＣＦＣ−１１２ａ）、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（ＣＦＣ−１１３）、１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン（ＣＦＣ−１１３ａ）、１，２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（ＣＦＣ−１１４）、１，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン（ＣＦＣ−１１４ａ）、クロロペンタフルオロエタン（ＣＦＣ−１１５）、１，１，１，２，３−ペンタフルオロ−２，３，３−トリクロロプロパン（ＣＦＣ−２１５ｂｂ）、２，２−ジクロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＣＦＣ−２１６ａａ）、２，３−ジクロロ−１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＣＦＣ−２１６ｂａ）、２−クロロ−１，１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＣＦＣ−２１７ｂａ）およびそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
別の実施形態において、ヒドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）抽出剤は、炭素、塩素、フッ素および水素を有する化合物を含む。代表的なＨＣＦＣには、ジクロロフルオロメタン（ＨＣＦＣ−２１）、１，１，２−トリクロロ−２，２−ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２２）、２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２３）、１，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２３ａ）、２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２４）、１−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２４ａ）、１−クロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１３３）、２−クロロ−１，１，１−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１３３ａ）、１，１−ジクロロ−２−フルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４１ａ）、１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４１ｂ）、１−クロロ−１，２−ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４２ａ）、１−クロロ−１，１−ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４２ｂ）およびそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
ヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）抽出剤は、炭素、水素およびフッ素を含有する化合物を含み、飽和または不飽和（従ってフルオロオレフィンを含む）であってもよい。代表的なＨＦＣには、１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７−テトラデカフルオロヘプタン（ＨＦＣ−６３−１４ｍｃｅｅ）、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−ヘキセン、１，１，１，２，２，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−３−ヘプテン（ＨＦＣ−１６２−１３ｍｃｚｙ）、フルオロベンゼン、１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７−テトラデカフルオロヘプタン（ＨＦＣ−６３−１４ｍｃｅｅ）、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−ヘキセン、ＨＦＣ−１６２−１３ｍｃｙｚ、１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＨＦＣ−１２２５ｙｅ）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＨＦＣ−１２２５ｚｃ）、１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＨＦＣ−１２３４ｚｅ）、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＨＦＣ−１２３４ｙｆ）、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＨＦＣ−１２４３ｚｆ）、１，１，１，２，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＨＦＣ−１４２９ｍｙｚ）、１，１，１，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＨＦＣ−１４２９ｍｙｚ）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（Ｆ１１Ｅ）、１，１，１，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−２−ペンテン（Ｆ１２Ｅ）、１，１，１，２，２，５，５，６，６，７，７，８，８，８−テトラデカフルオロ−３−オクテン（Ｆ２４Ｅ）、１，１，１，２，２，３，３，６，６，７，７，８，８，８−テトラデカフルオロ−４−オクテン（Ｆ３３Ｅ）およびそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
パーフルオロカーボン（ＰＦＣ）抽出剤は、炭素とフッ素のみを有する化合物を含む。代表的なＰＦＣには、オクタフルオロプロパン（ＰＦＣ−２１８）、オクタフルオロシクロブタン（ＰＦＣ−Ｃ３１８）、Ｃ４Ｆ１０のすべての異性体（ＰＦＣ−３１−１０）、ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ、ＰＦＣ−１２１６）、Ｃ５Ｆ１２のすべての異性体（ＰＦＣ−４１−１２）、Ｃ６Ｆ１４のすべての異性体（ＰＦＣ−５１−１４）およびそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
過フッ素化エーテル抽出剤には、ＰＭＶＥ（パーフルオロメチルビニルエーテル）およびＰＥＶＥ（パーフルオロエチルビニルエーテル）が挙げられるが、それらに限定されない。
上で記載された抽出剤は市販されているか、または当該技術分野で知られている方法によって製造してもよい。
抽出装置内に存在する組成物中のＨＦ、フルオロオレフィンおよび抽出剤の重量比は、組成物を製造する手段および抽出の効率に応じて異なる。一実施形態において、ＨＦは、組成物の約５質量％〜約１５質量％であってもよい。フルオロオレフィンは約３０質量％〜約８０質量％であってもよく、抽出剤は約５〜約７０質量％であってもよい。
別の実施形態において、ＨＦは約５質量％〜約１５質量％であってもよい。フルオロオレフィンは約４０質量％〜約７５質量％であってもよい。抽出剤は約１０質量％〜約６０質量％であってもよい。
一実施形態において、ＨＦとフルオロオレフィンと抽出剤とを含む組成物は、個々の成分の所望の量を組み合わせる便利ないかなる方法によっても製造してよい。１つの方法は、所望の成分量を秤量し、その後、適切な容器内で成分を組み合わせることである。必要に応じて攪拌を用いてもよい。
あるいは、ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物は、ＨＦおよびフルオロオレフィンを含有する脱フッ化水素化反応器からの流出物を抽出装置に供給することにより製造してもよい。抽出剤は、ＨＦとフルオロオレフィンと抽出剤とを含む組成物が抽出装置内で直接生成されるように別個の供給点で添加してもよい。混合は普通のいずれかの手段によって実行してもよいか、またはより低い密度の相（ＨＦ／フルオロオレフィン相または抽出剤相）がより高い密度の相を通して上昇し、よって混合された組成物をもたらすように、より低い密度の相をより高い密度の相より低い点で抽出装置に供給することにより混合を実行してもよい。
上で記載された組成物は、以下で記載されるべき分離プロセスにおいて抽出装置の内容物を示すことがある。組成物は抽出装置内の異なる点で異なってもよい。
３．分離プロセス
一実施形態において、ＨＦとフルオロオレフィンの組成物からフルオロオレフィンを分離する方法は、ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物を抽出装置に供給することにより実行してもよい。ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物は普通のいかなる方法によっても調製してよい。一実施形態において、脱フッ化水素化反応器からの反応器流出物を含む組成物は、ＨＦとフルオロオレフィンの５０／５０モル％組成物（例えば、脱フッ化水素化のＨＦ／ＨＦＣ−１２２５ｙｅ製品に関して１３．２質量％ＨＦおよび８６．８質量％フルオロオレフィン）を含有する。
一実施形態において、ＨＦとフルオロオレフィンの組成物からフルオロオレフィンを分離する方法は、ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物を抽出装置に供給することにより実行してもよい。ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物は普通のいかなる方法によっても調製してよい。一実施形態において、脱フッ化水素化反応器からの反応器流出物を含む組成物は、ＨＦとフルオロオレフィンの５０／５０モル％組成物（例えば、脱フッ化水素化のＨＦ／ＨＦＣ−１２２５ｙｅ製品に関して１３．２質量％ＨＦおよび８６．８質量％フルオロオレフィン）を含有する。
特定の実施形態において、ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物からフルオロオレフィンを精製する方法において、フルオロオレフィンはフルオロプロペンを含む。一実施形態において、フルオロオレフィンは、Ｚ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅ、Ｅ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅまたは任意の比の両方の異性体の任意の組み合わせまたは混合物である。別の実施形態において、フルオロオレフィンはＨＦＣ−１２３４ｙｆである。別の実施形態において、フルオロオレフィンは、Ｚ−ＨＦＣ−１２３４ｚｅ、Ｅ−ＨＦＣ−１２３４ｚｅまたは任意の比の両方の異性体の任意の組み合わせまたは混合物である。
一実施形態において、ＨＦとフルオロオレフィンの混合物からフルオロオレフィンを分離する方法は、ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物および抽出剤を含む組成物を抽出装置に供給することを含む。一実施形態において、抽出装置は、従来のいずれかの液液抽出装置、例えば、スタティックミキサー、攪拌機付き容器、ミキサ／セトラ、ロータリーディスク抽出装置、遠心分離付き抽出装置あるいは多孔板または充填剤を備えた塔であってもよい。
一実施形態において、抽出装置は向流で動かしてもよい。すなわち、抽出剤およびＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物が逆方向に流れることを意味する。別の実施形態において、抽出装置は並流で動かしてもよい。すなわち、抽出剤およびＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物が同方向に流れることを意味する。
一実施形態において、抽出は連続方式で行ってもよい。別の実施形態において、抽出はバッチ方式で行ってもよい。
幾つかの実施形態において、抽出を行ってもよい温度は用いられる抽出剤およびフルオロオレフィン製品に応じて異なる。一般に、抽出剤の沸点が低ければ低いほど運転温度は低く、および／またはＨＦとフルオロオレフィンと抽出剤とを含む組成物を液体状態に維持するために必要とされ得る運転圧力は高い。一実施形態において、抽出装置は典型的には約−５０℃〜約１５０℃で運転してもよい。別の実施形態において、抽出装置は典型的には約−２５℃〜約１００℃で運転してもよい。更に別の実施形態において、抽出装置は典型的には約−１５℃〜約４０℃で運転してもよい。
一実施形態において、抽出装置は典型的には約１４．７ｐｓｉａ（１０１．３ｋＰａ）〜約３００ｐｓｉａ（２０６９ｋＰａ）で運転してもよい。別の実施形態において、抽出装置は約３０ｐｓｉａ（２０６．９ｋＰａ）〜約２００ｐｓｉａ（１３７９ｋＰａ）で運転してもよい。他の１つの実施形態において、抽出装置は約５０ｐｓｉａ（３４５ｋＰａ）〜約１５０ｐｓｉａ（１０３４ｋＰａ）で運転してもよい。更に別の実施形態において、抽出装置内の圧力は、不活性ガスの添加によって調節してもよい。窒素、塩化水素、アルゴンまたはそれらの混合物などの抽出条件下で実質的に反応しないあらゆる気体状物質を不活性ガスとして用いてもよい。
一実施形態において、ＨＦ／フルオロオレフィン組成物は抽出剤より高い密度であってもよく、よって（図１で例示した通り）抽出剤をＨＦ／フルオロオレフィン組成物の供給点より下で抽出装置内の点に供給してもよい。別の実施形態において、ＨＦ／フルオロオレフィン組成物は抽出剤より低い密度であってもよく、よって（図２で例示した通り）抽出剤をＨＦ／フルオロオレフィン組成物の供給点より上で抽出装置内の点に供給してもよい。
（例えば、図１および図２で例示した）特定の実施形態において、抽出剤リッチ相を抽出剤とフルオロオレフィンとを含む抽出物として抽出装置から除去してもよい。抽出物は、抽出剤を本質的に含まないフルオロオレフィン製品の回収のために抽出剤回収塔に供給してもよい。一実施形態において、フルオロオレフィンは抽出剤回収塔の塔頂から抜き取られる。フルオロオレフィン製品は、多少のＨＦと抽出剤をなお含有する場合があり、水性（例えば、アルカリ）洗浄または非水性（例えば、アルミナ、活性炭またはゼオライトの層）方法などの当該技術分野で知られている従来のいずれかの方法によってＨＦと抽出剤を除去することが可能である。
一実施形態において、抽出剤は抽出剤回収塔の塔底から除去され、抽出装置に戻して再循環してもよい。
一実施形態において、フルオロオレフィンを含む抽出剤回収塔の塔頂から出る組成物は、従来の還流コンデンサを用いて凝縮させてもよい。この凝縮ストリームの少なくとも一部を還流として塔の塔頂に戻してもよい。還流として抽出剤回収塔の塔頂に戻される凝縮材料対抽出剤回収塔の塔頂から回収される材料の比を一般に還流比と呼ぶ。
抽出剤回収塔を運転するために用いてもよい特定の条件は、特に、用いられる抽出剤の物理的特性、蒸留塔の直径、供給点および塔内の分離段の数などの多くのパラメータに応じて異なる。
所望の分離を提供するために抽出剤回収塔において必要とされる圧力および温度は、回収されるフルオロオレフィンおよび用いられる抽出剤に応じても異なる。一実施形態において、抽出剤回収塔は、約１４．７ｐｓｉａ（１０１．３ｋＰａ）〜約３００ｐｓｉａ（２０６８．５ｋＰａ）の圧力範囲で運転してもよい。塔頂温度範囲は約−５０℃〜約１００℃であり、塔底温度範囲は約５０℃〜約２５０℃である。別の実施形態において、抽出剤回収塔は、約５０ｐｓｉａ（３４５ｋＰａ）〜約１５０ｐｓｉａ（１０３４ｋＰａ）で運転してもよい。塔頂温度は約３０℃〜約７５℃であり、塔底温度は約７５℃〜約１７５℃である。
ＨＦリッチ相は、少量の抽出剤およびフルオロオレフィンと合わせてＨＦを含む抽残液として抽出装置から除去してもよい。この回収されたＨＦは、ＨＦを用いる（例えば、他の化学製造プロセス）普通のいずれかの方式で、そのまま用いてもよい。あるいは、抽残液は、フルオロオレフィンと抽出剤を本質的に含まないＨＦ製品の回収のために抽残液ストリッピング塔に供給してもよい。一実施形態において、ＨＦ製品は抽残液ストリッピング塔の塔底から抜き取られる。こうしたＨＦ製品は、ＨＦが有用と見られるいかなる方式でも用いてよい。例えば、ＨＦはヒドロクロロフルオロカーボンまたはヒドロフルオロカーボンを製造するために炭化水素またはクロロカーボンのフッ素化において有用である。
一実施形態において、少量のＨＦおよびフルオロオレフィンを有する第２の抽出剤リッチ相を抽残液ストリッピング塔の塔頂から除去してもよい。第２の抽出剤リッチ相は、抽出剤とＨＦの相分離を可能にするデカンタを用いて更に精製してもよい。デカンタにおいて、第２の抽出剤リッチ相は、デカンタ抽出剤リッチ相とデカンタＨＦリッチ相に分離し、より低い密度の相は塔頂相であり、より高い密度の相は塔底相である。デカンタ抽出剤リッチ相は抽出装置に戻して再循環してもよい一方で、デカンタＨＦリッチ相は、還流として抽残液ストリッピング塔に戻してもよい。第２の抽出剤リッチ相に存在する残留フルオロオレフィンは、抽出剤と共に抽出装置に戻される。
一実施形態において、抽残液ストリッピング塔は、約１４．７ｐｓｉａ（１０１．３ｋＰａ）〜約１００ｐｓｉａ（６８９．５ｋＰａ）の圧力範囲で運転してもよい。塔頂温度範囲は約−５０℃〜約９０℃であり、塔底温度範囲は約２０℃〜約１００℃である。別の実施形態において、抽出剤回収塔は、約５０ｐｓｉａ（３４５ｋＰａ）〜約７５ｐｓｉａ（５１７ｋＰａ）で運転してもよい。塔頂温度は約５０℃〜約７０℃であり、塔底温度は約５０℃〜約７０℃である。
一実施形態において、上の説明において分かるように、抽出剤は、抽出剤回収塔と抽残液ストリッピング塔の両方から抽出装置に再循環してもよい。その場合も、一般的なプロセス損失のゆえに抽出装置への抽出剤の最適な供給を維持するために抽出剤の補充流れを提供することが必要な場合がある。一実施形態において、抽出剤回収塔、抽残液ストリッピング塔からのリサイクルおよび必要な一切の補充抽出剤を抽出装置への供給ラインの前の共通ミキサに供給してもよい。
図１を参照すると、プロセスを次の通り記載することが可能である。ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物（１００）を抽出装置（１１０）に供給する。抽出剤（２７０）も抽出装置に供給する。一般に、より低い密度の組成物を抽出装置のより低い点に供給して混合を促進する。抽残液（１３０）を抽出装置の塔底から抽残液ストリッピング塔（１４０）に抜き取る。抽残液ストリッピング塔からの塔頂ストリーム（１５０）を凝縮させ、冷却し、２つの液相が形成されるデカンタ（１６０）に供給する。デカンタからのＨＦリッチ相（１７０）を還流として抽残液ストリッピング塔（１４０）に戻す。デカンタからの抽出剤リッチ相（１８０）をミキサ（２６０）を経由して抽出装置（１１０）に戻して再循環する。抽残液ストリッピング塔からの塔底ストリーム（１９０）をフルオロオレフィンと抽出剤を本質的に含まないＨＦとして回収する。
抽出装置（１１０）からの抽出物（１２０）を抽出剤回収塔（２００）に供給する。塔供給材料中の抽出剤の本質的にすべてを含有する抽出剤回収塔底（２４０）をミキサ（２６０）を経由して抽出装置に戻して再循環する。抽出剤回収塔からの塔頂ストリーム（２１０）を部分的にまたは完全に凝縮させ、凝縮物の一部を還流（２２０）として抽出剤回収塔に戻す。ストリーム（２１０）の残りを、抽出剤を本質的に含まないフルオロオレフィン製品（２３０）として回収する。
図２を参照すると、プロセスを次の通り記載することが可能である。ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物（１００）を抽出装置（１１０）に供給する。抽出剤（２７０）も抽出装置に供給する。抽残液（１３０）を抽出装置の塔頂から抽残液ストリッピング塔（１４０）に抜き取る。抽残液ストリッピング塔からの塔頂ストリーム（１５０）を凝縮させ、冷却し、２つの液相が形成されるデカンタ（１６０）に供給する。デカンタからの抽出剤リッチ相（１８０）をミキサ（２６０）を経由して抽出装置に戻して再循環する。デカンタからのＨＦリッチ相（１７０）を還流として抽残液ストリッピング塔に戻して再循環する。抽残液ストリッピング塔からの塔底ストリーム（１９０）をフルオロオレフィンと抽出剤を本質的に含まないＨＦとして除去する。
抽出装置の塔底からの抽出物（１２０）を抽出剤回収塔（２００）に供給する。抽出剤回収塔の塔底液（２４０）をミキサ（２６０）を経由して抽出装置に戻して再循環する。抽出剤回収塔からの塔頂ストリーム（２１０）を部分的にまたは完全に凝縮させ、凝縮物の一部を還流（２２０）として抽出剤回収塔に戻す。ストリーム（２１０）の残りを、抽出剤を本質的に含まないフルオロオレフィン製品（２３０）として回収する。
本明細書で開示されたすべてのプロセスに関するプロセス装置および附随する供給ライン、流出物ラインおよび附随する装置をフッ化水素に耐性のある材料から製作してもよい。当該技術分野で周知の典型的な製作用材料には、特にオーステナイト型のステンレススチール、およびＭｏｎｅｌ（登録商標）ニッケル銅合金、Ｈａｓｔｅｌｌｏｙ（登録商標）ニッケル系合金およびＩｎｃｏｎｅｌ（登録商標）ニッケルクロム合金などの周知された高ニッケル合金が挙げられる。
図に例示されていない一方で、プロセス装置の特定の部品を最適化のために本明細書に記載されたプロセス中で用いてよいことが理解される。例えば、ポンプ、ヒータまたはクーラーなどの熱交換器または従来の他の装置を適宜用いてもよい。例として、蒸留塔への供給材料を供給する蒸留塔の点と同じ温度で蒸留塔への供給材料を有することが望ましい。従って、プロセスストリームの加熱または冷却は温度を合致させるために必要である場合がある。
本明細書において記載された概念を以下の実施例の中で更に記載する。以下の実施例は、特許請求の範囲に記載された本発明の範囲を限定しない。
実施例１
ＨＦＣ−１２２５ｚｃ（１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン）およびＨＦは、米国特許出願公開第２００６／０１１６５３８Ａ１号明細書で開示されたように共沸混合物を形成する。従って、ＨＦＣ−１２２５ｚｃからのＨＦの分離は従来の蒸留によって可能ではない。実施例１は、抽出剤としてｎ−ヘキサンを用いる液液抽出によってＨＦＣ−１２２５ｚｃをＨＦから分離できることを実証している。５０／５０モル％のＨＦおよびＨＦＣ−１２２５ｚｃを含む組成物を１０００ｌｂ／時間（４５４ｋｇ／時間）で抽出装置の塔頂に供給する。ｎ−ヘキサン（抽出剤）を５００ｌｂ／時間（２２７ｋｇ／時間）で抽出装置の塔底に供給する。表４のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
ＨＦＣ−１２２５ｚｃ（１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン）およびＨＦは、米国特許出願公開第２００６／０１１６５３８Ａ１号明細書で開示されたように共沸混合物を形成する。従って、ＨＦＣ−１２２５ｚｃからのＨＦの分離は従来の蒸留によって可能ではない。実施例１は、抽出剤としてｎ−ヘキサンを用いる液液抽出によってＨＦＣ−１２２５ｚｃをＨＦから分離できることを実証している。５０／５０モル％のＨＦおよびＨＦＣ−１２２５ｚｃを含む組成物を１０００ｌｂ／時間（４５４ｋｇ／時間）で抽出装置の塔頂に供給する。ｎ−ヘキサン（抽出剤）を５００ｌｂ／時間（２２７ｋｇ／時間）で抽出装置の塔底に供給する。表４のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
上のデータは、３０℃の温度で作動している６理論段を有する抽出装置に関して計算されている。抽出剤回収塔は５０ｐｓｉｇの塔頂圧力および１３００ｌｂ／時間の還流流れで作動している２０理論段（抽出物を塔底から第８段上に供給する）を有する。抽残液ストリッピング塔は５０ｐｓｉｇの塔頂圧力および７５ｌｂ／時間の還流流れで作動している５理論段（抽残液を塔底から第２段上に供給する）を有する。デカンタは０℃の温度で動いている。
実施例２
Ｚ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅ（Ｚ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン）およびＨＦは、米国特許出願公開第２００７／０１００１７４Ａ１号明細書で開示されたように共沸混合物を形成する。従って、Ｚ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅからのＨＦの分離は従来の蒸留によって可能ではない。実施例２は、抽出剤として１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（ＣＦＣ−１１３）を用いる液液抽出によってＺ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅをＨＦから分離できることを実証している。５０／５０モル％のＨＦおよびＺ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅを含む組成物を１０００ｌｂ／時間（４５４ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔底に供給する。ＣＦＣ−１１３（抽出剤）を８００ｌｂ／時間（３６３ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔底に供給する。表５のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
Ｚ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅ（Ｚ−１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロペン）およびＨＦは、米国特許出願公開第２００７／０１００１７４Ａ１号明細書で開示されたように共沸混合物を形成する。従って、Ｚ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅからのＨＦの分離は従来の蒸留によって可能ではない。実施例２は、抽出剤として１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（ＣＦＣ−１１３）を用いる液液抽出によってＺ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅをＨＦから分離できることを実証している。５０／５０モル％のＨＦおよびＺ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅを含む組成物を１０００ｌｂ／時間（４５４ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔底に供給する。ＣＦＣ−１１３（抽出剤）を８００ｌｂ／時間（３６３ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔底に供給する。表５のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
上のデータは、２５℃の温度で作動している６理論段を有する抽出装置に関して計算されている。抽出剤回収塔は２０理論段を有し、抽出物を塔底から第５段上に供給し、塔は７０ｐｓｉｇの塔頂圧力および９００ｌｂ／時間の還流で作動している。抽残液ストリッピング塔は５理論段を有し、抽残液を塔頂から第２段上に供給し、塔は５０ｐｓｉｇの塔頂圧力で作動している。デカンタは３０℃の温度で作動している。
実施例３
ＨＦＰ（ヘキサフルオロプロペンまたはＰＦＣ−１２１６）およびＨＦは、米国特許第６，４０７，２９７号で開示されたように共沸混合物を形成する。従って、ＨＦＰからのＨＦの分離は従来の蒸留によって可能ではない。実施例３は、抽出剤としてテトラクロロエチレン（パークロロエチレンまたはＰＣＥ）を用いる液液抽出によってＨＦＰをＨＦから分離できることを実証している。５０／５０モル％のＨＦおよびＨＦＰを含む組成物を１０００ｌｂ／時間（４５４ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔底に供給する。ＰＣＥ（抽出剤）を８００ｌｂ／時間（３６３ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔頂に供給する。表６のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
ＨＦＰ（ヘキサフルオロプロペンまたはＰＦＣ−１２１６）およびＨＦは、米国特許第６，４０７，２９７号で開示されたように共沸混合物を形成する。従って、ＨＦＰからのＨＦの分離は従来の蒸留によって可能ではない。実施例３は、抽出剤としてテトラクロロエチレン（パークロロエチレンまたはＰＣＥ）を用いる液液抽出によってＨＦＰをＨＦから分離できることを実証している。５０／５０モル％のＨＦおよびＨＦＰを含む組成物を１０００ｌｂ／時間（４５４ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔底に供給する。ＰＣＥ（抽出剤）を８００ｌｂ／時間（３６３ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔頂に供給する。表６のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
上のデータは、３０℃の温度および１３０ｐｓｉｇの圧力で作動している６理論段を有する抽出装置に関して計算されている。抽出剤回収塔は１０理論段を有し、抽出物を塔の中央において供給し、塔は２０ｐｓｉｇの塔頂圧力および３００ｌｂ／時間の還流で作動している。抽残液ストリッピング塔は１０理論段を有し、抽残液を塔頂から第２段に供給し、塔は１２０ｐｓｉｇの塔頂圧力で作動している。デカンタは３０℃の温度で作動している。
実施例４
テトラフルオロエチレン（ＰＦＣ−１１１４またはＴＦＥ）およびＨＦは共沸混合物を形成する。従って、ＴＦＥからのＨＦの分離は従来の蒸留によって可能ではない。実施例４は、抽出剤としてオクタフルオロプロパン（ＰＦＣ−２１８）を用いる液液抽出によってＴＦＥをＨＦから分離できることを実証している。５０／５０モル％のＨＦおよびＴＦＥを含む組成物を１０００ｌｂ／時間（４５４ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔底に供給する。ＰＦＣ−２１８（抽出剤）を２００ｌｂ／時間（９０．７ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔頂に供給する。表７のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
テトラフルオロエチレン（ＰＦＣ−１１１４またはＴＦＥ）およびＨＦは共沸混合物を形成する。従って、ＴＦＥからのＨＦの分離は従来の蒸留によって可能ではない。実施例４は、抽出剤としてオクタフルオロプロパン（ＰＦＣ−２１８）を用いる液液抽出によってＴＦＥをＨＦから分離できることを実証している。５０／５０モル％のＨＦおよびＴＦＥを含む組成物を１０００ｌｂ／時間（４５４ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔底に供給する。ＰＦＣ−２１８（抽出剤）を２００ｌｂ／時間（９０．７ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔頂に供給する。表７のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
上のデータは、−４０℃の温度および９０ｐｓｉｇの圧力で作動している４理論段を有する抽出装置に関して計算されている。抽出剤回収塔は２０理論段を有し、抽出物を塔の塔底から第６段に供給し、塔は８０ｐｓｉｇの塔頂圧力および１０００ｌｂ／時間の還流で作動している。抽残液ストリッピング塔は５理論段を有し、抽残液を塔頂段に供給し、塔は５０ｐｓｉｇの塔頂圧力で作動している。デカンタは−４０℃の温度で作動している。
実施例５
ＨＦＣ−１２３４ｙｆ（２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン）およびＨＦは、米国特許出願公開第２００７／０１００１７５Ａ１号明細書で開示されたように共沸混合物を形成する。従って、ＨＦＣ−１２３４ｙｆからのＨＦの分離は従来の蒸留によって可能ではない。実施例５は、抽出剤としてＺ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅ（Ｚ−１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン）を用いる液液抽出によってＨＦＣ−１２３４ｙｆをＨＦから分離できることを実証している。５０／５０モル％のＨＦおよびＨＦＣ−１２３４ｙｆを含む組成物を１０００ｌｂ／時間（４５４ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔底に供給する。Ｚ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅ（抽出剤）を１０００ｌｂ／時間（４５４ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔頂に供給する。表８のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
ＨＦＣ−１２３４ｙｆ（２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン）およびＨＦは、米国特許出願公開第２００７／０１００１７５Ａ１号明細書で開示されたように共沸混合物を形成する。従って、ＨＦＣ−１２３４ｙｆからのＨＦの分離は従来の蒸留によって可能ではない。実施例５は、抽出剤としてＺ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅ（Ｚ−１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン）を用いる液液抽出によってＨＦＣ−１２３４ｙｆをＨＦから分離できることを実証している。５０／５０モル％のＨＦおよびＨＦＣ−１２３４ｙｆを含む組成物を１０００ｌｂ／時間（４５４ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔底に供給する。Ｚ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅ（抽出剤）を１０００ｌｂ／時間（４５４ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔頂に供給する。表８のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
上のデータは、−４０℃の温度および７０ｐｓｉｇの圧力で作動している８理論段を有する抽出装置に関して計算されている。抽出剤回収塔は５０理論段を有し、抽出物を塔の塔底から第７段に供給し、塔は１５ｐｓｉｇの塔頂圧力および５０００ｌｂ／時間の還流で作動している。抽残液ストリッピング塔は７理論段を有し、抽残液を塔頂段に供給し、塔は５０ｐｓｉｇの塔頂圧力で作動している。デカンタは−４０℃の温度で作動している。
実施例６
実施例６は、抽出剤としてＰＭＶＥ（パーフルオロメチルビニルエーテル）を用いる液液抽出によってＴＦＥをＨＦから分離できることを実証している。５０／５０モル％のＨＦおよびＴＦＥを含む組成物を１０００ｌｂ／時間（４５４ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔底に供給する。ＰＭＶＥ（抽出剤）を５００ｌｂ／時間（２２７ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔頂に供給する。表９のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
実施例６は、抽出剤としてＰＭＶＥ（パーフルオロメチルビニルエーテル）を用いる液液抽出によってＴＦＥをＨＦから分離できることを実証している。５０／５０モル％のＨＦおよびＴＦＥを含む組成物を１０００ｌｂ／時間（４５４ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔底に供給する。ＰＭＶＥ（抽出剤）を５００ｌｂ／時間（２２７ｋｇ／時間）の速度で抽出装置の塔頂に供給する。表９のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
上のデータは、−３０℃の温度および９５ｐｓｉｇの圧力で作動している６理論段を有する抽出装置に関して計算されている。抽出剤回収塔は２０理論段を有し、抽出物を塔の塔底から第６段に供給し、塔は８０ｐｓｉｇの塔頂圧力および１０００ｌｂ／時間の還流で作動している。抽残液ストリッピング塔は５理論段を有し、抽残液を塔頂段に供給し、塔は５０ｐｓｉｇの塔頂圧力で作動している。デカンタは−３０℃の温度で作動している。
一般的記載または実施例において上で記載された作業のすべてが必要とは限らず、特定の作業の一部が必要でない場合があり、記載された作業に加えて１つ以上の更なる作業を行ってもよいことに留意されたい。更にまた、作業を記載する順序は必ずしも作業を行う順序ではない。
前述の明細書において、特定の実施形態に関して概念を記載してきた。しかし、当業者は、以下の特許請求の範囲に記載された本発明の範囲を逸脱せずに種々の修正および変更を行うことが可能であることを認めるであろう。従って、本明細書および図は、限定的意味でなく例示として考えるべきであり、こうしたすべての修正は本発明の範囲内に含まれるものであることを意図している。
有益性、他の利点および問題に対する解決策を特定の実施形態に関して上で記載してきた。しかし、有益性、利点および問題に対する解決策、ならびにあらゆる有益性、利点または解決策を想到させ得るか、またはより顕著になさしめ得るあらゆる特徴は、いずれかまたはすべての請求項の決定的な特徴、必要な特徴または必須の特徴として解釈されるべきではない。
理解しやすいように別個の実施形態の文脈において本明細書において記載される幾つかの特徴を、単一実施形態における組み合わせで提供してもよいことは認められるべきである。逆に、簡略のため単一実施形態の文脈において記載される種々の特徴を、別個に、またはいずれかの下位組み合わせで提供してもよい。更に、範囲で記載された値への言及は、当該範囲内の各値およびあらゆる値を含む。
Claims (20)
- ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物からフルオロオレフィンを分離する方法であって、組成物を抽出剤で抽出する工程を含む方法。
- 抽出が液液抽出を含む請求項１に記載の方法。
- 抽出剤が、炭化水素、クロロカーボン、クロロフルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン、ヒドロフルオロカーボン、パーフルオロカーボンおよび過フッ化エーテルからなる群から選択された少なくとも１種の化合物である請求項１に記載の方法。
- ａ．ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物および抽出剤を含む組成物を抽出装置に供給する工程、および
ｂ．抽出剤とフルオロオレフィンとを含む抽出剤リッチ相を上記抽出装置から除去する工程
を含む請求項１に記載の方法。 - ａ．抽出剤とフルオロオレフィンとを含む抽出剤リッチ相を抽出剤回収塔に供給する工程、および
ｂ．抽出剤を本質的に含まないフルオロオレフィン製品を上記抽出剤回収塔から回収する工程
を更に含む請求項４に記載の方法。 - ａ．ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物および抽出剤を含む組成物を抽出装置に供給する工程、および
ｂ．ＨＦリッチ相を上記抽出装置から除去する工程
を含む請求項１に記載の方法。 - ａ．ＨＦリッチ相を抽残液ストリッピング塔に供給する工程、および
ｂ．フルオロオレフィンと抽出剤を本質的に含まないＨＦ製品を上記抽残液ストリッピング塔から回収する工程
を更に含む請求項６に記載の方法。 - ａ．ＨＦ、
ｂ．少なくとも１種のフルオロオレフィン、および
ｃ．少なくとも１種の抽出剤
を含む組成物。 - 抽出剤が、炭化水素、クロロカーボン、クロロフルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン、ヒドロフルオロカーボン、パーフルオロカーボンおよび過フッ化エーテルからなる群から選択された少なくとも１種の化合物である請求項８に記載の組成物。
- ａ．ＨＦとフルオロオレフィンとを含む組成物および抽出剤を含む組成物を抽出装置に供給する工程、
ｂ．抽出剤とフルオロオレフィンとを含む抽出剤リッチ相を上記抽出装置から除去する工程、
ｃ．ＨＦリッチ相を上記抽出装置から除去する工程、
ｄ．抽出剤とフルオロオレフィンとを含む上記抽出剤リッチ相を抽出剤回収塔に供給する工程、
ｅ．抽出剤を本質的に含まないフルオロオレフィン製品を上記抽出剤回収塔から回収する工程、
ｆ．上記ＨＦリッチ相を作動している抽残液ストリッピング塔に供給する工程、
ｇ．フルオロオレフィンと抽出剤を本質的に含まないＨＦ製品を上記抽残液ストリッピング塔から回収する工程
を含む請求項１に記載の方法。 - 抽出装置が約１４．７ｐｓｉａ〜約３００ｐｓｉａの圧力および約−５０℃〜約１５０℃の温度で作動する請求項４、６および１０のいずれか一項に記載の方法。
- 抽出剤回収塔が約１４．７ｐｓｉａ〜約３００ｐｓｉａの圧力、約−５０℃〜約１００℃の塔頂温度および約５０℃〜約２５０℃の塔底温度で作動する請求項５または１０に記載の方法。
- 抽残液ストリッピング塔が約１４．７ｐｓｉａ〜約１００ｐｓｉａの圧力、約−５０℃〜約９０℃の塔頂温度および約２０℃〜約１００℃の塔底温度で作動する請求項７または１０に記載の方法。
- フルオロオレフィンが、
（ｉ）式Ｅ−Ｒ１ＣＨ＝ＣＨＲ２または式Ｚ−Ｒ１ＣＨ＝ＣＨＲ２（式中、Ｒ１およびＲ２は独立してＣ１〜Ｃ６パーフルオロアルキル基である）のフルオロオレフィン、
（ｉｉ）式シクロ−［ＣＸ＝ＣＹ（ＣＺＷ）ｎ−］（式中、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＷは独立してＨまたはＦであり、ｎは２〜５の整数である）の環式フルオロオレフィン、
（ｉｉｉ）テトラフルオロエチレン（ＣＦ２＝ＣＦ２）、ヘキサフルオロプロペン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ２）、１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ３）、１，１，２，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨＦ２）、１，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦ２）、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ３）、１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，２，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨ２Ｆ）、１，１，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＦ２＝ＣＨＣＨＦ２）、１，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦ２）、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ３）、２，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨ２）、１，１，２−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ３ＣＦ＝ＣＦ２）、１，２，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＦ２）、１，１，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２ＦＣＨ＝ＣＦ２）、１，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＨＦ）、１，１，１，２，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，２，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２）、１，１，１，２，４，４，４−ヘプタフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ３）、１，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，２，３，４，４−ヘプタフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，３，３，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−プロペン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＦ）、１，１，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３）、１，１，２，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）、１，１，２，３，３，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）、２，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ２）、１，３，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３）、１，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）、１，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，２，３，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ２）、１，１，１，２，３，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，１，２，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，１，３，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ２）、１，１，２，３，３，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨ２Ｆ）、１，１，２，３，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ２）、３，３，３−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−プロペン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）２）、１，１，１，２，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＨ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，１，３，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨ２Ｆ）、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）、１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３）、１，１，１，２，３−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ３）、２，３，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，２，４，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨＦ２）、１，１，２，３，３−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２）、１，１，２，３，４−ペンタフルオロ−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＦＣＨＦ２）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−２−メチル−１−プロペン（ＣＦ２＝Ｃ（ＣＦ３）（ＣＨ３））、２−（ジフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）（ＣＦ３））、２，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）、１，２，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨ２ＣＦ３）、１，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨＦＣＦ３）、１，３，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＨＦ２）、１，２，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＨＦＣＨＦ２）、３，３，４，４−テトラフルオロ−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１−ジフルオロ−２−（ジフルオロメチル）−１−プロペン（ＣＦ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）（ＣＨ３））、１，３，３，３−テトラフルオロ−２−メチル−１−プロペン（ＣＨＦ＝Ｃ（ＣＦ３）（ＣＨ３））、３，３−ジフルオロ−２−（ジフルオロメチル）−１−プロペン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）２）、１，１，１，２−テトラフルオロ−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＨ３）、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−ブテン（ＣＨ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ３）、１，１，１，２，３，４，４，５，５，５−デカフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）、１，１，２，３，３，４，４，５，５，５−デカフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＦ３）、１，１，１，２，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）、１，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，２，３，３，４，４，５，５−ノナフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，２，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，２，３，４，４，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，１，２，３，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＨＦＣＦ３）、１，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ（ＣＦ３）２）、１，１，２，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＦＣＨ（ＣＦ３）２）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（ＣＦ３ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ３）２）、１，１，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ（ＣＦ３）２）、２，３，３，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３）、１，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンテン（ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，４，４，４−ペンタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）２）、１，３，４，４，４−ペンタフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＦ（ＣＦ３）２）、１，１，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＦ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＨ２ＣＦ３）、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（（ＣＦ３）２ＣＦＣＨ＝ＣＨ２）、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）、２，３，３，４，４，５，５−ヘプタフルオロ−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，３，３，５，５，５−ヘプタフルオロ−１−ブテン（ＣＦ２＝ＣＨＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３）、１，１，１，２，４，４，４−ヘプタフルオロ−３−メチル−２−ブテン（ＣＦ３ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ３）（ＣＨ３））、２，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＨ（ＣＦ３）２）、１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）２）、１，１，１，４−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（ＣＨ２ＦＣＨ＝Ｃ（ＣＦ３）２）、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（ＣＨ３ＣＦ＝Ｃ（ＣＦ３）２）、１，１，１−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ３）、３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ
２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−メチル−２−ブテン（ＣＦ３Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨＣＦ３）、３，３，４，５，５，５−ヘキサフルオロ−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２ＣＨＦＣＦ３）、４，４，４−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＨ２ＣＦ３）、１，１，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ドデカフルオロ−１−ヘキセン（ＣＦ３（ＣＦ２）３ＣＦ＝ＣＦ２）、１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，６−ドデカフルオロ−３−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝Ｃ（ＣＦ３）２）、１，１，１，２，３，４，５，５，５−ナノフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＦＣＦ３）、１，１，１，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣ２Ｆ５）、１，１，１，３，４，５，５，５−オクタフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ３）、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２）、４，４，４−トリフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロメチル）−１−ブテン（ＣＨ２＝ＣＨＣ（ＣＦ３）３）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−３−メチル−２−（トリフルオロメチル）−２−ブテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）（ＣＦ３））、２，３，３，５，５，５−ヘキサフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨ（ＣＦ３）２）、１，１，１，２，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−３−メチル−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ２ＣＦ３）、１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）２）、３，４，４，５，５，６，６，６−オクタフルオロ−２−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３）、３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオロ−１−ヘキセン（ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２）、１，１，１，４，４−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＦ２ＣＨ３）、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１−ペンテン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＨ２Ｃ２Ｆ５）、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−メチル−１−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３）、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−１−ヘキセン（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）、１，１，１，２，２，３，４−ヘプタフルオロ−３−ヘキセン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣ２Ｈ５）、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）−１−ペンテン（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）２）、１，１，１，２，５，５，５−ヘプタフルオロ−４−メチル−２−ペンテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＨ（ＣＦ３）（ＣＨ３））、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン（（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＦＣ２Ｈ５）、１，１，１，２，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−テトラデカフルオロ−２−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）、１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７−テトラデカフルオロ−３−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ２Ｃ２Ｆ５）、１，１，１，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−２−ヘプテン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）、１，１，１，２，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−２−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５）、１，１，１，２，２，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−３−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ２Ｃ２Ｆ５）および１，１，１，２，２，３，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−３−ヘプテン（ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＦ２Ｃ２Ｆ５）からなる群から選択されたフルオロオレフィン
からなる群から選択される請求項１に記載の方法または請求項８に記載の組成物。 - 抽出剤が、エタン、エチレン、ｎ−プロパン、プロピレン、ｎ−ブタン、イソブタン、シクロブタン、１−ブテン、２−ブテン（シスまたはトランス）、ｎ−ペンタン、イソペンタン（２−メチルブタン）、ネオペンタン（２，２−ジメチルプロパン）、シクロペンタン、１−ペンテン、２−ペンテン（シスまたはトランス）、シクロペンテン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、２−メチルペンタン、３−メチルペンタン、１−ヘキセン、２−ヘキセン（シスまたはトランス）、３−ヘキセン（シスまたはトランス）、ネオヘキサン（２，２−ジメチルブタン）、ネオヘキセン（３，３−ジメチル−１−ブテン）、２，２−ジメチルブタン、２，３−ジメチルブタン、２，３−ジメチル−２−ブテン、２，３−ジメチル−１−ブテン、３，３−ジメチル−１−ブテン、ｎ−ヘプタン、１−ヘプテン、２−ヘプテン（シスまたはトランス）、３−ヘプテン（シスまたはトランス）、シクロヘプテン、オクタン（すべての異性体）、ノナン（すべての異性体）、デカン（すべての異性体）、ウンデカン（すべての異性体）、ドデカン（すべての異性体）、ベンゼン、トルエン、テトラクロロエチレン、トリクロロエチレン、１，１−ジクロロエチレン、１，２−ジクロロエチレン、四塩化炭素（テトラクロロメタン）、クロロホルム（トリクロロメタン）、塩化メチレン（ジクロロメタン）、１，１，２，２−テトラクロロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，１，３，３，３−ヘキサクロロプロパン、ジクロロジフルオロメタン（ＣＦＣ−１２）、フルオロトリクロロメタン（ＣＦＣ−１１）、フルオロペンタクロロエタン（ＣＦＣ−１１１）、１，２−ジフルオロ−１，１，２，２−テトラクロロエタン（ＣＦＣ−１１２）、１，１−ジフルオロ−１，２，２，２−テトラクロロエタン（ＣＦＣ−１１２ａ）、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（ＣＦＣ−１１３）、１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタン（ＣＦＣ−１１３ａ）、１，２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（ＣＦＣ−１１４）、１，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン（ＣＦＣ−１１４ａ）およびクロロペンタフルオロエタン（ＣＦＣ−１１５）、ジクロロフルオロメタン（ＨＣＦＣ−２１）、１，１，２−トリクロロ−２，２−ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２２）、２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２３）、１，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２３ａ）、２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２４）、１−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１２４ａ）、１−クロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１３３）、２−クロロ−１，１，１−トリフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１３３ａ）、１，１−ジクロロ−２−フルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４１ａ）、１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４１ｂ）、１−クロロ−１，２−ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４２ａ）、１−クロロ−１，１−ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４２ｂ）、１，１，１，２，２，３，４，５，５，６，６，７，７，７−テトラデカフルオロヘプタン（ＨＦＣ−６３−１４ｍｃｅｅ）、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−ヘキセン、ＨＦＣ−１６２−１３ｍｃｚｙ、１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＨＦＣ−１２２５ｙｅ）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペン（ＨＦＣ−１２２５ｚｃ）、１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＨＦＣ−１２３４ｚｅ）、２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン（ＨＦＣ−１２３４ｙｆ）、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（ＨＦＣ−１２４３ｚｆ）、１，１，１，２，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＨＦＣ−１４２９ｍｙｚ）、１，１，１，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−ペンテン（ＨＦＣ−１４２９ｍｚｙ）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン（Ｆ１１Ｅ）、１，１，１，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−２−ペンテン（Ｆ１２Ｅ）、１，１，１，２，２，５，５，６，６，７，７，８，８，８−テトラデカフルオロ−３−オクテン（Ｆ２４Ｅ）、１，１，１，２，２，３，３，６，６，７，７，８，８，８−テトラデカフルオロ−４−オクテン（Ｆ３３Ｅ）、フルオロベンゼン、オクタフルオロプロパン（ＰＦＣ−２１８）、オクタフルオロシクロブタン（ＰＦＣ−Ｃ３１８）、Ｃ４Ｆ１０のすべての異性体（ＰＦＣ−３１−１０）、ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ、ＰＦＣ−１２１６）、Ｃ５Ｆ１２のすべての異性体（ＰＦＣ−４１−１２）、Ｃ６Ｆ１４のすべての異性体（ＰＦＣ−５１−１４）、ＰＭＶＥ（パーフルオロメチルビニルエーテル）、ＰＥＶＥ（パーフルオロエチルビニルエーテル）およびそれらの混合物
からなる群から選択される請求項１に記載の方法または請求項８に記載の組成物。 - ａ．約５質量％〜約１５質量％のＨＦ、
ｂ．約３０質量％〜約８０質量％のフルオロオレフィン、および
ｃ．約５質量％〜約７０質量％の抽出剤
を含む請求項８に記載の組成物。 - フルオロオレフィンがフルオロプロペンを含む請求項１４に記載の方法。
- フルオロオレフィンがＺ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅ、Ｅ−ＨＦＣ−１２２５ｙｅまたは任意の比の両方の異性体の任意の組み合わせまたは混合物である請求項１４に記載の方法。
- フルオロオレフィンがＨＦＣ−１２３４ｙｆである請求項１４に記載の方法。
- フルオロオレフィンがＺ−ＨＦＣ−１２３４ｚｅ、Ｅ−ＨＦＣ−１２３４ｚｅまたは任意の比の両方の異性体の任意の組み合わせまたは混合物である請求項１４に記載の方法。
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