JP2009543787A - 液液抽出によってフルオロオレフィンをhfから分離する方法 - Google Patents
液液抽出によってフルオロオレフィンをhfから分離する方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本願は、2006年7月13日出願の米国仮特許出願第60/830,938号明細書の優先権を主張する。
a.HFとフルオロオレフィンとを含む組成物および抽出剤を含む組成物を抽出装置に供給する工程と、
b.抽出剤とフルオロオレフィンとを含む抽出剤リッチ相を前記抽出装置から除去する工程と
を含む。
a.抽出剤とフルオロオレフィンとを含む抽出剤リッチ相を抽出剤回収塔に供給する工程と、
b.抽出剤を本質的に含まないフルオロオレフィン製品を抽出剤回収塔から回収する工程と
を更に含む。
a.HFとフルオロオレフィンとを含む組成物および抽出剤を含む組成物を抽出装置に供給する工程と、
b.HFリッチ相を前記抽出装置から除去する工程と
を含む。
a.前記HFリッチ相を抽残液ストリッピング塔に供給する工程と、
b.フルオロオレフィンと抽出剤を本質的に含まないHF製品を前記抽残液ストリッピング塔から回収する工程と
を更に含む。
a.HFとフルオロオレフィンとを含む組成物および抽出剤を含む組成物を抽出装置に供給する工程と、
b.抽出剤とフルオロオレフィンとを含む抽出剤リッチ相を前記抽出装置から除去する工程と、
c.HFリッチ相を前記抽出装置から除去する工程と、
d.抽出剤とフルオロオレフィンとを含む前記抽出剤リッチ相を抽出剤回収塔に供給する工程と、
e.抽出剤を本質的に含まないフルオロオレフィン製品を抽出剤回収塔から回収する工程と、
f.前記HFリッチ相を抽残液ストリッピング塔に供給する工程と、
g.フルオロオレフィンと抽出剤を本質的に含まないHF製品を前記抽残液ストリッピング塔から回収する工程と
を含む。
a.HFと、
b.少なくとも1種のフルオロオレフィンと、
c.少なくとも1種の抽出剤と
を含む組成物を更に提供する。
(i)式E−R1CH=CHR2または式Z−R1CH=CHR2(式中、R1およびR2は独立してC1〜C6パーフルオロアルキル基である)のフルオロオレフィン、
(ii)式シクロ−[CX=CY(CZW)n−](式中、X、Y、ZおよびWは独立してHまたはFであり、nは2〜5の整数である)の環式フルオロオレフィン、
(iii)テトラフルオロエチレン(CF2=CF2)、ヘキサフルオロプロペン(CF3CF=CF2)、1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペン(CHF=CFCF3)、1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペン(CF2=CHCF3)
、1,1,2,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペン(CF2=CFCHF2)、1,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(CHF=CFCHF2)、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(CH2=CFCF3)、1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(CHF=CFCF3)、1,1,2,3−テトラフルオロ−1−プロペン(CF2=CFCH2F)、1,1,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(CF2=CHCHF2)、1,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(CHF=CFCHF2)、3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(CH2=CHCF3)、2,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(CHF2CF=CH2)、1,1,2−トリフルオロ−1−プロペン(CH3CF=CF2)、1,2,3−トリフルオロ−1−プロペン(CH2FCF=CF2)、1,1,3−トリフルオロ−1−プロペン(CH2FCH=CF2)、1,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(CHF2CH=CHF)、1,1,1,2,3,4,4,4−オクタフルオロ−2−ブテン(CF3CF=CFCF3)、1,1,2,3,3,4,4,4−オクタフルオロ−1−ブテン(CF3CF2CF=CF2)、1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロ−2−ブテン(CF3CF=CHCF3)、1,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブテン(CHF=CFCF2CF3)、1,1,1,2,3,4,4−ヘプタフルオロ−2−ブテン(CHF2CF=CFCF3)、1,3,3,3−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1−プロペン((CF3)2C=CHF)、1,1,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブテン(CF2=CHCF2CF3)、1,1,2,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブテン(CF2=CFCHFCF3)、1,1,2,3,3,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブテン(CF2=CFCF2CHF2)、2,3,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブテン(CF3CF2CF=CH2)、1,3,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブテン(CHF=CHCF2CF3)、1,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブテン(CHF=CFCHFCF3)、1,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブテン(CHF=CFCF2CHF2)、1,1,2,3,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(CHF2CF=CFCHF2)、1,1,1,2,3,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(CH2FCF=CFCF3)、1,1,1,2,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(CHF2CH=CFCF3)、1,1,1,3,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(CF3CH=CFCHF2)、1,1,2,3,3,4−ヘキサフルオロ−1−ブテン(CF2=CFCF2CH2F)、1,1,2,3,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブテン(CF2=CFCHFCHF2)、3,3,3−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1−プロペン(CH2=C(CF3)2)、1,1,1,2,4−ペンタフルオロ−2−ブテン(CH2FCH=CFCF3)、1,1,1,3,4−ペンタフルオロ−2−ブテン(CF3CH=CFCH2F)、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン(CF3CF2CH=CH2)、1,1,1,4,4−ペンタフルオロ−2−ブテン(CHF2CH=CHCF3)、1,1,1,2,3−ペンタフルオロ−2−ブテン(CH3CF=CFCF3)、2,3,3,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン(CH2=CFCF2CHF2)、1,1,2,4,4−ペンタフルオロ−2−ブテン(CHF2CF=CHCHF2)、1,1,2,3,3−ペンタフルオロ−1−ブテン(CH3CF2CF=CF2)、1,1,2,3,4−ペンタフルオロ−2−ブテン(CH2FCF=CFCHF2)、1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−メチル−1−プロペン(CF2=C(CF3)(CH3))、2−(ジフルオロメチル)−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(CH2=C(CHF2)(CF3))、2,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン(CH2=CFCHFCF3)、1,2,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン(CHF=CFCH2CF3)、1,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン(CHF=CHCHFCF3)、1,3,3,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン(CHF=CHCF2CHF2)、1,2,3,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン(CHF=CFCHFCHF2)、3,3,4,4−テトラフルオロ−1−ブテン(CH2=CHCF2CHF2)、1,1−ジフルオロ−2−(ジフルオロメチル)−1−プロペン(CF2=C(CHF2)(CH3))、1,3,3,3−テトラフルオロ−2−メチル−1−プロペン(CHF=C(CF3)(CH3))、3,3−ジフルオロ−2−(ジフルオロメチル)−1−プロペン(CH2=C(CHF2)2)、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−ブテン(CF3CF=CHCH3)、1,1,1,3−テトラフルオロ−2−ブテン(CH3CF=CHCF3)、1,1,1,2,3,4,4,5,5,5−デカフルオロ−2−ペンテン(CF3CF=CFCF2CF3)、1,1,2,3,3,4,4,5,5,5−デカフルオロ−1−ペンテン(CF2=CFCF2CF2CF3)、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−2−ブテン((CF3)2C=CHCF3)、1,1,1,2,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−2−ペンテン(CF3CF=CHCF2CF3)、1,1,1,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−2−ペンテン(CF3CF=CFCF2CF3)、1,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−1−ペンテン(CHF=CFCF2CF2CF3)、1,1,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−1−ペンテン(CF2=CHCF2CF2CF3)、1,1,2,3,3,4,4,5,5−ノナフルオロ−1−ペンテン(CF2=CFCF2CF2CHF2)、1,1,2,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−2−ペンテン(CHF2CF=CFCF2CF3)、1,1,1,2,3,4,4,5,5−ノナフルオロ−2−ペンテン(CF3CF=CFCF2CHF2)、1,1,1,2,3,4,5,5,5−ノナフルオロ−2−ペンテン(CF3CF=CFCHFCF3)、1,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CHF=CFCF(CF3)2)、1,1,2,4,4,4−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CF2=CFCH(CF3)2)、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−2−ブテン(CF3CH=C(CF3)2)、1,1,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CF2=CHCF(CF3)2)、2,3,3,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−1−ペンテン(CH2=CFCF2CF2CF3)、1,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンテン(CHF=CFCF2CF2CHF2)、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CH2=C(CF3)CF2CF3)、1,1,4,4,4−ペンタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CF2=CHCH(CF3)2)、1,3,4,4,4−ペンタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CHF=CHCF(CF3)2)、1,1,4,4,4−ペンタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CF2=C(CF3)CH2CF3)、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ブテン((CF3)2CFCH=CH2)、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンテン(CF3CF2CF2CH=CH2)、2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンテン(CH2=CFCF2CF2CHF2)、1,1,3,3,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ブテン(CF2=CHCF2CH2CF3)、1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロ−3−メチル−2−ブテン(CF3CF=C(CF3)(CH3))、2,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CH2=CFCH(CF3)2)、1,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CHF=CHCH(CF3)2)、1,1,1,4−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−2−ブテン(CH2FCH=C(CF3)2)、1,1,1,3−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−2−ブテン(CH3CF=C(CF3)2)、1,1,1−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−2−ブテン((CF3)2C=CHCH3)、3,4,4,5,5,5−ヘキサフルオロ−2−ペンテン(CF3CF2CF=CHCH3)、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−メチル−2−ブテン(CF3C(CH3)=CHCF3)、3,3,4,5,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンテン(CH2=CHCF2CHFCF3)、4,4,4−トリフルオロ−
2−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CH2=C(CF3)CH2CF3)、1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ドデカフルオロ−1−ヘキセン(CF3(CF2)3CF=CF2)、1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,6−ドデカフルオロ−3−ヘキセン(CF3CF2CF=CFCF2CF3)、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2,3−ビス(トリフルオロメチル)−2−ブテン((CF3)2C=C(CF3)2)、1,1,1,2,3,4,5,5,5−ナノフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ペンテン((CF3)2CFCF=CFCF3)、1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−2−ペンテン((CF3)2C=CHC2F5)、1,1,1,3,4,5,5,5−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ペンテン((CF3)2CFCF=CHCF3)、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヘキセン(CF3CF2CF2CF2CH=CH2)、4,4,4−トリフルオロ−3,3−ビス(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CH2=CHC(CF3)3)、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−3−メチル−2−(トリフルオロメチル)−2−ブテン((CF3)2C=C(CH3)(CF3))、2,3,3,5,5,5−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−1−ペンテン(CH2=CFCF2CH(CF3)2)、1,1,1,2,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−3−メチル−2−ペンテン(CF3CF=C(CH3)CF2CF3)、1,1,1,5,5,5−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ペンテン(CF3CH=CHCH(CF3)2)、3,4,4,5,5,6,6,6−オクタフルオロ−2−ヘキセン(CF3CF2CF2CF=CHCH3)、3,3,4,4,5,5,6,6−オクタフルオロ−1−ヘキセン(CH2=CHCF2CF2CF2CHF2)、1,1,1,4,4−ペンタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−2−ペンテン((CF3)2C=CHCF2CH3)、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1−ペンテン(CH2=C(CF3)CH2C2F5)、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−メチル−1−ペンテン(CF3CF2CF2C(CH3)=CH2)、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキセン(CF3CF2CF2CH=CHCH3)、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−1−ヘキセン(CH2=CHCH2CF2C2F5)、1,1,1,2,2,3,4−ヘプタフルオロ−3−ヘキセン(CF3CF2CF=CFC2H5)、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−1−ペンテン(CH2=CHCH2CF(CF3)2)、1,1,1,2,5,5,5−ヘプタフルオロ−4−メチル−2−ペンテン(CF3CF=CHCH(CF3)(CH3))、1,1,1,3−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−2−ペンテン((CF3)2C=CFC2H5)、1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−テトラデカフルオロ−2−ヘプテン(CF3CF=CFCF2CF2C2F5)、1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7−テトラデカフルオロ−3−ヘプテン(CF3CF2CF=CFCF2C2F5)、1,1,1,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−トリデカフルオロ−2−ヘプテン(CF3CH=CFCF2CF2C2F5)、1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,7,7,7−トリデカフルオロ−2−ヘプテン(CF3CF=CHCF2CF2C2F5)、1,1,1,2,2,4,5,5,6,6,7,7,7−トリデカフルオロ−3−ヘプテン(CF3CF2CH=CFCF2C2F5)および1,1,1,2,2,3,5,5,6,6,7,7,7−トリデカフルオロ−3−ヘプテン(CF3CF2CF=CHCF2C2F5)からなる群から選択されたフルオロオレフィン
からなる群から選択される。
からなる群から選択される。
a.約5質量%〜約15質量%のHFと、
b.約30質量%〜約80質量%のフルオロオレフィンと、
c.約5質量%〜約70質量%の抽出剤と
を含む。
以下に記載された実施形態の詳細を扱う前に、幾つかの用語を定義し、明確化する。
フッ化水素(HF、無水)は市販されているか、または当該技術分野で知られている方法によって製造することが可能である。
(CF3)2)の脱フッ化水素化によって製造してもよい。CF3CHICH2CF(CF3)2は、約200℃などの高温で(CF3)2CFIとCF3CH=CH2の反応から製造される。
一実施形態において、HFとフルオロオレフィンの組成物からフルオロオレフィンを分離する方法は、HFとフルオロオレフィンとを含む組成物を抽出装置に供給することにより実行してもよい。HFとフルオロオレフィンとを含む組成物は普通のいかなる方法によっても調製してよい。一実施形態において、脱フッ化水素化反応器からの反応器流出物を含む組成物は、HFとフルオロオレフィンの50/50モル%組成物(例えば、脱フッ化水素化のHF/HFC−1225ye製品に関して13.2質量%HFおよび86.8質量%フルオロオレフィン)を含有する。
HFC−1225zc(1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロペン)およびHFは、米国特許出願公開第2006/0116538A1号明細書で開示されたように共沸混合物を形成する。従って、HFC−1225zcからのHFの分離は従来の蒸留によって可能ではない。実施例1は、抽出剤としてn−ヘキサンを用いる液液抽出によってHFC−1225zcをHFから分離できることを実証している。50/50モル%のHFおよびHFC−1225zcを含む組成物を1000lb/時間(454kg/時間)で抽出装置の塔頂に供給する。n−ヘキサン(抽出剤)を500lb/時間(227kg/時間)で抽出装置の塔底に供給する。表4のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
Z−HFC−1225ye(Z−1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロペン)およびHFは、米国特許出願公開第2007/0100174A1号明細書で開示されたように共沸混合物を形成する。従って、Z−HFC−1225yeからのHFの分離は従来の蒸留によって可能ではない。実施例2は、抽出剤として1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン(CFC−113)を用いる液液抽出によってZ−HFC−1225yeをHFから分離できることを実証している。50/50モル%のHFおよびZ−HFC−1225yeを含む組成物を1000lb/時間(454kg/時間)の速度で抽出装置の塔底に供給する。CFC−113(抽出剤)を800lb/時間(363kg/時間)の速度で抽出装置の塔底に供給する。表5のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
HFP(ヘキサフルオロプロペンまたはPFC−1216)およびHFは、米国特許第6,407,297号で開示されたように共沸混合物を形成する。従って、HFPからのHFの分離は従来の蒸留によって可能ではない。実施例3は、抽出剤としてテトラクロロエチレン(パークロロエチレンまたはPCE)を用いる液液抽出によってHFPをHFから分離できることを実証している。50/50モル%のHFおよびHFPを含む組成物を1000lb/時間(454kg/時間)の速度で抽出装置の塔底に供給する。PCE(抽出剤)を800lb/時間(363kg/時間)の速度で抽出装置の塔頂に供給する。表6のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
テトラフルオロエチレン(PFC−1114またはTFE)およびHFは共沸混合物を形成する。従って、TFEからのHFの分離は従来の蒸留によって可能ではない。実施例4は、抽出剤としてオクタフルオロプロパン(PFC−218)を用いる液液抽出によってTFEをHFから分離できることを実証している。50/50モル%のHFおよびTFEを含む組成物を1000lb/時間(454kg/時間)の速度で抽出装置の塔底に供給する。PFC−218(抽出剤)を200lb/時間(90.7kg/時間)の速度で抽出装置の塔頂に供給する。表7のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
HFC−1234yf(2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン)およびHFは、米国特許出願公開第2007/0100175A1号明細書で開示されたように共沸混合物を形成する。従って、HFC−1234yfからのHFの分離は従来の蒸留によって可能ではない。実施例5は、抽出剤としてZ−HFC−1225ye(Z−1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペン)を用いる液液抽出によってHFC−1234yfをHFから分離できることを実証している。50/50モル%のHFおよびHFC−1234yfを含む組成物を1000lb/時間(454kg/時間)の速度で抽出装置の塔底に供給する。Z−HFC−1225ye(抽出剤)を1000lb/時間(454kg/時間)の速度で抽出装置の塔頂に供給する。表8のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
実施例6は、抽出剤としてPMVE(パーフルオロメチルビニルエーテル)を用いる液液抽出によってTFEをHFから分離できることを実証している。50/50モル%のHFおよびTFEを含む組成物を1000lb/時間(454kg/時間)の速度で抽出装置の塔底に供給する。PMVE(抽出剤)を500lb/時間(227kg/時間)の速度で抽出装置の塔頂に供給する。表9のデータは測定された熱力学的特性を用いて計算した。
Claims (20)
- HFとフルオロオレフィンとを含む組成物からフルオロオレフィンを分離する方法であって、組成物を抽出剤で抽出する工程を含む方法。
- 抽出が液液抽出を含む請求項1に記載の方法。
- 抽出剤が、炭化水素、クロロカーボン、クロロフルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン、ヒドロフルオロカーボン、パーフルオロカーボンおよび過フッ化エーテルからなる群から選択された少なくとも1種の化合物である請求項1に記載の方法。
- a.HFとフルオロオレフィンとを含む組成物および抽出剤を含む組成物を抽出装置に供給する工程、および
b.抽出剤とフルオロオレフィンとを含む抽出剤リッチ相を上記抽出装置から除去する工程
を含む請求項1に記載の方法。 - a.抽出剤とフルオロオレフィンとを含む抽出剤リッチ相を抽出剤回収塔に供給する工程、および
b.抽出剤を本質的に含まないフルオロオレフィン製品を上記抽出剤回収塔から回収する工程
を更に含む請求項4に記載の方法。 - a.HFとフルオロオレフィンとを含む組成物および抽出剤を含む組成物を抽出装置に供給する工程、および
b.HFリッチ相を上記抽出装置から除去する工程
を含む請求項1に記載の方法。 - a.HFリッチ相を抽残液ストリッピング塔に供給する工程、および
b.フルオロオレフィンと抽出剤を本質的に含まないHF製品を上記抽残液ストリッピング塔から回収する工程
を更に含む請求項6に記載の方法。 - a.HF、
b.少なくとも1種のフルオロオレフィン、および
c.少なくとも1種の抽出剤
を含む組成物。 - 抽出剤が、炭化水素、クロロカーボン、クロロフルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン、ヒドロフルオロカーボン、パーフルオロカーボンおよび過フッ化エーテルからなる群から選択された少なくとも1種の化合物である請求項8に記載の組成物。
- a.HFとフルオロオレフィンとを含む組成物および抽出剤を含む組成物を抽出装置に供給する工程、
b.抽出剤とフルオロオレフィンとを含む抽出剤リッチ相を上記抽出装置から除去する工程、
c.HFリッチ相を上記抽出装置から除去する工程、
d.抽出剤とフルオロオレフィンとを含む上記抽出剤リッチ相を抽出剤回収塔に供給する工程、
e.抽出剤を本質的に含まないフルオロオレフィン製品を上記抽出剤回収塔から回収する工程、
f.上記HFリッチ相を作動している抽残液ストリッピング塔に供給する工程、
g.フルオロオレフィンと抽出剤を本質的に含まないHF製品を上記抽残液ストリッピング塔から回収する工程
を含む請求項1に記載の方法。 - 抽出装置が約14.7psia〜約300psiaの圧力および約−50℃〜約150℃の温度で作動する請求項4、6および10のいずれか一項に記載の方法。
- 抽出剤回収塔が約14.7psia〜約300psiaの圧力、約−50℃〜約100℃の塔頂温度および約50℃〜約250℃の塔底温度で作動する請求項5または10に記載の方法。
- 抽残液ストリッピング塔が約14.7psia〜約100psiaの圧力、約−50℃〜約90℃の塔頂温度および約20℃〜約100℃の塔底温度で作動する請求項7または10に記載の方法。
- フルオロオレフィンが、
(i)式E−R1CH=CHR2または式Z−R1CH=CHR2(式中、R1およびR2は独立してC1〜C6パーフルオロアルキル基である)のフルオロオレフィン、
(ii)式シクロ−[CX=CY(CZW)n−](式中、X、Y、ZおよびWは独立してHまたはFであり、nは2〜5の整数である)の環式フルオロオレフィン、
(iii)テトラフルオロエチレン(CF2=CF2)、ヘキサフルオロプロペン(CF3CF=CF2)、1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペン(CHF=CFCF3)、1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペン(CF2=CHCF3)、1,1,2,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペン(CF2=CFCHF2)、1,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(CHF=CFCHF2)、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(CH2=CFCF3)、1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(CHF=CFCF3)、1,1,2,3−テトラフルオロ−1−プロペン(CF2=CFCH2F)、1,1,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(CF2=CHCHF2)、1,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(CHF=CFCHF2)、3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(CH2=CHCF3)、2,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(CHF2CF=CH2)、1,1,2−トリフルオロ−1−プロペン(CH3CF=CF2)、1,2,3−トリフルオロ−1−プロペン(CH2FCF=CF2)、1,1,3−トリフルオロ−1−プロペン(CH2FCH=CF2)、1,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(CHF2CH=CHF)、1,1,1,2,3,4,4,4−オクタフルオロ−2−ブテン(CF3CF=CFCF3)、1,1,2,3,3,4,4,4−オクタフルオロ−1−ブテン(CF3CF2CF=CF2)、1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロ−2−ブテン(CF3CF=CHCF3)、1,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブテン(CHF=CFCF2CF3)、1,1,1,2,3,4,4−ヘプタフルオロ−2−ブテン(CHF2CF=CFCF3)、1,3,3,3−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1−プロペン((CF3)2C=CHF)、1,1,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブテン(CF2=CHCF2CF3)、1,1,2,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブテン(CF2=CFCHFCF3)、1,1,2,3,3,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブテン(CF2=CFCF2CHF2)、2,3,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブテン(CF3CF2CF=CH2)、1,3,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブテン(CHF=CHCF2CF3)、1,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブテン(CHF=CFCHFCF3)、1,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブテン(CHF=CFCF2CHF2)、1,1,2,3,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(CHF2CF=CFCHF2)、1,1,1,2,3,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(CH2FCF=CFCF3)、1,1,1,2,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(CHF2CH=CFCF3)、1,1,1,3,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(CF3CH=CFCHF2)、1,1,2,3,3,4−ヘキサフルオロ−1−ブテン(CF2=CFCF2CH2F)、1,1,2,3,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブテン(CF2=CFCHFCHF2)、3,3,3−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1−プロペン(CH2=C(CF3)2)、1,1,1,2,4−ペンタフルオロ−2−ブテン(CH2FCH=CFCF3)、1,1,1,3,4−ペンタフルオロ−2−ブテン(CF3CH=CFCH2F)、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン(CF3CF2CH=CH2)、1,1,1,4,4−ペンタフルオロ−2−ブテン(CHF2CH=CHCF3)、1,1,1,2,3−ペンタフルオロ−2−ブテン(CH3CF=CFCF3)、2,3,3,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン(CH2=CFCF2CHF2)、1,1,2,4,4−ペンタフルオロ−2−ブテン(CHF2CF=CHCHF2)、1,1,2,3,3−ペンタフルオロ−1−ブテン(CH3CF2CF=CF2)、1,1,2,3,4−ペンタフルオロ−2−ブテン(CH2FCF=CFCHF2)、1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−メチル−1−プロペン(CF2=C(CF3)(CH3))、2−(ジフルオロメチル)−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(CH2=C(CHF2)(CF3))、2,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン(CH2=CFCHFCF3)、1,2,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン(CHF=CFCH2CF3)、1,3,4,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン(CHF=CHCHFCF3)、1,3,3,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン(CHF=CHCF2CHF2)、1,2,3,4,4−ペンタフルオロ−1−ブテン(CHF=CFCHFCHF2)、3,3,4,4−テトラフルオロ−1−ブテン(CH2=CHCF2CHF2)、1,1−ジフルオロ−2−(ジフルオロメチル)−1−プロペン(CF2=C(CHF2)(CH3))、1,3,3,3−テトラフルオロ−2−メチル−1−プロペン(CHF=C(CF3)(CH3))、3,3−ジフルオロ−2−(ジフルオロメチル)−1−プロペン(CH2=C(CHF2)2)、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−ブテン(CF3CF=CHCH3)、1,1,1,3−テトラフルオロ−2−ブテン(CH3CF=CHCF3)、1,1,1,2,3,4,4,5,5,5−デカフルオロ−2−ペンテン(CF3CF=CFCF2CF3)、1,1,2,3,3,4,4,5,5,5−デカフルオロ−1−ペンテン(CF2=CFCF2CF2CF3)、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−2−ブテン((CF3)2C=CHCF3)、1,1,1,2,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−2−ペンテン(CF3CF=CHCF2CF3)、1,1,1,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−2−ペンテン(CF3CF=CFCF2CF3)、1,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−1−ペンテン(CHF=CFCF2CF2CF3)、1,1,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−1−ペンテン(CF2=CHCF2CF2CF3)、1,1,2,3,3,4,4,5,5−ノナフルオロ−1−ペンテン(CF2=CFCF2CF2CHF2)、1,1,2,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−2−ペンテン(CHF2CF=CFCF2CF3)、1,1,1,2,3,4,4,5,5−ノナフルオロ−2−ペンテン(CF3CF=CFCF2CHF2)、1,1,1,2,3,4,5,5,5−ノナフルオロ−2−ペンテン(CF3CF=CFCHFCF3)、1,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CHF=CFCF(CF3)2)、1,1,2,4,4,4−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CF2=CFCH(CF3)2)、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−2−ブテン(CF3CH=C(CF3)2)、1,1,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CF2=CHCF(CF3)2)、2,3,3,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−1−ペンテン(CH2=CFCF2CF2CF3)、1,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンテン(CHF=CFCF2CF2CHF2)、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CH2=C(CF3)CF2CF3)、1,1,4,4,4−ペンタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CF2=CHCH(CF3)2)、1,3,4,4,4−ペンタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CHF=CHCF(CF3)2)、1,1,4,4,4−ペンタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CF2=C(CF3)CH2CF3)、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ブテン((CF3)2CFCH=CH2)、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンテン(CF3CF2CF2CH=CH2)、2,3,3,4,4,5,5−ヘプタフルオロ−1−ペンテン(CH2=CFCF2CF2CHF2)、1,1,3,3,5,5,5−ヘプタフルオロ−1−ブテン(CF2=CHCF2CH2CF3)、1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロ−3−メチル−2−ブテン(CF3CF=C(CF3)(CH3))、2,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CH2=CFCH(CF3)2)、1,4,4,4−テトラフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CHF=CHCH(CF3)2)、1,1,1,4−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−2−ブテン(CH2FCH=C(CF3)2)、1,1,1,3−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−2−ブテン(CH3CF=C(CF3)2)、1,1,1−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−2−ブテン((CF3)2C=CHCH3)、3,4,4,5,5,5−ヘキサフルオロ−2−ペンテン(CF3CF
2CF=CHCH3)、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−メチル−2−ブテン(CF3C(CH3)=CHCF3)、3,3,4,5,5,5−ヘキサフルオロ−1−ペンテン(CH2=CHCF2CHFCF3)、4,4,4−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CH2=C(CF3)CH2CF3)、1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ドデカフルオロ−1−ヘキセン(CF3(CF2)3CF=CF2)、1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,6−ドデカフルオロ−3−ヘキセン(CF3CF2CF=CFCF2CF3)、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2,3−ビス(トリフルオロメチル)−2−ブテン((CF3)2C=C(CF3)2)、1,1,1,2,3,4,5,5,5−ナノフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ペンテン((CF3)2CFCF=CFCF3)、1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−2−ペンテン((CF3)2C=CHC2F5)、1,1,1,3,4,5,5,5−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ペンテン((CF3)2CFCF=CHCF3)、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヘキセン(CF3CF2CF2CF2CH=CH2)、4,4,4−トリフルオロ−3,3−ビス(トリフルオロメチル)−1−ブテン(CH2=CHC(CF3)3)、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−3−メチル−2−(トリフルオロメチル)−2−ブテン((CF3)2C=C(CH3)(CF3))、2,3,3,5,5,5−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−1−ペンテン(CH2=CFCF2CH(CF3)2)、1,1,1,2,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−3−メチル−2−ペンテン(CF3CF=C(CH3)CF2CF3)、1,1,1,5,5,5−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ペンテン(CF3CH=CHCH(CF3)2)、3,4,4,5,5,6,6,6−オクタフルオロ−2−ヘキセン(CF3CF2CF2CF=CHCH3)、3,3,4,4,5,5,6,6−オクタフルオロ−1−ヘキセン(CH2=CHCF2CF2CF2CHF2)、1,1,1,4,4−ペンタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−2−ペンテン((CF3)2C=CHCF2CH3)、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1−ペンテン(CH2=C(CF3)CH2C2F5)、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−メチル−1−ペンテン(CF3CF2CF2C(CH3)=CH2)、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヘキセン(CF3CF2CF2CH=CHCH3)、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−1−ヘキセン(CH2=CHCH2CF2C2F5)、1,1,1,2,2,3,4−ヘプタフルオロ−3−ヘキセン(CF3CF2CF=CFC2H5)、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−1−ペンテン(CH2=CHCH2CF(CF3)2)、1,1,1,2,5,5,5−ヘプタフルオロ−4−メチル−2−ペンテン(CF3CF=CHCH(CF3)(CH3))、1,1,1,3−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−2−ペンテン((CF3)2C=CFC2H5)、1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−テトラデカフルオロ−2−ヘプテン(CF3CF=CFCF2CF2C2F5)、1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7−テトラデカフルオロ−3−ヘプテン(CF3CF2CF=CFCF2C2F5)、1,1,1,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7−トリデカフルオロ−2−ヘプテン(CF3CH=CFCF2CF2C2F5)、1,1,1,2,4,4,5,5,6,6,7,7,7−トリデカフルオロ−2−ヘプテン(CF3CF=CHCF2CF2C2F5)、1,1,1,2,2,4,5,5,6,6,7,7,7−トリデカフルオロ−3−ヘプテン(CF3CF2CH=CFCF2C2F5)および1,1,1,2,2,3,5,5,6,6,7,7,7−トリデカフルオロ−3−ヘプテン(CF3CF2CF=CHCF2C2F5)からなる群から選択されたフルオロオレフィン
からなる群から選択される請求項1に記載の方法または請求項8に記載の組成物。 - 抽出剤が、エタン、エチレン、n−プロパン、プロピレン、n−ブタン、イソブタン、シクロブタン、1−ブテン、2−ブテン(シスまたはトランス)、n−ペンタン、イソペンタン(2−メチルブタン)、ネオペンタン(2,2−ジメチルプロパン)、シクロペンタン、1−ペンテン、2−ペンテン(シスまたはトランス)、シクロペンテン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、2−メチルペンタン、3−メチルペンタン、1−ヘキセン、2−ヘキセン(シスまたはトランス)、3−ヘキセン(シスまたはトランス)、ネオヘキサン(2,2−ジメチルブタン)、ネオヘキセン(3,3−ジメチル−1−ブテン)、2,2−ジメチルブタン、2,3−ジメチルブタン、2,3−ジメチル−2−ブテン、2,3−ジメチル−1−ブテン、3,3−ジメチル−1−ブテン、n−ヘプタン、1−ヘプテン、2−ヘプテン(シスまたはトランス)、3−ヘプテン(シスまたはトランス)、シクロヘプテン、オクタン(すべての異性体)、ノナン(すべての異性体)、デカン(すべての異性体)、ウンデカン(すべての異性体)、ドデカン(すべての異性体)、ベンゼン、トルエン、テトラクロロエチレン、トリクロロエチレン、1,1−ジクロロエチレン、1,2−ジクロロエチレン、四塩化炭素(テトラクロロメタン)、クロロホルム(トリクロロメタン)、塩化メチレン(ジクロロメタン)、1,1,2,2−テトラクロロエタン、1,1,1,2−テトラクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,1,3,3,3−ヘキサクロロプロパン、ジクロロジフルオロメタン(CFC−12)、フルオロトリクロロメタン(CFC−11)、フルオロペンタクロロエタン(CFC−111)、1,2−ジフルオロ−1,1,2,2−テトラクロロエタン(CFC−112)、1,1−ジフルオロ−1,2,2,2−テトラクロロエタン(CFC−112a)、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン(CFC−113)、1,1,1−トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン(CFC−113a)、1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン(CFC−114)、1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン(CFC−114a)およびクロロペンタフルオロエタン(CFC−115)、ジクロロフルオロメタン(HCFC−21)、1,1,2−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタン(HCFC−122)、2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタン(HCFC−123)、1,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタン(HCFC−123a)、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロエタン(HCFC−124)、1−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン(HCFC−124a)、1−クロロ−1,2,2−トリフルオロエタン(HCFC−133)、2−クロロ−1,1,1−トリフルオロエタン(HCFC−133a)、1,1−ジクロロ−2−フルオロエタン(HCFC−141a)、1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン(HCFC−141b)、1−クロロ−1,2−ジフルオロエタン(HCFC−142a)、1−クロロ−1,1−ジフルオロエタン(HCFC−142b)、1,1,1,2,2,3,4,5,5,6,6,7,7,7−テトラデカフルオロヘプタン(HFC−63−14mcee)、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロ−1−ヘキセン、HFC−162−13mczy、1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペン(HFC−1225ye)、1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペン(HFC−1225zc)、1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(HFC−1234ze)、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(HFC−1234yf)、3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(HFC−1243zf)、1,1,1,2,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−2−ペンテン(HFC−1429myz)、1,1,1,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロ−2−ペンテン(HFC−1429mzy)、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン(F11E)、1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロ−2−ペンテン(F12E)、1,1,1,2,2,5,5,6,6,7,7,8,8,8−テトラデカフルオロ−3−オクテン(F24E)、1,1,1,2,2,3,3,6,6,7,7,8,8,8−テトラデカフルオロ−4−オクテン(F33E)、フルオロベンゼン、オクタフルオロプロパン(PFC−218)、オクタフルオロシクロブタン(PFC−C318)、C4F10のすべての異性体(PFC−31−10)、ヘキサフルオロプロピレン(HFP、PFC−1216)、C5F12のすべての異性体(PFC−41−12)、C6F14のすべての異性体(PFC−51−14)、PMVE(パーフルオロメチルビニルエーテル)、PEVE(パーフルオロエチルビニルエーテル)およびそれらの混合物
からなる群から選択される請求項1に記載の方法または請求項8に記載の組成物。 - a.約5質量%〜約15質量%のHF、
b.約30質量%〜約80質量%のフルオロオレフィン、および
c.約5質量%〜約70質量%の抽出剤
を含む請求項8に記載の組成物。 - フルオロオレフィンがフルオロプロペンを含む請求項14に記載の方法。
- フルオロオレフィンがZ−HFC−1225ye、E−HFC−1225yeまたは任意の比の両方の異性体の任意の組み合わせまたは混合物である請求項14に記載の方法。
- フルオロオレフィンがHFC−1234yfである請求項14に記載の方法。
- フルオロオレフィンがZ−HFC−1234ze、E−HFC−1234zeまたは任意の比の両方の異性体の任意の組み合わせまたは混合物である請求項14に記載の方法。
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