JP2010047573A - ハロカーボンを分離するための方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】特に、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)を2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)からこれらの化合物の融点の違いに基づいて分離するための方法を提供する。より特定的には、本発明は、HCFC−244bbを、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)の製造における中間体として有用なHCFO−1233xfから分離するための方法に関する。
【選択図】なし
Description
本出願は、参照により本明細書中に援用する、2008年8月22日付けで出願された米国特許仮出願番号61/091,034の利益を請求する。
本発明は、ハロカーボンを分離するための方法を提供する。特に、本発明は、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)を2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)からこれらの化合物の凝固点の違いに基づいて分離するための方法を提供する。より特定的には、本発明は、HCFC−244bbを、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)の製造における中間体として有用なHCFO−1233xfから分離するための方法に関する。
フルオロカーボンをベースとする流体は、冷媒、エアロゾル推進剤、発泡剤、熱移動媒体、及び気体誘電体を含む数多くの用途において、産業での広範囲の及ぶ使用が見出されている。これらの流体の一部のものの使用に関連して、地球温暖化の可能性が比較的高いことをはじめとする環境上の問題が疑われているため、オゾン層破壊の可能性がゼロであり、温室効果の可能性が最も低い流体を使用することが望ましい。したがって、上述の用途について環境的により優しい材料を開発することに相当な興味が寄せられている。
(i)液相フッ素化触媒の存在下で2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素と液相反応において連続的に反応させて、未反応のHF、未反応の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む組成物を製造し;次いで、
(ii)2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン及び2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの共沸混合物又は共沸混合物様組成物を分離し;次いで、
(iii)該共沸混合物又は共沸混合物様組成物を2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの凝固点又はそれより低い温度であるが2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの凝固点より高い温度に冷却することにより、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを該共沸混合物又は共沸混合物様組成物から分離し;次いで、
(iv)2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するのに有効な条件下で、分離した2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを脱塩化水素化し;そして、
(v)場合により、分離した2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを工程(i)の反応に再循環して戻す
ことを含む前記方法を提供する。
本発明の方法においては、第一のハロカーボン及び少なくとも一種の第二のハロカーボンの混合物から開始する。この混合物は共沸混合物であってもよいが、この条件は必ずしも必要ではない。流体の熱力学的状態はその圧力、温度、液体組成、及び蒸気組成により定義される。真の共沸混合物組成は、液体組成と蒸気組成が所与の温度及び圧力において本質的に等しい。実際の問題として、これは、相変化の間に複数の成分を分離できないことを意味する。本発明の目的のためには、共沸混合物は、周辺の混合物組成の沸点に対して最大又は最小の沸点を示す液体混合物である。共沸混合物又は共沸混合物様組成物は、二種又はそれより多い異なる成分の混ぜ物であり、所与の圧力下で液体形態である場合に実質的に一定の温度で沸騰し、その温度は各成分の沸点よりも高いか又は低くてもよく、沸騰している液体組成と本質的に同じ蒸気組成をもたらす。本発明の目的のため、共沸混合物様組成物は、共沸混合物のようにふるまう組成物、すなわち、定沸特徴又は沸騰若しくは蒸発時に分別されない傾向を有する組成物を意味する、共沸混合物のような組成物を含むように定義される。したがって、沸騰又は蒸発の間に形成される蒸気の組成は、元の液体組成と同じか又は実質的に同じである。そのため、沸騰又は蒸発の間、液体組成は、変化するとすればごく最小限、又は無視できる程度にしか変化しない。これは、沸騰又は蒸発の間に液体組成が実質的な程度変化する非共沸混合物様組成物とは対照的である。したがって、共沸混合物又は共沸混合物様組成物の本質的な特徴は、所与の圧力において液体組成の沸点が一定であることと、沸騰している組成物の上にある蒸気の組成が、本質的には、沸騰している液体組成物の組成であること、すなわち、液体組成物の各成分の分別が本質的に起こらないことである。共沸混合物又は共沸混合物様の液体組成物が異なる圧力で沸騰する場合には、共沸混合物の組成の各成分の沸点及び重量パーセントはどちらも変化し得る。したがって、共沸混合物又は共沸混合物様組成物は、その複数の成分の間に存在する関係により、また複数の成分の組成範囲により、また具体的な圧力において一定の沸点であることにより特徴付けられる組成物の各成分の正確な重量パーセントにより定義することができる。
触媒は、金属ハロゲン化物、ハロゲン化された金属酸化物、中性の(又はゼロ酸化状態の)金属又は金属合金、又はバルク若しくは担持された形態の活性炭であることができる。金属ハロゲン化物触媒又は金属酸化物触媒を使用する場合、好ましくは一価、二価、三価の金属ハロゲン化物、酸化物、及びこれらの混合物/組み合わせ、及びより好ましくは一価、及び二価の金属ハロゲン化物、及びこれらの混合物/組み合わせである。成分となる金属としては、これらに限定されないが、Cr3+、Fe3+、Mg2+、Ca2+、Ni2+、Zn2+、Pd2+、Li+、Na+、K+、及びCs+が挙げられる。成分となるハロゲンとしては、これらに限定されないが、F−、Cl−、Br−、及びI−が挙げられる。有用な一価又は二価の金属ハロゲン化物としては、これらに限定されないが、LiF、NaF、KF、CsF、MgF2、CaF2、LiCl、NaCl、KCl、及びCsClが挙げられる。ハロゲン化処理は、従来技術において既知の任意のもの、特に、ハロゲン供給源として、HF、F2、HCl、Cl2、HBr、HI、及びI2を使用するものを含むことができる。
頂部に凝縮器を備えた真空ジャケット付き管を含む沸点測定装置で、更に石英温度計を備えたものを使用する。約20.91gのHCFO−1233xfを沸点測定装置に充填し、次いでHCFC−244bbを少量ずつ測定しながら加える。HCFC−244bbをHCFO−1233xfに加えると温度降下が観察され、これは二成分系の最小沸騰共沸混合物(minimum boiling azeotrope)が形成されたことを示している。244bbが約0より多く約5重量%までは、組成物の沸点は、1233xfの沸点より低いか、その付近の温度にとどまる。HCFO−1233xf(98%純粋)の沸点は14.4psiaで約9.82℃であり、TOXグレードのHCFO−1233xf(99.99%純粋)の沸点は、14.5psiaで約12℃である。HCFC−244bbの沸点は、14.5psiaで約14.0℃である。表1に二成分系混合物を検討した。これらの組成物は、この範囲にわたって共沸混合物及び/又は共沸混合物様の特性を示した。
純粋なHCFO−1233xf、HCFC−244bb、及び、HCFO−1233xf/HCFC−244bbの50/50%混合物の蒸気圧を測定した。表2の結果は、この混合物の蒸気圧が、0、25、及び60℃において、HCFO−1233xf及びHCFC−244bbのいずれか一方の純粋な成分の蒸気圧よりも高いことを示す。
500cm3のテフロン(登録商標)シリンダーに100グラムのHCFC−244bbを充填した。このシリンダーをアセトンとドライアイスの混合物で満たしたデュワー(温度約−78℃)に入れた。1時間後に、シリンダーをデュワーから取り出し、HCFC−244bbが凍っているのを観察した。
500cm3のテフロン(登録商標)シリンダーに81グラムのHCFC−244bb及びHCFO−1233xfの混合物を充填した。このシリンダーをアセトンとドライアイスの混合物で満たしたデュワー(温度約−78℃)に入れた。1時間後に、シリンダーをデュワーから取り出し、固体層の頂部に液層を観察した。次いで、このシリンダーを冷浴中に更に1時間入れた。次いで、液体を空の真空にしたシリンダーに移した。この液体のGC分析により、テフロン(登録商標)シリンダー中に充填された初期の混合物に対して、HCFO−1233xfが豊富であることが示された。
冷却系を備えた濾過容器にHCFC−244bb及びHCFO−1233xf混合物を充填する。この容器を約−78℃〜−85℃に冷却し、次いで、容器からろ過によりHCFO−1233xfを除去することにより、本質的に純粋なHCFC−244bbを回収する。
500cm3のステンレス鋼製シリンダーに100グラムの冷媒R410Aを充填する。R410Aは、ペンタフルオロエタン(HFC−125)(凝固点=−103℃)とジフルオロメタン(HFC−32)(凝固点=−136℃)の50/50重量%の共沸性の混合物である。このシリンダーを、およそ液体窒素の温度(−196℃)を達成することが可能な低温チャンバーに入れる。このチャンバーは、冷媒としてN2を用いる温度制御系を備えている。このシリンダーを、混合物のHFC−125成分を凝固させる約−110℃まで冷却する。次いで、試料の液体部分を空の真空シリンダー中に移す。この液体のGC分析は、シリンダーに充填した初期の混合物に対してHFC−32が非常に豊富であることを示す。
500cm3のステンレス鋼製シリンダーに200グラムの冷媒R407Cを充填する。R407Cは、HFC−32(凝固点=−136℃)/HFC−125(凝固点=−103℃)/HFC−134a(凝固点=−101℃)の三元混合物である。この混合物の組成は、それぞれ、38/18/44モル%である。このシリンダーを、実施例6と同じ低温チャンバーに入れる。このシリンダーを、混合物のHFC−125成分及びHFC−134a成分を凝固させる約−110℃まで冷却する。次いで、試料の液体部分を空の真空シリンダー中に移す。この液体のGC分析は、シリンダーに充填した初期の混合物に対してHFC−32が非常に豊富であることを示す。
この実施例は、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)+HF→2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)の連続液相フッ化水素化反応を説明する。
この実施例は、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)→2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)+HClの連続気相脱塩化水素化反応を説明する。
3psigで480℃−HCFC−244bb転化率〜30%、HFO−1234yfへの選択率〜97%
20psigで480℃−HCFC−244bb転化率〜47%、HFO−1234yfへの選択率〜96%
20psigで470℃−HCFC−244bb転化率〜36%、HFO−1234yfへの選択率〜97%
45psigで470℃−HCFC−244bb転化率〜53%、HFO−1234yfへの選択率〜96%
45psigで460℃−HCFC−244bb転化率〜38%、HFO−1234yfへの選択率〜98%
反応データ。
Claims (4)
- 第一のハロカーボンと該第一のハロカーボンとは異なる少なくとも一種の第二のハロカーボンとを含む組成物から該第一のハロカーボンを分離するための方法であって、該第一のハロカーボンと該少なくとも一種の第二のハロカーボンとを含む組成物を、該第一のハロカーボンの凝固点又はそれより低い温度であるが該少なくとも一種の第二のハロカーボンの凝固点より高い温度に冷却することを含む前記方法。
- 該第一のハロカーボンと該少なくとも一種の第二のハロカーボンが共沸混合物又は共沸混合物様組成物を形成する、請求項1記載の方法。
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための方法であって、
(i)液相フッ素化触媒の存在下で2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素と液相反応において連続的に反応させて、未反応のHF、未反応の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、及び2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む組成物を製造し;次いで、
(ii)2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン及び2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの共沸混合物又は共沸混合物様組成物を分離し;次いで、
(iii)該共沸混合物又は共沸混合物様組成物を2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの凝固点又はそれより低い温度であるが2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの凝固点より高い温度に冷却することにより、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを該共沸混合物又は共沸混合物様組成物から分離し;次いで、
(iv)2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するのに有効な条件下で、分離した2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを脱塩化水素化し;そして、
(v)場合により、分離した2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを工程(i)の反応に再循環して戻す
ことを含む前記方法。 - 該工程(v)を実施する、請求項14記載の方法。
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