JPH04308542A - ４−ブロモトルエンの分離方法 - Google Patents
４−ブロモトルエンの分離方法Info
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- JPH04308542A JPH04308542A JP10030291A JP10030291A JPH04308542A JP H04308542 A JPH04308542 A JP H04308542A JP 10030291 A JP10030291 A JP 10030291A JP 10030291 A JP10030291 A JP 10030291A JP H04308542 A JPH04308542 A JP H04308542A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４−ブロモトルエンの
分離方法に関し、詳しくは４−ブロモトルエンとその異
性体を含む混合物から圧力晶析装置を用いて高純度の４
−ブロモトルエンを分離する方法に関するものである。
分離方法に関し、詳しくは４−ブロモトルエンとその異
性体を含む混合物から圧力晶析装置を用いて高純度の４
−ブロモトルエンを分離する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】医薬、農薬、電子材料等の原料として産
業上重要な物質である４−ブロモトルエンは、ｐ−トル
イジンをジアゾ化した後、臭化銅（Ｉ）を作用させて製
造されている。しかしこの方法は、原材料が高価である
こと、銅を含んだ排水が多量に発生すること等から、工
業的に有利な方法とはいえない。このため、安価な原料
であるトルエンを直接臭素化する４−ブロモトルエンの
合成法が検討されたが、この方法の短所は、異性体であ
る２−ブロモトルエンおよび少量ではあるが３−ブロモ
トルエンが副生することである。
業上重要な物質である４−ブロモトルエンは、ｐ−トル
イジンをジアゾ化した後、臭化銅（Ｉ）を作用させて製
造されている。しかしこの方法は、原材料が高価である
こと、銅を含んだ排水が多量に発生すること等から、工
業的に有利な方法とはいえない。このため、安価な原料
であるトルエンを直接臭素化する４−ブロモトルエンの
合成法が検討されたが、この方法の短所は、異性体であ
る２−ブロモトルエンおよび少量ではあるが３−ブロモ
トルエンが副生することである。
【０００３】そこで、これらの異性体と４−ブロモトル
エンとの混合物から目的物である４−ブロモトルエンを
分離する方法についても研究が進められており、以下の
２つの方法がよく知られている。すなわち第１の方法は
、４−ブロモトルエンと異性体との混合物を発煙硫酸で
スルホン化した後、４−ブロモトルエンを単離する方法
［Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍ
ｉｅ， １５４，２９３ （１８７０）、同、１７０，
１１７ （１８７３）、同、２４２，４６５ （１８８
７）］、第２の方法は、４−ブロモトルエンと異性体と
の混合物を−２８℃に冷却し、析出した結晶をろ過して
得られた固体を再結晶により生成単離する方法（Ｂｒｏ
ｍｉｎｅ ａｎｄ ｉｔｓ ｃｏｍｐｏｕｎｄ， Ｅｒ
ｎｅｓｔ Ｂｅｎｎ Ｌｉｍｉｔｅｄ ）である。
エンとの混合物から目的物である４−ブロモトルエンを
分離する方法についても研究が進められており、以下の
２つの方法がよく知られている。すなわち第１の方法は
、４−ブロモトルエンと異性体との混合物を発煙硫酸で
スルホン化した後、４−ブロモトルエンを単離する方法
［Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍ
ｉｅ， １５４，２９３ （１８７０）、同、１７０，
１１７ （１８７３）、同、２４２，４６５ （１８８
７）］、第２の方法は、４−ブロモトルエンと異性体と
の混合物を−２８℃に冷却し、析出した結晶をろ過して
得られた固体を再結晶により生成単離する方法（Ｂｒｏ
ｍｉｎｅ ａｎｄ ｉｔｓ ｃｏｍｐｏｕｎｄ， Ｅｒ
ｎｅｓｔ Ｂｅｎｎ Ｌｉｍｉｔｅｄ ）である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記第
１の方法は発煙硫酸の取り扱いが煩雑であり、かつ多量
に発生する硫酸排水の処理もやっかいである。さらに、
スルホン化の際に２−ブロモトルエンと同時に４−ブロ
モトルエンも一部スルホン化されるため、収量は著しく
低下する。これに対し第２の方法は、２−ブロモトルエ
ンの融点が−２６℃、３−ブロモトルエンの融点が−３
９． ８℃、４−ブロモトルエンの融点が２８． ５℃
であることから、晶析により４−ブロモトルエンを得る
ことは理論上可能である。しかし、従来の冷却晶析法で
は４−ブロモトルエンの結晶を採取する際に結晶粒子表
面に異性体溶液が残留するため、１回の操作で高純度の
４−ブロモトルエンを得ることは困難であり再結晶操作
を繰り返す必要があるが、その工程は煩雑であり、収量
も大きく低下してしまう。
１の方法は発煙硫酸の取り扱いが煩雑であり、かつ多量
に発生する硫酸排水の処理もやっかいである。さらに、
スルホン化の際に２−ブロモトルエンと同時に４−ブロ
モトルエンも一部スルホン化されるため、収量は著しく
低下する。これに対し第２の方法は、２−ブロモトルエ
ンの融点が−２６℃、３−ブロモトルエンの融点が−３
９． ８℃、４−ブロモトルエンの融点が２８． ５℃
であることから、晶析により４−ブロモトルエンを得る
ことは理論上可能である。しかし、従来の冷却晶析法で
は４−ブロモトルエンの結晶を採取する際に結晶粒子表
面に異性体溶液が残留するため、１回の操作で高純度の
４−ブロモトルエンを得ることは困難であり再結晶操作
を繰り返す必要があるが、その工程は煩雑であり、収量
も大きく低下してしまう。
【０００５】このように、従来から知られている分離方
法は非効率的であり、工業的に有利に実施し得るもので
はない。本発明の目的は、異性体との混合物から高純度
の４−ブロモトルエンを効率よく分離することにある。
法は非効率的であり、工業的に有利に実施し得るもので
はない。本発明の目的は、異性体との混合物から高純度
の４−ブロモトルエンを効率よく分離することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は４−ブロモ
トルエンの分離方法に関し鋭意研究を重ねた結果、圧力
晶析法を採用すれば容易に９９．５％以上の高純度の４
−ブロモトルエンが得られることを見い出し、本発明に
到達したものである。すなわち本発明は、少なくとも４
０重量％の４−ブロモトルエン、および他のブロモトル
エン異性体を含有する混合物から、４−ブロモトルエン
のみを分離するに当たり、当該混合物を圧力晶析装置の
高圧容器内に注入し、加圧下に４−ブロモトルエンのみ
を結晶化させた後、残留液体成分を容器外に排出させる
ことにより純度９９．５重量％以上の４−ブロモトルエ
ンを得るところに要旨を有するものである。
トルエンの分離方法に関し鋭意研究を重ねた結果、圧力
晶析法を採用すれば容易に９９．５％以上の高純度の４
−ブロモトルエンが得られることを見い出し、本発明に
到達したものである。すなわち本発明は、少なくとも４
０重量％の４−ブロモトルエン、および他のブロモトル
エン異性体を含有する混合物から、４−ブロモトルエン
のみを分離するに当たり、当該混合物を圧力晶析装置の
高圧容器内に注入し、加圧下に４−ブロモトルエンのみ
を結晶化させた後、残留液体成分を容器外に排出させる
ことにより純度９９．５重量％以上の４−ブロモトルエ
ンを得るところに要旨を有するものである。
【０００７】
【作用】本発明に用いられる４−ブロモトルエン含有混
合物としては、４−ブロモトルエンを少なくとも４０重
量％以上、好ましくは５５重量％以上含むものが使用さ
れる。混合物中の４−ブロモトルエンが少なすぎると回
収率が低下するため経済的でない場合がある。このよう
な４−ブロモトルエン含量の混合物は、たとえばルイス
酸等の触媒の存在下でトルエンを臭素化する方法等によ
って極めて簡単に得ることができる。トルエンの臭素化
ではトルエンのオルト・パラ配向性から一般に４−およ
び２−ブロモトルエンの混合物が生成し、この場合の生
成物中の４−ブロモトルエンは低く見積もっても４０重
量％以上であるのが一般的である。なお４−ブロモトル
エンに共有し得るものは２−ブロモトルエン等の異性体
の他、未反応のトルエン等も含まれ、狭雑物の種類は限
定されない。
合物としては、４−ブロモトルエンを少なくとも４０重
量％以上、好ましくは５５重量％以上含むものが使用さ
れる。混合物中の４−ブロモトルエンが少なすぎると回
収率が低下するため経済的でない場合がある。このよう
な４−ブロモトルエン含量の混合物は、たとえばルイス
酸等の触媒の存在下でトルエンを臭素化する方法等によ
って極めて簡単に得ることができる。トルエンの臭素化
ではトルエンのオルト・パラ配向性から一般に４−およ
び２−ブロモトルエンの混合物が生成し、この場合の生
成物中の４−ブロモトルエンは低く見積もっても４０重
量％以上であるのが一般的である。なお４−ブロモトル
エンに共有し得るものは２−ブロモトルエン等の異性体
の他、未反応のトルエン等も含まれ、狭雑物の種類は限
定されない。
【０００８】本発明において、圧力晶析装置の高圧容器
内に装入される４−ブロモトルエン混合物は、液状であ
ってもまた一部固体が析出（冷却による析出）もしくは
種結晶として添加された状態であってもよい。装入され
た混合物を、断熱的または等温的にたとえば １０００
〜３０００ ｋｇｆ／ｃｍ２程度に加圧すると、４−
ブロモトルエンが結晶化し、液状のままの他の異性体と
の固液共存状態が得られる。または加圧下に若干冷却す
る場合も同様の効果が得られる。
内に装入される４−ブロモトルエン混合物は、液状であ
ってもまた一部固体が析出（冷却による析出）もしくは
種結晶として添加された状態であってもよい。装入され
た混合物を、断熱的または等温的にたとえば １０００
〜３０００ ｋｇｆ／ｃｍ２程度に加圧すると、４−
ブロモトルエンが結晶化し、液状のままの他の異性体と
の固液共存状態が得られる。または加圧下に若干冷却す
る場合も同様の効果が得られる。
【０００９】次いで加圧下で高圧容器内から液相部分を
排出し、液状の異性体の除去すなわち結晶の圧搾を行な
う。液相部分の排出によって容器内の圧力が低下するた
め結晶化した固相の表面が溶解し発汗状況を呈するので
、この発汗分をさらに圧搾して排出すると、固相内部に
比較して純度の低い表面層が表面に付着した他の異性体
と共に除去されるため、固相部はさらに高純度化される
。なお、この発汗は液相の排出に先立って容器内の圧力
を下げることによっても行なうことができる。
排出し、液状の異性体の除去すなわち結晶の圧搾を行な
う。液相部分の排出によって容器内の圧力が低下するた
め結晶化した固相の表面が溶解し発汗状況を呈するので
、この発汗分をさらに圧搾して排出すると、固相内部に
比較して純度の低い表面層が表面に付着した他の異性体
と共に除去されるため、固相部はさらに高純度化される
。なお、この発汗は液相の排出に先立って容器内の圧力
を下げることによっても行なうことができる。
【００１０】
【発明の効果】圧力晶析装置を用いて、４−ブロモトル
エンをその異性体との混合物から分離することにより、
冷却晶析等の従来の分離方法に比べ短時間で効率よく高
純度な４−ブロモトルエンを分離することができる。
エンをその異性体との混合物から分離することにより、
冷却晶析等の従来の分離方法に比べ短時間で効率よく高
純度な４−ブロモトルエンを分離することができる。
【００１１】
【実施例】以下に、実施例および比較例をあげて本発明
を説明するが、本発明の要旨はこれら実施例の記載によ
って何ら限定されるものではない。なお、実施例、比較
例に記載する％および部は特に断りのない限りすべて重
量基準に寄るものである。
を説明するが、本発明の要旨はこれら実施例の記載によ
って何ら限定されるものではない。なお、実施例、比較
例に記載する％および部は特に断りのない限りすべて重
量基準に寄るものである。
【００１２】（実施例１）４−ブロモトルエン ５６．
３ ％、２−ブロモトルエン ４３．３ ％を含有する
異性体混合物を、液状で高圧容器に２０℃で供給し、等
温的に加圧して３０００ ｋｇｆ／ｃｍ２に保持した。 続いて、この圧力を保持したまま高圧容器内の液相部分
を排出し、液相圧力が１００ｋｇｆ／ｃｍ２に低下する
まで段階的に結晶を圧搾することにより液相部分の排出
を行なった。分離終了後、容器内より結晶を取り出し、
純度９９．９％の４−ブロモトルエンを得た。回収率は
３０．６％であった。高圧状態で分離した液相部の４−
ブロモトルエンの純度は３５．５％、２−ブロモトルエ
ンの含有量は６２．７％であった。
３ ％、２−ブロモトルエン ４３．３ ％を含有する
異性体混合物を、液状で高圧容器に２０℃で供給し、等
温的に加圧して３０００ ｋｇｆ／ｃｍ２に保持した。 続いて、この圧力を保持したまま高圧容器内の液相部分
を排出し、液相圧力が１００ｋｇｆ／ｃｍ２に低下する
まで段階的に結晶を圧搾することにより液相部分の排出
を行なった。分離終了後、容器内より結晶を取り出し、
純度９９．９％の４−ブロモトルエンを得た。回収率は
３０．６％であった。高圧状態で分離した液相部の４−
ブロモトルエンの純度は３５．５％、２−ブロモトルエ
ンの含有量は６２．７％であった。
【００１３】（実施例２）４−ブロモトルエン ７０．
１ ％、２−ブロモトルエン ２９．９ ％を含有する
異性体混合物を、液状で高圧容器に３０℃で供給し、実
施例１と同一条件で圧力晶析を行ない、純度９９．９％
の４−ブロモトルエンを得た。回収率は４０．１％であ
った。高圧状態で分離した液相部の４−ブロモトルエン
の純度は４９．６％、２−ブロモトルエンの含有量は５
０．２％であった。
１ ％、２−ブロモトルエン ２９．９ ％を含有する
異性体混合物を、液状で高圧容器に３０℃で供給し、実
施例１と同一条件で圧力晶析を行ない、純度９９．９％
の４−ブロモトルエンを得た。回収率は４０．１％であ
った。高圧状態で分離した液相部の４−ブロモトルエン
の純度は４９．６％、２−ブロモトルエンの含有量は５
０．２％であった。
【００１４】（実施例３）４−ブロモトルエン ６３．
９ ％、２−ブロモトルエン ３０．３ ％、およびト
ルエン５．８ ％を含有する異性体混合物を液状で高圧
容器に３０℃で供給し、実施例１と同一条件で圧力晶析
を行ない、純度９９．９％の４−ブロモトルエンを得た
。回収率は１２．５％であった。高圧状態で分離した液
相部の４−ブロモトルエンの純度は５１．９％、２−ブ
ロモトルエンの含有量は４０．２％であった。
９ ％、２−ブロモトルエン ３０．３ ％、およびト
ルエン５．８ ％を含有する異性体混合物を液状で高圧
容器に３０℃で供給し、実施例１と同一条件で圧力晶析
を行ない、純度９９．９％の４−ブロモトルエンを得た
。回収率は１２．５％であった。高圧状態で分離した液
相部の４−ブロモトルエンの純度は５１．９％、２−ブ
ロモトルエンの含有量は４０．２％であった。
【００１５】（実施例４）実施例２と同一の原料混合物
を、固液共存状態で高圧容器に１０℃で供給し、断熱的
に加圧して３０００ ｋｇｆ／ｃｍ２に保持した。続い
て、この圧力を保持したまま高圧容器内の液相部分を排
出し、液相圧力が１００ｋｇｆ／ｃｍ２に低下するまで
段階的に結晶を圧搾することにより液相部分の排出を行
なった。分離終了後、容器内より結晶を取り出し、純度
９９．９％の４−ブロモトルエンを得た。回収率は４１
．４％であった。高圧状態で分離した液相部の４−ブロ
モトルエンの純度は４８．８％、２−ブロモトルエンの
含有量は５１．２％であった。
を、固液共存状態で高圧容器に１０℃で供給し、断熱的
に加圧して３０００ ｋｇｆ／ｃｍ２に保持した。続い
て、この圧力を保持したまま高圧容器内の液相部分を排
出し、液相圧力が１００ｋｇｆ／ｃｍ２に低下するまで
段階的に結晶を圧搾することにより液相部分の排出を行
なった。分離終了後、容器内より結晶を取り出し、純度
９９．９％の４−ブロモトルエンを得た。回収率は４１
．４％であった。高圧状態で分離した液相部の４−ブロ
モトルエンの純度は４８．８％、２−ブロモトルエンの
含有量は５１．２％であった。
【００１６】（比較例１）従来の冷却晶析法を採用し、
４−ブロモトルエンの精製を行なった。すなわち実施例
２と同一の原料混合物を−１０℃に冷却し、この温度を
保持しつつ常圧で結晶化を完結させた後、液体を分別す
ることにより純度８８．３％の４−ブロモトルエンが得
られた。回収率は５０．４％であった。不純物１１．７
％のうち大部分（１１．３％）は２−ブロモトルエンで
あった。分別した液体中の４−ブロモトルエンの純度は
４８．０％、２−ブロモトルエンの含有率は ５１．２
％であった。
４−ブロモトルエンの精製を行なった。すなわち実施例
２と同一の原料混合物を−１０℃に冷却し、この温度を
保持しつつ常圧で結晶化を完結させた後、液体を分別す
ることにより純度８８．３％の４−ブロモトルエンが得
られた。回収率は５０．４％であった。不純物１１．７
％のうち大部分（１１．３％）は２−ブロモトルエンで
あった。分別した液体中の４−ブロモトルエンの純度は
４８．０％、２−ブロモトルエンの含有率は ５１．２
％であった。
【００１７】得られた４−ブロモトルエンの結晶を同量
のエタノールと混合して均一溶液とし、−２０℃に冷却
し、この温度を保持しながら再び結晶化を完結させた。 液体を分別すると結晶性の４−ブロモトルエン６０．９
部が得られた。この４−ブロモトルエンの純度は低く９
７．６％のものしか得られなかった。
のエタノールと混合して均一溶液とし、−２０℃に冷却
し、この温度を保持しながら再び結晶化を完結させた。 液体を分別すると結晶性の４−ブロモトルエン６０．９
部が得られた。この４−ブロモトルエンの純度は低く９
７．６％のものしか得られなかった。
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも４０重量％の４−ブロモトルエ
ン、および他のブロモトルエン異性体を含有する混合物
から、４−ブロモトルエンのみを分離するに当たり、当
該混合物を圧力晶析装置の高圧容器内に注入し、加圧下
に４−ブロモトルエンのみを結晶化させた後、残留液体
成分を容器外に排出させることにより純度９９．５重量
％以上の４−ブロモトルエンを得ることを特徴とする４
−ブロモトルエンの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10030291A JP2742335B2 (ja) | 1991-04-04 | 1991-04-04 | ４−ブロモトルエンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10030291A JP2742335B2 (ja) | 1991-04-04 | 1991-04-04 | ４−ブロモトルエンの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04308542A true JPH04308542A (ja) | 1992-10-30 |
| JP2742335B2 JP2742335B2 (ja) | 1998-04-22 |
Family
ID=14270377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10030291A Expired - Lifetime JP2742335B2 (ja) | 1991-04-04 | 1991-04-04 | ４−ブロモトルエンの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2742335B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0878456A1 (en) * | 1997-05-14 | 1998-11-18 | Albemarle Corporation | Process for the preparation of p-bromotoluene |
| JP2010047573A (ja) * | 2008-08-22 | 2010-03-04 | Honeywell Internatl Inc | ハロカーボンを分離するための方法 |
| CN105669361A (zh) * | 2016-02-19 | 2016-06-15 | 国药集团化学试剂有限公司 | 一种高纯对溴甲苯的提纯方法 |
-
1991
- 1991-04-04 JP JP10030291A patent/JP2742335B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0878456A1 (en) * | 1997-05-14 | 1998-11-18 | Albemarle Corporation | Process for the preparation of p-bromotoluene |
| JP2010047573A (ja) * | 2008-08-22 | 2010-03-04 | Honeywell Internatl Inc | ハロカーボンを分離するための方法 |
| CN105669361A (zh) * | 2016-02-19 | 2016-06-15 | 国药集团化学试剂有限公司 | 一种高纯对溴甲苯的提纯方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2742335B2 (ja) | 1998-04-22 |
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