JPH01261363A - 高純度カプロラクタムの製造法 - Google Patents
高純度カプロラクタムの製造法Info
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- JPH01261363A JPH01261363A JP63087947A JP8794788A JPH01261363A JP H01261363 A JPH01261363 A JP H01261363A JP 63087947 A JP63087947 A JP 63087947A JP 8794788 A JP8794788 A JP 8794788A JP H01261363 A JPH01261363 A JP H01261363A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/16—Separation or purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、高純度カプロラクタムの製造法に関するもの
であシ、詳しくは、溶融した粗カプロラクタムから高純
度カプロラクタムの結晶を特定条件下に晶析させ、該結
晶を分離することＫより高純度カプロラクタムを製造す
る方法に関するものである。
であシ、詳しくは、溶融した粗カプロラクタムから高純
度カプロラクタムの結晶を特定条件下に晶析させ、該結
晶を分離することＫより高純度カプロラクタムを製造す
る方法に関するものである。
〈従来の技術とその欠点〉
カプロラクタムは、ポリアミド樹脂の成形品、繊維等の
原料として使われるが、良好な最終製品を得るためには
カプロラクタムは高純度のものが必要とされ、従来よシ
多くのカプロラクタム精製法が知られている。かかる精
製法の一つとして晶析法が挙げられ、使用しうる溶媒と
して、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、プ
ロパツール、ブタノール等のアルコール、パークロルエ
チレン等の塩素化炭化水素のような有機溶媒及び水など
が知られている。（たとえば特公昭３チー３９２０．特
開昭ダ♂−ｊ’１０９ｊ参照） しかしながら上記有機
溶媒を用いて晶析したカプロラクタム中には該有機溶媒
が不純物の一成分として残留しているのでこの有機溶媒
を除去するために更なる精製をする必要があった。通常
、このようにして得られたカプロラクタムは蒸留精製に
供せられる。一方、水を溶媒として晶析を行う場合は、
晶析した結晶中の水分濃度が高く、その！までは、高純
度カプロラクタムとしては用いることはできない。この
ように溶媒を用いた晶析による精製法では、結晶中よシ
溶媒を除去する工程を必要とするなど工業的に有利では
ない。
原料として使われるが、良好な最終製品を得るためには
カプロラクタムは高純度のものが必要とされ、従来よシ
多くのカプロラクタム精製法が知られている。かかる精
製法の一つとして晶析法が挙げられ、使用しうる溶媒と
して、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、プ
ロパツール、ブタノール等のアルコール、パークロルエ
チレン等の塩素化炭化水素のような有機溶媒及び水など
が知られている。（たとえば特公昭３チー３９２０．特
開昭ダ♂−ｊ’１０９ｊ参照） しかしながら上記有機
溶媒を用いて晶析したカプロラクタム中には該有機溶媒
が不純物の一成分として残留しているのでこの有機溶媒
を除去するために更なる精製をする必要があった。通常
、このようにして得られたカプロラクタムは蒸留精製に
供せられる。一方、水を溶媒として晶析を行う場合は、
晶析した結晶中の水分濃度が高く、その！までは、高純
度カプロラクタムとしては用いることはできない。この
ように溶媒を用いた晶析による精製法では、結晶中よシ
溶媒を除去する工程を必要とするなど工業的に有利では
ない。
そこで、カプロラクタムを実質的に無溶媒で溶融状態と
した後、冷却して晶析させる方法も考えられる。しかし
無溶媒のカプロラクタム融液を外部冷却式の晶析器で晶
析しても、壁面よシ析出してくる結晶は微細粒であり、
かつ非常に堅固に壁面に固着しておシかき取シ操作及び
その後の分離操作が困難である。すなわち工業的に連続
運転することがむずかしいという欠点があった０ く問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、上記従来法の欠点を克服すべく鋭意検討
を重ねた結果溶融カプロラクタムに、特定量の水を添加
して、両者の混合物を調製し、該混合物を晶析器に導き
、カプロラクタムと水の蒸発潜熱を利用して、特定の圧
力下に、減圧冷却することで、堅固な結晶のかき取り操
作をすることもなく、分離しやすい大粒径の結晶を晶析
できることを見い出した。また、この方法によれば、溶
媒を用いた通常の晶析法と異なシ、結晶中の水分濃度も
許容範囲以下に制御でき直接、高純度カプロラクタムを
得ることができた。
した後、冷却して晶析させる方法も考えられる。しかし
無溶媒のカプロラクタム融液を外部冷却式の晶析器で晶
析しても、壁面よシ析出してくる結晶は微細粒であり、
かつ非常に堅固に壁面に固着しておシかき取シ操作及び
その後の分離操作が困難である。すなわち工業的に連続
運転することがむずかしいという欠点があった０ く問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、上記従来法の欠点を克服すべく鋭意検討
を重ねた結果溶融カプロラクタムに、特定量の水を添加
して、両者の混合物を調製し、該混合物を晶析器に導き
、カプロラクタムと水の蒸発潜熱を利用して、特定の圧
力下に、減圧冷却することで、堅固な結晶のかき取り操
作をすることもなく、分離しやすい大粒径の結晶を晶析
できることを見い出した。また、この方法によれば、溶
媒を用いた通常の晶析法と異なシ、結晶中の水分濃度も
許容範囲以下に制御でき直接、高純度カプロラクタムを
得ることができた。
すなわち、本発明の要旨は、粗カプロラクタムの溶融液
と水との混合物中から高純度カプロラクタムを製造する
方法において、晶析器内の該混合物中の水分濃度を０．
１〜７０重量％とし、圧力を／〜２２”ｆ’ｏｒｒとし
て減圧冷却することによシ高純度カプロラクタムを晶析
させ、次いで該結晶を分離することを特徴とする高純度
カプロラクタムの製造法に存する。
と水との混合物中から高純度カプロラクタムを製造する
方法において、晶析器内の該混合物中の水分濃度を０．
１〜７０重量％とし、圧力を／〜２２”ｆ’ｏｒｒとし
て減圧冷却することによシ高純度カプロラクタムを晶析
させ、次いで該結晶を分離することを特徴とする高純度
カプロラクタムの製造法に存する。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の対象となる粗カプロラクタムとしては、通常シ
クロへキサノンオキシムを硫酸媒質中で転位させ、次い
で、前記媒質を例えばアンモニア水で中和し、生ずる無
機塩の水溶液からカプロラクタムを高い溶解力を有する
溶媒、例−えばベンゼンで抽出し、溶媒を留去して得ら
れる粗カプロラクタムが挙げられる。また、前記粗カプ
ロラクタムの分別蒸留によって回収される初留、あるい
は後留の粗カプロラクタムなども挙げられる。この粗カ
プロラクタム中には、例えばアミノカプロン酸、アニリ
ン、などの不純物が通常数多含有されている。
クロへキサノンオキシムを硫酸媒質中で転位させ、次い
で、前記媒質を例えばアンモニア水で中和し、生ずる無
機塩の水溶液からカプロラクタムを高い溶解力を有する
溶媒、例−えばベンゼンで抽出し、溶媒を留去して得ら
れる粗カプロラクタムが挙げられる。また、前記粗カプ
ロラクタムの分別蒸留によって回収される初留、あるい
は後留の粗カプロラクタムなども挙げられる。この粗カ
プロラクタム中には、例えばアミノカプロン酸、アニリ
ン、などの不純物が通常数多含有されている。
上述のような粗カプロラクタムを晶析によシ精製するが
、本発明では、溶融状態の粗カプロラクタムと水との混
合物を形成させ、この混合物を減圧冷却することによシ
、カプロラクタムを晶析させる。この減圧冷却とは、減
圧下で前記混合物中の水及びカプロラクタム等が蒸発す
るときの蒸発潜熱によシ冷却することである。
、本発明では、溶融状態の粗カプロラクタムと水との混
合物を形成させ、この混合物を減圧冷却することによシ
、カプロラクタムを晶析させる。この減圧冷却とは、減
圧下で前記混合物中の水及びカプロラクタム等が蒸発す
るときの蒸発潜熱によシ冷却することである。
すなわち冷却面が晶析器の壁面ではなく混合物を構成す
る液体表面であることが大きな特徴である０この混合物
中の水分濃度は０３〜７０重量％、好ましくは７〜２重
量％とされる。水分濃度が低過ぎると溶融カプロラクタ
ムと水との混合物を晶析温度まで蒸発潜熱で冷却するた
めに高い減圧度を必要とするので好ましくなく、逆にあ
まり高過ぎると、晶析温度が低下し過ぎるし、また、回
収したカプロラクタムの結晶中の水分濃度が高くなるの
で好ましくない。水はカプロラクタムと予め混合して晶
析器に供給してもよいし、直接晶析器に供給してもよい
。晶析器内の圧力は１〜２２ Ｔｏｒｒ、好ましくは５
〜２゜Ｔｏｒｒである。圧力があまり低い場合は工業的
に不利であり、一方、あまり高い場合は、冷却効果が小
さくなり晶析できないので好ましくない。
る液体表面であることが大きな特徴である０この混合物
中の水分濃度は０３〜７０重量％、好ましくは７〜２重
量％とされる。水分濃度が低過ぎると溶融カプロラクタ
ムと水との混合物を晶析温度まで蒸発潜熱で冷却するた
めに高い減圧度を必要とするので好ましくなく、逆にあ
まり高過ぎると、晶析温度が低下し過ぎるし、また、回
収したカプロラクタムの結晶中の水分濃度が高くなるの
で好ましくない。水はカプロラクタムと予め混合して晶
析器に供給してもよいし、直接晶析器に供給してもよい
。晶析器内の圧力は１〜２２ Ｔｏｒｒ、好ましくは５
〜２゜Ｔｏｒｒである。圧力があまり低い場合は工業的
に不利であり、一方、あまり高い場合は、冷却効果が小
さくなり晶析できないので好ましくない。
ここで本発明の水分濃度での晶析温度は通常３０〜６５
°Ｃである。
°Ｃである。
本発明の晶析法を実施するには、例えば連続法の場合、
第１図にしめすように晶析器（１）に、まず粗カプロラ
クタムの溶融液をライン（６）より敷液し、引続きライ
ン（６）より該溶融液を供給する。一方、ライン（７）
より水を供給し粗カプロラクタム溶融液と水との混合物
中の水分濃度が０．５〜１０重量％となるように、調節
する。晶析器（１）内をエジェクター（５）により１〜
２２ Ｔｏｒｒの圧力に調節して前記混合物を減圧冷却
する。晶析器（１）より蒸発する水はコンデンサ（４）
で凝縮される。凝縮した水は 少量のカプロラクタムを有しているので晶析器（１）へ
循環し、水分濃度の調節に用いる。
第１図にしめすように晶析器（１）に、まず粗カプロラ
クタムの溶融液をライン（６）より敷液し、引続きライ
ン（６）より該溶融液を供給する。一方、ライン（７）
より水を供給し粗カプロラクタム溶融液と水との混合物
中の水分濃度が０．５〜１０重量％となるように、調節
する。晶析器（１）内をエジェクター（５）により１〜
２２ Ｔｏｒｒの圧力に調節して前記混合物を減圧冷却
する。晶析器（１）より蒸発する水はコンデンサ（４）
で凝縮される。凝縮した水は 少量のカプロラクタムを有しているので晶析器（１）へ
循環し、水分濃度の調節に用いる。
晶析器（１）で晶析したカプロラクタム結晶を含むスラ
リーは、固液分離機（２）に供給されカプロラクタムの
結晶はラインとよシ回収される。
リーは、固液分離機（２）に供給されカプロラクタムの
結晶はラインとよシ回収される。
一方、分離母液である粗カプロラクタムの溶融液は母液
タンク（３）に集められラインタを経由して晶析工程に
循環される、一部はライン１０より別の精製工程に抜き
出される。
タンク（３）に集められラインタを経由して晶析工程に
循環される、一部はライン１０より別の精製工程に抜き
出される。
〈実施例〉
次に本発明を実施例によシ、更に詳細に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限シ、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
発明はその要旨を超えない限シ、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
なお、実施例中の過マンガン酸カリウム価（Ｐｚ及びＰ
Ｍ ）は、次の方法で測定した値であるＯ Ｐｚ （ｐｅｒｍａｎｇａｎａｔ −ｚａｈｌ ：過マ
ンガン酸塩価）カプロラクタム試料／２を水１００ｒｎ
ｌ！に溶解し、これに０．０ ／ Ｎ−過マンガン酸カ
リウム水溶液／ ｒｒｔｌを加え、１０分後、波長４ｔ
／ Ｏｎｍの透過率を測定してチの単位で表示した。
Ｍ ）は、次の方法で測定した値であるＯ Ｐｚ （ｐｅｒｍａｎｇａｎａｔ −ｚａｈｌ ：過マ
ンガン酸塩価）カプロラクタム試料／２を水１００ｒｎ
ｌ！に溶解し、これに０．０ ／ Ｎ−過マンガン酸カ
リウム水溶液／ ｒｒｔｌを加え、１０分後、波長４ｔ
／ Ｏｎｍの透過率を測定してチの単位で表示した。
ＰＭ （ｐｅｒｍａｎｇａｎａｔ −ｍｅｎｇｅ ：過
マンガン酸塩消費量） カプロラクタム試料／、００ｆを！Ｍ硫酸／！θｍｌに
溶解した溶液を０．７Ｎ−過マンガン酸カリウム水溶液
を用いて滴定し、過マンガン酸カリウムの消費量を測定
し、ｍｌ／ｋｙ−カプロラクタムの単位で表示した。
マンガン酸塩消費量） カプロラクタム試料／、００ｆを！Ｍ硫酸／！θｍｌに
溶解した溶液を０．７Ｎ−過マンガン酸カリウム水溶液
を用いて滴定し、過マンガン酸カリウムの消費量を測定
し、ｍｌ／ｋｙ−カプロラクタムの単位で表示した。
実施例／
上部にコンデンサを備えた攪拌槽タイプのグθを晶析器
に敷液として２０ｔの溶融した粗カプロラクタム（Ｐｚ
３．２、ＰＭ ２ｏ ａｔ／ Ｈ）を仕込み、更に水分
濃度が２重量％になるように水を添加した。エジェクタ
ーで晶析器内の圧力を／ ｊ Ｔｏｒｒにし、晶析温度
約ｔｏｒ）、に調節した。この系に上記の粗カプロラク
タムの溶融液を！；に９／ｈｒ及び混合物の水分濃度が
２重量％となるような水を各々連続供給して晶析を行な
った。一方、晶析した結晶を含むスラリーを２゜ｋｌ／
ｈｒで抜出した。この抜き出したスラリーを遠心分節し
て、精製カプロラクタムの結晶を約’ｌ ｋｇ／ ｈｒ
で回収し、一方、分離した母液は／醇／ｈｒの量をパー
ジし、残りを晶析器にリサイクル使用した。このように
して得た結晶の過マンガン酸カリウム価（Ｐ ｚ 、Ｐ
Ｍ） 、含水量及び粒径を測定したところ、第１表に
示す結果であった。
に敷液として２０ｔの溶融した粗カプロラクタム（Ｐｚ
３．２、ＰＭ ２ｏ ａｔ／ Ｈ）を仕込み、更に水分
濃度が２重量％になるように水を添加した。エジェクタ
ーで晶析器内の圧力を／ ｊ Ｔｏｒｒにし、晶析温度
約ｔｏｒ）、に調節した。この系に上記の粗カプロラク
タムの溶融液を！；に９／ｈｒ及び混合物の水分濃度が
２重量％となるような水を各々連続供給して晶析を行な
った。一方、晶析した結晶を含むスラリーを２゜ｋｌ／
ｈｒで抜出した。この抜き出したスラリーを遠心分節し
て、精製カプロラクタムの結晶を約’ｌ ｋｇ／ ｈｒ
で回収し、一方、分離した母液は／醇／ｈｒの量をパー
ジし、残りを晶析器にリサイクル使用した。このように
して得た結晶の過マンガン酸カリウム価（Ｐ ｚ 、Ｐ
Ｍ） 、含水量及び粒径を測定したところ、第１表に
示す結果であった。
実施例２
実施例／と同様の方法で、晶析器内の母液の水分濃度を
♂重量％に調節し、かつ、圧カ／夕Ｔｏｒｒで約グア℃
まで冷却した。晶析・分離して得られた結晶は、供給カ
プロラクタムに対し、約？０チの収率であった。その評
価結果を第１表に示した。
♂重量％に調節し、かつ、圧カ／夕Ｔｏｒｒで約グア℃
まで冷却した。晶析・分離して得られた結晶は、供給カ
プロラクタムに対し、約？０チの収率であった。その評
価結果を第１表に示した。
実施例３
実施例／と同様の方法で水分濃度を一重量％に調節し、
かつ圧力／θＴｏｒｒで約≦０″’ＣＫ冷却した。晶析
・分離して得られた結晶は供給カプロラクタムに対して
の約ど０％の収率であった。その、評価結果を第１表に
示した。
かつ圧力／θＴｏｒｒで約≦０″’ＣＫ冷却した。晶析
・分離して得られた結晶は供給カプロラクタムに対して
の約ど０％の収率であった。その、評価結果を第１表に
示した。
比較例／
実施例／と同様の方法で水分濃度を２重量％に調節し圧
力２ ｊ Ｔｏｒｒで冷却したが、晶析温度まで冷却で
きす晶析できなかった。
力２ ｊ Ｔｏｒｒで冷却したが、晶析温度まで冷却で
きす晶析できなかった。
比較例λ
実施例／と同様の方法で水分濃度を７５重量％に調節し
て、圧力／ ＯＴｏｒｒで約２２℃まで冷却した。晶析
・分離して得られた結晶は、供給カプロラクタムに対し
て約ｔｏｒｅの収率であった。その評価結果を第７表に
示した。
て、圧力／ ＯＴｏｒｒで約２２℃まで冷却した。晶析
・分離して得られた結晶は、供給カプロラクタムに対し
て約ｔｏｒｅの収率であった。その評価結果を第７表に
示した。
参考例
攪拌槽タイプの＜ｔｏｅ晶析器を用い、実施例／と同様
の原料で水分濃度を２チにしてかき取９式の外部冷却に
よシ約６０℃で晶析を行った＊＊＊＊嗜・ｓｅｅなお、
停止までに得られた結晶は微結晶であシ品質もＰＭが’
”／”ｔ ｓ Ｐ ｚが７９チにとどまった。その評
価結果を第１表に示した。
の原料で水分濃度を２チにしてかき取９式の外部冷却に
よシ約６０℃で晶析を行った＊＊＊＊嗜・ｓｅｅなお、
停止までに得られた結晶は微結晶であシ品質もＰＭが’
”／”ｔ ｓ Ｐ ｚが７９チにとどまった。その評
価結果を第１表に示した。
〈発明の効果〉
本発明によれば、実質的に特別の溶媒を用いることなく
粗カプロ乏りタムの溶融液よシ精製カプロラクタムの結
晶を回収することができるので、結晶中の溶媒の除去工
程を必要としない。
粗カプロ乏りタムの溶融液よシ精製カプロラクタムの結
晶を回収することができるので、結晶中の溶媒の除去工
程を必要としない。
また、本発明によれば、得られるカプロラクタムの結晶
が大きく、濾過性が良好であるのみならず精製効果が非
常に高い。更に本発明の晶析では、含水量の極めて少な
い結晶が得られるので乾燥などの工程を経ずに、単に母
液スラリーを固液分離するだけで製品を得ることができ
る。
が大きく、濾過性が良好であるのみならず精製効果が非
常に高い。更に本発明の晶析では、含水量の極めて少な
い結晶が得られるので乾燥などの工程を経ずに、単に母
液スラリーを固液分離するだけで製品を得ることができ
る。
第１図は本発明を実施する装置図の一例を示す。
／・・・晶析器 コ・・・固液分離機３・・・
母液タンク グ・・・コンデンサー！・・・エジェ
クター ≦・・・粗カブロジクタム溶融液の供給ライン７・・・
水の供給ライン ♂・・・カプロラクタムの回収ライン ９ ・・・母液のリサイクルライン １０ ・・・母液のパージライン 出願人 三菱化成工業株式会社
母液タンク グ・・・コンデンサー！・・・エジェ
クター ≦・・・粗カブロジクタム溶融液の供給ライン７・・・
水の供給ライン ♂・・・カプロラクタムの回収ライン ９ ・・・母液のリサイクルライン １０ ・・・母液のパージライン 出願人 三菱化成工業株式会社
Claims (1)
- （１）粗カプロラクタムの溶融液と水との混合物から高
純度カプロラクタムを製造する方法において、晶析器内
の該混合物の水分濃度を ０．５〜１０重量％とし、圧力を１〜２２Ｔｏｒｒとし
て減圧冷却することにより、高純度カプロラクタムを晶
析させ、次いで、該結晶を分離することを特徴とする高
純度カプロラクタムの製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63087947A JPH075543B2 (ja) | 1988-04-09 | 1988-04-09 | 高純度カプロラクタムの製造法 |
| US07/330,695 US4900821A (en) | 1988-04-09 | 1989-03-30 | Method for producing high-purity caprolactam |
| DE68923312T DE68923312T2 (de) | 1988-04-09 | 1989-04-07 | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam mit hoher Reinheit. |
| EP89106200A EP0337323B1 (en) | 1988-04-09 | 1989-04-07 | Method for producing high-purity caprolactam |
| KR1019890004665A KR950010682B1 (ko) | 1988-04-09 | 1989-04-08 | 고순도 카프로락탐의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63087947A JPH075543B2 (ja) | 1988-04-09 | 1988-04-09 | 高純度カプロラクタムの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01261363A true JPH01261363A (ja) | 1989-10-18 |
| JPH075543B2 JPH075543B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=13929082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63087947A Expired - Lifetime JPH075543B2 (ja) | 1988-04-09 | 1988-04-09 | 高純度カプロラクタムの製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4900821A (ja) |
| EP (1) | EP0337323B1 (ja) |
| JP (1) | JPH075543B2 (ja) |
| KR (1) | KR950010682B1 (ja) |
| DE (1) | DE68923312T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1167350A1 (en) | 2000-06-27 | 2002-01-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing epsilon-caprolactam |
| WO2013099423A1 (ja) * | 2011-12-26 | 2013-07-04 | 住友化学株式会社 | 高品質のε－カプロラクタムの製造方法 |
| JP2014139152A (ja) * | 2012-12-19 | 2014-07-31 | Toray Ind Inc | ラクタムの精製方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW215084B (en) * | 1992-04-17 | 1993-10-21 | Sumitomo Chemical Co | Process for producing a high purity caprolactam |
| US5990306A (en) | 1997-09-03 | 1999-11-23 | Alliedsignal Inc. | Process for the purification of caprolactam obtained from the depolymerization of polyamide-containing carpet |
| EP0943608A1 (en) * | 1998-03-20 | 1999-09-22 | Dsm N.V. | Process for the continuous purification of crude epsilon--caprolactam |
| US6821760B1 (en) * | 1998-09-30 | 2004-11-23 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Methods for producing L-aspartic acid |
| FR2803296B1 (fr) | 1999-12-30 | 2002-02-15 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de purification de lactames |
| CN101190893B (zh) * | 2006-11-20 | 2010-04-14 | 中国石油化学工业开发股份有限公司 | 一种纯化粗己内酰胺水溶液的设备与方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01132558A (ja) * | 1987-10-16 | 1989-05-25 | Basf Ag | カプロラクタム蒸留の低沸点生成物もしくは高沸点生成物またはこれらの混合物からカプロラクタムを取得する方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1022591B (de) * | 1953-06-27 | 1958-01-16 | Inventa A G Fuer Forschung & P | Verfahren zur Nachreinigung von Lactamen der ªÏ-Aminocarbonsaeuren |
| US2813858A (en) * | 1954-08-26 | 1957-11-19 | Allied Chem & Dye Corp | Process for purifying epsilon-caprolactam |
| US3426744A (en) * | 1964-02-27 | 1969-02-11 | United Aircraft Corp | Heart pump cannula |
| DE1930218A1 (de) * | 1969-06-13 | 1970-12-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Reinigung von epsilon-Caprolactam |
-
1988
- 1988-04-09 JP JP63087947A patent/JPH075543B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-03-30 US US07/330,695 patent/US4900821A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-07 DE DE68923312T patent/DE68923312T2/de not_active Revoked
- 1989-04-07 EP EP89106200A patent/EP0337323B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-08 KR KR1019890004665A patent/KR950010682B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2014139152A (ja) * | 2012-12-19 | 2014-07-31 | Toray Ind Inc | ラクタムの精製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR890016014A (ko) | 1989-11-28 |
| DE68923312T2 (de) | 1996-04-04 |
| EP0337323B1 (en) | 1995-07-05 |
| JPH075543B2 (ja) | 1995-01-25 |
| DE68923312D1 (de) | 1995-08-10 |
| EP0337323A3 (en) | 1990-07-18 |
| EP0337323A2 (en) | 1989-10-18 |
| US4900821A (en) | 1990-02-13 |
| KR950010682B1 (ko) | 1995-09-21 |
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