JP2014503494A - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
[0001]本願は、2010年11月16日出願の米国仮特許出願第61/414,074号に関連し、それに基づく優先権の利益を主張する。前記出願の内容は引用によって本明細書に組み込まれる。
[0003]本発明は、フッ素化有機化合物の新規製造法、さらに詳しくは、フッ素化オレフィンの製造法、なおさらに詳しくは2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)の製造法に関する。
[0035]HCFC−244bbが製造されたら、脱ハロゲン化水素反応器にそれを供給する前に、本明細書中に提供されている方法の一つ又は組合せを用いて反応不純物を低減するための処理をする。一定の態様において、及びHCFC−244bb脱塩化水素反応器への投入前に、HCFC−244bb反応物供給材料の不飽和不純物は、まず光塩素化反応によって、増大した塩素含有量を有する対応する飽和ハロゲン化炭化水素に変換される。さらに詳しくは、光塩素化反応において、塩素(Cl2)は紫外線源のような電磁波源の存在下で不飽和不純物と反応する。
[0054]本実施例では、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)+HF→2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)の連続液相フッ素化反応を示す。実験のフッ素化触媒はSbCl5であった。
[0059]本実施例では、従来のバッチ式蒸留カラムを用いて高純度244bbを得ることの困難さを示す。
[0062]実施例2から回収された99.25GC面積%のHCFC−244bbを、脱塩化水素触媒を含有する反応器への供給材料として使用した。反応は、HFO−1234yfに対して高選択性であり、未変換HCFC−244bb以外は<1.0GC面積%の不純物しか含有しない粗HFO−1234yf生成物が製造された。脱塩化水素反応への供給材料として比較的純粋なHCFC−244bbを使用することは、脱塩化水素触媒の安定性も改良した。触媒安定性は、非精製244bb供給材料を使用した場合の<500時間と比べて、1000時間を超える連続実験時間の間不変であった。
[0064]3.85GC面積%のHFC−245cb、91.2GC面積%のHCFC−244bb、2.46GC面積%のHCFO−1233xf、1.1GC面積%のHCFO−1223xd、及び1.4GC面積%のその他(特に、HCFO−1232xf、HFO−1243zf、クロロテトラクロロプロペン異性体、HCFO−1223zd、HFO−1234ze、HFO−1225ye、HFC−254eb、HFC−254fb、及び3,3,3−トリフルオロプロピンなど)で構成される粗HCFC−244bbストリームをジャケット付き光塩素化反応器(450ワットの紫外線源があり、点灯している)に装入する。Cl2ストリームを光塩素化反応器内に散布すると、不飽和不純物、特に3,3,3−トリフルオロプロピン、HCFO−1233xf、HFO−1243zf及びHCFO−1223xdの二重結合に付加し、従来の蒸留で容易に分離される高沸点生成物が製造される。Cl2は、粗材料中の全不飽和化合物を変換するのに必要な化学量論量に対して20%過剰に添加される。反応器は大気圧付近(0〜10psig)で運転され、内容物は、反応器ジャケットを循環する冷却塩水を用いて冷却される。反応時間は約2〜約4時間である。反応器内容物の定期的サンプリングとその後のGC分析で、塩素化反応がいつ完了したか確認する。反応器内の未反応塩素を中和するのに必要な量の亜硫酸水素塩を含有する微苛性溶液を混合タンクに加える。溶液に使用された亜硫酸水素塩の量は約0.015重量パーセントで、溶液に使用された水酸化ナトリウムの量は約0.2%である。反応混合物ストリームは光塩素化反応器を出て、混合タンク中の微苛性亜硫酸水素塩溶液の上に添加される。混合タンクの内容物を撹拌機によってよく混合し、何らかの過剰Cl2又は塩酸(飽和化合物へのCl2添加の副産物)を、それぞれ亜硫酸水素塩及び苛性アルカリによって中和する。
[0068]本実施例では、不飽和不純物を、蒸留などの当該技術分野で公知の任意の手段によってHCFC−244bbから容易に分離される飽和ハロカーボンに変換するための粗HCFC−244bbの連続気相水素化反応を示す。水素化は、蒸発器及び予熱器(内径1インチ(約2.5cm)、長さ32インチ(約81cm)、熱伝達を増強するためにニッケルメッシュが充填されている)を備えたモネル反応器(内径0.5インチ(約1.3cm)、長さ32インチ(約81cm))を用いて実施される。反応器には、50ミリリットルの1wt%Pd/Al2O3水素化触媒が充填されている。触媒を支持するためにニッケルメッシュが反応器の頂部及び底部に配置されている。多点熱電対(multi-point thermocouple)を反応器の中央に挿入する。3.85GC面積%のHFC−245cb、91.2GC面積%のHCFC−244bb、2.46GC面積%のHCFO−1233xf、1.1GC面積%の1223xd、及び1.4GC面積%のその他(特に、HCFO−1232xf、HFO−1243zf、クロロテトラクロロプロペン異性体、HCFO−1223zd、HFO−1234ze、HFO−1225ye、HFC−254eb、HFC−254fb、及び3,3,3−トリフルオロプロピンなど)で構成される粗HCFC−244bbストリームを気化し、1ポンド(約450g)/時間の速度で供給する。水素も、粗HCFC−244bb供給材料中に存在する不飽和不純物を完全に水素化するのに必要な化学量論量に対して20〜80モル%過剰になる速度で同時供給する。水素は、不飽和不純物、特に3,3,3−トリフルオロプロピン、HCFO−1232xf、HCFO−1233xf、HFO−1243zf、HCFO−1223xd、クロロテトラクロロプロペン異性体、HCFO−1223zd、HFO−1234ze及びHFO−1225yeの二重結合に付加し、従来の蒸留でHCFC−244bbから容易に分離される低及び高沸点生成物が製造される。反応器を電気炉で200℃に加熱する。反応は約45psiaの圧力で実施される。
[0071]本実施例では、244bb供給材料中の不純物がMgF2系脱ハロゲン化水素触媒の安定性に及ぼす悪影響を示す。
[0074]本比較例では、比較的純粋な244bb供給材料の使用がMgF2系脱ハロゲン化水素触媒の安定性に好影響を及ぼすことを示す。実施例6で使用したのと同じセットアップ及び反応条件を使用した。244bb供給材料は99.0%純粋で、主な不純物は0.8%の1233xfであった。触媒の図2は、脱塩化水素触媒が450時間を超える操業時間にわたって安定であることを示している。
[0076]本実施例では、インコネル625反応器で1234yfを製造するための高度に選択的な244bb脱塩化水素反応を示す。
[0080]本実施例では、連続式の従来型蒸留カラム及び>8%の不純物を含有する244bb供給原料から製造された1234yf粗材料を用いて、高純度1234yfを得ることの困難さを示す。前記不純物とは、3.85GC面積%のHFC−245cb、2.46GC面積%のHCFO−1233xf、1.1GC面積%の1223xd、及び1.4GC面積%のその他(特に、HCFO−1232xf、HFO−1243zf、クロロテトラクロロプロペン異性体、HCFO−1223zd、HFO−1234ze、HFO−1225ye、HFC−254eb、254fb、及び3,3,3−トリフルオロプロピンなど)である。製造された粗HFO−1234yfを苛性スクラバに連続供給してHCl副産物を除去した。次に、生成物ストリームを乾燥剤を充填したカラムに通して残留水分を除去した。オイルレス圧縮機を用いて粗生成物を蒸留カラム(30〜45psigの圧力に維持)に供給した。蒸留カラムは、10ガロン(約37.9リットル)リボイラー、1/4”Propak充填剤を充填された内径2インチ(約5cm)×10フィート(約305cm)カラム、及び凝縮器用の管形熱交換器からなるものであった。カラムは約30の理論段を有していた。蒸留カラムは、温度、圧力、及び差圧伝送器を備えていた。蒸留は連続モードで実施され、取出し速度は、反応器でのHFO−1234yfの製造速度と等しかった。蒸留されたHFO−1234yfの純度はわずか99.0GC面積%であった。蒸留物のGC分析から、3,3,3−トリフルオロプロピン、HFO−1243zf、クロロテトラクロロプロペン異性体、HCFO−1223zd、HFO−1234ze、HFC−245cb、HCFO−1233xf、及びHCFC−244bbを含む低沸点及び高沸点不純物の両方の存在が示された。HCFO−1223xd及びHCFO−1232xfは検出されなかった。蒸留カラムの底部は排出され。脱塩化水素反応器にリサイクルされた。
[0082]実施例7の連続蒸留から回収された蒸留オーバーヘッド材料は、社内のハネウェル1234yf製品仕様書に適合させるためにバッチ蒸留によってさらに精製する必要があった。実施例7に記載されているのと同じ蒸留装置を使用したが、バッチモードで運転した。バッチ蒸留は50psigの圧力及び20〜35インチ(約51〜89cm)H2Oの範囲のD/Pで実施された。つまり、分離に莫大な還流ストリームを必要としたことを意味していた。HFO−1234yfの出発純度は約99GC%であった。取出し速度は軽質留分の場合0.5ポンド(約227g)/時間、主留分の場合0.5〜1.0ポンド(約227〜454g)/時間であった。どちらの場合も、軽質留分はリボイラーに装入された材料の初期量の約7wt%であった。リボイラーには50ポンド(約22.7kg)の材料が装入された。軽質留分の重量は3.5ポンド(約1.6kg)であった(軽質留分はHFO−1234yfの純度が99.9%を超えるまで回収された)。主HFO−1234yf留分の重量は36.5ポンド(約16.6kg)であった。主留分中のHFO−1234yfの純度は99.96GC%より高かった。蒸留は、リボイラー中のレベルが低くなったために停止された。表2は、精製されたHFO−1234yfのGC分析である。
Claims (12)
- 99.5重量パーセントを超える純度を有し、約500ppm未満の何らかのその他の飽和フルオロカーボンしか含有しない2,3,3,3−テトラフルオロプロペン生成物の製造法であって、
蒸留分離不能な2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンと約500ppmより多い量の少なくとも一つの不純物の供給ストリームを準備し;
供給ストリームを少なくとも一つの不純物が実質的に除去されるまで処理し;そして
供給ストリームを脱ハロゲン化水素して2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造する
ことを含む方法。 - 不純物が、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(HFC−245cb)、1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HFC−254eb)、1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(HFC−254fb)、3,3,3−トリフルオロプロペン(HFO−1243zf)、2,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペン(HCFO−1232xf)、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd)、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1223xd)、クロロテトラフルオロプロペン(HCFO−1224異性体)、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ye(シス及びトランス異性体))、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze(シス及びトランス異性体))、及び3,3,3−トリフルオロプロピンならびにそれらの組合せからなる群から選ばれる、請求項1に記載の方法。
- 不純物が、供給ストリーム中に下記の量:すなわち、0〜約400ppmの3,3,3−トリフルオロプロペン(HFO−1243zf)、0〜約200ppmの2,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペン(HCFO−1232xf)、0〜約200ppmの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)、0〜約200ppmの1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd)、0〜約200ppmの1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1223xd)、0〜約200ppmのクロロテトラフルオロプロペン(HCFO−1224異性体)、0〜約200ppmの1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ye(シス及びトランス異性体))、0〜約200ppmの1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze(シス及びトランス異性体))、0〜約200ppmの1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(HFC−245cb)、0〜約200ppmの1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HFC−254eb)、0〜約200ppmの1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(HFC−254fb)、及び0〜約200ppmの3,3,3−トリフルオロプロピンで供給される、請求項2に記載の方法。
- 処理工程が、供給ストリームを光塩素化反応に付することを含む、請求項1に記載の方法。
- 処理工程が、供給ストリームを水素化反応に付することを含む、請求項1に記載の方法。
- 2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン供給材料から一つ又は複数の不純物を除去するための方法であって、
前記2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン供給材料を光塩素化法に付し;そして
2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを精製して実質的に純粋な2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを製造する
ことを含む方法。 - 前記光塩素化反応が、電磁放射線の存在下で、不純物を塩素(Cl2)と反応させることを含む、請求項6に記載の方法。
- 電磁放射線が紫外線スペクトルの中にある、請求項7に記載の方法。
- 2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン供給材料から一つ又は複数の不純物を除去するための方法であって、
前記2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン供給材料を水素化法に付し;そして
2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを精製して実質的に純粋な2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン供給材料を製造する
ことを含む方法。 - 水素化法が、一つ又は複数の触媒の存在下で不純物を水素(H2)と反応させることを含む、請求項9に記載の方法。
- 触媒が、Pt、Pd、Ni、及びそれらの混合物からなる群から選ばれ、不活性担体上に担持されていないか又は担持されているのいずれかである、請求項10に記載の方法。
- 担体が、活性炭、アルミナ、様々な金属酸化物、ゼオライト、アルミノケイ酸塩、及びモレキュラーシーブからなる群から選ばれる、請求項11に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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