JPH11158088A - ３〜６個の炭素原子を有するハイドロフルオロアルカンを用いた、フッ化水素の混合物からフッ化水素を分離する方法 - Google Patents
３〜６個の炭素原子を有するハイドロフルオロアルカンを用いた、フッ化水素の混合物からフッ化水素を分離する方法Info
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- JPH11158088A JPH11158088A JP10267818A JP26781898A JPH11158088A JP H11158088 A JPH11158088 A JP H11158088A JP 10267818 A JP10267818 A JP 10267818A JP 26781898 A JP26781898 A JP 26781898A JP H11158088 A JPH11158088 A JP H11158088A
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- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
- C01B7/191—Hydrogen fluoride
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 欠点を有しない、フッ化水素の混合物からフ
ッ化水素を分離する方法を提供すること。 【解決手段】 ３〜６個の炭素原子を含有する１以上の
ハイドロフルオロアルカンを用いてフッ化水素の混合物
からフッ化水素を分離する方法であって、上記分離を１
以上の有機溶媒を用いた抽出により実施する方法。
ッ化水素を分離する方法を提供すること。 【解決手段】 ３〜６個の炭素原子を含有する１以上の
ハイドロフルオロアルカンを用いてフッ化水素の混合物
からフッ化水素を分離する方法であって、上記分離を１
以上の有機溶媒を用いた抽出により実施する方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、３〜６個の炭素原
子を有するハイドロフルオロアルカンを用いた、フッ化
水素の混合物からフッ化水素を分離する方法に関する。
子を有するハイドロフルオロアルカンを用いた、フッ化
水素の混合物からフッ化水素を分離する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ハイド
ロフルオロアルカンは、例えば、特許出願EP-A1-0,699,
649 、WO-A1-97/15540（出願人、Solvay）及び特許出願
WO-A1-97/05089に開示されているように、適当な塩素前
駆体とフッ化水素とを反応させることにより製造するこ
とができる。このような方法においては、ハイドロフッ
素付加反応体を離れ、反応生成物の混合物は、初期のハ
イドロフルオロアルカンに加え、出発塩素前駆体から塩
素原子を取り除いて得られた塩化水素、フッ化水素及び
変換していない塩素前駆体、任意に不活性希釈剤及び少
量の種々の副生物を含む。上記方法が、通常、塩素前駆
体に対し過剰のフッ化水素を用いて実施されることを考
えると、変換していないフッ化水素は、通常、反応生成
物の混合物中に残存する。反応生成物の混合物の成分の
ほとんどは蒸留によって容易に完全に分離することがで
きるが、フッ化水素及びハイドロフルオロアルカンの完
全な分離は、それらの化合物が共沸混合物を形成するの
で、蒸留によって達成するのは非常に困難である。中で
も、特許出願WO-A1-97/05089は、異なる温度及び圧力に
おける２段階の連続蒸留を含む共沸蒸留の技術により、
フッ化水素との共沸混合物からハイドロ（クロロ）フル
オロアルカン（特に、１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパン又はＨＦＣ−２４５ｆａ）を精製する方法
を開示している。
ロフルオロアルカンは、例えば、特許出願EP-A1-0,699,
649 、WO-A1-97/15540（出願人、Solvay）及び特許出願
WO-A1-97/05089に開示されているように、適当な塩素前
駆体とフッ化水素とを反応させることにより製造するこ
とができる。このような方法においては、ハイドロフッ
素付加反応体を離れ、反応生成物の混合物は、初期のハ
イドロフルオロアルカンに加え、出発塩素前駆体から塩
素原子を取り除いて得られた塩化水素、フッ化水素及び
変換していない塩素前駆体、任意に不活性希釈剤及び少
量の種々の副生物を含む。上記方法が、通常、塩素前駆
体に対し過剰のフッ化水素を用いて実施されることを考
えると、変換していないフッ化水素は、通常、反応生成
物の混合物中に残存する。反応生成物の混合物の成分の
ほとんどは蒸留によって容易に完全に分離することがで
きるが、フッ化水素及びハイドロフルオロアルカンの完
全な分離は、それらの化合物が共沸混合物を形成するの
で、蒸留によって達成するのは非常に困難である。中で
も、特許出願WO-A1-97/05089は、異なる温度及び圧力に
おける２段階の連続蒸留を含む共沸蒸留の技術により、
フッ化水素との共沸混合物からハイドロ（クロロ）フル
オロアルカン（特に、１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパン又はＨＦＣ−２４５ｆａ）を精製する方法
を開示している。
【０００３】しかし、この共沸蒸留技術は、十分な分離
ポテンシャル（低圧力／温度における共沸物と高圧力／
温度における共沸との間の混合物の相違）を有し、２つ
のカラムの間の循環流速を上昇させるには、２つのカラ
ムの間に異なる高い温度又は圧力を要するという欠点を
有する。特許出願WO-A1-97/13719は、中でも、１〜６個
の炭素原子を含むハイドロフルオロアルカン（特にＨＦ
Ｃ−２４５ｆａ）を用いてフッ化水素の（共沸）混合物
からフッ化水素、分離及び回収する方法を開示する。混
合物をアルカリ金属フッ化物（特に、フッ化カリウム又
はフッ化セシウム）の溶液と接触させておき、有機相を
フッ化水素及びアルカリ金属フッ化物を含む相から分離
する。この公知の方法を用いると、有機相のフッ化カリ
ウム又はフッ化セシウムの汚染、及びこの汚染を伴う危
険性のおそれがある。更に、上記アルカリ金属フッ化
物、特にフッ化セシウムは非常に高価である。
ポテンシャル（低圧力／温度における共沸物と高圧力／
温度における共沸との間の混合物の相違）を有し、２つ
のカラムの間の循環流速を上昇させるには、２つのカラ
ムの間に異なる高い温度又は圧力を要するという欠点を
有する。特許出願WO-A1-97/13719は、中でも、１〜６個
の炭素原子を含むハイドロフルオロアルカン（特にＨＦ
Ｃ−２４５ｆａ）を用いてフッ化水素の（共沸）混合物
からフッ化水素、分離及び回収する方法を開示する。混
合物をアルカリ金属フッ化物（特に、フッ化カリウム又
はフッ化セシウム）の溶液と接触させておき、有機相を
フッ化水素及びアルカリ金属フッ化物を含む相から分離
する。この公知の方法を用いると、有機相のフッ化カリ
ウム又はフッ化セシウムの汚染、及びこの汚染を伴う危
険性のおそれがある。更に、上記アルカリ金属フッ化
物、特にフッ化セシウムは非常に高価である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、上述し
た方法の欠点を有しない、３〜６個の炭素原子を有する
ハイドロフルオロアルカンを用いた、フッ化水素の混合
物からフッ化水素を分離する方法を提供することであ
る。この目的を達成するために、本発明は、３〜６個の
炭素原子を含有する１以上のハイドロフルオロアルカン
を用いてフッ化水素の混合物からフッ化水素を分離する
方法であって、上記分離を１以上の有機溶媒を用いた抽
出により実施する方法に関する。
た方法の欠点を有しない、３〜６個の炭素原子を有する
ハイドロフルオロアルカンを用いた、フッ化水素の混合
物からフッ化水素を分離する方法を提供することであ
る。この目的を達成するために、本発明は、３〜６個の
炭素原子を含有する１以上のハイドロフルオロアルカン
を用いてフッ化水素の混合物からフッ化水素を分離する
方法であって、上記分離を１以上の有機溶媒を用いた抽
出により実施する方法に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】上記有機溶媒はハロゲン化化合物
又は非ハロゲン化化合物であってもよい。非ハロゲン化
有機溶媒の例として、５〜１０個の炭素原子を含有する
炭化水素、特に、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン及びｎ−オクタンが言及される。ハロゲン化有機
溶媒の例としては、クロロホルム、トリクロロエチレ
ン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、１，２−ジク
ロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，
２−トリクロロエタン、１，１−ジクロロ−１−フルオ
ロエタン（ＨＣＦＣ−１４１ｂ）、１，１，１−又は
１，１，２−トリフルオロエタン、１，２，３−トリク
ロロプロパン、パーフルオロ炭化水素、ブロモベンゼ
ン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−
クロロトリフルオロベンゼン、１，２−ジクロロ−４−
トリフルオロベンゼン及び上記化合物の混合物が挙げら
れる。特に、上記方法がフッ化水素／１，１，１，３，
３−ペンタフルオロブタン（ＨＦＣ−３６５ｍｆｃ）混
合物に適用される場合、好ましい抽出溶媒はブロモベン
ゼン、ｏ−ジクロロベンゼン及びテトラクロロエチレン
である。ブロモベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンが特
に好ましい。「３〜６個の炭素原子を含有するハイドロ
フルオロアルカン」なる表現は、一般式 Ca H (2a+2)-b
F bに対応し、ａが３〜６であり、ｂが１〜２ａ＋１で
あるハイドロフルオロアルカンを意味するものと理解さ
れる。一般式 Ca H (2a+2)-bF bに対応し、ａが３〜４
であり、ｂが５〜２ａ＋１であるハイドロフルオロアル
カンが好ましい。
又は非ハロゲン化化合物であってもよい。非ハロゲン化
有機溶媒の例として、５〜１０個の炭素原子を含有する
炭化水素、特に、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン及びｎ−オクタンが言及される。ハロゲン化有機
溶媒の例としては、クロロホルム、トリクロロエチレ
ン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、１，２−ジク
ロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，
２−トリクロロエタン、１，１−ジクロロ−１−フルオ
ロエタン（ＨＣＦＣ−１４１ｂ）、１，１，１−又は
１，１，２−トリフルオロエタン、１，２，３−トリク
ロロプロパン、パーフルオロ炭化水素、ブロモベンゼ
ン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−
クロロトリフルオロベンゼン、１，２−ジクロロ−４−
トリフルオロベンゼン及び上記化合物の混合物が挙げら
れる。特に、上記方法がフッ化水素／１，１，１，３，
３−ペンタフルオロブタン（ＨＦＣ−３６５ｍｆｃ）混
合物に適用される場合、好ましい抽出溶媒はブロモベン
ゼン、ｏ−ジクロロベンゼン及びテトラクロロエチレン
である。ブロモベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼンが特
に好ましい。「３〜６個の炭素原子を含有するハイドロ
フルオロアルカン」なる表現は、一般式 Ca H (2a+2)-b
F bに対応し、ａが３〜６であり、ｂが１〜２ａ＋１で
あるハイドロフルオロアルカンを意味するものと理解さ
れる。一般式 Ca H (2a+2)-bF bに対応し、ａが３〜４
であり、ｂが５〜２ａ＋１であるハイドロフルオロアル
カンが好ましい。
【０００６】本発明の方法によりフッ化水素を用いて混
合物から分離することのできる３〜６個の炭素原子を含
有するハイドロフルオロアルカンの例として、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５
ｆａ）、１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン
（ＨＦＣ−２４５ｃａ）、１，１，１，２，３−ペンタ
フルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５ｅｂ）、１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ−２
３６ｆａ）、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ
プロパン（ＨＦＣ−２３６ｅａ）、１，１，１，２，
３，３，３−ヘプタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２２７
ｅａ）、１，１，１，３，３−ペンタフルオロ−２−メ
チルプロパン（ＨＦＣ−３６５ｍｐｓ）、１，１，１，
３，３−ペンタフルオロブタン（ＨＦＣ−３６５ｍｆ
ｃ）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタン
（ＨＦＣ−３５６ｍｆｆ）及び１，１，１，２，３，
４，４，５，５，５−デカフルオロペンタン（ＨＦＣ−
４３−１０ｍｅｅ）が挙げられる。３〜４個の炭素原子
を含有する化合物が好ましい。１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５ｆａ）及び１，
１，１，３，３−ペンタフルオロブタン（ＨＦＣ−３６
５ｍｆｃ）が特に好ましい。フッ化水素のハイドロフル
オロアルカンに対する重量比は、ハイドロフルオロアル
カンの合成のための方法のハイドロフッ素化工程におい
て用いられるフッ化水素の量に依存する。一般に、フッ
化水素はハイドロフルオロアルカンに関して過剰であ
る。抽出は、好ましくはフッ化水素／ハイドロフルオロ
アルカンの重量比が共沸組成物のものに近い混合物上で
実施される。フッ化水素及びハイドロフルオロアルカン
の初期混合物が、共沸組成物の混合物と異なれば、過剰
の化合物からＨＦ／ＨＦＣ共沸混合物を分離するために
前蒸留がが有利に実施される。次いで、共沸組成物を抽
出にかける。
合物から分離することのできる３〜６個の炭素原子を含
有するハイドロフルオロアルカンの例として、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５
ｆａ）、１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン
（ＨＦＣ−２４５ｃａ）、１，１，１，２，３−ペンタ
フルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５ｅｂ）、１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ−２
３６ｆａ）、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ
プロパン（ＨＦＣ−２３６ｅａ）、１，１，１，２，
３，３，３−ヘプタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２２７
ｅａ）、１，１，１，３，３−ペンタフルオロ−２−メ
チルプロパン（ＨＦＣ−３６５ｍｐｓ）、１，１，１，
３，３−ペンタフルオロブタン（ＨＦＣ−３６５ｍｆ
ｃ）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタン
（ＨＦＣ−３５６ｍｆｆ）及び１，１，１，２，３，
４，４，５，５，５−デカフルオロペンタン（ＨＦＣ−
４３−１０ｍｅｅ）が挙げられる。３〜４個の炭素原子
を含有する化合物が好ましい。１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５ｆａ）及び１，
１，１，３，３−ペンタフルオロブタン（ＨＦＣ−３６
５ｍｆｃ）が特に好ましい。フッ化水素のハイドロフル
オロアルカンに対する重量比は、ハイドロフルオロアル
カンの合成のための方法のハイドロフッ素化工程におい
て用いられるフッ化水素の量に依存する。一般に、フッ
化水素はハイドロフルオロアルカンに関して過剰であ
る。抽出は、好ましくはフッ化水素／ハイドロフルオロ
アルカンの重量比が共沸組成物のものに近い混合物上で
実施される。フッ化水素及びハイドロフルオロアルカン
の初期混合物が、共沸組成物の混合物と異なれば、過剰
の化合物からＨＦ／ＨＦＣ共沸混合物を分離するために
前蒸留がが有利に実施される。次いで、共沸組成物を抽
出にかける。
【０００７】本発明による分離方法において、上記有機
溶媒と、フッ化水素及びハイドロフルオロアルカンとの
重量比は一般に少なくとも0.１である。好ましくは、上
記方法は少なくとも0.２の重量比で実施される。上記有
機溶媒と、フッ化水素及びハイドロフルオロアルカンの
混合物との重量比は一般に１０を越えない。好ましく
は、５を越えない。抽出が実施される温度は、一般に少
なくとも−２５℃である。好ましくは約−１０℃であ
る。上記温度は一般に４０℃を越えない。好ましくは３
０℃を越えない。本発明の方法は、上記混合物が液体状
態を維持するのに十分な圧力で実施される。上記方法
は、上記混合物の自己圧力下で実施することができ、こ
の場合、圧力は一般に３バール未満である。また、不活
性ガスを導入することにより、混合物の自己圧力を越え
た圧力で実施することができる。この場合、前圧力は一
般に１０バール未満である。好ましくは、用いられる圧
力は３バール未満であるが、１バールを越える。窒素、
塩化水素、アルゴン又はそれらの混合物等の、抽出条件
下で実質的に反応しないガス状物質が不活性ガスとして
用いられる。好ましくは窒素が用いられる。フッ化水素
及びハイドロフルオロアルカンの混合物は、従来の液−
液抽出装置、例えば、静的ミキサー、攪拌リアクター、
回転ディスク抽出装置、カウンターカレントワイズ(cou
nter-currentwise) 又はコカレントワイズ(co-currentw
ise)を操作する、穿孔されたプレートを有する遠心機又
はカラムを有する抽出装置を用いて１以上の工程におい
て有機溶媒と接触して配置される。好ましくは、接触し
た配置は攪拌リアクター中で実施される。抽出は、連続
又はバッチ式で実施される。好ましくは、連続的に行
う。
溶媒と、フッ化水素及びハイドロフルオロアルカンとの
重量比は一般に少なくとも0.１である。好ましくは、上
記方法は少なくとも0.２の重量比で実施される。上記有
機溶媒と、フッ化水素及びハイドロフルオロアルカンの
混合物との重量比は一般に１０を越えない。好ましく
は、５を越えない。抽出が実施される温度は、一般に少
なくとも−２５℃である。好ましくは約−１０℃であ
る。上記温度は一般に４０℃を越えない。好ましくは３
０℃を越えない。本発明の方法は、上記混合物が液体状
態を維持するのに十分な圧力で実施される。上記方法
は、上記混合物の自己圧力下で実施することができ、こ
の場合、圧力は一般に３バール未満である。また、不活
性ガスを導入することにより、混合物の自己圧力を越え
た圧力で実施することができる。この場合、前圧力は一
般に１０バール未満である。好ましくは、用いられる圧
力は３バール未満であるが、１バールを越える。窒素、
塩化水素、アルゴン又はそれらの混合物等の、抽出条件
下で実質的に反応しないガス状物質が不活性ガスとして
用いられる。好ましくは窒素が用いられる。フッ化水素
及びハイドロフルオロアルカンの混合物は、従来の液−
液抽出装置、例えば、静的ミキサー、攪拌リアクター、
回転ディスク抽出装置、カウンターカレントワイズ(cou
nter-currentwise) 又はコカレントワイズ(co-currentw
ise)を操作する、穿孔されたプレートを有する遠心機又
はカラムを有する抽出装置を用いて１以上の工程におい
て有機溶媒と接触して配置される。好ましくは、接触し
た配置は攪拌リアクター中で実施される。抽出は、連続
又はバッチ式で実施される。好ましくは、連続的に行
う。
【０００８】抽出後、ハイドロフルオロアルカンが濃縮
された有機相を、フッ化水素が濃縮された相（以下、HF
相という）から分離する。この分離は、沈降により容易
に実施することができるが、遠心分離又はハイドロサイ
クロン(hydrocyclone)による分離等の相分離のための他
の標準的装置を用いることも可能である。沈降による分
離が好ましい。上記有機相は主としてハイドロフルオロ
アルカンを豊富に含む抽出溶媒を含むが、一定量のフッ
化水素を含む。その組成は、通常、フッ化水素と抽出溶
媒との間の種々の化合物の分配係数によって決定される
平衡組成に対応する。ハイドロフルオロアルカンは、蒸
留等の標準的な分離技術の装置によって有機相の他の成
分から容易に分離することができる。次いで、残留する
微量の酸を除去するためにハイドロフルオロアルカンを
湿潤経路で処理し、及び／又は活性炭上で吸着し、及び
／又はゼオライト又はアルミナ上で脱酸性化する。溶媒
は、抽出工程で再利用することができる。ＨＦ相は、主
としてフッ化水素を消耗したハイドロフルオロアルカン
を含むが、かなりの量の抽出溶媒を含む。上記反応条件
下で抽出溶媒が不活性である場合、実際のところ、ＨＦ
相は直接にハイドロフルオロアルカンの製造のためのフ
ッ化水素化(Hydrofluorination)リアクターに伝達され
る。本発明の他の態様によれば、ＨＦ相は蒸留等の適切
な処理に付すことが有利であり、カラムの頭部に実質的
に溶媒を含まないフッ化水素と、カラムの底部における
溶媒とを回収することを可能とし、前者はリアクター中
に再利用され、後者は抽出工程中に再利用される。以下
の実施例は本発明を説明することを意図するが、本発明
の範囲を限定するものではない。
された有機相を、フッ化水素が濃縮された相（以下、HF
相という）から分離する。この分離は、沈降により容易
に実施することができるが、遠心分離又はハイドロサイ
クロン(hydrocyclone)による分離等の相分離のための他
の標準的装置を用いることも可能である。沈降による分
離が好ましい。上記有機相は主としてハイドロフルオロ
アルカンを豊富に含む抽出溶媒を含むが、一定量のフッ
化水素を含む。その組成は、通常、フッ化水素と抽出溶
媒との間の種々の化合物の分配係数によって決定される
平衡組成に対応する。ハイドロフルオロアルカンは、蒸
留等の標準的な分離技術の装置によって有機相の他の成
分から容易に分離することができる。次いで、残留する
微量の酸を除去するためにハイドロフルオロアルカンを
湿潤経路で処理し、及び／又は活性炭上で吸着し、及び
／又はゼオライト又はアルミナ上で脱酸性化する。溶媒
は、抽出工程で再利用することができる。ＨＦ相は、主
としてフッ化水素を消耗したハイドロフルオロアルカン
を含むが、かなりの量の抽出溶媒を含む。上記反応条件
下で抽出溶媒が不活性である場合、実際のところ、ＨＦ
相は直接にハイドロフルオロアルカンの製造のためのフ
ッ化水素化(Hydrofluorination)リアクターに伝達され
る。本発明の他の態様によれば、ＨＦ相は蒸留等の適切
な処理に付すことが有利であり、カラムの頭部に実質的
に溶媒を含まないフッ化水素と、カラムの底部における
溶媒とを回収することを可能とし、前者はリアクター中
に再利用され、後者は抽出工程中に再利用される。以下
の実施例は本発明を説明することを意図するが、本発明
の範囲を限定するものではない。
【０００９】実施例１〜１１ ほとんど共沸組成物である１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロブタン（ＨＦＣ−３６５ｍｆｃ）及びＨＦの混
合物をパドル攪拌機、２つのディップチューブを備えた
0.５リットルの”ＩＮＯＸ ３１６”ステンレス鋼オー
トクレーブに入れ、２つの液相の試料を除去し（リアク
ターの底部及び頭部において）、熱電対に指を適合し測
定するための温度にし、この混合物を溶媒を用いて抽出
した。用いた溶媒、用いたＨＦＣ−３６５ｍｆｃ、ＨＦ
及び溶媒の量を表１に示す。上記オートクレーブを一定
の温度に維持した槽に浸した。抽出を、自己圧力下、す
なわちわずかに１バールより低い圧力で−１０℃で行っ
た。混合物を、１時間（実施例１０）、４時間（実施例
１〜５及び８）又は２４時間（実施例６、７、９及び１
１）攪拌し、次いで少なくとも１時間の沈降により分離
した。各試料について、抽出効果を２つの液槽のそれぞ
れからの試料を獲得した後に評価した。上記液体のサン
プリングは、窒素の２バールの下でのオートクレーブを
加圧した後の約５ｃｍ3 のロックチャンバーを経由して
実施した。次いで、ＨＦ相から得られた液体の試料をエ
タノールの供給を含む容器中で減圧した。この水で希釈
した（約１００倍）エタノール溶液についてＨＦ含有量
を特定の電極を用いて測定した。有機相に関しては、そ
の組成を、フッ化水素を石灰で中和した後、ガスクロマ
トグラフィー分析で測定した。上記分析の結果を表１に
示す。
フルオロブタン（ＨＦＣ−３６５ｍｆｃ）及びＨＦの混
合物をパドル攪拌機、２つのディップチューブを備えた
0.５リットルの”ＩＮＯＸ ３１６”ステンレス鋼オー
トクレーブに入れ、２つの液相の試料を除去し（リアク
ターの底部及び頭部において）、熱電対に指を適合し測
定するための温度にし、この混合物を溶媒を用いて抽出
した。用いた溶媒、用いたＨＦＣ−３６５ｍｆｃ、ＨＦ
及び溶媒の量を表１に示す。上記オートクレーブを一定
の温度に維持した槽に浸した。抽出を、自己圧力下、す
なわちわずかに１バールより低い圧力で−１０℃で行っ
た。混合物を、１時間（実施例１０）、４時間（実施例
１〜５及び８）又は２４時間（実施例６、７、９及び１
１）攪拌し、次いで少なくとも１時間の沈降により分離
した。各試料について、抽出効果を２つの液槽のそれぞ
れからの試料を獲得した後に評価した。上記液体のサン
プリングは、窒素の２バールの下でのオートクレーブを
加圧した後の約５ｃｍ3 のロックチャンバーを経由して
実施した。次いで、ＨＦ相から得られた液体の試料をエ
タノールの供給を含む容器中で減圧した。この水で希釈
した（約１００倍）エタノール溶液についてＨＦ含有量
を特定の電極を用いて測定した。有機相に関しては、そ
の組成を、フッ化水素を石灰で中和した後、ガスクロマ
トグラフィー分析で測定した。上記分析の結果を表１に
示す。
【００１０】
【表１】 実施例 溶媒 出 発 組 成 出発 （ｇ） HFC/HF HFC HF 溶媒 (g/g) １ テトラクロロエチレン 130 93 102 1.4 ２ テトラクロロエチレン 101 93 100 1.1 ３ トリクロロエチレン 101 116 100 0.9 ４ 1,2-ジクロロエタン 98 102 99 1.0 ５ 1,1,2-トリクロロエタン 96 106 99 0.9 ６ テトラクロロメタン 96 92 95 1.0 ７ テトラクロロメタン 100 93 103 1.1 ８ 1,2,3-トリクロロプロパン 106 109 103 1.0 ９ o-ジクロロベンゼン 100 92 101 1.1 10 ブロモベンゼン 101 102 152 1.0 11 n-オクタン 101 102 102 1.0 実施例 有機相の組成 有機相中の （ｇ） HFC/HF HFC HF 溶媒 (g/g) １ 11.8 - 88.2 - ２ 9.3 0.1 90.6 93.0 ３ 34.2 0.4 65.4 85.5 ４ 39.3 2.8 57.9 14.0 ５ 39.0 1.1 59.9 35.5 ６ 34.2 0.8 65.0 42.8 ７ 29.7 0.4 69.9 74.3 ８ 32.3 1.9 65.8 17.0 ９ 31.5 0.2 68.2 157.5 10 21.7 0.2 78.1 108.5 11 15.0 0.7 84.3 21.4
【００１１】表１の結果は、有機相中の１，１，１，
３，３−ペンタフルオロブタン（ＨＦＣ−３６５ｍｆ
ｃ）の濃度がテトラクロロエチレンの場合の約９重量％
〜他の溶媒についての３０〜４０重量％の間で変動する
ことを示す。有機相中のフッ化水素の濃度はテトラクロ
ロエチレンの場合に最も低い。有機相中で最も高いＨＦ
Ｃ／ＨＦ比が得られる溶媒、すなわち、最小量のフッ化
水素で最大量の１，１，１，３，３−ペンタフルオロブ
タン（ＨＦＣ−３６５ｍｆｃ）の抽出を最大とする溶媒
は、ｏ−ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、テトラク
ロロエチレン、トリクロロエチレン及びテトラクロロメ
タンである。
３，３−ペンタフルオロブタン（ＨＦＣ−３６５ｍｆ
ｃ）の濃度がテトラクロロエチレンの場合の約９重量％
〜他の溶媒についての３０〜４０重量％の間で変動する
ことを示す。有機相中のフッ化水素の濃度はテトラクロ
ロエチレンの場合に最も低い。有機相中で最も高いＨＦ
Ｃ／ＨＦ比が得られる溶媒、すなわち、最小量のフッ化
水素で最大量の１，１，１，３，３−ペンタフルオロブ
タン（ＨＦＣ−３６５ｍｆｃ）の抽出を最大とする溶媒
は、ｏ−ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、テトラク
ロロエチレン、トリクロロエチレン及びテトラクロロメ
タンである。
【００１２】実施例１２及び１３ 実施例１２については、抽出を−１２℃で行い、混合物
を１５時間攪拌し、次いで３時間の沈降により分離し、
実施例１３については、抽出を−７℃で行い、混合物を
６５時間攪拌し、次いで３時間の沈降により分離した以
外は、テトラクロロエチレン及びｏ−ジクロロベンゼン
を用いてＨＦ／１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパン（ＨＦＣ−２４５ｆａ）の抽出について、実施例
１〜１１と同じ手順を適用した。ロックチャンバー中に
取った液体の試料を水及びテトラクロロメタンの混合物
を含む容器中で減圧する以外は、実施例１〜１１のよう
にして液体試料を得た。リアクター中に存在する有機相
の組成を分析した。上記分析の結果を表２に示す。
を１５時間攪拌し、次いで３時間の沈降により分離し、
実施例１３については、抽出を−７℃で行い、混合物を
６５時間攪拌し、次いで３時間の沈降により分離した以
外は、テトラクロロエチレン及びｏ−ジクロロベンゼン
を用いてＨＦ／１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパン（ＨＦＣ−２４５ｆａ）の抽出について、実施例
１〜１１と同じ手順を適用した。ロックチャンバー中に
取った液体の試料を水及びテトラクロロメタンの混合物
を含む容器中で減圧する以外は、実施例１〜１１のよう
にして液体試料を得た。リアクター中に存在する有機相
の組成を分析した。上記分析の結果を表２に示す。
【００１３】
【表２】 実施例 溶媒 出 発 組 成 出発 （ｇ） HFC/HF HFC HF 溶媒 (g/g) 12 テトラクロロエチレン 67.5 90.2 161.0 0.75 13 o-ジクロロベンゼン 101.1 102.3 128.7 0.99 実施例 有機相の組成 有機相中の （ｇ）(*) HFC/HF HFC HF 溶媒 (g/g) 12 3.75 0.17 96.1 22.1 13 9.5 0.2 90.3 475. (*) リアクター中に存在する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴァンサン ヴィルム ベルギー ベー1301 ヴァーヴル リュー クール ボワサク 81
Claims (12)
- 【請求項１】 ３〜６個の炭素原子を含有する１以上の
ハイドロフルオロアルカンを用いてフッ化水素の混合物
からフッ化水素を分離する方法であって、上記分離を１
以上の有機溶媒を用いた抽出により実施する方法。 - 【請求項２】 上記有機溶媒がハロゲン化有機化合物で
ある、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 上記有機溶媒が、クロロホルム、トリク
ロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタ
ン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１−ジクロロ
−１−フルオロエタン（ＨＣＦＣ−１４１ｂ）、１，
１，１−又は１，１，２−トリフルオロトリクロロエタ
ン、１，２，３−トリクロロプロパン、パーフルオロ炭
化水素、ブロモベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−
クロロトルエン、ｐ−クロロトリフルオロベンゼン、
１，２−ジクロロ−４−トリフルオロベンゼン、及びそ
れらの混合物から選択される、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 上記有機溶媒が、ブロモベンゼン、ｏ−
ジクロロベンゼン及びテトラクロロエチレンから選択さ
れる、請求項１〜３のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項５】 上記有機溶媒が、５〜１０個の炭素原子
を有する炭化水素である、請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 上記３〜６個の炭素原子を含有するハイ
ドロフルオロアルカンが１，１，１，３，３−ペンタフ
ルオロプロパン及び１，１，１，３，３−ペンタフルオ
ロブタンから選択される、請求項１〜５のいずれか１項
記載の方法。 - 【請求項７】 上記有機溶媒と、フッ化水素及びハイド
ロフルオロアルカンの混合物との比が0.１〜１０であ
る、請求項１〜６のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項８】 上記抽出が、−２５℃〜４０℃の温度で
実施される、請求項１〜７のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項９】 上記抽出が、混合物の自己圧力下で実施
される、請求項１〜８のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１０】 上記抽出が、１０バール未満の全圧力
で不活性ガスの存在下で実施される、請求項１〜８のい
ずれか１項記載の方法。 - 【請求項１１】 上記不活性ガスが窒素である、請求項
１０記載の方法。 - 【請求項１２】 上記抽出が、少なくとも１回の有機相
及び又はＨＦ相の蒸留に続く、請求項１〜９のいずれか
１項記載の方法。
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