ES2285748T3 - Procedimiento de separacion de fluoruro de hidrogeno de sus mezclas con un hidrofluoroalcano que contiene de 3 a 6 atomos de carbono. - Google Patents
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Abstract
PROCEDIMIENTO DE SEPARACION DE FLUORURO DE HIDROGENO DE SUS MEZCLAS CON UN HIDROFLUOROALCANO QUE CONTIENE ENTRE 3 Y 6 ATOMOS DE CARBONO POR EXTRACCION MEDIANTE UN SOLVENTE ORGANICO.
Description
Procedimiento de separación de fluoruro de
hidrógeno de sus mezclas con un hidrofluoroalcano que contiene de 3
a 6 átomos de carbono.
El presente invento se refiere a un
procedimiento de separación de fluoruro de hidrógeno de sus mezclas
con un hidrofluoroalcano que contiene de 3 a 6 átomos de
carbono.
Los hidrofluoroalcanos pueden ser preparados
mediante una reacción de un precursor clorado apropiado con
fluoruro de hidrógeno, como el descrito por ejemplo en los
documentos de solicitud de patentes
EP-A1-0699649 y
WO-A1-97/15540 (en el nombre de
SOLVAY) y en el documento de patente
WO-A1-97/05089. En dicho
procedimiento, a la salida del reactor de hidrofluoración, la
mezcla de los productos reactivos contiene, además del
hidrofluoroalcano deseado, cloruro de hidrógeno proveniente de la
eliminación del mismo o de los átomos de cloro del precursor
clorado de partida, fluoruro de hidrógeno y precursor clorado no
transformado, eventualmente diluyentes inertes, así como diversos
subproductos en cantidades mínimas. Dado que se trabaja
habitualmente con un exceso de fluoruro de hidrógeno con respecto
al precursor clorado, subsiste con más frecuencia el fluoruro de
hidrógeno no convertido en la mezcla de los productos reactivos.
Mientras que la mayoría de los constituyentes de la mezcla de los
productos reactivos pueden fácilmente ser separados completamente
por destilación, una separación completa entre el fluoruro de
hidrógeno y el hidrofluoroalcano es generalmente muy difícilmente
realizable por destilación, estos compuestos a menudo forman con
frecuencia mezclas azeotrópicas.
La solicitud de patente
WO-A1-97/05089 describe, entre
otros, un procedimiento de purificación de hidro (cloro)
fluoroalcanos (en particular, el
1,1,1,3,3-pentafluoro propano o
HFC-245fa) de las mezclas azeotrópicas con el
fluoruro de hidrógeno por una técnica de destilación azeotrópica
que comprende dos etapas de destilación sucesivas a temperaturas y
presiones diferentes.
Esta técnica de destilación azeotrópica presenta
sin embargo las desventajas de requerir una gran diferencia de
temperatura o de presión entre las dos columnas de forma que dispone
de un potencial de separación suficiente (diferencia de composición
entre el azeotropo a baja presión/temperatura y el azeotropo a alta
presión/temperatura) y de engendrar un importante caudal de
circulación entre las dos columnas.
La separación por extracción con disolventes
orgánicos de fluoruro de hidrógeno con sus mezclas con ciertos
hidro(cloro)fluoroalcanos específicos que contienen 2
átomos de carbono ha sido propuesta en los documentos de patente JP
49/045842, JP 09/110738, EP 601373 y EP 588676.
La solicitud de patente
WO-A1-97/13719 divulga un
procedimiento de separación y de recuperación de fluoruro de
hidrógeno de sus mezclas (azeotrópicas) con, entre otros, los
hidrofluoroalcanos que contienen de 1 a 6 átomos de carbono (en
particular, el HFC-245fa). La mezcla es puesta en
contacto con una disolución de fluoruro de metal alcalino (en
particular, de fluoruro de potasio o de cesio) y la fase orgánica
es separada de la fase que contiene el fluoruro de hidrógeno y el
fluoruro de metal alcalino.
Por este procedimiento conocido, se puede temer
la contaminación de la fase orgánica por el fluoruro de potasio o
de cesio y el riesgo de descomposición de los hidrofluoroalcanos
que esta contaminación podría entrañar. Por otra parte, estos
fluoruros de metales alcalinos y más particularmente el fluoruro de
cesio, son muy costosos.
El presente invento tiene por objetivo
proporcionar un procedimiento para la separación del fluoruro de
hidrógeno de sus mezclas con un hidrofluoroalcano que contiene de 3
a 6 átomos de carbono que no presenta los inconvenientes de los
procedimientos anteriormente citados.
A este efecto, el invento concierne un
procedimiento de separación del fluoruro de hidrógeno de sus
mezclas con al menos un hidrofluoroalcano que contiene de 3 a 6
átomos de carbono, según el cual la separación es realizada por
extracción mediante al menos un disolvente orgánico.
El disolvente orgánico puede ser un compuesto
halógeno o no halógeno.
A titulo de ejemplo de disolventes orgánicos no
halógenos, podemos citar los hidrocarburos que contienen de 5 a 10
átomos de carbono, en particular el n-pentano, el
n-hexano, el n-heptano y el
n-octano.
Ejemplos de disolventes orgánicos halógenos son
el cloroformo, el tricloroetileno, el tetracloretileno, el
tetraclorometano, el 1,2 dicloroetano, el
1,1,1-tricloroetano, el 1,
1,2-tricloroetano, el
1,1-dicloro-1-fluoroetano(HCFC-141b),
el 1,1,1- ó el 1,1,2-trifluorotricloroetano, el
1,2,3-tricloropropano, los hidrocarburos
perfluorados, el bromobenceno, el o-diclorobenceno,
el p-clorotolueno, el
p-clorotrifluorobenceno y el
1,2-dicloro-4-trifluorbenceno,
al igual que las mezclas de sus compuestos.
En particular, cuando el procedimiento es
aplicado a la separación de la mezcla del fluoruro de
hidrógeno-1,1,1,3,3-pentafluorobutano
(HFC-365mfc), los disolventes de extracción
preferidos son el bromobenceno, el o-diclorobenceno
y el tetracloroetileno. El bromobenceno y el
o-diclorobenceno son particularmente preferidos.
Por hidrofluoroalcano que contiene de 3 a 6
átomos de carbono, se entiende designar a los hidrofluoroalcanos
que responden a la formula general C_{a}H_{(2a +
2)-b}F_{b} en la que a = 3 a 6 y b = 1 a 2a + 1.
Los hidrofluoroalcanos que responden a la formula general
C_{a}H_{(2a + 2)-b}F_{b} en la que a = 3 a 4 y
b = 5 a 2a + 1 son preferidos.
A titulo de ejemplo, los hidrofluoroalcanos que
contienen de 3 a 6 átomos de carbono separables de sus mezclas con
el fluoruro de hidrógeno por el procedimiento según el invento, se
pueden citar, el 1,1,1,3,3-pentafluoropropano
(HFC-245fa), el
1,1,2,2,3-pentafluoropropano
(HFC-245ca), el
1,1,1,2,3-pentafluoropropano
(HFC-245eb), el
1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano
(HFC-236fa), el
1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano
(HFC-236ea), el
1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropano
(HFC-227ea), el
1,1,1,3,3-pentafluor-2-metilpropano
(HFC-365mps), el
1,1,1,3,3-pentafluorobutano
(HFC-365mfc), el
1,1,1,4,4,4-hexafluorobutano
(HFC-356mff) y el
1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentano
(HFC-43-l0mee). Los compuestos que
contienen de 3 a 4 átomos de carbono son preferidos. El
1,1,1,3,3-pentafluoropropano
(HFC-245fa) y el
1,1,1,3,3-pentafluorobutano
(HFC-365mfc) son particularmente preferidos.
La relación ponderal entre el fluoruro de
hidrógeno y el hidrofluoroalcano depende de la cantidad de fluoruro
de hidrógeno puesta en práctica durante la etapa de
hidrofluoración del procedimiento de síntesis del
hidrofluoroalcano. En general, el fluoruro de hidrógeno está en
exceso con respecto al hidrofluoroalcano.
De manera preferida, se efectúa la extracción
sobre una mezcla que tiene una relación ponderal de fluoruro de
hidrógeno/hidrofluoroalcano próxima a la composición azeotrópica.
Si la mezcla inicial de fluoruro de hidrógeno y de
hidrofluoroalcano se separa de la composición azeotropica, puede
ser ventajoso efectuar de antemano una destilación para separar el
azeotropo HF/HFC del compuesto en exceso (HF o HFC). La composición
azeotrópica es enseguida sometida a la extracción.
En el procedimiento de separación según el
invento, la relación ponderal entre el disolvente orgánico y la
mezcla de fluoruro de hidrógeno y del hidrofluoroalcano es
generalmente de al menos 0,1. Preferiblemente, se trabaja con una
relación ponderal de al menos 0,2. La relación ponderal entre el
disolvente orgánico y la mezcla de fluoruro de hidrógeno y de
hidrofluoroalcano no supera en general el 10. Preferiblemente, no
supera el 5.
La temperatura a la cual la extracción es
efectuada es generalmente de al menos -25°C. Preferiblemente, es
alrededor de -10°C. La temperatura no supera en general los 40°C.
Preferiblemente, no supera los 30°C.
El procedimiento según el invento es realizado a
una presión suficiente para mantener la mezcla en estado líquido.
Se puede realizar bajo la presión autógena de la mezcla; en este
caso la presión es generalmente inferior a 3 bares.
Alternativamente, puede ser realizada a una presión superior a la
presión autógena de la mezcla admitiendo un gas inerte. En este
caso, la presión total será generalmente inferior a 10 bares; de
manera preferida, la presión puesta en práctica será inferior a 3
bares pero superior a 1 bar. A título de gas inerte, se utilizará
toda sustancia gaseosa que no reacciona sustancialmente en las
condiciones de extracción como el nitrógeno, el cloruro de
hidrógeno, el argón o una mezcla de ellos mismos. Preferiblemente,
se usará el nitrógeno.
La puesta en contacto de la mezcla del fluoruro
de hidrógeno y del hidrofluoroalcano con el disolvente orgánico de
extracción es realizado en una o varias etapas, mediante cualquier
dispositivo convencional de extracción
líquido-líquido, por ejemplo por medio de contacto
íntimo por medio de un mezclador estático, de un reactor agitado,
de un extractor de discos rotativos, de un extractor de
centrifugación o de una columna de placas perforadas, que funciona
bien contra corriente o a favor de la corriente. Preferiblemente,
la puesta en contacto es efectuada en el seno de un reactor
agitado. La extracción puede ser llevada a cabo en modo continuo o
discontinuo. Preferiblemente, es llevada a cabo en modo
continuo.
Después de la extracción, se separa una fase
orgánica enriquecida en hidrofluoroalcano de una fase enriquecida
en fluoruro de hidrógeno (llamada a continuación fase HF). Esta
separación puede ser realizada simplemente por decantación, pero se
puede poner también en práctica cualquier otro dispositivo clásico
de separación de fases, tal como una centrifugación o una
separación por hidrociclón. La separación por decantación es
preferida.
La fase orgánica comprende principalmente el
disolvente de extracción enriquecido en hidrofluoroalcano, pero
puede contener también una cierta cantidad de fluoruro de
hidrógeno. Su composición corresponde con frecuencia a la
composición de equilibrio, determinada por los coeficientes de
partición de los diferentes compuestos entre el fluoruro de
hidrógeno y el disolvente de extracción.
El hidrofluoroalcano puede ser fácilmente
separado de los otros constituyentes de la fase orgánica por una
técnica de separación clásica como la de la destilación. El
hidrofluoroalcano puede ser tratado en seguida por vía húmeda para
eliminar los últimos rastros de acidez y/o absorber sobre carbón
ácido y/o desacidez sobre zeolito o aluminio. El disolvente puede
ser reciclado en la etapa de extracción.
La fase HF contiene principalmente fluoruro de
hidrógeno empobrecido en hidrofluoroalcano, pero puede contener
también una cantidad no despreciable de disolvente de
extracción.
Cuando el disolvente de extracción es inerte en
las condiciones de reacción, la fase HF puede ser reenviada tal
que de un modo directo al reactor de hidrofluoración para la
producción de hidrofluoroalcano.
Según otro modo de puesta en práctica del
procedimiento, la fase HF puede ser ventajosamente sometida a un
tratamiento apropiado como una destilación que permite recuperar el
fluoruro de hidrógeno prácticamente liberado del disolvente encima
de la columna, que es reciclado en el reactor, y del disolvente al
fondo de la columna, que es reciclado en la etapa de
extracción.
Los ejemplos que siguen están destinados a
ilustrar el presente invento sin limitar no obstante el
alcance.
Ejemplos de 1 a
11
En un autoclave de 0,5 1 en INOX 316 equipado
con un agitador de palas, con dos tubos sumergidos que permiten
extraer muestras de las dos fases líquidas (al fondo y en lo alto
del reactor) y con un dedo de guante provisto de un termopar que
permite medir la temperatura, se ha introducido una mezcla de
1,1,1,3,3-pentafluorobutano
(HFC-365mfc) y un HF próximo a la composición
azeotrópica y se ha extraído por medio de un disolvente. El
disolvente utilizado, así como las cantidades en peso de
HFC-365mfc, de HF y del disolvente puesto en
práctica son mostrados en la tabla I. El autoclave es sumergido en
un baño mantenido a temperatura constante. La extracción ha sido
efectuada a -10°C bajo una presión autógena, es decir, ligeramente
inferior a 1 bar. La mezcla ha sido agitada durante 1 hora (ejemplo
10), 4 horas (ej. de 1 a 5 y 8) ó 24 horas (ej. 6, 7, 9 y 11),
después se ha dejado decantar durante al menos 1 hora.
Para cada ejemplo, la eficacia de la extracción
ha sido evaluada después de las extracciones en cada una de las
dos fases líquidas. Estas extracciones de líquido han sido
realizadas vía una cámara de alrededor de 5 cm^{3} después de
haber presurizado el autoclave bajo 2 bares de nitrógeno. Las
muestras de líquido extraídas en la fase HF han sido diluidas
enseguida en un recipiente que contiene una reserva de etanol. La
cantidad en HF ha sido dosificada sobre esta disolución etanólica
diluida en agua (alrededor de 100 veces) por medio de un electrodo
específico. En cuanto a la fase orgánica, su composición ha sido
determinada por análisis cromatográfico en fase de vapor después de
la neutralización por calor del fluoruro de hidrógeno. Los
resultados de estos análisis son mostrados en la
tabla I.
tabla I.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Los resultados de la tabla I muestran que la
concentración en 1,1,1,3,3-pentafluorobutano
(HFC-365mfc) en la fase orgánica varía entre
alrededor del 9% en peso en el caso del tetracloroetileno hasta el
30 a 40% en peso para los otros disolventes.
La concentración en fluoruro de hidrógeno en la
fase orgánica es la más baja en el caso del tetracloroetileno.
Los disolventes con los que se obtiene una
relación HFC/HF en la fase orgánica más elevada, es decir, que
permite extraer un máximo de
1,1,1,3,3-pentafluorobutano
(HFC-365mfc) con un mínimo de fluoruro de hidrógeno
son el o-diclorobenceno, el bromobenceno, el
tetracloroetileno, el tricloroetileno y el tetraclorometano.
Ejemplos 12 y
13
El mismo modo operatorio que para los ejemplos 1
a 11 ha sido aplicado en la extracción de la mezcla
HF/1,1,1,3,3-pentafluoropropano
(HFC-245fa) mediante el tetracloroetileno y
mediante el o-diclorobenceno excepto en el ejemplo
12, la extracción ha sido efectuada a -12°C y la mezcla ha sido
agitada durante 15 horas, después se ha dejado decantar durante 3
horas y en el ejemplo 13, la extracción ha sido efectuada a -7°C y
la mezcla ha sido agitada durante 65 horas, después se ha dejado
decantar durante 3 horas.
Las extracciones de líquido han sido realizadas
como para los ejemplos 1 a 11 excepto en las muestras de líquido
extraídas en la cámara que han sido diluidas en un recipiente que
contiene una mezcla de agua y de tetraclorometano. La composición
de la fase orgánica presente en el reactor ha sido analizada. Los
resultados de estos análisis son mostrados en la tabla II.
Claims (14)
1. Un proceso para la separación del fluoruro de
hidrógeno de sus mezclas con al menos un hidrofluoroalcano que
comprende de 3 a 6 átomos de carbono, distinto del
1,1,1,3,3-pentafluoropropano, según el cual la
separación es llevada a cabo mediante extracción por medio de al
menos un disolvente orgánico.
2. Un proceso según la reivindicación 1, en el
que el disolvente orgánico es un compuesto orgánico halogenado.
3. Un proceso según las reivindicaciones 1 ó 2,
en el que el disolvente orgánico es elegido entre el cloroformo,
el tricloroetileno, el tetracloroetileno, el tetraclorometano, el
1,2-dicloroetano, el
1,1,1-tricloroetano, el
1,1,2-tricloroetano, el
1,1-dicloro-1-fluoroetano
(HCFC-141b), el 1,1,1- o el
1,1,2-trifluortricloroetano, el
1,2,3-tricloropropano, los hidrocarburos
perfluorados, el bromobenceno, el o-diclorobenceno,
el p-clorotolueno, el
p-clorotrifluorobenceno y el
1,2-dicloro-4-trifluorobenceno
y de las mezclas de sus compuestos.
4. Un proceso según cualquiera de las
reivindicaciones de 1 a 3, en el que el disolvente orgánico es
elegido entre el bromobenceno, el o-diclorobenceno
y el tetracloroetileno.
5. Un proceso según la reivindicación 1, en el
que el disolvente orgánico es un hidrocarburo que contiene de 5 a
10 átomos de carbono.
6. Un proceso según cualquiera de las
reivindicaciones de 1 a 5, en el que el hidrofluoroalcano que
contiene de 3 a 6 átomos de carbono es elegido entre el
1,1,1,3,3-pentafluorobutano.
7. Un proceso de separación del fluoruro de
hidrógeno de sus mezclas con el
1,1,1,3,3-pentafluoropropano, según el cual la
separación es efectuada mediante extracción por medio de al menos
un disolvente orgánico halogenado o al menos un hidrocarburo que
contiene de 5 a 10 átomos de carbono a excepción de un proceso en
el que el disolvente orgánico halogenado es elegido del grupo que
consiste en
- (a)
- un hidrofluorocarbono que responde a la fórmula general
C_{X}F_{y}H_{Z},
- en la que x es un número entero de 3 a 10,
- y es un número entero de 2 a 22 y
- z es un numero entero de 0 a 6;
- (b)
- una amina que responde a la fórmula general
R_{1}R_{2}R_{3}N
- en la que R_{1}, R_{2} y R_{3} son grupos fluoroalquilos que tienen cada uno de 1 a 10 átomos de carbono, y R_{1}, R_{2} y R_{3} pueden contener respectivamente como máximo dos átomos de hidrógeno;
- (c)
- un éter que responde a la fórmula general
R_{4}R_{5}O
- en la que R_{4} y R_{5} son grupos alquilo que tienen cada uno de 1 a 10 átomos de carbono y al menos uno entre R_{4} y R_{5} contiene un átomo de flúor;
- (d)
- de un hidroclorocarbono que responde a la fórmula general
C_{1}Cl_{m}H_{n},
- en la que 1 es un número entero de 3 a 10, m es un número entero de 2 a 22 y n es un número entero de 0 a 6, el tricloroetileno y el percloroetileno.
8. Proceso según la reivindicación 7 en el que
el disolvente orgánico halógeno es elegido entre el
1,1-dicloro-1-fluoretano
(HCFC-141b), el 1,1,1- o el
1,1,2-trifluorotricloroetano, el bromobenceno, el
p-clorotrifluorobenceno, el
1,2-dicloro-4-trifluorobenceno
y las mezclas de sus compuestos.
\newpage
9. Un proceso según cualquiera de las
reivindicaciones de 1 a 8, en el que el relación ponderal entre el
disolvente orgánico y la mezcla de fluoruro de hidrógeno y de
hidrofluoroalcano está comprendida entre 0,1 y 10.
10. Un proceso según cualquiera de las
reivindicaciones de 1 a 9, en el que la extracción es efectuada a
una temperatura comprendida entre -25°C y 40°C.
11. Un proceso según cualquiera de las
reivindicaciones de 1 a 10, en el que la extracción es efectuada
bajo la presión autógena de la mezcla.
12. Un proceso de preparación de un
hidrofluoroalcano que contiene de 3 a 6 átomos de carbono según el
cual
- (a)
- se somete en un reactor de hidrofluoración un precursor clorado apropiado de hidrofluoroalcano a una reacción con fluoruro de hidrógeno
- (b)
- se somete una mezcla de productos reactivos obtenidos de la reacción y que contienen hidrofluoroalcano y fluoruro de hidrógeno no convertido al procedimiento de separación según cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 11, entendiéndose que cuando el hidrofluoroalcano es el 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, el disolvente orgánico es elegido entre los compuestos citados en la reivindicación 7 u 8
- (c)
- se separa una fase orgánica enriquecida en hidrofluoroalcano de una fase HF enriquecida en fluoruro de hidrógeno.
13. Un proceso según la reivindicación 12, en el
que la fase HF contiene un disolvente orgánico y dicha fase HF es
sometida a una destilación y se recupera el fluoruro de hidrógeno
en la cabeza de columna que se recicla en el reactor de
hidrofluoración y se recupera el disolvente orgánico en el fondo de
la columna, que se recicla en la etapa de extracción.
14. Proceso según la reivindicación 12, en el
que la fase HF es reciclada de modo directo en el reactor de
hidrofluoración.
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Families Citing this family (20)
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|---|---|---|---|---|
| JP2933014B2 (ja) * | 1996-01-23 | 1999-08-09 | ダイキン工業株式会社 | ペンタフルオロプロパンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロプロパンの分離精製方法 |
| FR2781499B1 (fr) * | 1998-07-24 | 2000-09-08 | Atochem Elf Sa | Compositions de nettoyage ou de sechage a base de 1,1,1,2,3,4,4,5,5, 5 - decafluoropentane |
| DK1109766T3 (da) | 1998-09-03 | 2005-02-21 | Solvay Fluor & Derivate | Rensning af 1,1,1,3,3-pentafluorbutan |
| HU227729B1 (en) * | 1998-12-18 | 2012-01-30 | Solvay | Method for separating a mixture comprising at least an hydrofluoroalkane and hydrogen fluoride, methods for preparing a hydrofluoroalkane and azeotropic compositions |
| FR2791976B1 (fr) * | 1999-03-24 | 2001-07-27 | Solvay | Compositions contenant du fluorure d'hydrogene et du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, procede pour la separation de melanges comprenant de telles compositions et procede pour la synthese de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
| JP2002540089A (ja) | 1999-03-24 | 2002-11-26 | ソルヴェイ | フッ化水素と１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンとの混合物からのフッ化水素の分離方法及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの製造方法 |
| JP4617522B2 (ja) * | 1999-10-01 | 2011-01-26 | 旭硝子株式会社 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法 |
| US6310018B1 (en) | 2000-03-31 | 2001-10-30 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated solvent compositions containing hydrogen fluoride |
| US6518467B2 (en) | 2000-12-29 | 2003-02-11 | Honeywell International Inc. | Method of making hydrofluorocarbons and hydrochlorofluorocarbons |
| ATE428671T1 (de) * | 2001-06-01 | 2009-05-15 | Honeywell Int Inc | Azeotropähnliche zusammensetzungen aus 1,1,1,3,3- pentafluorbutan und fluorwasserstoff |
| EP2123353B1 (en) * | 2002-10-28 | 2012-02-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Extraction of boron trifluoride or complexes thereof from a mixture of reaction products by using hydrofluorocarbon or oxygenic hydrofluorocarbon as the extraction solvent |
| US7709438B2 (en) * | 2005-11-01 | 2010-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope compositions comprising nonafluoropentene and hydrogen fluoride and uses thereof |
| US8263816B2 (en) | 2006-06-27 | 2012-09-11 | E I Du Pont De Nemours And Company | 1,2,3,3,3-Pentafluoropropene production processes |
| US7722781B2 (en) | 2006-06-27 | 2010-05-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoropropene production processes |
| US7803975B2 (en) * | 2006-07-13 | 2010-09-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction |
| KR101394583B1 (ko) | 2006-10-03 | 2014-05-12 | 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. | 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법 |
| CN101528645B (zh) | 2006-10-31 | 2013-10-30 | 纳幕尔杜邦公司 | 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法 |
| US20110213714A1 (en) * | 2010-02-26 | 2011-09-01 | Oracle International Corporation | Service provider identifiers |
| US8436218B2 (en) * | 2010-05-27 | 2013-05-07 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of hexafluoropropane, hexafluoropropene and hydrogen fluoride |
| WO2020209329A1 (ja) * | 2019-04-10 | 2020-10-15 | ダイキン工業株式会社 | １，１，２－トリフルオロエタン、１－クロロ－２，２－ジフルオロエタン又は１，２－ジクロロ－１－フルオロエタンと、フッ化水素とを含む共沸又は共沸様組成物 |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2450414A (en) * | 1946-11-14 | 1948-10-05 | Kinetic Chemicals Inc | Distillation process for separating products of chloroform fluorination |
| US2640086A (en) * | 1951-12-15 | 1953-05-26 | Du Pont | Process for separating hydrogen fluoride from chlorodifluoromethane |
| JPS4945842B1 (es) * | 1969-11-29 | 1974-12-06 | ||
| US3947558A (en) * | 1973-08-16 | 1976-03-30 | Dow Chemical (Nederland) B.V. | Method of recovering HF from mixtures containing C1 -C3 halocarbon compounds |
| FR2414475A1 (fr) * | 1978-01-13 | 1979-08-10 | Solvay | Procede pour la separation du fluorure d'hydrogene de ses melanges avec le 1-chloro-1, 1-difluorethane |
| US5094773A (en) * | 1988-08-01 | 1992-03-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropes of HF and process for the separation of HF via azeotropic distillation |
| US4950364A (en) * | 1989-05-04 | 1990-08-21 | Pennwalt Corporation | Process for the separation of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
| US5196616A (en) * | 1991-10-18 | 1993-03-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating and recovering fluorocarbons and hydrogen fluoride from mixtures thereof |
| KR100295306B1 (ko) * | 1992-04-13 | 2001-09-17 | 이노우에 노리유끼 | 플루오르화수소의제거방법 |
| US5208398A (en) * | 1992-04-16 | 1993-05-04 | Elf Atochem N.A., Inc. | HF extraction of R365 from R141B |
| FR2694943B1 (fr) * | 1992-08-21 | 1994-10-14 | Atochem Elf Sa | Composition à base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, de chlorure de méthylène et de méthanol, pour le nettoyage et/ou le séchage de surfaces solides. |
| FR2695386B1 (fr) * | 1992-09-10 | 1994-10-14 | Atochem Elf Sa | Procédé de séparation de fluorure d'hydrogène de ses mélanges avec le 1,1,1-trifluoro-2-chloroéthane. |
| IT1256631B (it) * | 1992-12-10 | 1995-12-12 | Ausimont Spa | Procedimento per la separazione di hf da sue miscele con gli idroclorofluorcarburi 123 e/o 124 |
| BE1006894A3 (fr) * | 1993-03-31 | 1995-01-17 | Solvay | Compositions comprenant du pentafluorobutane et utilisation de ces compositions. |
| BE1006962A3 (fr) * | 1993-04-01 | 1995-02-07 | Solvay | Compositions azeotropiques comprenant de l'eau et un hydrofluorocarbure, procede d'elimination d'eau d'une solution par distillation azeotropique et procede de production d'un hydrofluoroalcane. |
| KR100240375B1 (ko) * | 1994-07-11 | 2000-01-15 | 크리스 로저 에이치 | 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조방법 |
| FR2724167B1 (fr) | 1994-09-05 | 1996-11-29 | Solvay | Procede pour l'hydrofluoration de chloro (fluoro) butane |
| US5718807A (en) * | 1994-09-20 | 1998-02-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification process for hexafluoroethane products |
| KR100516407B1 (ko) | 1995-08-01 | 2005-09-27 | 이.아이,듀우판드네모아앤드캄파니 | 할로카본의 제조 방법, 선택된 화합물 및 ｈｆ 함유 공비조성물 |
| BE1009631A3 (fr) * | 1995-09-26 | 1997-06-03 | Solvay | Premelanges pour la preparation de mousses de polyurethane. |
| ATE198187T1 (de) * | 1995-10-10 | 2001-01-15 | Ici Plc | Verfahren zur rückgewinnung von wasserstofffluorid |
| JP3731063B2 (ja) * | 1995-10-12 | 2006-01-05 | ダイキン工業株式会社 | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの製造方法 |
| FR2740132B1 (fr) | 1995-10-23 | 1997-12-19 | Solvay | Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| JP3514041B2 (ja) * | 1996-06-27 | 2004-03-31 | ダイキン工業株式会社 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法 |
| US6040487A (en) | 1996-07-31 | 2000-03-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of halocarbons |
| DE69807962T2 (de) * | 1997-03-11 | 2003-01-30 | Central Glass Co Ltd | Verfahren zur Reinigung von rohem 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan |
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