ES2214257T3 - Procedimiento de separacion de fluoruro de hidrogeno de sus mezclas con 1,1,1,3,3-pentafluorobutano y procedimiento de fabricacion de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano. - Google Patents
Procedimiento de separacion de fluoruro de hidrogeno de sus mezclas con 1,1,1,3,3-pentafluorobutano y procedimiento de fabricacion de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano.Info
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Abstract
Procedimiento de separación de fluoruro de hidrógeno de sus mezclas con 1, 1, 1, 3, 3-pentafluorobutano, según el cual la separación se efectúa por extracción mediante un disolvente orgánico que contiene al menos un cloro(fluoro)butano de fórmula general CClaF3-aCH2-CClbF2- bCH3, siendo a un número entero de 0 a 3, b un número entero de 0 a 2, y siendo la suma de a y b al menos igual a 1.
Description
Procedimiento de separación de fluoruro de
hidrógeno de sus mezclas con
1,1,1,3,3-pentafluorobutano y procedimiento de
fabricación de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano.
La presente invención se refiere a un
procedimiento de separación de fluoruro de hidrógeno de sus mezclas
con 1,1,1,3,3-pentafluorobutano.
El 1,1,1,3,3-pentafluorobutano
(HFC-365mfc) puede prepararse por reacción de un
precursor clorado apropiado con fluoruro de hidrógeno, tal como se
describe, por ejemplo, en la solicitud de patente
EP-A-1-0699649 a
nombre de SOLVAY. En tal procedimiento, a la salida del reactor de
hidrofluoración, la mezcla de productos de reacción contiene, además
del 1,1,1,3,3-pentafluorobutano buscado, cloruro de
hidrógeno proveniente de la eliminación del o de los átomos de cloro
del precursor clorado de partida, fluoruro de hidrógeno y,
eventualmente diluyentes inertes así como diversos productos
intermedios o subproductos en pequeñas cantidades. Dado que se
trabaja habitualmente con un exceso de fluoruro de hidrógeno con
relación al precursor clorado, lo más frecuente es que subsista
fluoruro de hidrógeno no convertido en la mezcla de productos de
reacción. Cuando la mayor parte de los constituyentes de la mezcla
de productos de reacción puede separarse fácilmente y de modo
completo por destilación, una separación completa entre el fluoruro
de hidrógeno y el 1,1,1,3,3-pentafluorobutano es
dificilmente realizable por destilación. En efecto, se ha observado
que estos compuestos forman una mezcla azeotrópica.
La presente invención tiene por objeto
suministrar un procedimiento con grandes prestaciones para la
separación del fluoruro de hidrógeno de sus mezclas con
1,1,1,3,3-pentafluorobutano.
Para ello, la invención se refiere a un
procedimiento de separación del fluoruro de hidrógeno de sus mezclas
con 1,1,1,3,3-pentafluorobutano. según la cual la
separación se efectúa por extracción mediante al menos un disolvente
orgánico que contiene por lo menos un
cloro(fluoro)butano de fórmula general:
(I)CCl_{a}F_{3-a}CH_{2}CCl_{b}F_{2-b}CH_{3}
siendo a un número entero de 0 a 3, b un número
entero de 0 a 2, y la suma de a y b al menos igual a
2.
Con preferencia, el disolvente orgánico contiene
1,1,1,3,3-pentaclorobutano
CCl_{3}-CH_{2}-CCl_{2}-CH_{3},
un clorofluorobutano de fórmula
CCl_{2}F-CH_{2}-CCl_{2}-CH_{3},CClF_{2}-CH_{2}-CCl_{2}-CH_{3},
CF_{3}-CH_{2}-CCl_{2}-CH_{3},CF_{3}-CH_{2}-CClF-CH_{3},
CCl_{2}F-CH_{2}-CClF-CH_{3},
CClF_{2-}-CH_{2}-CClF-CH_{3},
CClF_{2}-CH_{2}-CF_{2}-CH_{3},
CCl_{3}-CH_{2}-CClF-CH_{3},
CCl_{3}-CH_{2}-CF_{2}-CH_{3}
y
CCl_{2}F-CH_{2}-CF_{2}-CH_{3},
o una mezcla de estos compuestos. De manera particularmente
preferida, el disolvente orgánico contiene
1,1,1,3,3-pentaclorobutano.
El disolvente orgánico puede igualmente contener
otros compuestos halogenados o no halogenados.
Como ejemplo de compuesto no halogenado que puede
eventualmente estar presente en el disolvente orgánico, se pueden
citar hidrocarburos que contienen de 5 a 10 átomos de carbono, en
particular n-pentano, n-hexano,
n-heptano y n-octano.
Ejemplos de compuestos halogenados que pueden
estar eventualmente presentes en el disolvente orgánico son
cloroformo, tricloroetileno, tetracloroetileno, tetraclorometano,
1,2-dicloroetano,
1,1,1-tricloroetano,
1,1,2-tricloroetano,
1,1-dicloro-1-fluoroetano
(HCFC-141b), el 1,1,1- o el
1,1,2-trifluorotricloroetano, el
1,2,3-tricloropropano, hidrocarburos perfluorados,
bromobenceno, o-diclorobenceno,
p-clorotolueno,
p-clorotrifluorobenceno y
1,2-dicloro-4-trifluorobenceno,
lo mismo que mezclas de estos compuestos.
Sin embargo, el disolvente orgánico está
constituido con preferencia esencialmente por uno o varios
cloro(fluoro)butanos de fórmula general (I),
constituyendo el 1,1,1,3,3-pentaclorobutano el
disolvente orgánico más preferido.
Entre los disolventes orgánicos que contienen
cloro(fluoro)butanos de fórmula general (I) se
prefieren los que contienen al menos un clorofluorobutano que posee
3 ó 4 átomos de flúor. Ejemplos de clorofluorobutanos de fórmula
general (I) que contienen 3 ó 4 átomos de flúor, utilizables en el
disolvente orgánico son
1,1-dicloro-1,3,3-trifluorobutano
(HCFC-363kfc), el
3-cloro-1,1,1,3-tetrafluorobutano
(HCFC-364mfb) y el
1-cloro-1,1,3,3-tetrafluorobutano
(HCFC-3641fc). Estos compuestos pueden obtenerse
cuando se somete el 1,1,1,3,3-pentaclorobutano a
una reacción de hidrofluoración.
En una variante, el disolvente orgánico que
contiene al menos un cloro(fluoro)butano de fórmula
general (I) con 3 ó 4 átomos de flúor, contiene además
1,1,1,3,3-pentaclorobutano. Puede resultar ventajoso
utilizar las mezclas que contienen
1,1,1,3,3-pentaclorobutano, a fin de mejorar las
propiedades de decantación durante la extracción.
Otra variante del procedimiento según la
invención se refiere a un procedimiento en el que:
- (a)
- se somete 1,1,1,3,3-pentaclorobutano a una reacción de hidrofluoración;
- (b)
- se retira una cantidad de mezcla de reacción que se somete a una operación de separación para recuperar al menos un disolvente orgánico que contiene clorofluorobutanos de fórmula general (I);
- (c)
- se emplea el disolvente orgánico en el procedimiento de separación según la invención.
La operación de separación es, por ejemplo, una
destilación o una eliminación del vaho a baja temperatura. Las
fracciones distintas del disolvente orgánico pueden reciclarse
hacia la reacción de hidrofluoración de
1,1,1,3,3-pentaclorobutano o pueden someterse a
etapas de separación ulteriores para recuperar el
1,1,1,3,3-pentafluorobutano.
De manera preferida, se efectúa la extracción en
una mezcla que contiene HF y HFC-365mfc en
proporciones próximas a las que forman una composición azeotrópica.
La mezcla puede además, contener cantidades variables de un
clorofluorobutano de fórmula general (I). Frecuentemente el
clorofluorobutano es un clorofluorobutano de fórmula general (I) en
la que la suma de a y b es igual a 1 ó 2.
Si la mezcla inicial de fluoruro de hidrógeno y
de HFC-365mfc se separa de la composición
azeotrópica, puede resultar ventajoso efectuar previamente una
destilación para separar el azeótropo del compuesto en exceso. La
composición azeotrópica se somete luego a la extracción.
En el procedimiento de separación según la
invención, la relación ponderal entre el disolvente orgánico y la
mezcla de fluoruro de hidrógeno y de
1,1,1,3,3-pentafluorobutano es, en general, de al
menos 0,1. Con preferencia, se trabaja con una relación ponderal de
al menos 0,2. La relación ponderal entre el disolvente orgánico y la
mezcla de fluoruro de hidrógeno y de
1,1,1,3,3-pentafluorobutano no rebasa en general el
valor 10. Con preferencia no es superior a 5.
La temperatura a la que se efectúa la extracción
es generalmente al menos de -25ºC. Con preferencia, es
aproximadamente igual a -10ºC. La temperatura no rebasa en general
40ºC. Con preferencia, no rebasa 30ºC.
El procedimiento según la invención se realiza a
una presión suficiente para mantener la mezcla en estado líquido.
Puede realizarse bajo la presión autógena de la mezcla, y en este
caso la presión es generalmente inferior a 3 bares.
Alternativamente, puede realizarse a una presión superior a la
presión autógena. En este caso, la presión total será generalmente
inferior a 10 bares; de manera preferida la presión utilizada será
inferior a 3 bares, pero superior a 1 bar.
La puesta en contacto de la mezcla de fluoruro de
hidrógeno y de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano con el
disolvente orgánico de extracción se realiza en una o varias etapas,
mediante cualquier dispositivo convencional de extracción
líquido-líquido, por ejemplo, mediante un contacto
íntimo por medio de un mezclador estático, de un reactor agitado, de
un extractor de discos rotativos, de un extractor de centrifugación
o de una columna de platos perforados que funcione sea a
contracorriente o a favor de la corriente. Con preferencia, la
puesta en contacto se efectúa en el seno de un reactor agitado. La
extracción puede llevarse a cabo de forma continua o discontinua.
Con preferencia se realiza de forma continua.
Después de la extracción se separa una fase
orgánica enriquecida en 1,1,1,3,3-pentafluorobutano
de una fase enriquecida en fluoruro de hidrógeno (denominada de aquí
en adelante fase HF) Esta separación puede realizarse simplemente
por decantación, pero se puede también utilizar cualquier otro
dispositivo clásico de separación de fases, tal como una
centrifugación o una separación por hidrociclón. Se prefiere la
separación por decantación.
La fase orgánica consta principalmente del
disolvente de extracción enriquecido en
1,1,1,3,3-pentafluorobutano, pero puede contener
también una cierta cantidad de fluoruro de hidrógeno. Lo más
frecuente es que su composición corresponda a la composición de
equilibrio determinada por los coeficientes de partida de los
diferentes compuestos entre fluoruro de hidrógeno y el disolvente de
extracción.
El 1,1,1,3,3-pentafluorobutano
puede separarse fácilmente de los otros constituyentes de la fase
orgánica por una técnica de separación clásica tal como una
destilación. El 1,1,1,3,3-pentafluorobutano puede
tratarse luego por vía húmeda para eliminar las últimas trazas de
acidez, y/o ser adsorbido sobre carbón activo y/o desacidificado
sobre zeolita o alúmina. El disolvente puede reciclarse parcialmente
o totalmente en la etapa de extracción.
Cuando el disolvente de extracción está
esencialmente constituido por cloro(fluoro)butanos de
la fórmula general (I), puede, después de la separación del
1,1,1,3,3-pentafluorobutano extraido, ser enviado
tal cual, parcialmente o totalmente, de forma directa, a un reactor
de fabricación de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano por
hidrofluoración de tales cloro(fluoro)butanos de
fórmula general (I) en particular por hidrofluoración de
1,1,1,3,3-pentaclorobutano.
La fase HF contiene principalmente fluoruro de
hidrógeno empobrecido en
1,1,1,3,3-pentafluorobutano, pero puede también
contener una cantidad no despreciable de disolvente de
extracción.
Cuando el disolvente de extracción está
esencialmente constituido por cloro(fluoro)butanos de
fórmula general (I), la fase HF puede enviarse tal cual directamente
a un reactor de fabricación de
1,1,1,3,3-pentafluorobutano por hidrofluoración de
tales cloro(fluoro)butanos de fórmula general (I), en
particular por hidrofluoración de
1,1,1,3,3-pentaclorobutano. Con disolventes que
contengan un compuesto que no sea un precursor del
1,1,1,3,3-pentafluorobutano, tal solución no es
posible más que cuando este compuesto sea suficientemente inerte en
las condiciones de la reacción.
La invención se refiere también a un
procedimiento para la fabricación de
1,1,1,3,3-pentafluorobutano por hidrofluoración de
cloro(fluoro)butanos de fórmula general (I), en la que
se introducen en un reactor de fabricación de
1,1,1,3,3-pentafluorobutano de los cloro
(fluoro)butanos de fórmula general (I) que hayan servido como
disolvente de extracción en el procedimiento de separación según la
invención. En tal procedimiento de fabricación se efectúa al menos
parcialmente la alimentación del reactor en producto(s) de
partida por el disolvente de extracción uti-
lizado.
lizado.
En una primera variante del procedimiento de
fabricación según la invención, el disolvente de extracción usado se
introduce en el reactor de hidrofluoración en la forma de la fase HF
obtenida en el procedimiento de separación según la invención.
En una segunda variante del procedimiento de
fabricación según la invención, eventualmente acumulada a la primera
variante anterior, el disolvente de extracción utilizado se
introduce en el reactor de hidrofluoración en la forma de la fase
orgánica obtenida en el procedimiento de separación según la
invención, de la que se ha separado esencialmente el
HFC-365mfc.
Con preferencia, el disolvente usado que alimenta
el reactor de hidrofluoración contiene
1,1,1,3,3-pentaclorobutano, ventajosamente en una
cantidad de al menos 50% en peso. Con preferencia, el contenido de
1,1,1,3,3-pentaclorobutano en el disolvente usado
es de al menos 80% en peso.
En el procedimiento de fabricación de
1,1,1,3,3-pentafluorobutano según la invención, se
pueden utilizar técnicas de hidrofluoración conocidas, en presencia
o en ausencia de un catalizador de hidrofluoración.
Los ejemplos que siguen están destinados a
ilustrar la presente invención, sin limitar sin embargo, el alcance
de la misma.
Ejemplos 1 a
6
En un autoclave de 0,5 l, de material inoxidable,
equipado con un agitador de palas, dos tubos que se prolongan
permitiendo sacar muestras de dos fases líquidas (en el fondo y en
la parte superior del reactor) y de un dedo de guante provisto de un
termopar que permite medir la temperatura, se introdujo una mezcla
de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano
(HFC-365mfc) y de HF próxima a su composición
azeotrópica, y se extrajo por medio de un disolvente. El disolvente
utilizado, así como las cantidades en peso de
HFC-365mfc, de HF y de disolvente empleado, se
incluyen en la Tabla siguiente. El autoclave se introdujo en un baño
mantenido a temperatura constante. La extracción se efectuó a -10ºC
bajo una presión autógena, es decir ligeramente inferior a 1 bar. La
mezcla se agitó durante 1 hora (ejemplos 3, 5 y 6), 4 horas
(ejemplos 1 y 2) o 24 horas (ejemplo 4) y luego se dejó decantar
durante al menos 1 hora.
Para cada ejemplo, se evaluó la eficacia de la
extracción mediante análisis de muestras efectuados en cada una de
las dos fases líquidas. Estas muestras de líquidos se realizaron
mediante un tamiz o esclusa de aproximadamente 5 cm^{3}, después
de haber presurizado el autoclave bajo presión de 2 bares de
nitrógeno.
Los resultados de los análisis se indican en la
Tabla que sigue.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Los resultados de la Tabla muestran que la
concentración de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano
(HFC-365mfc) en la fase orgánica fue aproximadamente
9 a 11% en peso cuando se utilizó tetracloroetileno como disolvente
de extracción, y que fue aproximadamente 18 a 30% en peso cuando se
empleó 1,1,1,3,3-pentaclorobutano como disolvente de
extracción. Con la mezcla de clorotetrafluorobutanos y de
1,1,1,3,3-pentaclorobutano el contenido de
1,1,1,3,3-pentafluorobutano en la fase orgánica
alcanzó aproximadamente 40%. Con el
1,1-dicloro-1,3,3-trifluorobutano
se obtuvo un contenido de
1,1,1,3,3-pentafluorobutano en la fase orgánica de
aproximadamente 45%.
Se ve, pues, que el
1,1,1,3,3-pentaclorobutano extrajo aproximadamente,
dos veces más HFC-365mfc que el tetracloroetileno,
conservando una relación elevada HFC-365mfc/HF en la
fase orgánica. Además, la densidad elevada del
1,1,1,3,3-pentaclorobutano aseguró buenas
propiedades en la decantación de las fases durante la etapa de
extracción. Además, el 1,1,1,3,3-pentaclorobutano no
formó azeótropo con el HFC-365mfc, que pudo entonces
separarse de las mezclas con
1,1,1,3,3-pentaclorobutano fácilmente por
destilación.
El empleo de compuestos de clorofluorobutanos que
contenían 3 ó 4 átomos de flúor (HCFC-363kfc,
HCFC-364-mfb,
HCFC-364-lfc) puros o en mezclas
permitió aumentar también la eficacia de extracción del
1,1,1,3,3-pentafluorobutano en la fase orgánica. Se
llegó a porcentajes de extracción del
1,1,1,3,3-pentafluorobutano que variaron de
aproximadamente 55% hasta aproximadamente 71%. El porcentaje de
extracción indicó el porcentaje de
1,1,1,3,3-pentafluorobutano extraido en la fase
orgánica con relación a la cantidad total de
1,1,1,3,3-pentafluorobutano en la composición de
partida.
La fase orgánica liberada del
1,1,1,3,3-pentafluorobutano y la fase HF pudieron
reciclarse hacia un reactor de fabricación de
1,1,1,3,3-pentafluorobutano.
Claims (13)
-
\global\parskip0.950000\baselineskip
1. Procedimiento de separación de fluoruro de hidrógeno de sus mezclas con 1,1,1,3,3-pentafluorobutano, según el cual la separación se efectúa por extracción mediante un disolvente orgánico que contiene al menos un cloro(fluoro)butano de fórmula general CClaF_{3}-aCH_{2}-CClbF_{2}-bCH_{3}, siendo a un número entero de 0 a 3, b un número entero de 0 a 2, y siendo la suma de a y b al menos igual a 1. - 2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el disolvente orgánico contiene 1,1,1,3,3-pentaclorobutano (a = 3 y b = 2).
- 3. Procedimiento según la reivindicación 2, en el que el disolvente orgánico está esencialmente constituido por 1,1,1,3,3-pentaclorobutano.
- 4. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el cloro(fluoro)butano contiene 3 ó 4 átomos de flúor.
- 5. Procedimiento según la reivindicación 4, en el que el disolvente orgánico contiene, además, 1,1,1,3,3-pentaclorobutano.
- 6. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que la relación ponderal entre el disolvente orgánico y la mezcla de fluoruro de hidrógeno y de hidrofluoroalcano está comprendida entre 0,1 y 10.
- 7. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que la extracción se efectúa a una temperatura comprendida entre -25ºC y 40ºC.
- 8. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que la extracción se efectúa bajo la presión autógena de la mezcla.
- 9. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que la extracción se efectúa a una presión total inferior a 10 bares.
- 10. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el que la extracción va seguida por al menos una destilación de la fase orgánica y/o de la fase HF.
- 11. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en el que:
- (a)
- se somete el 1,1,1,3,3-pentaclorobutano a una reacción de hidrofluoración;
- (b)
- se retira una cantidad de mezcla de reacción que se somete a una operación de separación para recuperar al menos un disolvente orgánico que contiene clorofluorobutanos de fórmula general (I); y
- (c)
- se utiliza el disolvente orgánico en el procedimiento de separación según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10.
- 12. Procedimiento de fabricación de 1,1,1,3,3-pentafluoro-butano, en el que:
- (a)
- se prepara 1,1,1,3,3-pentafluorobutano por reacción de un precursor clorado apropiado con fluoruro de hidrógeno, de manera que se obtenga una mezcla de productos de reacción que contienen 1,1,1,3,3-pentafluorobutano y fluoruro de hidrógeno no convertido;
- (b)
- se somete la mezcla de productos de reacción, eventualmente después de la destilación, al procedimiento de separación según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, de manera que se obtenga una fase orgánica enriquecida en 1,1,1,3,3-pentafluorobutano y una fase enriquecida en HF; y
- (c)
- se separa el 1,1,1,3,3-pentafluorobutano de los otros constituyentes de la fase orgánica obtenida en la etapa (b).
- 13. Procedimiento según la reivindicación 12, en el que elprecursor clorado utilizado en la etapa (a) está constituido al menos parcialmente por cloro(fluoro)butanos de fórmula CClaF_{3-}aCH_{2}CClbF_{2-}bCH_{3}, siendo a un número entero de 0 a 3, b un número entero de 0 a 2, y siendo la suma de a y b al menos igual a 1, habiendo servido como disolvente de extracción en la etapa (b) en un reactor de fabricación de 1,1,1,3,3-pentafluorobutano por hidrofluoración de los citados cloro(fluoro)butanos.
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