KR100303802B1 - 수소화염화플루오르화탄소123및/또는124와의혼합물로부터hf의분리방법 - Google Patents
수소화염화플루오르화탄소123및/또는124와의혼합물로부터hf의분리방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100303802B1 KR100303802B1 KR1019930026843A KR930026843A KR100303802B1 KR 100303802 B1 KR100303802 B1 KR 100303802B1 KR 1019930026843 A KR1019930026843 A KR 1019930026843A KR 930026843 A KR930026843 A KR 930026843A KR 100303802 B1 KR100303802 B1 KR 100303802B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- hcfc
- liquid
- phase
- separating
- mixture containing
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 28
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 27
- BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(F)(F)F BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 14
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 14
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 abstract description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- QPJSUIGXIBEQAC-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dichloro-5-propan-2-yloxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(C)OC1=CC(NC(C)=O)=C(Cl)C=C1Cl QPJSUIGXIBEQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQAMAOOEZDRHHB-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trichloro-1,1-difluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(Cl)Cl FQAMAOOEZDRHHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DASQIKOOFDJYKA-UHFFFAOYSA-N CCIF Chemical compound CCIF DASQIKOOFDJYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- -1 halocarbon compounds Chemical class 0.000 description 1
- WMIYKQLTONQJES-UHFFFAOYSA-N hexafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)F WMIYKQLTONQJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)F GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical class ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
- C01B7/191—Hydrogen fluoride
- C01B7/195—Separation; Purification
- C01B7/196—Separation; Purification by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
- C01B7/191—Hydrogen fluoride
- C01B7/195—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Hydrogen, Water And Hydrids (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
본 발명은 HCFC 123 및/또는 124를 함유하는 액체 혼합물내에 함유된 HF를 분리하는 방법에 관한 것이다. C2Cl4화합물의 함량이 20∼75중량%까지 풍부한 상기 혼합물애 액상분리처리를 행하므로써, HF가 풍부한 산상(acid phase) 및 HF가 빈약한 유기상을 얻은 다음, 유기상에 플래쉬 조작을 행하여 HCFC 123, HCFC 124 및 C2Cl4를 함유하고 HF함량이 극히 낮은 액상, 및 HF가 풍부한 기상을 얻는다. 플래쉬 조작의 대안으로서, 증류탑내에서 분리조작을 행할 수 있다.
Description
본 발명은 1,1,1-트리플루오로-2,2-디클로로에탄(HCFC 123) 및/또는 1,1,1,2-테트라플루오로-2-클로로에탄(HCFC 124) 및, 만일 있다면 다른 할로겐화탄소 화합물과의 혼합물로부터 플루오르화수소산(HF)을 분리하는 방법에 관한 것이다.
플루오르화탄소 조성물로부터 HF를 분리하여 회수하는 다양한 방법들이 선행문헌에 기술되어 있다.
미합중국 특허 제 3,406,099호에 따르면, CF3COCF3, HF 및 CFCl2CCIF2와의 혼합물로부터 이들의 분리는 공비중류에 의하여 수행되고 있다.
미합중국 특허 제 3,947,558호에는 탄소원자 1∼3의 염화탄소의 플루오르화 생성물로부터 HF를 분리하는 방법에 관하여 기술되어 있으며, 이러한 방법은, 만일 있다면 HCl를 분리하는 초기단계에 이어서, 혼합물을 냉각하여 두개의 액상, 즉 HF가 풍부한 하나의 상과 HF가 빈약한 다른 상을 얻은 후, 후자를 탄소원자 2-8의 글리콜로 처리하여, HF가 풍부한 글리콜상을 얻은 다음, 증류에 의하여 HF를 회수하는 과정을 포함한다.
미합중국 특허 제 4,209,470호에 따르면, HF가 빈약한 액상을 분리하면서 1,1-디클로로-1플루오로에탄, 비닐리덴 클로리드 및 1,1,1-트리클로로애탄으로부터 선택된 보조용매의 첨가에 의하여 1-클로로-1,1-디플루오로에탄과의 액체 혼합물로부터 HF를 분리한 다음, 이로부터 증류에 의하여 HF를 분리한다.
최근의 미합중국 특허 제 4,944,846호애 따르면, HCFC 123 및/또는 l24와의 혼합물로부터 HF의 분리는 이러한 혼합물내의 HF/HCFC 123의 몰비를 1.3을 초과하지 않는 수치로 조절한 다음, 이러한 혼합물에 공비증류를 행하므로써, 실질적으로 모든 HF와 함께 HF/HCFC 123 공비물과, 어쩌면, HF/HCFC 124 공비물의 형태로 일부분의 HCFC 123을 함유하는 상부 분획 및 실질적으로 HF가 없고 HCFC 123을 함유하는 하부 분획을 얻는 과정에 의하여 행하여지고 있다.
본 출원인은 최근에 공비증류를 행하지 않고 HCFC 123 및/또는 HCFC 124를 함유하는 혼합물로부터 HF를 분리하는 방법을 발견하였다.
실제로, 출원인은 만일 HCFC 123 및/또는 HCFC 124를 함유하는 액체 혼합물에 이러한 혼합물의 총량애 대하여 25 내지 75중량%의 양의 C2Cl4를 첨가한 다음, 얻어진 혼합물에 2개의 액상을 분리하는 처리과정을 특정조건하에 행하여 HF가 빈약한 유기상을 얻은 후, 여기에 특정방식에 따른 플래쉬조작에 의한 부분증발을 행한다면, 이러한 혼합물에 함유된 적은 농도의 HF라도 분리할 수 있음을 놀랍게도발견하였다.
상기의 플래쉬 조작처리로부터, HCFC 124, HCFC 123 및 소량의 C2Cl4를 함유하면서 HF가 풍부한 상부분획(기상) 및 HCFC 123, HCFC 124 및 C2Cl4를 함유하지만 실제로 HF가 없는 하부 분획(액상)을 얻게 된다.
따라서, 본 발명의 목적은 HCFC 123 및/또는 HCFC 124를 함유하는 혼합물로부터 HF를 분리하는 새로운 방법을 제공하는데 있다.
또 다른 목적은 특히, 원할 경우 증류탑의 사용을 피하므로써, 선행방법보다 단순화시킨 방법을 제공하는데 있다.
이러한 목적과 또 다른 목적은 수소화염화플루오르화탄소 123 및/또는 124를 함유하는 액체 혼합물내에 함유된 HF를 분리하는 본 발명의 방법에 의하여 달성되다.
본 방법은
(1) HCFC 123 및/또는 124와 HF를 함유하는 혼합물에, 테트라클로로에틸렌의 중량비가 얻어진 혼합물내의 20 내지 75중량% 범위가 되도록 하는 양으로 테트라클로로에틸린을 첨가하고(만일 상기의 처리될 혼합물이 상술한 범위내로 테트라클로로에틸렌 함량을 이미 갖고 있는 경우에는 이러한 조작은 필요하지 않는다);
(2) 첫번째 단계에서 얻어진 혼합물을 -4O℃ 내지 +5O℃의 범위에서 선택된 온도 및 이러한 온도애서 혼합물 자체의 총 증기압이상의 압력에서 유지하여, 두개의 액상을 형성시킨 다음, 이들을 HF 함량이 매우 풍부한 가벼운 상과 HF가 빈약한유기상인 무거운 상을 분리하며;
(3) 얻어진 유기상에 플래쉬 조작에 의한 부분증발처리과정을 행하여, 0.1 내지 2MPa(절대)범위의 압력하에서 유입하는 유기상의 15∼60중량%를 증발할 수 있도록 조작하고;
(4) 기상과 액상간의 평형이 실질적으로 도달한 후, 실질적으로 HF가 없으면서 HCFC 123, HCFC 124 및 테트라클로로에틸렌을 함유하는 액상을 HF가 풍부하면서 HCFC 123, HCFC 124 및 테트라클로로에틸렌을 함유하는 기상으로부터 분리함을 특징으로 한다.
이러한 방법의 대안애 따르면, 상술한 단계 (1) 및 (2) 과정을 행한 후, 선행기술에 따라, 유기상에 중류탑내에서 분리가 행하여진다.
기술자들이 "플래쉬(flash)"라 보통 언급하는 플래쉬조작에 의한 부분 증발은, 공지된 바와같이, 액체혼합물을 적당한 크기의 장치내에서 부분적으로 증발시켜, 여기서 2개의 상(기상과 액상)간의 평형이 실질적으로 도달할 때까지 이들 상들을 접촉시킨 다음, 이들을 분리하여 장치로부터 회수하는 조작을 말한다.
본 발명에 따라서, 2개의 상을 형성하고 분리하는 단계는 연속적으로나 불연속적으로 수행될 수 있다.
분리조작은 침강분리, 원심분리 및 라공막을 통한 유동분리와 같은 공지기술에 의하여 수행된다.
두개의 상을 형성하고 분리하는 상기 단계애서, 0 내지 3O℃ 범위의 온도 및 0.1 내지 1MPa(절대)의 바람직한 범위의 압력하에 수행하는 것이 바람직하다. 액체산 상(liquid acid phase)은 HCFC 합성반응기로 편리하게 재순환시킬 수 있다.
플래쉬 조작에서도, 연속적으로나 불연속적으로 수행할 수 있으며, 0.5 내지 1.0 MPa(절대) 압력에서 수행하는 것이 바람직하다. 이러한 조작은 유입하는 유기상의 20 내지 50중량%를 증발시킬 수 있도록 수행하는 것이 바람직하다.
증기상은 HCFC 합성과 액상의 분리과정사이의 플랜트내의 지점에 재순환시키는 것이 바람직하다.
플래쉬 조작끝에 얻어진 액상은 몇몇 경우에 잔류하는 HF를 제거할 필요가 없을 정도(예컨대, 잔류 HF는 얻어지는 HCFC의 정제조작동안에 어느 정도 제거될 것것이기 때문)의 낮은 함량의 잔류 HF를 갖고 있다.
그러나, 필요시에, 액상의 잔류 HF는 통상적인 수단에 의하여 제거될 수 있다: 예컨대, 액상을 증발시키고 이를 알칼리 수용액으로 처리한 다음, 증류에 의하여 서로로부터 유기성분을 분리할 수 있다.
본 발명에 따라 처리되는 HF-함유 혼합물은 다양한 공급원으로부터 산출될 수 있지만, 본 발명의 유용한 양태에서는, 예를 들면 미합중국 특허 제 4,967,023호에 따라, 테트라클로로에틸렌과 HF와의 반응에 의하여 HCFC l23 및/또는 HCFC 124의 제조로부터 유출되는 혼합물의 처리에 있다.
이러한 반응으로부터 유출되는 혼합물은 HF, HCFC 123과 124, 테트라클로로에틸렌, HCl 및 1,2,2-트리클로로-1,1,-디플루오로에탄(HCFC 122)과 퍼플루오로에탄(HFC 125)과 같은 미량의 할로겐화 화합물을 보통 함유하고 있다.
이 경우에, 처리된 혼합물은 혼합물내에 함유되어 있는 HCl 및 HCFC l25를통상적인 기술수단, 예컨대 증류 또는 정류에 의하여 미리 제거하는 것이 바람직하다.
물론, 이러한 반응으로부터 얻어진 혼합물이 20중량% 미만의 테트라클로로에틸렌을 함유하고 있을 경우에는, 혼합물내의 이러한 성분의 함량이, 상술한 바와같이, 2O 내지 75중량%의 필요범위내에 있도록 보장하기 위하여 처리된 혼합물에 이러한 화합물을 적당하게 첨가할 필요가 있을 것이다.
하기 실시예는 본 발명의 목적을 단순히 예시하기 위한 것이지 본 발명의 범위를 한정하려는 의도는 없다. 이러한 실시예에서, 압력은 절대값을 의미한다.
혼합물의 모든 조성은 유기성분에 대한 가스 크로마토그라피와 HF에 대한 산적정에 의하여 결정되었다. 각각의 분석은 4회씩 수행하였고, 표에 나타낸 조성은 이러한 분석에서 결정된 평균수치를 의미한다.
또한 플래쉬 조작에서, 유입하는 유기상의 증발도는 평균치로서 나타내었다.
실시예 1
C2Cl4의 플루오로화 수소처리에 의하여 HCFC 123과 124의 합성공정으로부터 나오는 기상은 25℃ 에서 응축되어진다. 표1에 나타낸 조성물 A가 얻어질 때까지 액상애 C2Cl4를 가한다. C2Cl4가 풍부한 액상을 0.3MPa의 압력이 지배적인 약 2리터용적의 액상분리기에서 처리한다.
분리기로부터, 필수적으로 HF로 구성된 상부상과 조성물 B(표 1 참조)의 하부 유기상을 회수한다. 조성물 B를 함유하는 유기상으로부터, 시료 141.2g을 취하고, 여기에 1.060리터용적의 내압용기에서 플래쉬조작을 행한다.
용기내의 압력은 0.5MPa이었고 온도는 60.3℃이었다. 기상과 액상간의 평형이 도달하면, 외관상으로 온도 및 압력이 일정하며(편리한 조작을 위하여, 조작을 14시간에 걸쳐 수행하였다), 기상의 백분율은 14중량%이었다. 이때, 두개의 상을 분리한다.
기상의 조성물 C는 표 1에 나타낸 반면에, 액상의 조성물 D는 표 2에 나타내었다.
실시예 2
C2Cl4가 풍부한 다른 혼합물로부터 출발하여, 실시예 1의 일반적 과정을 반복하지만, 단 다음에서 차이가 있다:
- 플래쉬 조작에 공급되는 유기상의 양은 139.5g이다;
- 플래쉬 용기내의 온도는 79.3℃ 이다.
중발도는 27중량%이었다.
다양한 상들의 조성물은 표 2에 표시된다.
실시예 3
C2Cl4가 풍부한 또 다른 혼합물로부터 출발하여, 실시예 1의 일반적 과정을 반복하지만, 단 다음에서 차이가 있다:
- 플래쉬 조작에 공급되는 유기상의 양은 152.1g이다;
- 플래쉬 용기내의 온도는 108.5℃ 이다.
증발도는 27중량%이었다.
다양한 상들의 조성물은 표 3에 표시된다.
실시예 4
이 실시예는 플래쉬 조작을 예시한다.
조성물 B의 액체 혼합물(6l4g)에 실시예 1의 일반적 변형과정에 따라 플래쉬 조작을 행하였지만, 단 플래쉬 용기의 용적은 61O㎖이고, 온도는 78.6℃ 이며 압력은 0.66MPa이었다.
이러한 플래쉬 조작에 의하여 얻어진 중기상 C 및 액상 D의 조성물은 표 4에나타내었다.
Claims (13)
- 수소화염화플루오르화탄소(HCFC) 123 및/또는 124를 함유하는 액체 혼합물내에 함유된 HF를 분리하는 방법에 있어서,(1) 이러한 혼합물에, 테트라클로로에틸렌의 중량비가 얻어진 혼합물내의 20 내지 75중량% 범위가 되도록 하는 양으로 테트라클로로에틸렌을 첨가하고(만일 HCFC 123 및/또는 124, 및 HF를 함유하는 상기의 처리될 혼합물이 상기 범위내로 테트라클로로에틸렌 함량을 이미 갖고 있는 경우에는 이러한 조작은 불필요하다);(2) 첫번째 단계에서 얻어진 혼합물을 -40℃ 내지 +50℃의 범위에서 선택된 온도 및 이러한 온도에서 혼합물 자체의 총 증기압이상의 압력에서 유지하여, 두 개의 액상을 형성시킨 다음, 이들을 HF함량이 매우 풍부한 가벼운 상과 HF가 빈약한 유기상인 무거운 상을 분리하며;(3) 얻어진 유기상에 플래쉬 조작에 의한 부분증발처리과정을 행하여, 0.1 내지 2MPa(절대)범위의 압력하에서 유입하는 유기상의 15∼60중량%를 증발할 수 있도록 조작하고;(4) 기상과 액상간의 평형이 실질적으로 도달한 후, 실질적으로 HF가 없으면서 HCFC 123, HCFC 124 및 테트라클로로에틸렌을 함유하는 액상을 HF가 풍부하면서 HCFC 123, HCFC 124 및 테트라클로로에틸렌을 함유하는 기상으로부터 분리함을 특징으로 하는 HCFC 123 및/또는 124를 함유하는 액체혼합물로부터 HF를 분리하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 두 개의 액상을 형성하고 분리하는 조작시에, 온도가 0 내지 30℃ 범위임을 특징으로 하는 HCFC 123 및/또는 l24를 함유하는 액체혼합물로부터 HF를 분리하는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 두 개의 액상을 형성하고 분리하는 조작시에, 압력이 0.1 내지 1MPa(절대)범위임을 특징으로 하는 HCFC 123 및/또는 124를 함유하는 액체혼합물로부터 HF를 분리하는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 플래쉬 조작시에 압력이 0.5 내지 1.0MPa(절대)범위임을 특징으로 하는 HCFC 123 및/또는 124를 함유하는 액체혼합물로부터 HF를 분리하는 방법.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 플래쉬 조작에 의하여 유기액상의 부분증발을 증발도가 20∼5O중량%로 얻어지도록 하는 것을 특징으로 하는 HCFC 123 및/또는 124를 함유하는 액체혼합물로부터 HF를 분리하는 방법.
- 제 5항에 있어서, 플래쉬 조작에 의하여 유기액상의 부분증발을 증발도가 20∼5O중량%로 얻어지도록 하는 것을 특징으로 하는 HCFC 123 및/또는 124를 함유하는 액체혼합물로부터 HF를 분리하는 방법.
- 제 1항에 기술된 단계 (1) 및 (2)과정을 행한 후 얻어진 유기상에, 통상적인 기술에 따라, 증류탑내에서 분리과정을 행함을 특징으로 하는 HCFC 123 및/또는 124를 함유하는 액체혼합물로부터 HF를 분리하는 방법.
- 제 7항에 있어서, 두 개의 액상을 형성하고 분리하는 조작시에, 온도가 0 내지 30℃범위임을 특징으로 하는 HCFC 123 및/또는 124를 함유하는 액체혼합물로부터 HF를 분리하는 방법.
- 제 7항 또는 제 8항에 있어서, 두 개의 액상을 형성하고 분리하는 조작시에, 압력이 0.1 내지 1MPa(절대)범위임을 특징으로 하는 HCFC 123 및/또는 124를 함유하는 액체혼합물로부터 HF를 분리하는 방법.
- 제 8항에 있어서, 플래쉬 조작시에 압력이 0.5 내지 1.0MPa(절대)범위임을 특징으로 하는 HCFC 123 및/또는 124를 함유하는 액체혼합물로 부터 HF를 분리하는 방법.
- 제 9항에 있어서, 플래쉬 조작시에 압력이 0.5 내지 1.OMPa(절대)범위임을 특징으로 하는 HCFC 123 및/또는 124를 함유하는 액체혼합물로부터 HF를 분리하는 방법.
- 제 8항 또는 제 10항에 있어서, 플래쉬 조작에 의하여 유기액상의 부분증발을 증발도가 20∼5O중량%로 얻어지도록 하는 것을 특징으로 하는 HCFC 123 및/또는 124를 함유하는 액체혼합물로부터 HF를 분리하는 방법.
- 제 9항에 있어서, 플래쉬 조작에 의하여 유기액상의 부분증발을 증발도가 20∼50중량%로 얻어지도록 하는 것을 특징으로 하는 HCFC 123 및/또는 124를 함유하는 액체혼합물로부터 HF를 분리하는 방법.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI922799A IT1256631B (it) | 1992-12-10 | 1992-12-10 | Procedimento per la separazione di hf da sue miscele con gli idroclorofluorcarburi 123 e/o 124 |
| ITMI92A002799 | 1992-12-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR940014140A KR940014140A (ko) | 1994-07-16 |
| KR100303802B1 true KR100303802B1 (ko) | 2002-06-20 |
Family
ID=11364424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019930026843A KR100303802B1 (ko) | 1992-12-10 | 1993-12-08 | 수소화염화플루오르화탄소123및/또는124와의혼합물로부터hf의분리방법 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5560899A (ko) |
| EP (1) | EP0601373B1 (ko) |
| JP (1) | JP3537472B2 (ko) |
| KR (1) | KR100303802B1 (ko) |
| AT (1) | ATE148875T1 (ko) |
| CA (1) | CA2110869C (ko) |
| DE (1) | DE69308110T2 (ko) |
| IT (1) | IT1256631B (ko) |
| RU (1) | RU2117651C1 (ko) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3163831B2 (ja) * | 1993-04-06 | 2001-05-08 | ダイキン工業株式会社 | １，１−ジフルオロエタンとフッ化水素の共沸混合物および１，１−ジフルオロエタンまたはフッ化水素の回収方法 |
| JP2933014B2 (ja) * | 1996-01-23 | 1999-08-09 | ダイキン工業株式会社 | ペンタフルオロプロパンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロプロパンの分離精製方法 |
| US5948381A (en) * | 1996-07-03 | 1999-09-07 | Alliedsignal Inc. | Process for separating fluorocarbon compounds |
| FR2768717B1 (fr) * | 1997-09-24 | 1999-11-12 | Solvay | Procede de separation de fluorure d'hydrogene de ses melanges avec un hydrofluoroalcane contenant de 3 a 6 atomes de carbone |
| CN1680232A (zh) * | 1998-12-18 | 2005-10-12 | 索尔维公司 | 合成含氢氟烷的方法 |
| US6417413B1 (en) | 1999-11-03 | 2002-07-09 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of halogenated ethanes |
| US6423290B1 (en) * | 2000-05-31 | 2002-07-23 | International Business Machines Corporation | Method for recovering an organic solvent from an acidic waste stream such as in integrated chip manufacturing |
| EP2093187A1 (en) | 2001-06-01 | 2009-08-26 | Honeywell International Inc. | Process for the Removal of 1,1,1,3,3-Pentafluorobutane |
| DE10221113B4 (de) * | 2002-05-06 | 2013-04-04 | Fluorchemie Gmbh Frankfurt | Verfahren zur Herstellung hochreiner Flusssäure |
| US7371363B2 (en) * | 2003-07-15 | 2008-05-13 | Honeywell International Inc. | Methods of purifying hydrogen fluoride |
| US7803975B2 (en) * | 2006-07-13 | 2010-09-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction |
| ES2483995T3 (es) * | 2008-02-21 | 2014-08-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Procesos para la separación de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno del fluoruro de hidrógeno por medio de destilación azeotrópica |
| BRPI0906014A2 (pt) * | 2008-02-21 | 2015-06-30 | Du Pont | "processo de separação de uma mistura que compreende hf e hfc-1234yf, processo de separação de hfc-1234yf de uma mistura que compreende fluoreto de hidrogênio e o mencionado hfc-1234yf, processo de separação de fluoreto de hidrogênio de uma mistura que compreende fluoreto de hidrogênio e hfc-1234yf, processo de purificação de hfc-1234yf a partir de uma mistura que compreende hfc-1234yf e hf, processo de purificação de hf a partir de uma mistura que compreende um hfc-1234yf e hf, processo de separação de hfc-1234yf de uma mistura de hfc-1234yf, hf e pelo menos um dentre hfc-245cb ou hfc-245eb e processo de separação de hf de uma mistura que compreende hfc-1234yf, hf e pelo menos um dentre hfc-245cb ou hfc-245eb" |
| EP3831800A1 (en) * | 2008-02-21 | 2021-06-09 | The Chemours Company FC, LLC | Azeotrope compositions comprising 3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride and processes for separation thereof |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2640086A (en) * | 1951-12-15 | 1953-05-26 | Du Pont | Process for separating hydrogen fluoride from chlorodifluoromethane |
| US3406099A (en) * | 1965-09-16 | 1968-10-15 | Allied Chem | Distillation of an azeotropic mixture of cf3cocf3 hf and ccl2fccif2 |
| US3947558A (en) * | 1973-08-16 | 1976-03-30 | Dow Chemical (Nederland) B.V. | Method of recovering HF from mixtures containing C1 -C3 halocarbon compounds |
| FR2414475A1 (fr) * | 1978-01-13 | 1979-08-10 | Solvay | Procede pour la separation du fluorure d'hydrogene de ses melanges avec le 1-chloro-1, 1-difluorethane |
| US4382895A (en) * | 1979-11-27 | 1983-05-10 | Texaco Inc. | Preparation of alkyl sulfonates |
| FR2505832A1 (fr) * | 1981-05-15 | 1982-11-19 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation d'imides n-benzyl substitues |
| IT1202652B (it) * | 1987-03-09 | 1989-02-09 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di 1,1,1-trifluoro-2,2-dicloroetano mediante idrofluorurazione in presenza di catalizzatori |
| US4911792A (en) * | 1988-08-01 | 1990-03-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the separation of HF via phase separation and distillation |
| US4944846A (en) * | 1988-08-01 | 1990-07-31 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Process for the separation of HF via Azeotropic distillation |
| US5100639A (en) * | 1990-03-02 | 1992-03-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for purifying hydrogen fluoride |
| GB9018372D0 (en) * | 1990-08-21 | 1990-10-03 | Ici Plc | Separation process |
-
1992
- 1992-12-10 IT ITMI922799A patent/IT1256631B/it active IP Right Grant
-
1993
- 1993-11-22 DE DE69308110T patent/DE69308110T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-22 AT AT93118728T patent/ATE148875T1/de active
- 1993-11-22 EP EP93118728A patent/EP0601373B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-07 CA CA002110869A patent/CA2110869C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-08 RU RU93054522A patent/RU2117651C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-12-08 KR KR1019930026843A patent/KR100303802B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-12-09 JP JP30943593A patent/JP3537472B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-20 US US08/604,090 patent/US5560899A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE148875T1 (de) | 1997-02-15 |
| CA2110869C (en) | 2004-10-26 |
| CA2110869A1 (en) | 1994-06-11 |
| KR940014140A (ko) | 1994-07-16 |
| DE69308110T2 (de) | 1997-08-28 |
| RU2117651C1 (ru) | 1998-08-20 |
| DE69308110D1 (de) | 1997-03-27 |
| US5560899A (en) | 1996-10-01 |
| JPH0741302A (ja) | 1995-02-10 |
| JP3537472B2 (ja) | 2004-06-14 |
| IT1256631B (it) | 1995-12-12 |
| ITMI922799A0 (it) | 1992-12-10 |
| ITMI922799A1 (it) | 1994-06-10 |
| EP0601373B1 (en) | 1997-02-12 |
| EP0601373A1 (en) | 1994-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100303802B1 (ko) | 수소화염화플루오르화탄소123및/또는124와의혼합물로부터hf의분리방법 | |
| US6294055B2 (en) | Process for the separation of hydrogen fluoride from its mixtures with a hydrofluoroalkane containing from 3 to 6 carbon atoms | |
| JP2011042570A (ja) | 弗化水素を精製する方法 | |
| JPH10506107A (ja) | ヘキサフルオロエタン生成物の精製方法 | |
| US5895639A (en) | Separation of hydrogen fluoride from a fluorocarbon/hydrogen fluoride azeotropic mixture by sulfuric acid | |
| KR100588025B1 (ko) | 과불화 생성물을 정제하는 방법 | |
| US6156944A (en) | Extraction of hydrogen fluoride from a halocarbon/hydrogen fluoride azeotropic mixture | |
| JPH07133240A (ja) | ペンタフルオロエタンの精製方法 | |
| EP1773745B1 (en) | AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS OF DIFLUOROMETHANE AND HCl | |
| US8692038B2 (en) | Fluorine-containing compound purification method | |
| KR100353668B1 (ko) | 펜타플루오로에탄의정제방법 | |
| JP2005503249A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンと弗化水素との共沸混合物様組成物 | |
| WO1996006063A1 (en) | Purification of pentafluoroethane | |
| RU99123531A (ru) | Способ извлечения фтористого водорода | |
| US5948381A (en) | Process for separating fluorocarbon compounds | |
| US7141094B2 (en) | Azeotrope-like compositions of iodine heptafluoride and hydrogen fluoride | |
| CA2157472A1 (en) | Hydrogen fluoride recovery process | |
| US5800795A (en) | Hydrogen fluoride recovery process | |
| JP2001520208A (ja) | フッ化水素から１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを分離する方法 | |
| KR100518672B1 (ko) | 황산에 의한 플루오로카본/플루오르화수소 공비혼합물로부터의플루오르화수소 분리방법 | |
| JP2778162B2 (ja) | フッ化水素の除去方法 | |
| JPH06293674A (ja) | ペンタフルオロエタンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロエタンまたはフッ化水素の回収方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |