RU2117651C1 - Способ выделения hf из жидких смесей, содержащий 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтан и/или 1,1,1,2-тетрафтор-2-хлорэтан - Google Patents
Способ выделения hf из жидких смесей, содержащий 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтан и/или 1,1,1,2-тетрафтор-2-хлорэтан Download PDFInfo
- Publication number
- RU2117651C1 RU2117651C1 RU93054522A RU93054522A RU2117651C1 RU 2117651 C1 RU2117651 C1 RU 2117651C1 RU 93054522 A RU93054522 A RU 93054522A RU 93054522 A RU93054522 A RU 93054522A RU 2117651 C1 RU2117651 C1 RU 2117651C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phase
- liquid
- mixtures
- tetrachlorethylene
- organic phase
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 11
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 19
- BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(F)(F)F BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 27
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 20
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract description 20
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 17
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 claims description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 6
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 claims 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 7
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002826 coolant Substances 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- FQAMAOOEZDRHHB-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trichloro-1,1-difluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(Cl)Cl FQAMAOOEZDRHHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)F GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHNZEZWIUMJCGF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)(F)Cl BHNZEZWIUMJCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000001632 acidimetric titration Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- -1 halocarbons compounds Chemical class 0.000 description 1
- WMIYKQLTONQJES-UHFFFAOYSA-N hexafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)F WMIYKQLTONQJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
- C01B7/191—Hydrogen fluoride
- C01B7/195—Separation; Purification
- C01B7/196—Separation; Purification by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
- C01B7/191—Hydrogen fluoride
- C01B7/195—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Hydrogen, Water And Hydrids (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу выделения HF из жидких смесей, содержащих HCFC 123 и/или 124 (хладоны 123 и/или 124). Смеси, обогащенные C2CI4 до содержания 20 - 75 мас.%, подвергают обработке для разделения жидких фаз и получают тем самым кислую фазу, богатую HF, и органическую фазу, обедненную HF, которую подвергают мгновенному испарению, получая жидкую фазу, содержащую хладоны 123, 124 и C2CI4 c низким содержанием HF, и газовую фазу, обогащенную HF. В качестве альтернативы мгновенному испарению может быть проведена сепарация в дистилляционной колонне. Способ значительно более прост в сравнении с известным способом. 4 з.п. ф-лы, 4 табл.
Description
Изобретение относится к способу выделения фтористоводородной кислоты из смесей с 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтана (HCFC 123) и/или 1,1,1,2-тетрафтор-2-хлорэтана (HCFC 124) и других галоидоуглеводородных соединений, если таковые имеются.
В литературе описаны различные способы выделения и извлечения HF из фтороуглеводородной смеси.
В соответствии с патентом США N 3406099 выделение CF3COCF3, HF и CFCl2CClF2 из их смесей проводится методом азеотропной дистилляции.
Патент США N 3947558 описывают способ выделения HF из продуктов фторирования хлоруглеводородов (хлорированных углеводородов), имеющих 1 - 3 углеродных атома, состоящий из начальной стадии отделения HCl, если последний присутствует, затем охлаждении смеси для получения двух жидких фаз, одну богатую HF и другую бедную HF, и обработке последней гликолем, имеющим 2-8 атома углерода, получая таким образом гликолевую фазу, богатую HF, который затем извлекают дистилляцией.
В соответствии с патентом США N 4209470 HF отделяют из его жидких смесей с 1-хлор-1,1-дифторэтаном путем добавления вспомогательного растворителя, выбранного из 1,1-дихлор-1-фторэтана, винилиденхлорида и 1,1,1-трихлорэтана с выделением жидкой фазы, обедненной по HF, из которой затем отделяют HF дистилляцией.
Наконец, в соответствии с патентом США N 4944846 HF выделяют из его смесей с HCFC 123 и/или 124, регулируя мольное отношение HF/HCFC 123 в такой смеси до значений, не превышающих 1,3, и затем подвергая указанную смесь азеотропной дистилляции, получая таким образом головной погон, в основном содержащий весь HF и часть HCFC 123 в форме азеотропа HF/HCFC 123 и, возможно, азеотропа HF/HCFC 124, и хвостовой погон, существенно свободный от HF, содержащий HCFC 123.
Заявитель теперь нашел способ выделения HF из его смесей, содержащих HCFC 123 и/или HCFC 124, который не требует азеотропной дистилляции.
И действительно, было неожиданно обнаружено, что можно добиться выделения HF, содержащегося даже в небольших концентрациях в жидких смесях, включающих HCFC 123 и/или HCFC 124, если к таким смесям добавить C2Cl4 в количестве от 20 до 75% по весу, считывая на сумму смесей, и если их подвергнуть обработке для разделения на две жидкие фазы при определенных условиях, получая таким образом органическую фазу, бедную HF, которую подвергают частичному мгновенному испарению в соответствии с конкретными условиями.
При мгновенной обработке получают головную часть (паровую фазу), обогащенную HF, содержащую HCFC 124 и HCFC 123 и небольшие количества C2Cl4, и хвостовую часть (жидкую фазу), существенно свободную от HF и содержащую HCFC 123, HCFC 124 и C2Cl4.
Таким образом, целью изобретения является предложение нового способа выделения HF из его смесей, содержащих HCFC 123 и/или 124.
Другая цель состоит в том, чтобы предложить способ, упрощенный в сравнении со способами из уровня техники, который позволяет, в частности, если это желательно, отказаться от применения дистилляционных колонн.
Эти и другие цели достигаются способом, согласно настоящему изобретению, выделения HF из жидких смесей, содержащих хлорфторуглеводороды 123 и/или 124.
Этот способ отличается тем, что
1) к таким смесям прибавляют тетрахлорэтилен в таких количествах, что весовая доля тетрахлорэтилена в получающихся смесях составляет от 20 до 75% по весу, причем такая операция не требуется, если обрабатываемые смеси, содержащие HF, 123 или 124, уже содержат тетрахлорэтилен в вышеуказанных пределах;
2) поддерживают смеси, поступающие с первой стадии, при температуре, выбранной в пределах от -40 до 50oC и давлении, равном или более высоком, чем полное давление паров самих смесей при вышеуказанной температуре, получая две жидкие фазы, которые разделяют, причем более легкая фаза имеет очень высокое содержание HF, а более плотная является органической фазой, обедненной по HF;
3) органическую фазу подвергают частичному испарению путем мгновенного испарения, работая таким образом, чтобы получить 15 - 60%-ное по весу испарение поступающей органической фазы, при давлении в пределах от 0,1 до 2 МПа абс.;
4) после того как в основном будет достигнуто равновесие между газовой фазой и жидкой фазо, жидкую фазу, существенно свободную от HF и содержащую HCFC 123, HCFC 124 и тетрахлорэтилен, отделяют от газовой фазы, обогащенной по HF и содержащей HCFC 123, HCFC 124 и тетрахлорэтилен.
1) к таким смесям прибавляют тетрахлорэтилен в таких количествах, что весовая доля тетрахлорэтилена в получающихся смесях составляет от 20 до 75% по весу, причем такая операция не требуется, если обрабатываемые смеси, содержащие HF, 123 или 124, уже содержат тетрахлорэтилен в вышеуказанных пределах;
2) поддерживают смеси, поступающие с первой стадии, при температуре, выбранной в пределах от -40 до 50oC и давлении, равном или более высоком, чем полное давление паров самих смесей при вышеуказанной температуре, получая две жидкие фазы, которые разделяют, причем более легкая фаза имеет очень высокое содержание HF, а более плотная является органической фазой, обедненной по HF;
3) органическую фазу подвергают частичному испарению путем мгновенного испарения, работая таким образом, чтобы получить 15 - 60%-ное по весу испарение поступающей органической фазы, при давлении в пределах от 0,1 до 2 МПа абс.;
4) после того как в основном будет достигнуто равновесие между газовой фазой и жидкой фазо, жидкую фазу, существенно свободную от HF и содержащую HCFC 123, HCFC 124 и тетрахлорэтилен, отделяют от газовой фазы, обогащенной по HF и содержащей HCFC 123, HCFC 124 и тетрахлорэтилен.
В соответствии с другим вариантом способа, после проведения стадий 1) и 2), описанных выше, органическую фазу отделяют в дистилляционной колонне по известным методам.
Частичное мгновенное испарение, обозначаемое техническим термином "флэш" - это, как известно, режим, при котором жидкую смесь частично испаряют в аппарате, имеющем соответствующие размеры, в котором две фазы (газообразная и жидкая) поддерживаются в контакте, пока между ними не будет в основном достигнуто равновесие, затем их разделяют и удаляют из аппарата.
Стадия, при которой образуются и разделяются две жидкие фазы, в соответствии с настоящим изобретением, может осуществляться либо непрерывно, либо прерывно.
Разделение осуществляется посредством известных методов, таких, как гравитационное осаждение, центрифугирование и пропускание потока через пористую мембрану.
Если указанная стадия проводится для образования и разделения двух жидких фаз, ее предпочтительно проводят при температурах в пределах от 0 до 30oC и при давлениях, предпочтительно в пределах от 0,1 до 1 МПа абс. Жидкую кислую фазу можно удобно рециркулировать в реактор синтеза HCFC.
Во время операции мгновенного испарения, проводимой непрерывно или прерывно, давление поддерживают предпочтительно в пределах от 0,5 до 1,0 МПа абс. Предпочтительно эту операцию проводят так, чтобы испарять от 20 до 50% по весу поступающей органической фазы.
Паровую фазу предпочтительно рециркулируют в точке установки между синтезом HCFC и разделением жидких фаз.
Жидкая фаза, полученная в конце мгновенного испарения, имеет такое низкое остаточное содержание HF, что в некоторых случаях удаления остаточного HF не требуется, потому что, например, он будет во всяком случае удален во время операций очистки получаемых HCFC.
Однако, если желательно, остаточный HF жидкой фазы может быть удален известными методами, например, можно испарять жидкую фазу и обрабатывать ее водным раствором щелочи, после чего органические компоненты могут быть отделены один от другого дистилляцией.
Хотя HF-содержащая смесь, обрабатываемая в соответствии с настоящим изобретением, может поступать из различных источников, предпочтительный вариант воплощения настоящего изобретения предусматривает обработку смеси, поступающей из установки приготовления HCFC 123 и/или 124 реакцией тетрахлорэтилена с HF, например в соответствии со способом по патенту США N 4967023.
Смесь, поступающая из такой реакции, обычно содержит HF, HCFC 123 и 124, тетрахлорэтилен, HCl и небольшие количества галоидированных соединений, таких, как 1,2,2-трихлор-1,1-дифторэтан (HCFC 122) и перфторэтан (HFC 125).
В этом случае обрабатываемую смесь предпочтительно освобождают заранее от HCl и HFC 125, содержащихся в ней, обычными способами, например дистилляцией или ректификацией.
Конечно, если смеси, полученные в результате такой реакции, содержат тетрахлорэтилена меньше чем 20% по весу, придется позаботься о том, чтобы содержание этого соединения в смеси было в требуемых пределах от 20 до 7% по весу, как указано выше, добавлением соответствующих количеств этого соединения к обрабатываемой смеси.
Нижеследующие примеры даны лишь с целью иллюстрации и не служат для ограничения объема изобретения. В приведенных примерах давления указаны в абсолютных величинах.
Органические компоненты во всех составах смесей определялись газхроматографически, а HF ацидиметрическим титрованием. Каждый анализ проводился 4 раза, и составы, приводимые в таблице, указывают средние значения, полученные в таких анализах.
Также и для операции мгновенного испарения степень испарения поступающей органической фазы указывается как среднее значение.
Пример 1. Газовую фазу, поступающую из процесса синтеза 123 и 124 путем реакции гидрофторирования C2Cl4, конденсировали при 25oC. К жидкой фазе прибавляли C2Cl4, пока не будет получен состав A, приведенный в табл. 1. Жидкую фазу, обогащенную по C2Cl4, обрабатывали в жидкофазном сепараторе объемом прибл. 2 л, в котором давление было 0,3 МПа.
Из сепаратора отбирали верхнюю фазу, в основном состоящую из HF, и нижнюю органическую фазу состава B (табл. 1). Из органической фазы, имеющей состав B, брали пробу 141,2 г, которую подвергали мгновенному испарению в сосуде под давлением объемом 1,060 л.
Давление в сосуде составляло 0,5 МПа, и температура составляла 60,3oC. Как только достигалось равновесие между паровой фазой и жидкой фазой, что было заметно по постоянству температуры и давления (операцию проводили по соображениям технического удобства в течение более 14 ч), процентное содержание паровой фазы было 14% по весу. Затем обе фазы разделяли.
Газовая фаза имела состав C, приводимый в табл. 1, в то время как жидкая фаза имела состав D, также сообщаемый в табл. 2.
Пример 2. Исходная смесь была обогащенной по C2Cl4, а общая процедура была той же, что и в примере 1, за исключением того, что
количество органической фазы, подаваемой на мгновенное испарение, было 139,5 г;
в сосуде мгновенного испарения температуру поддерживали 79,3oC.
количество органической фазы, подаваемой на мгновенное испарение, было 139,5 г;
в сосуде мгновенного испарения температуру поддерживали 79,3oC.
Степень испарения составляла 27% по весу.
Составы паровых фаз приведены в табл. 2.
Пример 3. Исходной смесью была другая смесь, обогащенная по C2Cl4, а общая процедура была той же, что и в примере 1, за исключением того, что
количество органической фазы, подаваемой на мгновенное испарение, было 152,1 г;
в сосуде мгновенного испарения температура была 108,5oC.
количество органической фазы, подаваемой на мгновенное испарение, было 152,1 г;
в сосуде мгновенного испарения температура была 108,5oC.
Степень испарения была равна 27% по весу.
Составы различных фаз приводятся в табл. 3.
Пример 4. Этот пример иллюстрирует операцию мгновенного испарения.
Жидкую смесь (614 г) состава B подвергали операции мгновенного испарения в соответствии с общими условиями примера 1, за исключением того, что давление и температура в сосуде мгновенного испарения, имевшем объем 610 мл, были соответственно 0,66 МПа и 78,6oC.
Составы паровой фазы C и жидкой фазы D, полученные посредством мгновенного испарения, приведены в табл. 4.
Claims (5)
1. Способ выделения HF из жидких смесей, содержащих 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтан и/или 1,1,1,2-тетрафтор-2-хлорэтан, отличающийся тем, что: 1) добавляют тетрахлорэтилен к указанным смесям в таком количестве, что весовая доля тетрахлорэтилена в получающихся смесях составляет от 20 до 75% по весу, причем такая операция не требуется, если обрабатываемые смеси, содержащие HF, 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтан и/или 1,1,1,2-тетрафтор-2-хлорэтан, уже содержат тетрахлорэтилен в указанном количестве; 2) выдерживают смеси, поступающие с первой стадии, при температуре, выбранной в пределах от - 40 до + 50oC и давлении, равном или более высоком, чем полное давление паров указанных смесей при указанной температуре, с получением двух жидких фаз, которые разделяют на более легкую фазу с очень высоким содержанием HF и более плотную - органическую фазу, объединенную HF; 3) подвергают органическую фазу операции частичного испарения методом мгновенного испарения с тем, чтобы испарить 15 - 60 мас.% поступающей органической фазы, при давлении 0,1 - 2 МПа абс.; 4) после достижения в основном равновесии между газообразной фазой и жидкой фазой жидкую фазу, по существу свободную от HF и содержащую 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтан, 1,1,1,2-тетрафтор-2-хлорэтан и тетрахлорэтилен, отделяют от газообразной фазы, обогащенной HF и содержащей указанные фторхлоруглеводороды и тетрахлорэтилен.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что при операции образования и разделения двух жидких фаз температура составляет от 0 до 30oC.
3. Способ по одному или более из пп.1 и 2, отличающийся тем, что при операции образования и разделения двух жидких фаз давление составляет от 0,1 до 1 МПа абс.
4. Способ по одному или более из пп.1 - 3, отличающийся тем, что при операции мгновенного испарения давление составляет от 0,5 до 1,0 МПа абс.
5. Способ по одному или более из пп.1 - 4, отличающийся тем, что частичное испарение жидкой органической фазы посредством мгновенного испарения проводят таким образом, чтобы испарить 20 - 50 мас.% указанной жидкой фазы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI92A002799 | 1992-12-10 | ||
| ITMI922799A IT1256631B (it) | 1992-12-10 | 1992-12-10 | Procedimento per la separazione di hf da sue miscele con gli idroclorofluorcarburi 123 e/o 124 |
| IT92A002799 | 1992-12-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU93054522A RU93054522A (ru) | 1996-10-10 |
| RU2117651C1 true RU2117651C1 (ru) | 1998-08-20 |
Family
ID=11364424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93054522A RU2117651C1 (ru) | 1992-12-10 | 1993-12-08 | Способ выделения hf из жидких смесей, содержащий 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтан и/или 1,1,1,2-тетрафтор-2-хлорэтан |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5560899A (ru) |
| EP (1) | EP0601373B1 (ru) |
| JP (1) | JP3537472B2 (ru) |
| KR (1) | KR100303802B1 (ru) |
| AT (1) | ATE148875T1 (ru) |
| CA (1) | CA2110869C (ru) |
| DE (1) | DE69308110T2 (ru) |
| IT (1) | IT1256631B (ru) |
| RU (1) | RU2117651C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2474569C2 (ru) * | 2008-02-21 | 2013-02-10 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Способ отделения 1,3,3,3-тетрафторпропена от фтороводорода азеотропной дистилляцией |
| RU2476416C2 (ru) * | 2008-02-21 | 2013-02-27 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Способы отделения 2,3,3,3-тетрафторпропена от фтористого водорода способом азеотропной дистилляции |
| RU2485086C2 (ru) * | 2008-02-21 | 2013-06-20 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Азеотропные композиции, содержащие 3,3,3-трифторпропен и фтороводород, и способ их разделения |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3163831B2 (ja) * | 1993-04-06 | 2001-05-08 | ダイキン工業株式会社 | １，１−ジフルオロエタンとフッ化水素の共沸混合物および１，１−ジフルオロエタンまたはフッ化水素の回収方法 |
| JP2933014B2 (ja) * | 1996-01-23 | 1999-08-09 | ダイキン工業株式会社 | ペンタフルオロプロパンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロプロパンの分離精製方法 |
| US5948381A (en) * | 1996-07-03 | 1999-09-07 | Alliedsignal Inc. | Process for separating fluorocarbon compounds |
| FR2768717B1 (fr) * | 1997-09-24 | 1999-11-12 | Solvay | Procede de separation de fluorure d'hydrogene de ses melanges avec un hydrofluoroalcane contenant de 3 a 6 atomes de carbone |
| BR9916345B1 (pt) | 1998-12-18 | 2011-08-23 | Processos de separação de uma mistura compreendendo pelo menos um hidrofluoroalcano e fluoreto de hidrogênio, de preparação de um hidrofluoroalcano, e, para a manufatura de 1,1,1,3,3,-pentafluorobutano. | |
| US6417413B1 (en) | 1999-11-03 | 2002-07-09 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of halogenated ethanes |
| US6423290B1 (en) * | 2000-05-31 | 2002-07-23 | International Business Machines Corporation | Method for recovering an organic solvent from an acidic waste stream such as in integrated chip manufacturing |
| ATE428671T1 (de) | 2001-06-01 | 2009-05-15 | Honeywell Int Inc | Azeotropähnliche zusammensetzungen aus 1,1,1,3,3- pentafluorbutan und fluorwasserstoff |
| DE10221113B4 (de) * | 2002-05-06 | 2013-04-04 | Fluorchemie Gmbh Frankfurt | Verfahren zur Herstellung hochreiner Flusssäure |
| US7371363B2 (en) * | 2003-07-15 | 2008-05-13 | Honeywell International Inc. | Methods of purifying hydrogen fluoride |
| US7803975B2 (en) * | 2006-07-13 | 2010-09-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2640086A (en) * | 1951-12-15 | 1953-05-26 | Du Pont | Process for separating hydrogen fluoride from chlorodifluoromethane |
| US3406099A (en) * | 1965-09-16 | 1968-10-15 | Allied Chem | Distillation of an azeotropic mixture of cf3cocf3 hf and ccl2fccif2 |
| US3947558A (en) * | 1973-08-16 | 1976-03-30 | Dow Chemical (Nederland) B.V. | Method of recovering HF from mixtures containing C1 -C3 halocarbon compounds |
| FR2414475A1 (fr) * | 1978-01-13 | 1979-08-10 | Solvay | Procede pour la separation du fluorure d'hydrogene de ses melanges avec le 1-chloro-1, 1-difluorethane |
| US4382895A (en) * | 1979-11-27 | 1983-05-10 | Texaco Inc. | Preparation of alkyl sulfonates |
| FR2505832A1 (fr) * | 1981-05-15 | 1982-11-19 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation d'imides n-benzyl substitues |
| IT1202652B (it) * | 1987-03-09 | 1989-02-09 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di 1,1,1-trifluoro-2,2-dicloroetano mediante idrofluorurazione in presenza di catalizzatori |
| US4911792A (en) * | 1988-08-01 | 1990-03-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the separation of HF via phase separation and distillation |
| US4944846A (en) * | 1988-08-01 | 1990-07-31 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Process for the separation of HF via Azeotropic distillation |
| US5100639A (en) * | 1990-03-02 | 1992-03-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for purifying hydrogen fluoride |
| GB9018372D0 (en) * | 1990-08-21 | 1990-10-03 | Ici Plc | Separation process |
-
1992
- 1992-12-10 IT ITMI922799A patent/IT1256631B/it active IP Right Grant
-
1993
- 1993-11-22 EP EP93118728A patent/EP0601373B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-22 AT AT93118728T patent/ATE148875T1/de active
- 1993-11-22 DE DE69308110T patent/DE69308110T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-07 CA CA002110869A patent/CA2110869C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-08 RU RU93054522A patent/RU2117651C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-12-08 KR KR1019930026843A patent/KR100303802B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-12-09 JP JP30943593A patent/JP3537472B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-20 US US08/604,090 patent/US5560899A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2474569C2 (ru) * | 2008-02-21 | 2013-02-10 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Способ отделения 1,3,3,3-тетрафторпропена от фтороводорода азеотропной дистилляцией |
| RU2476416C2 (ru) * | 2008-02-21 | 2013-02-27 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Способы отделения 2,3,3,3-тетрафторпропена от фтористого водорода способом азеотропной дистилляции |
| RU2485086C2 (ru) * | 2008-02-21 | 2013-06-20 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Азеотропные композиции, содержащие 3,3,3-трифторпропен и фтороводород, и способ их разделения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3537472B2 (ja) | 2004-06-14 |
| DE69308110D1 (de) | 1997-03-27 |
| EP0601373A1 (en) | 1994-06-15 |
| JPH0741302A (ja) | 1995-02-10 |
| CA2110869C (en) | 2004-10-26 |
| KR100303802B1 (ko) | 2002-06-20 |
| ATE148875T1 (de) | 1997-02-15 |
| EP0601373B1 (en) | 1997-02-12 |
| US5560899A (en) | 1996-10-01 |
| IT1256631B (it) | 1995-12-12 |
| DE69308110T2 (de) | 1997-08-28 |
| CA2110869A1 (en) | 1994-06-11 |
| ITMI922799A0 (it) | 1992-12-10 |
| KR940014140A (ko) | 1994-07-16 |
| ITMI922799A1 (it) | 1994-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2117651C1 (ru) | Способ выделения hf из жидких смесей, содержащий 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтан и/или 1,1,1,2-тетрафтор-2-хлорэтан | |
| US4209470A (en) | Process for the separation of hydrogen fluoride from its mixtures with 1-chloro-1,1-difluoroethane | |
| US5918481A (en) | Process for separating hydrogen fluoride from fluorocarbons | |
| RU2179148C2 (ru) | Способ извлечения фтороводорода | |
| EP0395793B1 (en) | Process for the separation of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane | |
| US6294055B2 (en) | Process for the separation of hydrogen fluoride from its mixtures with a hydrofluoroalkane containing from 3 to 6 carbon atoms | |
| RU2118635C1 (ru) | Азеотропная смесь и способы выделения фтороводорода | |
| JPH10506107A (ja) | ヘキサフルオロエタン生成物の精製方法 | |
| US5895639A (en) | Separation of hydrogen fluoride from a fluorocarbon/hydrogen fluoride azeotropic mixture by sulfuric acid | |
| US7371363B2 (en) | Methods of purifying hydrogen fluoride | |
| US6156944A (en) | Extraction of hydrogen fluoride from a halocarbon/hydrogen fluoride azeotropic mixture | |
| RU99123531A (ru) | Способ извлечения фтористого водорода | |
| WO1998045209A1 (en) | Hydrogen fluoride recovery process | |
| WO1996006063A1 (en) | Purification of pentafluoroethane | |
| JPH06293675A (ja) | １，１−ジフルオロエタンとフッ化水素の共沸混合物および１，１−ジフルオロエタンまたはフッ化水素の回収方法 | |
| EP0688300A1 (en) | Hydrogen fluoride recovery process | |
| JPH05132434A (ja) | フツ化水素と１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンの共沸混合物および１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンの精製方法 | |
| US5948381A (en) | Process for separating fluorocarbon compounds | |
| KR20000029895A (ko) | 공정스트림으로부터물을제거하는방법 | |
| EP0931784B1 (en) | Process for producing difluoromethane | |
| US7141094B2 (en) | Azeotrope-like compositions of iodine heptafluoride and hydrogen fluoride | |
| US6399841B1 (en) | Method for separating hydrogen fluoride from its mixtures with 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and method for making 1,1,1,3,3-pentafluorobutane | |
| KR100518672B1 (ko) | 황산에 의한 플루오로카본/플루오르화수소 공비혼합물로부터의플루오르화수소 분리방법 | |
| JPH06293674A (ja) | ペンタフルオロエタンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロエタンまたはフッ化水素の回収方法 | |
| WO1998015511A1 (en) | Process for separating pentafluoroethane and chloropentafluoroethane |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20061209 |