JPH05132434A - フツ化水素と1,1,1−トリフルオロ−2−クロロエタンの共沸混合物および1,1,1−トリフルオロ−2−クロロエタンの精製方法 - Google Patents
フツ化水素と1,1,1−トリフルオロ−2−クロロエタンの共沸混合物および1,1,1−トリフルオロ−2−クロロエタンの精製方法Info
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Abstract
クロロエタンを含む混合物を7℃以下に冷却し、フッ化
水素に富む上部液相と1,1,1−トリフルオロ−2−ク
ロロエタンに富む下部液相に分離し、下部液相からフッ
化水素の少ない1,1,1−トリフルオロ−2−クロロエ
タンを回収するか、および/またはその混合物を蒸留す
ることによりフッ化水素をフッ化水素と1,1,1−トリ
フルオロ−2−クロロエタンの共沸混合物として除いて
1,1,1−トリフルオロ−2−クロロエタンを精製す
る。 【効果】 フッ化水素と1,1,1−トリフルオロ−2−
クロロエタンを含む混合物からフッ化水素を効率的に除
去することができる。
Description
Fと称する。)と1,1,1−トリフルオロ−2−クロロ
エタン(以下、R−133aと称する。)の共沸混合物お
よびHFとR−133aの混合物からHFを除去しR−
133aを精製する方法に関する。R−133aは、ジ
クロロジフルオロメタンの代替冷媒として着目されてい
る。更に、R−133aは、HFC−134a(1,
1,1,2−テトラフルオロエタン)の原料として、ま
た、トリフルオロエタノールの原料として有用である。
ンなどの塩化炭化水素とHFを反応させることにより製
造される。これまでは、HF、R−133aを主成分と
する、反応により生成する混合物を水性相により洗浄し
てHFを除去する方法が用いられているが、洗浄液の中
和のために多量のアルカリを要するので有効な方法とは
いえない。
成分とする混合物からHFを除去する方法について研究
を重ねた結果、この混合物を7℃以下に冷却した場合、
HFに富む上部液相とR−133aに富む下部液相に分
離すること(即ち、下部液相のHF/R−133aの比
率は相分離前のそれに比べ小さい値であること)、更
に、HFとR−133aは最低共沸混合物を形成するこ
とを見出し、本発明を完成した。この共沸混合物は、H
FとR−133aとの混合物からHFおよび/またはR
−133aを分離する際の蒸留操作の還流として使用す
ることができ、それにより有効な分離が可能となる。
FとR−133aとの共沸混合物を提供する。この共沸
混合物の沸点は、大気圧下において約−2℃である。更
に、本発明は、第2の要旨において、HFとR−133
aの混合物を冷却し、HFに富む上部液相とR−133
aに富む下部液相に分離し、HFまたはR−133aを
優先的に除去する適当な処理方法により、いずれかの成
分について少なくとも濃縮して、好ましくは実質的に他
方の成分から分離することを含んで成る該いずれかの成
分の精製方法を提供する。本明細書において、濃縮して
精製するとは、混合物のいずれか一方の成分の濃度を相
対的に増やし、他方の成分の濃度を相対的に減らすこと
を意味する。
とR−133aの混合物(好ましくは、本発明の第2の
要旨に基づいて、冷却して相分離させた後にR−133
aに富む下部液相としての混合物またはHFに富む上部
液相としての混合物)を、蒸留することによりHFをR
−133aとの共沸混合物として除去し、実質的にHF
またはR−133aを含まないR−133aまたはHF
を得る、R−133aまたはHFを精製する方法を提供
する。
分系には(最低)共沸混合物が存在する。この共沸混合
物は、本発明者らが初めて見出した。HFとR−133
aとの混合物を大気圧下で蒸留すると、HF/R−13
3aのモル比で約65/35以上にR−133aを濃縮
することはできないことが見出された。言い替えると、
この組成比の液相は平衡状態にある気相の組成比と同一
となる。尚、HFとR−133aの共沸組成は圧力によ
りそのモル比が変化し、1.5Kg/cm2GにおけるHF/
R−133aのモル比は約60/40、4.0Kg/cm2G
におけるモル比は約55/45、15Kg/cm2Gにおける
モル比は約45/55である。更に、HF/R−133
a比率に着目した場合、冷却相分離することにより、相
分離前に比べて下部液相のR−133aの割合が増加す
るが、この場合、下部液相のR−133aの濃度は、共
沸組成よりR−133aに富む方向にずれることが明ら
かになった。
とにより、R−133aに富む下部液相およびHFに富
む上部液相が得られる。即ち、単に冷却することによ
り、元の混合物の濃度と比較して、いずれかの濃度に富
む上部液相および下部液相を得ることができる。得られ
た下部液相から、混合物から主としてHFを効果的に除
去できる適当な処理(例えば蒸留、抽出、吸収、吸着、
アルカリによる中和などの反応による処理など)により
HFを除去するとR−133aの濃度を更に大きくでき
る、即ち、R−133aを濃縮して精製できる。逆に、
上部液相については、HFに富むので、これについても
同様に、R−133aを主として除去する適当な処理を
施すことにより、HFの濃度を大きくして精製できる。
このように、単に冷却することにより、第1段階目の分
離が容易に可能となる。
度が用いられる。7℃以上ではHF/R−133aの比
にかかわらず相分離現象は認められない。好ましい範囲
は5℃以下である。5℃以上では上下部液相間の組成差
が小さく、従って比重差も近いため分離が十分でないこ
とがある。温度の下限は、R−133aの凝固点(約−
100℃)以上であれば特に限定されないが、概ね−5
0℃程度以上である。この温度以下では冷却に多くのエ
ネルギーを要し、経済的に効率的ではなくなる。特に好
ましい温度は−20℃〜0℃の範囲である。
を用いて直接蒸留することによりHFを除去することも
できる。この場合、R−133aとHFは共沸混合物を
形成することが見出されているので、混合物中のR−1
33aの組成が、共沸組成より大きい場合、R−133
aとHFの共沸混合物を還流として用いると、塔底から
HFを実質的に含まないR−133aを効果的に得るこ
とが可能となる。この共沸蒸留装置は蒸留に必要な機能
を備えていればどのようなものでも使用可能である。棚
段塔や充填塔などの精留装置の場合が特に好ましい結果
となる。また、バッチ蒸留または連続蒸留のいずれでも
実施可能である。
3aとHFの混合物を冷却した後、R−133aに富む
下部液相とHFに富む上部液相とに分離し、それぞれの
液相を別々に蒸留塔で共沸蒸留する。従って、上部液相
については、R−133aとHFの混合物の組成が前記
共沸組成よりもHFに富んでいる場合、蒸留装置上部
(塔頂)からR−133aとHFの共沸混合物を抜き出
し(留出させ)、下部(塔底)に残る実質的にR−13
3aを含まないHFを抜き出す(缶出させる)ことがで
きる。また、下部液相は、先に説明したように前記共沸
組成よりもR−133aに富んでいるので、蒸留装置上
部からR−133aとHFの共沸混合物を抜き出し、下
部に残る実質的にHFを含まないR−133aを抜き出
すことができる。
在下気相または液相でHFによりフッ素化して得られる
R−133aとHFを含む混合物からHFを除去するの
に最も有効である。本発明の最も好ましい実施態様を以
下に示す。
ーシートにて図1に示す。通常、前記の反応では生成物
を気相で抜き出す。得られる混合物中にはR−133
a、HF及び塩化水素の他に少量の有機物が含まれてい
る。この混合物から塩化水素を蒸留により除去したR−
133aとHFの混合物は、冷却器を通して+7℃以下
に冷却され、液相分離装置1(液々分離装置、例えばデ
カンターのような分液装置)に導かれる。分離装置にお
いて分離したR−133aに富む下部液相を蒸留装置3
に供給し、上部からHFをR−133aとの共沸混合物
5を留出させる。この際、蒸留装置3には留出したHF
とR−133aの共沸混合物の一部を還流7として蒸留
装置の頂部に戻し、残りの共沸混合物は、クーラー11
にて+7℃以下に冷却された後、液相分離装置1に送ら
れ、上述の処理が繰り返される。蒸留装置3の塔底部に
は実質的にHFを含まないR−133aが存在し、これ
を缶出物9として抜き出す。
な場合には反応系に循環することができる。不可能な場
合には、もう一つの蒸留装置が必要である。図1におけ
る蒸留装置23に導かれた上部液相は、ここでR−13
3aとHFの共沸混合物と実質的にR−133aを含ま
ないHFに分離される。蒸留装置23においても同様に
留出するHFとR−133aの共沸混合物25の一部を
蒸留装置の塔頂部に還流27として戻す。残りの共沸混
合物は、クーラー31にて+7℃以下に再度冷却された
後、液々分離装置1に戻される。実質的にR−133a
を含まないHF29は再利用される。このようにして全
てのHFを有効に利用しながらR−133aを分離する
ことができる。このような一連の操作は、バッチ式に行
うことも可能であるが、連続操作により行うのが好まし
い。
する。 実施例1 真空にしたSUS製充填蒸留塔(直径:25mm、充填
物:マクマホン、有効充填高さ:1500mm)にHFを
40g(2.0mol)およびR−133aを592.5g
(5.0mol)仕込み、全還流で蒸留を開始し、スチル温
度を徐々に上げた。塔頂圧力が1.5Kg/cm2G、塔頂温
度が19℃となった時に還流液をサンプリングした。こ
のサンプルを分析すると、HF/R−133aのモル比
は58/42であった。
圧力が4.0Kg/cm2G、塔頂温度が40℃になった時に
還流液をサンプリングした。このサンプルを分析する
と、HF/R−133aのモル比は55/45であっ
た。これらの分析結果から、R−133aより高い沸点
を有するHF(R−133aの常圧沸点7℃<HFの常
圧沸点19℃)が塔頂部に濃縮されることが明らかとな
り、R−133aとHFは共沸混合物を形成することが
確認された。
に実施例1においてサンプリングした液(還流)と同じ
組成のR−133aとHFの混合物(60g)を入れ、
系の圧力が1.5Kg/cm2Gとなるように装置全体を加熱
した。系の状態が平衡になってから、気相および液相を
サンプリングした。同様に、系の圧力を変えて気液平衡
を測定した。サンプリングした気相と液相のHF濃度を
以下の表1に示す(従って、R−133aは残部とな
る):
験誤差の範囲内でほぼ等しく、HFとR−133aは共
沸混合物を形成することが判った。
それぞれモル比60/40になるように充填して混合し
た後、温度を0℃に保って静置して相分離させた。この
状態における下部液相のHFとR−133aのモル比を
測定した。その結果、HF/R−133aのモル比は3
0/70であった。上部液相のHFとR−133aのモ
ル比は、84/16であった。
および測定を行った。条件および下部液相の結果を実施
例3と共に表2に示す。
のモル比60/40であった。実施例3〜6からわかる
ように、相分離を行うことにより下部液相のHF/R−
133aは顕著に低下している。
0g(7.5mol)およびR−133aを592.5g(5.
0mol)仕込み−20℃に冷却した。冷却の進行にした
がってHFとR−133aが相分離状態となり、下部液
相を全量回収した。この下部液相中にはHFが1g(0.
05mol)およびR−133aが435.5g(3.68mo
l)含まれていた。従って、HF/R−133aのモル
比は1.34/98.66となり、HFとR−133aの
二成分系の共沸組成よりR−133a側に大きくずれた
比率になることがわかる。
1で用いたものと同一のSUS製蒸留塔に仕込み、全還
流状態でスチル温度を徐々に上げていき、塔頂圧力が
1.5Kg/cm2G、塔頂温度が20℃となった時にサンプ
リングをした(2g)。サンプルを分析したところ、H
F/R−133aのモル比は60.8/39.2であっ
た。再び、全還流状態でスチル温度を上げ、塔頂圧力が
4.0Kg/cm2G、塔頂温度が41℃となり、このときに
サンプリングをした(2g)。サンプルを分析したとこ
ろ、HF/R−133aのモル比は56.6/43.4で
あった。
流で蒸留塔を安定させた。安定後、塔頂からの流出液を
徐々に抜き出して行くと、塔頂温度が徐々に上昇し、塔
頂温度がスチル温度と同じになった時に加熱を停止し
た。塔頂から抜き出した液量は、約20gとなり(途中
サンプリング分を含む)、スチルからはHF約10ppm
を含むR−133a約380gを得た。
0g(7.5mol)およびR−133aを592.5g(5.
0mol)仕込み−20℃に冷却した。冷却の進行にした
がってHFとR−133aが相分離状態となり、上部液
相を全量回収した。この上部液相中にはHFが149g
(7.45mol)およびR−133aが157g(1.32
mol)含まれていた。従って、HF/R−133aのモ
ル比は84.95/15.05となり、HFとR−13
3aの二成分系の共沸組成よりHF側に大きくずれた比
率になることがわかる。
1と同一のSUS製蒸留塔に仕込み、全還流状態でスチ
ル温度を徐々に上げていき、塔頂圧力が1.5Kg/cm
2G、塔頂温度が20℃となった時にサンプリングをした
(2g)。サンプルを分析したところ、HF/R−13
3aのモル比は59.5/40.5であった。再び、全還
流状態でスチル温度を上げ、塔頂圧力が4.0Kg/cm
2G、塔頂温度が40℃となり、このときにサンプリング
をした(2g)。サンプルを分析したところ、HF/R
−133aのモル比は57.5/42.5であった。
流で蒸留塔を安定させた。安定後、塔頂からの流出液を
徐々に抜き出して行くと、塔頂温度が徐々に上昇し、塔
頂温度がスチル温度と同じになった時に加熱を停止し
た。塔頂から抜き出した液量は、約240gとなり(途
中サンプリング分を含む)、スチルからはR−133a
を痕跡程度しか含まないHF約60gを得た。
フルオロ−2−クロロエタンの精製装置の一例のフロー
シートを示す。
流、9…缶出、11…クーラー、23…蒸留装置、25
…留出物、27…還流、29…缶出、31…クーラー。
Claims (7)
- 【請求項1】 1,1,1−トリフルオロ−2−クロロエ
タンとフッ化水素との共沸混合物。 - 【請求項2】 少なくともフッ化水素と1,1,1−トリ
フルオロ−2−クロロエタン含んで成る混合物を7℃以
下に冷却し、フッ化水素に富む上部液相と1,1,1−ト
リフルオロ−2−クロロエタンに富む下部液相に分離
し、下部液相からフッ化水素の少ない1,1,1−トリフ
ルオロ−2−クロロエタンを回収することを特徴とする
1,1,1−トリフルオロ−2−クロロエタンの精製方
法。 - 【請求項3】 少なくともフッ化水素と1,1,1−トリ
フルオロ−2−クロロエタンを含んで成る混合物を蒸留
することによりフッ化水素をフッ化水素と1,1,1−ト
リフルオロ−2−クロロエタンの共沸混合物として除く
ことを特徴とする1,1,1−トリフルオロ−2−クロロ
エタンの精製方法。 - 【請求項4】 少なくともフッ化水素と1,1,1−トリ
フルオロ−2−クロロエタンを含んで成る混合物を7℃
以下に冷却し、フッ化水素に富む上部液相と1,1,1−
トリフルオロ−2−クロロエタンに富む下部液相に分離
し、フッ化水素の少ない下部液相を蒸留することにより
フッ化水素をフッ化水素と1,1,1−トリフルオロ−2
−クロロエタンの共沸混合物として除くことを特徴とす
る1,1,1−トリフルオロ−2−クロロエタンの精製方
法。 - 【請求項5】 下部液相を蒸留することにより得られた
フッ化水素と1,1,1−トリフルオロ−2−クロロエタ
ンの共沸混合物を冷却相分離工程に戻す請求項4記載の
1,1,1−トリフルオロ−2−クロロエタンの精製方
法。 - 【請求項6】 フッ化水素および1,1,1−トリフルオ
ロ−2−クロロエタンを含んで成る混合物を7℃以下に
冷却する工程、 フッ化水素に富む上部液相と1,1,1−トリフルオロ−
2−クロロエタンに富む下部液相に分離する工程、 上部液相を蒸留することにより、1,1,1−トリフルオ
ロ−2−クロロエタンを1,1,1−トリフルオロ−2−
クロロエタンとフッ化水素との共沸混合物として回収す
る第1蒸留工程、 下部液相を蒸留することにより、フッ化水素をフッ化水
素と1,1,1−トリフルオロ−2−クロロエタンとの共
沸混合物として回収する第2蒸留工程、ならびに双方の
蒸留工程により得られる共沸混合物を冷却工程にリサイ
クルする工程を含んで成り、第2蒸留工程からフッ化水
素を実質的に含まない1,1,1−トリフルオロ−2−ク
ロロエタンを得ることを特徴とする、1,1,1−トリフ
ルオロ−2−クロロエタンの精製方法。 - 【請求項7】 少なくともフッ化水素と1,1,1−トリ
フルオロ−2−クロロエタンを含んで成る混合物を5℃
以下に冷却する請求項2、4、5または6記載の1,1,
1−トリフルオロ−2−クロロエタンの精製方法。
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