JP2001342007A - フッ化水素の分離方法 - Google Patents
フッ化水素の分離方法Info
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- JP2001342007A JP2001342007A JP2000158978A JP2000158978A JP2001342007A JP 2001342007 A JP2001342007 A JP 2001342007A JP 2000158978 A JP2000158978 A JP 2000158978A JP 2000158978 A JP2000158978 A JP 2000158978A JP 2001342007 A JP2001342007 A JP 2001342007A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ン、塩化水素およびフッ化水素からなる組成物から、フ
ッ化水素を効率的に回収する。 【解決手段】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パン、塩化水素およびフッ化水素から実質的になる組成
物を硫酸と接触させ、フッ化水素と硫酸を主とする液相
区分と、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
と塩化水素を主とする気相区分とに分割し、液相区分か
らフッ化水素を分離する。
ン、塩化水素およびフッ化水素からなる組成物から、フ
ッ化水素を効率的に回収する。 【解決手段】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パン、塩化水素およびフッ化水素から実質的になる組成
物を硫酸と接触させ、フッ化水素と硫酸を主とする液相
区分と、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
と塩化水素を主とする気相区分とに分割し、液相区分か
らフッ化水素を分離する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機塩素化物をフッ
化水素でフッ素化して１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパンを製造する際に得られる反応混合物から未
反応フッ化水素を分離する方法に関する。
化水素でフッ素化して１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパンを製造する際に得られる反応混合物から未
反応フッ化水素を分離する方法に関する。
【０００２】
【従来技術】有機物のフッ化水素によるフッ素化反応生
成物には未反応のフッ化水素が含まれることが多く、こ
のフッ化水素を回収して有効利用することは工業的な生
産においては一般的に行われている。
成物には未反応のフッ化水素が含まれることが多く、こ
のフッ化水素を回収して有効利用することは工業的な生
産においては一般的に行われている。
【０００３】フッ化水素の回収方法としては、フッ化水
素を水に吸収させフッ化水素酸として回収する方法、フ
ッ素化反応生成物を冷却して生成有機物とフッ化水素の
何れかを凝縮させ分離してフッ化水素を回収する方法、
蒸留による方法、また、共沸組成を形成する場合にはフ
ッ素化反応生成物の生成有機物とフッ化水素とを冷却し
て液体とし層分離を利用してフッ化水素を回収する方
法、フッ素化反応生成物を抽出剤で有機物またはフッ化
水素を抽出して分離回収する方法などが分離される有機
物の物性に応じて選択されている。
素を水に吸収させフッ化水素酸として回収する方法、フ
ッ素化反応生成物を冷却して生成有機物とフッ化水素の
何れかを凝縮させ分離してフッ化水素を回収する方法、
蒸留による方法、また、共沸組成を形成する場合にはフ
ッ素化反応生成物の生成有機物とフッ化水素とを冷却し
て液体とし層分離を利用してフッ化水素を回収する方
法、フッ素化反応生成物を抽出剤で有機物またはフッ化
水素を抽出して分離回収する方法などが分離される有機
物の物性に応じて選択されている。
【０００４】抽出法は、抽出剤として有機化合物や硫酸
が用いられることが多い。例えば、ＵＳＰ３８７３６２
９号明細書には、クロロジフルオロメタンとフッ化水素
を含む反応生成物からフッ化水素を硫酸に吸収させるこ
とが記載され、ＵＳＰ５８９５６３９号明細書には、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンとフッ化
水素の混合物を硫酸と接触させフッ化水素を硫酸に吸収
し回収することが記載されている。
が用いられることが多い。例えば、ＵＳＰ３８７３６２
９号明細書には、クロロジフルオロメタンとフッ化水素
を含む反応生成物からフッ化水素を硫酸に吸収させるこ
とが記載され、ＵＳＰ５８９５６３９号明細書には、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンとフッ化
水素の混合物を硫酸と接触させフッ化水素を硫酸に吸収
し回収することが記載されている。
【０００５】ＵＳＰ５８９５６３９号明細書には、塩化
水素が存在する際の硫酸へのフッ化水素の吸収の挙動に
ついては記載していない。
水素が存在する際の硫酸へのフッ化水素の吸収の挙動に
ついては記載していない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパン、塩化水素および
フッ化水素を含む反応生成物からフッ化水素を効率的に
回収する方法を提供する。
１，３，３−ペンタフルオロプロパン、塩化水素および
フッ化水素を含む反応生成物からフッ化水素を効率的に
回収する方法を提供する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を加えたところ、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパン、塩化水素および
フッ化水素からなる反応生成物を硫酸と接触させてフッ
化水素を吸収させ、吸収されたフッ化水素を効率的に回
収できることを見いだし、本発明を完成させた。
を解決するために鋭意検討を加えたところ、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパン、塩化水素および
フッ化水素からなる反応生成物を硫酸と接触させてフッ
化水素を吸収させ、吸収されたフッ化水素を効率的に回
収できることを見いだし、本発明を完成させた。
【０００８】すなわち、本発明は、１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパン、塩化水素およびフッ化水素
から実質的になる組成物を硫酸と接触させ、フッ化水素
と硫酸を主とする液相区分と、１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンと塩化水素を主とする気相区分と
に分割し、液相区分からフッ化水素を分離することから
なるフッ化水素の分離方法である。
−ペンタフルオロプロパン、塩化水素およびフッ化水素
から実質的になる組成物を硫酸と接触させ、フッ化水素
と硫酸を主とする液相区分と、１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンと塩化水素を主とする気相区分と
に分割し、液相区分からフッ化水素を分離することから
なるフッ化水素の分離方法である。
【０００９】本発明を適用する１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパン、塩化水素およびフッ化水素から
実質的になる組成物は、塩素化プロパン、塩素化プロペ
ン、塩素化フッ素化プロパンまたは塩素化フッ素化プロ
ペンなどをフッ化水素でフッ素化して１，１，１，３，
３−ペンタフルオロプロパンを製造する場合に反応器流
出物として得られるものである。反応方法、反応条件に
より組成は異なるが、１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパン１モルに対し、塩化水素１〜５モルであ
り、フッ化水素は１〜２０モル程度である。反応生成有
機物としては１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パン以外の有機物を含む場合もあるので、本明細書にお
いて矛盾を生じない限り「１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパン」は「反応生成物中の有機物」を意味
することがある。
ンタフルオロプロパン、塩化水素およびフッ化水素から
実質的になる組成物は、塩素化プロパン、塩素化プロペ
ン、塩素化フッ素化プロパンまたは塩素化フッ素化プロ
ペンなどをフッ化水素でフッ素化して１，１，１，３，
３−ペンタフルオロプロパンを製造する場合に反応器流
出物として得られるものである。反応方法、反応条件に
より組成は異なるが、１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパン１モルに対し、塩化水素１〜５モルであ
り、フッ化水素は１〜２０モル程度である。反応生成有
機物としては１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パン以外の有機物を含む場合もあるので、本明細書にお
いて矛盾を生じない限り「１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパン」は「反応生成物中の有機物」を意味
することがある。
【００１０】本発明の方法を適用するのに適した例とし
ては、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン１
モルに対し、塩化水素約１モルおよびフッ化水素５〜１
０モル程度の組成物が例示できる。
ては、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン１
モルに対し、塩化水素約１モルおよびフッ化水素５〜１
０モル程度の組成物が例示できる。
【００１１】本発明の方法においては、フッ化水素／硫
酸の重量比を１／１未満とすることが好ましい。１／１
を超えてフッ化水素を吸収させると気相区分にフッ化水
素がともなわれることから塩化水素中のフッ化水素が増
加して塩化水素の精製が困難になるので好ましくない。
酸の重量比を１／１未満とすることが好ましい。１／１
を超えてフッ化水素を吸収させると気相区分にフッ化水
素がともなわれることから塩化水素中のフッ化水素が増
加して塩化水素の精製が困難になるので好ましくない。
【００１２】本発明で使用する硫酸は、純度９５％以上
のものが好ましく、工業用の９８％硫酸、発煙硫酸など
が使用できる。
のものが好ましく、工業用の９８％硫酸、発煙硫酸など
が使用できる。
【００１３】本発明の方法は、０．１〜１０ＭＰａ程度
の圧力下で行うが、大気圧下でおこなうのが便利であ
る。実施温度は、反応生成物が液化しない温度であれば
よく、２０〜１００℃程度であり、２０〜５０℃程度で
行うのが好ましい。
の圧力下で行うが、大気圧下でおこなうのが便利であ
る。実施温度は、反応生成物が液化しない温度であれば
よく、２０〜１００℃程度であり、２０〜５０℃程度で
行うのが好ましい。
【００１４】本発明の方法は、どの様な装置形態、操作
方法をとってもかまわないが、反応生成物は気体状態で
硫酸に接触させるのが好ましい。硫酸を槽に張り込みそ
こへ反応生成物を吹き込む方法、硫酸スクラバーへ吹き
込み向流接触させる方法などがとれるが、これらに限ら
ない。
方法をとってもかまわないが、反応生成物は気体状態で
硫酸に接触させるのが好ましい。硫酸を槽に張り込みそ
こへ反応生成物を吹き込む方法、硫酸スクラバーへ吹き
込み向流接触させる方法などがとれるが、これらに限ら
ない。
【００１５】本発明の方法により得られたフッ化水素と
硫酸を主とする液相区分は、加熱することでフッ化水素
を気化させ、次いでそれを凝縮させてフッ化水素を分離
・回収することができる。
硫酸を主とする液相区分は、加熱することでフッ化水素
を気化させ、次いでそれを凝縮させてフッ化水素を分離
・回収することができる。
【００１６】本発明の方法においては、１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパン１モルに対し０．２モ
ル以下程度の塩素を含む反応生成物であっても支障無く
フッ化水素の回収を行うことができる。
３，３−ペンタフルオロプロパン１モルに対し０．２モ
ル以下程度の塩素を含む反応生成物であっても支障無く
フッ化水素の回収を行うことができる。
【００１７】
【実施例】以下に実施例をもって本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限られない。
るが、本発明はこれらの実施例に限られない。
【００１８】〔実施例１〕ＰＦＡ製ラシヒリング（３×
３ｍｍ）を高さ２５０ｍｍまで充填した塔径８ｍｍφの
ＰＦＡ充填塔に１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパン（ＨＦＣ−２４５ｆａ）：２．１４ｇ／ｍｉｎ、
フッ化水素：１．６０ｇ／ｍｉｎ、塩化水素：０．５８
ｇ／ｍｉｎで混合ガスを塔下段より導入し、塔上段から
フッ化水素を２．４ｗｔ％含有した９８％工業用硫酸
２．５ｋｇを１８ｇ／ｍｉｎで１４０分間循環させ、塔
内で硫酸とガスを向流で接触させた。塔頂からはＨＦＣ
−２４５ｆａと塩化水素を主とする気体成分を、塔底か
らは硫酸とフッ化水素を主とする液体成分を回収した。
硫酸温度は２５℃、塔内で接触する液／ガスの重量比を
４．５とした。このときのガス空塔速度は１３ｃｍ／ｓ
ｅｃであった。塔頂より回収したガス中のＨＦＣ−２４
５ｆａ回収率は、９９．０％以上であった。硫酸中への
フッ化水素吸収率は９７．６％であった。結果を表１に
示す。硫酸中へのフッ化水素の吸収率は次式で定義す
る。
３ｍｍ）を高さ２５０ｍｍまで充填した塔径８ｍｍφの
ＰＦＡ充填塔に１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパン（ＨＦＣ−２４５ｆａ）：２．１４ｇ／ｍｉｎ、
フッ化水素：１．６０ｇ／ｍｉｎ、塩化水素：０．５８
ｇ／ｍｉｎで混合ガスを塔下段より導入し、塔上段から
フッ化水素を２．４ｗｔ％含有した９８％工業用硫酸
２．５ｋｇを１８ｇ／ｍｉｎで１４０分間循環させ、塔
内で硫酸とガスを向流で接触させた。塔頂からはＨＦＣ
−２４５ｆａと塩化水素を主とする気体成分を、塔底か
らは硫酸とフッ化水素を主とする液体成分を回収した。
硫酸温度は２５℃、塔内で接触する液／ガスの重量比を
４．５とした。このときのガス空塔速度は１３ｃｍ／ｓ
ｅｃであった。塔頂より回収したガス中のＨＦＣ−２４
５ｆａ回収率は、９９．０％以上であった。硫酸中への
フッ化水素吸収率は９７．６％であった。結果を表１に
示す。硫酸中へのフッ化水素の吸収率は次式で定義す
る。
【００１９】
【式１】
【００２０】〔実施例２〕硫酸として、予めフッ化水素
が４．７ｗｔ％含有したものを用いて実施例１と同じ試
験を行った。結果を表１に示す。
が４．７ｗｔ％含有したものを用いて実施例１と同じ試
験を行った。結果を表１に示す。
【００２１】〔実施例３〕硫酸として、予めフッ化水素
が６．９ｗｔ％含有したものを用いて実施例１と同じ試
験を行った。結果を表１に示す。
が６．９ｗｔ％含有したものを用いて実施例１と同じ試
験を行った。結果を表１に示す。
【００２２】〔実施例４〕硫酸として、予めフッ化水素
が８．５ｗｔ％含有したものを用いて実施例１と同じ試
験を行った。結果を表１に示す。
が８．５ｗｔ％含有したものを用いて実施例１と同じ試
験を行った。結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】〔実施例５〕ステンレス製ヘリパック
（２．５×５．０×５．０ｍｍ）を高さ１５０ｍｍまで
充填した塔径１９ｍｍφのＰＦＡ充填塔にＨＦＣ−２４
５ｆａ：１．２０ｇ／ｍｉｎ、フッ化水素：１．２５ｇ
／ｍｉｎ、塩化水素：０．３１ｇ／ｍｉｎで混合ガスを
塔下段より導入し、塔上段から９８％工業用硫酸を２７
ｇ／ｍｉｎ導入して、塔内で硫酸とガスを向流で２時間
接触させた。硫酸中の初期フッ化水素含有量は８．０ｗ
ｔ％とし、塔頂からはＨＦＣ−２４５ｆａと塩化水素を
主とする気体成分を、塔底からは硫酸とフッ化水素を主
とする液体成分を回収した。硫酸温度は２５℃、塔内で
接触する液／ガスの重量比を１０とした。このときのガ
ス空塔速度は７．５ｃｍ／ｓｅｃであった。塔頂より回
収したガス中のＨＦＣ−２４５ｆａ回収率は、９９．０
％以上であった。硫酸中へのフッ化水素吸収率は９５．
０％であった。結果を表２に示す。
（２．５×５．０×５．０ｍｍ）を高さ１５０ｍｍまで
充填した塔径１９ｍｍφのＰＦＡ充填塔にＨＦＣ−２４
５ｆａ：１．２０ｇ／ｍｉｎ、フッ化水素：１．２５ｇ
／ｍｉｎ、塩化水素：０．３１ｇ／ｍｉｎで混合ガスを
塔下段より導入し、塔上段から９８％工業用硫酸を２７
ｇ／ｍｉｎ導入して、塔内で硫酸とガスを向流で２時間
接触させた。硫酸中の初期フッ化水素含有量は８．０ｗ
ｔ％とし、塔頂からはＨＦＣ−２４５ｆａと塩化水素を
主とする気体成分を、塔底からは硫酸とフッ化水素を主
とする液体成分を回収した。硫酸温度は２５℃、塔内で
接触する液／ガスの重量比を１０とした。このときのガ
ス空塔速度は７．５ｃｍ／ｓｅｃであった。塔頂より回
収したガス中のＨＦＣ−２４５ｆａ回収率は、９９．０
％以上であった。硫酸中へのフッ化水素吸収率は９５．
０％であった。結果を表２に示す。
【００２５】
【表２】
【００２６】〔実施例６〕硫酸の導入量を１３．５ｇ／
ｍｉｎとすることで液／ガス比(ｗｔ／ｗｔ)を５．０と
して、実施例５と同じ試験を行った。結果を表２に示
す。
ｍｉｎとすることで液／ガス比(ｗｔ／ｗｔ)を５．０と
して、実施例５と同じ試験を行った。結果を表２に示
す。
【００２７】
【発明の効果】本発明の方法によると、１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパン、塩化水素およびフッ
化水素からなる組成物から、フッ化水素を効率的に回収
できるためフッ化水素を有効に利用でき、しかも廃棄物
を減らすことができる。
３，３−ペンタフルオロプロパン、塩化水素およびフッ
化水素からなる組成物から、フッ化水素を効率的に回収
できるためフッ化水素を有効に利用でき、しかも廃棄物
を減らすことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4D020 AA10 BA12 BB04 CB13 DA01 DA03 DB01 DB02 DB04 DB06 DB07 DB10 DB12 4H006 AA02 AD11 AD18 BE03
Claims (1)
- 【請求項１】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パン、塩化水素およびフッ化水素から実質的になる組成
物を硫酸と接触させ、フッ化水素と硫酸を主とする液相
区分と、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
と塩化水素を主とする気相区分とに分割し、液相区分か
らフッ化水素を分離することからなるフッ化水素の分離
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000158978A JP2001342007A (ja) | 2000-05-29 | 2000-05-29 | フッ化水素の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000158978A JP2001342007A (ja) | 2000-05-29 | 2000-05-29 | フッ化水素の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001342007A true JP2001342007A (ja) | 2001-12-11 |
Family
ID=18663374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000158978A Withdrawn JP2001342007A (ja) | 2000-05-29 | 2000-05-29 | フッ化水素の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001342007A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007535458A (ja) * | 2003-07-15 | 2007-12-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 弗化水素を精製する方法 |
| JP2010090045A (ja) * | 2008-10-06 | 2010-04-22 | Central Glass Co Ltd | フッ化水素の分離方法 |
-
2000
- 2000-05-29 JP JP2000158978A patent/JP2001342007A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007535458A (ja) * | 2003-07-15 | 2007-12-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 弗化水素を精製する方法 |
| JP2011042570A (ja) * | 2003-07-15 | 2011-03-03 | Honeywell Internatl Inc | 弗化水素を精製する方法 |
| JP4781266B2 (ja) * | 2003-07-15 | 2011-09-28 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 弗化水素を精製する方法 |
| JP2010090045A (ja) * | 2008-10-06 | 2010-04-22 | Central Glass Co Ltd | フッ化水素の分離方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050704 |
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| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20060410 |
|
| RD01 | Notification of change of attorney |
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| A072 | Dismissal of procedure |
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