JPH02160604A - 共沸蒸留によるｈｆの分離方法 - Google Patents
共沸蒸留によるｈｆの分離方法Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
-
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- C01B7/191—Hydrogen fluoride
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- C01B7/196—Separation; Purification by distillation
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
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- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明は、フッ化水素（ＨＦ） 、２．２−ジクロロ
−１，１，１−）リフルオロエタン（ＦＣ−１２３）、
および／または２−クロロ−１，１゜１．２−テトラフ
ルオロエタン（ＦＣ−１２４）を、共沸蒸留により、そ
れらを含む混合物から分離するための方法に関する。
−１，１，１−）リフルオロエタン（ＦＣ−１２３）、
および／または２−クロロ−１，１゜１．２−テトラフ
ルオロエタン（ＦＣ−１２４）を、共沸蒸留により、そ
れらを含む混合物から分離するための方法に関する。
［従来の技術および課ｆｆｉ］
ＨＦの効率的な利用は、経済性およびプロセス操作性の
双方の観点から重要である。フルオロカーボンプロセス
からのＨＦの分離および回収をおこなうための技術が開
示されている。
双方の観点から重要である。フルオロカーボンプロセス
からのＨＦの分離および回収をおこなうための技術が開
示されている。
米国特許第２．４５０，４１５号は、ＨＦから有機相を
分離するために連続分離ゾーンを使用し、ついでＨＦを
反応器供給系へ再循環することを開示している。
分離するために連続分離ゾーンを使用し、ついでＨＦを
反応器供給系へ再循環することを開示している。
米国特許第３．４０［１，０９９号は、ＣＦ３ Ｃ０Ｃ
Ｆ３、ＨＦまたはＣＣｌ２ＦＣＣｌＦ２をそれら物質の
１またはそれ以上を含む混合物から分離するために有用
な共沸系を開示している。
Ｆ３、ＨＦまたはＣＣｌ２ＦＣＣｌＦ２をそれら物質の
１またはそれ以上を含む混合物から分離するために有用
な共沸系を開示している。
米国特許第３．８７３．６２９号は、ＨＦおよびＣｌＣ
ＨＦ２の混合物を、この２成分のガス状混合物に、Ｈ２
ＳＯ４を向流接触させることにより分離するための連続
方法を開示している。
ＨＦ２の混合物を、この２成分のガス状混合物に、Ｈ２
ＳＯ４を向流接触させることにより分離するための連続
方法を開示している。
米国特許第３．９４７．５５８号は、１〜３炭素塩素化
炭化水素をフッ素化することによって生じた反応生成物
から、ＨＦを、まずＨＣｌを分離した後冷却してＨＦに
富んだ層および実質的にＨＣｌを含まない有機層を生成
させることによって分離するための方法を開示している
。この後者の層を液状２〜８炭素グリコールと混合し、
ついで、ＨＦ富化グリコール層をハロカーボン層から分
離する。
炭化水素をフッ素化することによって生じた反応生成物
から、ＨＦを、まずＨＣｌを分離した後冷却してＨＦに
富んだ層および実質的にＨＣｌを含まない有機層を生成
させることによって分離するための方法を開示している
。この後者の層を液状２〜８炭素グリコールと混合し、
ついで、ＨＦ富化グリコール層をハロカーボン層から分
離する。
ＨＦは、蒸留によってグリコールから回収される。
米国特許第３．９７６．４４７号は、ガス状混合物から
、ＨＦをＣａＣ１２、ＢａＣ１２または５ｒＣ１２の乾
燥粒子による処理によって分離するための方法を開示し
ている。その後、ＩＰを脱着させる。
、ＨＦをＣａＣ１２、ＢａＣ１２または５ｒＣ１２の乾
燥粒子による処理によって分離するための方法を開示し
ている。その後、ＩＰを脱着させる。
米国特許第４，２０９．４７０号は、ＨＦをその１−ク
ロロ１１．１−ジフルオロエタンとの液状混合物から、
補助溶媒を加えてデカンタ中で液状無機相のＨＦ組成を
増大させることによって分離するための方法を開示して
いる。ついで、ＨＦは、蒸留により無機相から分離され
る。
ロロ１１．１−ジフルオロエタンとの液状混合物から、
補助溶媒を加えてデカンタ中で液状無機相のＨＦ組成を
増大させることによって分離するための方法を開示して
いる。ついで、ＨＦは、蒸留により無機相から分離され
る。
Ｅ Ｐ ９８．３４１は、ＨＦおよび１−クロロ−１，
１−ジフルオロエタンの分離方法を開示している。
１−ジフルオロエタンの分離方法を開示している。
この方法は、デカンタへの供給流は、記載によれば、Ｈ
Ｆと１−クロロ−１，１−ジフルオロエタンとの相互溶
解に寄与し、従って相分離プロセスを阻止するところの
ペンタフルオロブタンを含んでいるけれども、補助溶媒
を必要としないものである。分離は、汚染を回避し、良
好な温度制御を実施することにより、補助溶媒を使用し
ないでおこなわれる。
Ｆと１−クロロ−１，１−ジフルオロエタンとの相互溶
解に寄与し、従って相分離プロセスを阻止するところの
ペンタフルオロブタンを含んでいるけれども、補助溶媒
を必要としないものである。分離は、汚染を回避し、良
好な温度制御を実施することにより、補助溶媒を使用し
ないでおこなわれる。
冷媒および発泡剤として、あるいは冷媒および発泡剤と
して有用な他のフルオロカーボンの製造の中１７Ｊ体と
して有用な代替フルオロカーボンを製造する要求は、Ｆ
Ｃ−１２３およびＦＣ−１２４の製造方法における関心
に拍車をかけている。これらは、それ自体、発泡剤およ
び冷媒として、また非常に有用なフルオロカーボン冷媒
である１、１．１．２−テトラフルオロエタン（ＦＣ−
１３４ａ）の製造の中間体として有用である。共通に譲
渡された米国特許出願節０７０，８２８号（１９８７年
７月７日出願）に記載されたＦＣ−１２３およびＦＣ−
１２４の製造方法は、過剰のＨＦによるハロゲン化アル
ケンの気相フッ化水索処理を含む。
して有用な他のフルオロカーボンの製造の中１７Ｊ体と
して有用な代替フルオロカーボンを製造する要求は、Ｆ
Ｃ−１２３およびＦＣ−１２４の製造方法における関心
に拍車をかけている。これらは、それ自体、発泡剤およ
び冷媒として、また非常に有用なフルオロカーボン冷媒
である１、１．１．２−テトラフルオロエタン（ＦＣ−
１３４ａ）の製造の中間体として有用である。共通に譲
渡された米国特許出願節０７０，８２８号（１９８７年
７月７日出願）に記載されたＦＣ−１２３およびＦＣ−
１２４の製造方法は、過剰のＨＦによるハロゲン化アル
ケンの気相フッ化水索処理を含む。
この方法は、ＨＦ、ＦＣ−１２３、ＦＣ−１２４、テト
ラクロロエチレン、および少量（５モル％未満）の１．
２．２−トリクロロ−１，１−ジフルオロエタン（ＦＣ
−１２２）およびペンタフルオロエタン（ＦＣ−１２５
）のような他のハロゲン化生成物から実質的になる反応
混合物流出物を製造する。方法の効率を最大とするため
には、ＨＦ。
ラクロロエチレン、および少量（５モル％未満）の１．
２．２−トリクロロ−１，１−ジフルオロエタン（ＦＣ
−１２２）およびペンタフルオロエタン（ＦＣ−１２５
）のような他のハロゲン化生成物から実質的になる反応
混合物流出物を製造する。方法の効率を最大とするため
には、ＨＦ。
ＦＣ−１２２およびテトラクロロエチレン、並びにＦＣ
−１２３の一部を合成反応器に再循環させることが望ま
しい。反応混合物流出物の有機成分から過剰のＨＦを分
離することは特に望ましい。
−１２３の一部を合成反応器に再循環させることが望ま
しい。反応混合物流出物の有機成分から過剰のＨＦを分
離することは特に望ましい。
この発明は、この混合物中のＨＦ／ＦＣ−１２３の比を
制御し、共沸蒸留をおこなうことによりこれを達成する
ためのメカニズムを提供するものである。
制御し、共沸蒸留をおこなうことによりこれを達成する
ためのメカニズムを提供するものである。
［課題を解決するための手段］
この発明は、フッ化水素（ＨＦ） 、２．２−ジクロロ
−１，１，１−）リフルオロエタン（ＦＣ−１２３）お
よび／または２−クロロ−１，１゜１．２−テトラフル
オロエタン（ＦＣ−１２４）を、ＨＦ５ＦＣ−１２３お
よび／またはＦＣ−１２４を含む初期混合物から分離す
るための方法であって、（ａ）前記初期混合物中のＨＦ
／ＦＣ−１２３のモル比を１．３より小さいか等しくな
るように確保し、（ｂ）前記（ａ）の混合物を蒸留塔に
通じて、前記初期混合物中の実質的に全てのＨＦおよび
実質的に全てのＦＣ−１２４を含む低沸点共沸物の混合
物を生成させ、（ｃ）前記蒸留塔の底部を充分な温度お
よび圧力に維持（好ましくは、前記蒸留塔の底部から実
質的にＨＦを含まないＦＣ−１２３を除去することによ
って）しながら、前記共沸物の混合物を前記蒸留塔の頂
部から除去することを特徴とする方法を提供する。
−１，１，１−）リフルオロエタン（ＦＣ−１２３）お
よび／または２−クロロ−１，１゜１．２−テトラフル
オロエタン（ＦＣ−１２４）を、ＨＦ５ＦＣ−１２３お
よび／またはＦＣ−１２４を含む初期混合物から分離す
るための方法であって、（ａ）前記初期混合物中のＨＦ
／ＦＣ−１２３のモル比を１．３より小さいか等しくな
るように確保し、（ｂ）前記（ａ）の混合物を蒸留塔に
通じて、前記初期混合物中の実質的に全てのＨＦおよび
実質的に全てのＦＣ−１２４を含む低沸点共沸物の混合
物を生成させ、（ｃ）前記蒸留塔の底部を充分な温度お
よび圧力に維持（好ましくは、前記蒸留塔の底部から実
質的にＨＦを含まないＦＣ−１２３を除去することによ
って）しながら、前記共沸物の混合物を前記蒸留塔の頂
部から除去することを特徴とする方法を提供する。
この発明に従って生成する低沸点共沸物の混合物は、Ｈ
ＦおよびＦＣ−１２３の共沸物、およびＨＦおよびＦＣ
−１２４の共沸物から実質的になる。共沸物の混合物の
一部は、三元系共沸物の形態にあることができる。
ＦおよびＦＣ−１２３の共沸物、およびＨＦおよびＦＣ
−１２４の共沸物から実質的になる。共沸物の混合物の
一部は、三元系共沸物の形態にあることができる。
以下、この発明の詳細な説明する。
この発明に従って処理される初期混合物は、種々の給源
から得ることができるが、この発明の有利な使用は、テ
トラクロロエチレンを過剰のＨＦと反応させることによ
るＦＣ−１２３およびＦＣ−１２４の製造からの流出混
合物を処理して、当該反応からの生成物を所望により取
り出しまたは再循環させるようにすることにある。この
反応からの流出混合物は、一般に、ＨＦ、ＦＣ−１２３
、ＦＣ−１２４、テトラクロロエチレン、ＨＣｌおよび
少量すなわち５モル％未満の１．２．２−トリクロロ−
１，１−ジフルオロエタン（ＦＣ−１２２）およびペン
タフルオロエタン（ＦＣ−１２５）のような他のハロゲ
ン化生成物から実質的になる。一般に、この反応流出物
は、約０．５／１ないし２０／１、最も普通には少なく
とも１．５／１のＨＦ／ＦＣ−１２３のモル比を有する
。したがって、殆どの場合、反応流出物にＦＣ−１２３
を加えてＨＦ／ＦＣ−１２３のモル比を１．３／１以下
とする。この発明の方法から最大の利益を得るために好
ましいＨＦ／ＦＣ−１２３のモル比は、０．８／１ない
し１．３／１である。
から得ることができるが、この発明の有利な使用は、テ
トラクロロエチレンを過剰のＨＦと反応させることによ
るＦＣ−１２３およびＦＣ−１２４の製造からの流出混
合物を処理して、当該反応からの生成物を所望により取
り出しまたは再循環させるようにすることにある。この
反応からの流出混合物は、一般に、ＨＦ、ＦＣ−１２３
、ＦＣ−１２４、テトラクロロエチレン、ＨＣｌおよび
少量すなわち５モル％未満の１．２．２−トリクロロ−
１，１−ジフルオロエタン（ＦＣ−１２２）およびペン
タフルオロエタン（ＦＣ−１２５）のような他のハロゲ
ン化生成物から実質的になる。一般に、この反応流出物
は、約０．５／１ないし２０／１、最も普通には少なく
とも１．５／１のＨＦ／ＦＣ−１２３のモル比を有する
。したがって、殆どの場合、反応流出物にＦＣ−１２３
を加えてＨＦ／ＦＣ−１２３のモル比を１．３／１以下
とする。この発明の方法から最大の利益を得るために好
ましいＨＦ／ＦＣ−１２３のモル比は、０．８／１ない
し１．３／１である。
この発明にしたがって処理される初期混合物がＭＣＩお
よび／またはテトラクロロエチレンをも含んでいる場合
、ＨＣｌは蒸留塔の頂部から除去でき、およびテトラク
ロロエチレンは蒸留塔の底部から除去できる。混合物中
に存在し得る少量の他のハロゲン化生成物は、それらの
沸点により蒸留塔の頂部または底部から除去できる。所
望により、ＦＣ−１２３は塔底から回収でき、またより
高沸点の成分はフッ素化反応へ再循環可能である。実際
には、低沸点共沸物の混合物は、初期ＦＣ−１２３含量
の一部および存在すれば実質的に全ての初期ＦＣ−１２
４含量を含むであろう。
よび／またはテトラクロロエチレンをも含んでいる場合
、ＨＣｌは蒸留塔の頂部から除去でき、およびテトラク
ロロエチレンは蒸留塔の底部から除去できる。混合物中
に存在し得る少量の他のハロゲン化生成物は、それらの
沸点により蒸留塔の頂部または底部から除去できる。所
望により、ＦＣ−１２３は塔底から回収でき、またより
高沸点の成分はフッ素化反応へ再循環可能である。実際
には、低沸点共沸物の混合物は、初期ＦＣ−１２３含量
の一部および存在すれば実質的に全ての初期ＦＣ−１２
４含量を含むであろう。
低沸点共沸物の混合物は、また、存在すれば、初期混合
物の実質的に全てのＨＦおよび全てのＦＣ−１２５含量
をも含むであろう。
物の実質的に全てのＨＦおよび全てのＦＣ−１２５含量
をも含むであろう。
本発明者らは、共沸物が、種々の温度および圧力で生成
することを見いだした。２．５０ＭＰａの圧力および１
２２．６℃で、本発明者らは、ＨＦおよびＦＣ−１２３
が、４２．４モル％（８４，９重量％）のＦＣ−１２３
および５７．６モル％（１５，１重量％）のＨＦから実
質的になる共沸物を形成すると算出した。
することを見いだした。２．５０ＭＰａの圧力および１
２２．６℃で、本発明者らは、ＨＦおよびＦＣ−１２３
が、４２．４モル％（８４，９重量％）のＦＣ−１２３
および５７．６モル％（１５，１重量％）のＨＦから実
質的になる共沸物を形成すると算出した。
２．５０ＭＰａおよび９５．７℃で、本発明者らは、Ｈ
ＦおよびＦＣ−１２４が、７０．６モル％（９４，２重
量％）のＦＣ−１２４および２９．４モル％（５，８重
量％）のＨＦから実質的になる共沸物を形成すると算出
した。共沸物は、その組成が、約５℃および約０．１０
ＭＰａにおいて約３８．９モル％（８３，０重量％）の
ＦＣ−１２３および６１．１モル％（１７，０重量％）
のＨＦから、約１５０℃および４．０ＭＰａにおいて約
４２．７モル％（８５，１ｆｆｌ量％）のＦ″Ｃ−１２
３および５７．３モル％（１４，９重量％）のＨＦまで
、並びに他の共沸物については、約−１７℃および約０
．１０ＭＰａにおいて約７６．８モル％（９５，８重量
％）のＦＣ−１２４および約２３．２モル％（４，２重
量％）のＨＦから、約１２２℃および４．ＱＭＰａにお
いて約６９．９モル％（９４，１重量％）のＦＣ−１２
４および約３０．１モル％（５，９重量％）のＨＦまで
に渡り得る。
ＦおよびＦＣ−１２４が、７０．６モル％（９４，２重
量％）のＦＣ−１２４および２９．４モル％（５，８重
量％）のＨＦから実質的になる共沸物を形成すると算出
した。共沸物は、その組成が、約５℃および約０．１０
ＭＰａにおいて約３８．９モル％（８３，０重量％）の
ＦＣ−１２３および６１．１モル％（１７，０重量％）
のＨＦから、約１５０℃および４．０ＭＰａにおいて約
４２．７モル％（８５，１ｆｆｌ量％）のＦ″Ｃ−１２
３および５７．３モル％（１４，９重量％）のＨＦまで
、並びに他の共沸物については、約−１７℃および約０
．１０ＭＰａにおいて約７６．８モル％（９５，８重量
％）のＦＣ−１２４および約２３．２モル％（４，２重
量％）のＨＦから、約１２２℃および４．ＱＭＰａにお
いて約６９．９モル％（９４，１重量％）のＦＣ−１２
４および約３０．１モル％（５，９重量％）のＨＦまで
に渡り得る。
本発明者らは、供給混合物の共沸蒸留が、この発明に従
って、供給混合物中のＨＦ／ＦＣ−１２３の比の注意深
い制御により、および蒸留塔の底部か°らのＦＣ−１２
３の取り出しによる蒸留塔温度の制御により達成できる
ことを見いだした。
って、供給混合物中のＨＦ／ＦＣ−１２３の比の注意深
い制御により、および蒸留塔の底部か°らのＦＣ−１２
３の取り出しによる蒸留塔温度の制御により達成できる
ことを見いだした。
蒸留塔の底部において好ましくは約５０℃ないし約３０
０℃の温度および約０．１ＭＰａないし約４．０ＭＰａ
の圧力を維持するために充分なＦＣ−１２３が蒸留塔の
底部から除去される。
０℃の温度および約０．１ＭＰａないし約４．０ＭＰａ
の圧力を維持するために充分なＦＣ−１２３が蒸留塔の
底部から除去される。
第１図は、この発明を実施するための１つの方法を説明
するものである。第１図を参照して、供給混合物１は、
多段蒸留塔４へ直接通される。但し、供給混合物中のＨ
Ｆ／ＦＣ−１２３モル比は約１．３／１未満である。一
般に、反応流出物は、ＨＦ／ＦＣ−１２３のモル比が０
．５／１ないし約２０／１であり、最も普通には、約１
．５／１よりも充分大きい。ＨＦ／ＦＣ−１２３のモル
比が約１．３／１よりも大きい場合には、供給混合物に
追加のＦＣ−１２３（２）を供給して、ＨＦ／ＦＣ−１
２３のモル比が、約０．８／１ないし約１．３／１にあ
る塔供給物３をつくり、これを多段蒸留塔４へ通じる。
するものである。第１図を参照して、供給混合物１は、
多段蒸留塔４へ直接通される。但し、供給混合物中のＨ
Ｆ／ＦＣ−１２３モル比は約１．３／１未満である。一
般に、反応流出物は、ＨＦ／ＦＣ−１２３のモル比が０
．５／１ないし約２０／１であり、最も普通には、約１
．５／１よりも充分大きい。ＨＦ／ＦＣ−１２３のモル
比が約１．３／１よりも大きい場合には、供給混合物に
追加のＦＣ−１２３（２）を供給して、ＨＦ／ＦＣ−１
２３のモル比が、約０．８／１ないし約１．３／１にあ
る塔供給物３をつくり、これを多段蒸留塔４へ通じる。
塔は、約５０℃ないし約３００℃、より好ましくは１２
５℃ないし２１０℃の底部温度、および約０．１０ＭＰ
ａないし約４．０ＭＰａ、より好ましくは１．５ＭＰａ
ないし２．５ＭＰａの圧力に維持されるべきである。
５℃ないし２１０℃の底部温度、および約０．１０ＭＰ
ａないし約４．０ＭＰａ、より好ましくは１．５ＭＰａ
ないし２．５ＭＰａの圧力に維持されるべきである。
供給混合物中にテトラクロロエチレンが存在する場合、
１２５℃ないし２１０℃の底部温度および１．５ＭＰａ
ないし２．５ＭＰａの圧力が好ましい。ＨＦとＦＣ−１
２３の共沸物、ＨＦとＦＣ−１２４の共沸物、並びにＨ
Ｃｌおよび痕跡量のＦＣ−１２５のようなハロゲン化生
成物は約０℃ないし約１５０℃、好ましくは７５℃ない
し１２５℃の温度、および約０．１０ＭＰａないし４．
０ＭＰａ、好ましくは１．５ＭＰａないし２．５ＭＰａ
で塔４の頂部から除去され、凝縮器５へ通され、そこで
、所望により、生成物６として回収されるか、再循環さ
れる。テトラクロロエチレン、共沸物形成において塔頂
から取り出されなかったいずれものＦＣ−１２３、およ
び少量のＦＣ−１２２のようなハロゲン化生成物は、塔
４の底部から出る。リボイラー７は、混合物８の一部を
再気化させることにより塔への熱印加を提供する。混合
物８は、合成反応器へ再循環させることが最も有利であ
る。蒸留塔４の底部から除去されるＦＣ−１２３の量は
、所定の操作圧力における出口流の温度を決定する。し
たがって、好ましい塔温度範囲を維持するために充分な
ＦＣ−１２３が蒸留塔の底部から取り出される。
１２５℃ないし２１０℃の底部温度および１．５ＭＰａ
ないし２．５ＭＰａの圧力が好ましい。ＨＦとＦＣ−１
２３の共沸物、ＨＦとＦＣ−１２４の共沸物、並びにＨ
Ｃｌおよび痕跡量のＦＣ−１２５のようなハロゲン化生
成物は約０℃ないし約１５０℃、好ましくは７５℃ない
し１２５℃の温度、および約０．１０ＭＰａないし４．
０ＭＰａ、好ましくは１．５ＭＰａないし２．５ＭＰａ
で塔４の頂部から除去され、凝縮器５へ通され、そこで
、所望により、生成物６として回収されるか、再循環さ
れる。テトラクロロエチレン、共沸物形成において塔頂
から取り出されなかったいずれものＦＣ−１２３、およ
び少量のＦＣ−１２２のようなハロゲン化生成物は、塔
４の底部から出る。リボイラー７は、混合物８の一部を
再気化させることにより塔への熱印加を提供する。混合
物８は、合成反応器へ再循環させることが最も有利であ
る。蒸留塔４の底部から除去されるＦＣ−１２３の量は
、所定の操作圧力における出口流の温度を決定する。し
たがって、好ましい塔温度範囲を維持するために充分な
ＦＣ−１２３が蒸留塔の底部から取り出される。
［実施例］
以下の例示的例において、化合物についての全ての値は
モルであり、温度は℃である。データは、熱力学的性質
の測定値および計算値を用いた計算により得た。各欄の
上の数字は、第１図に示すものである。
モルであり、温度は℃である。データは、熱力学的性質
の測定値および計算値を用いた計算により得た。各欄の
上の数字は、第１図に示すものである。
実施例 １および２
ＨＦ／ＦＣ−１２３モル比が１．３／１を越えていえる
場合の蒸留供給物への追加のＦＣ−１２３の添加効果が
、実施例１については表１に、および実施例２について
は表２に示されている。
場合の蒸留供給物への追加のＦＣ−１２３の添加効果が
、実施例１については表１に、および実施例２について
は表２に示されている。
実施例１において、ＨＦ／ＦＣ−１２３の初期モル比は
３．１３／１であり、これをＦ Ｃ−１，２３添加によ
って１．１４／１に：Ｊ３節している。実施例２におい
て、ＨＦ／ＦＣ−１２３の初期モル比は２．０８／１で
あり、これをＦＣ−１２３添加によって０．８３／１に
調節している。結果の調査は、底部温度的２００℃にお
いて、ＨＦの全てが塔頂生成物において除去されており
、また塔底から除去されたテトラクロロエチレンは、Ｈ
Ｆを含んでおらず反応器へ再循環できることを示してい
る。
３．１３／１であり、これをＦ Ｃ−１，２３添加によ
って１．１４／１に：Ｊ３節している。実施例２におい
て、ＨＦ／ＦＣ−１２３の初期モル比は２．０８／１で
あり、これをＦＣ−１２３添加によって０．８３／１に
調節している。結果の調査は、底部温度的２００℃にお
いて、ＨＦの全てが塔頂生成物において除去されており
、また塔底から除去されたテトラクロロエチレンは、Ｈ
Ｆを含んでおらず反応器へ再循環できることを示してい
る。
表１
化合物 供給混合物 追加のＰＣ−１２３ＴＣＩＥ”
１２．８４ １１Ｆ ５３．７６ ！’Ｃ−１２２０，２９ ＰＣ−１２３１７，１１３３０，０２ ＰＣ−１２４２，５５ ＰＣ−１２５０，１３ ）ＩＣ＋ １３．２７ 温度”Ｃ，１１５１１５ 圧力ＭＰａ １．８９ １．８９＊テトラク
ロロエチレン 塔頂生成物 ０．００ ５３．７８ ０．００ ４３．２０ ２．５５ ０．１３ １３．２７ １．８９ 塔底生成物 １２．８４ ０．００ ０．２９ ３．９９ ０．００ ０．００ ０．００ ０Ｂ １．８９ 化合物 供給混合物 ＴＣＥ １５．８７ １１Ｐ ４３．５７ ＦＣ−１２２０，３６ ＦＣ−１２３２０，９３ ＰＣ−１２４３，１２ ＰＣ−１２５０，１８ ８Ｃ１１８，１９ 表２ 追加のＦＣ−１２（塔頂生成物 ０．００ ４３．５７ ０．００ ３１．４２ ４７．２２ ３．１２ ０．１６ １８．１９ 塔底生成物 １５．８７ ０．００ ０．３６ ５．１４ ０．００ ０．００ ０．００ 温度”Ｃ１１５１１５ 圧力ＭＰａ １．８９ １．８９１．８９
１．８９ 比較例 ＩＣおよび２Ｃ 比較例ＩＣについての表ＩＣおよび比較例２Ｃについて
の表２０は、実施例１および２の供給混合物に追加のＦ
Ｃ−１２３を加えないと、かなりの量のＨＦが塔底生成
物（第１図の８）中に見いだされることを示している。
１２．８４ １１Ｆ ５３．７６ ！’Ｃ−１２２０，２９ ＰＣ−１２３１７，１１３３０，０２ ＰＣ−１２４２，５５ ＰＣ−１２５０，１３ ）ＩＣ＋ １３．２７ 温度”Ｃ，１１５１１５ 圧力ＭＰａ １．８９ １．８９＊テトラク
ロロエチレン 塔頂生成物 ０．００ ５３．７８ ０．００ ４３．２０ ２．５５ ０．１３ １３．２７ １．８９ 塔底生成物 １２．８４ ０．００ ０．２９ ３．９９ ０．００ ０．００ ０．００ ０Ｂ １．８９ 化合物 供給混合物 ＴＣＥ １５．８７ １１Ｐ ４３．５７ ＦＣ−１２２０，３６ ＦＣ−１２３２０，９３ ＰＣ−１２４３，１２ ＰＣ−１２５０，１８ ８Ｃ１１８，１９ 表２ 追加のＦＣ−１２（塔頂生成物 ０．００ ４３．５７ ０．００ ３１．４２ ４７．２２ ３．１２ ０．１６ １８．１９ 塔底生成物 １５．８７ ０．００ ０．３６ ５．１４ ０．００ ０．００ ０．００ 温度”Ｃ１１５１１５ 圧力ＭＰａ １．８９ １．８９１．８９
１．８９ 比較例 ＩＣおよび２Ｃ 比較例ＩＣについての表ＩＣおよび比較例２Ｃについて
の表２０は、実施例１および２の供給混合物に追加のＦ
Ｃ−１２３を加えないと、かなりの量のＨＦが塔底生成
物（第１図の８）中に見いだされることを示している。
比較例ＩＣにおいて、ＨＦ／ＦＣ−１２３のモル比は３
．１３／１であり、比較例２Ｃにおいて、ＨＦ／ＦＣ−
１２３のモル比は２．０８／１である。
．１３／１であり、比較例２Ｃにおいて、ＨＦ／ＦＣ−
１２３のモル比は２．０８／１である。
化合物
ＴＣＰ ”
１Ｆ
ＦＣ−１２２
１コＣ−１２３
ＦＣ−１２４
ＦＣ−１２５
１ｃ Ｉ
温度℃
圧力ＭＰａ
表ＩＣ
供給混合物 追加のＰＣ−１２３
１２，８４
５３，７７
０，２９
１７，１５
２，５５
０，１３
１３，２７
１，８９
ｏｏ、ｏ。
塔頂生成物
０．００
４７．９１
０．２９
１７．１５
２．５５
０．１３
１３．２７
１．８９
塔底生成物
１２．８４
５．８６
０．００
０．００
０．００
０．００
０．００
■、８９
表２０
化合物 供給混合物
ＴＣＥ １５．８７
ＨＰ ４３．５７
ＰＣ−１２２０，３６
ＦＣ−１２３２０，９３
ＰＣ−１２４３，１２
ＦＣ−１２５０，１６
１１本１ １８．１９
温度”Ｃ１１５
圧力ＭＰａ １．８９
追加のＰＣ−１２３塔頂生成物
０．００
３８．４０
０．３Ｂ
０．００ ２０．９３
３．１２
０．１６
１８．１９
１．８９
塔底生成物
１５、Ｂ７
７．１７
０．００
０．００
０．００
０．００
０．００
■、８９
実施例 ３および４
表３および４に示されているように、蒸留による分離は
、塔圧力が０．１０ＭＰａまたは３．５５圧力 ａであ
る場合にも効果的である。
、塔圧力が０．１０ＭＰａまたは３．５５圧力 ａであ
る場合にも効果的である。
化合物
ＴＣＥ
Ｆ
ＦＣ−１２２
ＦＣ−１２３
ＦＣ−１２４
温度℃
圧力ＭＰａ
表３
供給混合物 追加のＰＣ−１２３
１２，８４
５３，７０
０，２９
１７，１ｆｌｉ ３Ｑ、０２
２．５５
１．１０
０．１０
塔頂生成物
０．００
５３．７Ｂ
Ｏｏｏｏ
４３．０５
２．５５
０．１０
塔底生成物
１２．８４
０．００
０．２９
４．１４
０．００
０．１０
表４
化合物 供給混合物 追加のＰＣ−１２３塔頂生成物
ＴＣＥ １２．８４ ０
．００ＨＦ ５３．７８
５３．７８ＰＣ−１２２０，２９０，００ ＰＣ−４２３１７，１８３０，０２４３，２０ＰＣ−１
２４２，５５２，５５ ＦＣ−１２５０，１３０，１３ ＋１＋１ １３．２７ １
３．２７温度”０ １１５ １１５ １３Ｂ圧
力ＭＰａ ３．５５ ３．５５ ３
．５５塔底生成物 １２．８４ ０．００ ０．２９ ４゜Ｉ４ ０．００ ０．００ ０．００ ３．５５ 実施ｆ１５ 反応器から出たＨＦ／ＦＣ−１２３のモル比が１．３／
１未満すなわち１．０３／１である場合には、分離をお
こなうために、塔共給物に追加のＦ’Ｃ−１２３を添加
する必要はない。これを表５に示す。
ＴＣＥ １２．８４ ０
．００ＨＦ ５３．７８
５３．７８ＰＣ−１２２０，２９０，００ ＰＣ−４２３１７，１８３０，０２４３，２０ＰＣ−１
２４２，５５２，５５ ＦＣ−１２５０，１３０，１３ ＋１＋１ １３．２７ １
３．２７温度”０ １１５ １１５ １３Ｂ圧
力ＭＰａ ３．５５ ３．５５ ３
．５５塔底生成物 １２．８４ ０．００ ０．２９ ４゜Ｉ４ ０．００ ０．００ ０．００ ３．５５ 実施ｆ１５ 反応器から出たＨＦ／ＦＣ−１２３のモル比が１．３／
１未満すなわち１．０３／１である場合には、分離をお
こなうために、塔共給物に追加のＦ’Ｃ−１２３を添加
する必要はない。これを表５に示す。
表５
化合物 供給混合物 追加のＰＣ−１２３塔頂生成物
塔底生成物ＴＣＥ ２０．０９
０．００ ２０．０９ＩＰ
２７．６０ ２７．８０
０．００ＰＣ−１２２０，４６０，００Ｑ、４ＢＦＣ−
１２８２Ｂ、８８ ０．００ １９．８４
７．２４ＦＣ−１２４４，００４，８００，０
０ＰＣ−１２５０，２００，２００，００Ｈ暴＋
２０．７７ ２０．７７
０．００温度℃・１１５ ９２
２０１圧力ＭＰａ １．８９
１．８９ １．８９
塔底生成物ＴＣＥ ２０．０９
０．００ ２０．０９ＩＰ
２７．６０ ２７．８０
０．００ＰＣ−１２２０，４６０，００Ｑ、４ＢＦＣ−
１２８２Ｂ、８８ ０．００ １９．８４
７．２４ＦＣ−１２４４，００４，８００，０
０ＰＣ−１２５０，２００，２００，００Ｈ暴＋
２０．７７ ２０．７７
０．００温度℃・１１５ ９２
２０１圧力ＭＰａ １．８９
１．８９ １．８９
第１図は、この発明の方法の概略的流れ図。
１・・・供給混合物、
２・壷・追加のＦＣ−１２３
３・・・塔供給物、４・・・蒸留塔、
５・・・凝縮器、６・・・塔項生成物
出願人代理人 弁理士 鈴江武彦
Claims (9)
- （１）フッ化水素（ＨＦ）、２，２−ジクロロ−１，１
，１−トリフルオロエタン（ＦＣ−１２３）および／ま
たは２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロエタ
ン（ＦＣ−１２４）を、ＨＦ、ＦＣ−１２３および／ま
たはＦＣ−１２４を含む初期混合物から分離するための
方法であって、（ａ）該初期混合物中のＨＦ／ＦＣ−１
２３のモル比を１．３／１より小さいか等しくなるよう
に確保し、 （ｂ）該（ａ）の混合物を蒸留塔に通じて、該初期混合
物中の実質的に全てのＨＦおよび実質的に全てのＦＣ−
１２４を含む低沸点共沸物の混合物を生成させ、 （ｃ）該蒸留塔の底部を充分な温度および圧力に維持し
ながら、該低沸点共沸物の混合物（ｂ）を該蒸留塔の頂
部から除去する ことを特徴とする方法。 - （２）該温度および圧力が、該蒸留塔の底部から実質的
にＨＦを含まないＦＣ−１２３を除去することによって
維持される請求項１記載の方法。 - （３）該初期混合物がテトラクロロエチレンおよびＨＣ
ｌをも含み、該ＨＣｌは、（ｃ）において蒸留塔の頂部
から除去され、および該テトラクロロエチレンは（ｃ）
において蒸留塔の底部から除去される請求項１記載の方
法。 - （４）該温度が５０℃ないし３００℃である請求項１記
載の方法。 - （５）該温度が１２５℃ないし２１０℃である請求項１
記載の方法。 - （６）該塔の圧力が、０．１０ＭＰａないし４．０ＭＰ
ａである請求項１記載の方法。 - （７）該塔の圧力が、１．５ＭＰａないし２．５ＭＰａ
である請求項１記載の方法。 - （８）該低沸点共沸物の混合物が、ＨＦおよびＦＣ−１
２３の共沸物、および／またはＨＦおよびＦＣ−１２４
の共沸物から実質的になる請求項１記載の方法。 - （９）約３８．９モル％ないし約４２．７モル％の２，
２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン（ＦＣ
−１２３）、および約６１．１モル％ないし約５７．３
モル％のフッ化水素（ＨＦ）から実質的になる共沸物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/226,737 US4944846A (en) | 1988-08-01 | 1988-08-01 | Process for the separation of HF via Azeotropic distillation |
| US226,737 | 1988-08-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02160604A true JPH02160604A (ja) | 1990-06-20 |
| JP2815913B2 JP2815913B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=22850191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1200156A Expired - Lifetime JP2815913B2 (ja) | 1988-08-01 | 1989-08-01 | 共沸蒸留によるｈｆの分離方法 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4944846A (ja) |
| EP (1) | EP0354697B1 (ja) |
| JP (1) | JP2815913B2 (ja) |
| KR (1) | KR900003057A (ja) |
| CN (1) | CN1019009B (ja) |
| AR (1) | AR245090A1 (ja) |
| AT (1) | ATE94527T1 (ja) |
| AU (1) | AU618617B2 (ja) |
| BR (1) | BR8903817A (ja) |
| CA (1) | CA1325996C (ja) |
| DE (1) | DE68909147T2 (ja) |
| ES (1) | ES2059768T3 (ja) |
| MX (1) | MX166160B (ja) |
| RU (1) | RU1838287C (ja) |
| ZA (1) | ZA895863B (ja) |
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