JPH0532568A - フツ化水素とジクロロフルオロメタンの混合物からフツ化水素を除去する方法 - Google Patents
フツ化水素とジクロロフルオロメタンの混合物からフツ化水素を除去する方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 フッ化水素とジクロロフルオロメタンを含む
混合物からフッ化水素を効率よく除去、ジクロロフルオ
ロメタンを濃縮する。 【構成】 フッ化水素とジクロロフルオロメタンを含む
混合物を７０℃以下に冷却し、フッ化水素に富む上部液
相とジクロロフルオロメタンに富む下部液相に分離し、
下部液相からフッ化水素の少ないジクロロフルオロメタ
ンを回収するか、または、フッ化水素とジクロロフルオ
ロメタンを含む混合物を蒸留することによりフッ化水素
をフッ化水素とジクロロフルオロメタンの共沸混合物と
して除くことによりフッ化水素とジクロロフルオロメタ
ンの混合物からフッ化水素を除去する。
混合物からフッ化水素を効率よく除去、ジクロロフルオ
ロメタンを濃縮する。 【構成】 フッ化水素とジクロロフルオロメタンを含む
混合物を７０℃以下に冷却し、フッ化水素に富む上部液
相とジクロロフルオロメタンに富む下部液相に分離し、
下部液相からフッ化水素の少ないジクロロフルオロメタ
ンを回収するか、または、フッ化水素とジクロロフルオ
ロメタンを含む混合物を蒸留することによりフッ化水素
をフッ化水素とジクロロフルオロメタンの共沸混合物と
して除くことによりフッ化水素とジクロロフルオロメタ
ンの混合物からフッ化水素を除去する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフッ化水素(以下、ＨＦ
と称する。)とジクロロフルオロメタン(以下、Ｒ−２１
と称する。)の混合物からＨＦを除去しＲ−２１を濃縮
する方法に関する。
と称する。)とジクロロフルオロメタン(以下、Ｒ−２１
と称する。)の混合物からＨＦを除去しＲ−２１を濃縮
する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｒ−２１は、通常クロロホルムとＨＦを
反応させることにより製造される。これまでは、生成混
合物からＨＦを除去する為、混合物を水性相により洗浄
する方法が用いられているが、中和のために多量のアル
カリを要するので有効な方法とはいえない。
反応させることにより製造される。これまでは、生成混
合物からＨＦを除去する為、混合物を水性相により洗浄
する方法が用いられているが、中和のために多量のアル
カリを要するので有効な方法とはいえない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はＨＦとＲ−２
１を主体とする混合物からＨＦを除去する新規な方法を
提供しようとするものである。
１を主体とする混合物からＨＦを除去する新規な方法を
提供しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、この混合
物を７０℃以下に冷却した場合、ＨＦに富む上部液相と
Ｒ−２１に富む下部液相に分離すること、またその下部
液相のＨＦ／Ｒ−２１の比は相分離前のそれに比べ小さ
い値であること、更にＨＦとＲ−２１は７０／３０のモ
ル比の最低共沸混合物を形成することを見いだし本発明
を完成した。
物を７０℃以下に冷却した場合、ＨＦに富む上部液相と
Ｒ−２１に富む下部液相に分離すること、またその下部
液相のＨＦ／Ｒ−２１の比は相分離前のそれに比べ小さ
い値であること、更にＨＦとＲ−２１は７０／３０のモ
ル比の最低共沸混合物を形成することを見いだし本発明
を完成した。
【０００５】本発明の第一の要旨は、ＨＦとＲ−２１の
混合物を冷却し、ＨＦに富む上部液相とＲ−２１に富む
下部液相に分離し、下部液相からＲ−２１を回収するこ
とを特徴とする。また本発明のもう一つの要旨は、上記
混合物を冷却して相分離させたのち、Ｒ−２１に富む下
部液相を蒸留することによりＨＦをＲ−２１との共沸混
合物として除去することにある。
混合物を冷却し、ＨＦに富む上部液相とＲ−２１に富む
下部液相に分離し、下部液相からＲ−２１を回収するこ
とを特徴とする。また本発明のもう一つの要旨は、上記
混合物を冷却して相分離させたのち、Ｒ−２１に富む下
部液相を蒸留することによりＨＦをＲ−２１との共沸混
合物として除去することにある。
【０００６】前述のごとくＨＦとＲ−２１の混合系には
共沸が存在し、通常の蒸留ではＨＦ／Ｒ−２１のモル比
で７０／３０以上にＲ−２１を濃縮することはできな
い。言い替えると、この組成比の液相は平衡状態にある
気相の組成比と同一となる。よって冷却分離によりＨＦ
／Ｒ−２１比に着目した場合、相分離前のそれよりも下
部液相のＲ−２１の割合が増加する。これに伴って共沸
組成よりＲ−２１に富む方向にずれることが明らかにな
った。
共沸が存在し、通常の蒸留ではＨＦ／Ｒ−２１のモル比
で７０／３０以上にＲ−２１を濃縮することはできな
い。言い替えると、この組成比の液相は平衡状態にある
気相の組成比と同一となる。よって冷却分離によりＨＦ
／Ｒ−２１比に着目した場合、相分離前のそれよりも下
部液相のＲ−２１の割合が増加する。これに伴って共沸
組成よりＲ−２１に富む方向にずれることが明らかにな
った。
【０００７】冷却相分離を行う温度として７０℃以下の
温度が用いられる。７０℃以上ではＨＦ／Ｒ−２１の比
にかかわらず相分離現象は認められない。好ましい範囲
は５０℃以下である。温度の下限はＲ−２１の凝固点
(約ー１３５℃)以上であれば特に限定されないが、概ね
−５０℃程度である。この温度以下では冷却にエネルギ
ーを要し効率的ではなくなる。特に好ましい温度は−１
０℃〜１０℃の範囲である。
温度が用いられる。７０℃以上ではＨＦ／Ｒ−２１の比
にかかわらず相分離現象は認められない。好ましい範囲
は５０℃以下である。温度の下限はＲ−２１の凝固点
(約ー１３５℃)以上であれば特に限定されないが、概ね
−５０℃程度である。この温度以下では冷却にエネルギ
ーを要し効率的ではなくなる。特に好ましい温度は−１
０℃〜１０℃の範囲である。
【０００８】本発明ではＲ−２１とＨＦの混合物を蒸留
装置を用いて直接蒸留することによりＨＦを除去するこ
ともできる。この蒸留装置は蒸留に必要な機能を備えて
いればどのようなものでも使用可能である。単蒸留の装
置でも、段塔を備えた清留装置でもよい。後者が特に好
ましい結果を与える。またバッチ蒸留及び連続蒸留のい
ずれでも実施可能である。Ｒ−２１とＨＦの混合物の組
成が前記共沸組成よりもＨＦに富んでおれば、蒸留装置
上部からＲ−２１とＨＦの共沸混合物が抜き出され、下
部に残る実質的にＲ−２１を含まないＨＦを抜き出すこ
とによって、前記共沸組成よりもＲ−２１に富んでいれ
ば、蒸留装置上部からＲ−２１とＨＦの共沸混合物が抜
き出され、下部に残る実質的にＨＦを含まないＲ−２１
を抜き出すことによって、それぞれＨＦが除去される。
装置を用いて直接蒸留することによりＨＦを除去するこ
ともできる。この蒸留装置は蒸留に必要な機能を備えて
いればどのようなものでも使用可能である。単蒸留の装
置でも、段塔を備えた清留装置でもよい。後者が特に好
ましい結果を与える。またバッチ蒸留及び連続蒸留のい
ずれでも実施可能である。Ｒ−２１とＨＦの混合物の組
成が前記共沸組成よりもＨＦに富んでおれば、蒸留装置
上部からＲ−２１とＨＦの共沸混合物が抜き出され、下
部に残る実質的にＲ−２１を含まないＨＦを抜き出すこ
とによって、前記共沸組成よりもＲ−２１に富んでいれ
ば、蒸留装置上部からＲ−２１とＨＦの共沸混合物が抜
き出され、下部に残る実質的にＨＦを含まないＲ−２１
を抜き出すことによって、それぞれＨＦが除去される。
【０００９】本発明は、クロロホルムを触媒の存在下気
相または液相でＨＦでフッ素化して得られるＲ−２１と
ＨＦを含む混合物からＨＦを除去するのに最も有効であ
る。本発明の最も好ましい実施態様を以下に示す。
相または液相でＨＦでフッ素化して得られるＲ−２１と
ＨＦを含む混合物からＨＦを除去するのに最も有効であ
る。本発明の最も好ましい実施態様を以下に示す。
【００１０】本発明を用いた分離装置の一例を図１に示
す。通常、前記の反応では生成物を液相で抜き出す。得
られる混合物中にはＲ−２１、ＨＦ及び塩化水素の他に
少量の有機物が含まれている。これらの混合物から塩化
水素を除去したＲ−２１とＨＦの混合物が冷却器を通し
て分液槽に導かれる。Ｒ−２１に富む下部液相を蒸留装
置１に導いて、上部からＨＦをＲ−２１との共沸混合物
として抜きだす。下部には実質的にＨＦを含まないＲ−
２１が残り、これを生成物として抜き出す。
す。通常、前記の反応では生成物を液相で抜き出す。得
られる混合物中にはＲ−２１、ＨＦ及び塩化水素の他に
少量の有機物が含まれている。これらの混合物から塩化
水素を除去したＲ−２１とＨＦの混合物が冷却器を通し
て分液槽に導かれる。Ｒ−２１に富む下部液相を蒸留装
置１に導いて、上部からＨＦをＲ−２１との共沸混合物
として抜きだす。下部には実質的にＨＦを含まないＲ−
２１が残り、これを生成物として抜き出す。
【００１１】Ｒ−２１とＨＦの共沸混合物は再度冷却
後、分液槽に導かれ、前述の処理が繰り返される。一
方、ＨＦに富む上部液相は、それが可能な場合には反応
系に循環することができる。不可能な場合には、もう一
つの蒸留装置が必要である。図１における蒸留装置２に
導かれた上部液相は、ここでＲ−２１とＨＦの共沸混合
物と実質的にＲ−２１を含まないＨＦに分離される。前
者は再度冷却後分液槽に戻され、後者は再利用される。
このようにして全てのＨＦを有効に利用しながらＲ−２
１を単独で得ることができる。
後、分液槽に導かれ、前述の処理が繰り返される。一
方、ＨＦに富む上部液相は、それが可能な場合には反応
系に循環することができる。不可能な場合には、もう一
つの蒸留装置が必要である。図１における蒸留装置２に
導かれた上部液相は、ここでＲ−２１とＨＦの共沸混合
物と実質的にＲ−２１を含まないＨＦに分離される。前
者は再度冷却後分液槽に戻され、後者は再利用される。
このようにして全てのＨＦを有効に利用しながらＲ−２
１を単独で得ることができる。
【００１２】
【実施例】以下実施例により更に詳細に説明する。実施例１
真空にしたフッ素樹脂製容器にＨＦとＲ−２１とをモ
ル比７０／３０になるように充填し、温度を０℃に保ち
相分離させた。この状態における下部液相のＨＦとＲ−
２１のモル比を測定した。その結果ＨＦ／Ｒ−２１のモ
ル比は４.２／９５.８であった。
ル比７０／３０になるように充填し、温度を０℃に保ち
相分離させた。この状態における下部液相のＨＦとＲ−
２１のモル比を測定した。その結果ＨＦ／Ｒ−２１のモ
ル比は４.２／９５.８であった。
【００１３】実施例２〜４
相分離温度を変えたことを除いて実施例１と同様に相
分離及び測定を行った。条件及び結果を実施例１と共に
表１に示す。
分離及び測定を行った。条件及び結果を実施例１と共に
表１に示す。
【表１】
実施 相分離温度 下部液相組成
例 (℃) ＨＦ／Ｒ−２１
１ ０ ４.２／９５.８
２ １０ ６.１／９３.９
３ ２５ １０.３／８９.７
４ ７０ ５１.０／４９.０
ただし相分離前組成はＨＦとＲ−２１のモル比７０／３
０である。実施例１〜４からわかるように相分離を行う
ことにより下部液相のＨＦ／Ｒ−２１は顕著に低下して
いる。
０である。実施例１〜４からわかるように相分離を行う
ことにより下部液相のＨＦ／Ｒ−２１は顕著に低下して
いる。
【００１４】実施例５
真空にしたフッ素樹脂製１０００ml容器にＨＦ１４０
g(７.０モル)及びＲ−２１ ３０９g(３.０モル)を仕込
み、０℃で冷却した。冷却の進行にしたがってＨＦとＲ
−２１が相分離状態となり、下部液相を全量回収した。
この中にはＨＦ２.８g(０.１４モル)及びＲ−２１ ２
７０.９g(２.８３モル)が含まれていた。ＨＦ／Ｒ−２
１のモル比は５.０５／９４.９５となりＨＦとＲ−２１
の二成分系の共沸組成よりＲ−２１側に大きくずれた比
率になることがわかる。
g(７.０モル)及びＲ−２１ ３０９g(３.０モル)を仕込
み、０℃で冷却した。冷却の進行にしたがってＨＦとＲ
−２１が相分離状態となり、下部液相を全量回収した。
この中にはＨＦ２.８g(０.１４モル)及びＲ−２１ ２
７０.９g(２.８３モル)が含まれていた。ＨＦ／Ｒ−２
１のモル比は５.０５／９４.９５となりＨＦとＲ−２１
の二成分系の共沸組成よりＲ−２１側に大きくずれた比
率になることがわかる。
【００１５】さらに回収した下部液相２００gをＳＵＳ
製蒸留塔に仕込み、スチル温度を徐々に上げていくとコ
ンデンサー出口からＨＦとＲ−２１のモル比が７０／３
０の共沸混合物の留出が約９見られ、これが終了したの
ちの蒸留塔スチルから、ＨＦを約１０ppm含むＲ−２１
約１９０g得られた。
製蒸留塔に仕込み、スチル温度を徐々に上げていくとコ
ンデンサー出口からＨＦとＲ−２１のモル比が７０／３
０の共沸混合物の留出が約９見られ、これが終了したの
ちの蒸留塔スチルから、ＨＦを約１０ppm含むＲ−２１
約１９０g得られた。
【００１６】
【発明の効果】本発明の方法によれば、ＨＦとＲ−２１
とを含む混合物からＨＦを効果的に除去できる。
とを含む混合物からＨＦを効果的に除去できる。
【図１】 本発明の方法を実施する装置の一例の模式
図。
図。
Claims (4)
- 【請求項１】 フッ化水素とジクロロフルオロメタンを
含む混合物を７０℃以下に冷却し、フッ化水素に富む上
部液相とジクロロフルオロメタンに富む下部液相に分離
し、下部液相からフッ化水素の少ないジクロロフルオロ
メタンを回収することを特徴とするフッ化水素とジクロ
ロフルオロメタンの混合物からフッ化水素を除去する方
法。 - 【請求項２】 フッ化水素とジクロロフルオロメタンを
含む混合物を蒸留することによりフッ化水素をフッ化水
素とジクロロフルオロメタンの共沸混合物として除くこ
とを特徴とするフッ化水素とジクロロフルオロメタンの
混合物からフッ化水素を除去する方法。 - 【請求項３】 フッ化水素とジクロロフルオロメタンを
含む混合物を７０℃以下に冷却し、フッ化水素に富む上
部液相とジクロロフルオロメタンに富む下部液相に分離
し、フッ化水素の少ない下部液相を蒸留することにより
フッ化水素をフッ化水素とジクロロフルオロメタンの共
沸混合物として除くことを特徴とするフッ化水素とジク
ロロフルオロメタンの混合物からフッ化水素を除去する
方法。 - 【請求項４】 ジクロロフルオロメタンを含む混合物を
蒸留することにより得られたフッ化水素とジクロロフル
オロメタンの共沸混合物を冷却相分離に循環して混合す
る請求項３記載の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19176291A JPH0532568A (ja) | 1991-07-31 | 1991-07-31 | フツ化水素とジクロロフルオロメタンの混合物からフツ化水素を除去する方法 |
| DE1992608974 DE69208974T2 (de) | 1991-07-31 | 1992-07-31 | Entfernung von Fluorwasserstoff aus einem Gemisch von Fluorwasserstoff und Dichlorfluormethan |
| EP92113092A EP0529342B1 (en) | 1991-07-31 | 1992-07-31 | Removal of hydrogen fluoride from mixture of hydrogen fluoride and dichlorofluoromethane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19176291A JPH0532568A (ja) | 1991-07-31 | 1991-07-31 | フツ化水素とジクロロフルオロメタンの混合物からフツ化水素を除去する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532568A true JPH0532568A (ja) | 1993-02-09 |
Family
ID=16280092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19176291A Pending JPH0532568A (ja) | 1991-07-31 | 1991-07-31 | フツ化水素とジクロロフルオロメタンの混合物からフツ化水素を除去する方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0529342B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0532568A (ja) |
| DE (1) | DE69208974T2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995017366A1 (fr) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de purification de 1,1,1,3,3-pentafluoro-2,3-dichloropropane |
| JP2009221228A (ja) * | 1994-09-20 | 2009-10-01 | E I Du Pont De Nemours & Co | ヘキサフルオロエタンの生成物の精製方法 |
| JP2011207902A (ja) * | 2000-03-16 | 2011-10-20 | Halocarbon Products Corp | フルオロメチル２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルの生産 |
| JP2018012640A (ja) * | 2011-09-26 | 2018-01-25 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． | 高濃度のｈｆ水溶液を製造する方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7329786B2 (en) * | 2001-09-28 | 2008-02-12 | Great Lakes Chemical Corporation | Processes for producing CF3CFHCF3 |
| DE10221113B4 (de) * | 2002-05-06 | 2013-04-04 | Fluorchemie Gmbh Frankfurt | Verfahren zur Herstellung hochreiner Flusssäure |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2450414A (en) * | 1946-11-14 | 1948-10-05 | Kinetic Chemicals Inc | Distillation process for separating products of chloroform fluorination |
| EP0098341B1 (en) * | 1982-06-08 | 1986-04-16 | Pennwalt Corporation | Anhydrous phase separation for recovering hydrogen fluoride from a fluorination reaction |
| US4944846A (en) * | 1988-08-01 | 1990-07-31 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Process for the separation of HF via Azeotropic distillation |
| US4911792A (en) * | 1988-08-01 | 1990-03-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the separation of HF via phase separation and distillation |
-
1991
- 1991-07-31 JP JP19176291A patent/JPH0532568A/ja active Pending
-
1992
- 1992-07-31 DE DE1992608974 patent/DE69208974T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-31 EP EP92113092A patent/EP0529342B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995017366A1 (fr) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de purification de 1,1,1,3,3-pentafluoro-2,3-dichloropropane |
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| JP2018012640A (ja) * | 2011-09-26 | 2018-01-25 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． | 高濃度のｈｆ水溶液を製造する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69208974D1 (de) | 1996-04-18 |
| EP0529342B1 (en) | 1996-03-13 |
| EP0529342A3 (en) | 1993-06-16 |
| EP0529342A2 (en) | 1993-03-03 |
| DE69208974T2 (de) | 1996-08-14 |
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