JP2001342006A - 塩化水素の回収方法 - Google Patents
塩化水素の回収方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ン、塩化水素およびフッ化水素からなる組成物から、フ
ッ化水素含有量の少ない塩化水素を得る。 【解決手段】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パン、塩化水素およびフッ化水素から実質的になる組成
物を硫酸と接触させ、フッ化水素／硫酸が重量比１／１
０未満である硫酸を主とする液相区分、１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンと塩化水素を主とする
気相区分とに分割し、該気相区分から実質的にフッ化水
素を含まない塩化水素を得る。
ン、塩化水素およびフッ化水素からなる組成物から、フ
ッ化水素含有量の少ない塩化水素を得る。 【解決手段】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パン、塩化水素およびフッ化水素から実質的になる組成
物を硫酸と接触させ、フッ化水素／硫酸が重量比１／１
０未満である硫酸を主とする液相区分、１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンと塩化水素を主とする
気相区分とに分割し、該気相区分から実質的にフッ化水
素を含まない塩化水素を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機塩素化物をフッ
化水素でフッ素化して１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパンを製造する際に得られるフッ化水素を含有
する反応生成物からフッ化水素を含まない塩化水素を回
収する方法に関する。
化水素でフッ素化して１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパンを製造する際に得られるフッ化水素を含有
する反応生成物からフッ化水素を含まない塩化水素を回
収する方法に関する。
【０００２】
【従来技術】有機塩素化物のフッ化水素によるフッ素化
反応生成物には塩化水素とともに未反応のフッ化水素が
含まれることが多いが、この塩化水素を回収して有効利
用する場合にはフッ化水素が含まれるのは一般的には好
ましくない。
反応生成物には塩化水素とともに未反応のフッ化水素が
含まれることが多いが、この塩化水素を回収して有効利
用する場合にはフッ化水素が含まれるのは一般的には好
ましくない。
【０００３】従来これらのフッ化水素の除去方法として
は、フッ素化反応器をでたフッ素化物、塩化水素、フッ
化水素からなる混合ガスを、フッ化水素吸着能を有する
吸着剤を充填した吸着塔に通すことにより該混合ガス中
のフッ化水素を吸着除去し、後段において塩化水素を回
収する気相法、あるいは該混合ガスを水または無機化合
物の水溶液あるいは有機溶剤で洗浄し、フッ化水素を固
定し、後段において塩化水素を回収する液相法に大別さ
れる。
は、フッ素化反応器をでたフッ素化物、塩化水素、フッ
化水素からなる混合ガスを、フッ化水素吸着能を有する
吸着剤を充填した吸着塔に通すことにより該混合ガス中
のフッ化水素を吸着除去し、後段において塩化水素を回
収する気相法、あるいは該混合ガスを水または無機化合
物の水溶液あるいは有機溶剤で洗浄し、フッ化水素を固
定し、後段において塩化水素を回収する液相法に大別さ
れる。
【０００４】濃硫酸がフッ化水素を吸収することはよく
知られており、米国特許第３８７３６２９号明細書に
は、フッ化水素のクロロジフルオロメタンからの連続分
離方法が開示され、この方法では、これら２成分のガス
状混合物を硫酸と向流接触させてフッ化水素を除去して
いる。
知られており、米国特許第３８７３６２９号明細書に
は、フッ化水素のクロロジフルオロメタンからの連続分
離方法が開示され、この方法では、これら２成分のガス
状混合物を硫酸と向流接触させてフッ化水素を除去して
いる。
【０００５】また、容器中の９８％硫酸にフッ化水素と
ジフルオロメタンの共沸混合物（０．５／９９．５重量
％）を気体状態で連続的に供給し、ジフルオロメタンか
らフッ化水素を除去することがＷＯ９８／８７８９に開
示されている。
ジフルオロメタンの共沸混合物（０．５／９９．５重量
％）を気体状態で連続的に供給し、ジフルオロメタンか
らフッ化水素を除去することがＷＯ９８／８７８９に開
示されている。
【０００６】さらに、米国特許第５８９５６３９号に
は、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンとフ
ッ化水素の混合物に硫酸を加え、１，１，１，３，３−
ペンタフルオロプロパンの多い第１層と、フッ化水素と
硫酸の多い第２層とを形成する際に、硫酸／フッ化水素
を１／１〜１０／１として行う１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンからのフッ化水素の除去方法が開
示されている。
は、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンとフ
ッ化水素の混合物に硫酸を加え、１，１，１，３，３−
ペンタフルオロプロパンの多い第１層と、フッ化水素と
硫酸の多い第２層とを形成する際に、硫酸／フッ化水素
を１／１〜１０／１として行う１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンからのフッ化水素の除去方法が開
示されている。
【０００７】これらの文献においては、１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパン、塩化水素とフッ化水
素から主としてなる反応混合物からフッ化水素を効率的
に除去することでフッ化水素含有量の低い塩化水素を得
る方法は開示していない。
３，３−ペンタフルオロプロパン、塩化水素とフッ化水
素から主としてなる反応混合物からフッ化水素を効率的
に除去することでフッ化水素含有量の低い塩化水素を得
る方法は開示していない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパン、塩化水素および
フッ化水素を含む反応生成物からフッ化水素を含まない
塩化水素を回収する方法を提供する。
１，３，３−ペンタフルオロプロパン、塩化水素および
フッ化水素を含む反応生成物からフッ化水素を含まない
塩化水素を回収する方法を提供する。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を加えたところ、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパン、塩化水素および
フッ化水素からなる反応生成物を硫酸と接触させること
でフッ化水素を吸収させ、１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパンと塩化水素から実質的になる混合物中
のフッ化水素を除去する際に、硫酸中のフッ化水素をフ
ッ化水素／硫酸が重量比１／１０未満である様にするこ
とで効率的にフッ化水素を除去できることを見いだし、
本発明を完成させた。
を解決するために鋭意検討を加えたところ、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパン、塩化水素および
フッ化水素からなる反応生成物を硫酸と接触させること
でフッ化水素を吸収させ、１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパンと塩化水素から実質的になる混合物中
のフッ化水素を除去する際に、硫酸中のフッ化水素をフ
ッ化水素／硫酸が重量比１／１０未満である様にするこ
とで効率的にフッ化水素を除去できることを見いだし、
本発明を完成させた。
【００１０】すなわち、本発明は、１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパン、塩化水素およびフッ化水素
から実質的になる組成物を硫酸と接触させ、フッ化水素
／硫酸が重量比１／１０未満である硫酸を主とする液相
区分、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンと
塩化水素を主とする気相区分とに分割し、該気相区分か
ら実質的にフッ化水素を含まない塩化水素を得ることか
らなる塩化水素の回収方法である。
−ペンタフルオロプロパン、塩化水素およびフッ化水素
から実質的になる組成物を硫酸と接触させ、フッ化水素
／硫酸が重量比１／１０未満である硫酸を主とする液相
区分、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンと
塩化水素を主とする気相区分とに分割し、該気相区分か
ら実質的にフッ化水素を含まない塩化水素を得ることか
らなる塩化水素の回収方法である。
【００１１】本発明を適用する１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパン、塩化水素およびフッ化水素から
実質的になる組成物は、塩素化プロパン、塩素化プロペ
ン、塩素化フッ素化プロパンまたは塩素化フッ素化プロ
ペンなどをフッ化水素でフッ素化して１，１，１，３，
３−ペンタフルオロプロパンを製造する場合に反応器流
出物として得られるもの、または反応器流出物を一旦硫
酸と接触させてフッ化水素の含有量を低下させたもので
ある。反応器流出物として得られるものは、反応方法、
反応条件により組成は異なるが、１，１，１，３，３−
ペンタフルオロプロパン１モルに対し、塩化水素１〜５
モル、フッ化水素は１〜２０モル程度であり、例えば、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン１モルに
対し、塩化水素約１モル、フッ化水素５〜１０モル程度
の組成物が例示できる。これらの反応器流出物は、硫酸
と接触させることでフッ化水素含有量を低減させ、１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン１モルに対
し、塩化水素０．５〜２モル、通常約１モルであり、フ
ッ化水素は１モル以下、通常０．５モル以下としておく
のが好ましい。
ンタフルオロプロパン、塩化水素およびフッ化水素から
実質的になる組成物は、塩素化プロパン、塩素化プロペ
ン、塩素化フッ素化プロパンまたは塩素化フッ素化プロ
ペンなどをフッ化水素でフッ素化して１，１，１，３，
３−ペンタフルオロプロパンを製造する場合に反応器流
出物として得られるもの、または反応器流出物を一旦硫
酸と接触させてフッ化水素の含有量を低下させたもので
ある。反応器流出物として得られるものは、反応方法、
反応条件により組成は異なるが、１，１，１，３，３−
ペンタフルオロプロパン１モルに対し、塩化水素１〜５
モル、フッ化水素は１〜２０モル程度であり、例えば、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン１モルに
対し、塩化水素約１モル、フッ化水素５〜１０モル程度
の組成物が例示できる。これらの反応器流出物は、硫酸
と接触させることでフッ化水素含有量を低減させ、１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン１モルに対
し、塩化水素０．５〜２モル、通常約１モルであり、フ
ッ化水素は１モル以下、通常０．５モル以下としておく
のが好ましい。
【００１２】反応生成有機物としては１，１，１，３，
３−ペンタフルオロプロパン以外の有機物を含む場合も
あるので、本明細書において矛盾を生じない限り「１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン」は「反応生
成物中の有機物」を意味することがある。
３−ペンタフルオロプロパン以外の有機物を含む場合も
あるので、本明細書において矛盾を生じない限り「１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン」は「反応生
成物中の有機物」を意味することがある。
【００１３】本発明の方法を適用するのに適した例とし
ては、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン１
モルに対し、塩化水素約１モルおよびフッ化水素０．０
１〜０．５モル程度の組成物が挙げられる。
ては、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン１
モルに対し、塩化水素約１モルおよびフッ化水素０．０
１〜０．５モル程度の組成物が挙げられる。
【００１４】本発明の方法においては、フッ化水素／硫
酸の重量比を１／１０未満とすることが好ましい。１／
１０を超えてフッ化水素を吸収させると１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンと塩化水素を主とする
気相にフッ化水素が多めにともなわれることから塩化水
素中のフッ化水素が増加するので好ましくない。
酸の重量比を１／１０未満とすることが好ましい。１／
１０を超えてフッ化水素を吸収させると１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンと塩化水素を主とする
気相にフッ化水素が多めにともなわれることから塩化水
素中のフッ化水素が増加するので好ましくない。
【００１５】本発明で使用する硫酸は、純度９５％以上
のものが好ましく、工業用の９８％硫酸、発煙硫酸など
が使用できる。
のものが好ましく、工業用の９８％硫酸、発煙硫酸など
が使用できる。
【００１６】本発明の方法は、０．１〜１０ＭＰａ程度
の圧力下で行うが、大気圧下でおこなうのが便利であ
る。実施温度は、反応生成物が液化しない温度であれば
よく、２０〜１００℃程度であり、２０〜５０℃程度で
行うのが好ましい。
の圧力下で行うが、大気圧下でおこなうのが便利であ
る。実施温度は、反応生成物が液化しない温度であれば
よく、２０〜１００℃程度であり、２０〜５０℃程度で
行うのが好ましい。
【００１７】本発明の方法は、どの様な装置形態、操作
方法をとってもかまわないが、反応生成物は気体状態で
硫酸に接触させるのが好ましい。硫酸を槽に張り込みそ
こへ反応生成物を吹き込む方法、硫酸スクラバーへ吹き
込み向流接触させる方法などがとれるが、これらに限ら
ない。
方法をとってもかまわないが、反応生成物は気体状態で
硫酸に接触させるのが好ましい。硫酸を槽に張り込みそ
こへ反応生成物を吹き込む方法、硫酸スクラバーへ吹き
込み向流接触させる方法などがとれるが、これらに限ら
ない。
【００１８】本発明の方法により得られたフッ化水素／
硫酸が重量比１／１０未満である硫酸を主とする液相区
分は、加熱することでフッ化水素を気化させ、それを凝
縮させてフッ化水素を分離・回収することができる。
硫酸が重量比１／１０未満である硫酸を主とする液相区
分は、加熱することでフッ化水素を気化させ、それを凝
縮させてフッ化水素を分離・回収することができる。
【００１９】本発明の方法においては、１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパン１モルに対し０．２モ
ル以下程度の塩素を含む反応生成物であっても支障無く
行うことができる。
３，３−ペンタフルオロプロパン１モルに対し０．２モ
ル以下程度の塩素を含む反応生成物であっても支障無く
行うことができる。
【００２０】
【実施例】以下に実施例をもって本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限られない。 〔実施例１〕ステンレス製ヘリパック（２．５×５．０
×５．０ｍｍ）を高さ３２０ｍｍまで充填した塔径１９
ｍｍφのＰＦＡ充填塔にＨＦＣ−２４５ｆａ：２．１４
ｇ／ｍｉｎ、フッ化水素：０．０７ｇ／ｍｉｎ、塩化水
素：０．５８ｇ／ｍｉｎで混合ガスを塔下段より導入
し、塔上段から９８％工業用硫酸を７．２ｇ／ｍｉｎで
２時間導入して、塔内で硫酸とガスを向流で接触させ
た。塔頂からはＨＦＣ−２４５ｆａと塩化水素を主とす
る気体成分を、塔底からは硫酸とフッ化水素を主とする
液体成分を回収した。硫酸温度は２５℃、塔内で接触す
る液／ガスの重量比を２．６とした。このときのガス空
塔速度は４．７ｃｍ／ｓｅｃであった。気体成分を通じ
た水をイオンクロマトグラフで測定したところ、塩化水
素とフッ化水素中のフッ化水素は６７ｐｐｍであった。
また、塔頂より回収したガス中のＨＦＣ−２４５ｆａ回
収率は、９９．０％以上であった。
るが、本発明はこれらの実施例に限られない。 〔実施例１〕ステンレス製ヘリパック（２．５×５．０
×５．０ｍｍ）を高さ３２０ｍｍまで充填した塔径１９
ｍｍφのＰＦＡ充填塔にＨＦＣ−２４５ｆａ：２．１４
ｇ／ｍｉｎ、フッ化水素：０．０７ｇ／ｍｉｎ、塩化水
素：０．５８ｇ／ｍｉｎで混合ガスを塔下段より導入
し、塔上段から９８％工業用硫酸を７．２ｇ／ｍｉｎで
２時間導入して、塔内で硫酸とガスを向流で接触させ
た。塔頂からはＨＦＣ−２４５ｆａと塩化水素を主とす
る気体成分を、塔底からは硫酸とフッ化水素を主とする
液体成分を回収した。硫酸温度は２５℃、塔内で接触す
る液／ガスの重量比を２．６とした。このときのガス空
塔速度は４．７ｃｍ／ｓｅｃであった。気体成分を通じ
た水をイオンクロマトグラフで測定したところ、塩化水
素とフッ化水素中のフッ化水素は６７ｐｐｍであった。
また、塔頂より回収したガス中のＨＦＣ−２４５ｆａ回
収率は、９９．０％以上であった。
【００２１】〔実施例２〕硫酸として、予めフッ化水素
が０．６ｗｔ％含有したものを用いて実施例１と同じ試
験を行った。結果を表１に示す。
が０．６ｗｔ％含有したものを用いて実施例１と同じ試
験を行った。結果を表１に示す。
【００２２】〔実施例３〕硫酸として、予めフッ化水素
が１．０ｗｔ％含有したものを用いて実施例１と同じ試
験を行った。結果を表１に示す。
が１．０ｗｔ％含有したものを用いて実施例１と同じ試
験を行った。結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】〔実施例４〕ステンレス製ヘリパック
（２．５×５．０×５．０ｍｍ）を１５０ｍｍ充填した
塔径１０ｍｍφのＰＦＡ充填塔にＨＦＣ−２４５ｆａ：
１．２０ｇ／ｍｉｎ、フッ化水素：０．０４ｇ／ｍｉ
ｎ、塩化水素：０．３１ｇ／ｍｉｎの混合ガスを塔下段
より２時間導入し、塔上段から硫酸を２．００ｇ／ｍｉ
ｎ導入して、塔内で硫酸とガスを向流で接触させた。塔
頂からはＨＦＣ−２４５ｆａと塩化水素を主とする気体
成分を、塔底からは硫酸とフッ化水素を主とする液体成
分を回収した。硫酸温度は２５℃、塔内で接触する液／
ガスの重量比を１．３とした。このときのガス空塔速度
は７．５ｃｍ／ｓｅｃであった。気体成分を通じた水を
イオンクロマトグラフで測定したところ、塩化水素とフ
ッ化水素中のフッ化水素は３９８ｐｐｍであった。塔頂
より回収したガス中のＨＦＣ−２４５ｆａ収率は、９
９．０％以上であった。
（２．５×５．０×５．０ｍｍ）を１５０ｍｍ充填した
塔径１０ｍｍφのＰＦＡ充填塔にＨＦＣ−２４５ｆａ：
１．２０ｇ／ｍｉｎ、フッ化水素：０．０４ｇ／ｍｉ
ｎ、塩化水素：０．３１ｇ／ｍｉｎの混合ガスを塔下段
より２時間導入し、塔上段から硫酸を２．００ｇ／ｍｉ
ｎ導入して、塔内で硫酸とガスを向流で接触させた。塔
頂からはＨＦＣ−２４５ｆａと塩化水素を主とする気体
成分を、塔底からは硫酸とフッ化水素を主とする液体成
分を回収した。硫酸温度は２５℃、塔内で接触する液／
ガスの重量比を１．３とした。このときのガス空塔速度
は７．５ｃｍ／ｓｅｃであった。気体成分を通じた水を
イオンクロマトグラフで測定したところ、塩化水素とフ
ッ化水素中のフッ化水素は３９８ｐｐｍであった。塔頂
より回収したガス中のＨＦＣ−２４５ｆａ収率は、９
９．０％以上であった。
【００２５】〔実施例５〕ステンレス製ヘリパック
（２．５×５．０×５．０ｍｍ）を高さ３２０ｍｍまで
充填して、実施例４と同じ試験を行った。結果を表２に
示す。
（２．５×５．０×５．０ｍｍ）を高さ３２０ｍｍまで
充填して、実施例４と同じ試験を行った。結果を表２に
示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】
【発明の効果】本発明の方法によると、１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパン、塩化水素およびフッ
化水素からなる組成物から、フッ化水素を効率的に吸収
できるためフッ化水素含有量の少ない塩化水素を得るこ
とができるという効果をそうする。
３，３−ペンタフルオロプロパン、塩化水素およびフッ
化水素からなる組成物から、フッ化水素を効率的に吸収
できるためフッ化水素含有量の少ない塩化水素を得るこ
とができるという効果をそうする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4D020 AA10 BA12 BB04 CB10 DA01 DA03 DB01 DB02 DB04 DB06 DB07 DB10 DB12 4H006 AA02 AD18 BE03
Claims (1)
- 【請求項１】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パン、塩化水素およびフッ化水素から実質的になる組成
物を硫酸と接触させ、フッ化水素／硫酸が重量比１／１
０未満である硫酸を主とする液相区分、１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンと塩化水素を主とする
気相区分とに分割し、該気相区分から実質的にフッ化水
素を含まない塩化水素を得ることからなる塩化水素の回
収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000158979A JP2001342006A (ja) | 2000-05-29 | 2000-05-29 | 塩化水素の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000158979A JP2001342006A (ja) | 2000-05-29 | 2000-05-29 | 塩化水素の回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001342006A true JP2001342006A (ja) | 2001-12-11 |
Family
ID=18663375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000158979A Withdrawn JP2001342006A (ja) | 2000-05-29 | 2000-05-29 | 塩化水素の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001342006A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010090045A (ja) * | 2008-10-06 | 2010-04-22 | Central Glass Co Ltd | フッ化水素の分離方法 |
| JP2016539904A (ja) * | 2013-11-28 | 2016-12-22 | アルケマ フランス | 塩酸の精製のための方法 |
-
2000
- 2000-05-29 JP JP2000158979A patent/JP2001342006A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010090045A (ja) * | 2008-10-06 | 2010-04-22 | Central Glass Co Ltd | フッ化水素の分離方法 |
| JP2016539904A (ja) * | 2013-11-28 | 2016-12-22 | アルケマ フランス | 塩酸の精製のための方法 |
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