JP2778162B2 - フッ化水素の除去方法 - Google Patents
フッ化水素の除去方法Info
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- JP2778162B2 JP2778162B2 JP1314585A JP31458589A JP2778162B2 JP 2778162 B2 JP2778162 B2 JP 2778162B2 JP 1314585 A JP1314585 A JP 1314585A JP 31458589 A JP31458589 A JP 31458589A JP 2778162 B2 JP2778162 B2 JP 2778162B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、フッ化水素（以下、HFと呼ぶ）と１−クロ
ロ−1,1−ジフルオロエタン（以下、Ｒ−142bと呼ぶ）
の混合物から、HFを除去し、Ｒ−142bを濃縮する方法に
関する。
ロ−1,1−ジフルオロエタン（以下、Ｒ−142bと呼ぶ）
の混合物から、HFを除去し、Ｒ−142bを濃縮する方法に
関する。
Ｒ−142bは、通常、1,1,1−トリクロオロエタンや、
1,1−ジクロロエチレンなどの塩化炭化水素とHFを反応
させることにより製造される。しかし、Ｒ−142bは、HF
と共沸混合物を形成し、Ｒ−142bを分離濃縮することは
極めて困難である。
1,1−ジクロロエチレンなどの塩化炭化水素とHFを反応
させることにより製造される。しかし、Ｒ−142bは、HF
と共沸混合物を形成し、Ｒ−142bを分離濃縮することは
極めて困難である。
これまで実施されている方法としては、これらの混合
物を水性相により洗浄する方法（英国特許第1,323,234
号参照）の他、液相分離が用いられている。例えば、特
公平１−14210号公報にはHFとＲ−142bの混合物に1,1−
ジクロロ−１−フルオロエタンを添加し、これを分液す
ることによりＲ−142bと1,1−ジクロロ−１−フルオロ
エタンからなる有機物相中のHF含量を低減させる方法が
開示されている。しかし、この方法では分液装置のほか
にＲ−142bと1,1−ジクロロ−１−フルオロエタン（以
下、Ｒ−141bと呼ぶ）を分離するための設備を必要とす
るなど必ずしも有効な方法とは言えない。
物を水性相により洗浄する方法（英国特許第1,323,234
号参照）の他、液相分離が用いられている。例えば、特
公平１−14210号公報にはHFとＲ−142bの混合物に1,1−
ジクロロ−１−フルオロエタンを添加し、これを分液す
ることによりＲ−142bと1,1−ジクロロ−１−フルオロ
エタンからなる有機物相中のHF含量を低減させる方法が
開示されている。しかし、この方法では分液装置のほか
にＲ−142bと1,1−ジクロロ−１−フルオロエタン（以
下、Ｒ−141bと呼ぶ）を分離するための設備を必要とす
るなど必ずしも有効な方法とは言えない。
本発明者らは、HFとＲ−142bを主体とする混合物から
HFを除去する方法について研究を重ねた結果、この混合
物中に塩化水素、1,1,1−トリフルオロエタン、窒素お
よびアルゴンから選ばれる少なくとも一種の第３成分を
存在させ、これを気液平衡状態においた場合、その気相
部のHF/R−142bの比率は液相中のそれに比べて低い値で
あること、例えば6kg/cm2の圧力を示すHF/R−142bのモ
ル比が40/60の混合物に全圧が11kg/cm2になるまで第３
成分を加えた場合、気相部における前記モル比が15/85
と低くなることを見い出し本発明を完成した。
HFを除去する方法について研究を重ねた結果、この混合
物中に塩化水素、1,1,1−トリフルオロエタン、窒素お
よびアルゴンから選ばれる少なくとも一種の第３成分を
存在させ、これを気液平衡状態においた場合、その気相
部のHF/R−142bの比率は液相中のそれに比べて低い値で
あること、例えば6kg/cm2の圧力を示すHF/R−142bのモ
ル比が40/60の混合物に全圧が11kg/cm2になるまで第３
成分を加えた場合、気相部における前記モル比が15/85
と低くなることを見い出し本発明を完成した。
本発明は、HFとＲ−142bを含む混合物中に塩化水素、
1,1,1−トリフルオロエタン、窒素およびアルゴンから
選ばれる少なくとも一種の第３成分を存在させ、これを
気液平衡状態におき、その気相部をそのままあるいは液
化させて回収することを特徴とする。また、上記混合物
を同様の第３成分の存在下で蒸留することを特徴とす
る。さらに本発明のもう一つの特徴は上記混合物を同様
の第３成分の存在下で蒸留したのち、この第３成分を除
去して得られる主としてHFとＲ−142bからなる混合物を
蒸留することによりHFをＲ−142bとの共沸混合物として
除くことである。
1,1,1−トリフルオロエタン、窒素およびアルゴンから
選ばれる少なくとも一種の第３成分を存在させ、これを
気液平衡状態におき、その気相部をそのままあるいは液
化させて回収することを特徴とする。また、上記混合物
を同様の第３成分の存在下で蒸留することを特徴とす
る。さらに本発明のもう一つの特徴は上記混合物を同様
の第３成分の存在下で蒸留したのち、この第３成分を除
去して得られる主としてHFとＲ−142bからなる混合物を
蒸留することによりHFをＲ−142bとの共沸混合物として
除くことである。
前述のごとくHFとＲ−142bの混合系には共沸が存在
し、通常の蒸留ではHF/R−142bのモル比で40/60以上に
Ｒ−142bを濃縮することはできない。言い替えると、こ
の組成比の液相は平衡状態にある気相の組成比と同一と
なる。ここに気体の第３成分を存在させると気相中には
当然この第３成分が増加するが、HFとＲ−142bとの比率
に着目した場合、液相中よりも気相中のＲ−142bの割合
が増加する。これに伴って共沸点はよりＲ−142bに富む
方向に移動することが明らかになった。
し、通常の蒸留ではHF/R−142bのモル比で40/60以上に
Ｒ−142bを濃縮することはできない。言い替えると、こ
の組成比の液相は平衡状態にある気相の組成比と同一と
なる。ここに気体の第３成分を存在させると気相中には
当然この第３成分が増加するが、HFとＲ−142bとの比率
に着目した場合、液相中よりも気相中のＲ−142bの割合
が増加する。これに伴って共沸点はよりＲ−142bに富む
方向に移動することが明らかになった。
本発明に用いる第３成分は、系の圧力を高める働きを
する。したがって、Ｒ−142bより低い沸点を持つもので
なければならない。塩化水素、1,1,1−トリフルオロエ
タン（以下、Ｒ−143aと呼ぶ）、窒素およびアルゴン等
の不活性ガスが好適に用いられる。特に好ましいものは
塩化水素であり、後述のごとく、塩素炭化水素とHFを反
応させてＲ−142bを製造する際に副生する塩化水素を用
いることが最も有効である。
する。したがって、Ｒ−142bより低い沸点を持つもので
なければならない。塩化水素、1,1,1−トリフルオロエ
タン（以下、Ｒ−143aと呼ぶ）、窒素およびアルゴン等
の不活性ガスが好適に用いられる。特に好ましいものは
塩化水素であり、後述のごとく、塩素炭化水素とHFを反
応させてＲ−142bを製造する際に副生する塩化水素を用
いることが最も有効である。
気液平衡状態にある系の内部圧力は、第３成分が存在
するため同じ温度でも高くなるが、系内圧力を高くする
ことのみが目的ではない。温度を上げることにより圧力
を上げても共沸組成に顕著な変化はない。
するため同じ温度でも高くなるが、系内圧力を高くする
ことのみが目的ではない。温度を上げることにより圧力
を上げても共沸組成に顕著な変化はない。
第３成分の圧力は、0.2〜20kg/cm2が好ましい。0.2kg
/cm2以下では効果が小さく、20kg/cm2以上では気相部の
Ｒ−142b分圧が低くなるため好ましくない。特に好まし
い圧力は0.2から10kg/cm2の範囲である。
/cm2以下では効果が小さく、20kg/cm2以上では気相部の
Ｒ−142b分圧が低くなるため好ましくない。特に好まし
い圧力は0.2から10kg/cm2の範囲である。
本発明を実施するためには、蒸留装置を用いることが
好ましい。この蒸留装置は、蒸留に必要な機能を備えて
いればどのようなものでも使用可能である。単蒸留の装
置でも段塔を備えた精留装置でもよい。後者の場合が特
に好ましい結果となる。またバッチ蒸留、連続蒸留のい
ずれでも実施可能である。
好ましい。この蒸留装置は、蒸留に必要な機能を備えて
いればどのようなものでも使用可能である。単蒸留の装
置でも段塔を備えた精留装置でもよい。後者の場合が特
に好ましい結果となる。またバッチ蒸留、連続蒸留のい
ずれでも実施可能である。
第３成分は、スチルあるいは段塔の中央から供給し、
擬縮器のトップから抜き出される。圧力が維持されるよ
うに供給と抜き出しの量を調節する。
擬縮器のトップから抜き出される。圧力が維持されるよ
うに供給と抜き出しの量を調節する。
本発明は1,1,1−トリクロオロエタンまたは1,1−ジク
ロロエチレンを、無触媒または触媒の存在下、HFでフッ
素化して得られるＲ−142bとHFを含む混合物からHFを除
去するのに有効に使用できる。通常、これらの反応では
気相から生成物を抜き出す。得られる混合物中にはＲ−
142b、HFおよび塩化水素の他にＲ−142b、Ｒ−143aおよ
びこの他少量の有機物が含まれている。これらの成分は
任意の割合で含まれていてよい。この混合物は、既に第
３成分（HClおよびＲ−143a）を含んでいるので、特に
他の第３成分を供給しないでもそのまま蒸留装置に導
き、圧力を維持しながら抜き出していればよい。必要が
あればさらに添加してもよい。蒸留装置のトップのHF/1
42bモル比は上記混合物のそれより低くなる。
ロロエチレンを、無触媒または触媒の存在下、HFでフッ
素化して得られるＲ−142bとHFを含む混合物からHFを除
去するのに有効に使用できる。通常、これらの反応では
気相から生成物を抜き出す。得られる混合物中にはＲ−
142b、HFおよび塩化水素の他にＲ−142b、Ｒ−143aおよ
びこの他少量の有機物が含まれている。これらの成分は
任意の割合で含まれていてよい。この混合物は、既に第
３成分（HClおよびＲ−143a）を含んでいるので、特に
他の第３成分を供給しないでもそのまま蒸留装置に導
き、圧力を維持しながら抜き出していればよい。必要が
あればさらに添加してもよい。蒸留装置のトップのHF/1
42bモル比は上記混合物のそれより低くなる。
上記方法によりHFを除去して濃縮されたＲ−142bと第
３成分と少量のHFの混合物からは、そのまま水洗する、
あるいは冷却後分液によりHF層とＲ−142b層に分離する
など公知の方法でさらにHFが除かれる。しかし、本発明
によればこの混合物からさらに有効にHFを除去すること
が可能である。すなわち、この混合物から蒸留により第
３成分を除去し、得られるＲ−142bとHFの混合物を再度
蒸留する。第３成分がないので、HFとＲ−142bの共沸は
モル比でHF:R−142b＝40:60に戻り、低沸点成分として
この共沸混合物が除去される。その結果、HFを含まない
Ｒ−142bを得ることができる。この共沸混合物は再度、
第３成分の存在下で前述の処理が繰り返される。このよ
うにして、すべてのHFを有効に利用しながらＲ−142bを
単独で得ることができる。
３成分と少量のHFの混合物からは、そのまま水洗する、
あるいは冷却後分液によりHF層とＲ−142b層に分離する
など公知の方法でさらにHFが除かれる。しかし、本発明
によればこの混合物からさらに有効にHFを除去すること
が可能である。すなわち、この混合物から蒸留により第
３成分を除去し、得られるＲ−142bとHFの混合物を再度
蒸留する。第３成分がないので、HFとＲ−142bの共沸は
モル比でHF:R−142b＝40:60に戻り、低沸点成分として
この共沸混合物が除去される。その結果、HFを含まない
Ｒ−142bを得ることができる。この共沸混合物は再度、
第３成分の存在下で前述の処理が繰り返される。このよ
うにして、すべてのHFを有効に利用しながらＲ−142bを
単独で得ることができる。
以下、実施例により更に詳細に説明する。
実施例１ 真空にしたSUS316製高圧容器に、HFとＲ−142bをモル
比40/60になるように充填し、温度を37.5℃に保ち、系
内圧力を6kg/cm2にした。ここに第３成分であるHClを1
1.0kg/cm2になるまで加圧した。１時間、同じ温度に維
持し、平衡に達するのを待ち、この状態における気相部
のHFとＲ−142bのモル比を測定した。その結果、Ｒ−14
2b/HFのモル比は85/15であった。
比40/60になるように充填し、温度を37.5℃に保ち、系
内圧力を6kg/cm2にした。ここに第３成分であるHClを1
1.0kg/cm2になるまで加圧した。１時間、同じ温度に維
持し、平衡に達するのを待ち、この状態における気相部
のHFとＲ−142bのモル比を測定した。その結果、Ｒ−14
2b/HFのモル比は85/15であった。
実施例２ 塩化水素の代わりにN2を用いたことを除いて、実施例
１と同様に実験および測定を行なった。気相部のＲ−14
2b/HFのモル比は85/15であった。
１と同様に実験および測定を行なった。気相部のＲ−14
2b/HFのモル比は85/15であった。
実施例３〜５ HClの圧力を変えることを除いて、実施例１と同様
に、実験及び測定を行なった。条件および結果を実施例
１および２とともに表１に示す。
に、実験及び測定を行なった。条件および結果を実施例
１および２とともに表１に示す。
比較例１および２ HClを添加しなかったことおよび、実験条件を変えた
ことを除いて、実施例１と同様に、実験および測定を行
なった。条件および結果を表１に示す。
ことを除いて、実施例１と同様に、実験および測定を行
なった。条件および結果を表１に示す。
ただし、液相組成モル比はＲ−142b/HF＝60/40であ
る。
る。
比較例１および２からわかるように、系内圧力4kg/cm
2で、気相部のHF/R−142bはモル比40/60の組成を示す。
この組成は、系内圧力7kg/cm2に上げても大きな変化は
見られない。一方、第３成分であるHClまたは窒素を存
在させることにより、気相部のHF/R−142bは顕著に低下
している。
2で、気相部のHF/R−142bはモル比40/60の組成を示す。
この組成は、系内圧力7kg/cm2に上げても大きな変化は
見られない。一方、第３成分であるHClまたは窒素を存
在させることにより、気相部のHF/R−142bは顕著に低下
している。
実施例６ SUS316製350mlのスチル部のある蒸留塔（20段）にＲ
−142b250g（2.5モル）およびHF34g（1.7モル）を仕込
み、スチルを40℃に加熱するとともに、塔の下段に塩化
水素ガスを重量換算で毎分1g供給した。塩化水素ガスの
供給にしたがって、系内圧力は徐々に上昇した。圧力を
９から11kg/cm2に維持するように塔頂コンデンサのガス
送出バルブを調節した。ガスの放出を開始してから１時
間後にこのガスをサンプリングし、分析した。その結
果、塩化水素62モル％、Ｒ−142b32モル％、HF6モル％
であった。この時の塔頂ガス温度は33℃であった。Ｒ−
142b:HFのモル比は84:16となる。
−142b250g（2.5モル）およびHF34g（1.7モル）を仕込
み、スチルを40℃に加熱するとともに、塔の下段に塩化
水素ガスを重量換算で毎分1g供給した。塩化水素ガスの
供給にしたがって、系内圧力は徐々に上昇した。圧力を
９から11kg/cm2に維持するように塔頂コンデンサのガス
送出バルブを調節した。ガスの放出を開始してから１時
間後にこのガスをサンプリングし、分析した。その結
果、塩化水素62モル％、Ｒ−142b32モル％、HF6モル％
であった。この時の塔頂ガス温度は33℃であった。Ｒ−
142b:HFのモル比は84:16となる。
比較例３ 塩化水素ガスを供給しなかったことおよび系内圧力を
維持するためにガス放出バルブを閉じたままにしたこと
を除いて実施例６と同様にして蒸留操作および分析を行
なった。この時、塔頂圧力と6kg/cm2で温度は40℃を示
した。塔頂ガスのモル比はＲ−142b:HF＝59:41であり、
仕込み組成と全く同一であった。
維持するためにガス放出バルブを閉じたままにしたこと
を除いて実施例６と同様にして蒸留操作および分析を行
なった。この時、塔頂圧力と6kg/cm2で温度は40℃を示
した。塔頂ガスのモル比はＲ−142b:HF＝59:41であり、
仕込み組成と全く同一であった。
実施例７ SUS316製3lの容器に1,1,1−トリクロロエタン267g
（２モル）およびHF2000g（100モル）を仕込み、80℃で
２時間加熱した。反応の進行に従って、主反応生成物で
あるＲ−142bと塩化水素が発生するため、系内圧力が８
から10kg/cm2に維持されるように、容器上部に連結した
充填塔と５℃の冷水により冷却したコンデンサーを通し
て発生ガスを放出した。このガスは全量を回収した。こ
の中にはＲ−142bが1.81g（1.8モル）、HFが6g（0.3モ
ル）含まれていた。Ｒ−142b:HFのモル比は86:14とな
り、Ｒ−142bとHFの２成分系の共沸点より大きくずれた
比率になることが分かる。
（２モル）およびHF2000g（100モル）を仕込み、80℃で
２時間加熱した。反応の進行に従って、主反応生成物で
あるＲ−142bと塩化水素が発生するため、系内圧力が８
から10kg/cm2に維持されるように、容器上部に連結した
充填塔と５℃の冷水により冷却したコンデンサーを通し
て発生ガスを放出した。このガスは全量を回収した。こ
の中にはＲ−142bが1.81g（1.8モル）、HFが6g（0.3モ
ル）含まれていた。Ｒ−142b:HFのモル比は86:14とな
り、Ｒ−142bとHFの２成分系の共沸点より大きくずれた
比率になることが分かる。
さらに、回収ガスを液化して蒸留塔に仕込み、スチル
温度を徐々に上げていくとコンデンサから、最初に塩化
水素が、次にＲ−143aが留出した。その次にＲ−142b:H
Fが60:40（モル比）の留出が見られ、これが終了した後
の蒸留塔スチル中の液体はHFを約100ppm含むＲ−142bで
あった。
温度を徐々に上げていくとコンデンサから、最初に塩化
水素が、次にＲ−143aが留出した。その次にＲ−142b:H
Fが60:40（モル比）の留出が見られ、これが終了した後
の蒸留塔スチル中の液体はHFを約100ppm含むＲ−142bで
あった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小山 哲 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキ ン工業株式会社淀川製作所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 19/12,17/38
Claims (3)
- 【請求項１】少なくともフッ化水素と１−クロロ−1,1
−ジフルオロエタンを含む混合物中に塩化水素、1,1,1
−トリフルオロエタン、窒素およびアルゴンから選ばれ
る少なくとも一種の第３成分を存在させ、これを気液平
衡状態におき、その気相部をそのままあるいは液化させ
て回収することを特徴とするフッ化水素と１−クロロ−
1,1−ジフルオロエタンを含む混合物からフッ化水素を
除去する方法。 - 【請求項２】少なくともフッ化水素と１−クロロ−1,1
−ジフルオロエタンを含む混合物を塩化水素、1,1,1−
トリフルオロエタン、窒素およびアルゴンから選ばれる
少なくとも一種の第３成分の存在下で蒸留することを特
徴とするフッ化水素と１−クロロ−1,1−ジフルオロエ
タンを含む混合物からフッ化水素を除去する方法。 - 【請求項３】少なくともフッ化水素と１−クロロ−1,1
−ジフルオロエタンを含む混合物を塩化水素、1,1,1−
トリフルオロエタン、窒素およびアルゴンから選ばれる
少なくとも一種の第３成分の存在下で蒸留したのち、該
第３成分を除去して得られる主としてフッ化水素と１−
クロロ−1,1−ジフルオロエタンからなる混合物を蒸留
することによりフッ化水素をフッ化水素/1−クロロ−1,
1−ジフルオロエタンの共沸混合物として除くことを特
徴とするフッ化水素の除去方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1314585A JP2778162B2 (ja) | 1989-12-04 | 1989-12-04 | フッ化水素の除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1314585A JP2778162B2 (ja) | 1989-12-04 | 1989-12-04 | フッ化水素の除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03176434A JPH03176434A (ja) | 1991-07-31 |
| JP2778162B2 true JP2778162B2 (ja) | 1998-07-23 |
Family
ID=18055066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1314585A Expired - Fee Related JP2778162B2 (ja) | 1989-12-04 | 1989-12-04 | フッ化水素の除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2778162B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2147857T3 (es) * | 1994-10-07 | 2000-10-01 | Daikin Ind Ltd | Procedimiento que permite separar pentafluoroetano y procedimiento de preparacion de pentafluoroetano con la ayuda de dicho procedimiento de separacion. |
-
1989
- 1989-12-04 JP JP1314585A patent/JP2778162B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03176434A (ja) | 1991-07-31 |
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