JPH10174594A - 微生物によるグリコール酸の生産方法 - Google Patents
微生物によるグリコール酸の生産方法Info
- Publication number
- JPH10174594A JPH10174594A JP8337125A JP33712596A JPH10174594A JP H10174594 A JPH10174594 A JP H10174594A JP 8337125 A JP8337125 A JP 8337125A JP 33712596 A JP33712596 A JP 33712596A JP H10174594 A JPH10174594 A JP H10174594A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glycolic acid
- medium
- ethylene glycol
- microorganism
- strain
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高純度のグリコール酸を微生物を利用するこ
とにより効率的に生産することができる方法を提供す
る。 【解決手段】 エチレングリコール含有培地で、ノカル
ディア（Nocardia）属に属する菌株、ロードコッカス
（Rhodococcus ）属に属する菌株、またはエシャリヒア
コリＢの菌株を培養し、培地中からグリコール酸を分
離・採取する。この場合、菌株の培養を膜ろ過装置２を
備えた発酵槽１で行い、膜ろ過装置２で培地中からグリ
コール酸を分離. 採取するとともに、培地中にエチレン
グリコールを連続的に投入することにより、連続ろ過生
産が可能である。
とにより効率的に生産することができる方法を提供す
る。 【解決手段】 エチレングリコール含有培地で、ノカル
ディア（Nocardia）属に属する菌株、ロードコッカス
（Rhodococcus ）属に属する菌株、またはエシャリヒア
コリＢの菌株を培養し、培地中からグリコール酸を分
離・採取する。この場合、菌株の培養を膜ろ過装置２を
備えた発酵槽１で行い、膜ろ過装置２で培地中からグリ
コール酸を分離. 採取するとともに、培地中にエチレン
グリコールを連続的に投入することにより、連続ろ過生
産が可能である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、微生物によるグリ
コール酸の生産方法に関するものである。
コール酸の生産方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、グリコール酸にしわ防止の効果が
あることが示され、化粧品の原料としての需要の伸びが
期待されている。従来、グリコール酸は化学合成法によ
り生産されていたのであるが、化学合成法で得られたグ
リコール酸には夾雑物としてホルムアルデヒド等の刺激
物質が残存し、化粧品に刺激性が残るという問題があっ
た。
あることが示され、化粧品の原料としての需要の伸びが
期待されている。従来、グリコール酸は化学合成法によ
り生産されていたのであるが、化学合成法で得られたグ
リコール酸には夾雑物としてホルムアルデヒド等の刺激
物質が残存し、化粧品に刺激性が残るという問題があっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記した従来
の問題点を解決し、化粧品の原料とするに適した高純度
のグリコール酸を、微生物を利用することにより効率的
に生産することができる微生物によるグリコール酸の生
産方法を提供するためになされたものである。
の問題点を解決し、化粧品の原料とするに適した高純度
のグリコール酸を、微生物を利用することにより効率的
に生産することができる微生物によるグリコール酸の生
産方法を提供するためになされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
めになされた第１の発明は、エチレングリコール含有培
地に、ノカルディア（Nocardia）属に属する菌株、また
はロードコッカス（Rhodococcus ）属に属する菌株を培
養し、培地中からグリコール酸を分離・採取することを
特徴とするものである。第２の発明は、エチレングリコ
ール含有培地にノカルディア・エリスロポリス（ Nocar
dia erythropolis）を培養し、培地中からグリコール酸
を分離・採取することを特徴とするものである。第３の
発明は、エチレングリコール含有培地にロードコッカス
・エリスロポリス（Rhodococcus erythropolis）を培養
し、培地中からグリコール酸を分離・採取することを特
徴とするものである。第４の発明は、エチレングリコー
ル含有培地にエシャリヒア コリＢ（Escherichia coli
B）株を培養し、培地中からグリコール酸を分離・採取
することを特徴とするものである。またこれらの場合
に、菌株の培養を膜ろ過装置を備えた発酵槽で行い、膜
ろ過装置で培地中からグリコール酸を分離・採取すると
ともに、培地中にエチレングリコールを連続的に投入
し、生産を繰り返す連続ろ過生産を行わせるようにする
ことが好ましい。
めになされた第１の発明は、エチレングリコール含有培
地に、ノカルディア（Nocardia）属に属する菌株、また
はロードコッカス（Rhodococcus ）属に属する菌株を培
養し、培地中からグリコール酸を分離・採取することを
特徴とするものである。第２の発明は、エチレングリコ
ール含有培地にノカルディア・エリスロポリス（ Nocar
dia erythropolis）を培養し、培地中からグリコール酸
を分離・採取することを特徴とするものである。第３の
発明は、エチレングリコール含有培地にロードコッカス
・エリスロポリス（Rhodococcus erythropolis）を培養
し、培地中からグリコール酸を分離・採取することを特
徴とするものである。第４の発明は、エチレングリコー
ル含有培地にエシャリヒア コリＢ（Escherichia coli
B）株を培養し、培地中からグリコール酸を分離・採取
することを特徴とするものである。またこれらの場合
に、菌株の培養を膜ろ過装置を備えた発酵槽で行い、膜
ろ過装置で培地中からグリコール酸を分離・採取すると
ともに、培地中にエチレングリコールを連続的に投入
し、生産を繰り返す連続ろ過生産を行わせるようにする
ことが好ましい。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明では、エチレングリコール
を出発物質として培地中に含有させ、微生物を利用して
グリコール酸を生産させ、培地中から分離・採取する。
培地中のエチレングリコールの濃度は0.1 〜20％が好ま
しく、後記する実施例のように１〜５％程度が特に好ま
しい。
を出発物質として培地中に含有させ、微生物を利用して
グリコール酸を生産させ、培地中から分離・採取する。
培地中のエチレングリコールの濃度は0.1 〜20％が好ま
しく、後記する実施例のように１〜５％程度が特に好ま
しい。
【０００６】本発明では上記の目的で、ノカルディア
（Nocardia）属に属する菌株、ロードコッカス（Rhodoc
occus ）属に属する菌株、エシャリヒアコリＢの菌株を
利用する。ノカルディア（Nocardia）属に属する菌株と
しては、Nocardia erythropolis （IAM 1494）、（IAM
1399）、（IFO 3384）等を利用できる。ロードコッカス
（Rhodococcus ）属に属する菌株としては、Rhodococcu
s erythropolis（IFO 12538 ）、（JCM 3132）、Rhodoc
occus sp等を利用できる。エシャリヒアコリＢの菌株と
しては、Escherichia coli B(ATCC 11303)等を利用でき
る。
（Nocardia）属に属する菌株、ロードコッカス（Rhodoc
occus ）属に属する菌株、エシャリヒアコリＢの菌株を
利用する。ノカルディア（Nocardia）属に属する菌株と
しては、Nocardia erythropolis （IAM 1494）、（IAM
1399）、（IFO 3384）等を利用できる。ロードコッカス
（Rhodococcus ）属に属する菌株としては、Rhodococcu
s erythropolis（IFO 12538 ）、（JCM 3132）、Rhodoc
occus sp等を利用できる。エシャリヒアコリＢの菌株と
しては、Escherichia coli B(ATCC 11303)等を利用でき
る。
【０００７】以上に示した菌株はいずれもそれ自体はす
でに公知のものであり、記載された寄託番号により公的
寄託機関から容易に入手することができるものである。
これらのいずれかの属に属する菌株をエチレングリコー
ル含有培地で培養すれば、他の菌株を使用した場合より
もグリコール酸を効率よく生産させることができる。な
お、ノカルディア属及びロードコッカス属の微生物の特
徴については、例えばJ.Gen.Appl.Microbiol.19:161(19
73) の文献に記載されている。
でに公知のものであり、記載された寄託番号により公的
寄託機関から容易に入手することができるものである。
これらのいずれかの属に属する菌株をエチレングリコー
ル含有培地で培養すれば、他の菌株を使用した場合より
もグリコール酸を効率よく生産させることができる。な
お、ノカルディア属及びロードコッカス属の微生物の特
徴については、例えばJ.Gen.Appl.Microbiol.19:161(19
73) の文献に記載されている。
【０００８】また、図１に示す装置を使用することによ
って、グリコール酸の連続ろ過生産が可能となる。図１
において、１は発酵槽、２は発酵槽１に接続された膜ろ
過装置、３はエチレングリコールのタンク、４はイオン
交換カラム、５は溶出液のタンクである。発酵槽１の内
部の培地中では前記したいずれかの菌株の微生物が培養
されており、培地はポンプ６により膜ろ過装置２へ移送
されて培地と菌体とが分離され、菌体は発酵槽１へ戻さ
れる。その一方、タンク３からエチレングリコールが発
酵槽１へ連続的に投入される。なお、膜ろ過装置２で分
離されたグリコール酸を含む培地はイオン交換カラム４
に通液され、グリコール酸が分離・採取される。以下に
本発明の実施例を示す。
って、グリコール酸の連続ろ過生産が可能となる。図１
において、１は発酵槽、２は発酵槽１に接続された膜ろ
過装置、３はエチレングリコールのタンク、４はイオン
交換カラム、５は溶出液のタンクである。発酵槽１の内
部の培地中では前記したいずれかの菌株の微生物が培養
されており、培地はポンプ６により膜ろ過装置２へ移送
されて培地と菌体とが分離され、菌体は発酵槽１へ戻さ
れる。その一方、タンク３からエチレングリコールが発
酵槽１へ連続的に投入される。なお、膜ろ過装置２で分
離されたグリコール酸を含む培地はイオン交換カラム４
に通液され、グリコール酸が分離・採取される。以下に
本発明の実施例を示す。
【０００９】
【実施例】〔実施例１〕 Nutrient broth(DIFCO) 0.8 ％、プロピレン・グリコー
ル１％、pH7.0 の組成の培地300ml に、予め同斜面培地
で30℃、２日間培養して得られたノカルディア属に属す
る菌株 Nocardia erythropolis（IAM 1494）の種培養か
ら一白金耳を接種し、28℃、２日間振とう培養を行っ
た。培養終了後、遠心分離(8000rpm、20min)により菌体
を集菌し、更に生理食塩水にて洗浄した。得られた菌体
に１％エチレングリコールを含む250mＭ、リン酸バッフ
ァー(pH7.0) を加えて50mlとし、30℃、30時間反応を行
った。反応終了後、遠心分離により菌体を除去し、その
上清をＨＰＬＣにて下記条件にて分析した。 （分析条件） カラム：ＱＡＥ−２ＳＷ(4.6×250 mm) 移動相：1/15Ｍ ＫＰＢ(pH6.4) 検出 ：ＵＶ210 nm 流速 ：１ml/min その結果、30.3％の収率でグリコール酸を得た。
ル１％、pH7.0 の組成の培地300ml に、予め同斜面培地
で30℃、２日間培養して得られたノカルディア属に属す
る菌株 Nocardia erythropolis（IAM 1494）の種培養か
ら一白金耳を接種し、28℃、２日間振とう培養を行っ
た。培養終了後、遠心分離(8000rpm、20min)により菌体
を集菌し、更に生理食塩水にて洗浄した。得られた菌体
に１％エチレングリコールを含む250mＭ、リン酸バッフ
ァー(pH7.0) を加えて50mlとし、30℃、30時間反応を行
った。反応終了後、遠心分離により菌体を除去し、その
上清をＨＰＬＣにて下記条件にて分析した。 （分析条件） カラム：ＱＡＥ−２ＳＷ(4.6×250 mm) 移動相：1/15Ｍ ＫＰＢ(pH6.4) 検出 ：ＵＶ210 nm 流速 ：１ml/min その結果、30.3％の収率でグリコール酸を得た。
【００１０】〔実施例２〕実施例１と同様の条件で、そ
の他の菌株についてもグリコール酸の生産を実施した。
その結果を表１に示す。
の他の菌株についてもグリコール酸の生産を実施した。
その結果を表１に示す。
【表１】
【００１１】〔実施例３〕Nutrient broth(DIFCO) 0.8
％、エチレングリコール５％、pH7.0 の組成の培地３Ｌ
に、あらかじめ同培地100ml で37℃、１晩振とう培養し
て得られたEscherichia coli B(ATCC 11303)の種培養液
を接種し、37℃で0.5 Ｍ NaOH でpHを7.0に調整しなが
ら20時間培養した。培養終了後、遠心分離により菌体を
除去し、その上清をＨＰＬＣにより分析したところ、グ
リコール酸濃度は、19.1g/Ｌであった。得られた上清
は、陰イオン交換カラム(Diaion PA308)にチャージし、
洗浄後、１Ｍ NaCl にて溶出し、グリコール酸溶液を回
収し、脱塩濃縮後、乾燥し、粉末グリコール酸45.8g を
得た。この物質がグリコール酸であることの同定は、
ＨＰＬＣでの保持時間、赤外吸収スペクトル、核磁
気共鳴スペクトル、において標準のグリコール酸と良く
一致していたことから成された。得られた粉末グリコー
ル酸のホルムアルデヒド含量を測定したところ、全く検
出されなかった。
％、エチレングリコール５％、pH7.0 の組成の培地３Ｌ
に、あらかじめ同培地100ml で37℃、１晩振とう培養し
て得られたEscherichia coli B(ATCC 11303)の種培養液
を接種し、37℃で0.5 Ｍ NaOH でpHを7.0に調整しなが
ら20時間培養した。培養終了後、遠心分離により菌体を
除去し、その上清をＨＰＬＣにより分析したところ、グ
リコール酸濃度は、19.1g/Ｌであった。得られた上清
は、陰イオン交換カラム(Diaion PA308)にチャージし、
洗浄後、１Ｍ NaCl にて溶出し、グリコール酸溶液を回
収し、脱塩濃縮後、乾燥し、粉末グリコール酸45.8g を
得た。この物質がグリコール酸であることの同定は、
ＨＰＬＣでの保持時間、赤外吸収スペクトル、核磁
気共鳴スペクトル、において標準のグリコール酸と良く
一致していたことから成された。得られた粉末グリコー
ル酸のホルムアルデヒド含量を測定したところ、全く検
出されなかった。
【００１２】〔実施例４〕膜ろ過装置を備えた発酵槽
（図１）を用いて、実施例３と同様にNocardia erythro
polis （IAM 1494）をNutrient broth(DIFCO) 0.8 ％、
エチレングリコール５％、pH7.0 の組成の培地にて、0.
5 Ｍ NaOH でpHを7.0 の組成の培地にて40時間培養し
た。40時間後よりろ過を開始し、菌体はＭＦ膜(Cefilt
0.2 μm ：日本碍子製) にて系内にとどまり、生産され
たグリコール酸は、ＭＦ膜を通して系外に流出され、こ
れを直列に連結した陰イオン交換カラム(Diaion PA308)
にて吸着した。吸着されたグリコール酸は、洗浄後、１
Ｍ NaCl 水溶液で溶出され、回収された。一方、系内に
とどまった菌体を利用し、更にエチレングリコールを連
続的に投入する事により、30.1g/Ｌのグリコール酸を連
続的に生産することができた。
（図１）を用いて、実施例３と同様にNocardia erythro
polis （IAM 1494）をNutrient broth(DIFCO) 0.8 ％、
エチレングリコール５％、pH7.0 の組成の培地にて、0.
5 Ｍ NaOH でpHを7.0 の組成の培地にて40時間培養し
た。40時間後よりろ過を開始し、菌体はＭＦ膜(Cefilt
0.2 μm ：日本碍子製) にて系内にとどまり、生産され
たグリコール酸は、ＭＦ膜を通して系外に流出され、こ
れを直列に連結した陰イオン交換カラム(Diaion PA308)
にて吸着した。吸着されたグリコール酸は、洗浄後、１
Ｍ NaCl 水溶液で溶出され、回収された。一方、系内に
とどまった菌体を利用し、更にエチレングリコールを連
続的に投入する事により、30.1g/Ｌのグリコール酸を連
続的に生産することができた。
【００１３】
【発明の効果】以上に説明したように、本発明の微生物
によるグリコール酸の生産方法によれば、高純度のグリ
コール酸を効率的に生産することができる。しかも、こ
のようにして微生物により生産されたグリコール酸は従
来の化学合成法により生産されたグリコール酸とは異な
り、ホルムアルデヒド等の夾雑物が残存することがない
ので、化粧品の原料として使用しても刺激感がない利点
がある。
によるグリコール酸の生産方法によれば、高純度のグリ
コール酸を効率的に生産することができる。しかも、こ
のようにして微生物により生産されたグリコール酸は従
来の化学合成法により生産されたグリコール酸とは異な
り、ホルムアルデヒド等の夾雑物が残存することがない
ので、化粧品の原料として使用しても刺激感がない利点
がある。
【図１】連続ろ過生産装置を説明するブロック図であ
る。
る。
１ 発酵槽、２ 膜ろ過装置、３ エチレングリコール
のタンク、４ イオン交換カラム、５ 溶出液のタン
ク、６ ポンプ
のタンク、４ イオン交換カラム、５ 溶出液のタン
ク、６ ポンプ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１２Ｒ 1:365） (Ｃ１２Ｐ 7/42 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｐ 7/42 Ｃ１２Ｒ 1:19） (72)発明者 川瀬 三雄 愛知県名古屋市瑞穂区須田町２番56号 日 本碍子株式会社内 (72)発明者 川瀬 優治 愛知県名古屋市瑞穂区須田町２番56号 日 本碍子株式会社内 (72)発明者 犬飼 忠彦 愛知県名古屋市西区枇杷島４丁目９番24号
Claims (5)
- 【請求項１】 エチレングリコール含有培地に、ノカル
ディア（Nocardia）属に属する菌株、またはロードコッ
カス（Rhodococcus ）属に属する菌株を培養し、培地中
からグリコール酸を分離・採取することを特徴とする微
生物によるグリコール酸の生産方法。 - 【請求項２】 エチレングリコール含有培地にノカルデ
ィア・エリスロポリス（Nocardia erythropolis）を培
養し、培地中からグリコール酸を分離・採取することを
特徴とする微生物によるグリコール酸の生産方法。 - 【請求項３】 エチレングリコール含有培地にロードコ
ッカス・エリスロポリス（Rhodococcus erythropolis）
を培養し、培地中からグリコール酸を分離・採取するこ
とを特徴とする微生物によるグリコール酸の生産方法。 - 【請求項４】 エチレングリコール含有培地にエシャリ
ヒア コリＢ（Escherichia coli B）株を培養し、培地
中からグリコール酸を分離・採取することを特徴とする
微生物によるグリコール酸の生産方法。 - 【請求項５】 菌株の培養を膜ろ過装置を備えた発酵槽
で行い、膜ろ過装置で培地中からグリコール酸を分離・
採取するとともに、培地中にエチレングリコールを連続
的に投入し、生産を繰り返す連続ろ過生産を行わせる請
求項１〜４の何れかに記載の微生物によるグリコール酸
の生産方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8337125A JPH10174594A (ja) | 1996-12-17 | 1996-12-17 | 微生物によるグリコール酸の生産方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8337125A JPH10174594A (ja) | 1996-12-17 | 1996-12-17 | 微生物によるグリコール酸の生産方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10174594A true JPH10174594A (ja) | 1998-06-30 |
Family
ID=18305684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8337125A Pending JPH10174594A (ja) | 1996-12-17 | 1996-12-17 | 微生物によるグリコール酸の生産方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10174594A (ja) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006067822A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Asahi Kasei Corp | 微生物を用いたグリコール酸の製造方法 |
| JP2006067823A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Asahi Kasei Corp | バッファーを使用しない条件下での微生物を用いたグリコール酸の製造方法 |
| JP2006109834A (ja) * | 2004-09-17 | 2006-04-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 含硫ヒドロキシカルボン酸の製造法 |
| WO2007049707A1 (ja) * | 2005-10-26 | 2007-05-03 | Mitsui Chemicals, Inc. | グリコール酸の製造方法 |
| WO2007049890A1 (en) * | 2005-10-25 | 2007-05-03 | Han Koo Jeon | Character input device for terminal and method of processing character string |
| JP2007159500A (ja) * | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | カルボン酸の製造法 |
| JP2007159501A (ja) * | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 含硫ヒドロキシカルボン酸の製造法 |
| WO2007097260A1 (ja) | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Toray Industries, Inc. | 化学品の製造方法、および、連続発酵装置 |
| WO2007129466A1 (ja) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | 補酵素再生によるヒドロキシカルボン酸類の生産方法 |
| JP2008212138A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-09-18 | Toray Ind Inc | 連続発酵によるｌ−アミノ酸の製造方法 |
| WO2009099044A1 (ja) | 2008-02-04 | 2009-08-13 | Toray Industries, Inc. | 連続発酵による乳酸の製造方法 |
| JP2009296921A (ja) * | 2008-06-12 | 2009-12-24 | Toray Ind Inc | 連続培養装置および化学品の製造方法 |
| WO2012077742A1 (ja) | 2010-12-09 | 2012-06-14 | 東レ株式会社 | 連続発酵による化学品の製造方法 |
| US8728780B2 (en) | 2004-04-27 | 2014-05-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing hydroxycarboxylic acid |
| US9133444B2 (en) | 2006-05-09 | 2015-09-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method for producing hydroxycarboxylic acid by enhancing synthesis of coenzyme |
| WO2016043289A1 (ja) * | 2014-09-19 | 2016-03-24 | 旭硝子株式会社 | 有機酸の製造方法 |
| US11535873B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-12-27 | The Governing Council Of The University Of Toronto | Production of glycolate from ethylene glycol and related microbial engineering |
-
1996
- 1996-12-17 JP JP8337125A patent/JPH10174594A/ja active Pending
Cited By (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8728780B2 (en) | 2004-04-27 | 2014-05-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing hydroxycarboxylic acid |
| JP2006067823A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Asahi Kasei Corp | バッファーを使用しない条件下での微生物を用いたグリコール酸の製造方法 |
| JP2006067822A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Asahi Kasei Corp | 微生物を用いたグリコール酸の製造方法 |
| JP2006109834A (ja) * | 2004-09-17 | 2006-04-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 含硫ヒドロキシカルボン酸の製造法 |
| WO2007049890A1 (en) * | 2005-10-25 | 2007-05-03 | Han Koo Jeon | Character input device for terminal and method of processing character string |
| JPWO2007049707A1 (ja) * | 2005-10-26 | 2009-04-30 | 三井化学株式会社 | グリコール酸の製造方法 |
| WO2007049707A1 (ja) * | 2005-10-26 | 2007-05-03 | Mitsui Chemicals, Inc. | グリコール酸の製造方法 |
| US8519185B2 (en) | 2005-10-26 | 2013-08-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing glycolic acid |
| KR100974693B1 (ko) | 2005-10-26 | 2010-08-06 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 글리콜산의 제조방법 |
| JP2007159500A (ja) * | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | カルボン酸の製造法 |
| JP2007159501A (ja) * | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 含硫ヒドロキシカルボン酸の製造法 |
| WO2007097260A1 (ja) | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Toray Industries, Inc. | 化学品の製造方法、および、連続発酵装置 |
| CN104131038A (zh) * | 2006-02-24 | 2014-11-05 | 东丽株式会社 | 化学品的制备方法和连续发酵装置 |
| EP1988170B1 (en) | 2006-02-24 | 2019-05-01 | Toray Industries, Inc. | Method of producing chemical product and continuous fermentation apparatus |
| EP1988170A1 (en) | 2006-02-24 | 2008-11-05 | Toray Industries, Inc. | Method of producing chemical product and continuous fermentation apparatus |
| US9587253B2 (en) * | 2006-02-24 | 2017-03-07 | Toray Industries, Inc. | Method of producing chemical product with continuous fermentation and filtering |
| AU2007218753B2 (en) * | 2006-02-24 | 2012-08-16 | Toray Industries, Inc. | Method of producing chemical product and continuous fermentation apparatus |
| US8748157B2 (en) | 2006-05-09 | 2014-06-10 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method for producing hydroxycarboxylic acid by regenerating coenzyme |
| WO2007129466A1 (ja) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | 補酵素再生によるヒドロキシカルボン酸類の生産方法 |
| US9133444B2 (en) | 2006-05-09 | 2015-09-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method for producing hydroxycarboxylic acid by enhancing synthesis of coenzyme |
| JP2008212138A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-09-18 | Toray Ind Inc | 連続発酵によるｌ−アミノ酸の製造方法 |
| US8551745B2 (en) | 2008-02-04 | 2013-10-08 | Toray Industries, Inc. | Method of producing lactic acid by continuous fermentation |
| WO2009099044A1 (ja) | 2008-02-04 | 2009-08-13 | Toray Industries, Inc. | 連続発酵による乳酸の製造方法 |
| JP2009296921A (ja) * | 2008-06-12 | 2009-12-24 | Toray Ind Inc | 連続培養装置および化学品の製造方法 |
| US9365876B2 (en) | 2010-12-09 | 2016-06-14 | Toray Industries, Inc. | Method for producing chemical by continuous fermentation |
| WO2012077742A1 (ja) | 2010-12-09 | 2012-06-14 | 東レ株式会社 | 連続発酵による化学品の製造方法 |
| WO2016043289A1 (ja) * | 2014-09-19 | 2016-03-24 | 旭硝子株式会社 | 有機酸の製造方法 |
| US11535873B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-12-27 | The Governing Council Of The University Of Toronto | Production of glycolate from ethylene glycol and related microbial engineering |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH10174594A (ja) | 微生物によるグリコール酸の生産方法 | |
| WO1992002631A1 (en) | Process for producing optically active 3-phenyl-1,3-propanediol | |
| Popoff et al. | Position taxonomique de souches de Agrobacterium d'origine hospitalière | |
| JPH10174593A (ja) | 酵母によるグリコール酸の生産方法 | |
| TWI307363B (en) | Methods to produce theanine | |
| JPH1175885A (ja) | ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸カルシウム塩の製造方法 | |
| JPH0662878A (ja) | 微生物によるマイコスポリン様アミノ酸の製造法 | |
| JPH09173057A (ja) | ε−ポリ−Ｌ−リジンを著量に生産する菌株及びそれを用いたε−ポリ−Ｌ−リジンの製造法 | |
| JP2002065292A (ja) | 多糖類の製造法 | |
| JP3483604B2 (ja) | アミノ酸の製造方法 | |
| JP3055711B2 (ja) | 光学活性（ｓ）−３−フェニル−１，３−プロパンジオールの製造法 | |
| JPH0141160B2 (ja) | ||
| JP2590434B2 (ja) | ３，４−ジヒドロキシフタル酸の製造方法 | |
| JP2936663B2 (ja) | Ｆｒ９０１２２８物質の製造方法 | |
| JPS5920359B2 (ja) | ポリリジンの製造法 | |
| JP2708536B2 (ja) | ロドコッカス属細菌及びそれを用いる２―ヒドロキシ酪酸の製造法 | |
| FR2505872A1 (fr) | Nouveaux plasmides derives d'actinomycetes | |
| JPH07184668A (ja) | アスタキサンチンの製造法 | |
| JPH06277040A (ja) | 酵母細胞壁溶解酵素の製造法及び溶解法 | |
| JPH067178A (ja) | ベンゾイルギ酸の製造方法 | |
| JPS6228678B2 (ja) | ||
| JPH07327690A (ja) | インジゴの製造法 | |
| JPS62118882A (ja) | Ｌ−アルギニンオキシダ−ゼ及びその製造法 | |
| JP3025067B2 (ja) | グリオキサラーゼｉの製造法 | |
| JPH066057B2 (ja) | デキストリンデキストラナーゼ及びその生産方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050812 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20051206 |