JPH067178A - ベンゾイルギ酸の製造方法 - Google Patents
ベンゾイルギ酸の製造方法Info
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- JPH067178A JPH067178A JP16721092A JP16721092A JPH067178A JP H067178 A JPH067178 A JP H067178A JP 16721092 A JP16721092 A JP 16721092A JP 16721092 A JP16721092 A JP 16721092A JP H067178 A JPH067178 A JP H067178A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 マンデル酸をベンゾイルギ酸へ変換する能力
を有し、かつ、コリネバクテリウム(Corynebacterium)
属、ブレビバクテリウム(Brevibacterium)属、アミコラ
トプシス(Amycolatopsis) 属、ストレプトマイセス(Str
eptomyces)属、ロドコッカス(Rhodococcus) 属、シュー
ドモナス(Pseudomonas) 属、アルカリゲネス（Alcalige
nes)属およびキャンディダ(Candida) 属に属する微生物
より選ばれた少なくとも１種の微生物の培養物、菌体ま
たはその処理物をマンデル酸に作用させてベンゾイルギ
酸を生成蓄積せしめ、反応液からベンゾイルギ酸を単離
採取することを特徴とするベンゾイルギ酸の製造方法。 【効果】 マンデル酸からベンゾイルギ酸を、微生物を
用いた酸化反応により温和な条件下で効率よく生産でき
る。
を有し、かつ、コリネバクテリウム(Corynebacterium)
属、ブレビバクテリウム(Brevibacterium)属、アミコラ
トプシス(Amycolatopsis) 属、ストレプトマイセス(Str
eptomyces)属、ロドコッカス(Rhodococcus) 属、シュー
ドモナス(Pseudomonas) 属、アルカリゲネス（Alcalige
nes)属およびキャンディダ(Candida) 属に属する微生物
より選ばれた少なくとも１種の微生物の培養物、菌体ま
たはその処理物をマンデル酸に作用させてベンゾイルギ
酸を生成蓄積せしめ、反応液からベンゾイルギ酸を単離
採取することを特徴とするベンゾイルギ酸の製造方法。 【効果】 マンデル酸からベンゾイルギ酸を、微生物を
用いた酸化反応により温和な条件下で効率よく生産でき
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ベンゾイルギ酸の製造
方法に関する。
方法に関する。
【０００２】ベンゾイルギ酸は、種々の医薬品に使用さ
れる光学活性マンデル酸の原料として非常に有用であ
る。
れる光学活性マンデル酸の原料として非常に有用であ
る。
【０００３】
【従来の技術】従来、化学的手段により、ラセミ体のマ
ンデル酸エステルを酸化してベンゾイルギ酸エステルを
製造する方法は公知である（特開昭５６−１５８７３３
号公報）。
ンデル酸エステルを酸化してベンゾイルギ酸エステルを
製造する方法は公知である（特開昭５６−１５８７３３
号公報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、生化学的にベ
ンゾイルギ酸を生産する方法は未だ見出されていない。
本発明者らは、ベンゾイルギ酸を微生物を用いて、温和
な条件下で効率よく生産する方法について研究した。
ンゾイルギ酸を生産する方法は未だ見出されていない。
本発明者らは、ベンゾイルギ酸を微生物を用いて、温和
な条件下で効率よく生産する方法について研究した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ベンゾイ
ルギ酸の製造方法を種々検討した結果、微生物の有する
酸化力を利用して安価に合成できるマンデル酸を、ベン
ゾイルギ酸に有利に導き得ることを見出し、本発明に至
った。微生物を利用してマンデル酸からベンゾイルギ酸
を蓄積させることは従来知られておらず、かつ行われて
いない。
ルギ酸の製造方法を種々検討した結果、微生物の有する
酸化力を利用して安価に合成できるマンデル酸を、ベン
ゾイルギ酸に有利に導き得ることを見出し、本発明に至
った。微生物を利用してマンデル酸からベンゾイルギ酸
を蓄積させることは従来知られておらず、かつ行われて
いない。
【０００６】すなわち、本発明は、マンデル酸をベンゾ
イルギ酸へ変換する能力を有し、かつコリネバクテリウ
ム(Corynebacterium) 属、ブレビバクテリウム(Breviba
cterium)属、アミコラトプシス(Amycolatopsis) 属、ス
トレプトマイセス(Streptomyces)属、ロドコッカス(Rho
dococcus) 属、シュードモナス(Pseudomonas) 属、アル
カリゲネス(Alcaligenes) 属およびキャンディダ(Candi
da) 属に属する微生物より選ばれた少なくとも１種の微
生物の培養物、菌体またはその処理物を、マンデル酸に
作用させてベンゾイルギ酸を生成蓄積せしめ、反応液か
らベンゾイルギ酸を単離採取することを特徴とするベン
ゾイルギ酸の製造方法である。
イルギ酸へ変換する能力を有し、かつコリネバクテリウ
ム(Corynebacterium) 属、ブレビバクテリウム(Breviba
cterium)属、アミコラトプシス(Amycolatopsis) 属、ス
トレプトマイセス(Streptomyces)属、ロドコッカス(Rho
dococcus) 属、シュードモナス(Pseudomonas) 属、アル
カリゲネス(Alcaligenes) 属およびキャンディダ(Candi
da) 属に属する微生物より選ばれた少なくとも１種の微
生物の培養物、菌体またはその処理物を、マンデル酸に
作用させてベンゾイルギ酸を生成蓄積せしめ、反応液か
らベンゾイルギ酸を単離採取することを特徴とするベン
ゾイルギ酸の製造方法である。
【０００７】以下、本発明の構成を詳細に説明する。
【０００８】本発明で原料として使用するマンデル酸は
Ｒ体、Ｓ体、ラセミ体のいずれでもよい。通常は工業的
に有利なラセミ体を用いる。
Ｒ体、Ｓ体、ラセミ体のいずれでもよい。通常は工業的
に有利なラセミ体を用いる。
【０００９】本発明においては、マンデル酸をベンゾイ
ルギ酸へ変換する能力を有し、コリネバクテリウム属、
ブレビバクテリウム属、アミコラトプシス属、ストレプ
トマイセス属、ロドコッカス属、シュードモナス属、ア
ルカリゲネス属およびキャンディダ属に属する微生物よ
り選ばれた少なくとも１種の微生物を用いる。
ルギ酸へ変換する能力を有し、コリネバクテリウム属、
ブレビバクテリウム属、アミコラトプシス属、ストレプ
トマイセス属、ロドコッカス属、シュードモナス属、ア
ルカリゲネス属およびキャンディダ属に属する微生物よ
り選ばれた少なくとも１種の微生物を用いる。
【００１０】かかる微生物の具体例としては、たとえ
ば、コリネバクテリウム・グルタミカムＡＴＣＣ１３０
３２、ブレビバクテリウム・ラクトファーメンタムＡＴ
ＣＣ１３８６９、アミコラトプシス・サルフレアＩＦＯ
１３２７０、ストレプトマイセス・ビナセウスＩＦＯ１
３４２５、ロドコッカス・エリスロポリスＩＦＯ１２３
０２、シュードモナス・フルオレッセンスＡＴＣＣ１７
５６３、アルカリゲネス・ファエカリスＩＡＭ１４７
３、キャンディダ・パラプシロシスＡＴＣＣ７３３０な
どが挙げられる。
ば、コリネバクテリウム・グルタミカムＡＴＣＣ１３０
３２、ブレビバクテリウム・ラクトファーメンタムＡＴ
ＣＣ１３８６９、アミコラトプシス・サルフレアＩＦＯ
１３２７０、ストレプトマイセス・ビナセウスＩＦＯ１
３４２５、ロドコッカス・エリスロポリスＩＦＯ１２３
０２、シュードモナス・フルオレッセンスＡＴＣＣ１７
５６３、アルカリゲネス・ファエカリスＩＡＭ１４７
３、キャンディダ・パラプシロシスＡＴＣＣ７３３０な
どが挙げられる。
【００１１】これらの微生物の培養には、通常これらの
菌が資化しうる有機および無機の炭素源、窒素源および
ビタミン、ミネラルなどを適宜配合した培地を用いる。
培地のｐＨは、通常ｐＨ５〜９が好ましい。温度は通常
２０〜４０℃で、菌は通常１〜７日間、好気的に培養す
ればよい。
菌が資化しうる有機および無機の炭素源、窒素源および
ビタミン、ミネラルなどを適宜配合した培地を用いる。
培地のｐＨは、通常ｐＨ５〜９が好ましい。温度は通常
２０〜４０℃で、菌は通常１〜７日間、好気的に培養す
ればよい。
【００１２】本発明の反応においては、これらの微生物
の培養物、菌体またはその処理物を用いる。好ましくは
菌体懸濁液または菌体処理物を用いる。ここでいう菌体
懸濁液とは、培養して得られた菌体を遠心分離取得した
もので、菌体処理物とは培養して得られた菌体を超音波
処理したものや、たとえば公知の方法によりアクリルア
ミドゲル担体などに固定化したものが挙げられる。
の培養物、菌体またはその処理物を用いる。好ましくは
菌体懸濁液または菌体処理物を用いる。ここでいう菌体
懸濁液とは、培養して得られた菌体を遠心分離取得した
もので、菌体処理物とは培養して得られた菌体を超音波
処理したものや、たとえば公知の方法によりアクリルア
ミドゲル担体などに固定化したものが挙げられる。
【００１３】反応気質であるラセミ体マンデル酸の反応
液中での濃度は、通常０．１〜５％程度用いることがで
きる。添加方法に関しては、一括あるいは分割添加のど
ちらでもよい。
液中での濃度は、通常０．１〜５％程度用いることがで
きる。添加方法に関しては、一括あるいは分割添加のど
ちらでもよい。
【００１４】反応温度は、通常２０〜４０℃、好ましく
は２５〜３５℃である。反応液のｐＨは、通常５〜１
１．０、好ましくは７．５〜９．０に保たれる。反応時
間は反応温度によって異なるが、通常３０℃で３０〜９
０時間である。
は２５〜３５℃である。反応液のｐＨは、通常５〜１
１．０、好ましくは７．５〜９．０に保たれる。反応時
間は反応温度によって異なるが、通常３０℃で３０〜９
０時間である。
【００１５】反応方式としては、培養終了液に基質を添
加し、好気的に振とうする方法と、菌体懸濁液あるいは
菌体処理物に基質を添加し、好気的に振とうする法があ
り、どちらも採用可能であるが後者の方が良好な結果を
与える。
加し、好気的に振とうする方法と、菌体懸濁液あるいは
菌体処理物に基質を添加し、好気的に振とうする法があ
り、どちらも採用可能であるが後者の方が良好な結果を
与える。
【００１６】かくして、本発明の反応によりマンデル酸
は酸化され、ベンゾイルギ酸が生成する。
は酸化され、ベンゾイルギ酸が生成する。
【００１７】かくして生成したベンゾイルギ酸を反応液
から単離するには、一般的な分離精製方法を用いればよ
い。たとえば、分取用液クロカラムを用いて分取する方
法またはフェニルヒドラゾン化して単離する方法など目
的物を単離採取できる。
から単離するには、一般的な分離精製方法を用いればよ
い。たとえば、分取用液クロカラムを用いて分取する方
法またはフェニルヒドラゾン化して単離する方法など目
的物を単離採取できる。
【００１８】このように生成したベンゾイルギ酸を公知
のベンゾイルギ酸還元菌などを用いて還元すると、効率
よく、光学活性マンデル酸が生成する。
のベンゾイルギ酸還元菌などを用いて還元すると、効率
よく、光学活性マンデル酸が生成する。
【００１９】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
【００２０】なお、実施例中ベンゾイルギ酸の生成量
は、ＯＤＳカラムを用い、高速液体クロマトグラフィー
（ＨＰＬＣ）で分析した。
は、ＯＤＳカラムを用い、高速液体クロマトグラフィー
（ＨＰＬＣ）で分析した。
【００２１】また、実施例中ＢＦはベンゾイルギ酸を表
わし、収率は減少基質に対する生成したベンゾイルギ酸
のモル％で表わす。
わし、収率は減少基質に対する生成したベンゾイルギ酸
のモル％で表わす。
【００２２】実施例１ シュークロース２％、ポリペプトン４％、酵母エキス
０．５％、リン酸二水素カリウム０．５％よりなる液体
培地を苛性ソーダ水溶液でｐＨ７．０とし、１８mmφ試
験管に５mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で２
０分間加熱滅菌した。ここに斜面培地から表１に示す各
種の菌を１白金耳ずつ接種し、２８℃で６３時間振とう
機上で好気的に培養した。その後、遠心分離により菌体
を分離し、水で一度洗浄して菌体を調整して得られた菌
体を，１０ｇ／ｌのラセミ体のマンデル酸水溶液５mlの
入った１８mmφ試験管に添加し、２８℃で４０時間ｐＨ
７．０で振とうし反応した。このようにして得られた反
応液を遠心分離し、その上清をＨＰＬＣで分析した結果
を表１に示す。
０．５％、リン酸二水素カリウム０．５％よりなる液体
培地を苛性ソーダ水溶液でｐＨ７．０とし、１８mmφ試
験管に５mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で２
０分間加熱滅菌した。ここに斜面培地から表１に示す各
種の菌を１白金耳ずつ接種し、２８℃で６３時間振とう
機上で好気的に培養した。その後、遠心分離により菌体
を分離し、水で一度洗浄して菌体を調整して得られた菌
体を，１０ｇ／ｌのラセミ体のマンデル酸水溶液５mlの
入った１８mmφ試験管に添加し、２８℃で４０時間ｐＨ
７．０で振とうし反応した。このようにして得られた反
応液を遠心分離し、その上清をＨＰＬＣで分析した結果
を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】実施例２ グルコース４％、コーンスティープリカー５％よりなる
液体培地を用い、キャンディダ・パラプシロシスＡＴＣ
Ｃ７３３０を用いる以外は、実施例１と同様にして行っ
たところ、ＢＦが２．３ｇ／ｌ蓄積し、収率は６７．４
％であった。
液体培地を用い、キャンディダ・パラプシロシスＡＴＣ
Ｃ７３３０を用いる以外は、実施例１と同様にして行っ
たところ、ＢＦが２．３ｇ／ｌ蓄積し、収率は６７．４
％であった。
【００２５】実施例３ 実施例１と同様の液体培地を、５００mlの坂口フラスコ
に１００ml入れ、オートクレーブ中１２０℃で２０分間
加熱滅菌した。ここに斜面培地からアミコラトプシス・
サルフレアＩＦＯ１３２７０を１白金耳接種し、２８℃
で６３時間振とう機上で好気的に培養した。その後、遠
心分離により菌体を分離し、水で一度洗浄して菌体を調
整し、得られた菌体を２０ｇ／ｌのラセミ体マンデル酸
水溶液１００mlに添加し、３０℃で２５時間、ｐＨ７．
５で振とうし反応した。この反応液を遠心分離し、菌体
を除いた上清をＨＰＬＣ（カラム：ＳＫｇｅ／ＯＤＳ１
２０Ａ５５mm×６０cm）で分取し、目的物のベンゾイル
ギ酸を６８０mg得た（単離収率７２．１％）。
に１００ml入れ、オートクレーブ中１２０℃で２０分間
加熱滅菌した。ここに斜面培地からアミコラトプシス・
サルフレアＩＦＯ１３２７０を１白金耳接種し、２８℃
で６３時間振とう機上で好気的に培養した。その後、遠
心分離により菌体を分離し、水で一度洗浄して菌体を調
整し、得られた菌体を２０ｇ／ｌのラセミ体マンデル酸
水溶液１００mlに添加し、３０℃で２５時間、ｐＨ７．
５で振とうし反応した。この反応液を遠心分離し、菌体
を除いた上清をＨＰＬＣ（カラム：ＳＫｇｅ／ＯＤＳ１
２０Ａ５５mm×６０cm）で分取し、目的物のベンゾイル
ギ酸を６８０mg得た（単離収率７２．１％）。
【００２６】参考例（公知還元菌との組合せ） 実施例１でシュードモナス・フルオレッセンスＡＴＣＣ
１７５６３を用い、基質としてＳ−マンデル酸を用いる
以外は同様にしてベンゾイルギ酸を生成させ、その上清
液を次の還元反応の基質に用いた。
１７５６３を用い、基質としてＳ−マンデル酸を用いる
以外は同様にしてベンゾイルギ酸を生成させ、その上清
液を次の還元反応の基質に用いた。
【００２７】公知還元菌として、ロドトルラ・ミヌタＡ
ＴＣＣ１０６５８を用い、グルコース４％、コーンスチ
ープリカー５％からなる液体培地を苛性ソーダ水溶液で
ｐＨ６．０とし、１８−mmφ試験管に５ml入れ、オート
クレーブ中１２０℃で２０分間加熱滅菌し、上記還元菌
を１白金耳接種し、２８℃で６３時間振とう培養した。
その後、遠心分離により菌体分離し、一度水で洗浄し、
菌体を調整した。
ＴＣＣ１０６５８を用い、グルコース４％、コーンスチ
ープリカー５％からなる液体培地を苛性ソーダ水溶液で
ｐＨ６．０とし、１８−mmφ試験管に５ml入れ、オート
クレーブ中１２０℃で２０分間加熱滅菌し、上記還元菌
を１白金耳接種し、２８℃で６３時間振とう培養した。
その後、遠心分離により菌体分離し、一度水で洗浄し、
菌体を調整した。
【００２８】次に上記のＳ−マンデル酸を酸化して得ら
れたベンゾイルギ酸を含む上清液３mlに、調整した還元
菌を加え、さらに濃度が３％となるようにグルコースを
添加して３０℃で４５時間好気的に振とうし反応させ
た。
れたベンゾイルギ酸を含む上清液３mlに、調整した還元
菌を加え、さらに濃度が３％となるようにグルコースを
添加して３０℃で４５時間好気的に振とうし反応させ
た。
【００２９】このようにして、得られた反応液をＨＰＬ
Ｃで分析した結果、マンデル酸８．５ｇ／ｌが蓄積し、
反応収率９１％であり、Ｒ−マンデル酸の光学純度は９
５．３％であった。
Ｃで分析した結果、マンデル酸８．５ｇ／ｌが蓄積し、
反応収率９１％であり、Ｒ−マンデル酸の光学純度は９
５．３％であった。
【００３０】
【発明の効果】本発明によれば、マンデル酸からベンゾ
イルギ酸を、微生物を用いた酸化反応により温和な条件
下で効率よく生産できる。
イルギ酸を、微生物を用いた酸化反応により温和な条件
下で効率よく生産できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 7/40 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｐ 7/40 Ｃ１２Ｒ 1:465） (Ｃ１２Ｐ 7/40 Ｃ１２Ｒ 1:39） (Ｃ１２Ｐ 7/40 Ｃ１２Ｒ 1:05）
Claims (1)
- 【請求項１】 マンデル酸をベンゾイルギ酸へ変換する
能力を有し、かつ、コリネバクテリウム(Corynebacteri
um) 属、ブレビバクテリウム(Brevibacterium)属、アミ
コラトプシス(Amycolatopsis) 属、ストレプトマイセス
(Streptomyces)属、ロドコッカス(Rhodococcus) 属、シ
ュードモナス(Pseudomonas) 属、アルカリゲネス(Alcal
igenes) 属およびキャンディダ(Candida) 属に属する微
生物より選ばれた少なくとも１種の微生物の培養物、菌
体またはその処理物を、マンデル酸に作用させて、ベン
ゾイルギ酸を生成蓄積せしめ、反応液からベンゾイルギ
酸を単離採取することを特徴とするベンゾイルギ酸の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16721092A JP3146640B2 (ja) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | ベンゾイルギ酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16721092A JP3146640B2 (ja) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | ベンゾイルギ酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH067178A true JPH067178A (ja) | 1994-01-18 |
| JP3146640B2 JP3146640B2 (ja) | 2001-03-19 |
Family
ID=15845468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16721092A Expired - Fee Related JP3146640B2 (ja) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | ベンゾイルギ酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3146640B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5629784A (en) * | 1994-04-12 | 1997-05-13 | Ois Optical Imaging Systems, Inc. | Liquid crystal display with holographic diffuser and prism sheet on viewer side |
| WO2010098505A1 (ja) * | 2009-02-27 | 2010-09-02 | 学校法人慶應義塾 | 新規な光学活性マンデル酸及びその誘導体の製造方法 |
| CN102250802A (zh) * | 2011-06-23 | 2011-11-23 | 常州大学 | 红球菌及用于腈水解合成苯乙酮酸的方法 |
-
1992
- 1992-06-25 JP JP16721092A patent/JP3146640B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5629784A (en) * | 1994-04-12 | 1997-05-13 | Ois Optical Imaging Systems, Inc. | Liquid crystal display with holographic diffuser and prism sheet on viewer side |
| WO2010098505A1 (ja) * | 2009-02-27 | 2010-09-02 | 学校法人慶應義塾 | 新規な光学活性マンデル酸及びその誘導体の製造方法 |
| CN102250802A (zh) * | 2011-06-23 | 2011-11-23 | 常州大学 | 红球菌及用于腈水解合成苯乙酮酸的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3146640B2 (ja) | 2001-03-19 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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