JPH0695951B2 - 光学活性１，３―ブタンジオールの製造法 - Google Patents
光学活性１，３―ブタンジオールの製造法Info
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- JPH0695951B2 JPH0695951B2 JP1107016A JP10701689A JPH0695951B2 JP H0695951 B2 JPH0695951 B2 JP H0695951B2 JP 1107016 A JP1107016 A JP 1107016A JP 10701689 A JP10701689 A JP 10701689A JP H0695951 B2 JPH0695951 B2 JP H0695951B2
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- butanediol
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は光学活性1,3−ブタンジオールの製造方法に関
する。更に詳しくは、1,3−ブタンジオールのエナンチ
オマー混合物に該混合物を不斉的に資化する能力を有す
る微生物、或いはその処理物を作用させ、残存する光学
活性1,3−ブタンジオールを採取することを特徴とする
光学活性1,3−ブタンジオールの製造方法に関する。
する。更に詳しくは、1,3−ブタンジオールのエナンチ
オマー混合物に該混合物を不斉的に資化する能力を有す
る微生物、或いはその処理物を作用させ、残存する光学
活性1,3−ブタンジオールを採取することを特徴とする
光学活性1,3−ブタンジオールの製造方法に関する。
光学活性1,3−ブタンジオールは種々の医薬品例えば、
抗生物質等の重要合成原料である。
抗生物質等の重要合成原料である。
従来、光学活性1,3−ブタンジオールを製造する方法と
しては、（１）化学的に合成されたラセミ体の1,3−ブ
タンジオールを光学分割剤を用いて光学分割する方法
（特開昭61-191631号公報）や、（２）光学活性化合物
で処理したラネーニッケル触媒を用いて４−ヒドロキシ
−２−ブタノンから不斉合成する方法（特開昭58-20418
7号公報及びBull.Chem.Soc.Jpn.,53,1356-1360（198
0））等が知られている。しかし、（１）、（２）とも
高価な光学分割剤、触媒を用いねばならないこと、
（２）は光学純度が低いこと等の欠点がある為、経済的
に優れ、且つ、簡便な手段で光学純度の高い光学活性1,
3−ブタンジオールを得る方法の確立が望まれている。
しては、（１）化学的に合成されたラセミ体の1,3−ブ
タンジオールを光学分割剤を用いて光学分割する方法
（特開昭61-191631号公報）や、（２）光学活性化合物
で処理したラネーニッケル触媒を用いて４−ヒドロキシ
−２−ブタノンから不斉合成する方法（特開昭58-20418
7号公報及びBull.Chem.Soc.Jpn.,53,1356-1360（198
0））等が知られている。しかし、（１）、（２）とも
高価な光学分割剤、触媒を用いねばならないこと、
（２）は光学純度が低いこと等の欠点がある為、経済的
に優れ、且つ、簡便な手段で光学純度の高い光学活性1,
3−ブタンジオールを得る方法の確立が望まれている。
本発明者らは経済的に優れ、かつ簡便な方法で、光学純
度の高い光学活性1,3−ブタンジオールを得る方法とし
て微生物による不斉資化方法に着目しこの目的に適した
微生物を検索した結果、 ブレビバクテリウム（Brevibacterium）属 キャンディダ（Candida）属 エンテロバクター（Enterobacter）属 ゲオトリカム（Geotrichum）属 クレブジーラ（Klebsiella）属 又はステリグマトマイセス（Sterigmatomyces）属に属
する微生物群、あるいは シュードモナス・ディミヌタ（Psudomonas diminut
a）、ロドトルラ・グルティニス（Rhodotorula glutini
s）、サッカロマイセス・セレビッシェ（Saccharomyces
cerevisiae）、又はトリコスポロン・キャピテータム
（Trichosporon capitatum）種に属する微生物が1,3−
ブタンジオールのエナンチオマー混合物を不斉資化し
（Ｒ）‐1,3−ブタンジオールを残存させること及びア
グロバクテリウム（Agrobacterium）属、アゾトバクタ
ー（Azotobacter）属、バチルス（Bacillus）属、ブレ
タノマイセス（Brettanomyces）属、キャンディダ（Can
dida）属、シトロバクター（Citrobacter）属、コリネ
バクテリウム（Corynebacterium）属、デッケラ（Dekke
ra）属、エンドマイセス（Endomyces）属、エルウィニ
ア（Erwinia）属、ハンセヌラ（Hansenula）属、イサチ
ェンキア（Issatchenkia）属、クリブシエラ（Klebsiel
la）属、クルイベロマイセス（Kluyveromyces）属、ゲ
オトリカム（Geotrichum）属、ミクロコッカス（Microc
occus）属、ミコバクテリウム（Mycobacterium）属、パ
キソレン（Pachysolen）属、パラコッカス（Paracoccu
s）属、ピキア（Pichia）属、プロタミノバクター（Pro
taminobacter）属、シュードモナス（Pseudomonas）
属、サッカロマイセス（Saccharomyces）属、サッカロ
ミコプシス（Saccharomycopsis）属、セレノチラ（Sele
notila）属、セラチア（Serratia）属、ステファノアス
カス（Stephanoascus）属、又はキサントモナス（Xanth
omonas）属に属する微生物群から選ばれた微生物が1,3
−ブタンジオールのエナンチオマー混合物を不斉資化し
（Ｓ）‐1,3−ブタンジオールを残存させることを見出
し、本発明を完成したものである。
度の高い光学活性1,3−ブタンジオールを得る方法とし
て微生物による不斉資化方法に着目しこの目的に適した
微生物を検索した結果、 ブレビバクテリウム（Brevibacterium）属 キャンディダ（Candida）属 エンテロバクター（Enterobacter）属 ゲオトリカム（Geotrichum）属 クレブジーラ（Klebsiella）属 又はステリグマトマイセス（Sterigmatomyces）属に属
する微生物群、あるいは シュードモナス・ディミヌタ（Psudomonas diminut
a）、ロドトルラ・グルティニス（Rhodotorula glutini
s）、サッカロマイセス・セレビッシェ（Saccharomyces
cerevisiae）、又はトリコスポロン・キャピテータム
（Trichosporon capitatum）種に属する微生物が1,3−
ブタンジオールのエナンチオマー混合物を不斉資化し
（Ｒ）‐1,3−ブタンジオールを残存させること及びア
グロバクテリウム（Agrobacterium）属、アゾトバクタ
ー（Azotobacter）属、バチルス（Bacillus）属、ブレ
タノマイセス（Brettanomyces）属、キャンディダ（Can
dida）属、シトロバクター（Citrobacter）属、コリネ
バクテリウム（Corynebacterium）属、デッケラ（Dekke
ra）属、エンドマイセス（Endomyces）属、エルウィニ
ア（Erwinia）属、ハンセヌラ（Hansenula）属、イサチ
ェンキア（Issatchenkia）属、クリブシエラ（Klebsiel
la）属、クルイベロマイセス（Kluyveromyces）属、ゲ
オトリカム（Geotrichum）属、ミクロコッカス（Microc
occus）属、ミコバクテリウム（Mycobacterium）属、パ
キソレン（Pachysolen）属、パラコッカス（Paracoccu
s）属、ピキア（Pichia）属、プロタミノバクター（Pro
taminobacter）属、シュードモナス（Pseudomonas）
属、サッカロマイセス（Saccharomyces）属、サッカロ
ミコプシス（Saccharomycopsis）属、セレノチラ（Sele
notila）属、セラチア（Serratia）属、ステファノアス
カス（Stephanoascus）属、又はキサントモナス（Xanth
omonas）属に属する微生物群から選ばれた微生物が1,3
−ブタンジオールのエナンチオマー混合物を不斉資化し
（Ｓ）‐1,3−ブタンジオールを残存させることを見出
し、本発明を完成したものである。
本発明に使用する微生物としては、 ブレビバクテリウム（Brevibacterium）属 キャンディダ（Candida）属 エンテロバクター（Enterobacter）属 ゲオトリカム（Geotrichum）属 クレブジーラ（Klebsiella）属 又はステリグマトマイセス（Sterigmatomyces）属に属
する微生物群、あるいは シュードモナス・ディミヌタ（Psudomonas diminut
a）、ロドトルラ・グルティニス（Rhodotorula glutini
s）、サッカロマイセス・セレビッシェ（Saccharomyces
cerevisiae）、又はトリコスポロン・キャピテータム
（Trichosporon capitatum）種に属する微生物で1,3−
ブタンジオールのエナンチオマー混合物を不斉資化し
（Ｒ）‐1,3−ブタンジオールを残存させうる能力を有
する微生物、或いはアグロバクテリウム（Agrobacteriu
m）属、アゾトバクター（Azotobacter）属、バチルス
（Bacillus）属、ブレタノマイセス（Brettanomyces）
属、キャンディダ（Candida）属、シトロバクター（Cit
robacter）属、コリネバクテリウム（Corynebacteriu
m）属、デッケラ（Dekkera）属、エンドマイセス（Endo
myces）属、エルウィニア（Erwinia）属、ハンセヌラ
（Hansenula）属、イサチェンキア（Issatchenkia）
属、クリブシエラ（Klebsiella）属、クルイベロマイセ
ス（Kluyveromyces）属、ゲオトリカム（Geotrichum）
属、ミクロコッカス（Micrococcus）属、ミコバクテリ
ウム（Mycobacterium）属、パキソレン（Pachysolen）
属、パラコッカス（Paracoccus）属、ピキア（Pichia）
属、プロタミノバクター（Protaminobacter）属、シュ
ードモナス（Pseudomonas）属、サッカロマイセス（Sac
charomyces）属、サッカロミコプシス（Saccharomycops
is）属、セレノチラ（Selenotila）属、セラチア（Serr
atia）属、ステファノアスカス（Stephanoascus）属、
又はキサントモナス（Xanthomonas）属に属する微生物
で1,3−ブタンジオールのエナンチオマー混合物を不斉
資化し（Ｓ）‐1,3−ブタンジオールを残存させうる能
力を有する微生物であればいずれも使用可能である。
する微生物群、あるいは シュードモナス・ディミヌタ（Psudomonas diminut
a）、ロドトルラ・グルティニス（Rhodotorula glutini
s）、サッカロマイセス・セレビッシェ（Saccharomyces
cerevisiae）、又はトリコスポロン・キャピテータム
（Trichosporon capitatum）種に属する微生物で1,3−
ブタンジオールのエナンチオマー混合物を不斉資化し
（Ｒ）‐1,3−ブタンジオールを残存させうる能力を有
する微生物、或いはアグロバクテリウム（Agrobacteriu
m）属、アゾトバクター（Azotobacter）属、バチルス
（Bacillus）属、ブレタノマイセス（Brettanomyces）
属、キャンディダ（Candida）属、シトロバクター（Cit
robacter）属、コリネバクテリウム（Corynebacteriu
m）属、デッケラ（Dekkera）属、エンドマイセス（Endo
myces）属、エルウィニア（Erwinia）属、ハンセヌラ
（Hansenula）属、イサチェンキア（Issatchenkia）
属、クリブシエラ（Klebsiella）属、クルイベロマイセ
ス（Kluyveromyces）属、ゲオトリカム（Geotrichum）
属、ミクロコッカス（Micrococcus）属、ミコバクテリ
ウム（Mycobacterium）属、パキソレン（Pachysolen）
属、パラコッカス（Paracoccus）属、ピキア（Pichia）
属、プロタミノバクター（Protaminobacter）属、シュ
ードモナス（Pseudomonas）属、サッカロマイセス（Sac
charomyces）属、サッカロミコプシス（Saccharomycops
is）属、セレノチラ（Selenotila）属、セラチア（Serr
atia）属、ステファノアスカス（Stephanoascus）属、
又はキサントモナス（Xanthomonas）属に属する微生物
で1,3−ブタンジオールのエナンチオマー混合物を不斉
資化し（Ｓ）‐1,3−ブタンジオールを残存させうる能
力を有する微生物であればいずれも使用可能である。
具体的には1,3−ブタンジオールのエナンチオマー混合
物を不斉資化し（Ｒ）‐1,3−ブタンジオールを残存さ
せうる能力を有する微生物としては、ブレビバクテリウ
ム・イオディナム（Brevibacterium iodinum）IFO 355
8、キャンディダ・ルゴサ（Candida rogosa）IFO 136
4、キャンディダ・パラプシロシス（Candida parapsilo
sis）IFO 0640、キャンディダ・パラプシロシス（Candi
da parapsilosis）IFO 0708、キャンディダ・パラプシ
ロシス（Candida parapsilosis）IFO 1396、エンテロバ
クター・クロアセ（Enterobacter cloacac）ATCC 725
6、ゲオトリカム・カンディダム（Geotrichum candidu
m）IFO 4601、ゲオトリカム・カンディダム（Geotrichu
m candidum）IFO 5767、ゲオトリカム・カンディダム
（Geotrichum candidum）IFO5368、ゲオトリカム・レク
タングラツム（Geotrichum rectangulatum）JCM 1750、
ゲオトリカム・クレバニー（Geotrichum klebahnii）JC
M 2171、ゲオトリカム・ファーメンタンス（Geotrichum
fermentans）JCM 2467、ゲオトリカム・キャピテータ
ム（Geotrichum capitatum）JCM 3908、ゲオトリカム・
エリエンセ（Geotrichum eriense）JCM 3912、クレブジ
ーラ・ニューモニアエ（Klebsiella pneumoniae）IFO 1
2019、シュードモナス・ディミヌタ（Psudomonas dimin
uta）IFO 12697、ロドトルラ・グルティニス（Rhodotor
ula glutinis）IFO 0395、サッカロマイセス・セレビッ
シェ（Saccharomyces cerevisiae）AHU 3402、ステリグ
マトマイセス・エルビエ（Sterigmatomyces elviae）DS
M 70852、トリコスポロン・キャピテータム（Trichospo
ron capitatum）IFO 0743、等を挙げることができる。
物を不斉資化し（Ｒ）‐1,3−ブタンジオールを残存さ
せうる能力を有する微生物としては、ブレビバクテリウ
ム・イオディナム（Brevibacterium iodinum）IFO 355
8、キャンディダ・ルゴサ（Candida rogosa）IFO 136
4、キャンディダ・パラプシロシス（Candida parapsilo
sis）IFO 0640、キャンディダ・パラプシロシス（Candi
da parapsilosis）IFO 0708、キャンディダ・パラプシ
ロシス（Candida parapsilosis）IFO 1396、エンテロバ
クター・クロアセ（Enterobacter cloacac）ATCC 725
6、ゲオトリカム・カンディダム（Geotrichum candidu
m）IFO 4601、ゲオトリカム・カンディダム（Geotrichu
m candidum）IFO 5767、ゲオトリカム・カンディダム
（Geotrichum candidum）IFO5368、ゲオトリカム・レク
タングラツム（Geotrichum rectangulatum）JCM 1750、
ゲオトリカム・クレバニー（Geotrichum klebahnii）JC
M 2171、ゲオトリカム・ファーメンタンス（Geotrichum
fermentans）JCM 2467、ゲオトリカム・キャピテータ
ム（Geotrichum capitatum）JCM 3908、ゲオトリカム・
エリエンセ（Geotrichum eriense）JCM 3912、クレブジ
ーラ・ニューモニアエ（Klebsiella pneumoniae）IFO 1
2019、シュードモナス・ディミヌタ（Psudomonas dimin
uta）IFO 12697、ロドトルラ・グルティニス（Rhodotor
ula glutinis）IFO 0395、サッカロマイセス・セレビッ
シェ（Saccharomyces cerevisiae）AHU 3402、ステリグ
マトマイセス・エルビエ（Sterigmatomyces elviae）DS
M 70852、トリコスポロン・キャピテータム（Trichospo
ron capitatum）IFO 0743、等を挙げることができる。
また、1,3−ブタンジオールのエナンチオマー混合物を
不斉資化し（Ｓ）‐1,3−ブタンジオールを残存させう
る能力を有する微生物としては、アグロバクテリウム・
ラジオバクター（Agrobacterium radiobacter）IFO 126
64、アゾトバクター・クルーコッカム（Azotobacter ch
roococcum）IFO 12994、バチルス・ブレビス（Bacillus
brevis）IFO 3331、バチルス・セレウス（Bacillus ce
reus）AHU 1707、バチルス・セレウス（Bacillus cereu
s）AHU 1355、バチルス・スフェリカス（Bacillus spha
ericus）IFO 3525、バチルス・スフェリカス（Bacillus
sphaericus）IFO 3341、バチルス・サブチリス（Bacil
lus subtilis）IFO 3007、バチルス・サブチリス（Baci
llus subtilis）IFO 3037、ブレタノマイセス・アブス
チネンス（Brettanomyces abstines）DSM 70726、キャ
ンディダ・キャリオシリグニコラ（Candida cariosilig
nicola）DSM 2148、キャンディダ・ケフィル（ベイジェ
リンク）（Candida kefyr（Beijerinck）DSM 70073、キ
ャンディダ・クルセイ（キャステラーニ）（Candida kr
usei（Castellani））DSM 70075、キャンディダ・スク
シフィラ（Candida succiphila）DSM 2149、キャンディ
ダ・ウチリス（Candida utilis）IFO 0639、キャンディ
ダ・ウチリス（Candida utilis）IFO 0626、シトロバク
ター・フロインディ（Citrobacter freundii）AHU 153
4、コリネバクテリウム・グルタミカム（Corynebacteri
um glutamicum）ATCC 13032、コリネバクテリウム・ミ
シガネンス（Corynebacterium michiganense）IFO 1376
2、デッケラ・ブルキセレンシス（Dekkera bruxellensi
s）IFO 1590、エンドマイセス・デシピエンス（Endomyc
esdecipien）IFO 0102、エルウィニア・カロトボラサブ
スピーシーズ・カロトボラ（Erwinia carotovora subs
p.carotovora）IFO 3830、ゲオトリカム・フラグランス
（Geotrichum fragrans）JCM 1749、ハンセヌラ・アノ
マラ（Hansenula anomala）DSM70130、ハンセヌラ・ミ
ヌク（Hansenula minuta）DSM 70274、ハンセヌラ・サ
ブペリクロサ（Hansenula subpelliculosa）IFO 0808、
ハンセヌラ・ウィッケルハミー（Hansenula wickerhami
i）DSM 70280、ハンセヌラ・ウィンゲイ（Hansenula wi
ngei）DSM 10281、イサチェンキア・スクツラタバライ
ティー・スクツラタ（Issatchenkia scutulata var.scu
tulata）IFO 10070、クレブシエラ・ニューモニア（Kle
bsiella pneumoniae）IFO 12059、クルイベロマイセス
・ドロソフィラルム（Kluyveromyces drosophilarum）I
FO 1012、クルイベロマイセス・ラクティス（Kluyverom
yces lactis）IFO 1267、クルイベロマイセス・ラクテ
ィス（Kluyveromyces lactis）IFO 1903、ミクロコッカ
ス・ルテウス（Micrococcus luteus）IFO 3333、ミクロ
コッカス・ロセウス（Micrococcus roseus）IFO 3764、
ミコバクテリウム・スメグマティス（Mycobacterium sm
egmatis）IFO3153、パキソレン・タノフィラス（Pachys
olen tannophilus）IFO 1007、パラコッカス・デニトリ
フィカンス（Paracoccus denitrificans）IFO 12442、
ピキア・セロビオサ（Pichia cellobiosa）DSM 2147、
ピキア・ファリノサ（Pichia farinosa）IFO 1163、ピ
キア・ヒーディ（Pichia heedii）IFO 10020、ピキア・
ヒーディ（Pichia heedii）IFO 10019、ピキア・リンド
ネリィ（Pichia lindnerii）DSM 70718、ピキア・オプ
ンティアバライティー・サーモトレランス（Pichia opu
ntiae var.thermotolerans）IFO 10026、ピキア・オプ
ンティアバライティー・サーモトレランス（Pichia opu
ntiae var.thermotolerans）IFO 10025、ピキア・パス
トリス（Pichia pastoris）DSM 70382、ピキア・ケエル
クム（Pichia querquum）DSM 70386、ピキア・サーゲン
テンシス（Pichia sargentensis）DSM 70388、ピキア・
トレハロフィア（Pichia trehalophia）DSM 70391、プ
ロタミノバクター・ラバー（Protaminobacter ruber）I
AM 1081、シュードモナス・アシドボランス（Pseudomon
as acidovorans）IFO 13582、シュードモナス・ディミ
ヌタ（Pseudomonas diminuta）IFO 12697、シュードモ
ナス・フルオレセンス（Pseudomonas fluorescens）IFO
12055、シュードモナス・フルオレセンス（Pseudomona
s fluorescens）IFO 3081、シュードモナス・プティダ
（Pseudomonas putida）IFO 3738、サッカロマイセス・
セレビシア（Saccharomyces cerevisiae）IAM 0216、サ
ッカロミコプシス・フィブリゲラ（Saccharomycopsis f
ibuligera）IFO 0103、セレノチラ・ペルタタ（Selenot
ila peltata）DSM 70579、セラチア・マルセッセンス
（Serratia marcescens）IAM 1105、ステファノアスカ
ス・シフェリィ（Stephanoascus ciferrii）IFO 1854、
キサントモナス・マルトフィリア（Xanthomonas maltop
hilia）IFO 12690、キサントモナス・オリザエ（Xantho
monasoryzae）IAM 1657等を挙げることができる。
不斉資化し（Ｓ）‐1,3−ブタンジオールを残存させう
る能力を有する微生物としては、アグロバクテリウム・
ラジオバクター（Agrobacterium radiobacter）IFO 126
64、アゾトバクター・クルーコッカム（Azotobacter ch
roococcum）IFO 12994、バチルス・ブレビス（Bacillus
brevis）IFO 3331、バチルス・セレウス（Bacillus ce
reus）AHU 1707、バチルス・セレウス（Bacillus cereu
s）AHU 1355、バチルス・スフェリカス（Bacillus spha
ericus）IFO 3525、バチルス・スフェリカス（Bacillus
sphaericus）IFO 3341、バチルス・サブチリス（Bacil
lus subtilis）IFO 3007、バチルス・サブチリス（Baci
llus subtilis）IFO 3037、ブレタノマイセス・アブス
チネンス（Brettanomyces abstines）DSM 70726、キャ
ンディダ・キャリオシリグニコラ（Candida cariosilig
nicola）DSM 2148、キャンディダ・ケフィル（ベイジェ
リンク）（Candida kefyr（Beijerinck）DSM 70073、キ
ャンディダ・クルセイ（キャステラーニ）（Candida kr
usei（Castellani））DSM 70075、キャンディダ・スク
シフィラ（Candida succiphila）DSM 2149、キャンディ
ダ・ウチリス（Candida utilis）IFO 0639、キャンディ
ダ・ウチリス（Candida utilis）IFO 0626、シトロバク
ター・フロインディ（Citrobacter freundii）AHU 153
4、コリネバクテリウム・グルタミカム（Corynebacteri
um glutamicum）ATCC 13032、コリネバクテリウム・ミ
シガネンス（Corynebacterium michiganense）IFO 1376
2、デッケラ・ブルキセレンシス（Dekkera bruxellensi
s）IFO 1590、エンドマイセス・デシピエンス（Endomyc
esdecipien）IFO 0102、エルウィニア・カロトボラサブ
スピーシーズ・カロトボラ（Erwinia carotovora subs
p.carotovora）IFO 3830、ゲオトリカム・フラグランス
（Geotrichum fragrans）JCM 1749、ハンセヌラ・アノ
マラ（Hansenula anomala）DSM70130、ハンセヌラ・ミ
ヌク（Hansenula minuta）DSM 70274、ハンセヌラ・サ
ブペリクロサ（Hansenula subpelliculosa）IFO 0808、
ハンセヌラ・ウィッケルハミー（Hansenula wickerhami
i）DSM 70280、ハンセヌラ・ウィンゲイ（Hansenula wi
ngei）DSM 10281、イサチェンキア・スクツラタバライ
ティー・スクツラタ（Issatchenkia scutulata var.scu
tulata）IFO 10070、クレブシエラ・ニューモニア（Kle
bsiella pneumoniae）IFO 12059、クルイベロマイセス
・ドロソフィラルム（Kluyveromyces drosophilarum）I
FO 1012、クルイベロマイセス・ラクティス（Kluyverom
yces lactis）IFO 1267、クルイベロマイセス・ラクテ
ィス（Kluyveromyces lactis）IFO 1903、ミクロコッカ
ス・ルテウス（Micrococcus luteus）IFO 3333、ミクロ
コッカス・ロセウス（Micrococcus roseus）IFO 3764、
ミコバクテリウム・スメグマティス（Mycobacterium sm
egmatis）IFO3153、パキソレン・タノフィラス（Pachys
olen tannophilus）IFO 1007、パラコッカス・デニトリ
フィカンス（Paracoccus denitrificans）IFO 12442、
ピキア・セロビオサ（Pichia cellobiosa）DSM 2147、
ピキア・ファリノサ（Pichia farinosa）IFO 1163、ピ
キア・ヒーディ（Pichia heedii）IFO 10020、ピキア・
ヒーディ（Pichia heedii）IFO 10019、ピキア・リンド
ネリィ（Pichia lindnerii）DSM 70718、ピキア・オプ
ンティアバライティー・サーモトレランス（Pichia opu
ntiae var.thermotolerans）IFO 10026、ピキア・オプ
ンティアバライティー・サーモトレランス（Pichia opu
ntiae var.thermotolerans）IFO 10025、ピキア・パス
トリス（Pichia pastoris）DSM 70382、ピキア・ケエル
クム（Pichia querquum）DSM 70386、ピキア・サーゲン
テンシス（Pichia sargentensis）DSM 70388、ピキア・
トレハロフィア（Pichia trehalophia）DSM 70391、プ
ロタミノバクター・ラバー（Protaminobacter ruber）I
AM 1081、シュードモナス・アシドボランス（Pseudomon
as acidovorans）IFO 13582、シュードモナス・ディミ
ヌタ（Pseudomonas diminuta）IFO 12697、シュードモ
ナス・フルオレセンス（Pseudomonas fluorescens）IFO
12055、シュードモナス・フルオレセンス（Pseudomona
s fluorescens）IFO 3081、シュードモナス・プティダ
（Pseudomonas putida）IFO 3738、サッカロマイセス・
セレビシア（Saccharomyces cerevisiae）IAM 0216、サ
ッカロミコプシス・フィブリゲラ（Saccharomycopsis f
ibuligera）IFO 0103、セレノチラ・ペルタタ（Selenot
ila peltata）DSM 70579、セラチア・マルセッセンス
（Serratia marcescens）IAM 1105、ステファノアスカ
ス・シフェリィ（Stephanoascus ciferrii）IFO 1854、
キサントモナス・マルトフィリア（Xanthomonas maltop
hilia）IFO 12690、キサントモナス・オリザエ（Xantho
monasoryzae）IAM 1657等を挙げることができる。
これらの微生物は、野性株、変異株、又は細胞融合もし
くは遺伝子操作法などの遺伝的手段により誘導される組
み替え株等、いずれの株でも好適に用いることができ
る。
くは遺伝子操作法などの遺伝的手段により誘導される組
み替え株等、いずれの株でも好適に用いることができ
る。
尚、IFO番号の付された微生物は、（財）醗酵研究所（I
FO）発行のList of Cultures、第８版、第１巻（1988）
に記載されており、該IFOから入手することができる。A
HU番号の付された微生物は、日本微生物株保存連盟（JF
CC）発行のCatalogue of Cultures、第４版（1987）に
記載されており、北海道大学農学部から入手することが
できる。ATCC番号の付された微生物は、American Type
Culture Collecion（ATCC）発行のCatalogue of Bacter
ia Phages rDNA Vectors、第16版（1985）に記載されて
おり該ATCC記載されており該ATCCから入手することがで
きる。JCM番号の付された微生物は、理化学研究所微生
物系保存施設発行の微生物株カタログ第３版（1986年）
に記載されており、該施設から入手することができる。
IAM番号の付された微生物は、東京大学応用微生物学研
究所から入手することができる。DSM番号の付された微
生物はDeatsche Sammlung von Mikroorganismen（DSM）
発行のCatalog of strains（1983）に記載されており、
該DSMから入手することができる。
FO）発行のList of Cultures、第８版、第１巻（1988）
に記載されており、該IFOから入手することができる。A
HU番号の付された微生物は、日本微生物株保存連盟（JF
CC）発行のCatalogue of Cultures、第４版（1987）に
記載されており、北海道大学農学部から入手することが
できる。ATCC番号の付された微生物は、American Type
Culture Collecion（ATCC）発行のCatalogue of Bacter
ia Phages rDNA Vectors、第16版（1985）に記載されて
おり該ATCC記載されており該ATCCから入手することがで
きる。JCM番号の付された微生物は、理化学研究所微生
物系保存施設発行の微生物株カタログ第３版（1986年）
に記載されており、該施設から入手することができる。
IAM番号の付された微生物は、東京大学応用微生物学研
究所から入手することができる。DSM番号の付された微
生物はDeatsche Sammlung von Mikroorganismen（DSM）
発行のCatalog of strains（1983）に記載されており、
該DSMから入手することができる。
本発明に用いる微生物を培養する為の培地はその微生物
が増殖し得るものであれば特に制限はない。例えば、炭
素源としては、上記微生物の利用可能であればいずれも
使用でき、具体的には、グルコース、フルクトース、シ
ュクロース、デキストリン等の糖類、ソルビトール、エ
タノール、グリセロール等のアルコール類、フマール
酸、クエン酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類及びそ
の塩類、パラフィン等の炭化水素類等或いはこれらの混
合物を使用することができる。窒素源としては例えば、
塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニ
ウム等の無機酸のアンモニウム塩、フマル酸アンモニウ
ム、クエン酸アンモニウム等の有機酸のアンモニウム
塩、肉エキス、酵母エキス、コーンスティープリカー、
カゼイン加水分解物、尿素等の無機有機含窒素化合物、
或いはこれらの混合物を使用することができる。他に無
機塩、微量金属塩、ビタミン類等、通常の培養に用いら
れる栄養源を適宜、混合して用いることができる。また
必要に応じて微生物の増殖を促進する因子、本発明の目
的化合物の生成能力を高める因子、あるいは培地のpH保
持に有効な物質も添加できる。
が増殖し得るものであれば特に制限はない。例えば、炭
素源としては、上記微生物の利用可能であればいずれも
使用でき、具体的には、グルコース、フルクトース、シ
ュクロース、デキストリン等の糖類、ソルビトール、エ
タノール、グリセロール等のアルコール類、フマール
酸、クエン酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類及びそ
の塩類、パラフィン等の炭化水素類等或いはこれらの混
合物を使用することができる。窒素源としては例えば、
塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニ
ウム等の無機酸のアンモニウム塩、フマル酸アンモニウ
ム、クエン酸アンモニウム等の有機酸のアンモニウム
塩、肉エキス、酵母エキス、コーンスティープリカー、
カゼイン加水分解物、尿素等の無機有機含窒素化合物、
或いはこれらの混合物を使用することができる。他に無
機塩、微量金属塩、ビタミン類等、通常の培養に用いら
れる栄養源を適宜、混合して用いることができる。また
必要に応じて微生物の増殖を促進する因子、本発明の目
的化合物の生成能力を高める因子、あるいは培地のpH保
持に有効な物質も添加できる。
培養方法としては培地pHは3.0〜9.5、好ましくは、４〜
８、培養温度は20〜45℃、好ましくは25〜37℃で、嫌気
的或いは好気的に、その微生物の生育に適した条件下５
〜120時間、好ましくは12〜72時間程度培養する。
８、培養温度は20〜45℃、好ましくは25〜37℃で、嫌気
的或いは好気的に、その微生物の生育に適した条件下５
〜120時間、好ましくは12〜72時間程度培養する。
不斉資化反応の方法としては培養液をそのまま用い該培
養液に1,3−ブタンジオールのエナンチオマー混合物を
添加する方法、遠心分離等により、菌体を分離し、これ
をそのまま、或いは、洗浄した後、緩衝液、水等に再懸
濁したものに、1,3−ブタンジオールのエナンチオマー
混合物を添加し反応させる方法等がある。この反応の
際、グルコース、シュクロース等の炭素源をエネルギー
源として添加したほうが良い場合もある。また、菌体は
生菌体のままでも良いし、菌体破砕物、アセトン処理、
凍結乾燥等の処理をほどこしたものでも良い。また、こ
れらの菌体或いは、菌体処理物を、例えば、ポリアクリ
アミドゲル法、含硫多糖ゲル法（カラギーナンゲル法
等）、アルギン酸ゲル法、寒天ゲル法等の公知の方法で
固定化して用いることもできる。更に、菌体処理物か
ら、公知の方法を組み合わせて精製取得した酵素も使用
できる。
養液に1,3−ブタンジオールのエナンチオマー混合物を
添加する方法、遠心分離等により、菌体を分離し、これ
をそのまま、或いは、洗浄した後、緩衝液、水等に再懸
濁したものに、1,3−ブタンジオールのエナンチオマー
混合物を添加し反応させる方法等がある。この反応の
際、グルコース、シュクロース等の炭素源をエネルギー
源として添加したほうが良い場合もある。また、菌体は
生菌体のままでも良いし、菌体破砕物、アセトン処理、
凍結乾燥等の処理をほどこしたものでも良い。また、こ
れらの菌体或いは、菌体処理物を、例えば、ポリアクリ
アミドゲル法、含硫多糖ゲル法（カラギーナンゲル法
等）、アルギン酸ゲル法、寒天ゲル法等の公知の方法で
固定化して用いることもできる。更に、菌体処理物か
ら、公知の方法を組み合わせて精製取得した酵素も使用
できる。
1,3−ブタンジオールのエナンチオマー混合物はそのま
ま、或いは、水に溶解し、又は反応に影響を与えないよ
うな有機溶媒に溶解したり、界面活性剤等に分散させた
りして、反応始めから一括に或いは分割して添加しても
良い。
ま、或いは、水に溶解し、又は反応に影響を与えないよ
うな有機溶媒に溶解したり、界面活性剤等に分散させた
りして、反応始めから一括に或いは分割して添加しても
良い。
反応はpH3〜10、好ましくはpH5〜９の範囲で温度は10〜
60℃、好ましくは20〜40℃の範囲で、１〜120時間程
度、攪拌下あるいは静置下で行う。反応時間を長くする
と、1,3−ブタンジオールの残存量は減少するが、光学
純度の高い光学活性1,3−ブタンジオールを得ることが
可能である。基質の使用濃度は特に制限されないが、0.
1〜10％程度が好ましい。
60℃、好ましくは20〜40℃の範囲で、１〜120時間程
度、攪拌下あるいは静置下で行う。反応時間を長くする
と、1,3−ブタンジオールの残存量は減少するが、光学
純度の高い光学活性1,3−ブタンジオールを得ることが
可能である。基質の使用濃度は特に制限されないが、0.
1〜10％程度が好ましい。
反応によって残存生成した光学活性1,3−ブタンジオー
ルの採取は反応液から直接或いは菌体分離後、有機溶媒
による抽出、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の通常
の精製方法を用いれば容易に得られる。
ルの採取は反応液から直接或いは菌体分離後、有機溶媒
による抽出、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の通常
の精製方法を用いれば容易に得られる。
以下、本発明を具体的に実施例にて説明するが、本発明
はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお、実施例に於ける反応液中の1,3−ブタンジオール
の定量はガスクロマトグラフィー（カラム:Thermon 300
0,（2m）、温度130℃）により容易に行うことができ、
光学純度は反応により得られた光学活性1,3−ブタンジ
オールを常法により塩化アセチルでアセチル化した後、
光学分割カラムを用いた高速液体クロマトグラフィー
（カラム：ダイセル化学工業製キラルセルOB、溶媒:n−
ヘキサン/2−プロパノール＝19:1、波長220nm、流速0.5
ml/分）により測定した。（保持時間；（Ｓ）体15分、
（Ｒ）体19.3分）。
の定量はガスクロマトグラフィー（カラム:Thermon 300
0,（2m）、温度130℃）により容易に行うことができ、
光学純度は反応により得られた光学活性1,3−ブタンジ
オールを常法により塩化アセチルでアセチル化した後、
光学分割カラムを用いた高速液体クロマトグラフィー
（カラム：ダイセル化学工業製キラルセルOB、溶媒:n−
ヘキサン/2−プロパノール＝19:1、波長220nm、流速0.5
ml/分）により測定した。（保持時間；（Ｓ）体15分、
（Ｒ）体19.3分）。
実施例１ ＜菌体調製用培地＞ グルコース 1.0％ 酵母エキス 0.3％ ペプトン 0.5％ 1,3−ブタンジオール 0.5％ K2HPO4 0.1％ MgSO4・7H2O 0.05％ pH7.2 上記の菌体調製用培地100mlを500ml容坂口フラスコに入
れ、滅菌後、表１に示した微生物をそれぞれ植菌し、30
℃で48時間振蘯培養を行った。続いて遠心分離で菌体を
分離し、生理食塩水で１回洗浄し、生菌体を得た。
れ、滅菌後、表１に示した微生物をそれぞれ植菌し、30
℃で48時間振蘯培養を行った。続いて遠心分離で菌体を
分離し、生理食塩水で１回洗浄し、生菌体を得た。
次に500ml容坂口フラスコに蒸留水50mlを入れ、これに
上記生菌体を懸濁した後、1,3−ブタンジオールのラセ
ミ体を0.5g添加し、30℃で48時間往復振蘯反応させた。
上記生菌体を懸濁した後、1,3−ブタンジオールのラセ
ミ体を0.5g添加し、30℃で48時間往復振蘯反応させた。
反応終了後、遠心分離にて除菌し、得られた上澄液を塩
化ナトリウムで飽和させた後、酢酸エチル50mlを用いて
抽出を行い、酢酸エチル層をガスクロマトグラフィーで
分析し、残存している1,3−ブタンジオール量を測定し
た。
化ナトリウムで飽和させた後、酢酸エチル50mlを用いて
抽出を行い、酢酸エチル層をガスクロマトグラフィーで
分析し、残存している1,3−ブタンジオール量を測定し
た。
次に、酢酸エチルを無水芒硝で脱水後、脱溶媒を行いシ
ロップを得、これを常法により塩化アセチルでアセチル
化した後、溶媒に溶解し、高速液体クロマトグラフィー
にて分析し、得られた1,3−ブタンジオールの絶対配置
及び光学純度を測定した。
ロップを得、これを常法により塩化アセチルでアセチル
化した後、溶媒に溶解し、高速液体クロマトグラフィー
にて分析し、得られた1,3−ブタンジオールの絶対配置
及び光学純度を測定した。
得られた結果を表１に示す。
実施例２ 実施例１で用いた培地5lを含む10l容ジャーファーメン
ターにキャンディダ・パラプシロシスIFO 1396を植菌
し、30℃で攪拌250r.p.m、通気量0.5v.v.mで24時間培養
を行った。培養終了後、遠心分離で集菌し、水5lで洗浄
し、水500mlに懸濁した。これにラセミ体の1,3−ブタン
ジオール10gを添加し、30℃で48時間、攪拌して反応さ
せた。反応終了後、遠心分離にて除菌し、得られた上澄
液を塩化ナトリウムで飽和させた後、酢酸エチル250ml
を用いて、二回抽出を行い、酢酸エチル層を無水芒硝で
脱水後、減圧下、脱溶媒を行い、4.2gのシロップを得
た。更にこれを減圧蒸留することにより4.0gの無色透明
の（Ｒ）−1,3−ブタンジオールを得た。これの比旋光
度は〔α〕20 D＝−28°（Ｃ＝1,EtOH）絶対配置は
（Ｒ）体でHPLC分析による光学純度は96％e.e.であっ
た。
ターにキャンディダ・パラプシロシスIFO 1396を植菌
し、30℃で攪拌250r.p.m、通気量0.5v.v.mで24時間培養
を行った。培養終了後、遠心分離で集菌し、水5lで洗浄
し、水500mlに懸濁した。これにラセミ体の1,3−ブタン
ジオール10gを添加し、30℃で48時間、攪拌して反応さ
せた。反応終了後、遠心分離にて除菌し、得られた上澄
液を塩化ナトリウムで飽和させた後、酢酸エチル250ml
を用いて、二回抽出を行い、酢酸エチル層を無水芒硝で
脱水後、減圧下、脱溶媒を行い、4.2gのシロップを得
た。更にこれを減圧蒸留することにより4.0gの無色透明
の（Ｒ）−1,3−ブタンジオールを得た。これの比旋光
度は〔α〕20 D＝−28°（Ｃ＝1,EtOH）絶対配置は
（Ｒ）体でHPLC分析による光学純度は96％e.e.であっ
た。
実施例３ 実施例２と全く同様にゲオトリカム・カンディダムIFO
4601について培養、反応、抽出を行い、4.0gのシロップ
を得た。得られた1,3−ブタンジオールについて分析し
たところ絶対配置は（Ｒ）体、光学純度は90％e.e.であ
った。
4601について培養、反応、抽出を行い、4.0gのシロップ
を得た。得られた1,3−ブタンジオールについて分析し
たところ絶対配置は（Ｒ）体、光学純度は90％e.e.であ
った。
実施例４ 実施例２と全く同様にキャンディダ・ウチルスIFO 0639
について培養、反応、抽出を行い4.9gのシロップを得
た。得られた1,3−ブタンジオールについて分析したと
ころ絶対配置は（Ｓ）体、光学純度は92％e.e.であっ
た。
について培養、反応、抽出を行い4.9gのシロップを得
た。得られた1,3−ブタンジオールについて分析したと
ころ絶対配置は（Ｓ）体、光学純度は92％e.e.であっ
た。
実施例５ 実施例２と全く同様にピキア・オプンティアバライティ
ー・サーモトレランスIFO 10025について培養、反応、
抽出を行い3.7gのシロップを得た。得られた1,3−ブタ
ンジオールについて分析したところ絶対配置は（Ｓ）
体、光学純度は97％e.e.であった。
ー・サーモトレランスIFO 10025について培養、反応、
抽出を行い3.7gのシロップを得た。得られた1,3−ブタ
ンジオールについて分析したところ絶対配置は（Ｓ）
体、光学純度は97％e.e.であった。
本発明の微生物を用いた光学活性1,3−ブタンジオール
の製造方法は、簡便に光学純度の高い光学活性1,3−ブ
タンジオールを製造することを可能にさせるものであり
工業的に極めて有利である。
の製造方法は、簡便に光学純度の高い光学活性1,3−ブ
タンジオールを製造することを可能にさせるものであり
工業的に極めて有利である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:13） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:15） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:38） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:72） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:865） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:07） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:08） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:125） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:34） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:84） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:39） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:40） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:43） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:64）
Claims (2)
- 【請求項１】1,3−ブタンジオールのエナンチオマー混
合物に、 ブレビバクテリウム（Brevibacterium）属、 キャンディダ（Candida）属、 エンテロバクター（Enterobacter）属、 ゲオトリカム（Geotrichum）属、 クレブジーラ（Klebsiella）属、又は ステリグマトマイセス（Sterigmatomyces）属に属する
微生物群、あるいは シュードモナス・ディミヌタ（Psudomonas diminut
a）、 ロドトルラ・グルティニス（Rhodotorula glutinis）、 サッカロマイセス・セレビッシェ（Saccharomyces cere
visiae）、又はトリコスポロン・キャピテータム（Tric
hosporon capitatum）種に属する微生物から選ばれ、1,
3−ブタンジオールのエナンチオマー混合物を不斉資化
して（Ｒ）‐1,3−ブタンジオールを残存させうる能力
を有する微生物、或いはその処理物を作用させ、残存す
る（Ｒ）‐1,3−ブタンジオールを採取することを特徴
とする光学活性1,3−ブタンジオールの製造法。 - 【請求項２】1,3−ブタンジオールのエナンチオマー混
合物に、 アグロバクテリウム（Agrobacterium）属、 アゾトバクター（Azotobacter）属、 バチルス（Bacillus）属、 ブレタノマイセス（Brettanomyces）属、 キャンディダ（Candida）属、 シトロバクター（Citrobacter）属、 コリネバクテリウム（Corynebacterium）属、 デッケラ（Dekkera）属、 エンドマイセス（Endomyces）属、 エルウィニア（Erwinia）属、 ハンセヌラ（Hansenula）属、 イサチェンキア（Issatchenkia）属、 クリブシエラ（Klebsiella）属、 クルイベロマイセス（Kluyveromyces）属、 ゲオトリカム（Geotrichum）属、 ミクロコッカス（Micrococcus）属、 ミコバクテリウム（Mycobacterium）属、 パキソレン（Pachysolen）属、 パラコッカス（Paracoccus）属、 ピキア（Pichia）属、 プロタミノバクター（Protaminobacter）属、 シュードモナス（Pseudomonas）属、 サッカロマイセス（Saccharomyces）属、 サッカロミコプシス（Saccharomycopsis）属、 セレノチラ（Selenotila）属、 セラチア（Serratia）属、 ステファノアスカス（Stephanoascus）属、 又はキサントモナス（Xanthomonas）属に属する微生物
群から選ばれ、1,3−ブタンジオールのエナンチオマー
混合物を不斉資化して（Ｓ）‐1,3−ブタンジオールを
残存させうる能力を有する微生物、或いはその処理物を
作用させ、残存する（Ｓ）‐1,3−ブタンジオールを採
取することを特徴とする光学活性1,3−ブタンジオール
の製造法。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10502488 | 1988-04-27 | ||
| JP22507888 | 1988-09-08 | ||
| JP63-225078 | 1988-10-07 | ||
| JP63-105024 | 1988-10-07 | ||
| JP63-253019 | 1988-10-07 | ||
| JP25301988 | 1988-10-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02195897A JPH02195897A (ja) | 1990-08-02 |
| JPH0695951B2 true JPH0695951B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=27310380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1107016A Expired - Fee Related JPH0695951B2 (ja) | 1988-04-27 | 1989-04-26 | 光学活性１，３―ブタンジオールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0695951B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69126298T2 (de) * | 1990-10-15 | 1997-09-04 | Daicel Chem | Verfahren zur Herstellung optisch aktiven (R)-1,3-Butanediols mittels eines Mikroorganismus der Gattung Rhodococcus |
| JP2883712B2 (ja) * | 1990-10-15 | 1999-04-19 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学活性１，３―ブタンジオールの製法 |
| US20020064847A1 (en) * | 1996-10-22 | 2002-05-30 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Novel secondary alcohol dehydrogenase, process for preparing said enzyme, and process for preparing alcohols and ketones using said enzyme |
| JP4587348B2 (ja) * | 2000-10-31 | 2010-11-24 | ダイセル化学工業株式会社 | 新規な（ｒ）−２，３−ブタンジオール脱水素酵素 |
| JP4630486B2 (ja) * | 2001-05-28 | 2011-02-09 | ダイセル化学工業株式会社 | 新規な（ｒ）−２，３−ブタンジオール脱水素酵素、その製造方法、及びこれを利用した光学活性アルコールの製造方法 |
| US20120276606A1 (en) | 2009-10-30 | 2012-11-01 | Daicel Corporation | Recombinant microorganisms with 1,3-butanediol-producing function and uses thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01320997A (ja) * | 1988-06-21 | 1989-12-27 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Ｒ（−）−１，３−ブタンジオールの製造法 |
-
1989
- 1989-04-26 JP JP1107016A patent/JPH0695951B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02195897A (ja) | 1990-08-02 |
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