JPH02195897A - 光学活性1,3―ブタンジオールの製造法 - Google Patents
光学活性1,3―ブタンジオールの製造法Info
- Publication number
- JPH02195897A JPH02195897A JP10701689A JP10701689A JPH02195897A JP H02195897 A JPH02195897 A JP H02195897A JP 10701689 A JP10701689 A JP 10701689A JP 10701689 A JP10701689 A JP 10701689A JP H02195897 A JPH02195897 A JP H02195897A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- genus
- butanediol
- microorganism
- optically active
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 44
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 21
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 16
- 241000235648 Pichia Species 0.000 claims description 17
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims description 11
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 claims description 10
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 claims description 8
- 241000159512 Geotrichum Species 0.000 claims description 8
- 241000722885 Brettanomyces Species 0.000 claims description 6
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 claims description 6
- 241000589151 Azotobacter Species 0.000 claims description 5
- 241000235070 Saccharomyces Species 0.000 claims description 5
- 241000235003 Saccharomycopsis Species 0.000 claims description 5
- 241000223230 Trichosporon Species 0.000 claims description 5
- 241000589158 Agrobacterium Species 0.000 claims description 4
- 241000186146 Brevibacterium Species 0.000 claims description 4
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 claims description 4
- 241000235649 Kluyveromyces Species 0.000 claims description 4
- 241000607720 Serratia Species 0.000 claims description 4
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 claims description 4
- 241000588923 Citrobacter Species 0.000 claims description 3
- 241000588914 Enterobacter Species 0.000 claims description 3
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 claims description 3
- 241000186359 Mycobacterium Species 0.000 claims description 3
- 241000235652 Pachysolen Species 0.000 claims description 3
- 241000586779 Protaminobacter Species 0.000 claims description 3
- 241000178951 Endomyces Species 0.000 claims description 2
- 241000235644 Issatchenkia Species 0.000 claims description 2
- 241001057811 Paracoccus <mealybug> Species 0.000 claims description 2
- 241000223252 Rhodotorula Species 0.000 claims description 2
- 241001058146 Erium Species 0.000 claims 1
- 241001508815 Lodderomyces Species 0.000 claims 1
- 241000222665 Sterigmatomyces Species 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 abstract description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 abstract description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-SCSAIBSYSA-N (R)-butane-1,3-diol Chemical compound C[C@@H](O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-SCSAIBSYSA-N 0.000 abstract description 2
- 241001430355 Brevibacterium iodinum Species 0.000 abstract description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000168141 Geotrichum candidum Species 0.000 description 5
- 235000017388 Geotrichum candidum Nutrition 0.000 description 5
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 5
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 5
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 3
- 241000222173 Candida parapsilosis Species 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001138401 Kluyveromyces lactis Species 0.000 description 3
- 241000192041 Micrococcus Species 0.000 description 3
- 229940055022 candida parapsilosis Drugs 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- -1 z-acid Chemical class 0.000 description 3
- ASNHGEVAWNWCRQ-UHFFFAOYSA-N 4-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol Chemical compound OCC1(O)COC(O)C1O ASNHGEVAWNWCRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 2
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 2
- 241000589539 Brevundimonas diminuta Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223233 Cutaneotrichosporon cutaneum Species 0.000 description 2
- 241000191948 Kocuria rosea Species 0.000 description 2
- 241000193386 Lysinibacillus sphaericus Species 0.000 description 2
- 241000235042 Millerozyma farinosa Species 0.000 description 2
- 241000530350 Phaffomyces opuntiae Species 0.000 description 2
- 241000235645 Pichia kudriavzevii Species 0.000 description 2
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 2
- LVSQXDHWDCMMRJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutan-2-one Chemical compound CC(=O)CCO LVSQXDHWDCMMRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIDNBAQOFJWCA-UAKXSSHOSA-N 5-fluorouridine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(F)=C1 FHIDNBAQOFJWCA-UAKXSSHOSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000589155 Agrobacterium tumefaciens Species 0.000 description 1
- 239000001729 Ammonium fumarate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000512933 Candida cariosilignicola Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 241000186226 Corynebacterium glutamicum Species 0.000 description 1
- 241000235646 Cyberlindnera jadinii Species 0.000 description 1
- 241000878721 Cyberlindnera sargentensis Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 241000222175 Diutina rugosa Species 0.000 description 1
- 241000178267 Endomyces decipiens Species 0.000 description 1
- 241000237537 Ensis Species 0.000 description 1
- 241000588697 Enterobacter cloacae Species 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 241000178290 Geotrichum fermentans Species 0.000 description 1
- 244000286779 Hansenula anomala Species 0.000 description 1
- 235000014683 Hansenula anomala Nutrition 0.000 description 1
- 201000008225 Klebsiella pneumonia Diseases 0.000 description 1
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 description 1
- 244000285963 Kluyveromyces fragilis Species 0.000 description 1
- 235000014663 Kluyveromyces fragilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000235058 Komagataella pastoris Species 0.000 description 1
- 241000191938 Micrococcus luteus Species 0.000 description 1
- 241000108056 Monas Species 0.000 description 1
- 241000187480 Mycobacterium smegmatis Species 0.000 description 1
- 241001452677 Ogataea methanolica Species 0.000 description 1
- 241001489174 Ogataea minuta Species 0.000 description 1
- 241000235647 Pachysolen tannophilus Species 0.000 description 1
- 241000588701 Pectobacterium carotovorum Species 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241000521549 Pichia heedii Species 0.000 description 1
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 description 1
- 206010035717 Pneumonia klebsiella Diseases 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223253 Rhodotorula glutinis Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- 241000235004 Saccharomycopsis fibuligera Species 0.000 description 1
- 241000178265 Saprochaete suaveolens Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001660687 Xantho Species 0.000 description 1
- 241000589652 Xanthomonas oryzae Species 0.000 description 1
- 241000235015 Yarrowia lipolytica Species 0.000 description 1
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000019297 ammonium fumarate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000011914 asymmetric synthesis Methods 0.000 description 1
- CKKXWJDFFQPBQL-SEPHDYHBSA-N azane;(e)-but-2-enedioic acid Chemical compound N.N.OC(=O)\C=C\C(O)=O CKKXWJDFFQPBQL-SEPHDYHBSA-N 0.000 description 1
- JFIOVJDNOJYLKP-UHFFFAOYSA-N bithionol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1SC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O JFIOVJDNOJYLKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000007910 cell fusion Effects 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 229940099112 cornstarch Drugs 0.000 description 1
- 238000012136 culture method Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229910021654 trace metal Inorganic materials 0.000 description 1
- YWYZEGXAUVWDED-UHFFFAOYSA-N triammonium citrate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O YWYZEGXAUVWDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013598 vector Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
関する。更に詳しくは、11,3−ブタンジオールのエ
ナンチオマー混合物に該混合物を不斉的に資化する能力
を有する微生物、或いはその処理物を作用させ、残存す
る光学活性11,3−ブタンジオールを採取することを
特徴とする光学活性1,3−ブタンジオールの製造方法
に関する。
、抗生物質等の重要合成原料である。
光学活性1,3−ブタンジオールを製造する方法として
は、(1)化学的に合成されたラセミ体の11,3−ブ
タンジオールを光学分割剤を用いて光学分割する方法(
特開昭61−191631号公報)や、(2)光学活性
化合物で処理したラネーニッケル触媒を用いて4−ヒド
ロキシ−2−ブタノンから不斉合成する方法(特開昭5
8−204187号公報及びBull、 Chew、
Soc、 Jpn、+ 53+ 1356−1360
(1980) )等が知られている。しかし、(])、
(2)とも高価な光学分割剤、触媒を用いねばならない
こと、(2)は光学純度が低いこと等の欠点がある為、
経済的に優れ、且つ、簡便な手段で光学純度の高い光学
活性11,3−ブタンジオールを得る方法の確立が望ま
れている。
度の高い光学活性11,3−ブタンジオールを得る方法
として微生物による不斉資化方法に着目しこの目的に適
した微生物を検索した結果、 ブレビバクテリウム(Brevibacteriull
)属キャンディダ(Cand 1da)属 エンテロバクタ−(Enterobacter)属ゲオ
トリカム(Geotrichua+)属りレブジーラ(
Klebsiella)属ロデロマイセス(Lodde
romyces )属シュードモナス(Pseudom
onas )属ロドトルラ(Rhodotorula)
属サツカロマイセス(Saccharosyces)属
サツカロマイコブシス(Saccharomycops
is)属ステリグマドマイセス(Sterigmat
omyces)属、又はトリコスポロン(Tricho
sporon)属に属する微生物が1,3−ブタンジオ
ールのエナンチオマー混合物を不斉資化しくR)−1,
3−ブタンジオールを残存させること及びアグロバクテ
リウム(AgrobacLerium)属、アゾトバク
タ−(Azoto−bacter)属、バチルス(Ba
ci 11us)属、プレタノマイセス(Bretta
nomyces)属、キャンデイダ(Cand 1da
)属、シトロバクタ−(Citrobacter)属、
コリネバクテリウム(Corynebacterium
)属、デッケラ(Dekkera)属、エンドマイセス
(Hndo−myces)属、エルウィニア(Erwi
nia)属、ハンセヌラ()Iansenula)属、
イサチェンキア(I3Satchen−kta)属、ク
リプシエラ(Klebsiella)属、タルイベロマ
イセス(K 1uyveroBces)属、ゲオトリカ
ム(Geotrichum)属、ミクロコツカス(Mi
crococcus)属、ミコバクテリウム(Myco
bac ter iun+)属、パキソレン(Pach
ysolen)属、パラコツカス(Para−cocc
us)属、ピキア(Pichia)属、プロタミノバク
タ−(Protaminobacter)属、シュード
モナス(Pseudomonas)属、サツカロマイセ
ス(Saccharo−syces)属、サツカロミコ
プシス(Saccharomycop−sis)属、セ
レノチラ(Selenotila)属、セラチア(Se
rra t i a)属、ステファノアスカス(S t
ephan。
tmonas)属に属する微生物群から選ばれた微生物
が1,3−ブタンジオールのエナンチオマー混合物を不
斉資化しく5)−1,3−ブタンジオールを残存させる
ことを見出し、本発明を完成したものである。
属キャンディダ(Candida)属 エンテロバクタ−(Enterobacter)属ゲオ
トリカム(Geotrichus+)属クレブジーラ(
Klebsiella)属ロデロマイセス(Lodde
romyces )属シュードモナス(Pseudot
gonas )属ロドトルラ(Rhodotoruta
)属サツカロマイセス(Saccharomyces)
属サツカロマイコブシス(Saccharomycop
sis)属ステリグマドマイセス(Sterigmat
oa+yces)属、又はトリコスポロン(Trich
osporon)属に属する微生物で11,3−ブタン
ジオールのエナンチオマー混合物を不斉資化しくR)−
1,3−ブタンジオールを残存させうる能力を有する微
生物、或いはアグロバクテリウム(Agrobac t
er 1ua)属、アゾトバクタ−(Azotobac
ter)属、バチルス(Ba−cillus)属、フ゛
レタノマイセス(Bre t tanoieyces)
属、キャンディダ(Cand 1da)属、シトロバク
タ(Ci trobac Let)属、コリネバクテリ
ウム(Corynebacterium)属、デッケラ
(Dekkera)属、エンドマイセス(Endomy
ces)属、エルウィニア(Erwinia)属、ハン
セヌラ(Hansenula)属、イサチヱンキア(l
ssatchenkia)属、クリブシェラ(にIeb
siella)属、クルイベロマイセス(Kluyve
ro−myces)属、ゲオトリカム(Geotric
hull)属、ミクロコツカス(Micrococcu
s)属、ミコバクテリウム(Mycobac ter
i uw+)属、バキソレン(Pachysolen)
属翫バラコツカス(Paracoccus)属、ピキア
(Pichia)属、プロタミノバククー(Pro t
ag i nobac ter)属、シュードモナス(
Pseudomonas)属、サツカロマイセス(Sa
ccharovayces)属、サツカロミコプシス(
Saccharomycopsis)属、セレノチラ(
Seleno−tila)属11,セラチア(Sarr
atia)属、ステファノアスカス(S tephan
oascus)属、又はキサントモナス(Xantho
monas)属に属する微生物で11,3−ブタンジオ
ールのエナンチオマー混合物を不斉資化しく5)−1,
3−ブタンジオールを残存させうる能力を有する微生物
であればいずれも使用可能である。
混合物を不斉資化しくR)−1,3−ブタンジオールを
残存させうる能力を有する微生物としては、ブレビバク
テリウム・イオディナム(8revibacterju
s iodinum)IFO3558、キャンディダ・
ルゴサ(Candida rugosa)IPO136
4、キャンディダ・パラブシロシス(Candida
parapsilosis)IFO0640,キャンデ
ィダ・バラプシロシス(Candida paraps
ilosis)IFO0708、キャンディダ・パラブ
シロシス(Candida parapsilosis
)IFo 1396、エンテロバクタ−・クロアセ(E
n tero−bacter cloacac)ATC
C7256、ゲオトリカム・カンデイダム(Geotr
ichum candidum)IFO4601、ゲオ
トリカム・カンデイダム(Geotrichum ca
ndidum)IFO5767、ゲオトリカム・カンデ
イダム(Geotrichum candidum)I
Po 5368 、ゲオトリカム・レフタンブラツム(
Geotrichu+++ rectangulatu
n+)JCM 1750.ゲオトリカム・クレバニ−(
Geotrichuraklebahnii)JCM
2171、ゲオトリカム・ファーメンタンス(Geot
richum fermentans)JCM 246
7、ゲオトリカム・キャビチータム(Geotrich
umcapitatus)JCM 3908、ゲオトリ
カム・エリエンセ(Geotrichum erien
se)JCM 3912、クレブジーラ・−ユーモニア
エ(Klebsiella pneumonfae)I
FO12019、ロデロマイセス エロンジスボラス(
Loddero+myces elongisporu
s)IFO1676、シェードモナス・ディミヌタ(P
sudomonas diw+1−nuLa) IPo
12697 、ロドトルラ・グルティニス(Rhod
otorula glutinis)IFO0395、
サツカロマイセス4セレビツシエ(Saccharos
yces cerevisiae)AHU 3402
、サツカロマイコブシス・リボリティカ(Saccha
romycopsis lipolytica)ITO
1550、ステリグマドマイセス・エルビニ(Ster
ig−mstomyces elviae)DSM 7
0852、トリコスポロン・クタネウム(Tricho
sporon cutaneum)IPo 119B、
トリコスポロン・キャビチータム(Trichospo
roncapitatus)IFO0743、等を挙げ
ることができる。
物を不斉資化しく5)−1,3−ブタンジオールを残存
させうる能力を有する微生物としては、アグロバクテリ
ウム・ラジオバクター(Agrobac−terium
radiobacter)IFO12664、アゾト
バクタ−1クルーコツカム(Azotobacter
chroococcum)IFO12994、バチルス
・プレビス(Baci 1lusbrevis)IFO
3331、バチルス・セレウス(Bacillusce
reus)AHU 1707 、バチルス・セレウス(
Bacilluscereus)AHU 1355 、
バチルス・スフエリカス(Bacillus 5pha
ericus)IFO3525、バチルス・スフエリカ
ス(Bacillus 5phaericus)IFO
3341、バチルス・サブチリス(Bacillus
5ubtilis)IFO3007、バチルス・サブチ
リス(Bacillus 5ubtilis)IFO3
037、プレタノマイセス・アブスチネンス(Bret
tanomycesabstfnes)DSM 707
26 、キャンディダ・キャリオシリグニコラ(Can
dida cario−silignicola)DS
M 214B、キャンディダ・ケフィル(ベイジェリン
ク) (Candida kefyr(Beije−・
rinck)) DSM 70073 、キャンディダ
・クルセイ(キャステラー−’−) (Candida
krusei(Castellani))口SM 7
0075 、キャンディダ・スクシフィラ(Candi
da succiphila)DSM 2149、キャ
ンディダ・ウチリス(Candida utilis)
IFO0639、キャンディダ・ウチリス(Candi
da utilis)IFO0626、シトロバクタ−
・フロインデ4 (C3trobacter freu
n−dii)AHU 1534、コリネバクテリウム・
グルタミカム(Corynebactertum gl
uta+micum)ATCC13032、コリネバク
テリウム・ミシガネンス(Corynebac−Ler
iura michiganense)IFO1376
2、デッケラ・プルキセレンシス(Dekkera b
ruxellensis)IPO1590、エンドマイ
セス・デシピエンス(Endon+ycesdecip
ien)IFO0102、エルウィニア・カロトボラサ
ブスピーシーズ・カロトボラ(f’r臀1nia ca
ro−tovora 5ubsp、 carotovo
ra)IPo 3830 、ゲオトリカム・フラグラン
ス(Geotrichum fragrans)JCM
1749、ハンセヌラ・アノマラ(Hansenul
aanomala)DSM70130. ハンセヌラ・
ミクロ(Hanse−nula minuta)DSM
70274 %ハンセヌラ・サブペリクロサ(Han
senula 5ubpelliculosa)TPO
080B、ハンセヌラ・ウィッケルハミ−(Hanse
nulaiiickerhamii)DSM 7028
0 、ハンセヌラ・ウィンゲイ(Hansenula
wingei)DSM 10281 、イサチェンキア
・スクツラタパライティー・スクツラタ(Issatc
henkia 5cutulata var、 5cu
tulata)IFO10070、タレブシエラ・ニュ
ーモニア(Klebsiella pneumonia
e) IFO12059、クルイベロマイセス0ドロソ
フイラルム(Kluyverotayces dros
。
セス・ラクテイス(Kluyveromyces 1a
ctis)IFO1267、クルイベロマイセス・ラク
ティス(Kluyveromyceslactis)I
FO1903、ミクロコツカス・ルテウス(Micro
coccus 1uteus)IFO3333、ミクロ
コツカス・ロセウス(Micrococcus ros
eus)IFO3764、ミコバクテリウム・スメグマ
ティス(Mycobacte−rium smegma
tis)IFO3153、パキソレン・タノフィラス(
Pachysolen tannophilus)IF
O1007、バラコツカス・デニトリフィカンス(Pa
racoccusdenitrificans)IFO
12442、ピキア・セロビオサ(Pichia ce
llobiosa)DSM 2147 、ピキア・ファ
リノサ(Pichia farinosa)IFO11
63、ピキア・ヒーディ(Pichia heedii
)IFO10020、ピキア・ヒーディ(Pichia
heedii)IFO10019、ピキア・リンドネ
リイ(Pichia lindnerii)DSM 7
0718、ピキア・オプンティアバライティー・サーモ
トレランス(Pichia opuntiae var
、 thermotolerans)IFO10026
、ピキア・オブンティアバライティー・サーモトレラン
ス(Pichia opuntiae var。
ピキア・バストリス (Pichia pastori
s)DSM 70382、ピキア・ケエルクム(Pic
hia querquum)DSM 70386、ピキ
ア・サーゲンテンシス(Pichia sargent
ensis)DSM70388 、ピキア・トレハロア
ィア(Pichia tre−halophia)DS
M 70391、プロタミノバクタ−・ラバー(Pro
taainobacter ruber)IAM 10
81 、シュ−トモナス・アシトポランス(Pseud
otmonasacidovorans)IFo 13
582 、シュードモナス・ディミヌタ(Pseudo
monas diminuta)IFO12697、シ
ュードモナス・フルオレセンス(Pseudomona
sfluorescer+5)IFO12055、シュ
ードモナス・フルオレセンス(Pseudomonas
fluorescens)IF03081、シュード
モナス・プティダ(Pseudomonasputjd
a)IFO3738、サツカロマイセス・セレビシア(
Saccharomyces cerevisiae)
IAM 0216、サツカロミコプシス・フィブリゲラ
(Saccharo−mycopsis fibuli
gera)IFO0103、セレノチラ・ペルタタ(S
elenotila peltata)DSM 705
79 、セラチアeマルセッセンス(Serratia
a+arcescens)IAM 1105、ステフ
ァノアスカス・シフェリイ(Stephanoascu
s ciferrii)IPO1854、キサントモナ
ス・マルトマイリア(Xanthomonas n+a
ltophi1ia)fFo 12690、キサントモ
ナス・オリザエ(Xar+thomonasoryza
e)IAM 1657等を挙げることができる。
くは遺伝子操作法などの遺伝的手法により誘導される組
み替え株等、いずれの株でも好適に用いることができる
。
(IFO)発行のLi5t of Cu1tures、
第8版、第1巻(198B)に記載されており、該IF
Oから入手することができる。IHU番号の付された微
生物は、日本微生物株保存連盟(JFCC)発行のCa
talogue of Cu1tures 、第4版(
1987)に記載されており、北海道大学農学部から入
手することができる。ATCC番号の付された微生物は
、American Type Cu1ture Co
11ection(ATCC)発行のCatalogu
e of Bacteria Phages rDN^
Vectors 、第16版(1985)に記載されて
おり該ATCC記載されており該ATccから人手する
ことができる。 JCM番号の付された微生物は、理化
学研究所微生物系保存施設発行の微生物株カタログ第3
版(1986年)に記載されており、該施設から入手す
ることができる。 [A?1番号の付された微生物は、
東京大学応用微生物学研究所から入手することができる
。 DSM番号の付された微生物はDeatsche
Sammlung von Mikroorganis
men(DSM)発行のCatalog of 5tr
ains(1983)に記載されており、該DSMから
入手することができる。
が増殖し得るものであれば特に制限はない0例えば、炭
素源としては、上記微生物の利用可能であればいずれも
使用でき、具体的には、グルコース、フルクトース、シ
ュクロース、デキストリン等の糖類、ソルビトール、エ
タノール、グリセロール等のアルコール類、ファー/L
z酸、クエン酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類及び
その塩類、パラフィン等の炭化水素類等或いはこれらの
混合物を使用することができる。窒素源としては例えば
、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモ
ニウム等の無機酸のアンモニウム塩、フマル酸アンモニ
ウム、クエン酸アンモニウム等の有機M(7)7ンモニ
ウム塩、肉エキス、酵母エキス、コーンステイープリカ
ー、カゼイン加水分解物、尿素等の無機有機含窒素化合
物、或いはこれらの混合物を使用することができる。他
に無機塩、微量金属塩、ビタミン類等、通常の培養に用
いられる栄養源を適宜、混合して用いることができる。
の目的化合物の生成能力を高める因子、あるいは培地の
pl+保持に有効な物質も添加できる。
は、4〜8、培養温度は20〜45°C5好ましくは2
5〜37°Cで、嫌気的或いは好気的に、その微生物の
生育に適した条件下5〜120時間、好ましくは12〜
72時間程度培養する。
養液に11,3−ブタンジオールのエナンチオマー混合
物を添加する方法、遠心分離等により、菌体を分離し、
これをそのまま、或いは、洗浄した後、緩衝液、水等に
再懸濁したものに、11,3−ブタンジオールのエナン
チオマー混合物を添加し反応させる方法等がある。
をエネルギー源として添加したほうが良い場合もある。
セトン処理、凍結乾燥等の処理をほどこしたものでも良
い。また、これらの菌体或いは、菌体処理物を、例えば
、ポリアクリアミドゲル法、含硫多糖ゲル法(カラギー
ナンゲル法等)、アルギン酸ゲル法、寒天ゲル法等の公
知の方法で固定化して用いることもできる。更に、菌体
処理物から、公知の方法を組み合わせて精製取得した酵
素も使用できる。
のまま、或いは、水に溶解し、又は反応に影響を与えな
いような有機溶媒に溶解したり、界面活性剤等に分散さ
せたりして、反応始めから一括に或いは分割して添加し
ても良い。
度は10〜60°C1好ましくは20〜40°Cの範囲
で、1〜120時間程度、撹拌下あるいは静置下で行う
0反応時間を長くすると11,3−ブタンジオールの残
存量は減少するが、光学純度の高い光学活性11,3−
ブタンジオールを得ることが可能である。基質の使用濃
度は特に制限されないが、0.1〜10%程度が好まし
い。
オールの採取は反応液から直接或いは菌体分離後、有機
溶媒による抽出、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の
通常の精製方法を用いれば容易に得られる。
はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
ールの定量はガスクロマトグラフィー(カラム: Th
ermon 3000. (2m) 、温度130℃)
により容易に行うことができ、光学純度は反応により得
られた光学活性1,3−ブタンジオールを常法により塩
化アセチルでアセチル化した後、光学分割カラムを用い
た高速液体クロマトグラフィー(カラム:ダイセル化学
工業製キラルセ/L10 B、 を容媒: n−ヘキサ
ン/2−プロパツール=19:1、波長220nm 、
流速0.5d/分)により測定した。(保持時間;(S
)体15分、(R)体19.3分)。
0.3%ペプトン
0.5%11,3−ブタンジオール 0
.5%にχHPOa O,1
%Mg5O,・7H100,05% pH7,2 上記の菌体調製用培地100@Iを50〇−容坂ロフラ
スコに入れ、滅菌後、第1表に示した微生物をそれぞれ
植菌し、30°Cで48時間振盪培養を行った。続いて
遠心分離で菌体を分離し、生理食塩水で1回洗浄し、生
菌体を得た。
入れ、これに上記生菌体を懸濁した後、1,3−ブタン
ジオールのラセミ体を0.5g添加し、30゛Cで48
時間往復振盪反応させた。
化ナトリウムで飽和させた後、酢酸エチル50aZを用
いて抽出を行い、酢酸エチル層をガスクロマトグラフィ
ーで分析し、残存している1、3−ブタンジオール量を
測定した。
ロップを得、これを常法により塩化アセチルでアセチル
化した後、溶媒に溶解し、高速液体クロマトグラフィー
にて分析し、得られた1、3−ブタンジオールの短体配
置及び光学純度を測定した。
メンタ−にキャンディダ・バラプシロシスIF0139
6を植菌し、30°Cで撹拌250r、p、m。
終7後、遠心分離で集菌し、水51で洗浄し、水500
17に懸濁した。これにラセミ体の1,3−ブタンジオ
ール10gを添加し、30°Cで48時間、撹拌して反
応させた。反応終了後、遠心分離にて除菌し、得られた
上澄液を塩化ナトリウムで飽和させた後、酢酸エチル2
50−を用いて、二回抽出を行い、酢酸エチル層を無水
芒硝で脱水後、減圧下、脱溶媒を行い、4.2gのシロ
ップを得た。
の(R)−1,3−ブタンジオールを得た。こレノ比旋
光度4:! ((r) F = 28” (C=1
1, EtOH)絶対配置は(R)体で)IPLC分析
による光学純度は96%e、e、であった。
O4601について培養、反応、抽出を行い、4.0g
のシロップを得た。得られた1、3−ブタンジオールに
ついて分析したところ絶対配置は(R)体、光学純度は
90%e、e、であった。
639について培養、反応、抽出を行い4.9gのシロ
ップを得た。得られた1、3−ブタンジオールについて
分析したところ絶対配置は(S)体、光学純度は92%
e、e、であった。
ー・サーモトレランスIFO10025について培養、
反応、抽出を行い3.7gのシロップを得た。得られた
1、3−ブタンジオールについて分析したところ絶対配
置は(S)体、光学純度は97%e、e、であった。
ルの製造方法は、簡便に光学純度の高い光学活性11,
3−ブタンジオールを製造することを可能にさせるもの
であり工業的に極めて有利である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 1,3−ブタンジオールのエナンチオマー混合物に
該混合物を不斉的に資化する能力を有する微生物、或い
はその処理物を作用させ、残存する光学活性1,3−ブ
タンジオールを採取することを特徴とする光学活性1,
3−ブタンジオールの製造法。 2 微生物が、 ブレビバクテリウム(Brevibacterium)
属キャンディダ(Candida)属 エンテロバクター(Enterobacter)属ゲオ
トリカム(Geotrichum)属 クレブジーラ(Klebsiella)属 ロデロマイセス(Lodderomyces)属シュー
ドモナス(Pseudomonas)属ロドトルラ(R
hodotorula)属 サッカロマイセス(Saccharomyces)属サ
ツカロマイコプシス(Saccharomycopsi
s)属ステリグマトマイセス(Sterigmatom
yces)属又はトリコスポロン(Trichospo
ron)属に属する微生物群から選ばれ、1,3−ブタ
ンジオールのエナンチオマー混合物を不斉資化して(R
)−1,3−ブタンジオールを残存させうる能力を有す
る微生物である請求項1記載の光学活性1,3−ブタン
ジオールの製造法。 3 微生物が、アグロバクテリウム(Agrobact
erium)属、アゾトバクター(Azotobact
er)属、バチルス(Bacillus)属、ブレタノ
マイセス(Brettanomyces)属、キャンデ
ィダ(Candida)属、シトロバクター(Citr
obacter)属、コリネバクテリウム(Coryn
ebacterium)属、デッケラ(Dekkera
)属、エンドマイセス(Endomyces)属、エル
ウィニア(Erwinia)属、ハンセヌラ(Hans
enula)属、イサチェンキア(Issatchen
kia)属、クリブシエラ(Klebsiella)属
、クルイベロマイセス(Kluyveromyces)
属、ゲオトリカム(Geotrichum)属、ミクロ
コッカスウム(Mycobacterium)属、パキ
ソレン(Pachysolen)属、パラコッカス(P
aracoccus)属、ピキア(Pichia)属、
プロタミノバクター(Protaminobacter
)属、シュードモナス(Pseudomonas)属、
サッカロマイセス(Saccharomyces)属、
サッカロミコプシス(Saccharomycopsi
s)属、セレノチラ(Selenotila)属、セラ
チア(Serratia)属、ステフアノアスカス(S
tephanoascus)属、又はキサントモナス(
Xanthomonas)属に属する微生物群から選ば
れ、1,3−ブタンジオールのエナンチオマー混合物を
不斉資化して(S)−1,3−ブタンジオールを残存さ
せうる能力を有する微生物である請求項1記載の製造法
。
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10502488 | 1988-04-27 | ||
JP22507888 | 1988-09-08 | ||
JP63-253019 | 1988-10-07 | ||
JP25301988 | 1988-10-07 | ||
JP63-225078 | 1988-10-07 | ||
JP63-105024 | 1988-10-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02195897A true JPH02195897A (ja) | 1990-08-02 |
JPH0695951B2 JPH0695951B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=27310380
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1107016A Expired - Fee Related JPH0695951B2 (ja) | 1988-04-27 | 1989-04-26 | 光学活性1,3―ブタンジオールの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0695951B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1992007082A1 (en) * | 1990-10-15 | 1992-04-30 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing optically active 1,3-butanediol |
US5512465A (en) * | 1990-10-15 | 1996-04-30 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing optically active 1,3-butanediol |
WO1998017788A1 (fr) * | 1996-10-22 | 1998-04-30 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Nouvelle alcool-deshydrogenase secondaire, procede pour preparer cette enzyme et procede pour preparer des alcools et des cetones en utilisant cette enzyme |
JP2002125686A (ja) * | 2000-10-31 | 2002-05-08 | Daicel Chem Ind Ltd | 新規な(r)−2,3−ブタンジオール脱水素酵素 |
JP2002345479A (ja) * | 2001-05-28 | 2002-12-03 | Daicel Chem Ind Ltd | 新規な(r)−2,3−ブタンジオール脱水素酵素、その製造方法、及びこれを利用した光学活性アルコールの製造方法 |
WO2011052718A1 (ja) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | ダイセル化学工業株式会社 | 1,3-ブタンジオール生産機能を付与された遺伝子組換え微生物及びその利用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01320997A (ja) * | 1988-06-21 | 1989-12-27 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | R(−)−1,3−ブタンジオールの製造法 |
-
1989
- 1989-04-26 JP JP1107016A patent/JPH0695951B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01320997A (ja) * | 1988-06-21 | 1989-12-27 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | R(−)−1,3−ブタンジオールの製造法 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1992007082A1 (en) * | 1990-10-15 | 1992-04-30 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing optically active 1,3-butanediol |
US5336619A (en) * | 1990-10-15 | 1994-08-09 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing optically active 1,3-butanediol |
US5512465A (en) * | 1990-10-15 | 1996-04-30 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing optically active 1,3-butanediol |
WO1998017788A1 (fr) * | 1996-10-22 | 1998-04-30 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Nouvelle alcool-deshydrogenase secondaire, procede pour preparer cette enzyme et procede pour preparer des alcools et des cetones en utilisant cette enzyme |
JP2002125686A (ja) * | 2000-10-31 | 2002-05-08 | Daicel Chem Ind Ltd | 新規な(r)−2,3−ブタンジオール脱水素酵素 |
JP2002345479A (ja) * | 2001-05-28 | 2002-12-03 | Daicel Chem Ind Ltd | 新規な(r)−2,3−ブタンジオール脱水素酵素、その製造方法、及びこれを利用した光学活性アルコールの製造方法 |
WO2011052718A1 (ja) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | ダイセル化学工業株式会社 | 1,3-ブタンジオール生産機能を付与された遺伝子組換え微生物及びその利用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0695951B2 (ja) | 1994-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5413922A (en) | Process for producing optically active 1,3-butanediol by reduction of 4-hydroxy-2-butanone | |
US5356812A (en) | Processes for production of optically active 3-phenyl-1,3-propanediol by asymmetric assimilation | |
US5512465A (en) | Process for producing optically active 1,3-butanediol | |
JP2840722B2 (ja) | 4‐ハロ‐3‐ヒドロキシブチロニトリルの製造法 | |
EP0357787B1 (en) | Process for preparing optically active 2-hydroxy acid derivatives | |
JPH02195897A (ja) | 光学活性1,3―ブタンジオールの製造法 | |
US5210031A (en) | Process for the production of R(-)-4-halo-3-hydroxybutyronitrile | |
JPH1175885A (ja) | 2−ヒドロキシ−4−メチルチオブタン酸カルシウム塩の製造方法 | |
JP2731589B2 (ja) | 光学活性1,3―ブタンジオールの製造方法 | |
US5288620A (en) | Process for the production of optically active 2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid | |
JP2818461B2 (ja) | 光学活性1,3―ブタンジオールの製造方法 | |
US5336619A (en) | Process for producing optically active 1,3-butanediol | |
JPH03183499A (ja) | 光学活性3―ヒドロキシ酪酸の製造法 | |
US5429935A (en) | Process for the production of optically active 2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid | |
EP0879893B1 (en) | Method of producing optically active 1,2,4-butanetriol | |
JP2840723B2 (ja) | 4‐ハロ‐3‐ヒドロキシブチロニトリルの製造法 | |
JPH067179A (ja) | 光学活性マンデル酸の製造方法 | |
JPH04234990A (ja) | 光学活性(r)−3−クロロ−1−フェニル−1−プロパノールの製造法 | |
JP2523825B2 (ja) | (r)−2−ヒドロキシ−4−フェニル−3−ブテン酸の製造方法 | |
JPH04234989A (ja) | 光学活性(s)−2−クロロ−1−フェニルプロパノールの製造法 | |
JPH01277499A (ja) | L−α−アミノ酸の製造法 | |
JPH0515394A (ja) | 光学活性(s)−3−フエニル−1,3−プロパンジオールの製造法 | |
JPH08256791A (ja) | 光学活性なエピハロヒドリンの製造法 | |
JPS61242585A (ja) | γ−ハロゲン化−β−ヒドロキシ酪酸の製法 | |
JPH02257874A (ja) | ロドコッカス属細菌及びそれを用いる2―ヒドロキシ酪酸の製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313532 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081130 Year of fee payment: 14 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081130 Year of fee payment: 14 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081130 Year of fee payment: 14 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |