JPH01320997A - R(−)−1,3−ブタンジオールの製造法 - Google Patents
R(−)−1,3−ブタンジオールの製造法Info
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- JPH01320997A JPH01320997A JP15330988A JP15330988A JPH01320997A JP H01320997 A JPH01320997 A JP H01320997A JP 15330988 A JP15330988 A JP 15330988A JP 15330988 A JP15330988 A JP 15330988A JP H01320997 A JPH01320997 A JP H01320997A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、医薬や農薬等の光学活性生理活性化合物の合
成原料として有用な光学活性R(−)−1,3−ブタン
ジオールの微生物による新規な製造法に関するものであ
る。
成原料として有用な光学活性R(−)−1,3−ブタン
ジオールの微生物による新規な製造法に関するものであ
る。
(従来の技術と問題点)
光学活性1.3−ブタンジオールの製法としては、光学
活性な乳酸あるいはβ−ヒドロキシ酪酸から誘導する方
法があるが、高価な還元剤を必要とする〔ジャーナル・
オブ・オルガニック・ケミストリー(J、Org、Ch
em、) 47巻、3850頁(1982))。
活性な乳酸あるいはβ−ヒドロキシ酪酸から誘導する方
法があるが、高価な還元剤を必要とする〔ジャーナル・
オブ・オルガニック・ケミストリー(J、Org、Ch
em、) 47巻、3850頁(1982))。
これらの方法は工業的に実施するにも問題が多く、工業
的に有利な(8)−1,3−ブタンジオールの製造法の
開発が望まれていた。
的に有利な(8)−1,3−ブタンジオールの製造法の
開発が望まれていた。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは、かかる実情に鑑み、(R(→−1,3−
フタンジオールの工業的生産を目指して鋭意研究した結
果、安価なラセミ体のR8(ト)−1,3−ブタンジオ
ールに微生物を作用させることにより・S(+)−1,
3−ブタンジオールを選択的に代謝させ、R(→−■、
3−ブタンジオールを蓄積しうろことを見出し、本発明
を完成するに至った。
フタンジオールの工業的生産を目指して鋭意研究した結
果、安価なラセミ体のR8(ト)−1,3−ブタンジオ
ールに微生物を作用させることにより・S(+)−1,
3−ブタンジオールを選択的に代謝させ、R(→−■、
3−ブタンジオールを蓄積しうろことを見出し、本発明
を完成するに至った。
本発明に使用できる微生物としては、アースロアスカス
(Arthroascus )属、キャンデイダ(Ca
ndida )属、デバリオマイセス(Debarys
omyces )属、エンドマイセス(Endomyc
es )属、グイリアモンデラ(Guilliermo
ndella )属、ハンゼヌラ(Hansenula
)属、クルイベロマイセス(Kluyveromyc
es )属、ロダロマイセス(Lodderomyce
s )属、ピキア(Pichia )属。
(Arthroascus )属、キャンデイダ(Ca
ndida )属、デバリオマイセス(Debarys
omyces )属、エンドマイセス(Endomyc
es )属、グイリアモンデラ(Guilliermo
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)属、クルイベロマイセス(Kluyveromyc
es )属、ロダロマイセス(Lodderomyce
s )属、ピキア(Pichia )属。
ロードトルラ(Rhodotorula )属、サツカ
ロマイセス(Saccharomyces )属1.サ
ッカovイコピシス(Saccharomycopsi
s )属、ステファノアスカス(5tephanoas
cus )属、トリゴノプシス(Trigonopsi
s )属、トリコスポロン(Tric、−11ospo
ron )属、アクロモバクタ−(Achromo−b
acter ) 居+アグロバクテリウム(Agrob
act−erium )属、バチルス(Bacillu
s )属、セルロモナス(Cellulomonas
)属 、シトロバクタ−(C1trobacter )
属、コリネバクテリウム<C−orynebacter
ium )属、エッシェリキア(Esc−herich
ia )属、ミクロバクテリウム(Microb−ac
terium )属、シュードモナス(Pseudom
on−as )属、アマウロアスカス(Amauroa
scus )属。
ロマイセス(Saccharomyces )属1.サ
ッカovイコピシス(Saccharomycopsi
s )属、ステファノアスカス(5tephanoas
cus )属、トリゴノプシス(Trigonopsi
s )属、トリコスポロン(Tric、−11ospo
ron )属、アクロモバクタ−(Achromo−b
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ium )属、エッシェリキア(Esc−herich
ia )属、ミクロバクテリウム(Microb−ac
terium )属、シュードモナス(Pseudom
on−as )属、アマウロアスカス(Amauroa
scus )属。
アルキエラ(Arxiella )属、バクセラ(Ba
ck−usella )属、ボトリオテイニア(Bot
ryotinia)属、セファロスポリウム(Ceph
alosporium )属、シルシネラ(0irci
nella )属、デイクラニブイオン(Dicran
idion )属、エメリセロピシス(Emerice
llopsis )属、フザリウム(Fu−sariu
m )属、ジベレラ(Gibberella )属、グ
ロエオフイルム(Gloeophyllum )属、ラ
エテイポルス(Laetiparus )属、ペスタロ
テイア(Pe5talotia )属、フオリオタ(P
holiota )属、プレウロツス(Pleurot
us ) R+ リンコラデイエラ(Rh1ncol
adiella )属、リゾツブス(Rh1zopus
)属、シンセファラスツルム(Sy−ncephal
astrum )属、チロマイセス(Tyrom−yc
es )属、チゴスポリウム(Zygosporium
)属、ゴングラネラ(Gongranella )属
等に属する微生物が挙げられ、これらは単独又は2種以
上混合して用いられる。更に詳しくは、アースロアス力
ス・ジャバネンシス(Arthroascus 、Ja
va−nensis ) IFo 1848 、キャン
デイダ・パラピシロシス(Candida parap
silosis )IFO0585゜キヤンデイダ・マ
ルトーサ(Caudida maltosa)ATCC
20275、デバリオマイセス・ハンゼニー(Deba
ryomyces hansenii ) IFO05
64、エンドマイセス・テトラスペルマ(Endcym
ycestetrasperma ) OR3765
、70p グイリアモンデラ・セレノスポラ(Gui
lliermondellaselenospora
) l’01850 rハンゼヌラ・ホルステイ(H
ansenula holstii ) IFO09
80゜クルイベロマイセス・フラジリス(Kl uyv
erom −yces fragilis ) IF
O02BB 、ロダロマイセス・エロンジスポルス(L
odderomyces eIon−gisporBs
) IFO1676、ピキヤeトレタナ(Pich
ia toletana ) IFO0950、o−ド
トルラ・ミヌタ(Rhodotorula m1nut
a ) I FO0887、サツカロマイセス・ベイリ
ー(Sacch−aromyces bailii )
IFO0468+サツカロマイコピシス1リポリテイ
カ(Saccharomycopsislipolyt
ica ) IFO1551、ステフアノアスカス・シ
フエリイ(5tephanoascus ciferr
ii )IFo 1854 、)リゴノプシス・パリ
アビリス(Trigonopsis variabil
is ) IFo 0671 +トリコスポロン・フ
タニウム(Trichosporoncutaneum
) IFO0598、アクロモバクタ−・キセロシス
(Achromobacter xerosis )I
Fo 12668 、アグロバクテリウム・ラディオバ
クター(Agrobacterium radiob
acter )IFO18259、バチルス・プミルス
(Bacilluspumilus ) IFO881
1,セルロモナス・フラビゲナ(Oellulomon
as flavigena ) IFO874B 、シ
トロバクター・フレウンデイー(Cit−robact
er freundii ) IFO12681、コリ
ネバクテリウム・キセロシス(Corynebacte
riumxerosis ) IFO12684、エツ
シエリキャ・コリー(Escherichia co目
)IFO3801。
ck−usella )属、ボトリオテイニア(Bot
ryotinia)属、セファロスポリウム(Ceph
alosporium )属、シルシネラ(0irci
nella )属、デイクラニブイオン(Dicran
idion )属、エメリセロピシス(Emerice
llopsis )属、フザリウム(Fu−sariu
m )属、ジベレラ(Gibberella )属、グ
ロエオフイルム(Gloeophyllum )属、ラ
エテイポルス(Laetiparus )属、ペスタロ
テイア(Pe5talotia )属、フオリオタ(P
holiota )属、プレウロツス(Pleurot
us ) R+ リンコラデイエラ(Rh1ncol
adiella )属、リゾツブス(Rh1zopus
)属、シンセファラスツルム(Sy−ncephal
astrum )属、チロマイセス(Tyrom−yc
es )属、チゴスポリウム(Zygosporium
)属、ゴングラネラ(Gongranella )属
等に属する微生物が挙げられ、これらは単独又は2種以
上混合して用いられる。更に詳しくは、アースロアス力
ス・ジャバネンシス(Arthroascus 、Ja
va−nensis ) IFo 1848 、キャン
デイダ・パラピシロシス(Candida parap
silosis )IFO0585゜キヤンデイダ・マ
ルトーサ(Caudida maltosa)ATCC
20275、デバリオマイセス・ハンゼニー(Deba
ryomyces hansenii ) IFO05
64、エンドマイセス・テトラスペルマ(Endcym
ycestetrasperma ) OR3765
、70p グイリアモンデラ・セレノスポラ(Gui
lliermondellaselenospora
) l’01850 rハンゼヌラ・ホルステイ(H
ansenula holstii ) IFO09
80゜クルイベロマイセス・フラジリス(Kl uyv
erom −yces fragilis ) IF
O02BB 、ロダロマイセス・エロンジスポルス(L
odderomyces eIon−gisporBs
) IFO1676、ピキヤeトレタナ(Pich
ia toletana ) IFO0950、o−ド
トルラ・ミヌタ(Rhodotorula m1nut
a ) I FO0887、サツカロマイセス・ベイリ
ー(Sacch−aromyces bailii )
IFO0468+サツカロマイコピシス1リポリテイ
カ(Saccharomycopsislipolyt
ica ) IFO1551、ステフアノアスカス・シ
フエリイ(5tephanoascus ciferr
ii )IFo 1854 、)リゴノプシス・パリ
アビリス(Trigonopsis variabil
is ) IFo 0671 +トリコスポロン・フ
タニウム(Trichosporoncutaneum
) IFO0598、アクロモバクタ−・キセロシス
(Achromobacter xerosis )I
Fo 12668 、アグロバクテリウム・ラディオバ
クター(Agrobacterium radiob
acter )IFO18259、バチルス・プミルス
(Bacilluspumilus ) IFO881
1,セルロモナス・フラビゲナ(Oellulomon
as flavigena ) IFO874B 、シ
トロバクター・フレウンデイー(Cit−robact
er freundii ) IFO12681、コリ
ネバクテリウム・キセロシス(Corynebacte
riumxerosis ) IFO12684、エツ
シエリキャ・コリー(Escherichia co目
)IFO3801。
ミクロバクテリウム・ラフティクム(Mi croba
c −terium Iactium ) IFO14
135+ シュウトモナス−クロロラフイス(Pse
udomonas chlo−roraphis )
IFO3904、アマウロアスカス・レテイクラタス(
Amauroascus reticulatus )
IFO9196、アルキエラーチルニストリス(Ar−
xiella terrestris ) IFo 3
0208 +バクセラ・シルシナ(Backusell
a cirina ) IFO9211、ボトリオティ
ニア・フケリアナ(Botr−yotinia fuc
keliana ) IFO9760、セファロスポリ
ウム・ポトロニイ(Cephalosporiumpo
tronii ) IFO4019、シルシネラ・ムコ
ロイデス(C1rcine[Ia mucoroide
s ) IFO445B 、デイクラニディオンeフラ
ジレ(Dicr−anidion fragile )
IFO6886+エメリセロビシスaグラヅラ(Em
ericellopsis glabra )IFO9
081、フザリウム・アングイオイデス(Fusari
um anguioides ) IFO4467+ジ
ベレラ・フジクロイ(Gibberella fuji
kuroi )IFO6607、グロエオフィルム・ス
トリアトム(Gloeophyllum stria
tum ) IFO6506+ラエテイポルス・スルフ
レウス(LaetipOruSsulphureus
) IPo 6432 、ペスタロティア・コニゲナ(
Pe5talotia conigena )IFO3
0315゜フオリオタ・ナメコ(Pholiota n
ameko )IFO6141、プレウロッス・オスト
レアッス(Pleu−rotus ostreatus
) IFO6515、リンコラデイエラ−アンセプス
(几hincolacliella anceps)I
FO9448、リゾラプス・ストロニフェル(Rh i
−zopus 5tolonifer ) IFO4
781、シンセファラスツルムOニグリカンス(8yn
cepha1astrumnigricans )HU
T L299 、チロマイセス・パルストリス(Ty
romyces palustris ) IF08
0839 、チゴスポリウム・マソニイ(Zygosp
−orium masonii ) IFO80214
、ゴングラネラ・ブトレリ(Gongranella
butleri ) I FO8080等がある。
c −terium Iactium ) IFO14
135+ シュウトモナス−クロロラフイス(Pse
udomonas chlo−roraphis )
IFO3904、アマウロアスカス・レテイクラタス(
Amauroascus reticulatus )
IFO9196、アルキエラーチルニストリス(Ar−
xiella terrestris ) IFo 3
0208 +バクセラ・シルシナ(Backusell
a cirina ) IFO9211、ボトリオティ
ニア・フケリアナ(Botr−yotinia fuc
keliana ) IFO9760、セファロスポリ
ウム・ポトロニイ(Cephalosporiumpo
tronii ) IFO4019、シルシネラ・ムコ
ロイデス(C1rcine[Ia mucoroide
s ) IFO445B 、デイクラニディオンeフラ
ジレ(Dicr−anidion fragile )
IFO6886+エメリセロビシスaグラヅラ(Em
ericellopsis glabra )IFO9
081、フザリウム・アングイオイデス(Fusari
um anguioides ) IFO4467+ジ
ベレラ・フジクロイ(Gibberella fuji
kuroi )IFO6607、グロエオフィルム・ス
トリアトム(Gloeophyllum stria
tum ) IFO6506+ラエテイポルス・スルフ
レウス(LaetipOruSsulphureus
) IPo 6432 、ペスタロティア・コニゲナ(
Pe5talotia conigena )IFO3
0315゜フオリオタ・ナメコ(Pholiota n
ameko )IFO6141、プレウロッス・オスト
レアッス(Pleu−rotus ostreatus
) IFO6515、リンコラデイエラ−アンセプス
(几hincolacliella anceps)I
FO9448、リゾラプス・ストロニフェル(Rh i
−zopus 5tolonifer ) IFO4
781、シンセファラスツルムOニグリカンス(8yn
cepha1astrumnigricans )HU
T L299 、チロマイセス・パルストリス(Ty
romyces palustris ) IF08
0839 、チゴスポリウム・マソニイ(Zygosp
−orium masonii ) IFO80214
、ゴングラネラ・ブトレリ(Gongranella
butleri ) I FO8080等がある。
上記の如き微生物を培養するための培地組成としては、
通常これらの微生物が生育しうる培地なら何でも使用し
うる。例えば、炭素源としてグリコース、シュ・−クロ
ース、マルトースtrトcDf1M類、乳酸、酢酸、ク
エン酸などの有機酸類、エタノール、グリセロールなど
のアルコール類又はこれらの混合物、窒素源として硫酸
アンモニウム、リン酸アンモニウム、尿素、イーストエ
キス、肉エキス、ペプトンなど、他に無機塩、ビタミン
類など通常の培養に用いられる栄養源を適宜混合して用
いることができる。
通常これらの微生物が生育しうる培地なら何でも使用し
うる。例えば、炭素源としてグリコース、シュ・−クロ
ース、マルトースtrトcDf1M類、乳酸、酢酸、ク
エン酸などの有機酸類、エタノール、グリセロールなど
のアルコール類又はこれらの混合物、窒素源として硫酸
アンモニウム、リン酸アンモニウム、尿素、イーストエ
キス、肉エキス、ペプトンなど、他に無機塩、ビタミン
類など通常の培養に用いられる栄養源を適宜混合して用
いることができる。
上記微生物の培養は常法によればよく、例えばpHを4
.0〜9.5、培養温度を20〜45°Cの範囲にて好
気的に10〜96時間培養するのが好ましい。
.0〜9.5、培養温度を20〜45°Cの範囲にて好
気的に10〜96時間培養するのが好ましい。
几S(ト)−1,3−ブタンジオールに微生物を作用さ
せてR(−)−1,3−ブタンジオールを得る方法とじ
て、前記の如く培養した培養液あるいはこの培養液から
遠心分離などによって得られる菌体の懸濁液に基質を添
加する方法、あるいは培地に基質を添加する方法がある
。反応温度は15〜50’C。
せてR(−)−1,3−ブタンジオールを得る方法とじ
て、前記の如く培養した培養液あるいはこの培養液から
遠心分離などによって得られる菌体の懸濁液に基質を添
加する方法、あるいは培地に基質を添加する方法がある
。反応温度は15〜50’C。
反応pHは4.0〜10.0の範囲で行なうことが好ま
しい。反応中の基質濃度は、0.1〜20(w/v)が
好ましく、基質は反応初期に一括して加えてもよいし、
分割添加してもよい。反応は通常振盪あるいは撹拌しな
がら行ない、反応時間は基質濃度・酵素量その低反応条
件によって変るが、24〜120時間で終了するように
選択するのが好ましい。反応は残存基質が添加基質の約
50%付近になったところで止めるのが収率の面で好ま
しい。
しい。反応中の基質濃度は、0.1〜20(w/v)が
好ましく、基質は反応初期に一括して加えてもよいし、
分割添加してもよい。反応は通常振盪あるいは撹拌しな
がら行ない、反応時間は基質濃度・酵素量その低反応条
件によって変るが、24〜120時間で終了するように
選択するのが好ましい。反応は残存基質が添加基質の約
50%付近になったところで止めるのが収率の面で好ま
しい。
この様にして得られた几(−)−1,1−ブタンジオー
ルを反応液から採取するには、−殻内な几S(至)−1
,3−ブタンジオールを採取する方法を用いることがで
きる。例えば、反応液から菌体を遠心分離などで除いた
後、上清を適当に濃縮し、酢酸エチルなどの溶媒で抽出
する。抽出液を無水硫酸ナトリウムなどで脱水後、減圧
下で溶媒を除去すると几(へ)−1,8−ブタンジオー
ルのシロップを得ることができる。また蒸留により更に
精製してもよい。
ルを反応液から採取するには、−殻内な几S(至)−1
,3−ブタンジオールを採取する方法を用いることがで
きる。例えば、反応液から菌体を遠心分離などで除いた
後、上清を適当に濃縮し、酢酸エチルなどの溶媒で抽出
する。抽出液を無水硫酸ナトリウムなどで脱水後、減圧
下で溶媒を除去すると几(へ)−1,8−ブタンジオー
ルのシロップを得ることができる。また蒸留により更に
精製してもよい。
(実施例)
以下、実施例をもって、本発明の詳細な説明するが、単
なる例示であって本発明を限定するものではない。
なる例示であって本発明を限定するものではない。
実施例1
グルコース4%、(NH4)2HPO41,8%、KH
2PO40,7%、MgSO4・7H208007H2
O800pp・7H2060ppm、 Fe50.i
・7H2090ppm、 CuSO4・5H205pp
m、 MnSO4・4H2010ppm、 Nacll
ooppm、イーストエキス0.3%からなる培地を脱
イオン交換水で作成しくpH7,0)、2 l坂ロフラ
スコに500m1ずつ分注し、オートクレーブにより1
20’Cで20分殺菌した。
2PO40,7%、MgSO4・7H208007H2
O800pp・7H2060ppm、 Fe50.i
・7H2090ppm、 CuSO4・5H205pp
m、 MnSO4・4H2010ppm、 Nacll
ooppm、イーストエキス0.3%からなる培地を脱
イオン交換水で作成しくpH7,0)、2 l坂ロフラ
スコに500m1ずつ分注し、オートクレーブにより1
20’Cで20分殺菌した。
上記培地に、表1に示した菌株を接種し、30°Cにて
48時間振盪培養を行ない、培養液1.51を得た。こ
の培養液を遠心分離して菌体を集め、水洗後、菌体を0
.1 Mリン酸緩衝液(pH6,5)500ゴに懸濁し
た液にR8(ト)−1,3−ブタンジオールを2g添加
し、21坂ロフラスコに分注後、30°Cで72時間振
盪しながら反応させた。反応後終了液を遠心分離により
除菌し、上清を50zlまで濃縮し、150gtの酢酸
エチルで3回(計450、w/)抽出した。抽出液を無
水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で溶媒を除去し、更
に蒸留して無色透明のシロップを得た(100〜102
°C/′101J!Hg)。このものをNMRと元素分
析して、■、3−ブタンジオールであることを確認した
。
48時間振盪培養を行ない、培養液1.51を得た。こ
の培養液を遠心分離して菌体を集め、水洗後、菌体を0
.1 Mリン酸緩衝液(pH6,5)500ゴに懸濁し
た液にR8(ト)−1,3−ブタンジオールを2g添加
し、21坂ロフラスコに分注後、30°Cで72時間振
盪しながら反応させた。反応後終了液を遠心分離により
除菌し、上清を50zlまで濃縮し、150gtの酢酸
エチルで3回(計450、w/)抽出した。抽出液を無
水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で溶媒を除去し、更
に蒸留して無色透明のシロップを得た(100〜102
°C/′101J!Hg)。このものをNMRと元素分
析して、■、3−ブタンジオールであることを確認した
。
各々の比旋光度を測定したところ、表1に示した値が得
られ、R←)体であることが判明した。
られ、R←)体であることが判明した。
表 1
表 1 つづき
実施例2
グルコース1%、肉エキス1%、ペプトン1%、イース
トエキス0.2%からなる培地を水道水で作成しく p
H7,5)、21坂ロフラスコに5ooMlずつ分注し
、オートクレーブにより120’Cで20分殺菌した。
トエキス0.2%からなる培地を水道水で作成しく p
H7,5)、21坂ロフラスコに5ooMlずつ分注し
、オートクレーブにより120’Cで20分殺菌した。
上記培地に表2に示した菌株を接種し、30°Cで48
時間振盪培養を行ない、培養液1.51を得た。以降の
操作は実施例1と同様に実施した。結果を表−2に示し
た。
時間振盪培養を行ない、培養液1.51を得た。以降の
操作は実施例1と同様に実施した。結果を表−2に示し
た。
(以下余白)
表 2
実施例3
グルコース2%、肉エキス0.5%、ペプトン0.5%
、イーストエキス0.3%からなる培地を水道水で作成
しくpH7,0)、2g坂ロフラスコに500m/ずつ
分注し、オートクレーブにより120°Cで20分殺菌
した。
、イーストエキス0.3%からなる培地を水道水で作成
しくpH7,0)、2g坂ロフラスコに500m/ずつ
分注し、オートクレーブにより120°Cで20分殺菌
した。
上記培地に表3に示した菌株を接種し、30°Cで48
時間振盪培養を行ない培養液1..51を得た。
時間振盪培養を行ない培養液1..51を得た。
以降の操作は実施例1と同様に実施した。結果を表3に
示した。
示した。
(以下余白)
表 3
表 3 つづき
(発明の効果)
以上の様に、几(−)−1,3−ブタンジオールの生産
が工業的に有利に行なえる様になった。
が工業的に有利に行なえる様になった。
特許出願人 鐘淵化学工業株式会社
Claims (2)
- (1)RS(±)−1,3−ブタンジオールに、アース
ロアスカス属、キヤンデイダ属、デバリオマイセス属、
エンドマイセス属、グイリアモンデラ属、ハンゼヌラ属
、クルイベロマイセス属、ロダロマイセス属、ピキヤ属
、ロードトルラ属、サツカロマイセス属、サツカロマイ
コピシス属、ステフアノアスカス属、トリゴノブシス属
、トリコスポロン属、アクロモバクター属、アグロバク
テリウム属、バチルス属、セルロモナス属、シトロバク
ター属、コリネバクテリウム属、エッシェリキア属、ミ
クロバクテリウム属、シュードモナス属、アマウロアス
カス属、アルキエラ属、バクセラ属、ボトリオテイニア
属、セフアロスポリウム属、シルシネラ属、デイクラニ
デイオン属、エメリセロピシス属、フザリウム属、ジベ
レラ属、グロエオフイルム属、ラエテイポルス属、ペス
タロテイア属、フオリオタ属、プレウロツス属、リンコ
ラデイエラ属、リゾップス属、シンセフアラスツルム属
、チゴスポリウム属、ゴングラネラ属に属する少なくと
も1種の微生物を作用させ、S(+)−1,3−ブタン
ジオールを選択的に代謝させ、残存するR(−)−1,
3−ブタンジオールを採取することを特徴とするR(−
)−1,3−ブタンジオールの製造法。 - (2)微生物がアースロアスカス・ジヤバネンシス、キ
ヤンデイダ・パラプシロシス、キヤンデイダ・マルトー
ザ、デバリオマイセス・ハンゼニー、エンドマイセス・
テトラスペルマ、グイリアモンデラ・セレノスポラ、ハ
ンゼヌラ・ホルステイ、クルイベロマイセス・フラジリ
ス、ロダロマイセス・エロンジスポルス、ピキヤ・トレ
タナ、ロードトルラ・ミヌタ、サツカロマイセス・ベイ
リー、サツカロマイコピシス・リポリテイカ、ステフア
ノアスカス・シフエリイ、トリゴノブシス・バリアビリ
ス、トリコスポロン・クタニウム、アクロモバクター・
キセロシス、アグロバクテリウム・ラデイオバクター、
バチルス・プミルス、セルロモナス・フラビゲナ、シト
ロバクター・フレウンデイー、コリネバクテリウム・キ
セロシス、エッシェリキア・コリー、ミクロバクテリウ
ム・ラクテイクム、シュードモナス・クロロラフイス、
アマウロアスカス・レテイクラタス、アルキエラ・テル
エストリス、バクセラ・シルシナ、ボトリオテイニア・
フケリアナ、セフアロスポリウム・ポトロニイ、シルシ
ネラ・ムコロイデス、デイクラニデイオン・フラジレ、
エメリセロピシス・グラブラ、フザリウム・アングイオ
イデス、ジベレラ・フジクロイ、グロエオフイルム・ス
トリアトム、ラエテイポルス・スルフレウス、ペスタロ
テイア・コニゲナ、フオリオタ・ナメコ、プレウロツス
・オストレアツス、リンコラデイエラ・アンセプス、リ
ゾップス・ストロニフエル、シンセフアラスツルム・ニ
グリカンス、チロマイセス・パルストリス、チゴスポリ
ウム・マソニイ、ゴングラネラ・ブトレリである請求項
1記載の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15330988A JPH01320997A (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | R(−)−1,3−ブタンジオールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15330988A JPH01320997A (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | R(−)−1,3−ブタンジオールの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01320997A true JPH01320997A (ja) | 1989-12-27 |
Family
ID=15559668
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15330988A Pending JPH01320997A (ja) | 1988-06-21 | 1988-06-21 | R(−)−1,3−ブタンジオールの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01320997A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02195897A (ja) * | 1988-04-27 | 1990-08-02 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性1,3―ブタンジオールの製造法 |
WO1992007082A1 (en) * | 1990-10-15 | 1992-04-30 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing optically active 1,3-butanediol |
US5219757A (en) * | 1988-04-27 | 1993-06-15 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Production of optically active 1,3-butanediol by asymmetric assimilation or reduction of 4-hydroxy-2-butanone |
US5512465A (en) * | 1990-10-15 | 1996-04-30 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing optically active 1,3-butanediol |
-
1988
- 1988-06-21 JP JP15330988A patent/JPH01320997A/ja active Pending
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02195897A (ja) * | 1988-04-27 | 1990-08-02 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性1,3―ブタンジオールの製造法 |
US5219757A (en) * | 1988-04-27 | 1993-06-15 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Production of optically active 1,3-butanediol by asymmetric assimilation or reduction of 4-hydroxy-2-butanone |
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