JP2784578B2 - 光学活性１，２−ジオール類の製造方法 - Google Patents
光学活性１，２−ジオール類の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、医薬や農薬の光学活性な生理活性化合物の
合成原料として有用な光学活性1,2−ジオール類の微生
物による新規な製造方法に関するものである。
合成原料として有用な光学活性1,2−ジオール類の微生
物による新規な製造方法に関するものである。
光学活性1,2−ジオールの合成法に関しては、Ｌ−ア
ラニン等のアミノ酸からα−ヒドロキシ酸を経て（Ｓ）
−1,2−プロパンジオール、（Ｓ）−1,2−ペンタンジオ
ール、（Ｓ）−1,2−ヘキサンジオールを合成する方法
が知られているが、高価な還元剤を必要とし、工業的な
方法とは言い難い（日本化学雑誌、91巻、265頁、1970
年）。
ラニン等のアミノ酸からα−ヒドロキシ酸を経て（Ｓ）
−1,2−プロパンジオール、（Ｓ）−1,2−ペンタンジオ
ール、（Ｓ）−1,2−ヘキサンジオールを合成する方法
が知られているが、高価な還元剤を必要とし、工業的な
方法とは言い難い（日本化学雑誌、91巻、265頁、1970
年）。
一方、微生物を用いた光学活性1,2−ジオール類の製
造法として、クロストリディウム属の微生物によりグル
コース等から（Ｒ）−1,2−プロパンジオールを生成す
る方法〔ドイツ特許DE3336051（1985）、ケミカルアブ
ストラクト;105巻、77513頁（1986）〕が知られてい
る。また、ホワイトサイデス等は、セルロモナス属の微
生物から得たグリセロール脱水素酵素を用い、１−ヒド
ロキシ−２−プロパン、及び１−ヒドロキシ−２−ブタ
ノンから（Ｒ）体の1,2−プロパンジオール、1,2−ブタ
ンジオールをそれぞれ得たと報告している〔ジャーナル
・オブ・オルガニック・ケミストリー（J.Org.Che
m.）、51巻、25頁、（1986）〕。
造法として、クロストリディウム属の微生物によりグル
コース等から（Ｒ）−1,2−プロパンジオールを生成す
る方法〔ドイツ特許DE3336051（1985）、ケミカルアブ
ストラクト;105巻、77513頁（1986）〕が知られてい
る。また、ホワイトサイデス等は、セルロモナス属の微
生物から得たグリセロール脱水素酵素を用い、１−ヒド
ロキシ−２−プロパン、及び１−ヒドロキシ−２−ブタ
ノンから（Ｒ）体の1,2−プロパンジオール、1,2−ブタ
ンジオールをそれぞれ得たと報告している〔ジャーナル
・オブ・オルガニック・ケミストリー（J.Org.Che
m.）、51巻、25頁、（1986）〕。
また生化学的立体反転の例として、ラセマーゼによる
光学活性化合物のラセミ化はアミノ酸等の例などでよく
知られているが、これは一方の立体配置を有する化合物
のうち半分を逆の立体配置を有する化合物に変換し、各
々の立体配置をもつ等量の混合物（ラセミ体）を生成す
るものであり、逆にラセミ体から光学活性体を作ること
はできない。
光学活性化合物のラセミ化はアミノ酸等の例などでよく
知られているが、これは一方の立体配置を有する化合物
のうち半分を逆の立体配置を有する化合物に変換し、各
々の立体配置をもつ等量の混合物（ラセミ体）を生成す
るものであり、逆にラセミ体から光学活性体を作ること
はできない。
従って、これらはいずれも工業的に実施するには問題
が多く、工業的に有利な光学活性1,2−ジオール類の製
造法の開発が望まれていた。
が多く、工業的に有利な光学活性1,2−ジオール類の製
造法の開発が望まれていた。
本発明者らはかかる実情に鑑み、光学活性1,2−ジオ
ール類の工業的生産を目指して鋭意研究した結果、ラセ
ミ体の（R,S）−1,2−ジオール類を原料に微生物反応に
より光学活性（Ｓ）−1,2−ジオール類が効率よく生産
しうることを見出した。そして、ここで利用される微生
物反応としては、（Ｒ）体の1,2−ジオール類の優先的
な代謝分解反応、あるいは（Ｒ）体の1,2−ジオール類
の立体反転による（Ｓ）体の1,2−ジオール類への変換
反応、またはこれらの組合わさった総合反応が挙げられ
るが、これらの区別は特に重要ではなく、ラセミ体等の
（Ｒ）体、（Ｓ）体の1,2−ジオール類混合物又は
（Ｒ）−1,2−ジオール類を原料にして、上記微生物反
応で光学活性体（Ｓ）−1,2−ジオール類を選択的に残
存又は増加させ採取することを特徴とする（Ｓ）−1,2
−ジオール類の製造方法を内容とするものである。
ール類の工業的生産を目指して鋭意研究した結果、ラセ
ミ体の（R,S）−1,2−ジオール類を原料に微生物反応に
より光学活性（Ｓ）−1,2−ジオール類が効率よく生産
しうることを見出した。そして、ここで利用される微生
物反応としては、（Ｒ）体の1,2−ジオール類の優先的
な代謝分解反応、あるいは（Ｒ）体の1,2−ジオール類
の立体反転による（Ｓ）体の1,2−ジオール類への変換
反応、またはこれらの組合わさった総合反応が挙げられ
るが、これらの区別は特に重要ではなく、ラセミ体等の
（Ｒ）体、（Ｓ）体の1,2−ジオール類混合物又は
（Ｒ）−1,2−ジオール類を原料にして、上記微生物反
応で光学活性体（Ｓ）−1,2−ジオール類を選択的に残
存又は増加させ採取することを特徴とする（Ｓ）−1,2
−ジオール類の製造方法を内容とするものである。
即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒは未置換のアルキル基、アルケニル基、アリ
ール基又はアラルキル基を表す。〕 で表される立体配置を有する（Ｒ）−1,2−ジオール類
又は一般式〔Ｉ〕のジオール類と、一般式〔II〕 （式中、Ｒは前記と同じ） で表される、一般式〔Ｉ〕とは逆の立体配置を有する
（Ｓ）−1,2−ジオール類との混合物に、〔Ｉ〕のジオ
ール類を選択的に代謝する能力を有する微生物を作用さ
せ、生成蓄積する〔II〕のジオール類を採取することを
特徴とする光学活性（Ｓ）−1,2−ジオール類の製造方
法に関するものである。
ール基又はアラルキル基を表す。〕 で表される立体配置を有する（Ｒ）−1,2−ジオール類
又は一般式〔Ｉ〕のジオール類と、一般式〔II〕 （式中、Ｒは前記と同じ） で表される、一般式〔Ｉ〕とは逆の立体配置を有する
（Ｓ）−1,2−ジオール類との混合物に、〔Ｉ〕のジオ
ール類を選択的に代謝する能力を有する微生物を作用さ
せ、生成蓄積する〔II〕のジオール類を採取することを
特徴とする光学活性（Ｓ）−1,2−ジオール類の製造方
法に関するものである。
また、本発明は、一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒは未置換のアルキル基、アルケニル基、アリ
ール基又はアラルキル基を表す。〕 で表される立体配置を有する（Ｒ）−1,2−ジオール類
又は一般式〔Ｉ〕のジオール類と、一般式〔II〕 （式中、Ｒは前記と同じ） で表される、一般式〔Ｉ〕とは逆の立体配置を有する
（Ｓ）−1,2−ジオール類との混合物に、〔Ｉ〕のジオ
ール類を立体配置を〔II〕のジオール類に立体反転する
能力を有する微生物を作用させ、生成蓄積する〔II〕の
ジオール類を採取することを特徴とする光学活性（Ｓ）
−1,2−ジオール類の製造方法に関するものである。
ール基又はアラルキル基を表す。〕 で表される立体配置を有する（Ｒ）−1,2−ジオール類
又は一般式〔Ｉ〕のジオール類と、一般式〔II〕 （式中、Ｒは前記と同じ） で表される、一般式〔Ｉ〕とは逆の立体配置を有する
（Ｓ）−1,2−ジオール類との混合物に、〔Ｉ〕のジオ
ール類を立体配置を〔II〕のジオール類に立体反転する
能力を有する微生物を作用させ、生成蓄積する〔II〕の
ジオール類を採取することを特徴とする光学活性（Ｓ）
−1,2−ジオール類の製造方法に関するものである。
以下、本発明を更に詳しく説明する。
本発明に使用される基質としては、上記一般式〔Ｉ〕
又は〔Ｉ〕と〔II〕の混合物（いわゆるラセミ体）の1,
2−ジオール類が使用できる。Ｒとしてはエチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等の無置換
アルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；フ
ェニル基、トリル基、メトキシフェニル基等のアリール
基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙
げられる。
又は〔Ｉ〕と〔II〕の混合物（いわゆるラセミ体）の1,
2−ジオール類が使用できる。Ｒとしてはエチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等の無置換
アルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；フ
ェニル基、トリル基、メトキシフェニル基等のアリール
基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙
げられる。
本発明に使用される微生物としては、（Ｒ）−1,2−
ジオールを選択的に代謝できるか、（Ｒ）−1,2−ジオ
ールを（Ｓ）−1,2−ジオールに変換できる微生物ある
いはこの両方の能力をもつ微生物であればいづれを用い
てもよいが、代表例としては以下の微生物が挙げられ
る。即ち、アースロアスカス属、キヤンディダ属、デバ
リオマイセス属、ディポダスカス属、グィリアモンデラ
属、ハンゼヌラ属、クルイベロマイセス属、ロダロマイ
セス属、ピキヤ属、ロードトルラ属、ザイゴサッカロマ
イセス属、ステファノアスカス属、トリゴノプシス属、
トリコスポロン属、セラチア属、クレブシェラ属、エン
テロバクター属、エルウィニア属、ハフニア属、アクロ
モバクター属、アグロバクテリウム属、バチルス属、セ
ルロモナス属、シトロバクター属、コリネバクテリウム
属、エッシェリキヤ属、ミクロバクテリウム属、シュー
ドモナス属、アマウロアスカス属、アルキエラ属、バク
セラ属、ボトリオティナ属、アクレモニウム属、シルシ
ネラ属、ディクラニディオン属、エメリセロピシス属、
フザリウム属、ジベレラ属、グロエオフォルム属、ラエ
テポルス属、ベスタロティア属、フォリオタ属、プレウ
ロッス属、ゴングラネラ属、リンコラディテラ属、リゾ
ップス属、シンセファラスツルム属、チロマイセス属、
チゴスポリウム属に属する微生物等である。これらは単
独又は２種以上併用される。
ジオールを選択的に代謝できるか、（Ｒ）−1,2−ジオ
ールを（Ｓ）−1,2−ジオールに変換できる微生物ある
いはこの両方の能力をもつ微生物であればいづれを用い
てもよいが、代表例としては以下の微生物が挙げられ
る。即ち、アースロアスカス属、キヤンディダ属、デバ
リオマイセス属、ディポダスカス属、グィリアモンデラ
属、ハンゼヌラ属、クルイベロマイセス属、ロダロマイ
セス属、ピキヤ属、ロードトルラ属、ザイゴサッカロマ
イセス属、ステファノアスカス属、トリゴノプシス属、
トリコスポロン属、セラチア属、クレブシェラ属、エン
テロバクター属、エルウィニア属、ハフニア属、アクロ
モバクター属、アグロバクテリウム属、バチルス属、セ
ルロモナス属、シトロバクター属、コリネバクテリウム
属、エッシェリキヤ属、ミクロバクテリウム属、シュー
ドモナス属、アマウロアスカス属、アルキエラ属、バク
セラ属、ボトリオティナ属、アクレモニウム属、シルシ
ネラ属、ディクラニディオン属、エメリセロピシス属、
フザリウム属、ジベレラ属、グロエオフォルム属、ラエ
テポルス属、ベスタロティア属、フォリオタ属、プレウ
ロッス属、ゴングラネラ属、リンコラディテラ属、リゾ
ップス属、シンセファラスツルム属、チロマイセス属、
チゴスポリウム属に属する微生物等である。これらは単
独又は２種以上併用される。
上記微生物はいづれも（Ｒ）−1,2−ジオール類を優
先的に代謝するものであるが、その中の例えばアースロ
アスカス属、キヤンディダ属、デバリオマイセス属、デ
ィポダスカス属、グィリアモンデラ属、ロダロマイセス
属、ピキヤ属、ステファノアスカス属、バクセラ属、エ
メリセロピス属、フザリウム属、ジベレラ属、フォリオ
タ属、シンセファラスツルム属、チロマイセス属、チゴ
スポリウム属、ゴングロネラ属に属する微生物は、顕著
に（Ｒ）−1,2−ジオール類を一般式〔II〕で示される
逆の立体配置を有する（Ｓ）−1,2−ジオール類に変換
する能力を有する。
先的に代謝するものであるが、その中の例えばアースロ
アスカス属、キヤンディダ属、デバリオマイセス属、デ
ィポダスカス属、グィリアモンデラ属、ロダロマイセス
属、ピキヤ属、ステファノアスカス属、バクセラ属、エ
メリセロピス属、フザリウム属、ジベレラ属、フォリオ
タ属、シンセファラスツルム属、チロマイセス属、チゴ
スポリウム属、ゴングロネラ属に属する微生物は、顕著
に（Ｒ）−1,2−ジオール類を一般式〔II〕で示される
逆の立体配置を有する（Ｓ）−1,2−ジオール類に変換
する能力を有する。
本発明に使用できる微生物の具体的な例としては、ア
ースロアスカス・ジャバネンシス（Arthroascus javane
nsis）IFO 1848、キャンディダ・パラピシロシス（Cand
ida parapsilosis）IFO 0585、キャンディダ・マルトー
ザ（Candida maltosa）ATCC 20275、デバリオマイセス
・ハンゼンニ（Debaryomyces hansenii）IFO 0564、デ
ィポダスカス・テトラスペルマ（Dipodascus tetrasper
ma）CBS 765.70、グィリアモンデラ・セレノスポラ（Gu
illiermondella selenospora）IFO 1850、ハンゼヌラ・
ホルスティ（Hansenula holstii）IFO 0980、クルイベ
ロマイセス・フラジリス（Kluyveromyces fragilis）IF
O 0288、ロダロマイセス・エロンギスポルス（Lodderom
yces elongisporus）IFO 1676、ピキヤ・トレタナ（Pic
hia toletana）IFO 0950、ロードトルラ・ミヌタ（Rhod
otorula minuta）IFO 0387、ザイゴサッカロマイセス・
バイリー（Zygosaccharomyces bailii）IFO 0468、ステ
ファノアスカス・シフェリイ（Stephanoascus ciferri
i）IFO 1854、トリゴノプシス・バリアビリス（Trigono
psis variabilis）IFO 0671、トリコスポロン・クタニ
ウム（Trichosporon cutaneum）IFO 0598、セラチア・
マルセサンス（Serratia marcescens）IFO 12648、クレ
ブシエア・ニューモニアエ（Klebsiela pnewmoniae）IF
O 3319、エンテロバクター・クロアカエ（Enterobacter
cloacae）IFO 12937、エルウィニア・ヘルビコラ（Erw
inia herbicola）IFO 12686、ハフニア・アルベイ（Haf
nia alvei）IFO 3731、アクロモバクター・キセロシス
（Achromobacter xerosis）IFO 12668、アグロバクテリ
ウム・ラディオバクター（Agrobacterium radiobacte
r）IFO 13259、バチルス・プミルス（Bacillus pumilu
s）IFO 3813、セルロモナス・フラビジエナ（Cullulomo
nas flavigena）IFO 3748、シトロバクター・フロイン
ディ（Citrobacter freundii）IFO 12681、コリネバク
テリウム・キセロシス（Corynebacterium xerosis）IFO
12684、エッシェリキヤ・コリイ（Escherichia coli）
IFO 3301、ミクロバクテリウム・ラクテクム（Microbac
terium lacticum）IFO 14135、シュードモナス・クロロ
ラフィス（Pseudomonas chlororaphis）IFO 3904、アマ
ウロアスカス・レティクラタス（Amauroascus reticula
tus）IFO 9196、アルキエラ・テレストリス（Arxiella
terrestris）IFO 30203、バクセラ・シルシナ（Backuse
lla circina）IFO 9231、ボトリオティナ・フケリアナ
（Botryotinia fuckeliana）IFO 9760、アクレモニウム
・ポトロニー（Achromonium potronii）IFO 4019、シル
シネラ・ムコロィデス（Circinella mucoroides）IFO 4
453、デクラニディオン・フラジレ（Dicranidion fragi
le）IFO 6886、エメリセロピス・グラベラ（Emericello
psis glabra）IFO 9031、フザリウム・アングィオイデ
ス（Fusarium anguioides）IFO 4467、ジベレラ・フジ
クロイ（Gibberella fujikuroi）IFO 6607、グロエオフ
ィルム・ストリアトム（Gloeophyllum striatum）IFO 6
506、ラエテポルス・スルフレウス（Laetiporus sulphu
reus）IFO 6432、ペスタロティア・コニゲナ（Pestalot
ia conigena）IFO 30315、フオリオタ・ナメコ（Pholio
ta nameko）IFO 6141、プレウロッス・オストレアツス
（Pleurotus ostreatus）IFO 6515、リンコラディエラ
・アンセプス（Rhincoladiella anceps）IFO 9448、ゴ
ングラネラ・ブテレリ（Gongranella butleri）IFO 808
0、リゾップス・ストロニフェル（Rhizopus stolonife
r）IFO 4781、シンセファラスツルム・ニグリカンス（S
yncephalastrum nigricans）HUT 1299、チロマイセス・
パルストリス（Tyromyces palustris）IFO 30339、チゴ
スポリウム・マソニイ（Zygosporium masonii）IFO 302
14等が挙げられる。
ースロアスカス・ジャバネンシス（Arthroascus javane
nsis）IFO 1848、キャンディダ・パラピシロシス（Cand
ida parapsilosis）IFO 0585、キャンディダ・マルトー
ザ（Candida maltosa）ATCC 20275、デバリオマイセス
・ハンゼンニ（Debaryomyces hansenii）IFO 0564、デ
ィポダスカス・テトラスペルマ（Dipodascus tetrasper
ma）CBS 765.70、グィリアモンデラ・セレノスポラ（Gu
illiermondella selenospora）IFO 1850、ハンゼヌラ・
ホルスティ（Hansenula holstii）IFO 0980、クルイベ
ロマイセス・フラジリス（Kluyveromyces fragilis）IF
O 0288、ロダロマイセス・エロンギスポルス（Lodderom
yces elongisporus）IFO 1676、ピキヤ・トレタナ（Pic
hia toletana）IFO 0950、ロードトルラ・ミヌタ（Rhod
otorula minuta）IFO 0387、ザイゴサッカロマイセス・
バイリー（Zygosaccharomyces bailii）IFO 0468、ステ
ファノアスカス・シフェリイ（Stephanoascus ciferri
i）IFO 1854、トリゴノプシス・バリアビリス（Trigono
psis variabilis）IFO 0671、トリコスポロン・クタニ
ウム（Trichosporon cutaneum）IFO 0598、セラチア・
マルセサンス（Serratia marcescens）IFO 12648、クレ
ブシエア・ニューモニアエ（Klebsiela pnewmoniae）IF
O 3319、エンテロバクター・クロアカエ（Enterobacter
cloacae）IFO 12937、エルウィニア・ヘルビコラ（Erw
inia herbicola）IFO 12686、ハフニア・アルベイ（Haf
nia alvei）IFO 3731、アクロモバクター・キセロシス
（Achromobacter xerosis）IFO 12668、アグロバクテリ
ウム・ラディオバクター（Agrobacterium radiobacte
r）IFO 13259、バチルス・プミルス（Bacillus pumilu
s）IFO 3813、セルロモナス・フラビジエナ（Cullulomo
nas flavigena）IFO 3748、シトロバクター・フロイン
ディ（Citrobacter freundii）IFO 12681、コリネバク
テリウム・キセロシス（Corynebacterium xerosis）IFO
12684、エッシェリキヤ・コリイ（Escherichia coli）
IFO 3301、ミクロバクテリウム・ラクテクム（Microbac
terium lacticum）IFO 14135、シュードモナス・クロロ
ラフィス（Pseudomonas chlororaphis）IFO 3904、アマ
ウロアスカス・レティクラタス（Amauroascus reticula
tus）IFO 9196、アルキエラ・テレストリス（Arxiella
terrestris）IFO 30203、バクセラ・シルシナ（Backuse
lla circina）IFO 9231、ボトリオティナ・フケリアナ
（Botryotinia fuckeliana）IFO 9760、アクレモニウム
・ポトロニー（Achromonium potronii）IFO 4019、シル
シネラ・ムコロィデス（Circinella mucoroides）IFO 4
453、デクラニディオン・フラジレ（Dicranidion fragi
le）IFO 6886、エメリセロピス・グラベラ（Emericello
psis glabra）IFO 9031、フザリウム・アングィオイデ
ス（Fusarium anguioides）IFO 4467、ジベレラ・フジ
クロイ（Gibberella fujikuroi）IFO 6607、グロエオフ
ィルム・ストリアトム（Gloeophyllum striatum）IFO 6
506、ラエテポルス・スルフレウス（Laetiporus sulphu
reus）IFO 6432、ペスタロティア・コニゲナ（Pestalot
ia conigena）IFO 30315、フオリオタ・ナメコ（Pholio
ta nameko）IFO 6141、プレウロッス・オストレアツス
（Pleurotus ostreatus）IFO 6515、リンコラディエラ
・アンセプス（Rhincoladiella anceps）IFO 9448、ゴ
ングラネラ・ブテレリ（Gongranella butleri）IFO 808
0、リゾップス・ストロニフェル（Rhizopus stolonife
r）IFO 4781、シンセファラスツルム・ニグリカンス（S
yncephalastrum nigricans）HUT 1299、チロマイセス・
パルストリス（Tyromyces palustris）IFO 30339、チゴ
スポリウム・マソニイ（Zygosporium masonii）IFO 302
14等が挙げられる。
尚、本発明を実施する際に、（Ｓ）−1,2−ジオール
類の代謝をblockした変異株を使用すれば、より効率よ
く（Ｓ）−1,2−ジオール類を生産することができる。
類の代謝をblockした変異株を使用すれば、より効率よ
く（Ｓ）−1,2−ジオール類を生産することができる。
これら微生物を培養するための培地組成としては、通
常これらの微生物が成育しうる培地なら特に制限され
ず、例えば炭素源としてグルコース、シュクロース等の
糖類；乳酸、酢酸等の有機酸；エタノール、グリセロー
ル等のアルコール類又はこれらの混合物；窒素源として
硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、尿素、イース
トエキス、肉エキス、ペプトン、大豆類等が使用しう
る。更に無機塩、ビタミン類等、通常微生物の培養に用
いられる栄養源を必要に応じ適宜混合して用いることが
できる。
常これらの微生物が成育しうる培地なら特に制限され
ず、例えば炭素源としてグルコース、シュクロース等の
糖類；乳酸、酢酸等の有機酸；エタノール、グリセロー
ル等のアルコール類又はこれらの混合物；窒素源として
硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、尿素、イース
トエキス、肉エキス、ペプトン、大豆類等が使用しう
る。更に無機塩、ビタミン類等、通常微生物の培養に用
いられる栄養源を必要に応じ適宜混合して用いることが
できる。
微生物の培養は常法によれば良く、例えばpHを4.0〜
9.5、培養温度を15〜45℃の範囲で好気的に10〜96時間
培養するのが好ましい。
9.5、培養温度を15〜45℃の範囲で好気的に10〜96時間
培養するのが好ましい。
一般式〔Ｉ〕に示す（Ｒ）−1,2−ジオール類あるい
はその立体異性体〔II〕との混合物、例えばラセミ体の
1,2−ジオール化合物に微生物を作用させ、光学活性な
一般式〔II〕の1,2−ジオール類を得る方法としては、
前記の如く培養した培養液、あるいは培養液から遠心分
離、濾過等により菌体を得、これを適当な緩衝液等に懸
濁した菌体懸濁液に原料の1,2−ジオール類を添加する
方法、あるいは培地に培養開始時から添加しておく方法
等がある。反応に際してはグルコース、グリセロール、
エタノール等の炭素源を添加することにより反応速度の
向上がみられる。反応条件は（Ｒ）体のみを選択的に代
謝させる場合、又（Ｒ）体を変換する場合も反応液のpH
は4.0〜10.0の範囲で、温度は15〜40℃の範囲で行うの
が好ましい。反応中の1,2−ジオール類の添加濃度は微
生物の酵素活性により種々の濃度（0.1〜20％W/V）が用
いられるが、その添加は反応開始時に一括して加えても
良いし、分割添加しても良い。反応は通常振盪あるいは
撹拌しながら行い、反応時間は基質濃度、酵素活性、そ
の他の条件によって変わるが、10〜120時間行う。1,2−
ジオール類の定量は例えば島津FAL−M6％（シラマイトT
PA）50cmカラム、カラム温度160〜180℃、N2ガス20ml/m
inを用いるガスクロマトグラフィー（GLC）により行う
ことができる。また光学純度の測定は1,2−ジオールの
種類に応じ、それに適した方法、例えば、高速液体クロ
マトグラフィー（HPLC）やガスクロマトグラフィー（GL
C）、場合によっては単離精製して比旋光度を測定する
等により行うことができる。
はその立体異性体〔II〕との混合物、例えばラセミ体の
1,2−ジオール化合物に微生物を作用させ、光学活性な
一般式〔II〕の1,2−ジオール類を得る方法としては、
前記の如く培養した培養液、あるいは培養液から遠心分
離、濾過等により菌体を得、これを適当な緩衝液等に懸
濁した菌体懸濁液に原料の1,2−ジオール類を添加する
方法、あるいは培地に培養開始時から添加しておく方法
等がある。反応に際してはグルコース、グリセロール、
エタノール等の炭素源を添加することにより反応速度の
向上がみられる。反応条件は（Ｒ）体のみを選択的に代
謝させる場合、又（Ｒ）体を変換する場合も反応液のpH
は4.0〜10.0の範囲で、温度は15〜40℃の範囲で行うの
が好ましい。反応中の1,2−ジオール類の添加濃度は微
生物の酵素活性により種々の濃度（0.1〜20％W/V）が用
いられるが、その添加は反応開始時に一括して加えても
良いし、分割添加しても良い。反応は通常振盪あるいは
撹拌しながら行い、反応時間は基質濃度、酵素活性、そ
の他の条件によって変わるが、10〜120時間行う。1,2−
ジオール類の定量は例えば島津FAL−M6％（シラマイトT
PA）50cmカラム、カラム温度160〜180℃、N2ガス20ml/m
inを用いるガスクロマトグラフィー（GLC）により行う
ことができる。また光学純度の測定は1,2−ジオールの
種類に応じ、それに適した方法、例えば、高速液体クロ
マトグラフィー（HPLC）やガスクロマトグラフィー（GL
C）、場合によっては単離精製して比旋光度を測定する
等により行うことができる。
この様にして得られた光学活性1,2−ジオールを反応
液から採取するには、一般的なグリコール類を採取する
方法を用いることができる。例えば、遠心分離等で菌体
を除いた後、上澄に適当に濃縮し、酢酸エチルなどの溶
媒で抽出する。抽出液を芒硝等で脱水後、減圧下で溶媒
を除去した後、減圧蒸留あるいはシリカゲルクロマトグ
ラフィー等により精製することにより、純度良く、光学
活性1,2−ジオール類が得られる。
液から採取するには、一般的なグリコール類を採取する
方法を用いることができる。例えば、遠心分離等で菌体
を除いた後、上澄に適当に濃縮し、酢酸エチルなどの溶
媒で抽出する。抽出液を芒硝等で脱水後、減圧下で溶媒
を除去した後、減圧蒸留あるいはシリカゲルクロマトグ
ラフィー等により精製することにより、純度良く、光学
活性1,2−ジオール類が得られる。
以下、実施例をもって本発明を詳細に説明するが、こ
れらは例示であって本発明を限定するものではない、
尚、「％」は特に断らない限り「重量％」を意味する。
れらは例示であって本発明を限定するものではない、
尚、「％」は特に断らない限り「重量％」を意味する。
実施例１ （Ａ）酵母用培地 グルコース４％、（NH4）2HPO4 1.3％、KH2PO4 0.7
％、MgSO4・7H2O 800ppm、ZnSO4・7H2O 60ppm、FeSO4・
7H2O 90ppm、CuSO4・5H2O 5ppm、MnSO4・4H2O 10ppm、N
aCl 100ppm、イーストエキス0.3％、pH7.0 （Ｂ）細菌、カビ用培地 グルコース２％、肉エキス0.5％、ペプトン0.5％、イ
ーストエキス0.3％、pH7.0からなる培地を水道水で調製
し、２坂口フラスコに500mlずつ分注し、オートクレ
ーブにより120℃で20分間殺菌した。
％、MgSO4・7H2O 800ppm、ZnSO4・7H2O 60ppm、FeSO4・
7H2O 90ppm、CuSO4・5H2O 5ppm、MnSO4・4H2O 10ppm、N
aCl 100ppm、イーストエキス0.3％、pH7.0 （Ｂ）細菌、カビ用培地 グルコース２％、肉エキス0.5％、ペプトン0.5％、イ
ーストエキス0.3％、pH7.0からなる培地を水道水で調製
し、２坂口フラスコに500mlずつ分注し、オートクレ
ーブにより120℃で20分間殺菌した。
上記培地（Ａ）には第１表に示した微生物を、培地
（Ｂ）には、第２表、第３表に示した微生物をそれぞれ
接種し、30℃で24〜48時間振盪培養を行い、培養液1.5
を得た。この培養液を遠心分離又は濾過により菌体を
集め、水洗後、菌体を0.1Mリン酸緩衝液（pH6.5）500ml
に懸濁した液に、（R,S）−1,2−ペンタンジオールを5.
0g添加し、２坂口フラスコに分注後30℃で24〜120時
間振盪反応を行い、添加した基質を50％以上分解（GLC
分析による）した時点で反応を停止した。反応終了後、
遠心分離、濾過により除菌し、上澄液を50mlまで減圧濃
縮して、150mlの酢酸エチルで３回抽出した。この抽出
液を無水硫酸ソーダで脱水後、減圧下溶媒を除去し、更
に蒸留（98〜102℃/13mmHg）し、無色透明のオイル状の
1,2−ペンタンジオールを得た｛▲〔α〕20 D▼−12.8゜
〜−16.8゜（Ｃ＝１、メタノール）｝。
（Ｂ）には、第２表、第３表に示した微生物をそれぞれ
接種し、30℃で24〜48時間振盪培養を行い、培養液1.5
を得た。この培養液を遠心分離又は濾過により菌体を
集め、水洗後、菌体を0.1Mリン酸緩衝液（pH6.5）500ml
に懸濁した液に、（R,S）−1,2−ペンタンジオールを5.
0g添加し、２坂口フラスコに分注後30℃で24〜120時
間振盪反応を行い、添加した基質を50％以上分解（GLC
分析による）した時点で反応を停止した。反応終了後、
遠心分離、濾過により除菌し、上澄液を50mlまで減圧濃
縮して、150mlの酢酸エチルで３回抽出した。この抽出
液を無水硫酸ソーダで脱水後、減圧下溶媒を除去し、更
に蒸留（98〜102℃/13mmHg）し、無色透明のオイル状の
1,2−ペンタンジオールを得た｛▲〔α〕20 D▼−12.8゜
〜−16.8゜（Ｃ＝１、メタノール）｝。
この1,2−ペンタンジオールの一部を塩化メチレン中
ピリジン存在下でｐ−トルエンスルホニルクロライドと
反応させて、２−ヒドロキシペンチルｐ−トリエンスル
ホネートを合成し、これをキラルセルOD（日本分光製）
を用いるHPLCにて分析（溶離液ヘキサン−イソプロパノ
ール（97:3）、流速0.7mm/min、検出254nm、（Ｓ）体は
50分、（Ｒ）体は45分に溶出される）し、（Ｓ）−1,2
−ペンタンジオールの光学純度［｛（Ｓ体の面積）−
（Ｒ体の面積）｝／｛（Ｓ体の面積）＋（Ｒ体の面
積）｝×100］を測定した結果、第１表〜第３表の通
り、ラセミ体の（R,S）−1,2−ペンタンジオールから光
学活性体（Ｓ）−1,2−ペンタンジオールが収率よく得
られた。
ピリジン存在下でｐ−トルエンスルホニルクロライドと
反応させて、２−ヒドロキシペンチルｐ−トリエンスル
ホネートを合成し、これをキラルセルOD（日本分光製）
を用いるHPLCにて分析（溶離液ヘキサン−イソプロパノ
ール（97:3）、流速0.7mm/min、検出254nm、（Ｓ）体は
50分、（Ｒ）体は45分に溶出される）し、（Ｓ）−1,2
−ペンタンジオールの光学純度［｛（Ｓ体の面積）−
（Ｒ体の面積）｝／｛（Ｓ体の面積）＋（Ｒ体の面
積）｝×100］を測定した結果、第１表〜第３表の通
り、ラセミ体の（R,S）−1,2−ペンタンジオールから光
学活性体（Ｓ）−1,2−ペンタンジオールが収率よく得
られた。
尚、これらの使用菌はいずれも、上記条件ではグルコ
ース等の炭素源から直接（Ｒ）−及び（Ｓ）−1,2−ペ
タンジオールを合成する能力をもたないことも確認し
た。
ース等の炭素源から直接（Ｒ）−及び（Ｓ）−1,2−ペ
タンジオールを合成する能力をもたないことも確認し
た。
実施例２ 培地（Ａ）酵母用 グルコース４％、（NH4）2HPO4 1.3％、KH2PO4 0.7
％、MgSO4・7H2O 800ppm、ZnSO4・7H2O 60ppm、FeSO4・
7H2O 90ppm、CuSO4・5H2O 5ppm、MnSO4・4H2O 10ppm、N
aCl 100ppm、イーストエキス0.3 培地（Ｂ）カビ用 グルコース２％、肉エキス0.5％、ペプトン0.5％、イ
ーストエキス0.3％からなる培地を水道水で作製し（pH
7.0）、500ml坂口フラスコに50mlずつ分注し、120℃で2
0分間殺菌した。
％、MgSO4・7H2O 800ppm、ZnSO4・7H2O 60ppm、FeSO4・
7H2O 90ppm、CuSO4・5H2O 5ppm、MnSO4・4H2O 10ppm、N
aCl 100ppm、イーストエキス0.3 培地（Ｂ）カビ用 グルコース２％、肉エキス0.5％、ペプトン0.5％、イ
ーストエキス0.3％からなる培地を水道水で作製し（pH
7.0）、500ml坂口フラスコに50mlずつ分注し、120℃で2
0分間殺菌した。
上記培地（Ａ）には第４表に示した微生物を、培地
（Ｂ）には第５表に示した微生物をそれぞれ接種し、30
℃で24〜48時間培養した。この培養液に基質としてラセ
ミ体の（R,S）−1,2−ペンタンジオールを500mg添加
し、pHを6.5に調整した後グルコースを1.0％添加して30
℃で48時間振盪反応した。
（Ｂ）には第５表に示した微生物をそれぞれ接種し、30
℃で24〜48時間培養した。この培養液に基質としてラセ
ミ体の（R,S）−1,2−ペンタンジオールを500mg添加
し、pHを6.5に調整した後グルコースを1.0％添加して30
℃で48時間振盪反応した。
その後硫安飽和下で酢酸エチル50mlで３回抽出し、こ
の抽出液を前述のGLCで分析して1,2−ペンタンジオール
量を測定した。次に無水硫酸ソーダで脱水後、脱溶剤を
し、褐色油状の1,2−ペンタンジオールを得た。これを
塩化メチレン中ピリジン存在下ｐ−トルエンスルホニル
クロライドと反応させて、２−ヒドロキシペンチルｐ−
トルエンスルホネートを合成し、これをキラルセルOD
（日本分光製）を用いるHPLCにて分析（溶離液ヘキサン
−イソプロパノール（97:3）、流速0.7ml/min、検出254
nm、Ｓ体は50分、Ｒ体は45分に溶出される）し、（Ｓ）
−1,2−ペンタンジオールの光学純度［｛（Ｓ体の面
積）−（Ｒ体の面積）｝／｛（Ｓ体の面積）＋（Ｒ体の
面積）｝×100］を測定した結果、第４、５表の通り、
（R,S）−1,2−ペンタンジオールより（Ｓ）−1,2−ペ
タンジオールが高収率で得られた。
の抽出液を前述のGLCで分析して1,2−ペンタンジオール
量を測定した。次に無水硫酸ソーダで脱水後、脱溶剤を
し、褐色油状の1,2−ペンタンジオールを得た。これを
塩化メチレン中ピリジン存在下ｐ−トルエンスルホニル
クロライドと反応させて、２−ヒドロキシペンチルｐ−
トルエンスルホネートを合成し、これをキラルセルOD
（日本分光製）を用いるHPLCにて分析（溶離液ヘキサン
−イソプロパノール（97:3）、流速0.7ml/min、検出254
nm、Ｓ体は50分、Ｒ体は45分に溶出される）し、（Ｓ）
−1,2−ペンタンジオールの光学純度［｛（Ｓ体の面
積）−（Ｒ体の面積）｝／｛（Ｓ体の面積）＋（Ｒ体の
面積）｝×100］を測定した結果、第４、５表の通り、
（R,S）−1,2−ペンタンジオールより（Ｓ）−1,2−ペ
タンジオールが高収率で得られた。
尚、これらの使用菌はいずれも、上記条件ではグルコ
ース等の炭素源から直接（Ｒ）−及び（Ｓ）−1,2−ペ
タンジオールを合成する能力をもたないことも確認し
た。
ース等の炭素源から直接（Ｒ）−及び（Ｓ）−1,2−ペ
タンジオールを合成する能力をもたないことも確認し
た。
実施例３ 実施例２と同一条件で第６、７表の微生物を培養し、
基質として（Ｒ）−1,2−ペンタンジオール（100％e.
e）を250mg添加し、pH6.5に調整し、振盪しながら30℃
で36時間反応させた。その後は実施例２と同様に抽出分
析し第６、７表の結果を得、いずれの菌株においても明
らかな立体反転が観察された。
基質として（Ｒ）−1,2−ペンタンジオール（100％e.
e）を250mg添加し、pH6.5に調整し、振盪しながら30℃
で36時間反応させた。その後は実施例２と同様に抽出分
析し第６、７表の結果を得、いずれの菌株においても明
らかな立体反転が観察された。
尚、これらの使用菌はいずれも、上記条件ではグルコ
ース等の炭素源より直接（Ｒ）−及び（Ｓ）−1,2−ペ
ンタンジオールを合成する能力をもたないことも確認し
た。
ース等の炭素源より直接（Ｒ）−及び（Ｓ）−1,2−ペ
ンタンジオールを合成する能力をもたないことも確認し
た。
実施例４ 実施例１と同じ培地（Ａ）でキャンディダ・パラピシ
ロシス IFO 0585、ロダロマイセス・エロンギスポルス
IFO 1676を24時間30℃で振盪培養し、これに（R,S）−
1,2−ブタンジオール、（R,S）−1,2−ヘキサンジオー
ル、（R,S）−1,2−ヘプタンジオール、を各々500mgず
つ添加し、pHを6.5に合わせた後、30℃で下記の時間振
盪しながら反応させた。そして、実施例２と同様に抽
出、分析を行い、第８表の結果を得た。
ロシス IFO 0585、ロダロマイセス・エロンギスポルス
IFO 1676を24時間30℃で振盪培養し、これに（R,S）−
1,2−ブタンジオール、（R,S）−1,2−ヘキサンジオー
ル、（R,S）−1,2−ヘプタンジオール、を各々500mgず
つ添加し、pHを6.5に合わせた後、30℃で下記の時間振
盪しながら反応させた。そして、実施例２と同様に抽
出、分析を行い、第８表の結果を得た。
実施例５ 実施例２と同じ培地でキャンディダ・パラピシロシス
IFC 0585、ロダロマイセス・エロンギスポルス IFO 16
76を30℃24時間培養し、これに（R,S）−１−フェニル
−1,2−エタンジオール、（R,S）−３−フェニル−1,2
−プロパンジオール、（R,S）−４−フェニル−1,2−ブ
タンジオールをそれぞれ250mgずつ添加し、pHを6.5に合
わせた後、30℃で48時間振盪しながら反応させた。その
後、遠心分離により除菌後、酢酸エチル50mlで３回抽出
し、GLCで生成量を分析すると共に、この濃縮物をキラ
ルセルOB（日本分光製）を用いたHPLCにて分析（溶離
後、ヘキサン−イソプロパノール（30:1）、流速1.3ml/
min、検出254nm、（Ｒ）体は40分、（Ｓ）体は52分付近
に溶出される）し、第９表に示す如く、（Ｓ）−１−フ
ェニル−1,2−エタンジオール、（Ｓ）−３−フェニル
−1,2−プロパンジオール、（Ｓ）−４−フェニル−1,2
−ブタンジオールがそれぞれ収率よく得られた。
IFC 0585、ロダロマイセス・エロンギスポルス IFO 16
76を30℃24時間培養し、これに（R,S）−１−フェニル
−1,2−エタンジオール、（R,S）−３−フェニル−1,2
−プロパンジオール、（R,S）−４−フェニル−1,2−ブ
タンジオールをそれぞれ250mgずつ添加し、pHを6.5に合
わせた後、30℃で48時間振盪しながら反応させた。その
後、遠心分離により除菌後、酢酸エチル50mlで３回抽出
し、GLCで生成量を分析すると共に、この濃縮物をキラ
ルセルOB（日本分光製）を用いたHPLCにて分析（溶離
後、ヘキサン−イソプロパノール（30:1）、流速1.3ml/
min、検出254nm、（Ｒ）体は40分、（Ｓ）体は52分付近
に溶出される）し、第９表に示す如く、（Ｓ）−１−フ
ェニル−1,2−エタンジオール、（Ｓ）−３−フェニル
−1,2−プロパンジオール、（Ｓ）−４−フェニル−1,2
−ブタンジオールがそれぞれ収率よく得られた。
〔作用・効果〕 叙上の通り、本発明によれば光学活性（Ｓ）−1,2−
ジオール類を経済的に有利に生産できる。
ジオール類を経済的に有利に生産できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:78） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:84） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:22） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:43） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:025） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:07） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:15） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:19） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:38） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:77） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:845） (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C12P 41/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (13)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒは未置換のアルキル基、アルケニル基、アリ
ール基又はアラルキル基を表す。〕 で表される立体配置を有する（Ｒ）−1,2−ジオール類
又は一般式〔Ｉ〕のジオール類と、一般式〔II〕 （式中、Ｒは前記と同じ） で表される、一般式〔Ｉ〕とは逆の立体配置を有する
（Ｓ）−1,2−ジオール類との混合物に、〔Ｉ〕のジオ
ール類を選択的に代謝する能力を有する微生物を作用さ
せ、生成蓄積する〔II〕のジオール類を採取することを
特徴とする光学活性（Ｓ）−1,2−ジオール類の製造方
法。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕のジオール類を選択的に代謝
する能力を有する微生物がアースロアスカス属、キヤン
ディダ属、デバリオマイセス属、ディポダスカス属、グ
ィリアモンデラ属、ハンゼヌラ属、クルイベロマイセス
属、ロダロマイセス属、ピキヤ属、ロードトルラ属、ザ
イゴサッカロマイセス属、ステファノアスカス属、トリ
ゴノプシス属、トリコスポロン属、セラチア属、クレブ
シェラ属、エンテロバクター属、エルウィニア属、ハフ
ニア属、アクロモバクター属、アグロバクテリウム属、
バチルス属、セルロモナス属、シトロバクター属、コリ
ネバクテリウム属、エッシェリキヤ属、ミクロバクテリ
ウム属、シュードモナス属、アマウロアスカス属、アル
キエラ属、バクセラ属、ボトリオティナ属、アクレモニ
ウム属、シルシネラ属、ディクラニディオン属、エメリ
セロピシス属、フザリウム属、ジベレラ属、グロエオフ
ォルム属、ラエテポルス属、ベスタロティア属、フォリ
オタ属、プレウロッス属、ゴングラネラ属、リンコラデ
ィエラ属、リゾップス属、シンセファラスツルム属、チ
ロマイセス属及びチゴスポリウム属に属する微生物から
選択される請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】一般式〔Ｉ〕のジオール類を選択的に代謝
する能力を有する微生物がアースロアスカス・ジャバネ
ンシス、キャンディダ・パラピシロシス、キャンディダ
・マルトーザ、デバリオマイセス・ハンゼンニ、ディポ
ダスカス・テトラスペルマ、グィリアモンデラ・セレノ
スポラ、ハンゼヌラ・ホルスティ、クルイベロルイセス
・フラジリス、ロダロマイセス・エロンギスポルス、ピ
キヤ・トレタナ、ロードトルラ・ミヌタ、ザイゴサッカ
ロマイセス・バイリー、ステファノアスカス・シフェリ
イ、トリゴノプシス・バリアビリス、トリコスポロン・
クタニウム、セラチア・マルセサンス、クレブシエラ・
ニューモニアエ、エンテロバクター・クロアカエ、エル
ウィニア・ヘルビコラ、ハフニア・アルベイ、アクロモ
バクター・キセロシス、アグロバクテリウム・ラディオ
バクター、バチルス・プミルス、セルロモナス・フラビ
ジエナ、シトロバクター・フロインディ、コリネバクテ
リウム・キセロシス、エツシエリキヤ・コリイ、ミクロ
バクテリウム・ラクテクム、シュードモナス・クロロラ
フィス、アマウロアスカス・レティクラタス、アルキエ
ラ・テレストリス、バクセラ・シルシナ、ボトリオティ
ナ・フケリアナ、アクレモニウム・ポトロニー、シルシ
ネラ・ムコロィデス、デクラニディオン・フラジレ、エ
メリセロピス・グラベラ、フザリウム・アングィオイデ
ス、ジベレラ・フジクロイ、グロエオフィルム・ストリ
アトム、ラエテポルス・スルフレウス、ペスタロティア
・コニゲナ、フオリオタ・ナメコ、プレウロッス・オス
トレアッス、リンコラディエラ・アンセプス、ゴングロ
ネラ・ブテレリ、リゾップス・ストロニフェル、シンセ
ファラスツルム・ニグリカンス、チロマイセス・パルス
トリス及びチゴスポリウム・マソニイから選択される請
求項２記載の製造方法。 - 【請求項４】一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒは未置換のアルキル基、アルケニル基、アリ
ール基又はアラルキル基を表す。〕 で表される立体配置を有する（Ｒ）−1,2−ジオール類
又は一般式〔Ｉ〕のジオール類と、一般式〔II〕 （式中、Ｒは前記と同じ） で表される、一般式〔Ｉ〕とは逆の立体配置を有する
（Ｓ）−1,2−ジオール類との混合物に、〔Ｉ〕のジオ
ール類を立体配置を〔II〕のジオール類に立体反転する
能力を有する微生物を作用させ、生成蓄積する〔II〕の
ジオール類を採取することを特徴とする光学活性（Ｓ）
−1,2−ジオール類の製造方法。 - 【請求項５】一般式〔Ｉ〕のジオール類を一般式〔II〕
のジオール類に立体反転する能力を有する微生物がアー
スロアスカス属、キヤンディダ属、デバリオマイセス
属、ディポダスカス属、グィリアモンデラ属、ロダロマ
イセス属、ピキヤ属、ステファノアスカス属、バクセラ
属、エメリセロピシス属、フザリウム属、ジベレラ属、
フォリオタ属、シンセファラスツルム属、チロマイセス
属、チゴスポリウム属及びゴングロネラ属に属する微生
物から選択される請求項４記載の製造方法。 - 【請求項６】一般式〔Ｉ〕のジオール類を一般式〔II〕
のジオール類に立体反転する能力を有する微生物がアー
スロアスカス・ジャバネンシス、キャンディダ・パラプ
シロシス、キャンディダ・マルトーザ、デバリオマイセ
ス・ハンゼンニ、ディポダスカス・テトラスペルマ、グ
ィリアモンデラ・セレノスポラ、ロダロマイセス・エロ
ンギスポルス、ピキヤ・ボビス、ステファノアスカス・
シフェリイ、バクセラ・シルシナ、エメリセロピシス・
グラベラ、フザリウム・アングィオイデス、ジベレラ・
フジクロイ、フオリオタ・ナメコ、ゴングロネラ・ブテ
レリ、シンセファラスツルム・ニグリカンス、チロマイ
セス・パルストリス及びチゴスポリウム・マソニイから
選択される請求項５記載の製造方法。 - 【請求項７】一般式〔Ｉ〕の化合物が（R,S）−1,2−ブ
タンジオールであり、一般式〔II〕の化合物が（Ｓ）−
1,2−ブタンジオールである請求項１乃至６の各項記載
の製造方法。 - 【請求項８】一般式〔Ｉ〕の化合物が（R,S）−1,2−ペ
ンタンジオールであり、一般式〔II〕の化合物が（Ｓ）
−1,2−ペンタンジオールである請求項１乃至６の各項
記載の製造方法。 - 【請求項９】一般式〔Ｉ〕の化合物が（R,S）−1,2−ヘ
キサンジオールであり、一般式〔II〕の化合物が（Ｓ）
−1,2−ヘキサンジオールである請求項１乃至６の各項
記載の製造方法。 - 【請求項１０】一般式〔Ｉ〕の化合物が（R,S）−1,2−
ヘプタンジオールであり、一般式〔II〕の化合物が
（Ｓ）−1,2−ヘプタンジオールである請求項１乃至６
の各項記載の製造方法。 - 【請求項１１】一般式〔Ｉ〕の化合物が（R,S）−１−
フェニル−1,2−エタンジオールであり、一般式〔II〕
の化合物が（Ｓ）−１−フェニル−1,2−エタンジオー
ルである請求項１乃至６の各項記載の製造方法。 - 【請求項１２】一般式〔Ｉ〕の化合物が（R,S）−３−
フェニル−1,2−プロパンジオールであり、一般式〔I
I〕の化合物が（Ｓ）−３−フェニル−1,2−プロパンジ
オールである請求項１乃至６の各項記載の製造方法。 - 【請求項１３】一般式〔Ｉ〕の化合物が（R,S）−４−
フェニル−1,2−ブタンジオールであり、一般式〔II〕
の化合物が（Ｓ）−４−フェニル−1,2−ブタンジオー
ルである請求項１乃至６の各項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63289721A JP2784578B2 (ja) | 1987-11-25 | 1988-11-16 | 光学活性１，２−ジオール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Family Cites Families (1)
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| JPS62122596A (ja) * | 1985-11-25 | 1987-06-03 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | （ｓ）−３−ハロゲノ−１，２−プロパンジオ−ルの製造法 |
-
1988
- 1988-11-16 JP JP63289721A patent/JP2784578B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| US6218581B1 (en) | 1997-12-29 | 2001-04-17 | Sanyo Shokuhin Co., Ltd. | Process of producing optically active alcohol |
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| JPH02128699A (ja) | 1990-05-17 |
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