JP3178128B2 - 光学活性２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方法 - Google Patents
光学活性２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方法Info
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- trihalogenoacetophenone
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性２，２，２−
トリハロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方法に関
する。
トリハロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方法に関
する。
【０００２】光学活性２，２，２−トリハロゲノ−１−
フェニルエタノールは、ペニシリン系やセファロスポリ
ン系抗生物質などの医薬原料となる光学活性マンデル酸
へ容易に導ける極めて有用な物質である。
フェニルエタノールは、ペニシリン系やセファロスポリ
ン系抗生物質などの医薬原料となる光学活性マンデル酸
へ容易に導ける極めて有用な物質である。
【０００３】
【従来の技術】光学活性２，２，２−トリハロゲノ−１
−フェニルエタノールを生化学的手段を用いて製造する
方法はなく、ラセミ体をｌ−ブルシンにより光学分割す
る方法（特開昭５９−５１３１号公報）や有機化学的な
不斉合成法〔Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１４、
１９０６（１９９２）〕が知られている。
−フェニルエタノールを生化学的手段を用いて製造する
方法はなく、ラセミ体をｌ−ブルシンにより光学分割す
る方法（特開昭５９−５１３１号公報）や有機化学的な
不斉合成法〔Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１４、
１９０６（１９９２）〕が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、光学分
割法や不斉合成法などによる場合は、操作が煩雑で光学
純度も低いなどの欠点がある。
割法や不斉合成法などによる場合は、操作が煩雑で光学
純度も低いなどの欠点がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、光学活性
２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエタノールの
製造方法を種々検討した結果、微生物の有する還元力を
利用して２，２，２−トリハロゲノアセトフェノンを光
学活性２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエタノ
ールに有利に導き得ることを見出し、本発明に至った。
２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエタノールの
製造方法を種々検討した結果、微生物の有する還元力を
利用して２，２，２−トリハロゲノアセトフェノンを光
学活性２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエタノ
ールに有利に導き得ることを見出し、本発明に至った。
【０００６】本発明は、アピオトリカム(Apiotrichum)
属、キャンディダ(Candida) 属、トルロプシス(Torulop
sis)属、ロドトルラ(Rhodotorula) 属、トリコスポロン
(Trichosporon)属、ロドスポリディウム(Rhodospsoridi
um) 属、ピキア(Pichia)属、ハンゼヌラ(Hansenula)
属、クレブシエラ(Klebsiella)属、ロドコッカス(Rhodo
coccus) 属、ミクロバクテリウム(Microbacterium)属、
コリネバクテリウム(Corynebacterium) 属、ブレビバク
テリウム(Brevibacterium)属、アースロバクター(Arthr
obacter)属、エンテロバクター (Enterobacter)属、ア
ミコラトプシス(Amycolatopsis) 属、ストレプトマイセ
ス(Streptomyces)属およびノカルディオアイデス(Nocar
dioides)属に属する微生物より選ばれた少なくとも一種
の微生物の培養物、菌体またはその処理物を、２，２，
２−トリハロゲノアセトフェノンに作用させて、光学活
性２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエタノール
を生成蓄積せしめ、反応液から光学活性２，２，２−ト
リハロゲノ−１−フェニルエタノールを単離採取するこ
とを特徴とする光学活性２，２，２−トリハロゲノ−１
−フェニルエタノールの製造方法である。
属、キャンディダ(Candida) 属、トルロプシス(Torulop
sis)属、ロドトルラ(Rhodotorula) 属、トリコスポロン
(Trichosporon)属、ロドスポリディウム(Rhodospsoridi
um) 属、ピキア(Pichia)属、ハンゼヌラ(Hansenula)
属、クレブシエラ(Klebsiella)属、ロドコッカス(Rhodo
coccus) 属、ミクロバクテリウム(Microbacterium)属、
コリネバクテリウム(Corynebacterium) 属、ブレビバク
テリウム(Brevibacterium)属、アースロバクター(Arthr
obacter)属、エンテロバクター (Enterobacter)属、ア
ミコラトプシス(Amycolatopsis) 属、ストレプトマイセ
ス(Streptomyces)属およびノカルディオアイデス(Nocar
dioides)属に属する微生物より選ばれた少なくとも一種
の微生物の培養物、菌体またはその処理物を、２，２，
２−トリハロゲノアセトフェノンに作用させて、光学活
性２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエタノール
を生成蓄積せしめ、反応液から光学活性２，２，２−ト
リハロゲノ−１−フェニルエタノールを単離採取するこ
とを特徴とする光学活性２，２，２−トリハロゲノ−１
−フェニルエタノールの製造方法である。
【０００７】以下、本発明の構成を詳細に説明する。
【０００８】本発明においては、２，２，２−トリハロ
ゲノアセトフェノンを原料として用いるが、その具体例
としては例えば、２，２，２−トリクロロアセトフェノ
ンまたは２，２，２−トリブロモアセトフェノンなどが
挙げられる。
ゲノアセトフェノンを原料として用いるが、その具体例
としては例えば、２，２，２−トリクロロアセトフェノ
ンまたは２，２，２−トリブロモアセトフェノンなどが
挙げられる。
【０００９】本発明においては、２，２，２−トリハロ
ゲノアセトフェノンを光学活性２，２，２−トリハロゲ
ノ−１−フェニルエタノールへ変換する能力を有し、ア
ピオトリカム属、キャンデイダ属、トルロプシス属、ロ
ドトルラ属、トリコポロン属、ロドスポリディウム属、
ピキア属、ハンゼヌラ属、クレブシエラ属、ロドコッカ
ス属、ミクロコッカス属、コリネバクテリウム属、アー
スロバクター属、ブレビバクテリウム属、エンテロバク
ター属、アミコラトプシス属、ストレプトマイセス属お
よびノカルディオアイデス属に属する微生物より選ばれ
た少なくとも一種の微生物を用いる。
ゲノアセトフェノンを光学活性２，２，２−トリハロゲ
ノ−１−フェニルエタノールへ変換する能力を有し、ア
ピオトリカム属、キャンデイダ属、トルロプシス属、ロ
ドトルラ属、トリコポロン属、ロドスポリディウム属、
ピキア属、ハンゼヌラ属、クレブシエラ属、ロドコッカ
ス属、ミクロコッカス属、コリネバクテリウム属、アー
スロバクター属、ブレビバクテリウム属、エンテロバク
ター属、アミコラトプシス属、ストレプトマイセス属お
よびノカルディオアイデス属に属する微生物より選ばれ
た少なくとも一種の微生物を用いる。
【００１０】かかる微生物の具体例としては、たとえ
ば、アピオトリカム・フミコーラＡＴＣＣ３６９９２、
キャンディダ・ファマータＩＦＯ０８５６、キャンディ
ダ・パラプシロシスＡＴＣＣ７３３０、トルロプシス・
キャンディダＩＦＯ０３８０、ロドトルラ・グルティヌ
スＩＦＯ１０９９、トリコスポロン・クタネウムＡＴＣ
Ｃ３６９９３、ロドスポリディウム・トルロイデスＡＴ
ＣＣ１０７８８、ピキア・ハロフィアＡＴＣＣ２４２４
０、ハンゼヌラ・ポリモルファＡＴＣＣ２６０１２、ク
レブシエラ・オキシトカＦＥＲＭ Ｐ１００９７、ロド
コッカス・エリスロポリスＡＴＣＣ２１０３５、ミクロ
バクテリウム・アンモニアフィラムＡＴＣＣ１５３５
４、ブレビバクテリウム・ラクトファーメンタムＡＴＣ
Ｃ２１０８６、コリネバクテリウム・グルタミカムＡＴ
ＣＣ１３０３２、アースロバクター・シトレウムＡＴＣ
Ｃ１１６２４、エンテロバクター・アエロゲネスＩＦＯ
１２０１０、アミコラトプシス・サルフュレアＡＴＣＣ
２７６２４、ストレプトマイセス・ビナセウスＩＦＯ１
３４２５、ノカルディオ・アルバスＡＴＣＣ２７９８０
などが挙げられる。
ば、アピオトリカム・フミコーラＡＴＣＣ３６９９２、
キャンディダ・ファマータＩＦＯ０８５６、キャンディ
ダ・パラプシロシスＡＴＣＣ７３３０、トルロプシス・
キャンディダＩＦＯ０３８０、ロドトルラ・グルティヌ
スＩＦＯ１０９９、トリコスポロン・クタネウムＡＴＣ
Ｃ３６９９３、ロドスポリディウム・トルロイデスＡＴ
ＣＣ１０７８８、ピキア・ハロフィアＡＴＣＣ２４２４
０、ハンゼヌラ・ポリモルファＡＴＣＣ２６０１２、ク
レブシエラ・オキシトカＦＥＲＭ Ｐ１００９７、ロド
コッカス・エリスロポリスＡＴＣＣ２１０３５、ミクロ
バクテリウム・アンモニアフィラムＡＴＣＣ１５３５
４、ブレビバクテリウム・ラクトファーメンタムＡＴＣ
Ｃ２１０８６、コリネバクテリウム・グルタミカムＡＴ
ＣＣ１３０３２、アースロバクター・シトレウムＡＴＣ
Ｃ１１６２４、エンテロバクター・アエロゲネスＩＦＯ
１２０１０、アミコラトプシス・サルフュレアＡＴＣＣ
２７６２４、ストレプトマイセス・ビナセウスＩＦＯ１
３４２５、ノカルディオ・アルバスＡＴＣＣ２７９８０
などが挙げられる。
【００１１】これらの微生物の培養には、通常これらの
菌が資化しうる有機および無機の炭素源、窒素源および
ビタミン、ミネラルなどを適宜配合した培地を用いる。
培地のｐＨは、菌体により多少異なり、酵母では通常ｐ
Ｈ２〜８、細菌では通常ｐＨ３〜９が好ましい。温度は
通常２０〜４０℃で、菌は通常４〜２０日間、好気的ま
たは嫌気的に培養すればよい。
菌が資化しうる有機および無機の炭素源、窒素源および
ビタミン、ミネラルなどを適宜配合した培地を用いる。
培地のｐＨは、菌体により多少異なり、酵母では通常ｐ
Ｈ２〜８、細菌では通常ｐＨ３〜９が好ましい。温度は
通常２０〜４０℃で、菌は通常４〜２０日間、好気的ま
たは嫌気的に培養すればよい。
【００１２】本発明の反応においては、これらの微生物
の培養物、菌体またはその処理物を用いる。好ましくは
菌体懸濁液または菌体処理物を用いる。ここでいう菌体
懸濁液とは、培養して得られた菌体を遠心分離取得した
もので、菌体処理物とは、培養して得られた菌体を超音
波処理したものや、たとえば公知の方法によりアクリル
アミドゲル担体などに固定化したものが挙げられる。
の培養物、菌体またはその処理物を用いる。好ましくは
菌体懸濁液または菌体処理物を用いる。ここでいう菌体
懸濁液とは、培養して得られた菌体を遠心分離取得した
もので、菌体処理物とは、培養して得られた菌体を超音
波処理したものや、たとえば公知の方法によりアクリル
アミドゲル担体などに固定化したものが挙げられる。
【００１３】本発明の反応系には、通常エネルギー源を
添加する。
添加する。
【００１４】エネルギー源としては、使用する菌株によ
り異なるが、一般的にはグルコース、フラクトース、シ
ュークロース、グリセロール、ソルビトールなどの糖質
が用いられる。
り異なるが、一般的にはグルコース、フラクトース、シ
ュークロース、グリセロール、ソルビトールなどの糖質
が用いられる。
【００１５】反応基質である２，２，２−トリハロゲノ
アセトフェノンの反応液中での濃度は、通常０．１〜５
％程度用いることができる。添加方法に関しては、一括
あるいは分割添加のどちらでもよい。
アセトフェノンの反応液中での濃度は、通常０．１〜５
％程度用いることができる。添加方法に関しては、一括
あるいは分割添加のどちらでもよい。
【００１６】反応温度は、通常２０〜４０℃、好ましく
は２〜３５℃である。反応液のｐＨは、通常４．０〜
８．５、好ましくは６．０〜８．０に保たれる。反応時
間は反応温度によって異なるが、通常３０℃〜９０時間
である。
は２〜３５℃である。反応液のｐＨは、通常４．０〜
８．５、好ましくは６．０〜８．０に保たれる。反応時
間は反応温度によって異なるが、通常３０℃〜９０時間
である。
【００１７】反応方法としては、培養終了液に基質を添
加し、好気的に振とうする方法と、菌体懸濁液あるいは
菌体処理物にエネルギー源として糖質を加え、次に基質
を添加し、好気的に振とうする方法があり、どちらも採
用可能であるが後者の方が良好な結果を与える。
加し、好気的に振とうする方法と、菌体懸濁液あるいは
菌体処理物にエネルギー源として糖質を加え、次に基質
を添加し、好気的に振とうする方法があり、どちらも採
用可能であるが後者の方が良好な結果を与える。
【００１８】かくして、本発明の反応により、２，２，
２−トリハロゲノアセトフェノンは不斉還元され光学活
性２，２，２−トリハロゲノフェニルエタノールが生成
する。アピオトリカム(Apiotrichum) 属、キャンディダ
(Candida) 属、トルロプシス(Torulopsis)属、ロドトル
ラ(Rhodotorula) 属、ロドスポリディウム(Rhodosporid
ium)属、ピキア(Pichia)属、ハンゼヌラ(Hansenula)
属、クレブシエラ(Klebsiella)属、ロドコッカス(Rhodo
coccus) 属、ミクロバクテリウム(Microbacterium)属、
ブレビバクテリウム(Brevibacterium)属、コリネバクテ
リウム(Corynebacterium) 属、アースロバクター(Arthr
obacter)属、エンテロバクター(Enterobacter)属、アミ
コラセトプシス(Amycolatopsis) 属、ストレプトマイセ
ス(Streptomyces)属およびノカルディオアイデス(Nocar
dioides)属に属する微生物より選ばれた少なくとも一種
の微生物を使用する場合は（Ｒ）体が、トリコスポロン
(Trichosporon)属に属する微生物を使用する場合は
（Ｓ）体が得られる。
２−トリハロゲノアセトフェノンは不斉還元され光学活
性２，２，２−トリハロゲノフェニルエタノールが生成
する。アピオトリカム(Apiotrichum) 属、キャンディダ
(Candida) 属、トルロプシス(Torulopsis)属、ロドトル
ラ(Rhodotorula) 属、ロドスポリディウム(Rhodosporid
ium)属、ピキア(Pichia)属、ハンゼヌラ(Hansenula)
属、クレブシエラ(Klebsiella)属、ロドコッカス(Rhodo
coccus) 属、ミクロバクテリウム(Microbacterium)属、
ブレビバクテリウム(Brevibacterium)属、コリネバクテ
リウム(Corynebacterium) 属、アースロバクター(Arthr
obacter)属、エンテロバクター(Enterobacter)属、アミ
コラセトプシス(Amycolatopsis) 属、ストレプトマイセ
ス(Streptomyces)属およびノカルディオアイデス(Nocar
dioides)属に属する微生物より選ばれた少なくとも一種
の微生物を使用する場合は（Ｒ）体が、トリコスポロン
(Trichosporon)属に属する微生物を使用する場合は
（Ｓ）体が得られる。
【００１９】かくして生成した光学活性２，２，２−ト
リハロゲノ−１−フェニルエタノールを反応液から単離
するには、一般的な分離精製方法を用いればよい。たと
えば、反応液から遠心分離によって菌体などの不溶性物
質を除去したのち、反応液のｐＨを酸性に調整し、酢酸
エチルなどで抽出し、脱水後、蒸留すれば、高純度の光
学活性２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエタノ
ールが得られる。
リハロゲノ−１−フェニルエタノールを反応液から単離
するには、一般的な分離精製方法を用いればよい。たと
えば、反応液から遠心分離によって菌体などの不溶性物
質を除去したのち、反応液のｐＨを酸性に調整し、酢酸
エチルなどで抽出し、脱水後、蒸留すれば、高純度の光
学活性２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエタノ
ールが得られる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例によって、本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。
明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。
【００２１】なお、実施例中、２，２，２−トリハロゲ
ノ−１−フェニルエタノールの生成量およびＲ体、Ｓ体
の比率は高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で分
析した。生成量分析はＯＤＳカラムを用い、Ｒ体、Ｓ体
の比率は住化カラムＳＵＭＩＰＡＫ ＯＡ−３０００
（住友化学工業株式会社）を用いた。
ノ−１−フェニルエタノールの生成量およびＲ体、Ｓ体
の比率は高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で分
析した。生成量分析はＯＤＳカラムを用い、Ｒ体、Ｓ体
の比率は住化カラムＳＵＭＩＰＡＫ ＯＡ−３０００
（住友化学工業株式会社）を用いた。
【００２２】また、以下、ＴＣＡＰは２，２，２−トリ
クロロアセトフェノンを、ＴＣＰＥは２，２，２−トリ
クロロ−１−フェニルエタノールを表し、収率は減少基
質に対する生成した光学活性ＴＣＰＥのモル％で表し、
Ｒ％は生成したＴＣＰＥの（Ｒ）体の割合を表す。
クロロアセトフェノンを、ＴＣＰＥは２，２，２−トリ
クロロ−１−フェニルエタノールを表し、収率は減少基
質に対する生成した光学活性ＴＣＰＥのモル％で表し、
Ｒ％は生成したＴＣＰＥの（Ｒ）体の割合を表す。
【００２３】実施例１ シュークロース４％、ポリペプトン２％、酵母エキス
０．５％、リン酸二水素カリウム０．１％よりなる液体
培地を苛性ソーダ水溶液でｐＨ７．０とし、１８mmφ試
験管に５mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で、
２０分間滅菌した。ここに、斜面培地から表１に示す各
種の菌株を、１白金耳ずつ接種し、２８℃で４８時間振
とう機上で好気的に培養した。その後、遠心分離により
菌体を分離し、水で一度洗浄して菌体を調整し、１８mm
φ試験管へこの菌体を添加し、さらに濃度が５％となる
ようにグルコースを添加し、濃度１ｗｔ％となるように
ＴＣＡＰを添加し、総量２mlにして２８℃で４０時間、
ｐＨ７．０で好気的に振とうした。
０．５％、リン酸二水素カリウム０．１％よりなる液体
培地を苛性ソーダ水溶液でｐＨ７．０とし、１８mmφ試
験管に５mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で、
２０分間滅菌した。ここに、斜面培地から表１に示す各
種の菌株を、１白金耳ずつ接種し、２８℃で４８時間振
とう機上で好気的に培養した。その後、遠心分離により
菌体を分離し、水で一度洗浄して菌体を調整し、１８mm
φ試験管へこの菌体を添加し、さらに濃度が５％となる
ようにグルコースを添加し、濃度１ｗｔ％となるように
ＴＣＡＰを添加し、総量２mlにして２８℃で４０時間、
ｐＨ７．０で好気的に振とうした。
【００２４】このようにして得られた反応液をＨＰＬＣ
で分析した結果を表１に示す。
で分析した結果を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】実施例２ グルコース５％、コーンスチープリカー５％からなる液
体培地を苛性ソーダ水溶液でｐＨ６．０とし、１８mmφ
試験管に５mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で
２０分間滅菌した。ここに斜面培地から表１に示す各種
の菌株を１白金耳ずつ接種し、２８℃で６３時間、振と
う機上で好気的に培養した。その後、遠心分離により菌
体を分離し、水で一度洗浄して菌体を調整し、１８mmφ
試験管へこの菌体を添加し、さらに濃度が５％となるよ
うにグルコースを添加し、濃度１ｗｔ％となるようにＴ
ＣＡＰを添加し、総量２mlにして２８℃で１７時間ｐＨ
７．０で好気的に振とうした。
体培地を苛性ソーダ水溶液でｐＨ６．０とし、１８mmφ
試験管に５mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で
２０分間滅菌した。ここに斜面培地から表１に示す各種
の菌株を１白金耳ずつ接種し、２８℃で６３時間、振と
う機上で好気的に培養した。その後、遠心分離により菌
体を分離し、水で一度洗浄して菌体を調整し、１８mmφ
試験管へこの菌体を添加し、さらに濃度が５％となるよ
うにグルコースを添加し、濃度１ｗｔ％となるようにＴ
ＣＡＰを添加し、総量２mlにして２８℃で１７時間ｐＨ
７．０で好気的に振とうした。
【００２７】このようにして得られた反応液をＨＰＬＣ
で分析した結果を表２に示す。
で分析した結果を表２に示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】実施例３ 実施例２と同様の液体培地を、坂口フラスコ１０本へ１
００mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で２０分
間加熱滅菌した。ここに斜面培地からキャンディダ・パ
ラプシロシス（ＡＴＣＣ７３３０）を１白金耳接種し、
２８℃で６３時間振とうし、好気的に培養した。その
後、遠心分離により培養液１ｌ分の菌体を分離し、水で
一度洗浄して調整し、５ｌのエーレンマイヤーフラスコ
へこの菌体を添加し、さらに濃度が５％となるようにグ
ルコースを添加し、濃度１ｗｔ％となるようにＴＣＡＰ
を添加し、総量５００ml、２８℃で３０時間、ｐＨ７．
０で好気的に振とうした。次に、酢酸エチル１５０mlで
抽出し、脱水後、蒸留し、単離精製を行い、比旋光度
００mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で２０分
間加熱滅菌した。ここに斜面培地からキャンディダ・パ
ラプシロシス（ＡＴＣＣ７３３０）を１白金耳接種し、
２８℃で６３時間振とうし、好気的に培養した。その
後、遠心分離により培養液１ｌ分の菌体を分離し、水で
一度洗浄して調整し、５ｌのエーレンマイヤーフラスコ
へこの菌体を添加し、さらに濃度が５％となるようにグ
ルコースを添加し、濃度１ｗｔ％となるようにＴＣＡＰ
を添加し、総量５００ml、２８℃で３０時間、ｐＨ７．
０で好気的に振とうした。次に、酢酸エチル１５０mlで
抽出し、脱水後、蒸留し、単離精製を行い、比旋光度
【数１】 を有する（Ｒ）−２，２，２−トリハロゲノ−１−フェ
ニルエタノールを３．１ｇ得た。
ニルエタノールを３．１ｇ得た。
【００３０】
【発明の効果】本発明によれば、２，２，２−トリハロ
ゲノアセトフェノンから、２，２，２−トリハロゲノフ
ェニルアルコールを、微生物を用いた不斉還元反応によ
って直接に取得でき、煩雑な操作を要することなく、工
業的に有利に製造することができる。
ゲノアセトフェノンから、２，２，２−トリハロゲノフ
ェニルアルコールを、微生物を用いた不斉還元反応によ
って直接に取得でき、煩雑な操作を要することなく、工
業的に有利に製造することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:88） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:84） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:78） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:85） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:13） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:15） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:06） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:465） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:365） (56)参考文献 Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉ ｎ Ｔｒａｎｓ．，Ｖｏｌ．▲Ｉ▼，Ｎ ｏ．７（1987）ｐ．1607−1608 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C12P 7/22 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】２，２，２−トリハロゲノアセトフェノン
をＲ−２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエタノ
ールへ変換する能力を有し、アピオトリカム(Apiotrich
um)属、キャンディダ(Candida) 属、トルロプシス(Toru
lopsis)属、ロドトルラ(Rhodotorula) 属、ロドスポリ
ディウム(Rhodosporidium)属、ピキア(Pichia)属、ハン
ゼヌラ(Hansenula) 属、クレブシエラ(Klebsiella)属、
ロドコッカス(Rhodococcus) 属、ミクロバクテリウム(M
icrobacterium)属、ブレビバクテリウム(Brevibacteriu
m)属、コリネバクテリウム(Corynebacterium) 属、アー
スロバクター(Arthrobacter)属、エンテロバクター(Ent
erobacter)属、アミコラセトプシス(Amycolatopsis)
属、ストレプトマイセス(Streptomyces)属およびノカル
ディオアイデス(Nocardioides)属に属する微生物より選
ばれた少なくとも一種の微生物の培養物、菌体またはそ
の処理物を、２，２，２−トリハロゲノアセトフェノン
に作用させて、Ｒ−２，２，２−トリハロゲノ−１−フ
ェニルエタノールを生成蓄積せしめ、反応液からＲ−
２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエタノールを
単離採取することを特徴とするＲ−２，２，２−トリハ
ロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方法。 - 【請求項２】２，２，２−トリハロゲノアセトフェノン
をＳ−活性２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエ
タノールへ変換する能力を有し、トリコスポロン(Trich
osporon)属に属する微生物の培養物、菌体またはその処
理物を、２，２，２−トリハロゲノアセトフェノンに作
用させて、Ｓ−２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニ
ルエタノールを生成蓄積せしめ、反応液からＳ−２，
２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエタノールを単離
採取することを特徴とするＳ−２，２，２−トリハロゲ
ノ−１−フェニルエタノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33463592A JP3178128B2 (ja) | 1992-12-15 | 1992-12-15 | 光学活性２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33463592A JP3178128B2 (ja) | 1992-12-15 | 1992-12-15 | 光学活性２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06178691A JPH06178691A (ja) | 1994-06-28 |
| JP3178128B2 true JP3178128B2 (ja) | 2001-06-18 |
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ID=18279585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33463592A Expired - Fee Related JP3178128B2 (ja) | 1992-12-15 | 1992-12-15 | 光学活性２，２，２−トリハロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3178128B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003000290A (ja) * | 2001-06-25 | 2003-01-07 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 光学活性（ｒ）−２−クロロ−１−（３′−クロロフェニル）エタノールの製造法 |
-
1992
- 1992-12-15 JP JP33463592A patent/JP3178128B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．，Ｖｏｌ．▲Ｉ▼，Ｎｏ．７（１９８７）ｐ．１６０７−１６０８ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06178691A (ja) | 1994-06-28 |
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