JPH06197791A - 光学活性２，２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方法 - Google Patents
光学活性２，２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方法Info
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- JPH06197791A JPH06197791A JP34964092A JP34964092A JPH06197791A JP H06197791 A JPH06197791 A JP H06197791A JP 34964092 A JP34964092 A JP 34964092A JP 34964092 A JP34964092 A JP 34964092A JP H06197791 A JPH06197791 A JP H06197791A
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- phenylethanol
- dihalogeno
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- dihalogenoacetophenone
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 光学活性２，２−ジハロゲノ−１−フェニル
エタノールの製造方法を提供する。 【構成】 ２，２−ジハロゲノアセトフェノンを光学活
性２，２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールへ変換
する能力を有し、アピオトリカム属、キャンディダ属、
トルロプシス属、ロドトルラ属、トリコスポロン属、ロ
ドスポリディウム属、ピキア属、ハンゼヌラ属、サッカ
ロマイセス属、クレブシエラ属、ロドコッカス属、ブレ
ビバクテリウム属、コリネバクテリウム属、アミコラセ
トプシス属、ストレプトマイセス属およびノカルディオ
アイデス属に属する微生物より選ばれた少なくとも一種
の微生物の培養物、菌体またはその処理物を、２，２−
ジハロゲノアセトフェノンに作用させて、光学活性２，
２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールを生成蓄積せ
しめ、反応液から光学活性２，２−ジハロゲノ−１−フ
ェニルエタノールを単離採取する。
エタノールの製造方法を提供する。 【構成】 ２，２−ジハロゲノアセトフェノンを光学活
性２，２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールへ変換
する能力を有し、アピオトリカム属、キャンディダ属、
トルロプシス属、ロドトルラ属、トリコスポロン属、ロ
ドスポリディウム属、ピキア属、ハンゼヌラ属、サッカ
ロマイセス属、クレブシエラ属、ロドコッカス属、ブレ
ビバクテリウム属、コリネバクテリウム属、アミコラセ
トプシス属、ストレプトマイセス属およびノカルディオ
アイデス属に属する微生物より選ばれた少なくとも一種
の微生物の培養物、菌体またはその処理物を、２，２−
ジハロゲノアセトフェノンに作用させて、光学活性２，
２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールを生成蓄積せ
しめ、反応液から光学活性２，２−ジハロゲノ−１−フ
ェニルエタノールを単離採取する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性２，２−ジハ
ロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方法に関する。
ロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方法に関する。
【０００２】光学活性２，２−ジハロゲノ−１−フェニ
ルエタノールは、各種医薬や農薬の原料となる極めて有
用な物質である。
ルエタノールは、各種医薬や農薬の原料となる極めて有
用な物質である。
【０００３】
【従来の技術】光学活性２，２−ジハロゲノ−１−フェ
ニルエタノールをアルコールデヒドロゲナーゼ（馬肝臓
起源）を用いて、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチ
ド）を添加して反応する方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．
１９８８，５３，１６４２−１６４６）や、ラセミ体エ
ステルをエステラーゼにより光学分割する方法（特開平
１−１７１４９７号公報）が知られている。
ニルエタノールをアルコールデヒドロゲナーゼ（馬肝臓
起源）を用いて、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチ
ド）を添加して反応する方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．
１９８８，５３，１６４２−１６４６）や、ラセミ体エ
ステルをエステラーゼにより光学分割する方法（特開平
１−１７１４９７号公報）が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の酵素を用いる方法は、収率・収量が低く、工業的には
まだ不満足であった。
の酵素を用いる方法は、収率・収量が低く、工業的には
まだ不満足であった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、光学活性
２，２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方
法を種々検討した結果、微生物の有する還元力を利用し
て２，２−ジハロゲノアセトフェノンを光学活性２，２
−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールに有利に導き得
ることを見出し、本発明に至った。
２，２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方
法を種々検討した結果、微生物の有する還元力を利用し
て２，２−ジハロゲノアセトフェノンを光学活性２，２
−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールに有利に導き得
ることを見出し、本発明に至った。
【０００６】本発明は、アピオトリカム(Apiotrichum)
属、キャンディダ(Candida) 属、トルロプシス(Torulop
sis)属、ロドトルラ(Rhodotorula) 属、トリコスポロン
(Trichosporon)属、ロドスポリディウム(Rhodospsoridi
um) 属、ピキア(Pichia)属、ハンゼヌラ(Hansenula)
属、サッカロマイセス(Saccharomyces) 属、クレブシエ
ラ(Klebsiella)属、ロドコッカス(Rhodococcus) 属、コ
リネバクテリウム(Corynebacterium) 属、ブレビバクテ
リウム(Brevibacterium)属、アミコラトプシス(Amycola
topsis) 属、ストレプトマイセス(Streptomyces)属およ
びノカルディオアイデス(Nocardioides)属に属する微生
物より選ばれた少なくとも一種の微生物の培養物、菌体
またはその処理物を、２，２−ジハロゲノアセトフェノ
ンに作用させて、光学活性２，２−ジハロゲノ−１−フ
ェニルエタノールを生成蓄積せしめ、反応液から光学活
性２，２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールを単離
採取することを特徴とする光学活性２，２−ジハロゲノ
−１−フェニルエタノールの製造方法である。
属、キャンディダ(Candida) 属、トルロプシス(Torulop
sis)属、ロドトルラ(Rhodotorula) 属、トリコスポロン
(Trichosporon)属、ロドスポリディウム(Rhodospsoridi
um) 属、ピキア(Pichia)属、ハンゼヌラ(Hansenula)
属、サッカロマイセス(Saccharomyces) 属、クレブシエ
ラ(Klebsiella)属、ロドコッカス(Rhodococcus) 属、コ
リネバクテリウム(Corynebacterium) 属、ブレビバクテ
リウム(Brevibacterium)属、アミコラトプシス(Amycola
topsis) 属、ストレプトマイセス(Streptomyces)属およ
びノカルディオアイデス(Nocardioides)属に属する微生
物より選ばれた少なくとも一種の微生物の培養物、菌体
またはその処理物を、２，２−ジハロゲノアセトフェノ
ンに作用させて、光学活性２，２−ジハロゲノ−１−フ
ェニルエタノールを生成蓄積せしめ、反応液から光学活
性２，２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールを単離
採取することを特徴とする光学活性２，２−ジハロゲノ
−１−フェニルエタノールの製造方法である。
【０００７】以下、本発明の構成を詳細に説明する。
【０００８】本発明においては、２，２−ジハロゲノア
セトフェノンを原料として用いるが、その具体例として
は例えば、２，２−ジクロロアセトフェノンまたは２，
２−ジブロモアセトフェノンなどが挙げられる。
セトフェノンを原料として用いるが、その具体例として
は例えば、２，２−ジクロロアセトフェノンまたは２，
２−ジブロモアセトフェノンなどが挙げられる。
【０００９】本発明においては、２，２−ジハロゲノア
セトフェノンを光学活性２，２−ジハロゲノ−１−フェ
ニルエタノールへ変換する能力を有し、アピオトリカム
属、キャンデイダ属、トルロプシス属、ロドトルラ属、
トリコスポロン属、ロドスポリディウム属、ピキア属、
ハンゼヌラ属、サッカロマイセス属、クレブシエラ属、
ロドコッカス属、コリネバクテリウム属、ブレビバクテ
リウム属、アミコラトプシス属、ストレプトマイセス属
およびノカルディオアイデス属に属する微生物より選ば
れた少なくとも一種の微生物を用いる。
セトフェノンを光学活性２，２−ジハロゲノ−１−フェ
ニルエタノールへ変換する能力を有し、アピオトリカム
属、キャンデイダ属、トルロプシス属、ロドトルラ属、
トリコスポロン属、ロドスポリディウム属、ピキア属、
ハンゼヌラ属、サッカロマイセス属、クレブシエラ属、
ロドコッカス属、コリネバクテリウム属、ブレビバクテ
リウム属、アミコラトプシス属、ストレプトマイセス属
およびノカルディオアイデス属に属する微生物より選ば
れた少なくとも一種の微生物を用いる。
【００１０】かかる微生物の具体例としては、たとえ
ば、アピオトリカム・フミコーラＡＴＣＣ３６９９２、
キャンディダ・ファマータＩＦＯ０８５６、キャンディ
ダ・パラプシロシスＡＴＣＣ７３３０、トルロプシス・
キャンディダＩＦＯ０３８０、ロドトルラ・グルティヌ
スＩＦＯ１０９９、トリコスポロン・クタネウムＡＴＣ
Ｃ３６９９３、ロドスポリディウム・トルロイデスＡＴ
ＣＣ１０７８８、ピキア・ハロフィアＡＴＣＣ２４２４
０、ハンゼヌラ・ポリモルファＡＴＣＣ２６０１２、サ
ッカロマイセス・クルイベリＩＦＯ１８９３、クレブシ
エラ・オキシトカＦＥＲＭ Ｐ１００９７、ロドコッカ
ス・エリスロポリスＡＴＣＣ２１０３５、ブレビバクテ
リウム・ラクトファーメンタムＡＴＣＣ２１０８６、コ
リネバクテリウム・グルタミカムＡＴＣＣ１３０３２、
アミコラトプシス・サルフュレアＡＴＣＣ２７６２４、
ストレプトマイセス・ビナセウスＩＦＯ１３４２５、ノ
カルディオ・アルバスＡＴＣＣ２７９８０などが挙げら
れる。
ば、アピオトリカム・フミコーラＡＴＣＣ３６９９２、
キャンディダ・ファマータＩＦＯ０８５６、キャンディ
ダ・パラプシロシスＡＴＣＣ７３３０、トルロプシス・
キャンディダＩＦＯ０３８０、ロドトルラ・グルティヌ
スＩＦＯ１０９９、トリコスポロン・クタネウムＡＴＣ
Ｃ３６９９３、ロドスポリディウム・トルロイデスＡＴ
ＣＣ１０７８８、ピキア・ハロフィアＡＴＣＣ２４２４
０、ハンゼヌラ・ポリモルファＡＴＣＣ２６０１２、サ
ッカロマイセス・クルイベリＩＦＯ１８９３、クレブシ
エラ・オキシトカＦＥＲＭ Ｐ１００９７、ロドコッカ
ス・エリスロポリスＡＴＣＣ２１０３５、ブレビバクテ
リウム・ラクトファーメンタムＡＴＣＣ２１０８６、コ
リネバクテリウム・グルタミカムＡＴＣＣ１３０３２、
アミコラトプシス・サルフュレアＡＴＣＣ２７６２４、
ストレプトマイセス・ビナセウスＩＦＯ１３４２５、ノ
カルディオ・アルバスＡＴＣＣ２７９８０などが挙げら
れる。
【００１１】これらの微生物の培養には、通常これらの
菌が資化しうる有機および無機の炭素源、窒素源および
ビタミン、ミネラルなどを適宜配合した培地を用いる。
培地のｐＨは、菌体により多少異なり、酵母では通常ｐ
Ｈ２〜８、細菌では通常ｐＨ３〜９が好ましい。温度は
通常２０〜４０℃で、菌は通常４〜２０日間、好気的ま
たは嫌気的に培養すればよい。
菌が資化しうる有機および無機の炭素源、窒素源および
ビタミン、ミネラルなどを適宜配合した培地を用いる。
培地のｐＨは、菌体により多少異なり、酵母では通常ｐ
Ｈ２〜８、細菌では通常ｐＨ３〜９が好ましい。温度は
通常２０〜４０℃で、菌は通常４〜２０日間、好気的ま
たは嫌気的に培養すればよい。
【００１２】本発明の反応においては、これらの微生物
の培養物、菌体またはその処理物を用いる。好ましくは
菌体懸濁液または菌体処理物を用いる。ここでいう菌体
懸濁液とは、培養して得られた菌体を遠心分離取得した
もので、菌体処理物とは、培養して得られた菌体を超音
波処理したものや、たとえば公知の方法によりアクリル
アミドゲル担体などに固定化したものが挙げられる。
の培養物、菌体またはその処理物を用いる。好ましくは
菌体懸濁液または菌体処理物を用いる。ここでいう菌体
懸濁液とは、培養して得られた菌体を遠心分離取得した
もので、菌体処理物とは、培養して得られた菌体を超音
波処理したものや、たとえば公知の方法によりアクリル
アミドゲル担体などに固定化したものが挙げられる。
【００１３】本発明の反応系には、通常エネルギー源を
添加する。
添加する。
【００１４】エネルギー源としては、使用する菌株によ
り異なるが、一般的にはグルコース、フラクトース、シ
ュークロース、グリセロール、ソルビトールなどの糖質
が用いられる。
り異なるが、一般的にはグルコース、フラクトース、シ
ュークロース、グリセロール、ソルビトールなどの糖質
が用いられる。
【００１５】反応基質である２，２−ジハロゲノアセト
フェノンの反応液中での濃度は、通常０．１〜５％程度
用いることができる。添加方法に関しては、一括あるい
は分割添加のどちらでもよい。
フェノンの反応液中での濃度は、通常０．１〜５％程度
用いることができる。添加方法に関しては、一括あるい
は分割添加のどちらでもよい。
【００１６】反応温度は、通常２０〜４０℃、好ましく
は２５〜３５℃である。反応液のｐＨは、通常４．０〜
８．５、好ましくは６．０〜８．０に保たれる。反応時
間は反応温度によって異なるが、通常３０℃で３０〜９
０時間である。
は２５〜３５℃である。反応液のｐＨは、通常４．０〜
８．５、好ましくは６．０〜８．０に保たれる。反応時
間は反応温度によって異なるが、通常３０℃で３０〜９
０時間である。
【００１７】反応方法としては、培養終了液に基質を添
加し、好気的に振とうする方法と、菌体懸濁液あるいは
菌体処理物にエネルギー源として糖質を加え、次に基質
を添加し、好気的に振とうする方法があり、どちらも採
用可能であるが後者の方が良好な結果を与える。
加し、好気的に振とうする方法と、菌体懸濁液あるいは
菌体処理物にエネルギー源として糖質を加え、次に基質
を添加し、好気的に振とうする方法があり、どちらも採
用可能であるが後者の方が良好な結果を与える。
【００１８】かくして、本発明の反応により、２，２−
ジハロゲノアセトフェノンは不斉還元され光学活性２，
２−ジハロゲノフェニルエタノールが生成する。光学活
性体は（Ｒ）体であっても（Ｓ）体であってもよい。
ジハロゲノアセトフェノンは不斉還元され光学活性２，
２−ジハロゲノフェニルエタノールが生成する。光学活
性体は（Ｒ）体であっても（Ｓ）体であってもよい。
【００１９】かくして生成した光学活性２，２−ジハロ
ゲノ−１−フェニルエタノールを反応液から単離するに
は、一般的な分離精製方法を用いればよい。たとえば、
反応液から遠心分離によって菌体などの不溶性物質を除
去したのち、反応液のｐＨを酸性に調整し、酢酸エチル
などで抽出し、脱水後、蒸留すれば、高純度の光学活性
２，２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールが得られ
る。
ゲノ−１−フェニルエタノールを反応液から単離するに
は、一般的な分離精製方法を用いればよい。たとえば、
反応液から遠心分離によって菌体などの不溶性物質を除
去したのち、反応液のｐＨを酸性に調整し、酢酸エチル
などで抽出し、脱水後、蒸留すれば、高純度の光学活性
２，２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールが得られ
る。
【００２０】
【実施例】以下、実施例によって、本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。
明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。
【００２１】なお、実施例中、２，２−ジハロゲノ−１
−フェニルエタノールの生成量およびＲ体、Ｓ体の比率
は高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で分析し
た。生成量分析はＯＤＳカラムを用い、Ｒ体、Ｓ体の比
率は住化カラムＳＵＭＩＰＡＫＯＡ−３０００（住友化
学工業株式会社）を用いた。
−フェニルエタノールの生成量およびＲ体、Ｓ体の比率
は高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で分析し
た。生成量分析はＯＤＳカラムを用い、Ｒ体、Ｓ体の比
率は住化カラムＳＵＭＩＰＡＫＯＡ−３０００（住友化
学工業株式会社）を用いた。
【００２２】また、以下、ＤＣＡＰは２，２−ジクロロ
アセトフェノンを、ＤＣＰＥは２，２−ジクロロ−１−
フェニルエタノールを表し、収率は減少基質に対する生
成した光学活性ＤＣＰＥのモル％で表し、Ｒ％は生成し
たＤＣＰＥの（Ｒ）体の割合を表す。
アセトフェノンを、ＤＣＰＥは２，２−ジクロロ−１−
フェニルエタノールを表し、収率は減少基質に対する生
成した光学活性ＤＣＰＥのモル％で表し、Ｒ％は生成し
たＤＣＰＥの（Ｒ）体の割合を表す。
【００２３】実施例１ シュークロース４％、ポリペプトン２％、酵母エキス
０．５％、リン酸二水素カリウム０．１％よりなる液体
培地を苛性ソーダ水溶液でｐＨ７．０とし、１８mmφ試
験管に５mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で、
２０分間滅菌した。ここに、斜面培地から表１に示す各
種の菌株を、１白金耳ずつ接種し、２８℃で４８時間振
とう機上で好気的に培養した。その後、遠心分離により
菌体を分離し、水で一度洗浄して菌体を調整し、１８mm
φ試験管へこの菌体を添加し、さらに濃度が５％となる
ようにグルコースを添加し、濃度１ｗｔ％となるように
ＤＣＡＰを添加し、総量２mlにして２８℃で４０時間、
ｐＨ７．０で好気的に振とうした。
０．５％、リン酸二水素カリウム０．１％よりなる液体
培地を苛性ソーダ水溶液でｐＨ７．０とし、１８mmφ試
験管に５mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で、
２０分間滅菌した。ここに、斜面培地から表１に示す各
種の菌株を、１白金耳ずつ接種し、２８℃で４８時間振
とう機上で好気的に培養した。その後、遠心分離により
菌体を分離し、水で一度洗浄して菌体を調整し、１８mm
φ試験管へこの菌体を添加し、さらに濃度が５％となる
ようにグルコースを添加し、濃度１ｗｔ％となるように
ＤＣＡＰを添加し、総量２mlにして２８℃で４０時間、
ｐＨ７．０で好気的に振とうした。
【００２４】このようにして得られた反応液をＨＰＬＣ
で分析した結果を表１に示す。
で分析した結果を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】実施例２ グルコース５％、コーンスチープリカー５％からなる液
体培地を苛性ソーダ水溶液でｐＨ６．０とし、１８mmφ
試験管に５mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で
２０分間滅菌した。ここに斜面培地から表１に示す各種
の菌株を１白金耳ずつ接種し、２８℃で６３時間、振と
う機上で好気的に培養した。その後、遠心分離により菌
体を分離し、水で一度洗浄して菌体を調整し、１８mmφ
試験管へこの菌体を添加し、さらに濃度が５％となるよ
うにグルコースを添加し、濃度１ｗｔ％となるようにＤ
ＣＡＰを添加し、総量２mlにして２８℃で１７時間ｐＨ
７．０で好気的に振とうした。
体培地を苛性ソーダ水溶液でｐＨ６．０とし、１８mmφ
試験管に５mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で
２０分間滅菌した。ここに斜面培地から表１に示す各種
の菌株を１白金耳ずつ接種し、２８℃で６３時間、振と
う機上で好気的に培養した。その後、遠心分離により菌
体を分離し、水で一度洗浄して菌体を調整し、１８mmφ
試験管へこの菌体を添加し、さらに濃度が５％となるよ
うにグルコースを添加し、濃度１ｗｔ％となるようにＤ
ＣＡＰを添加し、総量２mlにして２８℃で１７時間ｐＨ
７．０で好気的に振とうした。
【００２７】このようにして得られた反応液をＨＰＬＣ
で分析した結果を表２に示す。
で分析した結果を表２に示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】実施例３ 実施例２と同様の液体培地を、坂口フラスコ１０本へ１
００mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で２０分
間加熱滅菌した。ここに斜面培地からロドトルラ・グル
ティヌス（ＩＦＯ１０９９）を１白金耳接種し、２８℃
で６３時間振とうし、好気的に培養した。その後、遠心
分離により培養液１ｌ分の菌体を分離し、水で一度洗浄
して調整し、５ｌのエーレンマイヤーフラスコへこの菌
体を添加し、さらに濃度が５％となるようにグルコース
を添加し、濃度１ｗｔ％となるようにＤＣＡＰを添加
し、総量５００ml、２８℃で３０時間、ｐＨ７．０で好
気的に振とうした。次に、酢酸エチル１５０mlで抽出
し、脱水後、蒸留し、単離精製を行い、比旋光度
００mlずつ分注し、オートクレーブ中１２０℃で２０分
間加熱滅菌した。ここに斜面培地からロドトルラ・グル
ティヌス（ＩＦＯ１０９９）を１白金耳接種し、２８℃
で６３時間振とうし、好気的に培養した。その後、遠心
分離により培養液１ｌ分の菌体を分離し、水で一度洗浄
して調整し、５ｌのエーレンマイヤーフラスコへこの菌
体を添加し、さらに濃度が５％となるようにグルコース
を添加し、濃度１ｗｔ％となるようにＤＣＡＰを添加
し、総量５００ml、２８℃で３０時間、ｐＨ７．０で好
気的に振とうした。次に、酢酸エチル１５０mlで抽出
し、脱水後、蒸留し、単離精製を行い、比旋光度
【数１】 を有する（Ｒ）−２，２−ジハロゲノ−１−フェニルエ
タノールを２．７ｇ得た。
タノールを２．７ｇ得た。
【００３０】
【発明の効果】本発明によれば、２，２−ジハロゲノア
セトフェノンから、２，２−ジハロゲノフェニルアルコ
ールを、微生物を用いた不斉還元反応によって直接に取
得でき、煩雑な操作を要することなく、工業的に有利に
製造することができる。
セトフェノンから、２，２−ジハロゲノフェニルアルコ
ールを、微生物を用いた不斉還元反応によって直接に取
得でき、煩雑な操作を要することなく、工業的に有利に
製造することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:84） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:78） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:85） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:22） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:365） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:465） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:645） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:01）
Claims (1)
- 【請求項１】 ２，２−ジハロゲノアセトフェノンを光
学活性２，２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールへ
変換する能力を有し、アピオトリカム(Apiotrichum)
属、キャンディダ(Candida) 属、トルロプシス(Torulop
sis)属、ロドトルラ(Rhodotorula) 属、トリコスポロン
(Trichosporon)属、ロドスポリディウム(Rhodosporidiu
m)属、ピキア(Pichia)属、ハンゼヌラ(Hansenula) 属、
サッカロマイセス(Saccharomyces) 属、クレブシエラ(K
lebsiella)属、ロドコッカス(Rhodococcus) 属、ブレビ
バクテリウム(Brevibacterium)属、コリネバクテリウム
(Corynebacterium) 属、アミコラセトプシス(Amycolato
psis) 属、ストレプトマイセス(Streptomyces)属および
ノカルディオアイデス(Nocardioides)属に属する微生物
より選ばれた少なくとも一種の微生物の培養物、菌体ま
たはその処理物を、２，２−ジハロゲノアセトフェノン
に作用させて、光学活性２，２−ジハロゲノ−１−フェ
ニルエタノールを生成蓄積せしめ、反応液から光学活性
２，２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールを単離採
取することを特徴とする光学活性２，２−ジハロゲノ−
１−フェニルエタノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34964092A JPH06197791A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 光学活性２，２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34964092A JPH06197791A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 光学活性２，２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06197791A true JPH06197791A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=18405106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34964092A Pending JPH06197791A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 光学活性２，２−ジハロゲノ−１−フェニルエタノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06197791A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003000911A1 (en) * | 2001-06-25 | 2003-01-03 | Kaneka Corporation | Process for producing optically active (r)-2-chloro-1-(3'-chlorophenyl)ethanol |
-
1992
- 1992-12-28 JP JP34964092A patent/JPH06197791A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003000911A1 (en) * | 2001-06-25 | 2003-01-03 | Kaneka Corporation | Process for producing optically active (r)-2-chloro-1-(3'-chlorophenyl)ethanol |
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