JPH1057096A - 光学活性１，２−プロパンジオール−１−トシラートの製造法 - Google Patents
光学活性１，２−プロパンジオール−１−トシラートの製造法Info
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- JPH1057096A JPH1057096A JP8235796A JP23579696A JPH1057096A JP H1057096 A JPH1057096 A JP H1057096A JP 8235796 A JP8235796 A JP 8235796A JP 23579696 A JP23579696 A JP 23579696A JP H1057096 A JPH1057096 A JP H1057096A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 １，２−プロパンジオール−１−トシラート
のエナンチオマー混合物からＳ体およびＲ体いずれか一
方のエナンチオマーを効率的に製造する。 【解決手段】 １，２−プロパンジオール−１−トシラ
ートのエナンチオマー混合物に作用し、Ｓ体およびＲ体
のエナンチオマーのいずれか一方を残存させる能力を有
する微生物あるいはその処理物を、１，２−プロパンジ
オール−１−トシラートのエナンチオマー混合物に作用
させ、残存するＳ体またはＲ体の１，２−プロパンジオ
ール−１−トシラートを採取する。 【効果】 微生物の作用を利用することにより、１，２
−プロパンジオール−１−トシラートのエナンチオマー
混合物から容易にＳ体またはＲ体の光学活性１，２−プ
ロパンジオール−１−トシラートを得ることができる。
のエナンチオマー混合物からＳ体およびＲ体いずれか一
方のエナンチオマーを効率的に製造する。 【解決手段】 １，２−プロパンジオール−１−トシラ
ートのエナンチオマー混合物に作用し、Ｓ体およびＲ体
のエナンチオマーのいずれか一方を残存させる能力を有
する微生物あるいはその処理物を、１，２−プロパンジ
オール−１−トシラートのエナンチオマー混合物に作用
させ、残存するＳ体またはＲ体の１，２−プロパンジオ
ール−１−トシラートを採取する。 【効果】 微生物の作用を利用することにより、１，２
−プロパンジオール−１−トシラートのエナンチオマー
混合物から容易にＳ体またはＲ体の光学活性１，２−プ
ロパンジオール−１−トシラートを得ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光学活性１，２−
プロパンジオール−１−トシラートの製造方法、詳しく
は微生物あるいはその処理物を使用することによって、
１，２−プロパンジオール−１−トシラートのエナンチ
オマー混合物から、Ｓ体またはＲ体の光学活性１，２−
プロパンジオール−１−トシラートを製造する方法に関
するものである。光学活性１，２−プロパンジオール−
１−トシラートは液晶材料や、種々の医農薬品、例えば
抗菌剤の合成原料として有用である。
プロパンジオール−１−トシラートの製造方法、詳しく
は微生物あるいはその処理物を使用することによって、
１，２−プロパンジオール−１−トシラートのエナンチ
オマー混合物から、Ｓ体またはＲ体の光学活性１，２−
プロパンジオール−１−トシラートを製造する方法に関
するものである。光学活性１，２−プロパンジオール−
１−トシラートは液晶材料や、種々の医農薬品、例えば
抗菌剤の合成原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】光学活性１，２−プロパンジオール−１
−トシラートを製造する方法としては、ラセミ体の１，
２−プロパンジオール−１−トシラートと酢酸ビニルを
ｔ−ブチルメチルエーテル中で、リパーゼ酵素により立
体選択的にＲ体の２−アセチルオキシ−１−ｐ−トルエ
ンスルフォニルオキシプロパンを合成する際に残存する
Ｓ体の１，２−プロパンジオール−１−トシラートを採
取することにより製造する方法〔Tetrahedron: Asymmet
ry, ５, 153-156 (1994)〕、およびラセミ体の２−アセ
チルオキシ−１−ｐ−トルエンスルフォニルオキシプロ
パンをリパーゼ酵素を用いて不斉加水分解することによ
り、Ｒ体の１，２−プロパンジオール−１−トシラート
とＳ体の２−アセチルオキシ−１−ｐ−トルエンスルフ
ォニルオキシプロパンを得る方法〔特開昭63-170334 号
公報、J. Org. Chem., 55, 4897-4901 (1990) 〕などが
知られている。
−トシラートを製造する方法としては、ラセミ体の１，
２−プロパンジオール−１−トシラートと酢酸ビニルを
ｔ−ブチルメチルエーテル中で、リパーゼ酵素により立
体選択的にＲ体の２−アセチルオキシ−１−ｐ−トルエ
ンスルフォニルオキシプロパンを合成する際に残存する
Ｓ体の１，２−プロパンジオール−１−トシラートを採
取することにより製造する方法〔Tetrahedron: Asymmet
ry, ５, 153-156 (1994)〕、およびラセミ体の２−アセ
チルオキシ−１−ｐ−トルエンスルフォニルオキシプロ
パンをリパーゼ酵素を用いて不斉加水分解することによ
り、Ｒ体の１，２−プロパンジオール−１−トシラート
とＳ体の２−アセチルオキシ−１−ｐ−トルエンスルフ
ォニルオキシプロパンを得る方法〔特開昭63-170334 号
公報、J. Org. Chem., 55, 4897-4901 (1990) 〕などが
知られている。
【０００３】しかし、前者の方法では、原料である酢酸
ビニルが刺激性の高い性質を有するために、工業的利用
が難しい。また、後者のエステルの不斉加水分解法で
は、原料をエステル化する必要性があり、効率的ではな
いことに加えて、反応時に酸の遊離を伴うために、ｐＨ
管理が必要となり工業的な製法としては適さない。
ビニルが刺激性の高い性質を有するために、工業的利用
が難しい。また、後者のエステルの不斉加水分解法で
は、原料をエステル化する必要性があり、効率的ではな
いことに加えて、反応時に酸の遊離を伴うために、ｐＨ
管理が必要となり工業的な製法としては適さない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
を解決し、１，２−プロパンジオール−１−トシラート
のエナンチオマー混合物からＳ体およびＲ体いずれか一
方のエナンチオマーをより効率的に製造することを課題
とする。
を解決し、１，２−プロパンジオール−１−トシラート
のエナンチオマー混合物からＳ体およびＲ体いずれか一
方のエナンチオマーをより効率的に製造することを課題
とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、１，２−
プロパンジオール−１−トシラートのエナンチオマー混
合物に作用し、Ｓ体およびＲ体のエナンチオマーのいず
れか一方を残存させる能力を有する微生物を探索した結
果、微生物の利用が上記課題解決に有効であることを見
いだし本発明に到達した。
プロパンジオール−１−トシラートのエナンチオマー混
合物に作用し、Ｓ体およびＲ体のエナンチオマーのいず
れか一方を残存させる能力を有する微生物を探索した結
果、微生物の利用が上記課題解決に有効であることを見
いだし本発明に到達した。
【０００６】すなわち、本発明は、１，２−プロパンジ
オール−１−トシラートのエナンチオマー混合物に作用
し、Ｓ体およびＲ体のエナンチオマーのいずれか一方を
残存させる能力を有する微生物あるいはその処理物を、
１，２−プロパンジオール−１−トシラートのエナンチ
オマー混合物に作用させ、残存するＳ体またはＲ体の
１，２−プロパンジオール−１−トシラートを採取する
ことを特徴とする光学活性１，２−プロパンジオール−
１−トシラートの製造法、である。
オール−１−トシラートのエナンチオマー混合物に作用
し、Ｓ体およびＲ体のエナンチオマーのいずれか一方を
残存させる能力を有する微生物あるいはその処理物を、
１，２−プロパンジオール−１−トシラートのエナンチ
オマー混合物に作用させ、残存するＳ体またはＲ体の
１，２−プロパンジオール−１−トシラートを採取する
ことを特徴とする光学活性１，２−プロパンジオール−
１−トシラートの製造法、である。
【０００７】本発明において、使用し得る微生物として
は、１，２−プロパンジオール−１−トシラートのエナ
ンチオマーに立体選択的に作用してＳ体およびＲ体のい
ずれか一方の光学活性１，２−プロパンジオール−１−
トシラートを残存させる能力を有する限り、特に制限さ
れない。
は、１，２−プロパンジオール−１−トシラートのエナ
ンチオマーに立体選択的に作用してＳ体およびＲ体のい
ずれか一方の光学活性１，２−プロパンジオール−１−
トシラートを残存させる能力を有する限り、特に制限さ
れない。
【０００８】具体的には、例えば、ロドコッカス(Rhodo
coccus) 属、ブレビバクテリウム(Brevibacterium)属、
ブレブンディモナス(Brevundimonas) 属、マイコバクテ
リウム(Mycobacterium) 属、ノカルディア(Nocardia)
属、エンテロバクター(Enterobacter)属、ステノトロフ
ォモナス(Stenotrophomonas)属、ストレプトマイセス(S
treptomyces)属、アースロバクター(Arthrobacter)属、
ゴルドナ(Gordona) 属、バチルス(Bacillus)属、グルコ
ノバクター(Gluconobacter) 属、シュードモナス(Pseud
omonas) 属、オーレオバクテリウム(Aureobacterium)
属、コマモナス(Comamonas) 属、キャンディダ(Candid
a) 属、トリコスポロン(Trichosporon)属、ウイリオプ
シス(Williopsis)属、ピチア(Pichia)属、サッカロマイ
コデス(Saccharomycodes) 属に属する微生物が挙げられ
る。
coccus) 属、ブレビバクテリウム(Brevibacterium)属、
ブレブンディモナス(Brevundimonas) 属、マイコバクテ
リウム(Mycobacterium) 属、ノカルディア(Nocardia)
属、エンテロバクター(Enterobacter)属、ステノトロフ
ォモナス(Stenotrophomonas)属、ストレプトマイセス(S
treptomyces)属、アースロバクター(Arthrobacter)属、
ゴルドナ(Gordona) 属、バチルス(Bacillus)属、グルコ
ノバクター(Gluconobacter) 属、シュードモナス(Pseud
omonas) 属、オーレオバクテリウム(Aureobacterium)
属、コマモナス(Comamonas) 属、キャンディダ(Candid
a) 属、トリコスポロン(Trichosporon)属、ウイリオプ
シス(Williopsis)属、ピチア(Pichia)属、サッカロマイ
コデス(Saccharomycodes) 属に属する微生物が挙げられ
る。
【０００９】菌株としては、ロドコッカス ロドクロウ
ス(Rhodococcus rhodochrous) ATCC19140、同 ATCC 170
41 、同 ATCC 17895 、ロドコッカス エリスロポリス
(Rhodococcus erythropolis) IFO 12538、同 IFO 1232
0、ロドコッカス コラリナス(Rhodococcus corallinu
s) IFM 147、ロドコッカス ルーバー(Rhodococcus rub
er) IFM 148 、ロドコッカス スピーシーズ(Rhodococc
us sp.) ATCC 53719、ブレビバクテリウム アセチリカ
ム(Brevibacterium acetylicum) IAM 1790、ブレビバク
テリウム リネス(Brevibacterium lines) ATCC 8377、
ブレビバクテリウム ヘルボルム(Brevibacterium helv
olum) ATCC 11822、ブレブンディモナスディミヌタ(Bre
vundimonas diminuta) IFO 14213、マイコバクテリウム
フライ(Mycobacterium phlei) IFO 13160 、ノカルデ
ィア アステロイデス(Nocardiaasteroides) IFO 338
4、エンテロバクター アムニゲナス(Enterobacter amn
igenus) JCM 1237 、ゴルドナテラエ(Gordona terrae )
MA-1(FERM BP-4535)、シュードモナス フルオレシェ
ンス(Pseudomonas fluorescens) IAM 12001 、オーレオ
バクテリウム バーケリ(Aureobacterium barkeri) JCM
1343 、オーレオバクテリウム サパーダエ(Aureobact
erium saperdae) JCM 1352、オーレオバクテリウム リ
クエファシエンス(Aureobacterium liquefaciens) JCM
3878、オーレオバクテリウム テスタソイム(Aureobact
erium testaceum) IAM 1561 、ステノトロフォモナス
マルトフィリア(stenotrophomonas maltophilia) IFO 1
2020、ストレプトマイセス グリセウス(Streptomyces
griseus) IFO 14059、グルコノバクターセ リヌス(Glu
conobacter cerinus) IAM 1829、アースロバクター オ
ーレシェンス(Arthrobacter aurescens) IAM 12340、コ
マモナス テストステロニ(Comamonas testosteroni) I
FO 12047、バチルス サティリス(Bacillus subtilis)
IFO 3026、キャンディダ ウティリス(Candida utilis)
IFO 1086 、トリコスポロン クタノイム(Trichosporo
n cutaneum) IFO 0173、ウィリオプシス サターナス(W
illiopsis saturnus var. saturnus) IFO 0117 、ピチ
ア アノマラ(Pichia anomala) IFO 0146 、サッカロマ
イコデス ラヴィジー(Saccharomycodes ludwigii) IFO
0798 などを挙げることができる。
ス(Rhodococcus rhodochrous) ATCC19140、同 ATCC 170
41 、同 ATCC 17895 、ロドコッカス エリスロポリス
(Rhodococcus erythropolis) IFO 12538、同 IFO 1232
0、ロドコッカス コラリナス(Rhodococcus corallinu
s) IFM 147、ロドコッカス ルーバー(Rhodococcus rub
er) IFM 148 、ロドコッカス スピーシーズ(Rhodococc
us sp.) ATCC 53719、ブレビバクテリウム アセチリカ
ム(Brevibacterium acetylicum) IAM 1790、ブレビバク
テリウム リネス(Brevibacterium lines) ATCC 8377、
ブレビバクテリウム ヘルボルム(Brevibacterium helv
olum) ATCC 11822、ブレブンディモナスディミヌタ(Bre
vundimonas diminuta) IFO 14213、マイコバクテリウム
フライ(Mycobacterium phlei) IFO 13160 、ノカルデ
ィア アステロイデス(Nocardiaasteroides) IFO 338
4、エンテロバクター アムニゲナス(Enterobacter amn
igenus) JCM 1237 、ゴルドナテラエ(Gordona terrae )
MA-1(FERM BP-4535)、シュードモナス フルオレシェ
ンス(Pseudomonas fluorescens) IAM 12001 、オーレオ
バクテリウム バーケリ(Aureobacterium barkeri) JCM
1343 、オーレオバクテリウム サパーダエ(Aureobact
erium saperdae) JCM 1352、オーレオバクテリウム リ
クエファシエンス(Aureobacterium liquefaciens) JCM
3878、オーレオバクテリウム テスタソイム(Aureobact
erium testaceum) IAM 1561 、ステノトロフォモナス
マルトフィリア(stenotrophomonas maltophilia) IFO 1
2020、ストレプトマイセス グリセウス(Streptomyces
griseus) IFO 14059、グルコノバクターセ リヌス(Glu
conobacter cerinus) IAM 1829、アースロバクター オ
ーレシェンス(Arthrobacter aurescens) IAM 12340、コ
マモナス テストステロニ(Comamonas testosteroni) I
FO 12047、バチルス サティリス(Bacillus subtilis)
IFO 3026、キャンディダ ウティリス(Candida utilis)
IFO 1086 、トリコスポロン クタノイム(Trichosporo
n cutaneum) IFO 0173、ウィリオプシス サターナス(W
illiopsis saturnus var. saturnus) IFO 0117 、ピチ
ア アノマラ(Pichia anomala) IFO 0146 、サッカロマ
イコデス ラヴィジー(Saccharomycodes ludwigii) IFO
0798 などを挙げることができる。
【００１０】これらの菌株はいずれも公知であり、ATCC
番号の菌株はアメリカン タイプカルチャー コレクシ
ョン(American Type Culture Collection)から、IFO 番
号の菌株は財団法人発酵研究所から、IFM 番号の菌株は
千葉大学真核微生物研究センターから、IAM 番号の菌株
は東京大学分子細胞生物研究所から、JCM 番号の菌株は
理化学研究所微生物系統保存施設から、およびFERM番号
の菌株は工業技術院生命工学工業技術研究所から、それ
ぞれ容易に入手することができる。
番号の菌株はアメリカン タイプカルチャー コレクシ
ョン(American Type Culture Collection)から、IFO 番
号の菌株は財団法人発酵研究所から、IFM 番号の菌株は
千葉大学真核微生物研究センターから、IAM 番号の菌株
は東京大学分子細胞生物研究所から、JCM 番号の菌株は
理化学研究所微生物系統保存施設から、およびFERM番号
の菌株は工業技術院生命工学工業技術研究所から、それ
ぞれ容易に入手することができる。
【００１１】本発明に用いる微生物を培養するための培
地は、その微生物が増殖しうるものがあれば特に制限さ
れない。炭素源としては、上記微生物が利用可能であれ
ばいずれも使用でき、例えば、グルコース、フラクトー
ス、シュークロース、デキストリン等の糖類、ソルビト
ール、グリセロールなどのアルコール類、フマール酸、
クエン酸、酢酸、プロピオン酸などの有機酸類およびそ
の塩類、パラフィンなどの炭化水素類など、あるいはこ
れらの混合物を使用することができる。窒素源として
は、例えば、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、リ
ン酸アンモニウムなどの無機アンモニウム塩、肉エキ
ス、酵母エキス、コーンスティープリカー、カゼイン加
水分解物、尿素などの含窒素化合物、あるいはこれらの
混合物を使用することができる。他に無機塩、微量金属
塩、ビタミン類など、通常の培養に用いられる栄養源を
適宜混合して用いることができる。また、必要に応じて
微生物の増殖を促進する因子、微生物の触媒活性を高め
る因子、あるいは培地のｐＨ保持に必要なリン酸塩など
の物質も添加できる。
地は、その微生物が増殖しうるものがあれば特に制限さ
れない。炭素源としては、上記微生物が利用可能であれ
ばいずれも使用でき、例えば、グルコース、フラクトー
ス、シュークロース、デキストリン等の糖類、ソルビト
ール、グリセロールなどのアルコール類、フマール酸、
クエン酸、酢酸、プロピオン酸などの有機酸類およびそ
の塩類、パラフィンなどの炭化水素類など、あるいはこ
れらの混合物を使用することができる。窒素源として
は、例えば、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、リ
ン酸アンモニウムなどの無機アンモニウム塩、肉エキ
ス、酵母エキス、コーンスティープリカー、カゼイン加
水分解物、尿素などの含窒素化合物、あるいはこれらの
混合物を使用することができる。他に無機塩、微量金属
塩、ビタミン類など、通常の培養に用いられる栄養源を
適宜混合して用いることができる。また、必要に応じて
微生物の増殖を促進する因子、微生物の触媒活性を高め
る因子、あるいは培地のｐＨ保持に必要なリン酸塩など
の物質も添加できる。
【００１２】微生物の培養方法としては、ｐＨは３〜１
０、好ましくは４〜８、培養温度は、１５〜５０℃、好
ましくは２５〜４０℃で、嫌気的あるいは好気的に、そ
の微生物に適した条件下において、４〜１５０時間、好
ましくは、１２〜９６時間程度培養する。
０、好ましくは４〜８、培養温度は、１５〜５０℃、好
ましくは２５〜４０℃で、嫌気的あるいは好気的に、そ
の微生物に適した条件下において、４〜１５０時間、好
ましくは、１２〜９６時間程度培養する。
【００１３】不斉資化反応は、例えば、微生物の培養液
そのものを１，２−プロパンジオール−１−トシラート
のエナンチオマー混合物に添加する方法、あるいは遠心
分離等により培養菌体を分離し、その分離菌体をそのま
ま、あるいは水や緩衝液等で洗浄し、水や適当な緩衝液
などに懸濁した菌体液を１，２−プロパンジオール−１
−トシラートのエナンチオマー混合物に接触させる方法
により実施できる。微生物は、菌体をそのまま使用する
以外に、破砕菌体、菌体抽出物（粗・精製酵素等）とし
て、あるいはこれら菌体、酵素等を固定化して使用する
ことができる。
そのものを１，２−プロパンジオール−１−トシラート
のエナンチオマー混合物に添加する方法、あるいは遠心
分離等により培養菌体を分離し、その分離菌体をそのま
ま、あるいは水や緩衝液等で洗浄し、水や適当な緩衝液
などに懸濁した菌体液を１，２−プロパンジオール−１
−トシラートのエナンチオマー混合物に接触させる方法
により実施できる。微生物は、菌体をそのまま使用する
以外に、破砕菌体、菌体抽出物（粗・精製酵素等）とし
て、あるいはこれら菌体、酵素等を固定化して使用する
ことができる。
【００１４】１，２−プロパンジオール−１−トシラー
トは、通常、水、反応に用いる緩衝液あるいは１，２−
プロパンジオール−１−トシラートが溶解しうる有機溶
媒に溶解させて用いるが、その他、結晶のまま、あるい
は界面活性剤を用いて反応液中に分散させて使用するこ
ともできる。
トは、通常、水、反応に用いる緩衝液あるいは１，２−
プロパンジオール−１−トシラートが溶解しうる有機溶
媒に溶解させて用いるが、その他、結晶のまま、あるい
は界面活性剤を用いて反応液中に分散させて使用するこ
ともできる。
【００１５】１，２−プロパンジオール−１−トシラー
トの添加は、反応開始時に一括に添加しても、分割して
添加してもよい。反応は、ｐＨは４〜８、好ましくは５
〜７前後、反応温度は４〜５０℃、好ましくは１５〜４
０℃で、反応時間は４〜１５０時間、好ましくは１２〜
７２時間、撹拌下、あるいは静置下で行う。
トの添加は、反応開始時に一括に添加しても、分割して
添加してもよい。反応は、ｐＨは４〜８、好ましくは５
〜７前後、反応温度は４〜５０℃、好ましくは１５〜４
０℃で、反応時間は４〜１５０時間、好ましくは１２〜
７２時間、撹拌下、あるいは静置下で行う。
【００１６】反応によって残存した反応液中の１，２−
プロパンジオール−１−トシラートの採取は、例えば、
反応液から直接、あるいは菌体分離後に、酢酸エチル、
ジクロロメタン、ジエチルエーテル等の有機溶媒を用い
て抽出することにより容易に行うことができる。
プロパンジオール−１−トシラートの採取は、例えば、
反応液から直接、あるいは菌体分離後に、酢酸エチル、
ジクロロメタン、ジエチルエーテル等の有機溶媒を用い
て抽出することにより容易に行うことができる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。な
お、１，２−プロパンジオール−１−トシラートの定
量、および光学純度の測定は、下記高速液体クロマトグ
ラフィーの分析条件により測定した。
本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。な
お、１，２−プロパンジオール−１−トシラートの定
量、および光学純度の測定は、下記高速液体クロマトグ
ラフィーの分析条件により測定した。
【００１８】＜１，２−プロパンジオール−１−トシラ
ートの定量分析条件＞ カラム ：イナートシル ODS-2(4.6mmID×250mm)ジー
エルサイエンス（株）製 溶離液 ：水 :アセトニトリル = 1 : 1(v/v) 流速 ：１ml/min カラム温度：40℃ 検出 ：235 nm
ートの定量分析条件＞ カラム ：イナートシル ODS-2(4.6mmID×250mm)ジー
エルサイエンス（株）製 溶離液 ：水 :アセトニトリル = 1 : 1(v/v) 流速 ：１ml/min カラム温度：40℃ 検出 ：235 nm
【００１９】＜１，２−プロパンジオール−１−トシラ
ートの光学純度測定条件＞ カラム ：キラルセル OB-H(4.6mmID ×250mm)ダイセ
ル化学工業（株）製 溶離液 ：イソプロピルアルコール : ｎ−ヘキサン
= 35 : 65(v/v) 流速 ：0.5ml/min カラム温度：40℃ 検出 ：235 nm
ートの光学純度測定条件＞ カラム ：キラルセル OB-H(4.6mmID ×250mm)ダイセ
ル化学工業（株）製 溶離液 ：イソプロピルアルコール : ｎ−ヘキサン
= 35 : 65(v/v) 流速 ：0.5ml/min カラム温度：40℃ 検出 ：235 nm
【００２０】実施例１ 下記組成の培地１０ｍｌを試験管に分注し、１２１℃で
１５分間加圧滅菌した後に、表１に記載の微生物を接種
し、３０℃で７２時間振盪し、培養を行った。この培養
液全量に、５ｍｇのラセミ体１，２−プロパンジオール
−１−トシラートと、０．１ｇのグルコースを溶解した
３ｍｌの２５０ｍＭリン酸第一カリウム−リン酸第二ナ
トリウム緩衝液（ｐＨ６）を添加し、引き続き３０℃で
７８時間振盪し、反応を行った。この反応液と等量の酢
酸エチルで反応液中の１，２−プロパンジオール−１−
トシラートを抽出した。反応液中の１，２−プロパンジ
オール−１−トシラートの残存率と、光学純度を高速液
体クロマトグラフィーにより測定した。結果を表１に示
す。
１５分間加圧滅菌した後に、表１に記載の微生物を接種
し、３０℃で７２時間振盪し、培養を行った。この培養
液全量に、５ｍｇのラセミ体１，２−プロパンジオール
−１−トシラートと、０．１ｇのグルコースを溶解した
３ｍｌの２５０ｍＭリン酸第一カリウム−リン酸第二ナ
トリウム緩衝液（ｐＨ６）を添加し、引き続き３０℃で
７８時間振盪し、反応を行った。この反応液と等量の酢
酸エチルで反応液中の１，２−プロパンジオール−１−
トシラートを抽出した。反応液中の１，２−プロパンジ
オール−１−トシラートの残存率と、光学純度を高速液
体クロマトグラフィーにより測定した。結果を表１に示
す。
【００２１】＜培地組成＞（１０００ｍｌ，ｐＨ７） グルコース １０ｇ 肉エキス ５ｇ ペプトン ５ｇ 酵母エキス １ｇ リン酸第一カリウム １ｇ リン酸第二ナトリウム ２ｇ 硫酸マグネシウム・７水和物 ０．５ｇ
【００２２】
【００２３】実施例２ ポテトデキストロースブロス(DIFCO社製) ２４ｇを１０
００ｍｌの蒸留水に溶解した後、１０ｍｌ試験管に分注
し、１２１℃で、１５分間加圧滅菌した培地に、表２記
載の微生物を接種し、実施例１と同様の反応を行った。
反応終了後の反応液中の１，２−プロパンジオール−１
−トシラートの基質残存率および光学純度を測定した。
結果を表２に示す。
００ｍｌの蒸留水に溶解した後、１０ｍｌ試験管に分注
し、１２１℃で、１５分間加圧滅菌した培地に、表２記
載の微生物を接種し、実施例１と同様の反応を行った。
反応終了後の反応液中の１，２−プロパンジオール−１
−トシラートの基質残存率および光学純度を測定した。
結果を表２に示す。
【００２４】
【００２５】実施例３ 表３に記載の微生物を、実施例１と同様に、３０℃で７
２時間振盪培養を行った。前記培養液から遠心分離で菌
体を集めた後、培養液と等量のリン酸緩衝液（ｐＨ６）
で菌体を洗浄後、７ｍｌの２５０ｍＭリン酸第一カリウ
ム−リン酸第二ナトリウム緩衝液（ｐＨ６）に懸濁し、
１，２−プロパンジオール−１−トシラートのラセミ体
５ｍｇ、グルコース０．１ｇを含む２５０ｍＭリン酸第
一カリウム−リン酸第二ナトリウム緩衝液（ｐＨ６）３
ｍｌを添加し、３０℃で７２時間、振盪し反応させた。
反応液と等量の酢酸エチルで抽出を行い、反応液中の
１，２−プロパンジオール−１−トシラートの残存率お
よび光学純度を測定した。結果を表３に示す。
２時間振盪培養を行った。前記培養液から遠心分離で菌
体を集めた後、培養液と等量のリン酸緩衝液（ｐＨ６）
で菌体を洗浄後、７ｍｌの２５０ｍＭリン酸第一カリウ
ム−リン酸第二ナトリウム緩衝液（ｐＨ６）に懸濁し、
１，２−プロパンジオール−１−トシラートのラセミ体
５ｍｇ、グルコース０．１ｇを含む２５０ｍＭリン酸第
一カリウム−リン酸第二ナトリウム緩衝液（ｐＨ６）３
ｍｌを添加し、３０℃で７２時間、振盪し反応させた。
反応液と等量の酢酸エチルで抽出を行い、反応液中の
１，２−プロパンジオール−１−トシラートの残存率お
よび光学純度を測定した。結果を表３に示す。
【００２６】
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、微生物の作用を利用す
ることにより、１，２−プロパンジオール−１−トシラ
ートのエナンチオマー混合物から容易にＳ体またはＲ体
の光学活性１，２−プロパンジオール−１−トシラート
を得ることができる。
ることにより、１，２−プロパンジオール−１−トシラ
ートのエナンチオマー混合物から容易にＳ体またはＲ体
の光学活性１，２−プロパンジオール−１−トシラート
を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:32） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:365） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:39） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:545） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:06） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:125） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:72） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:645） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:84）
Claims (2)
- 【請求項１】 １，２−プロパンジオール−１−トシラ
ートのエナンチオマー混合物に作用し、Ｓ体およびＲ体
のエナンチオマーのいずれか一方を残存させる能力を有
する微生物あるいはその処理物を、１，２−プロパンジ
オール−１−トシラートのエナンチオマー混合物に作用
させ、残存するＳ体またはＲ体の１，２−プロパンジオ
ール−１−トシラートを採取することを特徴とする光学
活性１，２−プロパンジオール−１−トシラートの製造
法。 - 【請求項２】 使用する微生物が、ロドコッカス(Rhodo
coccus) 属、ブレビバクテリウム(Brevibacterium)属、
ブレブンディモナス(Brevundimonas) 属、マイコバクテ
リウム(Mycobacterium) 属、ノカルディア(Nocardia)
属、エンテロバクター(Enterobacter)属、ストレプトマ
イセス(Streptomyces)属、アースロバクター(Arthrobac
ter)属、ゴルドナ(Gordona) 属、バチルス(Bacillus)
属、グルコノバクター(Gluconobacter) 属、シュードモ
ナス(Pseudomonas) 属、オーレオバクテリウム(Aureoba
cterium)属、ステノトロフォモナス(Stenotrophomonas)
属、コマモナス(Comamonas) 属、キャンディダ(Candid
a) 属、トリコスポロン(Trichosporon)属、ウイリオプ
シス(Williopsis)属、ピチア(Pichia)属またはサッカロ
マイコデス(Saccharomycodes) 属である請求項１記載の
光学活性１，２−プロパンジオール−１−トシラートの
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8235796A JPH1057096A (ja) | 1996-08-20 | 1996-08-20 | 光学活性１，２−プロパンジオール−１−トシラートの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8235796A JPH1057096A (ja) | 1996-08-20 | 1996-08-20 | 光学活性１，２−プロパンジオール−１−トシラートの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1057096A true JPH1057096A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=16991394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8235796A Pending JPH1057096A (ja) | 1996-08-20 | 1996-08-20 | 光学活性１，２−プロパンジオール−１−トシラートの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1057096A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022259458A1 (ja) * | 2021-06-10 | 2022-12-15 | 株式会社大阪ソーダ | （ｓ）－３－ハロゲノ－２－メチル－１，２－プロパンジオールを製造する方法 |
-
1996
- 1996-08-20 JP JP8235796A patent/JPH1057096A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022259458A1 (ja) * | 2021-06-10 | 2022-12-15 | 株式会社大阪ソーダ | （ｓ）－３－ハロゲノ－２－メチル－１，２－プロパンジオールを製造する方法 |
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