JP2883713B2 - 光学活性３―フェニル−１，３―プロパンジオールの製造方法 - Google Patents
光学活性３―フェニル−１，３―プロパンジオールの製造方法Info
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- JP2883713B2 JP2883713B2 JP27610190A JP27610190A JP2883713B2 JP 2883713 B2 JP2883713 B2 JP 2883713B2 JP 27610190 A JP27610190 A JP 27610190A JP 27610190 A JP27610190 A JP 27610190A JP 2883713 B2 JP2883713 B2 JP 2883713B2
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- Japan
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- propanediol
- microorganism
- genus
- producing
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は光学活性３−フェニル−1,3−プロパンジオ
ールの製造方法に関する。更に詳しくは、３−フェニル
−1,3−プロパンジオールのエナンチオマー混合物に、
微生物或いはその処理物を作用させ、残存する光学活性
３−フェニル−1,3−プロパンジオールを採取すること
を特徴とする光学活性３−フェニル−1,3−プロパンジ
オールの製造方法に関する。
ールの製造方法に関する。更に詳しくは、３−フェニル
−1,3−プロパンジオールのエナンチオマー混合物に、
微生物或いはその処理物を作用させ、残存する光学活性
３−フェニル−1,3−プロパンジオールを採取すること
を特徴とする光学活性３−フェニル−1,3−プロパンジ
オールの製造方法に関する。
光学活性３−フェニル−1,3−プロパンジオールは種
々の医薬品の重要合成中間体である。
々の医薬品の重要合成中間体である。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題） 従来、光学活性３−フェニル−1,3−プロパンジオー
ルを製造する方法としては、2.3−エポキシシンナミー
ルアルコールの位置選択的な化学的還元方法（J.Org.Ch
em.,53（17）,4081（1988））や、光学活性な３−フェ
ニル−ヒドロキシプロピオン酸の化学的還元による方法
（Tetrahedron Lett.,26（３）,351（1985））等が知ら
れている。しかし前者の方法は位置選択性が不十分であ
り、化学純度が不十分であること、後者の方法は該光学
活性有機酸を光学分割剤で分割せねばならないこと、得
られたものの光学純度が低いことなどの欠点がある。こ
れらの実情により、経済的に優れ、且つ、簡便な手段に
より光学純度の高い光学活性３−フェニル−1,3−プロ
パンジオールを得る方法の確立が望まれている。
ルを製造する方法としては、2.3−エポキシシンナミー
ルアルコールの位置選択的な化学的還元方法（J.Org.Ch
em.,53（17）,4081（1988））や、光学活性な３−フェ
ニル−ヒドロキシプロピオン酸の化学的還元による方法
（Tetrahedron Lett.,26（３）,351（1985））等が知ら
れている。しかし前者の方法は位置選択性が不十分であ
り、化学純度が不十分であること、後者の方法は該光学
活性有機酸を光学分割剤で分割せねばならないこと、得
られたものの光学純度が低いことなどの欠点がある。こ
れらの実情により、経済的に優れ、且つ、簡便な手段に
より光学純度の高い光学活性３−フェニル−1,3−プロ
パンジオールを得る方法の確立が望まれている。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは経済的に優れ、且つ簡便な方法で光学純
度の高い光学活性３−フェニル−1,3−プロパンジオー
ルを得る方法として微生物を作用させる方法に着目しこ
の目的に適した微生物を検索した結果、アスペリギルス
（Aspergilius）属、アルタナリア（Alternaria）属、
マクロファミナ（Macrophomina）属、プレウシア（Preu
ssia）属、タラロミセス（Talaromyces）属に属する微
生物群から選ばれた微生物が、３−フェニル−1,3−プ
ロパンジオールのエナンチオマー混合物に作用して
（Ｒ）−３−フェニル−1,3−プロパンジオールを残存
させること、及びアブシディア（Absidia）属、ダクチ
リウム（Dactylium）属に属する微生物群から選ばれた
微生物が、３−フェニル−1,3−プロパンジオールのエ
ナンチオマー混合物に作用して（ｓ）−３−フェニル−
1,3−プロパンジオールを残存させることを見出だし、
本発明を完成したものである。
度の高い光学活性３−フェニル−1,3−プロパンジオー
ルを得る方法として微生物を作用させる方法に着目しこ
の目的に適した微生物を検索した結果、アスペリギルス
（Aspergilius）属、アルタナリア（Alternaria）属、
マクロファミナ（Macrophomina）属、プレウシア（Preu
ssia）属、タラロミセス（Talaromyces）属に属する微
生物群から選ばれた微生物が、３−フェニル−1,3−プ
ロパンジオールのエナンチオマー混合物に作用して
（Ｒ）−３−フェニル−1,3−プロパンジオールを残存
させること、及びアブシディア（Absidia）属、ダクチ
リウム（Dactylium）属に属する微生物群から選ばれた
微生物が、３−フェニル−1,3−プロパンジオールのエ
ナンチオマー混合物に作用して（ｓ）−３−フェニル−
1,3−プロパンジオールを残存させることを見出だし、
本発明を完成したものである。
本発明に使用する微生物としては、アスペリギリス
（Aspergillus）属、アルタナリア（Alternaria）属、
マクロファミナ（Macrophomina）属、プレウシア（Preu
ssia）属、タラロミセス（Talaromyces）属に属する微
生物群から選ばれた微生物で３−フェニル−1,3−プロ
パンジオールのエナンチオマー混合物に作用し、（Ｒ）
３−フェニル−1,3−プロパンジオールを残存させうる
能力を有する微生物、或いはアブシディア（Absidia）
属、ダクチリウム（Dactylium）属に属する微生物群か
ら選ばれた微生物が、３−フェニル−1,3−プロパンジ
オールのエナンチオマー混合物に作用し、（ｓ）−３−
フェニル−1,3−プロパンジオールを残存させうる能力
を有する微生物であればいずれも使用可能である。
（Aspergillus）属、アルタナリア（Alternaria）属、
マクロファミナ（Macrophomina）属、プレウシア（Preu
ssia）属、タラロミセス（Talaromyces）属に属する微
生物群から選ばれた微生物で３−フェニル−1,3−プロ
パンジオールのエナンチオマー混合物に作用し、（Ｒ）
３−フェニル−1,3−プロパンジオールを残存させうる
能力を有する微生物、或いはアブシディア（Absidia）
属、ダクチリウム（Dactylium）属に属する微生物群か
ら選ばれた微生物が、３−フェニル−1,3−プロパンジ
オールのエナンチオマー混合物に作用し、（ｓ）−３−
フェニル−1,3−プロパンジオールを残存させうる能力
を有する微生物であればいずれも使用可能である。
具体的には３−フェニル−1,3−プロパンジオールの
エナンチオマー混合物に作用し、（Ｒ）−３−フェニル
−1,3−プロパンジオールを残存させうる能力を有する
微生物としては、アスペリギルス・ニガー（Aspergillu
s niger）IFO 4414、アスペリギルス・フィキュム（Asp
ergillus ficuum）IFO 4318、アルタナリア・キクチア
ナ（Alternaria kikuchiana）IFO 5778、マクロフォミ
ナ・ファセオリ（Macrophomina phaseoli）IFO 6696、
プレウシア・テリコラ（Preussia terricola）IFO 789
3、タラロミセス・フラバス・バライティ・フラバス（T
alaromyces flavus Var.flavus）IFO 7231を挙げること
ができる。
エナンチオマー混合物に作用し、（Ｒ）−３−フェニル
−1,3−プロパンジオールを残存させうる能力を有する
微生物としては、アスペリギルス・ニガー（Aspergillu
s niger）IFO 4414、アスペリギルス・フィキュム（Asp
ergillus ficuum）IFO 4318、アルタナリア・キクチア
ナ（Alternaria kikuchiana）IFO 5778、マクロフォミ
ナ・ファセオリ（Macrophomina phaseoli）IFO 6696、
プレウシア・テリコラ（Preussia terricola）IFO 789
3、タラロミセス・フラバス・バライティ・フラバス（T
alaromyces flavus Var.flavus）IFO 7231を挙げること
ができる。
また、３−フェニル−1,3−プロパンジオールのエナ
ンチオマー混合物に作用し、（ｓ）−３−フェニル−1,
3−プロパンジオールを残存させうる能力を有する微生
物としては、アブシディア・コエルレア（Absidia coer
ulea）JCM 5598、ダクチリウム・デンドロイデス（Dact
ylium dendroides）ATCC 46032を挙げることができ、ま
た、アスペリギルス・ニガー（Aspergillus niger）、
アスペリギルス・フィキュム（Aspergillus ficuum）及
びフザリウム・ソラニ（Fusarium solani）から選ばれ
た微生物も使用できる。
ンチオマー混合物に作用し、（ｓ）−３−フェニル−1,
3−プロパンジオールを残存させうる能力を有する微生
物としては、アブシディア・コエルレア（Absidia coer
ulea）JCM 5598、ダクチリウム・デンドロイデス（Dact
ylium dendroides）ATCC 46032を挙げることができ、ま
た、アスペリギルス・ニガー（Aspergillus niger）、
アスペリギルス・フィキュム（Aspergillus ficuum）及
びフザリウム・ソラニ（Fusarium solani）から選ばれ
た微生物も使用できる。
これらの微生物は、野生株、変異株、又は細胞融合も
しくは遺伝子操作法などの遺伝的手法により誘導される
組み替え株等、いずれの株でも好適に用いることができ
る。
しくは遺伝子操作法などの遺伝的手法により誘導される
組み替え株等、いずれの株でも好適に用いることができ
る。
尚、IFO番号の付された微生物は、（財）醗酵研究所
（IFO）発行のList of Cultures、第８版、第１巻（198
8）に記載されており、該IFOから入手することが出来
る。AHU番号の付された微生物は、日本微生物株式会社
保存連盟（JFCC）発行のCatalogue of Cultures第４版
（1987）に記載されており、北海道大学農学部から入手
することができる。JCM番号の付された微生物は、理化
学研究所微生物系保存施設発行の微生物株カタログ第４
版（1989）に記載されており、該施設から入手すること
ができる。DSM番号の付された微生物はDeatsche Sammeu
ng von Mikroorganismen（DSM）発行のCatalog of stra
ins（1989）に記載されており、該DSSMから入手するこ
とができる。
（IFO）発行のList of Cultures、第８版、第１巻（198
8）に記載されており、該IFOから入手することが出来
る。AHU番号の付された微生物は、日本微生物株式会社
保存連盟（JFCC）発行のCatalogue of Cultures第４版
（1987）に記載されており、北海道大学農学部から入手
することができる。JCM番号の付された微生物は、理化
学研究所微生物系保存施設発行の微生物株カタログ第４
版（1989）に記載されており、該施設から入手すること
ができる。DSM番号の付された微生物はDeatsche Sammeu
ng von Mikroorganismen（DSM）発行のCatalog of stra
ins（1989）に記載されており、該DSSMから入手するこ
とができる。
本発明に用いる微生物を培養するための培地はその微
生物が増殖し得るものであれば特に制限はない。例え
ば、炭素源としては、上記微生物が利用可能であればい
ずれも使用でき、具体的には、グルコース、フルクトー
ス、シュクロース、デキストリン等の糖類、ソルビトー
ル、エタノール、グリセロール等のアルコール類、フマ
ール酸、クエン酸、酢酸、プロピオン酸などの有機酸類
及びその塩類、パラフィン等の炭化水素類等或いはこれ
らの混合物を使用することができる。窒素源としては例
えば、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸ア
ンモニウム等の無機酸のアンモニウム塩、フマル酸アン
モニウム、クエン酸アンモニウム等の有機酸のアンモニ
ウム塩、肉エキス、酵母エキス、コーンスティープリカ
ー、カゼイン加水解物、尿素等の無機有機含窒素化合
物、或いはこれらの混合物を使用することができる。他
に無機塩、微量金属塩、ビタミン類など、通常の培養に
用いられる栄養源を適宜、混合して用いることができ
る。また必要に応じて微生物の増殖を促進する因子、本
発明の目的化合物の生成能力を高める因子、或いは培地
のpH保持に有効な物質も添加できる。
生物が増殖し得るものであれば特に制限はない。例え
ば、炭素源としては、上記微生物が利用可能であればい
ずれも使用でき、具体的には、グルコース、フルクトー
ス、シュクロース、デキストリン等の糖類、ソルビトー
ル、エタノール、グリセロール等のアルコール類、フマ
ール酸、クエン酸、酢酸、プロピオン酸などの有機酸類
及びその塩類、パラフィン等の炭化水素類等或いはこれ
らの混合物を使用することができる。窒素源としては例
えば、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸ア
ンモニウム等の無機酸のアンモニウム塩、フマル酸アン
モニウム、クエン酸アンモニウム等の有機酸のアンモニ
ウム塩、肉エキス、酵母エキス、コーンスティープリカ
ー、カゼイン加水解物、尿素等の無機有機含窒素化合
物、或いはこれらの混合物を使用することができる。他
に無機塩、微量金属塩、ビタミン類など、通常の培養に
用いられる栄養源を適宜、混合して用いることができ
る。また必要に応じて微生物の増殖を促進する因子、本
発明の目的化合物の生成能力を高める因子、或いは培地
のpH保持に有効な物質も添加できる。
培養方法としては倍地pHは３〜9.5、好ましくは４〜
８、培養温度は20〜45℃、好ましくは25〜37℃で、嫌気
的或いは好気的に、その微生物の生育に適した条件下５
〜120時間、好ましくは12〜72時間程度培養する。
８、培養温度は20〜45℃、好ましくは25〜37℃で、嫌気
的或いは好気的に、その微生物の生育に適した条件下５
〜120時間、好ましくは12〜72時間程度培養する。
３−フェニル−1,3−プロパンジオールのエナンチオ
マー混合物から光学活性な３−フェニル−1,3−プロパ
ンジオールを生成させる方法としては、培養液をそのま
ま用い該培養液に３−フェニル−1,3−プロパンジオー
ルエナンチオマー混合物をひ添加する方法、遠心分離等
により菌体を分離し、これをそのまま或いは洗浄した
後、緩衝液、水等に再懸濁したものに３−フェニル−1,
3−プロパンジオールのエナンチオマー混合物を添加し
反応させる方法などがある。
マー混合物から光学活性な３−フェニル−1,3−プロパ
ンジオールを生成させる方法としては、培養液をそのま
ま用い該培養液に３−フェニル−1,3−プロパンジオー
ルエナンチオマー混合物をひ添加する方法、遠心分離等
により菌体を分離し、これをそのまま或いは洗浄した
後、緩衝液、水等に再懸濁したものに３−フェニル−1,
3−プロパンジオールのエナンチオマー混合物を添加し
反応させる方法などがある。
この反応の際、グルコース、シュクロース等の炭素源
をエネルギー源として添加した方が良い場合もある。ま
た、菌体は生菌体のままでも良いし、菌体破砕物、アセ
トン処理、凍結乾燥等の処理を施したしたものでも良
い。また、これらの菌体或いは、菌体処理物を例えば、
ポリアクリアミドゲル法、含硫多糖ゲル法（カラギーナ
ンゲル法等）、アルギン酸ゲル法、寒天ゲル法、寒天ゲ
ル法等の公知の方法で固定化して用いることもできる。
をエネルギー源として添加した方が良い場合もある。ま
た、菌体は生菌体のままでも良いし、菌体破砕物、アセ
トン処理、凍結乾燥等の処理を施したしたものでも良
い。また、これらの菌体或いは、菌体処理物を例えば、
ポリアクリアミドゲル法、含硫多糖ゲル法（カラギーナ
ンゲル法等）、アルギン酸ゲル法、寒天ゲル法、寒天ゲ
ル法等の公知の方法で固定化して用いることもできる。
更に、菌体処理物から、公知の方法を組み合わせて精
製取得した酵素も使用できる。
製取得した酵素も使用できる。
３−フェニル−1,3−プロパンジオールのエナンチオ
マー混合物はそのまま、或いは水に溶解し、又は反応に
影響を与えないような有機溶媒に溶解したり、界面活性
剤などに分散させたりして、反応始めから一括に或いは
分割して添加しても良い。
マー混合物はそのまま、或いは水に溶解し、又は反応に
影響を与えないような有機溶媒に溶解したり、界面活性
剤などに分散させたりして、反応始めから一括に或いは
分割して添加しても良い。
反応はpH3〜10、好ましくはPH5〜９の範囲で、温度
は、10〜60℃、好ましくは20〜40℃の範囲で、１〜120
時間程度、撹拌下、或いは静置下で行う。反応時間を長
くすると３−フェニル−1,3−プロパンジオールの残存
量は減少する場合が多いが、光学純度の高い光学活性３
−フェニル−1,3−プロパンジオールを得ることが可能
である。基質の使用濃度は特に制限されないが、0.1〜2
0％程度が好ましい。
は、10〜60℃、好ましくは20〜40℃の範囲で、１〜120
時間程度、撹拌下、或いは静置下で行う。反応時間を長
くすると３−フェニル−1,3−プロパンジオールの残存
量は減少する場合が多いが、光学純度の高い光学活性３
−フェニル−1,3−プロパンジオールを得ることが可能
である。基質の使用濃度は特に制限されないが、0.1〜2
0％程度が好ましい。
反応によって残存生成した光学活性３−フェニル−1,
3−プロパンジオールの採取は反応液から直接或いは菌
体分離後、有機溶媒による抽出、状類、カラムクロマト
グラフィー等の通常の精製方法を用いれば容易に得られ
る。
3−プロパンジオールの採取は反応液から直接或いは菌
体分離後、有機溶媒による抽出、状類、カラムクロマト
グラフィー等の通常の精製方法を用いれば容易に得られ
る。
（実施例） 以下、本発明を具体的に実施例にて説明するが、本発
明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
尚、実施例に於ける反応液中の３−フェニル−1,3−
プロパンジオールの定量及び光学純度は反応により得ら
れた光学活性３−フェニル−1,3−プロパンジオールを
直接、光学分割カラムを用いた高速液体クロマトグラフ
ィー（カラム：ダイセル化学工業製キラルセルOB、溶
媒:n−ヘキサン/2−プロパノール＝19/1、波長254nm、
流速1.0ml/分、カラム温度40℃、注入量10μｌ）により
測定した。保持時間；（Ｓ）体13.1分、（Ｒ）体16.4
分）。
プロパンジオールの定量及び光学純度は反応により得ら
れた光学活性３−フェニル−1,3−プロパンジオールを
直接、光学分割カラムを用いた高速液体クロマトグラフ
ィー（カラム：ダイセル化学工業製キラルセルOB、溶
媒:n−ヘキサン/2−プロパノール＝19/1、波長254nm、
流速1.0ml/分、カラム温度40℃、注入量10μｌ）により
測定した。保持時間；（Ｓ）体13.1分、（Ｒ）体16.4
分）。
実施例１ 菌体調製用培地組成 馬鈴薯200gの侵出液 1000ml グルコース 20g 酵母エキス 2g pH 5.6 上記の菌体調製用培地50mlを500ml容坂口フラスコに
入れ、滅菌後、第１表に示した微生物をそれぞれ植菌
し、30℃で48時間振蘯培養を行った。
入れ、滅菌後、第１表に示した微生物をそれぞれ植菌
し、30℃で48時間振蘯培養を行った。
次に上記培養終了液に、３−フェニル−1,3−プロパ
ンジオールのラセミ体を0.25g添加し、30℃で96時間往
復振蘯反応させた。
ンジオールのラセミ体を0.25g添加し、30℃で96時間往
復振蘯反応させた。
反応終了後、遠心分離にて除菌し、得られた上澄液
を、酢酸エチル50mlを用いて抽出を行い、酢酸エチルを
無水芒硝で脱水後、脱溶媒を行いシロップを得た。
を、酢酸エチル50mlを用いて抽出を行い、酢酸エチルを
無水芒硝で脱水後、脱溶媒を行いシロップを得た。
このシロップをヘキサン／イソプロピルアルコール
（50/50）溶液50mlに溶解させ、高速液体クロマトグラ
フィーにて分析して得られた３−フェニル−1,3−プロ
パンジオールの量、絶対配置及び光学純度を測定した。
（50/50）溶液50mlに溶解させ、高速液体クロマトグラ
フィーにて分析して得られた３−フェニル−1,3−プロ
パンジオールの量、絶対配置及び光学純度を測定した。
得られた結果を表１に示す。
（発明の効果） 本発明の微生物を用いた光学活性３−フェニル−1,3
−プロパンジオールの製造方法は、簡便に光学純度の高
い光学活性３−フェニル−1,3−プロパンジオールを製
造することを可能にさせるものであり工業的に極めて有
利である。
−プロパンジオールの製造方法は、簡便に光学純度の高
い光学活性３−フェニル−1,3−プロパンジオールを製
造することを可能にさせるものであり工業的に極めて有
利である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:77） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:685） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:645） (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C12P 41/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】３−フェニル−1,3−プロパンジオールの
エナンチオマー混合物に、微生物或いはその処理物を作
用させ、残存する（Ｒ）−３−フェニル−1,3−プロパ
ンジオールを採取することを特徴とする（Ｒ）−３−フ
ェニル−1,3−プロパンジオールの製造法であって、前
記微生物が、アスペリギルス（Aspergillus）属、アル
タナリア（Alternaria）属、マクロファミナ（Macropho
mina）属、プレウシア（Preussia）属、タラロミセス
（Talaromyces）属に属する微生物群から選ばれ、前記
３−フェニル−1,3−プロパンジオールのエナンチオマ
ー混合物に作用して（Ｒ）−３−フェニル−1,3−プロ
パンジオールを残存させうる能力を有する微生物である
（Ｒ）−３−フェニル−1,3−プロパンジオールの製造
法。 - 【請求項２】３−フェニル−1,3−プロパンジオールの
エナンチオマー混合物に、微生物或いはその処理物を作
用させ、残存する（Ｓ）−３−フェニル−1,3−プロパ
ンジオールを採取することを特徴とする（Ｓ）−３−フ
ェニル−1,3−プロパンジオールの製造法であって、前
記微生物が、アブシディア（Absidia）属、ダクチリウ
ム（Dactylium）属に属する微生物群から選ばれ、前記
３−フェニル−1,3−プロパンジオールのエナンチオマ
ー混合物に作用して（Ｓ）−３−フェニル−1,3−プロ
パンジオールを残存させうる能力を有する微生物である
（Ｓ）−３−フェニル−1,3−プロパンジオールの製造
法。 - 【請求項３】３−フェニル−1,3−プロパンジオールの
エナンチオマー混合物に、アスペリギルス・ニガー（As
pergillus niger）、アスペリギルス・フィキュム（Asp
ergillus ficuum）及びフザリウム・ソラニ（Fusarium
solani）から選ばれた微生物或いはその処理物を作用さ
せ、残存する（Ｓ）−３−フェニル−1,3−プロパンジ
オールを採取することを特徴とする（Ｓ）−３−フェニ
ル−1,3−プロパンジオールの製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27610190A JP2883713B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | 光学活性３―フェニル−１，３―プロパンジオールの製造方法 |
| PCT/JP1991/001064 WO1992002631A1 (en) | 1990-08-10 | 1991-08-09 | Process for producing optically active 3-phenyl-1,3-propanediol |
| DE69123041T DE69123041T2 (de) | 1990-08-10 | 1991-08-09 | Herstellungsverfahren für optisch aktiven 3-phenyl-1,3-propandiol |
| US07/844,609 US5356812A (en) | 1990-08-10 | 1991-08-09 | Processes for production of optically active 3-phenyl-1,3-propanediol by asymmetric assimilation |
| EP91914224A EP0496001B1 (en) | 1990-08-10 | 1991-08-09 | Process for producing optically active 3-phenyl-1,3-propanediol |
| US08/224,303 US5554532A (en) | 1990-08-10 | 1994-04-07 | Bacteria useful for production of optically active 3-phenyl-1,3-propanediol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27610190A JP2883713B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | 光学活性３―フェニル−１，３―プロパンジオールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04152896A JPH04152896A (ja) | 1992-05-26 |
| JP2883713B2 true JP2883713B2 (ja) | 1999-04-19 |
Family
ID=17564817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27610190A Expired - Lifetime JP2883713B2 (ja) | 1990-08-10 | 1990-10-15 | 光学活性３―フェニル−１，３―プロパンジオールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2883713B2 (ja) |
-
1990
- 1990-10-15 JP JP27610190A patent/JP2883713B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04152896A (ja) | 1992-05-26 |
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