JPH11103878A - 光学活性１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、及び光学活性３−クロロ−１，２−プロパンジオールの製造法 - Google Patents
光学活性１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、及び光学活性３−クロロ−１，２−プロパンジオールの製造法Info
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- JPH11103878A JPH11103878A JP27255497A JP27255497A JPH11103878A JP H11103878 A JPH11103878 A JP H11103878A JP 27255497 A JP27255497 A JP 27255497A JP 27255497 A JP27255497 A JP 27255497A JP H11103878 A JPH11103878 A JP H11103878A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光学活性な１−アシロキシ−３−クロロ−２
−プロパノール、及び光学活性な３−クロロ−１，２−
プロパンジオールを工業的に有利な方法で効率よく製造
する。 【解決手段】 式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒはアシル基を示す。）で示される１−アシロ
キシ−３−クロロ−２−プロパノンのカルボニル基を立
体特異的に還元する能力を有する微生物の菌体及び／又
はそれらの調製物を、前記式（Ｉ）で示される１−アシ
ロキシ−３−クロロ−２−プロパノンに作用させて、そ
のカルボニル基を立体特異的に還元することにより、光
学活性な１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ルを得る。更に、得られた光学活性な１−アシロキシ−
３−クロロ−２−プロパノールを加水分解することによ
り、光学活性な３−クロロ−１，２−プロパンジオール
を得る。
−プロパノール、及び光学活性な３−クロロ−１，２−
プロパンジオールを工業的に有利な方法で効率よく製造
する。 【解決手段】 式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒはアシル基を示す。）で示される１−アシロ
キシ−３−クロロ−２−プロパノンのカルボニル基を立
体特異的に還元する能力を有する微生物の菌体及び／又
はそれらの調製物を、前記式（Ｉ）で示される１−アシ
ロキシ−３−クロロ−２−プロパノンに作用させて、そ
のカルボニル基を立体特異的に還元することにより、光
学活性な１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ルを得る。更に、得られた光学活性な１−アシロキシ−
３−クロロ−２−プロパノールを加水分解することによ
り、光学活性な３−クロロ−１，２−プロパンジオール
を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は（Ｓ）−１−アシロ
キシ−３−クロロ−２−プロパノールまたは（Ｒ）−１
−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、及び
（Ｓ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオールまたは
（Ｒ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオールの製造
法に関し、詳しくは微生物を利用した（Ｓ）−１−アシ
ロキシ−３−クロロ−２−プロパノールまたは（Ｒ）−
１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールの効率
的な製造法及び該化合物の加水分解による（Ｓ）−３−
クロロ−１，２−プロパンジオールまたは（Ｒ）−３−
クロロ−１，２−プロパンジオールの製造法に関する。
キシ−３−クロロ−２−プロパノールまたは（Ｒ）−１
−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、及び
（Ｓ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオールまたは
（Ｒ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオールの製造
法に関し、詳しくは微生物を利用した（Ｓ）−１−アシ
ロキシ−３−クロロ−２−プロパノールまたは（Ｒ）−
１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールの効率
的な製造法及び該化合物の加水分解による（Ｓ）−３−
クロロ−１，２−プロパンジオールまたは（Ｒ）−３−
クロロ−１，２−プロパンジオールの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】（Ｓ）
−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、
（Ｒ）−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ル、（Ｓ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオール、
及び（Ｒ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオール
は、種々の医薬品、農薬等に利用される光学活性化合物
あるいはこれらの合成中間体の合成原料として有用であ
る。
−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、
（Ｒ）−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ル、（Ｓ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオール、
及び（Ｒ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオール
は、種々の医薬品、農薬等に利用される光学活性化合物
あるいはこれらの合成中間体の合成原料として有用であ
る。
【０００３】光学活性な３−クロロ−１，２−プロパン
ジオールを化学合成により製造する方法については多数
の例が報告されている。しかし、いずれの方法も合成工
程が複雑であり、収率及び光学純度や原料のコストに問
題があるため工業的製法とするには難しい点が多い。生
物学的製法としては、ラセミ体の３−クロロ−１，２−
プロパンジオールを光学分割する方法（Ｓ体：特公平４
−７３９９９号公報、特開平３−５３８８６号公報、特
開平５−４９４８５号公報、Ｒ体：特開昭６２−１２２
５９７号公報、特開昭６３−２５１０９８号公報、特開
平３−１９１７９４号公報、特開昭６２−６９９９３号
公報、特開平３−５３８８６号公報）が知られている。
しかし、これらはラセミ体の原料を光学分割する手法で
あるために取得できる光学活性な３−クロロ−１，２−
プロパンジオールの原料に対するモル収率は５０％以下
になり経済的に有利な製造法とはなり得ない。
ジオールを化学合成により製造する方法については多数
の例が報告されている。しかし、いずれの方法も合成工
程が複雑であり、収率及び光学純度や原料のコストに問
題があるため工業的製法とするには難しい点が多い。生
物学的製法としては、ラセミ体の３−クロロ−１，２−
プロパンジオールを光学分割する方法（Ｓ体：特公平４
−７３９９９号公報、特開平３−５３８８６号公報、特
開平５−４９４８５号公報、Ｒ体：特開昭６２−１２２
５９７号公報、特開昭６３−２５１０９８号公報、特開
平３−１９１７９４号公報、特開昭６２−６９９９３号
公報、特開平３−５３８８６号公報）が知られている。
しかし、これらはラセミ体の原料を光学分割する手法で
あるために取得できる光学活性な３−クロロ−１，２−
プロパンジオールの原料に対するモル収率は５０％以下
になり経済的に有利な製造法とはなり得ない。
【０００４】また、プロキラルな化合物である１，３−
ジクロロ−２−プロパノールから、生物学的製法により
光学活性な３−クロロ−１，２−プロパンジオールを得
る方法（Ｓ体：特開平５−６８５８７、Ｒ体：特開平２
−２９１２８０、特開平５−２１９９６５）及びラセミ
体の（Ｒ，Ｓ）−エピクロロヒドリンに立体特異的なエ
ポキシ開環活性を有する微生物を作用させて（Ｒ）−３
−クロロ−１，２−プロパンジオールを製造する方法
（特開平２−２８３２９５、特開平５−２１９９６５）
についての報告がある。しかし、これらの方法で得られ
る光学活性な３−クロロ−１，２−プロパンジオールの
光学純度は低く、さらに改良の余地がある。しかも、３
−クロロ−１，２−プロパンジオールはその性質とし
て、水溶性大でありなおかつ高沸点しかも溶媒との分離
性が悪いため、水溶液中からの高度な精製は困難を極め
る。公知の製造方法はこの点でも問題のあるものが多か
った。
ジクロロ−２−プロパノールから、生物学的製法により
光学活性な３−クロロ−１，２−プロパンジオールを得
る方法（Ｓ体：特開平５−６８５８７、Ｒ体：特開平２
−２９１２８０、特開平５−２１９９６５）及びラセミ
体の（Ｒ，Ｓ）−エピクロロヒドリンに立体特異的なエ
ポキシ開環活性を有する微生物を作用させて（Ｒ）−３
−クロロ−１，２−プロパンジオールを製造する方法
（特開平２−２８３２９５、特開平５−２１９９６５）
についての報告がある。しかし、これらの方法で得られ
る光学活性な３−クロロ−１，２−プロパンジオールの
光学純度は低く、さらに改良の余地がある。しかも、３
−クロロ−１，２−プロパンジオールはその性質とし
て、水溶性大でありなおかつ高沸点しかも溶媒との分離
性が悪いため、水溶液中からの高度な精製は困難を極め
る。公知の製造方法はこの点でも問題のあるものが多か
った。
【０００５】光学活性な１−アシロキシ−３−クロロ−
２−プロパノールの製造方法については、（Ｒ）−１−
アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノールについて報
告がある。これはラセミ体の１，２−ジアセトキシ−３
−クロロプロパンをリパーゼを用いた立体特異的なエス
テル結合の加水分解反応により（Ｒ）−１−アセトキシ
−３−クロロ−２−プロパノールを製造する例（Ｉｒｉ
ｕｃｈｉｊｉｍａ，Ｓ．，ｅｔ ａｌ．，Ａｇｒｉｃ．
Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８２），４６，１１５３−
５７，Ｐｏｐｐｅ，Ｌ．，ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ：ａｓｙｍｍｅｔｒｙ（１９９３），４，２
２１１−１７）であるが、これらはラセミ体の原料を光
学分割する手法であるために取得できる（Ｒ）−１−ア
セトキシ−３−クロロ−２−プロパノールの原料に対す
るモル収率は５０％以下になり経済的に有利な製造法と
はなり得ない。また、（Ｓ）−１−アシロキシ−３−ク
ロロ−２−プロパノールの製造に関する報告はない。
２−プロパノールの製造方法については、（Ｒ）−１−
アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノールについて報
告がある。これはラセミ体の１，２−ジアセトキシ−３
−クロロプロパンをリパーゼを用いた立体特異的なエス
テル結合の加水分解反応により（Ｒ）−１−アセトキシ
−３−クロロ−２−プロパノールを製造する例（Ｉｒｉ
ｕｃｈｉｊｉｍａ，Ｓ．，ｅｔ ａｌ．，Ａｇｒｉｃ．
Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８２），４６，１１５３−
５７，Ｐｏｐｐｅ，Ｌ．，ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ：ａｓｙｍｍｅｔｒｙ（１９９３），４，２
２１１−１７）であるが、これらはラセミ体の原料を光
学分割する手法であるために取得できる（Ｒ）−１−ア
セトキシ−３−クロロ−２−プロパノールの原料に対す
るモル収率は５０％以下になり経済的に有利な製造法と
はなり得ない。また、（Ｓ）−１−アシロキシ−３−ク
ロロ−２−プロパノールの製造に関する報告はない。
【０００６】一方、微生物の菌体または酵素を用いて対
応するカルボニル化合物から不斉還元により光学活性な
第二アルコールを得る多数の方法が知られている（Ｌｅ
ｖｅｎｅ，Ｐ．Ａ．，ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩ（１９４
３），５４５、Ｇｕｅｔｔｅ，Ｊ．Ｐ．，ｅｔ ａ
ｌ．，Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．（１９７
２），４２１７、Ｍａｎｚｏｃｃｈｉ，Ａ．，ｅｔ ａ
ｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８７），１００７−１
００９、Ｍａｎｚｏｃｃｈｉ，Ａ．，ｅｔ ａｌ．，
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８８），５３，４４０５
−０７、Ｓａｔｏ，Ｔ．，ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９８９），３０，３７０１
−０２、宇高正徳ら，有機合成化学協会誌（１９９
１），４９，６４７−６５６、Ｔａｎｉｋａｇａ，
Ｒ．，ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８
７），３８９−９０、特開平６−２２５７７７号公
報）。しかしながら、後述する参考例からも明らかなよ
うに、微生物の菌体や酵素による反応は基質の構造に大
きく左右されるものであり、基質として１−アシロキシ
−３−クロロ−２−プロパノンを用いて光学活性な１−
アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールを製造した
例は全く知られていない。更にはこれを加水分解し、光
学活性な３−クロロ−１，２−プロパノールを製造した
例は知られていない。本発明は、上記観点からなされた
ものであり、簡便かつ安価な方法で光学純度の高い１−
アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、及び３−
クロロ−１，２−プロパンジオールを製造する方法を提
供することを課題とする。
応するカルボニル化合物から不斉還元により光学活性な
第二アルコールを得る多数の方法が知られている（Ｌｅ
ｖｅｎｅ，Ｐ．Ａ．，ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩ（１９４
３），５４５、Ｇｕｅｔｔｅ，Ｊ．Ｐ．，ｅｔ ａ
ｌ．，Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．（１９７
２），４２１７、Ｍａｎｚｏｃｃｈｉ，Ａ．，ｅｔ ａ
ｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８７），１００７−１
００９、Ｍａｎｚｏｃｃｈｉ，Ａ．，ｅｔ ａｌ．，
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８８），５３，４４０５
−０７、Ｓａｔｏ，Ｔ．，ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９８９），３０，３７０１
−０２、宇高正徳ら，有機合成化学協会誌（１９９
１），４９，６４７−６５６、Ｔａｎｉｋａｇａ，
Ｒ．，ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８
７），３８９−９０、特開平６−２２５７７７号公
報）。しかしながら、後述する参考例からも明らかなよ
うに、微生物の菌体や酵素による反応は基質の構造に大
きく左右されるものであり、基質として１−アシロキシ
−３−クロロ−２−プロパノンを用いて光学活性な１−
アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールを製造した
例は全く知られていない。更にはこれを加水分解し、光
学活性な３−クロロ−１，２−プロパノールを製造した
例は知られていない。本発明は、上記観点からなされた
ものであり、簡便かつ安価な方法で光学純度の高い１−
アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、及び３−
クロロ−１，２−プロパンジオールを製造する方法を提
供することを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を行ったところ、微生物の菌体及
び／又はそれらの調製物を１−アシロキシ−３−クロロ
−２−プロパノンに作用させることにより光学活性な１
−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールが効率的
に得られることを見出し、更には得られた光学活性な１
−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールを酸性条
件かアルカリ条件に曝す、またはリパーゼ処理を行うこ
とにより光学活性な３−クロロ−１，２−プロパンジオ
ールが得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。すなわち本発明の要旨は、下記式（Ｉ）：
を解決すべく鋭意研究を行ったところ、微生物の菌体及
び／又はそれらの調製物を１−アシロキシ−３−クロロ
−２−プロパノンに作用させることにより光学活性な１
−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールが効率的
に得られることを見出し、更には得られた光学活性な１
−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールを酸性条
件かアルカリ条件に曝す、またはリパーゼ処理を行うこ
とにより光学活性な３−クロロ−１，２−プロパンジオ
ールが得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。すなわち本発明の要旨は、下記式（Ｉ）：
【０００８】
【化８】
【０００９】（式中、Ｒはアシル基を示す。）で示され
る１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノンのカル
ボニル基を立体特異的に還元する能力を有する微生物の
菌体及び／又はそれらの調製物を、前記式（Ｉ）で示さ
れる１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノンに作
用させて、そのカルボニル基を立体特異的に還元するこ
とを特徴とする、下記式（ＩＩ）：
る１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノンのカル
ボニル基を立体特異的に還元する能力を有する微生物の
菌体及び／又はそれらの調製物を、前記式（Ｉ）で示さ
れる１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノンに作
用させて、そのカルボニル基を立体特異的に還元するこ
とを特徴とする、下記式（ＩＩ）：
【００１０】
【化９】
【００１１】（式中、Ｒはアシル基を示す。）で示され
る（Ｓ）−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノ
ール、または下記式（ＩＩＩ）：
る（Ｓ）−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノ
ール、または下記式（ＩＩＩ）：
【００１２】
【化１０】
【００１３】（式中、Ｒはアシル基を示す。）で示され
る（Ｒ）−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノ
ールの製造法に存する。更に本発明は（Ｓ）−１−アシ
ロキシ−３−クロロ−２−プロパノールをアルカリ処
理、又はリパーゼ処理等により加水分解することを特徴
とする下記式（ＩＶ）：
る（Ｒ）−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノ
ールの製造法に存する。更に本発明は（Ｓ）−１−アシ
ロキシ−３−クロロ−２−プロパノールをアルカリ処
理、又はリパーゼ処理等により加水分解することを特徴
とする下記式（ＩＶ）：
【００１４】
【化１１】
【００１５】で示される（Ｓ）−３−クロロ−１，２−
プロパンジオールの製造法、及び（Ｒ）−１−アシロキ
シ−３−クロロ−２−プロパノールをアルカリ処理、又
はリパーゼ処理等により加水分解することを特徴とする
下記式（Ｖ）：
プロパンジオールの製造法、及び（Ｒ）−１−アシロキ
シ−３−クロロ−２−プロパノールをアルカリ処理、又
はリパーゼ処理等により加水分解することを特徴とする
下記式（Ｖ）：
【００１６】
【化１２】
【００１７】で示される（Ｒ）−３−クロロ−１，２−
プロパンジオールの製造法に存する。
プロパンジオールの製造法に存する。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の製造方法では、原料として上記式（Ｉ）で示さ
れる１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノンを用
い、これに微生物の菌体及び／又はそれらの調製物を作
用させて、上記式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で示される
（Ｓ）−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ル、または（Ｒ）−１−アシロキシ−３−クロロ−２−
プロパノールを製造し、更にはそれぞれリパーゼ処理、
酸処理、又はアルカリ処理等により加水分解して上記式
（ＩＶ）または（Ｖ）で示される（Ｓ）−３−クロロ−
１，２−プロパンジオール、または（Ｒ）−３−クロロ
−１，２−プロパンジオールを製造する。本発明の原料
として用いられる１−アシロキシ−３−クロロ−２−プ
ロパノンは一般式（Ｉ）：
本発明の製造方法では、原料として上記式（Ｉ）で示さ
れる１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノンを用
い、これに微生物の菌体及び／又はそれらの調製物を作
用させて、上記式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で示される
（Ｓ）−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ル、または（Ｒ）−１−アシロキシ−３−クロロ−２−
プロパノールを製造し、更にはそれぞれリパーゼ処理、
酸処理、又はアルカリ処理等により加水分解して上記式
（ＩＶ）または（Ｖ）で示される（Ｓ）−３−クロロ−
１，２−プロパンジオール、または（Ｒ）−３−クロロ
−１，２−プロパンジオールを製造する。本発明の原料
として用いられる１−アシロキシ−３−クロロ−２−プ
ロパノンは一般式（Ｉ）：
【００１９】
【化１３】
【００２０】で示されるが、置換基Ｒの好ましいアシル
基としてはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、
イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、及びピ
バロイル基などのアルカノイル基、ホルミル基、シクロ
ヘキサンカルボニル基などの脂環式アシル基、並びにベ
ンゾイル基、及びトルオイル基などの芳香族アシル基か
ら選ばれる基があげられる。これらアシル基の内、さら
に好ましい置換基としてはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、イソブチリル基、及びベンゾイル基か
ら選ばれる基があげられる。
基としてはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、
イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、及びピ
バロイル基などのアルカノイル基、ホルミル基、シクロ
ヘキサンカルボニル基などの脂環式アシル基、並びにベ
ンゾイル基、及びトルオイル基などの芳香族アシル基か
ら選ばれる基があげられる。これらアシル基の内、さら
に好ましい置換基としてはアセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、イソブチリル基、及びベンゾイル基か
ら選ばれる基があげられる。
【００２１】本発明の光学活性な１−アシロキシ−３−
クロロ−２−プロパノールの製造方法に用いる微生物と
しては、１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノン
のカルボニル基に作用してこれを立体特異的に還元（不
斉還元）する能力を有するものであればいずれを用いて
もよいが、好ましい属としては例えば、キャンディダ
属、シテロマイセス属、サッカロマイコペシス属、ゲオ
トリカム属、オーレオバシディウム属、ホルタエア属、
ロドトルラ属、ピキア属、デバリオマイセス属、ロイコ
スピリディウム属、クルイヴェロマイセス属、メトシュ
ニコヴィア属、ウィケルハミア属、アンブロジオザイマ
属、ステリグマトマイセス属、フィロバシディウム属、
クロエケラ属、トリコスポロノイデス属、フェオココマ
イセス属、チゴサッカロマイセス属、ハンセニアスポラ
属、サッカロマイセス属、ロドコッカス属、ノカルディ
ア属、ゴルドナ属、バークホルデリア属、アルスロバク
ター属、エンテロバクター属、ブレビバクテリウム属、
コリネバクテリウム属、オーレオバクテリウム属、エル
ウィニア属、ミクロコッカス属、キサントモナス属、及
び、シュードモナス属などを挙げることができる。これ
らの中でも、ゲオトリカム属、オーレオバシディウム
属、ホルタエア属、ロドトルラ属、ピキア属またはハン
セニアスポラ属に属する微生物がより好ましい。
クロロ−２−プロパノールの製造方法に用いる微生物と
しては、１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノン
のカルボニル基に作用してこれを立体特異的に還元（不
斉還元）する能力を有するものであればいずれを用いて
もよいが、好ましい属としては例えば、キャンディダ
属、シテロマイセス属、サッカロマイコペシス属、ゲオ
トリカム属、オーレオバシディウム属、ホルタエア属、
ロドトルラ属、ピキア属、デバリオマイセス属、ロイコ
スピリディウム属、クルイヴェロマイセス属、メトシュ
ニコヴィア属、ウィケルハミア属、アンブロジオザイマ
属、ステリグマトマイセス属、フィロバシディウム属、
クロエケラ属、トリコスポロノイデス属、フェオココマ
イセス属、チゴサッカロマイセス属、ハンセニアスポラ
属、サッカロマイセス属、ロドコッカス属、ノカルディ
ア属、ゴルドナ属、バークホルデリア属、アルスロバク
ター属、エンテロバクター属、ブレビバクテリウム属、
コリネバクテリウム属、オーレオバクテリウム属、エル
ウィニア属、ミクロコッカス属、キサントモナス属、及
び、シュードモナス属などを挙げることができる。これ
らの中でも、ゲオトリカム属、オーレオバシディウム
属、ホルタエア属、ロドトルラ属、ピキア属またはハン
セニアスポラ属に属する微生物がより好ましい。
【００２２】また、好ましい種としては例えば、キャン
ディダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）、キャンデ
ィダ・エチェルシ（Ｃａｎｄｉｄａ ｅｔｃｈｅｌｌｓ
ｉｉ）、キャンディダ・トロピカリス（Ｃａｎｄｉｄａ
ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）、シテロマイセス・マトリテ
ンシス（Ｃｉｔｅｒｏｍｙｃｅｓ ｍａｔｒｉｔｅｎｓ
ｉｓ）、サッカロマイコペシス・フィブリゲラ（Ｓａｃ
ｃｈａｒｏｍｙｃｏｐｓｉｓ ｆｉｂｕｌｉｇｅｒ
ａ）、ゲオトリカム・フラグランス（Ｇｅｏｔｒｉｃｕ
ｍ ｆｒａｇｒａｎｓ）、オーレオバシディウム・プル
ランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌａｎ
ｓ）、ホルタエア・ウェルネッキイ（Ｈｏｒｔａｅａ
ｗｅｒｎｅｃｋｉｉ）、ロドトルラ・ミヌタ（Ｒｈｏｄ
ｏｔｏｌｕｒａｍｉｎｕｔａ）、キャンディダ・インタ
ーメディア（Ｃａｎｄｉｄａ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉ
ａ）、キャンディダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ
ａｌｂｉｃａｎｓ）、キャンディダ・ギレルモンディ
（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）、
キャンディダ・マルトーサ（Ｃａｎｄｉｄａ ｍａlｔ
ｏｓａ）、キャンディダ・ヴァリダ（Ｃａｎｄｉｄａ
ｖａｌｉｄａ）、キャンディダ・ボイディニ（Ｃａｎｄ
ｉｄａ ｂｏｉｄｉｎｉｉ）、キャンディダ・ゼイラノ
イデス（Ｃａｎｄｉｄａ ｚｅｙｌａｎｏｉｄｅｓ）、
キャンディダ・ルゴサ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｕｇｏｓ
ａ）、ピキア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌ
ａ）、ピキア・メンブラナエファシエンス（Ｐｉｃｈｉ
ａ ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）、ピキア・フ
ァリノーサ（Ｐｉｃｈｉａ ｆａｒｉｎｏｓａ）、ピキ
ア・パストリス（Ｐｉｃｈｉａ ｐａｓｔｏｒｉｓ）、
ピキア・メタノリカ（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｔｈａｎｏｌ
ｉｃａ）、ピキア・シフェリ（Ｐｉｃｈｉａ ｃｉｆｅ
ｒｒｉｉ）、ピキア・カプスラータ（Ｐｉｃｈｉａ ｃ
ａｐｓｕｌａｔａ）、デバリオマイセス・ハンセニ（Ｄ
ｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）、ロイコ
スポリディウム・スコッティ（Ｌｅｕｃｏｓｐｏｒｉｄ
ｉｕｍ ｓｃｏｔｔｉｉ）、クルイヴェロマイセス・マ
ルキシアヌス（Ｋｌｕｙｖｅｒｏｍｙｃｅｓ ｍａｒｘ
ｉａｎｕｓ）、クルイヴェロマイセス・サーモトレラン
ス（Ｋｌｕｙｖｅｒｏｍｙｃｅｓ ｔｈｅｒｍｏｔｏｌ
ｅｒａｎｓ）、メトシュニコヴィア・プルケリマ（Ｍｅ
ｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉａｍ
ａ）、メトシュニコヴィア・ロイカウフィ（Ｍｅｔｓｃ
ｈｎｉｋｏｗｉａ ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）、ウィケルハ
ミア・フルオレッセンス（Ｗｉｃｋｅｒｈａｍｉａ ｆ
ｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）,アンブロジオザイマ・プラテ
ィポディス（Ａｍｂｒｏｚｉｏｚｙｍａ ｐｌａｔｙｐ
ｏｄｉｓ）、ステリグマトマイセス・エルビエ（Ｓｔｅ
ｒｉｇｍａｔｏｍｙｃｅｓ ｅｌｖｉａｅ）、フィロバ
シディウム・カプスリゲナム（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕ
ｍ ｃａｐｓｕｌｉｇｅｎｕｍ）、クロエケラ・アピキ
ュラタ（Ｋｌｏｅｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）、ク
ロエケラ・コルティス（Ｋｌｏｅｋｅｒａ ｃｏｒｔｉ
ｓ）、トリコスポロノイデス・メガチリエンシス（Ｔｒ
ｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎｏｉｄｅｓ ｍｅｇａｃｈｉｌｉ
ｅｎｓｉｓ）、フェオココマイセス・ニグリカンス（Ｐ
ｈａeｏｃｏｃｃｏｍｙｃｅｓ ｎｉｇｒｉｃａｎ
ｓ）、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ
ｒｕｂｒａ）、サッカロマイセス・エキシグス（Ｓａｃ
ｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｅｘｉｇｕｕｓ）、チゴサッカ
ロマイセス・バイリ（Ｚｙｇｏｓａｃｃｈｒｏｍｙｃｅ
ｓ ｂａｉｌｉｉ）、ハンセニアスポラ・ギレルモンデ
ィ（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｇｕｉｌｌｅｒｍｏ
ｎｄｉ）、ハンセニアスポラ・ウバラム（Ｈａｎｓｅｎ
ｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）、ロドコッカス・エリ
スロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔｈｒｏ
ｐｏｌｉｓ）、ロドコッカス・ロドクラス（Ｒｈｏｄｏ
ｃｏｃｃｕｓ ｒｈｏｄｏｃｈｒｏｕｓ）,ロドコッカ
ス・エクイ（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｑｕｉ）、ロ
ドコッカス・エスピー（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓ
ｐ．）、ノカルディア・グロベルラ（Ｎｏｃａｒｄｉａ
ｇｌｏｂｅｒｕｌａ）、ゴルドナ・テラエ（Ｇｏｒｄ
ｏｎａ ｔｅｒｒａｅ）、バークホルデリア・セパシア
（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）、アル
スロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔ
ｅｒｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）、アルスロバクター・ア
トロシアネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ａｔｒｏ
ｃｙａｎｅｕｓ）、エンテロバクター・アエロゲネス
（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓ）、
エンテロバクター・タイロラエ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔ
ｅｒ ｔａyｌｏｒａｅ）、ブレビバクテリウム・ブタ
ニカム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｂｕｔａｎｉ
ｃｕｍ）、ブレビバクテリウム・ケトグルタミカム（Ｂ
ｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｋｅｔｏｇｌｕｔａｍｉ
ｃｕｍ）、ブレビバクテリウム・アンモニアゲネス（Ｂ
ｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｍｍｏｎｉａｇｅｎｅ
ｓ）、ブレビバクテリウム・スタティオノイス（Ｂｒｅ
ｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｔａｔｉｏｎｏｉｓ）、コ
リネバクテリウム・ヒドロカルボクラスタム（Ｃｏｒｙ
ｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｈｙｄｒｏｃｌａｓｔｕ
ｍ）、コリネバクテリウム・フラベセンス（Ｃｏｒｙｎ
ｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、コリ
ネバクテリウム・ホアギ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉ
ｕｍ ｈｏａｇｉｉ）、オーレオバクテリウム・バルケ
リ（Ａｕｒｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｂａｒｋｅｒ
ｉ）、エルウィニア・ラポンチシ（Ｅｒｗｉｎｉａ ｒ
ｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、ミクロコッカス・ロセウス（Ｍ
ｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）、キサントモナ
ス・マルトフィラ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔ
ｏｐｈｉｌａ）、及びシュードモナス・オレオボランス
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｏｌｅｏｖｏｌａｎｓ）な
どを挙げることができる。
ディダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）、キャンデ
ィダ・エチェルシ（Ｃａｎｄｉｄａ ｅｔｃｈｅｌｌｓ
ｉｉ）、キャンディダ・トロピカリス（Ｃａｎｄｉｄａ
ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）、シテロマイセス・マトリテ
ンシス（Ｃｉｔｅｒｏｍｙｃｅｓ ｍａｔｒｉｔｅｎｓ
ｉｓ）、サッカロマイコペシス・フィブリゲラ（Ｓａｃ
ｃｈａｒｏｍｙｃｏｐｓｉｓ ｆｉｂｕｌｉｇｅｒ
ａ）、ゲオトリカム・フラグランス（Ｇｅｏｔｒｉｃｕ
ｍ ｆｒａｇｒａｎｓ）、オーレオバシディウム・プル
ランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌａｎ
ｓ）、ホルタエア・ウェルネッキイ（Ｈｏｒｔａｅａ
ｗｅｒｎｅｃｋｉｉ）、ロドトルラ・ミヌタ（Ｒｈｏｄ
ｏｔｏｌｕｒａｍｉｎｕｔａ）、キャンディダ・インタ
ーメディア（Ｃａｎｄｉｄａ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉ
ａ）、キャンディダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ
ａｌｂｉｃａｎｓ）、キャンディダ・ギレルモンディ
（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）、
キャンディダ・マルトーサ（Ｃａｎｄｉｄａ ｍａlｔ
ｏｓａ）、キャンディダ・ヴァリダ（Ｃａｎｄｉｄａ
ｖａｌｉｄａ）、キャンディダ・ボイディニ（Ｃａｎｄ
ｉｄａ ｂｏｉｄｉｎｉｉ）、キャンディダ・ゼイラノ
イデス（Ｃａｎｄｉｄａ ｚｅｙｌａｎｏｉｄｅｓ）、
キャンディダ・ルゴサ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｕｇｏｓ
ａ）、ピキア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌ
ａ）、ピキア・メンブラナエファシエンス（Ｐｉｃｈｉ
ａ ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）、ピキア・フ
ァリノーサ（Ｐｉｃｈｉａ ｆａｒｉｎｏｓａ）、ピキ
ア・パストリス（Ｐｉｃｈｉａ ｐａｓｔｏｒｉｓ）、
ピキア・メタノリカ（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｔｈａｎｏｌ
ｉｃａ）、ピキア・シフェリ（Ｐｉｃｈｉａ ｃｉｆｅ
ｒｒｉｉ）、ピキア・カプスラータ（Ｐｉｃｈｉａ ｃ
ａｐｓｕｌａｔａ）、デバリオマイセス・ハンセニ（Ｄ
ｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）、ロイコ
スポリディウム・スコッティ（Ｌｅｕｃｏｓｐｏｒｉｄ
ｉｕｍ ｓｃｏｔｔｉｉ）、クルイヴェロマイセス・マ
ルキシアヌス（Ｋｌｕｙｖｅｒｏｍｙｃｅｓ ｍａｒｘ
ｉａｎｕｓ）、クルイヴェロマイセス・サーモトレラン
ス（Ｋｌｕｙｖｅｒｏｍｙｃｅｓ ｔｈｅｒｍｏｔｏｌ
ｅｒａｎｓ）、メトシュニコヴィア・プルケリマ（Ｍｅ
ｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉａｍ
ａ）、メトシュニコヴィア・ロイカウフィ（Ｍｅｔｓｃ
ｈｎｉｋｏｗｉａ ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）、ウィケルハ
ミア・フルオレッセンス（Ｗｉｃｋｅｒｈａｍｉａ ｆ
ｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）,アンブロジオザイマ・プラテ
ィポディス（Ａｍｂｒｏｚｉｏｚｙｍａ ｐｌａｔｙｐ
ｏｄｉｓ）、ステリグマトマイセス・エルビエ（Ｓｔｅ
ｒｉｇｍａｔｏｍｙｃｅｓ ｅｌｖｉａｅ）、フィロバ
シディウム・カプスリゲナム（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕ
ｍ ｃａｐｓｕｌｉｇｅｎｕｍ）、クロエケラ・アピキ
ュラタ（Ｋｌｏｅｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）、ク
ロエケラ・コルティス（Ｋｌｏｅｋｅｒａ ｃｏｒｔｉ
ｓ）、トリコスポロノイデス・メガチリエンシス（Ｔｒ
ｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎｏｉｄｅｓ ｍｅｇａｃｈｉｌｉ
ｅｎｓｉｓ）、フェオココマイセス・ニグリカンス（Ｐ
ｈａeｏｃｏｃｃｏｍｙｃｅｓ ｎｉｇｒｉｃａｎ
ｓ）、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ
ｒｕｂｒａ）、サッカロマイセス・エキシグス（Ｓａｃ
ｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｅｘｉｇｕｕｓ）、チゴサッカ
ロマイセス・バイリ（Ｚｙｇｏｓａｃｃｈｒｏｍｙｃｅ
ｓ ｂａｉｌｉｉ）、ハンセニアスポラ・ギレルモンデ
ィ（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｇｕｉｌｌｅｒｍｏ
ｎｄｉ）、ハンセニアスポラ・ウバラム（Ｈａｎｓｅｎ
ｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）、ロドコッカス・エリ
スロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔｈｒｏ
ｐｏｌｉｓ）、ロドコッカス・ロドクラス（Ｒｈｏｄｏ
ｃｏｃｃｕｓ ｒｈｏｄｏｃｈｒｏｕｓ）,ロドコッカ
ス・エクイ（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｑｕｉ）、ロ
ドコッカス・エスピー（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓ
ｐ．）、ノカルディア・グロベルラ（Ｎｏｃａｒｄｉａ
ｇｌｏｂｅｒｕｌａ）、ゴルドナ・テラエ（Ｇｏｒｄ
ｏｎａ ｔｅｒｒａｅ）、バークホルデリア・セパシア
（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）、アル
スロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔ
ｅｒｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）、アルスロバクター・ア
トロシアネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ａｔｒｏ
ｃｙａｎｅｕｓ）、エンテロバクター・アエロゲネス
（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓ）、
エンテロバクター・タイロラエ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔ
ｅｒ ｔａyｌｏｒａｅ）、ブレビバクテリウム・ブタ
ニカム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｂｕｔａｎｉ
ｃｕｍ）、ブレビバクテリウム・ケトグルタミカム（Ｂ
ｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｋｅｔｏｇｌｕｔａｍｉ
ｃｕｍ）、ブレビバクテリウム・アンモニアゲネス（Ｂ
ｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｍｍｏｎｉａｇｅｎｅ
ｓ）、ブレビバクテリウム・スタティオノイス（Ｂｒｅ
ｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｔａｔｉｏｎｏｉｓ）、コ
リネバクテリウム・ヒドロカルボクラスタム（Ｃｏｒｙ
ｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｈｙｄｒｏｃｌａｓｔｕ
ｍ）、コリネバクテリウム・フラベセンス（Ｃｏｒｙｎ
ｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、コリ
ネバクテリウム・ホアギ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉ
ｕｍ ｈｏａｇｉｉ）、オーレオバクテリウム・バルケ
リ（Ａｕｒｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｂａｒｋｅｒ
ｉ）、エルウィニア・ラポンチシ（Ｅｒｗｉｎｉａ ｒ
ｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、ミクロコッカス・ロセウス（Ｍ
ｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）、キサントモナ
ス・マルトフィラ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔ
ｏｐｈｉｌａ）、及びシュードモナス・オレオボランス
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｏｌｅｏｖｏｌａｎｓ）な
どを挙げることができる。
【００２３】上記の微生物の具体的な菌株としては、キ
ャンディダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）ＩＦＯ
０４３５、キャンディダ・エチェルシ（Ｃａｎｄｉｄａ
ｅｔｃｈｅｌｌｓｉｉ）ＩＦＯ１５９２、キャンディ
ダ・トロピカリス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌ
ｉｓ）ＩＡＭ４１４７、キャンディダ・トロピカリス
（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）ＩＦＯ１６
４７、キャンディダ・インターメディア（Ｃａｎｄｉｄ
ａ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）ＩＦＯ０７６１、キャンデ
ィダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎ
ｓ）ＩＦＯ１８５６、キャンディダ・ギレルモンディ
（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）Ｉ
ＦＯ０５６６、キャンディダ・マルトーサ（Ｃａｎｄｉ
ｄａ ｍａｌｔｏｓａ）ＩＦＯ１９７７、キャンディダ
・ヴァリダ（Ｃａｎｄｉｄａ ｖａｌｉｄａ）ＩＦＯ１
０３１８、キャンディダ・ボイディニ（Ｃａｎｄｉｄａ
ｂｏｉｄｉｎｉｉ）ＩＦＯ１０２４０、キャンディダ
・ゼイラノイデス（Ｃａｎｄｉｄａ ｚｅｙｌａｎｏｉ
ｄｅｓ）ＣＢＳ６４０８、キャンディダ・ルゴサ（Ｃａ
ｎｄｉｄａ ｒｕｇｏｓａ）ＩＦＯ０５９１、シテロマ
イセス・マトリテンシス（Ｃｉｔｅｒｏｍｙｃｅｓ ｍ
ａｔｒｉｔｅｎｓｉｓ）ＩＦＯ０９５４、サッカロマイ
コペシス・フィブリゲラ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｏｐ
ｓｉｓ ｆｉｂｕｌｉｇｅｒａ）ＩＦＯ１７４４、ゲオ
トリカム・フラグランス（Ｇｅｏｔｒｉｃｕｍ ｆｒａ
ｇｒａｎｓ）ＩＡＭ１２７０３、オーレオバシディウム
・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌ
ａｎｓ）ＩＭＩ０６２４５６、ホルタエア・ウェルネッ
キイ（Ｈｏｒｔａｅａ ｗｅｒｎｅｃｋｉｉ）ＩＦＯ４
８７５、ロドトルラ・ミヌタ（Ｒｈｏｄｏｔｏｌｕｒａ
ｍｉｎｕｔａ）ＩＦＯ０３８７、ピキア・アノマラ
（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）ＩＦＯ０１１８、ピ
キア・メンブラナエファシエンス（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅ
ｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＦＯ０８６４、ピキ
ア・ファリノーサ（Ｐｉｃｈｉａ ｆａｒｉｎｏｓａ）
ＩＦＯ１７４１、ピキア・パストリス（Ｐｉｃｈｉａ
ｐａｓｔｏｒｉｓ）ＩＦＯ１０１３、ピキア・メタノリ
カ（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｔｈａｎｏｌｉｃａ）ＮＲＲＬ
Ｙ−８１６２、ピキア・シフェリ（Ｐｉｃｈｉａ ｃ
ｉｆｅｒｒｉｉ）ＩＦＯ０７９３、ピキア・カプスラー
タ（Ｐｉｃｈｉａ ｃａｐｓｕｌａｔａ）ＩＦＯ０９８
４、デバリオマイセス・ハンセニ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙ
ｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）ＩＦＯ００３４、ロイコス
ポリディウム・スコッティ（Ｌｅｕｃｏｓｐｏｒｉｄｉ
ｕｍ ｓｃｏｔｔｉｉ）ＩＦＯ１２１２、クルイヴェロ
マイセス・マルキシアヌス（Ｋｌｕｙｖｅｒｏｍｙｃｅ
ｓ ｍａｒｘｉａｎｕｓ）ＡＴＣＣ１００２２、クルイ
ヴェロマイセス・サーモトレランス（Ｋｌｕｙｖｅｒｏ
ｍｙｃｅｓ ｔｈｅｒｍｏｔｏｌｅｒａｎｓ）ＩＦＯ１
０５０、クルイヴェロマイセス・サーモトレランス（Ｋ
ｌｕｙｖｅｒｏｍｙｃｅｓ ｔｈｅｒｍｏｔｏｌｅｒａ
ｎｓ）ＩＦＯ１７８０、メトシュニコヴィア・プルケリ
マ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉ
ａｍａ）ＩＦＯ０８６３、メトシュニコヴィア・ロイカ
ウフィ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｒｅｕｋａｕｆ
ｉｉ）ＩＦＯ１６７９、ウィケルハミア・フルオレッセ
ンス（Ｗｉｃｋｅｒｈａｍｉａ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎ
ｓ）ＩＦＯ１１１６、アンブロジオザイマ・プラティポ
ディス（Ａｍｂｒｏｚｉｏｚｙｍａ ｐｌａｔｙｐｏｄ
ｉｓ）ＩＦＯ１４７１、ステリグマトマイセス・エルビ
アエ（Ｓｔｅｒｉｇｍａｔｏｍｙｃｅｓ ｅｌｖｉａ
ｅ）ＩＦＯ１８４３、フィロバシディウム・カプスリゲ
ナム（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｃａｐｓｕｌｉｇｅ
ｎｕｍ）ＩＦＯ１１８５、フィロバシディウム・カプス
リゲナム（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｃａｐｓｕｌｉ
ｇｅｎｕｍ）ＩＦＯ１１１９、クロエケラ・アピキュラ
タ（Ｋｌｏｅｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）ＩＦＯ０
１５１、クロエケラ・コルティス（Ｋｌｏｅｋｅｒａ
ｃｏｒｔｉｓ）ＩＦＯ０６３１、トリコスポロノイデス
・メガチリエンシス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎｏｉｄ
ｅｓ ｍｅｇａｃｈｉｌｉｅｎｓｉｓ）ＣＢＳ５６７．
８５、フェオココマイセス・ニグリカンス（Ｐｈａｅｏ
ｃｏｃｃｏｍｙｃｅｓ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ）ＣＢＳ６
５２．７６、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕ
ｌａ ｒｕｂｒａ）ＩＦＯ０８７０、サッカロマイセス
・エキシグス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｅｘｉｇ
ｕｕｓ）ＩＦＯ１１７０、チゴサッカロマイセス・バイ
リ（Ｚｙｇｏｓａｃｃｈｒｏｍｙｃｅｓ ｂａｉｌｉ
ｉ）ＩＦＯ１６１１、ハンセニアスポラ・ギレルモンデ
ィ（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｇｕｉｌｌｅｒｍｏ
ｎｄｉ）ＩＦＯ１４１１、ハンセニアスポラ・ウバラム
（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）ＩＦＯ
１７５５、ロドコッカス・エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏ
ｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ）ＩＦＯ１２
６２８、ロドコッカス・ロドクラス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃ
ｃｕｓ ｒｈｏｄｏｃｈｒｏｕｓ）ＡＴＣＣ１７０４
１、ロドコッカス・エクイ（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ
ｅｑｕｉ）ＡＴＣＣ７６９８、ロドコッカス・エスピー
（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐ．）ＩＦＯ１３１６
４、ノカルディア・グロベルラ（Ｎｏｃａｒｄｉａ ｇ
ｌｏｂｅｒｕｌａ）ＡＴＣＣ１５９０３、ゴルドナ・テ
ラエ（Ｇｏｒｄｏｎａ ｔｅｒｒａｅ）ＡＴＣＣ２５５
９４、バークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄ
ｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）ＡＴＣＣ２５４１６、アル
スロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔ
ｅｒ ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣＣ１５５９０、
アルスロバクター・アトロシアネウス（Ａｒｔｈｒｏｂ
ａｃｔｅｒ ａｔｒｏｃｙａｎｅｕｓ）ＪＣＭ１３２
９、エンテロバクター・アエロゲネス（Ｅｎｔｅｒｏｂ
ａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓ）ＩＦＯ１３５３４、
エンテロバクター・タイロラエ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔ
ｅｒ ｔａｙｌｏｒａｅ）ＪＣＭ３９４３、ブレビバク
テリウム・ブタニカム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ
ｂｕｔａｎｉｃｕｍ）ＡＴＣＣ２１１９６、ブレビバ
クテリウム・ケトグルタミカム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅ
ｒｉｕｍ ｋｅｔｏｇｌｕｔａｍｉｃｕｍ）ＡＴＣＣ２
１５３３、ブレビバクテリウム・アンモニアゲネス（Ｂ
ｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｍｍｏｎｉａｇｅｎｅ
ｓ）ＪＣＭ１３０５、ブレビバクテリウム・スタティオ
ノイス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｔａｔｉｏ
ｎｏｉｓ）ＩＦＯ１２１４４、コリネバクテリウム・ヒ
ドロカルボクラスタム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕ
ｍ ｈｙｄｒｏｃｌａｓｔｕｍ）ＡＴＣＣ１５９６０、
コリネバクテリウム・フラベセンス（Ｃｏｒｙｎｅｂａ
ｃｔｅｒｉｕｍ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）ＪＣＭ１３１
７、コリネバクテリウム・ホアギ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃ
ｔｅｒｉｕｍ ｈｏａｇｉｉ）ＪＣＭ１３１９、オーレ
オバクテリウム・バルケリ（Ａｕｒｅｏｂａｃｔｅｒｉ
ｕｍ ｂａｒｋｅｒｉ）ＪＣＭ１３４３、エルウィニア
・ラポンチシ（Ｅｒｗｉｎｉａ ｒｈａｐｏｎｔｉｃ
ｉ）ＭＡＦＦ０３−０１３３１、ミクロコッカス・ロセ
ウス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）ＩＦＯ
３７６４、キサントモナス・マルトフィラ（Ｘａｎｔｈ
ｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌａ）ＡＴＣＣ１３６
３７、及び、シュードモナス・オレオボランス（Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ ｏｌｅｏｖｏｌａｎｓ）ＩＦＯ１３
５８３、の菌株を挙げることができる。上記微生物は、
野生株、ＵＶ照射、Ｎ−メチル−Ｎ’−ニトロソグアニ
ジン（ＮＴＧ）処理、エチルメタンスルホネート（ＥＭ
Ｓ）処理、亜硝酸処理、アクリジン処理等による変異
株、あるいは細胞融合もしくは遺伝子組換え法などの遺
伝学的手法により誘導される組換え株などのいずれの株
であってもよい。
ャンディダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）ＩＦＯ
０４３５、キャンディダ・エチェルシ（Ｃａｎｄｉｄａ
ｅｔｃｈｅｌｌｓｉｉ）ＩＦＯ１５９２、キャンディ
ダ・トロピカリス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌ
ｉｓ）ＩＡＭ４１４７、キャンディダ・トロピカリス
（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）ＩＦＯ１６
４７、キャンディダ・インターメディア（Ｃａｎｄｉｄ
ａ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）ＩＦＯ０７６１、キャンデ
ィダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎ
ｓ）ＩＦＯ１８５６、キャンディダ・ギレルモンディ
（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）Ｉ
ＦＯ０５６６、キャンディダ・マルトーサ（Ｃａｎｄｉ
ｄａ ｍａｌｔｏｓａ）ＩＦＯ１９７７、キャンディダ
・ヴァリダ（Ｃａｎｄｉｄａ ｖａｌｉｄａ）ＩＦＯ１
０３１８、キャンディダ・ボイディニ（Ｃａｎｄｉｄａ
ｂｏｉｄｉｎｉｉ）ＩＦＯ１０２４０、キャンディダ
・ゼイラノイデス（Ｃａｎｄｉｄａ ｚｅｙｌａｎｏｉ
ｄｅｓ）ＣＢＳ６４０８、キャンディダ・ルゴサ（Ｃａ
ｎｄｉｄａ ｒｕｇｏｓａ）ＩＦＯ０５９１、シテロマ
イセス・マトリテンシス（Ｃｉｔｅｒｏｍｙｃｅｓ ｍ
ａｔｒｉｔｅｎｓｉｓ）ＩＦＯ０９５４、サッカロマイ
コペシス・フィブリゲラ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｏｐ
ｓｉｓ ｆｉｂｕｌｉｇｅｒａ）ＩＦＯ１７４４、ゲオ
トリカム・フラグランス（Ｇｅｏｔｒｉｃｕｍ ｆｒａ
ｇｒａｎｓ）ＩＡＭ１２７０３、オーレオバシディウム
・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌ
ａｎｓ）ＩＭＩ０６２４５６、ホルタエア・ウェルネッ
キイ（Ｈｏｒｔａｅａ ｗｅｒｎｅｃｋｉｉ）ＩＦＯ４
８７５、ロドトルラ・ミヌタ（Ｒｈｏｄｏｔｏｌｕｒａ
ｍｉｎｕｔａ）ＩＦＯ０３８７、ピキア・アノマラ
（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）ＩＦＯ０１１８、ピ
キア・メンブラナエファシエンス（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅ
ｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＦＯ０８６４、ピキ
ア・ファリノーサ（Ｐｉｃｈｉａ ｆａｒｉｎｏｓａ）
ＩＦＯ１７４１、ピキア・パストリス（Ｐｉｃｈｉａ
ｐａｓｔｏｒｉｓ）ＩＦＯ１０１３、ピキア・メタノリ
カ（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｔｈａｎｏｌｉｃａ）ＮＲＲＬ
Ｙ−８１６２、ピキア・シフェリ（Ｐｉｃｈｉａ ｃ
ｉｆｅｒｒｉｉ）ＩＦＯ０７９３、ピキア・カプスラー
タ（Ｐｉｃｈｉａ ｃａｐｓｕｌａｔａ）ＩＦＯ０９８
４、デバリオマイセス・ハンセニ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙ
ｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）ＩＦＯ００３４、ロイコス
ポリディウム・スコッティ（Ｌｅｕｃｏｓｐｏｒｉｄｉ
ｕｍ ｓｃｏｔｔｉｉ）ＩＦＯ１２１２、クルイヴェロ
マイセス・マルキシアヌス（Ｋｌｕｙｖｅｒｏｍｙｃｅ
ｓ ｍａｒｘｉａｎｕｓ）ＡＴＣＣ１００２２、クルイ
ヴェロマイセス・サーモトレランス（Ｋｌｕｙｖｅｒｏ
ｍｙｃｅｓ ｔｈｅｒｍｏｔｏｌｅｒａｎｓ）ＩＦＯ１
０５０、クルイヴェロマイセス・サーモトレランス（Ｋ
ｌｕｙｖｅｒｏｍｙｃｅｓ ｔｈｅｒｍｏｔｏｌｅｒａ
ｎｓ）ＩＦＯ１７８０、メトシュニコヴィア・プルケリ
マ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉ
ａｍａ）ＩＦＯ０８６３、メトシュニコヴィア・ロイカ
ウフィ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｒｅｕｋａｕｆ
ｉｉ）ＩＦＯ１６７９、ウィケルハミア・フルオレッセ
ンス（Ｗｉｃｋｅｒｈａｍｉａ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎ
ｓ）ＩＦＯ１１１６、アンブロジオザイマ・プラティポ
ディス（Ａｍｂｒｏｚｉｏｚｙｍａ ｐｌａｔｙｐｏｄ
ｉｓ）ＩＦＯ１４７１、ステリグマトマイセス・エルビ
アエ（Ｓｔｅｒｉｇｍａｔｏｍｙｃｅｓ ｅｌｖｉａ
ｅ）ＩＦＯ１８４３、フィロバシディウム・カプスリゲ
ナム（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｃａｐｓｕｌｉｇｅ
ｎｕｍ）ＩＦＯ１１８５、フィロバシディウム・カプス
リゲナム（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｃａｐｓｕｌｉ
ｇｅｎｕｍ）ＩＦＯ１１１９、クロエケラ・アピキュラ
タ（Ｋｌｏｅｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）ＩＦＯ０
１５１、クロエケラ・コルティス（Ｋｌｏｅｋｅｒａ
ｃｏｒｔｉｓ）ＩＦＯ０６３１、トリコスポロノイデス
・メガチリエンシス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎｏｉｄ
ｅｓ ｍｅｇａｃｈｉｌｉｅｎｓｉｓ）ＣＢＳ５６７．
８５、フェオココマイセス・ニグリカンス（Ｐｈａｅｏ
ｃｏｃｃｏｍｙｃｅｓ ｎｉｇｒｉｃａｎｓ）ＣＢＳ６
５２．７６、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕ
ｌａ ｒｕｂｒａ）ＩＦＯ０８７０、サッカロマイセス
・エキシグス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｅｘｉｇ
ｕｕｓ）ＩＦＯ１１７０、チゴサッカロマイセス・バイ
リ（Ｚｙｇｏｓａｃｃｈｒｏｍｙｃｅｓ ｂａｉｌｉ
ｉ）ＩＦＯ１６１１、ハンセニアスポラ・ギレルモンデ
ィ（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｇｕｉｌｌｅｒｍｏ
ｎｄｉ）ＩＦＯ１４１１、ハンセニアスポラ・ウバラム
（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）ＩＦＯ
１７５５、ロドコッカス・エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏ
ｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ）ＩＦＯ１２
６２８、ロドコッカス・ロドクラス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃ
ｃｕｓ ｒｈｏｄｏｃｈｒｏｕｓ）ＡＴＣＣ１７０４
１、ロドコッカス・エクイ（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ
ｅｑｕｉ）ＡＴＣＣ７６９８、ロドコッカス・エスピー
（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐ．）ＩＦＯ１３１６
４、ノカルディア・グロベルラ（Ｎｏｃａｒｄｉａ ｇ
ｌｏｂｅｒｕｌａ）ＡＴＣＣ１５９０３、ゴルドナ・テ
ラエ（Ｇｏｒｄｏｎａ ｔｅｒｒａｅ）ＡＴＣＣ２５５
９４、バークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄ
ｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）ＡＴＣＣ２５４１６、アル
スロバクター・パラフィネウス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔ
ｅｒ ｐａｒａｆｆｉｎｅｕｓ）ＡＴＣＣ１５５９０、
アルスロバクター・アトロシアネウス（Ａｒｔｈｒｏｂ
ａｃｔｅｒ ａｔｒｏｃｙａｎｅｕｓ）ＪＣＭ１３２
９、エンテロバクター・アエロゲネス（Ｅｎｔｅｒｏｂ
ａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓ）ＩＦＯ１３５３４、
エンテロバクター・タイロラエ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔ
ｅｒ ｔａｙｌｏｒａｅ）ＪＣＭ３９４３、ブレビバク
テリウム・ブタニカム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ
ｂｕｔａｎｉｃｕｍ）ＡＴＣＣ２１１９６、ブレビバ
クテリウム・ケトグルタミカム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅ
ｒｉｕｍ ｋｅｔｏｇｌｕｔａｍｉｃｕｍ）ＡＴＣＣ２
１５３３、ブレビバクテリウム・アンモニアゲネス（Ｂ
ｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｍｍｏｎｉａｇｅｎｅ
ｓ）ＪＣＭ１３０５、ブレビバクテリウム・スタティオ
ノイス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｔａｔｉｏ
ｎｏｉｓ）ＩＦＯ１２１４４、コリネバクテリウム・ヒ
ドロカルボクラスタム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕ
ｍ ｈｙｄｒｏｃｌａｓｔｕｍ）ＡＴＣＣ１５９６０、
コリネバクテリウム・フラベセンス（Ｃｏｒｙｎｅｂａ
ｃｔｅｒｉｕｍ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）ＪＣＭ１３１
７、コリネバクテリウム・ホアギ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃ
ｔｅｒｉｕｍ ｈｏａｇｉｉ）ＪＣＭ１３１９、オーレ
オバクテリウム・バルケリ（Ａｕｒｅｏｂａｃｔｅｒｉ
ｕｍ ｂａｒｋｅｒｉ）ＪＣＭ１３４３、エルウィニア
・ラポンチシ（Ｅｒｗｉｎｉａ ｒｈａｐｏｎｔｉｃ
ｉ）ＭＡＦＦ０３−０１３３１、ミクロコッカス・ロセ
ウス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）ＩＦＯ
３７６４、キサントモナス・マルトフィラ（Ｘａｎｔｈ
ｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌａ）ＡＴＣＣ１３６
３７、及び、シュードモナス・オレオボランス（Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ ｏｌｅｏｖｏｌａｎｓ）ＩＦＯ１３
５８３、の菌株を挙げることができる。上記微生物は、
野生株、ＵＶ照射、Ｎ−メチル−Ｎ’−ニトロソグアニ
ジン（ＮＴＧ）処理、エチルメタンスルホネート（ＥＭ
Ｓ）処理、亜硝酸処理、アクリジン処理等による変異
株、あるいは細胞融合もしくは遺伝子組換え法などの遺
伝学的手法により誘導される組換え株などのいずれの株
であってもよい。
【００２４】また、上記の菌株は全て公知の菌株であ
り、それぞれ、（財）発酵研究所（ＩＦＯ）、アメリカ
ンタイプカルチャーコレクション（ＡＴＣＣ）、インタ
ーナショナルマイコロジカルインスティテュート（ＩＭ
Ｉ）、農業生物資源研究所（ＭＡＦＦ）、理化学研究所
微生物系統保存施設（ＪＣＭ）、セントラルビューロー
フォーシュメルカルチャーズ（ＣＢＳ）、及びアグリカ
ルチュラルリサーチサービスカルチャーコレクション
（ＮＲＲＬ）及び微生物微細藻類総合センター（ＩＡ
Ｍ）から容易に入手することができる。
り、それぞれ、（財）発酵研究所（ＩＦＯ）、アメリカ
ンタイプカルチャーコレクション（ＡＴＣＣ）、インタ
ーナショナルマイコロジカルインスティテュート（ＩＭ
Ｉ）、農業生物資源研究所（ＭＡＦＦ）、理化学研究所
微生物系統保存施設（ＪＣＭ）、セントラルビューロー
フォーシュメルカルチャーズ（ＣＢＳ）、及びアグリカ
ルチュラルリサーチサービスカルチャーコレクション
（ＮＲＲＬ）及び微生物微細藻類総合センター（ＩＡ
Ｍ）から容易に入手することができる。
【００２５】本発明の製造方法においては、上述した１
−アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノンのカルボニ
ル基に作用してこれを立体特異的に還元（不斉還元）す
る能力を有する微生物の１種もしくは２種以上が、菌体
及び／又はそれらの調製物のかたちで用いられる。具体
的には、上記微生物を培養して得られた菌体をそのま
ま、あるいは培養して得られた菌体を公知の手法により
処理したもの、すなわち、アセトン処理したもの、凍結
乾燥処理したもの、又は菌体を物理的もしくは酵素的に
破砕したもの等の調製物を用いることができる。また、
これらの菌体又は調製物から、上記式（Ｉ）で表される
１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノンのカルボ
ニル基に作用してこれを立体特異的に還元（不斉還元）
して式（ＩＩ）、もしくは式（ＩＩＩ）で表される光学
活性な１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール
へ変換する能力を有する酵素画分を粗製物あるいは精製
物として取り出して用いることも可能である。さらに
は、この様にして得られた菌体、調製物、酵素画分等を
ポリアクリルアミドゲル、アルギン酸ゲル、カラギーナ
ンゲル等の担体に固定化したもの等を用いることも可能
である。そこで、本明細書において「菌体及び／又はそ
れらの調製物」の用語は、上述の菌体、調製物、酵素画
分、及びそれらの固定化物全てを含有する概念として用
いられる。
−アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノンのカルボニ
ル基に作用してこれを立体特異的に還元（不斉還元）す
る能力を有する微生物の１種もしくは２種以上が、菌体
及び／又はそれらの調製物のかたちで用いられる。具体
的には、上記微生物を培養して得られた菌体をそのま
ま、あるいは培養して得られた菌体を公知の手法により
処理したもの、すなわち、アセトン処理したもの、凍結
乾燥処理したもの、又は菌体を物理的もしくは酵素的に
破砕したもの等の調製物を用いることができる。また、
これらの菌体又は調製物から、上記式（Ｉ）で表される
１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノンのカルボ
ニル基に作用してこれを立体特異的に還元（不斉還元）
して式（ＩＩ）、もしくは式（ＩＩＩ）で表される光学
活性な１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール
へ変換する能力を有する酵素画分を粗製物あるいは精製
物として取り出して用いることも可能である。さらに
は、この様にして得られた菌体、調製物、酵素画分等を
ポリアクリルアミドゲル、アルギン酸ゲル、カラギーナ
ンゲル等の担体に固定化したもの等を用いることも可能
である。そこで、本明細書において「菌体及び／又はそ
れらの調製物」の用語は、上述の菌体、調製物、酵素画
分、及びそれらの固定化物全てを含有する概念として用
いられる。
【００２６】以下に、本発明の光学活性な１−アシロキ
シ−３−クロロ−２−プロパノール、及び、光学活性な
３−クロロ−１，２−プロパンジオールの製造方法につ
いて具体的に説明する。本発明の製造方法では、原料と
して上記式（Ｉ）で表される１−アシロキシ−３−クロ
ロ−２−プロパノンを用い、これに上記記載の微生物の
菌体及び／又はそれらの調製物を作用させ、上記式（Ｉ
Ｉ）、または式（ＩＩＩ）で表される（Ｓ）−１−アシ
ロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、または（Ｒ）
−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールを製
造する。
シ−３−クロロ−２−プロパノール、及び、光学活性な
３−クロロ−１，２−プロパンジオールの製造方法につ
いて具体的に説明する。本発明の製造方法では、原料と
して上記式（Ｉ）で表される１−アシロキシ−３−クロ
ロ−２−プロパノンを用い、これに上記記載の微生物の
菌体及び／又はそれらの調製物を作用させ、上記式（Ｉ
Ｉ）、または式（ＩＩＩ）で表される（Ｓ）−１−アシ
ロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、または（Ｒ）
−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールを製
造する。
【００２７】本発明の製造方法において微生物は、通
常、培養して用いられるが、この培養については常法通
り行うことができる。培養に使用する培地としては、グ
ルコース、シュークロース、グリセリン、クエン酸等の
炭素源、硫酸アンモニウム、硝酸ナトリウム等の無機窒
素源、酵母エキス、ペプトン、尿素、肉エキス、コーン
スティープリカー等の有機窒素源、マグネシウム、カリ
ウム等の無機塩類、リン酸等を適宜組み合わせて含有し
たものを用いればよい。また、これらの成分以外にも、
反応活性を促進するための物質として、無機塩類、微量
金属類、アミノ酸類、あるいはビタミン類を添加するこ
とも可能である。培養は、培地のｐＨを３〜１０の範囲
に調整し、好気条件下に、温度１０〜４５℃、ｐＨ３−
１０の適当な範囲に制御しつつ、１〜１０日の範囲で活
性が最大になるまで行うことが好ましい。
常、培養して用いられるが、この培養については常法通
り行うことができる。培養に使用する培地としては、グ
ルコース、シュークロース、グリセリン、クエン酸等の
炭素源、硫酸アンモニウム、硝酸ナトリウム等の無機窒
素源、酵母エキス、ペプトン、尿素、肉エキス、コーン
スティープリカー等の有機窒素源、マグネシウム、カリ
ウム等の無機塩類、リン酸等を適宜組み合わせて含有し
たものを用いればよい。また、これらの成分以外にも、
反応活性を促進するための物質として、無機塩類、微量
金属類、アミノ酸類、あるいはビタミン類を添加するこ
とも可能である。培養は、培地のｐＨを３〜１０の範囲
に調整し、好気条件下に、温度１０〜４５℃、ｐＨ３−
１０の適当な範囲に制御しつつ、１〜１０日の範囲で活
性が最大になるまで行うことが好ましい。
【００２８】本発明においては、この様に培養して得ら
れる微生物の菌体及び／又はその調製物と上記式（Ｉ）
で表される１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノ
ンとを水性媒体中で接触させて反応させ、反応生成物と
して上記式（ＩＩ）で表される（Ｓ）−１−アシロキシ
−３−クロロ−２−プロパノール、または上記式（ＩＩ
Ｉ）で示される（Ｒ）−１−アシロキシ−３−クロロ−
２−プロパノールを得る。ここで用いられる水性媒体と
しては、水、緩衝液または培養液等が挙げられるが、こ
の水性媒体には、水溶性有機溶媒または脂溶性有機溶媒
を適宜含有させることも可能である。また、反応に際し
て、反応液にグルコース、シュークロース、フルクトー
ス、エタノール、メタノール、及び酢酸等の炭素源をエ
ネルギー源として添加することにより収量が向上した
り、立体選択性が反対になることがある。
れる微生物の菌体及び／又はその調製物と上記式（Ｉ）
で表される１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノ
ンとを水性媒体中で接触させて反応させ、反応生成物と
して上記式（ＩＩ）で表される（Ｓ）−１−アシロキシ
−３−クロロ−２−プロパノール、または上記式（ＩＩ
Ｉ）で示される（Ｒ）−１−アシロキシ−３−クロロ−
２−プロパノールを得る。ここで用いられる水性媒体と
しては、水、緩衝液または培養液等が挙げられるが、こ
の水性媒体には、水溶性有機溶媒または脂溶性有機溶媒
を適宜含有させることも可能である。また、反応に際し
て、反応液にグルコース、シュークロース、フルクトー
ス、エタノール、メタノール、及び酢酸等の炭素源をエ
ネルギー源として添加することにより収量が向上した
り、立体選択性が反対になることがある。
【００２９】反応液に添加する１−アシロキシ−３−ク
ロロ−２−プロパノンの量は通常その反応液中の濃度が
０．０１〜５０重量％となる程度の量であり、添加され
た１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノンは反応
液中で水性媒体に必ずしも完全に溶解していなくてもよ
い。また、反応に基質阻害が起こる場合には、反応が進
むにつれて消費される１−アシロキシ−３−クロロ−２
−プロパノンを消費された量だけ連続的にあるいは間歇
的に添加していくことにより生成物の蓄積量をより向上
させることが可能である。反応液に添加する微生物の菌
体及び／又はその調製物の量は、菌体を添加する場合は
反応液にその菌体濃度が０．０１〜２０重量％程度とな
るように添加し、酵素のような調製物を用いる場合に
は、酵素の比活性を求め、添加したときに上記菌体濃度
に相当する酵素濃度になるような量を添加する。この反
応における好ましい反応条件は、反応温度が氷点〜７０
℃、好ましくは１０〜４０℃、ｐＨが２〜１１、好まし
くは５〜８、反応時間が１〜１００時間程度である。
ロロ−２−プロパノンの量は通常その反応液中の濃度が
０．０１〜５０重量％となる程度の量であり、添加され
た１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノンは反応
液中で水性媒体に必ずしも完全に溶解していなくてもよ
い。また、反応に基質阻害が起こる場合には、反応が進
むにつれて消費される１−アシロキシ−３−クロロ−２
−プロパノンを消費された量だけ連続的にあるいは間歇
的に添加していくことにより生成物の蓄積量をより向上
させることが可能である。反応液に添加する微生物の菌
体及び／又はその調製物の量は、菌体を添加する場合は
反応液にその菌体濃度が０．０１〜２０重量％程度とな
るように添加し、酵素のような調製物を用いる場合に
は、酵素の比活性を求め、添加したときに上記菌体濃度
に相当する酵素濃度になるような量を添加する。この反
応における好ましい反応条件は、反応温度が氷点〜７０
℃、好ましくは１０〜４０℃、ｐＨが２〜１１、好まし
くは５〜８、反応時間が１〜１００時間程度である。
【００３０】上記反応により反応生成物として（Ｓ）−
１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、また
は（Ｒ）−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノ
ールが得られるが、反応液から目的生成物である（Ｓ）
−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールや
（Ｒ）−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ルを単離する方法としては、遠心分離もしくは膜分離等
にて菌体及び／又はその調製物を除去した後、反応液よ
りクロロホルム、酢酸エチル等の有機溶媒で（Ｓ）−１
−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールや（Ｒ）
−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールを抽
出し、蒸留、カラムクロマトグラフィ等の公知の方法を
利用して単離する等の方法を挙げることができる。
１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、また
は（Ｒ）−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノ
ールが得られるが、反応液から目的生成物である（Ｓ）
−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールや
（Ｒ）−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ルを単離する方法としては、遠心分離もしくは膜分離等
にて菌体及び／又はその調製物を除去した後、反応液よ
りクロロホルム、酢酸エチル等の有機溶媒で（Ｓ）−１
−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールや（Ｒ）
−１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールを抽
出し、蒸留、カラムクロマトグラフィ等の公知の方法を
利用して単離する等の方法を挙げることができる。
【００３１】本発明の光学活性な３−クロロ−１，２−
プロパンジオールの製造方法において、加水分解される
光学活性な１−アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノ
ールは上記の方法により微生物還元の反応液より単離さ
れたものでも、反応液に含まれるものでもよい。なお、
加水分解方法としては、希硫酸等の酸による加水分解、
アルコールや水性媒体中における水酸化ナトリウムまた
は炭酸ナトリウム等の塩基による加水分解、またはリパ
ーゼによる加水分解等の公知の方法が挙げられる。酸に
よる加水分解では、希硫酸、希塩酸等を用いることが好
ましく、温度は０−１００℃、好ましくは２０−７０℃
で数時間攪拌する。塩基による加水分解では、溶媒とし
ては水性媒体（水性媒体としては前記のものが挙げられ
る）、または、メタノール等のアルコールが用いられ、
水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、または、炭酸カリ
ウム等の塩基性物質を添加することにより、温度０−１
００℃、好ましくは０−５０℃で数時間攪拌することが
好ましい。
プロパンジオールの製造方法において、加水分解される
光学活性な１−アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノ
ールは上記の方法により微生物還元の反応液より単離さ
れたものでも、反応液に含まれるものでもよい。なお、
加水分解方法としては、希硫酸等の酸による加水分解、
アルコールや水性媒体中における水酸化ナトリウムまた
は炭酸ナトリウム等の塩基による加水分解、またはリパ
ーゼによる加水分解等の公知の方法が挙げられる。酸に
よる加水分解では、希硫酸、希塩酸等を用いることが好
ましく、温度は０−１００℃、好ましくは２０−７０℃
で数時間攪拌する。塩基による加水分解では、溶媒とし
ては水性媒体（水性媒体としては前記のものが挙げられ
る）、または、メタノール等のアルコールが用いられ、
水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、または、炭酸カリ
ウム等の塩基性物質を添加することにより、温度０−１
００℃、好ましくは０−５０℃で数時間攪拌することが
好ましい。
【００３２】リパーゼによる加水分解では、水、緩衝
液、または非水溶性有機溶媒と水性媒体の混合系等の溶
媒系が用いられる。リパーゼは酵素そのもの、または公
知の方法で固定化したもの両方とも使用できる。反応が
進むにつれてｐＨが変動するので、これを制御すること
により反応性をあげることも可能である。温度は０−６
０℃で、０ー１００時間攪拌し、反応を行う。各反応終
了後、必要により遠心操作、または膜分離等公知の方法
により、酵素、または固定化酵素を反応液より分離した
り、酸または塩基により中和操作等を行った後、カラム
クロマトグラフィー、溶媒抽出等公知の方法を用いて、
（Ｓ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオールまたは
（Ｒ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオールを精製
する。
液、または非水溶性有機溶媒と水性媒体の混合系等の溶
媒系が用いられる。リパーゼは酵素そのもの、または公
知の方法で固定化したもの両方とも使用できる。反応が
進むにつれてｐＨが変動するので、これを制御すること
により反応性をあげることも可能である。温度は０−６
０℃で、０ー１００時間攪拌し、反応を行う。各反応終
了後、必要により遠心操作、または膜分離等公知の方法
により、酵素、または固定化酵素を反応液より分離した
り、酸または塩基により中和操作等を行った後、カラム
クロマトグラフィー、溶媒抽出等公知の方法を用いて、
（Ｓ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオールまたは
（Ｒ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオールを精製
する。
【００３３】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明するが、その要旨を越えない限り本発明の技術分
野における通常の変更をすることができる。
に説明するが、その要旨を越えない限り本発明の技術分
野における通常の変更をすることができる。
【００３４】
【実施例１】フィロバシディウム・カプスリゲナム（Ｆ
ｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｃａｐｓｕｌｉｇｅｎｕｍ）
ＩＦＯ１１１９ をグルコース２．０％、酵母エキス
１．０％、ペプトン１．０％を含む培地（ｐＨ６．５）
１００ｍＬに植菌し、３０℃で２４時間好気培養した。
培養終了後、遠心操作により菌体を集め、１００ｍＬの
０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液に懸濁し、再度遠心操作
により菌体を集めた。その菌体をグルコース２．０ｇ、
及び１−アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノン０．
５ｇを含む０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ５．
５）１００ｍＬに懸濁し、室温で４時間攪拌しつつ反応
させた。途中、反応経過２時間後、さらに０．５ｇの１
−アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノンを添加し反
応を進めた。反応終了後、遠心分離により除菌し、この
反応液上清を高速液体クロマトグラフィー（分析条件
１）により分析したところ、保持時間９．１６分に主な
反応生成物と思われるピークを確認した。
ｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｃａｐｓｕｌｉｇｅｎｕｍ）
ＩＦＯ１１１９ をグルコース２．０％、酵母エキス
１．０％、ペプトン１．０％を含む培地（ｐＨ６．５）
１００ｍＬに植菌し、３０℃で２４時間好気培養した。
培養終了後、遠心操作により菌体を集め、１００ｍＬの
０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液に懸濁し、再度遠心操作
により菌体を集めた。その菌体をグルコース２．０ｇ、
及び１−アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノン０．
５ｇを含む０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ５．
５）１００ｍＬに懸濁し、室温で４時間攪拌しつつ反応
させた。途中、反応経過２時間後、さらに０．５ｇの１
−アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノンを添加し反
応を進めた。反応終了後、遠心分離により除菌し、この
反応液上清を高速液体クロマトグラフィー（分析条件
１）により分析したところ、保持時間９．１６分に主な
反応生成物と思われるピークを確認した。
【００３５】
【表１】高速液体クロマトグラフィー分析条件１ カラム：Ｗａｋｏｓｉｌ−II−ＨＧ（φ４．６ｍｍ×２
５０ｍｍ） 展開液：水／アセトニトリル＝８０／２０（０．１ｍＬ
／Ｌ トリフルオロ酢酸含有） 流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ． カラム温度：室温 検出：示差屈折計
５０ｍｍ） 展開液：水／アセトニトリル＝８０／２０（０．１ｍＬ
／Ｌ トリフルオロ酢酸含有） 流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ． カラム温度：室温 検出：示差屈折計
【００３６】これを単離すべく、上述反応液上清を酢酸
エチル３００ｍＬと混合し溶媒抽出操作を行った。分離
した酢酸エチル層に少量の無水硫酸ナトリウムを添加し
脱水後濾過し、減圧濃縮を行った。得られた油状成分は
０．４０ｇであり、さらにＫｉｅｓｇｅｌ１００（メル
ク社製シリカゲル）を用いたカラムクロマトグラフィー
を行った結果、上記高速液体クロマトグラフィ（分析条
件１）の保持時間９．１６分の成分に一致する標品を
０．２２ｇ得た。これをＮＭＲにより分析したところ 1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，５００ＭＨｚ：δ（ｐ．ｐ．
ｍ．）＝２．０５（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝
１１．０，６．０Ｈｚ），３．５９（ｄｄ，Ｊ＝１１．
０，５．０Ｈｚ），４．０２（ｍ，１Ｈ），４．１５
（ｍ，２Ｈ）であり、本生成物が１−アセトキシ−３−
クロロ−２−プロパノールであることを確認した。本標
品５０ｍｇを２．０ｍＬの１００ｍＭリン酸カリウム緩
衝液（ｐＨ６．５）に溶かし、キトパールリパーゼＣＶ
（富士紡績（株）社製）を１０ｍｇ添加して室温にて攪
拌反応させたところ、反応は定量的に進行した。１２時
間後、薄層クロマトグラフィーにより残存基質がなく、
３−クロロ−１，２−プロパンジオールと同じＲｆ値を
示すスポットが存在するのを確認した。遠心操作により
リパーゼを除去し、上清２．０ｍＬから酢酸エチル２．
０ｍＬにより３度抽出した。合計６ｍＬの酢酸エチル溶
液を濃縮し、残存物をイソプロパノールに溶解後、高速
液体クロマトグラフィー（分析条件１）により本反応生
成物が３−クロロ−１，２−プロパンジオールであるこ
とを確認した。さらに、高速液体クロマトグラフィー
（分析条件２）により、本化合物の立体及び光学純度を
測定したところ、Ｒ体８５．２％ｅ．ｅ．（保持時間は
（Ｒ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオールが１
９．３分、（Ｓ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオ
ールが１７．６分である。）であることが判明した。
エチル３００ｍＬと混合し溶媒抽出操作を行った。分離
した酢酸エチル層に少量の無水硫酸ナトリウムを添加し
脱水後濾過し、減圧濃縮を行った。得られた油状成分は
０．４０ｇであり、さらにＫｉｅｓｇｅｌ１００（メル
ク社製シリカゲル）を用いたカラムクロマトグラフィー
を行った結果、上記高速液体クロマトグラフィ（分析条
件１）の保持時間９．１６分の成分に一致する標品を
０．２２ｇ得た。これをＮＭＲにより分析したところ 1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，５００ＭＨｚ：δ（ｐ．ｐ．
ｍ．）＝２．０５（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝
１１．０，６．０Ｈｚ），３．５９（ｄｄ，Ｊ＝１１．
０，５．０Ｈｚ），４．０２（ｍ，１Ｈ），４．１５
（ｍ，２Ｈ）であり、本生成物が１−アセトキシ−３−
クロロ−２−プロパノールであることを確認した。本標
品５０ｍｇを２．０ｍＬの１００ｍＭリン酸カリウム緩
衝液（ｐＨ６．５）に溶かし、キトパールリパーゼＣＶ
（富士紡績（株）社製）を１０ｍｇ添加して室温にて攪
拌反応させたところ、反応は定量的に進行した。１２時
間後、薄層クロマトグラフィーにより残存基質がなく、
３−クロロ−１，２−プロパンジオールと同じＲｆ値を
示すスポットが存在するのを確認した。遠心操作により
リパーゼを除去し、上清２．０ｍＬから酢酸エチル２．
０ｍＬにより３度抽出した。合計６ｍＬの酢酸エチル溶
液を濃縮し、残存物をイソプロパノールに溶解後、高速
液体クロマトグラフィー（分析条件１）により本反応生
成物が３−クロロ−１，２−プロパンジオールであるこ
とを確認した。さらに、高速液体クロマトグラフィー
（分析条件２）により、本化合物の立体及び光学純度を
測定したところ、Ｒ体８５．２％ｅ．ｅ．（保持時間は
（Ｒ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオールが１
９．３分、（Ｓ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオ
ールが１７．６分である。）であることが判明した。
【００３７】
【表２】高速液体クロマトグラフィー分析条件２ カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ（φ４．６ｍｍ×２
５０ｍｍ） 展開液：ヘキサン／イソプロピルアルコール＝９／１ 流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ． カラム温度：室温 検出：示差屈折計
５０ｍｍ） 展開液：ヘキサン／イソプロピルアルコール＝９／１ 流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ． カラム温度：室温 検出：示差屈折計
【００３８】
【実施例２】ホルタエア・ウェルネッキイ（Ｈｏｒｔａ
ｅａ ｗｅｒｎｅｃｋｉｉ）ＩＦＯ４８７５をサッカロ
ース２．０％、酵母エキス２．０％、を含む培地（ｐＨ
５．５）２００ｍＬに植菌し、２７℃で４５時間好気培
養した。培養終了後、遠心操作により菌体を集め、２０
０ｍＬの０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ５．５）
に懸濁し、再度遠心操作により菌体を集めた。その菌体
をグルコース４．０ｇ、及び１−アセトキシ−３−クロ
ロ−２−プロパノン１．０ｇを含む０．１Ｍリン酸カリ
ウム緩衝液（ｐＨ５．５）２００ｍＬに懸濁し、室温で
５時間攪拌しつつ反応させた。反応終了後、遠心分離に
より除菌し、この反応液上清を高速液体クロマトグラフ
ィー（分析条件１）により分析したところ、保持時間
９．１６分に主な反応生成物と思われるピークがあり、
１−アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノールのパタ
ーンと一致した。これを単離すべく、上述反応液上清を
酢酸エチル３５０ｍＬと混合し溶媒抽出操作を行った。
分離した酢酸エチル層に少量の無水硫酸ナトリウムを添
加し脱水後濾過し、減圧濃縮を行った。得られた油状成
分は０．６８ｇであった。さらに本標品に７ｍＬの１Ｍ
硫酸を添加し６０℃で１時間攪拌し反応させた。これを
粉末炭酸水素ナトリウムで中和し、濃縮後４０ｍＬの酢
酸エチルで抽出した。本酢酸エチル溶液を濃縮したとこ
ろ、残存物は０．４２ｇであった。これをイソプロパノ
ールに溶解後、高速液体クロマトグラフィー（分析条件
１）により本反応生成物が３−クロロ−１，２−プロパ
ンジオールであり、全反応工程のモル収率が５７．７％
であることを確認した。さらに、高速液体クロマトグラ
フィー（分析条件２）により、本化合物の立体及び光学
純度を測定したところ、Ｓ体９３．８％ｅ．ｅ．である
ことが判明した。
ｅａ ｗｅｒｎｅｃｋｉｉ）ＩＦＯ４８７５をサッカロ
ース２．０％、酵母エキス２．０％、を含む培地（ｐＨ
５．５）２００ｍＬに植菌し、２７℃で４５時間好気培
養した。培養終了後、遠心操作により菌体を集め、２０
０ｍＬの０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ５．５）
に懸濁し、再度遠心操作により菌体を集めた。その菌体
をグルコース４．０ｇ、及び１−アセトキシ−３−クロ
ロ−２−プロパノン１．０ｇを含む０．１Ｍリン酸カリ
ウム緩衝液（ｐＨ５．５）２００ｍＬに懸濁し、室温で
５時間攪拌しつつ反応させた。反応終了後、遠心分離に
より除菌し、この反応液上清を高速液体クロマトグラフ
ィー（分析条件１）により分析したところ、保持時間
９．１６分に主な反応生成物と思われるピークがあり、
１−アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノールのパタ
ーンと一致した。これを単離すべく、上述反応液上清を
酢酸エチル３５０ｍＬと混合し溶媒抽出操作を行った。
分離した酢酸エチル層に少量の無水硫酸ナトリウムを添
加し脱水後濾過し、減圧濃縮を行った。得られた油状成
分は０．６８ｇであった。さらに本標品に７ｍＬの１Ｍ
硫酸を添加し６０℃で１時間攪拌し反応させた。これを
粉末炭酸水素ナトリウムで中和し、濃縮後４０ｍＬの酢
酸エチルで抽出した。本酢酸エチル溶液を濃縮したとこ
ろ、残存物は０．４２ｇであった。これをイソプロパノ
ールに溶解後、高速液体クロマトグラフィー（分析条件
１）により本反応生成物が３−クロロ−１，２−プロパ
ンジオールであり、全反応工程のモル収率が５７．７％
であることを確認した。さらに、高速液体クロマトグラ
フィー（分析条件２）により、本化合物の立体及び光学
純度を測定したところ、Ｓ体９３．８％ｅ．ｅ．である
ことが判明した。
【００３９】
【実施例３】第１表に示す各種微生物の菌体をそれぞ
れ、グルコ−ス２．０％、酵母エキス１．０％、ペプト
ン２．０％を含み、ｐＨ６．５とした培地２０ｍｌに植
菌し、３０℃で２４〜４８時間好気的に振盪培養した。
培養終了後、遠心操作により菌体を集め、１０ｍＬの
０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ６．５）で集菌体
を懸濁し、再度遠心操作により菌体を集めた。その菌体
を０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ６．５）２．０
ｍＬ、グルコース４０ｍｇ、及び１−アセトキシ−３−
クロロ−２−プロパノン２０ｍｇに懸濁し、室温で攪拌
しつつ２時間反応させた。
れ、グルコ−ス２．０％、酵母エキス１．０％、ペプト
ン２．０％を含み、ｐＨ６．５とした培地２０ｍｌに植
菌し、３０℃で２４〜４８時間好気的に振盪培養した。
培養終了後、遠心操作により菌体を集め、１０ｍＬの
０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ６．５）で集菌体
を懸濁し、再度遠心操作により菌体を集めた。その菌体
を０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ６．５）２．０
ｍＬ、グルコース４０ｍｇ、及び１−アセトキシ−３−
クロロ−２−プロパノン２０ｍｇに懸濁し、室温で攪拌
しつつ２時間反応させた。
【００４０】反応終了後、各反応液から遠心分離により
菌体を除去し、この反応液上清を高速液体クロマトグラ
フィー（分析条件１）により分析し反応収率を求めた。
さらにこの反応液上清に酢酸エチル５ｍＬを添加して、
生成した１−アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ルを酢酸エチル層に抽出した。濃縮後、残存物を０．５
ｍＬの１００ｍＭリン酸カリウム緩衝液に溶解し、キト
パールリパーゼＣＶを５ｍｇ添加し、室温で一晩反応さ
せた。薄層クロマトグラフィーで反応終了を確認し遠心
操作で酵素を除去した後、３ｍＬの酢酸エチルに反応生
成物を抽出した。この酢酸エチル溶液を濃縮後、残存物
をイソプロパノールに溶解して、高速液体クロマトグラ
フィー（分析条件２）により光学純度測定を行うと共に
絶対配置を求めた。得られた結果を第１表に示す。
菌体を除去し、この反応液上清を高速液体クロマトグラ
フィー（分析条件１）により分析し反応収率を求めた。
さらにこの反応液上清に酢酸エチル５ｍＬを添加して、
生成した１−アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ルを酢酸エチル層に抽出した。濃縮後、残存物を０．５
ｍＬの１００ｍＭリン酸カリウム緩衝液に溶解し、キト
パールリパーゼＣＶを５ｍｇ添加し、室温で一晩反応さ
せた。薄層クロマトグラフィーで反応終了を確認し遠心
操作で酵素を除去した後、３ｍＬの酢酸エチルに反応生
成物を抽出した。この酢酸エチル溶液を濃縮後、残存物
をイソプロパノールに溶解して、高速液体クロマトグラ
フィー（分析条件２）により光学純度測定を行うと共に
絶対配置を求めた。得られた結果を第１表に示す。
【００４１】
【表３】 第１表 反応 光学 絶対 微生物 収率 純度 配置 (%) (%e.e.) キャンディダ・サケＩＦＯ０４３５ ２２ ８９ Ｓ キャンディダ・エチェルシＩＦＯ１５９２ ２３ ６２ Ｓ キャンディダ・トロピカリスＩＡＭ４１４７ ２０ ３７ Ｓ シテロマイセス・マトリテンシスＩＦＯ０９５４ １８ ８６ Ｓ サッカロマイコペシス・フィブリゲラＩＦＯ１７４４ ２３ ８８ Ｓ ゲオトリカム・フラグランスＩＡＭ１２７０３ ２６ ５４ Ｓ オーレオバシディウム・プルランスＩＭＩ０６２４５６ ３７ ７２ Ｓ ロドトルラ・ミヌタＩＦＯ０３８７ ２３ ３７ Ｓ キャンディダ・トロピカリスＩＦＯ１６４７ ２１ ７５ Ｒ キャンディダ・インターメディアＩＦＯ０７６１ １６ ５６ Ｒ キャンディダ・アルビカンスＩＦＯ１８５６ １９ ８５ Ｒ キャンディダ・ギレルモンディＩＦＯ０５６６ １７ ５５ Ｒ キャンディダ・マルトーサＩＦＯ１９７７ １３ ８４ Ｒ キャンディダ・ヴァリダＩＦＯ１０３１８ ３７ ８７ Ｒ キャンディダ・ボイディニＩＦＯ１０２４０ ３９ ９１ Ｒ キャンディダ・ゼイラノイデスＣＢＳ６４０８ １４ ９１ Ｒ キャンディダ・ルゴサＩＦＯ０５９１ １８ ４６ Ｒ ピキア・アノマラＩＦＯ０１１８ １７ ７４ Ｒ ピキア・メンブラナエファシエンスＩＦＯ０８６４ ５ ６４ Ｒ ピキア・ファリノーサＩＦＯ１７４１ ２３ ５２ Ｒ ピキア・パストリスＩＦＯ１０１３ ２４ ８６ Ｒ ピキア・メタノリカＮＲＲＬ Ｙ−８１６２ ３３ ６６ Ｒ ピキア・シフェリＩＦＯ０７９３ ２５ ６６ Ｒ ピキア・カプスラータＩＦＯ０９８４ ３５ ４９ Ｒ デバリオマイセス・ハンセニＩＦＯ００３４ ４２ ６６ Ｒ ロイコスポリディウム・スコッティＩＦＯ１２１２ ５ ８３ Ｒ クルイヴェロマイセス・マルキシアヌスＡＴＣＣ１００２２ ９ ５５ Ｒ クルイヴェロマイセス・サーモトレランスＩＦＯ１０５０ ２６ ９２ Ｒ クルイヴェロマイセス・サーモトレランスＩＦＯ１７８０ ２８ ８８ Ｒ メトシュニコヴィア・プルケリマＩＦＯ０８６３ １７ ６６ Ｒ メトシュニコヴィア・ロイカウフィＩＦＯ１６７９ １６ ７１ Ｒ ウィケルハミア・フルオレッセンスＩＦＯ１１１６ １４ ８４ Ｒ アンブロジオザイマ・プラティポディスＩＦＯ１４７１ ２１ ８８ Ｒ ステリグマトマイセス・エルビエＩＦＯ１８４３ １８ ６１ Ｒ フィロバシディウム・カプスリゲナムＩＦＯ１１８５ １７ ８１ Ｒ クロエケラ・アピクラタＩＦＯ０１５１ １９ ７５ Ｒ クロエケラ・コルティスＩＦＯ０６３１ ３０ ５７ Ｒ トリコスポロノイデス・メガチリエンシス ＣＢＳ５６７．８５ １２ ６５ Ｒ フェオココマイセス・ニグリカンスＣＢＳ６５２．７６ ２６ ７０ Ｒ ロドトルラ・ルブラＩＦＯ０８７０ ３４ ５９ Ｒ サッカロマイセス・エキシグスＩＦＯ１１７０ ３３ ８４ Ｒ チゴサッカロマイセス・バイリＩＦＯ１６１１ ３３ ９０ Ｒ ハンセニアスポラ・ギレルモンディＩＦＯ１４１１ ９ ９０ Ｒ ハンセニアスポラ・ウバラムＩＦＯ１７５５ １８ ８８ Ｒ
【００４２】
【実施例４】第２表に示す各種微生物の菌体をそれぞ
れ、グルコース１．０％、酵母エキス１．０％、ポリペ
プトン０．５％、リン酸水素２カリウム０．３％、リン
酸２水素カリウム０．１％を含み、ｐＨ７．０とした培
地５ｍＬに植菌し、３０℃で４６〜７２時間好気的に振
盪培養した。培養終了後、遠心操作により菌体を集め、
５ｍＬの０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ６．５）
で集菌体を懸濁し、再度遠心操作により菌体を集めた。
その菌体を０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ６．
５）５．０ｍＬ、グルコース１００ｍｇ、及び１−アセ
トキシ−３−クロロ−２−プロパノン２５ｍｇに懸濁
し、室温で攪拌しつつ４時間反応させた。
れ、グルコース１．０％、酵母エキス１．０％、ポリペ
プトン０．５％、リン酸水素２カリウム０．３％、リン
酸２水素カリウム０．１％を含み、ｐＨ７．０とした培
地５ｍＬに植菌し、３０℃で４６〜７２時間好気的に振
盪培養した。培養終了後、遠心操作により菌体を集め、
５ｍＬの０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ６．５）
で集菌体を懸濁し、再度遠心操作により菌体を集めた。
その菌体を０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ６．
５）５．０ｍＬ、グルコース１００ｍｇ、及び１−アセ
トキシ−３−クロロ−２−プロパノン２５ｍｇに懸濁
し、室温で攪拌しつつ４時間反応させた。
【００４３】反応終了後、各反応液から遠心分離により
菌体を除去し、この反応液上清を高速液体クロマトグラ
フィー（分析条件１）により分析し反応収率を求めた。
さらにこの反応液上清に酢酸エチル８ｍＬを添加して、
生成した１−アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ルを酢酸エチル層に抽出した。濃縮後、残存物を０．５
ｍＬの１００ｍＭリン酸カリウム緩衝液に溶解し、キト
パールリパーゼＣＶを５ｍｇ添加し、室温で一晩反応さ
せた。薄層クロマトグラフィーで反応終了を確認し遠心
操作で酵素を除去した後、３ｍＬの酢酸エチルに反応生
成物を抽出した。この酢酸エチル溶液を濃縮後、残存物
をイソプロパノールに溶解して、高速液体クロマトグラ
フィー（分析条件２）により光学純度測定を行うと共に
絶対配置を求めた。得られた結果を第２表に示す。
菌体を除去し、この反応液上清を高速液体クロマトグラ
フィー（分析条件１）により分析し反応収率を求めた。
さらにこの反応液上清に酢酸エチル８ｍＬを添加して、
生成した１−アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ルを酢酸エチル層に抽出した。濃縮後、残存物を０．５
ｍＬの１００ｍＭリン酸カリウム緩衝液に溶解し、キト
パールリパーゼＣＶを５ｍｇ添加し、室温で一晩反応さ
せた。薄層クロマトグラフィーで反応終了を確認し遠心
操作で酵素を除去した後、３ｍＬの酢酸エチルに反応生
成物を抽出した。この酢酸エチル溶液を濃縮後、残存物
をイソプロパノールに溶解して、高速液体クロマトグラ
フィー（分析条件２）により光学純度測定を行うと共に
絶対配置を求めた。得られた結果を第２表に示す。
【００４４】
【表４】 第２表 反応 光学 絶対 微生物 収率 純度 配置 (%) (%e.e.) ロドコッカス・エリスロポリスＩＦＯ１２６２８ ３５ ７１ Ｓ ロドコッカス・ロドクラスＡＴＣＣ１７０４１ ２１ ７４ Ｓ ロドコッカス・エクイＡＴＣＣ７６９８ １５ ７２ Ｓ ロドコッカス・エスピーＩＦＯ１３１６４ ３１ ７６ Ｓ ノカルディア・グロベルラＡＴＣＣ１５９０３ ３９ ７８ Ｓ ゴルドナ・テラエＡＴＣＣ２５５９４ １８ ９３ Ｓ
【００４５】
【実施例５】第３表に示す各種微生物の菌体をそれぞ
れ、グルコ−ス０．５％、酵母エキス１．０％、ニュー
トリエントブロス０．５％、リン酸水素２カリウム０．
３％、リン酸２水素カリウム０．１％、硫酸鉄（ＩＩ）
７水塩５０ｐｐｍ、塩化マンガン６水塩１０ｐｐｍ、塩
化コバルト６水塩１０ｐｐｍ、及びモリブデン酸アンモ
ニウム４水塩１０ｐｐｍを含み、ｐＨ７．０とした培地
２０ｍｌに植菌し、３０℃で２４〜４８時間好気的に振
盪培養した。培養終了後、実施例３に記載の方法によ
り、２時間反応させた。反応終了後、実施例３に記載の
方法により反応収率、光学純度測定、及び絶対配置を求
めた。得られた結果を第３表に示す。
れ、グルコ−ス０．５％、酵母エキス１．０％、ニュー
トリエントブロス０．５％、リン酸水素２カリウム０．
３％、リン酸２水素カリウム０．１％、硫酸鉄（ＩＩ）
７水塩５０ｐｐｍ、塩化マンガン６水塩１０ｐｐｍ、塩
化コバルト６水塩１０ｐｐｍ、及びモリブデン酸アンモ
ニウム４水塩１０ｐｐｍを含み、ｐＨ７．０とした培地
２０ｍｌに植菌し、３０℃で２４〜４８時間好気的に振
盪培養した。培養終了後、実施例３に記載の方法によ
り、２時間反応させた。反応終了後、実施例３に記載の
方法により反応収率、光学純度測定、及び絶対配置を求
めた。得られた結果を第３表に示す。
【００４６】
【表５】 第３表 反応 光学 絶対 微生物 収率 純度 配置 (%) (%e.e.) バークホルデリア・セパシアＡＴＣＣ２５４１６ ２８ ４３ Ｓ アルスロバクター・パラフィネウスＡＴＣＣ１５５９０ １８ ６３ Ｓ アルスロバクター・アトロシアネウスＪＣＭ１３２９ １８ ４０ Ｓ エンテロバクター・アエロゲネスＩＦＯ１３５３４ ５０ ６５ Ｓ エンテロバクター・タイロラエＪＣＭ３９４３ ４１ ７５ Ｓ ブレビバクテリウム・ブタニカムＡＴＣＣ２１１９６ ２６ ５６ Ｓ ブレビバクテリウム・ケトグルタミカムＡＴＣＣ２１５３３ １６ ７３ Ｓ ブレビバクテリウム・アンモニアゲネスＪＣＭ１３０５ １６ ９２ Ｓ ブレビバクテリウム・スタティオノイスＩＦＯ１２１４４ １９ ８７ Ｓ コリネバクテリウム・ヒドロカルボクラスタム ＡＴＣＣ１５９６０ １７ ６８ Ｓ コリネバクテリウム・フラベセンスＪＣＭ１３１７ ２０ ７４ Ｓ コリネバクテリウム・ホアギＪＣＭ１３１９ １１ ７２ Ｓ オーレオバクテリウム・バルケリＪＣＭ１３４３ １６ ６６ Ｓ エルウィニア・ラポンチシＭＡＦＦ０３−０１３３１ ２２ ５３ Ｓ ミクロコッカス・ロセウスＩＦＯ３７６４ １６ ６７ Ｒ キサントモナス・マルトフィラＡＴＣＣ１３６３７ １３ ９０ Ｒ シュードモナス・オレオボランスＩＦＯ１３５８３ １１ ９４ Ｒ
【００４７】
【参考例】ホルタエア・ウェルネッキイ（Ｈｏｒｔａｅ
ａ ｗｅｒｎｅｃｋｉｉ）ＩＦＯ４８７５を実施例２に
記載の方法に従い培養して集菌した。その菌体をグルコ
ース４．０ｇ、及び１−アセトキシ−２−プロパノン
（特開平６−２２５７７７号公報に記載の基質）１．０
ｇを含む０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ５．５）
２００ｍＬに懸濁し、室温で５時間攪拌しつつ反応させ
た。しかし、薄層クロマトグラフィー（シリカゲル６０
Ｆ２５４ （ＭＥＲＣＫ社製）、展開液：酢酸エチル
／酢酸＝７０／１、染色：１０％ リンモリブデン酸ナ
トリウム エタノール溶液）において、１−アセトキシ
−２−プロパノール（Ｒｆ０．７０）、またはプロパン
ジオール（Ｒｆ０．３５）を検出することはできなかっ
た。
ａ ｗｅｒｎｅｃｋｉｉ）ＩＦＯ４８７５を実施例２に
記載の方法に従い培養して集菌した。その菌体をグルコ
ース４．０ｇ、及び１−アセトキシ−２−プロパノン
（特開平６−２２５７７７号公報に記載の基質）１．０
ｇを含む０．１Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ５．５）
２００ｍＬに懸濁し、室温で５時間攪拌しつつ反応させ
た。しかし、薄層クロマトグラフィー（シリカゲル６０
Ｆ２５４ （ＭＥＲＣＫ社製）、展開液：酢酸エチル
／酢酸＝７０／１、染色：１０％ リンモリブデン酸ナ
トリウム エタノール溶液）において、１−アセトキシ
−２−プロパノール（Ｒｆ０．７０）、またはプロパン
ジオール（Ｒｆ０．３５）を検出することはできなかっ
た。
【００４８】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、特定の微生
物を１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノンに作
用させることにより光学活性な（Ｓ）−１−アシロキシ
−３−クロロ−２−プロパノールまたは（Ｒ）−１−ア
シロキシ−３−クロロ−２−プロパノールを効率的に製
造することが可能であり、またさらにそれら加水分解す
ることにより光学活性な（Ｓ）−３−クロロ−１，２−
プロパンジオールまたは（Ｒ）−３−クロロ−１，２−
プロパンジオールを効率的に製造することが可能であ
り、工業的に極めて有利である。
物を１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノンに作
用させることにより光学活性な（Ｓ）−１−アシロキシ
−３−クロロ−２−プロパノールまたは（Ｒ）−１−ア
シロキシ−３−クロロ−２−プロパノールを効率的に製
造することが可能であり、またさらにそれら加水分解す
ることにより光学活性な（Ｓ）−３−クロロ−１，２−
プロパンジオールまたは（Ｒ）−３−クロロ−１，２−
プロパンジオールを効率的に製造することが可能であ
り、工業的に極めて有利である。
Claims (5)
- 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒはアシル基を示す。）で示される１−アシロ
キシ−３−クロロ−２−プロパノンのカルボニル基を立
体特異的に還元する能力を有する微生物の菌体及び／又
はそれらの調製物を、前記式（Ｉ）で示される１−アシ
ロキシ−３−クロロ−２−プロパノンに作用させて、そ
のカルボニル基を立体特異的に還元することを特徴とす
る、式（ＩＩ）： 【化２】 （式中、Ｒはアシル基を示す。）で示される（Ｓ）−１
−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、または
式（ＩＩＩ）： 【化３】 （式中、Ｒはアシル基を示す。）で示される（Ｒ）−１
−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールの製造
法。 - 【請求項２】 請求項１記載の方法により製造した式
（ＩＩ）： 【化４】 （式中、Ｒはアシル基を示す。）で示される（Ｓ）−１
−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、または
式（ＩＩＩ） 【化５】 （式中、Ｒはアシル基を示す。）で示される（Ｒ）−１
−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノールのエステ
ル結合を加水分解することによる式（ＩＶ）： 【化６】 で示される（Ｓ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオ
ール、または式（Ｖ） 【化７】 で示される（Ｒ）−３−クロロ−１，２−プロパンジオ
ールの製造法。 - 【請求項３】 微生物が、キャンディダ属、シテロマイ
セス属、サッカロマイコペシス属、ゲオトリカム属、オ
ーレオバシディウム属、ホルタエア属、ロドトルラ属、
ピキア属、デバリオマイセス属、ロイコスポリディウム
属、クルイヴェロマイセス属、メトシュニコヴィア属、
ウィケルハミア属、アンブロジオザイマ属、ステリグマ
トマイセス属、フィロバシディウム属、クロエケラ属、
トリコスポロノイデス属、フェオココマイセス属、チゴ
サッカロマイセス属、サッカロマイセス属、ハンセニア
スポラ属、ロドコッカス属、ノカルディア属、ゴルドナ
属、バークホルデリア属、アルスロバクター属、エンテ
ロバクター属、ブレビバクテリウム属、コリネバクテリ
ウム属、オーレオバクテリウム属、エルウィニア属、ミ
クロコッカス属、キサントモナス属、またはシュードモ
ナス属に属することを特徴とする請求項１または２記載
の製造法。 - 【請求項４】 微生物が、ゲオトリカム属、オーレオバ
シディウム属、ホルタエア属、ロドトルラ属、ピキア属
またはハンセニアスポラ属に属することを特徴とする請
求項３記載の製造法。 - 【請求項５】 原料として、Ｒがアセチル基を示す１−
アセトキシ−３−クロロ−２−プロパノンを使用する請
求項１ないし４記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27255497A JP3941184B2 (ja) | 1997-10-06 | 1997-10-06 | 光学活性１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、及び光学活性３−クロロ−１，２−プロパンジオールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27255497A JP3941184B2 (ja) | 1997-10-06 | 1997-10-06 | 光学活性１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、及び光学活性３−クロロ−１，２−プロパンジオールの製造法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11103878A true JPH11103878A (ja) | 1999-04-20 |
| JP3941184B2 JP3941184B2 (ja) | 2007-07-04 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27255497A Expired - Fee Related JP3941184B2 (ja) | 1997-10-06 | 1997-10-06 | 光学活性１−アシロキシ−３−クロロ−２−プロパノール、及び光学活性３−クロロ−１，２−プロパンジオールの製造法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3941184B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002000585A1 (fr) * | 2000-06-27 | 2002-01-03 | Kaneka Corporation | Derive de chlorohydroxyacetone et procede de production de derive de chloropropanediol optiquement actif a partir du derive de chlorohydroxyacetone |
| WO2003018523A1 (fr) * | 2001-08-27 | 2003-03-06 | Kaneka Corporation | Procede de fabrication d'un derive d'halopropanediol optiquement actif |
| US7083973B2 (en) | 2000-08-16 | 2006-08-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Stereoselective reduction of substituted oxo-butanes |
| WO2006129628A1 (ja) * | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Kaneka Corporation | 光学活性２－置換プロパナール誘導体の製造法 |
| JP2012005396A (ja) * | 2010-06-23 | 2012-01-12 | Toyama Prefecture | （ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの工業的な製造方法 |
| US8252563B2 (en) | 2007-03-22 | 2012-08-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reductase, gene thereof and method of using the same |
| JP2021129530A (ja) * | 2020-02-20 | 2021-09-09 | 株式会社大阪ソーダ | （ｓ）−３−ハロゲノ−２−メチル−１，２−プロパンジオールを製造する方法 |
-
1997
- 1997-10-06 JP JP27255497A patent/JP3941184B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002000585A1 (fr) * | 2000-06-27 | 2002-01-03 | Kaneka Corporation | Derive de chlorohydroxyacetone et procede de production de derive de chloropropanediol optiquement actif a partir du derive de chlorohydroxyacetone |
| US6682916B2 (en) | 2000-06-27 | 2004-01-27 | Kaneka Corporation | Chlorohydroxyacetone derivative and process for producing optically active chloropropanediol derivative from the same |
| US7083973B2 (en) | 2000-08-16 | 2006-08-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Stereoselective reduction of substituted oxo-butanes |
| WO2003018523A1 (fr) * | 2001-08-27 | 2003-03-06 | Kaneka Corporation | Procede de fabrication d'un derive d'halopropanediol optiquement actif |
| WO2006129628A1 (ja) * | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Kaneka Corporation | 光学活性２－置換プロパナール誘導体の製造法 |
| US8252563B2 (en) | 2007-03-22 | 2012-08-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reductase, gene thereof and method of using the same |
| JP2012005396A (ja) * | 2010-06-23 | 2012-01-12 | Toyama Prefecture | （ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールの工業的な製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3941184B2 (ja) | 2007-07-04 |
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