JPH09296027A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH09296027A JPH09296027A JP8112310A JP11231096A JPH09296027A JP H09296027 A JPH09296027 A JP H09296027A JP 8112310 A JP8112310 A JP 8112310A JP 11231096 A JP11231096 A JP 11231096A JP H09296027 A JPH09296027 A JP H09296027A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- agent
- epoxy
- eqiv
- resin composition
- equivalent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】可使時間が長く，湿潤面への接着力が非常に高
く，土木建築材料用途に好適な常温硬化性樹脂組成物の
提供。 【解決手段】液状エポキシ樹脂とアクリロイル基を二つ
以上有するアクリレート化合物とエポキシ基または（メ
タ）アクリロイル基を有するシランカップリング剤とを
含むＡ剤と，一級または二級アミノ基を二つ以上有する
アミン化合物を含むＢ剤からなる硬化性樹脂組成物。
く，土木建築材料用途に好適な常温硬化性樹脂組成物の
提供。 【解決手段】液状エポキシ樹脂とアクリロイル基を二つ
以上有するアクリレート化合物とエポキシ基または（メ
タ）アクリロイル基を有するシランカップリング剤とを
含むＡ剤と，一級または二級アミノ基を二つ以上有する
アミン化合物を含むＢ剤からなる硬化性樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は，コンクリートやモ
ルタル等の土木建築材料の湿潤面で短時間に常温硬化し
優れた接着性を示す接着剤，補修材，注入止水材，塗り
床剤，目地剤および塗料として有用な樹脂組成物に関す
る。
ルタル等の土木建築材料の湿潤面で短時間に常温硬化し
優れた接着性を示す接着剤，補修材，注入止水材，塗り
床剤，目地剤および塗料として有用な樹脂組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、エポキシ樹脂は，コンクリート，
モルタル等への付着力が優れていることから、土木建築
用の接着剤，止水注入材，補修材，塗り床材，目地剤，
塗料として多用されている。しかしながら，土木建築分
野での被着体や被塗布物は，基本的に水硬性であるこ
と，降雨，地下水，河川や海岸など水源に近接している
こと等の理由で、打設初期段階から表面や内部が湿潤状
態である場合が多く，エポキシ樹脂の反応が水により促
進される一方でエポキシ樹脂と被着体との界面に水が存
在するために，エポキシ樹脂と被着体表面への濡れが阻
害され付着力が著しく低下する。
モルタル等への付着力が優れていることから、土木建築
用の接着剤，止水注入材，補修材，塗り床材，目地剤，
塗料として多用されている。しかしながら，土木建築分
野での被着体や被塗布物は，基本的に水硬性であるこ
と，降雨，地下水，河川や海岸など水源に近接している
こと等の理由で、打設初期段階から表面や内部が湿潤状
態である場合が多く，エポキシ樹脂の反応が水により促
進される一方でエポキシ樹脂と被着体との界面に水が存
在するために，エポキシ樹脂と被着体表面への濡れが阻
害され付着力が著しく低下する。
【０００３】特開昭57-12024号公報には、液状エポキシ
樹脂とアミン硬化剤からなるエポキシ樹脂混合物にセメ
ントを配合して水濡れ面への接着性を向上させる方法が
開示されているが，常温における硬化に数十分以上の長
時間を要する等の問題点がある。また，低温で粘度が高
いため，冬季の施工性を上げるためや用途によって溶剤
や反応性希釈剤を使用する場合が多く，作業環境上好ま
しくない。硬化時間を短縮した材料としては，特開昭 6
2-252488号公報に、（メタ）アクリル酸の多価金属塩の
水溶液にレドックス開始剤とセメントを配合することに
より低温でラジカル重合させるアクリル樹脂系組成物が
開示されているが，硬化速度が非常に速いため可使時間
が短く，多量に使う場合，配合と同時に塗布あるいは注
入するような特別な装置が必要になる等の制約を有す
る。
樹脂とアミン硬化剤からなるエポキシ樹脂混合物にセメ
ントを配合して水濡れ面への接着性を向上させる方法が
開示されているが，常温における硬化に数十分以上の長
時間を要する等の問題点がある。また，低温で粘度が高
いため，冬季の施工性を上げるためや用途によって溶剤
や反応性希釈剤を使用する場合が多く，作業環境上好ま
しくない。硬化時間を短縮した材料としては，特開昭 6
2-252488号公報に、（メタ）アクリル酸の多価金属塩の
水溶液にレドックス開始剤とセメントを配合することに
より低温でラジカル重合させるアクリル樹脂系組成物が
開示されているが，硬化速度が非常に速いため可使時間
が短く，多量に使う場合，配合と同時に塗布あるいは注
入するような特別な装置が必要になる等の制約を有す
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は，可使時間が
長く，湿潤面への接着力が非常に高く，土木建築材料用
途に好適な常温硬化性樹脂組成物の提供を目的とする。
長く，湿潤面への接着力が非常に高く，土木建築材料用
途に好適な常温硬化性樹脂組成物の提供を目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、液状エポ
キシ樹脂とアクリロイル基を二つ以上有するアクリレー
ト化合物とエポキシ基または（メタ）アクリロイル基を
有するシランカップリング剤とを含むＡ剤と，一級また
は二級アミノ基を二つ以上有するアミン化合物を含むＢ
剤とは，それぞれ単独では硬化せず，常温で混合しても
可使時間が長いにも関わらず，コンクリートやモルタル
等の湿潤面に接するとアクリロイル基と活性水素を有す
るアミノ基との Michael付加反応が促進され，続いてそ
の反応熱によりエポキシ基と活性水素を有するアミノ基
との付加反応やエポキシ基の開環重合も促進されて硬化
することを見出し、本発明に至った。また、硬化する
際，Ａ剤中のシランカップリング剤が有するエポキシ基
や（メタ）アクリロイル基も、Ｂ剤中のアミン化合物が
有する一級または二級アミノ基と反応するため，硬化物
にアルコキシシリル基が導入され，さらに無機物との接
着性が向上することも見出した。この硬化物は，湿潤面
でも優れた接着性と耐水性を有する。
キシ樹脂とアクリロイル基を二つ以上有するアクリレー
ト化合物とエポキシ基または（メタ）アクリロイル基を
有するシランカップリング剤とを含むＡ剤と，一級また
は二級アミノ基を二つ以上有するアミン化合物を含むＢ
剤とは，それぞれ単独では硬化せず，常温で混合しても
可使時間が長いにも関わらず，コンクリートやモルタル
等の湿潤面に接するとアクリロイル基と活性水素を有す
るアミノ基との Michael付加反応が促進され，続いてそ
の反応熱によりエポキシ基と活性水素を有するアミノ基
との付加反応やエポキシ基の開環重合も促進されて硬化
することを見出し、本発明に至った。また、硬化する
際，Ａ剤中のシランカップリング剤が有するエポキシ基
や（メタ）アクリロイル基も、Ｂ剤中のアミン化合物が
有する一級または二級アミノ基と反応するため，硬化物
にアルコキシシリル基が導入され，さらに無機物との接
着性が向上することも見出した。この硬化物は，湿潤面
でも優れた接着性と耐水性を有する。
【０００６】すなわち、本発明は，液状エポキシ樹脂と
アクリロイル基を二つ以上有するアクリレート化合物と
エポキシ基または（メタ）アクリロイル基を有するシラ
ンカップリング剤とを含むＡ剤と，一級または二級アミ
ノ基を二つ以上有するアミン化合物を含むＢ剤からなる
硬化性樹脂組成物に関する。また、本発明は、Ａ剤中に
含まれるエポキシ基と（メタ）アクリロイル基の総数
と、シランカップリング剤が有するエポキシ基と（メ
タ）アクリロイル基の総数との比が、１／０．０１〜
０．３である上記硬化性樹脂組成物に関する。また、本
発明は、土木建築材料用途であることを特徴とする上記
硬化性樹脂組成物に関する。
アクリロイル基を二つ以上有するアクリレート化合物と
エポキシ基または（メタ）アクリロイル基を有するシラ
ンカップリング剤とを含むＡ剤と，一級または二級アミ
ノ基を二つ以上有するアミン化合物を含むＢ剤からなる
硬化性樹脂組成物に関する。また、本発明は、Ａ剤中に
含まれるエポキシ基と（メタ）アクリロイル基の総数
と、シランカップリング剤が有するエポキシ基と（メ
タ）アクリロイル基の総数との比が、１／０．０１〜
０．３である上記硬化性樹脂組成物に関する。また、本
発明は、土木建築材料用途であることを特徴とする上記
硬化性樹脂組成物に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の硬化性樹脂組成物は，Ａ
剤およびＢ剤を使用時に混合する二液型であるため，混
合状態で液状であればよいが，手早く均一に混合して優
れた硬化物性を得るには，Ａ剤およびＢ剤とも液状であ
り混合状態での粘度が 1000cps（25℃）以下になるよう
に材料や組成を選択することが望ましい。粘度が 1000c
ps（25℃）より高いと，混合，塗布および注入等の作業
性が悪くなる。なお、ここで言う液状には，二種類以上
の化合物が完全に相溶して液状になっているものだけで
なく，液状化合物に粉状化合物が分散している不均一系
も含まれる。また，Ａ剤とＢ剤の混合時の粘度が，1000
cps 以下（25℃） Ａ剤およびＢ剤には，混合時に液状
であれば任意の化合物を使用することができるが，作業
性の面からそれぞれ液状であり，作業環境や安全性の面
から引火点が70℃以上（危険物第４類第３石油類，第４
石油類）の臭気の少ないものを使用することが望まし
い。
剤およびＢ剤を使用時に混合する二液型であるため，混
合状態で液状であればよいが，手早く均一に混合して優
れた硬化物性を得るには，Ａ剤およびＢ剤とも液状であ
り混合状態での粘度が 1000cps（25℃）以下になるよう
に材料や組成を選択することが望ましい。粘度が 1000c
ps（25℃）より高いと，混合，塗布および注入等の作業
性が悪くなる。なお、ここで言う液状には，二種類以上
の化合物が完全に相溶して液状になっているものだけで
なく，液状化合物に粉状化合物が分散している不均一系
も含まれる。また，Ａ剤とＢ剤の混合時の粘度が，1000
cps 以下（25℃） Ａ剤およびＢ剤には，混合時に液状
であれば任意の化合物を使用することができるが，作業
性の面からそれぞれ液状であり，作業環境や安全性の面
から引火点が70℃以上（危険物第４類第３石油類，第４
石油類）の臭気の少ないものを使用することが望まし
い。
【０００８】Ａ剤に含まれる液状エポキシ樹脂として
は，油化シェルエポキシ（株）製のエピコート801,エピ
コート807,エピコート808,エピコート815,エピコート81
6,エピコート819,エピコート876,エピコート828,エピコ
ート834,チバガイキー（株）製のアラルダイトGY-257，
アラルダイトGY-252，アラルダイトGY-250，アラルダイ
トGY-260，アラルダイドGY-280，ダウケミカル日本
（株）製の D.E.R.324，D.E.R.331 ，D.E.R.331C，D.E.
R.332 ，D.E.R.334 ，D.E.R.335 ，D.E.R.336 ，D.E.R.
337 ，D.E.R.353J，D.E.R.732 ，D.E.R.736 等の液状ビ
スフェノール型エポキシ樹脂，ナガセ化成工業（株）の
デナコールEX-411，デナコールEX-421，デナコールEX-3
13，デナコールEX-314，デナコールEX-321，デナコール
EX-201，デナコールEX-211，デナコールEX-810，デナコ
ールEX-811，デナコールEX-850，デナコールEX-851，デ
ナコールEX-821，デナコールEX-830，デナコールEX-83
2，デナコールEX-911，デナコールEX-941，デナコールE
X-920，デナコールEX-921，デナコールEX-931，デナコ
ールEX-2000 ，デナコールEX-992等のポリグリシジルエ
ーテル型エポキシ化合物，あるいはこれらの混合物等が
挙げられるが，必ずしもこれれらに限定されるものでは
ない。
は，油化シェルエポキシ（株）製のエピコート801,エピ
コート807,エピコート808,エピコート815,エピコート81
6,エピコート819,エピコート876,エピコート828,エピコ
ート834,チバガイキー（株）製のアラルダイトGY-257，
アラルダイトGY-252，アラルダイトGY-250，アラルダイ
トGY-260，アラルダイドGY-280，ダウケミカル日本
（株）製の D.E.R.324，D.E.R.331 ，D.E.R.331C，D.E.
R.332 ，D.E.R.334 ，D.E.R.335 ，D.E.R.336 ，D.E.R.
337 ，D.E.R.353J，D.E.R.732 ，D.E.R.736 等の液状ビ
スフェノール型エポキシ樹脂，ナガセ化成工業（株）の
デナコールEX-411，デナコールEX-421，デナコールEX-3
13，デナコールEX-314，デナコールEX-321，デナコール
EX-201，デナコールEX-211，デナコールEX-810，デナコ
ールEX-811，デナコールEX-850，デナコールEX-851，デ
ナコールEX-821，デナコールEX-830，デナコールEX-83
2，デナコールEX-911，デナコールEX-941，デナコールE
X-920，デナコールEX-921，デナコールEX-931，デナコ
ールEX-2000 ，デナコールEX-992等のポリグリシジルエ
ーテル型エポキシ化合物，あるいはこれらの混合物等が
挙げられるが，必ずしもこれれらに限定されるものでは
ない。
【０００９】Ａ剤に含まれるアクリロイル基を二つ以上
有するアクリレート化合物としては，1,6-ヘキサンジオ
ールジアクリレート，トリエチレングリコールジアクリ
レート，ポリエチレングリコールジアクリレート，トリ
プロピレングリコールジアクリレート，ネオペンチルグ
リコールジアクリレート，エチレンオキサイド変性ビス
フェノールＡジアクリレート，プロピレンオキサイド変
性ビスフェノールＡジアクリレート，トリメチロールプ
ロパントリアクリレート，エチレンオキサイド変性トリ
メチロールプロパントリアクリレート，ペンタエリスリ
トールトリアクリレート，ペンタエリスリトールテトラ
アクリレート，ジトリメチロールプロパンテトラアクリ
レート，ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等
の多官能アクリレート，上記液状エポキシ樹脂にアクリ
ル酸を付加させたエポキシアクリレート（ビニルエステ
ル樹脂），アクリル酸の多価金属塩あるいはこれらの混
合物等が挙げられるが，必ずしもこれらに限定されるも
のではない。本発明の樹脂組成物は，アクリロイル基と
活性水素を有するアミンとの Michael付加反応を第一段
階の架橋反応として利用するので，反応性が低い液状メ
タクリレート化合物は硬化速度が遅いため適さない。
有するアクリレート化合物としては，1,6-ヘキサンジオ
ールジアクリレート，トリエチレングリコールジアクリ
レート，ポリエチレングリコールジアクリレート，トリ
プロピレングリコールジアクリレート，ネオペンチルグ
リコールジアクリレート，エチレンオキサイド変性ビス
フェノールＡジアクリレート，プロピレンオキサイド変
性ビスフェノールＡジアクリレート，トリメチロールプ
ロパントリアクリレート，エチレンオキサイド変性トリ
メチロールプロパントリアクリレート，ペンタエリスリ
トールトリアクリレート，ペンタエリスリトールテトラ
アクリレート，ジトリメチロールプロパンテトラアクリ
レート，ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等
の多官能アクリレート，上記液状エポキシ樹脂にアクリ
ル酸を付加させたエポキシアクリレート（ビニルエステ
ル樹脂），アクリル酸の多価金属塩あるいはこれらの混
合物等が挙げられるが，必ずしもこれらに限定されるも
のではない。本発明の樹脂組成物は，アクリロイル基と
活性水素を有するアミンとの Michael付加反応を第一段
階の架橋反応として利用するので，反応性が低い液状メ
タクリレート化合物は硬化速度が遅いため適さない。
【００１０】Ａ剤に含まれるエポキシ基または（メタ）
アクリロイル基を有するシランカップリング剤として
は，γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン，γ
−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン，β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン，β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリエトキシシラン，γ−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン，γ−メタクリロキシプロピルトリ
エトキシシラン，γ−メタクリロキシプロピルメチルジ
メトキシシラン，γ−メタクリロキシプロピルメチルジ
エトキシシラン，γ−アクリロキシプロピルトリメトキ
シシラン，γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラ
ン，γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン，γ−アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン，あるいはこれらの混合物等が挙げられるが，必ずし
もこれらに限定されるものではない。
アクリロイル基を有するシランカップリング剤として
は，γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン，γ
−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン，β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン，β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリエトキシシラン，γ−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン，γ−メタクリロキシプロピルトリ
エトキシシラン，γ−メタクリロキシプロピルメチルジ
メトキシシラン，γ−メタクリロキシプロピルメチルジ
エトキシシラン，γ−アクリロキシプロピルトリメトキ
シシラン，γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラ
ン，γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン，γ−アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン，あるいはこれらの混合物等が挙げられるが，必ずし
もこれらに限定されるものではない。
【００１１】なお，メタクリロイル基と活性水素との反
応は非常に遅いが，シランカップリング剤の添加量が少
ないこと，メタクリロイル基以外に反応性が高いアルコ
キシシリル基を有していることから考えて，初期の硬化
速度や接着性に大きな影響はないと考えられる。Ａ剤の
粘度は，Ｂ剤との混合，塗布あるいは注入時の作業性を
考えると、5000cps 以下（25℃）が望ましい。
応は非常に遅いが，シランカップリング剤の添加量が少
ないこと，メタクリロイル基以外に反応性が高いアルコ
キシシリル基を有していることから考えて，初期の硬化
速度や接着性に大きな影響はないと考えられる。Ａ剤の
粘度は，Ｂ剤との混合，塗布あるいは注入時の作業性を
考えると、5000cps 以下（25℃）が望ましい。
【００１２】液状エポキシ樹脂とアクリレート化合物と
エポキシ基または（メタ）アクリロイル基を有するシラ
ンカップリング剤は，エポキシ基の総数／（メタ）アク
リロイル基の総数が１／４〜４／１になるように配合す
るのが望ましい。エポキシ基の総数が上記範囲より少な
いと、 Michael付加反応が速すぎて可使時間が短くな
り，硬化後の耐久性や耐水性も悪くなる。また，エポキ
シ基の総数が上記範囲より多いと、湿潤面への濡れが悪
く十分な接着性が得られない。さらに，可使時間，耐久
性および湿潤面への濡れのバランスをとるには、できる
だけエポキシ基の総数／（メタ）アクリロイル基の総数
＝１にするのが好ましい。
エポキシ基または（メタ）アクリロイル基を有するシラ
ンカップリング剤は，エポキシ基の総数／（メタ）アク
リロイル基の総数が１／４〜４／１になるように配合す
るのが望ましい。エポキシ基の総数が上記範囲より少な
いと、 Michael付加反応が速すぎて可使時間が短くな
り，硬化後の耐久性や耐水性も悪くなる。また，エポキ
シ基の総数が上記範囲より多いと、湿潤面への濡れが悪
く十分な接着性が得られない。さらに，可使時間，耐久
性および湿潤面への濡れのバランスをとるには、できる
だけエポキシ基の総数／（メタ）アクリロイル基の総数
＝１にするのが好ましい。
【００１３】シランカップリング剤は，Ａ剤中に含まれ
るエポキシ基と（メタ）アクリロイル基の総数と、シラ
ンカップリング剤が有するエポキシ基と（メタ）アクリ
ロイル基の総数との比が１／０．０１〜０．３になるよ
うに配合すると，湿潤面に対する優れた接着強度が得ら
れるだけでなく，粘度が下がり扱い易くなるため望まし
い。０．０１未満では，接着強度が向上する程の効果は
ない。０．３を越えると， Michael付加反応，液状エポ
キシ樹脂の硬化反応およびアルコキシシリル基の基材に
対する反応より，基材のアルカリと水分によって促進さ
れるアルコキシシリル基同士の縮合が優先的に起こるた
め，濡れ性が悪くなると共にシロキサン結合が密にな
り，膜が脆くなって接着強度が低下する。
るエポキシ基と（メタ）アクリロイル基の総数と、シラ
ンカップリング剤が有するエポキシ基と（メタ）アクリ
ロイル基の総数との比が１／０．０１〜０．３になるよ
うに配合すると，湿潤面に対する優れた接着強度が得ら
れるだけでなく，粘度が下がり扱い易くなるため望まし
い。０．０１未満では，接着強度が向上する程の効果は
ない。０．３を越えると， Michael付加反応，液状エポ
キシ樹脂の硬化反応およびアルコキシシリル基の基材に
対する反応より，基材のアルカリと水分によって促進さ
れるアルコキシシリル基同士の縮合が優先的に起こるた
め，濡れ性が悪くなると共にシロキサン結合が密にな
り，膜が脆くなって接着強度が低下する。
【００１４】Ｂ剤に含まれる一級または二級アミノ基を
二つ以上有するアミン化合物としては，常温で液状のも
のが好適に使用できるが，Ａ剤との混合，塗布あるいは
注入時の作業性を考えると粘度が 1000cps以下（25℃）
のもの，作業環境や安全性を考えると引火点が70℃以上
（危険物第４類第３石油類，第４石油類）で臭気の少な
いものを選ぶのが望ましい。Ｂ剤には，さらに硬化時間
を短くするために，硬化促進剤を併用してもよい。一級
または二級アミノ基を二つ以上有するアミン化合物とし
ては，一級ジアミン，ポリオキシアルキレン一級ポリア
ミン，一級／二級ジアミン，二級ジアミン等を用いるこ
とができる。
二つ以上有するアミン化合物としては，常温で液状のも
のが好適に使用できるが，Ａ剤との混合，塗布あるいは
注入時の作業性を考えると粘度が 1000cps以下（25℃）
のもの，作業環境や安全性を考えると引火点が70℃以上
（危険物第４類第３石油類，第４石油類）で臭気の少な
いものを選ぶのが望ましい。Ｂ剤には，さらに硬化時間
を短くするために，硬化促進剤を併用してもよい。一級
または二級アミノ基を二つ以上有するアミン化合物とし
ては，一級ジアミン，ポリオキシアルキレン一級ポリア
ミン，一級／二級ジアミン，二級ジアミン等を用いるこ
とができる。
【００１５】一級ジアミンとして具体的には，イソホロ
ンジアミン(IPDA)，ビス（4-アミノ−3-メチルシクロヘ
キシル）メタン，4,4'−ビス（p-アミノシクロヘキシ
ル）メタン，1,2-ジアミノプロパン，1,3-ジアミノプロ
パン，1,4-ジアミノブタン，ビス-(3-アミノプロピル）
エーテル，1,2-ビス-(3-アミノプロポキシ）エタン，1,
3-ビス-(3-アミノプロポキシ）−2,2-ジメチルプロパ
ン，α，ω−ビス-(3-アミノプロピル）ポリエチレング
リコールエーテル，メチルイミノビスプロピルアミン等
が挙げられる。
ンジアミン(IPDA)，ビス（4-アミノ−3-メチルシクロヘ
キシル）メタン，4,4'−ビス（p-アミノシクロヘキシ
ル）メタン，1,2-ジアミノプロパン，1,3-ジアミノプロ
パン，1,4-ジアミノブタン，ビス-(3-アミノプロピル）
エーテル，1,2-ビス-(3-アミノプロポキシ）エタン，1,
3-ビス-(3-アミノプロポキシ）−2,2-ジメチルプロパ
ン，α，ω−ビス-(3-アミノプロピル）ポリエチレング
リコールエーテル，メチルイミノビスプロピルアミン等
が挙げられる。
【００１６】ポリオキシアルキレン一級ポリアミンとし
て具体的には，ジェファーソンケミカル社製のジェファ
ーミン D-230，ジェファーミン D-400，ジェファーミン
D-2000のようなポリオキシアルキレンジアミン，ジェフ
ァーソンケミカル社製のジェファーミン T-403のような
ポリオキシアルキレントリアミン等が挙げられる。一級
／二級ジアミンとして具体的には，エチルアミノエチル
アミン，メチルアミノプロピルアミン，ラウリルアミノ
プロピルアミン等が挙げられる。二級ジアミンとして具
体的には，2-ヒドロキシエチルアミノプロピルアミン，
N,N-ジ-tert-ブチルエチレンジアミン等が挙げられる。
て具体的には，ジェファーソンケミカル社製のジェファ
ーミン D-230，ジェファーミン D-400，ジェファーミン
D-2000のようなポリオキシアルキレンジアミン，ジェフ
ァーソンケミカル社製のジェファーミン T-403のような
ポリオキシアルキレントリアミン等が挙げられる。一級
／二級ジアミンとして具体的には，エチルアミノエチル
アミン，メチルアミノプロピルアミン，ラウリルアミノ
プロピルアミン等が挙げられる。二級ジアミンとして具
体的には，2-ヒドロキシエチルアミノプロピルアミン，
N,N-ジ-tert-ブチルエチレンジアミン等が挙げられる。
【００１７】Ａ剤とＢ剤は，Ａ剤中に含まれる（メタ）
アクリロイル基の数をＸａ，エポキシ基の数をＸｅ，Ｂ
剤中に含まれるアミン化合物の活性水素の数をＹとする
と，Ｘａ≦Ｙ≦（Ｘａ＋Ｘｅ）となるように混合するこ
とが望ましい。Ｙ＜Ｘａではアクリロイル基が残り硬化
が不完全になり，また，Ｙ＞（Ｘａ＋Ｘｅ）では未反応
のアミンが残り耐水性が悪くなる。硬化速度と硬化物の
耐久性のバランスをとるには（Ｘａ＋Ｘｅ）＝Ｙ，さら
にはＸａ＝Ｘｅ＝Ｙ×１／２にすることが望ましい。Ｘ
ａ＝Ｘｅ＝Ｙ×１／２になるように配合することによ
り，可使時間と湿潤面での接着性および耐久性のバラン
スのとれた樹脂組成物を得ることができる。
アクリロイル基の数をＸａ，エポキシ基の数をＸｅ，Ｂ
剤中に含まれるアミン化合物の活性水素の数をＹとする
と，Ｘａ≦Ｙ≦（Ｘａ＋Ｘｅ）となるように混合するこ
とが望ましい。Ｙ＜Ｘａではアクリロイル基が残り硬化
が不完全になり，また，Ｙ＞（Ｘａ＋Ｘｅ）では未反応
のアミンが残り耐水性が悪くなる。硬化速度と硬化物の
耐久性のバランスをとるには（Ｘａ＋Ｘｅ）＝Ｙ，さら
にはＸａ＝Ｘｅ＝Ｙ×１／２にすることが望ましい。Ｘ
ａ＝Ｘｅ＝Ｙ×１／２になるように配合することによ
り，可使時間と湿潤面での接着性および耐久性のバラン
スのとれた樹脂組成物を得ることができる。
【００１８】さらに，種々の目的のため，Ａ剤および／
またはＢ剤に各種添加成分を加えることができる。例え
ば，硬化物性向上，粘度調節あるいはコストダウンのた
めにフィラー，希釈剤あるいは樹脂成分を加えたり，付
加価値を与えるために抗菌剤，防黴剤あるいは防腐剤等
を添加したり，着色するために顔料を添加したり，アク
リロイル基のラジカル重合を抑えるために重合禁止剤を
Ａ剤に添加することができる。また，Ａ剤必須成分と反
応するがＢ剤必須成分とは反応しない添加成分をＢ剤
に，Ｂ剤必須成分と反応するがＡ剤必須成分とは反応し
ない添加成分をＡ剤に添加することにより，それぞれの
貯蔵安定性と混合後の反応性および硬化物性向上を図る
こともできる。
またはＢ剤に各種添加成分を加えることができる。例え
ば，硬化物性向上，粘度調節あるいはコストダウンのた
めにフィラー，希釈剤あるいは樹脂成分を加えたり，付
加価値を与えるために抗菌剤，防黴剤あるいは防腐剤等
を添加したり，着色するために顔料を添加したり，アク
リロイル基のラジカル重合を抑えるために重合禁止剤を
Ａ剤に添加することができる。また，Ａ剤必須成分と反
応するがＢ剤必須成分とは反応しない添加成分をＢ剤
に，Ｂ剤必須成分と反応するがＡ剤必須成分とは反応し
ない添加成分をＡ剤に添加することにより，それぞれの
貯蔵安定性と混合後の反応性および硬化物性向上を図る
こともできる。
【００１９】
〔コンクリート湿潤面への接着強度試験〕市販のコンク
リート舗道板を１日間水に浸せきした後，表面の水を軽
く拭き取り，硬化性樹脂組成物を塗り付けた接着板を底
面に接着し１ｋｇのおもりをのせる。さらに接着板を上
にして水に半浸せきして室温１週間後，建研式接着剥離
試験器で接着強度を測定した。
リート舗道板を１日間水に浸せきした後，表面の水を軽
く拭き取り，硬化性樹脂組成物を塗り付けた接着板を底
面に接着し１ｋｇのおもりをのせる。さらに接着板を上
にして水に半浸せきして室温１週間後，建研式接着剥離
試験器で接着強度を測定した。
【００２０】〔粘度測定〕Ａ剤およびＢ剤を混合した硬
化性樹脂組成物を100ml のプラスチックビーカーに100g
入れ，混合直後と25℃１時間後の粘度を25℃恒温室中で
Ｂ型粘度計を用いて測定した。
化性樹脂組成物を100ml のプラスチックビーカーに100g
入れ，混合直後と25℃１時間後の粘度を25℃恒温室中で
Ｂ型粘度計を用いて測定した。
【００２１】〔実施例１〕液状ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)166.5ｇとジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート（アクリロイル当量11
6.5g/eqiv.)116.5ｇとγ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン（エポキシ当量236.3g/eqiv.）23.6g の液
状混合物をＡ剤（Ａ剤中に含まれるエポキシ基とアクリ
ロイル基の総数と、シランカップリング剤が有するエポ
キシ基の数との比は、1/0.05），イソホロンジアミン
（活性水素当量42.5g/eqiv.)42.5g とポリオキシアルキ
レンジアミン（ジェファーソンケミカル（株）製「ジェ
ファーミンＤ−４００」，活性水素当量100g/eqiv.）10
0.0gをＢ剤として混合した硬化性樹脂組成物は，混合直
後の粘度が200cps（25℃），25℃で１時間保存後の粘度
が650cps（25℃）であり，１日以内に硬化した。湿潤コ
ンクリート舗道板への１週間後の接着強度は34.0kgf/cm
2 で基材破壊だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，それぞ
れ別の容器に入れて密栓することにより，25℃で長期
間，粘度増加やゲル化することなく，保管することがで
きた。
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)166.5ｇとジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート（アクリロイル当量11
6.5g/eqiv.)116.5ｇとγ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン（エポキシ当量236.3g/eqiv.）23.6g の液
状混合物をＡ剤（Ａ剤中に含まれるエポキシ基とアクリ
ロイル基の総数と、シランカップリング剤が有するエポ
キシ基の数との比は、1/0.05），イソホロンジアミン
（活性水素当量42.5g/eqiv.)42.5g とポリオキシアルキ
レンジアミン（ジェファーソンケミカル（株）製「ジェ
ファーミンＤ−４００」，活性水素当量100g/eqiv.）10
0.0gをＢ剤として混合した硬化性樹脂組成物は，混合直
後の粘度が200cps（25℃），25℃で１時間保存後の粘度
が650cps（25℃）であり，１日以内に硬化した。湿潤コ
ンクリート舗道板への１週間後の接着強度は34.0kgf/cm
2 で基材破壊だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，それぞ
れ別の容器に入れて密栓することにより，25℃で長期
間，粘度増加やゲル化することなく，保管することがで
きた。
【００２２】〔実施例２〕液状ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)166.5ｇとトリメチロー
ルプロパントリアクリレート（アクリロイル当量98.7g/
eqiv.)98.7ｇとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン（エポキシ当量236.3g/eqiv.）23.6g の液状混合
物をＡ剤（Ａ剤中に含まれるエポキシ基とアクリロイル
基の総数と、シランカップリング剤が有するエポキシ基
の数との比は、1/0.05），イソホロンジアミン（活性水
素当量42.5g/eqiv.)42.5g とポリオキシアルキレンジア
ミン（ジェファーソンケミカル（株）製「ジェファーミ
ンＤ−４００」，活性水素当量100g/eqiv.）100.0gをＢ
剤として混合した硬化性樹脂組成物は，混合直後の粘度
が150cps（25℃），25℃で１時間保存後の粘度が550cps
（25℃）であり，１日以内に硬化した。湿潤コンクリー
ト舗道板への１週間後の接着強度は36.4kgf/cm2 で基材
破壊だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，それぞれ別の容
器に入れて密栓することにより，25℃で長期間，粘度増
加やゲル化することなく，保管することができた。
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)166.5ｇとトリメチロー
ルプロパントリアクリレート（アクリロイル当量98.7g/
eqiv.)98.7ｇとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン（エポキシ当量236.3g/eqiv.）23.6g の液状混合
物をＡ剤（Ａ剤中に含まれるエポキシ基とアクリロイル
基の総数と、シランカップリング剤が有するエポキシ基
の数との比は、1/0.05），イソホロンジアミン（活性水
素当量42.5g/eqiv.)42.5g とポリオキシアルキレンジア
ミン（ジェファーソンケミカル（株）製「ジェファーミ
ンＤ−４００」，活性水素当量100g/eqiv.）100.0gをＢ
剤として混合した硬化性樹脂組成物は，混合直後の粘度
が150cps（25℃），25℃で１時間保存後の粘度が550cps
（25℃）であり，１日以内に硬化した。湿潤コンクリー
ト舗道板への１週間後の接着強度は36.4kgf/cm2 で基材
破壊だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，それぞれ別の容
器に入れて密栓することにより，25℃で長期間，粘度増
加やゲル化することなく，保管することができた。
【００２３】〔実施例３〕液状ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)185.0ｇとジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート（アクリロイル当量11
6.5g/eqiv.)104.9ｇとγ−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン（メタクリロイル当量248.4g/eqiv.）2
4.8g の液状混合物をＡ剤（Ａ剤中に含まれるエポキシ
基と（メタ）アクリロイル基の総数と、シランカップリ
ング剤が有するメタクリロイル基の数との比は、1/0.0
5），イソホロンジアミン（活性水素当量42.5g/eqiv.)4
2.5g とポリオキシアルキレンジアミン（ジェファーソ
ンケミカル（株）製「ジェファーミンＤ−４００」，活
性水素当量100g/eqiv.）100.0gをＢ剤として混合した硬
化性樹脂組成物は，混合直後の粘度が230cps（25℃），
25℃で１時間保存後の粘度が610cps（25℃）であり，１
日以内に硬化した。湿潤コンクリート舗道板への１週間
後の接着強度は29.8kgf/cm2 で基材破壊だった。なお，
Ａ剤およびＢ剤は，それぞれ別の容器に入れて密栓する
ことにより，25℃で長期間，粘度増加やゲル化すること
なく，保管することができた。
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)185.0ｇとジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート（アクリロイル当量11
6.5g/eqiv.)104.9ｇとγ−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン（メタクリロイル当量248.4g/eqiv.）2
4.8g の液状混合物をＡ剤（Ａ剤中に含まれるエポキシ
基と（メタ）アクリロイル基の総数と、シランカップリ
ング剤が有するメタクリロイル基の数との比は、1/0.0
5），イソホロンジアミン（活性水素当量42.5g/eqiv.)4
2.5g とポリオキシアルキレンジアミン（ジェファーソ
ンケミカル（株）製「ジェファーミンＤ−４００」，活
性水素当量100g/eqiv.）100.0gをＢ剤として混合した硬
化性樹脂組成物は，混合直後の粘度が230cps（25℃），
25℃で１時間保存後の粘度が610cps（25℃）であり，１
日以内に硬化した。湿潤コンクリート舗道板への１週間
後の接着強度は29.8kgf/cm2 で基材破壊だった。なお，
Ａ剤およびＢ剤は，それぞれ別の容器に入れて密栓する
ことにより，25℃で長期間，粘度増加やゲル化すること
なく，保管することができた。
【００２４】〔実施例４〕液状ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)166.5ｇとジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート（アクリロイル当量11
6.5g/eqiv.)104.9ｇとγ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン（エポキシ当量236.3g/eqiv.）23.6g とγ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（メタク
リロイル当量248.4g/eqiv.）24.8gの液状混合物をＡ剤
（Ａ剤中に含まれるエポキシ基と（メタ）アクリロイル
基の総数と、シランカップリング剤が有するメタクリロ
イル基とエポキシ基の総数との比は、1/0.10），イソホ
ロンジアミン（活性水素当量42.5g/eqiv.)42.5g とポリ
オキシアルキレンジアミン（ジェファーソンケミカル
（株）製「ジェファーミンＤ−４００」，活性水素当量
100g/eqiv.）100.0gをＢ剤として混合した硬化性樹脂組
成物は，混合直後の粘度が140cps（25℃），25℃で１時
間保存後の粘度が320cps（25℃）であり，１日以内に硬
化した。湿潤コンクリート舗道板への１週間後の接着強
度は28.3kgf/cm2 で基材破壊だった。なお，Ａ剤および
Ｂ剤は，それぞれ別の容器に入れて密栓することによ
り，25℃で長期間，粘度増加やゲル化することなく，保
管することができた。
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)166.5ｇとジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート（アクリロイル当量11
6.5g/eqiv.)104.9ｇとγ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン（エポキシ当量236.3g/eqiv.）23.6g とγ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（メタク
リロイル当量248.4g/eqiv.）24.8gの液状混合物をＡ剤
（Ａ剤中に含まれるエポキシ基と（メタ）アクリロイル
基の総数と、シランカップリング剤が有するメタクリロ
イル基とエポキシ基の総数との比は、1/0.10），イソホ
ロンジアミン（活性水素当量42.5g/eqiv.)42.5g とポリ
オキシアルキレンジアミン（ジェファーソンケミカル
（株）製「ジェファーミンＤ−４００」，活性水素当量
100g/eqiv.）100.0gをＢ剤として混合した硬化性樹脂組
成物は，混合直後の粘度が140cps（25℃），25℃で１時
間保存後の粘度が320cps（25℃）であり，１日以内に硬
化した。湿潤コンクリート舗道板への１週間後の接着強
度は28.3kgf/cm2 で基材破壊だった。なお，Ａ剤および
Ｂ剤は，それぞれ別の容器に入れて密栓することによ
り，25℃で長期間，粘度増加やゲル化することなく，保
管することができた。
【００２５】〔実施例５〕液状ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)92.5 ｇとジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート（アクリロイル当量11
6.5g/eqiv.)58.3gとγ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン（エポキシ当量236.3g/eqiv.）118.2gとγ−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（メタクリ
ロイル当量248.4g/eqiv.）124.2gの液状混合物をＡ剤
（Ａ剤中に含まれるエポキシ基と（メタ）アクリロイル
基の総数と、シランカップリング剤が有するメタクリロ
イル基の数との比は、1/0.50），イソホロンジアミン
（活性水素当量42.5g/eqiv.)42.5g とポリオキシアルキ
レンジアミン（ジェファーソンケミカル（株）製「ジェ
ファーミンＤ−４００」，活性水素当量100g/eqiv.）10
0.0gをＢ剤として混合した硬化性樹脂組成物は，混合直
後の粘度が20cps （25℃），25℃で１時間保存後の粘度
が25cps （25℃）であり，硬化に３日かかった。湿潤コ
ンクリート舗道板への１週間後の接着強度は29.2kgf/cm
2 であり，基材破壊だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，
それぞれ別の容器に入れて密栓することにより，25℃で
長期間，粘度増加やゲル化することなく，保管すること
ができた。
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)92.5 ｇとジトリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート（アクリロイル当量11
6.5g/eqiv.)58.3gとγ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン（エポキシ当量236.3g/eqiv.）118.2gとγ−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（メタクリ
ロイル当量248.4g/eqiv.）124.2gの液状混合物をＡ剤
（Ａ剤中に含まれるエポキシ基と（メタ）アクリロイル
基の総数と、シランカップリング剤が有するメタクリロ
イル基の数との比は、1/0.50），イソホロンジアミン
（活性水素当量42.5g/eqiv.)42.5g とポリオキシアルキ
レンジアミン（ジェファーソンケミカル（株）製「ジェ
ファーミンＤ−４００」，活性水素当量100g/eqiv.）10
0.0gをＢ剤として混合した硬化性樹脂組成物は，混合直
後の粘度が20cps （25℃），25℃で１時間保存後の粘度
が25cps （25℃）であり，硬化に３日かかった。湿潤コ
ンクリート舗道板への１週間後の接着強度は29.2kgf/cm
2 であり，基材破壊だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，
それぞれ別の容器に入れて密栓することにより，25℃で
長期間，粘度増加やゲル化することなく，保管すること
ができた。
【００２６】〔実施例６〕液状グリセロールポリグリシ
ジルエーテル型エポキシ樹脂（ナガセ化成工業（株）製
「デナコールＥＸ−３１３」，エポキシ当量141g/eqi
v.)141.0ｇとジトリメチロールプロパンテトラアクリレ
ート（アクリロイル当量116.5g/eqiv.)104.9ｇとγ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン（メタクリロ
イル当量248.4g/eqiv.）24.8g の液状混合物をＡ剤（Ａ
剤中に含まれるエポキシ基と（メタ）アクリロイル基の
総数と、シランカップリング剤が有するメタクリロイル
基の数との比は、1/0.05），イソホロンジアミン（活性
水素当量42.5g/eqiv.)42.5g とポリオキシアルキレンジ
アミン（ジェファーソンケミカル（株）製「ジェファー
ミンＤ−４００」，活性水素当量100g/eqiv.）100.0gを
Ｂ剤として混合した硬化性樹脂組成物は，混合直後の粘
度が190cps（25℃），25℃で１時間保存後の粘度が 125
0cps（25℃）であり，１日以内に硬化した。湿潤コンク
リート舗道板への１週間後の接着強度は28.2kgf/cm2 で
基材破壊だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，それぞれ別
の容器に入れて密栓することにより，25℃で長期間，粘
度増加やゲル化することなく，保管することができた。
ジルエーテル型エポキシ樹脂（ナガセ化成工業（株）製
「デナコールＥＸ−３１３」，エポキシ当量141g/eqi
v.)141.0ｇとジトリメチロールプロパンテトラアクリレ
ート（アクリロイル当量116.5g/eqiv.)104.9ｇとγ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン（メタクリロ
イル当量248.4g/eqiv.）24.8g の液状混合物をＡ剤（Ａ
剤中に含まれるエポキシ基と（メタ）アクリロイル基の
総数と、シランカップリング剤が有するメタクリロイル
基の数との比は、1/0.05），イソホロンジアミン（活性
水素当量42.5g/eqiv.)42.5g とポリオキシアルキレンジ
アミン（ジェファーソンケミカル（株）製「ジェファー
ミンＤ−４００」，活性水素当量100g/eqiv.）100.0gを
Ｂ剤として混合した硬化性樹脂組成物は，混合直後の粘
度が190cps（25℃），25℃で１時間保存後の粘度が 125
0cps（25℃）であり，１日以内に硬化した。湿潤コンク
リート舗道板への１週間後の接着強度は28.2kgf/cm2 で
基材破壊だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，それぞれ別
の容器に入れて密栓することにより，25℃で長期間，粘
度増加やゲル化することなく，保管することができた。
【００２７】〔実施例７〕液状グリセロールポリグリシ
ジルエーテル型エポキシ樹脂（ナガセ化成工業（株）製
「デナコールＥＸ−３１３」，エポキシ当量141g/eqi
v.)126.9ｇとジトリメチロールプロパンテトラアクリレ
ート（アクリロイル当量116.5g/eqiv.)104.9ｇとγ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン（エポキシ当量
236.3g/eqiv.）23.6g とγ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン（メタクリロイル当量248.4g/eqiv.）
24.8g の液状混合物をＡ剤（Ａ剤中に含まれるエポキシ
基と（メタ）アクリロイル基の総数と、シランカップリ
ング剤が有するメタクリロイル基とエポキシ基の総数と
の比は、1/0.10），イソホロンジアミン（活性水素当量
42.5g/eqiv.)42.5g とポリオキシアルキレンジアミン
（ジェファーソンケミカル（株）製「ジェファーミンＤ
−４００」，活性水素当量100g/eqiv.）100.0gをＢ剤と
して混合した硬化性樹脂組成物は，混合直後の粘度が16
0cps（25℃），25℃で１時間保存後の粘度が 1030cps
（25℃）であり，１日以内に硬化した。湿潤コンクリー
ト舗道板への１週間後の接着強度は28.4kgf/cm2 で基材
破壊だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，それぞれ別の容
器に入れて密栓することにより，25℃で長期間，粘度増
加やゲル化することなく，保管することができた。
ジルエーテル型エポキシ樹脂（ナガセ化成工業（株）製
「デナコールＥＸ−３１３」，エポキシ当量141g/eqi
v.)126.9ｇとジトリメチロールプロパンテトラアクリレ
ート（アクリロイル当量116.5g/eqiv.)104.9ｇとγ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン（エポキシ当量
236.3g/eqiv.）23.6g とγ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン（メタクリロイル当量248.4g/eqiv.）
24.8g の液状混合物をＡ剤（Ａ剤中に含まれるエポキシ
基と（メタ）アクリロイル基の総数と、シランカップリ
ング剤が有するメタクリロイル基とエポキシ基の総数と
の比は、1/0.10），イソホロンジアミン（活性水素当量
42.5g/eqiv.)42.5g とポリオキシアルキレンジアミン
（ジェファーソンケミカル（株）製「ジェファーミンＤ
−４００」，活性水素当量100g/eqiv.）100.0gをＢ剤と
して混合した硬化性樹脂組成物は，混合直後の粘度が16
0cps（25℃），25℃で１時間保存後の粘度が 1030cps
（25℃）であり，１日以内に硬化した。湿潤コンクリー
ト舗道板への１週間後の接着強度は28.4kgf/cm2 で基材
破壊だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，それぞれ別の容
器に入れて密栓することにより，25℃で長期間，粘度増
加やゲル化することなく，保管することができた。
【００２８】〔実施例８〕液状グリセロールポリグリシ
ジルエーテル型エポキシ樹脂（ナガセ化成工業（株）製
「デナコールＥＸ−３１３」，エポキシ当量141g/eqi
v.)126.9ｇとジトリメチロールプロパンテトラアクリレ
ート（アクリロイル当量116.5g/eqiv.)104.9ｇとγ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン（エポキシ当量
236.3g/eqiv.）23.6g とγ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン（メタクリロイル当量248.4g/eqiv.）
24.8g の液状混合物をＡ剤（Ａ剤中に含まれるエポキシ
基と（メタ）アクリロイル基の総数と、シランカップリ
ング剤が有するメタクリロイル基とエポキシ基の総数と
の比は、1/0.10），エチルアミノエチルアミン（活性水
素当量29.3g/eqiv.)58.7g をＢ剤として混合した硬化性
樹脂組成物は，混合直後の粘度が150cps（25℃），25℃
で１時間保存後の粘度が300cps（25℃）であり，１日以
内に硬化した。湿潤コンクリート舗道板への１週間後の
接着強度は27.9kgf/cm2 で基材破壊だった。なお，Ａ剤
およびＢ剤は，それぞれ別の容器に入れて密栓すること
により，25℃で長期間，粘度増加やゲル化することな
く，保管することができた。
ジルエーテル型エポキシ樹脂（ナガセ化成工業（株）製
「デナコールＥＸ−３１３」，エポキシ当量141g/eqi
v.)126.9ｇとジトリメチロールプロパンテトラアクリレ
ート（アクリロイル当量116.5g/eqiv.)104.9ｇとγ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン（エポキシ当量
236.3g/eqiv.）23.6g とγ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン（メタクリロイル当量248.4g/eqiv.）
24.8g の液状混合物をＡ剤（Ａ剤中に含まれるエポキシ
基と（メタ）アクリロイル基の総数と、シランカップリ
ング剤が有するメタクリロイル基とエポキシ基の総数と
の比は、1/0.10），エチルアミノエチルアミン（活性水
素当量29.3g/eqiv.)58.7g をＢ剤として混合した硬化性
樹脂組成物は，混合直後の粘度が150cps（25℃），25℃
で１時間保存後の粘度が300cps（25℃）であり，１日以
内に硬化した。湿潤コンクリート舗道板への１週間後の
接着強度は27.9kgf/cm2 で基材破壊だった。なお，Ａ剤
およびＢ剤は，それぞれ別の容器に入れて密栓すること
により，25℃で長期間，粘度増加やゲル化することな
く，保管することができた。
【００２９】〔実施例９〕液状ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)832.5ｇとトリメチロー
ルプロパントリアクリレート（アクリロイル当量98.7g/
eqiv.)98.7ｇとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン（エポキシ当量236.3g/eqiv.）118.2 ｇの液状混
合物をＡ剤（Ａ剤中に含まれるエポキシ基とアクリロイ
ル基の総数と、シランカップリング剤が有するエポキシ
基の数との比は、1/0.08），イソホロンジアミン（活性
水素当量42.5g/eqiv.)127.5 ｇとポリオキシアルキレン
ジアミン（ジェファーソンケミカル（株）製「ジェファ
ーミンＤ−４００」，活性水素当量100g/eqiv.）300.0
ｇをＢ剤として混合した硬化性樹脂組成物は，混合直後
の粘度が730cps（25℃），25℃で１時間保存後の粘度が
880cps（25℃）であり，１日以内に硬化した。湿潤コン
クリート舗道板への１週間後の接着強度は36.4kgf/cm2
で基材破壊だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，それぞれ
別の容器に入れて密栓することにより，25℃で長期間，
粘度増加やゲル化することなく，保管することができ
た。
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)832.5ｇとトリメチロー
ルプロパントリアクリレート（アクリロイル当量98.7g/
eqiv.)98.7ｇとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン（エポキシ当量236.3g/eqiv.）118.2 ｇの液状混
合物をＡ剤（Ａ剤中に含まれるエポキシ基とアクリロイ
ル基の総数と、シランカップリング剤が有するエポキシ
基の数との比は、1/0.08），イソホロンジアミン（活性
水素当量42.5g/eqiv.)127.5 ｇとポリオキシアルキレン
ジアミン（ジェファーソンケミカル（株）製「ジェファ
ーミンＤ−４００」，活性水素当量100g/eqiv.）300.0
ｇをＢ剤として混合した硬化性樹脂組成物は，混合直後
の粘度が730cps（25℃），25℃で１時間保存後の粘度が
880cps（25℃）であり，１日以内に硬化した。湿潤コン
クリート舗道板への１週間後の接着強度は36.4kgf/cm2
で基材破壊だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，それぞれ
別の容器に入れて密栓することにより，25℃で長期間，
粘度増加やゲル化することなく，保管することができ
た。
【００３０】〔比較例１〕液状ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)185ｇとジトリメチロー
ルプロパンテトラアクリレート（アクリロイル当量116.
5g/eqiv.)116.5ｇの液状混合物をＡ剤，イソホロンジア
ミン（活性水素当量42.5g/eqiv.)42.5ｇとポリオキシア
ルキレンジアミン（ジェファーソンケミカル（株）製
「ジェファーミンＤ−４００」，活性水素当量100g/eqi
v.）100.0gをＢ剤として混合した硬化性樹脂組成物は，
混合直後の粘度が430cps（25℃），25℃で１時間保存後
の粘度が1200cps （25℃）であり，湿潤コンクリート舗
道板への１週間後の接着強度は25.4kgf/cm2 で基材破壊
だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，それぞれ別の容器に
入れて密栓することにより，25℃で長期間，粘度増加や
ゲル化することなく，保管することができた。
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)185ｇとジトリメチロー
ルプロパンテトラアクリレート（アクリロイル当量116.
5g/eqiv.)116.5ｇの液状混合物をＡ剤，イソホロンジア
ミン（活性水素当量42.5g/eqiv.)42.5ｇとポリオキシア
ルキレンジアミン（ジェファーソンケミカル（株）製
「ジェファーミンＤ−４００」，活性水素当量100g/eqi
v.）100.0gをＢ剤として混合した硬化性樹脂組成物は，
混合直後の粘度が430cps（25℃），25℃で１時間保存後
の粘度が1200cps （25℃）であり，湿潤コンクリート舗
道板への１週間後の接着強度は25.4kgf/cm2 で基材破壊
だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，それぞれ別の容器に
入れて密栓することにより，25℃で長期間，粘度増加や
ゲル化することなく，保管することができた。
【００３１】〔比較例２〕液状ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)185ｇをＡ剤，イソホロ
ンジアミン（活性水素当量42.5g/eqiv.)42.5ｇとポリオ
キシアルキレンジアミン（ジェファーソンケミカル
（株）製「ジェファーミンＤ−４００」，活性水素当量
100g/eqiv.）100.0gをＢ剤として混合した硬化性樹脂組
成物は，混合直後の粘度が880cps（25℃），25℃で１時
間保存後の粘度は920cps（25℃）で，１日以内に硬化し
た。湿潤コンクリート舗道板への１週間後の接着強度は
22.3kgf/cm2 で界面剥離だった。なお，Ａ剤およびＢ剤
は，それぞれ別の容器に入れて密栓することにより，25
℃で長期間，粘度増加やゲル化することなく，保管する
ことができた。
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)185ｇをＡ剤，イソホロ
ンジアミン（活性水素当量42.5g/eqiv.)42.5ｇとポリオ
キシアルキレンジアミン（ジェファーソンケミカル
（株）製「ジェファーミンＤ−４００」，活性水素当量
100g/eqiv.）100.0gをＢ剤として混合した硬化性樹脂組
成物は，混合直後の粘度が880cps（25℃），25℃で１時
間保存後の粘度は920cps（25℃）で，１日以内に硬化し
た。湿潤コンクリート舗道板への１週間後の接着強度は
22.3kgf/cm2 で界面剥離だった。なお，Ａ剤およびＢ剤
は，それぞれ別の容器に入れて密栓することにより，25
℃で長期間，粘度増加やゲル化することなく，保管する
ことができた。
【００３２】〔比較例３〕ジトリメチロールプロパンテ
トラアクリレート（アクリロイル当量116.5g/eqiv.)11
6.5ｇをＡ剤，イソホロンジアミン（活性水素当量42.5g
/eqiv.)42.5ｇとポリオキシアルキレンジアミン（ジェ
ファーソンケミカル（株）製「ジェファーミンＤ−４０
０」，活性水素当量100g/eqiv.）100.0gをＢ剤として混
合した硬化性樹脂組成物は，混合直後の粘度が130cps
（25℃），25℃で１時間保存後の粘度は1720cps （25
℃）であり，１日以内に硬化した。湿潤コンクリート舗
道板への１週間後の接着強度は5kgf/cm2以下で界面剥離
だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，それぞれ別の容器に
入れて密栓することにより，25℃で長期間，粘度増加や
ゲル化することなく，保管することができた。
トラアクリレート（アクリロイル当量116.5g/eqiv.)11
6.5ｇをＡ剤，イソホロンジアミン（活性水素当量42.5g
/eqiv.)42.5ｇとポリオキシアルキレンジアミン（ジェ
ファーソンケミカル（株）製「ジェファーミンＤ−４０
０」，活性水素当量100g/eqiv.）100.0gをＢ剤として混
合した硬化性樹脂組成物は，混合直後の粘度が130cps
（25℃），25℃で１時間保存後の粘度は1720cps （25
℃）であり，１日以内に硬化した。湿潤コンクリート舗
道板への１週間後の接着強度は5kgf/cm2以下で界面剥離
だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，それぞれ別の容器に
入れて密栓することにより，25℃で長期間，粘度増加や
ゲル化することなく，保管することができた。
【００３３】〔比較例４〕液状ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)166.5ｇとγ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン（エポキシ当量236.3g
/eqiv.）23.6ｇの液状混合物をＡ剤，イソホロンジアミ
ン（活性水素当量42.5g/eqiv.)21.3ｇとポリオキシアル
キレンジアミン（ジェファーソンケミカル（株）製「ジ
ェファーミンＤ−４００」，活性水素当量100g/eqiv.）
50.0g をＢ剤として混合した硬化性樹脂組成物は，混合
直後の粘度が650cps（25℃），25℃で１時間保存後の粘
度が850cps（25℃）であり，湿潤コンクリート舗道板へ
の１週間後の接着強度は，23.2kgf/cm2 で大部分が界面
剥離，一部基材破壊だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，
それぞれ別の容器に入れて密栓することにより，25℃で
長期間，粘度増加やゲル化することなく，保管すること
ができた。
キシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製「エピコート82
8 」，エポキシ当量185g/eqiv.)166.5ｇとγ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン（エポキシ当量236.3g
/eqiv.）23.6ｇの液状混合物をＡ剤，イソホロンジアミ
ン（活性水素当量42.5g/eqiv.)21.3ｇとポリオキシアル
キレンジアミン（ジェファーソンケミカル（株）製「ジ
ェファーミンＤ−４００」，活性水素当量100g/eqiv.）
50.0g をＢ剤として混合した硬化性樹脂組成物は，混合
直後の粘度が650cps（25℃），25℃で１時間保存後の粘
度が850cps（25℃）であり，湿潤コンクリート舗道板へ
の１週間後の接着強度は，23.2kgf/cm2 で大部分が界面
剥離，一部基材破壊だった。なお，Ａ剤およびＢ剤は，
それぞれ別の容器に入れて密栓することにより，25℃で
長期間，粘度増加やゲル化することなく，保管すること
ができた。
【００３４】〔比較例５〕ジトリメチロールプロパンテ
トラアクリレート（アクリロイル当量116.5g/eqiv.)10
4.9ｇをとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン（エポキシ当量236.3g/eqiv.）23.6ｇの液状混合物を
Ａ剤，イソホロンジアミン（活性水素当量42.5g/eqiv.)
21.3ｇとポリオキシアルキレンジアミン（ジェファーソ
ンケミカル（株）製「ジェファーミンＤ−４００」，活
性水素当量100g/eqiv.）50.0g をＢ剤として混合した硬
化性樹脂組成物は，混合直後の粘度が110cps（25℃），
25℃で１時間保存後の粘度は 1650cps（25℃）であり，
１日以内に硬化した。湿潤コンクリート舗道板への１週
間後の接着強度は5kgf/cm2以下で界面剥離だった。な
お，Ａ剤およびＢ剤は，それぞれ別の容器に入れて密栓
することにより，25℃で長期間，粘度増加やゲル化する
ことなく，保管することができた。
トラアクリレート（アクリロイル当量116.5g/eqiv.)10
4.9ｇをとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン（エポキシ当量236.3g/eqiv.）23.6ｇの液状混合物を
Ａ剤，イソホロンジアミン（活性水素当量42.5g/eqiv.)
21.3ｇとポリオキシアルキレンジアミン（ジェファーソ
ンケミカル（株）製「ジェファーミンＤ−４００」，活
性水素当量100g/eqiv.）50.0g をＢ剤として混合した硬
化性樹脂組成物は，混合直後の粘度が110cps（25℃），
25℃で１時間保存後の粘度は 1650cps（25℃）であり，
１日以内に硬化した。湿潤コンクリート舗道板への１週
間後の接着強度は5kgf/cm2以下で界面剥離だった。な
お，Ａ剤およびＢ剤は，それぞれ別の容器に入れて密栓
することにより，25℃で長期間，粘度増加やゲル化する
ことなく，保管することができた。
【００３５】
【発明の効果】本発明の硬化性樹脂組成物は，Ａ剤およ
びＢ剤それぞれ単独では硬化せず，常温で混合しても可
使時間が長いにも関わらず，コンクリートやモルタル等
の湿潤面に接すると各種反応が促進され硬化する。この
硬化物は，湿潤面でも優れた接着性と耐水性を有する。
このように，本発明の硬化性樹脂組成物は建築・土木分
野において極めて有用である。
びＢ剤それぞれ単独では硬化せず，常温で混合しても可
使時間が長いにも関わらず，コンクリートやモルタル等
の湿潤面に接すると各種反応が促進され硬化する。この
硬化物は，湿潤面でも優れた接着性と耐水性を有する。
このように，本発明の硬化性樹脂組成物は建築・土木分
野において極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 163/00 ＰＪＸ Ｃ０９Ｄ 163/00 ＰＪＸ 179/00 ＰＬＴ 179/00 ＰＬＴ Ｃ０９Ｊ 163/00 ＪＦＮ Ｃ０９Ｊ 163/00 ＪＦＮ // Ｃ０９Ｊ 4/06 ＪＢＰ 4/06 ＪＢＰ
Claims (3)
- 【請求項１】液状エポキシ樹脂とアクリロイル基を二つ
以上有するアクリレート化合物とエポキシ基または（メ
タ）アクリロイル基を有するシランカップリング剤とを
含むＡ剤と，一級または二級アミノ基を二つ以上有する
アミン化合物を含むＢ剤からなる硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】Ａ剤中に含まれるエポキシ基と（メタ）ア
クリロイル基の総数と、シランカップリング剤が有する
エポキシ基と（メタ）アクリロイル基の総数との比が、
１／０．０１〜０．３である請求項１記載の硬化性樹脂
組成物。 - 【請求項３】土木建築材料用途であることを特徴とする
請求項１または２記載の硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11231096A JP3598649B2 (ja) | 1996-05-07 | 1996-05-07 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11231096A JP3598649B2 (ja) | 1996-05-07 | 1996-05-07 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09296027A true JPH09296027A (ja) | 1997-11-18 |
| JP3598649B2 JP3598649B2 (ja) | 2004-12-08 |
Family
ID=14583483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11231096A Expired - Fee Related JP3598649B2 (ja) | 1996-05-07 | 1996-05-07 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3598649B2 (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000044653A (ja) * | 1998-07-31 | 2000-02-15 | Mitsubishi Chemicals Corp | 床材用樹脂組成物 |
| JP2002519289A (ja) * | 1998-06-29 | 2002-07-02 | ゲルト プレイヤース | 多孔質建築材料と建築部品をシールする方法 |
| JP2002256139A (ja) * | 2001-03-01 | 2002-09-11 | Toray Ind Inc | 二液型エポキシ樹脂組成物およびコンクリート構造体の補修・補強方法 |
| JP2004051842A (ja) * | 2002-07-22 | 2004-02-19 | Atomix Co Ltd | プライマー組成物 |
| WO2006025278A1 (ja) * | 2004-09-02 | 2006-03-09 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | 接着剤組成物 |
| WO2006025225A1 (ja) * | 2004-09-02 | 2006-03-09 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | 光ファイバー用接着剤組成物 |
| EP1673411A2 (en) * | 2003-09-26 | 2006-06-28 | Illinois Tool Works Inc. | Adhesive compositions |
| JP2009006951A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-01-15 | Kenji Tsutada | 自動車用懸架装置 |
| US8058345B2 (en) | 2002-11-08 | 2011-11-15 | Illinois Tool Works Inc. | Curable adhesive compositions containing reactive multi-functional acrylate |
| JP2012517503A (ja) * | 2009-02-06 | 2012-08-02 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 室温硬化性エポキシ接着剤 |
| JP2012518717A (ja) * | 2009-02-25 | 2012-08-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 広い温度範囲にわたって高い機械的強度を有するエポキシ接着剤組成物 |
| WO2018037497A1 (ja) * | 2016-08-24 | 2018-03-01 | 積水フーラー株式会社 | エポキシ樹脂組成物、ポッティング剤及び中空糸膜モジュール用ポッティング剤 |
| WO2019022218A1 (ja) * | 2017-07-28 | 2019-01-31 | 中国塗料株式会社 | 低ｖｏｃ塗料組成物、防食塗膜、塗膜付き基材および塗膜付き基材の製造方法 |
| WO2019065248A1 (ja) * | 2017-09-29 | 2019-04-04 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 繊維強化複合材料用樹脂組成物及びそれを用いた繊維強化複合材料 |
| WO2021020506A1 (ja) * | 2019-07-31 | 2021-02-04 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 接着剤セット及び接着体 |
| WO2021029045A1 (ja) * | 2019-08-14 | 2021-02-18 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 接着剤セット、構造体及びその製造方法 |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51101100A (ja) * | 1975-03-05 | 1976-09-07 | Toa Gosei Chem Ind | Kokaseijushisoseibutsu |
| JPS51127134A (en) * | 1975-04-28 | 1976-11-05 | Nisso Masutaabirudaazu Kk | Method for applying resin finishing to a concrete surface |
| JPS58204057A (ja) * | 1982-05-25 | 1983-11-28 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 床および壁面コ−テイング用プライマ−組成物 |
| JPS6262810A (ja) * | 1984-03-26 | 1987-03-19 | ガス・ニコルス | 無溶媒重合性組成物及び共重合体 |
| JPS63168428A (ja) * | 1986-12-29 | 1988-07-12 | Koei Chem Co Ltd | 機械的特性を有する複合材料 |
| JPH02161073A (ja) * | 1988-12-14 | 1990-06-20 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 壁補修の注入工法 |
| JPH0510039A (ja) * | 1991-07-02 | 1993-01-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 浮き補修工法 |
| JPH06271373A (ja) * | 1993-03-18 | 1994-09-27 | Tonen Corp | 湿潤コンクリート面のライニング用プライマー、そのライニング方法及び補強方法 |
| JPH07286034A (ja) * | 1994-02-17 | 1995-10-31 | Sandoz Ag | アミン硬化性組成物 |
| JPH0977849A (ja) * | 1995-09-11 | 1997-03-25 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 土木建築材料用硬化性樹脂組成物 |
-
1996
- 1996-05-07 JP JP11231096A patent/JP3598649B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51101100A (ja) * | 1975-03-05 | 1976-09-07 | Toa Gosei Chem Ind | Kokaseijushisoseibutsu |
| JPS51127134A (en) * | 1975-04-28 | 1976-11-05 | Nisso Masutaabirudaazu Kk | Method for applying resin finishing to a concrete surface |
| JPS58204057A (ja) * | 1982-05-25 | 1983-11-28 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 床および壁面コ−テイング用プライマ−組成物 |
| JPS6262810A (ja) * | 1984-03-26 | 1987-03-19 | ガス・ニコルス | 無溶媒重合性組成物及び共重合体 |
| JPS63168428A (ja) * | 1986-12-29 | 1988-07-12 | Koei Chem Co Ltd | 機械的特性を有する複合材料 |
| JPH02161073A (ja) * | 1988-12-14 | 1990-06-20 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 壁補修の注入工法 |
| JPH0510039A (ja) * | 1991-07-02 | 1993-01-19 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 浮き補修工法 |
| JPH06271373A (ja) * | 1993-03-18 | 1994-09-27 | Tonen Corp | 湿潤コンクリート面のライニング用プライマー、そのライニング方法及び補強方法 |
| JPH07286034A (ja) * | 1994-02-17 | 1995-10-31 | Sandoz Ag | アミン硬化性組成物 |
| JPH0977849A (ja) * | 1995-09-11 | 1997-03-25 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 土木建築材料用硬化性樹脂組成物 |
Cited By (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002519289A (ja) * | 1998-06-29 | 2002-07-02 | ゲルト プレイヤース | 多孔質建築材料と建築部品をシールする方法 |
| JP2000044653A (ja) * | 1998-07-31 | 2000-02-15 | Mitsubishi Chemicals Corp | 床材用樹脂組成物 |
| JP2002256139A (ja) * | 2001-03-01 | 2002-09-11 | Toray Ind Inc | 二液型エポキシ樹脂組成物およびコンクリート構造体の補修・補強方法 |
| JP2004051842A (ja) * | 2002-07-22 | 2004-02-19 | Atomix Co Ltd | プライマー組成物 |
| US8058345B2 (en) | 2002-11-08 | 2011-11-15 | Illinois Tool Works Inc. | Curable adhesive compositions containing reactive multi-functional acrylate |
| EP1673411A2 (en) * | 2003-09-26 | 2006-06-28 | Illinois Tool Works Inc. | Adhesive compositions |
| JP2007518840A (ja) * | 2003-09-26 | 2007-07-12 | イリノイ トゥール ワークス インコーポレイティド | 接着剤組成物 |
| EP1673411A4 (en) * | 2003-09-26 | 2009-02-25 | Illinois Tool Works | Adhesive Compositions |
| US8026321B2 (en) | 2003-09-26 | 2011-09-27 | Illinois Tool Works Inc. | Adhesive of epoxy compound, epoxy-reactive monomer and tri- and tetra-functional acrylate accelerators |
| WO2006025225A1 (ja) * | 2004-09-02 | 2006-03-09 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | 光ファイバー用接着剤組成物 |
| WO2006025278A1 (ja) * | 2004-09-02 | 2006-03-09 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | 接着剤組成物 |
| JP2009006951A (ja) * | 2007-06-29 | 2009-01-15 | Kenji Tsutada | 自動車用懸架装置 |
| JP2012517503A (ja) * | 2009-02-06 | 2012-08-02 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 室温硬化性エポキシ接着剤 |
| JP2012518717A (ja) * | 2009-02-25 | 2012-08-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 広い温度範囲にわたって高い機械的強度を有するエポキシ接着剤組成物 |
| WO2018037497A1 (ja) * | 2016-08-24 | 2018-03-01 | 積水フーラー株式会社 | エポキシ樹脂組成物、ポッティング剤及び中空糸膜モジュール用ポッティング剤 |
| JPWO2018037497A1 (ja) * | 2016-08-24 | 2019-06-20 | 積水フーラー株式会社 | エポキシ樹脂組成物、ポッティング剤及び中空糸膜モジュール用ポッティング剤 |
| JP2022003141A (ja) * | 2017-07-28 | 2022-01-11 | 中国塗料株式会社 | 低ｖｏｃ防食塗料組成物、防食塗膜、塗膜付き基材および塗膜付き基材の製造方法 |
| CN110770311A (zh) * | 2017-07-28 | 2020-02-07 | 中国涂料株式会社 | 低voc涂料组合物、防腐蚀涂膜、带涂膜的基材以及带涂膜的基材的制造方法 |
| JPWO2019022218A1 (ja) * | 2017-07-28 | 2020-05-28 | 中国塗料株式会社 | 低ｖｏｃ塗料組成物、防食塗膜、塗膜付き基材および塗膜付き基材の製造方法 |
| WO2019022218A1 (ja) * | 2017-07-28 | 2019-01-31 | 中国塗料株式会社 | 低ｖｏｃ塗料組成物、防食塗膜、塗膜付き基材および塗膜付き基材の製造方法 |
| CN110770311B (zh) * | 2017-07-28 | 2022-12-23 | 中国涂料株式会社 | 低voc涂料组合物、防腐蚀涂膜、带涂膜的基材以及带涂膜的基材的制造方法 |
| CN115717020A (zh) * | 2017-07-28 | 2023-02-28 | 中国涂料株式会社 | 低voc涂料组合物、防腐蚀涂膜、带涂膜的基材以及带涂膜的基材的制造方法 |
| KR20230130776A (ko) * | 2017-07-28 | 2023-09-12 | 주고꾸 도료 가부시키가이샤 | 저 voc 도료 조성물, 방식 도막, 도막 부착 기재 및 도막 부착 기재의 제조방법 |
| WO2019065248A1 (ja) * | 2017-09-29 | 2019-04-04 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 繊維強化複合材料用樹脂組成物及びそれを用いた繊維強化複合材料 |
| JPWO2019065248A1 (ja) * | 2017-09-29 | 2020-11-05 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 繊維強化複合材料用樹脂組成物及びそれを用いた繊維強化複合材料 |
| WO2021020506A1 (ja) * | 2019-07-31 | 2021-02-04 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 接着剤セット及び接着体 |
| WO2021019741A1 (ja) * | 2019-07-31 | 2021-02-04 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 接着剤セット |
| WO2021029045A1 (ja) * | 2019-08-14 | 2021-02-18 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 接着剤セット、構造体及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3598649B2 (ja) | 2004-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH09296027A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| AU2006247072A1 (en) | Ambient curable protective sealant | |
| KR910011685A (ko) | 향상된 화학적 내성을 갖는 중합체-개질시멘트조성물 | |
| KR100599586B1 (ko) | 구조물의 균열보수제 및 이의 적용방법 | |
| CN107532061A (zh) | 压敏黏接剂 | |
| US20070249779A1 (en) | Composition for, and method of, sealing cracks in concrete | |
| JP2000309625A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| KR20180107915A (ko) | 친환경 수용성 하이브리드 다용도 프라이머 조성물 및 이를 이용한 유무기 바닥코팅재 | |
| JPH05271389A (ja) | 一液系可撓性エポキシ樹脂組成物並びにそれからなるシーリング材または接着剤 | |
| CN110483708A (zh) | 一种地下工程用高分子喷膜防水材料及其制备方法 | |
| AU2019319670A1 (en) | Two-component adhesive composition based on epoxide resin | |
| CN105121572A (zh) | 低表面能粘合剂配方及其使用方法 | |
| JPH09291135A (ja) | 硬化剤及びそれを含む硬化性樹脂組成物 | |
| JPH0977849A (ja) | 土木建築材料用硬化性樹脂組成物 | |
| JP2003160641A (ja) | 液状のアミン組成物、二液型補修・補強剤およびそれを用いたコンクリート構造体の補修・補強方法 | |
| KR100778232B1 (ko) | 고강도 수용성 도막 방수제 | |
| JPH10182938A (ja) | 硬化性樹脂組成物および樹脂組成物 | |
| JPH08325358A (ja) | 土木建築材料用硬化性樹脂組成物 | |
| JPH02308887A (ja) | シーラー用水性樹脂組成物 | |
| KR100778230B1 (ko) | 수용성 도막 방수제 | |
| CN110484038A (zh) | 一种地下工程聚合物喷膜防水材料及其制备方法 | |
| JP3524181B2 (ja) | フィルム状接着剤 | |
| AU639168B2 (en) | Acrylic-modified epoxy resin adhesive compositions with improved rheological control | |
| GB2608348A (en) | Reactive cold-applied thermoplastic bond coat | |
| JP2019131805A (ja) | 塗料組成物とこれを用いたコンクリート構造物の表面保護方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040608 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040730 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040824 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040906 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |