JPH0912561A - Ｎ−メチル−ｎ−イソプロピル−ヘテロアリールオキシアセトアミド類 - Google Patents
Ｎ−メチル−ｎ−イソプロピル−ヘテロアリールオキシアセトアミド類Info
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- JPH0912561A JPH0912561A JP7295961A JP29596195A JPH0912561A JP H0912561 A JPH0912561 A JP H0912561A JP 7295961 A JP7295961 A JP 7295961A JP 29596195 A JP29596195 A JP 29596195A JP H0912561 A JPH0912561 A JP H0912561A
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- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピル−ヘテロアリ
ールオキシアセトアミド類並びにその製造方法及び除草
剤の提供。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｈｅｔは、オキサゾリル、イソオキサゾリル、
チアゾリル、イソチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，
３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリ
ルおよび１，３，４−チアジアゾリルからなるシリーズ
からの場合によってベンゾ縮合され、そして場合によっ
て置換されていてもよいヘテロアリールを表す］の新規
なＮ−メチル−Ｎ−イソプロピル−ヘテロアリールオキ
シアセトアミド類、それらの調製方法および除草剤。
ールオキシアセトアミド類並びにその製造方法及び除草
剤の提供。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｈｅｔは、オキサゾリル、イソオキサゾリル、
チアゾリル、イソチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，
３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリ
ルおよび１，３，４−チアジアゾリルからなるシリーズ
からの場合によってベンゾ縮合され、そして場合によっ
て置換されていてもよいヘテロアリールを表す］の新規
なＮ−メチル−Ｎ−イソプロピル−ヘテロアリールオキ
シアセトアミド類、それらの調製方法および除草剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なＮ−メチル
−Ｎ−イソプロピル−ヘテロアリールオキシアセトアミ
ド類、それらの調製方法および除草剤としてのそれらの
使用に関する。
−Ｎ−イソプロピル−ヘテロアリールオキシアセトアミ
ド類、それらの調製方法および除草剤としてのそれらの
使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種のＮ−メチル−Ｎ−イソプロピル
−ヘテロアリールオキシアセトアミド類、例えば、化合
物Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピル−２−（４−フェニル
−１，２，３−チアジアゾール−５−イル−オキシ）ア
セトアミドが、除草活性をもつことは知られている（Ch
em. Abstracts, 115:92307zに引用された日本特許出願
公開第03081269号、参照）。しかしながら、この既知の
化合物の活性、もしくはこれらの既知の化合物類は、特
に、活性化合物が、低い割合と濃度で適用される場合に
は、必ずしも完全に満足できるものではない。
−ヘテロアリールオキシアセトアミド類、例えば、化合
物Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピル−２−（４−フェニル
−１，２，３−チアジアゾール−５−イル−オキシ）ア
セトアミドが、除草活性をもつことは知られている（Ch
em. Abstracts, 115:92307zに引用された日本特許出願
公開第03081269号、参照）。しかしながら、この既知の
化合物の活性、もしくはこれらの既知の化合物類は、特
に、活性化合物が、低い割合と濃度で適用される場合に
は、必ずしも完全に満足できるものではない。
【０００３】
【発明の構成】今、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化３】
【０００５】［式中、Ｈｅｔは、オキサゾリル、イソオ
キサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンズオキ
サゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２，４−オキサジア
ゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−
チアジアゾリルおよび１，３，４−チアジアゾリルから
なるシリーズからの場合によってベンゾ縮合され、そし
て場合によって置換されていてもよいヘテロアリールを
表す］の新規なＮ−メチル−Ｎ−イソプロピル−ヘテロ
アリールオキシアセトアミド類が発見された。
キサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンズオキ
サゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２，４−オキサジア
ゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−
チアジアゾリルおよび１，３，４−チアジアゾリルから
なるシリーズからの場合によってベンゾ縮合され、そし
て場合によって置換されていてもよいヘテロアリールを
表す］の新規なＮ−メチル−Ｎ−イソプロピル−ヘテロ
アリールオキシアセトアミド類が発見された。
【０００６】さらに、式（Ｉ）の新規なＮ−メチル−Ｎ
−イソプロピル−ヘテロアリールオキシアセトアミド類
は、一般式（ＩＩ） Ｈｅｔ−Ｘ （ＩＩ） ［Ｈｅｔは、上記の意味をもち、そしてＸは、ハロゲ
ン、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアル
キルスルホニルを表す］の置換ヘテロアレーン類が、式
（ＩＩＩ）
−イソプロピル−ヘテロアリールオキシアセトアミド類
は、一般式（ＩＩ） Ｈｅｔ−Ｘ （ＩＩ） ［Ｈｅｔは、上記の意味をもち、そしてＸは、ハロゲ
ン、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアル
キルスルホニルを表す］の置換ヘテロアレーン類が、式
（ＩＩＩ）
【０００７】
【化４】
【０００８】のＮ−メチル−Ｎ−イソプロピル−ヒドロ
キシアセトアミドと、場合により、希釈剤の存在下で、
場合により、反応補助剤の存在下で、反応される場合に
得られることが発見された。
キシアセトアミドと、場合により、希釈剤の存在下で、
場合により、反応補助剤の存在下で、反応される場合に
得られることが発見された。
【０００９】最後に、一般式（Ｉ）の新規なＮ−メチル
−Ｎ−イソプロピル−ヘテロアリールオキシアセトアミ
ド類は、興味ある除草活性をもつことが発見された。
−Ｎ−イソプロピル−ヘテロアリールオキシアセトアミ
ド類は、興味ある除草活性をもつことが発見された。
【００１０】本発明は、好ましくは、Ｈｅｔが、オキサ
ゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２，
４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリ
ル、１，２，４−チアジアゾリルおよび１，３，４−チ
アジアゾリルからなるシリーズからの場合によってベン
ゾ縮合され、そして場合によって置換されていてもよい
ヘテロアリールを表し、その可能な置換基は、好ましく
は、ハロゲン、シアノ、（各場合、任意にフッ素−およ
び／または塩素−置換された）Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ
2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6
−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、
Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル−メチル、Ｃ3−Ｃ6−シ
クロアルキル、フェニル、フェノキシメチル、ベンジル
スルホニル、ピリジル、フリルもしくはチエニルからな
るシリーズから選ばれる場合の式（Ｉ）の化合物に関す
る。
ゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２，
４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリ
ル、１，２，４−チアジアゾリルおよび１，３，４−チ
アジアゾリルからなるシリーズからの場合によってベン
ゾ縮合され、そして場合によって置換されていてもよい
ヘテロアリールを表し、その可能な置換基は、好ましく
は、ハロゲン、シアノ、（各場合、任意にフッ素−およ
び／または塩素−置換された）Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ
2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6
−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、
Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル−メチル、Ｃ3−Ｃ6−シ
クロアルキル、フェニル、フェノキシメチル、ベンジル
スルホニル、ピリジル、フリルもしくはチエニルからな
るシリーズから選ばれる場合の式（Ｉ）の化合物に関す
る。
【００１１】本発明は、特に、Ｈｅｔが、１，３−オキ
サゾール−２−イル、１，３−チアゾール−２−イル、
ベンズオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２
−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イルおよび
１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなるシリー
ズからの場合によってベンゾ縮合され、そして場合によ
って置換されていてもよいヘテロアリールを表し、その
可能な置換基は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、（各場合に、場合によってフッ素および／または
塩素で置換されていてもよい）メチル、エチル、ｎ−ま
たはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチ
オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−ま
たはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、ｎ−またはｉ−プロピルスルホニル、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、フェニル、ピリジル、フリルもしくはチエ
ニルからなるシリーズから選ばれる場合の式（Ｉ）の化
合物に関する。
サゾール−２−イル、１，３−チアゾール−２−イル、
ベンズオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２
−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イルおよび
１，３，４−チアジアゾール−２−イルからなるシリー
ズからの場合によってベンゾ縮合され、そして場合によ
って置換されていてもよいヘテロアリールを表し、その
可能な置換基は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、（各場合に、場合によってフッ素および／または
塩素で置換されていてもよい）メチル、エチル、ｎ−ま
たはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチ
オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−ま
たはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、ｎ−またはｉ−プロピルスルホニル、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、フェニル、ピリジル、フリルもしくはチエ
ニルからなるシリーズから選ばれる場合の式（Ｉ）の化
合物に関する。
【００１２】一般的用語または好適な範囲において先に
記述された基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物と、同様
に、調製の各場合に必要とされる出発物質もしくは中間
体に適用される。これらの基の定義は、各望ましいとさ
れる他のものと組み合わすことができる。すなわち、指
示される好適な化合物の範囲での組み合わせも可能であ
る。
記述された基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物と、同様
に、調製の各場合に必要とされる出発物質もしくは中間
体に適用される。これらの基の定義は、各望ましいとさ
れる他のものと組み合わすことができる。すなわち、指
示される好適な化合物の範囲での組み合わせも可能であ
る。
【００１３】もし、例えば、２，４，５−トリクロロ−
チアゾールとＮ−メチル−Ｎ−イソプロピル−ヒドロキ
シアセトアミドが、出発物質として使用されるならば、
本発明の方法における反応経過は、次の式によって略記
できる：
チアゾールとＮ−メチル−Ｎ−イソプロピル−ヒドロキ
シアセトアミドが、出発物質として使用されるならば、
本発明の方法における反応経過は、次の式によって略記
できる：
【００１４】
【化５】
【００１５】式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物の調
製に関する本発明による方法において、出発物質として
使用されるべき置換ヘテロアレーン類の一般的定義を与
える。式（ＩＩ）において、Ｈｅｔは、好ましくは、ま
たは特には、Ｈｅｔに関して好適か、または特に好適で
あるとして、既に式（Ｉ）の化合物の記述に関連して前
述された意味をもち；Ｘは、好ましくは、フッ素、塩
素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルスルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニ
ル、特に、塩素もしくはメチルスルホニルを表す。
製に関する本発明による方法において、出発物質として
使用されるべき置換ヘテロアレーン類の一般的定義を与
える。式（ＩＩ）において、Ｈｅｔは、好ましくは、ま
たは特には、Ｈｅｔに関して好適か、または特に好適で
あるとして、既に式（Ｉ）の化合物の記述に関連して前
述された意味をもち；Ｘは、好ましくは、フッ素、塩
素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ルスルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニ
ル、特に、塩素もしくはメチルスルホニルを表す。
【００１６】式（ＩＩ）の出発物質は、既知であり、そ
して／またはそれ自体既知の方法によって調製できる
（J. Org. Chem. 27 (1962), 2589-2592; 欧州特許出願
公開第5501号；同第18497号；同第165537号；同第30874
0号；同第348735号；同第348737号、参照）。
して／またはそれ自体既知の方法によって調製できる
（J. Org. Chem. 27 (1962), 2589-2592; 欧州特許出願
公開第5501号；同第18497号；同第165537号；同第30874
0号；同第348735号；同第348737号、参照）。
【００１７】さらに、本発明による方法で出発物質とし
て使用されるべき式（ＩＩＩ）の化合物Ｎ−メチル−Ｎ
−イソプロピル−ヒドロキシアセトアミドは、既に開示
されている（欧州特許出願公開第5501号；同第18497
号；調製実施例、参照）。
て使用されるべき式（ＩＩＩ）の化合物Ｎ−メチル−Ｎ
−イソプロピル−ヒドロキシアセトアミドは、既に開示
されている（欧州特許出願公開第5501号；同第18497
号；調製実施例、参照）。
【００１８】本発明の方法を実施するために好適である
希釈剤は、常用の有機溶剤である。これらは、特に、例
えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、
リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、テトラクロロメタンのような脂肪族、脂環式もし
くは芳香族の、任意にハロゲン化された炭化水素類；ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチル
メチルエーテル、ｔ−ペンチルメチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテルもしくはジ
エチレングリコールジエチルエーテルのようなエーテル
類；アセトン、ブタノン、メチルイソプロピルケトンも
しくはメチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセ
トニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルもしく
はベンゾニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくは
ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−またはｉ−プロピル、酢
酸ｎ−、ｉ−またはｓ−ブチルのようなエステル類；ジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド類；メタノー
ル、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノール、ｎ−、
ｉ−またはｓ−ブタノールのようなアルコール類、エチ
レングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレング
リコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル；これらの水との混合液、または純水、を包含す
る。
希釈剤は、常用の有機溶剤である。これらは、特に、例
えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、
リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、テトラクロロメタンのような脂肪族、脂環式もし
くは芳香族の、任意にハロゲン化された炭化水素類；ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチル
メチルエーテル、ｔ−ペンチルメチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテルもしくはジ
エチレングリコールジエチルエーテルのようなエーテル
類；アセトン、ブタノン、メチルイソプロピルケトンも
しくはメチルイソブチルケトンのようなケトン類；アセ
トニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルもしく
はベンゾニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくは
ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−またはｉ−プロピル、酢
酸ｎ−、ｉ−またはｓ−ブチルのようなエステル類；ジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド類；メタノー
ル、エタノール、ｎ−またはｉ−プロパノール、ｎ−、
ｉ−またはｓ−ブタノールのようなアルコール類、エチ
レングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレング
リコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル；これらの水との混合液、または純水、を包含す
る。
【００１９】本発明の方法は、好ましくは、適切な反応
補助剤の存在下で実施される。可能な反応補助剤は、す
べて常用の無機または有機塩基である。これらは、例え
ば、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化
カリウムもしくは水素化カルシウム、リチウムアミド、
ナトリウムアミドもしくはカリウムアミド、ナトリウム
メチラートもしくはカリウムメチラート、ナトリウムエ
チラートもしくはカリウムエチラート、ナトリウムプロ
ピラートもしくはカリウムプロピラート、アルミニウム
イソプロピラート、ナトリウムｔｅｒｔ−ブチラートも
しくはカリウムｔｅｒｔ−ブチラート、水酸化ナトリウ
ムもしくは水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸
ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、酢
酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしく
は炭酸カルシウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリ
ウムもしくは炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属も
しくはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アミ
ド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩もしくは炭酸水素塩
類、ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソ
プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メ
チル−および４−メチル−ピリジン、２，４−ジメチル
−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および
３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル
−ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）もしくはジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）のような塩基性有機窒素
化合物類を包含する。
補助剤の存在下で実施される。可能な反応補助剤は、す
べて常用の無機または有機塩基である。これらは、例え
ば、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化
カリウムもしくは水素化カルシウム、リチウムアミド、
ナトリウムアミドもしくはカリウムアミド、ナトリウム
メチラートもしくはカリウムメチラート、ナトリウムエ
チラートもしくはカリウムエチラート、ナトリウムプロ
ピラートもしくはカリウムプロピラート、アルミニウム
イソプロピラート、ナトリウムｔｅｒｔ−ブチラートも
しくはカリウムｔｅｒｔ−ブチラート、水酸化ナトリウ
ムもしくは水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸
ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、酢
酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしく
は炭酸カルシウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリ
ウムもしくは炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属も
しくはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アミ
ド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩もしくは炭酸水素塩
類、ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソ
プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メ
チル−および４−メチル−ピリジン、２，４−ジメチル
−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および
３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル
−ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）もしくはジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）のような塩基性有機窒素
化合物類を包含する。
【００２０】本発明による方法を実施する場合、反応温
度は、実質的な範囲内で変化できる。一般に、その方法
は、温度−５０℃〜＋１５０℃、好ましくは，温度−３
０℃〜＋１００℃、特に，温度−１０℃〜＋５０℃で実
施される。
度は、実質的な範囲内で変化できる。一般に、その方法
は、温度−５０℃〜＋１５０℃、好ましくは，温度−３
０℃〜＋１００℃、特に，温度−１０℃〜＋５０℃で実
施される。
【００２１】一般に、本発明による方法は、大気圧下で
実施される。しかしながら、また、昇圧もしくは減圧
下、一般に０．１ｂａｒ〜１０ｂａｒでも実施すること
ができる。
実施される。しかしながら、また、昇圧もしくは減圧
下、一般に０．１ｂａｒ〜１０ｂａｒでも実施すること
ができる。
【００２２】本発明による方法を実施するために、各場
合に必要とされる出発物質は、一般に、大体等モル量で
使用される。しかしながら、各場合に使用される２種の
成分の１つの大過剰を用いることも可能である。一般
に、その反応は、適切な希釈剤中、反応補助剤の存在下
で実施され、そしてその反応混合液は、各場合に必要と
される温度で、数時間撹拌される。本発明による方法に
おける精製は、各場合、常法によって実施される（調製
実施例、参照）。
合に必要とされる出発物質は、一般に、大体等モル量で
使用される。しかしながら、各場合に使用される２種の
成分の１つの大過剰を用いることも可能である。一般
に、その反応は、適切な希釈剤中、反応補助剤の存在下
で実施され、そしてその反応混合液は、各場合に必要と
される温度で、数時間撹拌される。本発明による方法に
おける精製は、各場合、常法によって実施される（調製
実施例、参照）。
【００２３】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤（ｄｅｓｉｃｃａｎｔｓ）、広葉樹を枯死させるため
の薬剤として、そして特に殺雑草剤として使用すること
ができる。広い意味において、雑草とは、それらが望ま
れない場所に生育するすべての植物と理解される。本発
明による物質は、本質的に使用量に応じて、完全除草剤
としても選択的除草剤としても働く。
剤（ｄｅｓｉｃｃａｎｔｓ）、広葉樹を枯死させるため
の薬剤として、そして特に殺雑草剤として使用すること
ができる。広い意味において、雑草とは、それらが望ま
れない場所に生育するすべての植物と理解される。本発
明による物質は、本質的に使用量に応じて、完全除草剤
としても選択的除草剤としても働く。
【００２４】本発明による活性化合物は、例えば、次の
植物に関して、使用することができる：次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Sinapis）、マネグン
バイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ニゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、オドリコソウ
属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属
（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チョウセンアサガ
オ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ
属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、ヤグルマギク属
（Centaurea）、シロツメクサ属（Trifolium）、ラナン
キュラス属（Ranunculus）およびタンポポ属（Taraxacu
m）。
植物に関して、使用することができる：次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Sinapis）、マネグン
バイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ニゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、オドリコソウ
属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属
（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チョウセンアサガ
オ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ
属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、ヤグルマギク属
（Centaurea）、シロツメクサ属（Trifolium）、ラナン
キュラス属（Ranunculus）およびタンポポ属（Taraxacu
m）。
【００２５】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossyp
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属(Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cu
cumis）およびウリ属（Cucurbita）。
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属(Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cu
cumis）およびウリ属（Cucurbita）。
【００２６】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochlo
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチアヒ
キ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、スズメノヒエ属（Paspalum）、カ
モノハシ属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenoc
lea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌ
カボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecuru
s）およびアペラ属（Apera）。
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチアヒ
キ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、スズメノヒエ属（Paspalum）、カ
モノハシ属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenoc
lea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌ
カボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecuru
s）およびアペラ属（Apera）。
【００２７】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryz
a）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、
オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ
ムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（P
anicum）、サトウキビ属（Saccharum）、パイナップル
属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）および
ネギ属（Allium）。
a）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、
オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ
ムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（P
anicum）、サトウキビ属（Saccharum）、パイナップル
属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）および
ネギ属（Allium）。
【００２８】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用は、これらの属に全く限定されず、また他の植物に
も同様に拡大される。
使用は、これらの属に全く限定されず、また他の植物に
も同様に拡大される。
【００２９】本化合物は、例えば、工業地域や線路敷地
上の、そして植樹のあるなしによらず歩道や広場上の雑
草の完全駆除に対して、濃度に依存して好適に使用され
る。同じく、本化合物は、多年生栽培植物中、例えば、
造林、装飾樹木、果樹園、ぶどう畑、柑橘類の林、ナッ
ツ果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農
園、油ヤシ農園、カカオ農園、ソフトフルーツ樹および
ホップ畑において、芝生、芝地および牧草地おいて雑草
の防除に、そして一年草の栽培植物中の雑草の選択的駆
除に使用することが出来る。
上の、そして植樹のあるなしによらず歩道や広場上の雑
草の完全駆除に対して、濃度に依存して好適に使用され
る。同じく、本化合物は、多年生栽培植物中、例えば、
造林、装飾樹木、果樹園、ぶどう畑、柑橘類の林、ナッ
ツ果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農
園、油ヤシ農園、カカオ農園、ソフトフルーツ樹および
ホップ畑において、芝生、芝地および牧草地おいて雑草
の防除に、そして一年草の栽培植物中の雑草の選択的駆
除に使用することが出来る。
【００３０】本発明による式（Ｉ）の化合物は、単子葉
および双子葉栽培植物中の単子葉および双子葉雑草を、
特に発芽前（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）の方法によ
って選択的に駆除するのに、特に好適である。
および双子葉栽培植物中の単子葉および双子葉雑草を、
特に発芽前（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）の方法によ
って選択的に駆除するのに、特に好適である。
【００３１】式（Ｉ）の化合物は、また、ある程度ま
で、葉に住み着く昆虫に対する作用と、例えば、イネの
ピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ）に対する殺真菌作用とを示す。
で、葉に住み着く昆虫に対する作用と、例えば、イネの
ピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ）に対する殺真菌作用とを示す。
【００３２】本活性化合物は、水溶液剤、乳剤、水和剤
（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、懸濁剤、粉
剤、散布剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、パスタ
剤（ｐａｓｔｅｓ）、水溶剤、粒剤、懸濁・乳濁濃厚
液、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、およ
び重合物質中の微細カプセル剤のような常用製剤に転換
することができる。
（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、懸濁剤、粉
剤、散布剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、パスタ
剤（ｐａｓｔｅｓ）、水溶剤、粒剤、懸濁・乳濁濃厚
液、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、およ
び重合物質中の微細カプセル剤のような常用製剤に転換
することができる。
【００３３】これらの製剤は、既知の方法、例えば、活
性化合物を、増量剤、すなわち液体溶剤および／または
固体担体とともに、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤
および／または分散剤および／または起泡剤を使用し
て、混合することによって製造される。
性化合物を、増量剤、すなわち液体溶剤および／または
固体担体とともに、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤
および／または分散剤および／または起泡剤を使用し
て、混合することによって製造される。
【００３４】増量剤として水を使用する場合は、例え
ば、有機溶媒が、補助溶媒として使用されてもよい。液
体溶媒としては、主として、キシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレンのような芳香族化合物類、クロロ
ベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンのよう
な塩素化芳香族および塩素化脂肪族の炭化水素類、シク
ロヘキサンもしくはパラフィン、例えば石油留分のよう
な脂肪族炭化水素類、鉱物性および植物性油、ブタノー
ルもしくはグリコールのようなアルコール類、ならびに
それらのエーテルおよびエステル類、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロ
ヘキサノンのようなケトン類、ジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシドのような強い極性溶媒類、な
らびに水が好適である。
ば、有機溶媒が、補助溶媒として使用されてもよい。液
体溶媒としては、主として、キシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレンのような芳香族化合物類、クロロ
ベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンのよう
な塩素化芳香族および塩素化脂肪族の炭化水素類、シク
ロヘキサンもしくはパラフィン、例えば石油留分のよう
な脂肪族炭化水素類、鉱物性および植物性油、ブタノー
ルもしくはグリコールのようなアルコール類、ならびに
それらのエーテルおよびエステル類、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロ
ヘキサノンのようなケトン類、ジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシドのような強い極性溶媒類、な
らびに水が好適である。
【００３５】固体担体としては、例えば、アンモニウム
塩類およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、
アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ
土のような粉砕天然鉱物類、そして高分散シリカ、アル
ミナおよびケイ酸塩のような粉砕合成無機質類が、好適
であり；粒剤のための固体担体としては、例えば、方解
石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトのような粉
砕され、分別された天然鉱石、ならびに無機および有機
質粉末よりの合成細粒、そして、おが屑、ヤシ殻、トウ
モロコシ穂軸およびタバコ茎のような有機材料の細粒
が、好適であり；乳化剤および／または起泡剤として
は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のよう
な非イオンおよび陰イオン乳化剤、ならびに卵白アルブ
ミン加水分解産物が、好適であり；分散剤としては、例
えば、リグニン−亜硫酸廃液やメチルセルロースが、好
適である。
塩類およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、
アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ
土のような粉砕天然鉱物類、そして高分散シリカ、アル
ミナおよびケイ酸塩のような粉砕合成無機質類が、好適
であり；粒剤のための固体担体としては、例えば、方解
石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトのような粉
砕され、分別された天然鉱石、ならびに無機および有機
質粉末よりの合成細粒、そして、おが屑、ヤシ殻、トウ
モロコシ穂軸およびタバコ茎のような有機材料の細粒
が、好適であり；乳化剤および／または起泡剤として
は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のよう
な非イオンおよび陰イオン乳化剤、ならびに卵白アルブ
ミン加水分解産物が、好適であり；分散剤としては、例
えば、リグニン−亜硫酸廃液やメチルセルロースが、好
適である。
【００３６】カルボキシメチルセルロース、およびアラ
ビヤゴム、ポリビニルアルコールおよび酢酸ポリビニル
のような粉状、粒状またはラテックス状の天然や合成ポ
リマー、ならびにセファリンやレシチンのような天然の
リン脂質、および合成リン脂質、のような粘着剤が、製
剤化において使用できる。その他の添加剤は、鉱物性お
よび植物性油であってもよい。
ビヤゴム、ポリビニルアルコールおよび酢酸ポリビニル
のような粉状、粒状またはラテックス状の天然や合成ポ
リマー、ならびにセファリンやレシチンのような天然の
リン脂質、および合成リン脂質、のような粘着剤が、製
剤化において使用できる。その他の添加剤は、鉱物性お
よび植物性油であってもよい。
【００３７】無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタニウ
ムおよび紺青のような着色剤、およびアリザリン染料、
アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染
料、そして鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデンおよび亜鉛のような微量栄養素を使用するこ
とも可能である。
ムおよび紺青のような着色剤、およびアリザリン染料、
アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染
料、そして鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデンおよび亜鉛のような微量栄養素を使用するこ
とも可能である。
【００３８】製剤は、一般に、活性化合物の重量で０．
１〜９５％、好ましくは０．５〜９０％を含有する。
１〜９５％、好ましくは０．５〜９０％を含有する。
【００３９】雑草を駆除するために、本発明による活性
化合物は、また、それだけでも，それらの製剤の形で
も、既知の除草剤との混合物、最終製剤、または可能な
タンク混合剤としても使用することができる。
化合物は、また、それだけでも，それらの製剤の形で
も、既知の除草剤との混合物、最終製剤、または可能な
タンク混合剤としても使用することができる。
【００４０】混合物のために好適な除草剤は、既知の除
草剤、例えば、ヂフルフェニカンおよびプロパニルのよ
うなアニリド類；例えば、ジクロロピコリン酸、ヂカン
バおよびピクロラムのようなアリールカルボン酸類；例
えば、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ，２，４−ＤＰ、フル
ロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピルの
ようなアリールオキシアルカン酸類；例えば、ヂクロホ
ップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジ
ホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチルおよびキザロ
ホップ−エチルのようなアリールオキシ−フェノキシ−
アルカン酸エステル類；例えば、クロリダゾンおよびノ
ルフルラゾンのようなアジノン類；例えば、クロルプロ
ファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロ
ファムのようなカルバミン酸塩；例えば、アラクロー
ル、アセトクロール、ブタクロール、メタザクロール、
メトラクロール、プレチラクロールおよびプロパクロー
ルのようなクロロアセトアニリド類；例えば、オリザリ
ン、ペンディメタリンおよびトリフルラリンのようなジ
ニトロアニリン類；例えば、アシフルオルフェン、ビフ
ェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハ
ロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェン
のようなジフェニルエーテル類；例えば、クロルトルロ
ン、ヂウロン、フルオメチュロン、イソプロチュロン、
リニュロン、およびメタベンズチアズロンのような尿素
類；例えば、アロキシジム、クレトジム、シクロキシジ
ム、セトキシジムおよびトラルコキシジムのようなヒド
ロキシルアミン類；例えば、イマゼタピル、イマザメタ
ベンズ、イマザピルおよびイマザキンのようなイミダゾ
リノン類；例えば、ブロモキシニル、ジクロベニルおよ
びアイオキシニルのようなニトリル類；例えば、メフェ
ナセットのようなオキシアセトアミド類；例えば、アミ
ドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロルイムロ
ン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メト
スルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロ
ン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−
メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル
のようなスルホニル尿素類；例えば、ブチレート、シク
ロエート、ジアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モ
リネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびト
リアレートのようなチオカルバミン酸塩；例えば、アト
ラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、テルブト
リンおよびテルブチラジンのようなトリアジン類；例え
ば、ヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジンの
ようなトリアジノン類；例えば、アミノトリアゾール、
ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾ
ン、クロピラリド、ヂフェンゾカット、ジチオピル、エ
トフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、
グリホセート、イソキサベン、ピリデート、クィンクロ
ラック、クィンメラック、スルホセートおよびトリジフ
ァンのようなその他の除草剤である。
草剤、例えば、ヂフルフェニカンおよびプロパニルのよ
うなアニリド類；例えば、ジクロロピコリン酸、ヂカン
バおよびピクロラムのようなアリールカルボン酸類；例
えば、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ，２，４−ＤＰ、フル
ロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピルの
ようなアリールオキシアルカン酸類；例えば、ヂクロホ
ップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジ
ホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチルおよびキザロ
ホップ−エチルのようなアリールオキシ−フェノキシ−
アルカン酸エステル類；例えば、クロリダゾンおよびノ
ルフルラゾンのようなアジノン類；例えば、クロルプロ
ファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロ
ファムのようなカルバミン酸塩；例えば、アラクロー
ル、アセトクロール、ブタクロール、メタザクロール、
メトラクロール、プレチラクロールおよびプロパクロー
ルのようなクロロアセトアニリド類；例えば、オリザリ
ン、ペンディメタリンおよびトリフルラリンのようなジ
ニトロアニリン類；例えば、アシフルオルフェン、ビフ
ェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハ
ロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェン
のようなジフェニルエーテル類；例えば、クロルトルロ
ン、ヂウロン、フルオメチュロン、イソプロチュロン、
リニュロン、およびメタベンズチアズロンのような尿素
類；例えば、アロキシジム、クレトジム、シクロキシジ
ム、セトキシジムおよびトラルコキシジムのようなヒド
ロキシルアミン類；例えば、イマゼタピル、イマザメタ
ベンズ、イマザピルおよびイマザキンのようなイミダゾ
リノン類；例えば、ブロモキシニル、ジクロベニルおよ
びアイオキシニルのようなニトリル類；例えば、メフェ
ナセットのようなオキシアセトアミド類；例えば、アミ
ドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロルイムロ
ン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メト
スルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロ
ン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−
メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル
のようなスルホニル尿素類；例えば、ブチレート、シク
ロエート、ジアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モ
リネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびト
リアレートのようなチオカルバミン酸塩；例えば、アト
ラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、テルブト
リンおよびテルブチラジンのようなトリアジン類；例え
ば、ヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジンの
ようなトリアジノン類；例えば、アミノトリアゾール、
ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾ
ン、クロピラリド、ヂフェンゾカット、ジチオピル、エ
トフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、
グリホセート、イソキサベン、ピリデート、クィンクロ
ラック、クィンメラック、スルホセートおよびトリジフ
ァンのようなその他の除草剤である。
【００４１】その他の既知の活性化合物、例えば、殺真
菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄
養剤および土壌改良剤との混合物もまた可能である。
菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄
養剤および土壌改良剤との混合物もまた可能である。
【００４２】本活性化合物は、それだけでも、それらの
製剤の形でも、または、即使用できる溶液、懸濁液、乳
濁液、粉末、ペーストおよび顆粒のような、さらに希釈
して調製された使用形態でも用いることが出来る。それ
らは、常用の方式、例えば、散水、スプレー、噴霧ある
いは散布によって使用される。
製剤の形でも、または、即使用できる溶液、懸濁液、乳
濁液、粉末、ペーストおよび顆粒のような、さらに希釈
して調製された使用形態でも用いることが出来る。それ
らは、常用の方式、例えば、散水、スプレー、噴霧ある
いは散布によって使用される。
【００４３】本発明による活性化合物は、植物の発芽の
前でも後でも用いられる。
前でも後でも用いられる。
【００４４】それらはまた、播種前の土壌中に混入する
こともできる。
こともできる。
【００４５】使用される活性化合物の量は、実質的な範
囲内で変化できる。それは、本質的に、望まれる効果の
性質に依存する。一般に、使用される量は、土壌表面の
ヘクタール当たり、活性化合物１０ｇ〜１０ｋｇ、好ま
しくは５０ｇ〜５ｋｇ／ｈａである。
囲内で変化できる。それは、本質的に、望まれる効果の
性質に依存する。一般に、使用される量は、土壌表面の
ヘクタール当たり、活性化合物１０ｇ〜１０ｋｇ、好ま
しくは５０ｇ〜５ｋｇ／ｈａである。
【００４６】本発明による活性化合物の調製と使用は、
次の実施例から明らかにされる。
次の実施例から明らかにされる。
【００４７】
【実施例】調製実施例： 実施例１
【００４８】
【化６】
【００４９】２−クロロ−ベンズオキサゾール３．０ｇ
（２０ｍｍｏｌ）を、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピル−
ヒドロキシアセトアミド２．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）、カ
リウムｔ−ブチラート２．２ｇ（２０ｍｍｍｏｌ）、ア
セトニトリル１５ｍｌおよびｔ−ブタノール５０ｍｌの
撹拌混合液に、０℃〜＋５℃で添加する。次いで、その
反応混合液を、１２時間２０℃で撹拌し、続いて、約２
倍容量まで水で徐々に希釈し、次いで氷で冷却する。こ
の過程で結晶として得られる生成物を、吸引濾過によっ
て単離する。
（２０ｍｍｏｌ）を、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピル−
ヒドロキシアセトアミド２．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）、カ
リウムｔ−ブチラート２．２ｇ（２０ｍｍｍｏｌ）、ア
セトニトリル１５ｍｌおよびｔ−ブタノール５０ｍｌの
撹拌混合液に、０℃〜＋５℃で添加する。次いで、その
反応混合液を、１２時間２０℃で撹拌し、続いて、約２
倍容量まで水で徐々に希釈し、次いで氷で冷却する。こ
の過程で結晶として得られる生成物を、吸引濾過によっ
て単離する。
【００５０】融点５６℃のＮ−メチル−Ｎ−イソプロピ
ル−２−（ベンズオキサゾール−２−イル−オキシ）−
アセトアミド４．０ｇ（理論量の８２％）を得る。
ル−２−（ベンズオキサゾール−２−イル−オキシ）−
アセトアミド４．０ｇ（理論量の８２％）を得る。
【００５１】実施例１と同様にして調製できる式（Ｉ）
の化合物の他の実施例、続いて、本発明による調製方法
の一般的記述は、以下の表１に挙げたものである。
の化合物の他の実施例、続いて、本発明による調製方法
の一般的記述は、以下の表１に挙げたものである。
【００５２】
【化７】
【００５３】
【表１】
【００５４】
【表２】
【００５５】
【表３】
【００５６】
【表４】
【００５７】
【表５】
【００５８】
【表６】
【００５９】
【表７】
【００６０】式（ＩＩＩ）の出発化合物： 段階１
【００６１】
【化８】
【００６２】塩化クロロアセチル４５ｇ（０．４０ｍｏ
ｌ）を、Ｎ−メチルイソプロピルアミン３０ｇ（０．４
０ｍｏｌ）、塩化メチレン３００ｍｌ、水１２０ｍｌお
よび炭酸カリウム５５ｇ（０．４０ｍｏｌ）の撹拌混合
液に、０℃〜＋５℃で徐々に添加する。その反応混合液
を、２０時間２０℃で撹拌し、次いで、約２倍容量まで
水で希釈し、振盪する。次いで、その有機相を分別し、
水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾
過する。その溶媒を、水流ポンプ真空下での蒸留によっ
て、濾液から注意深く除去する。
ｌ）を、Ｎ−メチルイソプロピルアミン３０ｇ（０．４
０ｍｏｌ）、塩化メチレン３００ｍｌ、水１２０ｍｌお
よび炭酸カリウム５５ｇ（０．４０ｍｏｌ）の撹拌混合
液に、０℃〜＋５℃で徐々に添加する。その反応混合液
を、２０時間２０℃で撹拌し、次いで、約２倍容量まで
水で希釈し、振盪する。次いで、その有機相を分別し、
水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾
過する。その溶媒を、水流ポンプ真空下での蒸留によっ
て、濾液から注意深く除去する。
【００６３】Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピル−クロロア
セトアミド５４ｇ（理論量の９１％）を、屈折率ｎ20 D
＝１．４７００の油状残渣として得る。
セトアミド５４ｇ（理論量の９１％）を、屈折率ｎ20 D
＝１．４７００の油状残渣として得る。
【００６４】段階２
【００６５】
【化９】
【００６６】Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピル−クロロア
セトアミド５２ｇ（０．３５ｍｏｌ）、炭酸カリウム１
０．４ｇ（０．０７ｍｏｌ）およびトリエチルアミン
０．４ｍｌの混合液を、１１０℃に加熱し、酢酸ナトリ
ウム３６ｇ（０．４４ｍｏｌ）を、この温度で撹拌しな
がら少しづつ添加する。次いで、その混合液を、さらに
１時間１２０℃で撹拌し、続いて、メタノール２００ｍ
ｌを用いて、５０℃〜６０℃で処理する。次に、それ
を、４時間還流し、続いて濃縮する。その残渣を、水／
塩化メチレンとともに振盪し、その有機相を、硫酸マグ
ネシウムを用いて乾燥し、そして濾過する。その溶媒
を、水流ポンプ真空下での蒸留によって、濾液から注意
深く除去する。
セトアミド５２ｇ（０．３５ｍｏｌ）、炭酸カリウム１
０．４ｇ（０．０７ｍｏｌ）およびトリエチルアミン
０．４ｍｌの混合液を、１１０℃に加熱し、酢酸ナトリ
ウム３６ｇ（０．４４ｍｏｌ）を、この温度で撹拌しな
がら少しづつ添加する。次いで、その混合液を、さらに
１時間１２０℃で撹拌し、続いて、メタノール２００ｍ
ｌを用いて、５０℃〜６０℃で処理する。次に、それ
を、４時間還流し、続いて濃縮する。その残渣を、水／
塩化メチレンとともに振盪し、その有機相を、硫酸マグ
ネシウムを用いて乾燥し、そして濾過する。その溶媒
を、水流ポンプ真空下での蒸留によって、濾液から注意
深く除去する。
【００６７】Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピル−ヒドロキ
シアセトアミド３７ｇ（理論量の８１％）を、屈折率ｎ
20 D＝１．４５７２の油状残渣として得る。
シアセトアミド３７ｇ（理論量の８１％）を、屈折率ｎ
20 D＝１．４５７２の油状残渣として得る。
【００６８】使用実施例： 実施例Ａ 発芽前（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）試験 溶媒： アセトン ５（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調合液を作製するために、活性化合
物の重量比で１が、上記の溶媒量と混合され、上記の乳
化剤量が添加され、その濃厚液は、水を用いて望まれる
濃度まで希釈される。
物の重量比で１が、上記の溶媒量と混合され、上記の乳
化剤量が添加され、その濃厚液は、水を用いて望まれる
濃度まで希釈される。
【００６９】試験植物の種子が、通常の土壌にまかれ
る。２４時間後に、その土壌が、活性化合物の調合液に
よって散水される。単位面積当たり水の量を一定に保つ
ことが望ましい。調合液中の活性化合物の濃度は重要で
はなく、単位面積当たり使用される活性化合物の量のみ
が決定的である。３週間後、その植物に対する損傷の程
度が、無処理の対照区の成長と比較して、損傷％で測定
される。
る。２４時間後に、その土壌が、活性化合物の調合液に
よって散水される。単位面積当たり水の量を一定に保つ
ことが望ましい。調合液中の活性化合物の濃度は重要で
はなく、単位面積当たり使用される活性化合物の量のみ
が決定的である。３週間後、その植物に対する損傷の程
度が、無処理の対照区の成長と比較して、損傷％で測定
される。
【００７０】数字は、次のことを示している： ０％＝無作用（無処理対照と同じ） １００％＝全滅 この試験において、雑草に対する強力な作用は、ワタも
しくはオオムギのような農作植物には非常に良好な許容
性をもちつつ、例えば、調製実施例２、５、６、８、１
１、１２、１３、２０、２１および２４の化合物によっ
て示される。
しくはオオムギのような農作植物には非常に良好な許容
性をもちつつ、例えば、調製実施例２、５、６、８、１
１、１２、１３、２０、２１および２４の化合物によっ
て示される。
【００７１】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
ある。
【００７２】１． 一般式（Ｉ）
【００７３】
【化１０】
【００７４】［式中、Ｈｅｔは、オキサゾリル、イソオ
キサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンズオキ
サゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２，４−オキサジア
ゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−
チアジアゾリルおよび１，３，４−チアジアゾリルから
なるシリーズからの任意にベンゾ縮合され、任意に置換
されたヘテロアリールを表す］のＮ−メチル−Ｎ−イソ
プロピル−ヘテロアリールオキシアセトアミド類。
キサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンズオキ
サゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２，４−オキサジア
ゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−
チアジアゾリルおよび１，３，４−チアジアゾリルから
なるシリーズからの任意にベンゾ縮合され、任意に置換
されたヘテロアリールを表す］のＮ−メチル−Ｎ−イソ
プロピル−ヘテロアリールオキシアセトアミド類。
【００７５】２． 式（Ｉ）において、Ｈｅｔが、オキ
サゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾ
リル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，
２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾ
リル、１，２，４−チアジアゾリルおよび１，３，４−
チアジアゾリルからなるシリーズからの任意にベンゾ縮
合され、任意に置換されたヘテロアリールを表し、その
可能な置換基は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、（各
場合、任意にフッ素−および／または塩素−置換され
た）Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2
−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ
1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスル
ホニル−メチル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、フェニ
ル、フェノキシメチル、ベンジルスルホニル、ピリジ
ル、フリルもしくはチエニルからなるシリーズから選ば
れることを特徴とする、第１項記載の式（Ｉ）の化合
物。
サゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾ
リル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，
２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾ
リル、１，２，４−チアジアゾリルおよび１，３，４−
チアジアゾリルからなるシリーズからの任意にベンゾ縮
合され、任意に置換されたヘテロアリールを表し、その
可能な置換基は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、（各
場合、任意にフッ素−および／または塩素−置換され
た）Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2
−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6
−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ
1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスル
ホニル−メチル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、フェニ
ル、フェノキシメチル、ベンジルスルホニル、ピリジ
ル、フリルもしくはチエニルからなるシリーズから選ば
れることを特徴とする、第１項記載の式（Ｉ）の化合
物。
【００７６】３． 式（Ｉ）において、Ｈｅｔが、１，
３−オキサゾール−２−イル、１，３−チアゾール−２
−イル、ベンズオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾ
ール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イ
ルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからな
るシリーズからの任意にベンゾ縮合され、任意に置換さ
れたヘテロアリールを表し、その可能な置換基は、好ま
しくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（各場合、任意
にフッ素−および／または塩素−置換された）メチル、
エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−ま
たはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−
プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−
プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、ｎ−またはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはｉ−プロピルス
ルホニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、フェニル、ピリジル、フリルも
しくはチエニルからなるシリーズから選ばれることを特
徴とする、第１項記載の式（Ｉ）の化合物。
３−オキサゾール−２−イル、１，３−チアゾール−２
−イル、ベンズオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾ
ール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イ
ルおよび１，３，４−チアジアゾール−２−イルからな
るシリーズからの任意にベンゾ縮合され、任意に置換さ
れたヘテロアリールを表し、その可能な置換基は、好ま
しくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（各場合、任意
にフッ素−および／または塩素−置換された）メチル、
エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−ま
たはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−
プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−
プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、ｎ−またはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはｉ−プロピルス
ルホニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、フェニル、ピリジル、フリルも
しくはチエニルからなるシリーズから選ばれることを特
徴とする、第１項記載の式（Ｉ）の化合物。
【００７７】４． 第１項記載の式（Ｉ）のＮ−メチル
−Ｎ−イソプロピル−ヘテロアリールオキシアセトアミ
ド類の調製方法であって、式（ＩＩ） Ｈｅｔ−Ｘ （ＩＩ） ［Ｈｅｔは、第１項に記載の意味をもち、そしてＸは、
ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしく
はアルキルスルホニルを表す］の置換ヘテロアレーン類
が、式（ＩＩＩ）
−Ｎ−イソプロピル−ヘテロアリールオキシアセトアミ
ド類の調製方法であって、式（ＩＩ） Ｈｅｔ−Ｘ （ＩＩ） ［Ｈｅｔは、第１項に記載の意味をもち、そしてＸは、
ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしく
はアルキルスルホニルを表す］の置換ヘテロアレーン類
が、式（ＩＩＩ）
【００７８】
【化１１】
【００７９】のＮ−メチル−Ｎ−イソプロピル−ヒドロ
キシアセトアミドと、場合により、希釈剤の存在下で、
そして場合により、反応補助剤の存在下で反応されるこ
とを特徴とする、方法。
キシアセトアミドと、場合により、希釈剤の存在下で、
そして場合により、反応補助剤の存在下で反応されるこ
とを特徴とする、方法。
【００８０】５． 組成物が、少なくとも１種の第１項
記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする、除草
組成物。
記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする、除草
組成物。
【００８１】６． 望ましくない植物生長を駆除するた
めの第１項記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
めの第１項記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
【００８２】７． 第１項記載の一般式（Ｉ）の化合物
が、雑草またはそれらの環境に作用させられることを特
徴とする、雑草を駆除する方法。
が、雑草またはそれらの環境に作用させられることを特
徴とする、雑草を駆除する方法。
【００８３】８． 第１項記載の一般式（Ｉ）の化合物
が、増量剤および／または界面活性剤と混合されること
を特徴とする、除草組成物の調製方法。
が、増量剤および／または界面活性剤と混合されること
を特徴とする、除草組成物の調製方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/80 １０２ Ａ０１Ｎ 43/80 １０２ 43/824 Ｃ０７Ｄ 261/12 43/836 263/38 Ｃ０７Ｄ 261/12 271/06 263/38 271/10 271/06 277/34 271/10 277/68 275/03 285/08 277/34 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１ 277/68 １０４ 285/08 Ｃ０７Ｄ 285/12 Ｃ 285/13 275/02 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ51371レーフエルクーゼン・グリユ ンシユトラーセ９アー (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ51381レーフエルクーゼン・ブルシ ヤイダーシユトラーセ154ベー
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｈｅｔは、オキサゾリル、イソオキサゾリル、
チアゾリル、イソチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，
３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリ
ルおよび１，３，４−チアジアゾリルからなるシリーズ
からの場合によりベンゾ縮合され、そして場合により置
換されていてもよいヘテロアリールを表す］のＮ−メチ
ル−Ｎ−イソプロピル−ヘテロアリールオキシアセトア
ミド類。 - 【請求項２】 請求項１記載の式（Ｉ）のＮ−メチル−
Ｎ−イソプロピル−ヘテロアリールオキシアセトアミド
類の調製方法であって、式（ＩＩ） Ｈｅｔ−Ｘ （ＩＩ） ［Ｈｅｔは、第１項に記載の意味をもち、そしてＸは、
ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしく
はアルキルスルホニルを表す］の置換ヘテロアレーン類
が、式（ＩＩＩ） 【化２】 のＮ−メチル−Ｎ−イソプロピル−ヒドロキシアセトア
ミドと、場合により、希釈剤の存在下で、そして場合に
より、反応補助剤の存在下で反応されることを特徴とす
る、方法。 - 【請求項３】 組成物が、請求項１記載の式（Ｉ）の少
なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする、除草組
成物。 - 【請求項４】 請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物
が、雑草またはそれらの環境に作用させられることを特
徴とする、雑草を駆除する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4438178A DE4438178A1 (de) | 1994-10-26 | 1994-10-26 | N-Methyl-N-isopropyl-heteroaryloxyacetamide |
| DE4438178.6 | 1994-10-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912561A true JPH0912561A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=6531701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7295961A Pending JPH0912561A (ja) | 1994-10-26 | 1995-10-20 | Ｎ−メチル−ｎ−イソプロピル−ヘテロアリールオキシアセトアミド類 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0709380A2 (ja) |
| JP (1) | JPH0912561A (ja) |
| KR (1) | KR960014114A (ja) |
| CN (1) | CN1131668A (ja) |
| DE (1) | DE4438178A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6765004B1 (en) * | 1999-06-17 | 2004-07-20 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Indoloazepines as vasopressin receptor antagonists |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3557209A (en) * | 1967-10-18 | 1971-01-19 | Velsicol Chemical Corp | Phenoxyacetamides |
| US3718455A (en) * | 1970-07-20 | 1973-02-27 | Stauffer Chemical Co | Method of combatting weeds with {60 -naphthoxy acetamides |
| EP0005501B1 (de) * | 1978-05-20 | 1981-11-25 | Bayer Ag | Heteroaryl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
| DE3060330D1 (en) * | 1979-04-06 | 1982-06-09 | Bayer Ag | Azolyloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides |
| DE3148839A1 (de) * | 1981-12-10 | 1983-06-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von hetaryloxyacetamiden |
| DE3505425A1 (de) * | 1985-02-16 | 1986-08-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 5-chlor-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy-acetamide |
| GB8520655D0 (en) * | 1985-08-17 | 1985-09-25 | Fbc Ltd | Herbicides |
| DE3821599A1 (de) * | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Substituierte thiadiazolyloxyessigsaeureamide |
| DE3821598A1 (de) * | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | 5-chlor-4-cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsaeureamide |
| JPH0684363B2 (ja) * | 1989-08-23 | 1994-10-26 | 株式会社トモノアグリカ | １、２、３―チアジアゾール誘導体、その製造法及び除草剤 |
| DE4133827A1 (de) * | 1991-10-12 | 1993-04-15 | Bayer Ag | 2-(2-(fluorphenyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yl-oxy)-acetamide |
| DE4219246A1 (de) * | 1992-06-12 | 1993-12-16 | Bayer Ag | Neue 2-(7-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-acetamide |
| DE4223465A1 (de) * | 1992-07-16 | 1994-01-20 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
-
1994
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1995
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| Publication number | Publication date |
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