JPH09124913A - ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 - Google Patents
ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物Info
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- JPH09124913A JPH09124913A JP7311559A JP31155995A JPH09124913A JP H09124913 A JPH09124913 A JP H09124913A JP 7311559 A JP7311559 A JP 7311559A JP 31155995 A JP31155995 A JP 31155995A JP H09124913 A JPH09124913 A JP H09124913A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C08L71/12—Polyphenylene oxides
- C08L71/123—Polyphenylene oxides not modified by chemical after-treatment
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリフェニレンエーテル（ＰＰＥ）系樹脂と
熱可塑性ポリエステル（ＰＥ）系樹脂との相溶性を改善
し、機械的強度、特に耐衝撃性が高い成形品を得ること
ができる樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）ＰＰＥ系樹脂５〜90重量部および
（Ｂ）熱可塑性ＰＥ系樹脂95〜10重量部を含み、さらに
（Ａ）および（Ｂ）の合計100 重量部に対して、（Ｃ）
(a) マレイン酸エステル、マレイミド、マレインアミド
酸エステルおよびこれらの誘導体から選択される化合物
の残基および(b) オキサゾリン、オキサジン、オキサゾ
ロン、オキサジノンおよびこれらの誘導体から選択され
る化合物の残基を同時に有する化合物0.01〜30重量部、
および（Ｄ）半減期が１分間になるための温度が100 〜
270 ℃である有機過酸化物0.01〜３重量部を含む樹脂組
成物。
熱可塑性ポリエステル（ＰＥ）系樹脂との相溶性を改善
し、機械的強度、特に耐衝撃性が高い成形品を得ること
ができる樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）ＰＰＥ系樹脂５〜90重量部および
（Ｂ）熱可塑性ＰＥ系樹脂95〜10重量部を含み、さらに
（Ａ）および（Ｂ）の合計100 重量部に対して、（Ｃ）
(a) マレイン酸エステル、マレイミド、マレインアミド
酸エステルおよびこれらの誘導体から選択される化合物
の残基および(b) オキサゾリン、オキサジン、オキサゾ
ロン、オキサジノンおよびこれらの誘導体から選択され
る化合物の残基を同時に有する化合物0.01〜30重量部、
および（Ｄ）半減期が１分間になるための温度が100 〜
270 ℃である有機過酸化物0.01〜３重量部を含む樹脂組
成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリフェニレンエ
ーテル（以下、ＰＰＥと略すことがある）系樹脂とポリ
エステル（以下、ＰＥと略すことがある）系樹脂を含む
組成物に関する。
ーテル（以下、ＰＰＥと略すことがある）系樹脂とポリ
エステル（以下、ＰＥと略すことがある）系樹脂を含む
組成物に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】ＰＰＥ系樹脂は耐熱性
であり、しかも機械的強度、電気特性、寸法安定性など
に優れている。しかしながら、ベンゼン等の芳香族炭化
水素やトリクレン等のハロゲン化炭化水素等の溶剤に侵
されやすく、また成形性が悪いために、単独では成形体
として使用されることが少ないのが現状である。そこで
ＰＰＥ系樹脂の成形性を改良するための方法として、ポ
リスチレン系樹脂を配合する方法が提案されている。し
かしこの手法では、成形性は改良されるが、ポリスチレ
ン系樹脂自体も前記溶剤に侵されやすいので、耐溶剤性
に劣るという問題はなお残る。
であり、しかも機械的強度、電気特性、寸法安定性など
に優れている。しかしながら、ベンゼン等の芳香族炭化
水素やトリクレン等のハロゲン化炭化水素等の溶剤に侵
されやすく、また成形性が悪いために、単独では成形体
として使用されることが少ないのが現状である。そこで
ＰＰＥ系樹脂の成形性を改良するための方法として、ポ
リスチレン系樹脂を配合する方法が提案されている。し
かしこの手法では、成形性は改良されるが、ポリスチレ
ン系樹脂自体も前記溶剤に侵されやすいので、耐溶剤性
に劣るという問題はなお残る。
【０００３】また、耐溶剤性および成形性の両方を改善
する目的でＰＰＥ系樹脂とポリアミド系樹脂とのアロイ
が数多く提案されている（例えば特公昭45-997号公報）
が、ポリアミド系樹脂とのアロイには、吸水によって機
械的強度や寸法安定性などが低下するという問題があっ
た。
する目的でＰＰＥ系樹脂とポリアミド系樹脂とのアロイ
が数多く提案されている（例えば特公昭45-997号公報）
が、ポリアミド系樹脂とのアロイには、吸水によって機
械的強度や寸法安定性などが低下するという問題があっ
た。
【０００４】一方、ＰＰＥ系樹脂の成形性および耐溶剤
性を向上させるために、熱可塑性のポリエステル系樹脂
を添加することが考えられる。しかしながら、ＰＰＥ系
樹脂とポリエステル系樹脂とは相溶性が悪いので、これ
から作った成形品の機械的強度は低い。そこで、種々の
相溶化剤成分を添加することが提案されている。
性を向上させるために、熱可塑性のポリエステル系樹脂
を添加することが考えられる。しかしながら、ＰＰＥ系
樹脂とポリエステル系樹脂とは相溶性が悪いので、これ
から作った成形品の機械的強度は低い。そこで、種々の
相溶化剤成分を添加することが提案されている。
【０００５】例えば、カルボキシル基、酸無水物基、酸
アミド基、イミド基、カルボン酸エステル基、エポキシ
基、アミノ基、水酸基の１以上を含む化合物の添加によ
り、曲げ弾性、耐熱性、成形加工性および耐水性に優れ
た成形品を与える樹脂組成物を得ることが提案されてい
る（特公昭63-350号公報）。
アミド基、イミド基、カルボン酸エステル基、エポキシ
基、アミノ基、水酸基の１以上を含む化合物の添加によ
り、曲げ弾性、耐熱性、成形加工性および耐水性に優れ
た成形品を与える樹脂組成物を得ることが提案されてい
る（特公昭63-350号公報）。
【０００６】また、二官能性エポキシ化合物を加えるこ
とにより、外観、耐衝撃性、成形性、寸法精度および耐
薬品性に優れた成形品を与える樹脂組成物を得ることが
提案されている（特公昭63-39958号公報）。
とにより、外観、耐衝撃性、成形性、寸法精度および耐
薬品性に優れた成形品を与える樹脂組成物を得ることが
提案されている（特公昭63-39958号公報）。
【０００７】さらに、エポキシ基を有するＰＰＥとポリ
エステルとを反応させて得たポリマーを加えて、ＰＰＥ
系樹脂とポリエステルの分散を改善することが知られて
いる（特公昭63-125569 号公報）。
エステルとを反応させて得たポリマーを加えて、ＰＰＥ
系樹脂とポリエステルの分散を改善することが知られて
いる（特公昭63-125569 号公報）。
【０００８】本発明は、ＰＰＥ系樹脂と熱可塑性ポリエ
ステル系樹脂との相溶性を改善し、機械的強度、特に耐
衝撃性が高い成形品を得ることができる樹脂組成物を提
供することを目的とする。
ステル系樹脂との相溶性を改善し、機械的強度、特に耐
衝撃性が高い成形品を得ることができる樹脂組成物を提
供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者は、かかる目的
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、ＰＰＥ系樹脂と熱
可塑性ポリエステル系樹脂のそれぞれに選択的に反応活
性な官能基を有する特定の化合物を特定の有機過酸化物
と組合せて用いると、相溶化剤として有効に作用し、両
樹脂の相溶性がよくなり、その結果成形品の機械的強度
が改善されることを見出し、本発明に到達した。
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、ＰＰＥ系樹脂と熱
可塑性ポリエステル系樹脂のそれぞれに選択的に反応活
性な官能基を有する特定の化合物を特定の有機過酸化物
と組合せて用いると、相溶化剤として有効に作用し、両
樹脂の相溶性がよくなり、その結果成形品の機械的強度
が改善されることを見出し、本発明に到達した。
【００１０】すなわち本発明の樹脂組成物は、 （Ａ）ポリフェニレンエーテル系樹脂５〜90重量部およ
び （Ｂ）熱可塑性ポリエステル系樹脂95〜10重量部を含
み、さらに（Ａ）および（Ｂ）の合計100 重量部に対し
て、 （Ｃ）(a) マレイン酸エステル、マレイミド、マレイン
アミド酸エステルおよびこれらの誘導体から選択される
化合物の残基および(b) オキサゾリン、オキサジン、オ
キサゾロン、オキサジノンおよびこれらの誘導体から選
択される化合物の残基を同時に有する化合物0.01〜30重
量部、および （Ｄ）半減期が１分間になるための温度が100 〜270 ℃
である有機過酸化物0.01〜３重量部を含む。
び （Ｂ）熱可塑性ポリエステル系樹脂95〜10重量部を含
み、さらに（Ａ）および（Ｂ）の合計100 重量部に対し
て、 （Ｃ）(a) マレイン酸エステル、マレイミド、マレイン
アミド酸エステルおよびこれらの誘導体から選択される
化合物の残基および(b) オキサゾリン、オキサジン、オ
キサゾロン、オキサジノンおよびこれらの誘導体から選
択される化合物の残基を同時に有する化合物0.01〜30重
量部、および （Ｄ）半減期が１分間になるための温度が100 〜270 ℃
である有機過酸化物0.01〜３重量部を含む。
【００１１】
（Ａ）ＰＰＥ系樹脂は公知のものが使用できる。例えば
一般式（Ｉ）：
一般式（Ｉ）：
【００１２】
【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ
独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基および
置換炭化水素基（例えばハロゲン化炭化水素基）から選
ばれる）で示される化合物の１種以上を酸化重合して得
られる単独もしくは共重合体である。
独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基および
置換炭化水素基（例えばハロゲン化炭化水素基）から選
ばれる）で示される化合物の１種以上を酸化重合して得
られる単独もしくは共重合体である。
【００１３】ポリマーの具体例としては、ポリ(2,6‐ジ
メチル‐1,4 ‐フェニレン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジエ
チル‐1,4 ‐フェニレン）エ―テル、ポリ（２‐メチル
‐６‐エチル‐1,4 ‐フェニレン）エ―テル、ポリ（２
‐メチル‐６‐プロピル‐1,4 ‐フェニレン）エ―テ
ル、ポリ(2,6‐ジプロピル‐1,4 ‐フェニレン）エ―テ
ル、ポリ（２‐エチル‐６‐プロピル‐1,4 ‐フェニレ
ン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジメトキシ‐1,4 ‐フェニレ
ン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジクロロメチル‐1,4‐フェ
ニレン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジブロモメチル‐1,4 ‐
フェニレン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジフェニル‐1,4 ‐
フェニレン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジトリル‐1,4 ‐フ
ェニレン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジクロロ‐1,4 ‐フェ
ニレン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジベンジル‐1,4 ‐フェ
ニレン）エ―テル、ポリ(2,5‐ジメチル‐1,4 ‐フェニ
レン）エ―テルなどが挙げられる。特に好ましいＰＰＥ
系樹脂は、ポリ(2,6‐ジメチル‐1,4 ‐フェニレン）エ
−テルである。またポリフェニレンエ−テル共重合体と
しては、上記ポリフェニレンエ−テル繰返し単位中にア
ルキル三置換フェノ−ルたとえば２，３，６‐トリメチ
ルフェノ−ルを一部含有する共重合体を挙げることがで
きる。またこれらのポリフェニレンエ−テルに、スチレ
ン系化合物がグラフトした共重合体であってもよい。ス
チレン系化合物グラフト化ポリフェニレンエ−テルとし
ては上記ポリフェニレンエ−テルにスチレン系化合物と
して、例えばスチレン、α‐メチルスチレン、ビニルト
ルエン、クロロスチレンなどをグラフト重合して得られ
る共重合体が挙げられる。
メチル‐1,4 ‐フェニレン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジエ
チル‐1,4 ‐フェニレン）エ―テル、ポリ（２‐メチル
‐６‐エチル‐1,4 ‐フェニレン）エ―テル、ポリ（２
‐メチル‐６‐プロピル‐1,4 ‐フェニレン）エ―テ
ル、ポリ(2,6‐ジプロピル‐1,4 ‐フェニレン）エ―テ
ル、ポリ（２‐エチル‐６‐プロピル‐1,4 ‐フェニレ
ン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジメトキシ‐1,4 ‐フェニレ
ン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジクロロメチル‐1,4‐フェ
ニレン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジブロモメチル‐1,4 ‐
フェニレン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジフェニル‐1,4 ‐
フェニレン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジトリル‐1,4 ‐フ
ェニレン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジクロロ‐1,4 ‐フェ
ニレン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジベンジル‐1,4 ‐フェ
ニレン）エ―テル、ポリ(2,5‐ジメチル‐1,4 ‐フェニ
レン）エ―テルなどが挙げられる。特に好ましいＰＰＥ
系樹脂は、ポリ(2,6‐ジメチル‐1,4 ‐フェニレン）エ
−テルである。またポリフェニレンエ−テル共重合体と
しては、上記ポリフェニレンエ−テル繰返し単位中にア
ルキル三置換フェノ−ルたとえば２，３，６‐トリメチ
ルフェノ−ルを一部含有する共重合体を挙げることがで
きる。またこれらのポリフェニレンエ−テルに、スチレ
ン系化合物がグラフトした共重合体であってもよい。ス
チレン系化合物グラフト化ポリフェニレンエ−テルとし
ては上記ポリフェニレンエ−テルにスチレン系化合物と
して、例えばスチレン、α‐メチルスチレン、ビニルト
ルエン、クロロスチレンなどをグラフト重合して得られ
る共重合体が挙げられる。
【００１４】本発明で用いられるＰＰＥ系樹脂は、好ま
しくはクロロホルムを溶剤として30℃で測定した固有粘
度が0.15〜0.65ｄｌ／ｇ、特に好ましくは0.30〜0.60ｄ
ｌ／ｇのものである。固有粘度が0.15ｄｌ／ｇ未満のＰ
ＰＥ系樹脂は得られる組成物がもろく、機械的強度が低
くなる傾向がある。また、0.65ｄｌ／ｇを超えるもの
は、熱可塑性ポリエステルとの粘度差が大きすぎて、良
好な分散を得ることが容易でなくなる傾向がある。
しくはクロロホルムを溶剤として30℃で測定した固有粘
度が0.15〜0.65ｄｌ／ｇ、特に好ましくは0.30〜0.60ｄ
ｌ／ｇのものである。固有粘度が0.15ｄｌ／ｇ未満のＰ
ＰＥ系樹脂は得られる組成物がもろく、機械的強度が低
くなる傾向がある。また、0.65ｄｌ／ｇを超えるもの
は、熱可塑性ポリエステルとの粘度差が大きすぎて、良
好な分散を得ることが容易でなくなる傾向がある。
【００１５】（Ｂ）熱可塑性ポリエステル系樹脂は、分
子の主鎖中にエステル結合を有する重合体であって、そ
れ自体公知である。具体的には、ジカルボン酸またはそ
の誘導体とジオールとの反応により得られる重縮合ポリ
エステル；ジカルボン酸またはその誘導体と環状エーテ
ル化合物との反応により得られる重縮合ポリエステル；
ジカルボン酸の金属塩とジハロゲン化合物との反応によ
り得られる重縮合ポリエステル；環状エステル化合物の
開環重合反応により得られる重縮合ポリエステルが挙げ
られる。
子の主鎖中にエステル結合を有する重合体であって、そ
れ自体公知である。具体的には、ジカルボン酸またはそ
の誘導体とジオールとの反応により得られる重縮合ポリ
エステル；ジカルボン酸またはその誘導体と環状エーテ
ル化合物との反応により得られる重縮合ポリエステル；
ジカルボン酸の金属塩とジハロゲン化合物との反応によ
り得られる重縮合ポリエステル；環状エステル化合物の
開環重合反応により得られる重縮合ポリエステルが挙げ
られる。
【００１６】ジカルボン酸は、脂肪族ジカルボン酸また
は芳香族ジカルボン酸が使用できる。脂肪族ジカルボン
酸としては、例えばシュウ酸、コハク酸、アジピン酸等
の飽和脂肪酸が挙げられる。またシクロヘキサンジカル
ボン酸などの脂環式ジカルボン酸も挙げることができ
る。芳香族ジカルボン酸としては、例えばテレフタル
酸、イソフタル酸、フタル酸、クロロフタル酸等が挙げ
られる。これらを単独で、または２種以上組合せて使用
することができる。好ましくは芳香族ジカルボン酸であ
り、特に好ましくはテレフタル酸、イソフタル酸または
フタル酸である。
は芳香族ジカルボン酸が使用できる。脂肪族ジカルボン
酸としては、例えばシュウ酸、コハク酸、アジピン酸等
の飽和脂肪酸が挙げられる。またシクロヘキサンジカル
ボン酸などの脂環式ジカルボン酸も挙げることができ
る。芳香族ジカルボン酸としては、例えばテレフタル
酸、イソフタル酸、フタル酸、クロロフタル酸等が挙げ
られる。これらを単独で、または２種以上組合せて使用
することができる。好ましくは芳香族ジカルボン酸であ
り、特に好ましくはテレフタル酸、イソフタル酸または
フタル酸である。
【００１７】ジカルボン酸の金属塩としては、例えば上
記のジカルボン酸とアルカリ金属との塩等が挙げられ
る。
記のジカルボン酸とアルカリ金属との塩等が挙げられ
る。
【００１８】ここで、ジカルボン酸の誘導体とは、酸無
水物、エステル化物、酸塩化物等をいう。
水物、エステル化物、酸塩化物等をいう。
【００１９】ジオールは、脂肪族ジオールまたは芳香族
ジオールのいずれを用いてもよい。脂肪族ジオールとし
ては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブタン-1,4- ジオール、ヘキサメチレングリコール
等の２価アルコール類が挙げられ、好ましくはエチレン
グリコールまたはブタン-1,4- ジオールである。芳香族
ジオールとしては、例えばビスフェノールＡ、レゾルシ
ノール等が挙げられる。これらを単独で、または２種以
上組合せて使用することができる。
ジオールのいずれを用いてもよい。脂肪族ジオールとし
ては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブタン-1,4- ジオール、ヘキサメチレングリコール
等の２価アルコール類が挙げられ、好ましくはエチレン
グリコールまたはブタン-1,4- ジオールである。芳香族
ジオールとしては、例えばビスフェノールＡ、レゾルシ
ノール等が挙げられる。これらを単独で、または２種以
上組合せて使用することができる。
【００２０】環状エーテル化合物としては、例えばエチ
レンオキシド、プロピレンオキシド等が挙げられる。
レンオキシド、プロピレンオキシド等が挙げられる。
【００２１】ジハロゲン化合物は、上記したジオールの
２つの水酸基をハロゲン原子、例えば塩素または臭素で
置換して得られる化合物を使用できる。
２つの水酸基をハロゲン原子、例えば塩素または臭素で
置換して得られる化合物を使用できる。
【００２２】環状エステル化合物としては、例えばε‐
カプロラクトン等を挙げることができる。
カプロラクトン等を挙げることができる。
【００２３】本発明で使用する熱可塑性ポリエステル系
樹脂は、上記した原料のいずれかを用いて、公知の方法
により製造される。分子量は好ましくは、フェノールと
テトラクロロエタンの１：１（重量比）混合物を溶剤と
して30℃で測定した固有粘度が0.50以上であるのが好ま
しく、特に好ましくは0.55以上である。上記固有粘度が
0.50未満ではＰＰＥ系樹脂と溶融混練したときに良好な
機械的物性を有する成形品を得難い。
樹脂は、上記した原料のいずれかを用いて、公知の方法
により製造される。分子量は好ましくは、フェノールと
テトラクロロエタンの１：１（重量比）混合物を溶剤と
して30℃で測定した固有粘度が0.50以上であるのが好ま
しく、特に好ましくは0.55以上である。上記固有粘度が
0.50未満ではＰＰＥ系樹脂と溶融混練したときに良好な
機械的物性を有する成形品を得難い。
【００２４】上記した（Ａ）ＰＰＥ系樹脂および（Ｂ）
熱可塑性ポリエステル系樹脂は、（Ａ）５〜90重量部に
対して（Ｂ）95〜10重量部、好ましくは（Ａ）20〜50重
量部に対して（Ｂ）80〜50重量部配合される。（Ａ）が
多すぎると成形性および耐溶剤性に劣り、また（Ｂ）が
多すぎると寸法精度や荷重下での熱変形温度が低くな
る。
熱可塑性ポリエステル系樹脂は、（Ａ）５〜90重量部に
対して（Ｂ）95〜10重量部、好ましくは（Ａ）20〜50重
量部に対して（Ｂ）80〜50重量部配合される。（Ａ）が
多すぎると成形性および耐溶剤性に劣り、また（Ｂ）が
多すぎると寸法精度や荷重下での熱変形温度が低くな
る。
【００２５】本発明の樹脂組成物において、成分（Ｃ）
は、(a) マレイン酸エステル、マレイミド、マレインア
ミド酸エステルおよびこれらの誘導体から選択される化
合物の残基および(b) オキサゾリン、オキサジン、オキ
サゾロン、オキサジノンおよびこれらの誘導体から選択
される化合物の残基を同時に有する化合物である。
は、(a) マレイン酸エステル、マレイミド、マレインア
ミド酸エステルおよびこれらの誘導体から選択される化
合物の残基および(b) オキサゾリン、オキサジン、オキ
サゾロン、オキサジノンおよびこれらの誘導体から選択
される化合物の残基を同時に有する化合物である。
【００２６】まず(a) 群の残基について述べる。マレイ
ン酸エステルおよびその誘導体の残基は、例えば次式
（ｉ）：
ン酸エステルおよびその誘導体の残基は、例えば次式
（ｉ）：
【００２７】
【化２】 （上記式中、Ｒa およびＲb はそれぞれ独立して、水素
原子、炭素原子１〜20個を含むアルキル基および炭素原
子６〜14個を含むアリール基から成る群より選択され、
Ｒc は炭素原子１〜20個を含むアルキル基および炭素原
子６〜14個を含むアリール基から成る群より選択され
る）で示され、マレイミドおよびその誘導体の残基は、
例えば次式（ii）：
原子、炭素原子１〜20個を含むアルキル基および炭素原
子６〜14個を含むアリール基から成る群より選択され、
Ｒc は炭素原子１〜20個を含むアルキル基および炭素原
子６〜14個を含むアリール基から成る群より選択され
る）で示され、マレイミドおよびその誘導体の残基は、
例えば次式（ii）：
【００２８】
【化３】 （上記式中、Ｒd およびＲe はそれぞれ独立して、水素
原子、炭素原子１〜20個を含むアルキル基および炭素原
子６〜14個を含むアリール基から成る群より選択され
る）で示され、マレインアミド酸エステルおよびその誘
導体の残基は、例えば次式（iii)：
原子、炭素原子１〜20個を含むアルキル基および炭素原
子６〜14個を含むアリール基から成る群より選択され
る）で示され、マレインアミド酸エステルおよびその誘
導体の残基は、例えば次式（iii)：
【００２９】
【化４】 （上記式中、Ｒf 、Ｒg およびＲi はそれぞれ独立し
て、水素原子、炭素原子１〜20個を含むアルキル基およ
び炭素原子６〜14個を含むアリール基から成る群より選
択され、Ｒh は炭素原子１〜20個を含むアルキル基およ
び炭素原子６〜14個を含むアリール基から成る群より選
択される）で示される。
て、水素原子、炭素原子１〜20個を含むアルキル基およ
び炭素原子６〜14個を含むアリール基から成る群より選
択され、Ｒh は炭素原子１〜20個を含むアルキル基およ
び炭素原子６〜14個を含むアリール基から成る群より選
択される）で示される。
【００３０】ここで、炭素原子１〜20個を含むアルキル
基は直鎖状でも分枝状でもよい。好ましくはアルキル基
は炭素原子１〜３個を含む。好ましいアルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等が挙げら
れる。
基は直鎖状でも分枝状でもよい。好ましくはアルキル基
は炭素原子１〜３個を含む。好ましいアルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等が挙げら
れる。
【００３１】炭素原子６〜14個を含むアリール基の好ま
しい具体例としては、例えばフェニル基、ベンジル基、
トリル基、キシリル基、トリチル基等が挙げられる。
しい具体例としては、例えばフェニル基、ベンジル基、
トリル基、キシリル基、トリチル基等が挙げられる。
【００３２】上記式（ｉ）において、Ｒa 〜Ｒb は、好
ましくは水素原子、メチル基およびエチル基から選択さ
れ、Ｒc は好ましくはメチル基およびエチル基から選択
される。
ましくは水素原子、メチル基およびエチル基から選択さ
れ、Ｒc は好ましくはメチル基およびエチル基から選択
される。
【００３３】上記式（ii）において、Ｒd 〜Ｒe は、好
ましくは水素原子、メチル基およびエチル基から選択さ
れる。
ましくは水素原子、メチル基およびエチル基から選択さ
れる。
【００３４】上記式（iii)において、Ｒf 、Ｒg および
Ｒi は、好ましくは水素原子、メチル基およびエチル基
から選択され、Ｒh は好ましくはメチル基およびエチル
基から選択される。
Ｒi は、好ましくは水素原子、メチル基およびエチル基
から選択され、Ｒh は好ましくはメチル基およびエチル
基から選択される。
【００３５】次に、(b) 群の残基について述べる。オキ
サゾリン、オキサジン、オキサゾロン、オキサジノンお
よびその誘導体の任意の位置に、遊離原子価を有するこ
とができる。また、これらの化合物は可能な共鳴構造が
２以上存在するが、いずれの構造を採用してもよい。好
ましいオキサゾリンおよびその誘導体の残基は、例えば
次式(iv)：
サゾリン、オキサジン、オキサゾロン、オキサジノンお
よびその誘導体の任意の位置に、遊離原子価を有するこ
とができる。また、これらの化合物は可能な共鳴構造が
２以上存在するが、いずれの構造を採用してもよい。好
ましいオキサゾリンおよびその誘導体の残基は、例えば
次式(iv)：
【００３６】
【化５】 （上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独
立して、水素原子、炭素原子１〜20個を含むアルキル基
および炭素原子６〜14個を含むアリール基から成る群よ
り選択される）で示される。オキサジンは、Ｏ原子、Ｎ
原子およびＣ原子の相対的位置は任意であり、オルトオ
キサジン、メタオキサジンおよびパラオキサジンのいず
れであってもよい。好ましいオキサジンおよびその誘導
体の残基は、例えば次式(v) ：
立して、水素原子、炭素原子１〜20個を含むアルキル基
および炭素原子６〜14個を含むアリール基から成る群よ
り選択される）で示される。オキサジンは、Ｏ原子、Ｎ
原子およびＣ原子の相対的位置は任意であり、オルトオ
キサジン、メタオキサジンおよびパラオキサジンのいず
れであってもよい。好ましいオキサジンおよびその誘導
体の残基は、例えば次式(v) ：
【００３７】
【化６】 （上記式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ独
立して、水素原子、炭素原子１〜20個を含むアルキル基
および炭素原子６〜14個を含むアリール基から成る群よ
り選択される）で示されるメタオキサジンである。好ま
しいオキサゾロンおよびその誘導体の残基は、例えば次
式(vi)：
立して、水素原子、炭素原子１〜20個を含むアルキル基
および炭素原子６〜14個を含むアリール基から成る群よ
り選択される）で示されるメタオキサジンである。好ま
しいオキサゾロンおよびその誘導体の残基は、例えば次
式(vi)：
【００３８】
【化７】 （上記式中、Ｒ9 およびＲ10はそれぞれ独立して、水素
原子、炭素原子１〜20個を含むアルキル基および炭素原
子６〜14個を含むアリール基から成る群より選択され
る）で示される。好ましいオキサジノンおよびその誘導
体の残基は、例えば次式(vii) ：
原子、炭素原子１〜20個を含むアルキル基および炭素原
子６〜14個を含むアリール基から成る群より選択され
る）で示される。好ましいオキサジノンおよびその誘導
体の残基は、例えば次式(vii) ：
【００３９】
【化８】 （上記式中、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して、水素
原子、炭素原子１〜20個を含むアルキル基および炭素原
子６〜14個を含むアリール基から成る群より選択され
る）で示される。
原子、炭素原子１〜20個を含むアルキル基および炭素原
子６〜14個を含むアリール基から成る群より選択され
る）で示される。
【００４０】ここで、炭素原子１〜20個を含むアルキル
基は直鎖状でも分枝状でもよい。好ましくはアルキル基
は炭素原子１〜３個を含む。好ましいアルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等が挙げら
れる。
基は直鎖状でも分枝状でもよい。好ましくはアルキル基
は炭素原子１〜３個を含む。好ましいアルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等が挙げら
れる。
【００４１】炭素原子６〜14個を含むアリール基の好ま
しい具体例としては、例えばフェニル基、ベンジル基、
トリル基、キシリル基、トリチル基等が挙げられる。
しい具体例としては、例えばフェニル基、ベンジル基、
トリル基、キシリル基、トリチル基等が挙げられる。
【００４２】上記式(iv)において、Ｒ1 〜Ｒ4 は、好ま
しくは水素原子、メチル基およびエチル基から選択され
る。
しくは水素原子、メチル基およびエチル基から選択され
る。
【００４３】上記式(v) において、Ｒ5 〜Ｒ8 は、好ま
しくは水素原子、メチル基およびエチル基から選択され
る。
しくは水素原子、メチル基およびエチル基から選択され
る。
【００４４】上記式(vi)において、Ｒ9 〜Ｒ10は、好ま
しくは水素原子、メチル基およびエチル基から選択され
る。
しくは水素原子、メチル基およびエチル基から選択され
る。
【００４５】上記式(vii) において、Ｒ11〜Ｒ12は、好
ましくは水素原子、メチル基およびエチル基から選択さ
れる。
ましくは水素原子、メチル基およびエチル基から選択さ
れる。
【００４６】成分（Ｃ）は、上記した(a) 群の残基およ
び(b) 群の残基を、それぞれ１個または２個以上、任意
の組合せで含むことができる。
び(b) 群の残基を、それぞれ１個または２個以上、任意
の組合せで含むことができる。
【００４７】好ましい成分（Ｃ）化合物の例としては、
例えば次式：
例えば次式：
【００４８】
【化９】 で示される2-リシノール-2- オキサゾリンマレート等が
挙げられる。このような化合物は、１種単独でまたは２
種以上組合せて用いることができる。好ましくは2-リシ
ノール-2- オキサゾリンマレートである。
挙げられる。このような化合物は、１種単独でまたは２
種以上組合せて用いることができる。好ましくは2-リシ
ノール-2- オキサゾリンマレートである。
【００４９】上記した成分（Ｃ）化合物は、例えば欧州
特許出願第315,856 号（1989年）、欧州特許出願第394,
854 号（1990年）またはＨ．メラード(Moellerd)らによ
るFat. Sci. Tchnol. 95 (1993) 2, p51-57 に記載され
た方法に従い製造できる。
特許出願第315,856 号（1989年）、欧州特許出願第394,
854 号（1990年）またはＨ．メラード(Moellerd)らによ
るFat. Sci. Tchnol. 95 (1993) 2, p51-57 に記載され
た方法に従い製造できる。
【００５０】成分（Ｃ）は、上記した（Ａ）および
（Ｂ）の合計100 重量部に対して、0.01重量部以上、好
ましくは0.5 重量部以上、かつ30重量部以下、好ましく
は10重量部以下配合される。（Ｃ）が少なすぎると
（Ａ）および（Ｂ）の相溶性が改善されず、また多すぎ
ると機械的性質や熱的性質が低下する。
（Ｂ）の合計100 重量部に対して、0.01重量部以上、好
ましくは0.5 重量部以上、かつ30重量部以下、好ましく
は10重量部以下配合される。（Ｃ）が少なすぎると
（Ａ）および（Ｂ）の相溶性が改善されず、また多すぎ
ると機械的性質や熱的性質が低下する。
【００５１】成分（Ｄ）半減期が１分間になるための温
度が100 〜270 ℃である有機過酸化物としては、例えば
ジアリルパーオキシジカーボネート、t-ブチルパーオキ
シアリルカーボネート、2,5-ジメチル-2,5- ジ（パーオ
キシベンゾイル）ヘキセン-3、2,5-ジメチル-2,5- ジ
（パーオキシベンゾイル）ヘキシン-3、2,5-ジメチル-
2,5- ジ（t-ブチルパーオキシ）ヘキセン-3、2,5-ジメ
チル-2,5- ジ（t-ブチルパーオキシ）ヘキシン-3、t-ブ
チルパーオキシイソプロピレンカーボネート、1,1,3,3-
テトラメチルパーヒドロキシブチレン-3、1,1,3,3-テト
ラメチルパーヒドロキシペンテン-4、2,2-ビス（t-ブチ
ルパーオキシ）オクテン-1、2,2-ビス（t-ブチルパーオ
キシ）ヘプテン-1、メチルエチルケトンパーオキシド、
シクロヘキサノンパーオキシド、2,2-ビス（t-ブチルパ
ーオキシ）オクタン、2,2-ビス（t-ブチルパーオキシ）
ブタン、クメンヒドロパーオキシド、ジt-ブチルパーオ
キシド、ジクミルパーオキシド、t-ブチルクミルパーオ
キシド、t-ブチルパーオキシラウレート、1,3-ビス（t-
ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン等が挙げられ
る。これらを１種または２種以上組合せて用いることが
できる。
度が100 〜270 ℃である有機過酸化物としては、例えば
ジアリルパーオキシジカーボネート、t-ブチルパーオキ
シアリルカーボネート、2,5-ジメチル-2,5- ジ（パーオ
キシベンゾイル）ヘキセン-3、2,5-ジメチル-2,5- ジ
（パーオキシベンゾイル）ヘキシン-3、2,5-ジメチル-
2,5- ジ（t-ブチルパーオキシ）ヘキセン-3、2,5-ジメ
チル-2,5- ジ（t-ブチルパーオキシ）ヘキシン-3、t-ブ
チルパーオキシイソプロピレンカーボネート、1,1,3,3-
テトラメチルパーヒドロキシブチレン-3、1,1,3,3-テト
ラメチルパーヒドロキシペンテン-4、2,2-ビス（t-ブチ
ルパーオキシ）オクテン-1、2,2-ビス（t-ブチルパーオ
キシ）ヘプテン-1、メチルエチルケトンパーオキシド、
シクロヘキサノンパーオキシド、2,2-ビス（t-ブチルパ
ーオキシ）オクタン、2,2-ビス（t-ブチルパーオキシ）
ブタン、クメンヒドロパーオキシド、ジt-ブチルパーオ
キシド、ジクミルパーオキシド、t-ブチルクミルパーオ
キシド、t-ブチルパーオキシラウレート、1,3-ビス（t-
ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン等が挙げられ
る。これらを１種または２種以上組合せて用いることが
できる。
【００５２】成分（Ｄ）は、好ましくは1,3-ビス（t-ブ
チルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、t-ブチルクミ
ルパーオキシド、ジクミルパーオキシドおよび2,5-ジメ
チル-2,5- ジ（t-ブチルパーオキシ）ヘキシン-3から選
択される。
チルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、t-ブチルクミ
ルパーオキシド、ジクミルパーオキシドおよび2,5-ジメ
チル-2,5- ジ（t-ブチルパーオキシ）ヘキシン-3から選
択される。
【００５３】成分（Ｄ）は、上記した（Ａ）および
（Ｂ）の合計100 重量部に対して、0.01重量部以上、好
ましくは0.05重量部以上、かつ３重量部以下、好ましく
は１重量部以下配合される。（Ｄ）が少なすぎると
（Ａ）および（Ｂ）の相溶性が改善されず、また多すぎ
ると機械的性質や熱的性質が低下する。
（Ｂ）の合計100 重量部に対して、0.01重量部以上、好
ましくは0.05重量部以上、かつ３重量部以下、好ましく
は１重量部以下配合される。（Ｄ）が少なすぎると
（Ａ）および（Ｂ）の相溶性が改善されず、また多すぎ
ると機械的性質や熱的性質が低下する。
【００５４】また、本発明の樹脂組成物には、その物性
を損なわない限りにおいて、その目的に応じて樹脂の混
合時、成形時に、慣用の他の添加剤、例えば着色剤（顔
料、染料）、補強剤（ガラス繊維、炭素繊維など）、充
填剤（カ―ボンブラック、シリカ、酸化チタンなど）、
耐熱剤、酸化劣化防止剤、耐候剤、滑剤、離型剤、結晶
核剤、可塑剤、難燃剤、流動性改良剤、耐衝撃性改良
剤、帯電防止剤等を添加することができる。
を損なわない限りにおいて、その目的に応じて樹脂の混
合時、成形時に、慣用の他の添加剤、例えば着色剤（顔
料、染料）、補強剤（ガラス繊維、炭素繊維など）、充
填剤（カ―ボンブラック、シリカ、酸化チタンなど）、
耐熱剤、酸化劣化防止剤、耐候剤、滑剤、離型剤、結晶
核剤、可塑剤、難燃剤、流動性改良剤、耐衝撃性改良
剤、帯電防止剤等を添加することができる。
【００５５】本発明の樹脂組成物を製造するための方法
に特に制限はなく、通常の方法が満足に使用できる。し
かしながら一般に溶融混合法が望ましい。少量の溶剤の
使用も可能であるが、一般に必要ない。装置としては特
に押出機、バンバリ―ミキサ―、ロ―ラ―、ニ―ダ―等
を例として挙げることができ、これらを回分的または連
続的に運転する。成分の混合順は特に限定されない。
に特に制限はなく、通常の方法が満足に使用できる。し
かしながら一般に溶融混合法が望ましい。少量の溶剤の
使用も可能であるが、一般に必要ない。装置としては特
に押出機、バンバリ―ミキサ―、ロ―ラ―、ニ―ダ―等
を例として挙げることができ、これらを回分的または連
続的に運転する。成分の混合順は特に限定されない。
【００５６】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説
明する。なお、実施例および比較例においては、以下の
化合物を使用した。 成分（Ａ） ＰＰＥ：固有粘度（クロロホルム、30℃）0.46ｄｌ／ｇ
のポリ(2,6- ジメチル-1,4- フェニレン）エ−テル（日
本ジーイープラスチックス社製） 成分（Ｂ） ポリエステル：ポリブチレンテレフタレート（ＰＢ
Ｔ）、商標 VALOX 315 （日本ジーイープラスチックス
株式会社製） 成分（Ｃ） C-1 ：2-リシノール-2- オキサゾリンマレート（ヘンケ
ル白水（株）製、VEP8515 ） C-2 （比較例で使用）：2-リシノール-2- オキサゾリン
（ヘンケル白水（株）製、VEP8513 ） 成分（Ｄ） P-14：1,3-ビス（t-ブチルパーオキシイソプロピル）ベ
ンゼン、半減期が１分間になるための温度183 ℃、商標
パーカドックス 14（化薬アクゾ（株）製）。実施例１〜６および比較例１〜４ 表１に示す量（重量部）の各成分を、ブラベンダーを用
いて、設定温度260 ℃にて５分間溶融混練した。このモ
ルホロジーを、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）（倍率1000
倍）を用いて観察した。ＰＰＥ分散粒子径を、細かい
（２μｍ未満）、中程度（２〜４μｍ）および粗い（４
μｍより上）の３段階で評価した。結果を表１に示す。
明する。なお、実施例および比較例においては、以下の
化合物を使用した。 成分（Ａ） ＰＰＥ：固有粘度（クロロホルム、30℃）0.46ｄｌ／ｇ
のポリ(2,6- ジメチル-1,4- フェニレン）エ−テル（日
本ジーイープラスチックス社製） 成分（Ｂ） ポリエステル：ポリブチレンテレフタレート（ＰＢ
Ｔ）、商標 VALOX 315 （日本ジーイープラスチックス
株式会社製） 成分（Ｃ） C-1 ：2-リシノール-2- オキサゾリンマレート（ヘンケ
ル白水（株）製、VEP8515 ） C-2 （比較例で使用）：2-リシノール-2- オキサゾリン
（ヘンケル白水（株）製、VEP8513 ） 成分（Ｄ） P-14：1,3-ビス（t-ブチルパーオキシイソプロピル）ベ
ンゼン、半減期が１分間になるための温度183 ℃、商標
パーカドックス 14（化薬アクゾ（株）製）。実施例１〜６および比較例１〜４ 表１に示す量（重量部）の各成分を、ブラベンダーを用
いて、設定温度260 ℃にて５分間溶融混練した。このモ
ルホロジーを、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）（倍率1000
倍）を用いて観察した。ＰＰＥ分散粒子径を、細かい
（２μｍ未満）、中程度（２〜４μｍ）および粗い（４
μｍより上）の３段階で評価した。結果を表１に示す。
【００５７】
【表１】 実施例７および比較例５ 表２に示す量（重量部）の各成分を、ベント付き二軸押
出機を用いて、設定温度260 ℃、回転数300rpmで押出
し、ペレットを作った。このペレットを、射出成形機を
用いて、シリンダー温度260 ℃、金型温度60℃で射出成
形し、以下の試験に供した。結果を表２に示す。 (1) アイゾット衝撃強度 ＡＳＴＭ Ｄ２５６にしたがって、1/8 インチノッチな
しアイゾット衝撃強度を測定した。 (2) 引張り強度および引張り伸び ＡＳＴＭ Ｄ６３８にしたがって測定した。ＡＳＴＭ４
号ダンベルを用いた。 (3) 曲げ強度および曲げ弾性 ＡＳＴＭ Ｄ７９０にしたがって測定した。1/4 インチ
厚みの試験片を用いた。 (4) 熱変形温度（ＨＤＴ） ＡＳＴＭ Ｄ６４８にしたがって測定した。1/4 インチ
厚みの試験片を用いた。 (5) メルトインデックス（ＭＩ） ＡＳＴＭ Ｄ１２３８にしたがって、250 ℃で、10ｋｇ
荷重にて測定した。 (6) モルホロジー 走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）（倍率1000倍）を用いて観
察した。ＰＰＥ分散粒子径を、細かい（２μｍ未満）、
中程度（２〜４μｍ）および粗い（４μｍより上）の３
段階で評価した。
出機を用いて、設定温度260 ℃、回転数300rpmで押出
し、ペレットを作った。このペレットを、射出成形機を
用いて、シリンダー温度260 ℃、金型温度60℃で射出成
形し、以下の試験に供した。結果を表２に示す。 (1) アイゾット衝撃強度 ＡＳＴＭ Ｄ２５６にしたがって、1/8 インチノッチな
しアイゾット衝撃強度を測定した。 (2) 引張り強度および引張り伸び ＡＳＴＭ Ｄ６３８にしたがって測定した。ＡＳＴＭ４
号ダンベルを用いた。 (3) 曲げ強度および曲げ弾性 ＡＳＴＭ Ｄ７９０にしたがって測定した。1/4 インチ
厚みの試験片を用いた。 (4) 熱変形温度（ＨＤＴ） ＡＳＴＭ Ｄ６４８にしたがって測定した。1/4 インチ
厚みの試験片を用いた。 (5) メルトインデックス（ＭＩ） ＡＳＴＭ Ｄ１２３８にしたがって、250 ℃で、10ｋｇ
荷重にて測定した。 (6) モルホロジー 走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）（倍率1000倍）を用いて観
察した。ＰＰＥ分散粒子径を、細かい（２μｍ未満）、
中程度（２〜４μｍ）および粗い（４μｍより上）の３
段階で評価した。
【００５８】
【表２】
【００５９】本発明の樹脂組成物の成形品は、電子顕微
鏡による観察から、ＰＰＥとＰＢＴの相溶性が非常に良
好であることがわかる。よって、本発明の樹脂組成物の
成形品は機械的強度が優れている。
鏡による観察から、ＰＰＥとＰＢＴの相溶性が非常に良
好であることがわかる。よって、本発明の樹脂組成物の
成形品は機械的強度が優れている。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例７で得られた成形品の断面の粒子構造を
表した走査型電子顕微鏡写真の図である。
表した走査型電子顕微鏡写真の図である。
【図２】比較例５で得られた成形品の断面の粒子構造を
表した走査型電子顕微鏡写真の図である。
表した走査型電子顕微鏡写真の図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/353 ＫＪＺ Ｃ０８Ｋ 5/353 ＫＪＺ 5/357 ＫＪＺ 5/357 ＫＪＺ Ｃ０８Ｌ 71/12 ＬＱＭ Ｃ０８Ｌ 71/12 ＬＱＭ ＬＱＰ ＬＱＰ
Claims (3)
- 【請求項１】 （Ａ）ポリフェニレンエーテル系樹脂５
〜90重量部および （Ｂ）熱可塑性ポリエステル系樹脂95〜10重量部を含
み、さらに（Ａ）および（Ｂ）の合計100 重量部に対し
て、 （Ｃ）(a) マレイン酸エステル、マレイミド、マレイン
アミド酸エステルおよびこれらの誘導体から選択される
化合物の残基および(b) オキサゾリン、オキサジン、オ
キサゾロン、オキサジノンおよびこれらの誘導体から選
択される化合物の残基を同時に有する化合物0.01〜30重
量部、および （Ｄ）半減期が１分間になるための温度が100 〜270 ℃
である有機過酸化物0.01〜３重量部を含む樹脂組成物。 - 【請求項２】 成分（Ｃ）が、2-リシノール-2- オキサ
ゾリンマレートである請求項１記載の樹脂組成物。 - 【請求項３】 成分（Ｄ）が、1,3-ビス（t-ブチルパー
オキシイソプロピル）ベンゼンである請求項１または２
記載の樹脂組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7311559A JPH09124913A (ja) | 1995-11-06 | 1995-11-06 | ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
| EP96307918A EP0771850B1 (en) | 1995-11-06 | 1996-10-31 | Polyphenylene ether resin composition |
| ES96307918T ES2184843T3 (es) | 1995-11-06 | 1996-10-31 | Composicion de resina de polieter de fenileno. |
| DE69624194T DE69624194T2 (de) | 1995-11-06 | 1996-10-31 | Polyphenylenether-Harzzusammensetzung |
| US08/743,695 US5780548A (en) | 1995-11-06 | 1996-11-06 | Polyphenylene ether resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7311559A JPH09124913A (ja) | 1995-11-06 | 1995-11-06 | ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09124913A true JPH09124913A (ja) | 1997-05-13 |
Family
ID=18018694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7311559A Pending JPH09124913A (ja) | 1995-11-06 | 1995-11-06 | ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5780548A (ja) |
| EP (1) | EP0771850B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09124913A (ja) |
| DE (1) | DE69624194T2 (ja) |
| ES (1) | ES2184843T3 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6820984B2 (en) * | 1998-04-09 | 2004-11-23 | Seiko Epson Corporation | Projection display device and remote controller |
| US6638995B1 (en) | 1998-11-30 | 2003-10-28 | Flint Ink Corporation | Printing inks |
| US6620885B2 (en) | 2001-08-30 | 2003-09-16 | General Electric Company | Copolymers of functionalized polyphenylene ether resins and blends thereof |
| US6608166B2 (en) | 2001-08-30 | 2003-08-19 | General Electric Company | Three-dimensional copolymers of polyphenylene ether resinsand sytrenic resins |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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