JPS63186758A - 耐溶剤性樹脂組成物 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐溶剤性、機械的性能、耐熱性、成形性に優
れた新規な樹脂組成物に係わり、さらに詳細には、(A
)不飽和アルコールおよび不飽和アミンから成る化合物
群から選ばれる少なくとも1種類の化合物と (Blポ
リフ1ニレンーーテルと fc)芳香族ポリカーボネー
トと fDlポリエステルから成る樹脂組成物に係わる
。
れた新規な樹脂組成物に係わり、さらに詳細には、(A
)不飽和アルコールおよび不飽和アミンから成る化合物
群から選ばれる少なくとも1種類の化合物と (Blポ
リフ1ニレンーーテルと fc)芳香族ポリカーボネー
トと fDlポリエステルから成る樹脂組成物に係わる
。
ポリフェニレンエーテルは、耐熱性、剛性、電気特性等
に秀でた樹脂であり一ンジニアリングプラステイクとし
て有用な高分子材料である。
に秀でた樹脂であり一ンジニアリングプラステイクとし
て有用な高分子材料である。
しかしながら、ポリフェニレンエーテルは、耐溶剤性に
劣り、さらには、成形加工性が悪いという大きな欠点を
有することはよく知られている。
劣り、さらには、成形加工性が悪いという大きな欠点を
有することはよく知られている。
ポリフェニレンエーテルの成形加工性、即ち、流れ特性
を改良するための技術としては、ポリスチレン樹脂をブ
レンドする技術が米国特許5゜583.435号明細書
等に開示されている。
を改良するための技術としては、ポリスチレン樹脂をブ
レンドする技術が米国特許5゜583.435号明細書
等に開示されている。
しかl、ながら、これらの技術によってはポリフェニレ
ンエーテルの耐溶剤性はまったく改良されないばかりか
耐熱性の低下も著しく、耐熱材料としての用途には不適
である。
ンエーテルの耐溶剤性はまったく改良されないばかりか
耐熱性の低下も著しく、耐熱材料としての用途には不適
である。
芳香族ポリカーボネートをポリフェニレンエーテルにブ
レンドする技術も特公昭42−15872号に開示され
ている。この技術によればポリフェニレンエーテルの耐
熱性を大きく損なうことなしに成形性をある程度改良し
得るが、芳香族ポリカーボネートの溶融粘度が比較的高
いため、充分な改良とは言えない。また耐溶剤性もほと
んど改良されない。
レンドする技術も特公昭42−15872号に開示され
ている。この技術によればポリフェニレンエーテルの耐
熱性を大きく損なうことなしに成形性をある程度改良し
得るが、芳香族ポリカーボネートの溶融粘度が比較的高
いため、充分な改良とは言えない。また耐溶剤性もほと
んど改良されない。
ポリエステルをポリフェニレンエーテルにブレンドする
技術も特開昭49−50050号に開示されている。こ
の技術によれば耐溶剤性のある程度改良された成形性の
良好な材料が得られるが、ポリエステルとポリフェニレ
ンエーテルの本質的な相溶性不良のために充分な機械的
性能を有する材料は得られない。
技術も特開昭49−50050号に開示されている。こ
の技術によれば耐溶剤性のある程度改良された成形性の
良好な材料が得られるが、ポリエステルとポリフェニレ
ンエーテルの本質的な相溶性不良のために充分な機械的
性能を有する材料は得られない。
一方、特開昭60−258249号にはポリフェニレン
エーテルとポリエステルとフェノキシ樹脂および不飽和
カルボン酸類な含む樹脂組成物が開示されている。この
技術によれば確かに耐溶剤性と成形性および機械的強度
に優れたポリフェニレンエーテル系樹脂組成物が得られ
るが、機械的性能の中で柔軟性、すなわち引張り伸び、
耐衝撃性等が不充分である。
エーテルとポリエステルとフェノキシ樹脂および不飽和
カルボン酸類な含む樹脂組成物が開示されている。この
技術によれば確かに耐溶剤性と成形性および機械的強度
に優れたポリフェニレンエーテル系樹脂組成物が得られ
るが、機械的性能の中で柔軟性、すなわち引張り伸び、
耐衝撃性等が不充分である。
本発明が目的とした解決すべき問題点は、ポリフェニレ
ンエーテルとポリエステルをブレンドした時に両者の本
質的相溶性不良に起因する材料の柔軟性の低下を防止す
ることにある。
ンエーテルとポリエステルをブレンドした時に両者の本
質的相溶性不良に起因する材料の柔軟性の低下を防止す
ることにある。
この点の解決により従来技術には見られない耐溶剤性、
機械的性能(強度、柔軟性)、耐熱性、成形性に優れた
材料の創出が可能となる。
機械的性能(強度、柔軟性)、耐熱性、成形性に優れた
材料の創出が可能となる。
すなわち本発明は、(Al不飽和アルコール及び不飽和
アミンから成る化合物群から選ばれる少なくとも1種類
の化合物、fB)ポリフェニレンエーテル、(CI芳香
族ポリカーボネート、およびfT)1ポリエステルから
なる耐溶剤性樹脂組成物である。
アミンから成る化合物群から選ばれる少なくとも1種類
の化合物、fB)ポリフェニレンエーテル、(CI芳香
族ポリカーボネート、およびfT)1ポリエステルから
なる耐溶剤性樹脂組成物である。
本発明の樹脂組成物において用いられるポリフェニレン
エーテルとは、一般式fIjで示される単環式フェノー
ルの一種以上i重縮合して得らレルポリフエニレンエー
テル;このポリフェニレンエーテルにビニル芳香族化合
物をグラフト(ここに、R1は炭素数1〜3の低級アル
キル基、R2およびR3は水素原子または炭素数1〜3
の低級アルキル基であり、水醸基の少なくとも一方のオ
ルト位には必ず低級アルキル置換基が存在しなければな
らない。)重合して得られる根幹にポリフェニレンエー
テルを有するグラフト共重合体を包含する。このポリフ
ェニレンエーテルは、単独重合体であっても共重合体で
あってもよい。
エーテルとは、一般式fIjで示される単環式フェノー
ルの一種以上i重縮合して得らレルポリフエニレンエー
テル;このポリフェニレンエーテルにビニル芳香族化合
物をグラフト(ここに、R1は炭素数1〜3の低級アル
キル基、R2およびR3は水素原子または炭素数1〜3
の低級アルキル基であり、水醸基の少なくとも一方のオ
ルト位には必ず低級アルキル置換基が存在しなければな
らない。)重合して得られる根幹にポリフェニレンエー
テルを有するグラフト共重合体を包含する。このポリフ
ェニレンエーテルは、単独重合体であっても共重合体で
あってもよい。
前記一般式(Tlで示される単環式フェノールとしては
、例えば、2.6−ジエチルフェノール、2.6−ジエ
チルフェノール、2.6−ジプロピルフェノール、2−
メチル−6−エチルフェノール、2−メチル−6−プロ
ピルフェノール、2−エチル−6−プロピルフェノール
、m−クレゾール、2.3−ジメチルフェノール、2゜
3−ジエチルフェノール、2.3−ジプロピルフェノー
ル、2−メチル−3−エチルフェノール、2−メチル−
3−プロピルフェノール、2−エチル−3−メチルフエ
/−ル、2−エチル−3−7’口ピルフエ7−ル、2−
プロピル−3−メチルフェノール、2−プロピル−3−
エチルフェノール、2,3.6−ドリメチルフエノール
、−2,5,6−)ジエチルフェノール、2゜3.6−
1−ジプロピルフェノール、2.6−シメチルー5−エ
チル−フェノール、2.6−’)メチル−3−プロピル
フェノール等が挙げられる。そして、これらのフェノー
ルの一種以上の重縮合により得られるポリフェニレンエ
ーテルとしては、例えば、ポリ(2,6−シメチルー1
.4−フェニレン)エーテル、ポリ(2,6−シエチル
ー1.4−フェニレン)エーテル、ポリ(2,6−ジプ
ロビルー1.4−フェニレン)エーテル、ポリ(2−メ
チル−6−エチル−1,4−フエニレン)エーテル、ポ
リ(2−メチル−6−ブロビルー1.4−フェニレン)
エーテル、ボIJ(2−エチル−6−ブロビルー1.4
−フェニレン)エーテル、2,6−シメチルフエ/−ル
/2,3.6−)1メチルフ工ノール共重合体、2.6
−ジメチルフェノール/2 、3 、6−トリエチルフ
エノール共重合体、2.6−ジメチルフェノール/2
、3 、6−トリメチルフエノール共重合体、2.6−
ジプロピルフェノール/2 、5 、6−ドリノチルフ
エ/−ル共重合体、ポリ(2,6−シメチルー1゜4−
フェニレン)エーテルにスチレンをグラフト重合したグ
ラフト共重合体、2.6−シメチルフエノール/2,5
.6−トリメチルフエノール共重合体にスチレンをグラ
フト重合したグラフト共重合体等が挙げられる。特に、
ポリ(2,6−シメチルー1.4−フェニレン)エーテ
ル、2.6−ジメチルフェノール/2 、5 。
、例えば、2.6−ジエチルフェノール、2.6−ジエ
チルフェノール、2.6−ジプロピルフェノール、2−
メチル−6−エチルフェノール、2−メチル−6−プロ
ピルフェノール、2−エチル−6−プロピルフェノール
、m−クレゾール、2.3−ジメチルフェノール、2゜
3−ジエチルフェノール、2.3−ジプロピルフェノー
ル、2−メチル−3−エチルフェノール、2−メチル−
3−プロピルフェノール、2−エチル−3−メチルフエ
/−ル、2−エチル−3−7’口ピルフエ7−ル、2−
プロピル−3−メチルフェノール、2−プロピル−3−
エチルフェノール、2,3.6−ドリメチルフエノール
、−2,5,6−)ジエチルフェノール、2゜3.6−
1−ジプロピルフェノール、2.6−シメチルー5−エ
チル−フェノール、2.6−’)メチル−3−プロピル
フェノール等が挙げられる。そして、これらのフェノー
ルの一種以上の重縮合により得られるポリフェニレンエ
ーテルとしては、例えば、ポリ(2,6−シメチルー1
.4−フェニレン)エーテル、ポリ(2,6−シエチル
ー1.4−フェニレン)エーテル、ポリ(2,6−ジプ
ロビルー1.4−フェニレン)エーテル、ポリ(2−メ
チル−6−エチル−1,4−フエニレン)エーテル、ポ
リ(2−メチル−6−ブロビルー1.4−フェニレン)
エーテル、ボIJ(2−エチル−6−ブロビルー1.4
−フェニレン)エーテル、2,6−シメチルフエ/−ル
/2,3.6−)1メチルフ工ノール共重合体、2.6
−ジメチルフェノール/2 、3 、6−トリエチルフ
エノール共重合体、2.6−ジメチルフェノール/2
、3 、6−トリメチルフエノール共重合体、2.6−
ジプロピルフェノール/2 、5 、6−ドリノチルフ
エ/−ル共重合体、ポリ(2,6−シメチルー1゜4−
フェニレン)エーテルにスチレンをグラフト重合したグ
ラフト共重合体、2.6−シメチルフエノール/2,5
.6−トリメチルフエノール共重合体にスチレンをグラ
フト重合したグラフト共重合体等が挙げられる。特に、
ポリ(2,6−シメチルー1.4−フェニレン)エーテ
ル、2.6−ジメチルフェノール/2 、5 。
6−トリメチルフエノール共重合体および前二者にそれ
ぞれスチレンをグラフト重合したグラフト共重合体が本
発明に用いるポリフェニレンエーテルとして好ましいも
のである。
ぞれスチレンをグラフト重合したグラフト共重合体が本
発明に用いるポリフェニレンエーテルとして好ましいも
のである。
本発明の芳香族ポリカーボネート樹脂とは、芳香族ジヒ
ドロキシ化合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化合物
をホスゲン又は炭酸のジエステルと反応させることによ
って作られる分岐していてもよい熱可塑性芳香族ポリカ
ーボネート重合体である。芳香族ジヒドロキシ化合物の
一例は、2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プ′
ロバン(=ビスフェノールA)、テトラメチルビスフェ
ノールA1テトラブロモビスフエノールA1 ビス(4
−ヒドロキシフェニル)−p−ジイソプロピルベンゼン
、ハイドロキノン、レゾルシノール、4.4’−ジヒド
ロキシジフェニルなどであり、特に、ビスフェノールA
が好ましい。また、分岐した芳香族ポリカーボネートs
t脂を得るには、フロログルシン、4゜6−シメチルー
2.4.6−)す(4−ヒドロキシフェニル)へブテン
−2,4,6−シメチルー2.4.6−1−リ(4−ヒ
ドロキシフェニル)へブタン、2.6−シメチルー2.
4.6−) IJ (4−ヒドロキシフェニル)へフテ
ンー3.4.6−シメチルー2.4.6−)す(4−ヒ
ドロキシフェニル)へブタン、1,3.5− トリ(4
−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、1.1.1−)す(
4−ヒドロキシフェニル)エタンなどで例示されるポリ
ヒドロキシ化合物、及び3.3−ビス(4−ヒドロキシ
アリール)オキシインドール(=イサチンビスフェノー
ル)、5−クロロイサチンビスフェノール、5.7−シ
クロルイサチンビスフエ/−ル、5−プロモイサチンビ
スフエ/−ルなどを前記ジヒドロキシ化合物の一部、例
えば、0.1〜2モル%をポリヒドロキシ化合物で置換
する。更に、分子量を調節するのに適した一価芳香族ヒ
ドロキシ化合物はm−及びp−メチルフェノール、m
−及びp−プロピルフエ/−ル、p−ブロモフェノール
、I) tart−ブチルフェノールおよびp−長鎖ア
ルキル費換フエ/−ルなどが好ましい。
ドロキシ化合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化合物
をホスゲン又は炭酸のジエステルと反応させることによ
って作られる分岐していてもよい熱可塑性芳香族ポリカ
ーボネート重合体である。芳香族ジヒドロキシ化合物の
一例は、2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プ′
ロバン(=ビスフェノールA)、テトラメチルビスフェ
ノールA1テトラブロモビスフエノールA1 ビス(4
−ヒドロキシフェニル)−p−ジイソプロピルベンゼン
、ハイドロキノン、レゾルシノール、4.4’−ジヒド
ロキシジフェニルなどであり、特に、ビスフェノールA
が好ましい。また、分岐した芳香族ポリカーボネートs
t脂を得るには、フロログルシン、4゜6−シメチルー
2.4.6−)す(4−ヒドロキシフェニル)へブテン
−2,4,6−シメチルー2.4.6−1−リ(4−ヒ
ドロキシフェニル)へブタン、2.6−シメチルー2.
4.6−) IJ (4−ヒドロキシフェニル)へフテ
ンー3.4.6−シメチルー2.4.6−)す(4−ヒ
ドロキシフェニル)へブタン、1,3.5− トリ(4
−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、1.1.1−)す(
4−ヒドロキシフェニル)エタンなどで例示されるポリ
ヒドロキシ化合物、及び3.3−ビス(4−ヒドロキシ
アリール)オキシインドール(=イサチンビスフェノー
ル)、5−クロロイサチンビスフェノール、5.7−シ
クロルイサチンビスフエ/−ル、5−プロモイサチンビ
スフエ/−ルなどを前記ジヒドロキシ化合物の一部、例
えば、0.1〜2モル%をポリヒドロキシ化合物で置換
する。更に、分子量を調節するのに適した一価芳香族ヒ
ドロキシ化合物はm−及びp−メチルフェノール、m
−及びp−プロピルフエ/−ル、p−ブロモフェノール
、I) tart−ブチルフェノールおよびp−長鎖ア
ルキル費換フエ/−ルなどが好ましい。
芳香族ポリカーボネート樹脂としては代表的には、ビス
(4−ヒドロキシフェニル)アルカン系化合物、特にビ
スフエ/−ルAを主原料とするポリカーボネートが挙げ
られ、2種以上の芳香族ジヒドロキシ化合物を併用して
得られるポリカーボネート共重合体、5価のフェノール
系化合物を少量併用して得られる分岐化ポリカーボネー
トも挙げることが出来る。芳香族ポリカーボネート樹脂
は2種以上の混合物として用いてもよい。
(4−ヒドロキシフェニル)アルカン系化合物、特にビ
スフエ/−ルAを主原料とするポリカーボネートが挙げ
られ、2種以上の芳香族ジヒドロキシ化合物を併用して
得られるポリカーボネート共重合体、5価のフェノール
系化合物を少量併用して得られる分岐化ポリカーボネー
トも挙げることが出来る。芳香族ポリカーボネート樹脂
は2種以上の混合物として用いてもよい。
さらに本発明に用いられるポリエステル樹脂とは、分子
の主鎖にエステル結合を持っている高分子量の熱可塑性
樹脂を言い、具体的には。
の主鎖にエステル結合を持っている高分子量の熱可塑性
樹脂を言い、具体的には。
ジカルボン酸またはその誘導体と2価アルコールまたは
2価アルコール化合物とから得られる重縮合生成物;ジ
カルボン酸またはその誘導体と環状エーテル化合物とか
ら得られる重縮合物;ジカルボン酸の金属塩とジハロゲ
ン化合物とから得られる重縮合物;環状エステル化合物
の開環重合物が挙げられる。ここでジカルボン酸の誘導
体とは、酸無水物、エステル化物あるいは酸塩化物を言
う。ジカルボン酸は、脂肪族であっても芳香族であって
もよく、芳香族ジカルボン酸としては、例えば、テレフ
タル酸、イソフタル酸、フタル酸、クロルフタル酸、ニ
トロフタル酸、p−カルボキシルフェニル酢酸、p−フ
ェニレンジ酢酸、m−フェニレンジクリコール酸、p−
フェニレンジグリコール酸、ジフェニルエタン、ジフェ
ニル−p%p+−ジカルボン酸、ジフェニル−ffl
I m’−ジカルボン酸、ジフェニル−4,41−ジ酢
駿、ジフェニルメタン−p、pμジカルボン酸、ジフェ
ニルエタン−m、m−ジカルボン酸、スチルベンジカル
ボン酸、ジフェニルブタン−p 、 p’−ジカルボン
酸、ベンゾフェノン−4,41−ジカルボン酸、ナフタ
リン−1,4−ジカルボン酸、ナフタリン−1,5−ジ
カルボン酸、ナフタリン−2,6−ジカルボン酸、ナフ
タリン−2,7−ジカルボン酸、p−カルボキシフェノ
キシ酢酸、p−カルボキシフェノキシブチル酸、1.2
−ジフェノキシプロパン−p、p’−ジカルボン酸、
1゜3−ジフェノキシプロパン−p 、 p’−ジカル
ボン酸、1.4−ジフエ/キシブタン−p、p’−ジカ
ルボン酸、1.5−ジフェノキシペンタン−p、p’−
ジカルボン酸、1.6−ジフエ/キシヘキサン−p、p
’−ジカルボン酸、p−(p−カルボキシフェノキシ)
安息香酸、1,2−ビス(2−メトキシフェノキシ)−
エタン−p。
2価アルコール化合物とから得られる重縮合生成物;ジ
カルボン酸またはその誘導体と環状エーテル化合物とか
ら得られる重縮合物;ジカルボン酸の金属塩とジハロゲ
ン化合物とから得られる重縮合物;環状エステル化合物
の開環重合物が挙げられる。ここでジカルボン酸の誘導
体とは、酸無水物、エステル化物あるいは酸塩化物を言
う。ジカルボン酸は、脂肪族であっても芳香族であって
もよく、芳香族ジカルボン酸としては、例えば、テレフ
タル酸、イソフタル酸、フタル酸、クロルフタル酸、ニ
トロフタル酸、p−カルボキシルフェニル酢酸、p−フ
ェニレンジ酢酸、m−フェニレンジクリコール酸、p−
フェニレンジグリコール酸、ジフェニルエタン、ジフェ
ニル−p%p+−ジカルボン酸、ジフェニル−ffl
I m’−ジカルボン酸、ジフェニル−4,41−ジ酢
駿、ジフェニルメタン−p、pμジカルボン酸、ジフェ
ニルエタン−m、m−ジカルボン酸、スチルベンジカル
ボン酸、ジフェニルブタン−p 、 p’−ジカルボン
酸、ベンゾフェノン−4,41−ジカルボン酸、ナフタ
リン−1,4−ジカルボン酸、ナフタリン−1,5−ジ
カルボン酸、ナフタリン−2,6−ジカルボン酸、ナフ
タリン−2,7−ジカルボン酸、p−カルボキシフェノ
キシ酢酸、p−カルボキシフェノキシブチル酸、1.2
−ジフェノキシプロパン−p、p’−ジカルボン酸、
1゜3−ジフェノキシプロパン−p 、 p’−ジカル
ボン酸、1.4−ジフエ/キシブタン−p、p’−ジカ
ルボン酸、1.5−ジフェノキシペンタン−p、p’−
ジカルボン酸、1.6−ジフエ/キシヘキサン−p、p
’−ジカルボン酸、p−(p−カルボキシフェノキシ)
安息香酸、1,2−ビス(2−メトキシフェノキシ)−
エタン−p。
pl−ジカルボン酸、1.3−ビス(2−メトキシフェ
ノキシ)プロパン−p、pl−ジカルボン酸、1”、4
−ビス(2−メトキシフェノキシ)−ブタン−p 、
p’−ジカルボン酸、1.5−ビス(2−メトキシフェ
ノキシ)−3−オキサペンタン−p 、 p’−ジカル
ボン酸等を挙げることができ、また脂肪族ジカルボン酸
としては、例えば、シュウ酸、コハク酸、アジピン酸、
コルク酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカル
ボン酸、ウンデカンジカルボン酸、マレイン醗、フマル
酸、等が挙げられる。好ましいジカルボン酸の例は、芳
香族ジカルボン酸類であり、さらに好ましくは、テレフ
タル酸、イソフタル酸あるいはフタル酸を挙げることが
できる。
ノキシ)プロパン−p、pl−ジカルボン酸、1”、4
−ビス(2−メトキシフェノキシ)−ブタン−p 、
p’−ジカルボン酸、1.5−ビス(2−メトキシフェ
ノキシ)−3−オキサペンタン−p 、 p’−ジカル
ボン酸等を挙げることができ、また脂肪族ジカルボン酸
としては、例えば、シュウ酸、コハク酸、アジピン酸、
コルク酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカル
ボン酸、ウンデカンジカルボン酸、マレイン醗、フマル
酸、等が挙げられる。好ましいジカルボン酸の例は、芳
香族ジカルボン酸類であり、さらに好ましくは、テレフ
タル酸、イソフタル酸あるいはフタル酸を挙げることが
できる。
2価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール
、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、ブ
タン−1、5−’)−に−ル、ブタン−1,4−ジオー
ル、2.2−ジメチルプロパン−1,3−ジオール、c
is−2−ブテン−1,4−ジオール、trans−2
−ブテン−1,4−ジオール、テトラメチレングリコー
ル、ペソタメチレングリコール、ヘキサメチレングリコ
ール、ヘプタメチレングリコール、オクタメチレングリ
コール、デカメチレングリコール等が挙げられる。好ま
l、い二価アルコールの例は、エチレングリコール、フ
ロピレンクリコール、トリメチレングリコール、ブタン
−1,4−ジオールあるいはブタン−1,3−ジオール
であるが、さらに好ましくは、エチレングリコールとブ
タン−1,4−ジオールを挙げることができる。2価フ
ェノール化合物としては、例えば、ヒドロキノン、レゾ
ルシ/−ル、ビスフェノールA等を挙げることができる
。
、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、ブ
タン−1、5−’)−に−ル、ブタン−1,4−ジオー
ル、2.2−ジメチルプロパン−1,3−ジオール、c
is−2−ブテン−1,4−ジオール、trans−2
−ブテン−1,4−ジオール、テトラメチレングリコー
ル、ペソタメチレングリコール、ヘキサメチレングリコ
ール、ヘプタメチレングリコール、オクタメチレングリ
コール、デカメチレングリコール等が挙げられる。好ま
l、い二価アルコールの例は、エチレングリコール、フ
ロピレンクリコール、トリメチレングリコール、ブタン
−1,4−ジオールあるいはブタン−1,3−ジオール
であるが、さらに好ましくは、エチレングリコールとブ
タン−1,4−ジオールを挙げることができる。2価フ
ェノール化合物としては、例えば、ヒドロキノン、レゾ
ルシ/−ル、ビスフェノールA等を挙げることができる
。
前記環状エーテル化合物としては、エチレンオキサイド
やプロピレンオキサイドを挙げることができ、また前記
環状エステル化合物としては、δ−バレロラクトンやε
−カプロラクトンを挙げることができる。ジカルボン酸
金属塩と反応させるジハロゲン化合物とは、上記2価ア
ルコールまたは2価フェノール化合物の2つの水酸基を
塩素または臭素といったハロゲン原子で置換することに
よって得られる化合物を言う。
やプロピレンオキサイドを挙げることができ、また前記
環状エステル化合物としては、δ−バレロラクトンやε
−カプロラクトンを挙げることができる。ジカルボン酸
金属塩と反応させるジハロゲン化合物とは、上記2価ア
ルコールまたは2価フェノール化合物の2つの水酸基を
塩素または臭素といったハロゲン原子で置換することに
よって得られる化合物を言う。
本発明の樹脂組成物において用いられるポリエステル樹
脂は、上掲の原料を用いて公知の方法によって製造され
ればよく、その製造方法としては、例えば、特公昭55
−13998号や同54−2594号、その他の公知文
献に教示されている方法が採用される。
脂は、上掲の原料を用いて公知の方法によって製造され
ればよく、その製造方法としては、例えば、特公昭55
−13998号や同54−2594号、その他の公知文
献に教示されている方法が採用される。
さらに不飽和アルコールおよび不飽和アミンからなる化
合物群を形成する不飽和アルコール、不飽和アミンとは
、カルボニル基と共役しない2重結合と水酸基、アミノ
基を同時に有する化合物を総称するが、具体的には、ア
リルアルコール、クロチルアルコール、メチルビニルカ
ルビノール、メチルアリルカルビノール、メチルプロペ
ニルカルビノール、4−ペンテン−1−オール、10−
ウンデセン−1−オール、1゜4−ペンタジェン−3−
オール、1.4−へキサジエン−3−オール、3.5−
ヘキサジエン−2−オール、2.4−へキサジエン−1
−オール、5−ブテン−1,2−ジオール、2.5−ジ
メチル−3−ヘキセン−2,5−ジオール、1.5−へ
キサジエン−3,4−ジオール、2゜6−オクタジエン
−4,5−ジオール等の脂肪族不飽和アルコール;ビニ
ルフェノール、イソプロペニルフェノール、アリルフェ
ノール、ビニルナフトール、アリルナフトール等の芳香
族不飽和アルコール;アリルアミン、クロチルアミン、
1−ビニルエチルアミン、1−アリルエチルアミン、1
−プロペニルエチルアミン、1−アミノ−4−ペンテン
、1−アミノ−1〇−ウンデセン、3−アミノ−1,4
−ペンタジェン、3−アミ/−1,4−ヘキサジエン、
2−アミ/−3,5−ヘキサジエン、1−アミ/−2,
4−へキサジエン、1.4−ジアミノ−3−ブテン、2
.5−ジアミノ−2,5−ジメチル−3−ヘキセン、3
.4−ジアミ/−1,5−へキサジエン、4.5−ジア
ミノ−2,6−オクタジエン等の脂肪族不飽和アミン;
ビニルアニリン、インプロペニルアニリン、アリルアニ
リン等の芳香族不飽和アミン;これらの不飽和アミン、
芳香族不飽和アミンのジアミン;さらには′、ハロゲン
化ビニル、ハロゲン化アリル等の不飽和ハロゲン化物
1モルとエチレングリコール、プロピレンクリコール、
トリメチレングリコール、ブタン−1,4−ジオール、
2゜2−ジメチルプロパン−1,3−ジオール、cis
−2−ブテン−1,4−ジオール、trans−2−ブ
テン−1,4−ジオール、テトラメチレンクリコール、
ペンタエチレンクリコール等の脂1肪族ジオールまたは
ヒドロキノン、レゾルシン、カテコール、m−キシリレ
ンジオール、4.4’−ジヒドロキシビフェニル、4.
4−ジヒドロキシフェニルエーテル、ビスフェノールA
1 ビ誠フェノールS1ビスフェノールF等の芳香族ジ
オールのそれぞれ1モルが縮合された構造を有するヒド
ロキシ不飽和エーテル;不飽和ハロゲン化物とグリセロ
ール、ペンタエリスリトール、ピロガロール等の脂肪族
および芳香族多価アルコールとの類似縮合構造を有する
ヒドロキシ不飽和エーテル類、前述の不飽和/%ロゲン
化物1モルとこれも前述の脂肪族および芳香族ジオール
の水酸基の両方がアミ7基で置換された脂肪族または芳
香族ジアミンのそれぞれ1モルが縮合された構造を有す
るアミ/不飽和エーテル;不飽和ハロゲン化物と前述の
多価アルコールの水酸基がアミ7基で置換された多価ア
ミンとの類似縮合構造を有するアミ/不飽和エーテル類
;不飽和ノ・ロゲン化物と前述の脂肪族、芳香族ジオー
ルの一方の水酸基がアミノ基で置換されたアミノアルコ
ール類のアミ7基または水酸基のどちらか一方と縮合し
た構造を有する化合物等を挙げる事ができる。
合物群を形成する不飽和アルコール、不飽和アミンとは
、カルボニル基と共役しない2重結合と水酸基、アミノ
基を同時に有する化合物を総称するが、具体的には、ア
リルアルコール、クロチルアルコール、メチルビニルカ
ルビノール、メチルアリルカルビノール、メチルプロペ
ニルカルビノール、4−ペンテン−1−オール、10−
ウンデセン−1−オール、1゜4−ペンタジェン−3−
オール、1.4−へキサジエン−3−オール、3.5−
ヘキサジエン−2−オール、2.4−へキサジエン−1
−オール、5−ブテン−1,2−ジオール、2.5−ジ
メチル−3−ヘキセン−2,5−ジオール、1.5−へ
キサジエン−3,4−ジオール、2゜6−オクタジエン
−4,5−ジオール等の脂肪族不飽和アルコール;ビニ
ルフェノール、イソプロペニルフェノール、アリルフェ
ノール、ビニルナフトール、アリルナフトール等の芳香
族不飽和アルコール;アリルアミン、クロチルアミン、
1−ビニルエチルアミン、1−アリルエチルアミン、1
−プロペニルエチルアミン、1−アミノ−4−ペンテン
、1−アミノ−1〇−ウンデセン、3−アミノ−1,4
−ペンタジェン、3−アミ/−1,4−ヘキサジエン、
2−アミ/−3,5−ヘキサジエン、1−アミ/−2,
4−へキサジエン、1.4−ジアミノ−3−ブテン、2
.5−ジアミノ−2,5−ジメチル−3−ヘキセン、3
.4−ジアミ/−1,5−へキサジエン、4.5−ジア
ミノ−2,6−オクタジエン等の脂肪族不飽和アミン;
ビニルアニリン、インプロペニルアニリン、アリルアニ
リン等の芳香族不飽和アミン;これらの不飽和アミン、
芳香族不飽和アミンのジアミン;さらには′、ハロゲン
化ビニル、ハロゲン化アリル等の不飽和ハロゲン化物
1モルとエチレングリコール、プロピレンクリコール、
トリメチレングリコール、ブタン−1,4−ジオール、
2゜2−ジメチルプロパン−1,3−ジオール、cis
−2−ブテン−1,4−ジオール、trans−2−ブ
テン−1,4−ジオール、テトラメチレンクリコール、
ペンタエチレンクリコール等の脂1肪族ジオールまたは
ヒドロキノン、レゾルシン、カテコール、m−キシリレ
ンジオール、4.4’−ジヒドロキシビフェニル、4.
4−ジヒドロキシフェニルエーテル、ビスフェノールA
1 ビ誠フェノールS1ビスフェノールF等の芳香族ジ
オールのそれぞれ1モルが縮合された構造を有するヒド
ロキシ不飽和エーテル;不飽和ハロゲン化物とグリセロ
ール、ペンタエリスリトール、ピロガロール等の脂肪族
および芳香族多価アルコールとの類似縮合構造を有する
ヒドロキシ不飽和エーテル類、前述の不飽和/%ロゲン
化物1モルとこれも前述の脂肪族および芳香族ジオール
の水酸基の両方がアミ7基で置換された脂肪族または芳
香族ジアミンのそれぞれ1モルが縮合された構造を有す
るアミ/不飽和エーテル;不飽和ハロゲン化物と前述の
多価アルコールの水酸基がアミ7基で置換された多価ア
ミンとの類似縮合構造を有するアミ/不飽和エーテル類
;不飽和ノ・ロゲン化物と前述の脂肪族、芳香族ジオー
ルの一方の水酸基がアミノ基で置換されたアミノアルコ
ール類のアミ7基または水酸基のどちらか一方と縮合し
た構造を有する化合物等を挙げる事ができる。
これらの中で好ましいものはビニルフェノール、イソプ
ロペニルフェノール、アリルフェノール等の芳香族不飽
和アルコールとビニルアニリン、インプロペニルアニリ
ン、アリルアニリン等の芳香族不飽和アミンである。
ロペニルフェノール、アリルフェノール等の芳香族不飽
和アルコールとビニルアニリン、インプロペニルアニリ
ン、アリルアニリン等の芳香族不飽和アミンである。
また、本発明の樹脂組成物には、各成分間の反応を促進
するために、過酸化ベンゾイル、t−プチルバーオキシ
ド、ジクミルパーオキシド、アゾビスイソブチロニトリ
ル等に代表されるラジカル開始剤およびナトリウムメト
キシドのようなアルコキシド、アルミニウムプロピレー
トの様なアルミニウムアルコキシド、テトラ−n−ブチ
ルチタネートのようなアルコキシチタニウムエステル、
トリーローブチルアミンのような第3級アミンに代表さ
れる触媒を添加することができる。
するために、過酸化ベンゾイル、t−プチルバーオキシ
ド、ジクミルパーオキシド、アゾビスイソブチロニトリ
ル等に代表されるラジカル開始剤およびナトリウムメト
キシドのようなアルコキシド、アルミニウムプロピレー
トの様なアルミニウムアルコキシド、テトラ−n−ブチ
ルチタネートのようなアルコキシチタニウムエステル、
トリーローブチルアミンのような第3級アミンに代表さ
れる触媒を添加することができる。
以上の発明の成分(A)(Bl (CI (Dlの配合
量は、(Blポリフェニレンエーテル 5〜90fil
l1%、好マしくは10〜BLt量%および(C1芳香
族ポリカーボネート 5〜90重量%、好ましくは10
〜80重量%およびfD1ポリエステル 5〜9,0重
量%、好ましくは10〜80重量%との組成物100重
景重量対して(Al変性剤 0.01〜10重量部、好
ましくは0.05〜5重量部を配合する。
量は、(Blポリフェニレンエーテル 5〜90fil
l1%、好マしくは10〜BLt量%および(C1芳香
族ポリカーボネート 5〜90重量%、好ましくは10
〜80重量%およびfD1ポリエステル 5〜9,0重
量%、好ましくは10〜80重量%との組成物100重
景重量対して(Al変性剤 0.01〜10重量部、好
ましくは0.05〜5重量部を配合する。
本発明の樹脂組成物を構成する各成分の配合方法は、特
に限定されないものであるが、例えば各成分を一括して
配合し溶融混練する方法;予め、ポリフェニレンエーテ
ルと芳香族ポリカーボネートおよびポリエステルを溶融
混練した後成分(A)である変性剤を添加し再び溶融混
練すル方法;ポリフェニレンエーテルと成分tA)であ
る変性剤を溶融混線した後、芳香族ポリカーボネートお
よびポリエステルを配合して再び混練する方法;ポリフ
ェニレンエーテルに成分((転)である変性剤を溶融混
練した後に芳香族ポリカーボネートを配合し溶融混練を
行ないさらにここにポリエステルを配合し再度溶融混線
を行なう方法等が挙げられる。
に限定されないものであるが、例えば各成分を一括して
配合し溶融混練する方法;予め、ポリフェニレンエーテ
ルと芳香族ポリカーボネートおよびポリエステルを溶融
混練した後成分(A)である変性剤を添加し再び溶融混
練すル方法;ポリフェニレンエーテルと成分tA)であ
る変性剤を溶融混線した後、芳香族ポリカーボネートお
よびポリエステルを配合して再び混練する方法;ポリフ
ェニレンエーテルに成分((転)である変性剤を溶融混
練した後に芳香族ポリカーボネートを配合し溶融混練を
行ないさらにここにポリエステルを配合し再度溶融混線
を行なう方法等が挙げられる。
溶融混合の温度は150〜370℃、好ましくは250
〜350℃で溶融混合方法は押出し機、ニーグー、バン
バリーミキサ−、ロールその他で行うことによる。
〜350℃で溶融混合方法は押出し機、ニーグー、バン
バリーミキサ−、ロールその他で行うことによる。
本発明の樹脂組成物には、所望に応じて、他の樹脂;エ
ラストマー;雛燃剤、難燃助剤、安定剤、柴外線吸収剤
、可塑剤、滑剤などの各種添加剤;顔料、充填剤、その
他の成分が適宜配合され得る。
ラストマー;雛燃剤、難燃助剤、安定剤、柴外線吸収剤
、可塑剤、滑剤などの各種添加剤;顔料、充填剤、その
他の成分が適宜配合され得る。
他の樹脂の例としては、たとえば、ポリスチレン系樹脂
、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリスルホン等が挙げら
れる。
、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリスルホン等が挙げら
れる。
以上において述べたように、本発明の樹脂組成物はポリ
フェニレンエーテルの優れた耐熱性と機械的強度を有し
、かつ芳香族ポリカーボネートの優れた柔軟性とポリフ
ェニレンエーテルより優れた成形性を有し、さらにポリ
エステルの優れた耐溶剤性を兼ねそなえた高分子材料で
あり、自動車、電気電子等の用途に有用である。
フェニレンエーテルの優れた耐熱性と機械的強度を有し
、かつ芳香族ポリカーボネートの優れた柔軟性とポリフ
ェニレンエーテルより優れた成形性を有し、さらにポリ
エステルの優れた耐溶剤性を兼ねそなえた高分子材料で
あり、自動車、電気電子等の用途に有用である。
以下、実施例および比較例により本発明の樹脂組成物を
説明する。
説明する。
実施例−1
25℃クロロホルム中で測定された極限粘度が0.47
(dl/g)の2.6−シメチルフエノール/2 、3
、6−トリメチルフエノール共重合体(2,3,6−
1−リメチルフェノールの占める割合は5モル%) 3
5重量部に2−アリルフェノール 0.3重量部を添加
してヘンシェルミキサーで混合した後、2軸押出し機に
より250〜320℃で溶融混線を行ないペレット化し
た。得られたベレツ) 35.3重量部と芳香族ポリ
カーボネート(三菱瓦斯化学株製;商品名 ニーピロン
E−2000、分子量30.000) j51を1部
とポリブチレンテレフタレート(東し#M製PBT樹脂
1401−X04、比重 1.31) 50部を混
合後、2軸押出し機により240〜280℃で溶融混線
を行ないペレット化した。ペレットを射出成形し、1/
8インチ厚の引張り試験用ダンベルと1/16インチ厚
の引張り衝撃試験用ダンベルと1/4インチ厚の熱変形
温度測定用試験片を得た。
(dl/g)の2.6−シメチルフエノール/2 、3
、6−トリメチルフエノール共重合体(2,3,6−
1−リメチルフェノールの占める割合は5モル%) 3
5重量部に2−アリルフェノール 0.3重量部を添加
してヘンシェルミキサーで混合した後、2軸押出し機に
より250〜320℃で溶融混線を行ないペレット化し
た。得られたベレツ) 35.3重量部と芳香族ポリ
カーボネート(三菱瓦斯化学株製;商品名 ニーピロン
E−2000、分子量30.000) j51を1部
とポリブチレンテレフタレート(東し#M製PBT樹脂
1401−X04、比重 1.31) 50部を混
合後、2軸押出し機により240〜280℃で溶融混線
を行ないペレット化した。ペレットを射出成形し、1/
8インチ厚の引張り試験用ダンベルと1/16インチ厚
の引張り衝撃試験用ダンベルと1/4インチ厚の熱変形
温度測定用試験片を得た。
これらの試験片を用いて引張り強度、伸び、引張り衝撃
強度を測定した。また1s、sh荷重で熱変形温度を測
定した。溶融流れ値は、ペレットから230℃、60に
4荷重の条件で、高化式フローテスターを用いて測定し
た。耐溶剤性の評価は、引張り試験用ダンベルを最大曲
げ応力の60%の応力がかかるように歪みを力えた状態
でヘプタン中に2時間浸漬し、浸漬後の引張り伸びを測
定し、浸漬前の値からの保持車(浸漬後の伸び/浸漬前
の伸びX100)を測定することにより行なった。
強度を測定した。また1s、sh荷重で熱変形温度を測
定した。溶融流れ値は、ペレットから230℃、60に
4荷重の条件で、高化式フローテスターを用いて測定し
た。耐溶剤性の評価は、引張り試験用ダンベルを最大曲
げ応力の60%の応力がかかるように歪みを力えた状態
でヘプタン中に2時間浸漬し、浸漬後の引張り伸びを測
定し、浸漬前の値からの保持車(浸漬後の伸び/浸漬前
の伸びX100)を測定することにより行なった。
以上の結果は、表−1に示した。
この結果と比較例の結果を比べると本発明の樹脂組成物
は、引張り伸び、引張り強度が大幅に改良された材料で
ある事がわかる。また、耐溶剤性、成形性、耐熱性もポ
リフェニレンエーテルとポリスチレンのブレンド物より
優れている。ポリフェニレンエーテル(実施例−1で使
用したもの) 50重量部とポリスチレン(三菱モンサ
ント化成■#HH102) 50重量部のブレンド物
のこれらの性能は、比較例−2に示した。
は、引張り伸び、引張り強度が大幅に改良された材料で
ある事がわかる。また、耐溶剤性、成形性、耐熱性もポ
リフェニレンエーテルとポリスチレンのブレンド物より
優れている。ポリフェニレンエーテル(実施例−1で使
用したもの) 50重量部とポリスチレン(三菱モンサ
ント化成■#HH102) 50重量部のブレンド物
のこれらの性能は、比較例−2に示した。
実施例−2
実ttm例−1を、2−アリルフェノールをp−イソプ
ロペニルフェノールに変えて繰り返した。
ロペニルフェノールに変えて繰り返した。
結果は表1に示した。
実施例−5
実施例−1を、2−アリルフェノールをp−インプロペ
ニルアニリンに変えて繰り返した。
ニルアニリンに変えて繰り返した。
結果は表1に示した。
比較例−1
実施例−1のポリフェニレンエーテル !15゜1重量
部と、実施例−1の芳香族ポリカーボネート 15重量
部および実施例−1のポリブチレンテレフタレート 5
0重量部を混合後、2軸押出し機により実施例−1と同
様の条件で溶融混線を行ないペレット化した。物性は実
施例−1と同様の方法で行なった。結果は表1に示し、
た。
部と、実施例−1の芳香族ポリカーボネート 15重量
部および実施例−1のポリブチレンテレフタレート 5
0重量部を混合後、2軸押出し機により実施例−1と同
様の条件で溶融混線を行ないペレット化した。物性は実
施例−1と同様の方法で行なった。結果は表1に示し、
た。
比較例−2
実114H−1のポリフェニレンエーテル 501′I
i量部とポリスチレン樹脂(三菱モンサント化成 )t
H102,200℃、5に4荷重のM、T。
i量部とポリスチレン樹脂(三菱モンサント化成 )t
H102,200℃、5に4荷重のM、T。
が5.59/10分)を240〜280℃溶融混練を行
ない比較例−1と同様に成形物性測定を行なった。結果
は表1に示した。
ない比較例−1と同様に成形物性測定を行なった。結果
は表1に示した。
実施例−4
25′℃クロロホルム中で測定された掩限粘度が0.4
7(dl/g)の2.6−シメチルフエノール重合体
20重量部に2−アリルフェノール 0.1重量部を添
加してヘンシェルミキサーで混合した後2軸押出し機に
より250 ”C。
7(dl/g)の2.6−シメチルフエノール重合体
20重量部に2−アリルフェノール 0.1重量部を添
加してヘンシェルミキサーで混合した後2軸押出し機に
より250 ”C。
〜320℃で溶融混練を行ない、ペレット化した。得ら
れたペレット 201重量部と実施例−1で使用した芳
香族ポリカーボネートとポリブチレンテレフタレートを
それぞれ10重量部と70重量部を混合後、実施例−1
と同様に240〜280°Cで溶融混線によりペレット
化し、ついで成形を行ない性能を測定した。結果1i表
2に示した。
れたペレット 201重量部と実施例−1で使用した芳
香族ポリカーボネートとポリブチレンテレフタレートを
それぞれ10重量部と70重量部を混合後、実施例−1
と同様に240〜280°Cで溶融混線によりペレット
化し、ついで成形を行ない性能を測定した。結果1i表
2に示した。
比較例−3
実施例−4のポリフェニレンエーテル、芳香族ポリカー
ボネートおよびポリブチレンテレフタレートをそれぞれ
20重量部、10重量部、70重量部を240〜280
℃で溶融混練によりペレット化し、ついで成形を行ない
実施例−4と同様に性能を測定した。結果は表2に示し
た。
ボネートおよびポリブチレンテレフタレートをそれぞれ
20重量部、10重量部、70重量部を240〜280
℃で溶融混練によりペレット化し、ついで成形を行ない
実施例−4と同様に性能を測定した。結果は表2に示し
た。
実施例−5〜7
実施例−5を、ポリフェニレンエーテル、芳香族ポリカ
ーボネート、およびポリブチレンテレフタレートの使用
量を表2に示した量を用いて繰り返えした。結果は表2
に示した。
ーボネート、およびポリブチレンテレフタレートの使用
量を表2に示した量を用いて繰り返えした。結果は表2
に示した。
比較例−4〜6
比較例−3を、ポリフェニレンエーテル、芳香族ポリカ
ーボネートおよびポリブチレンテレフタレートの使用量
を表2に示した素を用いて繰り返した。結果は表2に示
した。
ーボネートおよびポリブチレンテレフタレートの使用量
を表2に示した素を用いて繰り返した。結果は表2に示
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (A)不飽和アルコールおよび不飽和アミンから成る化
合物群から選ばれる少なくとも1種類の化合物、 (B)ポリフェニレンエーテル、 (C)芳香族ポリカーボネート、および (D)ポリエステル からなる耐溶剤性樹脂組成物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1625287A JPS63186758A (ja) | 1987-01-28 | 1987-01-28 | 耐溶剤性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1625287A JPS63186758A (ja) | 1987-01-28 | 1987-01-28 | 耐溶剤性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63186758A true JPS63186758A (ja) | 1988-08-02 |
Family
ID=11911370
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1625287A Pending JPS63186758A (ja) | 1987-01-28 | 1987-01-28 | 耐溶剤性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63186758A (ja) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62257958A (ja) * | 1986-05-01 | 1987-11-10 | Toray Ind Inc | 熱可塑性樹脂組成物 |
JPS63350A (ja) * | 1986-06-19 | 1988-01-05 | Toray Ind Inc | 樹脂組成物の製造方法 |
-
1987
- 1987-01-28 JP JP1625287A patent/JPS63186758A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62257958A (ja) * | 1986-05-01 | 1987-11-10 | Toray Ind Inc | 熱可塑性樹脂組成物 |
JPS63350A (ja) * | 1986-06-19 | 1988-01-05 | Toray Ind Inc | 樹脂組成物の製造方法 |
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